Синтез, электрохимические свойства и реакционная способность таллийорганических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Гунькин, Иван Федорович

• Гунькин, Иван Федорович
• доктор химических наук
• 2000

Оглавление диссертации доктор химических наук Гунькин, Иван Федорович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ТАЛЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ И

ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИХ СИСТЕМ (Литературный обзор).

1Л. Металлирование ароматических соединений.

1.2. Природа таллирующего агента и условия таллирования аренов.

1.3. Таллирование. Влияние природы арена и распределение изомеров.

1.4. Таллирование гетероароматических систем.

1.5. Ди- и политаллирование ароматических и гетероароматических соединений.

1.6. Кинетика и механизм таллирования ароматических соединений

1.7. Таллирование. Функционализация ароматических и гетероароматических соединений.

1.8. Таллирование карборанов. Функционализация и реакционная способность В-таллированных карборанов.

1.9. Таллирование металлоорганических соединений.

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И ИЗУЧЕНИЕ ДИСПРОПОРЦИОНИРОВАНИЯ ТАЛЛИЙОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (обсуждение результатов).

2.1. Таллирование активированных ароматических и гетероароматических соединений трифторацетатом таллия (III).

2.2. Синтез карбоксилатов и дифенолятов фенилталлия.

2.3. Синтез карбоксилатов диарилталлия. Изучение реакции диспропорционирования дикарбоксилатов арилталлия в ацетоне.

2.4. Синтез карбоксилатов диарилталлия. Симметризация дикарбоксилатов арилталлия медью в ацетонитриле.

2.5. Синтез солей дифенюггаллия на основе фенилгидразина и оксида таллия (III).

2.6. Одностадийный синтез диалкилталлийгалогенидов реакцией дисперсного металлического лития галогенидов таллия (I) и галогеналканов.

2.7. Изучение взаимодействия активного таллия с иодалканами. Синтез диалкилталлийгалогенидов реакцией активных порошков таллия с иодалканами.

ГЛАВА 3. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ТАЛЛИЙОРГАНИЧЕСИХ СОЕДИНЕНИЙ.

3.1. Электрохимические свойства и механизм переметаллирования таллийорганических соединений с металлической ртутью.

3.2. Полярографическое восстановление солей монофенилталлия на ртутном электроде в метаноле.

3.3. Кинетика взаимодействия ди(п-анизил)таллийхлорида с металлической ртутью в различных растворителях.

3.4. Влияние заместителей в ароматическом цикле на скорость обмена при взаимодействии замещенных дифенилталлийхлоридов с металлической ртутью.

3.5. Константы образования комплексов бис(м-толил)таллийхлоридов и бис(пентафторфенил)таллийнитрата с некоторыми растворителями.

3.6. Электрохимическое восстановление таллийорганических соединений на платиновом электроде.

3.7. Электропроводность солей монофенилталлия в различных растворителях.

3.8. Кинетика и механизм взаимодействия солей монофенилталлия с тетраметилоловом в метаноле.

ГЛАВА 4. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ

ТАЛЛИЙОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ ГАЛОГЕНДЕТАЛЛИРОВАНИЯ.

4.1. Реакционная способность таллийорганических соединений. Кинетика и механизм иодирования солей диарилталлия молекулярным иодом в диоксане.

4.2. Реакционная способность солей дибутилталлия в реакции иодирования молекулярным иодом в диоксане при освещении видимым светом.

4.3. Реакционная способность тшшшорганических соединений. Кинетика и механизм бромирования трифторацетатов диарилталлия молекулярным бромом в диоксане.

ГЛАВА 5. ПРАКТИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ

ТАЛЛИЙОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

5.1. Применение соединений таллия (III) в органическом синтезе.

5.2. Полимерные композиционные материалы пониженной горючести с таллийсодержащим антипиреном.

5.3. Катодные материалы для твердофазных химических источников тока на основе таллийорганических соединений.

5.4. Структурные особенности и биологическая активность таллийорганических соединений.

ГЛАВА 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

6.1. Очистка растворителей.

6.2. Подготовка реагентов.

6.3. Синтез и очистка исходных реагентов.

6.4. Таллирование ароматических и гетероароматических соединений.

6.5. Синтез дикарбоксилатов и дифенилятов фенилталлия (III).

6.6. Диспропорционирование дикарбоксилатов арилталлия в ацетоне.

6.7. Симметризация дикарбоксилатов арилталлия медью в ацетонитриле.

6.8. Синтез солей дифенилталлия (2.18 а, у; 2.21 а-в) на основе фенилгидразина и оксида таллия (III).

6.9. Одностадийный синтез диалкилталлийгалогенидов реакцией дисперсного металлического лития, галогенидов таллия и галогеналканов.

6.10. Синтез диалкилталлийгалогенидов реакцией активных порошков таллия с иодалканами

6.11. Синтез солей диалкилталлия (2.25 а, в, д, ж, и), (2.25 б, г, е, к, л, м) реакцией обмена (2.34).

6.12. Реакции таллийорганических соединений со ртутью, оловом и селеном.

6.13. Иодирование солей дибутилталлия.

6.14. Фотолиз диалкилталлийгалогенидов.

6.15. Дейтеролиз бис(трифторацетатов) арилталлия.

6.16. Окислительное галогенирование ароматических соединений в системах оксид таллия (1П) - галогенид калия - трифторуксусная кислота.

6.17. Взаимодействие фенилталлийбис(трифторацетата) с иодом в ацетонитриле в темновых условиях.

6.18. Реакции таллийорганических соединений, катализируемые солями палладия (II).

6.19. Приборы и методы измерения.

6.20. Полярографические измерения.

6.21. Кинетические измерения.

6.22. Определение растворимости ртути.

6.23. Гомогенные реакции со ртутью.

6.24. Кондуктометрические измерения.

6.25. Вольтамперометрические измерения.

6.26. Гапьваностатические измерения.

6.27. Метод расчета констант комплексообразования.

6.28. Катод твердофазного химического источника тока на основе тшшийорганической соли.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, электрохимические свойства и реакционная способность таллийорганических соединений»

Металлоорганические соединения непереходных элементов оказались удобными объектами для решения многих теоретических проблем органической химии. Эти соединения сыграли ключевую роль в изучении химии карбанионов, в разработке теории электрофильного замещения у насыщенного атома углерода и т.д. В это же время органическая химия стремительно пополнялась новыми эффективными реагентами на основе металлоорганических соединений непереходных металлов: ртути, таллия, олова.

Интерес к химии таллийорганических соединений (TOC) вызван тем, что эти соединения обладают большими возможностями в органическом [1-5] и металлоорганическом синтезах [6-8]. Таллийорганические соединения до сих пор мало привлекались для изучения механизмов металлоорганических реакций.

Известны четыре типа таллийорганических соединений: RTl, RTIX?, R2T1X и R3TI, где R - органический радикал, X - кислотный остаток. Из органических производных одновалентного таллия изучены производные циклопентадиенилталлия. Другие производные одновалентного таллия нестабильны и совсем не изучены. Более известны органические соединения трехвалентного таллия. Данная работа посвящена синтезу и изучению реакционной способности металлоорганических соединений трехвалентного таллия типа R2T1X и RT1X2. Работа является одним из первых целенаправленных исследований влияния структуры и среды на реакционную способность таллийорганических соединений.

До сих пор изучение механизмов реакций металлоорганических соединений непереходных элементов проводились в основном с использованием ртуть- и оловоорганических соединений. Этот факт можно объяснить устойчивостью и разнообразием этих соединений. Органические производные трехвалентного таллия по свойствам близки к ртутьоргани-ческим соединениям. Однако часто они менее устойчивы и поэтому число синтезированных таллийорганических соединений не так велико. Этим можно объяснить тот факт, что до настоящего времени таллийорганиче-ские соединения мало привлекались в качестве модельных соединений для изучения механизмов реакций металлоорганических соединений. Однако, благодаря усилиям российских, американских и английских ученых химия таллийорганических соединений развивается и за последние годы открыт ряд новых препаративных методов синтеза с использованием таллийорганических соединений.

Соединения двухвалентного таллия неизвестны, они были постулированы в ряде работ, как промежуточные частицы в реакциях восстановления. Изучение таких частиц представляет большой интерес и открывает новую страницу в химии таллийорганических соединений, поскольку проливает свет на механизмы реакций с участием этих соединений.

Моноарильные таллийорганические соединения получаются при взаимодействии солей таллия (III) с аренами. Изучение реакции таллиро-вания сверхактивированных ароматических систем трифторацетатом таллия (III) представляет большой теоретический и практический интерес. В зависимости от природы арена одновременно реализуются как электро-фильное замещение в ароматическое ядро, так и разнообразные процессы окисления аренов. Таким образом, T1 (III) проявляет двойственную реакционную способность по отношению к арену. Проблема изучения двойственной реакционной способности имеет фундаментальное значение в органической химии. Это делает реакцию таллирования интересной как в теоретическом, так и в препаративном отношении и предполагает ее дальнейшее изучение и поиск оптимальных условий однозначного течения процесса.

Связь углерод-таллий в таллийорганических соединениях разрывается как гомо- , так и гетеролитически, поэтому химические реакции с участием этих соединений могут протекать по различным механизмам. Производные таллия (III) привлекают внимание прежде всего тем, что они инертны по отношению к различным функциональным группам, поэтому, например, бис(трифторацетаты)арилталлия широко можно использовать для функционализации аренов.

T1 (III) изоэлектронен с Hg (II) и Pb (IV), окислительный потенциал T1 (III) / T1 (I) составляет 1.25 В, поэтому тринитрат таллия (III) широко используется в органическом синтезе как эффективный двухэлектронный окислитель.

Соединения таллия находят разнообразное применение. Вероятно, наиболее важной особенностью таллия и его производных является то, что они искусно сочетают свойства многих других металлов серебра, ртути, свинца, а также щелочных металлов. Соединения таллия находят применение в качестве полупроводниковых материалов [9], для изготовления различных оптических устройств в ИК-области [10], в последние годы для изготовления высокотемпературных сверхпроводников (ВТСП) [11-19]. В настоящее время наблюдается большой интерес специалистов к бинарным, тройным и сложным халькогенидам таллия. Большая группа бинарных, тройных и сложных соединений, получаемых на основе халькогени-дов таллия, составляют основу так называемых стеклообразных полупроводников, которые отличаются высокими значениями р-проводимости редко встречающейся в полупроводниковых расплавах [9].

Исследованию физико-химических, оптических, акустических и акустооптических свойств кристаллов галогенидов таллия и применению их в различных областях науки и техники посвящена работа [10]. Характерной особенностью кристаллов галогенидов таллия является рекордно широкая спектральная их прозрачность в ИК-области. Благодаря этому они нашли широкое применение на практике в оптическом приборостроении [10]. Монокристаллы КРС-5 (TIBr-TlJ) и КРС-6 (Т1Вг-Т1С1), выращенные впервые фирмой К. Цейс (Германия), использовались в качестве оптических элементов С02-лазеров. На основе этих кристаллов созданы линзы для пирометров, которые измеряют в области от -100°С до

400°С. Кристаллы твердого раствора (TlBr-TlCl) использовались в качестве радиаторов черенковских детекторов излучения для регистрации частиц высокой энергии [10].

Соединения таллия сыграли важную роль в изучении ВТСП. Открытие сверхпроводимости в системах Tl-Ba-Ca-Cu-0 не только привело к появлению сверхпроводников с самой высокой температурой перехода (Тс ~125К), но и выявило структурную модель, общую для всех сверхпроводящих оксидов меди [11-19].

В последние годы таллийорганические соединения стали использовать в биохимии [20, 21]. Бис-(трифторацетаты)арилталлия (III) применяются в качестве нового класса металлоорганических меток в химии нуклеиновых кислот [21]. Трифторацетат таллия (III) используется в пептидном синтезе для удаления S-защитных групп и образования дисульфид-ных связей [22, 23].

Органические соединения таллия (III) применяют в радиохимии для радиоиодирования слабо активированных аренов [24].

Таким образом, важность изучения таллийорганических соединений определяется потенциальными возможностями их использования в органическом, металлооргаическом синтезах, в биохимии, в радиохимии и электронной технике и т.д.

Настоящая работа выполнена в соответствии с планом госбюджетных исследований в Саратовском государственном техническом университете по теме «Органическая химия таллия».

Целью настоящей работы является разработка новых методов синтеза и исследование механизмов реакций и реакционной способности таллийорганических соединений в реакциях диспропорционирования, пере-металлирования с металлической ртутью, галогенирования молекулярными галогенами по связи углерод-таллий. Изучение реакции таллирования сильноактивированных аренов и гетероаренов трифторацетатом таллия (III). Исследование электрофильных и радикальных реакций дикарю боксилатов арилталлия и поиск возможных путей их практического использования. Изучение электрохимических свойств таллийорганических соединений.

Научная новизна диссертации.

1. Разработаны новые методы синтеза таллийорганических соединений, совокупность которых вносит существенный вклад в химию ме-таллоорганических соединений непереходных элементов.

