Синтез и физико-химические характеристики комплексных соединений палладия(II) с аминоуксусной кислотой тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Голубовская, Эльвира Васильевна

• Голубовская, Эльвира Васильевна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Голубовская, Эльвира Васильевна

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Аминокислоты. 8 1.1.2. Типы координации аминокислот

1.2 ИК спектры аминокислот и их комплексных соединений

1.2.1. ИК спектры аминокислот

1.2.2. ИК спектры аминокислотных комплексов

1.3. Глицин. Строение, физико - химические и биологические свойства

1.4. Комплексные соединения Рс1(Н) с аминокислотами

1.5. Комплексообразование Рс1(П) с аминокислотами в растворах

1.6. Биологические аспекты соединений платины и палладия сбиоли-гандами 33 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Глава 2. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1. Реагенты и элементный анализ

2.2. Методы исследования комплексных соединений

Глава 3. МЕТОДЫ СИНТЕЗА КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

Рс1(П) С ГЛИЦИНОМ

3.1.Диглицинаты палладия (бисхелаты)

3.2.Хлорсодержащие комплексы палладия(И) с глицином

3.3. Соединения М[РсЮ1С12]х-пН20 (М=Ва, Са, К; Х=1-2)

3.4. Комплексы транс-^¿(МНз)2С12] - модификации (I) и (II)

3.5. Соединения М[РсЮ14]-пН

Глава 4. СТРОЕНИЕ, ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ И БИОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СОЕДИНЕНИЙ Рс1(П) С ГЛИЦИНОМ

4.1. Диглицинаты палладия(П)

4.1.1. Кристаллическая структура а-цис-[РсЮ12]-ЗН

4.1.2. Кристаллическая структура р-транс-[РсЮ12]

4.2. Поведение диглицинатов палладия в кислых средах

4.2.1. Транс-[Рс1(01Н)(01)С1]

4.2.2. Транс-[Рс1(01Н)2С12] модификации (I) и (II)

4.2.3. (дашмрасц]

4.3. Соединения М[РсЮ1С12]х пН20 (М=Ва, Са, К; х, п =1-2)

4.3.1. Кристаллическая структура Ва[РсЮ1С12]2-2Н

4.3.2. Соединение Ва[Рс1(КНз)01С12]2-2Н

4.3.3. Кристаллическая структура К[РсЮ1С12]Н

4.4. Транс-[Рс1(ЫНз)2012] - модификации (I) и (II)

4.5. Тетраглициновые комплексы М[РсЮ14]-пН20 (М=Ва, Са)

4.6. Взаимные превращения комплексов Рс1 с глицином

4.7. Биологическая активность 97 ВЫВОДЫ 101 БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 102 ПРИЛОЖЕНИЕ 1 116 ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и физико-химические характеристики комплексных соединений палладия(II) с аминоуксусной кислотой»

В последние десятилетия в химии оформилось новое научное направление — биокоординационная химия, находящаяся на стыке таких областей науки, как координационная химия, биохимия, биофизика, медицина.

Интерес к биокоординационной химии платиновых металлов не ослабевает с момента открытия противоопухолевой активности цис-дихлородиам-минплатины(П). В настоящее время хорошо известна важная роль соединений платины в лечении онкологических заболеваний: цис-платин и карбо-платин широко используются в клиниках в качестве противоопухолевых препаратов. Однако постоянно идет поиск более активных и менее токсичных препаратов на основе платины и других платиновых металлов [1].

Большое внимание уделяется комплексам палладия(П) с биолигандами в связи с обнаружением у них биологической активности, они ингибируют мембранно-связанные ферменты, обладают антифаглвой активностью и могут быть использованы в качестве антибактериальных средств.

Аминокислоты являются важными биолигандами, играющими первостепенную роль во всех жизненных процессах. Их можно рассматривать в качестве модельных полифункциональных (хелатообразующих) лигандов при оценке и прогнозировании взаимодействий «металл-белок», так как эти реакции становятся моделями биопроцессов.

В связи с широкой распространенностью инфекционно-воспалитель-ных заболеваний особенно велика потребность в препаратах противовоспалительного и противомикробного действия. С этой целью широко исследуются соединения платиновых металлов с аминокислотами. Однако недостатками комплексов платины являются высокая токсичность и узкий спектр биологического действия. Соединения палладия менее токсичны и биологически активныны, что позволяет надеяться на высокий лечебный эффект (в частности антимикробный).

В последнее время активно исследуются соединения металлов с аминокислотами, в связи с выявлением у этого класса веществ ценных физических свойств (таких как сегнетоактивность) и возможностью применения их в качестве перспективных материалов.

