Синтез аннелированных соединений ряда 4-хиназолинона и 1,2,4-бензотиадиазина на основе производных ароматических сульфокарбоновых и сульфоновых кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Шленев, Роман Михайлович

• Шленев, Роман Михайлович
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Шленев, Роман Михайлович

Список сокращений и условных обозначений 3

Введение 4

1 Литературный обзор 8

1.1 Методы получения, модификации и синтетические возможности производных 3-сульфобензойных и сульфоновых кислот 12

1.2 Биологическая активность и методы получения аннелированных производных хиназолинона 22

1.2.1. Производные хиназолинона, аннелированные пятичленными

гетероциклическими фрагментами 26

1.2.2. Производные хиназолинона, аннелированные шестичленными гетероциклическими фрагментами 38

1.3 Биологическая активность и методы получения аннелированных производных 1,2,4-бензотиадиазина 46

2 Обсуждение результатов 51

2.1 Реакции 2-галогенбензоилхлоридов с 2-аминотиазолом в синтезе производных тиазоло[3,2-а]хиназолин-5-она 53

2.2 Реакции 2-галогенбензоилхлоридов с 2-амино-1,3,4-тиадиазолами в синтезе производных 1,3,4-тиадизоло[3,2-а]хиназолин-5-она 63

2.3 Реакции 2-галогенбензоилхлоридов с 2-аминопиридинами в синтезе производных пиридо[ 1,2-а]хиназолин-6-она и пиридо[2,1-Ь]хиназолин- 11-она 73

2.4 Реакции 2-галогенбензолсульфонилхлоридов с 2-аминопиридинами в синтезе производных пиридо[2,1-с][1,2,4]бензотиадиазин-5,5-диоксида 84

2.5 Производные 3-сульфобензойных кислот в синтезе шестичленных

дибензоконденсированных соединений 91

3 Экспериментальная часть 99

3.1 Экспериментальные данные к главе 2.1 99

3.2 Экспериментальные данные к главе 2.2 108

3.3 Экспериментальные данные к главе 2.3 116

3.4 Экспериментальные данные к главе 2.4 123

3.5 Экспериментальные данные к главе 2.5 131 Заключение 136 Список использованных источников 137

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез аннелированных соединений ряда 4-хиназолинона и 1,2,4-бензотиадиазина на основе производных ароматических сульфокарбоновых и сульфоновых кислот»

Актуальность работы. Современный этап развития химии гетероциклических соединений, благодаря значительным успехам в разработке новых синтетических приемов, таких как многокомпонентные реакции, микроволновая и ультразвуковая активация, а также появлению новых катализаторов характеризуется поступательным усложнением структуры изучаемых объектов. В частности, за последние несколько лет заметное количество публикаций было посвящено получению, функционализации и исследованию практически полезных свойств полициклических соединений, сочетающих базовые фрагменты известных лекарственных препаратов и биологически-активных структур, а также различные 5- и 6-членные гетероциклические системы. Так, среди производных 4-хиназолинона и 1,2,4-бензотиадиазина, аннелированных фрагментами пиридина, пиримидина, тиазола и других пятичленных азолов, были обнаружены соединения, обладающие противоопухолевой, противораковой, туберкуло-статической, противовоспалительной и многими другими видами активности.

Несмотря на интенсивное использование современных приемов для синтеза подобных гетероциклических систем, своей актуальности по-прежнему не теряют классические методы органической химии, такие как реакции активированного нуклеофильного замещения в ароматическом ряду. В этом отношении среди доступных исходных объектов большой интерес представляют высоко реакционноспособные ароматические карбоновые и сульфоновые кислоты, а также их различные производные, содержащие в ядре подвижные уходящие группы, такие как галогены. Высокая модифицируемость и вариативность расположения заместителей в этих соединениях открывают перспективу их использования не только для получения нескольких классов конденсированных гетероциклических соединений (в зависимости от типа вводимого в реакцию нуклеофила), но и для непрямого введения в конечные структуры тех или иных функциональных фрагментов.

Небольшое число известных на момент написания настоящей работы литературных данных свидетельствует о наличии принципиальной возможности получения аннелированных соединений ряда 4-хиназолинона и 1,2,4-бензотиадиазина в реакциях 2-галогензамещенных бензоил- и бензолсульфонилхлоридов с 5- и 6-членными гетероциклическими ^^'-динуклео-филами. Однако они не носят системный характер, а количество синтезированных производных и широта спектра заместителей в полученных соединениях весьма ограничены. В связи с этим исследования, направленные на более полную реализацию потенциала данного синтетического подхода с целью расширения химического разнообразия соединений перечисленных классов являются актуальными.

Целью настоящей работы является разработка методов получения широкого круга новых сульфонамидных производных 4-хиназолинона и 1,2,4-бензотиадиазина, аннелирован-ных 5- и 6-членными гетероциклическими фрагментами - структурных аналогов действующих лекарственных препаратов на основе реакций циклоконденсации хлорангидридов сульфо-бензойных и бензолсульфоновых кислот с аминозамещенными азолами и азинами.

Научная новизна работы заключается в следующем:

- впервые проведен анализ влияния структуры исходных соединений на возможность образования и выходы новых производных тиазоло[3,2-а]-, 1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]-, пиридо[1,2-а]- и пиридо[2,1-Ь]-аннелированных хиназолинонов в реакциях циклоконденсации 2-галогензамещенных бензоилхлоридов, содержащих заместители, обеспечивающие различную активацию галогена, с 2-аминотиазолами, 2-амино-1,3,4-тиадиазолами, 2-аминопиридинами в среде апротонных диполярных растворителей. Определены требования к структуре исходных соединений для обеспечения протекания реакций в некаталитических условиях;

- предложен усовершенствованный метод синтеза неописанных в литературе сульфонамидных производных тиазоло[3,2-а]хиназолин-5-она, основанный на использовании различия в реакционной способности хлоркарбонильной и сульфонилхлоридной групп в 2-галоген-5-хлорсульфонил бензоилхлоридах в реакциях ацилирования 2-аминотиазола;

- впервые обнаружено, что производные 1,3,4-тиадизоло[3,2-а] хиназолин-5-она в среде апротонных диполярных растворителей, претерпевают деструкцию тиадиазольного фрагмента, предположительно сопровождающуюся образованием смеси 1-амино-2-тиоксо-2,3-дигидро-хиназолин-4(1Я)-онов и 2-тиоксо-2,3-дигидрохиназолин-4(1Я)-онов. Обнаружено, что наличие алкильного заместителя в тиадиазольном фрагменте предотвращает побочные превращения и приводит к сохранению циклической системы;

- предложен усовершенствованный метод синтеза неописанных в литературе сульфонамидных производных 1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]хиназолин-5-она, основанный на использовании различия в реакционной способности хлоркарбонильной и сульфонилхлоридной групп в 2-фтор-5-хлорсульфонил бензоилхлоридах в реакциях ацилирования 2-амино-5-алкил-1,3,4-тиадиазолов;

- впервые обнаружен факт перегруппировки пиридо[1,2-а]хиназолин-6-онов в изомерные пиридо[2,1-Ь]хиназолин-11-оны при нагревании в среде апротонных диполярных растворителей. Определены условия реакции, позволяющие селективно получать один из изомерных продуктов. Предложен однореакторный метод синтеза новых сульфонамидных производных пиридо[2,1-Ь]хиназолин-11-она на основе реакций 2-галогензамещенных бензоилхлоридов, содержащих сульфонамидную группу в положении 5, с 2-аминопиридинами в среде диметилацетамида;

- впервые проведен анализ влияния структуры исходных соединений на возможность образования и выходы новых производных пиридо[2,1-с][1,2,4]бензотиадиазин-5,5-диоксида в реакциях циклоконденсации ряда 2-галогензамещенных бензолсульфонилхлоридов, содержащих заместители, обеспечивающие различную активацию галогена, с 2-аминопиридинами в среде апротонных диполярных растворителей. Определены требования к структуре исходных соединений для обеспечения протекания реакций в некаталитических условиях. Предложен метод получения новых карбоксамидных производных пиридо[2,1-с][1,2,4]бензотиадиазин-5,5-диоксида;

- синтезирован ряд новых производных дибензоконденсированных гетероциклических соединений группы 1,4-тиазина, 1,4-оксазина, 1,4-диоксана, содержащих карбокс- и сульфон-амидную группы в одном из ароматических ядер на основе реакций последовательного активированного нуклеофильного замещения галогенов в ряду производных 3-сульфобензойной кислоты ароматическими S,N,O-динyклeoфилaми. Экспериментально подтвержден факт протекания в ходе реакций перегруппировки Смайлса.

