Синтез и физико-химические характеристики комплексов 6s2- и ndm- ионов металлов с аминокислотами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Новикова, Галина Владимировна

• Новикова, Галина Владимировна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Новикова, Галина Владимировна

Введение

1. Литературная часть

1.1 Кислотно-основные свойства аминокислот

1.2 Препараты аминокислот с ионами металлов

1.2.1 Комплексы аминокислот с T1(I), Pb(II) и Bi(III)

1.2.2 Комплексы ионов d-элементов с аминокислотами 17 1.2.2.1 Соединения Cu(II), Zn(II), Hg(II), Cd(II), Co(II) и Ni(II) с аминокислотами

1.2.2.2 Комплексообразование Pt(II) и Pd(II) с аминокислотами

1.3 Устойчивость комплексов металлов с аминокислотами в водном растворе

2. Экспериментальная часть

2.1 Реактивы и оборудование

2.2 Приготовление реагентов

2.3 Методики синтеза и идентификации соединений

2.3.1 Получение препаратов

2.3.2 Анализ соединений

2.3.3 Характеристика препаратов

2.4 Исследование комплексообразования в водном растворе

2.4.1 Изучение комплексообразования спектрофотометрическим методом

2.4.1.1 Комплексообразование Bi(III) с L-цистеином

2.4.1.2 Взаимодействие Bi(III) с L-метионином

2.4.1.3 Комплексообразование Bi(III) с DL - лизином

2.4.1.4 Математическая обработка экспериментальных данных

2.4.2 Потенциометрическое изучение комплексообразования Т1(1) с L-цистеином

2.4.2.1 Методика эксперимента

2.4.2.2 Определение крутизны электродной функции

2.4.2.3 Образование комплекса Т1(1) с L-H2Cys 60 3. Обсуждение результатов

3.1 Препараты T1(I), Pb(II) и Bi(III) с аминокислотами

3.1.1 Соединения таллия(1)

3.1.2 Комплексы свинца(П)

3.1.3 Взаимодействие висмута(Ш) с аминокислотами

3.1.3.1 Устойчивость монокомплекса Bi(III) с L-цистеином

3.1.3.2 Комплексообразование ионов Bi(III) с L-метионином

3.1.3.3 Взаимодействие ионов Bi(III) с DL-лизином

3.1.3.4 Сравнение устойчивости комплексов Bi(III) с L-H2Cys, L-HMet и DL-HLys

3.1.3.5 Трис(цистеинат) висмута(Ш)

3.2 Препараты d-элементов с аминокислотами

3.2.1 Соединения Cu(II), Zn(II), Hg(II), Cd(II), Co(II) иNi(II)

3.2.2 Комплексы Pd(II) и Pt(II)

3.3 Влияние природы металла и АМК на тип координации лиганда 111 Выводы 116 Список литературы 118 Приложение А 129 Приложение Б 130 Приложение В 131 Приложение Г 132 Приложение Д

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и физико-химические характеристики комплексов 6s2- и ndm- ионов металлов с аминокислотами»

Аминокислоты - важнейшие биолиганды, они являются составными частями пептидов и белков. Последние играют первостепенную роль во всех жизненных процессах. Аминокислоты (АМК) можно рассматривать в качестве модельных лигандов при оценке и прогнозировании взаимодействий «металл-белок». Поэтому разработка методов синтеза новых комплексных соединений АМК с металлами, изучение их строения и свойств в твердом состоянии являются вкладом как в фундаментальные знания по химии комплексных соединений, так и в области связанные с регулированием ионами металлов биопроцессов. Новые сведения о характерных типах координации АМК позволяют повысить достоверность прогнозов о строении ещё неизученных соединений и представляют дополнительные возможности совершенствования методик направленного синтеза комплексов заданного состава и строения. Полученные новые вещества могут найти применение в качестве лекарственных и косметических средств, различных биодобавок, перспективных магнитных материалов.

Работа выполнялась при финансовой поддержке РФФИ и ККФН (грант 05-03-97705 РФФИ-ККФН), Международного центра дифракционных данных (грант 93-10 1СОБ) и ККФН «Индивидуальные гранты для молодых ученых» (грант 160 ККФН).

