Синтез и физико-химические исследования продуктов фторирования C60 комплексными и бинарными фторидами металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Гольдт, Илья Валерьевич

• Гольдт, Илья Валерьевич
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гольдт, Илья Валерьевич

I. ВВЕДЕНИЕ.

II. РАЗРАБОТКА МЕТОДОВ СИНТЕЗА ФТОРФУЛЛЕРЕНОВ В РЕАКЦИЯХ С БИНАРНЫМИ И КОМПЛЕКСНЫМИ ФТОРИДАМИ.

II. 1. Фторирование Сбо гексафторплатинатом калия и другие способы получения

С60р18. Обзор литературы.

И.2. Фторирование Сбо гексафторплатинатом калия. Экспериментальная часть

П.2.1. Синтез гексафторплатината калия.

11.2.1.1. Общие сведения о гексафторплатинате калия.

П.2.1.2. Методики синтеза гексафторплатината калия.

11.2.1.3. Получение гексахлорплатината калия.

П.2.1.4. Фторирование гексахлорплатината калия.

П.2.2. Регенерация платины после синтеза С6ор18.

II.2.3 Синтез Сбор18- Параметры синтеза.

П.2.4. Синтез Сбор18- Методики определения состава образцов.

П.2.4.1. Элементный химический анализ.

П.2.4.1.1 Определение фтора.

П.2.4.1.2 Определение углерода.

II.2.4.1.3 Обсуждение результатов элементного химического анализа.

П.2.4.2. Высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ).

П.2.4.3. Масс-спектрометрия.

П.2.4.3.1. МС-ЭУ.

И.2.4.3.2. МАЛДИ.

П.2.4.4. Рентгеноструктурный анализ.

П.З. Фторирование С60 гексафторплатинатом калия. Обсуждение результатов.

П.4. Фторировние С6о тетрафторидом церия. Обзор литературы.

П.5. Фторирование С60 тетрафторидом церия. Экспериментальная часть.

П.5.1. Синтез тетрафторида церия.

11.5.1.1. Методы синтеза и некоторые свойства фторидов церия (III, IV).

П.5.1.2. Фторирование трифторида церия.

П.5.2. Реакция фторирования С6о бинарными фторидами церия.

П.5.3. Реакция фторирования С6о октафторцерратом лития.

П.6. Фторирование С6о тетрафторидом церия. Обсуждение результатов.

III. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и физико-химические исследования продуктов фторирования C60 комплексными и бинарными фторидами металлов»

Актуальность темы

Фторпроизводные фуллеренов, в отличие от других фторуглеродов, обладают высокой окислительной и фторирующей способностью и могут быть применены в качестве реагентов для фторирования органических соединений, а также электродных материалов в литиевых батареях. Выраженные электроноакцепторные свойства фторпроизводных фуллеренов могут быть использованы при создании новых поколений устройств для преобразования солнечной энергии. Другим замечательным свойством является их относительно высокая термическая стабильность, что позволяет проводить физико-химические исследования молекул в газовой фазе, разрабатывать сублимационные методы разделения и очистки, а также выращивать монокристаллы и пленки заданной толщины из газовой фазы. Использование фторфуллеренов в качестве синтонов является одним из наиболее перспективных и практически важных направлений исследований, которое обусловлено их высокой реакционной способностью и хорошей растворимостью во многих органических растворителях. Препятствием интенсивному развитию этой новой и перспективной области химии является сложность получения фторфуллеренов в индивидуальном виде. Поэтому задачи разработки эффективных методов получения и выделения индивидуальных фторпроизводных фуллеренов в макроколичествах, а также методов их анализа, являются актуальными, как для фундаментальных разделов науки о фуллеренах, так и для решения практических задач в современном материаловедении.

Цель работы

Разработать методы получения макроскопических количеств индивидуальных фторпроизводных фуллеренов; развить экспериментальные подходы для анализа фторфуллеренов; определить ряд физико-химических свойств синтезированных соединений.