Практическая значимость результатов заключается:

- в установлении базовых сведений о закономерностях и условиях протекания реакций циклоконденсации 2-галогензамещенных бензоил- и бензолсульфонилхлоридов с амино-замещенными азолами и азинами. Полученные данные позволяют оценить перспективу использования того или иного исходного соединения для синтеза конкретного аннелированного производного 4-хиназолинона и 1,2,4-бензотиадиазина;

- в создании усовершенствованных методик синтеза новых сульфонамидных производных конденсированных соединений указанных выше классов, что открывает перспективу получения широкого спектра их аналогов;

Апробация работы. Основные результаты работы доложены на 67-ой Всероссийской научно-технической конференции студентов, магистрантов и аспирантов высших учебных заведений с международным участием, г. Ярославль (2014); 68-ой Всероссийской научно-технической конференции студентов, магистрантов и аспирантов высших учебных заведений с международным участием, г. Ярославль (2015); International Congress on Heterocyclic Chemistry «KOST-2015», г. Москва (2015).

Публикации. По теме работы опубликовано 7 статей, из которых 5 в журналах, входящих в перечень рецензируемых научных изданий, 2 - в сборниках материалов конференций всероссийского уровня, а также тезисы 2 докладов на конференциях международного и всероссийского уровней.

Личный вклад автора заключается в участии в постановке задач исследований, планировании и непосредственном осуществлении экспериментов, выборе методов анализа и

интерпретации полученных результатов, подготовке текста публикаций, автореферата и диссертации.

Структура работы. Диссертация включает в себя 3 раздела: литературный обзор, обсуждение результатов и экспериментальная часть; изложена на 150 страницах машинописного текста, включает 7 таблиц, 28 рисунков и список цитируемой литературы, содержащий 156 источников.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шленев, Роман Михайлович

Подводя итоги работе, можно заключить следующее:

- разработаны методы получения широкого круга новых сульфонамидных и карбокс-амидных производных нескольких классов аннелированных 4-хиназолинонов и 1,2,4-бензотиа-диазинов - близких структурных аналогов действующих лекарственных препаратов;

- впервые с использованием серий модельных соединений были определены требования к структуре исходных 2-галогензамещенных бензоил- и бензолсульфонилхлоридов для обеспечения протекания реакций их циклоконденсации с аминозамещенными азолами и азинами в некаталитических условиях;

- впервые показана возможность получения новых производных шестичленных дибензоконденсированных гетероциклических соединений: дибензо[1,4]диоксина, фенокса-зина, фенотиазина, содержащих в одном из ароматических ядер карбоксамидную и сульфон-амидную группу на основе реакций активированного нуклеофильного замещения в ряду производных дигалогензамещенных 3-сульфобензойных кислот. Метод открывает пути к получению соединений с широким перечнем комбинаций аминных компонент в составе карбоксамидного и сульфонамидного фрагментов;

- приведенные в работе экспериментальные данные для ~ 125 соединений представляют как теоретический, так и прикладной интерес для лабораторной практики.

Полученные результаты создают общую методологическую базу для синтеза широкого круга производных аннелированных 4-хиназолинонов и 1,2,4-бензотиадиазинов на основе ароматических сульфокарбоновых кислот и открывают перспективу получения библиотек новых соединений данных классов с целью системного анализа взаимосвязи «структура -биологическая активность», что представляет интерес для комбинаторной и медицинской химии.

Автор выражает искреннюю признательность: научному руководителю д.х.н., профессору Тарасову Алексею Валерьевичу за поддержку, внимание к работе и ценные обсуждения; д.х.н., доценту Филимонову Сергею Ивановичу за постоянный интерес к работе, консультации и установление кооперационных связей с Институтом органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН; к.х.н. Ивановскому Сергею Александровичу (ЯГПУ им. К.Д. Ушинского) за помощь в организации исследований методом ЯМР спектроскопии; научному сотруднику Даниловой Ангелине Сергеевне за помощь в исследованиях методом ИК-спектроскопии; Супоницкому Кириллу Юрьевичу (ИНЭОС РАН) за квалифицированную трактовку результатов рентгеноструктурного исследования.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Шленев, Роман Михайлович, 2017 год

Список использованных источников

1. Deetz, M.J. One-step synthesis of 4(3H)-quinazolinones / M.J. Deetz, J.P. Malerich, A.M. Beatty, B.D. Smith // Tetrahedron Lett. - 2001. - V.42, №10. - P. 1851-1854.

2. Nosova, E.V. Fluorinated Benzazoles and Benzazines / E.V. Nosova, N.N. Mochul'skaya, S.K. Kotovskaya, G.N. Lipunova, V.N. Charushin // Heteroatom Chemistry. - 2006. - V.17, №6. - P. 5793. Cherepakha, A. A one-pot, non-catalytic approach to 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides / A. Cherepakha., V.O. Kovtunenko, A. Tolmachev, O. Lukin // Tetrahedron. - 2011. - V.67, №34. - P. 6233-6239.

4. Cherepakha, A. A facile synthesis of annulated azolo[c][1,2,4]thiadiazine S,S-dioxides / A. Cherepakha., V.O. Kovtunenko, A. Tolmachev // Tetrahedron Lett. - 2013. - V.54, №8. - P. 986-988.

5. Dalvi, P.B. Rhodium-Catalyzed Regioselective Synthesis of Isocoumarins through Benzothiadiazine-Fused Frameworks / P.B. Dalvi, K.-L. Lin, M.V. Kulkarni, C.-M. Sun // Org. Lett. -2016. - V.18, №15. - P. 3706-3709.

6. Носова, Э.В. Циклизация 2-галогенбензоилхлоридов с динуклеофилами - удобный метод построения конденсированных гетероциклов (обзор) / Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин // Известия АН. Серия химическая. - 2004. - №6. - С. 1091-1105. - Библиогр.: с. 1103.

7. Носова, Э.В. Фторсодержащие пиpидo[1,2-a]xинaзoлин-6-oны / Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, М.И. Кодесс, П.В. Васильева, В.Н. Чарушин // Известия АН. Серия химическая. - 2004. -№10. - С. 2216-2220. - Библиогр.: с. 2220.

8. Носова, Э.В. Фторсодержащие гетероциклы: XIII. Фторсодержащие производные тиaзoлo[3,2-a]-, бeнзoтиaзoлo[3,2-a]- и 6eroHMHfla3o[3,2-a] хиназолиноны / Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, А.А. Лаева, В.Н. Чарушин // Журн. орган. химии. - 2005. - Т.41, № 11. - С. 17051711. - Библиогр.: с. 1711.

9. Носова, Э.В. Синтез и туберкулостатическая активность фторсодержащих производных хинолона, хиназолинона и бензотиазинона / Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, М.А. Кравченко, А.А. Лаева, В.Н. Чарушин // Хим.-фарм. Журн. - 2008. - Т.42, №4. - С. 14-18. - Библиогр.: с. 18.

10. Носова, Э.В. Фторсодержащие хиназолины, их окса- и тиааналоги: синтез и биологическая активность / Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин // Успехи химии. 2009. Т.78, №5. С. 421-441. - Библиогр.: с. 439.

