Синтез и физико-химические свойства координационных соединений переходных металлов с оксимами 9, 10-фенантренхинона и его нитропроизводных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Солдаткина, Вера Анатольевна

• Солдаткина, Вера Анатольевна
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Солдаткина, Вера Анатольевна

СОДЕРЖАНИЕ

Стр.

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВАХ ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

4

1.1. Строение и свойства оксимов

1.1.1. Строение и физико-химические свойства оксимной группы

1.1.2. Кислотно-основные свойства оксимов

1.1.3. Синтез оксимов

1.1.4. И К и электронные спектры поглощения

1.2. Состав, строение и физико-химические характеристики

координационных соединений с оксимами 1.2.1. Методики синтеза и строение комплексных

соединений с оксимсодержащими лигандами

4 1.2.2. Физико-химические характеристики

координационных соединений металлов с оксимами

1.2.3. Кристаллическая структура координационных соединений

оксимов с солями переходных металлов

1.3. Применение оксима незамещенного 9,10-фенантренхинона

и его металлокомплексов

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Исходные вещества и очистка растворителей

2.2. Методики синтеза лигандов

2.3. Методики синтеза металлокомплекеов

2.3.1. Синтез комплексов металлов с 9,10-фенантренхинон монооксимом

2.3.2. Синтез комплексов металлов с 2-шпрофенантренхинон

<

монооксимом

2.3.3. Синтез комплексов металлов с 2,7-динитрофенантренхинон монооксимом

2.3.4. Синтез комплексов металлов с

2,5-диншрофенантренхинон монооксимом

2.3.5. Синтез комплексов металлов с 2,4,7-тринитрофенантренхинон монооксимом

2.4. Элементный анализ

>

2.5. Рентгеноструктурный анализ

< 2.6. Инфракрасная спектроскопия

* 2.7. Электронные спектры поглощения

2.7.1. Определение констант скорости образования

соединений 1ЛЬ5

2.7.2. Определение констант кислотности (рКа) лигандов

2.7.3. Определение констант образования (р) комплексных соединений МЬ'-МЬ5

2.8. Квантово-химические расчеты

2.9. Тонкослойная хроматография

2.10. Кристаллооптический фазовый анализ

ГЛАВА 3. СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА МОНООКСИМОВ

9,10-ФЕНАНТРЕНХИНОНА И ЕГО НИТРОПРОИЗВОДНЫХ

Д. К Стабильность таутомеров

3.2. ИК спектры поглощения

3.3. Электронные спектры поглощения

3.4. Электронное строение

3.5. Константы кислотности

3.6. Скорость реакции образования

ГЛАВА 4. СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА КООРДИНАЦИОННЫХ

СОЕДИНЕНИЙ

4.1. Рентгеноструктурные исследования

4.2. ИК спектры поглощения

( 4.3. Электронные спектры поглощения

4.4. Константы образования

4.5. Электронное строение координационного узла

4.6. Металлокомплексы соединений 1ЛЬ5 с Ре(Н)

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и физико-химические свойства координационных соединений переходных металлов с оксимами 9, 10-фенантренхинона и его нитропроизводных»

ВВЕДЕНИЕ

Предмет исследований и актуальность. Оксимы и их металлокомилексы занимают важное место в химии координационных соединений. Это обусловлено особенностями образования координационных связей оксимной группы с катионами металлов, а также широким использованием металлокомплексов оксимов в качестве красителей, аналитических реагентов, промежуточных продуктов, соединений, обладающих фармакологической и фунгицидной активностью.

Особенности комплексообразования оксимной группы определяются сильной зависимостью ее свойств от окружения. Такими свойствами являются таутомерия, кислотно-основные характеристики, участие в хелатообразовании. Если для большинства функциональных групп, таких как карбоксильная, аминная, нитрильная, гидроксильная и их сочетаний, имеются обширные исследования и довольно детально изучены закономерности их взаимодействия с катионами металлов, то для соединений, содержащих оксимные группы, таких исследований значительно меньше. Введение в молекулу заместителей - сильных акцепторов, таких как нитрогруппы, должно сильно изменять ее кислотно-основные характеристики и способность к таутомерии. Представляет интерес установить влияние нитрогрупп, введенных в фенантреновую систему, на способность оксимов к образованию комплексов, обладающих новыми свойствами.

