Синтез 6,7-замещенных 3-амино-2-гидроксинафтазаринов и их трансформация в природные пигменты морских ежей и их аналоги тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Полоник, Никита Сергеевич

• Полоник, Никита Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Полоник, Никита Сергеевич

СОДЕРЖАНИЕ Стр

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

I ] Распространение в природе и биологическая активность 6,7-

замещенных 2,3-дигидроксинафтазаринов

1.2. Методы синтеза 6,7-замещенных 2,3-дигидроксинафтазаринов

1.3. Синтез и биологическая активность нитронафтохинонов

1.4. Аминонафтохиноны: распространение в природе и биологическая активность

1.5. Синтез и биологическая активность аминонафтохинонов

Глава 2, ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Взаимодействие 2,3-дихлорнафтазарина с нитритом натрия. Синтез 2,3-дигидроксинафтазарина (спиназарина)

2.2. Взаимодействие 6,7-замещенных 2,3-Дихлорнафтазаринов с нитритом натрия

2.3. Сравнительное изучение восстановления 6,7-замещенных 2-гидрокси-3-нитронафтазаринов дитионитом натрия и сульфидом натрия. Синтез

6,7-замещенных З-амино-2-гидроксинафтазаринов

2.4. Синтез эхинаминов А и В

2.5. Региоселективный синтез эхинамина А и его метального гомолога

2.6. Кислотно-катализируемая конверсия 6,7-замещенных З-амино-2-гидроксинафтазаринов в 2,3-дигидроксинафтазарины. Синтез спиназаринов и эхинохрома

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

БЛАГОДАРНОСТИ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез 6,7-замещенных 3-амино-2-гидроксинафтазаринов и их трансформация в природные пигменты морских ежей и их аналоги»

ВВЕДЕНИЕ

Морские ежи Scaphechinus mirabilis, Strongylocentrotus nudus являются богатыми источниками гидроксилированных нафтохинонов, в основном ряда нафтазарина (5,8-дигидрокси-1,4-нафтохинона) [1-3]. На основе одного из пигментов морских ежей -эхинохрома в ТИБОХ им. Г.Б.Елякова ДВО РАН создан лекарственный препарат Гистохромк [4], который применяется для лечения инфаркта миокарда [5]г травм и ожогов глаз [6], геморрагического инсульта [7]. Однако, широкое применение Гистохромак затруднено вследствие малой доступности исходного сырья, сложностей, связанных с его добычей, транспортировкой, обработкой и высоких экономических затрат, связанных с выделением эхинохрома фармакопейной чистоты. Единственным вариантом удовлетворения растущих потребностей медицины в эхинохроме, составляющих по первичным оценкам около 2 кг в год, является его полный органический синтез. Кроме того, синтез позволяет получать и другие пигменты группы нафтазарина [810] для последующего поиска среди них веществ с высокой биологической активностью.

Недавно из морского ежа Scaphechinus mirabilis были выделены первые представители аминонафтазаринов - эхинамины А и В [11]. Эти структурно родственные эхинохрому соединения обладают высокой антиоксидантной активностью, сопоставимой с активностью самого эхинохрома. Структуры эхинаминов были установлены путем проведения встречного органического синтеза [12]. Предложенный метод синтеза является многостадийным и не позволяет получать эхинамины в количествах, необходимых для проведения биологических испытаний. Таким образом, разработка новых удобных методов получения эхинаминов А и В, а также родственных З-амино-2-гидроксинафтазаринов представляет большой практический интерес.

В лаборатории органического синтеза природных соединений ТИБОХ уже свыше 20 лет ведутся работы по синтезу полигидроксилированных нафтазаринов, в основе которых лежит формирование нафтазаринового ядра путем циклоацилирования замещенных гидрохинонов дихлормалеиновым ангидридом [13,14] с последующим замещением атомов хлора CsF/Me0H/Al203 [15]. В ходе проведения этих исследований были получены различные 6,7-замещенные 2,3-

дихлорнафтазарины, представляющие самостоятельный интерес в качестве исходных субстратов для синтеза природных нафтазаринов и их аналогов [16].

Основной целью данной работы стала разработка удобных способов синтеза эхинаминов А и В - природных пигментов морского ежа Scaphechinus mirabilis, а также родственных З-амино-2-гидрокеинафтазаринов из доступных 6,7-замещенных 2,3-дихлорнафтазаринов. Ключевой реакцией, использованной нами для реализации синтеза эхинаминов, стала реакция 2,3-дихлорнафтазаринов с нитритом натрия, которая позволяет ввести в нафтазариновое ядро гидрокси- и нитрогруппу одновременно. В ходе выполнения работы было впервые систематически изучено взаимодействие дихлорнафтазаринов с нитритом натрия и синтезирована новая группа соединений - 6,7-замещенных 2-гидрокси-З-нитронафтазаринов. Было установлено, что 7-алкил-6-гидрокси-2,3-дихлорнафтазарины региоселективно реагируют с нитритом натрия, что стало основой разработанного нами короткого препаративного синтеза эхинамина А и его метильного гомолога. Проведено сравнительное изучение восстановления нитрогруппы 2-гидрокси-З-нитронафтазаринов под действием различных восстановителей и получена группа З-амино-2-гидроксинафтазаринов, родственных эхинаминам. Были разработаны оригинальные методы для проведения кислотно-катализируемой трансформации З-амино-2-гидроксинафтазаринов в 2,3-дигидроксинафтазарины и синтезированы природные гидроксилированные нафтазарины (спиназарин, метилспиназарин, этилспиназарин и эхинохром), а также их аналоги. В целом, результатом нашего исследования стало создание нового гибкого метода синтеза как эхинаминов А и В и родственных З-амино-2-гидроксинафтазаринов, так и 6,7-замещенных 2,3-дигидроксинафтазаринов.