Цель работы. Синтез и изучение свойств комплексов бе2- и пёт- ионов металлов с важнейшими аминокислотами, установление характерных типов координации лигандов в соединениях и влияние на них химической природы металла и лиганда.

Научная новизна. Разработаны методики синтеза и изучены свойства

О т

33 комплексных соединений 6б - (Т1(1), РЬ(П), В1(Ш)) и п<1 - ионов металлов

Со(П), N1(11), Ъп{\\\ Си(П), С(1(П), Нё(П), Р1(П), Рс1(П)) с 13 аминокислотами (аланином, валином, глицином, изолейцином, лейцином, лизином, метионином, серином, треонином, тирозином, цистеином, аспарагиновой и глутаминовой кислотами). Синтезировано двадцать одно новое соединение. Впервые получены кристаллографические параметры тридцати двух веществ.

Состав полученных препаратов определен на основании данных элементного и химического анализа, а сами они охарактеризованы с помощью термографии, рентгенографии, ИК- и КР-спектроскопии. Установлено, что «мочевинный метод» синтеза комплексов металлов с АМК, эффективный при синтезе соединений мало гидролизирующихся ионов металлов, в случае легко гидролизирующихся ионов металлов (РЬ2+, В13,

О А

Н^ ) приводит к загрязнению полученных веществ или вообще к нецелевым продуктам, например, РЬС03 или В1(ОН)3. Показано, что тип координации аминокислотного лиганда (природа донорных атомов, дентатность, терминальное или мостиковое связывание) зависит как от его природы, так и свойств комплексообразователя. Рентгеноструктурным методом определена структура РЬ((3-НА1а)2(М03)2 и установлена координация (3-аланина в нем только через атомы кислорода. На примере (3-НА1а показано, что для |3-аминокислот все более типичным становится 0,(У-хелатирование. Проведено обобщение собственных и литературных результатов по влиянию на способ связывания аминокислотного лиганда химической природы центрального атома.

Практическое значение. Разработаны методики синтеза и исследованы свойства 33 соединений. Новые данные о составе и строении аминокислотных комплексов металлов позволяют оценить химическое сродство конкретных атомов различных функциональных групп к определенным ионам металлов и повысить достоверность прогнозов о строении ещё не изученных соединений. Разработанные методики получения препаратов могут служить основой для синтеза новых веществ данного класса. Соединения аминокислот с металлами представляют интерес с точки зрения их возможной биологической активности, например, применения в медицинских целях в виде препаратов, обладающих противомикробным и противовоспалительным действием, а также в качестве косметических средств и биодобавок, некоторые из них могут иметь полезные магнитные свойства. Кристаллографические параметры комплексных соединений, представленные в базу Международного центра дифракционных данных (ICDD), являются справочным материалом.

На защиту выносятся:

- методики синтеза 33 соединений 6s - ионов (T1(I), Pb(II), Bi(III)) и ионов d- элементов (Со(П), Ni(II), Zn(II), Cu(II), Cd(II), Hg(II), Pt(II), Pd(II)) с 13 аминокислотами; 21 из них получены впервые;

- результаты определения химического и фазового состава препаратов, типа координации лигандов в комплексах;

- сведения о термографических, рентгенографических, ИК- и КР-спектроскопических характеристиках веществ;

- результаты и их обобщение по влиянию химической природы аминокислоты и металла на характерные типы координации в комплексах;

- кристаллографические параметры 32 соединений и данные по строению комплекса Pb(ß-HAla)2(N03)2, полученные рентгеноструктурным методом.

По материалам диссертации опубликовано 10 печатных работ. Основные результаты доложены и обсуждены на международных и всероссийских конференциях.