Диссертационная работа выполнена по плану НИР кафедры общей химии Российскою университета дружбы народов, шифр темы 214610, государственный регистрационный номер 01.9.10 019.694., и при поддержке межвузовской научной программы "Российские университеты - фундаментальные исследования " (грант № 1205) и ФЦП "Интеграция" (проект №К 0512).

Цель и задачи работы. Целью диссертационной работы является синтез, изучение строения и физико-химических свойств монооксимов 9,10-фенантренхинона и его нитропроизводных и их координационных соединений с некоторыми переходными металлами. <

Для достижения поставленной цели было необходимо решить следующие задачи:

а) разработать методики синтеза и выделить в кристаллическом состоянии исходные лиганды и их координационные соединения с Ni(II), Cu(II), Fe(II), Fe(IH), Cr(III), Co(III);

б) изучить строение и свойства полученных лигандов;

в) получить набор физико-химических данных, на основе которых установить особенности строения и свойств металлокомплексов в кристаллическом состоянии и в растворах;

Научная новизна. Разработаны методики синтеза координационных соеддаенш монооксимов нитропроизводных 9,1О-фенашренхинона некоторыми переходными металлами. Выделены в кристаллическом состоянии и охарактеризованы 5 лигандов и 22 комплекса. Получены данные об их строе-

нии и физико-химических свойствах. Установлено, что свободные лиганды в кристаллическом состоянии и в растворах существуют в оксимной форме, входят в состав комплекса в анионной форме оксимного таутомера, образуют координационные связи через атомы кислорода кетонной и диссоциированной оксимной групп. Найдены корреляции между константами скорости образования лигандов и их константами кислотности. Объяснены близкие значения констант образования комплексов определенного металла, содержащих лиганды с различным числом нитрогрупп. Интерпретированы электронные спектры поглощения лигандов и их анионов.

Практическая значимость. Разработанные методики синтеза оксимов нитропроизводных 9,10-фенантренхинона и их металлокомплексов могут быть использованы для получения подобных соединений. Высокие значения констант образования металлокомплексов и цветные реакции с Ре(П) могут служить основой для разработки гравиметрических и фотометрических методик определения переходных металлов. Полученные в работе физико-химические характеристики комплексов и свободных лигандов могут использоваться как справочный материал.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены и обсуждены на XXXII-XXXIV научных конференциях факультета физико-математических и естественных наук РУДН (Москва, 1996-1998 гг), на VIII Всероссийской студенческой научной конференции (Екатеринбург, 1998 г), на XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 1998 г.).

Публикации. По результатам работы имеется 7 публикаций.

Структура и объем диссертации. Работа состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов и выводов. Работа изложена на 150 страницах машинописного текста, включая 26 рисунков и 27. таблиц. Библиография содержит 101 наименование.

Автор выражает благодарность Зайцеву Б.Е., Линко Р.В., сотрудникам и аспирантам кафедры общей химии за помощь в работе.

г #

Работа выполнена на кафедре общей химии факультета физико-математических и естественных наук • Российского университета дружбы народов.

Научный руководитель д.х.н., проф. Зайцев Б.Е. *

* В руководстве работой принимал участие кандидат химических наук, доцент Линко Р.В.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Солдаткина, Вера Анатольевна, 1998 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Hamilton W. A neutron diffraction refmnunt of the crystal structure of dymethylglyoxime // Acta Cryst.-l 961 .-V, 14.-P.95.

2. Харитонов Ю.Я., Саруханов M.A. Химия комплексов металлов с гидроксиламином.- М,: Наука, 1977.- 296 с.

3. Химическая энциклопедия.- Т. 1. - М.: Сов. энциклопедия, 1988. - 623 с.

4. Пешкова В.М. Оксимы.- М.: Наука, 1977.- 300с.

5. Nikolov G.S., Tyutyulkov N. Inorg. and Nucl. Chem. Lett.-1970.- V.6.- 697 p.

6. Egneus B. Talanta.-1972.-V.19.-P.1387.

7. Peshkova V.M. Application of oximes in analysis.- M.: Наука.- 1965.- 185 p.

8. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций.- М.: Мир.-1977.-368C.

9. Губен-Вейль И. Методы органической химии.- М.: Госхимиздат.-1963.-С.475.

10.Chow Y.L., Wu Z.Z. Light-induced self-nitrosation of polycyclic phenols with nitrosamine. Excited state proton transfere // J. Am. Chem. Soc,-1987.-V. 109(17).-P.5260-7.

>

П.Чекалин M.A., Пассет Б.В., Иоффе Б.А. Технология органических красителей и промежуточных продуктов.- Л.: Химия.-1980. - 345 с.

