Синтез 2,6-дигидронафто[1,2,3-sd]индол-6-онов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Береснев, Вячеслав Александрович

• Береснев, Вячеслав Александрович
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Береснев, Вячеслав Александрович

Введение

Глава 1. Обзор литературы

1.1. 1,9-Гетероциклизации 1-Х-производных 9,10-антрахинонов

1.1.1. Циклоконденсации, сопровождающиеся отщеплением 8 воды

1.1.1.1. Замыкание шестичленных циклов

1.1.1.2. Замыкание пятичленных циклов

1.1.2. Циклизации, приводящие к веществам с 1,10- 20 антрахиноидной структурой

1.1.3. Синтез 2,6-дигидронафто[1,2,3-с^индол-6-онов

1.1.3.1. Синтез 2,6-дигидронафто[ 1,2,3-сс/]индол-6-онов на 23 основе реакций конденсации

1.1.3.2. Синтез 2,6-дигидронафто[ 1,2,3-с^индол-6-онов 27 путем сужения цикла в гетероциклических предшественниках

1.2. Синтез конденсированных систем, содержащих пиррольный 31 цикл

Глава 2. Обсуждение результатов

2.1. Циклизация S,S-дизамещенных АЦ9,10-антрахинон-1- 40 ил)сульфоксимидов в 2,6-дигидронафто[1,2,3-с£/]индол-6-оны

2.2. Синтез и свойства 1-алкил- и 1-арилсульфониламино-9,10- 46 антрахинонов

2.2.1. Получение 1-алкил- и 1-арилсульфониламино-9,10антрахинонов

2.2.2. Реакции 1-алкил-и 1-арилсульфониламино-9,10- 57 антрахинонов в основных средах

2.2.2.1. Превращения 1-метилсульфониламино-9,10-антра- 57 хинонов в основных средах

2.2.2.2. Циклизация 1-этил-и 1-арилсульфониламино-9,10- 69 антрахинонов в среде КОН-ДМСО

2.2.3. Реакции 2-арилокси-4-гидрокси-1-метилсульфониламино- 78 9,10-антрахинонов с вторичными аминами

2.3. Функционализация 2,6-дигидронафто[1,2,3-с^индол-6-онов

Глава 3. Эксперименальная часть

3.1. Материалы и оборудование

3.2. Превращения 7У-(9,10-антрахинон-1-ил)сульфоксимидов в 2,6- 95 дигидронафто [ 1,2,3-с^индол-6-оны

3.3. Синтез 1-алкил(арил)сульфониламино- и 1-ациламино-9,10- 96 антрахинонов

3.4. Превращения 1-алкил(арил)сульфониламино-9,10- 99 антрахинонов в основных средах в полярных апротонных растворителях

3.5. Взаимодействие 1-амино-, 1-ациламино- и 1- 103 метил сульфониламино-2-арилокси-4-гидрокси-9,10-антрахинонов с вторичными аминами

3.6. Синтез аминопроизводных 2,6-дигидронафто[1,2,3-cd]индол-6- 108 онов

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез 2,6-дигидронафто[1,2,3-sd]индол-6-онов»

Химия 9,10-антрахинона давно выделилась в самостоятельную и обширную область исследований. Причина тому - большое теоретическое и практическое значение производных антрахинона. Наряду с традиционным направлением использования этих соединений как красителей, они находят применение в качестве промежуточных продуктов для органического синтеза, лекарственных препаратов, компонентов жидкокристаллических композиций, оптических сред для лазерной и голографической техники, катализаторов, аналитических реагентов [1-6].