Научная новизна

В работе усовершенствована методика синтеза соединения С6оР|8, позволяющая получать данное соединение в граммовых количествах с выходом в реакции до 95%. Разработана методика циклического проведения реакции, включающего восстановление фторагента, что позволило существенно повысить эффективность синтеза.

Впервые получены монокристаллы С6оР)}{, не содержащие растворитель, проведен их рентгеноструктурный анализ.

Впервые предложена и разработана методика количественного определения фторфуллеренов, основанная на комплексном использовании методов высокоэффективной жидкостной хроматографии, масс-спектрометрии и ИК-спектроскопии.

Впервые исследованы реакции фторирования Сбо при использовании в качестве фторагента СеРз+х (0<х<1). Установлен факт существования нового класса устойчивых соединений с частично фрагментированным углеродным каркасом общей формулой С58рпСР3От, предложена гипотеза о возможных путях их образования.

Практическая значимость

Полученные в настоящей работе результаты открывают возможность целенаправленного синтеза соединения С6ор18 и других низкофторированных фторфуллеренов в макроколичествах, достаточных для проведения всесторонних физико-химических исследований, в том числе и для поиска областей их возможного практического применения. Эти результаты востребованы в научно-исследовательских коллективах, занимающихся проблемами исследования фуллеренов и их производных, в частности во Всероссийском Научно-исследовательском Центре «Курчатовский институт» (г. Москва), Университете Рима (Италия), Сассекском Университете (г.Брайтон, Великобритания), в коллективах, разрабатывающих дизайн новых электронных материалов и устройства на базе донорно-акцепторных соединений, в частности для переработки и аккумулирования солнечной энергии (Университет Нотр-Дамм, США; Институт кристаллографии им. A.B. Шубникова, г. Москва). Полученные в работе структурные, спектроскопические и термодинамические данные могут быть рекомендованы для справочных научных изданий.

Апробация работы

Основные результаты данной работы были представлены в виде устных и постерных докладов на: Международной Зимней Школе-семинаре по Новым электронным материалам (Кирхсберг, Австрия, 1997), 15-ой конференции по химической термодинамике (Порту, Португалия, 1998), 4-ом и 6-ом международных семинарах «Фуллерены и атомные кластеры» (Санкт-Петербург, 1999 и 2003 гг.), 196, 201 и 203 съездах Электрохимического общества (Гонолулу, США, 1999; Филадельфия, США, 2002, Париж, Франция, 2003), Конференции по химии фтора (Токио-Иокогама, Япония, 1999 г.).

Публикации

По материалам диссертации опубликовано 13 статей в реферируемых зарубежных и российских журналах, список которых приведен в конце автореферата. Работа выполнена в рамках Межотраслевой Научно-технической Программы России «Фуллерены и атомные кластеры» (шифр проекта «Сфера», № 98064) и при поддержке Российского Фонда Фундаментальных Исследований (гранты 00-03-32703-а, 00-03-32964-а, 01-03-06129-мас, 03-03-04006-ННИС)-а и 03-03-32855-а), Международной Ассоциации Содействия Сотрудничеству с Учеными из Новых Независимых Государств бывшего СССР, INTAS (грант INTAS 97-30027), а также проекта фонда Фольксваген 1-77/855.

Объем и структура диссертации

Диссертационная работа состоит из введения, основной части, содержащей обзор литературы, экспериментальные результаты и их обсуждения, выводов и списка литературы. Работа изложена на 110 страницах, содержит 53 рисунка и 35 таблиц. Список цитируемой литературы включает 126 наименований.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Гольдт, Илья Валерьевич

III. выводы

1. Усовершенствована методика синтеза и очистки соединения C60F18, позволяющая получать данное соединение в граммовых количествах с выходом в реакции до 95%. Разработана методика цикличного проведения процесса, включая восстановление фторагента, что позволило существенно повысить его эффективность.

2. Предложена и разработана методика количественного определения фторфуллеренов, основанная на комплексном использовании методов высокоэффективной жидкостной хроматографии, масс-спектрометрии и ИК-спектроскопии.

3. Получены монокристаллы CöoFis, не содержащие растворитель, проведен их рентгеноструктурный анализ.