Работа изложена на 133 страницах машинописного текста, состоит из введения, трех глав, выводов и 5 приложений, содержит 49 рисунков и 34 таблицы. Библиография насчитывает 115 наименований.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Новикова, Галина Владимировна

выводы

1. Проведено систематическое изучение комплексообразования 6s2- и ndm-ионов металлов с важнейшими аминокислотами. Синтезировано 33 соединения из них новых 21: Tl(L-HCys) (оранжевая и желтая модификации), Tl(L-HGlu), Pb(ß-HAla)2(N03)2, Pb(L-Ala)2-3H20, Pb(L-Gly)2-H20, Pb(L-Glu)-3H20, Pb(L-HCys)2, Bi(L-HCys)3, Ni(DL-Val)2(H20)2, Ni(L-Val)2(H20)2-H20, Co(L-Val)2(H20)2-H20,Co(L-Ile)2-2H20, CuCl2(L-HLys), Ni(L-Leu)2-2H20, Cd(L-Leu)2(H20)2, Zn(DL-Met)2, Cd(DL-Met)2, Ni(DL-Ser)2(H20)2, Cu(DL-Tyr)2, Cu(DL-Asp)(H20)2, Pd(L-HCys)Cl(H20). Они охарактеризованы с помощью термографии, РФА, РСТА, Ж- и КР-спектроскопии, люминесцентной спектроскопии, химического анализа.

2. Впервые получены порошковые рентгенограммы 32 комплексных соединений аминокислот с металлами. Определены их кристаллографические характеристики, они представлены для включения в справочник Международного центра дифракционных данных (ICCD).

3. Рентгеноструктурным методом установлена структура Pb(ß-HAla)2(N03)2. В элементарной ячейке содержится 4 атома РЬ, восемь мостиковых молекул аланина и восемь групп N03. Каждый атом свинца имеет координационное число 8 за счет бидентатного О^-связывания двух симметрично эквивалентных молекул ß-аланина с образованием четырехчленных циклов, flz~0 координации двух других молекул аминокислоты и двух, также эквивалентных, монодентатных N03"-hohob, присоединенных через атомы кислорода.

4. На основании результатов проведенной работы и анализа Кембриджской структурной базы данных (CSD) установлены закономерности координации лиганда в зависимости от природы аминокислоты и металла. Для нейтральных а-аминокислот типично ТМ,0-хелатирование, а кислых N,0- и О,Обвязывание с образованием преимущественно полимерных соединений.

В случае глутаминовой кислоты в комплексообразовании с металлом всегда участвует N аминной группы, а с аспарагиновой кислотой сравнительно часто наблюдается 0,(У-хелатирование с участием атомов кислорода от двух карбоксильных групп с образованием устойчивого шестичленного цикла.

5. Цистеин координируется к Т1(1), РЬ(П), В1(Ш) через атомы 8 и О, а Н§(11) -8. Р^П) и Рё(П) в соединениях с цистеином и метионином взаимодействуют с 8 и N. Си(П), Zn(ll), Сс1(П),Со(П) и №(П) связаны с метионином через атомы N и О, а с цистеином последние четыре металла образуют связи с N и 8.

6. Спектрофотометрическим методом определены условные константы устойчивости В1(Ш) с Ь-НгСув, Ь-НМе1 и БЬ-НЬуз. Установлено, что устойчивость монокоординированных комплексов изменяется в ряду лигандов Ь-Н2Суз>ВЬ-НЬу8>Ь-НМе1.

7. Потенциометрическим методом получены условные константы устойчивости Т1(1) с Ь-Н2Суз при 273, 298 и 323 К. С повышением температуры устойчивость комплекса с цистеином уменьшается.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Новикова, Галина Владимировна, 2006 год

1. Тюкавкина, Н. А. Биоорганическая химия Текст. / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. -М.: Медицина, 1991. 528 с.

2. Березов, Т.Т. Биологическая химия Текст. / Т.Т.Березов, Б.Ф. Коровкин. -М.: Медицина, 1982. 725 с.

3. Неорганическая биохимия Текст.: в 2 т. / Под ред. Г.М. Эйхгорна. М.: Мир, 1978.-Т.1 -432 с.

4. Smith К.М. Critical Stability Constants. V.6. Second. Supplement N.V. / K.M. Smith, A.E. Martell.- Plenum Publishing Corporation, 1989. 662 p.

5. Хьюз, M. Неорганическая химия биологических процессов Текст. / М.-М. Хьюз. Медицина, 1983. - 416 с.

6. Кукушкин, Ю.Н. Химия координационных соединений Текст. / Ю.Н. Кукушкин. М.: Высшая школа, 1985. - 390 с.

7. Кукушкин, Ю.Н. Лиганды координационных соединений Текст. / Ю.Н. Кукушкин. Л.: ЛТИ, 1981. - 380 с.