Особый интерес представляют производные антрахинона, содержащие конденсированный гетероцикл в положениях 1,9, что связано с разнообразием их химических свойств, а также наличию среди них физиологически активных соединений [7], люминофоров и красителей [8]. Вследствие этого, вполне актуален поиск новых и перспективных путей синтеза ряда таких, даже уже известных на сегодня, продуктов. 2,6-Дигидронафто[ 1,2,3-сс/]индол-6-оны пирролантроны) - одни из них. Судя по патентным данным [9] пирролантроны представляют ценность как составляющие многокомпонентных фоточувствительных композиций. Однако вопрос о доступности пирролантронов остаётся открытым.

Актуальность темы. Значительное количество публикаций о синтезе конденсированных систем, содержащих пиррольный цикл, свидетельствует об устойчивом интересе к данному типу соединений, как в нашей стране, так и за рубежом. При этом одной из ключевых проблем конструирования пиррольного цикла является поиск доступных исходных субстратов, позволяющих вести целенаправленный синтез, включающий минимальное количество стадий.

Можно представить различные пути формирования пиррольного цикла в целевых 2,6-дигидронафто[1,2,3-ся?]индол-6-онах. В молекулах этих веществ в положении 1 антрахинонового ядра имеются атомы азота, а в положении 9 - атомы углерода. Мы сочли необходимым рассмотрение таких способов получения пирролантронов из производных 1-амино-9,10-антрахинонов, при реализации которых недостающий атом углерода пиррольного цикла может появляться как в результате внутри- , так и межмолекулярных реакций. В первом случае нами предполагается рассмотрение поведения 1 -алкилсульфониламино-9,10-антрахинонов и N-(9,10-антрахинон-1 -ил)сульфоксимидов в основных средах. Другой путь формирования пиррольного цикла возможен за счет замещения карбонильного атома кислорода в положении 9 в производном 1-амино-9,10-антрахинона метиленовой группой с образованием промежуточного 1 -амино-9,10-антрахинонил-9-метида, что до сих пор не известно для антрахинонов.

Цель работы состояла в поиске новых путей синтеза 2,6-дигидронафто[1,2,3-сйГ]индол-6-онов; изучении механизма их образования из iV-(9,l О-антрахинон- 1-ил)сульфоксимидов и 1-сульфонил амино-9,10-антрахинонов.

Научная новизна настоящего исследования заключается в том, что были найдены новые пути к 2,6-дигидронафто[1,2,3-о/]индол-6-онам; установлено, что в зависимости от условий проведения циклизации 1-алкилсульфониламино-9,10-антрахинонов можно получить пиррольные либо тиазиновые конденсированные гетероциклические системы. Впервые синтезированы £,15'-диоксоантра[ 1,9-сс(] [ 1,2]тиазин-7-оны. Найдены удобные способы получения ряда 1-алкилсульфониламино-9,10-антрахинонов.

Впервые проведено превращение 5,5-дизамещенных iV-(9,10-антрахинон-1-ил)сульфоксимидов в пирролантроны в основных средах в полярных апротонных растворителях.

Показано, что циклизация различных 1алкил(арил)сульфониламино-9Д0-антрахинонов в системе диметилсульфоксид — гидроксид калия в зависимости от природы заместителя в сульфонильном остатке протекает по двум различным механизмам включения атома углерода в пиррольный цикл. Превращение 1-метил сульфониламинопроизводных антрахинона связано с повышенной СЯ-кислотностью метилсульфонильной группы в условиях реакции и процесс имеет внутримолекулярный характер. Усложнение радикала сульфонильного остатка приводит к тому, что процесс протекает межмолекулярно - формирование пиррольного цикла происходит с участием димсил-аниона.

Обнаружено, что в отличие от 1-ациламино-2-арилокси-4-гидрокси-9,10-антрахинонов, реакции 1-мезиламино-2-арилокси-4-гидрокси-9,10-антрахинонов с вторичными аминами протекают путем нуклеофильного замещения атома водорода в положении 3.

Практическая значимость. Простота проведения найденных превращений расширяет перспективы использования 2,6-дигидронафто[1,2,3-сйГ]индол-б-онов в качестве флуоресцентных красителей и позволяет вести поиск новых продуктов целевой структуры.

