Синтез гексадеказамещенных фталоцианинов на основе тетрахлорфталонитрила тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Волков, Константин Александрович

• Волков, Константин Александрович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Волков, Константин Александрович

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. СТРОЕНИЕ ФТАЛОЦИАНИНОВ.

1.2. МЕТОДЫ СИНТЕЗА МАКРОЦИКЛА ФТАЛОЦИАНИНА.

1.3. СИНТЕЗ ЗАМЕЩЕННЫХ ФТАЛОЦИАНИНОВ.

1.4. ЭЛЕКТРОННЫЕ СПЕКТРЫ ПОГЛОЩЕНИЯ ФТАЛОЦИАНИНОВ.

1.5. ПРИМЕНЕНИЕ ФТАЛОЦИАНИНОВ И РОДСТВЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ ДЛЯ ФОТОДИНАМИЧЕСКОЙ ТЕРАПИИ.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В ТЕТРАХЛОРФАЛОНИТРИЛЕ.

2.1.1. Взаимодействие тетрахлорфталонитрила с 5-нуклеофилами.

2.1.2. Взаимодействие тетрахлорфталонитрила с О-нуклеофилами.

2.1.3. Взаимодействие тетрахлорфталонитрила с iV-нуклеофилами.

2.1.4. Взаимодействие тетрахлорфталонитрила с С-нуклеофилом.

2.1.5. Пошаговое нуклеофильное замещение в тетрахлорфталонитриле.

2.2. СИНТЕЗ И ЭЛЕКТРОННЫЕ СПЕКТРЫ ПОГЛОЩЕНИЯ (ЭСП) ГЕКСАДЕКАЗАМЕЩЕННЫХ МЕТАЛЛОФТАЛОЦИАНИНОВ.

2.2.1. Синтез и ЭСП сульфанилзамещенных фталоцианинов.

2.2.2. Синтез и ЭСП арилоксихлорзамещенных фталоцианинов.

2.2.3. Синтез и ЭСП аминохлорзамещенных фталоцианинов.

2.2.4. Общая характеристика ЭСП гексадеказамещенных фталоцианинов.

2.3. ИСПЫТАНИЕ ФТАЛОЦИАНИНОВ ДЛЯ ФОТОДИНАМИЧЕСКОЙ ТЕРАПИИ (ФДТ) ОНКОЛОГИЧЕСКИХ ЗАБОЛЕВАНИЙ.

2.3.1. Получение водных эмульсий сульфанилзамещенных фталоцианинов.

2.3.2. Состояние фотосенсибилизаторов в растворах.

2.3.3. Исследование фармакокинетики в эмульсиях Проксанола 268.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез гексадеказамещенных фталоцианинов на основе тетрахлорфталонитрила»

Фталоцианины представляют собой азотсодержащие макрогетероциклические соединения, которые известны уже около 100 лет. Первое упоминание о темно-синем веществе, которое сейчас известно как безметальный фталоцианин, относится к 1907 году. При нагревании 2-цианобензамида в спиртовом растворе, помимо ожидаемых бесцветных ароматических производных, было также выделено и небольшое количество интенсивно окрашенного в синий цвет соединения, факту образования которого исследователи не придали большого значения. Двадцатью годами позже швейцарскими химиками при синтезе фталонитрила из 1,2-дибромбензола и цианистой меди в качестве побочного продукта был получен фталоцианин меди. Но и в этом случае ученые сообщали лишь об удивительно высокой стабильности этого ярко-синего соединения, однако так и не провели его детальных исследований. Целенаправлено фталоцианин меди впервые был получен Р. Линстедом в 1934 году при нагревании фталонитрила с порошком меди. Тогда же он систематизировал все ранее полученные экспериментальные данные и показал, что все фталоцианины имеют сходную структуру, а также предложил называть эти соединения фталоцианинами.

К настоящему времени известны комплексы фталоцианинов более чем с 70 элементами периодической системы, включая лантаноиды и актиноиды. А если учесть наличие различных заместителей в бензольных кольцах, то это приводит к очень большому количеству и разнообразию стуктур на основе макроцикла фталоцианина. Список литературы по синтезу, свойствам и практическому их применению в различных областях науки и техники содержит несколько тысяч публикаций.

Фталоцианины широко используются в качестве красителей и пигментов, катализаторов химических реакций, фото- и электрокатализаторов, полупроводниковых материалов, термически стабильных полимеров, лазерных красителей и оптических фильтров, активных сред в сенсорах различных газов. В последние годы предложено использовать фталоцианины в устройствах для хранения и отображения информации, в жидкокристаллических композициях, в нелинейной оптике. С середины 80-х годов прошлого века фталоцианины вызывают большой интерес в области медицины в качестве фотосенсибилизаторов для фотодинамической терапии (ФДТ) онкологических заболеваний, а также заболеваний, вызванных жизнедеятельностью патогенных микроорганизмов, вирусов и грибков.

Разнообразие свойств, лежащих в основе этих применений (поглощение электромагнитного излучения видимого диапозона с высокими коэффициентами экстинкции, фотосенсибилизация, фотопроводимость, фотоиндуцированный перенос заряда и др.) главным образом связано с многоконтурной электронной системой ароматического сопряжения фталоцианина. Расширение системы сопряжения смещает длинноволновую полосу поглощения фталоцианинов в ближнюю ИК-область, что актуально, например, в медицине в связи с возросшим интересом к фталоцианинам, поглощающим в ближней ИК-области для использования их в качестве фотосенсибилизаторов для ФДТ.

Известный способ расширения системы сопряжения за счет замены бензольных фрагментов во фталоцианине на нафталиновые, антраценовые или антрахиноновые приводит к резкому падению фотостабильности и квантового выхода флуоресценции, что существенно ограничивает практическое применение этих производных фталоцианина, например, в качестве фотосенсибилизаторов. Другой эффективный способ модификации электронного строения связан с введением в бензольные кольца фталоцианина различных заместителей, которые обладают большим влиянием на я-электронную систему фталоцианина и, как следствие, на интенсивность и положение длинноволновой полосы поглощения.

Благодаря большому разнообразию применений фталоцианинов модификация их свойств путем введения различных заместителей до сих пор является актуальной задачей, и как следствие вызывает бурный рост числа работ по синтезу и исследованию все новых свойств различных замещенных производных фталоцианина.

Одним из вариантов эффективного решения указанных задач является использование реакции ароматического нуклеофильного замещения (SuAr) атомов галогена или нитрогрупы в соответствующих фталонитрилах (наиболее часто используемых промежуточных продуктов для получения Рс), с помощью которой, удается ввести в бензольное кольцо фталонитрила (и на следующем этапе - в макрокольцо фталоцианина) различные по своей природе заместители.

С точки зрения синтетических возможностей весьма интересными субстратами для ароматического нуклеофильного замещения являются тетрагалогензамещенные фталонитрилы, в частности, тетрахлорфталонитрил. В принципе, все четыре атома хлора в нем могут быть замещены одним или последовательно разными нуклеофилами в различных соотношениях, что может привести к весьма большому разнообразию тетразамещенных фталонитрилов и фталоцианинов на их основе.