8. Федоров, П.И. Химия галлия, индия и таллия Текст. / П.И. Федоров. -Новосибирск Наука, 1977. 222 с.

9. A Textbook on EDTA Chelation Therapy Текст. // J. Advan. Med.-1989.-V.2, №1,2. -P. 17-54.

10. Ершов, Ю.А. Механизмы токсического действия неорганических соединений Текст. / Ю.А. Ершов, Е.В. Плетнева. М.: Химия, 1989. - 350 с.

11. Химия. Большой энциклопедический словарь Текст. / Гл. ред. И.Л. Кнунянц.-2-e изд. М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. 792 с.

12. Вредные химические вещества Текст. / Под ред. В.А. Фисона. Л: Химия, 1988.-512 с.

13. Архипова, А.Г. Комплексоны в клинике профессиональных болезней Текст. / А.Г. Архипова, Л.А. Зорина, Н.С. Сорокина. М.: Медицина, 1975. -287 с.

14. Llopiz P., Maire J С. // Bull. Soc. Chim. France, 1979, part 1, № 11 12.

15. Norman, C.L. Some Metal Complexes of Sulfur-containing Amino Acids Текст. / C.L. Norman, R.A. Manning // J. Am. Chem. Soc. 1955. - V. 77. - P. 5225 - 5228.

16. Gasque, L. Complexation of lead(II) by L-aspartate: crystal structure of polymeric Pb(L-HAsp)(N03) Текст. / L. S. Gasque, B. R. Ferrari, C.R. de Barbarin and others Diaz // Polyhedron.-2000. - V. 19. - P. 649 -653.

17. Туроунбаев, Т. Л. О координационных соединениях метионина Ge(III), Sn(II) Текст. / Т. Л. Туроунбаев, А.Н. Татаренко, М.И. Исхакова и др. // Химия, технология и фармакология физиологически активных веществ.-Ташкент, 1988. С.100 - 103.

18. Dittes, U. Overview on bismuth(III) and bismuth(V) complexes with activity against Helicobacter pylori Текст. / U. Dittes, E. Vogel, B.K. Keppler // Coor. Chem. Rev. 1997. - №163. -P.345 - 364.

19. Davies, A. E. Bismuth salts and their preparation Текст. / A. E. Davies, Mining and Chemical Products Ltd. Англ. Пат. 816300, 8.07.59

20. Ионы металлов в биологических системах Текст. / Под ред. Зигеля X.-М.: Мир, 1982. 168 с.

21. Уильяме, Д. Металлы жизни Текст. / Д. Уильяме. М.: Мир, 1983. - 275 с.

22. Яцимирский, К.Б. Введение в бионеорганическую химию Текст. / К.Б. Яцимирский. Киев: Наук. Думка, 1976. - 144 с.

23. Якубке, Х.-Д. Аминокислоты. Пептиды. Белки Текст. / Х.-Д. Якубке, X. Ешкат. -М.: Мир, 1985. -285 с.

24. Гонський, Я.И. Соединения с антиоксидантной активностью на основе аминокислоты гистидина Текст. / Я.И. Гонський, P.M. Кубант Пат. 50510 Украина, МПК6 А61К31/30, С 07F 1/08, №2002020827.

25. Петровский, Б. В. Большая медицинская энциклопедия Текст.: Т. 22. / Гл. ред. Б. В. Петровский. М.: 1989. - С. 121 - 122.

26. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов Текст. / Под. ред. Ю.А. Ершова, В.А. Попкова, С.А. Берлянд и др-М.:Высш.шк., 2005. -560 с.

27. A.c. 264410 ЧССР, МКИ4 СО7 F 1/08. Komplexy dvojmocne medi s kyselinou asparagovou a zpiisob jejich pripravy Текст. /1. Horsäk, V. Balaz, M. Kotoucek. №1306-87; Заявл. 26.06.87; Опубл. 15.11.89.

28. Фемен, М.Г. Взаимодействие ацетил ацетоната меди с аминокислотами Текст. / М.Г. Фемен, В.В. Малиновский, С.А. Антонов и др., Киев.гос. торг.-экон. ун-т. Киев, 1996.-5с.: Деп. Украина 5.5.96, №1118-Ук 96.