Изучены реакции таллирования в ряду ароматических аминов и пя-тичленных гетероциклических соединений. Найдены оптимальные условия таллирования этих систем трифторацетатом таллия (III) с подавлением окислительного маршрута реакции. Регулированием условий и среды разработаны методы выделения продуктов таллирования.

Впервые проведено систематическое исследование диспропорцио-нирования дикарбоксилатов арилталлия в ацетоне. Установлены факторы, влияющие на этот процесс, и на основании полученных данных предложен электрофильный механизм реакции диспропор-ционирования.

Разработан новый способ симметризации дикарбоксилатов арилталлия медью в ацетонитриле и предложен радикальный механизм процесса.

Найден новый путь образования связи углерод-таллий взаимодействием фенилгидразина и оксида таллия (III) и на этой основе разработан новый способ получения солей дифенилталлия. Предложен одностадийный способ получения солей диалкилталлия взаимодействием дисперсного лития, галогенидов таллия (I) и гало-геналканов. Впервые установлено образование таллийорганических соединений при взаимодействии дисперсного таллия с иодалкана-ми.

Найден новый способ дейтерирования аренов исходя из дикарбок-силагов арилталлия.

Предложен метод окислительного галогенирования аренов в гетерогенной системе оксид таллия (III) - галогенид калия - трифторук-сусная кислота.

2. Впервые проведено систематическое исследование механизмов реакций таллийорганических соединений.

Изучен механизм переметаллирования таллийорганических соединений с металлической ртутью. Установлено, что переметаллирова-ние таллийорганических соединений с металлической ртутью протекает через промежуточное образование нестабильных биметалло-органических катионов Аг-Щ-Т1+-Аг.

Изучена кинетика взаимодействия солей монофенилталлия с тетра-метилоловом. Установлено, что реакция имеет электрофильный характер и в качестве электр офильных частиц выступают как ионы, так и ионные пары солей монофенилталлия.

Проведено систематическое изучение механизма иодирования и бромирования карбоксилатов диарилталлия молекулярным иодом и бромом в диоксане. Установлены факторы, влияющие на скорость и механизм галогенирования таллийорганических соединений по связи углерод-таллий.

3. Проведено систематическое исследование электрохимических свойств таллийорганических соединений.

Изучен механизм восстановления солей диарил- и монофенилталлия на ртутном и платиновом электродах.

Предложены катодные материалы для твердофазных химических источников тока на основе дикарбоксилатов арилталлия. Практическая значимость работы.

Разработаны доступные препаративные методы получения необходимых в практике металлоорганического синтеза таллийорганических соединений, получаемых их распространенных синто нов: аренов, гетероциклических соединений, фенилгидразина, галогеналканов и солей таллия. На основе органических и неорганических соединений таллия (III) разработаны методы получения монодейтероаренов, толана, 4-нитродифе-нила, бромаренов, галогенбензолов, дифенилдиселенида и т.д. Изучены механизмы реакций таллийорганических соединений. Разработаны катодные материалы на основе бис(грифторацетатов)арилталлия для твердофазных химических источников тока. Разработан метод окислительного галогенирования ароматических соединений в системе оксид таллия (III) - галогенид калия - трифторуксусная кислота.

Результаты, полученные в работе, представляют интерес для физической, органической, металлоорганической химии и электрохимии. Тезисы защиты. На защиту выносятся:

1. Новые методы получения таллийорганических соединений.

2. Диспропорционирование дикарбоксилатов арилталлия в ацетоне и медью в ацетонитриле и вероятные механизмы этих процессов.

3. Механизм переметаллирования таллийорганических соединений с металлической ртутью.

4. Электрохимическое восстановление таллийорганических соединений на ртутном и платиновом электродах.

5. Механизмы иодирования и бромирования таллийорганических соединений молекулярными галогенами.

Апробация работы. Основные результаты диссертации докладывались и обсуждались на IV Всесоюзной конференции по металлоорганической химии (Казань, 1988 г.); на VII Всесоюзном совещании по проблеме «Комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли» (Черноголовка,

1988 г.); на I Северо-Кавказском региональном совещании по химическим реактивам (Махачкала, 1988 г.); на XVII Всесоюзной конференции «Синтез и реакционная способность органических соединений серы» (Тбилиси,

1989 г.); на IV Межвузовской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 1989 г.); на Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 1997 г.); на VII Межвузовской конференции «Новые достижения в органической химии» (Саратов, 1997 г.); на VIII Всероссийской конференции «Химия для медицины и ветеринарии» (Саратов, 1998 г.); на Международной конференции «Композит-98» (Саратов, 1998 г.); на XIV Совещании по электрохимии органических соединений «Новости электрохимии органических соединений» (Новочеркасск, 1998 г.); на XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (С.-Петербург, 1998 г.); на II Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и прикладной химии» (Саратов, 1999 г.).

Публикации. Основной материал диссертации изложен в 64 работах, из них 40 статей в центральной печати и за рубежом, 10 статей в сборниках научных трудов, 12 тезисов докладов на конференциях, 2 авторских свидетельства СССР.

Структура и объем диссертации. Диссертация имеет традиционную компоновку и состоит из введения, литературного обзора (глава 1), обсуждения результатов (главы 2, 3, 4, 5), экспериментальной части (глава 6), выводов, списка цитируемой литературы, включающего 400 наименований. Работа изложена на 414страницах, содержит 34 рисунка, 100 таблиц, приложения.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гунькин, Иван Федорович

выводы

Разработаны новые методы получения таллийорганических соединений, необходимых в практике металлоорганического синтеза, совокупность которых вносит значительный вклад в химию металлорганических соединений непереходных элементов. Изучена реакционная способность таллийорганических соединений, что имеет существенное значение для теории и практики органической химии.

1. Изучены реакции таллирования сильно активированных аренов и гетероаренов: диметиланилина, тиофенов, селенофена трифторацетатом таллия с подавлением окислительного маршрута реакции. Регулированием среды и условий реакции разработаны методы выделения продуктов таллирования.

2. Исследовано диспропорционирование дикарбоксилатов арилтал-лия(Ш) в ацетоне и в присутствии меди в ацетонитриле. Установлены факторы, влияющие на процесс диспропорционирования и предложены вероятные механизмы реакций в ацетоне и в присутствии меди в ацетонитриле.

3. Установлен новый путь образования связи углерод-таллий взаимодействием фенилгидразина и оксида таллия (Ш) и на этой основе разработан метод получения солей дифенилталлия.

4. Разработан одностадийный способ получения солей диалкилталлия реакцией дисперсного лития, галогенидов таллия (I) и галогеналканов. Установлено образование таллийорганических соединений при взаимодействии дисперсий таллия и иодалканов.

5. Методом полярографии и хронопотенциометрии изучен механизм переметаллирования таллийорганических соединений с металлической ртутью. Установлено, что реакция протекает через промежуточное образование нестабильных биметаллоорганических катионов Аг-Н£-Т1+-Аг, которые ответственны за реакцию переметаллирования.

6. Полярографическим методом измерены константы образования 1:1 комплексов (м-СН3СбН4)2Т1С1 и (СбБб^ТШОз с рядом донорных лигандов в хлористом метилене, содержащем 0.1 М ВщЫСЮф Константы комплек-сообразования уменьшаются в следующем ряду лигандов: этилендиамин> гексаметапол> пиридин> диметилсульфоксид> диметилформамид> аце-тонитрил. Этот ряд соответствует ряду донорных чисел Гутмана.

7. Предложен механизм полярографического восстановления солей монофенилталлия на ртутном электроде, включающий предшествующую быструю стадию взаимодействия таллийорганического соединения с материалом электрода, приводящую к образованию биметаллоорганическо-го катиона РШ§Т1+Х, который является деполяризатором на первой электрохимической стадии.

8. Методом циклической вольтамперометрии (ЦВА) изучен механизм электрохимического восстановления карбоксилатов диарилталлия и ди-карбоксилатов арилталлия (Ш) на платиновом электроде в ацетонитриле. На первой стадии восстановления образуются радикальные частицы Аг2ТГ, которые диспропорционируют на поверхности электрода. Стабильность радикалов Аг2ТГ повышается с понижением температуры и методом ЦВА зафиксированы волны окисления и электрохимические характеристики этих частиц.

9. Кондуктометрическим методом измерены первые константы диссоциации солей фенилталлия (Ш) РЬТ1Х2 в метаноле. Константы диссоциации зависят от природы противоиона X и имеют значения от 3.1 10"5 до 1.8 10"3 М. Диацетат фенилталлия (Ш) РЬ;Т1(ОАс)2 в диметилсульфок-сиде имеет константу диссоциации 2.4 10"7 М, а в уксусной кислоте не диссоциирует и находится в виде ионных пар.

10. Изучена кинетика взаимодействия солей монофенилталлия с тетра-метилоловом в метаноле, диметилсульфоксиде и уксусной кислоте. Показано, что в качестве электрофилъных агентов в метаноле и диметилсульфоксиде выступают как ионы, так и ионные пары. Реакционная способность ионов 10-30 раз превышает реакционную способность ионных пар. В уксусной кислоте электрофильными частицами являются ионные пары.

11. Изучены кинетика и механизм взаимодействия трифторацетатов диарилталлия с молекулярным иодом в диоксане. Реакция имеет общий второй порядок, первый по-каждому из реагентов. Влияние заместителей подчиняется уравнению Брауна к2=ро+(р=-1.60, г=0.97). Реакция катализируется иодид-ионом. Вычислены активационные параметры иодирования трифторацетатов в диоксане. Механизм реакции иодирования трифторацетатов д иарилталлия представляет Бес процесс.

12. Исследовано влияние растворителя на константу скорости реакции иодирования трифторацетата ди(п-анизил)таллия. Константа скорости уменьшается в ряду ацетонитрил > этилацетат > 1-бутанол > 1-пропанол> этанол > тетрагидрофуран > пиридин > диметилформамид > метанол > диоксан > диметилсульфоксид и при переходе от ацетонитрила к диме-тилсульфоксиду изменяется в 1100 раз. На константу скорости иодирования влияют как изменение электрофильности иода, так и ионизационные процессы в таллийорганическом соединении при переходе от одного растворителя к другому.

13. Изучена кинетика взаимодействия солей дибутилталлия с иодом в диоксане. Скорость реакции сильно зависит от освещения и, в целом, носит фотохимический характер. Вклад темновой реакции незначителен. Реакционная способность солей дибутилталлия зависит от природы проти-воиона в соли и изменяется в ряду Ви2Т1ВР4< Ви2Т100СР3< Ви2ТЮАс < Ви2Т1С1 < Ви2Т1Вг < Ви2ТЮОСРг-1 Предложен радикальный механизм реакции.

14. Спектрофотометрическим методом изучены кинетика и механизм бромирования трифторацетатов диарилталлия молекулярным бромом в диоксане. Влияние заместителей в ароматическом цикле подчиняются уравнению 1^к2=ро+ (р=-2.93, г=0.97). Реакция ускоряется бромид ионом и имеет электрофильный SEc-xapäKTep. Вычислены активационные параметры бромирования трифторацетата ди(п-толил)таллия в диоксане.

15. На основе органических и неорганических соединений таллия (III) разработаны методы получения монодейтероаренов, галогенбензолов, то-лана, 4-нитродифенила, бромаренов, бензальдегида, дифенилдиселенида, тетрафенилолова, фтораренов.

16. Разработаны катодные материалы для твердофазных химических источников тока на основе солей моноарилталлия (III).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Гунькин, Иван Федорович, 2000 год

1. Мак Киллоп А., Тейлор Э. Таллий в органическом синтезе // Успехи химии. -1974. Т.43, вып.8.-С. 1462-1479.

2. Усятинский А.Я., Брегадзе В.И. Арильные производные таллия (III): получение и использование в органическом синтезе // Успехи химии. ~ -1988. -Т.57, вып. 11. -С. 1840-1866.

3. McKillop A., Taylor Е.С. Compounds of Thallium in Organic Synthesis // Comprehensive Organometallic Chemistry.-Pergamon Press,-1982. -V.7. -P.465-513.

4. McKillop A., Taylor E.C. Recent Advances in Organothallium chemistry // Advances in Organometallic chemistry. New York-London.-1973. -V.l 1. -P. 147-206.

5. Uemura S. Thallium (III) Acetate and Trifluoroacetate // Synt. Reagents. New York: Chichester.-1983. -V.5. -P. 165-241.

6. Окавара P. Последние достижения химии органических соединений таллия (III) // Успехи химии. -1972. -Т.41, вып.7. -С.1220-1228.

7. Kurosawa Н., Okawara R. Recent advances in organothallium chemistry // Organomethal. Chem. Rev. -1970.-V.6, №1.-P.65-117.

8. Усятинский А.Я. Карборинальные производные таллия (III): Дис. канд. хим. наук. -М., ИНЭОС.-1983. -182 С.