12.Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир. - 1976. - 529 с.

13.Palm A., Werbin Н. The infrared spectra of alpha and beta oximes 11 Canad. J. Chem.-1963.-V.31 .-N.11 .-P. 1004.

14.Накамото К. ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. - М.: Мир. -1991. -536с.

15.RuffI., Burger W. //Acta. Chim. Acad. Sci.Hung.-1966.-V.47.-143p.

16.Bhuec G., Sing J., Rastogi S. Complexes Fe(II) with ketoximes // J. Inst. Chem. andia). - 1984.-V.56.-P.163.

17.Aly M., Makhyun M. J. Inorg. and Nucl. Chem. - 1973. - V.35. - P.2727. IS.Tripattini K.K., Danerjea D. Complexes Fe(III) and Pd(II) with carboniioxime //

Anal. Chem. - 1960. - V.32. - P. 1196.

19.KOTTOH Ф., Уижинсон Дж. Основы неорганической химии. - М.: Мир.-1979. - 677 с.

20.Redden L.D. Separation Ni(II) with halp of oximes // Separ. Sci. and Technol.-1993.-V. 28.-N.3.-P.201.

21.Kureshy R., Kron M.M., Khan N.H. Transition metal complex of oxamide oxime // Z. Naturforsch. - 1993. - serie B. - V.28. - N.12. - P.1719.

22.Kamil F., Sindwani S.K., Singh R.P. Phenanthreneguinone monoxime as an extractive chromogenic reagent for Cu(II) // Ann. Chim. (Rome). - 1978. - V.68(l-2). - P.71-9.

23.Пешкова B.M., Барбалат Ю.А., Поленова Т.В,||Ж. анал. хим. - 1973. - Т.28. -С.902.

24.KolthoffI.M., Jacobsen Е. J|Am. Chem. Soc. - 1957.- V.79.- P.367.

25.Chakravorty A. Structural chemistry of transition metal complexes of oxsimes // Coordin. Chem. Reviews.- 1974. - V.13. - N.l. - P. 1-12.

26.Марченко Э. Спектрофотометрическое определение металлов. - М,: Мир, 1971.-285с.

27.Химическая энциклопедия. - Т.З. - М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. - С. 274-277.

28.Яцимирский К.Б., Костромина Н. А. Химия комплексных соединений редкоземельных элементов. - Киев.: Высшая школа. -1966. - 192с.

29.Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей, -М.: Химия. - 1977. - 488 с.

30.Taha F.I.M., Moussa M.N.H., Shallaby A.M. Studies of chelate compounds of phenanthreneguinone monoxime and dioxime with some transition metalls // Egypt. J. Chem. - 1978. - У. 19(5). - P.735-50 .

31.Wasay S.A., Pun B.K. Removal of trase heavy metals by solid-liguid separation //Int. J. Environ. Stud. - 1993. - V.44(2-3). - P. 181-7.

32.Карнишаускайте Г., Матулене О. Исследование комплексообразования монооксимов антрацен-, аценафтен- и фенантренхинонов // Проблемы изыскания, исследования и производства новых лекарственных средств.-Каунас. - 1980. - С.87.

33.Wasey A., Bansal R.K., Puri B.K. Characterisation of the complexes of WO, Сгш, Fe111, Co111, Ni11 and Cu11 with phenanthreneguinone monoxime // Transition Met. Chem. - 1983. - У.8. - P.341-342.

34.Tricha K.C., Dutt Y., Singh R.P. Potentiometric investigation of metal complexes with phenanthreneguinone monoxime // Indian J. Chem. - 1968. - V.6(7).-P.376-8.

35.Пепжова В.М., Барбалат Ю.А. О строении комплексных соединений некоторых металлов с нитрозонафтолами // Вестник МГУ. - 1972. - С.78.

36.Симонов Ю.А., Слива Т.Ю., Мазус М.Д., Лампека Р.А., Дворкин А.А. Синтез и строение комплексов Cu(II) с 2-оксииминопропионовой кислотой // ЖНХ. - 1989.-Т.4.-С.873.

37.Sterk Н., Ziegler Е. Infrared spectroscopic studies of aromatic guinones И Monatsh. Chem. - 1966. - V.97(4). - P. 1131-3.

38.Lasey M., Macdonald G., Shannon J. The crystal structure of on oxime complex of Ni(II) with oximino oxygen-to-nicel bonding in a chelate ring // Cryst. Chem. Comm.-1971.-P. 1206.