Используемые в работе термины, сокращения и условные обозначения:

ДМСО - диметилсульфоксид; ДМФА - диметилформамид; ДХМА - дихлормалеиновый ангидрид; д. - дублет;

ИКС - инфракрасный спектр; к. - квартет;

КССВ - константа спин-спинового взаимодействия;

м. - мультиплет;

м.д - миллионные доли;

пл. - плечо;

т. - триплет;

ТГФ - тетрагидрофуран;

ТМС - тетраметилсилан;

ТСХ - тонкослойная хроматоргафия,

ПТСХ - препаративная ТСХ;

уш. с. — уширенный синглет;

ХС - химический сдвиг;

ЭУ - электронный удар;

ЯМР - ядерный магнитный резонанс;

Вп - бензил СбН5СН2-;

Вг - бензоил С6Н5С(-0)-;

Аг - арил;

Ас - ацетил;

Вое - бутилоксикарбонил.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Полоник, Никита Сергеевич

выводы

1. Впервые систематически исследовано взаимодействие 6,7-замещенных 2,3-дихлорнафтазаринов с нитритом натрия в протонных и апротонных растворителях. Установлены оптимальные условия проведения реакции, синтезирован ряд новых соединений - 6,7-замещенных 2-гидрокси-З-нитронафтазаринов.

2. Изучено восстановление нитрогруппы в 6,7-замещенных 2-гидрокси-З-нитронафтазаринах в различных условиях. Разработаны методы восстановления нитрогруппы дитионитом натрия и сульфидом натрия. Синтезирована представительная группа З-амино-2-гидроксинафтазаринов - структурных аналогов эхинаминов А и В.

3. Исходя из доступного 6-гидрокси-2,3-дихлор-7-этилнафтазарина осуществлен четырехстадийный синтез эхинаминов А и В - природных пигментов морского ежа Scaphechinus mirabilis.

4. Разработан двухстадийный препаративный синтез эхинамина А и его метального гомолога.

5. Разработан новый эффективный способ конверсии 6,7-замещенных З-амино-2-гидроксинафтазаринов в 6,7-замещенные 2,3-дигидроксинафтазарины в системе реагентов: муравьиная кислота-вода-серная кислота-диметилсульфоксид.

6. Синтезированы 2,3-дигидрокси-6-метокси-7-этилнафтазарин и 2,3-дигидрокси-6-хлор-7-этилнафтазарин - вещества, необходимые в качестве стандартов для контроля качества в производстве фармакопейного синтетического эхинохрома.

7. Разработан новый путь синтеза 6,7-замещенных 2,3-дигидроксинафтазаринов и 6,7-замещенных З-амино-2-гидроксинафтазаринов - природных биологически активных пигментов морских ежей и их аналогов, исходя из доступных 6,7-замещенных 2,3-дихлорнафтазаринов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Полоник, Никита Сергеевич, 2012 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

1. Thomson R.H. Naturally occurring quinones. 2nd ed. L.; N.Y.: Acad. Press, 1971. 734 p.

2. Thomson R.H. Naturally occurring quinones. 3d ed. L.; N.Y.: Chapman and Hall, 1987.732 p.

3. Thomson R.H. Naturally occurring quinones. 4th ed. L.; N. Y.: Blackie Acad, and Professional, 1997. 746 p.

4. Мищенко Н.П., Федореев C.A., Багирова B.JI. Эхинохром - новый оригинальный отечественный препарат // Хим.-фарм. журн. 2003. Т.- 37, № 1. С. 49-53.

5. Еляков Г.Б., Максимов О.Б., Мищенко Н.П., Кольцова Е.А., Федореев С.А., Глебко Л.И, Красовская Н.П., Артюков A.A. Лекарственный препарат «Гистохром» для лечения острого инфаркта миокарда и ишемической болезни сердца: Пат. 2137472 Российская Федерация: Тихоокеан. ин-т биоорган, химии ДВО РАН. - № 98118369/14; заявл. 12.10.98; опубл. 20.09.99, Бюл. № 26.

6. Еляков Г.Б., Максимов О.Б., Мищенко Н.П., Кольцова Е.А., Федореев С.А., Глебко Л.И., Красовская Н.П., Артюков A.A. Препарат «Гистохром» для лечения воспалительных заболеваний сетчатки и роговицы тлаз: Пат. 2134107 Российская Федерация: Тихоокеан. ин-т биоорган, химии ДВО РАН. - № 98118370/14; заявл. 2.10.98; опубл. 10.08.99, Бюл. № 22.

7. Стоник В.А., Гусев E.H., Мартынов М.Ю., Гусева М.Р., Щукин И.А., Агафонова И.Г., Мищенко Н.П., Федореев С.А. Поиск веществ для лечения геморрагического инсульта. Использование магнито-резонансной томографии в оценке эффективности гистохрома // Докл. АН. 2005. Т. 405. № 5. С. 696-698.

8. Пелагеев Д.Н., Панченко М.Н., Похило Н.Д., Ануфриев В.Ф. Синтез этилиден-3,3'-бис(2,6,7-тригидроксинафтазарина) - метаболита морских ежей Spatangus purpureus, Strongylocentrotus intermedius и S. droebachienensis и его аналогов // Изв. АН. Сер. хим. 2010. № 7. С. 14391443.

9. Terada A., Tanoue Y., Hatada A., Sakamoto H. Total synthesis of shikalkin [(±)-shikonin] /7 J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983. № 18. P. 987-988.

10. Moore R.E., Singh H., Chang C.W.J., Scheuer P.J. Polyhydroxy naphthoquinones. Preparation and hydrolysis of methoxyl derivatives // Tetrahedron. 1967. Vol. 23,.№ 8. P. 3271-3306.

11. Mischenko N.P., Fedoreyev S.A., Pokhilo N.D., Anufriev V.Ph., Denisenko V.A., Glazunov V.P. Echinamines A and B, first aminated hydroxynaphtazarins from the sea urchin Scaphechinus mirabilis II J. Natur. Prod. 2005. Vol. 68, № 9. P. 1390-1393.

12. Pokhilo N.D., Shuvalova M.I., Lebedko M.V., Sopelnyak G.I., Yakubovskaya A.Ya., Mischenko N.P., Fedoreyev S.A., Anufriev V.Ph. Synthesis of echinamines A and B, the first aminated hydroxynaphthazarins produced by the sea urchin Scaphechinus mirabilis and its analogues // J. Natur. Prod. 2006. Vol. 69, №8. P. 1125-1129.

13. Zahn К., Ochwat P. Zur konstitution und reaktion-sweise mehrkerniger polyoxy-chinone. Über naphthazarin und chinizarin // Liebigs Ann. Chem. 1928. Bd. 462, № 1. S. 72-97.