Разработки методов синтеза новых соединений палладия с аминокислотами, изучение строения выделенных комплексов и их свойств в твердом состоянии и в растворах являются вкладом в фундаментальные знания как биокоординационной, так и координационной химии платиновых металлов. Они также находят применение в области прикладной медицины и техники.

Целью настоящего исследования являлись: синтез, изучение строения, физико-химических свойств новых соединений палладия(П) с глицином -(С1Н), исследование биологической активности полученных комплексов для обоснования возможного применения их в практической медицине.

Направления исследования:

1. Разработка методов получения комплексных соединений палладия с глицином с различным типом координации глицина и исследование их физико-химических свойств.

2. Установление структурных характеристик выделенных комплексов и определение их кристаллических структур.

3. Испытание соединений на биологическую активность на 5 видах тест-микробах из различных системных групп.

Научная новизна:

- Впервые синтезированы и изучены 14 новых соединений палладия с глицином с различным типом координации глицина.

- На основе экспериментальных данных предложена схема получения и взаимных превращений комплексов палладия(П) с глицином.

- Определены структуры пяти новых соединений: а-цис-рсЮЩ-ЗНгО, Р-транс-[РсЮ12[, транс-[Рс1(01Н)01С1], Ва[РсЮ1С12]2-2Н20, К[РсЮ1С12]-Н20. В упаковку кристаллов существенный вклад вносят водородные связи. В кристаллогидратах молекулы воды объединяют комплексы между собой.

- Обнаружена антимикробная активность полученных соединений на 4 видах тест-микробах из различных системных групп. Грамположительные бактерии: Staph. Pyogenes - гноеродный стафилококк, Corinobact. diphtherial — дифтерийная палочка, Bacillus anthracis (штамм «СТИ») — возбудитель сибирской язвы с ослабленной вирулентностью, и грамотрицательная бактерия - Bacillus coli - кишечная палочка.

Практическая значимость работы.

Разработаны методики синтеза и исследованы строение и свойства новых комплексных соединений палладия(П) с глицином. Полученные результаты расширяют знания в области координационной химии сведениями о s комплексообразовании Pd(II) с аминокислотами.

В Красноярской государственной медицинской академии на кафедре микробиологии проведены испытания данных соединений на антимикробную активность. Результаты показали зависимость активности веществ от их состава, концентрации,в дальнейшем могут быть использованы в практической медицине.

На защиту выносятся следующие положения:

1. Методики синтеза 14 новых соединений палладия(П) с глицином.

2. Строение и физико-химические свойства полученных комплексов.

3. Структурные данные 5 новых соединений палладия(П) с глицином.

4. Результаты биологических испытаний синтезированных веществ.

Апробация работы и публикации

Результаты работы представлены на Международных и Всероссийских научных конференциях, совещаниях: XII Чугаевском совещании по химии комплексных соединений, Новосибирск, 1975 г; Всесоюзной конференции «Физические и математические методы в координационной химии», Кишинев, 1977 г.; XI и XVIII Черняевских совещаниях по химии, анализу и технологии платиновых металлов, Ленинград, 1979 г. и Москва, 2006 г.; Краевом семинаре молодых ученых-химиков, Красноярск, 1975; Краевом семинаре молодых ученых по вопросам внедрения научных разработок в производство, Красноярск, 1979 г. По теме диссертации опубликовано 6 статей в журналах, рекомендованых ВАКом, и 8 тезисов докладов. Получено авторское свидетельство на «Хлорглициновые производные палладия, проявляющие антимикробную активность».

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, трёх глав экспериментальной части, посвященных описанию исходных веществ и методик эксперимента, методам синтеза соединений, их физико-химических, структурных и биологических исследований с обсуждением результатов, выводов, списка цитируемой литературы, приложения. Материал работы изложен на 115 страницах, включает 12 таблиц, 24 рисунка, списка литературы из 125 наименований и 2 приложения.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Голубовская, Эльвира Васильевна

выводы

1. Синтезировано 14 новых соединений палладия(Н) с глицином и другими лигандами (аммиак, хлор - ионы), охарактеризованы их состав, строение и свойства посредством методов элементного анализа, ИК, ЯМР спектроскопии, термогравиметрии, рентгенофазового и рентгеноструктурного анализов. Предложена схема синтеза и взаимных превращений комплексов палла-дия(П) с глицином в различных средах.

