Синтез фторпроизводных фуллерена в реакциях с неорганическими фторидами и ряд их физико-химических свойств тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Луконин, Андрей Юрьевич

• Луконин, Андрей Юрьевич
• кандидат химических наук
• 2002

Оглавление диссертации кандидат химических наук Луконин, Андрей Юрьевич

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

2.1. Исследования реакций фторирования фуллеренов.

2.1.1. Прямое фторирование.

2.1.2. Другие методы фторирования фуллеренов.

2.2. Применение неорганических фторидов в качестве фторагентов в органической химии.

2.2.1. Фторирование олефинов и галогенолефинов.

2.2.2. Фторирование ароматических соединений.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Фторирование фуллерена Сбо различными неорганическими фторидами.

3.1.1. Трифторид марганца МпБ3.

3.1.1.1. Свойства МпЕз.

3.1.1.2. Получение МпЕ3.

3.1.1.3. Фторирование фуллерена С6о трифторидом марганца.

3.1.1.4. Обсуждение результатов.

3.1.1.5. Энтальпия образования и энергия связи С-Б в СбоРзб.

3.1.2. Трифторид кобальта СоБз.

3.1.2.1. Свойства СоБз.

3.1.2.2. Получение СоБз.

3.1.2.3. Фторирование фуллерена С6о трифторидом кобальта.

3.1.2.4. Обсуждение результатов.

3.1.3. Тетрафторид тербия ТЬР4.

3.1.3.1. Свойства ТЬБ4.

3.1.3.2. Получение ТЬР4.

3.1.3.3. Фторирование фуллерена Сбо тетрафторидом тербия.

3.1.3.4. Обсуждение результатов.

3.1.4. Гексафторплатинат калия К2Р1Р6.

3.1.4.1. Свойства К2Р1Р6.

3.1.4.2. Получение К2Ш6.

3.1.4.3. Фторирование фуллерена С6о гексафторплатинатом калия

3.1.4.4. Обсуждение результатов.

3.1.5. Тетрафторид церия (СеР4).

3.1.5.1. Свойства СеР4.

3.1.5.2. Получение СеР4.

3.1.5.3. Фторирование фуллерена С6о тетрафторидом церия.

3.1.5.4. Обсуждение результатов.

3.2. Факторы, влияющие на протекание реакции фторирования фуллерена С6о в твердой фазе.

3.2.1. Природа фторирующего агента.

3.2.2. Температура синтеза.

3.2.3. Соотношение реагирующих веществ.

3.2.4. Конструкция установки для проведения синтеза.

3.2.5. Гидролиз.

3.2.6. Внутреннее давление в системе.

3.2.7. Дисперсность исходных образцов.

3.3. Очистка продуктов методом пересублимации.

3.3.1. Давление насыщенного пара и энтальпия сублимации фторфуллерена С6ор18.

3.3.2. Очистка образцов С6ор18.

4. ХРОМАТОГРАФИЧЕСКОЕ РАЗДЕЛЕНИЕ ПРОДУКТОВ ФТОРИРОВАНИЯ.

4.1. Хроматографическое разделение продуктов реакции фуллерена С6о с трифторидом марганца МпБз.

4.1.1. Хроматографическое разделение.

4.1.2. ИК-спектроскопия.

4.1.3. ЯМР-Спектроскопия.

4.1.3.1. Изомер (а) С60Рзб.

4.1.3.2. Изомер (Ь) С60Рзб.

4.2. Хроматографическое разделение продуктов реакции фуллерена

С60 с гексафторплатинатом калия К2Р1Р6.

4.2.1. С60Р18.

4.2.2. Минорные компоненты.

4.2.2.1. Хроматографическое разделение.

4.2.2.2. ИК-Спектроскопия.

4.2.2.3. ЯМР 19Б.

4.2.2.3.1. Оксофториды.

СбоР^О.

С60Р8О.

4.2.2.3.2. Диоксофториды С6оР1802.

Фракция 1, 52 мин. (Изомер 1).

Фракция 2, 55 мин. (Изомеры 2 и 3).

Фракция 3, 63,3 мин. (Изомер 4).

Фракция 4, 64,6 мин. (Изомер 5).

Фракция 5, 67,4 мин. (Изомер 6).

Фракция 6, 85 мин. (Изомер 7).