4. Изучены особенности фторирования С60 при использовании в качестве фторагента CeF3+x (0<х<1). Установлен факт образования и существования устойчивых фторфуллеренов C58FnCF3Om.

5. Показано, что применение комплексных фторидов церия перспективно для получения низкофторированных фуллеренов. Для выделенного из таких продуктов соединения C60F20 впервые получены спектры комбинационного рассеяния, которые подтверждают предложенную ранее структуру на основании данных 19F ЯМР.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гольдт, Илья Валерьевич, 2004 год

1. Troyanov, S.1. Troshin P. A., Boltalina, Kemnitz, E. О. V., Fullerenes, Nanotubes Carbon Nanostr. 2003, 11, 61-77.

2. Troyanov, Sergei I.; Troshin, Pavel A.; Boltalina, Olga V.; Ioffe, Ilya N.; Sidorov, Lev N.; Kemnitz, Erhard. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40(12), 22852287.

3. Lamb L. D. Fostiropoulos K. Huffman D. R. Kratchmer W. Nature. 347:354

4. Lukonin A. Yu. Pavlovich V. K. Sidorov L. N. Taylor R. and Abdul-Sada A. K. Boltalina O.V. Fullerene Sei. Technol. 6:469, 1998.

5. Boltalina, О. V., Strauss, S. H. Dekker Encyclopedia on Nanoscience and Nanotechnology, Schwarz J., Eds., New York, Marcel and Dekker, v. 2, 2004.

6. G.A. Burley, A.G. Avent, O.G. Boltalina, I.V. Gol'dt, D. Guldi, M. Marcaccio, F. Pauloucci, D. Paoulucci, R. Taylor Chem. Com. 2003, 148-149.

7. Glenn A. Burley, Anthony G. Avent, Ilya V. Gol dt, Peter B. Hitchcock, Hamad Al-Matar, Demis Paolucci, Francesco Paolucci, Patrick W. Fowler, Alessandro Soncini, JoanM. Street, Roger Taylor, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 319-329.

8. Burley, G. A.;Avent, A. G., Drewello, Т., Goldt, I. V. Marcaccio, M., Boltalina О. V., Taylor, R., Organic & Biomolecular Chemistry 2003 1, 2015-2024.

9. D. Darwish, A. G. Avent, О. V. Boltalina, I. Gol'dt, I. Kuvytchko, T. da Ros and R. Taylor, Chem. Eur. J., 2003, 9, 2008-2012.

10. Lifshitz C. Peres T. Fischer J. E. McGhie A. R. Romanov W. J. McCauley J. P. Smith A. B. Selig H. J. Am. Chem. Soc. 5475:113, 1991.

11. Touhara H. Ski K. Misumoto R. Shigematsu K. Achiba Y. Okino F. Fullerene Science and Technology. 1:425, 1993.

12. Kniaz K. Vaughan G. В. M. Fischer J. E. Smith A. B. Selig H. Macromol. Symp. 1994, 82-89.

13. Nakajima T. Kasamatsu S. Matsuo Y. J. Fluorine Chemistry. 78(1 ):7, 1996.

14. Cameron S. D. Cox D. M. Kniaz K. Strongin R. A. Cichy M. A. Fischer J. E. Smith A. B. Chowdhury S.K. Organic Mass Spectrometry. 28(8):860, 2004.

15. Gakh A. A. Adcock J. L. Tuinman A.A. J. Am. Chem. Soc. 115(13):5885, 1993.

16. Tuinman A. A. Adcock J. L. Sachleben R. A. Compton R. N. Gakh A.A. J. Am. Chem. Soc. 116:819, 1994.19.3апольский А. С. Болталина О. В. Галева Н. А. Сидоров Л. Н. Багрянцев В.Ф. Журн. Неорг. Химии. 45:1121 , 2000.

17. Holloway J.H., Hope E.G., Taylor R., Langle G.J., Avent A.G., Dennis T.J., Hare J.P., Kroto H.W., Walton R.M., J. Chem. Soc. Chem. Commun., 14, 966 (1991).