2. Показано, что в кислой среде (НС1) происходит последовательное размыкание глициновых циклов в цис-, транс-[PdGl2] с образованием: а) транс-[Pd(GlH) G1C1], в котором молекула глицина координирована к Pd атомом азота аминогруппы, а ион глицина образует с Pd хелат; б) транс-[Pd(GlH)2Cl2] модификации (I) и (И), в которых молекулы глицина координирован к Pd NH2 - группой; в) действие более 4 молей НС 1 приводит к вытеснению ионов глицина во внешнюю сферу комплекса в виде катиона глициния -+NH3CH2COOH, с образованием соединения (HGlH)2[PdCl4].

3. Действие H2SÛ4 на изомеры [PdGl2] в водной среде приводит к размыканию глициновых циклов и, при добавлении солей МС12 (М = Ва, Са), к выделению комплексов Ba[Pd(Gl)Cl2]2-2H20, Ca[Pd(Gl)Cl2]2-2H20.

4. В щелочной среде: а) при действии NH3 на изомеры [PdGl2] происходит размыкание глициновых циклов и образование 2-х модификаций транс-[PdGl2(NH3)2]; б) в среде гидроксида бария или кальция и избытке глицина размыкание глициновых циклов в [PdGl2] приводит к образованию комплексов Ba[PdGl4]-6H20 и Ca[PdGl4]-2H20, содержащих незамкнутые ионы глицина.

5. Рентгеноструктурным методом определено строение пяти новых соединений:, a-4HC-[PdGl2]-3H20, p-TpaHC-[PdGl2], TpaHC-[Pd(GlH)GlCl], K[Pd(Gl)C 12] -H20, Ba[Pd(Gl)C 12]2-2H20. В упаковку кристаллов существенный вклад вносят водородные связи. В кристаллогидратах молекулы воды объединяют комплексы между собой.

6. Выявлена достаточно высокая антимикробная активность и широкий спектр действия полученных веществ на 4 видах тест-микробах. Наблюдается зависимость активности комплексов от состава, концентрации, времени контакта и типа бактерий. Наибольшую бактерицидную активность показали комплексы с незамкнутым ионом глицина, что может быть использовано в практической медицине

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Голубовская, Эльвира Васильевна, 2009 год

1. Ефименко И.А. Биокоординационная химия платиновых металлов -основадля создания новых лекарственных препаратов // Коорд. хим. 1998. -Т.24. - №4. - С.282-286.

2. Гурская Г.В. Структуры аминокислот. М. : Наука, 1966. — С. 9-12.

3. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. — М. : Дрофа, 2005.-327 с.

4. Неорганическая биохимия в 2 т. под ред. Г. М. Эйхгорна.-М.: Мир, 1978.-Т.1.-432 с.

5. Sharma V. S., Mathur H. В., Kulkarni P. S. Stability of transition metal complexes of amino asids // Indian J. Chem. 1965. - V. 3. - №4. - P. 146-150.

6. Tsuboi M., Onishi T., Nakagawa I., Shimanouchi N., Mizushima S. Assignment of the vibrational frequences of glycine // Spectrochim. Acta. 1958. - V. 12.-№2-3.-P. 253-261.

7. Fukushima, K. Assignment of vibration bands of DL-alanine / K. Fukushima, T. Onishi, N. Shimanouchi, S. Mizushima // Spectrochim. Acta. -1959. V. 15. -№3-4.-P. 236-241.

8. Suzuki S., Onishi T., Tamiya N., Fukushima K., Shimanouchi N., Mizushima S. Infrared spectra of deuterated of a-amino acids NH3+-CDR-COO". Assignment of the absorption bands of a-alanine // Spectrochim. Acta. 1959. - V. 15. -№11. - P.967-969.

9. Беллами, JI. ИК спектры сложных молекул. М. : ИЛ, 1963. — 444 с.

10. Oshima Т., Tamiya N. Infrared absorption spectra of a, (3- tetradeutero-L-alanine and perdeutero-L-alanine // Spectrochim. Acta. 1961. -V. 17. - №4. -P. 384-387.

11. Tsuboi M., Takenishi Т., Nakamura A. Some characteristic frequences of amino acids // Spectrochim. Acta. 1963. - V. 19. - №1. - P. 271-284.

12. Lane T.J., Durkin J.A., Hooper R.J. Infrared absorption spectra of metallamino acid complexes-I. The Infrared spectra and normal vibrations of metallglycine chelates // Spectrochim. Acta. 1964. - V. 20. - №5. - P. 1013-1026.

13. Nakagawa J., Hooper R.J., Walter J.L., Lane T.J. Infrared absorption spectra of metall-amino acid complexes-Ill. The Infrared spectra and normal vibrations of metall-valine chelates // Spectrochim. Acta. 1965. - V. 21. - №1. - P. 1-14.

