Синтез гетероциклических соединений со спироуглеродными атомами на основе реакции Реформатского с участием алкиловых эфиров 1-бромциклоалканкарбоновых кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Кириллов, Николай Федорович

• Кириллов, Николай Федорович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кириллов, Николай Федорович

Общая характеристика работы.

Глава 1. Применение реакции Реформатского для гетероциклизации органических соединений (литературный обзор).

1.1. Применение реакции Реформатского в синтезе лактонов.

1.1.1. Получение (3-лактонов.

1.1.2. Получение у-лактонов.

1.1.2.1. Синтез замещенных бутанолидов.

1.1.2.2. Синтез замещенных бутенолидов.

1.1.2.3. Синтез а-метилен-у-бутанолидов.

1.1.3. Получение 5-лактонов.

1.1.3.1. Синтез пентанолидов.

1.1.3.2. Синтез пентенолидов.

1.1.4. Получение макроциклических лактонов.

1.2. Применение реакции Реформатского в синтезе лактамов.

1.2.1. Получение (3-лактамов.

1.2.2. Получение у-лактамов.

1.2.3. Получение 5-лактамов.

1.3. Применение реакции Реформатского в синтезе спиросоединений.

1.3.1. Получение спиролактонов.

1.3.2. Получение спиролактамов.

Глава 2. Синтез 2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионов, содержащих в положениях 3, 5 спироуглеродные атомы. 44 2.1. Взаимодействие реактивов Реформатского, полученных из алкиловых эфиров 1-бромциклоалканкарбоновых кислот и цинка, с ацилхлоридами.

2.1.1. Синтез алкиловых эфиров З-оксоалка^овых кислот, содержащих в положении 2 пентаметиленовый радикал.

2.1.2. Синтез метиловых эфиров 3-оксоалкановых кислот, содержащих в положении 2 тетраметиленовый радикал.

2.2. Синтез замешенных 2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионов, содержащих в положении 3 пента- или тетраметиленовые радикалы.

2.2.1. Синтез 3-11-4,4-диметил-, 3-арил-4-алкил-2-оксаспиро[5,5]-ундекан-1,5-дионов.

2.2.2. Синтез 16-арил-15-оксадиспиро[5,1,5,3]гексадекан-7,14-, 15-арил-14-оксадиспиро[4,1,5,3]пентадекан-6,13-дионов.

2.2.3. Синтез 8-арил-9,9-диметил-7-оксаспиро[4,5]декан-6,10-,

13-арил-14-оксадиспиро[4,1,5,3]пентадекан-6,15-, 12-арил-13-окса-диспиро-[4,1,4,3]тетрадекан-6,14-дионов.

2.3. Синтез 3,4,5,6-тетрагидро-2Н-пиран-2,4-дионов, содержащих в положении 5 пента или тетраметиленовые радикалы.

Глава 3. Взаимодействие реактивов Реформатского, полученных из метиловых эфиров 1 -бромциклоалканкарбоновых кислот и цинка, с карбонильными соединениями и их азотсодержащими аналогами.

3.1. Реакция с ароматическими альдегидами.

3.2. Реакция с бензоином.

3.3. Реакция с салициловым альдегидом.

3.4. Реакция с арилглиоксалями, 1-фенилпропан-1,2-дионом и бензилом.

3.5. Реакция с азометинами и азинами ароматических альдегидов.

3.6. Реакция с фенил- и бензоилгидразонами ароматических альдегидов.

Глава 4. Экспериментальная часть. 114 Выводы. 129 Литература.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез гетероциклических соединений со спироуглеродными атомами на основе реакции Реформатского с участием алкиловых эфиров 1-бромциклоалканкарбоновых кислот»

Значительное место в исследованиях по методологии изучаемой реакции занимает синтез циклических и гетероциклических веществ. Внутримолекулярные циклизации промежуточных продуктов реакции Реформатского играют важную роль в синтезе, например, тетралонов, фенантре-нонов, гидропиренонов, инденонов, бутенолидов, тетрагидрокумаринов, лактамов, изохинолинов, тио- и селенонафтенов и т. д.

Однако в этом плане практически не изучены цинкорганические ин-термедиаты, полученные на основе алкиловых эфиров 1-бромциклоалкан-карбоновых кислот. Участие таких реагентов в реакции Реформатского позволяет разработать новые подходы для получения труднодоступных гетероциклических соединений, содержащих спироуглеродные атомы. Развитие стратегии синтеза новых спиросоединений с гетероциклическими структурными элементами, с использованием алкиловых эфиров 1-бромциклоалканкарбоновых кислот является актуальной и перспективной задачей металлорганической и органической химии.

Цель работы. Разработка методов синтеза новых гетероциклических систем, содержащих спироуглеродные атомы, на основе реакции Реформатского.

Научная новизна. Впервые проведено систематическое исследование реакции реактивов Реформатского, образованных из алкиловых эфи-ров 1-бромциклогексан- и 1 -бромциклопентанкарбоновых кислот и цинка, с электрофильными реагентами.

Впервые проведено детальное изучение возможностей использования в данном взаимодействии в качестве электрофилов хлорацилов. Установлено, что в среде малополярных растворителей осуществляется С-аци-лирование хлорацилами цинкорганических интермедиатов с образованием исключительно замещенных 3-оксоалкановых кислот. На основе указанной реакции разработан новый общий подход к синтезу замещенных 2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионов, содержащих в положениях 3 или 5, а также одновременно в положениях 3 и 5 пента- и тетраметиленовые радикалы.

Впервые с целью получения новых типов спиросоединений изучено взаимодействие указанных реактивов Реформатского с рядом карбонильных соединений и их азотсодержащих аналогов - бензоином, салициловым альдегидом, арилглиоксалями, бензилом, азометинами, азинами, фенил- и бензоилгидразонами ароматических альдегидов. Изучено влияние электронных и стерических факторов на ход и результат реакции. Разработаны подходы к получению различных типов моно- и билактонов, лактамов и пиразолонов, содержащих спироуглеродные атомы.

Практическая ценность работы. Разработаны новые эффективные методы получения замещенных 2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионов, содержащих в положениях 3, 5 спироуглеродные атомы, такие как 3-11-4,4-диме-тил-, 3-арил-4-алкил-2-оксаспиро[5.5]ундекан-1,5-дионы; 14-арил-15-окса-диспиро[5,1,5,3]гексадекан-7,16-, 15-арил-14-оксадиспиро[4,1,5,3]пентаде-кан-6,13-дионы; 8-арил-9,9-диметил-7-оксаспиро[4,5]декан-6,10-, 13-арил-14-оксадиспиро [4,1,5,3 ]пентадекан-6,15-, 12-арил-13-оксадиспиро

4,1,4,3]тетрадекан-6,14-дионы; 5-К-2,2-диметил-4-оксаспиро[5,5]ундекан-1,3-, 10-арил-, 10-арил-2,3-бензо-7,7-диметил-9-оксаспиро[4,5] декан-6,8дионы; 4-гидрокси-2-окса-3,4-дифенилспиро[4,5]декан- и спиро[4,4]но-нан-1 -онов, 3,4-бензо- 5 -гидрокси-2-оксаспиро [5,5 ]у ндекан-1 -онов, 3 а-арил-3,3,6,6-бис-(пентаметилен)- и 3а-арил-3,3,6,6-бис(тетраметилен)тетра-гидрофуро[3,2-Ь]-фуран-2,5-дионов, метиловых эфиров 1-[1-гидрокси-2-(2,4-диметилфенил)-2-оксоэтил]циклогексан- и циклопентанкарбоновых кислот, 4-гидрокси-З -(1 -метоксикарбонилциклогексил)-2-окса-3,4-дифе-нилспиро- [4,5 ]декан- и 4-гидрокси-З -(1 -метоксикарбонилциклопентил)-2-окса-3,4-дифенилспиро [4,4]нонан-1 -онов, 2-аза-2,3 -диарилспиро [3,5 ] но-нан- и 2-аза-2,3-диарилспиро[3,4]октан-1-онов, З-арил-2-фениламино- и 3-арил-2-бензоиламиноспиро[3,5]нонан- и спиро[3,4]октан-1-онов, 2-фенил-4-фурил-2,3-диазаспиро[4,5]декан-1 -она.