29. Нейковский, С. И. Электронное и геометрическое строение комплексного соединения цинка с цистеином Текст. / С. И. Нейковский // Журн. неорг. химии, 1999. Т.44, № 7. - С. 1157- 1159.

30. Зегжда, Г.Д. Координационные соединения цинка и кадмия с цистеином Текст. / Г.Д. Зегжда, А.П. Гуля, С.И. Нейковский и др. // Корд, химия, 1976. -Т.2. -С.1031 1035.

31. Оксенглендер, Г.Н. Яды и противоядия Текст. / Г.Н. Оксенглендер.- JL: Химия, 1982.-251 с.

32. Matthew, L. W. Selective recognition of bacterial membranes by zinc(II)-coordination complexes Текст. / W. L. Matthew, J. R. Johnson, C. Lakshmi et al. // Chem. Commun., 2006. P. 1595 - 1597.

33. Llopiz, P. Studying of some complexes cysteine with metals with help IR-spectroscopy. Текст. / P. Lopiz, J-C. Maire // Bull. Soc. Chim. France, 1979, part 1, № 11 -12.-P. 118-121.

34. Cambridge Structural Database System, Cambridge Crystallographic Data Centre, University Chemical Laboratories, Cambridge, United Kindom.- 1996.

35. Rombach, M. Coordination modes of aminoacids to zinc Текст. / M. Rombach, M. Gelinsky, H. Vahrenkamp // Inorganica Chimica Acta.- 2002. № 334. - P.25 - 33.

36. Newman, J. M., Bear C.A., Hambley T.V., Freeman H.C. // Acta Crystallogr.-1990. -№46. -P. 44.

37. Steren, C.A. Molecular structure of bis(L-leucinate) zinc(II) and single-crystalл

38. EPR spectra of the substitution all Cu(II)-doped complex Текст. / C.A. Steren, R. Calvo, O.E. Piro et al. // Inorg. Chem. 1989. - V. 28. - P. 1933 - 1938.

39. Bell P, Sheldrick W.S., Naturforsch Z.- 1984. V. 39. - P.1732.

40. Wilson, R.B. Structural characterization on of bis(L-methionato) zinc(II), Zn(L-Met)2 Текст. / R.B. Wilson, P. de Meester, D.G. Hodgson // Inorg. Chem. -1977.-V.16.-P.1498- 1502.

41. Kistenmacher, T.J. A refinement of the structure of bis(L-histidinato) zinc(II) dehydrate Текст. / T.J. Kistenmacher // Acta Crystallogr.- 1972. V. 28, №.4. -P. 1302 - 1304.

42. Van der Helm, D. The crystal structure of bis(L-serinato) zinc Текст. / D. Van der Helm, A.F. Nicholas, C.G. Fisher // Acta Crystallogr. 1970. - V. B26, №.8. -P. 1172- 1178.

43. Kryger, L. The crystal structure and absolute configuration of zinc(II) (+)-aspartate trihydrate Текст. / L. Kryger, S.E. Rasmussen // Acta Chem. Scand. 1973.-V.27.-P. 2674-2678.

44. Gramaccioli, C.M. The crystal structure of zinc glutamate dehydrate Текст. / C.M. Gramaccioli // Acta Crystallogr.- 1966. V. 21, № 4. p.600 - 605.

45. Sh. Gao, M. Ji, X. Yang, Zh. Fengxing, Zh. Li // Chinese Science Bulletin. -1998.-V. 43.-P.1527.

46. Ji, M. The enthalpy of solution in water of complexes of zinc with methionine Текст. / M. Ji, Sh. Gao, Q. Shi // J. of Thermal Analysis and Calorimetry.- 2001. -V.65.-P. 301-304.

47. Sze, Y.K. Raman and Infrared Studies of Complexes of Mercury(II) with Cysteine, Cysteine Methyl Ester and Methionine Текст. / Y.K. Sze, A.R. Davis, G.A. Neville // Inorg. Chem., 1969. -V.14. P. 1969 - 1974.

48. Браунштейн, A.E. На стыке биологии и химии Текст. / А.Е. Браунштейн. -М.: Наука, 1987.-370 с.