Таким образом, исходя из всего выше сказанного представляется актуальным: изучение закономерностей реакции активированного ароматического нуклеофильного замещения атомов хлора в тетрахлорфталонитриле под действием различных нуклеофилов с целью получения тетразамещенных фталонитрилов, содержащих одинаковые и различные по своей природе заместители; синтез и изучение электронных спектров поглощения полизамещенных металлофталоцианинов на основе полученных фталонитрилов, а также проявляемую ими фотодинамическую активность с целью поиска среди них новых эффективных фотосенсибилизатор для фотодинамической терапии онкологических заболеваний.

Литературный обзор посвящен строению известных к настоящему времени типов комплексов фталоцианина с металлами, механизмам образования макрогетероцикла фталоцианина, некоторым новым тенденциям в синтезе фталоцианиновых структур, отдельно рассмотрено влияние заместителей на электронные спектры поглощения, а также применение фталоцианинов для фотодинамической терапии онкологических заболеваний.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Волков, Константин Александрович

выводы

1. Изучено нуклеофильное замещение атомов хлора в тетрахлорфталонитриле при взаимодействии с S-, О-, N- и С-нуклеофилами. Показано, что в зависимости от природы нуклеофила может быть замещено максимально от четырех до одного атомов хлора в порядке: RS" > АЮ' > R!R2NH > (ЕЮ2С)2СН-, а основным процессом при взаимодействии с алкоксидами является не замещение атомов хлора, а атака алкоксид-иона на цианогруппы.

2. Замещение атомов хлора в тетрахлорфталонитриле протекает региоселективно: первым замещается атом хлора в положении 4, затем - в положении 5.

3. Последовательным использованием различных нуклеофилов получен ряд тетразамещенных фталонитрилов; показано, что природа нуклеофилов и последовательность их использования при постадийном нуклеофильном замещении в тетрахлорфталонитриле принципиально важны для селективного синтеза разнороднозамещенных фталонитрилов.

4. На основе полученных фталонитрилов синтезирован ряд гексадека-замещенных металлофталоцианинов и изучены их электронные спектры поглощения. Показано отсутствие аддитивного влияния большого числа одинаковых по своей природе заместителей на величину батохромного смещения длинноволновой полосы Q.

5. Среди синтезированных фталоцианинов цинка найден новый эффективный фотосенсибилизатор ближней ИК области спектра, который может быть использован для лечения методом ФДТ раковых заболеваний.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Волков, Константин Александрович, 2007 год

1. Reynolds P.A., Figgis B.N., Kucharski E.S. Neutron diffraction at 115 К to 1.09 A"1 from cobalt phthalocyanine // Acta Cryst. B:, 1991, Vol 47, N 6, p. 899-904.

2. Scheidt W.R., Dow W. Molecular stereochemistry of phthalocyanatozinc(II) // J. Am. Chem. Soc., 1977, V. 99, N4, p. 1101-1104.

3. Kirner J.F., Dow W., Scheidt W.R. Molecular stereochemistry of two intermediate-spin complexes. Iron(II) phthalocyanine and manganese(II) phthalocyanine// Inorg. Chem., 1976; V. 15, N 7, p. 1685-1690.

4. The Porphyrin Handbook / Engel M. K. Eds. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. New York: Elsevier Science (USA), 2003. V. 20, p. 4.

5. Справочник химика / Под ред. Б.П. Никольского. M,JI.: Химия, 1966, Т. 1, с. 383.

6. Молекулярные полупроводники. Фотоэлектрические свойства и солнечные элементы / Симон Ж., Андре Ж.-Ж. Пер. с англ. Страумала Б.Б. под ред. Бризовского С.А. М.: Мир, 1988. с. 93-182.

7. Suga Т., Isoda S., Kobayashi Т. Characterization and electrical conductivity of dithallium phthalocyanine (Tl2Pc) // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1999, V. 3, N 6, p. 397-405.

8. Friedel M.K., Hoskins B.F., Martin R.L., Mason S.A. A new metal(II) phthalocyanine structure: X-ray and Miissbauer studies of the triclinic tin(II) phthalocyanine //J. Chem. Soc. D, 1970, N 7, p. 400-401.

9. Ukei K. Lead phthalocyanine // Acta Cryst., B, 1973, V. 29, N 10, p. 2290-2292.

10. Janczak J., Kubiak R. Synthesis and crystal structure of an indium (III) complex with a bicyclic phthalocyanine at 300 К // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1994, N 17, p. 2539-2543.

11. Kasuga К., Tsutsui M., Petterson R.C., Tatsumi К., Van Opdenbosch N., Pepe G., Meyer E.F. Structure of bis(phthalocyaninato)neodymium(III) // J. Am. Chem. Soc., 1980; V. 102, N 14, p. 4835-4836.

12. Gieren A., Hoppe W. X-Ray crystal structure analysis of bisphthalo-cyaninatouranium(IV) //J. Chem. Soc. D, 1971, N 8, p. 413 -415.

13. Chambrier I., Hughes D.L., Swarts J.C., Isare В., Cook M.J. First example of a di-cadmium tris-phthalocyanine triple-decker sandwich complex // Chem. Commun., 2006, N 33, p. 3504-3506.

14. Janczak J., Kubiak R., Richter J., Fuess H. Bismuth triple-decker phthalocyanine: synthesis and structure // Polyhedron, 1999, V. 18, N 21, p. 2775-2780.

15. Соколова T.H, Ломова T.H, Морозов В. В, Березин Б.Д. Комплексные соединения лантанидов с фталоцианином - "двойные сэндвичи" // Координационная химия, 1994, Т. 20, N 8, с. 637-640.

16. Silver J., Lukes P., Howe S. D., Howlin B. Synthesis, structure, and spectroscopic and electrochromic properties of bis(phthalocyaninato)-zirconium(IV) // J. Mater. Chem., 1991, N 1, p. 29- 35.

17. Bennett W.E., Broberg D.E., Baenziger N.C. Crystal structure of stannic phthalocyanine, an eight-coordinated tin complex // Inorganic Chemistry, 1973, V. 12, N4, p. 930-936.

18. Darovsky A., Wu L. Y., Lee P., Sheu H. S. Structure of bis(phthalocyaninato)-praseodymium (pi phase) // Acta Cryst., C, 1991, V. 47, N 9, p. 1836-1838.

19. Caminiti R., Donzello M.P., Ercolani C., Sadun C. Dimeric Osmium Phthalocyanine Organized in Discrete Columnarly Stacked

20. Assemblies: Structure, Magnetism, and Electrical Conductivity Properties // Inorg. Chem., 1998, V. 37, N 17. p. 4210-4213.

21. Mossoyan-Deneux M., Benlian D., Pierrot M., Fournel A., Sorbier J. P. -Structure and conductivity of chloro(phthalocyaninato)zinc single crystals // Inorg. Chem., 1985, V. 24, N 12, p. 1878-1882.