Апробация работы. Материалы диссертации были представлены на международных и всероссийских конференциях (Саратов, 2000; Суздаль, 2000; Черноголовка, 2001; Пермь, 2001; Москва, 2003), на международной конференции молодых ученых (Санкт-Петербург, 1999) и на школах (Екатеринбург, 2000, 2002). По материалам диссертации опубликовано 19 работ, из них 6 в центральной печати.

Автор благодарит за проведение квантово-химических расчетов доцента кафедры органической химии ПермГУ Шурова С. Н.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа общим объемом 156 листов машинописного текста состоит из введения, литературного обзора (глава 1), обсуждения результатов собственных исследований (главы 2, 3), экспериментальной части (глава 4), выводов и списка литературы, включающего 242 наименований работ отечественных и зарубежных авторов. Диссертация содержит 20 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кириллов, Николай Федорович

ВЫВОДЫ

1.Установлено, что реактивы Реформатского, полученные из алкило-вых эфиров 1-бромциклоалканкарбоновых кислот и цинка, взаимодейсвуют с хлорангидридами алкановых, циклогексан- и циклопентанкарбоновых кислот с образованием алкиловых эфиров 3-оксоалкановых кислот, содержащих в положении 2 или одновременно в положениях 2, 4 пента- и тетраме-тиленовые радикалы.

2. Разработан новый общий метод синтеза замещенных 2,3,5,6-тетра-гидропиран-2,4-дионов, содержащих в положении 3 или одновременно в положениях 3, 5 пента- и тетраметиленовые радикалы. Он заключается во взаимодействии алкиловых эфиров замещенных 4-бром-З-оксоалкановых кислот с цинком и альдегидами.

3. Найдено, что взаимодействие реактивов Реформатского, полученных из алкиловых эфиров а-бромизомасляной кислоты и цинка, с хлорангидридами циклогексан-, циклопентан- и бензо[с]циклопентанкарбоновых кислот приводит к алкиловым эфирам 2,2-диметил-З-оксо-З-циклоалкил-пропановых кислот. В результате бромирования последних и дальнейшей реакции с цинком и альдегидами были получены замещенные 2,3,5,6-тет-рагидропиран-2,4-дионы с пента-, тетраметиленовыми и о-ксилилениль-ным радикалами в положении 5 гетероцикла.

4. Выяснено, что реакция изучаемых реактивов Реформатского с ароматическими альдегидами дает нециклические продукты - метиловые эфи-ры 1-(арилгидроксиметил)циклогексан- и циклопентанкарбоновых кислот. В случае оксикарбонильных соединений — бензоина и салицилового альдегида были получены циклические спиролактоны - 4-гидрокси-2-окса-3,4-дифенилспиро[4,5]декан-1-он и -спиро[4,4]нонан-1он и 3,4-бензо-5-гидрокси-2-оксаспиро[5,5]ундекан-1-он соответственно.

5. Обнаружено, что реакция Реформатского с участием а-дикарбо-нильных соединений, не имеющих орто-заместителей, - арилглиоксалей и

1-фенилпропан-1,2-диона протекает по обеим карбонильным группам с образованием спиробилактонов - 3а-арил-3,3,6,6-бис-(пентаметилен)- и За-арил-3,3,6,6-бис-(тетраметилен)-тетрагидрофуро[3,2-Ь]фуран-2,5-дионы и 6а-метил-бис-(тетраметилен)-За-фенилтетрагидрофуро[3,2-Ь]фуран-2,5-ди-он. При наличии орто-заместителя реакция останавливается на первой стадии и после гидролиза приводит к метиловым эфирам 1-[1-гидрокси-2-(2,4-диметилфенил)-2-оксоэтил]циклогексан- и циклопентанкарбоновых кислот. В случае бензила взаимодействие идет по двум карбонильным группам, однако циклизация промежуточных соединений ограничивается лишь образованием спиромонолактонов - 4-гидрокси-3-(1-метоксикарбо-нилциклогексил)-2-окса-3,4-дифенилспиро[4,5]декан-1 -он и 4-гидрокси-З-(1 -метоксикарбонилциклопентил)-2-окса-3,4-дифенилспиро[4,4]нонан-1 -он

6. Обнаружено, что исходные реактивы Реформатского вступают во взаимодействие с С=К связью азометинов и азинов ароматических альдегидов. Продуктами реакций являются спиромоно- и билактамы - 2-аза-2,3-диарилспиро[3,5]нонан- и 2-аза-2,3-диарилспиро[3,4]октан-1-оны и бис-(2-аза-3-арилспиро[3,5]нонан- 1-он-2-ил)ы соответственно.

7. Определено, что в качестве продуктов реакции исследуемых реактивов Реформатского с фенил- и бензоилгидразонами ароматических альдегидов получаются монолактамы - 3-арил-2-фенил(и бензоил)аминоспиро-[3,5]нонан- и 3-арил-2-фенил(и бензоил)аминоспиро[3,4]октан-1-оны соответственно. В случае фенилгидразона фурфурола циклизация промежуточного продукта протекает иным образом и приводит к производному спиро-пиразолона - 2-фенил-4-фурил-2,3-диазаспиро[4,5]декан-1-ону.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кириллов, Николай Федорович, 2004 год

1. Шевердина Н.И., Кочешков К.А. / Методы элементоорганической химии. Цинк, кадмий. М.: Наука, 1964. С. 235.

2. Вульфсон Н.С., Виноград Л.Х. / Реакция Реформатского. М.: Химия. 1967. 554 с.

3. Gaudemar M. / La reaction de Reformatsky au cours des trente dernieres années // Organometall. Chem. Rev. 1972. A8. P. 183 233.

4. Furstner A. / Recent Advancements in the Reformatsky Reaction // Synthsis. 1989. №8. P. 571 -590.

5. Вульфсон H.C., Журина Ф.Г., Сенявина Л.Б. / Взаимодействие бромциа-нуксусного эфира с ароматическими альдегидами в условиях реакции Реформатского и Видеквиста. II // ДАН СССР. 1964. Т. 157. № 3. С. 603 -606.

6. Журина Ф.Г., Вульфсон Н.С. / Взаимодействие бромциануксусного эфира с ароматическими альдегидами в условиях реакции Реформатского и Видеквиста. III // ЖОрХ. 1967. Т. 3. № 3. С. 504 506.

7. Gaudemar-Bardone F., Gaudemar M. / Sur la reaction de Reformatsky entre les alcoylidenes malonates d'ethyle et les polyhalogeno-acetates d'ethyle // C. R. Acad. sci., ser. С. 1972. V. 274. № 10. P. 991 992.

8. Gaudemar-Bardone F., Gaudemar M. / Sur la reactivite du derive zincique ou magnesien du dibromomalonate d'ethyle vis-a-vis des alcoylidenes malonates d'ethyle // Bull. Soc. chim. France. 1971. № 11. P. 4188.

9. Щепин B.B., Калюжный M.M., Щепин P.B. / Синтез метиловых эфиров 1 -ароил-6-бром-2-оксо-1 -этил-1 а,7Ь-дигидро-1 Н-циклопропас.хромен1 а-карбоновой кислоты // ХГС. 2001. № 10. С. 1415 1416.

10. Barltrop J.A., Acheson R.M., Philpott P.G., MacPhee K.E., Hunt J.S. / Compounds of potential pharmacological interest. Part IV. Aryl and alkyl derivatives of 1-aminoindane // J. Chem. Soc. 1956. P. 2928 2940.

11. Granger R., Corbier M., Vinas J., Nau P. / Stereospecificite dans les reactions de formation de dialkyl-2,3-indanones. II. Synthese des hydroxy-5 (ou methoxy-5) methyl-3 ethyl-2 indanones // Bull. Soc. Chim. France. 1957. № 6. P. 815-819.

12. Weber S.H., Spoelstra D.B., Polak E. / New musk odorants. The structure of tert-amylated p-cymene. A new synthesis of poly alky lindans. I. // Recueil. trav. chim. Paus Bas. 1955. V. 74. № 8 9. P. 1179 - 1196.

