Синтез дифункциональных линейных и циклических силанов и полимеров на их основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Ларкин, Денис Юрьевич

• Ларкин, Денис Юрьевич
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ларкин, Денис Юрьевич

Введение.

1. Литературный обзор.

1.1. Нефункциональные перметилциклосиланы.

1.1.1. Взаимодействие ДМДХС с литием.

1.1.2. Взаимодействие ДМДХС с калий-натриевым сплавом.

1.1.3. Другие способы получения перметилциклосиланов.

1.2. Функциональные перметилциклосиланы.

1.2.1. Монофункциональные циклосиланы.

1.2.2. Дифункциональные линейные и циклические силаны.

1.2.3. Полифункциональные циклосиланы.

1.3. Мезоморфные свойства циклосиланов.

1.4. Полисиланы.

1.4.1. Конденсация по Вюрцу.

1.4.2. Реакция дегидроконденсации.

1.4.3. Полимеризация маскированных дисиленов.

1.4.4. Полимеризация циклов.

1.5. Полисилан-силоксаны.

1.5.1. Сополимеры нерегулярного строения.

1.5.2. Сополимеры регулярного строения.

1.6. Поликарбосиланы.

1.6.1. Пиролиз полисиланов.

1.6.2. Полимеризация с раскрытием цикла.

1.6.3. Реакция Вюрца.

1.6.4. Полиприсоединение к непредельным соединениям.

2. Обсуждение результатов.

2.1. Синтез функциональных олигосиланов.

2.1.1. Синтез циклогексасиланов с функциональными группами у атома кремния.

2.1.2. Синтез линейных дифункциональных олигосиланов.

2.2. Термотропное фазовое поведение дифункциональных циклогексасиланов.

2.2.1. Додекаметилциклогексасилан.

2.2.2. 1,3-Дихлордекаметилциклогексасилан.

2.2.3. 1,4-дихлордекаметилциклогексасилан.

2.2.4. 1,3-ДИгидродекаметилциклогексасилан.

2.2.5. 1,4-дигидродекаметилциклогексасилан.

2.2.6. 1,3-дигидроксидекаметилциклогексасилан.

2.3. Полимеры с циклосилановыми фрагментами в основной цепи.

2.3.1. Полисиланы.

2.3.2. Полисилан-силоксаны.

2.3.3. Поликарбосиланы.

2.4. Исследование термо-и термоокислительной стабильности полимеров методом ТГА.

2.4.1. Полисиланы.

2.4.2. Полисилан-силоксаны.

2.4.3. Поликарбосиланы.

2.5. Фотохимическая вулканизация силоксанового каучука олиго- и полисиланами.

3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Благодарности.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез дифункциональных линейных и циклических силанов и полимеров на их основе»

Полимеры со связью кремний-кремний (полисиланы) привлекают внимание исследователей ввиду наличия у них ряда специфических свойств. Уникальное свойство полисиланов - ст-ст*-сопряжение в цепи, которое проявляется широкой полосой поглощения в ближней УФ-области, смещающейся батохромно с увеличением числа атомов кремния.

Полисиланы способны расщепляться под действием УФ-света с образованием активных силиленовых частиц и образовывать карбид кремния при высоких температурах. Их используют для создания высокомодульных волокон и изделий из карбида кремния, как позитивные и негативные фоторезисты для фотолитографии, как фотоинициаторы полимеризации винилсодержащих соединений. Некоторые поли- и олигосиланы обладают жидкокристаллическими и термохромными свойствами, связанными с конформационными переходами в цепи.

Полидиметилсилан - простейший представитель полисиланов - вследствие своей нерастворимости и неплавкости находит лишь ограниченное применение, в основном в качестве керамикообразующего полимера. Существует два принципиально разных способа модификации полидиметилсилана - изменение органического обрамления у атома кремния или изменение основной цепи полимера путем введения различных развязок, таких как кислород, углерод, нарушающих его кристалличность. По первому способу получен ряд растворимых полисиланов с длинными алкильными, либо алкил-(арильными) заместителями с молекулярной массой до нескольких миллионов. По второму способу синтезированы линейные полиоксасиланы, полисилан-силоксаны и линейные поликарбосиланы.