Результаты настоящей работы были представлены на VII Научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2004), Международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной 90-летию со дня рождения А.Н. Коста (Москва, 2005), International Symposium Advanced science in organic chemistry: ChemBridge (Sudak, 2006), Всероссийской научной конференции, посвященной 100-летию академика Н.Н. Ворожцова (Новосибирск, 2007), Всероссийской конференции «Химия и химическая технология в

XXI веке» (Томск, 2008).

Автор выражает искреннюю благодарность академику, директору Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН Б.А. Трофимову за ценные советы, а также сотрудникам Новосибирского института органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН И.В. Зибаревой, JI.C. Филатовой, М.М. Шакирову, Л.М.Покровскому за помощь, оказанную при выполнении работы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Береснев, Вячеслав Александрович

110 Выводы

1. З^-Диметил- и ^-метил-^-фенил-уУ-^, 10-антрахинон-1-ил)сульфоксимиды в основных средах в полярных апротонных растворителях циклизуются в 2,6-дигидронафто[1,2,3-сс/]индол-6-оны.

2. Мезилирование 1-амино-2-арилокси-4-гидрокси-9,10-антрахинонов в избытке метансульфохлорида протекает исключительно по аминогруппе и не затрагивает гидроксил, а в присутствии пиридина реакция протекает с участием и гидроксильной, и аминогруппы.

3. 1-Метилсульфониламино-9,10-антрахиноны в системах КОН-ДМСО, МеОИа-ДМСО, КОН-тетраметиленсульфон при нагревании претерпевают внутримолекулярное превращение в 2,6-дигидронафто[1,2,3-сг/]индол-6-оны.

4. При выдержке 1-метилсульфониламино-2-арилокси-4-гидрокси-9,10-антрахинонов в ДМСО в присутствии КОН при 80-90°С получены неизвестные ранее £5Чдиоксоантра[1,9-с^][1,2]тиазин-7-оны.

5. 1-Этил- и 1-арилсульфониламино-9,10-антрахиноны взаимодействуют с ДМСО в присутствии с КОН, что приводит к 2,6-дигидронафто[1,2,3-сс!]индол-6-онам.

6. 1 -Метилсульфониламино-2-арилокси-4-гидрокси-9,10-антрахиноны аминируются вторичными аминами в ДМФА в положение 3, что отличается от поведения в данных условиях 1-ациламино-2-арилокси-4-гидрокси-9,10-антрахинонов и находится в соответствии с данными квантово-химических расчетов.

7. Получены 2,6-дигидронафто[1,2,3-сяГ]индол-6-оны, функционализированные по карбо- и гетероциклическим фрагментам.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Береснев, Вячеслав Александрович, 2010 год

1. Ullman's Enzecclopedie der technischen Chemie. 4-te Aufl., Weinheim, Verlag Chemie, Bd.7. 1974. -720 S.

2. Степанов, Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. / Б.И. Степанов. -М.:Химия, 1977. -488с.

3. Венкатараман, К. Химия синтетических красителей. / К. Венкатараман. Т.2. Пер. с англ./ Под ред. Н.С. Вульфсона. — Л.:Химия, 1957. 860с.

4. Каталог активных лазерных сред на основе растворов органических красителей и родственных соединений. / Под ред. Б.И. Степанова. -Минск: Институт физики АН БССР, 1977. 239с.

5. Коренман, И.М. Органические реагенты в неорганическом анализе / И.М. Коренман. М.: Химия, 1980. - 448с.

6. Remers, W.A. The chemistry of Antitumor Antibiotics / W.A. Remers. -v.l. — New York Chicheser, Wiley, 1979. - P.63-132.

7. Файн, В.Я. 9,10-Антрахиноны и их применение. / В.Я. Файн. -М.:Центр Фотохимии, РАН, 1999 92с.