9. Каримов С.К. Полупроводниковые халькогениды таллия. М.: Метал-лургия.-1982. -128 С.

10. Кристаллы галогенидов таллия. Получение, свойства и применение // Авдиенко К.И., Артюшенко В.Г., Белоусов А.С., Дарвойд Т.И., Кисловский Л.Д., Лисицкий И.С., Лихолетов Т.Л., Шелопут Д.В. -Новосибирск: Паука, Сиб. отд.-1989. -151 С.

11. П.Субраманьян М.А. Высокотемпературные сверхпроводники: структуры, деффекты, нестехиометрия и соотношения Тс // Сверхпроводимость: физика, химия, техника.-1990. -Т.З, №2. С. 175-185.

12. Херман A.M. Высокотемпературная сверхпроводимость в таллиевых системах // Сверхпроводимость: физика, химия, техника.-1990. -Т.З, №11.-С.З-7.

13. Громов В.В., Иванов В В., Попов И.Б. Синтез и температура перехода в сверхпроводящее состояние керамик TlBa2Ca3xMgxCii40y (Х=0^3) И Сверхпроводимость: физика, химия, техника.-1990.-Т.З, №8.-4.1,-С. 1685-1688.

14. Щеткин И.С., Абрамов Н.В., Смирнягина H.H., Евсеев В.З. Структура и сверхпроводящие свойства Tl-Ba-Ca-Cu-O высокотемпературных сверхпроводящих систем // Сверхпроводимость: физика, химия, техни-ка.-1990.-Т.З, №10.-4.2.-С.2367-2375.

15. Бидман I.A., Волков В.Е., Чернов В.К. Особенности микроструктуры и физических свойств таллиевых керамик, модифицированных платиной И Сверхпроводимость: физика, химия, техника.-1990.-Т.З, №1.-С.73-77.

16. Третьяков А.Д. Химия и технология ВТСП основные направления развития // ЖВХО. -1989. -Т.34, №4.-С.436-445.

17. Мощалков В.В., Поповкин Б.А. Некоторые эмпирические критерии поиска новых высокотемпературных сверхпроводников // ЖВХО.-1989.-Т.34, №4.-С.451-458.

18. Douglas К.T., Bunni М.А., Baindur S.R. Thallium in biochemistry // Int. J. Biochem.-1990.-V.22, №5.-P.429-438.

19. Kitching W. Recent Aspects of the mercuration reaction // Organometal. Chem. Rev.-1968.-V.3„ № 1.-P.35-60.

20. Mckillop A. Taylor E.C. Thallium in organic Synthesis // Chem. Brit.-1973.-V.9., № 1,-P.4-11.

21. Bell H.C., Kalman J.R., Pinhey J.T., Sternhell S. The Chemistru of Aryl-lead (1У) Tricarboxylates. Synthesis //Austral. J. Chem.-1979.-V. 32, №7.-P. 1521-1530.

22. Сергучев В.Г., Давыдова Д.И., Маханьков Д.И., Белецкая И.П. Плюм-бирование и окислительное замещение ароматических соединений в системе Pb(OAc)4 -LiCl-C6Fi3COOH // Ж. орган, химии. -1985.-Т.21, №9.-С.2006-2007.

23. Рябов А.Д. Применение циклопалладированных соединений в синтезе //Успехи химии.-1985.-Т.54, вып. 2.-С.253-288.

24. Шульпин Г.В. Исследование образования о-арильных комплексов платины (1У) в реакции платинохлористоводородной кислоты с ароматическими соединениями//Кинет, и катал.-1981.-Т.22, №2.-С.520-522.

25. Аоуаша J. Yoshida N., Sakurai К., Ogoshi Н. Activation of Arene Carbon-Hydrogen Bonds. Direct Electrophilic Aromatic Metallation with Rhodium-Porphyrin Complex // J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1983.-№8.-P.478-479.

26. Klopman G. Chemical Reactivity and the Concept of Charge-and Frontier-Controlled Reactions // J. Amer. Chem. Soc.-1968.-V.90, №2.-P.223-234.

27. Дунина B.B., Залевская O.A., Потапов B.B. Общие принципы и особенности реакций циклопалладирования // Успехи химии. 1988.-Т.57, вып.2.-С.434-473.

28. Макарова Л.Г., Несмеянов А.Н. Методы элементоорганической химии. Ртуть. -М: Наука. 1965.-438 с.

29. Боев В.И., Москаленко А.И., Боев A.M. Успехи в области методов синтеза органических соединений ртути // Успехи химии. 1997.-Т. 66, №9. С. 874-900.

30. Gilman Н., Abbot R.H. Direct Thallation of Dibenzofiiran И J. Amer. Chem Soc.,-1943.-Y.65, №1.-P. 122-124.

31. Uemura S., Sasaki O., Okano M. Carboxylation of some Aromatic Hydro-carbonds with Thallium (III) Chloride Tetrahydrate in Carbon Tetrachloride //J. Chem. Commun.-1970.-№18.-P. 1139-1140.

32. Uemura S., Sasaki O., Okano M. Concurreut Chlorination and Carboxylation of Aromatic Hydrocarbous with Thallium (III) Chloride Tetrahydrate in

33. Carbon Tetrachloride // J. Chem. Soc. Perkin Traus. 1972. Part. 1.-№18.-P.2268-2271.

34. Uemura S., Sohma К., Okano M., Ichikawa K. Aromatic Bromination by the Use of Organic and Inorganic Thallium Salts // Bull. Chem. Soc. Yap. -1971.-V.44, №9.-P.2490-2495.

35. Глушкова В.П., Кочешков K.A. Реакция таллирования в ароматическом и гетероциклическом ряду // Докл. АН СССР.-1955.-Т.103, №4. -С.615-618.

36. Глушкова В.П., Кочешков К.А. Реакция прямого замещения водорода в органических соединениях на таллий (таллирование) // Изв. АН СССР. ОХН.-1957.-№Ю.-С. 1186-1192.

37. Тлушкова В.Н., Кочешков К.А. Таллирование дибензофурана // Изв. АН СССР. ОХН.-1957.-№11.-С. 1391-1392.

38. Davidson I.M., Triggs С. Reaction of Metal ion complexes with Hydrocarbons. Part 1. Palladation and some other new Electrophilic Substitution Reactions. The Preparation of Palladium (1) // J. Chem. Soc. A.-1968.-№6. -P. 1324-1330.

39. Ichikawa K., Uemura S., Nikano Т., Uegaki E. Reaction of Aromatic with Thallic Salts//Bui. Chem. Soc. Yapan.-1971.-V.44, №2.-P.545-550.

40. Uemura S., Toshimitsu A. Aromatic thallation und nitration with thallium (Ш) nitrate // Chem. Expess.-1986.-V.l, №2.-P.99-102.

41. Atañes N., Castedo L., Guitian E., Martin G. Taliacion de compuestos aromáticos con nitrato de talio (III). Synthesis de yoduros aromáticos // An. guim. C.Real soc. esp. guim.-1988.-V.84, №3.-C.353-354.

42. Henry P.M. Thallation and coupling of Aromatics i i J. Org. Chem.-1970. -V.35, №9.-P.3083-3086.

43. Uemura S., Miyoshi H., Wakasugi M., Okano M., Iton O., Izumi Т., Ichikawa K. Phnyl-and Tolylthallium (III) Bis(trichloroacetates); Preparation and Reactions // Bull. Chem. Soc. Jpn.-1980.-V.53, №2.-P.553-554.

44. Mckillop A., Fowler I.S., Zelesko M.J., Hunt I.D., Taylor E.C., McGilliv-ray G. Thallium in organic synthesis. IX. Facile Thallation of Aromatic Compounds with thallium (III) trifluoroacetate I I Tetrahedron Lett.-1969, №29.-P.2423-2426.

45. MckiIlop A., Fowler J.S., Zelesko M.J., Hunt J.D., Taylor E.C., McGilliv-ray G. Thallium in organic Synthesis. X. A one-step Synthesis of aryl iodides.// Tetrahedron lett. -1969.-№29. -P.2427-2430.

46. Taylor E.C., Kienzle F., Robey R.I., Mckillop A. Thallium in Organic Syn-thessis. X1Y. Orientation Control in an Electrophilic Aromatic Substitution Reaction // J. Amer. Chem. Soc.-1970.-V.92, №7.-P.2175-2177.

47. Brown N.C., Wirkkala R.A. Rates und Isomer Distributions for the Bromi-nation and Mercuration of Monoalkylbenzenes in Trifluoroacetic Acid // J. Amer. Chem. Soc.-1966.-V.88, №7.-P. 1453-1456.

48. Brown H.C., Wirkkala R.A. Reates and Isomer Distributions for Mercuration of Monohalabenzenes in Trifluoroacetic Acid. Partial Rate Factors for the Mercuration Reaction // J. Amer. Chem. Soc.-1966.-V.88, №7.-P. 14561458.

49. Deacon G.B., Tunaley D., Smith R.N.M. Organothallium Compounds. 13. Dithallation of some Monocyclic Aromatic Compounds // J. Organometal. Chem.-1978.-V. 144, №1.-P. 111-123.

50. Taylor E.C., Altland H.W., Mckillop A. Thallium in Organic Synthesis. 39. A Convinient Synthesis of Nitroaryl Ioodides // J. Org. Chem.-1975.-V.40, №23.-P.3441-3443.

51. Elson I.H., Kochi J.K. Thallium (III) in One Electron Oxidation of Arenes bu Electron Spin Rsonance // J. Amer, Chem. Soc.-1973.-V.95, №15,-P.5060-5063.

52. Lau W., Kochi J.K. Kinetics and Mechanism of Aromatic Thalation. Iden-tificaion and Proofs of Competing Electrophilic and Electron-Transfer Pathways //. J. Amer. Chem. Soc.-1984.-V.106, №23.-P.7100-7112.

53. Lau W., Kochi J.K. Arene Activation with Mercuru (II) and Thallium (III) Electrophiles. Mechanism Relevance of Charge-Transfer Transitions in n-Complexes as Intermediates // J. Amer. Chem. Soc.-1986.-V.108, №21.-P.6720-6732.

54. Taylor E.C., Katz A.H., Alvarado S.I., Mckillop A. Thallium in Organic Synthesis 44. Electrophilic Thallation of Electron-Rich Arens // J. Organometal. Chem.-1985.-V.285.-P. C9-C12.

55. Larock R.G., Fellows C.A. Synthesis of Aromatic Esters, Lactones, Anhydrides and Heterocycles via Thallation-Corbonylation of Arens // J. Org. Chem.-1980.-V.45, №2.-P.363-365.

56. Deacon G.B., Tunaley D. Organothallium Compounds. 15.The Thallation of Polyfluoroaromatic Compounds // Austral. J. Chem.-1979.-V.32, №32.-P.737-753.

57. Deacon G.B., Smith R.N.M. Organothallium Compounds. 18.The Effect of Antimony Pentafluoride and Fluorosulfuric Acid on the Thallation of Poly-fluoroarenes//Austral. J. Chem.-1982.-V.35, №8.-P. 1587-1597.

58. Deacon G.B., Smith R.N.M.The Effect of Lewis Acids on the Thallation of Polyfluoroarenes // J. Fluor. Chem.-1980.-V. 15.-P.85-88.

59. Deacon G.B., Tunaley D. The Thallation of Polyfluoroaromatic Compounds //J. Fluor. Chem.-1977.-V.10.-P. 177-180.

60. Kwok P.Y., Stock L.M., Wrigth T.L. Partial Rate Factors for the Thallation of Toluem // J. Org. Chem.-1979.-V.44, №13.-P.2309-2311.

61. Roberts R.M.G. Kinetics und Mechanism of Aromatic Thallation and Mercuration an NMR Study // Tetrahedron.-1980.-V. 36, №22.-P. 3281-3287.

62. A1-Azzawi S.F., Roberts R.M.G. Kinetics and Mechanism of Thallation of Aromatic Compounds in Trifluoroacetic Acid // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. Part П.-1982.-№6.-P.677-680.

63. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973.-1055с.

64. Меркушев Е.Б., Гуляева Н.Е. Селективное ортоиодирование азобензолов // Ж. орган, хим.-1983.-Т. 19, №5.-С. 1120-1121.

65. Меркушев Е.Б., Гуляева М.Е., Краева Т.К. Ортоиодирование ароматических соединений // I Всесоюз. конф. по металлоорган. хим.: Тез. докл.-М.-1979.-С.78.

66. Larock R.C., Liu C.L.,Lau Н.Н., Varaprath S. Heterocyclic Synthesis via Thallation and Subseguent Palladium-Promoted Olifination // Tetrahedron Lett.-1984.-V.25, №40.-P.445 9-4462.

67. Larock R.G., Fellows C.A. Synthesis of Aromatic Carbonyl Compounds via Thallation-Carbonylation of Arenes // J. Amer. Chem. Soc.-1982.-V.104, №7.-P. 1900-1907.