Основной метод синтеза полисиланов - реакция Вюрца, не позволяет тонко регулировать структуру сополимеров, кроме того, результаты часто плохо воспроизводимы, а некоторые полимеры получаются с очень небольшим выходом.

Целью настоящей работы является разработка научных основ методов синтеза циклолинейных перметилполисиланов, полисилан-силоксанов и поликарбосиланов различной структуры и дизайна основной цепи, которые при сохранении основных свойств полисиланов обладали бы растворимостью и плавкостью.

Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:

- разработать методы направленного синтеза олигосиланов линейного и циклического строения с функциональными группами у атома кремния;

- изучить реакционную способность и конформационное поведение перметил-олигосиланов циклического строения различной функциональности;

- разработать методы направленного синтеза и изучить свойства перметил-полисиланов, перметилполисилан-силоксанов и поликарбосиланов линейного и циклолинейного строения основной цепи различными физико-химическими методами;

- изучить зависимость термо- и термоокислительной стабильности синтезированных полимеров от строения основной цепи;

- исследовать фотоиницирущие свойства новых полимеров в УФ-отверждаемых композиционных материалах, а также возможность использования этих полимеров в качестве прекурсоров SiC и SiOC- керамических материалов.

1. Литературный обзор

Соединения со связью кремний-кремний (олиго- и полисиланы) являются значительно менее изученными, чем соединения со связью кремний-кислород (силоксаны), кремний-азот (силазаны), кремний-углерод (карбосиланы). Это объясняется сложностью их синтеза и трудностями выделения в чистом виде. Кроме того, из-за высокой химической активности силанов и низкой энергии связи кремний-кремний (51.0 ккал/моль) по сравнением с энергиями связей кремний-кислород (106 ккал/моль) и кремний-углерод (75 ккал/моль) [1,2], считается, что силаны не могут конкурировать с другими классами кремнийорганических соединений в областях их традиционного применения (эластомеры, гидравлические жидкости, герметики, термо- и светостойкие лаки и краски и т.д.). Однако с развитием химии силанов и открытием их уникальных физических свойств им нашлись свои области примененя [3]. Их используют в качестве светочувствительных компонентов для фотоотверждения композиционных материалов на основе винилсодержащих соединений [4-5], в качестве прекурсоров термостойкой кремний-карбидной керамики [6-9], как позитивные и негативные фоторезисты [10-13]. Плёнки некоторых полимеров со связью кремний-кремний в основной цепи могут быть использованы как хемосенсоры, в т.ч. для взрывчатых веществ [14].

В настоящем обзоре рассмотрены методы синтеза циклических и линейных олигосиланов и полимерных соединений со связью кремний-кремний, а так же способы введения функциональных групп в циклические силаны и их взаимные превращения.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Ларкин, Денис Юрьевич

Выводы

1. Синтезирован ряд дифункциональных декаметилциклогексасиланов X2Si6Meio (Х=С1, Н, ОН).

Дробной кристаллизацией разделены 1,3- и 1,4-дигидроксидекаметилциклогекса-силаны и впервые выделен транс-1,4-дигидродекаметилциклогексасилан.

Методами ЯМР и РСА установлено строение, молекулярная и кристаллическая структура синтезированных циклогексасиланов.

2. Изучено термотропное фазовое поведение дифункциональных циклогексасиланов. Впервые показано, что дифункциональные циклогексасиланы способны образовывать мезофазу типа «пластический кристалл», установлены температурные интервалы существования мезофазы.

3. Впервые взаимодействием тетракис(триметилсилил)силана с пятихлористой сурьмой синтезированы хлорпроизводные тетракис(триметилсилил)силана. Впервые получен ди(гидроксидиметилсилил)ди(триметилсилил)силан и методом РСА установлена его молекулярная и кристаллическая структура.