8. Пат. №200683 (Яп). Organic electroluminescent devices / Takahashi N., Iizumi Y. // Jpn. Kokai Tokyo Koho JP. C.A. 2000 - v. 133 - 112220t.

9. Горелик, M.B. Химия антрахинонов и их производных. / М.В. Горелик. М.:Химия, 1976. - 360с.

10. Пат. №290984 (Герм.) Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten // C.A. 1909. Vol.3 - 2238.

11. Пат. №437256(США) Anthraquinone dyestuff manufacture / Genta G., Haven L.//U.S. Claims.

12. Садченко, JI.C. а-(1Ч-Сульфоциламино)антрахиноны. IV часть. / Л.С. Садченко, В.И. Гудзенко // ЖОрХ. 1976. - Т.7. - Вып.5. - С.1106-1109.

13. Bayer, О In: Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl) Bd. 7/3с. Stuttgart: Thieme, 1979 414 S.

14. Резниченко, C.B. Производные 6H-aHTpal,9,8-c,d,e,fJ-2,7-нафтиридина. / С.В.Резниченко, С.И.Попов, Н.С.Докунихин // ХГС. -1974. -№5.-С.679-681.

15. Соколова, М.С. Внутримолекулярные реакции 1 -ациламино-9,10-антрахинонов: Автореф. дис.канд.хим.наук: 02.00.03 / М.С. Соколова. — Новосибирск, 2007. 21с.

16. Соколова, М.С. Синтез 1-алкиламино-{7Н-дибензо1у.изохинолин-дионов(ЗН)} / М.С. Соколова, Т.И. Лаврикова, Л.М. Горностаев // ЖОрХ. 2007. - Т.43. - С.627-628.

17. Пат. №290984 (Герм.) 1914 Verfahren zur Darstellung von basischen Farbstoffen der Anthrachinonderivaten. // Frd. 12-505.

18. Казанков, M.B. Синтез 1-аминоантрапиридонов и их замещенных. / М.В. Казанков, Г.И. Пуца, Л.Л. Мухина // ХГС. 1972. - №12. -С.1651-1665.

19. Методы эксперимента в органической химии / Вейганд-Хильгетаг -М.:Химия, 1968. 944с.

20. Казанков, М.В. Строение и оптические свойства замещенных 1,9-антрапиридонов. / М.В. Казанков, Ю.М. Винецкая // Промышленность химических реактивов и особо чистых веществ. М.:НИИТЭХим, 1967. - Вып.8(14). - С.32-36.

21. Красовицкий, Б.М. Применение некоторых производных 1,9-антрапиридона в качестве люминесцентных составляющих дневных флуоресцентных красок. / Б.М. Красовицкий, Д.Г. Переяслова, Ю.М.

22. Винецкая // Журнал прикладной химии. 1969. — Т.42. - Вып.4 - С.956-959.

23. Allen, C.F. Nitroanthrapyridones / C.F. Allen, C.V. Wilson // J.Org.Chem. -1945. -Vol.10 -P.952-955.

24. Пат. № 238981 (Гер.) Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten // Friedr.Bayer. 1911.

25. Краснова, JI.Б. Производные антрахинона. Часть XV. Реакционная способность и основность ^>1-диметил-1ч-антрахинонил-1-формамидинов / Л.Б. Краснова, С.И. Попов, И.С. Докунихин // ЖОрХ. 1973. - Т.9 - Вып.7. - С. 1494-1498.

26. Klingsberg, Е. Cyclization of l-acetylanthraquinone. / Е. Klingsberg, С.Е. Lewis // J.Org.Chem. 1975. - Vol.40, №3. - P.366-368.

27. Горелик, M.B. 6Н-Антра9,1-Ьс.тиофен-6-он новая гетероциклическая система с 1,10-антрахиноидным распределением связей. / М.В. Горелик, Р.А. Алимова // ЖОрХ, 1982. - Т.18. - вып.8 -С.1781-1782.