22. Hiller W., Strahle J., Kobel W„ Hanack M. Polymorphic, Leitfahigkeit und Kristallstrukturen von Oxophthalocyaninatotitan(IV) // Z. Kristallogr., 1982, V. 159, p. 173-183.

23. Dehnicke K., Strahle J. Nitrido Complexes of Transition Metals // Angew. Chem. 1992, V. 31, N 8, p. 955-978.

24. Rogers D.,R. Osborn S. X-Ray crystal structure of dichlorophthalo-cyaninatotin(IV) // Chem. Commun., D, 1971, N 15, p. 840-841.

25. Goedken V. L., Dessy G., Ercolani C., Fares V. Synthesis, reactivity, and x-ray crystal structure of dichloro(phthalocyaninato)titanium(IV) // Inorg. Chem., 1985, V. 24, N7, p. 991-995.

26. Tau P., Nyokong T. Unique electrochemical behavior of tantalum(V) phthalocyanine//J. Porphyrins Phthalocyanines, 2006, V. 10, N 2, p. 69-75.

27. Claessens C.G., Gonzalez-Rodriguez D., Del Rey В., Torres Т., Mark G., Schuchmann H.-P., Von Sonntag C., MacDonald J. G., Nohr R. S. Highly

28. Efficient Synthesis of Chloro- and Phenoxy-Substituted Subphthalocyanines // Eur. J. Org. Chem., 2003, V. 2003, N 14, p. 2547-2551.

29. Geyer M., Plenzig F., Rauschnabel J., Hanack M., Rey В., Sastre A., Torres T. -Subphthalocyanines: Preparation, Reactivity and Physical Properties // Synthesis, 1996, V. 1996, p. 1139-1151.

30. Kobayashi N., Kondo R., Nakajima S., Osa T. New route to unsymmetrical phthalocyanine analogues by the use of structurally distorted subphthalocyanines //J. Am. Chem. Soc., 1990, V. 112, N26, p. 9640-9641.

31. Meller A., Ossko A. Phthalocyaninartige Bor-complexe // Monatsh. Chem., 1972, B.V. 103, N1, p. 150-155

32. Kobayashi N., Kondo R., Ashida Т., Nakajima S., Osa T. Synthesis and spectroscopic properties of phthalocyanine analogues with lower symmetry / Chemistry of Functional Dyes, V. 2, Ed. Yoshida Z., Shirota Y. Tokio: Mita Press, 1992, p. 239-242.

33. Dabak S., GUI A., Bekaroglu O. Hexakis(alkylthio)-substituted unsymmetrical phthalocyanines//Chem. Ber., 1994, V. 127, N 10, p. 2009-2012.

34. Day V.W., Marks T.J., Wachter W.A. Large metal ion-centered template reactions. Uranyl complex of cyclopentakis(2-iminoisoindoline) // J. Amer. Chem. Soc., 1975, V. 97, N 16, p. 4519-4527.

35. Silver J., Jassim Q. Reactions that involve collapse of the 'superphthalocyanine' dioxocyclopentakis(l-iminoisoindolinato)uranium (VI) to either phthalocyanine or metal phthalocyanine // Ihorg. Chimica Acta, 1988, V. 144, N 2, p. 281-288.

36. Михаленко С.А, Лукьянец E.A. Фталоцианины и родственные соединения. I. Синтез и некоторые свойства тетрафенилфталоцианинов // ЖОХ, 1969, т. 39, вып. 9, с. 2129-2136.

37. Reddy К. R., Keshavayya V. J. Synthesis and magnetic, spectral and thermal studies on Metal l,3,8,10,15,17,22,24-0ctanitrophthalocyanines // Turk. J. Chem., 2002, V. 26, p. 573-580.

38. Sakamoto К., Ohno E. Synthesis of cobalt phthalocyanine derivatives and their cyclic voltammograms // Dyes and pigments, 1997, V. 35, N 4, p. 375-386.

39. Михаленко С.А., Коробкова E.B., Лукьянец E.A. Фталоцианины и родственные соединения. IV. Полихлорфталоцианины // ЖОХ, 1970, т. 40, вып. 2, с. 42-45

40. Elanwar I.M., El-Ghaffar М.А.А., El Nabawy O.M., Zikry A.A.F. Dielectric properties of some semiconducting phthalocyanine pigments // Polym.-plast. technol. eng., (Polymer-plastics technology and engineering), 1998, V. 37, N 1, p. 41-55.

41. Decreau R., Chanon M., Julliard M. Synthesis and characterization of a series of hexadecachlorinated phthalocyanines // Inorg. Chim. Acta, 1999, V. 293, N 1, p. 80-87.

42. Деркачева B.M., Лукьянец E.A. Фталоцианины и родственные соединения. XVIII. Фенокси- и фенилтиозамещенные фталоцианины // ЖОХ, 1980, т. 50, вып. 10, с. 2313-2318.

43. Михаленко С.А., Деркачева В.М., Лукьянец Е.А. Фталоцианины и родственные соединения. XIX. Тетра- и октааминозамещенные фталоцианины//ЖОХ, 1981, т. 51, вып. 7, с. 1650-1657.

44. Kempa A., Dobrowolski J. Palladium phthalocyanine and its polymorphic forms // Can. J. Chem., 1988, V. 66, N 10, p. 2553-2555.

45. Kobayashi N., Higashi R., Tomura T. Phthalocyanines containing silicons in their peripheral substituent groups // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1997, V. 70, N 11, p. 2693-2698.

46. Burghard M., Schmelzer M., Roth S., Haisch P., Hanack M. Langmuir-Blodgett film formation of a series of peripherally octasubstituted metallophthalocyanines // Langmuir, 1994, V. 10, N 111, p. 4265-4269.

47. Engel M. K., Bassoul P., Bosio L., Lehmann H., Hanack M., Simon J. -Mesomorphic molecular materials. Influence of chain length on the properties ofocta-alkyl substituted phthalocyanines // Liquid Crystals, 1993, V. 15, N 5, p. 709-722.

48. Joyner R.D., Linck R.G., Esposito J.N., Kenney M.E. Dichloro- and siloxygermanium phthalocyanines // J. Inorg. Nucl. Chem., 1962, V. 24, N 3, p. 299-302.

49. Villemin D., Hammadi M., Hachemi M., Bar N. Applications of microwave in organic synthesis: An improved one-step synthesis of metallophthalocyanines and a new modified microwave oven for dry reactions // Molecules, 2001, V. 6, p. 831-844.

50. Safari N., P. Jamaat R., Pirouzmand M., Shaabani A. Synthesis of metallophthalocyanines using microwave irradiation under solvent free and reflux conditions //J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004, V. 8, N 10, p. 1209-1213.

51. Piechoki C., Simon J. Sinthesis of octasubstituted phthalocyanine derivatives forming discotic mesophases // Nouv. J. Chim., 1985, V. 9, N 3, p. 159-166.