13. Pakrashi S.C., Tarbell D.S. / The Reformatsky reaction on 1-naphthyl-2-bro-mophenylketone the synthesis of 7-(2-bromophenyl)-perinaphthenon // Tetra-gedron. 1962. V. 18. P. 1243 1249.

14. Bergmann E.D., Ikan R. / 1,2-Cyclopentenofluorene. Part. II // J. Am. Chem. Soc. 1958. V 80. № 21. P. 5803 5806.

15. Dean R.E., Midgley A., White E.N., MacNeil D. / The sinthesis of some new phenols // J. Chem. Soc. 1961. P. 2773 2779.

16. Buchta E., Kiessling D. / Polycyclische Verbindungen. XIX. Benzod.pyra-cen, 3-Phenylpyracen und 3-Phenylacenaphten // Liebigs Ann. Chem. 1967. Bd. 709. S. 219-225.

17. Green A.L., Hey D.H. / Intramolekular acylation. Part V. Preparation and ring closure of some methoxy-l-naphtyl-acetic, -propionic, -butyric and -a-ethylglutaric acids // J. Chem. Soc. 1954. P. 4306 4318.

18. Buchta E., Maar H. / Uber tri-, tetra- und pentacyclische Verbindungen in Beziehung zum Steranten stehen // Liebigs Ann. Chem. 1964. Bd. 674. S. 129 152.

19. Михайлов Б.М., Чернова Н.Г. / Синтезы полициклических соединений. V. 4',5-аце-3,4-бензпирен // ЖОХ. 1942. Т. 12. Вып. 5-6. С. 276 282.

20. Anderson A.G., Wang S.Y. / An attempted synthesis of 1,10-cyclopenteno-heptalene. 1,8-Tetramethyleneazulene // J. Org. Chem. 1954. V. 19. № 2. P. 277-283.

21. Gardner P.D., Wulfam C.E., Osborn C.L. / Cycloheptaklm.benz[e]indene. Further consideration on the stability of complex polynuclear systems // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. № 1. P. 143 148.

22. Horton W.J., Rossiter B.W. / Hydrogen bromide-acetic acid clearage of several methoxyindanones and methoxytetralones // J. Org. Chem. 1958. № 3. P. 488-491.

23. Datta D.K., Bagghi P. / Sinthesis of 3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthol // J. Org. Chem. 1960. V. 25. № 6. P. 932 935.

24. Cooke R.G., Segal W. / Colouring matters of Australian plants. V. Gaemco-rin. The chemistry of the aglicone // Austr. J. Chem. 1955. V. 8. № 3. P. 413 -421. РЖ Химия. 1957. 15544.

25. Bradsher C.K., Brown F.C., Leake P.H. / Aromatic cyclodehydration. XXXIV. l-,2- and 3-methoxyphenanthrene-9,10-dicarboxilic acid anhydrides // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. №6. P. 1471 1473.

26. Campbell N., Ciganek E. / A new synthesis of 3-hydroxy-l:2-benzofluorene // J. Chem. Soc. 1956. P. 3834 3836.

27. Ansell M.F., Brooks G.T., Knights B.A. / The synthesis of four dimethylchry-senes//J. Chem. Soc. 1961. P. 212 217.

28. Clemo G.R., Ghatge N.D. / Synthesis of hydrocarbons possibly related to carcinogenic factors in city smoke // J. Chem. Soc. 1956. P. 1068 1072.

29. Comp J.L., Daub G.H. / The synthesis of 7- methyl-, 10-methyl-, 6,7- dimethyl- and 7,10-dimethyl-3,4-benzpyrenes // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. № 22. P. 6049 6052.

30. Phillips D.D., Chatterjee D.N. / Polynuclear aromatic hydrocarbons. IX. The syntesis of 3,4-benzpyrene and 7-methyl-3,4-benzpyrene // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. № 16. P. 4360 4364.

31. Gutsche C.D., Saha N.N., Johnson H.E. / The cyclodehydration of 2-(y-phe-nylpropyl)cycloheptanone // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. № 16. P. 4441 -4448.

32. Wenham A.J.M., Whitehurst J.S. / Intramolekular acylation. Part I. Ring closure of some (3-(7-alkyl-1-naphtyl)propionic acids // J. Çhem. Soc. 1956. P. 3857-3863.

33. Campbell N., Gorrie J.R. / A synthesis 4,5,6,6a,6b,7,8,12b-octahydrobenzo-j.fluoranthene//J. Chem. Soc. 1968. P. 1887- 1890.

34. Adelfang J.L., Daub G.H. / The synthesis of 9-methyl-3,4-benzpyrene and 8,9-dimethyl-3,4-benzpyrene // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. №7. P. 1751 -1754.

35. Taylor D.A.H. / l,2,3,4-tetrahydro-8-methylfluoren-l-one // J. Chem. Soc. 1960. P. 2805-2806.

36. Newman M.S., Otsuka S. / Synthesis of l'-methyl- and 4'-methyl-l,2-benz-anthracenes // J. Org. Chem. 1958. V.23. № 6. P. 797 799.

37. Dreiding A.S., Tomasewski A.J. / The synthesis, structure proof and aroma-tization of 2-keto-3-carboxy-10-methyl-A1:9:3:4-hexahydronaphtalene // J. Org. Chem. 1954. № 2. V. 19. P. 241 254.

38. Baneijee D.K., Chaterjee S., Bhattacharya S.P. / Synthesis of 1 -methyl-trans-2-decalone and 2,3,4,4a,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydro-2-phenanthrone // J. Am. Chem. Soc. 1955. V. 77. № 2. P. 408 410.

39. Dutta P.S., Ghosch N.R. / Sesquiterpenes and related substances. Part III. Synthetic studies on santonin // J. Indian Chem. Soc. 1955. V. 32. № 11. P. 741 -750.

40. Klemm L.H., Dower G.M. / The Reformatsky reaction in synthesis of co,co-diarilalkanoic acid and related compounds // J. Org. Chem. 1958. V. 23. P. 344 348.

41. Dreiding A.S., Pratt R.J. / a- And ß-additions in the Reformatsky reaction with methyl y-bromocrotonate // J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. № 15. P. 3717-3723.

42. Губен И. / Методы органической химии. Т. 3. Вып. 2. М.: ОНТИ. 1935. С. 180.

43. Вульфсон Н.С. / Исследование ß-лактонов и ß-лактонокислот. XI. Реакция Реформатского с броммалоновым эфиром. II. ß-Лактон бензальма-лоновой кислоты. // ЖОХ. 1954. Т. 24. Вып. 10. С. 1853 1855.

44. Charlesworth E.H., Campbell HJ., Stachiw D.L. // The synthesis of 2-keto-cyclohexylsuccinic acid and related substances. IV. Studies on some eis- and trans-fused y-lactones // Canad. J. Chem. 1959. V. 37. № 5. p. 877 881.

45. Rosenmund K.W., Herzberg H. / Synthesen in der Reine der Anthelmintika. VII Mitteilung: Die Darstellung neuer hydroaromatischer y-Lactone der Dekalin Reine // Chem. Ber. 1954. Bd. 87. S. 1878 - 1881.

46. Baumgarten H.E. / Cyclisation and decarboxylation of d-hydromuconic acids // J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. № 4. P. 979 982.

47. Butler K., Ellis G.P. / The synthesis of a- and ß-phenyladipic acid // J. Chem. Soc. 1956. P. 4426-4428.

48. Brain E.G., Mehta M.D. / Butane-1,4-dicarboxilic acids // Англ. пат. № 1205742; РЖ Химия. 1971. 8Н115П.

49. Гриненко Г.С., Меньшова Н.И., Максимов В.И. / XII. Метиловый эфир 3-(п-метоксифенил)циклопентанон-1-карбоновой-5 кислоты // ЖОХ. 1964. Т. 34. №6. 1970- 1976.

50. Гриненко Г.С., Меньшова Н.И. Шейченко В.И.Максимов В.И. / Синтез метилового эфира транс-анти-5-метил-3 -(п-метоксифенил)-циклопента-нон-1 -карбоновой-2 кислоты. Х1У//ЖОрХ. 1965. Т. 1. Вып. 12. С. 2135 -2140.