28. Wudl, F. 3,4:3',4'Bibenzob.thiophene. / F. Wudl, R.C. Haddon, E.T. Zellers, F.B. Bramwell // Am. Chem. Soc. 1979. - Vol.44. - №14. -P.2491-2493.

29. Showalter, H.D.H. Anthrapyrazole anticancer agents. Synthesis and structure-activity relationship against murine leukemias. / H.D.H. Showalter, J.L. Shillis, R.S. Jakson, E.F. Elslager // J. Med. Chem. 1987. - Vol.30. -P.121-123.

30. Пат. №1257149, 1968 (ФРГ) // РЖХим, 1969. 18H281.

31. Gatterman, L. Uber Azide, Anthranile und Azoderivate des Anthrachinons. IL. Gatterman, H. Rolfes // Ann. Chem. 1921. - Bd.425. - S.135.

32. Горностаев, JI.M. Синтез1,9^.-6-изоксазолонов в условиях межфазного катализа. / JI.M. Горностаев, Г.И. Золотарева // ХГС.1983. №6. - С.842.

33. Горностаев, JI.M. О превращениях 1-азидо-2-антрахинонкарбоновой кислоты и ее эфиров. / Л.М. Горностаев, Т.И. Лаврикова // ЖОрХ.1984. Т.20. -№10. - С.2208-2212.

34. Горностаев, Л.М. Синтез и превращения 3-ароил1,9^.изоксазол-6-онов. / Л.М. Горностаев, В.А. Левданский, Е.В. Арнольд // ХГС. 1983. - №1. - С.22-25.

35. Brass, К. Zur Kenntnis der Monoazide Anthrachinons. / К. Brass., О. Zieger // Ber. 1925. - 58. - S.755.

36. Горностаев, Л.М. Синтез 1-азидоантрахинонов. / Л.М. Горностаев, В.Т. Сакилиди / ЖОрХ. 1981. -Т. 17. - № 10 - С.2217-2221.

37. Горелик, М.В. 6Н-Антра9,1-Ьс.тиофен-6-оновая гетероциклическая система с 1,10-антрахиноидным распределение связей. / М.В. Горелик, Р.А. Алимова // ЖОрХ. 1982. - Т. 18. - №8. - С. 1781 -1783.

38. Горелик, М.В. Синтез и реакции фуранантронов. / М.В. Горелик, Р.А. Алимова // ЖОрХ. 1984. - Т.20. - №4. - С.818-826.

39. Горелик, М.В. Синтез 6Н-дибензо^^.индолонов. / М.В. Горелик, Р.А. Хамидуллина, А.Л. Шахнович // Тезисы докладов III Всесоюзной конференции по органическим люминофорам. Харьков: ВНИИ Монокристаллов. - 1980. - С.20-21.

40. Русских, В.В. Синтез стабильных антра9,1-Ьс.пиррол-6-онов. / В.В. Русских, Е.П. Фокин // ЖОрХ. 1981. - Т.17. - №7. - С.1558-1559.

41. Пат. №279198 (Герм.) Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe // Hoechster Farbw. 1914.

42. Пат. 817559 (Франц.) Polycyclic alkyl derivatives. / I.G. Farbenind. // C.A. 1938.-Vol.32.-2145.

43. Пат. №594168 (Герм.) Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe // I.G. Farbenind. 1934.

44. Пат. №593417 (Герм.) Verfahren zur Darstellung von 1-Amino-10-anthronen // I.G. Farbenind. 1934.

45. Prinz, H. Syntheses of Anthracenones. 1. Sodium Dithionite Reduction of peri-Substituted Anthracenediones / H. Prinz, W. Wiergrebe, K. Mueller //J. Org. Chem., 1996. Vol.61.- №8- P.2853-2856.