4. Взаимодействием а,ю-дихлорперметилолигосиланов с аллилмагнийхлоридом впервые синтезирован гомологический ряд а,ю-диаллилперметилолигосиланов и изучены некоторые их свойства.

5. По реакциям Вюрца, гетерофункциональной поликонденсации и полиприсоединения синтезирован ряд циклолинейных гомо- и сополимеров - полисиланов, полисилан-силоксанов и поликарбосиланов с циклогексасилановыми фрагментами в основной цепи. Изучено строение и свойства синтезированных полимеров. Впервые показано, что некоторые полисилан-силоксаны способны образовывать мезофазу.

6. Изучена термо- и термоокислительная стабильность синтезированных полимеров. Методом ИК-спектроскопии изучена динамика процесса пиролиза в зависимости от температуры и показана переспективность таких полимеров как прекурсоров кремний-карбидной и кремний-карбид-оксидной керамики.

7. Показано, что синтезированные полимеры являются эффективными фотоинициаторами отверждения композиционных материалов на основе винилсодержащих кремний-органических каучуков. Пленки, отвержденные олигосилановым фотоинициатором под УФ-светом, имеют механические характеристики в два с лишним раза превышающие механические характеристики пленок, отвержденных по стандартной методике перекисью дикумила.

Благодарности

Автор выражает глубокую признательность за помощь в проведении работы: С.н.с., к.х.н. Бузину М.И. (Лаб. Физики полимеров) С.н.с., к.х.н. Воронцову Е.В., (Лаб. ЯМР-спектроскопии) Н.с., к.х.н. Гриценко О.Т (ИСПМ)

С.н.с., к.ф-м.н. Казначееву А.В. (Лаб. Физической химии полимеров)

М.н.с. Кононовой Е.Г. (Лаб. Молек. Спектроскопии)

Н.с., к.х.н. Корлюкову А.А. (Лаб. РСА)

Зав. группой, к.х.н. Макаровой Н.Н. (Зав. Гр. МКОС)

С.н.с., к.ф-м.н. Матухиной Е.В. (МГПУ)

С.н.с., к.х.н. Петровскому П.В. (Лаб. ЯМР-спектроскопии)

С.н.с., к.х.н. Плешковой А.П. (Лаб. Механизмов химических реакций)

С.н.с., к.х.н.Чернявскому А.И. (Гр. МКОС)

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ларкин, Денис Юрьевич, 2004 год

1. К.А.Андрианов, Методы элементоорганической химии. Кремний., М., Наука, 1968, 699 с.

2. К.А.Андрианов, Кремнийорганические соединения, М., ГОСХИМИЗДАТ, 1955, 520 с.

3. R.West, J. Organomet. Chem., 1986,300, 327.

4. M.G.Steinmetz, Chem. Rev., 1995, 95, 1527.

5. A.R.Wolf, R.West, Appl. Organomet. Chem., 1987,1, 7.

6. S.Yajima, J.Hayashi, M.Omori, Chem. Lett., 1975, 931.

7. S.Yajima, K.Okamura, J.Hayashi, Chem. Lett., 1975,1209.

8. R.H.Baney, G.Chandra, in Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, 2nd , Wiley, New York, 1988,13,312.

9. D.Seyferth, H.Lang, Organometallics, 1991,10, 551.

10. R.D.Miller, Polym. Eng. Sci., 1989,29, 882.

11. G.M.Wallraff, R.D.Miller, N.Clecak, M.Baier, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1991, 1446.

12. R.D.Miller, Pollym. News, 1987,12, 326.

13. J.Michl, J.W.Downing, T.Karatsu, A.J.McKinley, G.Poggi, G.M.Wallraff, R. Sooriyakumaran, R.D.Miller, Pure Appl. Chem., 1988,60, 7, 959.

