Синтез, физико-химические свойства и применение полярных мезогенов-производных АЗО- и азоксибензолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Литов, Константин Михайлович

• Литов, Константин Михайлович
• кандидат наук
• 2015

Оглавление диссертации кандидат наук Литов, Константин Михайлович

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Жидкокристаллическое состояние вещества. Общие свойства и классификация

1.2. Анализ достижений в области молекулярного дизайна и мезоморфизма азо- и азоксибензолов

1.3. Супрамолекулярные системы на основе термотропных каламитных мезогенов

1.4. Физические свойства мезогенов

1.5. Хроматография в системе газ-жидкий кристалл

1.6. Свойства систем полимер-мезогенный модификатор

И. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

11.1. Объекты исследования

11.2. Очистка и структурная идентификация синтезированных соединений

11.3. Измерение температур фазовых переходов

11.4. Определение дипольных моментов

11.5. Измерение диэлектрической проницаемости

11.6. Квантово-химические расчеты

11.7. Приготовление сорбентов и характеристика насадочных колонок

11.8. Методика проведения газохроматографического эксперимента

11.9. Расчет термодинамических характеристик сорбции

II. 10. Формование пленочных образцов

11.11. Проведение испытаний образцов и расчет прочностных характеристик

11.12. Термический анализ пленок на основе пластифицированного

поливинилхлорида

III. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

III. 1. Синтез и строение азо- и азоксибензолов с терминальными

заместителями различной природы

III. 1.1. Синтез и спектральные характеристики азо- и азоксибензолов

содержащих цианометоксильную группу

III. 1.2. Синтез и спектральные характеристики азобензолов, содержащих

2,2-дицианоэтениловый фрагмент

III. 1.3. Синтез и спектральные характеристики хиральных производных

бифенила, азо- и азоксибензола

III. 1.4. Синтез замещенных бифенилкарбоновых кислот

111.2. Мезоморфные свойства синтезированных соединений

111.3. Диэлектрические свойства индивидуальных мезогенов и бинарных систем

111.3.1. Диэлектрические свойства4-гексилокси-4-

цианометоксиазоксибензола (Пб)

111.3.2. Диэлектрические свойства 4-(3-гидроксипропилокси)-4'~ формилазобензола (НО-3-ФАБ)

111.3.3. Влияние малых количеств добавок различной природы на мезоморфные и диэлектрические свойства цианобифенилов

111.4. Селективность и термодинамические свойства супрамолекулярных жидкокристаллических формилазобензолов и цианобифенилов как стационарных фаз в газовой хроматографии

111.5. Стабилизация композиций на основе пластифицированного поливинилхлорида мезогенными соединениями

111.5.1. Влияние мезогенных соединений на термическую устойчивость пленок из пластифицированного поливинилхлорида

111.5.2. Физико-механические свойства пленок из пластифицированного

поливинилхлорида

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

Список цитируемой литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, физико-химические свойства и применение полярных мезогенов-производных АЗО- и азоксибензолов»

ВВЕДЕНИЕ

Органические соединения, проявляющие мезоморфизм, выполняют ключевые функции в дисплеях компьютеров и телевизионных экранах, телефонах и калькуляторах, фотокамерах и датчиках температуры, пространственных модуляторах света, микролазерах и ряде других современных технических устройств, во многом обеспечивая опережающее инновационное развитие высокотехнологичных направлений науки и техники - электрооптики, электроники, термографии, хроматографии, спектроскопии и т.д. Это происходит благодаря уникальным свойствам жидких кристаллов, удачно сочетающих ориентационную упорядоченность и высокую подвижность, а также вследствие способности перестраивать свою надмолекулярную структуру под воздействием минимальных энергетических воздействий - температурных, механических, электрических и магнитных.

Среди достаточно широкого круга каламитных термотропных мезоге-нов, синтезированных к настоящему времени, замещенные азо- и азоксибен-золы занимают особую нишу. Их широкий интервал существования мезофа-зы, относительно низкая вязкость, способность к изомеризации и ряд других, присущих лишь этим классам веществ, характеристик, вызывают интерес как с точки зрения практического использования, так и для развития теоретических представлений о жидкокристаллическом состоянии вещества. При этом для получения новых перспективных мезогенных производных азо- и азок-сибензолов, свойства которых будут соответствовать растущим требованиям к многообразию характеристик современных жидкокристаллических материалов, целесообразно расширить круг традиционных терминальных заместителей, целенаправленно варьируя их длину или объем, полярность или химическую активность. Существенные коррективы в синтетическую химию мезогенов привнесла супрамолекулярная химия, как химия специфических межмолекулярных взаимодействий, придав новый импульс созданию высокоэффективных сорбентов для газовой хроматографии, жидкокристалличе-

ских материалов с уникальными свойствами, многофункциональных компонентов полимерных композиций или квазидвумерных наноструктур на поверхности твердых или жидких субфаз.

В то же время, несмотря на очевидный прогресс в области синтетической химии жидких кристаллов, один из ключевых вопросов, заключающийся в установлении взаимосвязи между молекулярными, физическими и эксплуатационными характеристиками, остается наименее проработанным именно в случае соединений с нетривиальными - полярными и активными -заместителями. Особенно актуальна эта проблема для супермолекул и суп-рамолекулярных ансамблей, сконструированных по принципу самосборки за счет специфических взаимодействий активных фрагментов.

Особенности физических свойств азо- и азоксибензолов с полярными и активными заместителями позволяют надеяться на выявление перспективных областей их практического использования, например, как эффективных стационарных фаз для газовой хроматографии, для оптимизации диэлектрических характеристик современных жидкокристаллических материалов или в качестве органических стабилизаторов полимерных композиций.

В связи с этим целенаправленный синтез новых потенциально мезоген-ных соединений классов азо- и азоксибензолов с полярными и активными терминальными заместителями и комплексное исследование их свойств, направлены на установление закономерностей «структура-свойства», является, несомненно, актуальным, своевременным и целесообразным направлением в науке о жидких кристаллах.

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (грант 12-03-00370а «2Б и 30 самосборка термотропных супрамолекулярных каламитных мезогенов») и Президиума РАН (программа № 24 «Конструирование нано-размерных структур путем 2Б самосборки термотропных каламитных мезогенов») в рамках государственного задания Министерства образования и науки РФ.

Цель работы заключалась в разработке методик синтеза и получении потенциально мезогенных соединений - производных азо- и азоксибензолов, установлении особенностей влияния полярных и активных заместителей (гидроксильного, нитрильного, дицианоэтенилового, цианметоксильного, эпоксидного и др.) на мезоморфные и некоторые физические свойства, а также поиске перспективных направлений их практического использования.

В ходе исследования необходимо было решить следующие конкретные задачи:

^ разработать оптимальные условия синтеза для получения с высоким выходом потенциально мезогенных производных азо- и азоксибензолов с

—осн2сы но_

нетрадиционными заместителями, такими как , ,

см

СНг-СН-СН20— —сн=су

Ь , 4™идр.;

^ изучить мезоморфные свойства новых веществ, выявить особенности влияния активных заместителей на интервал существования мезофазы и её термостабильность;

^ установить закономерности влияния строения молекул и специфических межмолекулярных взаимодействий на диэлектрические свойства синтезированных веществ и смесей на их основе;

^ изучить селективные и сорбционные свойства стационарных фаз на основе супрамолекулярных формилазобензолов и цианобифенилов;

V оценить возможность использования дицианозамещенных азобензолов в качестве стабилизаторов композиций на основе пластифицированного поливинилхлорида.

Научная новизна. Разработаны оптимальные условия синтеза, выделения и очистки новых потенциально мезогенных соединений классов азо-, азоксибензолов и цианобифенилов с различными полярными и активными заместителями, позволяющие получать целевые продукты с хорошим выходом и высокой степени чистоты. Синтезировано 29 веществ, 22 из которых в

литературе описаны не были, проанализированы их спектральные характеристики.

Выявлены особенности влияния природы терминальных заместителей и их количества на температуры и термодинамические параметры фазовых переходов, идентифицирована смектическая фаза супрамолекулярных фор-милазобензолов, проведено исследование мезоморфизма новых соединений классов азо- и азоксибензолов.

Впервые установлена смена знака анизотропии диэлектрической проницаемости при переходе от смектической С-фазы к нематической для суп-рамолекулярного 4-(3-гидроксипропилокси)-4'-формилазобензола. Выявлено положительное влияние малых добавок синтезированных соединений на диэлектрические свойства цианобифенилов.

Обнаружена высокая разделяющая способность сорбентов на основе супрамолекулярных формилазобензолов и цианобифенилов по отношению к низкокипящим и высококипящим позиционным изомерам.

Показано стабилизирующее действие азобензолов, содержащих 2,2-дицианоэтениловый фрагмент в композициях на основе пластифицированного ПВХ.

Практическая значимость. Разработанные методики синтеза и выявленные особенности влияния структуры замещенных азо- и азоксибензола на их мезоморфные и физические характеристики могут быть использованы для целенаправленного конструирования мезогенных веществ с прогнозируемыми свойствами.

4-(6-Гидроксигексилокси)-4'-бифенилкарбоновая кислота и 8-гидроксиоктилокси-2,2'-дицианоэтенилбензол могут быть использованы в качестве модификаторов нематических цианобифенилов, увеличивающих их диэлектрическую анизотропию и двулучепреломление. Синтезированные оптически активные соединения могут применяться как допанты, индуцирующие хиральную мезофазу в ахиральных жидких кристаллах.

- Супрамолекулярные формилазобензолы и цианобнфенилы могут найти применение в качестве стационарных фаз для разделения структурных изомеров органических соединений методом газожидкостной хроматографии.

Синтезированные 2,2'-дицианоэтенилзамещенные азобензолы могут применятся как универсальные светотермостабилизаторы композиций на основе пластифицированного ПВХ.

Апробация работы. Результаты работы докладывались и обсуждались на VI Международной научной конференции «Кинетика и механизм кристаллизации. Самоорганизация при фазообразовании» (г. Иваново, 2010 г.), Первой Всероссийской конференции по жидким кристаллам (г. Иваново, 2012 г.), VII Всероссийской школе-конференции молодых ученых "Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем" (Крестовские чтения) (г. Иваново, 2012 г.), III Международной конференции "Новые направления в химии гетероциклических соединений" (г. Пятигорск, 2013 г.), VI Международной конференции «Современные проблемы физической химии» (г. Донецк, Украина, 2013 г.), V Всероссийской научной конференции (с международным участием) «Физикохимия процессов переработки полимеров» (г. Иваново, 2013 г.), VI школе-семинаре «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» (г. Иваново, 2013 г.), VIII Международной научной конференции «Кинетика и механизм кристаллизации. Кристаллизация как форма самоорганизации вещества» (г. Иваново, 2014 г.), Шестой международной конференции молодых ученых «Органическая химия сегодня» (органический синтез 20 лет спустя) (г. Санкт-Петербург, 2014 г.).

Личный вклад автора заключался в проведении основных экспериментальных исследований (синтезе новых и известных жидких кристаллов, изучении мезоморфных, диэлектрических свойств индивидуальных мезоге-нов и смесей, проведении газохроматографического исследования) и расчете термодинамических величин исследуемых колонок, участии в обсуждении результатов исследования, написании статей и диссертационной работы.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 5 статей в рецензируемых журналах из Перечня, рекомендованного ВАК Российской Федерации, тезисы 11 докладов на Всероссийских и Международных научных конференциях, 1 патент Российской Федерации.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, обсуждения результатов, основных итогов работы и списка цитированной литературы из 340 наименований. Материалы работы изложены на 157 страницах, включают 36 таблиц, 34 рисунка.

Автор выражает глубокую признательность своим научным руководителям: проф. Бурмистрову В. А. и вед.н.с. Кувилиновой С.А. за неоценимую помощь на всех этапах работы, с.н.с. Новикову И.В. за помощь в проведении и обсуждении результатов мезоморфных и диэлектрических свойств синтезированных соединений, вед.н.с. Александрийскому В.В. за помощь в проведении и интерпретации квантовохимических расчетов, а также за проведение ЯМР-эксперимента. Автор благодарит всех сотрудников, аспирантов и студентов кафедры химии и технологии высокомолекулярных соединений за поддержку при выполнении данной работы.

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 1.1. Жидкокристаллическое состояние вещества.

Общие свойства н классификация

Впервые термин «жидкие кристаллы» был введен Леманом [1] для таких соединений, которым внутри определенного температурного интервала присущи одновременно свойства и жидкостей (значительная текучесть, способность образовывать капли и т.д.), и кристаллов (оптическая, магнитная и электрическая анизотропия). Синонимами являются понятия «мезофаза», «мезоген», «анизотропная жидкость» или «анизотропный расплав».

Начиная рассмотрение разнообразных свойств жидкокристаллических соединений, целесообразно остановиться на их номенклатуре и классификации.

Французский химик Фридель [2] разделил известные на тот период времени немногочисленные жидкие кристаллы на два основных типа: смек-тический и нематический.

В нематической фазе центры масс молекул расположены в пространстве хаотично, в то время как молекулярные оси ориентированы параллельно друг другу и направлены вдоль преимущественного направления ъ, называемого директором [3]. Смектические фазы более упорядочены, поскольку имеют слоевую упаковку. Если центры масс молекул в слоях расположены хаотично, то смектика считается неструктурированной. В структурированных жидких кристаллах центры масс молекул в слоях образуют двумерную решетку, однако, в отличие от истинно кристаллического вещества, слои могут свободно скользить относительно друг друга, а молекулы - вращаться вокруг длинных осей. Возможны различные типы упаковок молекул в слои, что обуславливает полиморфизм смектических жидких кристаллов [4].

Холестерическая фаза считается разновидностью нематической. Директор лежит в плоскости слоя, где центры масс молекул расположены хаотично, но при переходе от одного слоя к следующему он поворачивается на небольшой угол. Холестерическую мезофазу можно получить из нематиче-

ской путем введения оптически активных центров или путем разделения не-матической рацемической смеси. С другой стороны, приложив перпендикулярно оси спирали сильное электрическое или магнитное поле, можно разрушить спиральное упорядочение холестерика [5]. Не найдено ни одного вещества, которое бы содержало и нематическую, и холестерическую фазы, тогда как отдельные соединения способны образовывать смектико-нематические или смектико-холестерические мезофазы. Также существуют жидкие кристаллы, обладающие так называемыми реентрантными фазами, в которых переход от твердого кристалла к изотропной жидкости происходит по схеме: [6].