52. Binnemans K., Sleven J., De Feyter S., De Schryver F. C., Donnio В., Guillon D.- Structure and mesomorphic behavior of alkoxy-substituted bis(phthalocyaninato)-lanthanide(III) complexes // Chem. Mater. 2003. V. 15. N 20, p. 3930-3938.

53. Strassert C.A., Dicelio L.E., Awruch J. Reduction of an amido zinc (II) phthalocyanine by diborane // Synthesis, 2006, N 5, p. 799-802.

54. Соловьева Л.И., Лукьянец E.A. Фталоцианины и родственные соединения. XVII. Фталоцианинтетра- 4- окта-4,5-карбоновые кислоты и их производные // ЖОХ, 1980, Т 50, вып. 5, с. 1122-1131.

55. Соловьева Л.И., Михаленко С.А., Черных Е.В., Лукьянец Е.А. -Фталоцианины и родственные соединения. XX. Алкиламиды изомерных фталоцианинтетра- и октасульфокислот // ЖОХ, 1982, Т 52, вып. 1, с. 90100.

56. Бакибаев А.А., Яговкин А.Ю., Вострецов С.Н. Методы синтеза азотсодержащих гетероциклов с использованием мочевины и родственных соединений // Усп. химии, 1998, Т. 67, вып. 4, с. 333-352.

57. Венкатараман К. Химия синтетических красителей / Л.: Химия, 1977, с. 211-250.

58. Kutkiewicz W., Salmanowicz К., Wolak А. 1,3-dwuiminoizoindoliny // Пат. 71507,1974, ПНР; РЖХим., 10Н263П, 1976.

59. Leznoff С. С., Ни М., Nolan К. J. М. The synthesis of phthalocyanines at room temperature // Chem. Commun., 1996, N 10, p.1245-1246.

60. Leznoff С. C., Dascanio A. M., Zeki Yildiz S. Phthalocyanine formation using metals in primary alcohols at room temperature // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003, V.4,N l,p. 103-111.

61. Tian M., Yanagi S., Sasaki K., Wada Т., Sasabe H. Syntheses and nonlinear optical properties of nonaggregated metallophthalocyanines // JOSA B, 1998, V. 15, N 2, p. 846-853.

62. Bhardwaj N., Andraos J., Leznoff C.C. The syntheses and NMR studies of hexadeca- and octaneopentoxyphthalocyanines // Can. J. Chem. 2002, V. 80, N 2, p. 141-147.

63. Causey P.W., Dubovyc I., Leznoff C.C. Syntheses and characterization of phthalonitriles and phthalocyanines substituted with adamantane moieties // Can. J. Chem. 2006, V. 84, N 10, p. 1380-1387.

64. Oliver S.W., Smith T.D. Oligomeric cyclization of dinitriles in the synthesis of phthalocyanines and related compounds: the role of the alkoxide anion // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,1987, N 11, p. 1579-1582.

65. Bauman F., Bienert В., Rosch G., Vollmann H., Wolf W. Isoindolenine als zwischenprodukte der phthalocyanin-synthese // Angew. Chem. 1956, V. 68, N 4, p. 133-150.

66. Hurley T, Robinson M.A., Trotz S.I. Complexes derived from 1,3-diiminoisoindoline-containing ligands. II. Stepwise formation of nickel phthalocyanine // Inorg. Chem. 1967, V. 6, N 2, p. 389-392.

67. Rodrigues-Morgade S, Hanack M. Synthesis, separation and characterization of the structural isomers of octa-terr-butylphthalocyanines and dienophilic phthalocyanine derivatives // Chem. Eur. J, 1997, V. 3, N 7, p. 1042-1051.

68. Molek C.D., Halten J.A, McGaft E.W. Solventothermal synthesis and X-ray crystal structures of two nickel complexes with novel alkoxy-substituted phthalocyanine ligands // Chem. Commun. 2001, N 24, p. 2644-2645.

69. Van der Pol J.F., Neeleman E., Nolte R.J.M., Zwikker J.W., Drenth W. -Asymmetrically substituted liquid-crystalline phthalocyanines and side-chain polymers derived from them // Makromol. Chem. 1989, V. 190, N 11, p. 27272745.

70. Yang C.H., Lin S.F., Chen H.L., Chang C.T. Electrosynthesis of the metal phthalocyanine complexes // Inorg. Chem.; 1980; V. 19, N 11, p. 3541-3543.

71. Kharisov B.I., Blanco L.M., Torres-Martinez L.M., Garci'a-Luna A. -Electrosynthesis of Phthalocyanines: Influence of solvent// Ind. Eng. Chem. Res.; 1999, V. 38, N 8, p 2880-2887.

72. Isago H., Kagaya Y. Syntheses and characterization of bromo- and chloro-(phthalocyaninato)bismuth(III) complexes // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, V. 67, N2, p. 383-389.

73. Decreau R., Chanon M., Julliard M. Synthesis and characterization of a series of hexadecachlorinated phthalocyanines // Inorg. Chim. Acta, 1999, V. 293, N 1, p. 80-87.

74. McKeown N.B., Chambrier I., Cook M.J. Synthesis and characterisation of some 1,4,8,11,15,18,22,25-octa-alkyl- and 1,4,8,11,15,18-hexa-alkyl-22,25-bis(carboxy-propyl)phthalocyanines // J. Chem. Soc., Peikin Trans. 1, 1990, N 4, p. 1169-1177.

75. Uchida H., Mitsui M., Reddy P. Y., Nakamura S., Torn T. Convenient synthesis of phthalocyanines with disilazanes under mild conditions // Arkivoc, 2005, X, p. 17-23.

76. Uchida H.,Yoshiyama H., Reddy P.Y., Nakamura S., Torn T. Novel synthesis of metal-free phthalocyanines from phthalimides and phthalic anhydrides with hexamethyldisilazane // Synlett, 2003, V. 2003, N 13, p. 2083-2085.

77. Uchida, H., Reddy P.Y., Nakamura S., Torn T. Novel efficient preparative method for phthalocyanines from phthalimides and phthalic anhydride with HMDS //J. Org. Chem., 2003, V. 68, N 22, p. 8736-8738.

78. Uchida H., Yoshiyama H., Reddy P.Y., Nakamura S., Torn T. The synthesis of metal-free phthalocyanines from phthalonitriles with hexamethyldisilazane // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004. V. 77. N 7. P. 1401-1404.

79. Bernauer K., Fallab S. Phtalocyanine in wasseriger losung I // Helvetica Chimica Acta, 1961, V. 44, N 5, p. 1287-1292.

80. Weber J.H., Bush D.H. Complex derived from strong field ligands. XX.»» »»»

81. Synthesis and magnetic properties of transition metal derivatives of 4,4 ,4 ,4 -tetrasulfophthalocyanine // Inorg. Chem., 1965, v. 4, N 4, p 469-471.

82. Wang В., Zhu H. Synthesis and characterization of water-soluble Cu(II) phthalocyanine complexes // Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry, 2005, V. 34, N 7, p. 1009-1017.

83. Sharman W. M., Van Lier J. E. A new procedure for the synthesis of water-soluble tri-cationic and -anionic phthalocyanines // J. Porphyrins Phthalocyanines,2005, V. 9, N9, p. 651-658.