14. H.Sohn, R.Calhoun, M.Sailor W.Trogler, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 2001, 40, 2104.

15. M.Laguerre, J.Dunogues, R.Calas, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 272.

16. K.Matsumura, L.F.Brough, R.West, J Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 1092.

17. H.Gilman, R.Tomasi, J. Org. Chem., 1964,28,1651.

18. San-Mei Chen, A. Katti, T.A. Blinka, R. West, Synthesis, 1985, 684.

19. А.И.Чернявский, Б.Г.Завин, Изв АН, Сер. хим., 1997, 1513.

20. Т.Л.Краснова, Н.А.Кузнецова, Е.А.Чернышов, Авт.свид. 887585, СССР БИ., 1981, вып. 45.

21. Т.Л.Краснова, Н.А.Мудрова, В.Н.Бочкарёв, А.В.Кисин, ЖОХ, 1985, 55, 1528.

22. U.G. Stolberg, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1963,2, 150.

23. R.West, L.Brough, W.Wojnowski, Inorg. Synth, 1979,19, 265.

24. E. Carberry, R. West, J. Am. Chem. Soc., 1969,91, 5440.

25. L.F.Brouth, R.West, J. Organomet. Chem., 1980,194,139.

26. L.F.Brouth, R.West, J. Am. Chem. Soc., 1981,103, 3049.

27. E.Hengge, P.K.Jenkner, Z. Anorg. All. Chem, 1988, 560, 27.

28. E.Hengge, H.Schuster, W.Peter, J. Organomet. Chem., 1980,186, C45.

29. M.Ishikawa, M.Kumada, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1970, 612.

30. M.Ishikawa, M.Kumada, J. Organomet. Chem., 1972,42, 325.

31. M.Ishikawa, M.Kumada. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1969, 567.

32. M.Ishikawa, M.Watanabe, J.Iyoda, H.Ikeda, M.Kumada, Organometallics, 1982,1, 317.

33. T.Blinka, R.West, Organometallics, 1986, 5, 128.

34. E.Hengge, H.Siegl, B.Stadllmann, J. Organomet. Chem., 1994, 479, 187.

35. M.Ishikawa, M.Kumada, Synth. Inorg. Met.-Org. Chem., 1971,1(3), 191.

36. M.Ishikawa, M.Kumada, Synth. Inorg. Met.-Org. Chem., 1971,1(4), 229.

37. E.Hengge, P.K.Jenkner, A.Spielberger, P.Gspaltl, Monatsh. Chem., 1993,124, 1005.

38. A.L.Allred, R.T.Smart, D.A.VanBeek, Organometallics, 1992,11,4225.

39. F.Uhlig, P.Gspaltl, M.Trabi, E.Hengge, J. Organomet. Chem., 1995, 493, 33.

40. F.K.Mitter, G.L.Pollhammer, E.Hengge, J. Organomet. Chem., 1986,314,1.

41. E.Hengge, P.Gspaltl, A.Spielberger,^ Organomet. Chem., 1994, 479, 165.

42. H.Sakurai, K.Tominaga, T.Watanabe, M.Kumada, Tetrahedron Lett., 1966,12, 5493.

43. E.Frainnet, R.Calas, P.Gerval, Y.Dentone, J.Bonastre, Bull. Chem. Soc. Fr., 1965, 5, 1259.

44. M.Kumada, M.Yamaguchi, Y.Yamamoyo, I.Nakajima, K.Shina, J. Org. Chem., 1956, 21, 1264.

45. M.Kumada, M.Ishikawa,./ Organomet. Chem., 1963,1, 153.

46. M.Ishikawa, M.Kumada, H.Sakurai, J. Organomet. Chem., 1970, 23, 63.

47. E.Hengge, S.Waldhor, Monatsh. Chem., 1974,105, 671.

48. А.И.Чернявский, неопубликованные результаты.