49. Лен, Ж-М. Супрамолекулярная химия: концепция и перспективы Текст. / Ж-М. Лен. Новосибирск: Наука 1988. - 334 с.

50. Изучение противоопухолевого действия препаратов "Витурид В" и "Витурид С" Текст. // Отчет НИЦ ТБП. 1995. С. 1 - 5.

51. Альберт, Э. Избирательная токсичность Текст. / Э. Альберт М.: Мир, 1971.-431с.

52. Janaky, R. Mechanisms of L-Cysteine Neurotoxicity Текст. / R. Janaky, V. Varga, A. Hermann, P. Saransaari, S. S. Oja // Neurochemical Research. 2000. V.25,N 9-10. P.1397- 1405.

53. Shind, H. Infrared spectra of complexes of L-cysteine and related compounds with zinc(II), cadmium(II), mercury(II) and lead(II) Текст. / H. Shind, T. L. Brown // J. Amer. Chem. Soc.- 1965.- V.87, № 9. P. 1904 - 1909.

54. Зегжда, Г.Д. Комплексные соединения кадмия с цистеином Текст. / Г.Д. Зегжда, В.Н. Кабанова, Ф.М. Тулюпа // Журн. неорг. химии, 1975. Т.20. -С.2325-2329.

55. Панова, Е.Н. Геометрическое и электронное строение различных форм цистеина и его координационных соединений с хлоридами Co(II) и Ni(II)

56. Текст. / Е.Н. Панова, С.П. Биназарова, Р.А. Омарова и др. // Вест. КазНУ, Сер.Хим. 2003. - №1. - С. 30-35.

57. White, J.M. Metal Interaction with Sulfur-containing Amino Acids. II. Nickel and Copper(II) Complexes Текст. / J.M. White, R.A. Manning, C.L. Norman // J. Am. Chem. Soc., 1956. -V.78. -P.2367 2370.

58. San-Ping, Chen. Синтез и стандартная энтальпия образования L-треоната кобальта Текст. / Chen. San-Ping, Gao Sheng-Li, Yang Xu-Wu et al. // Chin. J.Org. Chem. 2002. - V.22, №12. - P.1026 - 1029.

59. Мелентьева, Г.А. Фармацевтическая химия Текст. / Г.А. Мелентьева, Л. Антонова. М. Медицина, 1993. - 575 с.

60. Stabler, S.P. Bi2 and nutrition: R. Banerjee (Ed), Chemistry and Biochemistry of Bu Текст. / S.P. Stabler New York: John Wiley & Sons, Inc., 2000. - P. 343 -365.

61. Elinder, C.-G. Cobalt Текст. / C.-G. Elinder, L. Freberg // Handbook on the toxicology of metals / Ed. L. Friberg. Elsvierm. - 1979. - P. 187 - 200.

62. Леменовский, Д. А. Соединения металлов в живой природе Текст. / Д. А. Леменовский // Соросовский образовательный журнал. 1997. - № 9. - С. 36 -37.

63. Магомедбеков, У.Г. ПК спектры координационных соединений биометаллов с тиоаминокислотами Текст. / У.Г. Магомедбеков, С.А. Абдулаева, Т.М. Батыров // Даг.гос.ун.- М., 1995. - 13 е., в ВИНИТИ 22.11.95, №3090-В95.

64. Уильяме, Р.Д. Связывание ионов металлов с мембранами Текст. / Р.Д. Уильяме // Биологические мембраны. 1978. - С.118 - 136.

65. Freeman Н.С. // Adv. Protein Chem. 1967. - V.22. - P. 258 - 262.

66. Li, Jianmin. Studies on crystals of aminoacid complexes (VI) electronic structure of Ni(L-Gly)2-H20 crystals Текст. / Li Jianmin, Ge Cunwang, Pang Jifa // Cryst. Res. and Techn. 1990. - V.25, №5. - P.93 - 98.

67. Dolman, R.C. Studies of the binding of a series of platinum(IV) complexes to plasma proteins Текст. / R.C. Dolman, G.B. Deacon, T.W. Hambley // Journal of Inorg. Biochem. 2002. - V.88. - P. 260 - 267.