68. Hollins R.A., Salim V.M. Thallation-Iodination of Diarylketones //Tetrahedron Le±t.-1979.-V.20, №7.-P.591-592.

69. Stock L.M., Wright T.L. Selectivity of the Aromatic Plumbylation Reaction Hi. Org. Chem.-1980.-V.45, №23.-P.4645-4648.

70. Stock L.M., Brown H.C. Quantitative Treatment of Directive Effects in Aromatic Substitution//Adv. Phys. Org. Chem.-1963.-V. 1, №1.-P.35-154.

71. Kooyman E.C., Huygens A.V., de Lepper J.P.J., de Vos D., Wolthers J. Transthallation of anisole and chlorobenzene by phenylthallium (III) bis (tri-iluoroacetate) // J. Royal Netherlands Chem. Soc.-1981.-V.100, №1.-P.24-29.

72. Dos Santos M.L., de Magalhaes G.C., Filho R.B. Electophilic aromatic thallation of phenol ethers: an improved experimental procedure // J. Or-ganometal. Chem.-1996.-V.526.-P. 15-19.

73. Kakluchi F., Murai S., Kawasaki Y. Electrophlllic Thallation of Thiophene Derivatives and Furan with Phenylthallium (III) 18-Grown-6 Diperchlorate Organometallics.-1992.-V. 11, №12.-P.4352-4355.

74. Kakluchi F., Kawasaki Y., Enomoto N., Akita H., Ohe K. Electrophilic Thallation of Phenol and Its Derivatives with Phenylthallium (III) Grown Ether Complexes //Organometallics.-199l.-V. 10, №6.-P.2056-2060.

75. Kakluchi F., Ohe K., Chatani N., Kurosawa H., Murai S. Electrophilic Thallation of Aniline Derivatives and Nitrogen Heterocycles with Phenylthallium (111) 18-Grown-6 Diperchlorate.// Organometallics. 1992.-V.ll, №12.-P.752-756.

76. Chadwick D.I., Chambers I., Hargraves H.E., Meakins G.D., Snowden R.L. Preparation of Substituted Furan -and Thiophen-2-Carbaldehydes and 22H.Carbaldehydes, and of 2-Furyl ketones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part 1.-1973, №20.-P.2327-2332.

77. Hollins R.A., Colnago L.A., Salim V.M., Seide M.S. Thallation-Iodination studies of Heterocylis Systems // J. Heterocycl. Chem. -1979. -V. 16, №5,-P.993-996.

78. Monti D., Sleiter G. Thallium in Pyrrole Chemistru. Formation of c-pyr-rylthallium derivatives // Gazz.Chim. Ital.-1990.-V.120, №9.-P.587-590.

79. Monti D., Sleiter G. Palladium-Catalysed Carbon-Carbon bond formation in Pyrrilthallium derivatives // Gazz. Chim. Ital.-1994.-V.124.-P. 133-136.

80. Somei M,, Yamada F., Hamada H., Kawasaki T. New Reaction of thallium compounds: A simple Synthesis of 4-and 7-substitututed indols bearing a nitro or an azido group //Heterocycles.-1989.-V.29, №4.-P.643-648.

81. Somei M., Amari H., Makita Y. Bornation thallation, a new approach to the synthesis of indoles having aryl and / or a heteroaryl substituent at the 4-Position // Chem. and Parm. Bull.-1986.-V.34, №9.-P.3971-3973.

82. Somei M., Yamada F., Naka K. Tin-Thall Reaction a versatile method for cross coupling Tin compounds with thallium compounds // Chem. and Pharrn. Bull.-1987.-V.35, №3.-P. 1322-1325.

83. Lee A.G. Thallium Derivatives of Imidazole, Triazole, and Related Hetero-cyles /7 J. Chem. Soc. (A)-1971.-№7.-P.880-882.

84. Mahon M.E., Molloy K.C., Omotowa B.A., Mesubi M.A.Organomercu-ry(II) u diorganothallium (III) derivatives of 4-acylpyrazol-5-ones // J. Or-ganometal. Chem.-1996.-V.525.-P.239-246.

85. Ernst L. 13C Nuclear Magnetic Rsonanse Spectra of Arylthallium (III) Bis(Trifluoroacetates) //Org. Magn. Rson.-1974.-V.6, №10.-P.540-541.

86. Ernst L. 13C NMR of Alkyl-substituted Arylthallium Trifluoroacetates // J. Oiganometal. Chem.-1974.-V.82., №3.-P.319-326.

87. Davies В., Thomas C.B. Selective Nitration of Aromatic Substrates: Reaction of Nitrogen Dioxide with Arylthallium (III) cjmpounds // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. Part l.-1975.-№l.-P.65-70.

88. Deacon G.B., Smith R.N.M., Tunaley D. New Aspects of Thallation // J. Organometal. Chem.-1976.-V. 114.-P.C1-C3.

89. Briody J.M., Moore R.A. Thallation Aromatic Compounds // Chem. and Indust. -1970. -№24. -P. 803.

90. Briody J.M., Moore R.A. Kinetics and Mechanism of the Thallation of Benzene und Toluene bu Thallium (III) Acetate Catalysed bu Perchloric and Sulphuric Acid in Agueous Acetic Acid // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part II.-1972.-№2.-P. 179-183.

91. Narasimhan S., Romani P.V. Venkatasubramanian N. Thallation of Fluo-renes:a Kinetic and Mechanistic Study // Int. J. Chem. Kinet.-1978.-V.10, №6.-P.581-589.

92. Усятинский А.Я., Брегадзе В.И., Щербина Т.М., Годовиков H.H. Кинетика и механизм таллирования карборанов // Изв. АН СССР. Сер. Хим.-1981.-№6.-С. 1428-1431.

93. Fung C.W., Khorramdei-Vahed М., Ranson R.J., Roberts R.M.G. Kinetics and Mechanism of Mercuriation of Aromatic Compounds by Mercury Trifluoroacetate in Trifluoroacetic Acid // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part II.-1980.-№2.-P.267-272.

94. Mckillop A., Turrell A.G., Taylor E.C. Thallium in Organic Synthesis. 46. Oxidative Coupling of Aromatic Compounds Using Thallium (III). Tri-fluoroacetate. Synthesis of Biaryls //J. Org. Chem. -1974. V.42,№4. -P.764-765.

95. Перкампус Г.Г. Основность ненасыщенных соединений. Сб.: Новые проблемы физической органической химии. М.: Мир.-1969.-С.257-337.

96. Butler A.R., Sanderson А.Р. Nitration of 3-Iodoanisole and 2,6-Dime-thyl-4-iodoanisole // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part 2.-1974, №15,-P. 1784-1785.

97. Mckillop A., Hunt D., Taylor E.C. Thallium in organic synthesis 18. Synthesis and spektroscopic studies of ArTlX2 and Ar2TlX Compounds // J. Organometal. Chem.-1970.-V.24, №1.-P.77-88.

98. Taylor E.C., Bigham E.C., Jhonson D.K., Mckillop A. Thallium in Organic Synthesis. 45. Synthesis of Aromatic Fluoride // J. Org. Chem.-1977.-V.42, №2.-P.362-363.

99. Herbert R.B. Reduction of aryl thallium ditrifluoroacetates: convenient vethod for specific intrroduction of a single deuterium atom // Tetrahedron Lett.-1973.-№16.-P. 1375-1376.

100. Taylor E.C., Danforth R.H. Thallium in Organic Synthesis 37. A new Synthesis of Arylnitroso Compounds // J. Org. Chem.-1973.-V.38, №11,-P.2088-2089.

101. Breuer S.W., Pickles G.M., Podesta J.C., Thorpe F.G. Reaction of orga-nothallium Compounds with Diborane // J. Chem. Soc. Chem. Comm.-1975.-P. 36-37.

102. Pickles G.M., Speucer T., Thorpe F.G. Reaction of Organothallium Compounds with Diborane // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part 1.-1982.-№12. -P.2949-2951.

103. Taylor E.C., Altland H.W., Danforth R.H., McGillivray G., Mckillop A. Thallium in Organic Synthesis. 15. Synthesis of Phenols and Aromatic Nitrites //J. Amer. Chem. Soc.-1970.-V.92.-P.3520-3522.

104. Taylor E.C., Altland H.W., Mckillop A. Thallium in Organic Synthesis. 40. Preparation und Synthetic Utility of Diarylthallium Trifluoroacetates IS J. Org. Chem.-1975.-V.40, №16.-P.2351-2355.

105. Taylor E.C., Katz A.H., Mckillop A. Thallium in Organic Synthesis. 63. Aconvenient Synthesis of Aromatic Nitriles // Tetrahedron Lett-1984.-V.25, №48.-P.5473-5476.

106. Hancock R.A., Orazulik S.T. Diaryl Sulphones: a Synthesis from Arylthalliums // Tetrahedron Lett.-1979.-V.3 9.-P.3789-3 790.

107. Taylor E.C., Katz A.N., Sulgado-Zamora H., Mckillop A. Thallium in Organic Synthesis. 68. A Convenient Synthesis of 2-phenylindoles from Anilides // Tetrahedron Lett.-1985.-V.26, №48.-P.5963-5968.

108. Taylor E.C., Kienzle F., Mckillop A. Photochemical Thiocyanation of Aromatic Compounds // Synthesis.-1972, №1.-P.38.

109. Taylor E.c., Mckillop A. Thallium in Organic Synthesis // Account. Chem. Res.-1970.-V.3, №10.-P.338-346.

110. Baundis U., Weiber M. Darstellung und Eigenschaften einiger Monoaryl-thallium bis-Dithiocarbamate und-Xanthogenate // Z. anorg. allg. Chem.-1979.-B.448, №l.-S.79-88.

111. Taylor E.C., Kienzle F., Mckillop A. Thallium in Organic Synthesis. 19. Photochemical Phenylation. An Effective Synthesis of Unsymmetrical Be-phenyls from Arylthallium Ditriiluoroacetates (I J. Amer. Chem. Soc.-1970.-V.92.-P.6088-6089.

112. Taylor E.C., Katz A.H., Alvarago S.I., Mckillop A. Thallium in Organic Synthesis 65. A Novel Synthesis of Benzoxazole from Anilides /// J. Org. Chem.-1986.-V.51, №9.-P. 1607-1609.

113. Kurosawa H., Sato M., Okada H. Garbon Alkylation, Arylation und Vinylation of Nitronate Iones with Organothallium (III) Compounds; Electron-Transfer Activation of the Tl-C Bond // Tetrahedron Lett.-1982.-V.23, №29.-P.2963-2965.

114. Uemura S., Ikeda Y., Ichikawa K. Reaction of Arylthallium (III) Compounds with Copper (II) and (I) Cyanides. Synthesis of Arylcyanide // Tet-rahedron.-1972.-V.28., №ll.-P.3025-3030.

115. Uemura S., Tochimitsu A., Okano M., Ichikawa K. Selenocyanatode-thalation in Organothallium (III) Compounds // Bull. Chem. Soc. Japan. -1975.-V.48, №6.-P. 1925-1928.

116. Uemura S., Uchida S., Okano M., Ichikawa K. The reaction of Arylthallium (III) Compounds With Copper (II) and (1) Thiocyanates // Bull. Chem. Soc. Japan.-1973.-V.46, №10.-P.3254-3257.

117. Uemura S., Ikeda Y., Ichikawa K. Substitution of Thallium with Halogen in the Reaction of Arylthallium (III) Compounds with Copper Halides // Tetrahedron.-1972.-V.28, №21 .-P.5499-5504.

118. Uemura S., Toshimitsu A., Okano M. The Reaction of Arylthallium (III) Compounds with Metal Nitrite. Synthesis of Nitroarenes // Bull. Chem. Soc. Japan.-1976.-V.49, №9.-P.2582-2584.

119. Uemura S., Tochimitsu A., Okano M. Nitration of Aromatic Hydrocarbons and ipso- Nitrosodemetallation of Arylmetal Compounds in Sodium Nitrite Trifluoroacetic Acid // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part I.-1978, №9. P. 1076-1079.

120. Nyholm R.S., Royo P. Synthesis of Perfluorophenyil Metal Complexes using (C6F5)2TlBr as Oxidant // Chem. Comm.-1969.-P.421.

121. Uemura S., Ikeda Y., Ichikawa K. Coupling of Arylthallium (HI) Compounds by Palladium (II) Chloride // J. Chem. Soc. Chem. Comm.-1971.-P. 390-391.

122. Дейко С.А., Рябов А.Д., Яцимирский A.K., Березин И.В. Селективность окислительного сочетания аренов под действием трифторацетата таллия (III) в присутствии ацетата палладия (II). Докл. АН СССР.-1982 -Т.266, №4.С.874-878.

123. Ryabov A.D., Deiko S.A., Yatsimirsky А.К., Berezin I.V. Palladium (II) -Catalyzed Oxidation of Substituted Benzenes to Biaryls by Tris (Trifluoro-acetato)thallium (III) // Tetrahedron Lett. I981.-V.22, №38.-P,3793-3796.