4.2.2.3.3. Фториды.

СЛ^з.

СбоР4.Ю

5. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез фторпроизводных фуллерена в реакциях с неорганическими фторидами и ряд их физико-химических свойств»

В течение длительного времени углерод как элемент считался малоинтересным материалом для исследователей. Две его природные формы - графит и алмаз - были очень хорошо изучены. Радикальные отличия между ними объясняются разной «упаковкой» атомов углерода: у алмаза она плотная, в форме тетраэдров, что придает ему исключительную твердость, а в графите атомы расположены по углам шестигранников, образующих слабо связанные друг с другом слои, что обусловливает его антифрикционные свойства. Помимо вышеперечисленных природных модификаций углерода существует также искусственная - карбин, получаемый путем конденсации ацетилена. Это соединение имеет линейное строение. Кроме того, есть данные о существовании экзотической разновидности кристаллического углерода - лонсдейлите, найденном в метеоритах и известном лишь узкому кругу специалистов.

Фуллерены - новая аллотропная модификация углерода. В 1985 году Гарри Крото, Роберт Ф. Керл и Ричард Э. Смолли обнаружили, что кластер Сбо, содержащий 60 атомов углерода, в устойчивой форме можно получить путем лазерного испарения графита в пульсирующей струе гелия. Ученые выдвинули предположение, что такая высокая стабильность объясняется структурой молекулы, представляющей собой замкнутый полый каркас, напоминающий по форме футбольный мяч. Поскольку такой же принцип построения лежит в основе "геодезического купола", изобретенного американским архитектором и инженером Ричардом Бакминстером Фуллером, они назвали молекулу бакминстерфуллереном. В этих первых экспериментах, помимо С6о, была обнаружена еще одна совсем необычная молекула С7о [1]. Так же было установлено, что все кластеры с четным числом атомов углерода, большим 60, очень устойчивы и также имеют форму геодезического купола. Бесспорным свидетельством признания важности для мировой науки исследований фуллеренов стало присуждение Нобелевской премии за 1996 год Роберту Керлу, Ричарду Смолли (США) и Гарольду Крото (Великобритания) - первооткрывателям этой новой формы существования углерода в природе.

Но доказательства существования фуллеренов были косвенными, так как авторы не смогли получить новое вещество в большом количестве. Это удалось сделать лишь в мае 1990 года, когда В. Кретчмер и его студент К. Фостирополус смешали несколько капель бензола со специально приготовленной фуллереновой сажей и получили раствор красного цвета. При его выпаривании на дне сосуда остались мельчайшие кристаллы, которые легко растворялись вновь [2]. Данные измерений свойств (в частности, характеристический ИК спектр) нового вещества совпали с теми, которые предсказывались для фуллерена Сбо, и с этого времени фуллерены интенсивно изучаются учеными всего мира.

Благодаря своему необычному строению фуллерены вступают в самые разнообразные химические реакции: полимеризации, присоединения водорода, галогенов, кислорода, аминов, циклоприсоединения, образуют металлоорганические соединения с щелочными металлами. Специфическими свойствами фуллеренов можно считать способность легко принимать электроны за счёт высокой величины сродства к электрону (2,65 эВ [3]), образуя анионы Спт" как в газовой фазе, так и в растворе в присутствии щелочных металлов, а также способность образовывать эндоэдральные соединение, содержащие атом редкоземельного металла внутри углеродного кластера.

Фуллерен Сбо имеет гранецентрированную кубическую решетку («=14,198 А) [4]. Диаметр молекулы Сбо составляет 7,1 А [5].

Среди химических превращений с участием фуллеренов реакция фторирования представляет для исследователей особый интерес.

Прочность образующейся связи С-Б делает соединения типа СПРХ относительно устойчивыми, что позволяет изучать их в газовой фазе. Другие галогениды фуллеренов значительно менее устойчивы [6].

Наличие в фуллеренах большого количества эквивалентных атомов углерода, а также достаточно высокая реакционная способность приводят к тому, что в результате многих реакций с их участием образуется смесь продуктов с различной степенью превращения исходного фуллерена. Известные методы, как правило, не позволяют выделить отдельные соединения из такой смеси, так как они обладают весьма близкими физическими и химическими свойствами.