14. Condrate R.A., Nakamoto K. Infrared Spectra and Normal Coordinate Analisis of Metal Glycino Complexes // J. of Chem. Physics. 1965. - V. 42. - №7. - P. 2590-2598.

15. Jackovitz J.F., Durkin J.A., Walter J.L. Infrared absorption spectra of metallamino acid complexes-VI. The Infrared spectra and normal vibrations of met-all-alanine chelates // Spectrochim. Acta. 1967. - V.23A. - №1. - P. 67-80.

16. Накамото К. ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. М. : Мир, 1991. - 536 с.

17. Rosenberg F. Infrared absorption spectra of some amino acid- metals chelates at liquid air temperature // Acta Chem. Scand. 1956. - V. 10. - №5. - P. 840851.

18. Nakamoto K., Morimoto Y., Martell A.E. Infrared spectra of aqueous solutions I. Metal chelate compounds of amino acids // J. Amer. Chem. Soc. 1961. - V. 83.-№22.-P. 4528-4536.

19. Walter J.L., Hooper R.J. Far infrared spectra of isomeric glycine chelates // Spectrochim. Acta. 1969. - V. 25A. - №3. - P. 647-651.

20. Sweeney D.M., Curran C., Quagliano J.V. Infrared absorption spectra of inorganic coordination complexes -IV. The infreared spectrum of Bis-(glycino)-zinc(II) mono hydrate // J. Amer. Chem. Soc. 1955. - V. 77. - №21. - P. 55085512.

21. Svatos G.F., Curran C., Quagliano J.V. Infrared absorption spectra of inorganic coordination complexes —V. The N — H stretching vibration in coordination compounds // J. Amer. Chem. Soc. 1955. - V. 77.- №23. - P. 6159-6172.

22. Варшавский Ю.С., Инькова Е.И., Гринберг A.A. Инфракрасные спектры и строение глициновых производных двухвалентной платины // Журн. не-орг. химии. 1963. - Т. 8.- №12. - С. 2659-2667.

23. Щелоков Р.Н., Цивадзе А.Ю., Муравейская Г.С., Леонова Т.Н. Спектры комбинационного рассеяния комплексов платины с глицином // Журн. неорг. химии. 1977. - Т. 22. - №12.- С. 3303-3311.

24. Inomato Y., Inomato Т., Moriwaki Т. and Walter J.L. Infrared absorption spectra and normal coordinate analysis of metal-DL-p-phenylalanine chelates // Spectrochim. Acta. 1973. - V. 29A. - №11. - P. 1933-1946.

25. Freeman H.C., Colomb N.L. The Crystal Structure of trans-Bis-(glycinato)-platinum(II) // Acta crystallogr. 1969. - V. 25B. - №6. - P. 1203-1206.

26. Пожидаев А.И., Симонов M.A., Круглик А.И., Шестакова Н.А., Мальчиков Г.Д. Рентгеноструктурное исследование цис-диглицинатоплатины(П) Pt(NH2CH2COO)2 // Журн. структ. химии. 1975. - Т. 16. - №6. - С. 10801082.

27. Stosick A.J. The Crystal Structure of Bis-(glycinato)nickel(II) Dihydrate // J. Amer. Chem. Soc. 1945. - V. 67. - №2. - P. 362-364.

28. Freeman H.C., Snow M.R., Nitta I., Tomita K. The Ciystal Structure of Bis-(glycinato)cuprum (II) monohydrate // Acta Cryst. 1964.- V. 17. - №11-12. - P. 1463-1465.

29. Шестакова H.A., Пожидаев A.M., Симонов M.A., Мальчиков Г.Д. О строении моногидрата динитроглициноплатины(П) // Координ. химия. -1977. -Т.З. №8. - С. 1254-1255.

30. Albrecht G., Corey R.B. The Crystal Structure of a-glycine // J. Amer. Chem. Soc. 1939. - V. 61.- №3. - P. 1087-1089.

31. Marsh R.E. A refinement of the crystal structure of glycine // Acta Cryst. -1958. V. 11. - №9. - P. 654-663.

32. Iitaka Y. The Crystal Structure of p-glycin // Acta Cryst. 1960. - V. 13. - №1. -P. 35-38.

33. Iitaka Y. The Crystal Structure of y-glycin // Acta Crystallog. 1961. - V. 14. -№1. - P. 1-4.

34. Зарипов M.P. Радиоспектроскопия. M. : Наука, 1973. 197 с.

35. Andrew E.R., Hinshaw W.S., Hutchins M.G. Proton Magnetic Relaxation in Crystalline Amino Acids // J. Magn. Res. 1974. - V.15. -№2.- P. 196-200.