11. Носова, Э.В. Фторсодержащие гетероциклы: XVIII. Монофторпроизводные хиназолинов и 1,3-бензотиазин-4-онов / Э.В. Носова, А.А. Лаева, Т.В. Трашахова, А.В. Головченко, Г.Н. Липунова, П. А. Слепухин, В.Н. Чарушин // Журн. орган. химии. - 2009. - Т.45, №6. - С. 916924. - Библиогр.: с. 924.

12. Солдатенков, А.Т. Основы органической химии лекарственных веществ / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, И.В. Шендрик. - М.: Химия, 2001. - 192 с. - ISBN 5-7245-1184-3.

13. Martindale: The Complete Drug Reference / Edited by S.C. Sweetman. - 36th edition. - London: Pharmaceutical, 2009. - 3694 p. - ISBN 978-0-85369-840-1.

14. Cremlyn, R.J. Chlorosulfonic acid: A versatile reagent / R.J. Cremlyn. - RSC Publishing, 2002. -322 p. - ISBN 0-85404-498-1

15. Реутов, OA. Органическая химия: В 4 кн. Кн. 3 / О.А. Реутов, А. Л. Курц, К.П. Бутин. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2010. - 544 с. - ISBN 978-5-9963-0261-1.

16. Москвичев, Ю.А. Синтез органических соединений серы на основе производных ароматических сульфокислот / Ю.А. Москвичев, Е.М. Алов, А.В. Тарасов, Н.П. Герасимова // Рос. Хим. Журн. - 2005. - T.XLIX, №6. - С. 21-34. - Библиогр.: с. 33.

17. Джильберт, Э.Е. Сульфирование органических соединений / Э.Е. Джильберт. - Пер. с англ. под ред. А.И. Гершеновича. - М.: Химия, 1969. - 416 с.

18. Пат. 2298548 Рос. Федерация. Способ получения арилхлорсульфонил-бензамидов из бензойных кислот / Писарев П.К., Никифорова А.А., Тарасов А.В., Москвичев Ю.А. ; патентообладатель: Ярославский государственный технический университет. - N 2006111148/04; заявл. 05.04.06; опубл. 10.05.07, Бюл. N 13. 6 с.

19. Писарев, ПК. Синтезы и химические превращения хлорангидридов и амидов ароматических сульфокарбоновых кислот: дис. ... канд. хим. наук.: 02.00.03, 05.17.04 / Писарев Петр Константинович. - Ярославль, 2008. - 139 с. - Библиогр.: с. 128-139. - РГБ ОД, 61 08-2/80

20. Boverie, S. Effect on Katp channel activation properties and tissue selectivity of the nature of the substituent in the 7- and the 3-position of 4h-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides / S. Boverie, M.H. Antoine, F. Somers, B.Becker,S. Sebille, R. Ouedraogo, S. Counerotte, B. Pirotte, P. Lebrun, P. de Tullio // J. Med. Chem. - 2005. - V.48, №10. - P. 3492-3503.

21. Pirotte, B. 1,4,2-Benzo/pyridodithiazine 1,1-Dioxides Structurally Related to the ATP-Sensitive Potassium Channel Openers 1,2,4-Benzo/pyridothiadiazine 1,1-Dioxides Exert a Myorelaxant Activity Linked to a Distinct Mechanism of Action / B. Pirotte, P. de Tullio, X. Florence, E. Goffin, F. Somers, S. Boverie, P. Lebrun // J. Med. Chem. - 2013. - V.56, №8. - P. 3247-3256.

22. N0rholm, A.-B. Synthesis, Pharmacological and Structural Characterization, and Thermodynamic Aspects of GluA2-Positive Allosteric Modulators with a 3,4-Dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxide Scaffold / A.-B. N0rholm, P. Francotte, L. Olsen, C. Krintel, K. Frydenvang, E. Goffin, S. Challal, L. Danober, I. Botez-Pop, P. Lestage, B. Pirotte, J.S. Kastrup // J. Med. Chem. - 2013. - V.56, №21. - P. 8736-8745.

23. Werner, L.H. Dihydrobenzothiadiazine 1,l-Dioxides and their Diuretic Properties / L.H. Werner, A. Halamandaris, S. Ricca Jr., L. Dorfman, G. de Stevens // J. Am. Chem. Soc. - 1960. - V.82, №5. -P. 1161-1166.

24. Пат. 20110263579 США. Chlorothiazide, chlorothiazide salts and pharmaceutical compositions thereof. / D.G. Sathe ; Первоначальный патентообладатель Usv. Limited. - N 13/091,829; заявл. 21.04.11; опубл. 27.10.11. 24 с.

25. Пат. WO2008129288. Disulfonamides useful in the treatment of inflammation / I. Kalvins ; Заявитель Biolipox Ab. - N PCT/GB2008/001397; заявл. 21.04.08; опубл. 30.10.08. 105 с.

26. Пат. 5136043 США. Process for the preparation of aromatic sulfonyl chlorides / M. Meier, W. Tronich ; Первоначальный патентообладатель Hoechst Aktiengesellschaft. - N 07/746,476; заявл. 16.08.91; опубл. 04.08.92. 5 с.

27. Абовян, Л.С. Синтез и гипогликемическая активность ^(5-карбо-алкокси-фуран-2-сульфонил)-№-бутил мочевин / Л.С. Абовян, В.А. Шкулев, Н.О. Степанян // Хим.-фарм. журн. -1983. - №17. - С. 685-688. - Библиогр.: с. 688.

28. Красовицкий, Б.М. Препаративная химия органических люминофоров / Б.М. Красовицкий, Л.М. Афанасиади. - Харьков: Фолио, 1997. - 205 с.

29. Пат. 20100197693 США. Novel benzenesulfonamides as calcium channel blockers / Q. Zhang, A.O. Stewart, Z. Xia ; Первоначальный патентообладатель Abbott Laboratories. - N 12/687,465; заявл. 14.01.10; опубл. 05.08.10. 44 с.

30. Агатьев, П.А. Новый метод синтеза 3,5-диарил-1,2,4-оксадиазолов, содержа-щих сульфонилхлоридную или сульфонамидную группу / П.А. Агатьев, P.M. Шленев, А.С. Данилова, А.В. Тарасов // Журн. орган. химии. - 2015. - Т.51, №7. - С. 1006-1009. - Библиогр.: с. 1009.

31. Агатьев, П.А. Синтез сульфонилхлоридных и сульфониламидных производных 2,5-дифенил-1,3,4-оксадиазолов / П.А. Агатьев, P.M. Шленев, А.В. Тарасов // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. - 2015. - Т.58, №10. - С. 25-27. -Библиогр.: с. 27.

32. Тарасов, А.В. Синтез 3-(4-oкco-4H-3,1-бeнзoкcaзин-2-ил)-1-бeнзoлcyльфoнил-xлopидa и его реакционная способность по отношению к аминам / А.В. Тарасова, О.Н. Стриканова, Ю.А. Москвичев, Г.Н. Тимошенко // Журн. орган. химии. - 2002. - Т.38, №1. - С. 95-97. - Библиогр.:

33. Быченков, А.С. Метод получения сульфамидных производных дибензо[Ь,Г][1,4]оксазепин-11(10H)-OHa на основе дихлорангидрида 3-сульфо-5-хлорбензой-ной кислоты / А.С. Быченков, Ю.А. Москвичев, ПК. Писарев, В.Н. Спиридонова, А.В. Тарасов // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. - 2008. - Т.51, №4. - С. 5.

34. Быченков, A.C. Синтез N-MeTHn-3-Kap6oKCH-2-xnopflH6eH3o[c,f][1,4,5]oKcaTHa3enHH S,S-диоксида и его производных / A.C. Быченков, A.B. Тарасов, П.К. Писарев, В.Ш. Фельдблюм, Ю.А. Москвичев // ХГС. - 2009. - №11. - С. 1728-1733. - Библиогр.: с. 1733.