39.Симонов Ю.А., Лампека P.Д., Морозова A.H., Дворкин А.А. Синтез и строение дихлоро-бис-(оксииминофосфоната)кобальта (II) // ЖНХ. - 1989. -Т.34. - №1. - С. 134.

40.Симонов Ю.А., Заводник В.Е., Шарова Л.П., Дворкин А.А. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса Со(П) с дегидрированными анионами а-гидроксиламинооксима и пиридином // Журн. Структ. Химии. - 1984. - Т.25. - № 9. - С.102.

41.Дьяченко С.А., Симонов Ю.А., Стеценко А.И., Дворкин А.А. Синтез и структурное исследование комплексных соединений Со(П) с <х-пщроксиламинами // Докл. АН СССР. - 1974. - Т.244, - №3. - С.638.

42.Симонов Ю.А., Лампека Р.Д., Морозова А.Н., Скопенко В.В., Дворкин А.А. Строение двухядерного комплекса дихлоро-бис-(оксииминофосфоната) меди(11) // ЖНХ. - 1989, - Т.34. - №1. - С. 123.

43.Wasey A., Bansal R.K., Satake М., Puri В.К. // Spectrophotoraetric determination of Ni and Co after extraction with phenanthreneguinone monoxime into molten naphthalene if Bunseki Kagaku. - 1983. - V.32(7). - P.211-218.

44.Puri B.K., Wasi S.A., Katyal M. Spectrophotometric determination of Fe after adsorption of its 9,10-phenanthreneguinonemonoximat on microcrystalline naphthalene //Orient. J. Chem, - 1988. - ¥.4(2). - P.l 19-27.

45.Wasey A., Puri B.K., Katyal M., Satake M. Spectrophotometric determination of Cu in environmental samples by solid-liguid extraction of its 9,10-phenanthreneguinonemonoximat into molten naphthalene // Int. J. Environ. Anal. Chem. - 1986. - V.24(3). - P. 169-82.

46.Wasey A., Bansal R.K., Satake M., Puri B.K. Extractive spectrophotometric determination of Cr(III) with phenanthreneguinone monoxim into molten naphthalene // Microchem. J. - 1986. - V.33(3). - P.352.

47.Wasey A., Bansal R.K., Puri B.K. Spectrophotometric determination of Ir(III) and Os(VIII) with phenanthreneguinone monoxim after extraction into molten naphthalene // Microchem. Acta. - 1984. - V. 1(3-4). - P.211.

48.Wasey A., Bansal R.K., Satake M., Puri B.K. Spectrophotometric determination of ruthenium (III) and rhodium (III) with phenanthreneguinone monoxim after

extraction into molten naphthalene // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1983. - V.56(12). -P.3603.

49. Wasey A., Bansal R.K., Satake M., Puri B.K. Spectrophotometry determination of Pt(II) after extraction of its phenanthreneguinone monoximate into molten naphthalene //Analyst. - 1986. - V.l 11(7). - P.743.

50.Wasey A., Bansal R.K., Puri B.K., Satake M. Spectrophotometric determination of Pd(II) after extraction with phenanthreneguinone monoxim into molten naphthalene//Analyst. - 1984. - V.l 09(5). - P.601.

51.Singh R.P., Trikha K.C. Phenanthreneguinone monoxim as analytical reagent: Gravimetric determination of Pd and its separation from other metals If Indian J. Appl. Chem. - 1966. - V.29(2-3). - P. 54-8.

52.Reichenbaecher M., Grummt U., Paetzold R.. Epperlein J. Photochromic 1.4-2H-oxazines and spirophenanthro-1,4-2H-oxazines II Ger. (East).-1982.-DD 153690.

53.Blum J., Ittan Y., Shahak I. Polycyclic arene imines II Tetrahedron Lett. - 1975. -V.51.-P.4607-10.

54.Award W.I., Salin Z.C., Aiube Z.H. Spiro[oxarane-2,9-phenanthrenes] from phenanthreneguinone and phenantro-oxazoles from phenanthreneguinone imine or phenanthreneguinone monoxim // J. Chem. Soc. - 1977. - V.ll. - P.l280-2.

55.Akagana K.f Allan G.G, Application of imidazolic compounds to color materials. General synthesis for 1 -hydroxyimidazoles // Shikizai kyokaishi. - 1973. - V.46(10). - P. 560-565.