46. Фокин, В.П. Новая внутримолекулярная перегруппировка 1-диалкиламино- и 1-полиметилениминоантрахинонов. AHipal,9-de.-1,3-оксазины. / В.П. Фокин, В.В. Русских. // ЖОрХ, 1965. Т.2. -Вып.5. - С.912-916.

47. Денисов, В.Я. Термолиз 1-диалкиламиноантрахинонов новый путь синтеза производных антра1,9-Ьс.пиррола. / В.Я. Денисов, JI.A. Анишина, Е.П. Фокин. //ХГС, 1955. - №10. - С.1360-1363.

48. Arai, S. A new method for the preparation of substituted pyrrolanthrone. / S. Arai, T. Yamagishi, M. Hida // Chem. Lett., 1981. P. 1789-1792.

49. Arai, S. Synthesis of 2,6-dihydi-onaphtl,2,3-cd.indol-6-ones. / S. Arai, S. Yamauchi, M. Hida // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991 Vol.63. - P. 324-326.

50. Arai, S. Arai, S. Synthesis of naphtl,2,3-cd.indol-6(2H)-one derivates and their fluorescence properties. / S. Arai, S. Yamauchi, Y. Moriya, T. Tanaka, Y. Yamazaki, T. Yamagishi, M. Hida // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991. -Vol.64.-P.3417-3421.

51. Казанков, М.В. Сужение гетероцикла в 1-диазоантрапиридоне. / М.В. Казанков, Н.П. Макшанова, Е.Г. Кузнецова. // ХГС, 1977. №8. - С. 1103-1105.

52. Казанков, М.В. а-Аминоантрахиноны: пери-эффекты, превращения в пери-конденсированные системы и синтезы на их основе / Дисс. . .док. хим. наук: 051705. Москва, 1983 - 328с.

53. Джоуль, Дж. Химия гетероциклических соединений. / Дж. Джоуль, К. Миллс / Под ред. М.А. Юровской. М.: Мир, 2004. - 728с.

54. Mills, K. Fischer indole synthesis of 3-acyl- and 3-alkoxy-carbonylindoles. / K. Mills, I.K. A1 Khawaja, F.S. Al-Saleh, J.A. Joule // J.C.S. Perkin I, 1981. P.636-641.

55. Nakazaki, M. Direct synthesis of indole by the Fischer indole synthesis. / M. Nakazaki, K. Yamamoto // J. Org. Chem., 1976. Vol.10. - №10. - P. 1877.

56. Пржевальский, H.M. Механизм реакции Фишера. Зависимость скорости термической индолизации арилгидразонов циклогексанона от природы заместителя в бензольном ядре. / Н.М. Пржевальский, Л.Ю. Костромина, И.И. Грандберг // ХГС, 1988. №2. - С. 188-192.

57. Грандберг, И.И. Соли арилгидразинов и бисульфитные производные у-галогенкарбонильных соединений в синтезе триптаминов. / И.И. Грандберг, Н.И. Боброва // ХГС, 1974. №8. - С.1085-1088.

58. Gassman, P.G. A general method for the synthesis of indoles. / P.G. Gassman, T.J. van Bergen, D.P. Gilbert, B.W. Cue // Am. Chem. Soc., 1974. -Vol.76.-P. 5495-5508.

59. Шварцберг, М.С. Ацетилированные производные хинонов. / М.С. Шварцберг, И.И. Барабанов, Л.Г. Феденок // Успехи химии, 2004. -Т.73. -№2. С.171-196.

60. Chen, Ch. Syntheses of indoles via a palladium-catalezed annulations between iodoanilines and ketones. / Ch. Chen, D.R. Lieberman, R. D. Larsen, T. R. Verhoeven, P.J. Reider // J. Org. Chem., 1997. Vol.62. - P. 2676-2677.

61. Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса. — М.'Химия, 1985. Т.8. - 752с.