14. Huot R., Brassard P. Friedel-Crafts condensation with maleic anhydrides. III. The synthesis of polyhydroxylated naphthoquinones // Canad. J. Chem. 1974. Vol. 54, № 5. P. 838-842.

15. Anufriev V.Ph., Novikov V.L. Fluoride salts-alcohols-alumina as reagents for nucleophilic substitution of chlorine atoms for alkoxy groups in 2,3-dichloro-substituted juglones, naphthazarines, and quinizarines // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36, № 14. P. 2515-2518.

16. Anufriev V.Ph., Novikov V.L., Maximov O.B., Elyakov G.B., Levitsky D.O., Lebedev A.V., Sadretdinov S.M., Shvilkin A.V., Afonskaya N.I., Ruda M.Ya., Cherpachenko N.M. Synthesis of some hydroxynaphthazarins and their cardioprotective effects under ischemia-reperfusion in vivo II Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998. Vol. 8, № 6. P. 587-592.

17. Chang C.W.J. Marine natural products. Pigments // J. Chem. Educ. 1973. Vol. 50, №2. P. 102-106.

18. Якубовская А.Я., Похило Н.Д., Мищенко Н.П., Ануфриев В.Ф. Спиназарин

и этилспиназарин-пигменты морского ежа Scaphechinus mirabilis II Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 4. С. 788-791.

19. Chimura Н., Sawa Т., Takita Т., Matsuzaki М., Takeuchi Т., Umezawa Н. Methyl spinazarin and dihydromethylspinazarin, catechol O-methyltransferase inhibitors produced by Streptomyces II J. Antibiot. 1973. Vol.26, № 2. P. 112114.

20. Cannon J.R, Lojanapiwatha V., Raston C.L., Sinchai W., White A.H. The quinones of Nepenthes vafflesiana. The crystal structure of 2,5-dihydroxy-3,8-dimethoxy-7-methylnaphtho-l,4-quinone (Nepenthone E) and a synthesis of 2,5-dihydroxy-3-methoxy-7-methylnaphtho-l,4-quinone (Nepenthone C) // Austral. J. Chem. 1980. Vol. 33, № 5. P. 1073-1093.

21. Mathieson J.W., Thomson R.H. Naturally occurring quinones. Part XVIII. New spinochromes from Diadema antillarum, Spatangus purpureus, and Temnopleurus torenmaticus II J. Chem. Soc. (C). 1971. № 1. P. 153-160.

22. Lebedev A.V., Ivanova M.V., Levitsky D.O. Iron chelators and free radical scavengers in naturally occurring polyhydroxylated 1,4-naphthoquinones // Hemoglobin. 2008. Vol. 32, № 1/2. P. 165-179.

23. Lebedev A.V., Ivanova M.V., Levitsky D.O. Echinochrome, a naturally occurring iron chelator and free radical scavenger in artificial and natural membrane systems // Life Sci. 2005. Vol. 76, № 8. P. 863-875.

24 Козлов B.K., Козлов M.B., Гусева O.E., Лебедько О.А., Морозова Н.В. Аитиоксидантиая активность эхинохрома А при хронических воспалительных заболеваниях легких у детей // Тихоокеан. мед. журн. 2009. № 3. С. 116-117.

25. Жемчугова А.В., Куренков В.В. Антиоксидантный препарат Гистохром в офтальмологической практике. Обзор // Офтальмология. 2008. Т. 5. № 3. С. 77-81.

26. Козлов М.В., Козлов В.К., Лебедько О.А., Морозова Н.В. Применение эхинохрома А в противорецедивной терапии хронических воспалительных заболеваний легких у детей с пороками развития респираторной системы // Бюл. физиологии и патологии дыхания. 2011. № 39. С. 52-55.

27. Красногорская В.Н., Басинский С.Н., Соломина Е.В. Результаты применения

природного антиоксидантного препарата Гистохрома при лечении центральной атеросклеротической макулодистрофии // Бюл. физиологии и патологии дыхания. 2007. № 24. С. 94-95.

28. Козлов В.К., Козлов М.В., Лебедько O.A., Ефименко М.В., Гусева O.E., Морозова Н.В. Влияние эхинохрома А на некоторые параметры системного свободнорадикального статуса и т-клеточного иммунитета у детей с хроническими воспалительными заболеваниями легких в стадии ремиссии // Дальневосточ. мед. журн. 2010. № 1. С. 55-58.

29. Мищенко Н.П., Федореев С.А., Запара Т.А., Ратушняк A.C. Влияние Гистохрома и Эмоксипина на биофизические свойства электровозбудимых клеток // Бюл. эксперим. биологии и медицины. 2009. Т. 147, № 2. С. 155159.

30. Агафонова И.Г., Колосова Н.Г., Мищенко Н.П., Чайкина EJL, Стоник В.А. Влияние гистохрома на состояние сосудов головного мозга и поисково-исследовательскую активность преждевременно стареющих крыс линии OXYS // Бюл. эксперим. биологии и медицины. 2007. Т. 143, Аг° 4. С. 446450.

31. Umezawa H., Takeuchi T., Chimura H., Sawa C., Hamada Y., Okami K. Methyl spinazarine: Patent 7399389 Japan: Microbiochemical Research Foundation. -№ 7232571; appl. 03.04.1972; publ. 15.12.1973.

32. Lang G., Forestier S., Hocquaux M., Grollier J.F., Rosenbaum G. Use of hydroxynaphthoquinones for dyeing human keratin fibres: Ger. Offen DE 3244452: ORE AL S.A. -№ 83806; appl. 02.12.1981; publ. 09.06.1983.

33. Glazunov V.P., Tchizhova A. Ya., Pokhilo N.D., Anufriev V.Ph., Elyakov G.B. First direct observation of tautomerism of monohydroxynaphthazarins by IR-spectroscopy // Tetrahedron. 2002. Vol. 58, № 9. P. 1751-1757.

34. Глазунов В.П., Якубовская А.Я., Похило Н.Д., Бочинская Н.В., Ануфриев В.Ф. Химия производных нафтазарина. Сообщение 9. Прямое наблюдение прототропной таутомерии (поли)гидроксинафтазаринов методом ИК-спектроскопии // Изв. АН. Сер. хим. 2003. № 1. С. 186-194.