68. Farrel, N. Biochemical uses and applications of inorganic chemistry. An overview Текст. / N. Farrel // Coord. Chem.Revue. 2002. - V.232. - P. 1 - 4.

69. Zalups, R.K. Nephrotoxicity of inorganic mercury СО-administered witch L-cysteine Текст. / R.K. Zalups, D.W. Barfuss // Toxicology. 1996. - V.109. - P. 15-29.

70. Heudi, О. Kinetic studies of the reactivity between cisplatin and monoaquo species witch L-methionine Текст. / О. Heudi, A. Gailleux, R. Allain // Journal of Inorg. Biochem. 1998. - V.71. - P. 61 - 69.

71. Захарова, И. А. Ингибирующая активность комплексов Pt(II) с метионином Текст. / И. А. Захарова, JI. В. Татьяненко, М. М. Могилевкина, и др. // Журн. неорган, химии, 1981. Т.26, № 4. - С. 1138 - 1139.

72. Samochcka, К. Researches of some organic complexes Pt, to mark Yb169. Текст. / К. Samochcka, G. Mroczkowska, M. Gzauderna et al. // J. Radioanal. and Nucl. Chem: Lett, 1986. 106, № 3. - P. 156 - 166.

73. Le moyen de la reception du moyen pharmaceutique pour le diagnostic cancer Текст. Пат. 147612 ПНР, МКИ4 А61К49/02 / Samochocka Krystyna, Szymendera Janusz; Uniwersytet Warszawski. № 259997; Опубл. 30.11.89

74. McAuliffe, C.A. The Infrared Spectra of Palladium(II) and Platinum(II) Complexes of (±) Methionine Текст. / C.A. McAuliffe // J. Chem. Soc. -1967 -V.A. -P.641 - 642.

75. Слюдкин, О.П. Оптическая активность комплексных соединений Pt(II) и Pt(IV) с хиральными серосодержащими аминокислотами Текст. / О.П. Слюдкин // Коорд. химия, 1997. Т.23, № 6. - С. 440 - 444.

76. Яцимирский, К.Б. Биологические аспекты координационной химии Текст. / К.Б. Яцимирский, Ю.И. Братушко, Л.И. Бутарин. Киев: Наук.думка, 1979. - 266 с.

77. Пат. 5366723 США. МКИ5 А 61 К 49/00, 33/24. Method of alleviating toxicity originating from treatment with anticancer platinum compounds Текст. / T.Istvan. № 27135: Заявл. 05.03.93; опубл. 22.11.94; НКИ 424/10.

78. Чернова, Н. Н. Синтез комплексных соединений палладия(П) с а-аланином и фенил-аланином Текст. / Н. Н. Чернова, Л.Г. Шахова, Ю.Н. Кукушкин // Журн. неорган, химии, 1976. Т.21, №11.- С. 3027 - 3030.

79. Гликина, Ф.Б. Химия комплексных соединений Текст. / Ф.Б. Гликина, Н.Г. Ключников-М.: Просвещение, 1982. 160 с.

80. Хартли, Ф. Равновесия в растворах Текст. / Ф. Хартли, К. Бергес, Р. Олкок. М.: Мир, 1983.-360 с.

81. Лурье, Ю.Ю. Справочник по аналитической химии Текст. / Ю.Ю. Лурье. М.: Мир, 1979.- 480 с.

82. Шварценбах, Г. Комплексонометрическое титрование Текст. / Г. Шварценбах, Г. Флашка. М.: Химия, 1970. - 360 с.

83. Bottari Е. On the behaviour of cysteine as ligand of cadmium(II) Текст. / E. Bottari, M.R. Festa // Talanta. -1997. V.44. - P. 1705 -1718.

84. Муравьев, А.Г. Руководство по определению показателей качества воды полевыми методами Текст. / А.Г. Муравьев. С.П.6.: Крисмас+, 1999. - 304 с.

85. Демина, Л.А. Ионометрия в неорганическом анализе Текст. / Л.А. Демина, Н.Б. Краснова, Б.С. Юрищева и др. М.: Химия, 1991. - 192 с.

86. Бусев, А.И. Руководство по аналитической химии редких элементов Текст. / А.И. Бусев, В.Г. Типцова, В.М. Иванов 2-е изд. - М.: Химия, 1978. -432 с.

