Синтез и физико-химические свойства комплексных соединений лантаноидов с производными арилоксиуксусной кислоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Колечко, Дмитрий Валерьевич

• Колечко, Дмитрий Валерьевич
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Колечко, Дмитрий Валерьевич

Список сокращений

Введение

Глава 1 Аналитический обзор

1.1 Свойства карбоновых кислот

1.2 Комплексные соединения карбоновых кислот

1.3 Методы синтеза комплексных соединений карбоновых кислот

1.4 Координация карбоксильной группы по данным ИК спектров

1.5 Люминесценция комплексных соединений лантаноидов

1.6 Структура и люминесцентные свойства комплексов лантаноидов с ароматическими карбоновыми кислотами

1.7 Основные типы квантово-химических методов расчета

Глава 2 Экспериментальная часть

2.1 Очистка исходных веществ и растворителей

2.2 Синтез производных арилоксиуксусной кислоты

2.3. Синтез комплексных соединений и калиевых солей

2.4. Методы исследования 84 2.5. Методика проведения квантовохимических расчётов фотофизических и структурных характеристик изомеров лигандов.

Глава 3 Обсуждение результатов

3.1 Синтез производными арилоксиуксусной кислоты

3.2 Синтез комплексных соединений

3.3 Термогравиметрическое исследование комплексов

3.4 Исследование комплексных соединений методом ИК-спектроскопии

3.5 Обсуждение результатов квантовохимических расчётов фотофизических характеристик изомеров лигандов

3.6 Люминесценция координационных соединений

Выводы

Используемая литература

Список обозначений

Бензогшая кислота Benz

Фенилуксусная кислота PhAc

Феноксиуксусная кислота PhOAc

4- Нитробензойная кислота 4-NBenz

4-Нитрофенилуксусная кислота 4-NPhAc

1-Нафтойная кислота 1-Napht

1 -Нафтилуксусная кислота 1-NaphtAc

2-Нафтойная кислота 2-Napht

2-Нафтоксиуксусная кислота 2-NaphtOAc

3,5-динитробензойная кислота 3,5-N02Benz

Ортохлорбензойная кислота 2-ClBnz

Парахлорбензойная кислота 4-ClBnz

Метахлорбензойная кислота 3-ClBnz

3,4,5- Трисбензилоксибензойная кислота TBBA

4-дифениламинобензойная кислота HDPAB

Дифенилуксусная кислота DPhAc

Трифенилуксусная кислота TPhAc

2-Хлорникотиновая кислота 2Clnic

4-Метоксибензойная кислота 4-MeO-Bnz

Додеканоил-параоксибензоат 12-OBA

Мерестоилокси-параоксибензоат 14-OBA

Пальмитоил-пара-оксибензоат 16-OBA

Стеарироил-пара-оксибензоат 18-OBA

2-Хлоро-5-нитробензойная кислота 2C15N02Bnz

Монодексадецилфталевая кислота 16-Phth

Октадексадецилфталевая кислота 18-Phth

Моноэйкозилдексадецилфталевая кислота 20-Phth

Никотиновая кислота nic

Орто-оксибензойная кислота o-oxyBnz

Hsal)

Пара-оксибензойная кислота p-oxyBnz

Орто-метоксибензойная кислота m-oxyBnz

4-(9Н-карбазол-9-ил)бензойная кислота p-CZBA

Трифенилфосфин Pph ацетат-ион ас

Низшее возбужденное триплетное состояние т,

Низшее возбужденное синглетное состояние s,

2,2л-дипиридил bipy

1,10- фенантролин Phen

2-пиразинкарбоновая кислота руса

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и физико-химические свойства комплексных соединений лантаноидов с производными арилоксиуксусной кислоты»

Актуальность работы.

Люминесцирующие комплексные соединения используются в различных областях науки и техники в качестве защитных покрытий, люминесцентных зондов, эмиттеров в хемосенсорах и электролюминесцентных устройствах (ЭЛУ). Анализ спектров люминесценции координационных соединений лантаноидов позволяет определить количество неэквивалентных центров люминесценции и их симметрию, а также предположить структуру координационного полиэдра. Применение комплексных соединений лантаноидов в качестве люминесцентных зондов и защитных покрытий хорошо изучено и отображено в многочисленных работах Карасева В.Е., Соколова М.Е., Золина В.Ф., Кореневой Л.Г. и др.

