Синтез и биологическая активность производных 2-аминобензоимидазола и 2,4,6-трихлор-(1,3,5)-триазина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Пилюгин, Владимир Степанович

• Пилюгин, Владимир Степанович
• доктор химических наук
• 2004

Оглавление диссертации доктор химических наук Пилюгин, Владимир Степанович

1. ВВЕДЕНИЕ 7

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 13-63 2.1 .Способы получения производных 2,4,6-трихлор-(1,3,5)-триазина и алифатических аминов 13

2.2. Биологическая активность препаратов из ряда производных 2-аминобензоимидазола . 21

2.3. Способы получения производных 2-аминобензоимидазола 23

2.4. Обзор способов получения производных 5-(4-аминофенил-сульфанил)- 1//-бензоимидазол-2-иламина, 5-(2-аминофе-нилсульфанил)-1Я-бензоимидазол-2-иламина, 5-(4-амино-фенокси)-1//-бензоимидазол-2-иламина и 5-(2-аминофен-окси)-1Н-бензоимидазол-2-иламина 29

2.5. Способы получения полупродуктов для синтеза производных 5-(4-аминофенилсульфанил)- 1//-бензоимидазол-2-иламина, 5-(2-аминофенилсульфанил)-1//-бензоимидазол-2-иламина, 5-(4-аминофенокси)-1//-бензоимидазол-2-иламина и 5-(2-аминофенокси)-1Н-бензоимидазол-2-иламина 49

2.5.1.Синтез 4-(4-аминофенилсульфанил)-1,2-фенилендиамина, 4-(2-аминофенилсульфанил)-1,2-фенилендиамина и их полупродуктов (первая схема синтеза) 49

2.5.2. Синтез 4-(4-аминофенилсульфанил)-1,2-фснилендиамина, 4-(2-аминофенилсульфанил)-1,2-фенилендиамина и их полупродуктов (вторая схема синтеза) 55

2.5.3. Получение 4-(4-аминофенокси)-1,2-фенилендиамина, 4-(2-аминофенокси)-1,2-фенилендиамина и их полупродуктов 57

2.6. Особенности протекания гетерофазных реакций. Анализ использования гидроакустической техники в синтезе при проведении гетерофазных реакций 60-63 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 64-308 3. Сиитез новых соединений из ряда производных [5-(4-ами-11офепилсульфанил)-1Н-беизоимидазол]-2-иламина, [5-(2-аминофенилсульфанил)-1Н-бензоимидазол]-2-иламина, [5-(4-аминофепокси)-1Н-бепзоимидазол]-2-илами11а и [5-(2-аминофенокси)-1Н-беизоимидазол]-2-иламина 64-108 3.1. Синтез N-моно- и Ы^-дизамещенных производных метилового эфира [5-(4-аминофенилсульфанил)-1Я-бензоими-дазол-2-ил]-карбаминовой кислоты 66

3.2. Синтез кислот - продуктов взаимодействия метилового эфира [5-(4-аминофенилсульфанил)-1Я-бензоимидазол-2-ил]-карбаминовой кислоты и ангидридов фталевых кислот 76

3.3. Синтез сульфонамидов - продуктов взаимодействия метилового эфира [5-(4-аминофепилсульфанил)-1//-бензоимидазол-2-ил]-карбаминовой кислоты с хл оран гидр идам и сульфокислот 78

3.4. Синтез амидов - продуктов взаимодействия метиловых эфиров [5-(4-аминофенокси)-1//-бензоимидазол-2-ил]- и [5-(2-амино-фенокси)-1//-бензоимидазол-2-ил]-карбамиповых кислот с изоцианатами и хлорангидридами кислот 79

3.5. Синтез бис-арилсульфонамидных производных 5-(4-ами-нофенилсульфанил)-1//-бензоимидазол-2-иламина 86

3.6. Получение N-ацилатов метиловых эфиров (1//-бензоимидазол-2-ил)-карбаминовых кислот 90

4. Разработка технологичных методов получения полупродуктов для синтеза производных 2-аминобснзимидазола 108

4.1. Разработка методов получения 2-нитро-4-(4-нитрофенил-сульфанил)-фениламина и 2-нитро-4-(2-нитрофенилсульфа-нил)-фениламина (первый вариант) 108

4.1.1. Получение 4-(4-нитрофенилсульфанил)-фениламина и 4-(2-нитрофенилсульфанил)-фениламина с использованием аппарата гидроакустического воздействия 110

4.1.2. Ацилирование 4-(4-нитрофенилсульфанил)-фениламина и 4-(2-нитрофенилсульфанил)-фениламина 127

4.1.3. Нитрование М-[4-(4-нитрофеиилсульфанил)-фенил]-ацетамида и Ы-[4-(2-нитрофенилсульфанил)-фенил]-ацетамида 131

4.1.4. Гидролиз Ы-[2-нитро-4-(4-нитрофенилсульфаиил)-фенил]-ацетамида и М-[2-нитро-4-(2-нитро-фенилсульфанил)-фенил]-ацетамида 144

4.2. Способ получения 2-нитро-4-(4-нитрофенилсульфанил)-фениламина и 2-нитро-4-(2-нитрофенилсульфанил)-фениламина исходя из 2-нитроанилина (второй вариант) 151

4.2.1. Роданирование 2-нитроанилина 152

4.2.2. Взаимодействие 2-нитро-4-тиоцианатофениламииа с 4-нитро- или 2-нитрохлорбензолами 164

4.3. Способ получения 4-(4-аминофенилсульфанил)-1,2-фенилендиамина и 4-(2-аминофенилсульфанил)-1,2-фенилендиамина 174

4.3.1. Электрохимическое восстановление 2-нитро-4-(4-нитро-фенилсульфанил)-фениламина 175

4.3.2. Восстановление 2-нитро-4-(4-нитрофенилсульфанил)-фениламина и 2-нитро-4-(2-нитрофенилсульфанил)-фениламина гидразином 178

4.4. Получение 4-(4-аминофенокси)-1,2-фенилендиамина и 4-(2-аминофенокси)-1,2-фенилендиамина 190

4.5. Разработка методов получения метиловых эфиров карб-аминовых кислот 200

4.6. Получение М-[5-(4-аминофенилсульфанил)-1Я-бензоими-дазол-2-ил]-бензамида 201

5. Биологические свойства синтезированных соединений — производных 2-аминобепзимидазола 211

5.1 Антигельминтная активность и токсичность продуктов взаимодействия метилового эфира [5-(4-аминофенилсуль-фанил)-1//-бензоимидазол-2-ил]-карбаминовой кислоты с изоцианатами и хлорангидридами кислот 211

5.2. Антигельминтная активность и токсичность кислот - продуктов взаимодействия метилового эфира [5-(4- аминофе-нилсульфанил)-1//-бензоимидазол-2-ил]-карбаминовой кислоты с ангидридами фталевых кислот 218

5.3. Антигельминтная активность и токсичность продуктов взаимодействия метилового эфира [5-(4- аминофенилсульфанил)-1#-бензоимидазол-2-ил]-карбаминовой кислоты с хлорангидридами сульфокислот 226

5.4. Антигельминтная активность и токсичность производных метилового эфира [5-(2-аминофенокси)-1//-бензоимидазол-2-ил]-карбаминовой кислоты 230

5.6.Фунгицидная активность производных 1Н-бензоимидазол

2- иламина 233

6. Разработка технологии получения соединений 2,4,6-три-хлор- (1,3,5)-триазинового ряда в системе «твердое теложидкость» при использовании аппаратов гидроакустического воздействия 237-278 6.1 .Способ получения 6-алкиламино-2,4-дихлор- и 4,6-диалкиламино-2-хлор-сшш-триазинов 238

6.2.Получение 4,6-бис-(алкиламино) -2-хлор-сшш- триазинов 273

7. Компьютерное исследование взаимосвязи «структура бен-зоимидазолов — их биологическая активность». Молекулярный дизайн новых структур активных производных 2-амино-бензоимидазола 278

7.1.Структурно-функциональный анализ производных 2-амино-бензоимидазола с антигельминтной активностью 279

7.2.Дизайн новых потенциально активных антигельминтиков 289

7.3. Определение принципиальных направлений целенаправленного синтеза производных 2-аминобензоимидазола с потенциальной антигельминтной активностью 293

8. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬЯ ЧАСТЬ 309

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и биологическая активность производных 2-аминобензоимидазола и 2,4,6-трихлор-(1,3,5)-триазина»

Гетероциклические соединения по разнообразию биологической активности занимают едва ли не первое место среди других классов органических соединений. В рядах гетероциклических соединений с одним, двумя и более гетероатомами в цикле найдены вещества с различными пестицидными свойствами (инсектициды, фунгициды, гербициды, стимуляторы и ингибиторы роста растений), лекарственные вещества, проявляющие нейротропную, кардиотропную, бронхорасширяющую, сосудорасширяющую, противогрибковую, противовирусную, антигельминтную и другие виды активности [1-4].

Производные бензоимидазола и 1,3,5-триазина отмечены особым вниманием исследователей, поскольку среди соединений этих классов найдено множество биологически активных соединений, представляющих ценность для • медицины и сельскохозяйственного производства. Развитие исследований в области химии этих веществ, несомненно актуально. Дело в том, что их потенциал, судя по результатам работ последних десятилетий, раскрыт далеко не полностью.

Другим обстоятельством, определяющим актуальность исследований в этой области, являются потребности промышленности, предъявляющие все более строгие требования к технологиям производства веществ, зарекомендовавших себя на практике.

Актуальным вопросом в сельском хозяйстве, требующим незамедлительного решения является борьба с гельминтозами сельскохозяйственных 1 животных. Проблема гельминтозов, приводящих к значительным количественным и качественным потерям животноводческой продукции, продолжает оставаться одной из наиболее актуальных в ветеринарии. Решением проблемы борьбы с паразитозами продуктивных животных является разработка и применение научно обоснованных, наиболее эффективных, простых в применении и недорогих лекарственных препаратов.

Среди антигельминтных препаратов в последнее время наиболее широкое применение во всем мире нашли различные производные 2-аминобензими-дазола. Очень существенным является тот факт, что ряд производных 2-ами-нобензимидазола обладают наряду с антигельминтными и высокоэффективными фунгицидными свойствами, по которым они превосходят некоторые, разрешенные к применению препараты. Это позволяет использовать их и как антигельминтные препараты, и в качестве фунгицидов при протравливании семян. К сожалению, в России нет ни одного производства действующего вещества из этого класса, а все имеющиеся в продаже немногочисленные препараты из этого ряда основаны на импортных действующих веществах.