51. Гриненко Г.С., Максимов В.И., Аксенова В.И. / X. О побочных продуктах реакции Реформатского // ЖОХ. 1961. Т. 31. № 8. С. 2735 2739.

52. Гриненко Г.С., Баюнова В.И., Подображных С.Д., Максимов В.И. / О циклизации 5-метил-3-(п-анизил)-2-карбометокси-1 -кетоциклопентан-уксусной-2 кислоты и ее производных. XV // ЖОрХ. 1965. Т. 1. Вып. 12. С. 2140-2146.

53. Chinn L.J., Brown Е.А., Miculec R.A., Garland R.B. / Studies in the total synthesis of steroids and their analogs. III. Addition product of trans-2-(alkoxy-aryl)-5-oxocyclopentaneacetic acids // J. Org. Chem. 1962. V. 27. № 5. P. 1733- 1741.

54. Johnson W.S., Christiansen R.G., Ireland R.E. / A total synthesis of estrone and 14-isoestrone // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. № 8. P. 1995 2005.

55. Norii Z., Ninomija I., Tamura Y. / Studies on terramycin and related compounds. IX. Sinthesis of 3-(o-carboxyphenyl)butyric acid via the Reformatsky reaction // Pharm. Bull. (Tokyo). 1957. V. 5. № 1. P. 6 10. РЖ Химия. 1958. №9. 28961.

56. Newman M.S., Din Z.ud / Intramolekular rearrangements of 1-ethoxyprope-nyl esters of y- and 5-keto acids // J. Org. Chem. 1971. V. 36. № 19. 2740 -2743.

57. Bruderlein F., Bruderlein H., Favre H., Lapierre R., Lefebvre Y. / La reaction de Reformatsky appliquée a l'oxo-2-cyclohexanepropionitrile et a des cetoni-triles analoques // Can. J. Chem. 1960. V. 38. № 11. P. 2085 2093.

58. Dutta P.C., Dutta P.K., Sastry K.N.S. / Studies in the cyclopentane series. Part 5. Synthesis of an isomer of l-acetylmethylcyclopentan-2,3-dicarboxilic acid // J. Indian Chem. Soc. 1954. V. 31. № 12. P. 881 896.

59. Mangoni L., Belardini M. / Reazione di Reformatsky vinilogasu esteri levu-linici // Gazz. chim. ital. 1961. V. 91. № 4. P. 390 399.

60. Blanc J., Gastambide B. / Recherches sur les organometallques. III. Reactions de Reformatsky anormales aves les esters а-bromosucciniques. Syntheses et hydrogenolyses d'esters paraconiques // Bull. Soc. Chim. France. 1962. № 1112. P. 2055-2064.

61. Gastambide В., Blanc J. / Reaction de Reformatsky, esters paraconiques et dosages selon Zerewitinoff// Ann. ARERS. 1962 1963. V. 1. № 1. P. 28 -31. РЖ Химия. 1963. 17Ж395.

62. Bourelle-Wargnier F., Gastambide B. / Recherches sur les organometaliques. V. Acidité inattendue d'atoms d'hydrogene appartenent a des cycles y-lactoniques satures // Bull. Soc. Chim. France. 1965. № 5. P. 1405 1411.

63. Гетероциклические соединения. Под редакцией Эльдерфильда Р. / 1953. М.: ИЛ. Т. 1.С. 144.

64. Wilson J. W., Burger A., Turnbull L. В., McHenry P., Milnes F. / Unsem-metrical p,p-disubstituted diphenylhexanes related tu hexestrol // J. Org. Chem. 1953. V. 18. №1. P. 96- 105.

65. Steyn P. S., Conradie W. J., Garbers C. F., de Vries M. J. / Bromination of but-2-enolides with N-bromosuccinimide // J. Chem. Soc. 1965. P. 3075 -3079.

66. Baneijee A. K., Achari B., Pakrashi S. C. / Abnormal products from Refor-matsky reaction of p-methoxyphenacyl acetate // Indian J. Chem. "B". 1990. V. 29. №6. P. 572-574.

67. Stewart J. M., Woolley D.W. / Antimetabolites of mevalonic acid // J. Am. Chem. Soc. 1959. V. 81. № 18. P. 4951 4956.

68. Horeau A., Emiliozzi R. / Preparation de quelques a,a-dimethyl-(3-aryl-y-butyrolactones // Bull. Soc. chim. France. 1957. № 3. P. 381 386.

69. Danieli N., Mazur Y., Sondheimer F. / Synthesis of tigogenin lactone // Chem. Ind. (London). 1958. № 52. 1724- 1725.

70. Epstein W. W., Sonntag A. C. / Synthesis of A "butenolides // J. Org. Chem. 1967. V. 32. № 11. p. 3390-3394.

71. Charlesworth E.H., Campbell H.J., Stachiw D.L. / The synthesis of 2-keto-cyclohexylsuccinic acid and related substances. IV. Studies on some cis- and trans-fused y-lactones // Canad. J. Chem. 1959. V. 37. № 5. P. 877 881.

72. Alami N.E., Belaud C., Villieras J. / Preparation des organozinciques derives de 1' a-bromomethyl acrylate d' ethyle et de ses homologues // J. Organomet. Chem. 1988. V. 348. № 1. P. 1 9.

73. Alami N.E., Belaud C., Villieras J. / Isolement du "Reactif de Reformatsky" derive de ra-(bromomethyl)acrilate d'ethyle // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. № l.P. 59-60.

74. Адекенов С.М., Кулыясов А.Т. / Сесквитерпеноиды в синтезе производных по лактонному циклу // В кн. «Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов». ML: IBS PRESS. 2003. T. 2. С. 7 24.

75. Hoffman Н.МД., Rabe J. / Synthese und biologische Aktivitet von a-Methy-lene-y-butyrolactonen // Angew. Chem. 1985. Bd. 97. № 2. S. 96 112.

76. Petragnani N., Ferraz H.M.C., Silva V.J. / Advances in the synthesis of a-methylenelactones // Synthesis. 1986. № 3. P. 157 183.

77. Rauter A.P., Ferreira M.J., Font J., Virgili A., Figuiredo M. / Synthetic, fungicidal unsaturated y-lactones attached to furanosidic systems. Configurational determination by nuclear overhauser effect // J. Carbohydr. Chem. 1995. V. 14. №7. P. 929-948.

78. Rauter A.P., Figueiredo J., Ismael M., Canda T., Font J., Figueredo M. // Efficient synthesis of a,(3-unsaturated y-lactones linked to sugars // Tetrahedron: Assymmetry. 2001. V. 12. № 8. P. 1131 1146.

79. Liou S.-S., Zhao Y.-L., Chang Y.-L., Teng C.-M., Tzeng C.-C. / Synthesis and antiplatelet evaluation of a-methylene-y-butirolactone bearing 2-methyl-quinoline and 8-hydroxyquinoline moieties / Chem. Pharm. Bull. 1997. V. 45. № 11. P. 1777- 1781.

80. Chen Y.-L., Wang T.-C., Liang S.-C., Teng C.-M., Tzeng C.-C. / Synthesis and evaluation of coumarin a-methylene-y-butyrolactones: A new class of plated aggregation ingibitors // Chem. Pharm. Bull. 1996. V. 44. № 8. P. 1591 1595.

81. Wang T.-C., Chen Y.-L, Tzeng C.-C, Liou S.-S„Chang Y-K, Teng C.-M. / Antiplatelet a-methylene-y-butyrolactones: Synthesis and evaluation of quinoline, flavone, and xanthone derivatives // Helv. Chim. Acta. 1996, V. 79. № 6. P. 1620- 1626.

82. Chen Y.-L., Chen I.-L., Tzeng C.-C., Wang T.-C. / Synthesis and cytotoxicity evaluation of certain a-methylene-y-butyrolactones bearing coumarin, flavone, xanthone, carbasole, and dibensofuran voieties / Helv. Chim. Acta. 2000. V. 83. № 5. P. 989 994.

83. Hsu S.-L., Chen Y.-L., Tzeng C.-C., Fang K.-C., Sheu J.-Y. / Synthesis and cytotoxic activities of a-methylidene-y-butyrolactones bearing a quinolin-4(lH)-one moiery // Helv. Chim Acta. 2001. V. 84. № 4. P. 874 879.