35. Шахидоятов, Х.М. Трициклические хиназолиновые алкалоиды: выделение, синтез, химическая модификация и биологическая активность / Х.М. Шахидоятов, Б.Ж. Эльмурадов // Химия природных соединений. - 2014. - №5. - С. 677-695. - Библиогр.: с. 693.

36. Michael, J.P. Quinoline, quinazoline and acridone alkaloids / J.P. Michael // Natural Product Reports. - 2004. - №21. - P. 650-668.

37. Chandrika, P.M. Quinazoline derivatives with potent anti-inflammatory and anti-allergic activities / P. Mani Chandrika, A. Raghu Ram Rao, B. Narsaiah, M.B. Raju // International Journal of Chemical Sciences. - 2008. - V.6, N.3. - P. 1119.

38. Chen, Z. Synthesis and vasodilator effects of rutaecarpine analogues which might be involved transient receptor potential vanilloid subfamily, member 1 (TRPV1) / Z. Chen, G. Hua, D. Li, J. Chen, Y. Li, H. Zhou, Y. Xie // Bioorg. & Med. Chem. - 2009. - V.17, №6. - P. 2351-2359.

39. Tucker, A.M. The chemistry of tryptanthrin and its derivatives / A.M. Tucker, P. Grundt // ARKIVOC. - 2012. - Part (i). - P. 546-569.

40. Demeunynck, M. Survey of Recent Literature Related to the Biologically Active 4(3H)-Quinazolinones Containing Fused Heterocycles / M. Demeunynck, I. Baussan-ne // Current Medicinal Chemistry. - 2013. - V.20, №6. - P. 794-814.

41. Wang, H. Total Solid Phase Syntheses of the Quinazoline Alkaloids: Verrucines A and B and Anacine / H. Wang, M.M. Sim // J. Nat. Prod. - 2001. - V.64, №12. - P. 1497-1501.

42. Mhaske, S.B. Concise and Efficient Synthesis of Bioactive Natural Products Pegamine, Deoxyvasicinone, and (-)-Vasicinone / Santosh B. Mhaske and Narshinha P. Argade // J. Org. Chem. -2001. - V.66, №26. - P. 9038-9040.

43. Liu, J.-F. Novel One-Pot Total Syntheses of Deoxyvasicinone, Mackinazolinone, Isaindigotone, and Their Derivatives Promoted by Microwave Irradiation / J.-F. Liu, P. Ye, K. Sprague, K. Sargent, D. Yohannes, C.M. Baldino, C.J. Wilson, S.-C. Ng // Org. Lett. - 2005. - V.7, №15. - P. 3363-3366.

44. Eguchi, S. Recent progress in the synthesis of heterocyclic natural products by the Staudinger/intramolecular aza-Wittig reaction / S. Eguchi // ARKIVOC. - 2005. - Part (ii). - P. 9845. Potewar, T.M. Synthesis of tryptanthrin and deoxyvasicinone by a regioselective lithiation-intramolecular electrophilic reaction approach / T.M. Potewar, S.A. Ingale, K.V. Srinivasan // ARKIVOC. - 2008. - Part (xiv). - P. 100-108.

46. Kshirsagar, U.A. Total Synthesis of Proposed Auranthine Umesh / A. Kshirsagar, V.G. Puranik, N.P. Argade // J. Org. Chem. - 2010. - V.75, №8. - P. 2702-2705.

47. Lu, Y. Fluorous Synthesis of Substituted Sclerotigenin Library / Y.Lu, T. Nagashima, B. Miriyala, J. Conde, W. Zhang // J. Comb. Chem. - 2010. - V.12, №1. - P. 125-128.

48. Tseng, M.-C. One-Pot Synthesis of Luotonin A and Its Analogues / M.-C. Tseng, Y.-W. Chu, H.-P. Tsai, C.-M. Lin, J. Hwang, Y.-H Chu // Org. Lett. - 2011. - V.13, №5. - P. 920-923.

49. Huang, G. A Simple Heterocyclic Fusion Reaction and its Application for Expeditious Syntheses of Rutaecarpine and its Analogs / G. Huang, D. Roos, P. Stadtmüller, M. Decker // Tetrahedron Lett. -2014. - V.55, №26. - P. 3607-3609.

50. Takeuchi, H. Novel ring enlargement of lactams via quinazolinone annelation. A facile route to benzoannelated large-membered cyclic 1,5-diamines / Hisato Takeuchi, Yuji Matsushita, Shoji Eguchi // J. Org. Chem. - 1991. - V.56, №4. - P. 1535-1537.

51. Fantin, G. Tetrahydropyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones and tetrahydropyrido[1,2-a] quinazolin-6-ones via thermal cyclization of 2-substituted 4(3H)-quinazolinones / G. Fantin, M. Fogagnolo, A. Medici, P. Pedrini // J. Org. Chem. - 1993. - V.58, №3. - P. 741-743.

52. Wang, H. Direct access to pyrido/pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-ones through silver-mediated intramolecular alkyne hydroamination reactions / H. Wang, S. Jiao, K. Chen, X. Zhang, L. Zhao, D. Liu, Y. Zhou, H. Liu // Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 2015. - №11. - P. 416-424.

53. Zheng, J. Silver(I)-Mediated Phosphorylation/Cyclization Cascade of N-Cyanamide Alkenes for Divergent Access to Quinazolinones and Dihydroisoquinolinones / J. Zheng, Y. Zhang, D. Wang, S. Cui // Org. Lett. - 2016. - V.18, №8. - P. 1768-1771.

54. Jia, F.G. Divergent Synthesis of Quinazolin-4(3H)-ones and Tryptanthrins Enabled by a tert-Butyl Hydroperoxide/K3PO4-Promoted Oxidative Cyclization of Isatins at Room Temperature / F.-C. Jia, Z.W. Zhou, C. Xu, Y.-D. Wu, A.-X. Wu // Org. Lett. - 2016. - V.18, №12. - P. 2942-2945.

55. Han, Y.-Y. Synthesis of Tetracyclic Quinazolinones Using a Visible-Light-Promoted Radical Cascade Approach / Y.-Y. Han, H. Jiang, R. Wang, S. Yu // J. Org. Chem. - 2016. - V.81, №16. - P. 7276-7281.

56. Segaoula, Z. Synthesis and Biological Evaluation of N-[2-(4-Hydroxyphenyl-amino)-pyridin-3-yl]-4-methoxy-benzenesulfonamide (ABT-751) Tricyclic Analogues as Antimitotic and Antivascular Agents with Potent in Vivo Antitumor Activity / Z. Segaoula, J. Leclercq, V. Verones, N. Flouquet, M. Lecoeur, L. Ach, N. Renault, A. Barczyk, P. Melnyk, P. Berthelot, X. Thuru, N. Lebegue // J. Med. Chem. - 2016. - V.59, №18. - P. 8422-8440.

57. Dhami, K.S. Thiopegan derivatives. XXIII. Synthesis of 5H-thiazolo[3,2-a] quinazoline-5-one and 5H-thiazolo[2,3-b]quinazoline-5-one derivatives containing phenolic, alkoxy and alkyl groups / K.S. Dhami, S.S. Arora, K.S. Narang // J. Med. Chem. - 1963. - V.6, №4. - P. 450-452.

58. Пат. 3471497 США. l-Alkyl-5-oxo-5H-thiazolo[3,2-a]quinazoline-2-carboxylic acid esters / S.C. Bell, Wei P.H.L. ; Патентозаявитель American Home Prod. - N 704,519; заявл. 09.10.67; опубл. 07.10.69. 2 с.

59. Bell, S.C. Syntheses of heterocyclic fused thiazolecarboxylic acids I / S.C. Bell, C. Gochman, P.H.L. Wei // J. Het. Chem. - 1975. - V.12, №6. - P. 1207-1210.