Наши исследования охватывают такие задачи, как разработка технологичных методов получения производных 2-аминобензимидазола с изоцианатами, ангидридами и хлорангидридами алифатических, ароматических и сульфо-ароматических кислот, триаминодифенилсульфидов и триаминодифениловых эфиров, играющих роль промежуточных продуктов, а также синтез целевых соединений - потенциальных антигельминтных препаратов.

В круг исследований, представляемых в качестве актуальных, входит также создание технологий получения гербицидных препаратов ряда 1,3,5-триази-нов, базирующихся на новых подходах и методах. В частности, особое внимание уделяется изучению реакций нуклеофильного замещения в водной среде с применением такого метода обработки реакционной массы, как гидроакустическое воздействие.

Разработка технологичных методов получения, в частности, атразина [4-изо-пропиламино-2-хлор-6-этиламино-(1,3,5)-триазина)], пропазина [4,6-бисизо-пропиламино)-2-хлор-( 1,3,5)-триазина], тербутилазина [4-трет-бутил-амино-2-хлор-6-этиламино-(1,3,5)-триазина] были выполнены в соответствии с Постановлением ЦК КПСС и Совета Министров СССР № 771 от 19.10. 1984 г., приказа Министерства по производству минеральных удобрений № 543 от 16.10. 1984.

Основанием для проведения исследований в области синтеза новых анти-гельминтных препаратов являлись Постановление Совета Министров СССР № 5 от 3 .01. 1985 г. «О дальнейшем улучшении организации и повышения эффективности ветеринарного обслуживания животноводства», а также Постановление Государственного комитета СССР по науке и технике № 555 от 30 октября 1985 г.

Целью настоящего исследования являлись:

1) синтез и разработка технологичных методов получения новых высокоэффективных антигельминтных и фунгицидных препаратов в ряду производных 2-аминобензоимидазола, а также исследование и сопоставление их биологических свойств;

2) разработка новых технологий получения гербицидов 2,4,6-трихлор-(1,3,5)- триазинового ряда.

В соответствии с этим в работе решались следующие конкретные задачи:

- разработка методов получения соединений ряда производных 2-амино-бензоимидазола и исследование их реакционной способности в реакциях с изоцианатами и хлорангидридами кислот, а также изучение их токсичности и антигельминтной активности;

- разработка технологичных методов синтеза 4-(4-аминофенилсульфанил)-1,2-фенилендиамина, 4-(2-аминофенилсульфанил)-1,2-фенилендиамина, 4-(4-аминофенокси)-1,2-фенилендиамина и 4-(2-аминофенокси)-1,2-фенилендиа-мина и их полупродуктов, необходимых для синтеза метиловых эфиров [5-(4-аминофенилсульфанил)-1//-бензоимидазол-2-ил]-карбаминовой , [5-(2-аминофснилсульфанил)-1Н-бензоимидазол-2-ил])-карбаминовой, [5-(4-аминофенок-си)-1//-бензоимидазол-2-ил]-карбаминовой и [5-(2-аминофенокси)-1#-бен-зоимидазол-2-ил]-карбаминовой кислот;

- синтез и исследование фунгицидных свойств в ряду производных 1Н-бензоимидазол-2-иламина;

- разработка комплексного метода поиска новых антигельминтных препаратов на основе компьютерного исследования зависимости «структура-биологическая активность» в ряду производных 1//-бензоимидазол-2-иламина и молекулярного дизайна новых активных соединений;

- изучение закономерностей взаимодействия в воде между 2,4,6-трихлор-(1,3,5)-триазином (цианурхлоридом) и алкиламинами;

- разработка технологических методов получения 6-алкиламино-2,4-ди-хлор-(1,3,5)-триазинов, 4,6-диалкиламино-2-хлор-(1,3,5)-триазинов и 4,6-бис-(апкиламино)-2-хлор-(1,3,5)-триазинов из кристаллического цианурхлорида в воде при обработке реакционной массы с помощью аппарата гидроакустического воздействия.

Диссертация состоит из введения, литературного обзора (глава 2), обсуждения результатов (главы 3-8), описания методик синтеза (глава 9), общих выводов, списка литературы и приложения.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Пилюгин, Владимир Степанович

9. ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

1. С целью поиска новых антигельминтных и фунгицидных препаратов разработаны общие методы синтеза и впервые получены многочисленные продукты взаимодействия метиловых эфиров [5-(4-аминофенилсульфанил)-1#-бензоимидазол-2-ил]-карбаминовой и [5-(2-аминофенокси)-1//-бензоими-дазол-2-ил]-карбаминовой кислот с изоцианатами, ангидридами и хлорангидридами алифатических, ароматических и сульфоароматических кислот, испытана их антигельминтная активность, эмбриотоксичность и тератогенные свойства.

2. Разработаны новые подходы к перспективному промышленному методу получения с высокими показателями алкиламино-, бис-(алкиламино)- и диал-киламино-(1,3,5)-триазинов путем взаимодействия мелкодисперсной суспензии кристаллического 2,4,6-трихлор-(1,3,5)-триазина в воде в присутствии ПАВ с водными растворами алкиламина и щелочи при непрерывной работе в системе аппарата гидроакустического воздействия.

3. Показано, что решающую роль в повышении селективности процесса синтеза 4,6-диалкиламино-2-хлор-(1,3,5)-триазинов с различными апкиламин-ными заместителями в 4- и 6-положениях по этому методу играет, прежде всего, постоянное и интенсивное обновление поверхности твердых частиц

2,4,6-трихлор-(1,3,5)-триазина или промежуточного продукта от образующихся соответственно твердых промежуточного или конечного веществ.

4. Разработаны способы получения метиловых эфиров [5-(4-аминофенил-сульфанил)-1Я-бензоимидазол-2-ил]-карбаминовой, [5-(2-аминофенилсульфа-нил)- 1Я-бензоимидазол-2-ил]-карбаминовой , [5-(4-аминофенокси)- 1Я-бензо-имидазол-2-ил]-карбамииовой и [5-(2-аминофенокси)-1Я-бензоимидазол-2-ил]-карбаминовой кислот путем взаимодействия метилхлорформиата с цианамидом кальция (натрия) и последующего взаимодействия образовавшейся кальциевой соли метилцианкарбамата при подкислении соответственно с 4-(4-аминофенилсульфанил)- 1,2-фенилендиамином, 4-(2-аминофенилсульфанил)-1,2-фенилендиамином, 4-(4-аминофенокси)- 1,2-фенилендиамином и 4-(2-ами-нофенокси)- 1,2-фенилендиамином.

5. Разработаны технологические методы синтеза ряда амино- и нитропроиз-водных дифенилсульфидов и дифенилоксидов. Показано, что использование аппарата гидроакустического воздействия и гетерофазных систем, «две несме-шивающиеся жидкости», а также катализаторов межфазного переноса позволяет в несколько раз ускорить процессы получения этих веществ, добиться высокого качества и выхода целевых продуктов без дополнительных операций по очистке технических продуктов.

6. Впервые синтезирован ряд производных 1//-бензоимидазол-2-иламина с хлорангидридами уксусной, бензойной, галоген- и нитрозамещенных 2-окси- и 2-метоксибензойных кислот, испытаны их фунгицидные свойства и показано, что некоторые из полученных соединений - К-(1Я-бензоимидазол-2-ил)-ацет-амид, N-( 1 Я-бензоимидазол-2-ил)-3,5-дихлор-2-гидроксибензамид, N-( 1 Я-бен-зоимидазол-2-ил)-бензамид, N-( 1 Я-бензоимидазол-2-ил)-5-хлор-2-гидрокси-бензамид, N-( 1 Я-бензоимидазол-2-ил)-5-нитро-2-гидроксибензамид, N-( 1Я-бензоимидазол-2-ил)-гуанидин и метиловый эфир (5-хлор-1Я-бензоимидазол-2-ил)-карбамииовой кислоты по своей технической эффективности существеиио превосходят во всех испытанных дозах применения широко использующийся в практике метиловый эфир (1Я-бензоимидазол-2-ил)-карбаминовой кислоты. Установлено, что наиболее активные соединения имеют заместители по экзоциклической аминогруппе.

7. Разработан комплексный подход к синтезу новых антигельминтных препаратов, основанный на использовании компьютерного метода анализа зависимости «структура - биологическая активность» в ряду исследованных замещенных бензоимидазолов и на молекулярном дизайне новых активных структур в данном ряду.

8. Показано, что сульфонамиды — продукты взаимодействия метилового эфира [5-(4-аминофенилсульфанил)-1#-бензоимидазол-2-ил]-карбаминовой кислоты и бензол- или л-толуолсульфохлорида - имеют высокую антигель-минтную активность и лишены побочных биологических свойств. На основе метилового эфира {5-[4-(толуол-4-сульфониламино)-фенилсульфанил]-1 Н-бензоимидазол-2-ил}-карбаминовой кислоты разработан и испытан высокоэффективный антигельминтный препарат.

9. Разработан метод получения Ы-[5-(4-аминофенилсульфанил)-1#-бензо-имидазол-2-ил]-бензамида путем взаимодействия хлористого бензоила с цианамидом кальция (или натрия) в воде и последующей реакции образовавшейся кальциевой (натриевой) соли бензоилцианамида с 4-(4-аминофенилсульфа-нил)- 1,2-фенилендиамином в смеси уксусной кислоты и изо-пропилового спирта. Проведена оптимизация технологических параметров процесса.

10. Обнаружено, что кислоты - продукты взаимодействия метилового эфира [5-(4-аминофенилсульфанил)-1Я-бензоимидазол-2-ил]-карбаминовой кислоты и замещенных (галоген- и нитро-) фталевых кислот по аминогруппе анилинового фрагмента молекулы бензоимидазола - не обладают токсичностью. Разработан перспективный антигельминтный препарат на основе 3,4,5,6-тетрабром-Аг-[4-(2-метокси^карбониламино-1Я-бензоимидазол-5-илсульфанил)-фенил]-фталевой кислоты и смеси ПЭГ-400 и катамина АБ в массовом соотношении соответственно 1:5:2, который при строигилятозах желудочно-кишечного тракта овец в дозе 10-15 мг/кг (по ДВ) показывает 100 %-ную эффективность.