62. Haefliger, W. Benzc,d.indoles — I. The use of tert-butoxy-bis(dimethylamino)methane as condensation reagent. / W. Haefliger, H. Knecht // Tetrahedron Lett., 1983. Vol.25. -№3. - P. 285-288.

63. Lioyd, D.H. A simple procedure for the preparation of indoles. / D.H. Lioyd, D.E. Nichols // Tetrahedron Lett., 1983. Vol.24. -№42. - P. 45614562.

64. Houliham, W.J. Lithation of N-(2-alkylphenyl)allcanamides and related compounds. A modified Madelung indole synthesis. / W.J. Houliham, V.A. Parrino, Y. Uike // J. Org. Chem., 1981. Vol.46. - P. 4511-4515.

65. Rossi, S. Ricerche sui solfoni ciclici. / S. Rossi, G. Pagani // Gazzetta, 1966. 70-71 P. 728-751.

66. Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса. -М.:Химия, 1985. Т.5. - 720с.

67. Sutter, P. Ring Opening Reactions of 6H-anthral,9-cd.isoxazol-6-ones and Related compounds / P. Sutter, C.D. Weis. // J. Heterocyclic Chem., 1982. Vol.19. - №5. - P.997-1011.

68. Quaedvlied, M In: Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), ed. E. Miiller, Thieme Verlag, Stuttgart: Thieme,1955. IX. - 14.

69. Эфрос, JI.C. Химия и технология промежуточных продуктов. / JI.C. Эфрос, М.В. Горелик М.: Химия, 1974. - 544с.

70. Thoi, Н.Н. Sulfonyl radicals.7. Kinetics and mechanism of the thermal decomposetion of a-phenylalkanesulfonyl chlorides proceeding via ionic intermediates./ H.H. Thoi, I. Masashi, M. Minoru // J. Org. Chem., 1980. -Vol.45. №18. - P. 3626-3630.

71. Пат. з. 71/41232 (Яп.); C.A. ,1970 Vol.80 - 128819.

72. Докунихин, H.C. Получение 1-амино-2-ароил-4-ариламиноантрахинонов. / H.C. Докунихин, C.M. Шейн, И.Л. Богуславская // Журн. ВХО им. Д.М. Менделеева, 1965. Т. 10. - №5. -С.596-597.

73. Пат . 1117137 (Герм) 1962, С.А. 1962 V.56 - 15450.

74. Kaiser, Е.М. Preparation and reactions of a-lithiobutanesultams. / E.M. Kaiser, P.L.A. Knutson // J. Org. Chem, 1975. Vol.40. - P1342.

75. Трофимов, Б. А. Восстановительное метиленирование кетонов в аллиловые спирты. / Трофимов, Б.А., А.И. Михалева, О.В. Петрова, М.В. Сигалов // Изв. АН ССР. Сер. Хим., 1985. №5. - С.1211.

76. Трофимов, Б.А. Необычная реакция метиленирования циклогексанона в суперосновной системе КОН-ДМСО / Трофимов, Б.А., А.И. Михалева, О.В. Петрова, М.В. Сигалов, В.М. Бжезовский // ЖОрХ, 1985. Т.21. - Вып.6. - С.1356-1357.

77. Трофимов, Б.А. Перегруппировка при восстановительном метиленировании 2-метилциклогексанона системой КОН-ДМСО. / Б.А.Трофимов, А.И.Михалева, О.В.Петрова, М.В.Сигалов. // ЖОрХ. -1985. Т. 21, вып. 12. - С. 2613-2614.

78. Трофимов, Б.А. Неожиданное превращение циклогексанона в метил-(1-циклогексенил)метилсульфоксид в системе КОН-ДМСО. /

79. Б.А.Трофимов, А.М.Васильцов, О.В.Петрова, А.И.Михалева. // ЖОрХ. 1988. - Т. 24, вып. 9. - С. 2002-2003.