60. Пат. 2393001 Франция. Dérivés de la thiazolo[2,3-b]quinazoline, leur procédé de préparation et leurs applications thérapeutiques / G. Ferrand, J.-P. Maffrand, J.-M. Pereillo. - N 19770016504; заявл. 31.05.77; опубл. 29.12.78. 20 с.

61. Giannola, L.I. Synthesis and structure determination of products from addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to 2,3-dihydro-2-thioxoquinazolin-4(1H)-one. X-Ray molecular structure of the dimethyl esters of 1,2-dihydro-5-oxo-5H-thiazolo[3,2-a]quinazoline-1,2-dicarboxylic, 2,3-dihydro-5-oxo-5H-thiazolo[2,3-b]quinazoline-2,3-dicarboxylic, and 5-oxo-5H-thiazolo[2,3-b] quinazoline-2,3-dicarboxylic acids / L.I. Giannola, S. Palazzo, L. Lamartina, L.R. di Sanseverino, P. Sabatino // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. - 1986. - P. 2095-2099.

62. Shiau, C.-Y. Studies on quinazolinones. 2. Synthesis of 2-(4-benzylpiperazin-1-yl methyl)-2,3-dihydro-5H-oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-one and -2,3-dihydro-5H-thiazolo [2,3-b]quinazolin-5-one / C.-Y. Shiau, J.-W. Chern, K.C. Liu, C.-H. Chan, M.-H. Yen, M.-C. Cheng, Y. Wang // J. Het. Chem. -1990. - V.27, №5. - P. 1467-1472.

63. Орысык, B.B. Синтез тиазино- и тиазолохиназолинонов циклизацией S-(2-nponeHnn) производных 2-тиоксо-2,3-дигидро-4(Ш)-хиназолинона / В.В. Орысык, Ю.Л. Зборовский, В.И. Станинец, А.А. Добош, С.М. Хрипак // ХГС. - 2003. - Т.39, №5. - С. 739-741. - Библиогр.: с.

64. Зборовский, Ю.Л. Реакции гетероциклизации 2-(2-пропинилтио)-4(Ш)-хиназолинона при взаимодействии с электрофильными и нуклеофильными реагентами / Ю.Л. Зборовский, В.В. Орысык, А.А. Добош, В.И. Станинец, В.В. Пироженко, А.Н. Чернега // ХГС. - 2003. - Т.39, №8. - С. 1255-1262. - Библиогр.: с. 1262.

65. Dubinina, G.G. Reaction of N-Substituted 3,4-Dichloromaleimides with a-Mercaptoazaheterocycles / G.G. Dubinina, Y.M. Volovenko, S.V. Shishkina, O.V. Shishkin, S.M. Yarmoluk // Heterocycles. - 2001. - V.55, №11. - P. 2189-2198.

66. Воловенко, Ю.М. Реакции 3,4-дихлор^^-малеимидов с замещенными 2-тио-урацилами / Ю.М. Воловенко, Г.Г. Дубинина, А.Н. Чернега // ХГС. - 2004. - №1. - С. 100-106. - Библиогр.: с. 106.

67. Pellon, R.F. Mild Method for Ullmann Reaction of 2-Chlorobenzoic Acids and Aminothiazoles or Aminobenzothiazoles under Ultrasonic Irradiation / R.F. Pellon, M.L. Docampo, M.L. Fascio // Synt. Commun. - 2007. - V.37, №11. - P. 1853-1864.

68. Bouillon, I. Efficient solid-phase synthesis of 3-substituted-5-oxo-5h-thiazolo[2,3-b] quinazoline-8-carboxamides under mild conditions with two diversity positions / I. Bouillon, V. Krchnak // J. Comb. Chemistry. - 2007. - V.9, №6. - P. 912-915.

69. Bakherad, M. Regioselective syntheses of 1-aryl-substituted-5h-[1,3]thiazolo[3,2-a] quinazoline-5-ones during Sonogashira coupling / M. Bakherad, A. Keivanloo, Z. Kalantar, V. Keley // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. - 2011. - V.186, №3. - P. 464-470.

70. Сагач, В.Ф. Захисний вплив похщних ангулярних ■пазолохшазолшошв i ■пазоло'пенотримщиношв при реперфузшних порушеннях фyнкцioнaльнoгo стану серця / В.Ф. Сагач, Т.В. Шиманська, Ф.В. Добровольський, Ю.Л. Зборовський, В.В. Орисик, P. I. Васькевич, В. I. Станшець // Дoпoвiдi Haцioнaльнoï академп наук Украши. - 2009. - №9. - С. 170.

71. El-Gazzar, A.B.A. Design and synthesis of azolopyrimidoquinolines, pyrimido-quinazolines as anti-oxidant, anti-inflammatory and analgesic activities / A.B.A. El-Gazzar, M.M. Youssef , A.M.S. Youssef, A.A. Abu-Hashem, F.A. Badria // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2009. - V.44, №2. - P. 609-624.

72. Kim, D.H. Synthesis of 5H-Benzothiazolo[3,2-a]quinazolin-5-ones / D.H. Kim // J. Het. Chem. -1981. - V.18, №4. - P. 801-802.

73. Radha Vakula, T. Some fused 1,3,4-Oxa(thia)diazolo-quinazolinones as potential mefenamic acid analogues / T. Radha Vakula, V. Ranga Rao, V.R. Srinivasan // Journal f. Prakt. Chemie. - B.315, №1. - S. 185-188.

74. Gakhar, H.K. Triazolo[4',3':4,5][1,3,4]thiadiazolo[2,3-b]quinazolin-6-one / H.K. Gakhar, Anju Jain, J.K. Gill, Shashi Bhushan Gupta // Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly. - 1983. -V.114, №3. - P. 339-342.

75. Liu, K.-C. Synthesis and Antihypertensive Activity of 2-Imino-2,3-dihydro-5H-1,3,4-thiadiazolo[2,3-b]quinazolin-5-ones / K.-C. Liu, M.-K. Hu // Arch. Pharm. - 1987. - V.320, №2. - P. 166-171.

76. Santagati, A. Condensed heterocycles containing the pyrimidine nucleus / A. Santagati, M. Santagati, F. Russo // J. Het. Chem. - 1988. - V.25, №3. - P. 949-953.

77. Santagati, A. New Synthetic Approaches to Fused Heterocyclo-quinazolines / A. Santagati, M. Modica, L.M. Scolaro, M. Santagati // J. Chem. Research (S). - 1999. - №2. - P. 86-87.

78. Брицун, B.H. Синтез 2-apил-5H-[1,3,4]-тиaдиaзoлo[2,3-b]xинaзoлин-5-oнoв / B.H. Брицун, A.H. Есипенко, M.O. Лозинский // ХГС. - 2006. - №5. - С. 787-791. - Библиогр.: с. 791.

79. Alagarsamya, V. Pharmacological evaluation of 2-substituted (1,3,4) thiadiazolo-quinazolines / V. Alagarsamya, A. Thangathirupathy, S.C. Mondal, S. Rajsekaran, S. Vijaykumar, R. Ravathi, J. Anburaj, S. Arunkumar, S. Rajesh // Indian Journal of Pharmaceutical Science. - 2006. - V.68, №1. -P. 108-111.

80. Ozaki, K. Studies on 4 (lH)-Quinazolinones. III. Some Derivatizations of 2-Ethoxycarbonylalkyl-1-substituted-4(1H)-quinazolinones / K. Ozaki, Y. Yamada, T. Oine // Chem. Pharm. Bull. - 1983. -V.31, №7. - P. 2234-2243.

81. Abdelrazek, F.M. Novel synthesis of N-arylpyrrole, pyrrolo[1,2-a]quinazoline, and pyrrolo[3,4-d]pyridazine derivatives / F.M. Abdelrazek, N.H. Metwally // Synt. Commun. - 2009. - V.39, №22. -P. 4088-4099.