11. Установлено, что бис-арилсульфонамиды - Ы-[4-(2-аминобензолсуль-фонил-1Я-бензоимидазол-5-илсульфанил)-фенил]-бензолсульфонамид и N-{4-[2-амино-1 -(толуол-4-сул ьфонил)-1 //-бензоимидазол-5-илсул ьфанил]-фенил} -4-метилбензолсульфонамид при высокой гельминтоцидной активности не обладают токсичностью и эмбриотоксичностью. На основе полученных продуктов разработан ряд лекарственных форм, которые показали 100 % эффективность в дозе 10-15 мг/кг по действующему веществу при гельминтозах овец.

12. Разработан «твердофазный» способ гидролиза тиомочевины гидрооксидом натрия с образованием цианамида натрия, основанный на нагревании до 90-95 °С при перемешивании в Z-образном смесителе твердых тиомочевины и щелочи, при котором практически не образуются примесные мочевина и дициандиамид.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Пилюгин, Владимир Степанович, 2004 год

1. Каутенбеков A.M. Синтез, химические превращения и биологическая активность некоторых производных азолов, диазолов, пиперидина и симм-триазинов // Автореф. дис. доктор.хим. наук. -М.: Госуд. акад. нефтии газа, 1994. -47 с.

2. Сен Marketing Research Roport. HERBICIDES. By Sigal Marash with Ralf 'Ш Guber and Kazuo Yagi. 2000 By the Chemical Economics Handbook SRI1.ternational. Herbicides, May 2002.-P.35.

3. Козьминых Е.Н.Синтез, строение , нуклеофильные превращения и биологическая активность пятичленных 2,3-дигидро-2-метилен-3-оксогетеро-циклов и близких по структуре соединений. // Автореф. дис. докт. фарм. наук.-Пермь. ПГФА, 1999.-44 с.

4. Хлебникова Т.Д.Синтез, свойства и биологическая активность азотсодержащих и фурилзамещенных 1,3-дигетероциклоалканов. // Автореф. дис. докт. хим. наук.- Уфа. УГНТУ, 2001.- 48 с.

5. Pat. 2891855 USA. Int.Cl.2: С 07 D 251/44. Compositions and methods forinfluenc ing the growth of plants /Gysin H., Rnusll E. Заявл.12.01.1955; 0публ.23.06.59.

6. Мельников H.H., Баскаков Ю.А. Химия гербицидов и регуляторов роста растений.- М.: Госхимиздат, 1962.- 669 е.

7. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений. Справочник.- М.: Химия, 1980.- С.26.

8. Pat. 3436394 USA. Int.Cl.2: С 07 D 251/44. Proctss for The production of 2,4-alkilamino-6-chloro-s-triazines / Saul Hage A. Заявл.20.03.67; Опубл. 1.04.1969.

9. Pat. 2296628 France. Int.Cl.2: С 07 D 251/44. Procede pour la preparation de chloroamino-s-triasines / Rumanca S.P.A. Заявл. 3.01.75; Опубл.30.07.76 // Изобретения за рубежом.- 1976.- № 18.

10. Pat. 4099006 USA. Int.Cl.2: С 07 D 251/44. Process for the productionof chloro-amino-s-triazines / Baldi. L., Ferrari C., Frances R.- Заявл. 19.12. 75; Опубл.4.06.78 // Изобретения за рубежом. -1978. № 5.

11. Pat. 4232153 USA. Int.Cl.2: С 07 D 251/50. Process for production of chloro-di(alkilamino)-s-triasines / Baldi L., Francese R., Collecchia F.- Заявл. 7.07.78; Опубл. 4. 11.80//Изобретения за рубежом.- 1981.-№ 13.

12. Пат. 635869 СССР. МКИ2: С 07 D 251/50. Способ получения производных триазина / Хашке X., Шрайер Г., Шварце В. и Зухсланд X. -Заявл. 10.02. 76; Опубл. 30.11. 78 // Б.И. -1978. -№ 44.

13. Пат. 725556 СССР. МКИ2: С 07 D 251/50. Способ последовательного замещения атомов хлора хлористого цианура / Хашке X., Шрейер

14. Г., Шварц В. и Зухсланд X. (ФРГ) Заявл. 10.02. 76; Опубл. 30.03.80 // Б.И.- 1980. -№ 12.

15. Pat. 2939552 BDR. Int.Cl.2: С 07 D 251/50. Verfahren zur Herstellung von chlor-bis-(alkilamino)-s-triasinen / Baldi. L., Messari V., Francese R.-Заявл. 28. 09.79; Опубл. 17.04.80 // Изобретения за рубежом. -1980.- № 8.

16. Pat. 2939530 BDR. Int.Cl.2: С 07 D 251/50. Verfahren zur Herstellung von chlor-bis-(alkilamino)-s-triasinen / Messori V., Francese R., Esposito R.-Заявл. 28.09.79; Опубл. 16.04. 81 //Изобретения за рубежом.-1981.-№ 16.

17. Бенсон С. Основы химической кинетики.- М.: Мир, 1964.- С. 531540.

18. Дельман Б. Кинетика гетерогенных реакций.- М.: Мир, 1972.- С. 12-38.

19. Герасимов Л.И. Курс физической химии.- М.: Химия, 1973. Том 2.-С. 277-290.

20. Ostrogovich G., Tliegel E., Bacaloghi R. Nucleophile substitution an s-Tria-sinen. Y. Kinetic and Mechanismus der Reaction von Cyanurchlorid mit aliphatischen Aminen. // Bull. Sti si tehn. inst. politehn. Timisoara.-1973, № 18 (32).-P. 105-119.

21. Мельников H.H. Химия и технология пестицидов.- М.: Химия, 1974.- С. 674-676.

22. Пат. 1060108 СССР. МКИ 2: С 07 D 251/28. Способ получения цианурхлорида, обладающего высокой реакционной способностью в водном растворе или суспензии / Фолльбрехт Х-Р., Вагнер Ф. Заявл. 10.09. 79; Опубл. 7.12.83 // Б.И.- 1983. - № 45.

23. Матолчи Д., Герег JL, Вег А. К вопросу о получении бис-2,4-этиламино-6-хлор-симм-триазина. // ЖПХ. 1960. - Т. 33, Вып. 5.- С. 1224-1226.

24. Pat. 2940780 BDR. Int.Cl.2: С 07 D 251/48. Verfahren zur Herstellung von diamino-s-triasinen / Diethelm В. Заявл. 8.10.79; Опубл. 16.04.81 // Изобретения за рубежом.- 1981. - № 16.

25. Pat. 2846344 BDR. Int.Cl.2: С 07 D 251/44. Stabilisierte Dichlor -amino-s-triasinen und Verfahren zur Herstellung / Diethelm В. Заявл. 25.10.78; Опубл. 8.05.80 // Изобретения за рубежом. -1980. -№ 9.

26. Pat. 1071709 BDR. Int.Cl.2: С 07 D 251/44//

27. Pat. 1266308 BDR. Int.Cl.2: С 07 D 251/44//РЖХим.- 1970.-2H278

28. Пат. 673170 СССР. МКИ2: С 07 D 251/28. Способ получения тонкодисперсного цианурхлорида / Фридхельм Г., Хаймбергер В., Люс-сминг Т.- Заявл. 20.08.76; Опубл.5.07.79 // Б.И. -1979. № 25.

29. Pat. 1695117 BDR. Int.Cl.2: С 07 D 251/28. Verfahren zur Herstellungeiner von losungsmitling freien, wasrigen neutralen Cyanyrchloride suspension . /W. Heizbert // РЖХим.- 1975. -1 О 408.

30. Pat. 1670731 BDR. Int.Cl.2: С 07 D 251/28. Verfahren zur Herstellung einer von losungsmitling freien, wasrigen neutralen Cyanyrchloridesuspension /. Heizbert W. Заявл.11.08.66; 0публ.3.01.74,

31. Pat. 2036731 Brit. Int.Cl.2: С 07 D 251/28. A process for the production or solution of cyanuric chloride in water / Hentschel K,. Bittner F. -Заявл. 20.11.78; Опубл. 2.07.80 // Изобретения за рубежом. -1981.- № 9.

32. Pat. 4271298 USA. Int.Cl.2: С 07 D 251/28. Process for the production of suspensions of solutions of cyanurchloride in water / Hentschel K., Bittner F. — Заявл. 16.11.79; Опубл.2.01.81 // Изобретения за рубежом. -1982. № 5.

33. Пат. 350301 СССР. МКИ2: С 07 D 251/28. // Б.И.- 1972.- № 26.

34. Pat. 1147183 Brit. Int.Cl2: С 07 D 49/38. Substituted 2-trifluoromethyl benzimidazoles and their use as herbicides / Burton D., Lambei A., Newbold G. Заявл. 23.06.66; Опубл. 2.04.69 // РЖХим .-1970.- 6 H 944.

35. Pat. 3430259 USA. Int. CI2: С 07 D. Pestisidally active 2-trifluoromethyl benzimidazols / Newbold G., Walden S., Percival A. Заявл. 11.07.66; Опубл. 25.02.69 // РЖХим.- 1970. -ЮН 699.

36. Pat. 1213796 Brit. Int.Cl2: C07 D 49/38. l-Substituted-2-haloalkyl-benzimidazoles and — imidazopyridines, and their use as pesticides / Kirby P., Davies J. H. Заявл. 4.03.68; Опубл. 25.11.70 // РЖХим.- 1971.- 13 H 684.

37. Pat. 4299837 USA. Int.Cl: с 07 D 235/32. Anthelmintic benzimidazole carbamates / Piccardi P., Conyalonieri G.,. Rammella P. Заявл. 3.06. 80; Опубл. 10.10.81 // РЖХим.- 1982.- 13 О 137 П.

38. Pat. 3420654 USA.C1: 71-67. Method of controlling growth of aslgal with benzofurazans and benzofurazan-1-oxides / Cannon W., Gerzon K. -Заявл. 23.10.65; Опубл. 7.01.69//РЖХим.- 1970.-11 H 988.