49. E.Carbery, T.Keene, J.Jonson, J. Inorg Nucl. Chem., 1975,37, 839.

50. M.Kumada, M.Ishikawa, S.Maeda, J. Organomet. Chem., 1964, 2,478.

51. M.Kumada, M.Ishikawa, S.Sakamono, S.Maeda, J. Organomet. Chem., 1969,17, 223.

52. M.Kumada, M.Ishikawa, S.Maeda, J. Organomet. Chem., 1964, 2, 478.

53. А.И.Чернявский, М.М.Левицкий, Б.Г.Завин, VII Всеросс. конф. по металлоорганической химии, Москва, 1999. Тезисы докладов, II, 52.

54. Б.Г.Завин, А.И.Чернявский, Я.С.Выгодский, Н.Е.Брандукова, ДАН, 1994,336, 365.

55. P.K.Sen, D.Ballard, H.Gilman, J. Organomet. Chem., 1968,15, 237.

56. W.Wojnowski, G.Hurt, R.West, J. Organomet. Chem., 1977,124, 271.

57. C.H.Middlecamp, W.Wojnowski, R.West, J. Organomet. Chem., 1977,140, 133.

58. H.G.Shuster, E.Hengge, Monatsh. Chem., 1983,114, 1305.

59. H.Gilman, S.Inoue, J. Org Chem., 1964,29, 3418.

60. E.Hengge, P.K.Jenkner, Z Anorg. All. Chem., 1991,604, 69.

61. K.Oka, R.Nakao, T.Takeyama, K.Hiraki, Chem. Express, 1987,2,699.

62. K.Oka, R.Nakao, Chem. Express, 1989,4, 173.

63. P.K.Jenkner, A.Spielberger, E.Hengge, J. Organomet. Chem., 1992, 427, 161.

64. B.Derczewski, W.Wojnowski, J. Prakt. Chem., 1990,332, 229.

65. А.И.Чернявский, Б.Г.Завин, В.Фортуняк, М.Сщибиорек, Ю.Хойновски, VI Межд. конф. по химии и физикохимии олигомеров, Казань, 1997. Тезисы докладов, 84.

66. А.И.Чернявский, Б.Г.Завин, Симпозиум по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений, Санкт-Петербург, 1998. Сб. научных трудов, 218.

67. А.И.Чернявский, Н.А.Чернявская, Изв. АН,Сер. хим., 2002, 1607.

68. N.A.Chernyavskaya, D.Yu.Larkin, A.I.Chernyavskii, J. Organomet. Chem., 2003, 679, 17.

69. А.И.Чернявский, Б.Г.Завин, Всерос. конф. «Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение», Москва, 2000. Тезисы докладов, 57.

70. А.И. Чернявский, VII Межд. конф. по химии и физикохимии олигомеров «0лигомеры-2000», Пермь, 2000. Тезисы докладов, 48.

71. W.Wojnowski, B.Dreczewski, A.Herman, K.Peters, E.M.Peters, H.G.Von Schnering, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1985,24, 992.

72. F.K.Mitter, E.Hengge, J. Organomet. Chem., 1987,332,47.

73. E.Hengge, M.Eibl, J. Organomet. Chem., 1992, 428, 35.

74. K.Kumar, M.H.Litt, Can. J. Chem., 1987, 65, 437.

75. A.Spilberger, P.Gspaltl, H.Siegl, E.Hengge, K.Gruber, J. Organomet. Chem., 1995, 499, 241.

76. M.Eibl, U.Katzenbeisser, E.Hengge, J. Organomet. Chem., 1993, 444, 23.

77. E.Hengge, G.Bauer, Monatsh. Chem., 1975,106, 503.

78. E.Hengge, D.Kovar, Z Anorg. Allg. Chem, 1979, 458, 163.

79. E.Hengge, D.Kovar, Z Anorg. Allg. Chem., 1979, 459, 123.

80. Ю.Б.Америн, Б.А.Кренцель, «Химия жидких кристаллов и мезоморфных полимерных систем», М.: Наука, 1981, 288 с.