82. Vangrevelinghe, E. Discovery of a Potent and Selective Protein Kinase CK2 Inhibitor by High-Throughput Docking / E. Vangrevelinghe , K. Zimmermann , J. Schoepfer , R. Portmann, D. Fabbro, P. Furet // J. Med. Chem. - 2003. - V.46, №13. - P. 2656-2662.

83. Xu, H. Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Imidazo/Benzoimidazoquinazoli-nones by Sequential Ullmann-Type Coupling and Intramolecular C-H Amidation / H. Xu, H. Fu // Chem. Eur. J. - 2012. - V.18, №4. - P. 1180-1186.

84. Lunn, W.H.W. Benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones. A New Class of Potent Immunosuppressive Compounds / W.H.W. Lunn, R.W. Harper, R.L. Stone // J. Med. Chem. - 1971. -V.14, №11. - P. 1069-1071.

85. Via, L.D. Synthesis, in vitro antiproliferative activity and DNA-interaction of benzimidazoquinazoline derivatives as potential anti-tumor agents / L.D. Via, O. Gia, S.M. Magnoa, A. Da Settimob, A.M. Marini, G. Primofiore, F. Da Settimo, S. Salerno // Il Farmaco. - 2001. - V.56, №3. - P. 159-167.

86. Carpenter, R.D. Microwave-mediated heterocyclization to benzimidazo[2,1-b]qui-nazolin-12(5H)-ones / R.D. Carpenter, K.S. Lam, M.J. Kurth // J. Org. Chem. - 2007. - V.72, №1. - P. 284-287.

87. Liao, W.-L. An efficient and facile method for the synthesis of benzimidazoiso-quinoline derivatives via a multicomponent reaction / W.-L. Liao, S.-Q. Li, J. Wang, Z.-Y. Zhang, Z.-W. Yang, D. Xu, C. Xu, H.-T. Lan, Z.-Z. Chen, Z.-G. Xu // ACS Comb. Sci. - 2016. - V.18, №1. - P. 65-69.

88. Banerjee, A. A Copper Catalyzed Cascade Amination Route to N-Aryl Benz-imidazoquinazolinones / A. Banerjee, P. Subramanian, K.P. Kaliappan // J. Org. Chem. - 2016. -V.81, №21. - P. 10424-10432.

89. Chen, D.S. Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 5-Arylindazolo[3,2-b]quinazolin-7 (5H)-one via Ullmann-Type Reaction / D.-S. Chen, G.-L. Dou, Y.-L. Li, Y. Liu, X.-S. Wang // J. Org. Chem. -2013. - V.78, №11. - P. 5700-5704.

90. Ammar, Y.A. Facile and convenient synthesis of pyrimidine, 4H-3,1-benzoxazin-4-one, pyrazolo[5,1-b]quinazoline, pyrido[1,2-a]quinazoline, and chromeno[3,4:4,5] pyrido[1,2-a] quinazoline derivatives / Y.A. Ammar, S. Bondock, A.G. Al-Sehemi, M.S.A. El-Gaby, A.M. Fouda, H.Kh. Thabet // Turkish Journal of Chemistry. - 2011. - V.35, №6. - P. 893-903.

91. Alagarsamy, V. Synthesis and pharmacological investigation of novel 4-(3-ethylphenyl)-1-substituted-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones as a new class of H1-antihistaminic agents / V. Alagarsamy, K. Kavitha, M. Rupeshkumar, V. Solomon, J. Kumar, D. Kumar, H. Sharma // Acta Pharm. - 2009. - V.59, №1. - P. 97-106.

92. Ghorab, M.M. Synthesis and pharmacophore modeling of novel quinazolines bearing a biologically active sulfonamide moiety / M.M. Ghorab, Z.H. Ismail, A.A. Radwan, M. Abdalla // Acta Pharm. - 2013. - V.63, №1. - P. 1-18.

93. Al-Salahi, R. Biological effects of a new set 1,2,4-triazolo[1,5-a]quinazolines on heart rate and blood pressure / R. Al-Salahi, K.-E. El-Tahir, I. Alswaidan, N. Lolak, M. Hamidaddin, M. Marzouk // Chemistry Central Journal. 2014. V.8, №1. P. 3.

94. Zhang, H.-J. Synthesis and antidepressant activities of 4-(substituted-phenyl) tetrazolo[1,5-a] quinazolin-5(4H)-ones and their derivatives / H.-J. Zhang, S.-B. Wang, Z.-S. Quan // Mol. Divers. -2015. - V.19, №4. - P. 817-828.

95. Пат. 4066767 США. 8-(1H-tetrazol-5-yl)-11H-pyrido[2,1-b]quinazoline-11-ones and method of treating bronchial astma using them / C.F. Schwender, B.R. Sunday; Первоначальный патентообладатель Warner-Lambert Company. - N 737,878; заявл. 01.10.76; опубл. 03.01.78. 3 с.

96. Schwender, C.F. Antiallergy activity of substituted 11-oxo-11H-pyrido[2,l-b]quinazoline-8-carboxylic acids / C.F. Schwender, B.R. Sunday // J. Med. Chem. - 1979. - V.22, №6. - P. 748-750.

97. Schwender, C.F. Alkaline phosphatase inhibition by a series of pyrido[2,1-b]quinazolines: a possible relationship with cromolyn-like antiallergy activity / C.F. Schwender, B.R. Sunday, V.L. Decker // J. Med. Chem. - 1982. - V.25, №6. - P. 742-745.

98. Пат. 4348396 США. Substituted 11-oxo-11H-pyrido[2,1-b]quinazolines and method of inhibiting allergic reactions with them / R.W. Kierstead, J.W. Tilley; Первоначальный патентообладатель Hoffmann-La Roche Inc. - N 146,730; заявл. 02.05.80; опубл. 07.09.82. 19 с.

99. Tilley, J.W. N-(heterocyclic alkyl)pyrido[2,1-b]quinazoline-8-carboxamides as oral-ly active antiallergy agents / J.W. Tilley, P. Levitan, J. Lind, A.F. Welton, H.J. Crowley, L.D. Tobias, M. O'Donnell // J. Med. Chem. - 1987. - V.30, №1. - P. 185-193.

100. Tilley, J.W. Pyrido[2,1-b]quinazolinecarboxamide derivatives as platelet activating factor antagonists / J.W. Tilley, B. Burghardt, C. Burghardt, T.F. Mowles, F.J. Leinweber, L. Klevans, R. Young, G. Hirkaler, K. Fahrenholtz // J. Med. Chem. - 1988. - V.31, №2. - P. 466-472.

101. Мпхалев, А.И. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность производных пиридоРД-Цхиназолина / А.И. Михалев, М.Е. Коньшин, Л.А. Оводенко, A.C. Закс // Хим.-фарм. журн. - 1995. - Т.29, №2. - С. 40-42. - Библиогр.: с. 42.

102. Timari, G. Synthesis, alkylation and ring opening of two differently fused pyrido-quinazolones / G. Timari, G. Hajos, A. Messmer // J. Het. Chem. - 1990. - V.27, №7. - P. 2005-2009.

103. Chen, L. Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Fused Pyridoquinazolones / L. Chen, H. Fu, R. Qiao // Synlett. - 2011. - №13. - P. 1930-1936.

104. Pellón, R.F. Synthesis of 11H-Pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one and Derivatives / R.F. Pellón, R. Carrasco, L. Rodés // Synt. Commun. - 1996. - V.26, №20. - P. 3869-3876.

105. Pellón, R.F. Synthesis of 9-methyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one using the Ullmann condensation / R.F. Pellón, M.L. Docampo, Z. Kunakbaeva, V. Gómez, H. Vélez-Castro // Synt. Commun. - 2006. - V.36, №4. - P. 481-485.