36. Гринберг А.А. К вопросу о стереохимии платосолей // Известия института по изучению платины. 1931. - В. 8. - С. 106-109.

37. Волштейн Л.М. Координационные соединения платины с аминокислотами//Коорд. химия. 1975. - Т.1.- №5. - С. 595-621.

38. Крылова Л.Ф. Координационная химия Pt и Pd с биологически активными лигандами (1959-1999 гг.) // Химия в интересах устойчивого развития. 1999. - Т. 7. - №5. - С. 465-476.

39. Jakovidis A., Hadjiliadis N. Complex compounds of platinum(II) and (IV) with amino acids, peptides and their derivatives // Coord. Chem. Rev. 1994. - V. 135/136.-№l.-P.17-63.

40. Pettit L.D., Bezer M. Complex Fomation Between Palladium(II) and Amino Acids, Peptides and Related Ligands // Coord. Chem. Rev. 1985. - V. 61. -№1. - P. 97-114.

41. Jarzab T.C., Hare C.R., Langs D.A. Cis-bis(L-Valinato) Palladium(II) Monohydrate // Cryst. Struct. Comm. 1973. - V. 2. - №3. - P. 395-398.

42. Плетнев B.3., Золотарев Ю.А., Галицкий H.M., Веренич А.И. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса mic-(VAL)2Pd.-H20 // Журн. структурн. химии. 1992. - Т.ЗЗ. - №1. - С. 115-120.

43. Jarzab Т.С., Hare C.R., Langs D.A. Cis-bis(L-Tirosinato)Palladium(II) Hemi-hydrate, СзбН^О^г. // Cryst. Struct. Comm. 1973. -Y.2. - №3. - P. 399403.

44. Sabat M. X., Jezowska M., Kozlowski H. Ray Evidence of the Metal Ion Tyrosine Aromatic Ring Interaction in Bis(L-tyrosinato)palladium(II) // Inorg. Chim. Acta. -1979. V.37. - P. L511-L512.

45. Vagg R.S. The Crystal and Molecular Structure of Bis(L-serinato)-palladi-um(II) // Acta Crystallogr. 1979. - V. В 35. - P. 341-344.

46. Ito T., Marumo F., Saito Y. The Crystal Structure of Bis-(L-prolinato)-palla-dium(II) // Acta Crystallogr. 1971. - V. В 27. - P. 1062-1066.

47. Чернова H.H., Шахова Л.Г., Кукушкин Ю.Н. Синтез комплексных соединений палладия(П) с а-аланином и фенилаланином // Журн. нерган. химии. 1976. - Т. 21.- №11. - С.3027-3030.

48. Диканская Л.Д., Филиппова Н.Н., Крылова Л.Ф. Изомерные соединения палладия(П) с фенилаланином // Коорд. химия. 1989. - Т. 15. - №8. - С. 1118-1126.

49. Волштейн Л.М., Володина И.О. Об изомеризации внутрикомплексных солей двухвалентной платины с аминокислотами // Журн. неорган, химии. 1962. - Т. 7. - №12. - С. 2685-2688.

50. Чернова Н.Н., Струков В.В., Аветикян Г.Б. В.Н.Черноножкин Синтез и строение комплексных бис-гистидинатов палладия (II) // Журн. неорг. химии.- 1980. Т. 25. - №6. - С. 1569-1574.

51. Чернова Н.Н., Коновалов JI.B. Синтез и некоторые свойства моногисти-динатов палладия(П) // Журн. неорг. химии.- 1987. Т. 32. - №3. - С. 722725.

52. Крылова Л.Ф., Л.Д. Диканская, М.А. Федотов Моногистидиновые комплексы платины(П) и палладия(П) // Координ. химия.- 1994. Т. 20. - №10.- С. 780-785.

53. Байдина И.А., Слюдкин О.П., Борисов С.В. Кристаллическая структура дихлоро-Ь-гистидин палладия(П) // Журн. структур, химии. 1990. - Т. 31.- №3. С. 144-147.

54. Молодкин А.К., Есина Н.Я., Тинаева Н.К. Разнолигандные комплексные соединения палладия(П) с аминокислотами и АТФ // Журн. неорг. химии.-2003. Т. 48. -№10. - С. 1657-1659.

55. Васильев В.П., Зайцева Г.А., Гарфутдинова Л.В. Взаимодействие Cu(II) с глицином и гистидином в воде // Журн. физ. химии. -1995. Т. 69. - №3. -С. 506-510.

56. Чернова Н.Н., Курский И.Г., Ващенко Л.П., Иващенко О.Н. Комплексные соединения палладия(И) с тирозином и смешанными аминокислотами //Журн. неорг. химии.- 1978. Т. 23. - №5.- С. 1314-1318.