Экспериментальные исследования жидкокристаллического состояния вещества, а также обобщение теоретических аспектов мезоморфизма позволили Грею [7] существенно расширить классификацию Фриделя и предложить схему, представленную на рисунке 1.1.

Жидкие кристаллы

Термотропные Лиотропные

(амфифил + растворитель)

Высокомолекулярные Низкомолекулярные

Дискообразные молекулы

• ■ Стержнеобразные или

С мезогенными группами Гребнеобразные полимеры пластинообразные молекул»

в основной цепи

| Одно или многокомпонентные системы—

Гомополимеры или сополимеры

Рисунок 1.1. Классификация жидких кристаллов [7]

Согласно этой классификации жидкие кристаллы подразделяются на лиотропные (амфифильные) и термотропные.

Лиотропные жидкие кристаллы образуются в системах, состоящих из амфифилыюго вещества и растворителя. Эти вещества весьма многочисленны и играют большую роль в биологических системах [8, 9]. Термотропные мезофазы образуются путем воздействия температуры (охлаждение изотроп-

но-жидкого расплава или нагревания твердого кристалла) [7, 10]. Они имеют четко выраженный температурный интервал существования. Ограничение этой области фиксируется фазовыми переходами первого рода: кристалл -мезофаза и мезофаза - изотропная жидкость. Жидкокристаллические фазы, образующиеся как при повышении температуры, так и при охлаждении системы, называют энантиотропными. Они являются термодинамически устойчивыми [7, 11]. Встречаются случаи, когда термотропный жидкий кристалл может образовываться лишь при переохлаждении. Тогда термодинамически неустойчивая фаза называется монотропной [12, 13]. Дискообразные соединения, образующие жидкие кристаллы, описаны в ряде обзорных работ и монографий [14-16]. Стратегии синтеза, общие физические свойства и классификация высокомолекулярных жидких кристаллов приведены в работах [17-20].

м

Е 3

О ф

А 3 Ы

Рис. 1.2. Многообразие мезофаз [21]. (ЧН - частичная неупорядоченность; ЧУ - частичная

упорядоченность).

ИДЕАЛЬНЫЕ КРИСТАЛЛЫ

Истиная ЧН Кажущаяся ЧН у (когерентные доменные структуры) / ^ / \ Контактная Ориентациоиный Гомогенные Гетерогенные конформация ^ беспорядок (полисинтетичесше^ . Ротационно-кристаллическое состояние (пластические кристаллы) Рацемические Гетерофазные ЧН

нематические ^ смектические Жидкие---- холестерические кристаллы-—--(хиральные) —-^^^дискотические (колончатые, Ned, No - нематика) ЧУ

Жидкости с элементами локального порядка

ИДЕАЛЬНЫЕ ЖИДКОСТИ

На самом деле понятие «мезофаза», по мнению авторов [21], несколько шире понятия «жидкокристаллическое состояние». Общая картина многообразия мезофаз, представленная на рисунке 1.2., наиболее полно охватывает все состояния, лежащие между идеальными жидкостями и идеальными кристаллами.

Появление новых жидкокристаллических структур, например, «бана-нообразных» [22-26], суперразветвленных или дендритных [27-29], металло-рганических [30, 31] и др. потребовало уточнения и дополнения классификации Грея. Автор недавно вышедшей монографии [32] предлагает классифицировать жидкие кристаллы по следующим основным принципам:

1) По методу получения: термотропные (с последовательностью фаз, изменяющихся с температурой и давлением), лиотропные (с изменением молекулярной концентрации вещества в воде или других растворителях), карбонизированные (с изменением степени полимеризации при нагреве) и другие, более редкие, например, с формированием цепочечных структур из неорганических веществ.

2) По форме молекул: палочкообразные или каламитные, дискотические, бананообразные или изогнутые (bent-shaped), дендритные и т.д.

3) По оптическим свойствам: одоосные, двуосные, оптически активные.

4) По химическим классам: бифенилы, основания Шиффа, пиримидины, толаны, азобензолы и многие другие, не столь популярные.

5) По симметрии фаз, которая определяет ключевые свойства жидких кристаллов.

Анализ литературы показал, что в последние 3 года внимание исследователей жидкокристаллического состояния вещества сконцентрировано на следующих основных проблемах:

• синтез новых соединений, как низкомолекулярных, так и полимеров

[18, 33, 34], установление закономерностей структура - мезоморфизм;

• построение теоретических моделей (компьютерное моделирование) [35-37];

• межмолекулярное взаимодействие в системах мезоген-мезоген и мезо-ген-немезоген [38, 39];

• изучение анизотропных свойств индивидуальных мезогенов и их смесей [40-42];

• электрооптические эффекты в жидкокристаллических системах [43-45];

• жидкокристаллические стационарные фазы для газожидкостной хроматографии [46, 47] и некоторые другие, не столь популярные и перспективные направления, например, трибология [48, 49]; свойства систем жидкий кристалл-нанотрубки и т.д.

Работа посвящена низкомолекулярным термотропным мезогенам кала-митной природы и далее речь пойдет именно о таких структурах.

1.2. Анализ достижений в области молекулярного дизайна и мсзоморфнзма азо- и азоксибензолов

Каламитные термотропные жидкие кристаллы, как правило, имеют

стержнеобразную форму и могут быть представлены общей формулой [12]:

R4-A-)n-X-B-(-Y-C)n-R2,

где имеются циклические (А, В, С) и мостиковые (X, Y) фрагменты, которые

формируют жесткое ядро молекулы, к которому присоединены концевые за-1 2

местители (R , R ) различной химической природы: удлиняющие молекулу -терминальные, или приводящие к ее уширению - латеральные.

В качестве концевых фрагментов используют одинаковые или различные, нормальные или разветвленные, насыщенные или ненасыщенные углеводородные радикалы с числом углеродных атомов от 1 до 16-18. Часто одним из концевых фрагментов может быть атом водорода или галогена, а также группы -CN, -NH2, -NHR, -NR, -N02, -NCO и др.

В качестве циклических фрагментов используются самые разнообразные ароматические, гетероциклические и циклоалифатические синтоны, которые позволяют получить вытянутую форму молекулы, необходимую для ее мезогенности.

Как правило, циклы соединены мостиковой группой, в роли которой могут выступать простая связь С-С; -(СН2)Х- (х=1-4); -СН=СХ (Х=Н2, СНз, СКО; -С=С-; -СН20-; -КН-СН2-; -0-СН2-СН2-0-; -СН=>Т-; -СН=СН-СОО-; -ООС-(СН2)х-СОО- (х=0,2,4); -СН=СН-СН=М-; -СОЫН-; -СН=:Ы-М-СН-; -СОБ-; -N=N-5 -N0^ и др.

Особенности влияния структурных фрагментов жидких кристаллов на их мезоморфные свойства отражены в отдельных главах монографий [6, 16] и обсуждаются в ряде оригинальных обзоров и статей [50, 51]. Успехи в изучении закономерностей влияния на мезоморфные свойства соединений позволяют проводить целенаправленный синтез жидких кристаллов с заданными свойствами. Накопленный материал по синтезу мезогенов систематизирован в работах [11,16].

Как правило, синтезы жидких кристаллов вообще и каламитных мезогенов в частности многостадийны. Чтобы получить целевое соединение с достаточным выходом, требуется работа над увеличением выхода каждого промежуточного продукта синтеза. Учитывая молекулярную структуру ка-ламитиков, различают следующие основные подходы к синтезу [50]:

• конструирование жесткого ядра из фрагментов, которые уже содержат заместители;

• введение заместителей в заранее синтезированное ядро;

• конструирование ядра из фрагментов, один из которых уже содержит заместитель, с последующим введением в молекулу второго заместителя;

• синтез новых жидкокристаллических структур химической модификацией ранее полученных мезогенов.

Многочисленные ароматические и гетероароматические азосоединения являются важными с теоретической и практической точек зрения классом органических соединений, среди которых кроме мезогенных соединений [16, 52-54], следует упомянуть синтетические красители [55], органические реагенты [56], полимеры [57, 58]. К важным особенностям структуры производных азобензола следует отнести жесткое планарное строение ароматиче-

ского ядра [59], нелинейность азофенильного фрагмента РЬ-М=]Ч-РЬ [60, 61], быстрое вращение фенильных фрагментов вокруг связи С-М [56, 62] и возможность существования азобензолов в виде 1{ис- и трапе-изомеров. Последнее свойство имеет важное практическое значение для мезогенных материалов на основе производных азобензола или содержащих легирующие добавки на основе азосоединений (эффект «гость-хозяин» [63]).

Наряду с азоединениями азоксибензолы проявляют ряд свойств, позволяющих рассматривать их как перспективные материалы для научных исследований и практического использования. Согласно данным рентгенострук-турного анализа и квантово-химических расчетов [64] структура транс-азоксибензола, как и азобензола практически планарна. Терминальное замещение в пара- положении фенильных колец азоксибезола приводит к некоторой акопланарности, диэдрические углы Ф1 и Ф2 составляют соответственно

Мезогенные азоксибензолы при наличии несимметричного терминального замещения представляют собой смесь изомеров различного состава [66, 67]. Это обеспечивает ряд особенностей свойств мезогенных азоксибен-золов, например, понижение температуры плавления за счет разрыхления кристаллической решетки [11].

Получение азобензолов проводят по реакции диазотирования соответствующего аминопроизводного с последующим азосочетанием с фенолом [68]. Согласно схеме, представленной ниже, взаимодействие азотистой кислоты с первичными аминами начинается с образования нитрозосоединения. Так как в промежуточном продукте III (представленном на схеме) имеется еще один водородный атом у азота, то это соединение перегруппировывается в изонитрозосоединение IV (гидроксидиазосоединение):

11° и-26° [65].

14—ЙН2 + 8=0->- К—Йн2—N=0-@>- К—Ж—N=0

I II "Н III

___+н® _ _ © © _

IV "Н+ V VI

В кислой среде, необходимой для осуществления реакции, гидрокси-диазосоединение IV присоединяет протон и отщепляет молекулу воды, образуя диазониевый катион VI. В последнем уже как бы заложена структура молекулярного азота. Поэтому соли диазония легко отщепляют азот, в частности тогда, когда диазогруппа не находится в сопряжении со способной к ме-зомерии системой или когда катион не может легко перейти в подобную структуру.

Диазотирование ароматических аминов подробно разобрано в [69] и может быть описано схемой, представленной ниже:

©

Ионы диазония обладают электрофильными свойствами (пониженная электронная плотность) у концевого атома азота, поэтому они способны атаковать ароматические соединения по типу электрофильного замещения (азо-сочетание). Эта реакция аналогична типичным электрофильным реакциям замещения в ароматическом ряду (нитрованию, сульфированию, галогениро-ванию и т.д.) [68].

с-комплекс азосоединение

Ароматическое кольцо, подвергающееся атаке ионом диазония, должно, как правило, содержать сильную электронодонорную группу, обычно -ОН, -N13.2, -1ЧН11, -МН2. Замещение обычно протекает в пара-положение к

активирующей группе. Сочетание с фенолами проводят в слабощелочном растворе, а с аминами - в слабокислом растворе [69].

Азосоединения почти количественно окисляются до азоксисоединений перекисью водорода в ледяной уксусной кислоте. Реакцию проводят при комнатной температуре, но в некоторых случаях требуется продолжительное нагревание на водяной бане [70]. Однако, как правило, для окисления применяют органические надкислоты; в мягких условиях реакция протекает почти количественно [71].

Введение алкоксильных терминальных заместителей проводят, как правило, методом алкилирования. В частности, алкилирование 4-гидрокси-4'-цианобифенилов или 4-гидрокси-4'-формилазобензолов галогенспиртами возможно как в мягких условиях (этанол, КОН, KI, 40-72ч., без нагревания) [72], так и в более жестких (ДМФА, поташ, 5ч., при кипении реакционный смеси) [73].

В последние годы внимание исследователей привлекают структуры, содержащие в своем составе более двух бензольных колец, нередко одно из них заменяется на гетероциклическое или на остатки нафталина и фенантре-на. При этом одной из мостиковых является азо-группа.

В работе [74] сообщают о синтезе гомологического ряда 4-(4'-п-алкоксибензоилокси)-нафтилазо-4"-ацетилбензолов. Схема превращений, в результате которых авторы получали целевые продукты, приведена ниже:

__a-Naphthol _

R0_C3~C0CI + RO—^^-COO—СОСНз

где R = CnH2n+1, n = 1, 2, 3,4, 5, 6, 7, 8, 10, 12, 14, 16.

Было показано, что гомологи с n = 1-4 не обладают мезоморфизмом. С ростом углеводородного радикала гомологи проявляют энантиотропную

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Литов, Константин Михайлович, 2015 год

Список цитируемой литературы

1. Сонин А. С Введение в физику жидких кристаллов. - М.: Наука, 1983. - 320 с.

2. Friedel G. Les etats mesomorphic de la matier // Ann. Phys. - 1922. - №18. - p.273-474.

3. Ландау Л. Д., ЛифшицЕ. M. Механика жидких кристаллов. Теория упругости. -М.: Наука, 1987.-248 с.

4. Clark N. A., Lagerwall, S. Т. Sub-microsecond switching in ferroelectric liquid crystals // J. Appl. Phys. - 1980. - №36. - p.899-903.

5. Oseen C. W. The theory of liquid crystals // Trans. Faraday. Soc. - 1933. - №29. -p. 883-900.

6. Гребёнкин M. Ю., Иващенко А. В. Жидкокристаллические материалы. — M.: Химия, 1989.-288 с.

7. Gray G. W. The chemistry of liquid crystals // Phil. Trans. R. Soc. Lond. - 1983. - A309. -p. 77-92.

8. Браун Г., Уолкен-Д... Жидкие, кристаллы iH биологические структуры. - М.: Мир,

1982.- 198 с.

9. Brown G. Н., Crooker P. P. Liquid crystals - a colorful state of matter // Chem. Eng. -

1983.-V. 31.-p. 24-37.