35. Глазунов В.П., Похило Н.Д., Бочинская Н.В., Якубовская А.Я., Ануфриев В.Ф. Химия производных нафтазарина. Сообщение 10. Первое прямое

наблюдение прототропной таутомерии Г-гидроксиалкилнафтазаринов методом ИК-спектроскопии // Изв. АН. Сер. хим. 2003. № 7. С. 1544-1547.

36. Elove G.A., Schäuble J.H. NMR-Studies of intramolecular proton-exchange in alkylated naphthazarins // Magn. Reson. Chem. 1987. Vol. 25. P. 194-200.

37. De la Vega J.R., Busch J.H., Schäuble J.H., Kunze K.L., Haggert B.E. Symmetry and tunneling in the intramolecular proton-exchange in naphthazarin, methyinaphthazarin and dimethylnaphthazarins // J. Amer. Chem. Soc. 1982. Vol. 104, № 12. P. 3295-3299.

38. Ануфриев В.Ф. Гидроксилированные нафтазарины и их [2,3-6] пиранопроизводные. Синтез и реакционная способность: дис. ... доктора хим. наук / Рос. акад. наук, Дальневост. отд-ние, Тихоокеан. ин-т биоорган, химии. Владивосток, 2000. 271 с.

39. Wallenfels К., Gauhe A. Synthese von Echinochrom А // Ber. 1943. Bd. 76, № 4. S. 325-327.

40. Anufriev V.Ph., Novikov V.L., Malinovskaya G.V., Glazunov V.P. A convenient method for the selective alkylation of ß-OH groups of 2(3)-hydroxyjuglones and hydroxynaphthazarins // Synth. Commun. 1997. Vol. 27, № 1. P. 119-126.

41. Ануфриев В.Ф., Баланева H.H., Малиновская Г.В., Похило H.Д., Чижова T.JI. Способ получения 2,5,8-тригидрокси-6,7-дихлор-3-этил-1,4-нафтохинона. Пат. 2193550 Российская Федерация: Тихоокеан. ин-т биоорган, химии ДВО РАН. - № 2001106328/04; заявл. 05.03.01; опубл. 27.11.02, Бюл. № 33.

42. Чижова А.Я., Кочергина Т.Ю., Ануфриев В.Ф., Денисенко В.А., Глазунов В.П. Химия производных нафтазарина. Сообщение 3. Синтез дидезоксианалога исландохинона // Изв. АН. Сер. хим. 1999. № 5. С. 947952.

43. Ануфриев В.Ф., Еляков Г.Б, Полоник С.Г., Похило Н.Д., Шестак О.П., Якубовская А.Я., Осадчий С.А., Толстиков Г.А., Шульц Э.Э. Способ получения 5,8-дигидрокси-2,6,7-метокси-3-этил-1,4-нафтохинона. Пат. № 2277083 Российская Федерация: Тихоокеан. ин-т биоорган, химии ДВО РАН. -№ 2005103345/04; заявл.09.02.04; опубл. 27.05.06, Бюл. № 15.

44. Полоник С.Г., Похило Н.Д., Маханьков В.В., Ануфриев В.Ф. Кислотно-

катализируемое деметилироваиие триметилового эфира эхинохрома // Химия природ, соединений. 2008. № 1. С.73.

45. Ulrich H., Richter R. Die para-Chinone der Benzol- und Naphthalin-Reihe. -Stuttgart : Georg Thieme Verlag, 1977. 832 p. (Methoden der Organishen Chemie; Bd. 7/3a).

46. Erichomovitch L., Menard M., Chubb F.L., Pepin Y., Richer J.-C. Substitutions électrophiles en série naphtalénique. III. Sur le di-/-butyl-2,7-naphtaléne // Canad. J. Chem. 1966. Vol. 44. P. 2305-2313.

47. Richer J.-C., Baskevitch N., Erichomovitch L., Chubb F.L. Substitutions électrophiles en série naphtalénique. V. Sur le di-/-butyl-2,6-naphtaléne // Canad. J. Chem. 1968. Vol. 46. P. 3363-3366.

48. Buckle D.R., Cantello B.C.C., Smith H., Smith R.J., Spicer B.A. Synthesis and antiallergic activity of 2-hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones // J. Med Chem. 1977. Vol. 20, № 8. P. 1059-1064.

49. Min Yu., Maiinakova H.C., Staglïano K.W. A new method for the synthesis of 2-hydroxy-3-nitro-1,4-naphtoquinones: application to regiospecific preparation of unsymmetrica! nitrobiquinones // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71, № 17. P. 66486651.

50. Oliveira C.G.T., Miranda F.F., Ferreira V.F., Freitas C.C., Rabello R.F., Carballido J.M., Corrêa L.C.D. Synthesis and antimicrobial evaluation of 3-hydrazino-naphthoquinones as analogs of lapachol // J. Braz. Chem. Soc. 2001. Vol. 12, №3. P. 339-345.

51. Diehl T., Merz V. Über derivate des a-naphtochinons // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1878. Bd. 11. S. 1314-1325.

52. Kehrmann F. Über die Einwirkung von Alkalinitrit auf die halogensubstituirten Chinone // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1888. Bd. 21. S. 1777-1783.

53. Baierna M., Keller-Schierlein W., Martius C., Wolf H., Zähner H. Stoffwechselprodukte von Mikrorganismen. 72. Mitteilung. Naphthomycin, ein antimetabolit von Vitamin Ki // Arch. Microbiol. 1969. Vol. 65. P. 303-317.

54. Keller-Schierlein W., Meyer M., Zeeck A., Damberg M., Machinek R. Isolation and structural elucidation of naphthomycins В and С // J. Antibiot. 1983. Vol. 36. № 5. P. 484-492.

55. Lu C., Shen Y. A novel ansamycin, naphthomycin K from Streptomyces sp. // J. Antibiot. 2007. Vol. 60, № 10. P. 649-653.

56. Williams T.H. Naphthomycin, a novel ansa macrocyclic metabolite. Proton NMR spectra and structural elucidation using lanthanide shift reagent // J. Antibiot. 1975. Vol. 28, № l.P. 85-86.

57. Mukhopadhyay T., Franco C.M.M., Reddy G.C.S., Ganguli A.B.N., Fehlhaber H.W. A new ansamycin antibiotic, naphthomycin H from Streptomyces species Y-83,40369 // J. Antibiot. 1985. Vol. 38, № 7. P. 948-951.