81. C.W.Cray, P.A.Winsor, Liq. Cryst., Plastic Cryst., Chichester, 1974.

82. J.Timmermann, J. Chim. Phys., 1938,35, 3313.

83. D.W.Larsen, B.A.Soltz, F.E.Stary, R.West, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 1093.

84. D.W.Larsen, B.Soltz, J. Phys. Chem., 1980, 84,1340.

85. M.Cao, J.Wesson, K.Loufakis, B.Wunderlich, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1986,140, 231.

86. M.Moller, D.O'Elfin, B.Wunderlich, Mol. Cryst. Liq. Cryst.,1989,173, 101.

87. R.D.Miller, J.Michl, Chem. Rev., 1989, 89, 1359.

88. F.S.Kipping, J. Chem. Soc., 1924,125, 2291.

89. C.A.Burkhard, J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, 963.

90. J.P.Wesson, T.C.Williams, J.Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1979,17, 2833.

91. S.Yajima, Y.Hasegawa, J.Hayashi, M.I.Imuta, J. Mat. Sci., 1978,13, 2569.

92. K.S.Mazdyasni, R.West, L.D.David, J. Am. Ceram. Soc., 1978, 61, 504.

93. R.West, L.D.David, P.I.Djurovich, K.L.Stearley, K.S.Srinivasan, Hynk Yu, J. Am. Chem. Soc., 1981,103, 7352.

94. R.E.Trujillo, J. Organomet. Chem., 1980,198, C27.

95. J.P.Wesson, T.C.Williamas, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1980,18, 959.

96. P.Trefonas III, P.I.Djurovich, X.-H.Zhang, R.West, R.D.Miller, D.Hofer, J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed., 1983,21, 819.

97. В.В.Деменыъев, Дисс. канд. хим. наук, ИНЭОС, Москва, 1990.