18. Boltalina O.V., Abdul-Sada A.K., Taylor R., J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 981 (1995).

19. Denisenko, N. I.; Streletskii, A. V.; Boltalina, О. V. Physics of the Solid State 2002, 44(3), 539-541.23 .N. I. Denisenko, S. I. Troyanov, A. A. Popov, I. V. Kuvychko, B. Zemva, E.

20. Kemnitz, S. H. Strauss, О. V. Boltalina, J. Amer. Chem. Soc. 2004, 126, 1619. 24.Selig H., Kniaz K., Vaughan G.B.M., Fischer J.E., Smith A.B., Macromol. Symp., 82, 89 (1994).

21. Boltalina O.V., Borshchevsky A.Ya., Sidorov L.N., Street J.M., Taylor R., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 529 (1996).

22. Boltalina O.V., Lukonin A.Yu., Gorjunkov A.A., Pavlovich V.K., Rykov A.N., Seniavin V.M., Sidorov L.N., published by the Electrochemical Society Inc., 4, 257(1997).

23. Boltalina O.V., Markov V.Yu., Taylor R., Waugh M.P., Chem. Commun2549 (1996).

24. Boltalina O.V., Lukonin A.Yu., Pavlovich V.K., Sidorov L.N., Taylor R., Abdul-Sada A.K., Fullerene Sci. Technol., 6, 3, 469 (1998).

25. Goryunkov A.A., Markov V.Yu., Boltalina O.V., Zemva В., Abdul-Sada A.K., Taylor R., J.Fluorine Chem., 112, 191 (2001).

26. А.Ю.Луконин, В.Ю.Марков, О.В.Болталина, вестн. Моск. Ун-та. Сер.2.Химия, 2001. т.42. №1.

27. P.A. Troshin, O.V. Boltalina, N.V. Polyakova, Z.E. Klinkina, Journal of Fluorine Chemistry, 110 (2001) 157-163.

28. Chilingarov, N.S.; Nikitin, V.A.; Rau, J.V.; Golyushevskii, I.V; Kepman, A.V.; Spiridonov, F.M., Sidorov, L.N., J.Fluorine Chem. 2002, 113, 219-226.33. Card: 72-1366ICDD.

29. Sharpe A.G., J. Chem. Soc., 1950 3444.

30. Руководство по неорганическому синтезу, ред. Г.Брауэр, М.: Мир, 1985, т.1, с.307.

31. Диссертационная работа на соискание степени кандидата химических наук Луконина А.Ю., МГУ, 2002.37.Card: 75-1575.

32. Л.М.Ковба, В.К.Трунов, Рентгенфазовый анализ, изд. Мос.универ., 1976

33. Масленникова Н.Д., Кипаренко Л.М., Буяновская А.Г., Терентьева Е.А., Журн. аналит. химии. 1993. Т. 48. № 3. 547.

34. Основы аналитической химии. Практическое руководство./ под ред. Ю.А. Золотова. М.: Высш.шк., 2001. 463 с.

35. P.R. Birkett, A. G. Avent, A. D. Darwish, Н. W. Kroto, R. Taylor, and D. R. M. Walton, Nature, 1992, 357, 479.

36. Matsuo Y., Nakajima Т., Kasamatsu S. Journal of Fluorine Chemistry, 78, 1996, 7.

37. A.G. Avent, O.V. Boltalina, P.W. Fowler, A.Yu. Lukonin, V.K. Pavlovich, J.P.B. Sandall, J.M. Street, R. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1319.

38. O.V. Boltalina, A.Yu. Lukonin, A.G. Avent, J.M. Street, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 683.

39. A.G. Avent, O.V. Boltalina, A.Yu. Lukonin, J.M. Street, R. Taylor J.Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 1359.

40. V. Boltalina, P.B. Hitchcock, P.A. Troshin, J.M. Street, R. Taylor J.Chem.

41. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 2410. 47.O.V. Boltalina, A.Yu. Lukonin, J.M. Street, R. Taylor Chem. Commun., 2000, 1601.