106. Pellón, R.F. Microwave-promoted Ullmann condensation of 2-aminopyridines with 2-chlorobenzoic acids / R.F. Pellón, A. Martín, M.L. Docampo, M. Mesa // Synt. Commun. - 2006. -V.36, №12. - P. 1715-1719.

107. Chen, J. Base-controlled selectivity in the synthesis of linear and angular fused quinazolinones by a palladium-catalyzed carbonylation/nucleophilic aromatic substitu-tion sequence / J. Chen, K. Natte, A. Spannenberg, H. Neumann, P. Langer, M. Beller, X.-F. Wu // Angew. Chem. - 2014. - V.53, №29. - P. 7579-7583.

108. Sun, J. Copper-catalyzed aerobic oxidative annulation and carbon-carbon bond cleavage of arylacetamides: domino synthesis of fused quinazolinones / J. Sun, Q. Tan, W. Yang, B. Liu, B. Xu // Adv. Synt. Catal. - 2014. - V.356, №2-3. - P. 388-394.

109. Liu, M. Synthesis of pyrido-fused quinazolinone derivatives via copper-catalyzed domino reaction / M.Liu, M. Shu, C. Yao, G. Yin, D. Wang, J. Huang // Org. Lett. - 2016. - V.18, №4. - P. 824-827.

110. Liang, D. Palladium-catalyzed C(sp )-H pyridocarbonylation of N-aryl-2- aminopyridines: dual function of the pyridyl moiety / D. Liang, Y. He, Q. Zhu // Org. Lett. - 2014. - V.16, №10. - P. 27482751.

111. Xu, T. Synthesis of pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones and dipyrido[1,2-a: 2',3'-d] pyrimidin-5-ones by Pd/DIBPP-catalyzed dearomatizing carbonylation / T.Xu, H. Alper // Org. Lett. - 2015. -V.17, №6. - P. 1569-1572.

112. Chen, J. Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of arenes by C-H bond activation with DMF as the carbonyl source / J. Chen, J.-B. Feng, K. Natte, X.-F. Wu // Chem. Eur. J. - 2015. - V.21, №46. - P. 16370-16373.

113. Chen, J. Pd/C-Catalyzed Carbonylative C-H Activation with DMF as the CO Source / J. Chen, K. Natte, X.-F. Wu // Tetrahedron Lett. - 2015. - V.56, №46. - P. 6413.

114. Rao, D.N. Palladium/silver synergistic catalysis in direct aerobic carbonylation of C(sp )-H bonds using dmf as a carbon source: synthesis of pyrido-fused quinazolinones and phenanthridinones / D.N. Rao, Sk. Rasheed, P. Das // Org. Lett. - 2016. - V.18, №13. - P. 3142-3145.

115. Davis, M. 2,1-benzisothiazoles. ХШ|. Intermediates and products in the sulfur extrusion reaction of 2,1-benzisothiazolin-3(1H)-one. A new synthesis of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one («pyracridone») / M. Davis, R.J. Hook, W.Y. Wu // J. Het. Chem. - 1984. - V.21, №2. - P. 369-373.

116. Kumar, D. Merging C-H bond functionalization with amide alcoholysis: en route to 2-aminopyridines / D. Kumar, S.R. Vemula, G.R. Cook // ACS Catalysis. - 2016. - V.6, №6. - P. 35313536.

117. Laddha, S.S. Efficient Niementowski synthesis of novel 1,3,10,12-tetrasubstituted-8H-pyrido[2',3':4,5]pyrimido[6,1-b]quinazolin-8-ones / S.S. Laddha, S.P. Bhatnagar // ARKIVOC. -

2007. - Part (xvi). - P. 1-11.

118. Li, X. A POCl3-mediated synthesis of substituted fused azoacridones derivatives / X. Li, C. Gao, T. Yang, B. Zhang, C. Tan, H. Liu, Y. Jiang // RSC Advances. - 2015. - V.5, №36. - P. 28670-28678.

119. Ghabrial, S.S. Dipolar cycloaddition reactions with quinazolinones: a new route for the synthesis of several annelated pyrrolo- and pyridazinoquinazoline derivatives / S.S. Ghabrial, H.M. Gaber // Molecules. - 2003. - №8. - P. 401-410.

120. Dolzhenko, A.V. Simple synthesis of 2-amino-4-(het)aryl-4,6-dihydro-1(3)(11)H-[1,3,5]triazino-[2,1-b]quinazolin-6-ones / Anton V. Dolzhenko, Anna V. Dolzhenko, W.-K. Chui // J. Het. Chem. -

2008. - V.45, №1. - P. 173-176.

121. Bubenyak, M. Synthesis of bioisosteric 5-sulfa-rutaecarpine derivatives / M. Bubenyak, M. Takacs, B. Blazics, A. Racz, B. Noszal, L. Puski, J. Kokosi, I. Hermeczc // ARKIVOC. - 2010. - Part xi. P. 291-302.

122. Desos, P. Enantioselective synthesis of a pyrrolo-benzothiadiazine derivative S 18986, a new AMPA receptor positive modulator / P. Desos, B. Serkiz, P. Morain, J. Lepagnol, A. Cordi // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 1996. - V.6, №24. - P 3003-3008.

123. Segaoula, Z. Synthesis and Biological Evaluation of N-[2-(4-hydroxy-phenylamino)-pyridin-3-yl]-4-methoxy-benzenesulfonamide (ABT-751) tricyclic analo-gues as antimitotic and antivascular agents with potent in vivo antitumor activity / Z. Segaoula, J. Leclercq, V. Verones, N. Flouquet, M. Lecoeur, L. Ach, N. Renault, A. Barczyk, P. Melnyk, P. Berthelot, X. Thuru, N. Lebegue // J. Med. Chem. - 2016. - V.59, №18. - P. 8422-8440.

124. Пат. 3277086 США. 1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-dioxides having a heterocyclic ring fused to the «b» face / P.H.L. Wei, S.C. Bell, S.J. Childress; Первоначальный патентообладатель American Home Prod. - N 380,933; заявл. 07.07.64; опубл. 04.10.66. 3 с.

125. Пат. 3311620 США. Fused ring benzothiadiazines / S.C. Bell, S.J. Childress; Первоначальный патентообладатель S.C. Bell, S.J. Childress. - N 285,549; заявл. 31.05.63; опубл. 28.03.67. 6 с.

126. Кисель, В.М. Новая гетероциклическая система 7,12-дигидроизохино[3,2-с]-1,2,4-бензотиадиазин / В.М. Кисель, В.А. Ковтуненко // ХГС. - 2000. - №9. - С. 1279-1280.

127. Назаренко, К.Г. Новые производные 3,4-полиметилен-1,2,4-бензотиадиазин-8,8-диоксида / К.Г. Назаренко, Т.Н. Широкая, А.А. Толмачев // ХГС. - 2005. - №2. - С. 225-229.

128. Carrozzo, M.M. Regioselective cyclization of chloroacylaminobenzenesulfonamide derivatives / M.M. Carrozzo, U.M. Battisti, G. Cannazza, C. Citti, C. Parenti, L. Troisi // Tetrahedron Lett. -2012. - V. 53, №24. - P. 3023-3026.

129. Cankarova, N. Polymer-supported stereoselective synthesis of tetrahydrobenzo-pyrazino-thiadiazinone dioxides via N-sulfonyl iminiums / N. Cankarova, A. La Venia, V. Krchnak // ACS Comb. Sci. - 2014. - V.16, №6. - P. 293-302.

130. Пат. 3516996 США. 1-Alkylthiazolo(2,3-c)(1,2,4)benzothiadiazine-2-carboxylic acid, 5,5-dioxide esters / S.Bell, S.J. Childress; Первоначальный патентообладатель S.C. Bell, S.J. Childress. - N C07D513/04, C07D93/32; заявл. 12.02.68; опубл. 23.07.70. 2 с.