84. Fernandez D.A., Awruch J., Dicelio L.E. Synthesis and photophysical properties of a new cationic water-soluble Zn phthalocyanine // J. Photochem. Photobiol. B:, 1997, V. 41, N 3, p. 227-232.

85. Ribeiro A.O., Tome J.P., Neves M.G., Tome A.C., Cavaleiro J.A., Torres T. -1,2,3,4-Tetrakis(a/p-d-galactopyranos-6-yl)phthalocyaninato]zinc(II): a water-soluble phthalocyanine // Tetrahedron Letters, 2006, V. 47, N 52, p. 9177-9180.

86. Ribeiro A.O., Tome J. P., Neves M. G., Tome A.C., Cavaleiro J.A., Serra O.A., Torres T. First phthalocyanine-P-cyclodextrin dyads // Tetrahedron Letters,2006, V. 47, N 34,2006, p. 6129-6132.

87. Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей /М.: Химия, 1984, с. 520-539.

88. The Porphyrin Handbook / Erk. P., H. Hengelsberg. Eds. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. New York: Elsevier Science (USA), 2003. V. 19, p. 137-144.

89. Hedayatullah M., Norman H. Premiere nitration directe de phthalocyanines metalliques. Immobilisation de la phthalocyanine de nickel sur support polimere // C.R. Acad. Sci. Paris, Ser. 2,1983, V. 296, N 8, p. 27-110.

90. The Porphyrin Handbook / McCeown M. B. Eds. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. New York: Elsevier Science (USA), 2003. V. 15,124 p.

91. Brewis M., Clarkson G. J., Humberstone P., Makhseed S„ McKeown N. B. The synthesis of some phthalocyanines and napthalocyanines derived from sterically hindered phenols // Chem. Eur. J., 1998, V. 4, N 9, p. 1633-1640.

92. Durmu§ M., Lebrun C., Ahsen V. Synthesis and characterization of novel liquid and liquid crystalline phthalocyanines // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004, V. 8, N 10, p. 1175-1186.

93. Agboola В., Ozoemena K.I., Nyokong T. Synthesis and electrochemical characterisation of benzylmercapto and dodecylmercapto tetra substituted cobalt, iron, and zinc phthalocyanines complexes // Electrochimica Acta, 2006, V. 51, N 21, p. 4379-4387.

94. Oliver S.W., Smith T. Sinthesis and characterization of 2,9,16,23-tetra(3-pyridiloxy)-phthalocyanine in the form of its zinc(II) chelate // Heterocycles, 1984, V. 22, N9, p. 2047-2052.

95. Agirtas M.S., Bekaroglu O. Synthesis and characterization of new metal-free and metal phthalocyanines with peripheral N'-2-(cyanoethyl)-aminoethylsulfanyl substituents // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001, V. 5, N 10, p. 717-720.

96. Wohrle D., Eskes M., Shigehara K., Yamada A. A simple synthesis of 4,5-disubstituted 1,2-dicyanobenzenes and 2,3,9,10,16,17,23,24-octasubstituted phthalocyanines // Synthesis, 1993, N 2, p. 194-196.

97. Giirec A.G., Bekaroglu O. Octakis(alkylthio)-substituted phthalocyanines and their interactions with silver(I) and palladium(II) ions. Chem. Soc., Dalton Trans., 1994, N9, p. 1419-1423.

98. Kandaz M., Bekaroglu О. Synthesis and characterization of novel octakis(2'-aminophenoxy and 2'-aminophenylsulfanyl)-substituted metallophthalocyanines // Chem. Ber., 1997, V. 130, N 12, p. 1833-1836.

99. Burnham P.M., Cook M.J., Gerrard L.A., Heeney M.J., Hughes D.L. Structural characterisation of a red phthalocyanine // Chem. Commun., 2003, N 16, p. 20642065.

100. Негримовский B.M., Деркачева B.M., Лукьянец E.A. Новые октазамещенные фталоцианины // ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 7. с. 1688-1690.

101. Абрамов И.Г., Ивановский С.А., Смирнов А.В., Дорогов М.В. Синтез производных 4-бром-5-нитрофталонитрила через замещение высокомобильного атома брома N-нуклеофилами // Изв. вузов. Химия и хим. Технология, 2000. Т. 43, вып. 1, с. 120-124.

102. Abramov I.G., Smirnov A.V., Kalandadze L.S., Plakhtinskii V.V., Sakharov V.N. Synthesis of substituted dibenzoxazepine using of 4-bromo-5-nitrophthalonitrile // Heterocycles, 2003, V. 60, N 7, p. 1611-1614.

103. Abramov I.G., Smirnov A.V., Ivanovskii S.A., Abramova M.B., Plakhtinskii V.V. -The first example of synthesis of tetracyano derivatives of thianthrene and phenoxathiin with use of thioacetamide // Heterocycles, 2001, V. 55, N 6, p. 1161-1163.

104. Abramov I.G., Dorogov M.V., Smirnov A.V., Abramova M.B. The differing reactivity of the bromo and nitro groups in 4-bromo-5-nitrophthalonitrile towards nucleophilic attack // Mendeleev Commun., 2000, N 2, p. 78-80.

105. Абрамов И.Г., Смирнов A.B., Абрамова М.Б., Ивановский С.А., Белышева М.С. Синтез И^'-алкилированных тетрагидрохиноксалинов реакцией 4155бром-5-нитрофталонитрила со вторичными диаминами // ХГС, 2002, N 5, с. 660-664.

106. Abramov I.G., Smirnov A.V., Plakhtinskii V.V., Krasovskaya G.G. 4-(l-Benzotriazolyl)-5-nitrophthalonitrile as a highly active substrate in aromatic nucleophilic substitution reactions // Mendeleev Commun., 2002, N 2, p. 72-74.

107. Thetford D., Gregory P. Polysubstituted phthalocyanines. Пат. 5486274 (1996). CILIA.

108. Gregory P. Reynolds S. J. Phthalocyanines. Пат. 6335442 (2002). США.

109. Wang J., Khanamiryan A.K., Leznoff C.C. Multisubstituted phthalonitriles for phthalocyanine synthesis // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004, V. 8, N 11, p. 1293-1299.

110. Чечулина И.Н., Милаева E.P., Прокофьев Ю.Г., Бундель Ю.Г. -Редоксфталонитрилы на основе пространственно-затрудненных фенолов // ЖОХ, 1988, Т. 58, Вып. 5, с. 1075-1079.

111. Милаева Е.Р., Чечулина И.Н., Бундель Ю.Г. Тетра(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил)фталоцианины металлов и свободные радикалы на их основе // Вестн. Моск. Ун-та, сер. 2, Химия. 1989. Т. 30. Вып. 4. С. 385-389.

112. Чечулина И.Н., Милаева Е.Р., Бундель Ю.Г. Тетра(3,5-ди-трет-бутилбензохинонимино)додекахлорфталоцианины металлов // Вестн. Моск. Ун-та, сер. 2, Химия. 1990. Т. 31. Вып. 2. С. 180-185.