39. Pat. 3412101 USA. CI. 260-309.2. Substituted 2-trifluoromethyl benzimidazoles / Zwahlen К.- Заявл. 22.04.66; Опубл. 19.11.68 // РЖХим. -1970.-3 H 725.

40. Pat. 27960 Irland. Int.Cl2: С 07 D Fluorinatid benzimidazoles and ted / Lambil D. В A., Newboldurton G. Заявл. 3.02.64; Опубл. 14.08.68 //1. РЖХим.- 1970.- 1 Н 758.

41. Пат. 262751 СССР. МПК Ф 01 п. Средство для брьбы с сорной растительностью / Ньюболд Г., Персивалл А. Заявл. 28.02.67; Опубл. 26.01.70//Б.И.-1970.-№ 6.

42. Пат. 1145011 Brit. // РЖХим. -1970.- 6 Н 872.

43. Pat. 1170737 Brit. Int.Cl2: С 07 D 235/32 . Substituted benzimidazoles and their use as acaricides / Burton D., Lambei A., Newbold G., Persival A., Sen-ciall R.-Заявл. 10.04.67; Опубл. 12.11.69//РЖХим.-1970.- 16 H 700.

44. Pat. 1297400 BDR. Int.Cl2: С 07 D. Schadlungsbekampfungsmittel / Roechling H., Bulchel K., Korte F., Wilhelm A., Gustav К. Заявл. 15.04. 65; Опубл.5.02.70 // РЖХим. -1970.- 22 H 657.

45. Pat. 57088 DDR . Kl.: 45 I, 9/22. / Insektizid. G. T. Newbold, Saggens D. T.-Заявл. 23. 02. 1965; Опубл. 20. 07. 1967 // Bekantmachungen des

46. Amtes fur Erfindungs und Patentwesen der DDR.- 1969. -№ 18.

47. Пат. 218074 СССР. МПК A 01 n . Способ борьбы с вредными насекомыми / Ньюболд Г., Сэггерс Д. Заявл. 13.07.65; Опубл. 07.05.68 // Б.И. -1968.- № 16.

48. Пат. 249315 СССР. МПК А 01 п. Средство для борьбы с сорной растительностью / Буртон Д., Ньюболд Г., Персивалл А., Лэмти А., Сепснол А. Заявл. 22.04.67; Опубл. 18.07.69 // Б.И.- 1969.- № 24.

49. Pat. 57086 DDR. Kl.: 45 I, 9/ 02.Pflanzenremichtende Zusammensetzung / Koloman R. Заявл.30. 03. 1965; Опубл. 20.07.1967 // Bekantmachungen des Amtes fur Erfindungs und Patentwesen der DDR.- 1967. -№ 19.

50. Pat. 1151424 Brit. Int.Cl2: С 07 D 235/32. Benzimidazoles and compositions thereof / Newbold G., Percival A. Заявл. 22.06.66; Опубл. 7.05.69 // РЖХим. - 1970.-9H638.

51. Pat. 1202874 Brit. Int.Cl2: С 07 D 49/38. Substituted benzimidazoles / Newbold G., Parsons J., Percival A. Заявл. 21.11.67; Опубл. 19.08.70//1. РЖХим.- 1971.-6 Н706.

52. Pat. 67620 DDR. Kl. 45 I 9/22. Pestizidc Zusammensetzung / Parsons J.H., Percival A., Newbold G. Т. Заявл. 10.12. 1966; Опубл. 20. 06. 1969 // Bekantmachungen des Amtes fur Erfindungs und Patentwesen dcr1. DDR.- 1969.- № 14.

53. Пат. 249321 СССР. МПК А 01 п. Средство для борьбы с сорной растительностью / Деалтри X., Ныоболд Г., Персиваль А.- Заявл. 20.03. 67; Опубл. 18.07.69// Б.И.-1969. № 24.

54. Пат. 259736 СССР. МПК А 01 п. Средство для борьбы с сорной растительностью / Аллен JI., Ныоболд Г., Персиваль А.- Заявл. 23.05.68; Опубл. 12.12.69// Б.И.-1970. № 2.

55. Pat. 3401030 USA. CI2: 71-69. Method of defoliating cotton plants.

56. Berthold R., Herrett R.- Заявл. 9.09.64; Опубл. 10.09.68 // РЖХим.- 1970.6 H 943.

57. Pat. 1221787 Brit.Cl2: A 5 E . A fluorinael benzimidazole insect sterilant.

58. Clark M., Saggers D. Заявл. 3.05.68; Опубл. 10.02.71 //РЖХим. - 1971. - 19 H 721.

59. Pat. 3480643 USA. Int. C1.2:C07 D 235/28. Alkilsulfonylbenzimidazoles / Lutz A., Magel R.- Заявл.09.05.67; Опубл. 25.11.69 // С.A. 1970.-T. 72. - 31798.

60. Pat. 1523597 Franc. Int. C1.2:C07 D 235/28. 2-Aminobenzimidazoles substitutes / Klopping H.L.- Заявл. 05.05.67; 0публ.03.05.68 // Bulletin official de la Propriete industrielle.

61. Pat. 490010 Schweiz. CI2: A 01 N. Schadlungsbekampfungsmittel / Janiak S., Rohr О. Заявл. 26.10.67; Опубл. 30.06.70 // РЖХим.- 1971.- 4 H 726.

62. Pat 1812005 BDR . Int.Cl2: С 07 С 235/32. // C.A. -1970. -Т. 73. -56097.

63. Brown II.D. //J. Am. Chem. Soc.-1961.-B. 83. P.1970-1980.

64. Pat. 4011260 USA.Int.Cl2: 260-514 (С 07 С 103/50). 3-Amino-N-substitu-ted sueeinamic acids and intermediates thereto / Gold K., Arthur H., Mazur R., M. Schlatter J.- Заявл. 14.02.74; 0публ.8.03.77 // РЖХим .-1978.- 2 О 49.

65. Pat. 4006153 USA. Int.Cl2: С 07 С 235/32. Anthelmintic benzimidazoles with improved agueous stability / Bochie R., Brunswick E.- Заявл.25.10.74; Опубл. 01.02.77 // Изобретения за рубежом. -1977.- № 2. Тем. вып. 55.

66. Delatour J.P., Debroye J.,Lorgue G., Courtot D. Embryotoxicite experimen-tale del' oxfendazole chez la rat et le mouton// Rec. Med. Vet. -1977.- V. 153, №10.- P. 639-645.

67. Delatour J.P., Parish R.C., Gyurik R.G. Albendazole: a comparison of relay embryotoxicity with embryotoxicity of individual metabolites // Ann. Rech. Vet.-1981.- V. 12, № 12.-P. 159-167.

68. Delatour J.P., Lorgue G., Lapras M., Deschanel J.P.Proprietes embryo-toxiques (rat) et residus (ovins, bovins) de trois anthelmintiques derives du benzimidazole // Bull. Soc. Sci. Vet. Med. Сотр. Lyon.- 1974.-V. 74, № 2.-P. 147-154.

69. Johns D., Mendel D. // Austr. Vet. J. -1969.- V. 45, № 45.- P.460-464.

70. Lapras M., Delatour J.P., Deschanel J.P., Lorgue G., Camps S., Regnier B. // Bull. Soc. Sci Vet. Med. Сотр. -1973. -V. 75, № 5. -P.309-323.

71. Baeder C., Bahr H., Christ O., Duwel D., Kellner H.M., Kirsch R., Loewe. H., Schultes E., Schutz E., Western H. Fenbendazole: a new highly effective anthelmintic // Experientia.- 1974. -V. 30, № 7.- P. 753-754.

72. Behrens К, Matschullat G. // Deutsch. Tier. Wochen. -1975. -V. 82, № 2. -P. 58-63.

73. Pat. 2250469 BDR. Int C12:C 07 D 49/38. Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzimidazolen / Dransch G., Hoplein G. // РЖХим. -1975.-9 0413.

74. Pat. 4086235 USA. Int. CI.2: С 07 D 235/32. 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmentic antivity / Colin D.- Заявл. 12.04.76; Опубл. 25.04.78 // Изобретения в СССР и за рубежом.- 1978. -№ 23. Тем. вып. 13,55.

75. Пат. 36705 СФРЮ. М.кл.2: С 07 D 235/32. Способ получения 2-карбалк-оксиамипобензимидазол-5(6)-фенилового эфира / Попвий М. Заявл. 29.06.734 Опубл. 21.02.83 // Изобретения за рубежом. -1985.- № 6.

76. Пат. 492086 СССР. МКИ: С 07 Д 235/32. Способ получения 2- карбалк-оксиаминобензимидазол-5(6)-фенилэфиров / Леве X., Урбанитц И., Кирш Р., Дювель Д.- Заявл. 2712.72; Опубл. 15.11.75 // Б.И. -1975.- №42.

77. Пат. 493967 СССР. МКИ: С 07 Д 235/32.Способ получения 2-карбалк-оксиаминобензимидазол-5(6)-фенилэфиров / Леве X., Урбанитц И., Кирш Р., Дювель Д.-Заявл. 11.11.73; Опубл. 30.11.75//Б.И.- 1975.-№44.

78. Демидов Н.В. Гельминтозы животных.Спавочник.- М.: Агропромиздат, 1987.-336 с.

79. Pat. 2933502 USA. Int. С12: С 07 D 235-32. Benzimidazolone derivatives / Klopping И. Заявл. 19.04.60; Опубл. 27.12.61 // РЖХим.- 1962.- 3 Л 424.

80. Pat. 2933504 USA. Int. CI2: С 07 D 235-32. Derivatives of polyalkoxycarbo-nyl imine / Klopping H.- Заявл. 19.04.60; Опубл. 27.12.61 // РЖХим.-1962. -3 Л419.

81. Кузнецова О.Е., Кротов А.И., Колосова М.О., Гейн О.И. // Мед. паразит, и паразит, болезни. -1970. -Т. 39, № 4.- С.427-429.

82. Pat. 3010968 USA. Int. С12: С 07 D. Phosphorues aromatic compounds / Garner A. Заявл. 28.11.61; Опубл. 8.05.63 // РЖХим. -1963. -12 H 129.

83. Pat. 1190614 Brit. Int. CI2: С 07 D 235/32. / Litter A., Klopping L., Richards L. Заявл.5.05.67; Опубл.6.05.70// РЖХим. -1971.- 2 H 591.