В настоящее время активно ведется поиск новых материалов для OLED's (organic light emitting diodes). OLED's представляют собой многослойные структуры обладающие способностью преобразовывать электрическую энергию в электромагнитное излучение. Получаемые в настоящее время OLED's обладают высокой яркостью свечения, сравнительно высокими значениями коэффициентов преобразования, могут иметь малые размеры и изготавливаться на гибких подложках. Указанные свойства позволяют производить дисплеи, информационные табло и принципиально новые источники света, превосходящие по основным характеристикам соответствующие аналоги.

Одними из типов OLED's являются органические светодиоды на так называемых малых молекулах - комплексных соединениях, красителях и др. Возрастающее число исследований в этой области за рубежом показывает перспективность использования OLED's на основе комплексных соединений лантаноидов. Это связано с тем, степень преобразования энергии при использовании триплетных эмиттеров может достигать 100%. Так как люминесценция комплексных соединений лантаноидов с органическими лигандами преимущественно протекает через триплетный уровень лиганда и большинство лантаноидов имеют узкие полосы испускания в видимом диапазоне, синтез и исследование координационных соединений лантаноидов, способных интенсивно люминесцировать, представляет собой актуальную задачу. Данные об использовании комплексных соединений лантаноидов в электролюминесцентных устройствах в качестве эмиттеров в отечественной литературе в основном представлены в работах Кузьминой Н.П., Бочкарева М.Н., Ванникова А.В.

Большинство работ по люминесцирующим комплексам лантаноидов с органическими лигандами посвящено (З-дикетонатам лантаноидов. Однако существенным недостатком этих веществ является их низкая фото- и термическая стабильность. Заметные преимущества в этом отношении имеют координационные соединения лантаноидов с карбоновыми кислотами, которые обладают не только хорошими поглощающими свойствами в УФ области и высокой интенсивностью люминесценции, но также фото- и термической стабильностью, превышающей соответствующие показатели дикетонатов.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с темой научно-исследовательской работы кафедры общей, неорганической химии и информационно-вычислительных технологий в химии Кубанского государственного университета (№ государственной регистрации 01178695675) "Координационные соединения и материалы на их основе", а также в рамках грантов РФФИ № 06-03-32881-а и № 08-03-12055-офи.

Цель и задачи работы.

Синтез комплексных соединений некоторых лантаноидов с ароматическими производными оксиуксусной кислоты; определение их состава, строения и физико-химических свойств для оценки применения комплексов в качестве эмиттеров в органических светодиодах.

В соответствии с целью работы были поставлены следующие задачи:

1. Синтез лигандов: (2-изопропил-4-метилфенокси)уксусной, ({[1-фенилметилен]амино}окси)уксусной, [2-(аминокарбонил)-фенокси]уксусной и [4-(аминокарбонил)-фенокси]уксусной кислот. Синтез комплексных соединений полученных лигандов с ионами самария(Ш), европия(Ш), тербия(Ш), гадолиния(Ш) и диспрозия(Ш).

2. Установление состава, области термостабильности и способа координации полученных соединений методами элементного анализа, терм о гравиметрии и ИК-спектроскопии.

3. Определение строения координационного полиэдра на основании анализа расщепления компонент штарковской структуры в спектрах люминесценции комплексов европия(Ш).

4. Определение интенсивности, времени люминесценции, а также значений относительных квантовых выходов для интенсивно люминесцирующих комплексных соединений.

Научная новизна работы.

Получены производные арилоксиуксусной кислоты ((2-изопропил-4-метилфенокси)уксусная, ( {[ 1 -фенилметилен] амино } окси)у ксусная, [2-(аминокарбонил)-фенокси]уксусная, [4-(аминокарбонил)-фенокси]уксусная кислоты) и их комплексные соединения с ионами самария(Ш), диспрозия(Ш), европия(Ш), тербия(Ш) и гадолиния(Ш). Для полученных соединений установлен состав, определены интервалы термостабильности и по данным ИК спектров - способ координации лигандов с ионами металлов.

Определены люминесцентные характеристики полученных соединений: параметры полос испускания, квантовые выходы, времена люминесценции. На основании расщепления и интенсивности сигналов в спектрах люминесценции комплексных соединений европия(Ш) предложены структуры координационных полиэдров.

Практическая значимость работы.