58. Wang N.-J., Han B.-L., Yamashita N., Sato M. 31-Homorifamycin W, a novel metabolite from Amycolatopsis mediterranei // J. Antibiot. 1994. Vol. 47, № 5. P. 613-615.

59. Ghisalba O., Traxler P., Nüesch J. Early intermediates in the biosynthesis of ansamycins 1. Isolation and identification of protorifamycin I // J. Antibiot. 1978. Vol. 31, № 11. P. 1124-1131.

60. Martinelli E., Antonini P., Cricchio R., Laneini G., White R.J. Rifamycin R, a novel metabolite from a mutant of Nocardia mediterránea II J. Antibiot. 1978. Vol. 31, № 10. P. 949-951.

61. Cricchio R., Antonini P., Ferrari P., Ripamonti A., Tuan G., Martinelli E. Rifamycin Z, a novel ansamycin from a mutant of Nocardia mediterránea II J. Antibiot. 1981. Vol. 34, № 10. P. 1257-1260.

62. Rinehart K.L., Antosz F.J., Deshmukh P.V., Kakinuma K., Martin P.K., Milavetz B.I., Sasaki K., Witty T.R. Identification and preparation of damavarycins, biologically active precursors of streptovaricins // J. Antibiot. 1976. Vol. 29, № 2. P. 201-203.

63. Funayama S., Okada K., Oka H., Tomisaka S., Miyano T., Komiyama K., Umezawa I. Structure of awamycin, a novel antitumor ansamycin antibiotic // J. Antibiot. 1985. Vol. 38, № 9. P. 1284-1286.

64. Ooka K., Tanaka M., Ishikawa T., Kato F. An antimutagenic metabolite, streptovaricin C, isolated from Streptomyces sp // Biol. Pharm. Bull. 1999. Vol. 22, № l.P. 107-110.

65. Wang N.-J., Fu Y., Yan G.-H., Bao G.-H., Xu C.-F., He C.-H. Isolation and structure of a new ansamycin antibiotic kanglemycin A from a Nocardia II J.

Antibiot. 1988. Vol. 41, .№ 2. P. 264-267.

66. Rateb M.E., Houssen W.E., Arnold M., Abdelrahmant M.H., Deng H., Harrison W.T.A., Gkoro C.K., Asenjo J.A., Andrews B.A., Ferguson G., Bull A.T., Goodfellow M., Ebel R., Jaspars M. Chaxamycins A-D, bioactive ansamycins from a hyper-arid desert Streptomyces sp. // J. Natur. Prod. 2011. Vol. 74, № 6. P. 1491-1499.

67. Ito S.-I, Yamamoto N., Nomoto K., Sasaki K., Onodera K. Selective killing of human T cell lymphotropic virus type I-transformed cell lines by a damavaricin Fc derivative // J. Antibiot. 1989. Vol. 42, № 5. P. 779-787.

68. Horoszewicz J.S., Rinehart K.L., Leonq S.S., Carter W.A. Activity of pure streptovaricins and fractionated streptovaricin complex against Friend virus // Antimicrob. Agents Chemother. 1975. Vol. 7, № 3. P. 281-284.

69. Kim J.-S., Shin-ya K., Eishima J., Furihata K., Seto H. A novel neuronal cell protecting substance, naphtomycinol, produced by Streptomyces sp. PF7 // J. Antibiot. 1996. Vol. 49, № 11. P. 1172-1174.

70. Umezawa H., Mizuno S., Yamazaki H., Nitta K. Inhibition of DNA-dependent RNA synthesis by rifamycins // J. Antibiot. 1968. Vol. 21, № 3. P. 234-236.

71. Floss H.G., Yu T. Rifamycin-mode of action, resistance, and biosynthesis // Chem. Rev. 2005. Vol. 105, № 2. P. 621-632.

72. Lancini G., Lorenzetti R. Biotechnology of antibiotics and other bioactive microbial metabolites. N. Y.: Plenum Press, 1994. 244 p.

73. Kuttruff C.A., Geiger S., Cakmak M., Mayer P., Trauner D. An approach to aminonaphthoquinone ansamycins using a modified Danishefsky diene // Org. Lett. 2012. Vol. 14,№ 4. P. 1070-1073.

74. Nawrat C.C., Lewis W., Moody C.J. Synthesis of amino-1,4-benzoquinones and their use in Diels-Alder approaches to the aminonaphthoquinone antibiotics // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76, № 19. P. 7872-7881.

75. Sarabia F., Sanchez-Ruiz A., Martin-Ortiz L., Garcia-Castro M., Chammaa S. Stereoselective synthesis of macrolide-type antibiotics from epoxy amides. Synthesis of the polypropionate chain of streptovaricin U // Org. Lett. 2007. Vol. 9, №24. P. 5091-5094.

76. Masamune S., Imperiali B., Garvey D.S. Synthesis of ansamycins: the ansa chain

of rifamycin S // J. Amer. Chem. Soc. 1982. Vol. 104, № 20. P. 5528-5531.

77. Murphy C.K., Mullin S., Osbnrne M.S., van Duzer J., Siedlecki J., Yu X., Kerstein K., Cynamon M., Rothstein D.M. In vitro-activity of novel rifamycins against rifamyein-resistant Staphylococcus aureus II Antimicrob. Agents Chemother. 2006. Vol. 50, № 3. P. 827-834.

78. O'Brien R.J., Lyle M.A., Snider D.E. Rifabutin (Ansamyein LM 427): a new rifamycin-S derivative for the treatment of mycobacterial diseases // Rev. Infect. Dis. 1987. Vol. 9, № 3. P. 519-530.

79. Matsuda S., Adachi K., Matsuo Y., Nukina M., Shizuri Y. Salinisporamycin, a novel metabolite from Salinispora arenicora II J. Antibiot. 2009. Vol. 62, № 9. P. 519-526.

80. Knoll W.M.J., Rinehart K.L.Jr., Wiley P.F., Li L.H. Streptovaricin U, an acyclic ansamyein // J. Antibiot. 1980. Vol. 33, № 2. P. 249-251.

81. Singh P.D., Johnson J.H., Aklonis C.A., Bush K., Fisher S.M., O'Sullivan J. Two new inhibitors of phospholipase A2 produced by PeniciUium chermesinum. Taxonomy, fermentation, isolation, structure determination and biological properties // J. Antibiot. 1985. Vol. 38, № 6. P. 706-712.