56.Liebermeister J. Formation of heavy-metal complexes and antibacterial action // J, Biol. Chem. - 1950. - V.79. - P. 185.

57.Meier R., Schuler W., Krueger R. Pharmacological significance of action of cytotoxic substances on cell metabolism // Naun.-Sch. Arch. Pathrol. Pharmarol.-1955. - У.224. - P.206-23.

58.Glentword L. Fungicides containing 9,10 - phenanthreneguinone oximes. - 1961. - US 3.073.739 (CI. 167-30). - 3pp.

59.Benko P., Zsolnai Т., Kiniczky M. Phenanthrene-9,10-dione-9-oxime derivatives //Ger. Offen., DE 3,618,715, HU Appl. 85/2,194, 04 Jun 1985.-37pp.

60.Коста A.H. Общий практикум по органической химии. - М.: Мир,- 1965. -608 с.

61.0рганикум. В 2-х томах. Пер, с нем. М.:Мир. - 1992. - Т.2. - С.402-427.

62.Schmidt J., Kampf A. Ueber das 4-nitrophenanthrenchinon und seine Adkommlinge // Chem.Ber. - 1903. - Bd.36. - P. 3734-3738.

63. Schmidt J., Kampf A. Ueber das 2,7-dinitrophenanthrenchinon und seine Adkommlinge // Chem.Ber. - 1903. - Bd.36. - P. 3738-3752.

64.Christie G.H., Kenner J. The molecular configuration of polynuclear aromatic compounds. Pt.V. The identity of the nitration product derived from 2, 7- and 4,5-dinitrophenanthrenguinones //J. Chem. Soc. - 1926. - V.2. - P.470-476.

65.Goldchmidt H. Uber die Einwirkung von hydroxylamin auf dicetone // Ber. -1883.-V.16.-P. 2176-2180.

66.Trikha K.C., Kaiyal M., Singh R, P. Spectrophotometry determination of Co(iI)

with phenanthreneguinone monoxime // Talanta. - 1968. - У.14 (8). - P.977-80, 67.0kac A., Simek M. On properties of the salts of oxyoximes // Collection Crech. Chem. Commun.- 1950. - V. 15. - P.445.

68.Ciusa W. Some complex salts of phenylhydrozone oximes and

r

phenanthreneguinone monoxime and dioxime // Gazz. chim. ital. - 1936. - У.66. -

P. 591-7.

69.Шарло Г. Методы аналитической химии. - Л.: Химия, 1965. - С.344-353.

70.Ramcay D. J. Amer. Chem. Soc. - 1952. - №7. - P.72.

71. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по

v_________________-

колориметрическому и спектрофотометрическому методам анализа. Л.: Химия, 1976. - 408с.

72.Бек М., Надьпал И.// Исследование комплексообразования новейшими методами. - М.:Мир. - 1989. - 413с., пер. с англ. M.Beck, I. Nagypal, Chemistry of complex equilibria, Academiai Kiado, 1989, Budapest.

73.Скопенко B.B., Григорьева B.B. Координационная химия. - Киев.: Высшая школа, 1984. - 232с.

74.Дыоар М. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. - М.: Мир. - 1972. - 590с., пер. M.J.S. Dewar, The Molecular Orbital Theory of Organic Chemistry, McGraw-Hill Book Company, New York, 1969, 590 p.

75.Кособуцкий В.А. Электронное строение и некоторые физико-химические свойства ароматических полиамидов и полигетероариленов. Автореферат дис, канд. хим. наук. - Гостов н/Д. - 1973. - 27с.

76.Nishimoto К., Forster L.S. SCFMO calculation of hetero atomic systems with the variable approximation. 1. Hetero atomic molecules Theoret. Chim. Acta.-1966. - V.4. - № 2. - P. 155-165.

77.А.И.Ежов. Красталлооптика. - M.: УДН. - 1987. - 184c.

78.Штерн, Электронные абсорбционные спектры в органической химии. - М.: Мир, 1977. - 243с.

79.Кларе П.А. Азотсодержащие соединения // М.:Химия,1982. - Т.З. - С.736.

80.Зайцев Б.Е. Исследование электронной структуры и спектров поглощения соединений, содержащих хиноидные и азогруппировки, Дисс. докт. хим. наук, М., Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей, 1975, 448с.

81.Линко Р. В. Синтез и исследование свойств в ряду нитрозамещенных фенантрена и 9,10-фенантренхинона // Дисс. канд. хим. наук, Москва, Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей, 1992. - 184с.