Синтезированные в ходе выполнения диссертационной работы комплексные соединения лантаноидов могут использоваться в качестве устойчивых высокоэффективных люминесцирующих меток, зондов, защитных и просветляющих покрытий. Некоторые из них могут быть использованы в качестве эмиттеров при изготовлении электролюминесцентных устройств. Экспериментальные данные диссертационной работы могут быть использованы в научной деятельности в области координационной химии лантаноидов, а также при проведении лекционных и семинарских занятий по химии координационных соединений лантаноидов в Кубанском государственном, Южном федеральном, Казанском государственном, Иркутском государственном и др. университетах.

1 АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Колечко, Дмитрий Валерьевич

Выводы | ^ | | -У | 2 +

1. Впервые получены комплексные соединения Snr , Eu , Gd , Tb , Dy с ({[1-фенилмегилен]амино}окси)уксусной (HL1), (2-изопропил-4-метилфенокси)уксусной (HL2), [2-(аминокарбонил)-фенокси]уксусной (HL3), [4-(аминокарбонил)-фенокси]уксусной (HL4) кислотами, состав которых соответствует формуле LnL3 nH20, где п=0-5.

2. Методом термогравиметрии определены области термостабильности комплексных соединений: для Ln(Ll)3 100-240°С, для Ln(L2)3 100-150°С, для Ln(L3)3 и Ln(L4)3 100-330°С.

3. По данным ИК спектров определен способ координации лигандов с ионами лантаноидов. Координация лигандов осуществляется следующим образом: для (2-изопропил-4-метилфенокси)уксусной и ({[1-фенилметилен]амино}окси)уксусной кислот только по карбоксильной группе, для [2-(аминокарбонил)-фенокси]уксусной и [4-(аминокарбоиил)~ фенокси]уксусной кислот по карбоксильной и амидной группам, причем амидная группа при координации переходит в амидоспиртовую.

4. Установлено, что наибольшей интенсивностью люминесценции обладают комплексы с HL3 и HL4. Определены их времена эффективность и люминесценции. На основании анализа расщепления переходов в спектрах люминесценции комплексов европия(Ш) с HL3 и HL4 координационный узел имеет тригональную симметрию.

5. По результатам проведенных квантово-химических расчетов метод INDO/S-CIS пригоден для оценки фотофизических характеристик перспективных лигандов для люминесцирующих комплексов лантаноидов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Колечко, Дмитрий Валерьевич, 2008 год

1. Несмеянов А.Н. Начала органической химии / А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов. М.: «Химия», 1974. - 744 с.

2. Кнунянц И.Л. Химическая энциклопедия / И.Л. Кнунянц, Н.С. Зефиров, Н.Н. Кулов. М.: «Советская энциклопедия», 1988. - 623 с.

3. Пальм В.А. Введение в теоретическую органическую химию. Учебное пособие для университетов. М.: Высшая школа, 1974. - 446 с.

4. Мищенко К.П. Краткий справочник физико-химических величин / К.П. Мищенко, А.А. Равдель. М.: «Химия», 1967. - 184 с.

5. Шульгин В.Ф. Синтез комплексных соединений карбоновых кислот / В.Ф.Шульгин, И.Э. Аметов, О.В. Потылицина // Журнал украинского химического общества. 1998. - Т.64. - №3-4. - С.80-84

6. Gupta R.B. Quantum chemistry-based interpretations on the lowest triplet state of luminescent lanthanides complexes / R.B. Gupta, S.K. Bhasin, K.S. Gupta // Nat. Acad. Sci. Lett. 1998, - №3. - P. 439.

7. Карасёв B.E. / B.E. Карасёв, А.Н. Пяткина Синтез, строение и свойства комплексных соединений карбоновых кислот ароматического ряда // Журнал неорганической химии. 1999. - Т. 44. - № 3. - С. 432-435.

8. Galh R. Electroluminescent properties of the mixed-Iigand complex of terbium salicylate with triphenylphosphine oxide // J. Electroanal. Chem. 1969. - V. 22. - P. 75.

9. Джардималиева Г.И. Макромолекулярные карбоксилаты металлов / Г.И. Джардималиева, А.Д. Помогайло // Успехи химии. 2008. - Т. 77. - С. 270315.

10. Гарновский А.Д. Современные аспекты синтеза металлокомплексов. Основные лиганды и методы / А.Д. Гарновский, И.С. Васильченко, Д.А. Гарновский. Ростов-на-Дону: ЛаПо, 2000. - 335 с.