124. Дейко С.А., Рябов А.Д., Яцимирский A.K. Кинетика и механизм каталитического окислительного сочетания аренов под действием трифторацетата таллия (III) в присутствии ацетата палладия (II) // Кинет, и кат.-1984.-Т.25, вып. 2.-С.335-341.

125. Дейко С.А. Каталитическое окислительное сочетание углеводородов в присутствии соединений палладия: Дис.канд. хим. наук.-М., МГУ.-1983.-145 с.

126. Kjonaas R.A., Shubert D.C. Biaryl Synthesis via Coupling of Arylthallium Bis(trifIuoroacetates) with a Catalytic Amount of Lithium Tetrachloro-palladate //J. Org. Chem.-1983.-V.48, №1 l.-P. 1924-1925.

127. Бумагин H.A., Калиновский И.О., Белецкая И.П. Реакции сочетания ртутьорганических соединений с арилгалогенидами, катализируемые комплексами палладия //Изв. АН СССР, Сер. Хим.-1983.-№7.-С.1619-1624.

128. Бумагин H.A., Калиновский И.О., Белецкая И.П. Арилирование ге-тероциклов в реакции гетероциклических производных ртути и олова с аршшодидами в присутствии комплексов палладия // X. гет. соед.-1983, Ж1.-С. 1467-1470.

129. Бумагин H.A., Белецкая И.П. Основные стадии реакций кросс-сочетания металлоорганических соединений с органическими галоге-нидами, катализируемых комплексами никеля и палладия // Усп. хим,-1990.-Т.59, вып.12.-С.2003-2020.

130. Белецкая И.П., Бумагин H.A. Катализируемые палладием реакции образования связей углерод-углерод в органических и водных средах // Ж. орг. ХИМ.-1996.-Т.32, вып.12.-СЛ 771-1812.

131. Бумагин H.A. Реакции органических галогенидов с металлооргани-ческими соединениями и терминальными ацетиленами, катализируемые комплексами палладия if Изв. АН Сер. Хим.-1996.-№9.-С.2148-2167.

132. Бумагин H.A. Реакции олово-, ртуть- и медьорганических соединений с органическими галогенвдами, катализируемые комплексами палладия: Дис.док. хим. наук.-М., МГУ.-1986.-482 с.

133. Spencer Т., Thorpe F.G. Reactions of organothallium Compounds with olefins//J. Organometal. Chem. 1975.-V.99, №1.-P. C8-C10.

134. Kjonaas R.A. Ketovinylation of Arylthallium Compounds Catalyzed by Lithium Tetrachloropalladate // J.Org. Chem.-1986.-V.51, №19.-P.3708-3710.

135. Larock R.C., Varaprath S., Lau H.H., Fellows C.A. Synthesis of Isocou-marins via Thallation-Olefination of Benzoic Acids // J. Amer. Chem. Soc.-1984.-V. 106.-P. 5274-5284.

136. Larock R.C. New organometallic Approaches to Heterocycles // Hetero-cycles.-1982.-V.18.-P.397-410.

137. Гулевич Ю.В., Бумагин H.A., Белецкая И.П. Заместительное карбо-нилирование органических соединений, катализируемое комплексами палладия//Усп. хим.-1988.-Т.57, вып.4.-С.529-561.

138. Davidson J.M., Dyer G. Reactions of Organometallic Complexes with Carbon Monoxide. Part II. Reaction of Phenyl Compounds of Iodine (III), Lead (1У) und Thallium (III) // J. Chem. Soc. A.-1968.-P.1616.

139. Uemura S., Ohe K; Sugita N. Carbonylation of Organometallic Compounds with Carbon Monoxide via Transmetallation // Bull. Inst. Chem. Res, Kyoto Univ.-1985.-V.63, №2.-P,l56-172.

140. Ichikawa K., Sekiya A. The Iodination of Benzene with Iodine in the Thallium (III) Trifluoroacetate -Trifluoroacetic Acid System // Bull. Chem. Soc. Japan.-1974.-V.47, №7.-P.l 680-1682.

141. Hatanaka Y., Hashimoto M., Kurihara H., Nakayama H., Kanaoka Y.A Novel Family of Aromatic Diazirines for Photoaffmity Labeling // J. Org. Chem.-1994.~V.59.-P.383-387.

142. Брегадзе В.И., Усятинский А.Я., Годовиков H.H. Карборанильные производные таллия //Докл. АН СССР.-1978.-Т.241, №2.-С.364-365.

143. Брегадзе В.И., Кампель В.Ц., Усятинский А.Я., Годовиков Н.Н. Борталлированные карбораны // Изв. АН СССР, Сер. Хим.-1978.-С. 1467.

144. Bregadze V.l., Kampel V.Ts., Usiatinsky A.Ya., Godovikov N.N. Carbo-ranes with B-Tl Bonds // J. Organometal. Chem.-1978.-V.154.-P.Cl-C2.

145. Брегадзе В.И., Усятинский А.Я., Годовиков H.H. Борталлированные карбораны // Изв. АН СССР, Сер. Хим.-1979.-№8.-С. 1876-1877.

146. Яновский А.И., Антипин М.Ю., Стручков Ю.Т., Брегадзе В.И., Усятинский А.Я., Годовиков H.H. Строение бис(трифторацетато)-1,7-диметил-м-карборанил (а,а'-дишридил)таллия // Изв. АН СССР, Сер. Хим.-1982.-№2.-С.293-298.

147. Брегадзе В.И., Усятинский А.Я., Годовиков H.H. Таллиевые производные р-карборана // Изв. АН СССР, Сер. Хим.-1983.-№6.-С.1405-1407.

148. Bregadze V.l., Usiatinsky A.Ya., Godovnikov N.N. Thallation of Carbo-ranes //J. Organometal. Chem.-1985.- V.292.-P.75-80.

149. Захаркин Л. И., Калинин В JH. О сравнительной реакционной способности барена и необарена в реакциях электрофильного замещения // Ж. общ. хим.-1966.-Т.36, вып. 12.-С.2218.

150. Брегадзе В.И., Усятинский А.Я., Годовиков H.H. Бис(В-карборанил) таллиевые соли//Изв. АН СССР, Сер. хим.-1981, №6.-С. 1426-1428.

151. Брегадее В.И. Борметаллированные карбораны // Коорд. хим.-1984.-Т. 10, вып.5.-С.666-672.

152. Брегадзе В.И., Усятинский А.Я.„ Годовиков H.H. Расщепление связи В-Т1 в борталлированных карборанах // Изв. АН СССР, Сер. Хим,-1981.-№2.-С.398-401.

153. Брегадзе В.И., Усятинский А.Я., Годовиков H.H. 9-фторкарбораны //Изв. АН СССР, Сер. Хим.-1979,- №12.-С.2836-2837.

154. Усятинский А.Я., Тодрес З.В., Щербина Т.М., Брегадзе В.И., Годовиков H.H. Особенности восстановительного расщепления (В-карбора-нил)роданидов // Изв. АН СССР, Сер. Хим.-1983.-№Х-С. 1640-1642.

155. Брегадзе В.И., Усятинский А.Я., Годовиков H.H. Взаимодействие борталлированных карборанов с нульвалентной ртутью и серой // Изв. АН СССР, Сер. Хим. -1983. -№8. -С. 1903-1905.

156. Брегадзе В.И., Кампель В.Ц., Усятинский А.Я., Пономарева О.Б., Годовиков H.H. Взаимодействие селена и теллура с бормеркуририро-ванными и борталлированными карборанами // Изв. АН СССР, Сер. Хим.-1982.-№6.-С. 1434.

157. Bregadze V.l., Kampel V.Ts., Usiatinsky A. Ya., Ponomareva O.B., Go-dovnikov N.N. Synthesis of Carboranyl Derivatives of Selenium and Tellurium//J. Organometal. Chem.-1982.-V.233.-P.C33-C34.

158. Брегадзе В.И., Усятинский А.Я., Сулейманов Г.З., Годовиков H.H. Биметаллические производные карборанов // Изв. АН СССР, Сер. Хим. -1981.-№8.-С. 1927-1928.

159. Усятинский А.Я., Рябов А.Д., Брегадзе В.И., Щербина Т.М., Годовиков H.H. Взаимодействие некоторых карборанов и их С- и В-талли-рованных производных с ацетатом палладия // Изв. АН СССР, Сер. Хим.-1982.-№7.-С. 1598-1603.

160. Усятинский А.Я., Рябов А.Д., Щербина Т.М., Брегадзе В.И., Годовиков H.H. Окисление карборанов таллием (III) в присутствии палладия (II) новый путь к бискарборанам // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1983.-№7.-С. 1637-1640.

161. Шапиро А.Б., Розанцев Э.Г. Первый таллийорганический свободный радикал // Изв. АН СССР. Сер. Хим.-1966.~С. 1650-1652.

162. Шапиро А.Б., Володарский Л.Б., Красочка О.Н., Атовмян Л.О. Синтез и строение циклоталлированных нитрокеильных радикалов имида-золина// Докл. АНСССР.-1980.-Т.254, №5.-С. 1140-1143.

163. Дмитриев П.И., Шапиро А.Б. Ртуть и таллийорганические нитро-ксильные радикалы пирролина // Изв. АН СССР. Сер. Хим.-1981.-X» 11. -С.2618-2620.

164. Шапиро А.Б., Дмитриев П.И. Металлоорганические радикалы пиперидина // Докл. АН CCCP.-198I.-T.257.-C.898-902,

165. Малиевский А.Д., Коротеев C.B., Шапиро А.Б. Влияние атомов ртути и таллия в ртутьорганических и таллийорганических нитроксильных радикалах на их реакционную способность // Изв. АН Сер. Хим,-1993.-№1.-С.224-226.

166. Милаев А.Г., Панов В.Б., Охлобыстин О.Ю. Свободные феноксиль-ные радикалы в раду олово- таллий- и борорганических соединений //Ж. общ. xhm.-19S1.-T.51, №12.-С.2715-2720.

167. Додонов В.А., Гришин Д.Ф., Черкасов В.К. Исследование радикальных реакций метальных производных алюминия, галлия, индия и таллия с некоторыми пероксидами методом "спиновых ловушек" // Ж. общ. хим.-1982.-Т.52, №4.-С. 868-875.

168. Климов Е.С., Абакумов Г.А., Гладышев E.H., Баюшкин П.Я., Мура-ев В.А., Разуваев Г.А. Спектры Э.П.Р. хелатных комплексов трехвалентного таллия // Докл. АН СССР.-1974.-Т.218.-№4.-С.844-847.

169. Разуваев Г.А., Абакумов Г.А., Климов Е.С., Гладышев E.H., Баюшкин П.Я. Реакции пространственно-затрудненных о-хинонов с алкиль-ными производными элементов III группы // Изв. АН СССР. Сер. Хим.-1977.-№5.-С. 1128-1132.

170. Stegmann Н.В., Ulmschneider К.В., Scheffler К. Paramagnetische Zwischenprodukte bei der Synthese von mono-bzvv. Diarylthallium (III) Komplexen. Isotope Thallium - Hyperfeinstruktur (Tl-HFS) // J. Organome-tal. Chem.-1974.-V.72.-P.41-58.

171. Stegmann H.B., Hieke К., Ulmschneider K.B., Scheffler K. O-Wurster-Radikal -Kationen lmdAoionen // Chem. Ber.-1976.-V.109.-P.2243-2258.

172. Bell H.C., Kalman J.T., Sternhell S. A new Synthesis of Arylthal-lium (III) Bistrifluoroacetates // Tetrahedron Lett.-1974.-№38.-P.3391-3394

173. Сюткина О.П., Панов E.M., Липатова JI.А., Кочешков К.А. Таллий-органические ацилаты ароматического ряда//Ж. общ. хим.-1977.-Т. 47, вып. 7.-С. 1551-1554.

174. Laguna A., Fernandez E.J., Mendia A., Ruiz-Romero Е., Jones P.G. Reactions of thallium (III) chloride with (aryl)silver (I) complexes. Crystal structure of Tl(mes)2.[TlCl3(mes)] (mes=mesityl) // J. Organometai. Chem. 1989.-V.365.-P.201-206.

175. Royo P., Serrano R. Bis(pentachlorophenyl)thallium (III) compounds // J. Organometai. Chem.-1977.-V.136.-P.309-313.

176. Uson R., Laguna A., Cuenca T. Chlorobis(polyfluorophenyl)thal-lium(III) Complexes and their reactions with gold (I) and tin (II) compounds //J. Organometai. Chem.-1980.-V.194.-P.271-275.

177. Голыптейн И.П., Федотов A.H., Мисуркин И.А., Гурьянова Е.Н. Участие неподеленных электронных пар и системы тс-электронов гете-роароматических соединений в донорно-акцепторном взаимодействии //Ж. общ. ХИМ.-1987.-Т.56, №1.-С.40-55.