113. Kaieda О., Hirota К. Method for production of organic fluorine compound. Пат. 6392084 (2002). CILIA.

114. Hirota K. Method for production of aromatic fluorine compound. Пат. 6437168 (2002). CILIA.

115. Kaieda. O., Awashima M., Okitaka I., Nakamura T. Method for manufacture or organic fluorine compounds. Пат. 4684734 (1987). CILIA.

116. Eberhardt W., Hanack M. Synthesis of hexadecaalkoxy-substituted nickel and Iron phthalocyanines // Synthesis, 1997, V. 1997, N 1, p. 95-100.

117. Bhardwaj N., Andraos J., Leznoff C.C. The syntheses and NMR studies of hexadeca- and octaneopentoxyphthalocyanines // Can. J. Chem. V. 80, N 2, 2002, p. 141-147.

118. Poon K.-W., Li Y.Y-X., Ngu D.K.P. Synthesis and electrochemistry of ferrocenylphthalocyanines // Organometallics, 1999, V. 18, N 17, p. 3528-3533.

119. Tian M., Yanagi S., Sasaki K., Wada Т., Sasabe H. Syntheses and nonlinear optical properties of nonaggregated metallophthalocyanines // JOS А В, V. 15, N 2, p. 846-853.

120. Birchall J., Haszeldine R, Morley J. Polyfluoroarenes. Part XI. Reactions of tetrafluorophthalonitrile with nucleophilic reagents // J. Chem. Soc. C, 1970. N 3, p. 456-462.

121. Ogura S., Tabata K., Fukushima K., Kamachi Т., Okura I. Development of phthalocyanines for photodynamic therapy // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2006, V. 10, N9, p. 1116-1124.

122. Kouichi H., Yukihide H., Kiyoshi M., Masunori K. Method for production of halogen-containing phthalocyanine compound. Пат. 20050203293 (2005). США.

123. Yoshitoshi К., Onazaki U. Phthalocianines and their manufacture Пат. 05222302 (1993). Япония // C.A. 1994. V. 120. N 109463.

124. Yoshitoshi K., Ito H., Kaeida O. Phtalocianines for optical recording medium and their manufacture. Пат. 02-283769 (1990). Япония // C.A. 1991. V. 114. N 230682.

125. Ito H., Yoshitoshi K., Kaieda O. Fluorine-containing Pc compounds and manufacture there of. Пат. 02-175763 (1990) Япония // C.A. 1990. V. 113. N 193454.

126. Jagerovic N., Alkorta I., Elguero J., Fernandes С. C., Foces F. C., Llamas Saiz A. L Hexadeca(pyrazol-l-yl)phthalocyanine: A Soluble Phthalocanine Absorbing at 780 nm // New J. Chem., 1996, V. 20, p. 1081-1086.

127. Ikeno I. Phthalocianines and their manufacture Пат. 2000-327652 (2000). Япония // С. A. 2001,134, N 4768.

128. Yoshitoshi К., Onazaki U. Phthalocianines and their manufacture Пат. 05222302 (1993). Япония // C.A. 1994. V. 120. N 109463.

129. Gorlach В., Dachtler M., Glaser Т., Albert К., Hanack M. Synthesis and separation of structural isomers of 2(3),9(10),16(17),23(24)-tetrasubstituted phthalocyanines // Chem. Eur. J., 2001, V. 7, N 11, p. 2459-2465.

130. Sommerauer M., Rager C., Hanack M. Separation of 2(3),9(10), 16(17),23(24)-tetrasubstituted phthalocyanines with newly developed HPLC phases // J. Am. Chem. Soc., 1996, V. 118, N42, p. 10085-10093.

131. Hanack M., Schmid G., Sommerauer M. Chromatographic separation of the four possible structural isomers of a tetrasubstituted phthalocyanine: tetrakis(2-ethylhexyloxy)phthalocyaninatonickel(II) // Angew. Chem., 1993, V. 32, N 10, p. 1422-1424.

132. Gaspard S., Millard P. Structure des phtalocyanines tetra-tertio-butylees: mecanisme de la synthese // Tetrahedron, 1987, V. 43, N 6, p. 1083-1090.

133. Liu W„ Lee C., Chan H., T Мак. C.W., Ng D.K.P. Synthesis, spectroscopic properties, and structure of tetrakis(2,4-dimethyl-3-pentyloxy)phthalocyaninato]-metal complexes // Eur. J. Inorg. Chem., V. 2004, N 2, p. 286-292.

134. Durmu M., Yeilot S., Ahsen V. Separation and mesogenic properties of tetraalkoxy-substituted phthalocyanine isomers // New J. Chem., 2006, V. 30, N 5, p. 675 - 678.

135. Leznoff C.C., Greenberg S., Knouw В., Lever A.B.P. The synthesis of mono-and disubstituted phthalocyanines using a dithioimide // Can. J. Chem., 1987, V. 65, N8, p. 1705-1713.

136. Greenberg S., Lever A.B.P., Leznoff C.C. Approaches towards the synthesis of 2,9,16,23-tetrasubstituted phthalocyanines as a pure isomer // Can. J. Chem., 1988, V. 66, N5, p. 1059-1064.

137. Wynne K.J. Two ligand-bridged phthalocyanines: crystal and molecular structure of fluoro(phthalocyaninato)gallium(III), Ga(Pc)F]n, and (д-oxo)bis[(phthalocyaninato)aluminum(III)], [Al(Pc)]20 // Inorg. Chem., 1985, V. 24, N9, p.1339-1343.

138. Rossi G., Goedken V.L., Ercolani C. д-Carbido-bridged iron phthalocyanine dimers: synthesis and characterization // Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, N 1, p. 46-47.

139. Vogt Jr. L. H., Zalkin A., Templeton D. H. The crystal and molecular structure of phthalocyanatopyridine-manganese(III)-p-oxo-phthalocyanatopyridine-manganese(III) dipyridinate // Inorg. Chem., 1967, V. 6, N 9, p. 1725-1730.

140. Janson T.R., Kane A.R., Sullivan J.F., Knox K., Kenney M.E. Ring-current effect of the phthalocyanine ring//J. Am. Chem. Soc., 1969, V. 91, N 19, p. 5210-5214.

141. Linsky J.P., Paul T.R., Nohr R.S., Kenney M.E. Studies of a series of haloaluminum, -gallium, and -indium phthalocyanines // Inorg. Chem, 1980, V. 19, N 10, p. 3131-3135.

142. Tolbin A.Yu., Ivanov A.V., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Synthesis of 1,2-bis(3,4-dicyanophenoxymethyl)ben-zene and binuclear zinc phthalocyanines of clamshell and ball types // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003, V. 7, N 3, p. 162166.

143. Marcuccio S.M., Svirskaya P.I., Greenberg S., Lever A.B.P., Leznoff, C.C., Tomer K.B. Binuclear phthalocyanines covalently linked through two- and four-atom bridges // Can. J. Chem., 1985, V. 63, N 11, p. 3057-3069.