11. П.Шевченко J1.J1. Инфракрасные спектры солей и комплексных соединений карбоновых кислот и некоторых их производных // Успехи химии. 1963. -Т. 32. - №4. - С.456-469.

12. Flett М. S. С. // Trans. Faraday Soc., 1948. - V. 44, - P. 767.

13. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1991. - 412 с.

14. Deacon G.B. Relationships between the carbon-oxygen stretching frequencies of carboxylato complexes and the type of carboxylate coordination / G.B. Deacon, R.J. Phillips // J. Coord. Chem. Rev. 1980. - V. 33. - P. 227-250.

15. Стоилова Д., Николов Г. , Баларев К., Изв. АН СССР, сер. хим., 1976.- Т. 9. - с.371.

16. Гришаева Т.И. Методы люминесцентного анализа. С.-Пб.: НПО «Профессионал», 2003. - 225с.

17. Ельяшевич М.А. Атомная и молекулярная спектроскопия. М.: Эдиториал УРСС, 2001. - 896 с.

18. Левшин Л.В. Оптические методы исследования молекулярных систем. 4.1 Молекулярная спектроскопия / Л.В. Левшин, A.M. Салецкий. М.: Издательство МГУ, 1994. - 320с.

19. Пентин Ю.А. Физические методы исследования / Ю.А. Пентин, Л.В. Вилков. М.: Мир, 2003. - 683 с.

20. Weissman S.I. Intramolecular energy transfer: the fluorescence of complexes of europium // J. Chem. Phys. 1942. - N 10. - P. 214.

21. Whan R.E. Luminescence studies of rare earth complexes: benzoylacetonate and dibenzoylmethanate chelates / R.E. Whan, G.A. Crosby // J. Mol. Spectrosc. — 1962. — N 8. — P. 315.

22. Crosby G.A. Spectroscopic studies of rare earth chelates / G.A. Crosby, R.E. Whan. LI. Freeman. // J. Chem. Phys. 1962. - V. 66. - P. 2493.

23. Judd B.R. Optical absorption intensities of rare-earth ions // Phys. Rev. 1962. -V. 127.-P. 750.

24. Ofelt G.S. Intensities of crystal spectra of rare-earth ions // J. Chem. Phys. -1962.-V. 37.-P. 511.

25. Dexter D.L. A theory of sensitized luminescence in solids // J. Chem. Phys. -1953.-V. 21.-P. 836.

26. Forster T. Zwischenmolekulare energiewanderung und fluoreszenz // Ann. Phys. 1948. - V. 437. - P. 55.

27. Malta O.L. Ligand rare-earth ion energy transfer in coordination compounds. A theoretical approach // J. Lumin. - 1997. - V. 71. - P. 229.

28. Latva M. Correlation between the lowest triplet state energy level of the ligand and lanthanide(III) luminescence quantum yield / M. Latva, H. Takalo. V.-M. Mukkala. C. Matachescu, J.C. Rodrigues-Ubis, J. Kankare // J. Lumin. 1997. -V. 75.-P. 149.

29. Archer R.D. Synthesis. Characterization, and luminescence of europium(III) Schiff base complexes / R.D. Archer, H. Chen. // Inorg. Chem. 1998. - V. 37. -P. 2089.

30. Sato S. Relations between intramolecular energy transfer efficiencies and triplet state energies in rare earth (3-diketone chelates / S. Sato. M. Wada // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970. - V. 43. - P. 1955.

31. Filipescu N. Substituent effects on intramolecular energy transfer. II. Fluorescence spectra of europium and terbium (3-diketone chelates / N. Filipescu, W.F. Sager. F.A. Serafin // J. Phys. Chem. 1964. - V. 68. - P. 3324.

32. Filipescu N. Substituent effects on intramolecular energy transfer. 1. Absorption and phosphorescence spectra of rare earth (3-diketone chelates / N. Filipescu, W.F. Sager, F.A. Serafin // J. Phys. Chem. 1965. - V. 69. - P. 1092.

33. Tobita S. Electronic relaxation processes of the rare-earth chelates of benzoyltrifluoroacetone / S. Tobita. M. Arakawa. I. Tanaka // J. Phys. Chem. -1984.-V. 88. P. 2697.