42. Karas M., Bachmann D., Bahr D. and Hillenkamp F., Int. J. Mass Spectrom.1.nProc. 78, 53-68(1987). 49.Streletskiy, A.V.; Kouvitchko, I. V.; Esipov, S. E.; Boltalina, O. V. Rapid

43. Commun. Mass Spectrom. (2001), 16, 99. 50.I.S. Neretin, K.A. Lysenko, M.Yu. Antipin, Yu.L. Slovokhotov, O.V. Boltalina, P.A. Troshin, A.Yu. Lukonin, L.N.Sidorov, R. Taylor, Angew. Chem. Int. Ed. 39(2000)3273.

44. Boltalina, O. V.; Street, J. M.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (1998), 649.

45. Avent A.G., Taylor R., Chem. Commun., 2726 (2002)

46. Boltalina O.V., Sidorov L.N., Sukhanova E.V., and Sorokin I.D., Chem. Phys. Lett., 230, 567(1994).

47. Brink C., Andersen L.H., Hvelplund P., Mathur D., Voldstadt J.D., Chem. Phys. Lett., 1995, v.223, No. 1-2, p.52-56.

48. Hettich R., Jin C., Compton R., Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes, 1994, v.138, p.263-274.

49. Ruoff R.S., Tse D.S., Malhotra R., Lorents D.C., J Phys. Chem., 97, 3379 (1993).

50. Korobov M. V., Smith A.L., "Fullerenes. Chemistry, Physics, and Technology" Edited by Karl M.Kadish and Rodney S.Ruoff. JOHN WIELY & SONS, INC. 2000. pp. 53-90.60.KaTajior "Aldrich", 2003.

51. J. Burdon, I.W. Parsons and J.C. Tatlow Tetrahedron, Vol. 28, (1972) pp. 43-52

52. A.Yu. Lukonin, I.V. Gol'dt, A.A. Goryunkov, V.Yu. Markov, L.N. Sidorov and O.V.Boltalina, Making Fluorofullerenes: an Unusual Behavior of the C6o-CeF4

53. System, «201st Meeting of The Electrochemical Society» USA, Philadelphia, May 13-15, 2002.

54. Ю.М. Киселев, H.A. Добрынина, Л.И. Мартыненко методические разработки по курсу неорг. химии, выпуск IV, МГУ, 1975

55. Ю.М. Киселев, кандидатская диссертация на соискание степени кандидата химических наук. М. МГУ, 1976.

56. W.Klemm, Р. Henkel, Z Annorg. Allgem. Chem. 1934, V.220, p. 180.

57. Бацанова Л.Р., Захарьев Ю.В., Опаловский A.A., Ж.Неорг. Химии, 18, 905, 1973.

58. Киселев Ю.М., Мартыненко Л.И., Спицын В.И. Ж. Неорг. Химии, 20, 1788, 1975.

59. В.В. Cunningham, D.C.Feay, M.A.Rollier, J.Am. Chem. Soc. 1954, V.76. №13, p.3361.

60. E. W.Kaiser, W.A. Sunder, W.E. Falconer, J. Of the Less-Common Metals 1972, V.27, p. 383.

61. J.K.Gibson, R.G.Haire, J. Of the Less-Common Metals 1988, V. 144, p. 123.

62. D.V. Rau, N.S. Chilingarov, M.S.Leskiv, V.F. Sukhoverkhov, V.Rossi Albertini, L.N. Sidorov, J.Phys. IV France, 11, 2001, Pr3, 109.

63. A. Delaigue, J.-C. Cousseins Les systems MF-CeF4 (M=alcalin), Revue de Chimie minerele, t. 9, 1972, p. 789.

64. M. Takashima, S. Fukami, Y. Nosaka and T. Unishi, Journal of Fluorme ChemLstry, 57 (1992) 131-138.

65. J. Kim, S. Yonezawa, M. Takashima, «Reaction between cerium trifluoride and elementary fluorine», The 25th fluorine conferecne of Japan, p. 103, 2001.