10. Raynes E. P. The chemistry and physics of thermotropic liquid crystals // Electroopt. and photorefractive: Mater, proc. Int. Sch. and techn. Frice, Berlin, July 6-17 1986. - Berlin, 1986. -p. 80-89.

11. Америк Ю. Б., Кренцель Б. А. Химия жидких кристаллов и мезоморфных полимерных систем. - М.: Наука, 1981. - 288 с.

12. Чандрасекар С. Жидкие кристаллы. Пер. с англ. Л. Г. Шалтыко. - М.: Мир, 1980. -344 с.

13. Frank С. F. Introductory remarks // Phil. Trans. R. Soc. Lond. - 1983. - A309. - p. 7173.

14. Усольцева H. В., Акопова О. Б., Быкова В. В., Смирнова А. И., Пикин С. А. Жидкие кристаллы: дискотические мезогены. Под ред. Н. В. Усольцевой. - Иваново: Иван. гос. унт, 2004.-546 с.

15. Destrade С., Tinh N. Н., Gasparoux Н., Malthete J., Levelut А. М. Disc-like mesogens: а classification//Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 1981. - V.71.-p. 111-135.

16. Demus D., Goodby J. W., Gray G. W., Spiess H. W. Handbook of liquid crystals. Halle: Germany, 1998.-914 p.

17. Шибаев В. П. Жидкокристаллические полимеры — прошлое, настоящее и будущее // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2006. - №3. - С.12-69.

18. Filippov A. P., Andreeva L. N., Belyaeva E. V., Barmatov E. В., Shibaev V. P. Synthesis of liquid-crystalline comb-shaped copolymers and investigation of orientational elastic deformations in their nematic phase // Polymer Science. Series A. - 2000. - T.42. -№3. - P.253-258.

19. Ponomarenko S., BoikoN., Shibaev V., RebrovE., MuzafarovA., Whitehouse I., Richardson R. Synthesis, phase behaviour and structure of liquid crystalline carbosilane dendrimers with methoxyphenyl benzoate terminal mesogenic groups // Molecular crystals and liquid crystals. - 1999. - №332. - P .43-50.

20. Anma E. В., Бойко H. И., Ричардсон Р. М., Островский Б. И., Шибаев В. П., Реб-ров Е. А., Музафаров А. М. Синтез, структура и особенности фазового состояния карбо-силановых жидкокристаллических дендримеров с концевыми бутоксифенилбензоатными мезогенными группами // Высокомолекулярные соединения. - 2007. - Т.49. - №4. - С.639-653.

21. Першин В. К., Першин Вл. К., Зоркий П. М. Проблемы кристаллохимии. Под ред. М. А. Порай-Кошица. -М.: Наука. 1988. -С.30-82

22. Long-Hai Wu., Chen-San Chu, N. Janarthanan, Chain-Shu Hsu. Synthesis and characterization of ferroelectric side chain liquid crystal polymers bearing banana-shaped chiral mesogens // J. of Polym. Res. - 2000. - Vol. 7. - Issue 2. - p. 125-134. \'

23. Gude V., Upadhyaya K., Mohiuddina G., Nandirajua R. A new family of four-ring bent-core nematic liquid crystals with a highly polar end-group // Liquid Crystals. - 2013. - Vol. 40, No. l.-p. 120-129.

24. Nagaveni N. G., Prasada V., Roy A. Azo-functionalised liquid crystalline dimers composed of bent-core and rod-like moieties: synthesis and mesomorphic properties // Liquid Crystals. - 2013. - Vol. 40, No. 8. - p. 1001-1015.

25. Radhika S., Sadashiva В. K., Raghunathan V. A. Apolar novel mesogenic symmetric dimers composed of five-ring bent-core monomelic units // Liquid Crystals. - 2013. - Vol. 40, No. 9.-p. 1209-1222.

26. Begum N., Turlapatia S., DebnathaS., Mohiuddina G., SarkaraD. D., NandirajuR. Achiral unsymmetrical four-ring bent-core liquid crystals with a polar fluoro or chloro end substituent: synthesis and characterization // Liquid Crystals. - 2013. - Vol. 40, No. 8. - p. 11051115.

27. Zhang X.-H., Songa K., Ahna Kw.-H., Yang S. Synthesis and Electrochemical Properties of Pheneothiazine Dendrimers // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 2007. - Vol. 464. - p. 271-279.

28. Fury J. J., Robisona J., Sedaghat-Heratia R. Synthesis and Self-Assembly of New Poly(ethylene glycol)-block-poly(ester-sulfide) Dendrimers // J. of Macromol. Sc., Part A: Pure and Applied Chemistry. - 2013. - Vol. 50, No. 8. - p. 1113-1120.

29. Dilek M., Kadayifci К., Tomek Т., Korean E. Perfluorinated Dendrimers Based on Ca-lix[4]arenes and Cyclam: Synthesis, Thermal Properties and Biological Activities // J. of Ma-cromol. Sc., Part A: Pure and Applied Chemistry. - 2013. - Vol. 50, No. 8. - p. 844-854.

30. Lee Yu-Ri., Kim J., Ahn W. -S. Synthesis of metal-organic frameworks: A mini review // Korean J. Chem. Eng. - 2013. -№30(9). - p. 1667-1680.

31. Bustamante E. A., Haase W., Galyametdinov Yu. G. Synthesis and characterization of a novel liquid-crystalline side chain metallopolymer // Macromolecular chemistry and physics. -1998. - V.99, N7. - p. 1337-1340.

32. Блинов JI. M. Жидкие кристаллы: Структура и свойства. - М.: Книжный дом, 2013. -480 с.

33. Seed A. J., Тоупе К. J., Hird М., Goodby J. W. Synthesis and mesomorphic behaviour of high polarisability materials for non-linear optical applications // Liquid Crystals. - 2012. -Vol.39. -No.4. - p. 403-414.

34. Xie J., Zhu G., Tang Y., Zhang Z. Synthesis and properties of reactive liquid crystal monomers // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 2013. - Vol.575. - p. 40-48.

35. Yüksektepe £ah§kan N., Yilmaz I., Cukurovah д. Molecular and crystal structure, spectroscopic properties of 2-methyl-4-(3-methyl-3-phenylcyclobutyl)-thiazole determined by the experimental method and a quantum chemical calculation // J. of Struct. Chem. - 2012. -Vol.53. - No. 1.-p. 63,72.....

36. Sarkisov P. D., Butusov О. В., Meshalkina V. P., Sevast'yanov V. G., Pashaev V. B. Computer molecular dynamics simulation of the structure of crystal nanomaterials // Theor. Found, of Chem. Eng. - 2013. - Vol.47. - No.2. - p. 83-88.

37. Obot I. В., Obi-Egbedi N. O., Ebenso E. E., Afolabi A. S., Oguzie E. E. Experimental, quantum chemical calculations, and molecular dynamic simulations insight into the corrosion inhibition properties of 2-(6-methylpyridin-2-yl)oxazolo[5,4-f][l,10]phenanthroline on mild steel // Res. Chem. Intermed. - 2013. - 39. - p. 1927-1948.

38. Govindaiah T. N., Sreepad H. R. Optical and thermal characterization of binary mixtures of liquid crystals // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 2013. - Vol. 574. - p. 9-18.

39. Matsuyama A. Biaxial nematic phases in rod/liquid crystal mixtures // Liquid Crystals. -2011. - Vol. 38. - No. 6. - p. 729-736.

40. Dhar R., Mishra A., Pandey A. S., Zurowska M., Dabrowski R. S. Dielectric and electro-optical response of a room temperature tri-component antiferroelectric mixture // Liquid Crystals. - 2013. - Vol.40. - No. 11. - P.l466-1476.

41. JankowiakA., Ringstrand В., JanuszkoA., KaszynskiP., WandM. D. Liquid crystals with negative dielectric anisotropy: the effect of unsaturation in the terminal chain on thermal and electro-optical properties // Liquid Crystals. - 2013. - Vol.40. - No. 5. - P.605-615.

42. Pramanik A., Das В., Das M., Garbat K., Urban S., Dabrowski R. Mesomorphic, optical, dielectric, elastic and viscous properties of multi-component isothiocyanato mixtures // Liquid Crystals. - 2013. - Vol.40. - No. 2. - P. 149-158.

43. ZakirovM. I., EfimovN. N., Mel'nikov P. V., NodovaE. L., MininV. V. Electronic structure and electrooptical properties of ion radicals formed during the reduction of N,N'dialkylsubstituted salts of 4,41>ipyridyl // Rus J of Phys Chem A. - 2013. - Vol.87. -No.8. -p. 1386-1392.

44. Yevlampieva N. P., Turb D. R., Gubareva A. S., Ryumtseva E. I. Influence of the length of side substituents on optical and electrooptical properties of polydialkoxyphosphazenes // Polymer Science, Ser. A. - 2012. - Vol.54. - No.5. - p. 349-357.

45. Ellahi M., Liu F., Song P., Gao Y., Cao H., Rafique M. Y., Khaskheli M. A., Iqbal M. Z., Yang H. Influence of the multi-functional epoxy monomers structure on the electro-optical properties and morphologyof polymer-dispersed liquid crystal films // Polym. Bull. - 2013. - №70. -p.2967-2980.

46. Zabelina O. N., Saloutin V. I., Chupakhin O. N. Analysis of polychlorinated biphenyl mixtures by gas chromatography // Journal of Analytical Chemistry. - 2010. - Vol.65. - No.l 1. -p.1098-1108.

47. Ghanem E., Al-Hariri S. Separation of Isomers on Nematic Liquid Crystal Stationary Phases in Gas Chromatography: A Review // Chromatographia. - 2014. - Vol.77. - No.9-10. -p.653-662.

48. Купчинов Б. И., Родненков В. Г., Ермаков С. Ф. Введение в трибологию жидких кристаллов. - Гомель: ИММС АНБ; Информтрибо. - 1993. - 155с.

49. Ермаков С. Ф., Родненков В. Г., Белоенко Е. В., Купчинов Б. И. Жидкие кристаллы в технике и медицине. - М.: ООО «Дсар»; 0,00 «Че.Ро». т- 2002. - 412с.

50. Paleos С. М., Tsiourvas D. Supramolecular hydrogen-bonded liquid crystals // Liq. Cryst. -2001.-V.28, N8.-p.l 127-1161.

51. Kato T. Liquid Crystalline Functional Assemblies and Their Supramolecular Structures // Structure and Bonding - 2008. - Vol. 128.

52. Demus D., Zaschke H. Flussige kristalle in tabellen I. - Leipzig.:VEB.Deut. Verlag. -1984.-468 s. " ..... >

53. Chigrinov V. G., Kwok H. S., Takada H., Takatsu H. New Developments in Liquid Crystal Photo-Aligning by Azo-Dyes // SID'06 Digest, San-Francisco. - 2006. - P.1253-1256.

54. Chigrinov V. G., Prudnikova E., Kozenkov V., Kwok H., Akiyama H., Kawara Т., Takada H., Takatsu H. Synthesis and properties of azo dye aligning layers for liquid crystal cells // Liquid Crystals. - 2002. - V.29, N.10. - P.1321-1327.

55. Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей. -М.:Химия.- 1984.-589с.

56. Федоров JI. А. Спектроскопия ЯМР органических аналитических реагентов и их комплексов с ионами металлов. М.:Наука. 1987. - 296с.

57. Yu Y., Maeda Т., Mamiya J., Ikeda Т. Photomechanical Effects of Ferroelectric Liquid-Crystalline Elastomers Containing Azobenzene Chromophores // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - V.46. -P.881-883.

58. Bang C. -U., Shishido A., Ikeda T. Azobenzene Liquid-Crystalline Polymer for Optical Switching of Grating Waveguide Couplers with a Flat Surface // Macromol. Rapid Commun. -2007. - V.28. - P. 1040-1044. 1 > -

59. Китайгородский А. И., Зоркий П. M., Вельский В. К. Строение органического вещества. Данные структурных исследований 1929-1970.- М.:Наука. - 1980. - 647с.

60. Traetteberg М., Hillmo I., Hagen К. A gas electron diffraction study of the molecular structure of trans-azobenzene // Journal of Molecular Structure. - 1977. - V.39, Issue 2. - P.231-239.

61. Brown C. J. A refinement of the crystal structure of azobenzene // Acta Cryst. - 1966. -V.21.-P.146-152.

62. Негребецкий В. В., Бокеанов А. И., Степанов Б. И. Изучение внутреннего вращения в молекулах азобензолов методом ЯМР 13С // Журн.орг.химии. - 1980. - Т.16, №8. -С.1708-1712.

63. Sung J.-H.,iHirano-S., Tsutsumi О., Kanazawa A., Shiono Т. Ikeda Т. Dynamics of Photochemical Phase Transition of Guest/Host Liquid Crystals with an Azobenzene Derivative as a PhotosensitiveChromophore//Chem. Mater. -2002.-V.14.-P.385-391.

64. Tsuji Т., Takashima H., Takeuchi H., Egawa Т., Konaka S. Molecular structure of trans-azoxybenzene determined by gas electron diffraction combined with ab initio calculations // Journal of Molecular Structure. - 2000. - V.554, N.2. - P.203-210.

65. Kuze N., Ebizuka M., Fujiwara H., Takeuchi H., Egawa Т., Konaka Sh. Molecular Structure of p-Azoxyanisole, a Mesogen, Determined by Gas-Phase Electron Diffraction Augmented by ab Initio Calculations // J. Phys. Chem. A. - 1998. - V.102, N11.- P.2080-2086.

66. Adamska G., Dabrowski R., Konarzewski A., Stolarzowa Z., Waclawek W. Wlasnosci cieklokrystaliczne i spektralne isomerow pologeniowych 4-cyano-4-alkoksyazoksybenzenow // Bull. WAT. - 1980. V.29. - P.47-62.

67. Кузьмина С. А. Синтез, мезоморфные и физические свойства 4-(2,3-эпоксипропокси)- и 4-пропилокси-4'-алкилоксиазоксибензолов: дисс. ... канд. хим. наук: 02.00.03, 02.00.04 / Кузьмина Светлана Александровна. - Иваново, 1996. - 142с.

68. Беккер X., Беккерт Р., Бергер В. Органикум: в 2-х т. - Пер. с нем. 4-е изд. - М.:Мир, 2012.-Т.2-488с.

69. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Перевод с англ. к.х.н. В. М. Демьянович и д.х.11. В. А. Смит; под ред. проф. И. К. Коробициной. - М.: Мир, 1974. - 1132с.

70. Jerche D., Heck Н. Е. Untersuchungen zur reaktivitat von alkylgruppen heterocyclischer Verbindungen und ihrer funktionellen derivate III. Kondensation von methylpyridinen mit benzaldehyd // Liebigs Ann. Chem. - 1958.-№613.-p. 171-179.

71. Swern D. Organic peracids // Chem. Rev. - 1949. - №45. - p. 1-68.

72. Wan Ch-H., Kuo J-F., Chen Ch-Y. Synthesis and mesomorphism of 4,4'-bis(co-hydroxyalkoxy)-a-methilstilbenes // Liq. Cryst. - 2000. - V.27, N4. - P.523-532.

73. Кувшинова С. А., Завьялов А. В., Бурмистров В. А., Александрийский В. В., Койф-ман О. И. Мезогенные ^-пщрокси^-алкилокси^'-формилазобензолы // Журнал орг. химии. - 2006. - Т.42, Вып.З. - С.405-407.

74. Patel V. R., Chauhan М. L., Doshi А. V. Synthesis and Study of a Novel Azoester Meso-genic Homologous Series: 4-[4'-n-AlkoxyBenzoyloxy]-Naphthylazo-4"-Acetyl Benzenes // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 2012. - Vol. 569. - P.57-63.

75. Ahmed H. A., NaoumM. M., Saad G. R. Effect of alkoxy-chain length proportionation on the mesophase behaviour of terminally di-substituted phenylazophenyl benzoates // Liq. Cryst. - 2013. - Vol.40, No.7. - P.914-921.

76. Yeap G-Y., Alshargabi A., Ito M. M., Mahmood W. A. K., Takeuchi D. Synthesis and Anisotropic Properties of Azo-Bridged Benzothiazole-Phenyl Esters // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -2012.- Vol.557. -P.126-133.

77. Doshi A. V., Makwana N. G. Homologous Series of Azomesogens: 4-(4'-n-AlkoxyBenzoyloxy)-3-Chloro Phenylazo-2"-Chlorobenzcnes // Mol. Cryst. Liq. Cryst. — 2011. — Vol.548. P.220-227.

78. Chauhan В. C., Doshi A. V. Synthesis and Mesomorphism of Novel Liquid Crystalline: 4-(4'-n-AlkoxyBenzoyloxy)-Naphthylazo-4"-Chlorobenzenes // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 2012. -Vol.552.-P. 16-23.

79. Kim M. S., Song M. Y.,Jeon В., Lee J.-Y. Synthesis and Nonlinear Optical Properties of Novel Y-type Polyurethane Containing Nitroazobenzene Group // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 2012. - Vol.568.-P.l 11-116.

80. Kim M. S., Song M. Y., Jeon В., Lee J-Y. Synthesis and Properties of Novel Nonlinear Optical Polyimide Containing Nitrophenylazoresorcinoxy Group // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -2012. -Vol.568. -P.105-110.

81. Vohra V. R. Side chain polymers with pendant chromophores for nonlinear optics: diss. ... for the degree of Doctor of philosophy (in chemistry), University of Pune, 411008, India.

82. Bialecka-Floijanczyka E., Sledzinska I., Stolarzewicz I., Makal A., Goreckad E. Synthesis and study of new liquid crystalline compounds with an epoxy group // Liq. Cryst. - 2009. -Vol.36, No.l. - P.67-73.

83. Walba D. M., Vohra R. Т., CharkN. A. Design and synthesis of new ferroelectric liquid crystals. 2. Liquid crystals containing a nonracemic 2,3-epoxyalkohol unit // J. Amer. Soc. -1986. - V.108, N23. - P.7424-7425.

84. Wlodarska M., Mossety-Leszczak В., Galina H., Bak G. W., Pakula T. Phase transitions and molecular properties of new divinyl and diepoxy compounds // Liq. Cryst. - 2004. -Vol.31, №4. -P.525-534.

85. Вацуро К. В., Мищенко Г. JI. Именные реакции в органической химии. - М.: «Химия», 1976.-528с.

86. ФизерЛ., ФизерМ. Органическая химия. Углубленный курс. Том 1. Перевод с англ.; под ред.'Н. С. Вульфсона М.: «Химия», 1969;'- 688с.

87. Jones G. The Knoevenagel condensation reaction in organic reactions // John Wiley: New York. - 1967. - Vol. 15. - P.204-599.

88. Tietze L. F., Beiftiss U., Trost В. M., Fleming I. In Comprehensive Organic Synthesis // Pergamon Press: Oxford. - 1991. - Vol.2. - P.341-394.

89. Binev I. G., Binev Y. G., Stamboliyska В. A, Juchnovski I. N. IR spectra and structure of benzylidenemalononitrile and its cyanide, methoxide and heptylamine adducts: experimental and ab initio studies // J. Mol. Struct. - 1997. - 435. - P.235-245.

90. Ayoubi S. A.-E., Texier-Boullet F., Hamelin J. Minute Synthesis of Electrophilic Alkenes under Microwave Irradiation // J. Synthesis. - 1994. - P.258-260.

91. BrufolaG., Fringuelli F., Piermatti O., PizzoF. Efficient one-pot synthesis of 7-

....... . Vw I J > . i 1..1«« ~ w I »4.» .>. . 4 . l.ltAA' A * t'kl.U

azacoumarins by knoevenagel reaction using water as reaction medium // J. Heterocycles. -1997.-45.-P.1715-1721.

92.' Obrador E., Castro M., Tamariz J., Zepeda G., Miranda R., Delgado F. Knoevenagel Condensation in Heterogeneous phase Catalyzed by IR Radiation and Tonsil Actisil FF // Synth. Commun. - 1998. - 28. - P.4649-4663.

93. Лобанова С. А., Бурмистров В. А., Койфман О. И. Синтез и мезоморфные свойства 4-(4-алкоксифенилазо)коричных кислот // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1990. -Т.33.-Вып.5.-С.118-120.

94. Кувшинова С. А., Фокин Д. С., Бурмистров В. А., Койфман О. И. Мезогенные 4-[4'-(со-гидроксиалкилокси)фенил] диазенил коричные кислоты и их 4-цианфениловые эфиры // Журнал органической химии. - 2009. - Том. 45. - Вып.2. - С.94-96.

95. Dziaduszek J., Kula P., Dabrowski R., Drzewinski W., Garbat K., Urban S., Gauza S. General synthesis method of alkyl-alkoxy multi-fluorotolanes for negative high birefringence nematic mixtures // Liq. Cryst. - 2012. - Vol.39. - No.2. - P.239-247.

96. Patel R. В., Patel V. R., Doshi A. V. Synthesis and Mesomorphism of Novel Liquid-Crystalline Isobutyl-p-(p'-n-AlkoxyCinnamoyloxy) Cinnamates // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 2012.

- Vol.552.-P.3-9.

97. Liao C-T., Lee J-Y., Lai C-C. Synthesis, Characterization, and Electro-Optic Properties of Novel Bent-Core Mesogens Based on Cinnamoyloxy Derivatives // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2011,-Vol.534.-P.95-113.

98. Chena P., Li Y., Chena X., Ana Zh. Synthesis, mesomorphic and gelation properties of 7-alkoxycoumarin-3-carbonyl hydrazine // Liq. Cryst. - 2012. - Vol.39. -No.l 1. - P. 1393-1401.

99. Chauhan H. N., Doshi A. V. The Synthesis and Mesomorphic Properties of a Novel Homologous Series: a-4-[4'-n-Alkoxybenzoyloxy] Benzoyl-p-2"-nitro Phenyl Ethylenes //Mol. Cryst. Liq. Cryst.-20J3^-r,Vol.570.-P.92-100.

100. Desiraju G. R. (Ed.), Crystal Desing, Structure and Function, Perspectives in Supramole-cular Chemisry, C.H.I.P.S., 2003, 408p.

101. ЛенЖ.-М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы. - Новосибирск. Наука, 1998.-334с.

102. ZakharovaL., Mirgorodskaya A., ZhiltsovaE., Kudryavtseva L., KonovalovA. Reactions in supramolecular systems molecular encapsulation // Organic reactions in constrained systems. - 2010. - P.397-420.

103: Стид Дж. В., Этвуд Дж. Л. Супрамолекулярная химия. Пер. с англ.: в 2т. - М.: ИКЦ «Академкнига», 2007. - ISBN 978-5-94628-303-8 Т.1. - 2007. - 480с.: ил. - ISBN 978-594628-305-2.

104. Treybig A., Weissflog W., Plass M., Kresse H. Hydrogen-bond induced liquid crystalline phases in compounds with a carbonyl group as proton acceptor // Mol. Cryst. liq. Cryst. - 1997.

- V.300. — P.127-141.

105. Kang S. K., Samulski E. T. Liquid crystals comprising hydrogen-bonded organic acids I. Mixtures of non-mesogenic acids // Liq. Cryst. - 2000. - V.27. - P.371-376.

106. Kang S. К., Samulski E. T. Liquid crystals comprising hydrogen-bonded organic acids II. Heterodimers in mixed mesogenic acids // Liq. Cryst. - 2000. - V.27. - P.377.

107. Бурмистров В. А. Специфические межмолекулярные взаимодействия - путь к суп-рамолекулярным жидким кристаллам // Изв. Вузов Хим. и хим технол. - 2005. - т.48. -вып.7.-С.54-61.

108. Kato Т., FukumasaM., Frechet J. М. J. Supramolecular Liquid-Crystalline Complexes Exhibiting Room-Temperature Mesophases and Electrooptic Effects. Hydrogen-Bonded Meso-gens Derived from Alkylpyridines and Benzoic Acid // Chem. Mater. - 1995. - V.7. - P.368-372.

109. Sideratou Z., Tsiourvas D., Paleos С. M., Skoulios A. Liquid Crystalline Behavior of Hydrogen-bonded Complexes of a Non-mesogenic Anil with p-n Alkoxybenzoic acids. // Liq. Cryst. - 1997. - V.22. - P.51-60.

110. Wallage M. J., Imrie С. T. Supramolecular dimeric liquid crystals. The liquid crystalline behaviour of mixtures of a-(4-pyridyloxy)-co-[4-(4-butylphenylazo) phenoxy]alkanes and 4-octyloxybenzoic acid // J. mater. Chem. - 1997. - V.7. - P. 1163-1167.

111. GundoganB., BinnemansК. B. Supramolecular liquid crystals formed by hydrogen bonding between a benzocrown-bearing stilbazole and >carboxylic acids // Liq. Cryst. - 2000. -V.27. -P.851-858.

112. Noller С. R., Rockwell W. C. The Preparation of Some Higher Alkylglucosides // J. Am. Chem. Soc. - 1936. - V. 60. - P.2076-2077.

113. Fischer E., Helferich В. Über neue synthetische Glucoside // Justus Liebigs Ann. Chem. -1911.-V. 383.-P.68-91.

114. Jeffrey G. A. Carbohydrate Liquid Crystals // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 1984. - V. 110.— P.221-237.

115. Goodby J. W. Liquid Crystal Phases Exhibited by Some Monosaccharides // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 1984. -V. 110. -P.205-219.

116. PraefckeK., Marquardt P., KohneB., Stephan W. Liquid-Crystalline Inositol Ethers, their Syntheses and Columnar Mesophases // J. Carbohydr. Chem. - 1991. - V. 10. - P.539-548.

117. Diele S., Madicke A., Geissler E., Meinel D., Demus D., Sackmann H. Liquid Crystalline Structures of the 2-(trans-4-n-alkylcyclohexyl)propan-l,3-diols // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 1989. -V. 166. - P.131-142.

118. Hentrich F., Diele S., Tschierske C. Thermotropic liquid crystalline properties of l^^F.co-n-alkan-tetraols // Liq. Cryst. - 1994. - V. 17. - P.827-839.

119. Patil V. S., Padalkar V. S., TatheA. В., Gupta V. D., SekarN. Synthesis, Photo-physical and DFT Studies of ESIPT Inspired Novel 2-(2',4'-Dihydroxyphenyl) Benzimidazole, Benzox-azole and Benzothiazole IIJ Fluorescence. - 2013. - V.23. - P. 1019-1029.

120. Kato Т., Frechet J. M. J. New Approach to Mesophase Stabilization through Hydrogen-Bonding Molecular Interactions in Binary Mixtures // J. Am. chem. Soc. - 1989. - 111. -P.8533-8534.

121. Sparavigna A., Mello A., Montrucchio B. Texture transitions in the in binary mixtures of 60BAC with compounds of its homologous series // Phase Transitions. - 2007. - V.80. - N3. -P.191-201.

122. Sideratou Z., Paleos С. M., Skoulios A. Liquid Crystals From Non-Mesogenic Anils Induced Through Hydrogen Bonding // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 1995. - 265. - P.19-25.

123. Machida S., Urano T. I., Sano K., Kato T. Response of a Hydrogen-Bonded Liquid Crystal to an Applied Electric Field Accelerated by a Poly(?-benzyl-L-glutamate) Chemical Reaction Alignment Film // Langmuir.' - 1997. -N13. - P.576-580. .......

124. AlaasaraM., Tschierske C., PrehmM. Hydrogen-bonded supramolecular complexes formed between isophthalic acid and pyridine-based derivatives // Liq. Cryst. - 2011. - Vol.38. -No.7. - P.925-934.

125. Lu H., Wang J. X., Song X. Z. Supramolecular Liquid Crystals Induced by Intermolecular Hydrogen Bonding // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 2011. - Vol.537. - P.93-102.

126. He W-L., Wang L., Yang Z., Yang H., Xie M-W. Synthesis and optical behaviour of hydrogen-bonded liquid crystals based on a chiral pyridine derivative // Liq. Cryst. - 2011. -Vol.38.-No.l0.-P.1217-1225.

127. Lee J. H., Jang I., Hwang S. H., Lee S. J., Yoo S. H., Jho J. Y. Self-assembled discotic nematic liquid crystals formed by simple hydrogen bonding between phenol and pyridine moieties // Liq.. Cryst. -.2012: ™ Vol.39. -No.8. - P.973-98L,

128. Александрийская E. В., Кувшинова С. А., Новиков И. В., Александрийский В. В., Тарарыкина Т. В., Майзлиш В. Е., Бурмистров В. А. Особенности влияния немезоморфных замещённых бензонитрилов на диэлектрические свойства жидкокристаллических цианобифенилов // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2008. - Т.82. -№7.-С. 1-4.