98. J.M.Zeigler, Polym. Ргерг.,\Ш, 27, 109.

99. J.M.Zeigler, L.A.Harrah, A.W.Jonson, Polym. Prepr., 1987, 28, 424.

100. J.F.Rabolt, D.Hofer, R.D.Miller, Macromolecules, 1986,19, 611.

101. K.Kumar, J. Polym. Sci, Polym. Lett. Ed., 1988, 26, 25.

102. M.Fujino, H.Isaka, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 466.

103. R.H.Cragg, R.G. Jones, A.C.Swain, S.J.Webb, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1147.

104. S.Gauthier, D.J. Worsfold, Macromolecules, 1989,22, 2213.

105. H.K.Kim, K.Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc., 1988,110,3321.

106. C.Aitken, J.F.Harrod, J. Organomet. Chem., 1985,279, CI 1.

107. J.Harrod, E.Samuel, J. Am. Chem. Soc., 1984,106,1859.

108. C.Aitken, J.P.Barry, F.Gauvin, J.F.Harrod, A.Malek, D.Rousseau, Organomet allies, 1989, 8,1732.

109. F.Gauvin, J.F.Harrod, Can. J. Chem., 1990,68,1638.

110. Y.Mu, C.Aitken, B.Cote, J.F.Harrod, Can. J. Chem., 1991,69, 264.

111. B.J.Grimmond, J.Y.Corey, Organometallics, 1999,18, 2223.

112. J.P. Banovetz, H.Suzuki, R.M.Waymouth, Organometallics, 1993,12, 4700.

113. H.G.Woo, J.F.Walzer, T.D.Tilley, Macromolecules, 1991,24, 6863.

114. E.Hengge, P.Gspaltl, E.Pinter, J. Organomet. Chem, 1996,521, 145.

115. R.West, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1201.

116. S.Masamure, Y.Hanzawa, S.Murakami, T.Bally, J.F.Blout, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 1150.

117. D.N.Roark, G.Peddle, J. Am. Chem. Soc., 1972,94, 5837.

118. K.Sakamoto, K.Obata, H.Hirata, M.Nakajima, H.Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7641.

119. M.Cypryk, Y.Cupta, K.Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc., 1991,113, 1046.

120. M.Suzuki, J.Kotani, S.Gyobu, T.Kaneko, T.Saegusa, Macromolecules, 1994, 27, 2360.

121. P.Trefonas, R.West, J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed., 1985,23, 469.

122. I.S.Almaimi, W.P.Weler, Organometallics, 1983, 2, 903.

123. B.J.Helmer, R.West, Organometallics, 1982,1, 1463.

124. Pat. Jap. 58153931 (1983) Hitachi Ltd., Jap. Kokai, Tokyo Koho, Chem. Abstr., 100 p.153459 (1983).

125. J.Chojnowski, J.Kurjata, S.Rubinsztajn, Makromol. Chem., Rapid Commun., 1988,9,469.

126. J.Chojnowski, W.Fortuniak, N.Gladkova, M.Pluta, M.Scibiorek, B.Zavin, J. Inorg. Organomet. Polym., 1995, 5, 7.

127. S.Rubinzstajn, M.Cypryk, J.Chojnowski, J. Organomet. Chem., 1989,367, 27.

128. A.Kleewein, H.Stuger, Monatsh. Chem., 1999,130, 69.

129. А.И.Чернявский, Е.Г.Кононова, М.И.Бузин, Н.А.Чернявская, Изв. АН, Сер. хим., 2003, 903.

130. J.Chojnowski, J. Kuijata, S. Rubinsztajn, Makromol. Chem., Rapid. Commun., 1988, 9, 469.

131. J.Chojnowski, J.Kuijata, Macromolecules, 1994,27,2302.

132. J.Chojnowski, J.Kuijata, Macromolecules, 1995, 28,2996.

133. H.C. Намёткин, B.M. Вдовин, Изв. АН, Сер. хим., 1974,1153.

134. S.Kawahara, A.Nagai, T.Kazama, Y.Isono, Macromolecules, 2004, 37, 315

135. L.E.Gusel'nikov, Yu.P.Polyakov, E.A.Volnina, N.S.Nametkin, J. Organomet. Chem., 1985, 292, 189.

136. Л.Е.Гусельников, Ю.А.Поляков, Н.С.Намёткин, ДАН, 1980, 253, 1133.

137. T.Sanji, H.Hanao, H.Sakurai, Chem. Lett., 1997,1121.

138. H.Isaka, H.Teramae, M.Fujiki, N.Matsumoto, Macromolecules, 1995,28, 4733.

139. H.Isaka, Macromolecules, 1997, 30, 344.

140. H.K.Sharma, K.H.Pannell, Chem.Rev., 1995, 95, 1351.

141. J.F.Harrord, Y.Mu, B.Gote, Polymer Prepr., 1990,31, 226.

142. К.А.Андрианов, Б.Г.Завин, Г.Ф.Саблина, Л.А.Лейтес, Б.Д.Лаврухин, А.М.Евдокимов, ВМС, 1974,16Б, 330.

143. K.Yamamoto, M.Kumada, I.Nakajima, K.Maeda, N.Imaki, J. Organomet. Chem., 1968,13, 329.

144. H.Okinoshima, K.Yamamoto, M.Kumada, J. Am. Chem. Soc., 1972,94,9263.

145. A.Sekiguchi, M.Ichinohe, C.Kabuto, H.Sakurai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995,68,2981.

146. Т.А.Пряхина, А.И.Чернявский, Т.В.Стрелкова, Б.Г.Завин, Изв. АН, Сер. хим., 1996, 2547.

147. А.И.Чернявский, Д.Ю.Ларкин, Н.А.Чернявская, Изв. АН, Сер.хим., 2002,165.

148. A.Korlyukov, D.Larkin, N.Chernyavskaya, M.Antipin, A.Chernyavskii, Mendeleev Commun, 2001,195.

149. Д.Ю.Ларкин, А.А.Корлюков, Н.А.Чернявская, М.Ю.Антипин, А.И.Чернявский, Всероссийский симпозиум по химии органических соединений кремния и серы, 2-7 декабря, 2001, Иркутск. Тезисы докладов, с. 59.