82. Kulanthivel P., Perun T.J.Jr, Belvo M.D., Strobel R.J., Paul D.C., Williams D.C. Novel naphthoquinones from Streptomyces sp. // J. Antibiot. 1999. Vol. 52, № 3. P. 256-262.

83. Biswas K.M., Mallik H. Chemical investigation of Holoptelea integrifolia Planch. Cassia fistula Linn. // J. Indian Chem. Soc. // 1986. Vol. 63, № 4. P. 448-449.

84. Mori H., Sato Y., Taketomo N., Kamiyama T., Yoshiyama Y., Meguro S., Sato H., Kaneko T. isolation and structural identification of bifidogenic growth stimulator produced by Propionibacterium freudenreichii II J. Diary Sci. 1997. Vol. 80, №9. P. 1959-1964.

85. Kaneko T., Mori H., Iwata M., Meguro S. Growth stimulator for bifidobacteria produced by Propionibacterium freudenreichii and several intestinal bacteria // J. Diary Sci. 1994. Vol. 77, № 2. P. 393-404.

86. Sato J., Mori H., Kaneko T. Production of 2-amino-3-carboxy-l,4-naphthoquinone: Patent 10036328 Japan: Meiji milk prod co.ltd. - № 1996000209390; appl. 22.07.1996; publ.10.01.1998.

87. Yamazaki S.-i., Iwasa K., Kano K., Ikeda T., Takotomo N., Kaneko T. Ascorbate regeneration by the reduced form of 2-amino-3-carboxy-l,4-naphthoquinone, a strong growth stimulator for bifidobacteria // Agric. Food Chem. 2000. Vol. 48. P. 5643-5648.

88. Soonthrornchareonnon N., Suwanborirux K., Bavovada R., Patarapanich C., Cassady J. M. New cytotoxic 1-azaanthraquinones and 3-aminonaphtoquinone from the stem bark of Goniothalamus marcanii II J. Natur. Prod. 1999. Vol. 62, № 10. P. 1390-1394.

89. Eckardt K., Tresselt D., Ihn W., Bradler G., Reinhardt G. Sarubicin B, a new quinone antibiotic, isolated from the fermentation broth of a Streptomyces strain // J. Antibiot. 1982. Vol. 35, № 12. P. 1638-1640.

90. Zhoy D.-Y., Qin L., Zhu B.-W., Wang X.-D., Tan H., Yang J.-F., Li D.-M., Dong X.-P., Wu H.-T., Sun L.-M., Li X.-L., Murata Y. Extraction and antioxidant property of polyxydroxylated naphthoquinone pigments from spines of purple sea urchin Strongylocentrotus nudus // Food Chem. 2011. Vol. 129, № 4. P. 15911597.

91. Shibata K., Satsumabayashi S., Nakagawa A., Omura S. The structure and cytocidal activity of herbimycin C // J. Antibiot. 1986. Vol. 39, № 11. P. 16301633.

92. Sugita M., Sasaki T., Furihata K., Seto H., Otake N. Studies on mycotrienin antibiotics, a new class of ansamycins II. Structure elucidation and biosynthesis of mycotrienins I and II // J. Antibiot. 1982. Vol 35, № 11. P. 1467-1673.

93. Schulz D., Beese P., Ohlendorf B., Erhard A., Zinecker H., Dorador C., Imhoff J.F. Abenquines A-D: aminoquinone derivatives produced by Streptomyces sp. strain DB634 // J. Antibiot. 2011. Vol. 64, № 12. P. 763-768.

94. Spiteller P., Arnold N., Spiteller M., Steglich W. Lilacinone, a red aminobenzoquinone pigment from Lactarius lilacinus II J. Natur. Prod. 2003. Vol. 66, № 10. P. 1402-1403.

95. Spiteller P., Steglich W. Blennione, a green aminobenzoquinone derivative from Lactarius biennis II J. Natur. Prod. 2002. Vol. 65, № 5. P. 725-727.

96. Lin P., Li S., Wang S., Yang Y., Shi J. A nitrogen-containing 3-alkyl-l,4-benzoquinone and a gomphilactone derivative from Embelia ribes II J. Natur.

Prod. 2006. Vol. 69, № 11. P. 1629-1632.

97. Utkina N.K., Denisenko V.A., Krasokhin V.B. Sesquiterpenoid aminoquinones from the marine sponge Dysidea sp. // J. Natur. Prod. 2010. Vol. 73, № 4. P. 788791.

98. Gordaliza M. Cytotoxic terpene quinones from marine sponges // Marine Drugs. 2010. Vol 8. P. 2849-2870.

99. Gomi S., Sasaki Т., Itoh J., Sezaki M. SF2446, new benzo[a]naphthacene quinone antibiotics II. The structural elucidation // J. Antibiot. 1988. Vol. 41, № 4. P. 425432.

100. Arnone A., Merlini L., Nasini G, Vajna de Pava O. Direct amination of naphthazarin, juglone, and some derivatives // Synth. Comm. 2007. Vol. 37. P. 2569-2577.

101. Matsuoka M., Takei Т., Kitao T. Selective butylamination of 5,8-dihydroxy-l,4-naphthoquinone promoted by copper salts // Chem. Lett. 1979. Vol. 8, № 6. P. 627-630.

102. Singh M. W., Karmakar A., Barooah N., Baruah J. B. Variations in product in reactions of naphthoquinone with primary amines // Beilstein J. Org. Chem. [Электронный ресурс]. 2007. Vol. 3, № 10. http://www.beilstein-journals.org/bjoc/content/pdf/1860-5397-3-10.pdf. DOI 10: 1186/1860-5397-310.

103. Matsuoka M., Hamano K., Kitao T. Selective syntheses of 2-alkylamino- and 2-alkoxy-6,7-dichloro-5,8-dihydroxy-l,4-naphthoquinones // Synthesis. 1984. P. 953-955.

104. Tandon V.K., Maurya H.K. 'On water': unprecedented nucleophilic substitution and addition reactions with 1,4-quinones in aqueous suspension // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 5896-5902.

105. Gorohovsky S., Temtsin-Krayz G., Bittner S. Synthesis of N-quinonyltaurines // Amino Acids. 2003. Vol. 24. P. 281-287.