34. Tobita S. The paramagnetic metal effect on the ligand localized S.> T] intersystem crossing in the rare-earth metal complexes with methyl salicylate / S. Tobita, M. Arakawa, I. Tanaka // J. Phys. Chem. 1985. - V. 89. - P. 5649.

35. Brinen J.S. Photoluminescence of lanthanide complexes. IV. Phosphorescence of lanthanum compounds / J.S. Brinen, F. Halverson, J.R. Leto // J. Chem. Phys. 1965. - V. 42. - P. 4213.

36. Каткова M.A. Координационные соединения редкоземельных металлов с органическими лигандами для электролюминесцентных диодов / М.А. Каткова, А.Г. Витухновский, М.Н. Бочкарев // Успехи химии. 2005. - Т. 74.-№ 12. - С. 1193-1215.

37. Кукушкин Ю.Н. Химия координационных соединений/ Ю.Н. Кукушкин -М.: Высшая школа, 1985.-455 с.

38. Кукушкин В.Ю. Теория и практика синтеза координационных соединений/ В.Ю.Кукушкин, Ю.Н. Кукушкин- М.: Высшая школа, 1990. 260 с.

39. Liming Zhang. A terbium (III) complex with triphenylamine-functionalized ligand for organic electroluminescent device / Liming Zhang, Bin Li, Shumei Yue, Mingtao Li, Ziruo Hong, Wenlian Li // Journal of Luminescence. 2008. -Vol. 128.-P. 620-624.

40. Na Xu. chain lanthanide coordination polymers with 6-hydroxynicotinic acid: Crystal structures and luminescent properties /Na Xu, Wei Shi, Dai-Zheng Liao, Shi-Ping Yan// Inorganic Chemistry Communications. 2007. - Vol. 10. -P. 1218-1221.

41. Reshmi, J.R. 3,4,5-Trisbenzyloxy benzoic acid as a new photo-sensitizer for ТЬЗ+ion /J.R. Reshmi, S. Biju, M.L.P. Reddy //Inorganic Chemistry Communications. -2007. Vol. 10.-P. 1091-1094.

42. Bing Yan. Photophysical properties of praseodymium complexes with aromatic carboxylic acids: Double light conversionboth in ultraviolet and visible region.

43. Bing Yan, Weijing Wang, Yishan Song // Spectrochimica Acta Part A. -2007.-Vol. 66.-P. 1115-1121.

44. Bin Hu. Photoacoustic and luminescence spectra study on the effects of chlorine substituent on the energy transfer of Eu(III)-chlorobenzoic acid /Bin Hu, Da Chen, Qingde Su // Spectrochimica Acta Part A. 2007. - Vol. 66. - P. 273-276.

45. Yu-Long Sui. Luminescent molecular hybrid system derived from2-furancarboxylic acid and silylated monomercoordinated to rare earth ions. 1 Yu-Long Sui, Bing Yan // Applied Surface Science. 2006. - Vol. 252. - P. 43064311.

46. Bing Yan. Spectroscopic study on the photophysical properties of novel lanthanide complexes with long chain mono-L phthalate (L = hexadecyl, octadecyl and eicosyl). / Bing Yan, Bing Xu // Spectrochimica Acta Part A. -2005. Vol. 62. - P. 269-275.

47. Song Yi-Shan. Different crystal structure and photophysical properties of lanthanide complexes with 5-bromonicotinic acid. / Song Yi-Shana, Yan Binga, Chen Zhen-Xia // Journal of Solid State Chemistry. 2004. - Vol. 77. -P. 3305-3314.

48. Bing Yan. Intramolecular energy transfer mechanism between ligands in ternary rare earth complexes with aromatic carboxylic acids and 1,10-phenanthroline. / Bing Yan, Hongjie Zhang, Shubin Wang, Jiazuan Ni //

49. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. — 1998. — Vol. 116. -P. 209-214.

50. Viswanathan, S. 2-Chloro-5-nitrobenzoato complexes of Eu(III) and Tb(III) -A ID coordination polymer and enhanced solution luminescence. / Subha Viswanathan, Ana de Bettencourt-Dias // Inorganic Chemistry Communications.

51. Liu Ling. Luminescent Properties of A Novel Terbium Complex Tb( o-BBA), ( phen). / Liu Ling, Xu Zheng, Lou Zhidong, Zhang Fujun, Sun Bo, P, ei Juan// JOURNAL OF RARE EARTHS. 2006. - Vol. 24. - P. 253-256.