57. Pneumatikakis G. Complexes of palladium(II) with L-proline. Mixed L-prolinato nucleoside complexes of palladium(II) // Polyhedron. 1984. - V. 3. -№1. - P. 9-15.

58. Gao E.J., Liu Q.T., Duan L.Y. Crystal Structure and Anti-Cancer Activity of a Novel Mixed -Ligand Complex: Pd(Phen)(phe).Cl-H20 // Координ. химия. -2007. Т. 33. - №2. - С. 125-128.

59. Pinkard F.W., Sharrat E., Wardlaw W., Cox E.G. Isomerides of Quadricovalent Palladium and Platinum // J. Chem. Soc.- A.- 1934. P. 1012-1016.

60. Сое J.S., Lyons J.R. Preparation and Substitution Reactions of bis(glycinato)-palladium(II) Complexes // J. Chem. Soc.- A.- 1971. P. 829-833.

61. Balzani V., Carassiti V, Moggi L., Scandola F. Photochemistry of Coordination Compounds. XIII. Photochemical Behavior and Electronic Spectra of Some d8 Glycinato Complexes // Inorg. Chem., 1965. -V. 4. №9. - P. 12421247.

62. Taubald U., Nagel Ulrich, Beck Wolfgang Dichloropalladium(II) -Komplexe mit a-Aminosauren, a-Amino-saureestern, Dipeptiden und Dipeptidestern // Chem. Ber., 1984. V. 117. - P. 1003-1012.

63. Крылова Л.Ф., Диканская Л.Д., Чупахин А.П., Головин А.В., Шеллудяко-ва Л.А. Бисхелатные комплексы палладия(Н) с глицином // Журн. неорг. химии.- 1995. Т. 40. - №3. - С. 433-439.

64. Гликина Ф.Б., Ключников Н.Г. Химия комплексных соединений.- М.: Просвещение, 1982. С. 160.

65. Хартли Ф., Бергес К., Олкок Р. Равновесия в растворах. М.: Мир, 1983. -360 с.

66. Хьюз М. Неорганическая химия биологических процессов. М.: Мир, 1983.-416 с.

67. Яцимирский К.Б., Мосин B.B., Козачкова A.H. Комплексообразование аквоиона палладия(П) с алифатическими аминокислотами. // Журн. неорг. химии,- 1991. Т. 36. - №12. - С. 3135-3138.

68. Яцимирский К.Б., Мосин В.В., Козачкова А.Н., Ефименко И.А. Реакции комплексообразования палладия(П) с глицином, L-аланином, L- гистидином и гистамином в растворах, содержащих хлорид-ионы. // Координ. химия.- 1993. Т. 19. - №10. - С. 793-796.

69. Акатьева М.Е., Ерофеева О.С., Добрынина Н.А., Иванова Н.А., Ефименко И.А. Взаимодействие Pd(II) с глутаминовой кислотой // Коорд. химия.-2004. Т. 30. - №8. - С. 621-627.

70. Яцимирский К.Б., Козачкова А.Н. Определение состава хромофоров комплексов палладия(П) на основе данных спектроскопии // Докл. АН УССР.-Б. 1989.-№11 - С. 57-61 - ISSN 0201 -8454.

71. Стеценко А.И., Преснов М.А., Коновалова A.JI. Химия противоопухолевых комплексных соединений платины. // Успехи химии.- 1981. Т. L. -№4. - С. 666-692.

72. Rosenberg W., van Camp L., Trosko J.E., Mansuor V.N. Platinum compounds: A new class of potent antitumour agents // Nature, 1969. V. 222.- P. 385-386.

73. Захарова И.А. Некоторые аспекты биокоординационной химии соединений палладия и платины // Исследование по неорганической химии и хим. технологии. М.: 1988. - С. 171 - 184.

74. Clear M.J. Transition metal complexes in cancer chemotherapy // Coord. Chem. Rev.- 1974. V. 12. - №4. - P. 349-405.

75. Стеценко А.И. Противоопухолевые свойства комплексных соединений платины и других переходных металлов // Журн. Всесоюз. хим. общества им. Д.И. Менделеева.- 1976. Т. 21. - №6. - С. 691-697.

76. Clear M.J., Hoeschele J.D. Studies on the anti-tumour activity of group VIII transition metal complexes. Pt.l. Platinum(II) complexes // Bioinorg. Chem.-1973. V. 2. - №2. - P. 187-198.

77. Яцимирский К.Б. Биологические аспекты координационной химии. Киев: «Наукова Думка», 1979. С. 149-177.