84. Nowie G.A., Stamos I.K., Cassady J.M. / Potential antitumor. Synthesis of bifimctional oc-methylene-y-butirolactones // J. Med. Chem. 1976. V. 19. № 2. P. 309-313.

85. Alami N.E., Belaud C., Villieras J. / Reactivite de 1'organozincique derive de 1' a-bromomethylacrilate d'ethyle // J. Organomet. Chem. 1988. V. 353. № 2. P. 157- 168.

86. Semmelhack M.F., Wu E.S.C. / Synthetic methods for sesquiterpene a-me-thylene-y-lactones // J. Am. Chem. Soc., 1976. V. 98. № 11. P. 3384 3386.

87. Semmelhack M.F., Yamashita A., Tomesch J.C., Hirotsu K. / Total synthesis of confertin via metalpromoted cyclization lactonization // J. Am. Chem. Soc. 1978. V. 100. № 17. P. 5565 - 5567.

88. Hoffman C.H., Wagner A.F., Wilson A.N., Walton E., Shunk C.H., Wolf D.E., Holly F.W., Folkers K. / Synthesis of D,L-3,5-dihydroxy-3-methylpen-tanoic acid (mevalonic acid) // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. № 9. P. 2316 -2318.

89. Sato A., Ogiso A., Noguchi H., Mitsui S., Kaweko I., Shimada Y. / Mevalo-nolactone derivatives as inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme a reductase // Chem. Pharm. Bull. 1980. V. 28. № 5. P. 1509 1525.

90. Canonica L., Gaudenzi L., Jommi G., Valcavi U. / Anticolesterolenuci di sintesi. Nota V. Sulla sintesi degli acidi d,l y-fenilmevalonico // Gazz. Chim. Ital. 1961. V. 91. № 12. P. 1400-1412.

91. Daeniker H.U., Druey J. / Antimetabolites II. Uber die Herstellung und Eigenschaften einiger Analoga der Mevalonsaure // Helv. Chim. Acta. 1960. Bd. 43. №4. S. 983-988.

92. Baumgarten H.E., Eifert R.L. / A new synthesis of 3,4-dimethyl-2-cyclohexe-none and 3,4-dimethylcyclohexanone // J. Org. Chem. 1953. V. 18. № 9. P. 1177- 1182.

93. Kappeler H., Stauffacher D., Eschenmoser A., Schinz H. / Synthese und Cyclisation der 3,7-Dimethyl-octadien-(2,7)-saure-(l) und über eine neue Herstellungsart der 5-Methyl-hexen-(5)-saure-(l). // Helv. chim. Acta. 1954. Bd. 37. S. 957 964.

94. Crabb T.A., Schofield K. / Synthetical studies relating to colchicine. Part II. Diethyl-l,2-benzocyclohepta-l,3-diene-4-acetate-3-ß-propionate and its 3 ,4',5 '-trimethoxy-analogue // J. Chem. Soc. 1960. P. 643 648.

95. Ruggeri R.W., Heathcock C.H. / Sinthesis of polycyclic lactam and lactone ethers by intramolekular Reformatsky reactions. A model for construction of the daphnilactone a ring system // J. Org. Chem. 1987. V. 52. № 26. P. 5745 -5746.

96. Щепин B.B., Гладкова Г.Е. / Синтез 3,3,5,5-тетраметил-6-11-тетрагид-ро-2,4-пирандионов реакцией Реформатского // ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 7. С. 1094.

97. Щепин В.В., Сажнева Ю.Х., Русских Н.Ю., Литвинов Д.Н. / Взаимодействие этилового эфира 2,4-дибром-2,4-диметил-3-оксопентановой кислоты с цинком и альдегидами // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 6. С. 808 810.

98. Щепин В.В., Сажнева Ю.Х., Литвинов Д.Н. / Реакция цинк енолятов алкиловых эфиров замещенных 4-бром-З-оксоалкановых кислот с альдегидами // ЖОХ. 2003. Т. 73. Вып. 4. С. 630 - 636.

99. Щепин В.В., Корзун А.Е., Недугов А.Н., Сажнева Ю.Х., Шуров С.Н. / Синтез 6-ароил-3,3,5,5-тетрагидропиран-2,4-дионов и их реакция с фе-нилгидразином // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 2. С. 269 272.

100. Panouse J.J., Sanie С. / Recherches sur la synthese totale du noyau steroli-que. III. Acide ceto-3 cyclohexene-1 acetique-1 et derives // Bull. Soc. Chim. France. 1956. № 8-9. P. 1272 1279.

101. Dreiding A.S., Tomasewski A.J. / The Reformatsky reaction with 2-hyd-roxymethylenecyclohexanone. 5,6,7,8-Tetrahydrocoumarin // J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 76. № 24. P. 6388 6391.

102. Fuson R.C., Thomas N.W. / Extention of the Reformatsky reaction to new types of compounds // J. Org. Chem. 1953. V. 18. № 12. P. 1762 1766.

103. Байдаковский Л.С. / Действие цинка на смесь салицилового альдегида и а-бромпропионового эфира, синтез а-метилкумарина / ЖРФХО. 1905. Т. 37. С. 902-905.

104. Ganguly В.К., Bagchi P. / Studies on the ultraviolet absorption spectra of coumarins and chromones // J. Org. Chem. 1956. V. 21. № 12. P. 1415 -1419.

105. Mollier Y., Lozach N. / Sulfuration de composes organiques. XIII. Sulfu-ration de phenols et d'ethers phenoliques orthoallyles // Bull. Soc. Chim. France. 1958. № 5. P. 651 656.

106. Dubois J.C., Horeau A., Kagan H. / Synthese d'acides seco-doisynolique et seco-monodeshydrodoisynolique // C. r. Acad. sei. 1963. V. 256. № 26. P. 5596-5598.

107. Gandolfi C., Doria G., Amendola M., Dradi E. / Conjugate addition of Re-formatsky reagents to A16-20-ketosteroids // Tetrahedron Lett. 1970. № 45. P. 3923 3926.

108. Gandolfi C., Doria G., Amendola M., Dradi E. / Bromation of a Reformat-sky adduct to 10-dehydropregnenolone acetate // Tetrahedron Lett. 1970. № 45. P. 3927-3930.

109. Bohlmann F., Kritzler H. / Zur Synthese des Muskarafms // Chem. Ber. 1957. Bd. 90. №8. S. 1512-1518.

110. Bohlmann F. / Reformatsky Reaktionen mit substituierten Bensaldegi-den // Chem. Ber. 1957. Bd. 90. № 8. S. 1519 - 1529.

111. Szabo D., Alkonyl I. / Nehany uj halogentartalmu lakton szinterziserol. Halogenezett karbonil-vegyuletek Reformatszkij-reakcioja // Magyar kern. Folyoirat. 1954. V. 60. № 7. P. 212 214. РЖ Химия. 1956. № 12. 35797.

112. Gedue R.N., Arora P., Khalil A.H. / The stereochemistry of the reformatsky reaction of methyl 4-bromo-3-methylbut-2-enoate with ß-cyclocitral and related compounds // Can. J. Chem. 1975. V. 53. № 13. P. 1943 1948.

113. Klohs M.W., Keller F., Williams R.E. / Piper methysticum Forst. II. The synthesis of d,l-methysticin and d,l-dihydromethysticin // J. Org. Chem. 1959. V. 24. № 11. P. 1829- 1830.

114. Anand R.C., Ranjan H. / Synthesis of ar-E-atlantone // Indian J. Chem. 1985. В 24. №5. P. 560- 562.

115. Bellassoued M., Habbachi F., Gaudemar M. / Sur la reaction de Refomat-sky. Preparation et reactivite de l'organozincique issu du sel bromozincique de l'acide y-bromocrotonique // Tetrahedron. 1985. V. 41. № 7. P. 1299 1306.

116. Bellassoued M., Habbachi F., Gaudemar M. / Sur la reaction de Refomat-sky. II-Preparation et reactivite de l'organozincique issu du sel bromozincique de l'acide y-bromosenecioique // Tetrahedron. 1987. V. 43. № 8. P. 1785 1792.