52. You- Fu Zhou. Blue- greenish photoluminescent Gd (III) complexes with flexible succinate ligand. / You- Fu Zhou, Fei-Lon Jiang, Da-Qiang Yuan, Ben-Lai Wu, Мао-Chun Hong // Journal of Molecylar Structure. 2005. - Vol. 743. -P. 21-27.

53. Lam, M.K. Heterojunction OLEDs fabricated by Eu ternary complexeswith conducting secondary ligands. / M.K. Lam, K.L. Kwok, S.C. Tse, S.K. So, J.B. Yuan, Louis M. Leung, M.L. Gong // Optical Materials. 2006. - Vol. 28. - P. 709-713.

54. Stathatos, E. Electroluminescence by a Sm3+-dilcetonate-phenanthroline complex. / Elias Stathatos, Panagiotis Lianos, Evgenios Evgeniou, Anastasios D. Keramidas //

55. Junfeng Fang. Improved efficiency by a fluorescent dye in red organic light-emitting devices based on a europium complex./ Junfeng Fang, Han You, Jia Gao, Dongge Ma // Chemical Physics Letters. 2004. - Vol. 392. - P. 11-16.

56. Lin, Q. Electroluminescent properties of the Tris-(acetylsalicylate)-terbium (Tb(AS)3). / Q. Lin, H. J. Zhang, Y. J. Liang, Y. X. Zheng, Q. G. Meng, S. B. Wang and Ch. Gou //Thin solid Films. -2001. Vol. 396.-P. 192-196.

57. Tao, D. L. Spectroscopic and ТЕМ studies on poly vinyl carbazole/terbiumcomplex and fabrication of organic electroluminescent device. / D. L. Tao, Y.

58. Z. Xu, F. S. Zhou, B. G. Huang, N. Duan, T. Zhang, H. Shen, Z. H. Xu, Z. Xu,

59. J. J. Wang, X. Q. Zhang, F. X. Guo, X. X Liu, D. F. Xu, J. G. Wu and S. R. Xu //Thin solid Films.-2003.-Vol. 436.-P. 281-285.

60. Li, B. Electroluminescent devices based on monohexadecyl phthalate terbium. / B. Li, D. G. Ma, H. J. Zhang, X. J. Zhao and J. Z. Ni // Thin solid Films. -1998. Vol. 325. - P. 259-263.

61. Edwards, A. Synthesis and characterization of electroluminescent organo-lanthanide(TII) complexes. / A. Edwards, T.Y. Chu, C. Claude, I. Sokolik, Y. Okamoto-and R. Dorsinville // Synthetic Metals. 1997. - Vol. 84. - P. 433434.

62. Bao-Li A. Synthesis and bright luminescence of lanthanide (Eu(III), Tb(III)) complexes sensitized with a novel organic ligand / Bao-Li An, Meng-Lian Gong, Kolc-Wai Cheah, Ji-Ming Zhang, King-Fai Li // Chemical Physics Letters.-2004.-№385.-P. 345-/350.

63. Bao-Li A. Synthesis, bright luminescence and crystal structure of a novel neutral europium complex / Bao-Li An, Meng-Lian Gong, Ji-Ming Zhang, Shao-Liang Zheng//Polyhedron-2003-№22.-P. 2719-/2724.

64. Dearing, A. Computer-aided Molecular Modelling: Research Study or Research Tool / A. Dearing // J. Computer-Aided Molecular Design

65. Clark, T. A Handbook of Computational Chemistry / T. Clark. -New York: John Wiley and Sons, 1985.

66. Lipkowitz, K.B. Reviews in Computational Chemistry / K.B. Lipkowitz, D.B.Boyd. New YorkrVCH Publishers, 1990.

67. Szabo, A. Modern Quantum Chemistry / A.Szabo, N.S.Ostlund. New York: McGraw-Hill, 1989.

68. Berkert, U. Molecular Mechanics: Monograph 177 / U. Berkert; N.L. Allinger. Washington, D.C: American Chemical Society, 1982.

69. Hehre, W.J. Ab Initio Molecular Orbital Theory / W.J. Hehre, L. Radom, P.v.R.Schleyer, J.A.Pople New York: John Wiley and Sons - 1986.