144. Greenberg S., Marcuccio S.M., Leznoff C.C., Tomer K.B. Selective synthesis of binuclear and trinuclear phthalocyanines covalently linked by a one atom oxygen bridge // Synthesis, 1986, N 5, p. 406-409.

145. Makarov S.G., Suvorova O.N., Litwinski C., Ermilov E.A., Roder В., Tsaryova O., Diilcks Т., Wohrle D. Linear and rectangular trinuclear phthalocyanines // Eur. J. Inorg. Chem., V. 2007, N 4, p. 546-552.

146. Calvete M., Hanack M. A binuclear phthalocyanine containing two different metals // Eur. J. Org. Chem., V. 2003, N 11, p. 2080-2083.

147. Torre G., Martmez-Di'az M.V., Torres T. Synthesis of fused polynuclear systems based on phthalocyanine and triazolehemiporphyrazine units // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1999, V. 3, N 7, p. 560-568.

148. Yang J., Van de Mark M. R. Synthesis of binuclear phthalocyanines sharing a benzene or naphthalene ring // Tetrahedron Lett., 1993, V. 34, N 33, p. 52235226.

149. Tolbin A.Yu., Pushkarev V.E., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Preparation and spectral properties of new planar binuclear phthalocyanines sharing one benzene ring //J. Porphyrins Phthalocyanines, 2006, V. 10, NN 4-6, p. 900.

150. Makarov S., Litwinski C., Ermilov E.A., Suvorova O., Roder В., Wohrle D. -Synthesis and photophysical properties of annulated dinuclear and trinuclear phthalocyanines // Chem. Eur. J., 2006, V. 12, N 5, p. 1468-1474.

151. Achar B.N., Fohlen G.M., Parker J.A. Heat-resistant poly(metal phthalocyanine)imide copolymers using benzenetetracarboxylic dianhydride // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed., 1985, V. 23, N 3, p. 801-811.

152. Boston D.R., Bailar J.C. Phthalocyanine derivatives from 1,2,4,5-tetracyanobenzene or pyromellitic dianhydride and metal salts // Inorg. Chem., 1972; V. 11, N7, p. 1578-1583.

153. Abd El-Ghaffar M.A., Youssef A.M., El-Halawany N.R., Ahmed M.A. -Spectrophotometry and electrical measurements of phthalocyanine polymers // Angew. Makromol.Chem. 1998, V. 254, N 1, p. 1-9.

154. Ohtsuka Y., Naito Т., Inabe T. Phthalocyanine salt cristal: a unique assembly design //J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005, V. 9, N 1, p. 68-71.

155. De la Escosura A., Martinez-Diaz M. V., Thordarson P., Rowan A.E., Nolte R.J. M., Torres T. Donor-acceptor phthalocyanine nanoaggregates // J. Am. Chem. Soc., 2003, V. 125, N 40, p.12300-12308.

156. Электронные спектры фталоцианинов и родственных соединений. Каталог/ Под ред. Е.А.Лукьянца. Черкассы: НИИТЭХим, 1989. 94с.

157. Schaffer A.M., Gouterman M., Davidson E.R. Porphyrins XXVIII. Extended Huckel calculations on metal phthalocyanines and tetrazaporphins // Theor. Chim. Acta, 1973, V. 30, N 1, p. 9-30.

158. McHugh A.J., Gouterman M., Weiss C. Porphyrins XXIV. Energy, oscillator strength, and Zeeman splitting calculations (SCMO-CI) for phthalocyanine, porphyrins, and related ring systems // Theor. Chim. Acta, 1972, V. 24, N 4, p. 346-370.

159. Liao M.-Sh., Scheiner S. Electronic structure and bonding in metal phthalocyanines, Metal = Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Mg // J. Chem. Phys. 2001, V. 114, p. 9780-9791.

160. Осипов Ю.М., Исляйкин M.K., Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Смирнов. Р.П. Интерпретация длинноволновой полосы поглощения замещенных металлфталоцианинов с использованием метода Хюккеля // Изв. ВУЗов, хим. и хим. технолог., 1988, т. 31, вып. 3, с 31-34.

161. Cook M.J., Dunn A.J., Howe S.D., Thomson A.J., Harrison K.J // Octa-alkoxy phthalocyanine and naphthalocyanine derivatives: dyes with Q-band absorption in the far red or near infrared // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, N 8, p. 24532458.

162. Lin M.-J., Wang J.-D., Chen N.-S. Crystal structure os octaetyloxyphthalo-cyaninato copper, the overlap affect on the ring distortion // J. Anorg. Allg. Chem., 2005. V. 631, N 8, p. 1352-1354.

163. Burnham P.M., Cook M.J., Gerrard L.A., Heeney M.J., Hughes D.L. Structural characterisation of a red phthalocyanine // Chem. Commun., 2003, N 16, p. 20642065.

164. Wohrle D., Schmidt V. Octabutoxyphthalocyanine, a new electron donor // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1988, N 2, p. 549-551.

165. Sleven J., Cardinaels Т., Gorller-Walrand C., Binnemans K. Liquid-crystalline metallophthalocyanines containing late first-row transition metals // ARKIVOC, 2003, N4, p. 68-82.

166. Wohrle D., Eskes M., Shigehara K., Yamada A. A simple synthesis of 4,5-disubstituted 1,2-dicyanobenzenes and 2,3,9,10,16,17,23,24-octasubstituted phthalocyanines // Synthesis, 1993, V. 1993, N 1, p. 194-196.

167. Оксенгендлер И.Г., Кондратенко H.B., Лукьянец E.A., Ягупольский Л.М. -Трифторметилтио- и трифторметилсульфонилзамещенные фталоцианины // ЖОХ, 1978, т. 14, вып. 5, с. 1046-1051.

168. Оксенгендлер И.Г., Кондратенко Н.В., Лукьянец Е.А., Ягупольский Л.М. -Фтор- и перфтор-трет-бутилзамещенные фталоцианины // ЖОХ, 1977, т. 13, вып. 10, с. 2234-2235.

169. Негримовский В.М. Синтез и некоторые свойства фталоцианинов с электроноакцепторными заместителями // Дисс. на соискание уч. ст. канд. хим. наук / М.: Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей, 1994, 173 с.

170. Ягупольский Л.М., Ильченко А.Я., Кондратенков H.B. Электронная природа фторсодержащих заместителей // Усп. Химии., 1974, т. 43, вып. 1, с. 69-94.

171. Шишкина О.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П., Смирнов Р.П. Синтез и свойства тетрагалогенотетранитрометаллофталоцианинов // ЖОХ, 1998, Т. 68. Вып. 5. с. 860-864.

172. Шапошников Г.П., Майзлиш В.Е., Кулинич В.П. Бифункциональные октазамещенные фталоцианины. Синтез и свойства // ЖОХ, 2007, Т. 77. Вып. I.e. 148-157.

173. Лукьянец. Е.А. Новые сенсибилизаторы для фотодинамической терапии // Росс. хим. журнал, 1998, Вып. 42, N 5, с. 9-16.