117. Maruoka K., Hashimoto S. Kitagawa Y., Yamamoto H., Nosaki H. / A new and highly effectiwe aldol synthesis // Bull. Chem. Soc. Japan. 1980. V. 53. № 11. P. 3301 -3307.

118. Maruoka K., Hashimoto S. Kitagawa Y., Yamamoto H., Nosaki H. / A new and highly effective aldol synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. № 23. P. 7705 7707.

119. Tsuji J., Mandai T. / Simple synthesis of diplodialides from a butadiene telomer // Tetrahedron Lett. 1978. № 21. P. 1817 1820.

120. Vedejs E., Ahmad S. / Synthesis of the 11-membered cytochalasin ring system by modified Reformatsky cyclization // Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. № 19. P. 2291 -2294.

121. Егоров H.C. / Основы учения об антибиотиках. M.: Изд. МГУ. 1994 г. 512 с.

122. Романова H.H. / ß-Лактамы: Связь структуры и стереохимии с биологической активностью // ХФЖ. 1990. С. 19-23.

123. Общая органическая химия / Под редакцией Бартона Д., Оллиса У.Д. М.: Химия. 1986. Т. 10. С 331.

124. Dardoize F., Moreau J.-L., Gaudemar M. / Sur la reactivite des metaliques mediaires de Reformatsky vis-a-vis de la fonction imine // C. r. Acad. sei. 1969. С. V. 268. № 25. P. 2228 2230.

125. Kagan H.B., Basselier J.J., Luche J.L. / Stereochimie en serie ß-lactame: stereochimie de la reaction de Reformatsky sur les bases de Schiff // Tetrahedron Lett. 1964. № 16. P. 941 948.

126. Luche J.L., Kagan H.B. / Stereochimie en' serie ß-lactame. V. Effect isotoque du deuterium et mecanisme des refetions de Reformatsky des cetenes sur' les bases de Schiff// Bull. Soc. Chim. France. 1969. № 5. P. 1680 1682.

127. Luche J.L., Kagan H.B. / Stereochimie en' serie (3-lactame. VI. Reaction de Reformatsky sue les bases de Schiff // Bull. Soc. Chim. France. 1969. № 10. P. 3500-3505.

128. Luche J.L., Kagan H.B. / Stereochimie en' serie P-lactame. // Bull. Soc. Chim. France. 1971. № 6. P. 2260 2261.

129. Dardoize F., Moreau J.-L., Gaudemar M. / Reaction de Reformatsky sur les bases de Schiff. II. Synthese de p-aminoesters erythro et de P-lactames cis // Bull. Soc. Chim. France. 1973. № 5. P. 1668 1672.

130. Oguni N., Tomago T., Nagata N. / Stereoselective synthesis of P-lactam derivatives by ultrasonic promoted Reformatsky reaction // Chem. Express. 1986. V. l.№ 8. P. 495-498.

131. Ha D.-C., Hart D.J., Yang T.-K. / N-trimethylsilil imines: application to the synthesis of p-lactams // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. № 17. P. 4819 -4825.

132. Guingnet E., Poulain D., Tanterat-Adalberon M. / Action du reactif Reformatsky sur les aldimines organometalliques // Bull. Soc. Chim. France. 1969. №2. P. 514-520.

133. Hart D.J., Kanai K.-I., Thomas D.G., Yang T,-K. / Preparation of primary amines and 2-azetidinones via N-trimethyl silylimines // J. Org. Chem. 1983. V. 48. P. 289 294.

134. Deshpande S.M., MukeijeeA.K., Dey P.M. / Studies on synthetic substitutes of penicillin. Part II. Synthesis of stable p-lactams // Indian J. Chem. 1968. V. 6. №5. P. 238-240.

135. Bose A.K., Gupta К., Manhas M.S. / P-Lactam formation by ultrasoundpromoted Reformatsky tipe reaction // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984. № 2. P. 86 87.

136. Mohan S., Sethi R.S., Kapoor A.L. / Reformatsky reaction in imines: synthesis of p-lactams // Indian J. Chem. 1971. V. 48. № 7. P. 685 687.

137. Fahmi A.F.M., Afifi A.A., Sayed G.H. / Dipolar addition reactions on al-dazines and anils / Рак. J.sci and Ind. Res. 1977. V. 20. № 4-5. P. 232 234. РЖ Химия. 1980. 7Ж261.

138. Steen van der F.N., Jastrzebski J., Koten van G. / Stereoselective one-pot syntheses of trans-3-amino-P-lactams from zinc-enolates of N-protected a-aminoacid ester and imines // Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. P. 2467 2470.

139. Steen van der F.H., Boersma J., Spek A.L., Koten van G. / Synthesis and properties of novel organozinc enolates of N,N-disubstituted glicine esters. Molekular structure of EtZnOC(OMe)=CHN(t-Bu)Me. // Organometallics. 1991. V. 10. № 7. P. 2467 2480.

140. Ojima J., Inaba S.-J. / Assimetric synthesis of p-lactams. I. The reaction of dimethylketene silyl acetal with (s)-alkylidene (l-arylethyl)amines promoted by titanium tetrachloride // Tetrahedron Lett. 1980. V. 21. P. 2077 2080.

141. Ojima J., Inaba S.-J. / Assimetric synthesis of P-lactams. II. // Tetrahedron Lett. 1980. V. 21. P. 2081 -2084.

142. Colvin E.W., Gari Mc D.G. / Reaction of silyl ketene acetals with N-tri-methylsilyl imines: a route tu N-unsubstituted azetidin-2-ones // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985. № 9. P. 539 540.

143. Gennari C., Venturini J., Gislon G.,Schimperna G. / Assimetric synthesis of trans-ß-lactams trough TiCU-mediated addition to imines // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. P. 227-230.

144. Moreau J.-L., Gaudemar M. / Condensation du reactif de Reformatsky issu de 1' a-bromoisobutirate d'ethyle aves qulques cinnamilidene-amines // C. r. Acad. sei. 1985. V. 300. P. 399 401.

145. Piotrowska K., Mostowicz D. / Novel route ß-lactam systems // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981. № 2. P. 41.

146. Horeau A., Jacques J., Kagan H.B., Suen Y.-H. / Action du reactif de Re-formatski sur les nitriles: Structure des soi-disant "acidylimines ß-esrers" obtenus // C. r. Acad. sei. 1962. V. 255. № 4. P. 717 719.

147. Horeau A., Jacques J., Kagan H.B., Suen Y.-H. / Reaction de Reformatsky sur les nitriles. II. Structure des produits azotes secondaire obtenus a partir des esters a-bromisobutyriques // Bull. Soc. Chim. France. 1966. № 6. P. 1823 -1825.

148. Beland C., Roussakis C., Letourneaux Y., El Alami N., Villieras J. / Synthesis of potential cytotoxyc a-methylene y-lactams // Synth. Commun. 1985. V. 15. № 14. P. 1233- 1243.

149. Guntert T.W., Linde H.H.A., Ragab M.S., Spendel S. / Synthese eines homologen steroidischen 17-ß-pirrolinons. Partialssynthetische Versuche in der Reine der Herzgifte. 9 Mitt. // Helv. Chim. Acta. 1976. Bd. 59. № 6. S. 2138 -2148.

150. Guntert T.W., Linde H.H.A., Ragab M.S., Spendel S. / Synthese eines homologen steroidischen 17-ß-pirrolinons. Partialssynthetische Versuche in der

151. Reine der Herzgifte. 10 Mitt. // Helv. Chim. Acta. 1977. Bd. 60. № 2. S. 334 -339.

152. Lapin H.,Horeau A. / Action des a-bromo-esters en presence de zinc surгles nitriles-esters. II. Syntheses de pyrroles a,a -disubstitues de dihydropyr-rolenones et de dihydropiridones // Bull. Soc.Chim. France. 1960. № 10. P. 1703- 1707.

153. Lapin H., Horeau A. / Nouvelle action du reactif de Reformatsky sur les nitriles-esters et les diesters // Chimia. 1961. V. 15. № 12. P. 551 552. РЖ Химия. 1962. 19Ж175.