78. Farrel N. Biochemical uses and applications of inorganic chemistry. An overview // Coord. Chem. Revue. 2002. - V. 2332. - P. 1-4.

79. Захарова И.А., Мошковский Ю.Ш., Сурайкина Т.И., Фонштейн J1.M. К вопросу о биологической активности комплексных соединений пала-дия(П) // Док. АН СССР.- 1975. Т. 222. - №5. - С. 1229-1232.

80. Захарова И.А., Мошковский Ю.Ш., Сурайкина Т.И., Фонштейн JI.M. Антифаговая активность комплексных соединений платины и палладия // Координ. химия.- 1976. Т. 2. - №12. - С. 1642 - 1645.

81. Мошковский Ю.Ш., Малышева Л.Ф., Мирлина С.Я., Сейтаниди К.Л. О селективности взаимодействия хлороплатинита калия с дезоксирибонук-леиновой кислотой. // Биофизика.- 1968. Т. 13. - №2. - С. 320-322.

82. Уланов В.П., Малышева Л.Ф., Мошковский Ю.Ш. К вопросу об определении последовательности оснований в нуклеиновых кислотах. // Биофизика. 1967. - Т. 12. - №2. - С. 326-330.

83. Шишниашвили Д.М., Лысцов В.Н., Уланов В.П., Мошковский Ю.Ш. Исследование взаимодействия ДНК с ионами палладия. // Биофизика. 1971. -Т. 16.-№6.-С. 965-969.

84. Reedijk Jan. Metal Ligand Exchange Kinetics in Platinum and Ruthenium Complexes // Platinum Metals Rev. - 2008. - V. 52. - №1. - P. 2-11.

85. Graham R.D., Williams D.R. The Synthesis and Screening for Anti-bacterial, -Cancer,-Fungicidal and Viral Activities of some Complexes of Palladium and Nickel. // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1979. - V. 41. - P. 1245-1249.

86. Способ лечения острого периода ишемического инсульта: пат. №2082398 Р Ф; Комисарова И.А., Скворцова В.И., Коваленко A.B., Болотов Д.А., Фидлер С.М., Гусев Е.И.; заявлен 24.12.1992; опубликован 27.06.1997.

87. Гинзбург С.И., Гладышевская К.А., Езерская, H.A. Руководство по химическому анализу платиновых металлов и золота. М.: Наука, 1965. -315 с.

88. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений // 2-е изд., доп.- М.: Химия, 1975. С. 111 - 117.

89. Волштейн JIM., Крылова Л.Ф., Беляев A.B. Кинетика замыкания глико-колевых циклов в комплексах платины(П) в связи с транс- влиянием // Журн. неорг. химии. 1973. - Т. 18. - №4. - С. 1066-1070.

90. Шестакова H.A., Голубовская Э.В., Мальчиков Г.Д., Гранкина З.А. О диг-лицинатах палладия(П) // Координ. химия.- 1978. Т. 4. - №4. - С. 587-590.

91. Голубовская Э.В., Бондаренко B.C., Шестакова H.A., Мальчиков Г.Д. Термический анализ глициновых комплексов двухвалентного палладия // Журн. неорг. химии, 1981. Т. 26. - № 8. - С. 2184-2189.

92. Голубовская Э.В., Шестакова H.A. Термические свойства глициновых комплексов палладия(П) в твердой фазе // Тез. докл. Краевого семинара молодых ученых химиков по вопросам внедрения научных разработок в производство, Красноярск, 1979. С. 54.

93. Bottei R.S., Schneggenburger R.S. Thermogravimetric study of some divalent transition metal chelates of severel amino acids // J. Therm. Anal., 1970. V. 2. - №4. - P. 11-23.

94. Vicol O., Biro A., Schneder J.A. Thermal Studies on some Complexes of Pd(II) // J. Therm. Anal., 1969. V. 1. - №4. - P. 435-438.

95. Астахова H.A., Бондаренко B.C., Куклина У.Ф., Мальчиков Г.Д., Шес-такова Н.А. Термический анализ глициновых комплексов платины(П) // Журн. неорг. химии. 1978. - Т. 23. - №10. - С. 2734-2738.

96. Астахова Н.А., Бондаренко B.C., Куклина У.Ф., Мальчиков Г.Д., Хлестакова Н.А. Термический анализ галогеноглициновых комплексов плати-ны(И) //Журн. неорг. химии. 1978. - Т. 23. - №10. - С. 2739-2742.

97. Байдина И.А., Подберезская Н.В., Бакакин В.В., Голубовская Э.В., Шестакова Н.А., Мальчиков Г.Д. Кристаллическая структура тригидрата цис-диглицината Pd(II) // Журн. структур, химии. 1979. - Т. 20. - №3. - С. 544-548.