150. T.Pinnavaia, L.Matienzo, J. Inorg. Nucl. Chem., 1971,33, 3982.

151. P.Jenkner, E.Hengge, J. Organomet. Chem., 1993,446, 83.

152. H.Gilman, C.Smith, J. Organomet. Chem., 1967,8,245.

153. E.Hengge, M.Eibl, Organometallics, 1991,10, 3185.

154. С.Т.Иоффе, А.Н.Несмеянов, Методы элементоорганической химии. Магний, бериллий, кальций, стронций, барий, М., 1963, с.20.

155. M.R.Litzow, T.R.Spalding, Mass Spectrometry of Inorganic and Organometallic Compounds, Ed. M. Lappert, S.P.C., Amsterdam, 1973, 573 pp.

156. Y.Nakadaira, Y.Kobayashi, H.Sakurai, J. Organomet. Chem., 1973,63,79.

157. D.Yu.Larkin, N.A.Chernyavskaya, A.I.Chernyavskii, International conference "Modern trends in organoelement and polymer chemistry". May 30 June 4, 2004, Moscow. Abstracts, p. P47.

158. Д.КХЛаркин, Н.А.Чернявская, А.И.Чернявский, Восьмая международная конференция по химии и физико-химии олигомеров "Олигомеры VIII", 9-14 сентября, 2002, Черноголовка. Тезисы докладов, с. 75.с169.170.171.172.

159. Н.А.Чернявская, А.Б.Васильев, Д.Ю.Ларкин, А.И.Чернявский, Б.Г.Завин, Всероссийская конференция «Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение», 1-4 февраля 2002, Москва. Тезисы докладов, с. С60.

160. А.И.Чернявский, Д.Ю.Ларкин, Н.А.Чернявская, Седьмая международная конференция по химии и физикохимии олигомеров «0лигомеры-2000», 4-8 сентября, 2Q00, Пермь. Тезисы докладов, с. 47.

161. Ларкин Д.Ю., Чернявская Н.А., Чернявский А.И., Завин Б.Г., Второй Всероссийский Каргинский Симпозиум «Химия и физика полимеров в начале XXI века», 29-31 мая, 2000, Черноголовка. Тезисы докладов, С.С2-93.

162. D.Yu.Larkin, N.A.Chernyavskaya, A.I.Chernyavskii, Modern Trends in Organometallic and Catalytic Chemistry. Memorial Symposium dedicated to Professor Mark Vol'pin (19231996). May 18-23, 2003, Moscow, Russia. Book of Abstracts, p. 199.

163. Д.Ю.Ларкин, Н.А.Чернявская, А.И.Чернявский, III Всероссийская Каргинская конференция «Полимеры-2004». 27 января-1 февраля, 2004, Москва. Тезисы устных иендовых докладов, т. 1, с. 103.

164. E.Hengge, M.Eibl, J. Organomet. Chem., 1989,371,137.

165. J.V.Urenovich, R.West. J. Organomet. Chem., 1965,3,138.

166. K.Yamomoto, H.Okinoshima and M.Kumada, J. Organomet. Chem., 1971,27, C3.

167. S.Bushnell-Watson, M.Morris, J.Sharp, Polymer, 1996,37,2067.

168. А.И.Чернявский, Д.Ю.Ларкин, М.И.Бузин, Е.Г.Кононова, Н.А.Чернявская, ЖПХ, 2004, 77,289.

169. В.В.Семёнов, Н.Ф.Черепенникова, ДАН, 1989,309,119.

170. V.V.Semenov, N.F.Cherepennikova, S.B.Artemicheva, G.A.Razuvaev, Appl. Organomet. Chem., 1990,4,162.

171. В.В.Семёнов, Е.Ю.Ладилина, Н.Ф.Черепенникова, Т.А.Чеснокова, ЖПХ, 2002, 75, 128.

172. А.Гордон, Р.Форд. Спутник химика, М., Мир, 1976, 541 с.