80. Истомина, С.Н. Исследование синтеза 2-метиленциклогексанола из циклогексанона в системе КОН-диметилсульфоксид. / С.Н.Истомина,

81. A.И.Михалева, О.В.Петрова, Б.А.Трофимов. // ЖОрХ. 1990. - Т. 26, вып. 3. - С. 516-520.

82. Vasiltsov, A.M. A Study of the Base-catalysed condensation of DMSO with cyclohexanone under mechanoactivation. / A.M. Vasiltsov, O.V.Petrova, A.I.Mikhaleva, B.A.Trofimov. // Sulfur Lett. 1991. - V. 13, N4. - P. 171-174.

83. Arai, S. Amide ion formation of aminoanthraquinones in the presence of potassium hydroxide in dimethyl sulfoxide. / S. Arai, S. Kato, M. Hida // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1985. Vol.58. - P. 1458-1463.

84. Muller, A. The Ammonia Uptake of Hydroxyanthraqinones. / A. Muller, K. Kormendy, F.Ruff //Acta Chimica Scientiarum Hungaricae, 1968. 58(4). -P. 453-468.

85. Фокин, Е.П. Действие первичных и вторичных аминов на 1-окси- и 1,4-диоксиантрахиноны. / Е.П. Фокин, В.В. Русских, С.А. Русских, В.Г. Мазур // ЖПХ, 1971. Вып.44. - С.2271-2276.

86. Русских, С.А. Аминирование оксиантрахинонов. / С.А. Русских, В.А. Лоскутов, В.В. Русских // ЖОрХ, 1974. Вып.44. - С.642-646.

87. Lee, С. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys. Rev.1. B., 1988.-Vol.37.-P. 785.

88. Пат. №3018154 (США) Anthraquinone dye / R. Pizzarello, W. Caraccali, O. Potersdorf.

89. Горностаев, JI.M. Синтез 6-оксо-6#-нафто1,2,3-о/.индолов. / JI.M. Горностаев, В.А. Береснев, Т.И. Лаврикова, И.Л. Мезрина // Журнал органической химии. 2004. - т. 40 - вып. 4. - С.555-556.

90. Горностаев, Л.М. Простой путь к 2,6-дигидронафто1,2,3-сс/.индол-6-онам. / Л.М Горностаев, В.А. Береснев // Журнал органической химии. 2006. - т. 42 - вып. 4. - С.632-633.

91. Береснев, В.А. Особенности циклизации 1-алкил(арил)сульфониламино-9,10-антрахинонов в нафто1,2,3-сйг|индол-6(2Я)-оны. / В.А. Береснев, Л.М. Горностаев // Журнал органической химии. -2008. т. 44 - вып. 10. - С. 1531-1533.

92. Береснев, В.А. О реакциях 1-ацил- и 1-мезиламино-2-арилокси-4-гидрокси-9,10-антрахинонов с вторичными аминами. / В.А. Береснев, М.С. Соколова, Н.П. Грицан, Л.М. Горностаев // Журнал органической химии. 2008. - т. 44-вып. 10. - С. 1514-1517.

93. Береснев, В.А. Синтез и циклизация амидов сульфокислот антрахинонового ряда. / В.А. Береснев, А.И. Говди, М.П. Давыдова, Л.М. Горностаев // Молодежь и химия: Материалы Всероссийской научной конференции. Красноятрк, КГУ, 2003 - С.128-132.

94. Береснев, В.А. 5,£-диоксоантра1,9^.[1,2]тиазин-7-оны новая гетероциклическая система. / В.А. Береснев, JI.M. Горностаев, Т.Н. Лаврикова // International Symposium Advanced science in organic chemistry. Sudak: ChemBridge. - 2006 - C-020

95. Горностаев, Л.М. Особенности аминирования некоторых 1-ацил-и мезиламиноантрахинонов. / Л.М. Горностаев, В.А. Береснев, М.С.

96. Соколова // XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии: Сб. тезисов М.,2007 - С.273.