129. Александрийская Е. В., Новиков И. В., Александрийский В. В., Бурмистров В. А. Влияние немезоморфных добавок на свойства жидкокристаллических материалов. 1. Смеси цианпроизводных мезогенов с п-нитроанилином и азобензолом // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2008. - Вып.№2.(24). - С.72-77.

130. Бобрицкая Е. В., Новиков И. В., Волков В. В., Александрийский В. В., Бурмистров В. А. Влияние немезоморфных добавок на свойства жидкокристаллических материалов. 2. Смеси цианпроизводных мезогенов с 4-аминобензонитрилом // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2009. - Вып.№2. - С.39-44.

131. DabrowskiR. О zaleznosciach miedzy struktura.I Wlasnosciami cieklokrystallcznymi zwiazkow orgenicznych // Wiad. Chem. - 1981. - R.35. - S.479-508.

132. Руолене Ю. И., Адоменас П. В., Сируткайтис Р. А., Денис Г. И. Синтез 4-алкил-4'-цианодифенилов // Журн. орг. химии. - 1984. - Т.20. - С. 1305-1310.

133. Бурмистров В. А., Кареев В. Ю., Корженевский А. Б., Койфман О. И. Синтез и мезоморфные свойства 4-алкокси-4'-формилазобензолов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1986. - Т.29. - Вып.4. - С.34-36.

134. Бурмистров В. А., Кареев В. Ю., Попова Т. В., Койфман О. И. Синтез и мезоморфные свойства 4-формилоксимов 4'-алкоксиазобензолов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1986. - Т.29. -Вып.6. -С.122-123.

135. Бурмистров В. А., Кареев В. 10., Клопов В. И. Синтез и мезоморфные свойства. П-(п-алкоксибензилиден)-п-аминобензальдоксимов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1985. - Т.28, Вып.9. - С.111-113.

136. Бурмистров В. А., Кареев В. Ю., Койфман О. И. Мезогенные 4-формилоксимы п-[4-(4-алкоксифенилазо)бензилиден]анилинов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. — 1990. - Т.ЗЗ. - Вып.11. - С.124-126.

137. Бурмистров В. А., Кареев В. Ю., Койфман О. И. Мезогенные п-[4-(4-алкоксифенилазо)бензилиден]-4-цианоанилины // Журнал органической химии. - 1988. -Т.24. - Вып.8. - С. 1742-1746.

138. Бурмистров В. А., Лобанова С. А., Кузьмичева Н. Ю., Койфман О. И. Мезогенные 4-цианфениловые эфиры 4-(4-алкоксифенилазо)коричных кислот // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1989. - Т.32. - Вып.2. - С. 111-113.

139. Kato Т., Fujishima A., Frechet J. М. J. Self-Assembly of a Twin Liquid Crystalline Complex through Intermolecular Hydrogen Bonding // Chem. Lett. - 1990. - P.919-922.

140. Kato Т., Frechet J. M. J., Wilson P. G., Saito Т., Uryu Т., Fujishima A., Jin C., Kaneu-chi F. Hydrogen-Bonded Liquid Crystals. Novel Mesogens Incorporating Nonmesogenic Bipy-ridyl Compounds through Complexation between H-Bond Donor and Acceptor Moieties // Chem. Mater. - 1993. - V.5. - P.1094-1100.

141. Бурмистров В. А.,. Завьялов А. В., Новиков.И. В., Кувшинова С. А., Александрийский В. В. Плотность и реологические свойства жидкокристаллических 4-(о>

гидроксиалкилокси)-4'-цианобифенилов // Журн. физической химии. - 2005. - Т.19. - №1.

- С.142-145.

142. Кувшинова С. А., Завьялов А. В., Александрийский В. В., Бурмистров В. А., Койф-ман О. И. Мезогенные 4-((о-гидроксиалкилокси)-4'-формилазобензолы // Журн. орг. химии. - 2004. - Т.40, №8. - С. 1161-1164.

143. Бобрицкая Е. В. Мезоморфные, физические и ориентационные свойства бинарных систем на основе цианопроизводных нематических жидких кристаллов: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.04. / Бобрицкая Елена Викторовна. - Иваново., 2009. - 175с.

144. Сырбу Св. А., Анцышкина А. С., Садиков Г. Г., Родникова М. Н., Киселев М. Р., Бурмистров В. А., Кувшинова С. А., Сырбу А. А. Кристаллическая структура и мезоморфные свойства 4-((о-гидрокси)октилокси-4'-цианазобензола И Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2011. - №4(38). - С. 23-31.

145. Lee Ch-Kw., Kwon S-S., Zin W-Ch, Mesomorphic properties of achiral halogen-substituted banana-shaped compounds // Liquid Crystals. - Vol.30. - №4. - 2003. - P.415-423.

146. Matyus E., Fodor-Csorba K. Sintheses and liquid crystals properties of new banana-shaped cinnamoyl derivates // Liquid Crystals. - Vol.30. - №4. - 2003. - P.445-451.

147. Kumar U., Kato Т., Frechet J. M. J. Use of intermolecular hydrogen bonding for the induction of liquid crystallinity in the side chain of polysiloxanes / U. Kumar, // J. Am. Chem. Soc.

- 1992. - V.l 14. — P.6630-6639. " M

148. Kumar U., Frechet J. M. J., Kato Т., Ujiie S., Iimura K. Induction of Ferroelectricity in Polymeric Systems through Hydrogen Bonding // Angew. Chem. - 1992. - V.l04. - P. 15311533.

149. Bazuin C. G., Brandys F. A. Novel liquid-crystalline polymeric materials via noncovalent "grafting" // Chem. Mater. - 1992. - V.4. - P.970-972.

150. Bazuin C. G., Brandys F. A., EveT. M., PlanteM. Use of Noncovalent Interactions to Form Novel Liquid Crystalline Polymeric Materials // Macromol. Symp. - 1994. - V.84. -P.183- 196.

151. Metrangolo P., NeukirchH., PilatiT., ResnatiG. Halogen Bonding Based Recognition Processes: A World Parallel to Hydrogen Bonding // Acc. Chem. Res. - 2005. - V.38. - P.386-

395. - ,< ;< i <.,. 4«.

152. Nguyen H. L., Horton P. N., Hurthouse M. В., Legon A. C., Bruce D. W. Halogen Bonding:^ New Interaction for Liquid Crystal Formation Ц J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V.l26. -P.16-17.

153. Gray G. W. Physical properties of liquid crystals / Ed.: Gray G.W. et al. - Weinheim: Wiley-VCH, 1999.-503P.

154: Pestov S. M. Physical properties of liquid crystals. - Landolt - Boernstein. N.S. Springer: Berlin - Heidelberg, 2003. - V.VIII/5A. - 492p.

155. Kroger M., Seller H. S. Viscosity coefficients for anisotropic, nematic fluids based on structural theories of suspensions // J.Chem. Phys. - 1995. - N.2. - P.807-817.

156. Sarman S. Microscopic theory of liquid crystal rheology // J.Chem. Phys. - 1995. - N.l. -P.393-416.

157. Беляев В. В. Вязкость нематических жидких кристаллов. - М.: Физматлит, 2002. -224с. - ISBN 5-9221-0232-Х.

158. Бурмистров В. А., Александрийский В. В., Койфман О. И. Водородная связь в тер-мотропных жидких кристаллах. — М.: КРАСАНД, 2013. — 352 с.

159. Stannarius R. Diamadnetic Properties of Nematic Liquid Crystals / in: Handbook of Liquid Crystals ed. D. Demus, J. W. Goodby, G. W. Gray, H. W. Spiess, V. Vill. - 1998. - Chapter 2.3. -P.l 13-128.

160. Физическая химия. Современные проблемы. Ежегодник / Под ред. Колотырина Я.М. - М.: Химия, 1984. - 248с.

161. Tough R. I. A., Bradshaw М. I. The determination of the order parameters of nematic liquid crystals, by mean field extrapolation // J. Phys. - 1983. - V.44. - P.447-454.

162. NMR of Ordered Liquids / Ed. E. Elliott Burnell and Cornelis A. de Lange. - Kluwer Academic, Dordrecht. - 2003. - 455p. - ISBN:1402013434.

163. Luckhurst G. R., Sugimura A., Timimi B. A., Zimmermann H. NMR determination of the physical properties of nematics // Liq. Cryst. - Vol.32. - №11-12. - 2005. - P. 13 89-13 96.

164. SarkarP., Mandal P., Paul S., PaulR., DabrowskiR., CzuprynskiK. X-ray diffraction, optical birefringence, dielectric and phase transition properties of the long homologous series of nematogens 4-(trans -4'-n-alkylcyclohexyl)isothiocyanatobenzenes // Liq. Cryst. - 2003. -Vol.30.- №4. -P.507-527.

165. Ginovska M., Gzechowski G., Andonovski A. Dielectric, viscous and elastic properties of nematogenic l-(4-transpropylcyclohexyl)-2(4-cyanophenyl)ethane //• Liq. Cryst. - 2002. -Vol.29.-№9.-P. 1201-1207.

166. Haramoto Y., Nanasawa M., Ujiie S. New 1.3-dioxan-tipe ionic liquid crystal compounds having a large dielectric constant // Liq. Cryst. -2001. - Vol.28. - №4. - P.557-560.

167. UrbanS., CzuprynskiK., DabrowskiR. Dielectric studies of the 4-n-alkyl-4'-thiocyanatobiphenyl (nBT) homologous series (n=2...10) in the isotropic and E phases // Liq. Cryst. - 2001. -Vol.28. - №5. - P.691-696.

168. Urban S., Czub J., Dabrowski R., Kresse H. Dielectric studies of tolane derivatives exhibiting the E and К phases // Liq. Cryst. - 2005. - Vol.32№l. - P.l 19-124.

I1-- ■

169. Urban S., GestblomB., TumaD., Dqbrowski R. Dielectric studies of two liquid crystalline benzoates with coupled and decoupled CN groups // Liq. Cryst. - 2002. - Vol.29. - №2. -P.309-314.

170. Oka A., Sinha G., Glorieux C., Thoen J. Broadband dielectric stadies of weakly polar and non-polar liquid crystals // Liq. Cryst. - 2004. - Vol.31. - №1. - P.31-38.

171. MiyazawaK., KatoT., ItohM. First synthesis of liquid crystalline 2,3-bis(trifluoromethyl) phenyl derivatives exhibiting large negative dielectric anisotropy // Liq. Cryst. - 2002. - Vol.29. -№11.- P. 1483-1490.

172. KatoT., UshiodaM., MiyazzawaK. Liquid crystalline perfluoro-azomethines and per-fluoropropenes exhibiting large dielectric anisotropics // Liq. Cryst. - 2006. - Vol.33. - №5. -P.543-548.

173. Yokokoji O., Shimizu K., Inoue S. 5,6-Difluoro-lH-indene derivatives: novel core structure of liquid crystals with high An and Де // Liq. Cryst. - 2009. - Vol.36. - №1. - P. 1-6.

174. Spado A., Dabrowski R., Filipowicz M. Synthesis, mesomorphic and optical properties of isothiocyanatotolanes // Liq. Cryst. - 2003. - Vol.30. - №2. - P.191-198.

175. Ponti S., Becchi M., Oldano C., Taverna P., Trossi L. Optical properties of short pitch cholesteric liquid crystals // Liq. Cryst. - 2001. - Vol.28. -№4. - P.591-598.

176. Emsley J. ,W. ,NMR.methods of studying, orientational. order in the liquid crystalline and isotropic phases of mesogenic samples // Liq. Cryst. - 2005. - Vol.32. - №11-12. - P.1511-1524.

177. LauY. G. J., Klein S., Newton C. J. P., Richardson R. M. Surface ordering at the air-nematic interface. Part 2. A spectroscopic ellipsometry study of orientational order // Liq. Cryst. - 2007. - Vol.34. - №4. - P.421-429.

178. Berdague P., Judeiristein P., Bayle J. P., Nagaraja C. S., Sinha N., Ramanathan К. V. Ordering of same liquid crystals containing the 2-phenylindazole core // Liq. Cryst. - 2001. -Vol:28. - №2. - P.197-205.

179. Fcrrarim A. Molecular surface and order parameters in liquid crystals. // Liq. Cryst. -1999. - Vol.26. -№2. - P.201-210.

180. Бурмистров В. А., Александрийский В. В., Костикова Н. А., Койфман О. И. Анизотропные свойства нематических жидких кристаллов - производных фенилбензоата, азок-сибензолов // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1987. - Т.30, вып.7. - с.113-115.

181. Бурмистров В. А., Александрийский В. В. Объемные и анизотропные свойства индивидуальных и смешанных нематических 4-алкил- и 4-алкокси-4'-цианодифенилов // Журн. физ. химии. - 1988. - Т.62. -№7. - с.1884-1887.

182. Трофимов А. Н., КуватовЗ. X., Мамаева JI. С., Хуснуллин Ф. М. Расчет главных поляризуемостей молекул гомологов п-н-алкоксибензойиой кислоты по показателям преломления нематической фазы // Кристаллография. - 1977. - Т.22. - вып.1. - С.204-206.

183. Ojha D., Pisipati V. G. К. М. Computer simulations of ordering in a homologous series of p-n-alkoxycinnamic acids (NOCAC) at phase transition temperature-role of dielectric medium // Molecular Crystals and Liquid Crystals. - 2004. - V.423. - P.l-16.

184. Pfaadt M., Moessner G., Pressner D., Valiyaveettil S., Boeffel C., Mullen K., Spies H. W. Molecular Order and Dynamics of Liquid Crystals formed from Hydrogen-bonded Networks of 5-Octadecyloxyisophthalic Acid // J. Mater. Chem. - 1995. - V.5. - №12. - P.2265-2274.

185. LukY-Y., YangK-L., Cadwell K., Abbott N. L. Deciphering the interactions between liquid crystals and chemically functionalized surfaces: Role of hydrogen bonding on orientations of liquid crystals // Surface Science. - 2004. - V.570. - N.l-2. - P.43-56.