131. Kamal, A. Synthesis, structure analysis, and antibacterial activity of some novel 10-substituted 2-(4-piperidyl/phenyl)-5,5-dioxo[1,2,4]triazolo[1,5-b][1,2,4]benzothiadi-azine derivatives / A. Kamal, M. Naseer A. Khan, K.S. Reddy, K. Rohini, G. Narahari Sastry, B. Sateesh, B. Sridhar // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2007. - V.17, №19. - P. 5400-5405.

132. Kamal, A. Synthesis, structural characterization and biological evaluation of novel [1,2,4]triazolo[1,5-b][1,2,4]benzothiadiazine-benzothiazole conjugates as potential anticancer agents / A. Kamal, M. Naseer A. Khan, K. Srinivasa Reddy, Y. V. V. Srikanth, B. Sridhar // Chem. Biol. Drug Des. - 2008. - V.71, №1. - P. 78-86.

133. Yang, D. Copper-catalyzed domino synthesis of nitrogen heterocycle-fused benzoimidazole and 1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives / D. Yang, B. An, W. Wei, L. Tian, B. Huang, H. Wang // ACS Comb. Sci. - 2015. - V.17, №2. - P. 113-119.

134. Энтелис, С.Г. Кинетика реакций в жидкой фазе. Количественный учет влияния среды / С.Г. Энтелис, Р.П. Тигер. - М.: Химия, 1973. - 416 с.

135. Пальм, В. А. Основы количественной теории органических реакций / В.А. Пальм. - Изд. 2-е перераб. и доп. - Л.: Химия, 1977. - 360 с.

136. Hansch, C. A survey of Hammett substituent constants and resonance and field parameters / C. Hansch, A. Leo, R.W. Taft // Chem. Rev. - 1991. - V.91, №2. - P. 165-195.

137. Пожарский, А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов / А.Ф. Пожарский. - М.: Химия, 1985. - 280 с.

138. Эфрос, Л.С. Химия и технология промежуточных продуктов / Л.С. Эфрос, М.В. Горелик. -М.: Химия, 1979. - 544 с.

139. Hu, Y. 1,3,4-Thiadiazole: synthesis, reactions, and applications in medicinal, agricultural, and materials chemistry / Y.Hu, C.-Y. Li, X.-M. Wang, Y.-H. Yang, H.-L. Zhu // Chem. Rev. - 2014. -V.114, №10. - P. 5572-5610.

140. Heppell, J.T. Functionalization of quinazolin-4-ones part 2#: Reactivity of 2-amino-3,4,5, or 6-nitrobenzoic acids with triphenylphosphine thiocyanate, alkyl isothio-cyanates, and further deriva-tization reactions / J.T. Heppell, J.M.A. Al-Rawi // J. Het. Chem. - 2014. - V.52, №5. - P. 1361-1367.

141. Deady, L.W. Mechanisms for the Benzoylation of 2-Aminopyridine / L.W. Deady, D.C. Stillman // Aust. J. Chem. - 1979. - V.32, №2. - P. 381-386.

142. Lauria, A. Pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidine: a new ring system through Dimroth rearrangement / A. Lauria, I. Abbate, C. Patella, N. Gambino, A. Silvestri, G. Barone, A.M. Almerico // Tetrahedron. - 2008. - V.49, №35. - P. 5125-5128.

143. Химическая энциклопедия: В 5 т. Т.2: Даффа-Меди / Под ред. Кнунянца ПЛ. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - 671 с.

144. Коршак, В.В. Неравновесная ноликонденсация / В.В. Коршак, С.В. Виноградова. - М.: Наука, 1972. - 417 с.

145. MkLuckie, K.I.E. G-Quadruplex-Binding Benzo[a]phenoxazines Down-Regulate c-KIT Expression in Human Gastric Carcinoma Cells / K.I.E. McLuckie, Z.A.E. Waller, D.A. Sanders, D. Alves, R. Rodriguez, J. Dash, G.J. McKenzie, A.R. Venkitaraman, S. Balasubramanian // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - V.133, №8. - P. 2658-2663.

146. Banerjee, S. Synthesis and photophysical characterization of quasi push-pull dicyanodibenzo-dioxins and their anti-tumor activity against glioma cell line C6 / S. Banerjee, A. Chattopadhyay, A. Banerjee, M. Haridas, P. Saini, M. Das, M.S. Majik, Y.Kr. Mauryad // Bioorg. Med. Chem. Lett. -2015. - V.25, №4. - P. 753-757.

147. Palmer, B.D. Potential antitumor agents. 54. Chromophore requirements for in vivo antitumor activity among the general class of linear tricyclic carboxamides / B.D. Palmer, G.W. Rewcastle, G.J. Atwell, B.C. Baguley, W.A. Denny // J. Med. Chem. - 1988. - V.31, №4. - P. 707-712.

148. Reddy, S.V. Novel imidazophenoxazine-4-sulfonamides: Their synthesis and evaluation as potential inhibitors of PDE4 / S.V. Reddy, G.M. Rao, B.V. Kumar, C.L.T. Meda, G.S. Deora, K. Shiva Kumar, K.V.L. Parsa, M. Pal // Bioorg. Med. Chem. - 2013. - V.21, №7. - P. 1952-1963.

149. Reddy, S.V. Construction of phenoxazine rings containing nitro and sulfonic acid groups leading to phenoxazine-3-sulfonamide derivatives: their evaluation as novel and potential insulin secretagogues / S.V. Reddy, G.M. Rao, B.V. Kumar, K.N. Reddy, K. Sravya, P. Goverdhan, V.Rathore, G.S. Deorad, M. Pal // Med. Chem. Commun. - 2014. - №5. - P. 587-592.

150. Абрамов, И.Г. Синтез гетероциклических систем на основе 4-бром-5-нитро-фталонитрила / И.Г. Абрамов, А.В. Смирнов, М.Б. Абрамова, С.А. Ивановский, В.В. Плахтинский // ХГС. -2000. - №9. - С. 1219-1223. - Библиогр.: с. 1223.

151. Eastmond, G.C. Synthesis of cyanodibenzo[1,4]dioxines and their derivatives by cyano-activated fluoro displacement reactions / G.C. Eastmond, J. Paprotny, A. Steiner, L. Swanson // New J. Chem. -2001. - №25. - P. 379-384.

152. Eastmond, G.C. Cyano-activated fluoro displacement reactions in the synthesis of cyanophenoxa-zines and related compounds / G.C. Eastmond, T.L. Gilchrist, J. Paprotny, A. Steiner // New J. Chem. - 2001. - №25. - P. 385-390.

153. Dai, C. Synthesis of phenothiazines via ligand-free CuI-catalyzed cascade C-S and C-N coupling of aryl ortho-dihalides and ortho-aminobenzenethiols / C. Dai, X. Sun, X. Tu, L. Wu, D. Zhana, Q. Zeng // Chem. Commun. - 2012. - №48. - P. 5367-5369.

154. Герасимова, Т.Н. Перегруппировка Смайлса в ряду о-аминодифениловых эфиров / Т.Н. Герасимова, Е.Ф. Колчина // Усп. хим. - 1994. - Т.64, №2. - С. 142-149. - Библиогр.: с. 148.

155. Жандарев, В.В. Синтез новых 2,3-дигидро-1Н-пиридо[3,2,1-кД]феноксазинов / В.В. Жандарев, М.Е. Гошин, В.Н. Казин, A.B. Смирнов, С.И. Филимонов, В.В. Плахтинский // Журн. орган. химии. - 2007. - Т.43, №2. - С. 318-319. - Библиогр.: с. 319.

156. Беккер, X. Органикум. В 2 кн. Кн. 2 / X. Беккер, Р. Беккерт, В. Бергер и др. - Пер. с нем. -4-е изд. - М.: Мир, 2008. - 488 с. - ISBN 978-5-03-003806-3.