178. Гунькин И.Ф., Иделевич А.И., Рахлевская М.Н., Бутин К.П. Таллий-органические соединения (II). Таллирование НМ-диметиланилина // Ж. общ. хим.-1989.-Т.59, вып.5.-С.1099-1103.

179. Иделевич А.И., Гунькин И.Ф., Бутин К.П. Таллирование ароматических аминов // IV Всесоюзн. конф. по металлоорганической хим. Тез. докл.-Казань.-1988.-Ч. 1 .-С. 118.

180. Иделевич А.Й., Гунькин И.Ф., Рахлевская М.Н. Взаимодействие N, N-диметиланилина с трифторацетатом таллия (1П) // Всесоюзн. совещание по проблеме "Комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли". Тез. докл. Черноголовка, 1988.-СЛ 56.

181. Висторобский Н.В., Пожарский А.Ф., Руднев М.И. Пери-Нафтилен-диамины. Соб.24. Двойная 1-Г-бинафтильная "протонная губка" П Изв. АН Сер. Хим. -1998.-№ 1.-С.93-98.

182. Хьюн Д. Неорганическая химия. Строение вещества и реакционная способность.-М. Химия.-1987.-С.232.

183. Стрейтвизер Э. Ионизационные потенциалы в органической химии. Сб.: Современные проблемы физической и органической химии. М.: Мир.-1967.-С. 9-32.

184. Егорочкин А.Н., Лопатин М.А., Разуваев Г.А. УФ-спектроскопия комплексов с переносом заряда и я-электронные свойства молекул // Докл. АН CCCP.-1988.-T.299, №4.-С.909-912.

185. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высшая школа. -1978.-559 с.

186. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов.-М. : Химия.-1985.-280 с.

187. Иделевич А.И., Гунькин И.Ф., Рахлевская М.Н., Бутин К.П. Таллий-органические соединения (IV). Таллирование производных тиофена и селенофена//Металлоорг. хим.-1990.-Т.3, №3.-С.598-601.

188. Гунькин И.Ф., Иделевич А.И. Таллирование производных тиофена // XVII Всесоюзн. конф. "Синтез и реакционная способность органических соединений серы" Тез. докл. Тбилиси.-1989.-С.290.

189. Гунькин И.Ф. Таллийорганические соединения. Получение дикар-боксилатов и дифенолятов фенилталлия (III) // Ж. общ. хим. 1995.-Т.65 вып.5.-С.818-819.

190. Challenger F., Richards O.V. Organo-Derivatives of Bismuth and Thallium// J. Chem. SOC.-1934.-P.405-411.

191. Kurosawa H., Okuda N., Kawasaki J. Reductive Thallium-Carbon Bond Cleavage in Monoarylthallium (III) Grown Ether Complexes // J. Or-ganometal. Chem.-1983.-V.225, №2.-P. 153-157.

192. Kurosawa H., Yasuda M. Reductaut-Induced Homoly sis of the ThalliumCarbon Bond: Novel Oxydation of Alkylthallium (III) Cjmpounds with Ascorbic Acid //J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1978.-№16.-P.716.

193. Kurosawa H., Sato M. Disproportionation of Monoorganothallium (III) Compounds Induced by Trimetyl Phosphite and Related Reagents: Evidence against a Spontaneous Disproportination Mechanism // Organometallics. -1982.-V.1, №3.-P.440-443.

194. Cheesman B.V., White R.F.M. "Trough-Space" Sprin-Sprin Conpling between Thallium and Hydrogen in o-Alkylphenylthallium Compounds // Can. J. Chem.-1984.-V.62, №3.-P.521-525.

195. Phaul U., Huber F. Redistributionsreaktionen von Monoorganothallium-verbindungen//Naturforsch. Teil. B.-1978.-B.33, №10. S.l 188-1190.

196. Гунькин И.Ф., Иделевич А.И., Рахлевская M.H. Изучение симметризации бис(трифторацетатов)арилталлия (Ш) в ацетоне // Ж. общ. хим. 1987.-Т.57, вып. 8.-С. 1789-1793.

197. Иделевич А.И., Гунькин И.Ф., Рахлевекая М.Н. Таллийорганиче-ские соединения (III). Диспропорционирование дикарбоксилатов фе-нилталлия в ацетоне//Ж. общ. хим. 1989.-Т.59, вып. 10.-С.2270-2273.

198. Гунькин И.Ф., Иделевич А.И. Карбоксилаты диарилталлия (III) // Первое Северо-Кавказское региональное совещание по химическим реактивам. Тез. докл.-Махачкала-1988.-С. 136.

199. Гунькин Й.Ф. Иделевич А.И. Кетоны в реакции диспропорциони-рования моноарильных таллийорганических соединений // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Межвуз. научн. сб.-Саратов.-Изд-во Сарат. ун-та.-1989.-Ч.И.-С. 18-19.

200. Гунькин И.Ф., Иделевич А.И., Бутин К.П. Таллийорганические соединения. (Y). Симметризация дикарбоксилатов моноарилталлия (Ш). Факторы, влияющие на скорость и направление процесса // Металло-орг. хим.-1990.-Т.З, МЗ.-С.602-608.

201. Kabbe H.J. Oxidation mit thallium (III) Acetat I I Liebigs Ann. Chem. -1962.-B.656.-S.204-211.

202. Uemura S., Nakano Т., lchikawa K. Oxidation of Ketons with Tallic Acetate // Nippon Kagaku Zassi.-1967.-V.88, №10.-P. 1111-1116. Chem. Abstr.-1968.-V.69.-43582h.

203. Radhakrishnamurti P.S., Pati S.N. Oxidation of Aliphatic, Arylaliphatic und Cyclic Ketones by Thallium Triacetate // Indian J. Chem. Part A.-1979.-V.17, №1.-P.97-99.

204. Subramanion P.V., Paul R., Subrahmanyan V. Oxidation of Acetophe-none by T1 (III) Acetate in Agueons Actic Acid // Indian J. Chem.-1973.-V. 11, №10.-P.1074.

205. Srinivasan V.S., Venkatasubramanian N. T1 (III) Ion Oxidation of Cy-clohexanol and Cyclohexanone-a Novel Dependence on Concentration of Cyclohexanol //Indian J. Chem. Part A.-1976.-V.14, №7.-P.488-490.

206. Krishnan Narasimhan S.P. Venkatasubramanian N. Isoenthalpic Nature of Acetophenole Thallium Triacetate Reaction // Indian J. Chem. Part B.-1978.-V.16, №1.-P.79-81.

207. Khanduel N.C., Satpathy K.K., Nayak P.L. Kinetics of Thallium (III) Oxidation of Aromatic Ketones // Proc. Indian. Acad. Sei. Part A.-1973.-V.77, №4.-P. 163-170.

208. Meenakshi A., Santappa M. Oxidation Studies Involving T1 (III) // Indian J. Chem.-1973.-V.ll, №4.-P.393-394.

209. Volmerhaus M., Huber F. Reaction von Thallium (III) Carboxylation mit Ketonen UZ. Naturforsch. Teil B.-1981.-B.36, №2.-S. 141-143.

210. Treindle L., Meliceherik M. Kinetika a Mechaizmus Redoxnych Reakcii Talitych Ionov a Karbonylovymi zlucemnami // Chem Listry.-1980.-V.74, №11.-P. 1140-1158.

211. Гунькин И.Ф., Бутин К.П. Таллирование кетонов. Получение бис(ацетонил)таллийтрифторацетата // Ж. общ. хим.-1994.-Т.64, вып.З.-С.522.

212. Lee A. G. Derivatives of Phenylthallium (III). The Preparation und Properties of Phenylthallium (III) Compounds // J. Organometal. Chem.-1970.-V.22, №3.-P.537-550.

213. Deacon G.B., Huber F., Phillips R.J. Diagnosis of the Nature of Car-boxylate Coordination from the Direction of shifts of Carbon Oxygen Stretching Freguencies // Inorg. Chim. Acta.-1985.-V.104, №l.-P.41-45.

214. Deacon G.B., Green I.H.S. Vibrational Spectra of Organometallic Compounds. П. Dialkyl- und Diphenylthallium (III) Compounds H Spectrochim. Acta. Part A.-1968.-V.24, №7.-P.885-893.

215. Deacon G.B., Vince D.G. Symmetrization of Brombis(Polyfluorophe-nyl) thallium (III) Compounds with Copper Powder // Austral. J. Chem.-1975.-V.28, №9.-P. 1931-1941.

216. Гунькин И.Ф., Иделевич А.И., Бутин К.П. Ташшйорганические соединения. Симметризация дикарбоксилатов арилталлия медью в аце-тонитриле//Металлоорган. хим.-1991.-Т.4, №2.-С.384-387.

217. Гунькин И.Ф. Таллийорганические соединения. Изучение механизма диспропорционирования таллийорганических соединений медью в ацетонитриле // Изв. АН Сер. Хим.-1993.-№11.-С.1970-1973.

218. Гунькин И.Ф., Бутин К.П., Белецкая И.П., Реутов O.A. Кинетика и механизм взаимодействия дикарбоксилатов фенилталлия с тетраметил-оловом в метаноле // Изв. АН СССР. Сер. Хим.-1978, №5.-С. 1016-1022.

219. Бутин К.П., Гунькин И.Ф., Иделевич А.И. Влияние природы кар-боксилатных групп на механизм электрохимического восстановления солей монофенштталлия (Ш) // Металлоорганич. хим.-1989.-Т.2, №6.-С. 1373-1377.

220. Гунькин И.Ф., Бутин К.П., Белецкая И.П., Реутов O.A. Константы образования комплексов диарилташшевых катионов с нейтральными лигандами //Изв. АН СССР. Сер. Хим.-1976, №8.-С. 1762-1765.

221. Гунькин И.Ф. Синтез ацетата и бромида дифенилталлия на основе фенилгидразина и оксида таллия (Ш) // Ж. общ. хим.-1997.-Т.67, вып.1.-С.24-25.

222. Гунькин И.Ф. Таллийорганические соединения. Взаимодействие фенилгидразина с оксидом таллия (Ш) // Изв. АН Сер. Хим.-1997, №4,-С.857-858.

223. Гунькин И.Ф., Тесницкий H.H. Новый способ получения солей дифенилталлия. Сб.: Новые достижения в органической химии. Саратов. Сарат. гос. ун-т. 1977.-С.95-96.

224. Уитмор Ф. Органические соединения ртути. JL: ОНТИ Хим.-теорет. 1938.-385 с.

225. Oilman H., Jones R.G. Reactions of Metallic Thallium und Metallic Lead with Organic Halides // J. Amer. Chem. Soc.-1950.-V.72.-P.1760-1761.

226. Gilman H., Jones R.G. Trimetalthallium // J. Amer. Chem. Soc.-1946.-V.68.-P.517-520.

227. Несмеянов A.H., Леменовский Д.А., Перевалова Э.Г. Ферроцениль-ные производные таллия // Изв. АН СССР. Сер. Хим.-1975, №7.-С. 1667-1668.

228. Гунькин И.Ф., Финаенова Э.В., Бухаров В.Г., Бутан К.П. Одностадийный синтез диалкилталлийгалогенидов // Металлоорг. хим.-1990.-Т.3,№1.-С. 193-195.

229. Кочешков К.А., Несмеянов К.А. Синтетические методы в области металлоорганических соединений элементов III группы. Вып. 4. М -Л: Изд. АН СССР.-1945.-124 с.

230. Гунькин И.Ф., Астахова Э.В., Бухаров В.Г. Взаимодействие металлического таллия с иодалканами // Ж. общ. хим.-1988.-Т.58, вып.10.-С.2397-2398.

231. Финаенова Э.В., Гунькин И.Ф. Изучение реакций металлического таллия с иодалканами // IV Всесоюзн. конф. по металлоорганической хим.: Тез. докл.-Казань.-1988.-Ч.1.-С.119.

232. Финаенова Э.В., Гунькин И.Ф. Реакция активных порошков таллия с иодалканами//Ж. общ. хим.-1995.-Т.65, вып. 10.-С. 1614-1615.

233. Талалаева Т.В., Кочешков К.А. Методы элементоорганической химии. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий,-Т.1.-М.: Наука. -1974.-С. 1150.

234. Bierschenk T.R., Yuhlke T.J., Bailey W.I., Lagow R.J. Metal Vapor Synthesis of trifluoromethyl group III Compounds // J. Organometal. Chem.-1984.-V.277.-P. 1-11.

235. Zocllner R., Klabunde R. Reactions of metal atoms with alkynes. Co-condensation reactions of germanium und tin atoms with acetylene und formation of integral metal acetylene polymers // Inorg. Chem.-1985.-V.23, №12.-P.3241-3246.

236. Yuhlke T.J., Braun R.W., Bierschenk T.R.,Lagow R.J. The Second Dimension in Metal Vapor Chemistry. A New General Syntesis for Metal Al-kyls // J. Amer. Chem. Soc.-1979.-V.101.-P.3229-3231.