84. Pat. 3578676 USA. Int. CI2: С 07 D 27/68. Benzimidazole-2-carbama-tes substituted on the benzene ring vith an acyloxyalkyl group / Littell R., Allen G.- Заявл. 21.06.68; Опубл. 11.05.71 // РЖХим. -1972.- 2 H 393.

85. Pat. 2048150 France. Int. CI2: С 07 D 49/00. Nouveaux carbamates derives du benzimidazole / Aries R.- Заявл.2.06.69; Опубл. 19.03.71 // РЖХим.- 1972. 7 H 599.

86. Pat. 2052901 Franc. Int. C1.2:C 07 D 235/32 / Aries R. Заявл. 14.03.69; Опубл. 21.05.71 // РЖХим.-1972.-9 H 489.

87. Pat 30943 Irland. CI2: A 01 N 9/22. Use of alkyl-2-benzimidazolecarbamatcs as fungicides / Curren P. Заявл. 5.05.67; Опубл. 8.03.72 // РЖХим.-1973.-15 H 554.

88. Атакузиев А.А., Кадыров Ч.Ш., Гофен Г.И. Разработка методов синтеза алкиловых эфиров бензимидазолил-2-карбаминовой кислоты // Узб. хим. журн. -1976, № 3.- С. 32-35.

89. Pat. 3562290 USA. Int. С1.2: С 07 D 235/32 Proctss for making 2-benzimida-zollcarbamic acidalkyl esters/Fawzi M. Заявл. 7.11.67; Опубл.9.02.71 // РЖХим.-1971.-21 H 694.

90. Pat. 29854 Japan. Int. CI2: С 07 D 235/32. Способ получения производных бензимидазол карбаминовых кислот / Хиродзо К., Такэси М., Дзюндзо Т. Заявл.28.12.69; Опубл. 31.08.71 // РЖХим.-1972.- 7 II 352.

91. Pat. 29853 Japan. Int. С12: С 07 D 235/32. Способ получения производных бензимидазолкарбаминовых кислот / Хиродзо К., Такэси М., Дзюндзо Т. -Заявл. 28.12.69; Опубл. 31.08.71 //РЖХим.- 1972.-7 Н 353.

92. Pat. 3705173 USA. Int. С12: С 07 D 49/38. Process for preparing alkyl 2-benzimidazolecarbamates / Adams C., Wommack J. Заявл. 16.09.70; Опубл. 5.12.72//РЖХим.-1973.-21 H591.

93. Pat. 2133658 BDR С 07 D 49/36. Verfahren zur Herstellunf von Alkyl-2-Benzimidazolkarbamate / Mort D.I., Brauns H. A. Заявл. 6.07.71; Опубл. 13.01.72 //РЖХим.- 1973.-8 H 586.

94. Selling Н.А., Vonk J.W. Transformation of the systemic fungicide methyl thionate into 2-benzimidazole carbamic acid methyl ester// Chem. Ind. -1970, №51.- P. 1625-1626.

95. Pat. 50-1039 Japan . Int. CI2: С 07 D 235/ 32. Способ получения производных бензимидазола / Юкинобу М., Дагаку Т., Кимпей К.- Заявл. 24.03. 70; Опубл. 14.01.75 // РЖХим. -1975.- 22 О 65.

96. Pat. 2060443 (1971) Franc. С12: С 07 D 49/00. Nouveaux derives desters benzimidazolecarbamiques/Aries R. Заявл. 13.05.69; Опубл. 18.06.71 //1. РЖХим.-1972.-14 Н 510.

97. Pat. 3647817 USA Int. CI2: С 07 D 49/38. Rearrangement process for preparation of alkyl 2-benzimidazolecarbamates from alkyl 2-amino-benzimidazole-l-carboxylates / DittmarB.- Заявл. 14.01.69; Опубл. 07.03.72 //РЖХим.- 1973.-1 H 487.

98. Pat. 2061875 BDR.Int/Cl.: В 21 С 3720. Verfahren und Vorrichtung zum Wellen der Wandung von Rohren / Levacher F., Ditscheid L H., Burger W., Abelborn P., Kramer P. -Заявл. 16.12.1970; Опубл. 22.06.1972 .

99. Хасанов C.A. Способы получения алкиловых эфиров бензимидазолил-2-карбаминовой кислоты. В сбррнике «Фунгициды». Под ред. Мельникова Н.Н. -Ташкент: ФАН, 1980.- С. 89- 93.

100. Pierron P.//Ann. Chim.-1908.- В. 15.- Р. 145-278.

101. Pat. 1351883 Brit. Int. С12: С 07 D 49/38. Preparation of alkyl 2-benzimida-zolecarbamates and intermediates therefor / Conway W. Заявл.27.01.72; Опубл. 1.05.74 // РЖХим. -1975.- 7 О 336.

102. А.с. 520361 СССР. МКИ: С 07 С 235/32. Способ получения алкиловых эфиров 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты / Кадыров Ч.Ш., Хасанов С.А., Акбарова М., Юнусов С.Ю.- Заявл. 16.11.73; Опубл. 5.07.76//Б.И.-1973-№25

103. Pat. 2290430 Franc. Int.Cl2: 235/32. Nouvean mode de synthese desters carbamiques derives du benzimidazole / Aries R.- Заявл. 06. 11.74; Опубл. 1.10.76 // Изобретения за рубежом. -1976.- № 13. Тем. Вып. 24,5.

104. Pat. 2297850(1975) Franc. Int.Cl2: 235/32. Nouveou procede de fabrication d'esters benzimidazole carbamigues / Aries R. - Заявл. 16.01.75; Опубл1709.76 // Изобретения за рубежом. -1978. № 18. Тем. вып. 24,5.

105. Pat. 1932297 BDR. Int. С12: С 07 D 49/38. Verfahren zur Herstellung von Benzimidazol-2-carbaminsaureestern /Widdig A., Kuhle E.- Заявл. 26.06.69; Опубл. 12.09.74 //РЖХим.-1975.-18 О383.

106. Pat. 49-28512 Japan. Int. CI2: С 07 D 49/38. Производные бензимидазола / Юкинобу M., Дайгаку Е., Кемпей К.- Заявл. 24.03.70; Опубл. 26.07.74 // РЖХим.-1975.-9 О 426.

107. Pat. 3896142 USA. Int. С12: С 07 D 235/32. Process for the preparation of substituted benzimidazoles / Dransch G., Horlein G. Заявл. 11.10.73; Опубл. 12.03.75 //РЖХим.-1976.- 18 H 475.

108. Pat. 6706589 ЮАР // Заявл. 15.11.66; Опубл.8.03.68 // РЖХим. -1969.

109. Pat. 1239104 Brit. Int. С12: С 07 D 49/38. Emproments relating to a process for the preparation of 2-benzimidazolecarbamic acid esters / Adams C., Schlatter R.- Заявл. 31.10.69; Опубл. 14.07.71//РЖХим.- 1972.-2 H 635.

110. Pat. 2070266 Franc. Int. CI2: С 07 D 49/00. Procede de preparation desters dacides benzimidazolecarbamiques / Simonot, Rinuy, Santarelli Заявл. 6.11.69; Опубл. 16.08.71 //РЖХим. - 1972.- 14 0 321.

111. Pat. 3682952 USA. Int. CI2: С 07 D 49/38. 5(6)-N-bytyl-2-carbomethoxy benzimidazole / Actor P., Pagano J. Заявл. 19.05.70; Опубл. 8.08.72 // РЖХим.-1973.-12 H 320.

112. Атакузиев А.А., Кадыров Ч.Ш., Хасанов С.А. Синтез фунгицидов на основе 2-аминобензимидазолов. //Докл АН Уз. ССР. -1973, № 1.- С.ЗЗ-34. РЖХим.-1973.-13 Ж 298.

113. А.с. 453405 СССР. М. кл2: С 07 D 49/38.Способ получения алкиловых эфиров 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты / Юнусов С.Ю., Кадыров Ч.Ш., Хасанов С.А. Заявл. 28.02.73; Опубл. 15.12.74 // Б.И. -1975.-№46.

114. Pat. 3905991 USA. Int. С12: С 07 D 235-32. 2-Benzimidazolecarbamic acidesters by the cyanamide process / Schlatter R., Adams С. Заявл. 25.06.68; Опубл. 16.09.75 //РЖХим. -1976.-13 0 427.

115. Pat. 2820 WNR. Int.Cl2: С 07 С 125/06. Заявл. 1.06.70; Опубл. 15.10.71.

116. Pat. 160355 WNR. Int.Cl2: С 07 С 125/06. Eljaras 2-benzimidazolkarbamin-savesterek eloallitasava / Kovaes M., Nadasy M., Pfeifer G.- Заявл. 1.07.70; Опубл. 30.04.73 // РЖХим. -1974. 10 H 441.121 . Pat 58510 DDR // РЖХим. -1967. -17 Н 381.

117. Pat. 417616 Austral. CI.2: 87.1-6. Use of alkyl 2-benzimidazole carbamates and its salts, as fungicides / Klopping II., Richards В., Littler С. Заявл. 21.04.67; Опубл. 7.10.71 //РЖХим.- 1973.- 22 Ы 564.

118. Pat. 1114069 Brit. Int. С12: С 07 D . Benzimidazole derivaties and anthelmintic compositions containing them / Actor P., Pogano J.- Заявл. 6.07.66; Опубл. 15.05.68//РЖХим.-1969.- 19 H 362.

119. Pat. 6906626 ЮАР Заявл. 2.03.69; 0публ.5.09.70 // РЖХим.- 1971.

120. Abuzar S., Rao K.V.B., Sharma S., Gupta S., Katiyar J.C.// Indian J.Chem. -1985. -B.24. -№2.- P. 178-181.

121. Pat. 2425704 BDR. Int. CI2: С 07 D 235-32. Substituierte Phenylmercapto-benzimidazole / Dransch G., Mildenberger H., Duwel D., Kirsch R.- Заявл. 28.05.74; Опубл. 18.12.75 // РЖХим.- 1976.- 17 О 140.

122. Pat. 2425705 BDR. Int. CI2: С 07 D 235-32. Substituierte Benzimidazole / Dransch G., Mildenberger H., Duwel D., Kirsch R., Gebert U.-Заявл. 28.05.74; Опубл. 18.12.75 // РЖХим. -1976.- 17 О 134.