Все вышеперечисленное можно отнести, в частности, и к реакции фторирования. Различные методики позволяют получать смеси фторидов фуллерена С6о с числом атомов фтора до 102. Присоединение более 60-ти атомов фтора сопровождается частичным разрушением углеродного каркаса фуллерена. Фториды, благодаря их устойчивости в обычных условиях, хорошей растворимости в органических растворителях и возможности замещать фтор на другие группы, могут служить для получения различных вторичных производных фуллерена. Особенностью реакции фторирования является возможность присоединения, в отличие от большинства других заместителей, достаточно большого числа атомов фтора, в то время как для использования фторпроизводных фуллерена в реакциях замещения для синтеза других соединений желательно располагать фторидами с низкой степенью фторирования. Для осуществления химических превращений с участием фторфуллеренов необходимо иметь в распоряжении достаточные количества того или иного фторида в виде индивидуального соединения и точно знать его строение. В связи с этим очень важной становится проблема разработки методик селективного синтеза различных фторидов фуллеренов.

Цель работы

Изучение процесса фторирования фуллерена Сбо в твердой фазе фторидами переходных металлов, разработка методик получения и очистки фторидов фуллерена С6о в макроколичествах для дальнейшего исследования физико-химических свойств различными экспериментальными методами, требующих большого количества вещества.

Научная новизна В работе впервые:

1. Изучены реакции фторирования между фуллереном Сбо и рядом неорганических бинарных и комплексных фторидов.

2. Разработаны методы получения в граммовых количествах фторидов фуллерена C60Fi8 и C60F36.

3. Определены условия для проведения предварительного разделения Сбо, C6oFis и C60F36 методом пересублимации.

4. Установлено химическое строение ряда производных [60] фуллерена, таких как C60F36 и C60F18, а также побочных продуктов синтеза C60Fi8 - C60F2, C60F,6, C6oFi7CF3, C60F4O, C60F6O, QoFsO, CgoFigO, C6oFi802.

5. Найден новый способ получения гиперфторидов фуллерена С6о в реакции с тетрафторидом тербия.

6. Использование полученных в данной работе препаратов позволило определить ряд важных физико-химических характеристик данных соединений.

Практическая значимость

Разработаны методы селективного синтеза C60F36 и C6oFi8-Разработан метод разделения смесей продуктов фторирования путем постадийной пересублимации. Получены первые термохимические и 8 структурные данные для соединений, синтезированных в данной работе, которые будут включены в базы данных по фуллеренам.

Апробация работы

Основные результаты данной работы были представлены на Четвертом Международном Семинаре «Фуллерены и атомные кластеры» (Санкт-Петербург, 4-8 октября 1999 г.), на 191, 196, 197 и 201-ом Съездах Электрохимического общества (Канада, Квебек, Монреаль, 4-9 мая 1997г.; Гавайские острова, Гонолулу, 4-8 октября 1999 г.; Канада, Онтарио, Торонто, 14-19 мая 2000 г., США, Филадельфия, 12-17 мая 2002 г.), на Десятом Симпозиуме по Химии Неорганических Фторидов (Москва, 9-11 июня, 1998 г.), на Международной Конференции по Химии Фтора (Япония, Токио-Иокогама, 9-11 мая 1999 г.).

Структура и объем диссертации

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Материалы диссертации изложены на 116 страницах, содержит 58 рисунков и 12 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Луконин, Андрей Юрьевич

5. Выводы

1. Изучены реакции фуллерена С6о с неорганическими фторидами: МпР3, СоРз, ТЬР4, СеР4, К2Р1Р6. Показано, что фторирующая способность уменьшается в ряду ТЬР4, СоР3, МпР3, СеР4, К2Р1Р6, приводя к образованию ряда соединений С6ор2п, где 11=9-35.

2. Найдены условия селективного синтеза фторидов фуллерена С60Рзб и С6ор18 при применении в качестве фторагентов МпР3 и К2Р1Р6 соответственно.