237. Chao L., Rieke R.D. Activited metals VI Preparation und reactions of highly reactive indium metal // J. Organometal. Chem.-1974.-V.67, №3.-P. 64-66.

238. Rieke R.D. Preparation of Highly Reactive Metal Powders and Tier Use in Organic and Organometallie Synthesis // Acc. Chem. Res.-1977.-V.10.-P.301-306.

239. Burkhardt E.R., Rieke R.D. Direct preparation of organocadmium compounds from Highly Reactive Cadmium Metal Powders // J. Org. Chem.-1985.-V.50, №3.-P.416-417.

240. Rieke R.D., Burns P.P., Uhm S.T. Preparation of Highly Reactive metals powders. A new procedure for the preparation of Highly reactive zinc and magnesium metal powders//J. Org. Chem.-1981.-V.46, №21.-P.4323-4324

241. Финаенова Э.В. Синтез и реакционная способность солей диалкия-и диарилталлия. Дис. канд. хим. наук.-Саратов, СГТУ.-1998.-130 с.

242. Финаенова Э.В., Гунькин И.Ф., Соина Л.Н. Синтез тетерафторбора-тов диалкилталлия//Ж. общ. хим.-1991.-Т.61, вьш.4.-С.Ю28.

243. Лейтес Л.А., Букалов С.С., Голубинская Л.М., Брегадзе В.И., Алек-санян В.Т. О строении молекул триметил- и триэтилталлия // Изв. АН СССР. Сер. Хим.-1982.-№4.-С.958-959.

244. Kurbakova А.Р., Bukalov S.S., Leites L.A., Golubinskaya L.M., Bre-gadze V.I. Vibrational spectra and structure of trimethylindium and tri-methylthallium//J. Organometal. Chem.-1997.-V.536-537.-P.519-529.

245. Asthana B.P., Pathak C.M Vibrational spectra and normal coordinate analysis of phehylthallium dihalides. II. Phenylthallium dichloride (C6H5T1C12) and phenylthallium dibromide (СбН5Т1Вг2) // Spectrochim Acta.-1985.-V.41A, №10.-P. 1235-1242.

246. Asthana B.P., Pathak C.M. Vibrational spectra and normal coordinate analysis of phenylthallium dihalides. I. Phenylthallium difluoride (СбН5Т1Р2) // Spectrochim Acta.-1985.-V.41 A, №4.-P.595-605.

247. Финаенова Э.В., Гунькин И.Ф. Получение производных диалкилталлия и изучение их строения методом колебательной спектроскопии // Сарат. гос. техн. ун-т. Технологический ин-т.-Энгельс. -1999.-9 с. Деп. ВИНИТИ 31.03.99., №1009 В99.

248. Бочкарев М.Н. Соединения металлов с элементоорганическими заместителями. Сб.: Металлоорганические соединения и радикалы.-М.: Наука.-1985.-С.200-218.

249. Кашин А.Н., Стрелец В.В., Бутин К.П., Белецкая И.П., Кноц Л.Л., Алексеев В.Н., Эршлер А.Б. Диспропорционирование ртутноорганиче-ских радикалов на поверхности ртутного электрода // Электрохимия.1971.-Т.7, №10.-С. 1587.

250. Эршлер А.Б., Стрелец B.B., Кашин A.H., Бутин К.П. О природе нестабильных частиц, обнаруженных в адсорбционных слоях ртутноор-ганических соединений // Электрохимия.-1973.-Т.9, вып,3.-С.423.

251. Бутин К. П. Изучение гомогенных и гетерогенных реакций ртутьор-ганических соединений электрохимическими методами. Дис. . док. хим. наук.-М., МГУ.-1974.-367 с.

252. Reutov О.А., Butin К.Р. "Organic calomels" and other organobimetallic compounds as intermtdiates in transmetalation reactions of organometallic compounds with mercury metal // J.Organometal. Chem.-1975.-V.99,-P. 171-184.

253. Стрелец B.B. Биметаллоорганические соединения промежуточные частицы в реакции переметаллирования с участием металлической ртути. Дис. . канд. хим. наук.-М., МГУ.-1974.-150 с.

254. Butin К.Р., Strelets V.V., Beletskaya I.P., Reutov O.A. Exchange of or-ganomercury compounds with mercury metal. V. The interaction of die-tylthallium chloride with mercury // J. Organometal. Chem.-1974.-V.64,-P. 189-191.

255. Бутин К.П., Гунькин И.Ф., Белецкая И.П., Реутов O.A. Обмен тал-лийорганических соединений с металлической ртутью. Взаимодействие со ртутью замещенных дифенилталлиййхлоридов // Ж. орг. хим,-1975.-T.il, вып. 12.-С.2478-2483.

256. Гунькин И.Ф. Изучение взаимодействия таллийорганических соединений с металлической ртутью и тетраметилоловом: Дис. . канд. хим. наук.-М. МГУ.-1976.-159 с.

257. Gilman H., Jones R.G. Relative reactivitives of organometallic compounds. Triphenylthallium // J. Amer. Chem. Soc. 1939.-V.61.-P.1513-1515.

258. Deacon G.B., Parrott J.C. Element interchange reactions of bromo-bis(pentafluorophenyl)thallmm (III) //J. Organometal. Chem. 1969.-V.17,-P.17-18.

259. Deacon G.B., Parrott J.C. Organothallium compounds Reactions of bro-mobis(pentafluorophenyl)thallium (Ш) with main group elements // J. Organometal. Chem. 1970.-V.22. -P.287-295.

260. Marshall R.A.G., Pollard D.R. Reactions between mercury and some arylmetall compounds//! Organometal. Chem. 1971.-V.27.-P. 149-153.

261. Di Gregorio S., Morris M.D. Polarographic reduction of diphenylthal-lium (III) Cation in agueous Solution // Analyt. Chem. 1968.-V.40, №8.-P. 1286-1292.

262. Issleib K., Naumann S., Matschiner H., Walter B. Electrochemisehe Untersuchungen an Organothallium (III) Verbindungen // Z. anorg. allg. Chem. 1971.-B.381.-S.226-234.

263. Murayama Т., Kikuchi K. Polarography of dialkylthallium (III) compounds. I. Polarography of dibytylthallium (III) compounds // Bull. Chem. Soc. Jap. 1975.-V.48, Ш5.-РЛ357-1361.

264. Faleschini S., Pilloni G., Doretti L. Polarographie et reduction electro-chimigue de Perchlorate de monophenylthallium (III) // J. Electroanal. Chem. 1969.-V.23.-P.261-268.

265. Zecchin S., Pilloni G. On the electrochemical reduction of diphenylthal-lium (1П) ion at a Platinum electrode electrochemical preparation of triphenylthallium // J. Electroanalyt. Chem. 1972.-V.36.-P. 117-123.

266. Перевалова Э.Г., Леменовский Д.А., Гранберг К.И., Несмеянов А.Н. Комплексы ферроценилзолототрнфенилфосфина с солями одновалентного золота//Докл. АН СССР. 1972.-Т.202, Ж.-С.93-96.

267. Перевалова Э.Г., Леменовский Д.А., Гранберг К.И., Несмеянов А.Н. Золотосодержащие комплексы тиоферроденола // Докл. АН СССР. 1972.-Т.203, №6.-С.1320-1323.

268. Гранберг К.И., Баукова Т.В., Перевалова Э.Г., Несмеянов А.Н. Бо-рофторид п-толил(трифенилфосфин)-золото.-трифенилфосфинзолото //Докл. АН СССР. 1972.-Т.206, №6.-С. 1355-1358.

269. Camus А., Marsich N. Organocopper (I) complexes containing nitrogen and phosphorus bidentante ligands // J. Organometal. Chem. 1970.-V.2L-P.249-258.

270. Cairncross A., Omura H., Sheppard W.A. Organocopper Cluster Compounds II. Pentafluorophenylcopper and o-(trifluoromethyl)phenylcopper tetramers // J. Amer. Chem. Soc. 1971.-V.93.-P.248-249.

271. Cairncross A., Sheppard W. A. Organocopper compounds I. m-(trifluoromethyl)phenylcopper. Octamer and its pyrolises product, (m-CF3C6H4)Cu8// J. Amer. Chem. Soc. 1971.-V.93.-P.247-248.

272. Guss J.M., Mason R., Thomas K.M., Van Koten G., Noltes J.G. Copper I arylbonds in cluster complexes the structure of Cu(2-Me2NC6H4).4(CuBr2)2 1.5 CÄ // J. Organometal. Chem. 1972.-V.40.-P.C79-C80.

273. Гунькин И.Ф., Бутин К.П., Белецкая И.П., Реутов O.A. Восстановление таллийорганических соединений ртутью, селеном и оловом // Изв. АН СССР. Сер. Хим.-1981.-№9.-С.2166.

274. Бутин К.П., Гунькин И.Ф., Белецкая И.П., Реутов O.A. Механизм полярографического восстановления солей монофенилталлия // Изв. АН СССР. Сер.Хим.-1982.-№1.-С.93-96

275. Moser Н.С., Voigt A.F. Dismutation of the Mercurous Dimer in Solutions //J. Amer. Chem. Soc.-1957.-V.79, №8.-P. 1837-1839.

276. Choi S.S., Tuck D.G. A Neutron-activation Study of the Solubility of Mercury in Water // J. Chem. Soc.-1962.-P.4080-4088.

277. Knutz R.R., Mains G.J. The Solubility of Mercury in Hydrocarbons // J. Phys. Chem.-1964.-V.68.-P.408-410.

278. Spencer J.N., Voigt A.F. Thermodynamics of the Solution of Mercury Metal. I Tracer Determination of the Solubility in Various Liguids // J. Phys. Chem.-l 968.-V.72.-P.464-470.

279. Pollard D R., Westwood J.V. Kinetic Studies of Exchange between Metallic Mercury and Mercury Compounds in Solution // J. Amer. Chem. Soc.-1966.-V.88, №7.-P.l404-1410.

280. Kreevoy M.M., Walters E.A. The Mechanism of Isotopic Exchange between Arylmercuric Compounds and Elemental Mercury // J. Amer. Chem. Soc.-l 967.-V.89, № 12.-P.2986-2992.

281. Marshall R.A.G., Pollard D.R. Kinetic Studies of Exchange between Metallic Mercury and Mercury Compounds in Solution // J. Amer. Chem. Soc.-1970.-V.92, №23.-P.6723-6728.

282. Реутов О.А., Остапчук Г.М. Реакции изотопного обмена арилмер-курхлоридов с металлической ртутью, меченой Hg203 // Ж. общ. хим.-1959.-Т.29, вып.5., С. 1614-1617.

283. Реутов О.А., Остапчук Г.М. Реакция изотопного обмена симметричных ртутьорганических соединений ароматического ряда с металлической ртутью, меченой Hg203 // Докл. АН CCCP.-1957.-T.il7, №5.-С.826-828.

284. Nair Н.К., Morrison J.A. Synthesis of bis(trifluoromethyl)phenylthal-lium) and bis(trifluoromethyl)thallium acetate. Oxidative trifluoromethyla-tion with bis(trifluoromethyl)thaUium (Ш) compounds // Inorg. Chem.-1989.-V.28.-P.2816-2820.

285. Рябцев A.H. Структурные и сольватационные эффекты в полярографии ртутьорганических соединений: Дис.канд. хим. наук.-М. МГУ.-1969.-160 с.

286. Cook J.R., Martin D.F. Organometallic chelate compounds I. Formation constants of some dialkyl- and diarylthallium (III) p-diketone compounds // I. Inorg. Nucl. Chem.-1964.-V.26.-P. 1249-1253.

287. Huber F., Ernst F. Uber Organometallkomplexe VII. Dorstellung von Koordinations Verbindungen der Diphenylthalliumhalogenide // Z. Natur-forsch.-1968.-B.23 B, №>7.-P.1011-1012.

288. De Ford D.D., Hume D.H. The determination of consecutive formation constants of complexe ions from polographic data // J. Amer. Chem. Soc.-1951.-V. 73.-P.5321-5323.

289. Hume D.N., De Ford D.D., Cave G.C.B. A polagraphic study of the cadmium thiocyanate complexes // J. Amer. Chem. Soc.-1951.-V.73.-P.5323-5325.

290. Бутин К.П., Рябцев A.H., Петросян B.C., Белецкая И.П., Реутов О.А. Сольватирующая способность некоторых растворителей по отношению к катиону фенилртути // Докл. АН СССР.-1968.-Т.183, №4,-С. 1328-1331.

291. Gutman V. New Pathways in Inorganic. Chemistry. Univ. Press. Gam-brige.-1968.-P.65.

292. Shier G.D., Drago R.S. Coordination compounds of dimethyl- and di-ethyl-thallium (III) // J. Organometal. Chem.-1966.-V.5.-P.330-340.

293. Эмсли Дж. Элементы.-М.: Мир, 1993.-256 с.

294. Пирсон Р.Дж., Зонгстад И. Применение принципа жестких и мягких кислот и оснований в органической химии // Усп. хим.-1969.-Т.38, №7.-С. 1223-1243.