123. Brewster R.Q., Roje J.A.// J. Am. Chem. Soc.-1939.- V. 61.-P.2416-2419.

124. Колеман Д., Талбот В. Сшш-трибромбензол П»3,5-трибромбензолЛ Синтезы органических препаратов.- Сб.2. М.: Мир, 1949.- С.467-469.

125. Корнблюм Н. З^-Диметоксидифенил и З^'-диметилдифенил. Синтезы органических препаратов.- Сб. 3. -М.: Мир, 1952.- С. 203-208.

126. Альберт А., Сержеит С. Константы ионизации кислот и оснований. -М.- Л.: Химия, 1964. -С.138-142.

127. Pat. 2541751 BDR. Int. CI2: С 07 D 235/32. Anthelminthisch wirksame 2-Carbalkoxyaminobenzimidazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung / Loewe H., Urbanietz J., Duwel D., Kirsch R. Заявл. 19.05.75; Опубл. 24.03.77//РЖХим.-1978.-6 О 131.

128. Pat. 2356258 BDR. Int. CI2: С 07 D 487/04. Substituierte Triazinobenzimi-dazole und ihre Herstellung / Rochling H., Hartel K., Kirsch K., Duwel D. -Заявл. 10.11.73; Опубл. 22.05.75 // РЖХим. -1976.- 6 0 117.

129. Заявка 62-145069 Япония. М. Кл.2: С 07 D 235/32. Производные бенз-имидазола / Садакадзу И., Масатоси X., Эмико М. Кацуо X., Каору С Сэйяку Т.-Заявл. 19.12.85; Опубл. 29.06.87//РЖХим.- 1988. -21 О 47 П.

130. Pat. 5932605 USA. Int. С12: С 07 D 49/04. Substituted benzimidazoles for pest control / Dehne K-W., Erdelen Ch., Steinzel K., Assman L., Dutzmann S., Marhold A. Заявл. 18.11. 97; Опубл. 3.08. 99 // Изобретения стран мира. -2000. - № 8.

131. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии.-М.: Химия, 1968. -С. 386.

132. Gilman П., Gainer G.C. //J.Am. Chem. Soc.-1949.- V. 71. P.1746- 1748.

133. Hinsberg О. // Ber.- 1906.- В. 39.- S. 2427 2436.

134. Kurahara Т., Niwa H., Ro K., Chiba K. // J. Pharm. Soc. Japan. -1953. -V. 73. P.725 - 728.

135. Zincke Т., Muller J. // Ber. -1913.- B. 46.-S. 775 786.

136. Lisk G.F. // Ind. Eng. Chem. -1950. -V. 42, № 9.- P 1746 1760.

137. Hofman K.A. // Ber. -1894.- B. 27. -S. 2807-2816

138. Beilstein F., Kurbatov A.//Ann.- 1876.-B. 182.-S.94-112.

139. Varnholt L.//J. prakt. Chem. -1887.- B. 36. -S. 18-32.

140. Laubenheimer A.//Ber.- 1874.-B. 7. S. 1765-1778.

141. Goldschmidt H., Larsen H. //Z. phys. Chem. -1904.- B. 48.- S. 424-434.

142. Dennett H. G., Turner E.E. //J. Chem. Soc. -1926.- P. 476-481.

143. Fry H.S., Grote I.W. // J. Am. Chem. Soc.-1926.- V.48.- P.710-714.

144. Hodgson H.H., Birth well S., Walker J. //J. Chem. Soc. -1944. -P. 18-23.

145. Hodgson H.H., Berthwell S., Walker J.//J. Chem. Soc.- 1942.- P. 720-723.

146. Hodgson H.H., Heyworth F. //J. Chem. Soc. -1949.-P. 1623-1626.

147. Brickman M., Ridd J.H. Substituent Effects of Positive Poles in Aromatic Substitution. Part 1. The Nitration of the Anilinium Ion in 90-100 %

148. Sulphuric Acid // J. Chem. Soc.-1965.- № 12.- P. 6840-6848.

149. Lobry dc Bruyn A.F.H. // Rec. Trav. Chim.- 1917. -V. 36.- P. 126-166.

150. Monty M.M. //Rec. Trivia. Chime. -1934.- V. 53. P. 139-145.

151. Mayes H.A., Turner E.E. // J. Chem. Soc.- 1928.- P. 688-694.

152. Hodgson H.H., Kershaw A. //J. Chem. Soc.-1929. P. 2919-2923.

153. Hodgson H.H., Nicholson D.E. J. Chem. Soc. -1941. P. 766-769.

154. BlanksmaJ.J.// Rec. Trav. Chim. 1909. -V.28.- P. 107-112.

155. Mangini A., Deliddo C. // Gazz. chim. ital. -1933.- V. 63.- P. 612-629.

156. Laubenheimer A. // Ber.- 1876.- B. 9. -S. 760-765.

157. Koerner W. // Gazz. chim. ital. -1874. -V. 4. -P. 364-382.

158. Ostromysslenski I. //J. prakt. Chem. 1908.- B.78. P. 260-262.

159. London J.D. //J. Chem. Soc.- 1939.- P. 902-906.

160. Vogt C. // Ann. -1861.- В. 119. -S. 147-152.

161. Bourgeois S. //Rec. Trav. Chim.- 1899. -V. 18. P. 427-435.

162. Пат. 45-29494 Япония . Кл.: 16 С 421. Получение триаминодифенило-вых простых эфиров / Нэеси М., Кодзуо К.- Заявл.ЗО.ОЗ.66;

163. Опубл. 26.09.70// РЖХим. 1971. -17 Н 220.

164. Пат. 45-29495 Япония. Кл.: 16 С 61. Получение эфиров гликоля / Хидэа-ки М., Тосиюки М., Хироеси К. Заявл. 16.04.66; Опубл. 29.09.70 // РЖХим.-1971.-17 Н 215.

165. Неницеску К.Д. Органическая химия. -М.: ИЛ, 1964.-Т. 1.- С.505.

166. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. -М.: Химия, 1969.-Кн. 1.-С. 81.

167. Pat. 1498410 Brit. Int. С1.2: С 07 С 149/30. Process for the manufacture of diarylsulphides and disulphides. Заявл. 09.05.75; Опубл. 18.1.1978 // РЖХим.-1979.-4 0 135 П.

168. Физер JI., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс.- М.: Химия, 1966.- Т.2. С.224-226.

169. А.с. 491624 (1974) СССР. М.кл.2: С 07 С 149/32. Способ получения 4,4/-диаминодифенилсульфида / Гудалина Н.В., Марков А.Д., Алмаева Н.П., Толстобров В.Д., Рябова Т.Н. Заявл. 22.03.74; Опубл. 15.11.75 // Б.И.-1975.-№ 42.- С.60.

170. Hodson Н. Н., Wilson J.//J. Chem. Soc.- 1912.-V. 101.-P. 1693.

171. Radulova S., Tapalova E. // Vet. mid. Nauki. (Sofia). -1965. -T. 2(9).- C. 873877.

172. Засосов В.А., Гальченко М.И. К синтезу 4,4/-диаминодифенилсульфона и его ацетильного производного // Журн. прикл хим.- 1946.-Т. 19.- Вып. 5-6.- С.580-584.

173. Лабораторная методика получения 4-нитро-4/-амиподифенилсульфида. Предприятие п. /я Г-4758. Срок действия до 14.10.1987 г.

174. Romziss G.W., Clemence L. W., Sevarac M., Maetsch J.C. // J. Am. Chem. Soc.- 1939. V. 61.- P. 2763-2765.

175. Pat. 998327 Franc. F 16 JS/20. Combinaison de deux piecea fnimeca dun mouvement relatif de va-et-vient et comportant entre elles du luberifiant -Заявл. 19.03. 1951; Опубл. 17.01.52//Bulletin officied de la Properete Industrielle.

176. Pat. 1489916 Franc. Int. CI.2: С 07 С 323/44. Procede de preparation daminophenylthioethers. Заявл. 18.07.1966; Опубл.28.07.67//Bulletin officied de la Properete industrielle.

177. Hodson H.H., Rosenberg W. //J. Chem. Soc.- 1930.- V.l 19.- P. 1809-1811.

178. Несмеянов A.H., Несемеянов H.A. Начала органической химии.- М.: Химия, 1974.-Кн 2.-С. 79.

179. Габель Ю. О., Гринберг Ф. А. //Журн. прикл. хим. 1939.- Вып. 10. -С. 1481-1484.

180. Passerini R. // Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna. -1950. -№ 8.- P. 126-132.

181. Севбо Д.П., Гинзбург О.Ф. Синтез нитро- и аминопроизводных дифенилсульфида //Журн. орган, хим. 1968. - Т.4. - Вып. 6. - С. 1064-1067.

182. Фыозен Р. Реакции органических соединений. -М.: Мир, 1966. -С. 492495.

183. Мельников Н.Н., Сухарева Н.Д. Реакции роданирования органических соединений. Сб. Реакции и методы исследования органических соединений.- М.: Госхимиздат,1959.- Книга 8. С. 446.

184. Фридман С.Т.К вопросу о роданировании о-нитроанилина//Жури. общ. хим. 1953.-Т. 23.- Вып. 1.-С. 116-118.

185. Elderfield, Short. // J. Org. Chem. -1952.-B. 17.- P. 758.

186. Emelens H.I., Haas A., Sheppard N. // J. Chem. Soc. -1963.- № 6.-P. 31683171.

187. Pat. 4152522 USA. Int. CI2: С 07 D 235/32. Process for the preparation of 2-benzimidazole carbamates / Thomas W., Bolton R. Заявл. 03.01.78; Опубл. 01.05.79//РЖХим.- 1979.-24 0 108.

188. Pat. 4186147 USA. Int. CI2: С 07 С 87/28. Process for preparing aniline compaunds / Walter Т. Заявл. 19.11.78; Опубл. 29.01.80 // РЖХим.-1980.- 17 0 289.

189. Pat. 1479624 Brit. Int. CI2: С 07 С 157/12. (3-Alkoxycarbonyl-2-thioureido)-benzene derivatives / Kiny L., Lee G., Christopher G., Martin J., Jenkins D.-Заявл. 5.11.74; Опубл. 13.07.77 // РЖХим. 1978. - 7 О 145.