106. Bittner S., Lempert D. Reaction of hydroxylamines with 1,4-quinones: a new direct synthesis of aminoquinones // Synthesis. 1994. P. 917-919.

107. Husu В., Kafka S., Kadunc Z., Tisler M. Amination of naphthoquinones with azidotrimethylsilane // Monatshefte fur Chemie. 1988. Vol. 119. P. 215-222.

108. Liu В., Ji S.-J. Facile synthesis of 2-amino-1,^naphthoquinones catalyzed by molecular iodine under ultrasonic irradiation // Synth. Commun.2008. Vol. 38. P. 1201-1211.

109. Бухтоярова А.Д., Рыбалова T.B., Эктова JI.B. Аминирование 5-гидрокси-1,4-нафтохинона в присутствии ацетата меди // Жури, орган, химии. 2010. Т. 46, № 6. С. 860-864.

110. Lisboa C.S., Santos V.G., Vaz B.G., Lucas N.C., Eberlin M.N., Garden S.J. C-H Functionalization of 1,4-naphthoquinone by oxidative coupling with anilines in the presence of a catalytic quantity of copper (II) acetate // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76, № 13. P. 5264-5273.

111. Sarma M.D., Ghosh R., Patra A., Hazra B. Synthesis of novel aminoquinonoid analogues of diospyrin and evaluation of their inhibitory activity against murine and human cancer cells // Eur. J. Med. Chem. 2008. Vol. 43. P. 1878-1888.

112. Ryu C.-K., Kirn D.-H. The synthesis and antimicrobial activities of some 1, 4-naphthoquinones (II) //Arch. Pharm. Res. 1992. Vol. 15. P. 263-268.

113. Kapadia G. J., Azuine M. A., Balasubramanian V., Sridhar R. Aminonaphthoquinones-a novel class of compounds with potent antimalarial activity against Plasmodium falciparum II Pharm. Res. 2001. Vol. 43. №. 4. p. 363-367.

114. Hagimoto H. The herbicidal activity of 2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinone // Weed Res. 2006. Vol. 10. P. 187-195.

115. Nakazumi H., Kondo K., Kitao T. Synthesis of 7,10-disubstituted benzo[6]phenazine-6,11 -quinones // Synthesis. 1982. P. 878-879.

116. Ануфриев В.Ф., Чижова А.Я., Новиков В.Л., Еляков Г.Б. Взаимодействие хлорзамещенных 2,5,8-тригидрокси-1,4-нафтохинонов с аммиаком и его производными. Сообщение 1. Владивосток, 1998. 24 с. Деп. в ВИНИТИ 07.06.1988, №6273-В-88.

117. Couladouros Е.А., Plyta Z.F., Papageorgiou V.P. A general procedure for the efficient synthesis of (alkylaminoNaphthoquinones // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 3031-3033.

118. Мельман Г.И., Мищенко Н.П., Денисенко В.А., Бердышев Д.В., Глазунов В.П., Ануфриев В.Ф. Аминирование 2-гидрокси и 2,3-

дигидроксинафтазаринов. Синтез эхинаминов А и В-метаболитов морского ежа Scaphechinus mirabilis П Журн. орган, химии. 2009. Т. 45, №. 1. С. 44-50,

119. Polonik N.S., Polonik S.G., Denisenko V.A., Moiseenko O.P. Reaction of dichloronaphthazarins with sodium nitrite as a route to natural pigments echinamines A and В and related aminonaphthazarins // Synthesis. 2011. № 20. P. 3350-3358.

120. Dudley K.H., Miller H.W., Schneider P.W, McKee R.L. Potential naphthoquinone antimalarials. 2-acylhydrazino-l,4-naphthoquinones and related compounds // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. P. 2750-2755.

121. Silva T.M.S., Camara C.A., Barbosa T.P., Soares A.Z., da Cunha L.C., Pinto A.C., Vargas M.D. Molluscicidal activity of synthetic lapachol amino and hydrogenated derivatives // Bioorg. Med. Chem. 2005. Vol. 13, № 1. P. 193-196.

122. Cunha A.S., Lima E. L.S., Pinto A.C., Esteves-Souza A., Echevarria A., Camara C.A., Vargas M.D., Torres J.C. Synthesis of novel naphthoquinone-spermidine conjugates and their effects on DNA-topoisomerases I and II-a // J. Braz. Chem. Soc. 2006. Vol. 17, №. 3 P. 439-442.

123. Nicolaou K.C., Sugita K., Baran P.S., Zhong Y.-L. New synthetic technology for the construction of N-containing quinones and derivatives thereof: total synthesis of epoxyquinomycin В // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. Vol. 40, №. 1. P. 207-210,

124. Miyashita M., Yamasaki Т., Shiratani Т., Hatakeyama S., Miyazawa M., Irie H. The efficient and regioselective synthesis of the naphthoquinone core of streptovaricin U // Chem. Commun. 1997. P. 1787-1788.

125. Couladouros E.A., Plyta Z.F., Haroutounian S.A., Papageorgiou V.P Efficient synthesis of aminonaphthoquinones and azidobenzoquinones: mechanistic considerations of the reaction of hydrazoic acid with quinones. An overview // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. P. 6-10.

126. Pokhilo N.D., Yakubovskaya A.Ya., Denisenko V.A., Anufriev V.Ph. Regiospecificity in the reaction of 2,3-dichloronaphthazarins with azide anions. Synthesis of echinamine A - a metabolite produced by the sea urchin Scaphechinus mirabilis II Tetrahedron Lett 2006. Vol. 47. P.1385-1387.

127. Похило Н.Д., Киселева М.И., Ануфриев В.Ф. Синтез и цитотоксическая активность азидонафтазаринов // Хим.-фарм. журн. 2011. Т. 45, № 9. С. 8-11.

128. del Corral J.M.M., Castro M.A., Gordaliza M., Martin M.L., Gualberto S.A., Gamito A.M., Cuevas С., San Feliciano A. Synthesis and cytotoxicity of new aminoterpenylquinones // Bioorg. Med. Chem. 2005. Vol. 13. P. 631-644.

129. Schellhammer C.W. Cytostatic Diamino-p-Chinonen: DBP 1115253 West Germany: Farbenfabriken Bayer A.-G.; appl. 09.07.1959.