82.В.А.Пальм Основы количественной теории органических реакций. Л.; Химия. - 1977. - 359 с.

83.Ингольд К. Теоретические основы органической химии. - М.: Мир, 1973. -1055с.

84.Соре А.С., Mac Dowell D. W.H. The condensation product of 9,10-phenanthreneguinone and ethyl acetoacetate // J. Am. Chem. Soc. - 1958. - V. 80. -

M> 20. - P.5513-5516.

85.Кошелев В. И., Плакидин В. Л. Реакция диэтилтиодигликолята с фенантреихиноном и другими хинонами //Ж. Орг. Хим. - 1974. - Т. 10. - №6. -С. 1340-1341.

86.Ванаг Г.Я., Гейта Л.С. Конденсация шггрофенантренхинонов с индандионом-1,3 // Изв. АН Латв. ССР, 1955. - Ш. - С. 153-159.

87.Ванаг Г.Я., Гейта Л.С. Многоядерные гетероциклические соединения. XVIII. Конденсация индандиона-1.3 с 4-нитрофенантренхиноном // Изв. АН Латв, ССР, Сер. Хим., 1963. - №4. - С.475-478.

88.Banciu М., Pogany I., Mosora D. Synthesis of 9,10,19,20-tetrahydro-dibenzo[a,cJphenanthrolg]cyclodecene and 9,10,19,20-tetrahydro-tetrabenzo[a,c,g,i]cyclodecene by sylfone pyrolysis // Rev. roum. chim. - 1985. -V.30. - №8. - P.703-712.

89.Schmidt J., Soil J. Darstellung des phenanthrenchinon dioxime // Chem. Ber. -1907. - Bd.40. - P.2454.

90.COOK D. Canad. J, Chem., 1959. - V. 37. - P. 48.

91.Зайцев Б.Е. Спектроскопия координационных соединений, М.: Ун. Дружбы народов, 1991. - 276с.

92.Смит А. Прикладная ИК спектроскопия. - М.:Мир. -1982. - 329с.

93.Фойер Г. Химия нитро- и нитрозогрупп. - М.: Мир, 1972. - 535 с.

94.Эфрос Л.С., Горелик М.В. Химия и технология промежуточных продуктов, М.: Химия, 1980. - 544 с.

95.Линко Р.В., Солдаткина В.А., Зайцев Б.Е., Рябов М.А., Сокол В.И. Синтез и физико-химические свойства монооксимов 9,10-фенантренхинона и его нитропроизводных // Известия АН, Сер. хим., per. номер 4325 (6.04.98).

96.Линко Р.В., Зайцев Б.Е., Солдаткина В.А. Изучение взаимодействия 2,7-дишпрофенантренхинон монооксима с солями некоторых металлов // Тезисы докладов XXXII научной конференции факультета физ.-мат. и естественных наук, М.: Изд-во РУДН, 1996. - С. 54-55.

97.Солдаткина В.А., Линко Р.В., Зайцев Б.Е. Изучение взаимодействия 9,10-фенантренхинон монооксима и его нитропроизводных с солями Со(П) // Тезисы докладов XXXIII научной конференции факультета физ.-мат. и естественных наук, М.: Изд-во РУДН, 1997. - С. 68.

98.Солдаткина В.А., Линко Р.В., Зайцев Б.Е., Определение состава и констант образования комплексов переходных металлов с монооксимами нитропроизводных 9,10-фенантренхинона // Тезисы докладов XXXIV научной конференции факультета физ.-мат. и естественных наук, М,: Изд-во РУДН, 1998. -С. 44.

99.Линко Р.В., Солдаткина В.А., Ковальчукова О,В.. Комплексы За-меташгов с оксимами фенантренхинона // Тезисы докладов XVI Менделеевского съезда по общей и прикладной химии, Москва, 1998. - Т.1. - С. 187-8.

ЮО.Солдаткина В.А., Линко Р.В., Зайцев Б.Е., Получение и свойства монооксима 9,10-фенантренхинона и его нитропроизводных // Тезисы докладов VIII Всероссийской студенческой научной конференции, Екатеринбург, 1998. - С. 122.

101.Солдаткина В.А., Линко Р.В., Зайцев Б.Е. Синтез, свойства и строение

комплексов переходных металлов с монооксимами фенантренхинонов // Тезисы докладов VIII Всероссийской студенческой научной конференции, Екатеринбург, 1998. - С. 123.