66. J.-H. Kim, S. Yonezawa, M.Takashima, Journal of Fluorine Chemistry 120 (2003) 111-116.

67. Д.Браун, Галогениды лантаноидов и актиноидов. М., Атомиздат, 1972

68. Boltalina, О. V.; Markov, V. Yu.; Troshin, P. A.; Darwish, A. D.; Street, J. M.; Taylor, R. Angew. Chem., Int. Ed. (2001), 40(4), 787-789.

69. Boese, A. Daniel; Scuseria, Gustavo E Chemical Physics Letters (1998), 294(1,2,3), 233-236.

70. Matt, S.; Muigg, D.; Ding, A.; Lifshitz, C.; Scheier, P.; Maerk, T. D, Journal of Physical Chemistry (1996), 100(21), 8692-6.

71. Schafer, V.; Hathiramani, D.; Aichele, K.; Hartenfeller, U.; Scheuermann, F.; Steidl, M.; Westermann, M.; Salzborn, E. Nuovo Cimento della Societa Italiana di Fisica, A: Nuclei, Particles and Fields (1997), 110A(9-10), 1223-1226.

72. Scheier, P.; Duuenser, В.; Woergoetter, R.; Muigg, D.; Matt, S.; Echt, О.; Foltin, M.; Maerk, T. D Physical Review Letters (1996), 77(13), 2654-2657.

73. Tomita, S.; Andersen, J. U.; Hansen, K.; Hvelplund, P. Chemical Physics Letters (2003), 382(1,2), 120-125.

74. Diaz-Tendero, Sergio; Alcami, Manuel; Martin, Fernando. Journal of Chemical Physics (2003), 119(11), 5545-5557.

75. Chemical Physics (2002), 116(23), 10201 -10211. 90. Nakai, Yoichi; Kambara, Tadashi; Itoh, Akio; Tsuchida, Hidetsugu; Yamazaki, Yasunori. Physical Review A: Atomic, Molecular, and Optical Physics (2001), 64(4), 043205/1-043205/6.

76. Rohmund, F.; Bulgakov, A. V.; Heden, M.; Lassesson, A.; Campbell, E. E. B. Chemical Physics Letters (2000), 323(1,2), 173-179.

77. Gong, Jinlong; Zhang, Jianguo; Lin, Senhao. Nuclear Instruments & Methods in Physics Research, Section B: Beam Interactions with Materials and Atoms1998), 135(1-4), 66-70.

78. Cao, Baopeng; Shi, Zujin; Zhou, Xihuang; Gu, Zhennan; Xiao, Hongzhan; Wang, Jingzun. Chemistry Letters (1997), (9), 937-938.

79. Tchaplyguine, M.; Hoffmann, K.; Duhr, O.; Hohmann, H.; Korn, G.; Rottke, H.; Wittmann, M.; Hertel, I. V.; Campbell, E. E. B. Journal of Chemical Physics (2000), 112(6), 2781-2789.

80. Zhang, Zhao-lin; Liang, Qi-min; Mu, Yu-guang; Xia, Yue-yuan Chinese Physics Letters (1997), 14(12), 893-896.

81. Matt, S.; Echt, O.; Sonderegger, M.; David, R.; Scheier, P.; Laskin, J.; Lifshitz, C.; Mark, T. D. Chemical Physics Letters (1999), 303(3,4), 379-386.

82. Laskin, Julia; Lifshitz, Chava. Chemical Physics Letters (1997), 277(5,6), 564-570.

83. Bernard, Jerome; Chen, Li; Denis, Alain; Desesquelles, Jean; Martin, Serge. Physica Scripta, 7" (1997), T73(8th International Conference on the Physics of Highly Charged Ions, 1996), 286-288.

84. Kurita, Noriyuki; Osawa, Eiji. AIP Conference Proceedings (1998), 442(Electronic Properties of Novel Materials—Progress in Molecular Nanostructures), 186-189.