130. Moore H.W., Shelden H.R. Rearrangement of azidoquinones. Reaction of thymoquinone and 2,5-dimethyl-l,4-naphthoquinone with sodium azide in trichloroacetic acid // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33, № 11. P. 4019-4024.

131. Fries K., Ochwat P. Neues über dichlor-23-naphthochinon-l,4 // Ber. 1923. Bd. 56. S. 1291-1304.

132. Moore H.W., Shelden H.R., Shellhammer D.F. Rearrangement of azidoquinones. III. Reaction of 1,4-benzoquinone with sodium azide // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34, №6. P. 1999-2001.

133. Parker K.A., Sworin M.E. Assignment of regiochemistry to substituted naphthoquinones by chemical and spectroscopic methods. Amino-, Hydroxy-, and bromojuglone derivatives // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46, № 16. P. 3218-3223.

134. Витковский Д.П., Шемякин М.М. Окислительные и окислительно-гидролитические превращения органических молекул XVII. Окислительно-гидролитические превращения замещенных оксинафтохинонов // Журн. общ. химии. 1951. Т. 21, №. 6. С. 1033-1045.

135. Podrebarac E.G., Cheng С.С. Synthesis of 2-alkylamino-3-hydroxy-1,4-naphthoquinones // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35, № 1. P. 281-283.

136. Francisco A.I., Casellato A., Vargas M.D. New synthetic routes for the preparation of 2-amino-3-hydroxy-l,4-naphthoquinone // Org. Preparations and Procedures Intern. 2009. Vol. 41. P. 323-326.

137. Bonifazi E.L., Rios-Luci C., León L.G., Burton G., Padrón J.M., Misico R.I. Antiproliferative activity of synthetic naphthoquinones related to lapachol. First synthesis of 5-hydroxyIapachol // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 18. P. 26212630.

138. Ono N. The nitro group in organic synthesis. N. Y.: Wiley-VCH, 2001. 363 p.

139. Горелик M.B. Химия антрахинонов и их производных. М.: Химия, 1983. 296

с.

140. Полоник С.Г., Полоник Н.С., Денисенко В.А. Моисеенко О.П., Ануфриев В.Ф. Синтез и трансформация 2-гидрокси-З-аминонафтазарина // Журн. орган, химии. 2009. Т. 45, № 9. С. 1423-1424.

141. Petrova S.A., Ksenzchek O.S., Kolodyzhny M.V. Redox properties of echinochrome A. //J. Electroanal. Chem. 1995. Vol. 384, №> 1-2, P. 131-137.

142. Лебедев A.B., Иванова M.B., Красновид Н.И., Кольцова Е.А. Кислотные свойства и взаимодействие с супероксид анион-радикалом эхинохрома А и его структурных аналогов // Вопр. мед. химии. 1999. Т. 45, № 2. С. 123-128.

143. Polonik N.S., Anufriev V.Ph., Polonik S.G. Short and regiospecific synthesis of echinamine A - the pigment of sea urchin Scaphechinus mirabilis II Natur. Prod. Commun. 2011. Vol. 6, № 2. P. 217-222.

144. Малиновская Г.В., Чижова А.Я., Ануфриев В.Ф., Глазунов В.П., Денисенко В.А. Химия производных нафтазарина. Сообщение 5. О структуре моногидрата дегидроэхинохрома // Изв. АН. Сер. хим. 1999. № 8. С. 16071609.

145. Tchizhova A.Ya., Anufriev V.Ph., Glazunov V.P., Denisenko V.A., Moiseenko O.P. Selective chlorination of hydroxynaphthazarins with dichlorine monoxide. Remarkable stability of some geminal diols derived from 2,3-dihydro-2-oxonaphthazarin // Synth. Comm. 1999. Vol. 29, № 22. P. 3971-3980.

146. Чижова А.Я., Ануфриев В.Ф., Глазунов В.П., Денисенко В.А. Химия производных нафтазарина. Сообщение 6. Гидратация производных 2-оксо-2,3-дигидро-1,4-нафтохинона в органических растворителях // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 3. С. 465-470.

147. Argyropoulos D.S., Houa Y., Ganesaratnam R., Harpp D.N., Koda K. Quantitative 'H NMR analysis of alkaline polysulfide solutions // Holzforschung. 2005. Vol. 59. P. 124-131.

148. Полоник Н.С., Полоник С.Г., Ануфриев В.Ф. Способ получения 6,7-замещенных 2,3,5,8-тетрагидрокси-1,4-нафтохинонов (спиназаринов) и промежуточные соединения, используемые в этом способе: Пат. 2437870 Российская Федерация: Тихоокеан. ин-т биоорган, химии ДВО РАН. - № 2010100361/04; заявл. 11.01.10; опубл. 20.07.11, Бюл. № 36.

149. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1983. 209 с.

150. Ануфриев В.Ф., Баланёва H.H., Чижова А .Я., Новиков B.JL, Еляков Г.Б. Ацилирование резорцинов, и-замещенных фенолов, гидрохинонов, их ацетатов и метиловых эфиров дихлормалеиновым ангидридом. Владивосток, 1998. 20 с. Деп. в ВИНИТИ 07.06.1988, № 6275-В-88.

151. Ануфриев В.Ф., Полоник С.Г., Похило Н.Д., Баланёва H.H. Химия производных нафтазарина. Сообщение 11. Тризамещенные производные гидрохинона в препаративном синтезе нафтазаринов // Изв. АН. Сер. хим. 2003. № 10. С. 2128-2131.

152. Anderson H.A., Thomson R.H. Naturally occurring quinones. Part VII. Synthesis of spinochrome E // J. Chem. Soc. (C). 1966. № 4. P. 426-428.

БЛАГОДАРНОСТИ:

Автор выражает благодарность своему научному руководителю к.х.н. Полонику С.Г. за помощь в работе;

- сотрудникам ТИБОХ им. Г.Б. Елякова ДВО РАН: к.х.н. Денисенко В.А., к.ф.-м.н. Глазунову В.П., к.х.н. Дмитренку П.С., Моисеенко О.П. за запись ЯМР, ИК-, и масс-спектров.

Автор выражает благодарность организациям, оказавшим финансовую поддержку данной работы:

- Фонду содействия развитию малых форм предприятий в научно-технической сфере (программа У.М.Н.И.К. Проект № 10240),

- Международному научно-техническому центру, проект № 4009.