295. Гунькин И.Ф., Бутин К.П. Электрохимическое восстановление тал-лийорганических соединений на платиновом электроде в ацетонитриле //Металлоорг. химия.-1989.-Т.2, №6.-С. 1369-1372.

296. Гунькин И.Ф., Панкстьянов А.Ю., Попова С.С. Электрохимическое восстановление трифторацетатов диаршггаллия на платиновом электроде. Сб: Новости электрохимии органических соединений. Новочеркасск, НГТУ. -1998. -С.67-68.

297. Abe Т., Kurosawa Н., Okawara R. Preparation and reactions of methyl(allyl)thallium (III) derivatives // J. Organometal. Chem.-1970.-V.25.-P.353-358.

298. Tanaka M., Kurosaws H., Okawara R. Preparation of mixed diorgano-thallium (III) isobutirates and their replacement reaction witch tetrametyltin //J. Organometal. Chem.-1969.-V.18.-P.49-53.

299. Abraham M.N., Dadjour D.F., Holloway C.J. The mechanism of reaction of tetraalkyltins with mercuric carboxylates in methanol // J. Organometal. Chem.-1973.-V.52.-P.C27-C28.

300. Chipperfield J.R., France G.D., Webster D.E. Aromatic Mercuration. The Reaction of Mercury (II) Acetate with p-Tolyltrimethylsilane and with Anisole //J. Chem. Soc. PerkinTrans. П.-1972, №4.-P.405-412.

301. Kresge A.J., Dubeck M., Brown H.C. Perchloric Acid Catalyzed Aromatic Mercuration in Acetic Acid Solution. I. Electrophilic Reagents // J. Org. Chem.-1967.-V.32, №3.-P.745-752.

302. Гунькин И.Ф., Бутин К.П., Белецкая ИЛ, Реутов О.А. Эффект общего иона при взаимодействии диацетата фенилталлия с тетраметило-ловом в метаноле и уксусной кислоте // Изв. АН СССР. Сер. Хим.-1978.-№6.-С. 1297-1300.

303. Шварц М. Ионные пары. В кн: Ионы и ионные пары в органических реакциях. М: Мир.-1975.-424 с.

304. Реутов О.А., Белецкая И.П., Соколов В.И. Механизмы реакций ме-таллоорганических соединений. М: Химия.-1972.-368 с.

305. Фрейдлина Р.Х., Кочешков А.К., Несмеянов А.Н. Квазикомплексные соединения таллия // Изв. АН СССР, ОХН.-1948.-№4.-С.445-450.

306. Гунькин И.Ф. Взаимодействие арилталлийбис(трифторацетатов) с иодом в ацетонитриле//Ж. общ. хим.-1995.-Т.65, вып. 3.-С.518.

307. Гунькин И.Ф., Бутин К.П. Реакционная способность таллийоргани-ческих соединений. Кинетика и механизм иодирования солей диарил-таллия молекулярным иодом в диоксане // Изв. АН Сер. Хим.-1999.-№3.-С.451-455.

308. Гунькин И.Ф. Изучение кинетики и механизма иодирования солей диарилталлия молекулярным иодом в диоксане. Сб: Новые достижения в органической химии. Саратов. Сарат. гос. ун-т.-1977.-С. 53-54.

309. Гунькин И.Ф., Финаенова Э.В. Фотохимическое расщепление связи углерод-таллий в диэтилталлийбромиде // Ж. общ. хим.-1995.-Т. 65, вып.9.-С.1570.

310. Гунькин И.Ф., Финаенова Э.В. Фотолиз диалкилталлийгалогенидов в циклогексане //Ж. общ. хим.-1997.-Т.67, вып.11.-С.22-23.

311. Гунькин И.Ф., Финаенова Э.В. Таллийорганические соединения. Изучение реакции иодирования солей дибутилталлия молекулярным иодом в диоксане //Изв. АН. Сер. Хим.-1997.-№12.-С.2248-2251.

312. Финаенова Э.В., Гунькин И.Ф. Иодирование тетрафторбората дибутилталлия в диоксане // Сб: Новые достижения в органической химии. Саратов. Сарат. гос. ун-т.-1997.-С. 106-107.

313. Финаенова Э.В., Гунькин И.Ф. Фотохимическое иодирование солей дибутилталлия в диоксане в среде аргона // Сб: Новые достижения в органической химии. Саратов. Сарат. гос. ун-т.-1997.-С. 107-108

314. Калверт Дж., Питтс Дж. Фотохимия. М: Мир.-1968.-532 с.

315. Deacon G.B., Phillips R.J. The Structure of Bromobis(2.3.5.6-tetrafluorophenyl)thallium (Ш) // Inorg. Chim. Acta.-1979.-V.35, №1.-P.L335-L336.

316. Deacon G.B., Johnson I.K. Organothallium compounds X. The formation of polyfluorophenylthallium compounds by desulphination reactions // J. Fluor. Chem.-1975.-V.6.-P.437-448.

317. Deacon G.B., Phillips R.J. Organothallium Compounds.XTV. Thermal Decomposition of Some Polyfluorobenzoatobis(polyfluorophenyl)thalli-um (III) Compounds //Aust. J. Chem.-1978.-V.31.-P. 1709-1724.

318. Krause E., Grosse A. Neue Komplexverdindungen des dereiwertigen Thalliums // Berich. -1926. -Bd.59.-S. 1712-1717.

319. Вязанкин Н.С., Санина Л.П., Калинина Г.С., Бочкарев М.Н. Галои-дирование элементоорганических соединений, имеющих связи гетеро-элеменг гетероэлемент//Ж. общ. хим.-1968.-Т.38, №8.-С. 1800-1803.

320. Walter R., Albert H. Die Cheme der Thallium-Metall-Verbindungen // Z. für Chem.-1975. Heft 8.-P.293-301.

321. Mckillop A., Bromlet D., Taylor E.C. Thallium in Organic Synthesis XXV. Electrophilic Aromatic Dromination using bromine and ThaIlium(III) acetate //J. Org. Chem. -1972.-V. 37, №l.-P.88-92.

322. Гунькин И.Ф. Таллийорганические соединения. Кинетика и механизм бромирования трифторацетатов диарилталлия молекулярным бромом в диоксане //Ж. общ. хим.-1998.-Т.68, вып.2.-С.284-287.

323. Днепровский A.C., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. Л: Химия.-1979.-С.134.

324. Введение в фотохимию органических соединений / под ред. Беккера Т.О., Ельцова A.B. Л: Химия.-1976.-С.163.

325. Гунькин И.Ф. Окислительное галогенирование бензола в системах оксид таллия (III) галогенид калия - трифторуксусная кислота // Ж. общ. хим.-1997.-Т.67, вып. 4.-С.699-700.

326. Гунькин И.Ф. Окислительное бромирование ароматических соединений в системе оксид таллия (III) бромид калия — трифторуксусная кислота // Сб: Новые достижения в органической химии. Саратов. Са-рат. гос. ун-т.-1997.-С.54-55.

327. Гунькин И.Ф., Тесницкий П.Н. Оксид таллия (III) новый окислительный реагент в химии. XVI Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Тез. докл. М,- Л.: 1998,- Т. 1.-С.75.-Т.2.-С.49-50.

328. Гунькин И.Ф. Дейтеролиз бис(трифторацетатов)арилталлия как способ введения дейтерия в ароматическое кольцо // Ж. общ. хим.-1994.-Т.64, вып.12.-С.2061.

329. Гунькин И.Ф., Старцев Р.Н. Конденсация фенилташшй-бис(трифторацетата) с фенилацетиленом, катализируемая солями палладия//Ж. общ. хим.-1996.-Т.66, вып.6.-С.1052.

330. Гунькин И.Ф., Старцев Р.Н. Конденсация трифторацетата дифенил-таллия с 4-нитроиодбензолом, катализируемая соединением палладия (И) //Ж. общ. хим.-1998.-Т.68, вып.8.-С.1397.

331. Гунькин И.Ф., Старцев Р.Н. Кросс-сочетание таллийорганических соединений с арилиодидами, катализируемые комплексами палладия // Сб.: Новые достижения в органической химии. Саратов. Сарат. гос. ун-т. -1997. -С. 113-114.

332. Гунькин И.Ф., Панкстьянов А.Ю., Попова С.С. Синтез хромата и бис(тетрафторбората)фенилталлия // Сб.: Новые достижения в органической химии. Саратов. Сарат. гос. ун-т.-1997.-С. 112-113.

333. Панова Л.Г., Скребнева Л.Д, Иделевич А.И., Гунькин И.Ф., Арте-менко С.Е. Полимерные композиционные материалы пониженной горючести с металлосодержащими антипиренами // Ж. приют, хим,-1990.-Т.63, №5.-С. 1206-1208.

334. Попова С.С., Гунькин И.Ф., Распопова Т.А., Иделевич А.И., Неве-домская Т. И. Катод твердофазного химического источника тока // A.C. 1524735 (СССР).-1989.

335. Попова С.С., Распопова Г.А., Гунькин И.Ф., Чевтаева Т.Н. Катодный материал на основе органической соли //А. С. 1105090.-1984.

336. Гунькин И.Ф., Плотников О.П., Виноградова H.A. Синтез, структурные особенности и биологическая активность таллийорганических соединений. Сб.: Химия для медицины и ветеринарии. Саратов. Сарат. гос. ун-т.-1998.-С.47-49.

337. Корсуков В.Н., Гунькин И.Ф., Плотников О.П., Новикова О.Н. Влияние таллийорганических соединений на электрофоретическую подвижность бактериальной клетки. Сб.: Химия для медицины и ветеринарии. Саратов. Сарат. гос. ун-т.-1998.-С.96-98.

338. Сергучев Ю.А., Давыдов В.Г., Маханьков Д.И., Белецкая И.П. Окислительное бромирование ароматических соединений в системе KBr-Pb(OAc)4-CF3COOH//h3b. АН СССР. Сер. Хим.-1985.-С.1690.

339. Маханьков Д.И., Чепраков A.B., Родкин М.А., Сергучев Ю.А., Давыдова В.Г., Белецкая И.П. Окислительное галогенирование ароматических соединений в системе Pb304-Hlg~CF3C00H // Из. АН СССР. Сер. Хим.-1987, №11.-С.2609-2611.

340. Сергучев Ю.А., Давыдова В.Г., Маханьков Д.И., Чепраков A.B., Белецкая И.П. Иодирование и иодтрифторацетоксилирование ароматических соединений в системе I2-Pb(OAc)4-CF3COOH // Ж. ОрХ.-1985,-Т.21, вып.9.-С.2010-2011.

341. Полимерные материалы с пониженной горючестью / Под ред. Пра-ведникова А.Н. М: Химия.-1968.-С.50-118.

342. Панова Л.Г., Артеменко С.Е., Халтуринский H.A., Берлин A.A. Полимерные композиционные материалы пониженной горючести, армированные химическими волокнами // Усп. хим.-1988.-Т.57, №7,-С.1191-1200.

343. Вайсберг А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Туре Э. Органические растворители. М: Иностр. лит.-1958.-517 с.

344. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М: Мир.-1976.-541 с.

345. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. М: Химия,-1974.-С.230.

346. Химия и технология редких и рассеянных элементов / Под ред. Большакова К.А. М: Высшая школа.-1976.-С.327-334.

347. Глушкова В.П., Кочешков К.А. Соли органических кислот трехвалентного таллия // Ж. общ. хим.-1966.-Т.36.-С. 1690-1693.

348. Борисов А.Е., Новикова И.В. Реакции обмена оловоорганических соединений с треххлористым таллием // Изв. АН СССР, ОХН.-1959.-С.1670.

349. Кочешков К.А., Землянский H.H., Шевердина H.H., Панов Е.М. Методы элементоорганической химии. Германий, олово, свинец. М: Нау-ка.-1968.-704 с.

350. Nametkin S.S., Melnikov N. Uber die Bestimungen von Thallium in Organischen Verbundungen//Aalyt. Chem.-1934.-B.98, №3.-S.414-416.

351. Агрономов A.E., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М: Химия.-1974.-С. 160-161.

352. Юрьев Ю.К., Садовая Н.К. Химия селенофена. IV. Иодирование и металлирование селенофена и его гомологов // Ж. общ. хим.-1956.-Т.26, вып. 11.-С.3154-3157.

353. Mäher J.P., Evans D.F. Thallium-Proton Spin-Spin Coupling Constants И J. Chem. Soc.-l965,-P.637-644.

354. Behaghel O., Seibert H. Uber die Einwirkung von Halogen auf Aryl-selen-cyanide // Chem. Ber.-1932.-B.65.-S.815-819.

355. Гейровский Я., Кута Я. Основы полярографии. М: Мир.-1965.-559 с.

356. Панченков Г.М., Лебедев В.П. Химическая кинетика и катализ. М: Химия.-1974.-592 с.

357. Измайлов H.A. Электрохимия растворов. М: Химия.-1976.-488 с.