87. Накамото, К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений Текст. / К. Накамото. М.: Мир, 1991.-536 с.

88. Беллами, Л. Инфракрасные спектры сложных молекул Текст. / Л. Беллами. М.: Изд-во иностр. Литер., 1963. - 337 с.

89. Россотти, Ф. Определение констант устойчивости Текст. / Ф. Россотти, X. Россотти М.: Мир, 1964. - 364 с.

90. Белеванцев, В.И. Исследование сложных равновесий в растворе Текст. / В.И. Белеванцев, Б.И. Пещевицкий. Новосибирск: Наука, 1978. - 256 с.

91. McConnell H. The method of spectrofotometric determination of stability constants Текст. / H. McConnell, N. Davidson // J. Am. Chem. Soc. 1950, № 7. -P. 3164-3170.

92. Бек, М. Химия равновесий реакций комплексообразования Текст. / М. Бек. -М.: Мир, 1973.-360 с.

93. Головнев, Н.Н. Синтез и характеристика комплексов Т1(1) с цистеином Текст. / Н.Н. Головнев, Г.В. Новикова, С.Д. Кирик // Известия Вузов. Химия и химическая технология. 2005. - №8. - С.141 -143.

94. Stevens W.J / W.J. Stevens, М. Krauss, Н. Basch, P.G. Jasien // Can. J. Chem. 1992. - V.70. - P. 612 - 630.

95. Кон, В. Электронная структура вещества волновые функции и функционалы плотности Текст. / В. Кон // Успехи физических наук. - 2002.- №3. С. 336-348.

96. Curtiss, L.A. Assessment of Gaussian-2 and density functional theories for the computation of enthalpies of formation Текст. / L.A. Curtiss, K. Raghavachari, P.C. Redfern et al. // J.Chem. Phys. 1997. - V.106, №3. - P.1063- 1079.

97. Becke, Alex D. A new inhomogeneity parameter in density-functional theory Текст. / Alex D.Becke // J.Chem. Phys. 1998. - V.109, №6. - P. 2092 - 2098.

98. Головнев, Н.Н. Синтез комплексных соединений металлов с р аланином Текст. / Н.Н. Головнев, А.Д. Васильев, М.С. Молокеев и др. // Вестник КрасГУ. Естественные науки, Красноярск: КрасГУ, 2004, №2.- С. 18-20.

99. Bordallo, H.N. Vibration dynamics of crystalline L-alanine Текст. / H.N. Bordallo, M. Barthes, J. Eckert // Physica B. 1998. - V. 241. - P. 1138 - 1140.

100. Fukushima, К. Assignment of vibration bands of DL-alanine Текст. / К. Fukushima, Т. Onishi, Т. Shimanouchi, S.-I. Mizushima // Spectrochimica Acta. -1959.-P. 236-241.

101. Farias, R. F. A calorimetric investigation into copper-arginine and copper-alanine solid state interactions Текст. / R. F. Farias // Transition Metal Chem. -2002.-V. 27.-P. 253 -255.

102. Головнев, H.H. Изучение комплексообразования L-цистеина с ионами Pb(II) и Т1(1) Текст. / H.H. Головнев, Г.В. Новикова // Материалы международной научной конференции «Молодежь и Химия». Красноярск: КрасГУ, 2003.- С.76-80.

103. Gao Sh-li. Phase equilibria of Cr(N03)3-Met-H20 system with synthesis and characterization of solid complexes Текст. / Sh-li. Gao, S-p. Chen, H-y. Li, R-z. Hu, Q-z. Shi // Thermochimica Acta. 2003. - V.395. - P. 121 -125.

104. Головнев, H.H. Синтез соединений d-элементов с аминокислотами Текст. / H.H. Головнев, Г.В. Новикова, А.Д. Васильев и др. // Вестник КрасГУ. Естественные науки. 2006. - №2. - С. 38 - 44.

105. Казицына, JI.A. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии Текст. / JI.A. Казицына, Н.Б. Куплетская. М.: Высш. шк, 1971.-264 с.

106. Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Текст. Т. 1 / Под.ред. Варшавского Я. М., Луценко И.Ф. -М.: Химия, 1967. 532 с.