98. Байдина И.А., Подберезская Н.В., Борисов С.В., Голубовская Э.В. Кристаллическая структура (3-модификации транс-диглицината палла-дия(П) // Журн. структур, химии. 1982. - Т. 23. - №2. - С. 88-91.

99. Голубовская Э.В., Куклина У.Ф. Новые комплексные соединения пал-ладия(И) с а- аминоуксусной кислотой // Тез. докл. Краевого семинара молодых ученых химиков, Красноярск, 1975. С. 47.

100. Волков, В.Е. Спектроскопические исследования комплексных соединений платины(П) и палладия(П) с а-аминоуксусной кислотой Текст. / В.Е. Волков, Н.А. Шестакова, Г.Д. Мальчиков, Э.В. Голубовская // Тез. докл.

101. VI Всесоюзного совещания «Физические и математические методы в координационной химии», Кишинев, 26-28 мая 1977. С. 18.

102. Байдина H.A., Подберезская Н.В., Борисов C.B., Голубовская Э.В. Кристаллическая структура транс- хлороглициноглицинатопалладия(П) TpaHC-Pd(NH2CH2COO)(NH2CH2COOH)Cl. // Журн. структур, химии. -1980. Т. 21. - №2. - С. 188-190.

103. Fujita J., Kouva К., Nakamoto К. Platinum(II)- Olefin. Complexes containing Amino Acids. Preparation and Structure of several Platinum(II) Ethylene complexes with Amino Acids // Inorg. Chem., 1970. V. 9. - №12. - P. 27942796.

104. Голубовская Э.В., Мальчиков Г.Д., Кулебакин В.Г. О соединениях палладия(П) с глицином // Известия Вузов. Химия и хим. технология. -2006.-Т. 49.-В. 9.-С. 17-19.

105. Байдина И.А., Подберезская Н.В., Борисов С.В. Кристаллическая структура дигидрата бис-дихлороглицинатопалладата(П).бария Ba[Pd(NH2CH2C00)Cl2]2-2H20 // Журн. структур, химии. 1980. - Т. 21. -№5.-С. 119- 123.

106. Байдина И.А., Подберезская Н.В., Борисов С.В. Кристаллическая структура моногидратадихлороглицинатопалладата(П). калия -KPd(NH2CH2C00)Cl2]-H20 // Журн. структурн. химии. 1980. - Т. 21. -№3. - С. 198- 200.

107. Бондаренко B.C., Габуда С.П., Шестакова H.A., Мальчиков Г.Д. Исследования твердофазного циклообразования в комплексе тетраглицинплати-ны(П) методом ЯМР // Журн. структ. химии. 1978. - Т. 19. - №3. - С. 423427.

108. Никифоров К.А. Кристаллохимические основы топохимических реакций в твердых веществах. Новосибирск : Наука, 1977. 57 с.

109. Гринберг A.A., Во лштейн JI.M. О соединениях двухвалентной платины с гликоколем // Докл. АН СССР. 1935. - №7. - С. 485-489.

110. Бондаренко B.C., Габуда С.П., Мальчиков Г.Д., Шестакова H.A. Спектры ЯМР глициновых комплексов платины и палладия // Журн. структур, химии. 1976. - Т. 17. - №3. - С. 479-482.

111. Габуда С.П., Бондаренко B.C., Шестакова H.A., Мальчиков Г.Д. Исследование триглициновых комплексов платины(П) и палладия(П) методом ЯМР широких линий // Журн. структур, химии. 1977. - Т. 18. - №1. -С. 181-183.

112. Вахрамеев A.M., Габуда С.П. Спектры ЯМР двухспиновых систем в порошках// Сб. «Радиоспектроскопия твердого тела», Красноярск. 1974. - С. 43- 47.

113. Уо Дж. С., Федин Э.И. Об определении барьеров заторможенного вращения в твердых телах // Физика твердого тела. 1962. - Т. 4. - №8. - С. 2233-2237.

114. Фоменко В.В., Копанева Л.И., Порай-Кошиц М.А., Полынова Т.И. Структура кристаллов тригидрата литиевой соли нитрилтриацетата двухвалентной меди // Журн. структур, химии. 1974. - Т. 15. - №2. - С. 268274.

115. Ананьева H.H., Полынова Т.И., Порай-Кошиц М.А. Кристаллическая структура пентагидрата литиевой соли этилендиаминтетраацетата мар-ганца(П) // Журн. структур, химии. 1974. - Т. 15. - №2. - С. 261 -267.