190. Wollwere Н., Rolling Н., Niemers Е., Widdig А.Р., Schulz H.P., Thomas H. // Arzneim Forsch.- 1984.- В 34.- № 5.- P. 531 - 542.

191. Pat. 1193047 BDR. Int. CI2: С 07 С 148/00. Hahn Заявл. 01.04.63; Опубл. 20. 05.65 // РЖХим. - 1964. - 23. О 251.

192. Pat. 47-3333 Japan. Int. CI2: С 07 С. Получение триаминодифениловых эфиров и полупродуктов для их синтеза / Муиэко М., Масадзи Т.-Заявл. 11.03.68; Опубл. 24.08.72//РЖХим.- 1973.- 11 Н 146.

193. Schraman J., Radlmann Е., Lohwasser Н., Nisch G. Nucleophile aromatische Substitution mit Aminophenolaten // Ann. -1970. -B. 740. -S. 169-170.

194. Пат. 55-45635 Япония // Изобр.в СССР и за рубеж. -1981 . -№ 5. Тем. вып. 65.

195. Pat. 1593871 BDR.Int.CI. 2: С 07 С 93/14.Verfahren zur Herstellung von Nitroaminodiarylathern / Schramm J., Rodlmann E., Lesch D.- Заявл. 27.04.67; Опубл. 12.08.76// С. A. 1970.-V.72.-№ 13.-66617Z.

196. Cerniani A., Passerini R., Righi G. // Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna. -1954.-№ 12.-P. 114-125.

197. Stohr R. // Z. Physiol. Chem. -1931 .-В.201. -S. 141 -143.

198. Ravrick M. J., Brewster R. Q., Dains F. B. //J. Am. Chem. Soc. -1935.- V. 55.-P. 1288-1291.

199. Pat. 170959 WNR. Int. CI2: С 07 С 161/04. Eljares 4-irotiociano -4-nitro-difenileter eloallitasara.- Заявл. 18.07.75; Опубл. 29.04.78 // РЖХим. -1980.- 17 0271.

200. Бадиков Ю.В. Техника и технология гидроакустического воздействия в процессах химической технологии.- Уфа: Реактив, 2001.- 203 с.

201. Балабудкин М.А., Фроленко В.М., Сушков В.К. Опыт промышленного приготовления линимента бальзамического (по Вишневскому) с помощью роторно-пульсационных аппаратов // Хим.-фарм. журн. 1974. — -Т. 8. № 2. - С. 56-57.

202. Балабудкин М.А. Совершенствование технологии приготовления лекарств путем применения роторно-пульсационных аппаратов.// Хим.-фарм. Журн.-1978.-Т. 12.-№5.-С. 114-117.

203. Балабудкин М.А. Роторно-пульсационные аппараты в химико-фармацевтической промышленности.- М.: Медицина, 1983.- 160 с.

204. Бадиков Ю.В.// Достижения в области физико-химических методов анализа и аналитического контроля производства.-Уфа, 1985. Сб. НИИнефтехим.- С.80.

205. Бадиков Ю.В., Гарифуллина З.Н. // Новое в области разработки ХСЗР.-Уфа, 1985. Сб. ВНИТИГ.- С. 40.

206. Интенсификация промышленного производства трихлорбензола акустическим воздействием / Бадиков Ю.В.//Автореф. дис. канд.техн.наук. Уфа, 1985.УГНТИ.-24 с.

207. Mitcalf R.L. The chemistry and biology of pesticides. In Pesticides in the environment. New- York: Marchell Dekker, 1979. - V.l. - Part 1. - P. 1144.

208. Melnikov N.N. Chemistry of pesticides.- New-York: Springer verlag, 1973.- P.480

209. Л.с. 1235173 СССР. МКИ: С 07 D 251/50. Способ получения производных 1,3,5-триазинов / Валитов Р.Б.Б Пилюгин B.C., Чикишева Г.Е.,Воробьева Т.П. Заявл. 13.06.84; Опубл. 1.02.86 // Б.И.-1986.- № 20.-С. 267.

210. А.с.1317897 СССР. МКИ: С 07 D 251/50. Способ получения 2-хлор-4,6-бис(алкиламино)-1,3,5-триазинов/ Пилюгин B.C., Валитов Р.Б., Чикишева Г.Е., Данилов В.А. Заявл. 4.10.85; Опубл. 15.02.87 // Б.И.-1987. -№ 8.- С. 259.

211. А.с. 1457387 СССР. МКИ: С 07 С 149/42. Способ получения 4- амино-47-нитродифенилсульфида / Пилюгин B.C. Валитов Р.Б., Чернышева Т.В., Михайлюк А.Н., Косарева В.М.- Заявл.21.05.87; Опубл. 8.10.88 // Б. И.- 1989. -№5.-С. 259.

212. Raiziss G. W., Clemence L. W., Severac M., Moetsch J. C. //J. Amer. Chem. Soc. -1938. -Vol. 61. P. 2763-2766.

213. Орлова ЕЛО. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ // Учебное пособие. М.: Химия, 1981. - С. 34.

214. Schoffeld К. //Aromatic Nitration. Cambridge: Cambridge University1. Press, 1980.-P. 376.

215. Горелик M.B., Эфрос Jl.C. Основы химии и технологии ароматических соедииений. М.: Химия, 1992. - С.149-150.

216. Passerini R. //Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna.- 1950.-№ 8.-P. 126-132.

217. Р.Фьюзон. Реакции органических соединений. М.: Мир, 1966.- С.282.

218. Cotton F.A., Мс. Cleverhy J.А. // Inorgan. Chem.- 1967.- В. 6, № 2.- Р.229-232.

219. Asljarn H.//Acta Chem. Scand.-1963.- B. 17.-№ 10.- P.2575-2592.

220. Emeleus H.I., Haas A., Sheppard N. Infrared spectra and structures of perthiocyanic acid its barium salt, (SCN)4C1 and (C1SCN)5 // J. Chem. Soc. -1963.-№ 6.-P.3168-3171.

221. Рыбин А.Г., Зильберман E.H., Эглис И.В., Червякова Г.Н. Цикло-тримеризация роданистоводородной кислоты в органических растворителях // Хим. гетероцикл. соед.- 1986,- № 9. С. 1246-1247.

222. Gatton G., Gerner R. HZ. anorg. und allg. Chem.- 1982.- B. 486. P. 102- 110.

223. Cotton F.A., Mc Cleverthy I.A. // Inorgan. Chem.- 1967. -Vol. 6.- № 2.- P. 229-232.

224. Gatton G., Gerner R. // Z. anorg. und allg. Chem.- 1982.- B. 486.- P. 111-115.

225. Пилюгин B.C., Валитов Р.Б., Чикишева Г.Е., Киселева Г.В., Кузнецова C.JI., Воробьева Т.П., Климакова Е.В. Способ получения 4-родан-2-нитроанилипа // Баш. хим. журн. -2000. -Т. 7. № 4. - С. 37-42.

226. Gatton G., Klaeser К. // Z. Anorg. und allg. Chem.- 1977.- В. 434.-P. 110114.

227. Пилюгин B.C., Чикишева Г.Е., Валитов Р.Б., Сапожников Ю.Е. Исследование взаимодействия 4-родаи-2-нитроанилина-с 4-нитрохлорбензо-лом // Журн. общ. хим. -2002. Т. 72.- Вып. 9. - С. 1213-1220.

228. А. с. 1544771 СССР. МКИ: С 07 С 323(3\. Способ получения 3,4,4'-три-аминодифенилсульфида / Хохряков Ю.Б., Авруцкая И.А., Пилюгин B.C.,

229. Чернышева Т.В., Лейбзон В.Н.- 3аявл.30.05.1988; Опубл. 22.10.89, Б.И. -1990. -№ 7. -С. 122.

230. Л. с. 1565838 СССР. МКИ: С 07 С 321/00. Способ получения 3,4,4'-три-аминодифенилсульфида / Хохряков Ю.Б., Авруцкая И.А., Кучеров С.С., Итов Г.В., Томилов А.П., Пилюгин B.C., Чернышева Т.В. Заявл. 30.05.88; Опубл. 22.01.90 // Б.И.-1990. -№ 19.- С.107.

231. Пилюгин B.C., Киселева Г.В., Чикишева Г.Е., Климакова Е.В., Воробьева Т.П., Кузнецова С.Л., Валитов Р.Б. Способ получения 4-амино^-нитродифенилсульфида // Журн. общ. хим.- 2000. Т. 70.-Вып.4. - С. 609-610.

232. Баш. хим. журн. -2000. -Т. 7.- № 2. С. 58-68.

233. Пилюгин B.C., Валитов Р.Б., Кузнецова СЛ., Киселева Г.В., Климакова Е.В., Воробьева Т.П., Сапожников Ю. Е. Разработка способа получения 4-амипо-3,4/-динитродифенилсульфида. // Баш. хим. журн. -2000. -Т. 7.-№ 4. -С. 43-49

234. Pat. 47-3333 Japan. Int. С12: С 07 С. Получение триамиподифениловых эфиров и полупродуктов для их синтеза / Мунэко М., Масадзи Т. -Заявл. 11.03.68; 24.08.72//РЖХим.-1973.-11 II 146.

235. Пилюгин В. С., Михайлюк А. Н.,Киселева Г. В., Кузнецова С. Л., Чикишева Г. Е., Косарева В. М.Синтез 3,4,47- и З^Д'-триаминоди-фениловых эфиров // Журн. общ. хим. 2002. - Т. 72. - Вып. 10. - С. 1451 -1457.

236. Пат. 727143 СССР. М. Кл.2: С 07 D 235/52. Способ получения производных 2-карбалкоксиаминобензимидазолов или их солей / Бирд К., Эдварде Д., Фрид Д.-Заявл. 29.12.73; Опубл. 05.12.1980 // Б.И.-1980.- № 13.-С.280.

237. Pat 3928821 USA. Int.Cl2: С 07 D 235/02. 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives / Beard C., Edwards J., Fried J.-Заявл. 21.11.73; Опубл. 30.12.75 // РЖХим.- 1976.- 20 О 370.

238. Pat. 3401171 USA. Int.Cl2: С 07 D 260/309.2. 2-Amidobenzimidazoles. /Graig P. -Заявл. 18.05.67; Опубл. 10.09.68 // РЖХим.- 1969.- 22 H 382.