186. MachidaS., UranoT. I., SanoK., KatoT. Dynamic Behavior of a Hydrogen-Bonded Liquid Crystal Induced by the Orienting Film with a Large Dipole Moment // Molecular Crystals and Liquid Crystals. - 2001. - V.367. - P.361-368.

187. Бурмистров В. А., Завьялов А. В., Новиков И. В., Кувшинова С. А., Александрийский В. В. Диэлектрические свойства и ориентационная упорядоченность 4-(со-Гидроксиалкилокси)-4'-цианобифенилов // Журн. физ. химии. - 2005. - Т.79, №9. -С.1709-1712.

188. Kelly S. М., O'Neill М. Liquid, crystals for electro-optic application / In Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials and Devices / ed. H. S. Nalwa Volume 7: liquid Crystals, Display and Laser Materials: Academic Press. 2000. - P. 1-66. - ISBN 0125137451.

189. AzizN., Kelly S. M., Duffy W., GouldingM. Rod shaped dopants for flexoelectric ne-matic mixures // Liq. Cryst. - 2009. - V.36. - №5. - P.503-520.

190. Wu Sh-Ts., Margerum J. D., Ho M-S., Fung В. M. Liquid crystal dyes with high solubility and large dielectric anisotropy // Appl.Phys. Lett. - 1994. - V.64. - N17. - P.2191-2193.

191. Александрийский В. В., Новиков И. В., Бурмистров В. А., КойфманО. И. Диэлектрические свойства бинарных систем нематические 4-алкилокси-4'-цианобифенилы — п-Нитроанилин // Журн. физ. химии. - 1992. - Т.66. - №6 - С. 1688-1690.

192. Arora P., Mikulko A., Podgornov F., Haasse W. Dielectric and electro-optic properties of new ferroelectric liquid crystalline mixtures doped with carbon nanotubes. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 2009. - V.502- P. 1-8.

193. Lopatina L. M., Selinger J. V. Theory of Ferroelectric Nanoparticles in Nematic Liquid Crystals // Phys. Rev. Let. - 2009. - 102-105.

194. Saupe A., EnglertG. High-Resolution Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Orientated Molecules // Physical Review Letters. - 1963. - V.l 1. - N.10. - P.462-464.

195. Meiboom S., Snyder L. C. Nuclear Magnetic Resonance in Liquid Crystals // Science. -1968. -V.162. -N.3860. - P. 1337-1345.

196. Diehl P., Khetrapal C. L. NMR Studies of Molecules Oriented in the Nematic Phase of liquid crystals // in the series "NMR: Basic Principles and Progress", eds. P. Diehl, E. Fluck, and R. Kosfeld. - Springer, Berlin. - 1969. - V.l. - P. 1-95.

197. Dingemans Т., Photinos D. J., Samulski E. Т., Terzis A. F., Wutz C. Ordering of apolar and polar solutes in nematic solvents // J. Chem. Phys. - 2003. - V.l 18. -N. 15. - P.7046-7061.

198. Burmistrov V. A., Alexandriysky V. V., KoifmanO. I. Influence of the molecular structure of a nematic solvent on hydrogen bonding with non-mesomorphic proton-donors // Liq. Cryst. - 1995. — V.18. -№4. -P.657-664.

199. Александрийский В. В., Бурмистров В. А. Водородная связь в системах каламит-ный жидкий кристалл - немезоген. Жидкие кристаллы и их практическое использование // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - вып. 2 (24). - 2008. - с.5-20.

200. Kumar A. Determination of orientational order and effective geometry parameter from refractive indices of some nematics // Liq. Cryst. - 2013: ,-.Vol.40. - No.4. - P.503-510.

201. Jia D., Yang C., Peng Z., Li X., Liu Y., Yao L., Cao Z., Mu Q., Hu L., Lu X., Xuan L. Wide-angle switchable negative refraction in high birefringence nematic liquid crystals // Liq. Cryst. - 2013. - Vol.40. - No.5. - P.599-604.

202. Jankowiak A., Ringstrand В., Januszko A., Kaszynski P., Wand M. D. Liquid crystals with negative dielectric anisotropy: the effect of unsaturation in the terminal chain on thermal and electro-optical properties //'Liq. Cryst. - 2013. - Vol.40. - No.5. - P.605-615.

203. Haldar S., Sinha D., Mandal P. K., Goubitz K., Peschar R. Effect of molecular conformation on the mesogenic properties of a partially fluorinated nematogenic compound investigated by X-ray diffraction and dielectric measurements // Liq. Cryst. - 2013. - Vol.40. - No.5. -P.689-698.

204. Mishra A., Pandey A. S., Dabrowski R,, Dhar R. Dielectric and switching parameters of para-, ferro- and antiferroelectric phases of (S)-(+)-4-(l-methylheptyloxycarbonyl)phenyl 4'-(6-perfluorooctanoyloxyhex-l-oxy)biphenyl-4-carboxylate // Liq. Cryst. - 2013. - Vol.40. — No.5. -P.699-709.

205. Amoddeo A., Barberi R., Lombardo G. Nematic order and phase transition dynamics under intense electric fields // Liq. Cryst. - 2013. - Vol.40. -No.6. - P.799-809.

206. Thingujam K.-D.;; Alapati P.. R.,.Choudhury B., .Bhattachaijee A. Optical studies of a liquid crystalline compound 60.6 // Liq. Cryst. - 2013. - Vol.40. - No.6. - P.810-816.

207. Perkowski P., Mrukiewicz M., Zurowska M., Dabrowski R., Jaroszewicz L. Dielectric modes in antiferroelectric liquid crystal observed at low temperatures // Liq. Cryst. - 2013. -Vol.40. -No.7. - P.864-870.

208. Oswald P., PoyG., VittozF., Popa-NitaV. Experimental relationship between surface and bulk rotational viscosities in nematic liquid crystals // Liq. Cryst. - 2013. - Vol.40. - No.6. -P.734-744.

209. Balachandran R., PanovV. P., Vij J. K., KocotA., TambaM. G., KohlmeierA., MehlG. H. Elastic properties of bimesogenic liquid crystals // Liq. Cryst. - 2013. - Vol.40. -No.5.-P.681-688.

210. Son J-H., Lee S-H., Hong S-H., Zin W-C., Song J-K. Photo-controllable electro-optic response of liquid crystalline cells using photo-isomeric molecules // Liq. Cryst. - 2013. - Vol.40. - No.5. — P.646-655.

211. Cares J., Scott R. P. W., Dekker M. Chromatography Theory. Inc, 2002. - 475p. - ISBN: 0-8247-0778-8. (>«■>!-<.-

212. Kelker H„ Hatz R. Handbook of liquid crystals. - Weinheim etc: Verlag Chem., 1980 -917p.

213. DewarM. J. S., Schroeder J. P. Liquid crystals as solvents. II. Further Studies of Liquid Crystals as Stationary Phases in Gas - Liquid Chromatography // J. Org.Chem. - 1965. - V.30. -P.3085-3090.

214. Chao Y., Martire D. E. Molecular theory of chromatographic selectivity enhancement for blocklike solutes in anisotropic stationary phases and its application // J. Analytical chemistry. -1992. - V.64. -Nil.- P. 1246-1251.

215. Вигдергауз M. С., Вигалок P. В., Дмитриева Г. В. Хроматография в системе газ -жидкий кристалл // Успехи химии. - 1981. - Т.52, вып.5. - С.943-972.

216. Вигдергауз М. С., Егорова К. В. Термодинамика межфазного взаимодействия в системе мезоген - газ. Сорбционные характеристики п-п'-этоксипропоксиазоксибензола // Коллоидные жидкости. - 1988. - Т.50, №2. - С.343-347.

217. Егорова, К. В. Беляев Н. Ф., Вигдергауз М. С. /7-л'-метоксиэтоксиазоксибензол как предпочтительная жидкокристаллическая неподвижная фаза хроматографического фрагмента универсальной системы химического анализа // Изв. вузов .Химия и хим. технология.- 1985.- Т.28, вып.б. - С.3-9. ■ •

218. Masur J., Witkiewicz Z., Dabrowski R. Gas chromatographic separation on cis-trans isomers of alkylcyclohexylbenzenes on a capillary column with a liquid crystalline stationary phase H J. Chromatography. - 1992. - V.600, N1. - P.123-127.

219. Witkiewicz Z. Liquid-crystalline stationary phases for gas chromatography // J. of Chromatography. - 1982. - V.251. - P.311 -337.

220. Witkiewicz Z., Szulc J., Dabrowski R. Disc-like liquid crystalline stationary phases from the triphenylene derivatives group // J. Chromatogr. - 1984. - V.315. - P.145-149.

221. Liolek A., Witkiewicz Z., Dabrowski R. Effect of lateral substituents on the properties of liquid crystal molecules as stationary phases // J. of Chromatography. - 1984. - V.315. - P. 145159.

222. Witkiewicz Z., Suprynowicz Z., Wojcik J., Dambrowski R. Separation of the isomers of some disubstituted benzenes on liquid-crystalline stationary phases in small-bore packed microcolumns//!. Chromatogr. - 1978.- V.152. - P.323-328.

223. Witkiewicz Z., Popiel S. Separation of close-boiling compounds on liquid-crystalline stationary phases // J. Chromatogr. - 1978. - V.154. - P.60-67.

224: Vernon F., Khakoo A. N. Comparison of Bentone and liquid-crystal stationary phases for the gas chromatographic separation of isomers // J. Chromatogr. - 1978. - V. 157. -P.412-415.

225. Ono A. Separation of mononitroxylene and xylenol isomers by gas-liquid chromatography // J. Chromatogr. -. 1979. - V. 180. - P. 170-176.

226. Witkiewicz Z., Waclawczyk A. Some properties of high-temperature liquid crystalline stationary phases // J. Chromatogr. - 1979. - V. 173. - P.43-52.

227. Tesarik K., Frycka J., Ghyczy S. Gas chromatography separation of naphthalene and bi-phenyl homologues on capillary columns // J. Chromatogr. - 1978. - V.148. - P.223-228.

228. Hlozek V., Gutwillinger H. New Ester Phase with Nematic Working Range for GLC // Chromatographia.—1980»"- V.l 3.. No.4.m P.234-237j...............

229. Janini G. M., Johnston K., Zielinski W. L. Jr. In: 29-th Pittburgh Conf. State Art. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc. Cleveland, Ohio, 1978. Abstrs., Monroeville, Pa,s. a., p. 426.

230. Zielinski W. L., Janini G. M. Utilitiy of high-temperature thermotropic liquid crystals as stationary phases for novel gas—liquid chromatographic separations // J. Chromatogr. - 1979. -V. 186. - P.237-247.

231. Janini G. M., Mannirg W. В., Zielinski W. L., Muschik G. M. Gas-liquid chromatographic separation of bile acids and steroids on a nematic liquid crystal // J. Chromatogr. - 1980. -V.193. - P.444-450.

232. Zielinski W. L, Janini G. M., Mischik C. M„ Sato R. I., Miller M. M., Young R. A., Jeri-na D. M., Thakker D. Levin W. 29-th Pittsburgh Conf. State Art. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc. Cleveland, Ohio, 1978. Abstrs., Monroeville, Pa s a., p. 210.

233. Бурмистров В. А., Самарский А. П., Александрийский В. В., Койфман О. И. Изучение ориентационных и структурных характеристик водородносвязанных комплексов жид-

кий кристалл - немезоген по данным ЯМР // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1986.

- Т.29. - №10. - С.70-73.

234. Овечкин И. А., Бурмистров В. А., Кузнецова Н. Б., Смирнов В. А., Самарский А. П. Влияние ориентационной упорядоченности индивидуальных и смешанных 4-алкокси-4'-цианодифешшов на термодинамику сорбции немезоморфных компонентов // Журнал физической химии. - 1987. - Т.61. - №8. - С. 2108-2111.

235. Isamu М., Kishimoto Н. Thermodynamic Study of Liquid Crystal Substance by Gas Liquid Chromatography. I. Effect of Liquid Crystal Content in Stationary Phase // J. Pharm. Soc. Japan. - 1978. - V.98. - P.689-695.

236. Martire D. E., Nikolic A., Vasanth K. L. Mechanism of gas-liquid chromatographic separation of disubstituted benzene isomers using nematic liquid phases // J. Chromatogr. - 1979. -V.178. - P.401-410.

237. Егорова К. В., Вигдергауз М. С. Сорбционные и хроматографические характеристики жидкокристаллического п,п'-метоксиэтоксиазоксибензола // Журн. физ. химии. -1985. - Т.59, №11. - С.2774-2777.

238. БлохинаС. В., Быкова В. В., Шарапова А. В. Газохроматографическое изучение полярности и селективности нематических жидких кристаллов // Журн. общ. химии. 2003.

- Т.73. - №2. - С.278-280.

239. Крестов А.' Г., 'Блохина С.' В. Сорбент на основе мезаморфного комплекса меди в газовой хроматографии органических соединений // Журн. физ. химии. - 1993. - Т.67, №1. -С.151-154.

240. Онучак JI. А., Муханова И. М., Соколова Е. П. Термодинамические характеристики растворения сорбатов в жидкокристаллических фазах и селективные свойства жидких кристаллов в условиях газовой хроматографии // Журн. физ. химии. - 2004. - Т.78. - №2. -С.348-353.

241. Крестов А. Г., БлохинаС. В., ОльховичМ. В. Мезоморфный п-н-нонаноилокси-п'-нитроазоксибензол как сорбент в газовой хроматографии // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1991. - Т.34. - №6. - С. 110-111.

242. Крестов А. Г., Блохина С. В., Ольхович М. В. Жидкокристаллические п-н-алканоилокси-п'-нитроазоксибензолы как.стационарные фазы в газовой хроматографии // Журн. аналит. химии. - 1992. - Т.47. - Вып. 10-11. - С. 1864-1874.

243. Есин М. С., Вигдергауз М. С. Применение высокотемпературных жидких кристаллов в газовой хроматографии для разделения полициклических ароматических углеводородов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1989. - Т.32. - №6. - С.3-10.

244. Блохина С. В., Майдаченко Г. Г. Термодинамические свойства и селективность мезоморфных п-н-алкоксицшшамоилокси-4'-цианоазобензолов как неподвижных фаз в газовой хроматографии // Журн. аналит. химии. - 2001. - Т.56, №8. - С.825-829.