174. Bonnett R. Photosensitizers of the porphyrin and phthalocyanine series for photodynamic therapy I I Chem. Soc. Rev., 1995, V. 24, N 1, p. 19-33.

175. Lukyanets E.A. Phthalocyanines as photosensitizers in the photodynamic therapy of cancer// J. Porphyrins Phthalocyanines, 1999 V. 3, NN. 6-7, p. 424-432.

176. Tedesco A.C., Rotta J.C.G., Lunardi C.N. Synthesis, photophysical and photochemical aspects of phthalocyanines for photodynamic therapy // Curr. Org. Chem., 2003, V. 7, N 2, p. 187-196.

177. Ben-Hur E., Rosenthal I. The Phthalocyanines: A new class of mammalian cells photosensitizers with a potential for cancer phototherapy // Int. J. Radiat. Biol., 1985, V. 47, N2, p. 145-147.

178. Macdonald I. J., Dougherty T. J. Basic principles of photodynamic therapy // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001, V. 5, N. 2, p. 105-129.

179. Миронов А.Ф. Фотосенсибилизаторы на основе порфиринов и родственных соединений // Итоги науки и техники. Совр. пробл. лаз. физ. М.: ВИНИТИ, 1990, Т. 3,224 с.

180. Красновский А.А. Синглетный молекулярный кислород и первичные механизмы фотодинамического действия оптического излучения в кн.: Итоги науки и техники. Совр. пробл. лаз. физ. т.З, ВИНИТИ, 1990, Т. 3, с. 63-135.

181. Миронов А.Ф. Фотодинамическая терапия рака - новый эффективный метод диагностики и лечения злокачественных опухолей // Соросовский образовательный журнал, 1996, N 6, с. 32-40.

182. Залесский В.Н., Гордиенко В.И., Бондарь Н.М. Флюоресцентная диагностика опухолей на основе применения порфириновых соединений и лазерного излучения // Врач. Дело, 1988, N 6, с. 89-92.

183. Wagnieres G.A., Star W.M., Wilson B.C. In vivo fluorescence spectroscopy and imaging for oncological applications // Photochem. Photobiol., 1998, V. 68. N5, p. 603-632.

184. Svanberg К., Wang I., Colleens S. Clinical multi-color fluorescence imaging of malignant tumours - initial experience // Acta Radiol., 1998, V. 39, N 1, p. 2-9.

185. Lipson R.L., Baldes E.J., Olsen A.M. The use of a derivative of hematoporphyrin in tumor detection // J. Nat. Cancer Inst., 1961, V. 26. p. 1-8.

186. Lipson R.L., Gray M.J., Baldes E.J. Hematoporphyrin derivative for detection and management of cancer / Proc. 9-th International Cancer Congress. - Tokyo, Japan, 1966, 393 p.

187. Dougherty T.J. Studies on the structure of porphyrins contained in Photofrin II // Photochem. Photobiol. 1987, V. 46, N 5. p. 569.

188. Kessel D., Thompson P., Musselman В., Chang C.K. Probing the structure of the tumor-localizing derivative of hematoporphyrin by reductive cleavage with LiAIH4 // Photochem. Photobiol., 1987, V. 46, N 5, p. 563.

189. Dougherty T.J., Kaufman J.E., Goldfarb A. Photoradiation therapy for the treatment of malignant tumors // Can. Res., 1978, V. 38., p. 2628-2635.

190. Bugelski P.J., Porter C.W., Dougherty T.J. Autoradiographic distribution of hematoporphyrin derivative in normal and tumor tissue of the mouse // Cancer Res., 1981, V. 41. p. 4606-4612.

191. Лукьянец E.A. Новые сенсибилизаторы для фотодинамической терапии // Росс. хим. журнал, 1998, Т. 42, Вып. 5, с. 9-16.

192. Wei Liu, T.J.Jensen, F.R.FronczekR.P.Hammer, K.M.Smith, G.H.Vicente. // J. Mol. Chem., 2005, V. 48, p. 1033.

193. Friso E., Roncucci G., Dei D., Soncin M., Fabris C., Chiti G., Colautti P., Esposito J., De Nardo L., Rossi C.R., Nitti D., Guintini F., Borsetto L., Jori G. // Photochem. Photobiol. Sci., 2006, N 5, p. 39.

194. Camerin М., Rodgers M.A.J., Kenney M.E., Jori G. // Photochem. Photobiol. Sci., 2005, N4, p. 251.

195. Sharman W.M., Van Lier J.E. Synthesis and photodynamic activity of novel asymmetrically substituted fluorinated phthalocyanines // Bioconjugate Chem.,2005, V. 16, N5, p. 1166-1175.

196. Wang S., Gao R., Zhou F., Selke M. Nanomaterials and singlet oxygen photosensitizers: potential applications in photodynamic therapy // J. Mater. Chem., 2004, V. 14, N 4, p. 487-493.

197. Mitzel F., FitzGerald S., Beeby A., Faust R. The synthesis of arylalkyne-substituted tetrapyrazinoporphyrazines and an evaluation of their potential as photosensitisers for photodynamic therapy // Eur. J. Org. Chem., 2004, V. 2004, N5, p. 1136-1142.

198. Chen X., Hui L., Foster D.A., Drain C.M. Efficient synthesis and photodynamic activity of porphyrin-saccharide conjugates: Targeting and Incapacitating Cancer Cells // Biochemistry, 2004, V. 43, N 34, p. 10918-10929.

199. Hamblin M.R., Miller J.L., Rizvi I., Loew H.G., Hasan T. Pegylation of charged polymer-photosensitiser conjugates: effects on photodynamic efficacy // British. J. Cancer, 2003, V. 89, p. 937-943.

200. Sibrian-Vazquez M., Jensen T.J., Hammer R.P., Vicente M.G.H. Peptide-mediated cell transport of water soluble porphyrin conjugates // J. Med. Chem.,2006, V. 49, N4, p. 1364-1372.

201. Dincer H.A., Gul A., Kocak M.B. A novel route to 4-chloro-5-alkyl-phthalonitrile and phthalocyanines derived from it // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004, V. 8, N 10, p.1204-1208.

202. Han K.-J., Kay K-Y. Synthesis and absorbtion properties of zinc-phthalocyanines with photoresponsive azobenzene groups // Heterocycles, 2004, V. 63, N12, p. 2869-2874.

203. Giimu§ G., Ahsen V. Synthesis and characterization of di-n-hexylamino-substituted phthalocyanines. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2002, V. 6, N 7. p. | 489-493.

204. Golovin M.N., Seimour P., Jayaraj K., Fu Y.S., Lever A.B.P. Perchlorinated phthalocyanines: spectroscopic properties and surface electrochemistry. // Inorg.Chem., 1990, V. 29, N 9. p. 1719-1727.

205. McKeown N.B., Li H., Madeleine H. A non planar, hexadeca-substituted, metal-free phthalocyanine // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005, V. 9, N 12. p. 841-845.