3. Разработан метод предварительной очистки фторфуллеренов методом постадийной пересублимации; полученный в результате фторид СбоРзб использован для калориметрического определения энтальпии сгорания. Средняя энергия связи в С6оРзб составила 294,9 ± 5,6 Кдж-моль"1. Определена энтальпия сублимации (АзиьН0585{С6ор18} = (186±9) Кдж/моль) и давление насыщенного пара Сбор18

4. Методом ЯМР спектроскопии на ядрах 19Р определено химическое строение как основных продуктов реакции фуллерена С6о с МпР3 и К2Р1Р6, так и целого ряда фторидов и оксофторидов, которые являются побочными продуктами синтеза С6ор18-' С6оРг, С60Р16, СбоРпСБз, С60Р4О, С60РбО, Сб0Р8О, С6ор180 (3 изомера) и С6ор1802 (7 изомеров). Методом рентгеноструктурного анализа определены структуры С6ор18 и одного из изомеров СбоР^О.

5. На основании полученных в работе структурных данных, предложена схема последовательного присоединения атомов фтора к фуллерену С6о.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Луконин, Андрей Юрьевич, 2002 год

1.W., Heath J.R, O'Brien S.C., Curl R.F., Smalley R.E. Nature, 1985,318, 162.

2. Kratshmer W., Lamb L.D., Fostiropoulos K., Huffman D. Nature, 1990, 347, 354.

3. L.S. Wang, J. Conceicao, J. Changming, R.E. Smalley, Chem. Phys. Letters, 182, 1991, 5.

4. Zhou O., Cox D.E. J. Phis. Chem. Solids, 1992, 53, 1373.

5. Taylor R., J.Chem.Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 813.

6. Tebbe F., Harlow R.L., Chase D.B., Thorn D.L., Campbell Jr G.C., Calabrese J.C., Herron N., Young Jr R.J., Wasserman E. Science, 1992, 256, 822.

7. Selig H., Lifshitz C., Peres T., Fisher J.E., McGhie A.R., Romanow W.J., McCauley J.P., Smith III A.B. J. Am. Chem. Soc.,1991, 113, 5475.

8. Chowdhury S.K., Cameron S.D., Cox D.M., Kniaz K., Strongin R.A., Cichy M.A., Fischer J.E., Smith A.B. Organic Mass Spectrometry 28, 8, 1993, 860.

9. Kniaz K., Fischer J.E., Selig H., Vaughan G.B.M., Romanow W.J., Cox D.M., Chowdhury S.K., McCauley J.P., Strongin R.A., Smith A.B. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115 (14), 6060.

10. Hollowey J.H., Hope E.G., Tatlor R., Langley G.J., Avent A.G., Denni T.J., Hare J.P., Kroto H.W., Walton D.R.M. J. Chem. Soc. Commun., 1991, 966.

11. Tuinman A.A., Mukherjee P., Adcock J.L., Hettich R.J., Compton R.N. J. Phis. Chem., 1992, 96, 7584.

12. Chowdhury S.K., Cameron S.D., Cox D.M., Kniaz K., Strongin R.M., Cichy M.A., Fisher J.E., Smith III A.B. Org. Mass Spectron., 1993, 28, 860.

13. Tuinman A.A., Gakh A.A., Adcock J.L. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5885.

14. Boltalina O.V., Abdul-Sada A.K., Taylor R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1995,981-986.

15. Selig H., Kniaz K., Vaughan G.B.M., Fisher J.E., Smith III A.B. Macromol. Symp., 1994, 82, 89.

16. Gakh A.A., Tuinman A.A., Adcock J.L., Compton R.N. Tetrahedron Lett., 1993,34,7167.

17. Gakh A.A., Tuinman A.A., Adcock J.L., Sachleben R.A., Compton R.N. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 819.

18. В.Ф. Багрянцев, A.C. Запольский, O.B. Болталина, H.A. Галева, Jl.H. Сидоров, Доклады Академии Наук, 1997, 357, №4, 487.