154. Arsenijevic L., Arsenijevic V. / Reaction de Reformatsky sur les nitriles-ters aromatiques. I. Sinthese des hydroxy-1 isoquinoleines et des hydroxy-3 isoquinoleines substituées // Bull. Soc. Chim. France. 1968. № 8. P. 3403 -3408.

155. Arsenijevic L., Arsenijevic V. / Reaction de Reformatsky sur les nitriles-esters aromatiques. II. Sinthese des phtalimides substituées // Bull. Soc. Chim. France. 1968. № 12. P. 4943 4946.

156. Flitsch W., Russkamp P. / Studies zur Synthese der Mitomycin. I. Synthese des Mitosan-Gerustes durch intramolekulare Kondensation und Reformatskij Reaction // Liebigs Ann. Chem. 1985. № 7. S. 1398 - 1412.

157. Krishan K., Singh A., Singh В., Kumar S. / Studies in 1-aza-1,3'-butadienes: Diels-Alder cycloadditation refction of 1-aza-1,3-butadienes with ketene leading to the synthesis of 5-lactams // Synth. Commun. 1984. V. 14. P. 219 -225.

158. Arsenijevic V., Lapin H., Horeau A. / Novelle methode de synthese des piridines a,ot-disubstitues // C. r. Acad. sci. 1959. V. 248. № 23. P. 3309 -3310.

159. Семенов A.A. / Очерк химии природных соединений. Новосибирск. Наука. Сиб. изд. фирма РАН. 2000 г. 664 с.

160. Досон Р., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. / Справочник биохимика. М.: Мир. 1991 г. 544 с.

161. Bhattacharijya B.K.,Chatterjee R.C. / Synthesis of cis-8-methylhydrinda-none-1 // Sci a Cult, 1956. V. 21. № 9. p. 543 544.

162. Mattes H., Benezra C. / Reformatsky-type reactions in aqueous media. Use of bromomethylacrilic acid for the synthesis of a-methylene-y-butyro-lactones // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. № 46. P. 5697 5698.

163. Venkatapathy S.V., Ikramuddeen T.M., Chandrasekara N., Ramarajan K., Nanjappan P / Synthesis and spektral analysis of 6,10-dimethyl-3-methylene-7,9-diphenyl-1,8-dioxaspiro4,5.decan-2-one // Indian J. Chem. "B". 1989. V. 28. № 10. P. 863-865.

164. Rebek J., Tai D.F., Shue Y.-K. / Synthesis of ergot alkaloids from tryptophan//J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. № 6. P. 1813 1819.

165. Lee K.N., Ibuka Т., Kim S.H., Vestal B.R., Hall I.H. / Antitumor agents. 16. Steroidal a-methylene-y-lactones // J. Med. Chem. 1975. V. 18. № 8. P. 812-817.

166. Sawant M.S., Katoch R., Trivedi G.K., Desai U.R. / Highly stereoselective synthesis of spiro-a-methylene-y-butyrolactones: The role of a-hydroxy substitution // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1998. № 5. P. 843 846.

167. Lindig C. / Partial synthesis of cardenolides and cardenolide analogues. VII. Synthesis of A/B-cis- and C/D-cis-linked steroidal mono- and bis(a-me-thylene-y-butyrolactones) // J. Prakt. Chem. 1983. Bd. 325. № 4. S. 587 598.

168. Bensei N., Klinkmuller K.D., Marschall H., Weyerstahl P. / Darstellung von Bi(a-methylene-y-lactonen) // J. Liebigs Ann. Chem. 1977. № 9. S. 1572 1589.

169. Stamos J.K., Howie G.A., Manni P.E., Haws W.J., Byrn S.R., Cassady J.M. / Synthesis and structures of dilactones related to anemonin // J. Org. Chem. 1977. V. 42. № 10. P. 1703 1709.

170. Schiewer G., Stampf I.L., Benezra С. / Synthesis of a-methylene-y-buty-rolactones: A structure-activity relationship studi of their allergenic power // J. Med. Chem. 1980. V. 23. № 9. P. 1031 1038.

171. Gluchowski C., Cooper L., Bergbreiter D.E., Newcomb M. / Preparation of ß-lactams by the condensation of lithium enolates with aryl aldimines // J. Org. Chem. 1980. V. 45. № 17. P. 3413 3416.

172. Ojima J., Inaba S.-I., Yoshida K. / New and effective route to ß-lactams. The reaction of ketene silyl acetals with Schiff bases promoted by titanium tetrachloride // Tetrahedron Lett. 1977. № 41. P. 3643 3646.

173. Dubois J.-E., Axiotis G. / Ketene bis(trimethylsilyl)acetals. Cross-aldol type condensation reactions with aldegides and Schiff base // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. P. 2143-2146.

174. Komatsu M., Yamamoto M., Ohahiro S., Agawa T. / New synthesis of functionalized ß-lactams from azabutadiene analogues and ester enolates // Heterocycles. 1985. V. 23. № 3. P. 677 681.

175. Brinkhoff H. / Verfahren zur Herstellung von Kawain oder Methysticin 11 Пат. ФРГ. № 1543896. РЖ Химия. 1971. 9Н321П.

176. Brinkhoff H. / 4-Oxo-6-styryl-3,4,5,6-tetrahydropyron compounds, compositions containing same, and process of making same / Пат. США. № 3522245. РЖ Химия. 1971. 9Н322П.

177. Lee D. / Certain 1,3-cyclohexanedione adduct of sudstituted phenoxyphe-noxypropionic acid and ther use as an Herbicide / Пат. США. № 4544399. РЖ Химия. 1986. 130476

178. Watson K.G. / Herbicidal tetrahydropyran-2,4-dione derivatives // Пат. Австралии. № 560716. РЖ Химия. 1988. 1Ю433.

179. Kast J., Keil M., Kolassa D., Schirmer U., Wurzer В., Meier N., Rademacher W., Jung J. / Herbizide Tetrahydro(thio)pyran-2,4-dionderivate // Заявка ФРГ № 37012983. РЖ Химия. 1989. 60416П.

180. Knudsen C.G.,Michaely W.S., James D.R., Chin H.-L. // Certein 4-oxo-3-bensoylvalerolactones and thiolactones // Пат. США. № 4741755. РЖ Химия. 1989. 50400.

181. Schirmer U., Wuerzer В., Meier N., Rademacher W., Jung J. / Herbicide Tetrahydro(thio)pyran-2,4-dion-derivate // Заявка ЕПВ № 03250805. РЖ Химия. 240426П.

182. Sonntag N. О. / The reaktion of alifatic acid chlorides // Chem. Rev. 1953. V. 52. № 2. P. 237 416.

183. Бредихин А.А., Кириллович В.А., Верещагин A.H. / Механизм геми-нального взаимодействия в хлорангидридах кислот, хлорформиатах и фосгене//ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 9. С. 1825 1931.

184. Фешин В.В., Воронков М.Г., Долгушин Ю.А., Никитин П.А., Лазарев И.М., Сапожников Ю.Е., Ясман Я.Б. / Электронные эффекты в молекулах хлорангидридов карбоновых кислот // Докл. АН СССР. 1983. Т. 268. Вып. 5. С. 1163-1166.

185. Pearson R.G. / Hard and soft acids and basis//J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 85. №22. P. 3533 -3539.

186. Пирсон P.Д., Зонгстад И. / Применение принципа жестких и мягких кислот и оснований в органической химии / Успехи химии. 1969. Т. 38. Вып. 7. С. 1223 1243.

187. Burton D.J. Easdon J.C., / The a,a- Difluoro Reformatsky Reagent : Pre-generation and Structural Determination // J. Fluor. Chem. 1988. V. 38. № 1. P. 125- 129.

188. Furstner A. / а-Bromo-, a-chloro- and a-trimethylsilylzinc esters enola-tes. New and universal Reformatsky-type Darzens and Peterson reactions // J. Organomet. Chem. 1987. V. 336. № 3. P. 33 36.

189. Poller R.C., Silver D. / Organozinc and ofher organometallic copounds derived from N,N-diethylbromoacetamide // J. Organomet. Chem. 1978. V. 157. № l.P. 247-253.