70. Pople, J.A. Approximate Molecular Orbital Theory / J.A. Pople, D.L. Beveridge.-New York: McGraw-Hill, 1970.

71. Dewar, M.J.S. The Molecular Orbital Theory of Organic Chemistry / M.J.S. Dewar-New York: McGraw-Hill, 1969.

72. Allen, M.P. Computer Simulation of Liquids / M.P. Allen, D.J. Tildesley.-Oxford: Clarendon Press, 1987.

73. Fletcher, R. Practical Methods of Optimization / R. Fletcher-New York: John Wiley &Sons, 1980.

74. Gill, P.E. Practical Optimization / P.E. Gill, W. Murray, M.H. Wright.- New York:Academic Press, Inc., 1981.

75. Youxuan Zheng. Synthesis and electroluminescent properties of a novel terbium complex. / Youxuan Zheng, Congyun Shi, Yujun Liang, Qin Lin, Chuan Guo and Hongjie Zhang// Synthetic Metals. 2000. - Vol. 114. - P. 321-323.

76. Вайсберг А. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. / А. Вайсберг, Э. Проскауэр, Д. Риддик, Э. Туж М. Ин. Лит. -1958.-518 с.

77. Гордон А. Спутник химика/ А. Гордон, Р. Форд, М., -«Мир», -1976, -541с.

78. Вульфсон С. Препаративная органическая химия /С. Вульфсон М. — Хим. лит. 1959. - 887 с.

79. Коста А.Н. Общий практикум по органической химии / А.Н. Коста. М., «Мир», 1965, 230 с.

80. Бартон Д. Общая органическая химия. Азотсодержащие соединения / Д. Бартон, У.Д. Оллис, И.О. Сазерленд. М.-Химия.-1982,- Т.З- 211.

81. Фишер Г. Синтезы органических препаратов/ Г. Фишер. 1949. 209 с.

82. Губен И. Методы органической химии/ Губен И. ТЗ. М. «Химическая литература», - 1985. 677 с.

83. Потапов В.М. Органикум. Практикум по органической химии/ В.М. Потапов, С.В. Пономарева, М. «Мир», - 1979. т 1. 453 с.

84. Титце Л. Препаративная органическая химия/ Л. Титце, Т. Айхер, М., «Мир», - 1999, - 704 с.

85. Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам молекул/ Л. Беллами - М.: Мир, 1971.-326 с.

86. Шварценбах Г. Комплексонометрическое титрование/ Г. Шварценбах, Г. Флашка. М., 1970.

87. Золотова Ю.А. Основы аналитической химии. / Ю.А. Золотов.- М. «Высшая школа». -1996.-461с.

88. Clark Т. A Handbook of Computational Chemistry / Т. Clark-New York: John Wiley and Sons, 1985.

89. Lipkowitz K.B. Reviews in Computational Chemistry / K.B. Lipkowitz, D.B.Boyd.- New York: VCH Publishers, 1990.

90. Szabo A. Modern Quantum Chemistry / A.Szabo, N.S.Ostlund New York: McGraw-Hill, 1989.

91. Минкин В.И. Теория строения молекул / В.И. Минкин, Б.Я. Симкин, P.M. Миняев. Ростов-на-Дону: «Феникс», 1997. -560 с.

92. Квантовохимические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии/ К. Я. Бурштейн, 1Т.П. Шорыгин. М.: Наука, 1989. 104с.

93. HyperChem Release 7.5 for Windows-Gainesville: Hypercube Inc., 2002.

94. Колечко Д.В. ИК спектроскопическое исследование строения комплексных соединений галактаровой кислоты с f-элементами/ Д.В. Колечко С.Н. Болотин, Ф.А. Колоколов, В.Т. Панюшкин// Изв. вузов. Сев-Кавк. регион. Естественные науки. — 2008, №1, с. 78.

95. Золин В.Ф. Редкоземельный зонд в химии и биологии/ В.Ф. Золин, Л.Д. Коренева, -М.: Наука, - 1980.-350 с.

96. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул./ Л.Беллами, -М. Ин. Лит. - 1963. - 590 с.

97. Казицина JI.А. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии/ Л.А. Казицина, Н.Б. Куплетская, М.: Моск. Ун-т; 1979.

98. Иоффе Б.В. Физические методы определения строения органических соединений. / Б.В. Иоффе, P.P. Костиков, В.В. Разин, — М.: Высш. шк., 1984.