245. Лобанова С. А., Щербакова О. А., Бурмистров В. А. Структурная селективность некоторых полиморфных жидких кристаллов // Изв. Вузов. Сер. Химия и хим. технол. -1989. - Т.32, вып.6. - С. 105-108.

246. Бурмистров В. А., Щербакова О. В., Кареев В. Ю., Койфман О. И. Полиморфизм и структурная селективность реентрантного >1-[4-(4октилоксифенилазо)бензилиден]-4-циананилина // Журн. аналит. химии. - 1990. - Т.45, №9. - С.1781-1785.

247. Kraus A., Schumann U., Kraus G., Kohne В., Praefcke К. Investigation of a scyllitol-derived (saturated) disc-shaped liquid crystal stationary phase in capillary gas chromatography// J. Chromatogr. - 1992. - V.609. - P.277-281.

248. Witkiewicz Z., Goca B. Disc-like liquid crystal stationary phases derived from hexahy-droxybenzene // J. Chromatogr. - 1987. - V.402. - P.73-85.

249. Кудряшова А. А., Онучак Л. А., Кудряшов С. Ю. Сорбциошше свойства дискоти-ческого жидкого кристалла 2,3,6,7,10,11-гекса(4-н-ундецилокси-бензоилокси)трифенилена в условиях газомезофазной хроматографии // Вестник СамГУ. Естественнонаучная серия. - 2006. - №9. - С.97-108.

250. Онучак Л. А., Кудряшов С. Ю., Акопова О. Б., Колесова А. А. Термодинамические параметры сорбции углеводородов дисконематическим жидким кристаллом -2,3,6,7,10,11-гексациклогексанбензоатов трифенилена // Журн. физ. химии. 2004. - Т.78. -№11.- С.2075-2080.

251. Фокин Д. С., Кувшинова С. А., Бурмистров В. А., Блохина С. В., Койфман О. И. Термодинамические свойства и селективность высокотемпературных жидких кристаллов как стационарных фаз в газовой хроматографии // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2009. - №1(27). - С.71-77.

252. Кувшинова С/А.-, 1 Бурмистров В. А;, Фоки» Д.• С.-, > Блохина С. В., Койфман О. И. Термодинамические свойства и селективность жидкокристаллических замещенных фор-милазобензолов как стационарных фаз в газовой хроматографии / С. А. Кувшинова, // Журн. аналит. химии. - 2009. - Т.64, №5. - С.521-524.

253. Burmistrov V. A., Kuvshinova S. A., Fokin D. S., Koifman О. I. Supramolekular liquid crystalline stationary phases for gas chromatography // The V China-Russia-Korea International Symposium On Chemical Engineering And New Materials Science. - Daejeon, Korea. - 2009. -P.71-76.

254. Бурмистров В. А., Кувшинова С. А., Койфман О. И. Наноструктуры на основе суп-рамолекулярных жидких кристаллов // В книге «Исследования и разработки в области на-нотехнологий» / под ред. В. И. Светцова; Ивановский государственный химико-технологический университет. - Иваново, 2009. -С.130-156.

255. Пат. 2323208 Российская Федерация, МПК С 07 С 291/08, С 09 К 19/26, В 01 J 20/22, G 01 N 30/02. 4-цианфениловый эфир 4-гидроксиэтилокси-4'-фенилазокоричной кислоты, проявляющий свойства жидкокристаллической стационарной фазы для газовой хроматографии / Бурмистров В. А. [и др.]; заявитель и патентообладатель Иван. гос. хим-тех. ун-т. -№ 2008139713/04; заявл. 06.10.2008; опубл. 10.02.2010, Бюл. №12.

256. Пат. 2339616 Российская Федерация, МПК С 07 С 255/61, С 09 К 19/22, G 01 N 30/02. 4-[4-цианофешш]-К-[4-гидроксигексилоксибензилиден] анилин, проявляющий свойства жидкокристаллической стационарной фазы для газовой хроматографии / Кувшинова С. А. [и др.]; заявитель и патентообладатель' Иван. гос. хим.-тех. ун-т.; Инст. химии раств. РАН - № 2007129415/04; заявл. 31.07.07; опубл. 27.11.08, Бюл. № 33.

257. Пат. 2348454 Российская Федерация, МПК В 01 J 20/281. Сорбент для газовой хроматографии / Кувшинова С. А. [и др.]; заявитель и патентообладатель Иван. гос. хим.-тех. ун-т.; Инст. химии раств. РАН - № 2007149464/15; заявл. 27.12.2007; опубл. 10.03.2009, Бюл. №7. !

258. Буланова А. В., Вигдергауз М. С., Лазарева Л. С. Бинарная неподвижная фаза для газовой хроматографии. Авторское свидетельство 1330552 // Бюл. изобр. №30. 1987.

259. Haky J. Е., Muschic G. M. Gas chromatographic properties of mixed liquid crystal stationary phases // J. Chromatogr. A. - 1982. - V.238. - P.367-375.

260. Belaidi D., Sebih S., Boudah S., Guermouche M. H., Bayle J. P. Analytical performances of two liquid crystals anditheir mixture'as stationary pheses in gas chromatography // J. Chromatogr. A. 2005. - V.10087. - P.52-56.

261. Вигдергауз M. С., Пахомова В. И. Синтез и применение ряда высокотемпературных жидких кристаллов и их эвтектических смесей при газохроматографическом анализе полиядерных ароматических соединений // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1993. -Т.36. - №3. - С.502-505.

262. Блохина С. В., Ольхович М. В., Шарапова А. В. Термодинамические параметры растворения сорбатов в реентрантной нематической фазе методом ОХГ // Жидкие кристаллы и их практическое использоваш1е. - 2009. - Вып.3(29). - С.21-27.

263. Блохина С. В., Ольхович М. В., Шарапова А. В. Нематические реентрантные фазы как селективные сорбенты в газожидкостной хроматографии // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2005. - Вып.1-2. -С.101-106.

264. Price G. J., Shillcock I. M. Inverse gas chromatography study of the thermodynamic behavior of thermotropic low molar mass and polymeric liquid crystals // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2002. - №4. - P.5307-5316.

265. Price G. J;, Hickling S. J., Shillcock I. M. Applications of inverse gas chromatography in the study of liquid crystalline stationary phases // J. Chromatogr. A. - 2002. - V.969. - P. 193205.

266. Онучак JI. А., Кураева Ю. Г., Платонов В. И., Чванов В. О. Газохроматографиче-ское исследование свойств смешанной полимерной фазы, содержащей ацетилированный Р-циклодекстрин // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2012. - Т.12. -Вып.З. - С.345-354.

267. Платонов В. И., Кураева Ю. Г., Казуров Д. М., Гончарова И. С., Онучак Л. А. Сорбционные свойства смешанной стационарной фазы «полидиметилсилоксан - пермети-лированный Р-циклодекстрин» в условиях газовой хроматографии // Вестник СамГУ. -2012. -№3/1(94). - С. 164-172.

268. Онучак Л. А.,.Степанова Р. Ф., Кудряшов, С*>Ю., Акопова О. Б. Термодинамические параметры сорбции и селективность хирального нематического жидкого кристалла тте-рефталиден-бис-2-метилбутилового эфира п-аминобензойной кислоты // Журн. физ. химии. - 2008. - Т.82. - №2. - С.337-343.

269. Онучак Л. А., Степанова Р. Ф., Акопова О. Б., Глебова О. В., Чернова О. М. Термодинамические параметры сорбции и энантиоселективность хирального смектического жидкого кристалла 2-метилбутилового эфира 4-(4'-децилоксибензилиденамино)-коричной кислоты // Журн. физ. химии. - 2008. - Т.82. - №6. - С.1016-1027.

270. Nishiyama I., Yoshizawa A. Chirality-induced phase transitions in some liquid crystalline binary mixture // Liq. Cryst. - 1994. - V.17 - N.4. - P.555-569.

271. Акопова О. Б., Фролова Т. В., Усольцева Н. В. Особенности фазового поведения 1,3,3',5,5'-алкоксибензоатбифениленов в смесях с хиральными и дискотическими мезоге-нами // Журнал структурной химии. - 2006. - Т.47. -№1. - С. 131-136.

272. Онучак Л. А., Кураева Ю. Г., Бурматнова Т. С. Новые сорбенты для газовой хроматографии на основе жидкого кристалла и макроциклических хиральных соединений // Бутлеровские сообщения. - 2011. - Т.25. - №6. - С. 13-21.

273. Онучак Л. А., Бурматнова Т. С., Попов Р. Ю., Кураева Ю. Г., Спиряева Е. А. Газо-хроматографическая сорбция.органических,соединений, бинарным жидкокристаллическим сорбентом «МЭАБ - метилированный р-циклодекстрин» // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2011. - Вып. 1(35). - С.85-94.

274. Бурматнова Т. С., Онучак JI. А., Степанова Р. Ф., Кураева Ю. Г., Белоусова 3. П. Композиционные сорбенты на основе эвтектической смеси нсматических жидких кристаллов и производных ß-циклодекстрина // Бутлеровские сообщения. - 2012. - Т.30. -№4.-С. 132-139.

275. Онучак JI. А., Бурматнова Т. С., Спиряева Е. А., Кураева Ю. Г., Белоусова 3. П. Сорбционные и селективные свойства бинарного жидкокристаллического сорбента на основе 4-метокси-4'этоксиазоксибензола и ацетилированного ß-циклодекстрина // Журн. физ. химии. - 2012. - Т.86. - №8. - С. 1424-1434.

276. Онучак JI. А., Бурматнова Т. С., Степанова Р. Ф., Кураева Ю. Г., Тюрина Е. С. Га-зохроматографическая сорбция органических соединений трехкомпонентным жидкокристаллическим сорбентом «МЭАБ - АОФ - метилированный ß-циклодекстрин» // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2012! - Вып'.3(41). - С.58-67:

277. Онучак J1. А., Жосан А. И., Арутюнов Ю. И., Кошелец М. В. Сорбционные и селективные свойства композиционного сорбента на основе 4-н-октилокси-4'-цианобифенила в условиях капиллярной газовой хроматографии // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2008. - Вып.4(26). - С.43-53.

278. Бурмистров В.А., Смирнова Г. Н., Лобанова С. А., Койфман О. И. Термический анализ некоторых мезогенных дизамещенных азобензолов // Изв. Вузов Хим. и хим тех-нол. - 1990. - Т.ЗЗ. - Вып.8. - С. 119-121.

279. Burmistrov V. A., Kuvshinova S. A., Moryganova V. A., Zavadsky А. Е., Koifman О. I. Mesogenic modifying agents for thermoplastic polymers // «The third China - Russia - Korea International symposium on chemical engineering and new material science». - Korea. - 2004. -P.31-34. .... .. ...» li^I.J.II, -V wuili.w. -UU, Ij ,111,. I . ,

280. Фокин Дм. С., Кувшинова С. А., Бурмистров В. А., Койфман О. И. Светотермоста-билизирующая эффективность мезогенных дизамещенных азобензолов в композициях на основе полиэтилена//Жури. Орг. Химии. - 2009. -№3(29). - С. 14-20.

281. Кувшинова С. А., Завадский А. Е., Бурмистров В. А. Влияние мезогенных модификаторов на физико-механические свойства и надмолекулярную структуру пленок из полиэтилена // Химические волокна. - 2010. - Т.42, №1 С.22-25.

282. Гаврилова А. О., Потемкина О. В., Кувшинова С. А., Кузнецов В. Б. Анизотропные органические азо- и азоксибензолы, проявляющие свойства светотермостабилизаторов поливинилхлорида // «Пластические массы». - 2013. - №4. - С.41-42.

283. Фокин Дм. С., Кувшинова С. А., Бурмистров В. А., Койфман О. И. Мезогенные модификаторы для поливинилхлорида // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2009. - №2(28). - С.78-88.

284. Кувшинова С. А., Фокин Дм. С., Васильев Д. М., Бурмистров В. А., Койфман О. И. Стабилизирующее действие мезогеииых соединений в процессах старения каучуков // Каучук и резина. — 2010. - № 5. - С.5-19.....

285. .Якемсева М. В., Усольцева Н. В., Гаврилова А. О., Васильев Д. М. Физические характеристики композита полимер-многослойные углеродные нанотрубки // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2012. - Т.39. - №1. - С.82-87.

286. Пат. 2495887 Российской Федерации, МПК С 08К 3/04, В82В 3/00, B82Y 30/00. Способ получения композита полимер/углеродные нанотрубки / Якемсева М.В., Усольцева Н.В., Гаврилова А.О. [и др.]; заявитель и патентообладатель ФГУП «ИвНИИПИК ФСБ России» - № 2012107004/05; заявл. 27.02.2012; опубл. 20.10.2013, Бюл. № 29.

287. Якемсева М. В., Усольцева Н. В. Вязкоупругие свойства композита холестериче-ский жидкий кристалл - многостенные углеродные нанотрубки // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2013. - № 2 (44). - С. 90-94.

288. Гаврилова А. О., Потемкина О. В., Сырбу Е. С., Кувшинова С. А., Койфман О. И. Кузнецов В. Б. Термический анализ и физико-мехашшеские свойства поливинилхлорид-ных пленок, модифицированных мезогенами и углеродными нанотрубками // Нанотехи-ника. - 2012. - Т.30, №2. - С.24-29.

289. Гречина А. О., Потемкина О. В., Кувшинова С. А., Васильев Д. М. Бурмистров В. А., Койфман О. И. Влияние некоторых анизотропных азо- и азоксибензолов на термическую устойчивость и физико-механические свойства'пленок из пластифицированного поливинилхлорида // Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технология. - 2013. - Т.56, №4. - С.24-29. .

290. Кувшинова С. А., Бурмистров В. А., Новиков И. В., Литов К. М., Александрийский В. В., Койфман О. И. Синтез, мезоморфные и диэлектрические свойства 4-цианметилоксизамещенных 4-алкилоксифенилбензоатов, азо- и азоксибензолов // Журн. орг. химии. - 2014. - Вып.50. - №5. - С.631-636.