239. Новик Т.С., Сорокина О.Н., Беленький JI.H. Заявл. 1.11.84; Опубл. 22.03.86 // Б.И.- 1986.- № 27.-С. 266.

240. Гордеева А.В., Хаеанов С.А., Кадыров Ч.Ш.//Тез. докл. и сообщений Всесоюзной конференции. -М.,1976. -С.21.

241. Косяковская М.Н., Кадыров Ч.Ш., Гордеева А.В. Ацилирование бенз-имидазолона и его производных ангидридами и хлорангидридами кислот // Хим. гетероцикл. соед. 1972. - Вып. 3. - С. 386-389.

242. Кадыров Ч.Ш., Лившиц Н.Д., Хаеанов С.А., Атакузеев А.А., Гордеева А.В., Акбарова М. Химия и фунгицидная активность бензимидазолов и их производных// Сб. Фунгициды.- Ташкент: Фан, 1980. -С. 5-33.

243. Катрицкий А. Прототроппая таутомерия гетероциклических соединений //Журн. усп. хим. -1972. Т. 41. - Вып. 4. -С. 700-721.

244. Соколова Т.А. Синтез N-замещенных метакриламидов.11. N-Арилмет-акриламиды//Журн. общ. хим. -1957. -Т. 27. Вып. 8. -С. 2205-2208.

245. Литвиненко Л.М., Кириченко А.И.Каталитическое влияние пиридина на реакцию бензоилхлорида с первичными ароматическими аминами // Укр. хим. журн. -1965. Т. 1.- Вып. 31. - С. 67-75.

246. Литвиненко Л.М., Кириченко А.И. Влияние температуры на каталитическое бензоилирование м-хлоранилина // Укр. хим. журн. 1968. - Т. 10. - Вып. 34. - С.1030-1036.

247. Бендер М. Механизмы катализа нуклеофильных реакций производных карбоновых кислот. М.: Мир, 1964.- С.

248. Пакетт JI. Основы современной химии гетероциклических соединений.-М.: Мир, 1971.-С.191.

249. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высшая школа, 1978.-С. 154.

250. Горбатенко В. И., Журавлев Е. 3., Самарай Л.И. Изоциаиаты. Киев: Наукова Думка, 1982. -С. 6.

251. Hardy D.V.N. Preparation of arylcarbimides //J. Chem. Soc.-1934.- № 3.-P. 2011.

252. Siefken W. Mono- and Polyisocyanate// Lieb. Ann. -1949.- B. 562. -№ 1.- S. 75.

253. Rash D., Syed A., Satyavan Sch. Chatterjee R., Katiyar J. Syntehesis and anthelmintic activity of 5(6)-(benzimidazol-2-ylcarbamayl) and (4-substituted piperazin-l-yl)benzimidazoles// J. med. Chem.- 1985.- Vol 48. № 1 l.-P. 1748-1750.

254. Пономаренко A.A. Получение монохлорфталевых ангидридов из моно-нитрофталевых // Жури. общ. хим. 1950. -Т. 20.- Вып 2. - С. 469-471.

255. Назаренко Е.С., Долматов В.М., Позднякович Ю.В., Шейн С.М. Получение монохлорфталевых кислот жидкофазным каталитическим окислением хлор-о-ксилолов // Укр. хим. журн. 1984. -Т. 50.- № 6. - С. 644-647.

256. Allen C.F., Frame G.F., Wilson C.V. //J. Org. Chem.-1941. -V. 6.- P. 732749.

257. Гусейнов M.M., Джабарзаде Ш.А., Халилов Х.Д. Получение тетрахлор-фталевого ангидрида // Азерб. хим. журн.- 1964.- № 1. С. 95-96.

258. Титченко А.В., Гоберман С.И. Технология получения гексабромбензо-ла и тетрабромфталевого ангидрида. М.: Нефтехим, 1984. -С.43.

259. Hashem A.I. //J. Appl. Chem. Biotech. -1972. -V. 22. -P. 1041-1042.

260. Chaudhari M.B., Hargund K.S. // J. Univ.Bombey.- 1948.- № 17 A. -P. 25-26.

261. Сенов П.Л. Фармацевтическая химия.- M.: Медицина, 1978.- С. 316.

262. Яхонтов Л.И., Глушков Р.Г. Синтетические лекарственные средства. — М.: Медицина, 1983. С. 98-99.

263. Вебер В., Гюкель Г. Межфазный катализ в органическом синтезе. М.: Мир, 1980.-С. 327.

264. Helferich В., Grunert Н. // Ann. -1940.- В. 545.- S. 178-181.

265. Snyder H.R., Heckert R.E. // J. Am. Chem. Soc. -1952. V. 74. - P. 20042006.

266. Пилюгин В. С., Валитов Р. Б.Б Кузнецова С. Л., Киселева Г. В., Климакова Е. В., Воробьева Т. П., Сапожников Ю. Е. Разработкаспособа получения 4-амино-3,4/-динитродифенилсульфида. // Баш. хим. журн. -2000. -Т. 7.- № 4. С. 43-49.

267. Пилюгин B.C., Киселева Г. В., Кузнецова С. Л., Чикишева Г. Е. Разработка способа получения 4-амино-2/,3-динитродифенилсульфида и 4-амино-2/,3-динитродифенилового эфира // Баш. хим. журн. -2001. -Т. 8. № 1.-С. 11-17.

268. Зулькарнаев Т.Р., Тюрин А.А., Соломинова Т.С., Кошелева О.М., Пилюгин B.C., Тюрина Л.А. Комплексный подход к изысканию новых антигельмиптных препаратов. // Баш. хим. журн.- 1998. -Т. 5.- № 2. — С.25-29.

269. Douche P. G. C. The metabolism of benomyl fungicide in mammale // Xenobiotica. -1973.- V. 3.- № 6.- P. 367-380.

270. Douche P. G. C., Buchanan L. L. Some properties of the sulphoxideses and sulfoxide reductases of the cestode Moniezia expansa, the nematode Ascaris suum and mouse liver//Xenobiotica.- 1979.- V. 9.- № 11.- P. 675-679.

271. Gardiner J. A., Brantley R. K., Sherman H. Isolation and identification of a metabolite of methyl l-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazole carbamate in rat urine.//J. Agric. and Food Chem. -1968. -V.16.- № 6.- P. 1050-1052.

272. Prichard R. K., Hannessy D. R., Steel J.W. Prolonged administration: a new concept for increasing the spectrum and effectiveness of anthelmintics // Vet. Parasitol. -1987.-V. 4.-№2.-P. 309-315

273. Prichard R. K., Hennessy D. R. Effect of oesophageal grovo closure on the pharmacokinetic behaviour and efficacy of oxfendazole in ahcep // Res. Vet. ci. -1981.- V. 30.- № 1.- P. 22-27.

274. Prichard R. K., Steel J. W., Hennessy D. R. Fenbendazole and thiabendazole in cattle: partition of gastrointestinal absorption and pharmacokinetic behaviour//J. Vet. Pharmacol.- Therap. -1981.- V. 4.- № 4.-P.295-304.

275. Hennessy D. R., Prichard R. K. The role of absorbed drug in the efficacy of oxfendazole against gastrointestinal nematodes // Vet. Res. Communic. -1981.-V. 5.-№ 1.- P. 45-49.

276. Механизм биологического действия антигельминтиков бензимидазо-лов на примере эмбриотропной и антимитотической активности / Новик Т.С. // Дисс. докт. биол. наук.- М., 1992.-282 с.

277. Пилюгин B.C., Чикишева Г.Е., Валитов Р.Б., Сапожников Ю.Е. Взаимодействие 2-нитро-4-роданоанилина с 4-нитрохлорбензолом.

278. Журн. общ. хим.-2002. -Т. 72. №. 9.- С. 1527-1531.

279. Пилюгин B.C., Михайлюк А.Н., Косарева В.М., Киселева Г.В. Нитрование 4-ацетиламино-4/-нитро, 4-ацетиламино-2/-нитродифенилсульфидов и 4-ацетиламино-2-нитродифенилового эфира.// Журн. орган, хим.- 2002.-Т.38 Вып. 6. -С. 875-882.

280. Пилюгин B.C., Яковлева JI.B. Синтез производных 5(6)-(4/-аминофенил-тио)-2-аминобензимидазола. III. Способ получения З^^-триаминодифе-нилсульфида. //Журн. орган, хим. 2002. -Т. 38. - № 9.- С. 1187-1191.

281. Пилюгин B.C., Михайлюк А.Н., Косарева В.М. Бис-арилсульфамидные производные 2-амино-5(6)-(4-аминофенилсульфанил)бензимидазола// Журн. орган, хим. 2002. -Т. 38. -№ 12. -С. 1843-1850.

282. Neim S.,Singh S.,Sharma S., Gupta S., Fatma N., Chatterjee R. Studies in antiparasitic agents. Part. 10. Sunthesis of 5(6)-alkoxycarbonyl -2-substi-tutedbenzimidazoles as potential anthelmintic // Indian J. Chem. -B. -1989. -Vol. 28.- № 5.- P. 397-402

283. Пилюгин B.C., Чикишева Г.Е., Валитов Р.Б., Сапожников Ю.Е., Киселева Г.В., Кузнецова СЛ. Способ получения 4-амино-3,4/-динитроди-фенилсульфида из 4-родан-2-нитроанилина // Башкир, хим. журн.- 2001. -Т.8. № 1.- С. 5-10.

284. Кадыров Ч.Ш., Тюрина JI.A., Симонов В.Д.Семенов В.А. Машинный поиск химических препаратов с заданными свойствами.- Ташкент: Фан, 1989.-164 с.

285. Методические рекомендации по испытанию химических веществ на фунгицидную активность.- Черкассы, 1990.-С. 5.

286. Пилюгин B.C., Валитов Р.Б., Киселева Г.В., Кузнецова СЛ., Михайлюк А.Н. Нитрование 4-ацетиламино-4/-нитродифенилсульфида. // Журн. общ. хим.- 2003.-Т. 73. № 2.- С. 265-269.

287. Пилюгин B.C. Синтез 4-амино-4/-нитродифенилсульфида//Журн. прикл. хим. -2003. -Т. 76. №. 6.- С. 982-986.

288. Пилюгин B.C. Синтез и биологическая активность производных 2-аминобензимидазола .- М.: Химия, 2003.- 298 с.