19. Mieno Т., Sakurai A. Jpn. J. Appl. Phis., Vol. 34, 1995, 458.

20. Matsuo Y., Sugie Y.,abstracts, 191st ECS Meeting, Montreal, 4-9 May, 1997, Abstract №939, 1168.

21. Hamwi A., Latouche C., Burteaux В., Dupuis J. Fullerene Science And Technology, 4: (6), 1213, 1996.

22. A.L. Henne and T.P. Waalkes J. Amer. Chem. Soc., 67, 1945, 1639.

23. A.F. Benning and J.D. Park, U.S.P. 2,437,993/1948

24. R. Stephens, J.C. Tatlow and E.H. Wiseman J. Chem. Soc. 148, 1959.

25. G. Fuller, M. Stacey, J.C. Tatlow and C.R. Thomas Tetrahedron, Vol.18, Issue 1, 1962, 123.

26. J. Burdon, J.R. Knights, I.W. Parsons and J.C. Tatlow, Tetrahedron, Vol.32, Issue 9, 1976, 1041.

27. A.G. Hudson, A.E. Pedler and J.C. Tatlow, Tetrahedron, Vol.25, Issue 18, 1969, 4371.

28. A.G. Hudson and A.E. Pedler, Tetrahedron, Vol.26, Issue 13, 1970, 3435.

29. M. Stacey and J.C. Tatlow, Advanced in Fluorine Chemistry, Vol. 1, 176. Butterworths, London, 1960.

30. R.G. Plevey, R.W. Rendell and M.P. Steward, Journal of Fluorine Chemistry, Vol.3, Issues 3-4, January (1974), 267.

31. R.G. Plevey, M.P. Steward and J.C. Tatlow, Journal of Fluorine Chemistry, Vol.3, Issues 3-4, January (1974), 259.

32. A.E. Pedler, T.W. Rimmington, R. Stephens and A.J. Uff, Journal of Fluorine Chemistry, Vol.2, Issue 2, October (1972), 121.

33. J.C. Tatlow, Journal of Fluorine Chemistry, Vol.75, Issues 1, November 1995, 7.

34. D.V. Rau, N.S. Chilingarov, M.S. Leskiv, A.V. Nikitin, L.N. Sidorov, S.V. Petrov, V.F. Sukhoverkhov, Yu.F. Orekhov, Russian Journal of Physical Chemistry, Vol. 72, No. 3, 1998.

35. J.V. Rau, V. Rossi Albertini, N.S. Chilingarov, S. Colonna, U. Anselmi Tamburini, Journal of Fluorine Chemistry, 108, 2001, 253.

36. Boltalina O.V., Borschevski A.Ya., Sidorov L.N., Street J.M., Taylor R. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1996, 529.

37. O.V. Boltalina, V.Yu. Markov, A.Ya. Borschevskii, N.A. Galeva, L.N. Sidorov, G. Gigli and G. Balducci J. Phys. Chem. B 1999, 103, 3828.

38. A.I. Druzhinina, N.A. Galeva, R.M. Varushchenko, O.V. Boltalina, L.N. Sidorov, The Journal of Chemical Thermodynamics, 31, 11, 1999, 1469.

39. Papina T.S.; Kolesov V.P.; Lukyanova V.A.; Boltalina O.V.; Galeva N.A.; Sidorov L.N. J. Chem. Thermodyn. (1999), 31(10), 1321.

40. Papina T.S., Kolesov V.P., Lukyanova V.A., Boltalina O.V., Lukonin A.Y., Sidorov L.N., J. Of Phys. Chem., 2000, B 104: (23), 5403.

41. D.V. Rau, N.S. Chilingarov, M.S. Leskiv, V.F. Sukhoverkhov, V. Rossi Albertini, L.N. Sidorov, J. Phys. IV France, 11, 2001, Pr3, 109.

42. Киселёв Ю.М., Мартыненко Л.И., Спицин В.И. Ж. Неорг. Химии, 20, 1788, 1975.

43. Бацанова JI.P., Захарьев Ю.В., Опаловский A.A. Ж. Неорг. Химии, 18, 905, 1973.

44. Спицин В.И., Киселёв Ю.М., Мартыненко Л.И. Ж. Неорг. Химии, 19, 1152, 1974.

45. Weeler Т.Е., Perros Т.Р., Naeser C.R. J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 3488.

46. Киселёв Ю. M., Севастьянов В.Г., Спицин В.И. Изв. Акад. Наук СССР, сер. химич. №5, 959, 1976.

47. Никулин В.В., Горяченков С.А., Коробов М.В., Киселёв Ю.М., Сидоров Л.Н. Ж. Неорг. Химии, 30, 2530, 1985.

48. N.S. Chilingarov, J.V. Rau, L.N. Sidorov, L. Bencze, A. Popovic, V.F. Sukhoverkhov Journal of Fluorine Chemistry, 104, 2000, 291-295.