190. Gaudemar M., Martin M. / Sur la reactionde Reformatsky structure du zin-cique issu du bromacetate d'ethyle // C. r. Acad. Sci. 1968. C267. № 17. P. 1053- 1056.

191. Orsini F., Pelizzoni F., Ricca G. / Reformatsky intermediate . A C-metal-lated species // Tetrahedron Lett. 1982. V. 23. № 38. P. 3945 3948.

192. Orsini F., Pelizzoni F., Ricca G. / C-metallated Reformatsky intermediates. Structure and reactivity // Tetrahedron. 1984. V. 40. № 14. P. 2781 -2787.

193. Villieras J., Castro В., Ferracutti N. / Enolates polyhalogenes. Reactif de Reformatsky du trichloroacetate d'ethyle // C. r. Acad. Sci. 1968. C267. № 15. P. 915-917.

194. Villieras J., Castro B. Ferracutti N. / Synthese et stereochimie des esters glycidiques a-chlores // Bull. Soc. Chim. France. 1970. № 4. P. 1450 1455.

195. Hallinan E.A., Freid J. / 2,2-Difluoro-3-hydroxyesters by Reformatsky reaction // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. № 22. P. 2301 2302.

196. Vaughan W.R., Bernstein S.C., Lorber M.E. / The Reformatsky reaction. I. Zinc and ethyl a-bromoisobutyrate // J. Org. Chem. 1965. V. 30. № 6. P. 1790 1793.

197. Vaugnan W.R., Knoess H.P. / The Reformatsky reaction. II. The nature of the reagent // J. Org. Chem. 1970. V. 35. № 7. P. 2394 2396.

198. Dekker J., Boersma J., van der Kerk G.J.M. / The Structure of the Reformatsky Reagent // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983. № 10. P. 553 555.

199. Dekker J., Budzelaar P.H.M., Boersma J. van der Kerk G.J.M. / The nature of the Reformatsky reagent. Crystal structure of (BrZnCH2COOBu-t • THF)2 // Organometallics. 1984. Vol. 3. № 9. p. 1403 1407.

200. Dekker J., Schouten A., Budzelaar P.H.M., Boersma J., van der Kerk G.J.M., Spek A.L., Duisenberg A.J.M. / Zinc enolates: C- or O-metallation? // J. Organomet. Chem. 1987. V. 320. № 1. P. 1 12.

201. Devar M.J.S., Merz K.M.S. / The Reformatsky Reaction // J. Amer. Chem. Soc. 1987. V. 109. № 21. P. 6553 6554.

202. Gaudemar M. / Methodes de determination de la structure du reactif de Reformatsky // Colloque franco- bulgare "Organometalliques fonctionnels am-bidents". 6-8 Okt. 1980. P. 16 28.

203. Лапкин И.И., Фотин В.В. / Новые синтезы с участием цинкорганиче-ских соединений. XXIII. Синтез сложных эфиров |3-ацилокси-а,р-непре-дельных кислот // ЖОрХ. 1975. Т. 11. Вып. 11. С. 2319 2322.

204. Лапкин И.И., Фотин В.В., Синани C.B. / О ацилированные продукты реакции Реформатского // ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 6. С. 1326 - 1328.

205. Oshino H., Nakamura Е., Kuwajima J. / "Homo-Reformatsky" reacyion. Ambident chemical reactivities of the zinc homoenolate of propionate // J. Org. Chem. 1985. V. 50. № 15. P. 2802 2804.

206. Щепин B.B., Ефремов Д.И., Русских Н.Ю. / Реакции полигалоген-функциональных соединений. XIX. Реакция эфиров трихлоруксусной кислоты с цинком и хлорацилами / ЖОрХ. 1993. Т. 29. С. 480 485.

207. Фотин В.В., Щепин В.В., Фотин Д.В., Вахрин М.И. / Изучение реакции сложных эфиров а-бромзамещенных кислот с цинком и хлорацила-ми в присутствии диоксана // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 9. С. 1310 1313.

208. Sato Т., Itoh Т., Fujisawa Т. / Facile synthesis of P-ketoesters by a coupling reaction of the Reformatsky reagent with acyl chlorides catalyzed by a palladium complex // Chem. Lett. 1982. № 10. P. 1959 1960.

209. Bayless P.L., Hauser C.R. / A Reformatsky type condensation of aroyl chlorides with ethyl a-bromoisobutyrate by means of zinc to from (3-ketoes-ters // J. Am. Chem. Soc. 1959. V. 76. № 9. P. 2306 2308.

210. Лапкин И.И., Сайткулова Ф.Г., Фотин В.В. / Синтез эфиров а,а-ди-метил-|3-кетокислот с участием цинкорганических соединений // Изв. Высш. уч. Зав. Сер. Химия и химич. Технология. 1978. Т. 21. № 7. С. 1072- 1073.

211. Гордон А., Форд Р. / Спутник химика. М.: Мир. 1976. С. 177.

212. Илиел Э., Аллинжер Н., Энжиал С., Моррисон Г. / Конформационный анализ. М.: Мир, 1969. С. 180.

213. Steward J.J.H. / Optimisation of parameters of semiempirical methods. I. Method // J. Сотр. Chem. 1989. V. 10. № 2. P. 209 220.

214. Jacques J., Weidmon C. / Etude de la reaction de Reformatsky. I. Condensation des esters a-bromes tertiaires sur les ketones en presence de zinc ou de magnesium // Bull. Soc. Chem. France. 1956. № 11 12. P. 1478 - 1483.

215. Grunanger P., Langella M.R. / Nitriloossodi e metilen cicloalcani. Nota XVI // Gazz. chem. ital. 1961. V. 91. № 10. P. 1112 1123. РЖ Химия. 1962. 15Ж264.

216. Krapcho J., Lott W.A. / Basis derivatives of substituted cycloalkanecar-boxylic acid and methods of preparing same // Пат. США. № 2757177. РЖ Химия. 1959. 16575П.

217. Newman M.S., Kahler G.R. / Reactions of dipivaloyl with organometallic reagents // J. Org. Chem. 1958. V. 23. № 5. P. 666 669.

218. Шевлягина E.B., Белов B.H. / Конденсация 2,3-дикето-г/wo декалина с бромуксусным эфиром по методу Реформатского // Труды Всес. н.-иссл. ин-та синтетич. и натуральных душистых веществ. 1958. Вып. 4. С. 58 -60. РЖ Химия. 1959. 11758.

219. Щепин В.В., Фотин Д.В., Недугов А.Н., Фотин В.В., Шуров С.Н. / Изучение реакции алкиловых эфиров 2-бромзамещенных алкановых кислот с цинком и арилглиоксалями // ЖОрХ. 2002. Т. 38. № 2. С. 278 -280.

220. Bost H.W., Bailey P.S. / l,4-Dibensoyl-2,3-diphenyl-1,3-butadiene // J. Org. Chem. 1956. V. 21. № 7. P. 803 805.

221. Beilst. 4 Aufl. Bd. 9. S. 9.

222. Mc Elvain, Starn R.E./ Ketene acetals. XXXIY. Tetra and pentamethylene keteneacetals // J. Am. Chem. Soc. 1955. V. 77. P. 4571 4577.

223. Общий практикум по органической химии. Под редакцией Коста А.Н. М.: Мир. 1965. С. 314.

224. Лабораторные работы по органической химии. Под редакцией Гинзбурга О.Ф. и Петрова. М.: Высшая школа. 1970. С. 77, 78.

225. Жунгиету Г.И., Будылин В.А., Кост А.Н. / Препаративная химия индола. Кишинев: Штиинца. 1975. С. 117, 128.

226. Синтезы гетероциклических соединений. Ереван: Изд-во АН Арм. ССР. 1969. Вып. 8. С. 18.

227. Heacock R.A., Wain R.L., Wightman Е. / Studies on plant growth-regulating substances. XII. Polycyclic acids // Ann. Appl. Biol. 1958. V. 46. № 3. P. 352 365. РЖ Химия. 1959. 50875.

228. Bergmann E.D., Hoffmann E. / Synthesis of 2-indenylacetic acid // J. Org. Chem. 1961. V. 26. № 9. P. 3555 3556.