85. Beck, Rainer D.; Warth, Carmen; May, Klaus; Kappes, Manfred M. Chemical Physics Letters (1996), 257(5,6), 557-562.

86. Scheier, P.; Duenser, B.; Kim, Y. B.; Maerk, T. D Fullerene Science and Technology (1996), 4(2), 257-76.

87. Yanov, I.; Leszczynski, J NATO Science Series, II: Mathematics, Physics and Chemistry (2002), 59(Molecular Low Dimensional and Nanostructured Materials for Advanced Applications), 247-250.

88. Laskin, Julia; Lifshitz, Chava. Israel Journal of Chemistry 1997, 37(4).

89. Sato, N. Y.;Tanaka, J.; Yoshida, T.; Ikehata, T.; Tanabe, T.; Mase, H. Proceedings of the International Conference on Physics of Dusty Plasmas, Goa, India, Oct. 21-25, 1996 (1997), Meeting Date 1996, 477-480.

90. Eckhoff, Wade C.; Scuseria, Gustavo Chemical Physics Letters (1993), 216(3-6), 399-404.

91. Hu, Yun Hang; Ruckenstein, Eli. Journal of Chemical Physics (2003), 119(19), 10073-10080.

92. Voytekhovsky, Yury L.; Stepenshchikov, Dmitry G. Acta Crystallographica, Section A: Foundations of Crystallography (2002), A58(3), 295-298.

93. Yi, Jae-Yei; Koo, Ja-Yong; Lee, Sekyung; Ha, Jeong Sook; Lee, El-Hang. Solid State Communications (1996), 97(9), 795-8.

94. Hobday, Steven; Smith, Roger. Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions (1997), 93(22), 3919-3926.

95. Afrosimov, V. V.; Basalaev, A. A.; Panov, M. N. Ioffe, A.F., Zhurnal Tekhnicheskoi Fiziki (1996), 66(5), 10-20.

96. Voytekhovsky, Yury L.; Stepenshchikov, Dmitry G Acta Crystallographica, Section A: Foundations of Crystallography (2001), A57(6), 736-738.

97. Hernandez, E.; Ordejon, P.; Terrones, H Physical Review B: Condensed Matter and Materials Physics (2001), 63(19), 193403/1-193403/4.

98. Lee, Shyi-Long; Sun, Mei-Ling; Slanina, Zdenek International Journal of Quantum Chemistry (1996), 60(7, Proceedings of the International Symposium on Atomic, Molecular, and Condensed Matter Theory and Computational Methods, 1996), 355-364.

99. Nemeth, Karoly; Kallay, Mihaly; Surjan, Peter R. Fullerenes and Fullerene Nanostructures, Proceedings of the International Winterschool on Electronic Properties of Novel Materials, 10th, Kirchberg, Austria, Mar. 2-9, 1996 (1996), 372-375.

100. Mcelvany, Stephen W.; Holliman, Christopher L Proceedings -Electrochemical Society (1997), 97-14(Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials), 772-782.

101. Lu, Wenyun; Huang, Rongbin; Yang, Shihe. Chemical Physics Letters (1995), 241(4), 373-9.

102. Deng, Jin-Pie; Mou, Chung-Yuan; Han, Chau-Chung Proceedings -Electrochemical Society (1995), 95-10(Proceedings of the Symposium on Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, 1995), 1409-24.

103. Christian, James F.; Wan, Zhimin; Anderson, Scott L Chemical Physics Letters (1992), 199(3-4), 373-8.

104. Darwish, Adam D.; Avent, Anthony G.; Birkett, Paul R.; Kroto, Harold W.; Taylor, Roger; Walton, David R. M. Journal of the Chemical Society, Perkin Trans. 2 (2001), (7), 1038-1044.

105. Al-Matar, Hamad; Abdul-Sada, Ala'a K.; Avent, Anthony G.; Taylor, Roger. Organic Letters (2001), 3(11), 1669-1671.

106. Darwish, Adam D.; Birkett, Paul R.; Langley, G. John; Kroto, Harold W.; Taylor, Roger; Walton, David R. M. Fullerene Science and Technology (1997), 5(4), 705-726.

107. Yasujiro Murata, Michihisa Murata, and Koichi Komatsu J. Am. Chem.Soc. 2003, 125, 7125-7127.