291. Литов К. М., Кувшинова С. А., Бурмистров В. А., Александрийский В. В., Потемкина О. В., Койфман О. И. Мезогенные 4-алкокси- и 4-(п-гидроксиалкилокси)-4'-(2,2-дицианоэтенил)азобензолы. I. Синтез методом бескаталитической конденсации Кневена-геля и спектральные характеристики // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2013. - №2(44). ^.С.5-12.; Литов К. М., Кувшинова С. А., Бурмистров В. А. Синтез структур с 2,2-дицианоэтениловыми фрагментами как перспективных объектов нанотех-нологии // Тезисы докладов VII Всероссийской школы-конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Крестовские чтения), 12-16 ноября 2012 г., Иваново, с.187-188; Литов К. М., Кувшинова С. А., Бурмистров В. А.

Синтез и применение 4-(2,3-эпоксипропокси)-4'-(2,2-дицианоэтенил)азобензола // Тезисы докладов Третьей Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений», 17-21 сентября 2013 г., г. Пятигорск, с.220.

292. Пат. 2502728 Российская Федерация, МПК С07С 255/65, C07D 303/23, С08К 5/315, C08L 27/06. 4-(2,3-эпоксипропокси)-4'-(2,2-дицианоэтенил)азобензол, проявляющий свойства светотермостабилизатора полившшлхлорида / Кувшинова С. А., Бурмистров В. А., Гаврилова А.О., Литов К. М., Потемкина О.В., Койфман О.И.; заявитель и патентообладатель Иван. гос. хим.-тех. ун-т. - № 2012147790/04; заявл. 09.11.12; опубл. 27.12.13, Бюл. № 36.

293. Пат. РФ № 2281937. Способ получения 4-(ю-гидроксиалкнлокси)-4'-цианобифенилов / С. А. Кувшинова, А. В. Завьялов, В. А. Бурмистров, О. И. Койфман заявитель и петентообладатель Иван. гос. хим.-тех. ун-т. - 20.08.2006. - Бюл. № 23.

294. Минкин В. И., Осипов О. А., Жданов Ю. А. Дипольные моменты в органической химии. - Л.: Химия, 1968. - 246с.

295. Чарыков А. К. Математическая обработка результатов химического анализа. - Л.: Химия, 1984.- 166с.

296. Parr R. G., Yang. W. Density-Functional Theory 'of Atoms and Molecules. - N. Y. Oxford University Press, 1989. - 352p.

297. Granovsky A. A. Firefly version 8.0 [Электронный ресурс] http://classic.chem.msu.su/gran/fireily/index.html.

298. Becke A. D. Density-ftmctional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. - 1993. - 98. - P.5648-5652.

299. Raghavachari K., Pople J. A., Replogle E. S., Head-Gordon M. Fifth order Moeller-Plesset perturbation theory: comparison of existing correlation methods and implementation of new methods correct to fifth order // J. Phys. Chem. - 1990. - V.94. - P.5579-5586.

300. Ditchfield R. Self-consistent perturbation theory of diamagnetism. I. A gauge-invariant LCAO method for N.M.R. chemical shifts // Mol. Phys. - 1974. - V.27. - N4. - P.789-807.

301. FrischM. J.y Trucks G,W,.et al„.//i Gaussian <98.(Revision A<1). Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.

302. Рид P., Шервуд Т., Праусниц Д. Свойства газов и жидкостей. - Л.: Химия. - 1982. -592с.

303. Sakagami S., Nakamiro М. Application of Liquid Crystals for Gas-Liquid Chromatography // Bull. Chem. Soc. Jap. - 1984. - Vol.57, №7. - pp. 1157-1158.

304. Poling В. E., Prausnitz J. M., O'Connell J. P. The Properties of Gases and Liquids. -2004. - 752 p. - ISBN: 9780071189712.

305. Нагаре С. Д., Джувет Р. С. Газо-жидкостная хроматография. - Д.: Недра, - 1966. -472с.

306. Бурмистров В. А., Кузьмина С. А., Койфман О. И. Мезогенные 4-(2,3-эпоксипропокси)-4'-алкоксиазоксибензолы // Жур. Орг. Химии. - 1995. - Т.31, №3. -С.388-390.

307. Бобрицкая Е. В., Александрийский В. В., Литов К. М., Кувшинова С. А., Бурмистров В. А. Мезогенные 4-алкилокси- и 4-(п-гидроксиалкилокси)-4'-(2,2-дицианоэтенил) азобензолы. IV. Квантово-химические расчеты // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2014. - Т.14. Вып.4. - С.22-29; Александрийский В. В., Литов К. М., Кувшинова С. А., Бурмистров В. А. 13С ЯМР исследование производных (2,2-дицианоэтенил)азобензола // Тезисы докладов Международной конференции «Nuclear Magnetic Resonance in Condensed Matter», июль 2014 г., г.Санкт-Петербург, с.35.

308. Журко Г. А., Бурмистров В. А., Александрийский В. В. Использование квантово-химических расчетов для изучения молекулярной структуры некоторых нематических оснований Шиффа // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2005. - Вып.1-2. -С. 13-22.

309. Литов К. М., Новиков И. В., Кувшинова С. А., Бурмистров В. А. Синтез и мезоморфные свойства некоторых хирапьных супрамолекулярных мезогенов // Тезисы в сборнике докладов Первой Всероссийской конференции по жидким кристаллам, 17-21 сентября 2012 г., ИвГУ, Иваново, с. 183.

310. GrayG. W., Hartley J. В., Jones В. Mesomorphism and Chemical Constitution. Part V. The Mesomorphic Properties of the 4'-n-Alkoxydiphenyl-4-carboxylic Acids and their Simple Alkyl Esters // J. Chem. Soc. - 1955. - 4. - P.1412-1420.

311. Newman M.S., WiseR. M. The Synthesis and Resolution of 1,12-Dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-acetic-Acid/У, J^Am.iChem., Soc. - 1956. - 78(2). - P.450-454.

312. Peng C.-T., Daniels Т. C. The Synthesis of 4-Hydroxy-6-quinaldine Carbohydrazide // J. Am. Chem. Soc. - 1955. - 77(24). - P.6682-6683.

313. Уэннер В. Синтезы органических препаратов. - ИЛ. - М.: 1953. - сб.4. -499с.

314. Уайли Р., Уздди В. Синтезы органических препаратов. - ИЛ. - М.: 1953. - сб. 4. -25с.

315. Snyder Н. R., Eiston С. Т. Polyphosphoric Acid as a Reagent in Organic Chemistry. VI. The Hydrolysis of Nitriles to Amides // J. Am. Chem. Soc. - 1954. - 76(11). - P.3039-3040.

316. Sperber N., Papa D., Schwenk E. Quaternary Carbon Compounds. I. Trialkylacetic Acids as Antispasmodic Agents // J. Am. Chem. Soc. - 1948. - 70(9). - P.3091-3094.

317. Sarel S., Newman M. S. The Synthesis of Branched Primary and Secondary Alkyl Acetates // J. Am. Chem. Soc. - 1956. - 78(20). - P.5416-5420.

318. Kuehne M. E. A Stereospecific Route to the Dehydroabietic Acid Configuration // J. Am. Chem. Soc. - 1961. - 83(6). - P.1492-1498.

319. Литов К. M., Новиков И. В., Кувшинова С. А., Бурмистров В. А., Потемкина О. В., Койфман О. И. Мезогенные 4-алкокси- и 4-(п-гидроксиалкилокси)-4'-(2,2-дицианоэтенил) азобензолы. II. Мезоморфные свойства, дипольные моменты, термический анализ // Жидкие кристаллы н их практическое использование. - 2013. - №3(45). - С.5-13.

320. Лазарева В. Т., Титов В. В., Ройтман К. Р. Жидкокристаллические соединения. IV. Пара-замещенные-п'-цианазобензолы и п'-цианоазоксибензолы // Журнал органической химии. - 1976. - Т.ХП. - Вып. 1. - С. 149-153.

321. Завьялов А. В. Синтез, мезоморфные и физические свойства мезогенных бифени-лов и азобензолов с активными терминальными и латеральными заместителями: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.04 / Завьялов Александр Владимирович. - Иваново, 2005. - 132с.

322. Фокин Дм. С. Физико-химические свойства и применение мезогенных производных фенилбензоата,.азо-пи азоксибензолов,с..полярными*терминальными заместителями: дис.... канд. хим. наук: 02.00.04 / Фокин Дмитрий Сергеевич. - Иваново, 2011. - 142с.

323. Литов К. М., Новиков И. В., Кувшинова С. А., Бурмистров В. А. Фазовые диаграммы бинарных смесей нематический жидкий кристалл - хиральный мезоген // Тезисы в сборнике докладов Первой Всероссийской конференции по жидким кристаллам, 17-21 сентября 2012 г., ИвГУ, Иваново, с. 184; Баруздин Е. С., Кувшинова С. А., Новиков И. В., Литов К. М., Бурмистров'В. А'. Оптически активные допанты различной природы для индуцирования хиральной мезофазы // Материалы VI Международной конференции молодых ученых «Органическая химия сегодня InterCYS-2014», 23-25 сентября 2014г., г. Санкт-Петербург, с.37.

324. Блинов Л. М. Электро- и магнитооптика жидких кристаллов. — М.: Наука, 1978. -384с. ....

325. Куватов 3. X., Капустин А. П., Трофимов А. Н. // Жидкие кристаллы и их практическое применение. - Иваново. — 1976. - С.74-80.

326. Александрийский В. В., Новиков И. В., Бурмистров В. А. Диэлектрическая проницаемость некоторых жидкокристаллических алкилоксипроизводных фенилбензоата // Журнал физической химии. - 1997. - Т.71, №6. - С. 1133-1136.

327. De Jeu W^H.i Lathouwers Т, W.-Dielectric properties of some nematic liquid crystals for dynamic scattering displays // Chemical Physics Letters. - 1974. -Vol.28. - №2. - P.239-241.

328. Гостра 3. Ю., Курик М. В., Микитюк 3. М. Структура жидких кристаллов. - Киев: Наука. - Думка. - 1989. - 112с.

329. Литов К. М., Кувшинов Г. В., Кувшинова С. А., Александрийский В. В., Бурмистров В. А. Селективные и сорбционные свойства сорбента на основе супрамолекулярного4-(3-П1дроксипропилокси)-4'-цианобифенила // Тезисы докладов VIII Международной научной конференции «Кинетика и механизм кристаллизации. Кристаллизация как форма самоорганизации вещества», 24-27 июня 2014 г., г. Иваново, с. 183; Кувшинов Г. В., Литов К. М., Новиков И. В., Кувшинова С. А., Бурмистров В. А. Исследование селективных и сорбционных свойств мезогенных супрамолекулярных формилазобензолов и цианоби-феиилов методом газожидкостной хроматографии // Материалы VI международной конференции молодых ученых «Органическая химия сегодня InterCYS-2014», 23-25 сентября 2014г., г. Санкт-Петербург, с.139; Кувшинова С. А., Новиков И. В., Литов К. М., Александрийский В. В., Бурмистров В. А. Разработка смешанных хиральных жидкокристаллических стационарных фаз для газовой хроматографии // Тезисы докладов VIII Международной научной конференции «Кинетика и механизм кристаллизации. Кристаллизация как форма самоорганизации вещества», 24-27 июня 2014 г., г. Иваново, с. 185-186.

330. СаммерсДж., УилкиЧ., Даниэле Ч. Поливинилхлорид / Под ред. Г.Е. Заикова. СПб.: Профессия. - 2007. - 728 с.

331. Ульянов В. М., Рыбкин Э. П., Гуткович М. В., ПишинГ. А. Поливинилхлорид. -М.: Химия. - 1992. - 288 с.

332. Мухин Ю. Ф., Ефимов А. А., Шестакова Л. М. Современное состояние проблемы стабилизации поливинилхлорида. - М.: НИИТЭХИМ. - 1988. - 20 с.

333. Фокин Дм. С., Кувшинова С. А., Бурмистров В. А., Койфман О. И. Мезогенные модификаторы для поливинилхлорида Л Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2009. - №2(28). - С.78-88.

334. Пат. РФ № 2284341, МПК С 08 L 27/06, С 08 К 5/23, С 08 К 5/10, С 07 С 245/08, С 07 D 303/23. Композиции на основе поливинилхлорида / Кувшинова С.А. и др.; заявитель и патентообладатель Иван. гос. хим.-тех. ун-т. - № 2005120282/04; заявл. 29.06.2005; опубл. 27.09.2006, Бюл. № 27.

335. Пат. РФ №'2313518, МПК С 07 С 255/54,!С 07 D 303/23, С 08 L 27/06. 4-(2,3-эпоксипропокси)-4'-цианобифенил, проявляющий свйоства светотермостабилизатора поливинилхлорида / Кувшинова С.А. и др.; заявитель.и патентообладатель Иван. гос. хим.-тех. ун-т. -№ 2006138349/04; заявл. 30.10.2006; опубл. 27.12.2007, Бюл. № 36.

336. Пат. РФ № 2313543, МПК С 08 Ь 27/06, С 08 К 5/13. Композиции на основе поли-винилхлорида / Кувшинова С.А. и др.; заявитель и патентообладатель Иван. гос. хим.-тех. ун-т. -№ 2006138350/04; заявл. 30.10.2006; опубл. 27.12.2007, Бюл. № 36.

337. Литов К. М., Кувшинова С. А., Бурмистров В. А., Потемкина О. В., Койфман О. И. Мезогенные 4-алкокси- и 4-(п-гидроксиалкилокси)-4'-(2,2-дицианоэтенил)азобензолы. III. Термическая устойчивость и физико-механические свойства пленок из пластифицированного поливинилхлорида // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2013. -№3(45). - С.14-21.

338. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. -М.: Мир. - 1966.-411 с.

339. Литов К. М., Кувшинова С. А., Гаврилова А. О., Бурмистров В. А. Койфман О. И. Физико-механические свойства пленочного материала на основе пластифицированного поливинилхлорида, стабилизированного азобензолами с химически активными заместителями // Тезисы докладов Всероссийской молодежной конференции «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений», 11-14 сентября 2012 г., г. Уфа, с.56.

340. Литов К. М., Кувшинова С. А., Бурмистров В. А. Влияние мезогенных соединений на термические и прочностные свойства поливинилхлоридных пленок. Тезисы докладов V Всероссийской научной конференции (с международным участием) «Физикохимия процессов переработки полимеров», 16-19 сентября 2013 г., г. Иваново, с.68-69.