49. Templeton D.H., Dauben C.H. J. Am. Chem. Soc., 76, 1954, 5237.

50. Bakowies D., Thiel W. Chem. Phys. Lett., 193, 1992, 236.

51. Scuseria G., Odom G. Chem. Phys. Lett., 195, 1991, 531.

52. NBS, Circular 539, v.6, 1956.

53. Schlesinger H.I., Tapley M.W. J. Am. Chem. Soc, 1924, 46, 276.

54. Черняев И.И., Николаев H.C, Ипполитов Е.Г. ДАН, 132, №2, 1960.

55. Шубочкин Л.К, Гущин В.И, Варфоломеев М.Б, Шубочкина Е.Ф. Ж. Неорг. Хим., 18, 1613, 1973.

56. O.V. Boltalina, Y.Yu Markov, R. Taylor, M.P. Waugh, Chem. Commun, 1996, 2549.

57. W. Klemm, P. Henkel, Z. Anorg. Allgem. Chem. 1934, V. 220, 180.

58. В. B. Cunningham, D. C. Feay, M. A. Rollier, J. Am. Chem. Soc. 1954, V. 76, № 13,3361.

59. W. J. Asker, A. W. Wylie Aust. J. Chem. 1964, V. 18, 959.

60. E. W. Kaiser, W. A. Sunder, W. E. Falconer, J. of the Less-Common Metals 1972, V. 27, 383.

61. J. K. Gibson, R. G. Haire, J. of the Less-Common Metals 1988, V. 144, 123.

62. W.J. Asker, A.W. Wylie, Aust. J. Chem., 1965, 18, 959.

63. Goryunkov A.A., Markov V.Yu., O.V. Boltalina, B. Zemva, A.K. AbdulSada, R. Taylor,, Journal of Fluorine Chemistry, 112, 2001, 191.

64. O.V. Boltalina, D.B. Ponomarev, A. Ya. Borschevskiy, L.N. Sidorov, J. Phys. Chem. A, 101, 1997, 2574.

65. Markov V.Yu., Boltalina O.V., Gorjunkov A.A., Lukonin A.Yu., Sidorov L.N., Gigli G., Balducci G., Taylor R., Proc. Electrochem. Soc. (2000), 2000-12 (Fullerenes 2000 - Volume 10: Chemistry and Physics of Fullerenes and Carbon Nanomaterials), 109.

66. B.W. Clare, D.L. Kepert, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1994, 315, 71.

67. A.A. Gakh, A.A. Tuinman, Tetrahedron Letters, 42, 2001, 7133.

68. M. Buhl, W. Theil, U. Schneider, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4623.

69. O.V. Boltalina, J.M. Street, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 649.

70. Matsuo Y., Nakajima T., Kasamatsu S. Journal of Fluorine Chemistry, 78, 1996, 7.

71. A.G. Avent, O.V. Boltalina, P.W. Fowler, A.Yu. Lukonin, V.K. Pavlovich, J.P.B. Sandall, J.M. Street, R. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1319.

72. O.V. Boltalina, B. de La VaissFere, P.W. Fowler, P.B. Hitchcock, J.P.B. Sandall, P.A. Troshin, R.Taylor Chem. Commun., 2000, 1325.

73. O.V. Boltalina, B. de La VaissFere, P.W. Fowler, A.Yu. Lukonin, , A.K. Abdul-Sada, J.M. Street, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 2212.116

74. O.V. Boltalina, A.Yu. Lukonin, A.G. Avent, J.M. Street, R. Taylor, J, Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 683.

75. O.V. Boltalina, A.D. Darwish, J.M. Street, R. Taylor, X.-W. Wei, J, Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 251.

76. O.V. Boltalina, B. de La Vaissfere, A.Yu. Lukonin, P.W. Fowler, A.K. Abdul-Sada, J.M. Street, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 550.

77. A.G. Avent, O.V. Boltalina, A.Yu. Lukonin, J.M. Street, R. Taylor J.Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 1359.

78. O.V. Boltalina, P.B. Hitchcock, P.A. Troshin, J.M. Street, R. Taylor J.Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 2410.

79. O.V. Boltalina, A.Yu. Lukonin, J.M. Street, R. Taylor, Chem. Commun. 2000, 1601.

80. A.G. Avent, A.D. Darwish, D.K. Heimbach, H.W. Kroto, M.F. Meidine; J.P. Parsons, C. Remars, R. Roers, O. Ohashi, R. Taylor, D.R.M. Waltoa J.Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 15.