Синтез 1,2,4-триазолопиримидинов на основе реакций 1-замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолов с 1,3-биэлектрофильными реагентами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Астахов, Александр Владимирович

• Астахов, Александр Владимирович
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Астахов, Александр Владимирович

ВВЕДЕНИЕ.

1 СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ 1,2,4-ТРИАЗОЛОПИРИМИДИНОВ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1 Методы получения 1 ,2,4-триазолопиримидинов.

1.1.1 Синтез 1,2,4-триазолопиримидинов аннелированием замещенных пиримидинов

1.1.2 Синтез 1,2,4-триазолопиримидинов на основе реакций амино-1,2,4-триазолов с 1,3-биэлектрофилъными реагентами.10"

1.1.3 Трансформации азолопиримидиновых систем.Ъ

1.2 Особенности строения и спектральные свойства 1,2,4-триазолопиримидинов

1.3 Применение 1,2,4-триазолопиримидинов.

Постановка задачи.

2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1 Синтез исходных 3,5-диамино- 1 ,2,4-триазолов.

2.2 Реакционная способность 1 -К-3,5-диамино- 1 ,2,4-триазолов по отношению к электрофильным и биэлектрофильным реагентам.

2.2.1 Оценка реакционной способности 1-Я-3,5-диамино-1,2,4-триазолов квантово-химическими методами.

2.2.2 Оценка реакционной способности 1-11-3,5-диамино-Г,2,4-триазолов по отношению к карбонильным соединениям кинетическим методом.

2.3 Синтез 1 ,2,4-триазолопиримидинов на основе реакций 1-замещенных

3,5-диамино-1,2',4-триазолов с 1,3-биэлектрофильными реагентами.

2.3.1 Реакция4-Я-3,5-диамино-1,2,4-триазолов с Р-кетоэфирами и их аналогами . 38 2.3.2Квантово-химическое исследование термодинамической стабильности 1,2,4триазолопиримидин-5(7)-онов.

2.3.3Реакция 1-Я-амино-1;2,4-триазолов с р-дикетонами и производными>

1,3-диальдегидов.

2.3.4Квантово-химическое исследование термодинамической стабильности солей 1,2,4-триазолопиримидинония.

3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез 1,2,4-триазолопиримидинов на основе реакций 1-замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолов с 1,3-биэлектрофильными реагентами»

Изомерные 1,2,4-триазоло[1,5-а]- и [4,3-а]пиримидины являются аналогами пурино-вых оснований и проявляют различные виды биологической активности, включая противоопухолевую [1-3], анальгетическую [4], противовирусную [5-8], противогрибковую [9, 10], антидиабетическую [11] и др. Триазолопиримидины уже более 20 лет используются в медицине (препарат Rocornal® для лечения сердечно-сосудистых заболеваний), сельском хозяйстве (гербициды Pyroxsulam® и Flumetsulam®, фунгицид Ametoctradin®) и фотографии (стабилизатор фотоэмульсий «ста-соль»). Возрастающий интерес к 1,2,4-триазолопиримидинам стимулирует работы по созданию новых селективных методов их получения.

Одним из простых и эффективных подходов к синтезу 1,2,4-триазолопиримидинов, позволяющих широко варьировать заместители при атомах углерода пиримидинового и триазольного циклов, является конденсация С-амино-1,2,4-триазолов с 1,3-биэлектрофильными реагентами [12,13]. Этот подход довольно хорошо исследован для аминотриазолов, незамещенных по атомам азота триазольного цикла [12, 13]. Как правило, реакции циклоконденсации протекают с высокой селективностью и приводят к 1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидинам. Изомерные триазоло[4,3-а]пиримидины, которые могут образовываться в качестве промежуточных продуктов, в условиях синтеза обычно перегруппировываются в термодинамически более стабильные [1,5-а]изомеры [14-16].

Однако закономерности реакций 1-замещенных 3-амино- и 5-амино-1,2,4-триазолов с 1,3-биэлектрофилами изучены в гораздо меньшей степени, имеющиеся данные зачастую носят противоречивый характер. Например, остаются открытыми вопросы, как заместитель при атоме N1 триазольного цикла влияет на направленность циклоконденсации 1-замещенных 3-амино-1,2,4-триазолов с 1,3-дикарбонильными соединениями? Особый интерес в качестве реагентов представляют 1-замещенные 3,5-диамино-1,2,4-триазолы, которые содержат в своих молекулах две аминогруппы, разлетающиеся по нуклеофильности. Их реакции с 1,3-дикарбонильными соединениями могли бы стать эффективным подходом к синтезу изомерных 1,2,4-триазолопиримидинов, содержащих аминогруппу, способную к дальнейшим модификациям. Однако, мультидентность этих соединений (четыре нуклео-фильных атома азота) ставит проблему селективности их реакций с 1,3-биэлектрофилами, которая становится еще более острой при использовании биэлектрофильных соединений, содержащих неэквивалентные реакционные центры. Таким образом, актуальной проблемой является исследование реакций 1-замещенньтх 3,5-диамино-1,2,4-триазолов с

1,3-дикарбонильными реагентами и разработка селективных методов синтеза изомерных 1,2,4-триазолопиримидинов на их основе.

Целью настоящей работы является установление закономерностей реакций 1-замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолов с 1,3-дикарбонильными соединениями и разработка на их основе селективных методов синтеза изомерных 1,2,4-триазолопиримидинов.

Исследования проводились на кафедре «Технология неорганических и органических веществ» Южно-Российского государственного технического университета в рамках научного направления университета «Прогнозирование и разработка новых химических соединений с заданными свойствами и технологий их производства» при финансовой поддержке Министерства образования и науки РФ в рамках Федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» (контракты П302, П1472 и П1297) и Фонда содействия развитию малых форм предприятий в научно-технической сфере (контракт 8057р, проект №11234).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Астахов, Александр Владимирович

ВЫВОДЫ

1. На основе экспериментальных данных и квантово-химических расчетов установлено, что в 1-замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолах нуклеофильность группы 3-NH2 существенно выше, чем 5-NH2. Поэтому конденсация 1-замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолов с 1,3-дикарбонильными соединениями на первой стадии протекает регио-селективно с участием группы 3-NH2. В результате разработаны препаративные методы получения 1,2,4-триазолилзамещенных Z-енаминоэфиров и Z-енаминокетонов, которые представляют интерес в качестве реагентов для синтеза аминотриазолопиримидинов.

2. Установлено, что циклизация (5-амино-1-К-1,2,4-триазол-3-ил)замещенных ена-миноэфиров (R = алкил, фенил) протекает селективно с образованием мезоионных 3-амино-2-К-1,2,4-триазоло[4,3-а]пиримидин-5-онов, тогда как направленность циклизации (5-амино-1-К-1,2,4-триазол-3-ил)замещенных енаминокетонов определяется стерическим влиянием заместителя R. При R = фенил селективно образуются 2-амино-1 -R-1,2,4-три-азоло [ 1,5-а] пиримидины, а при R = алкил - 3 -амино-2-R-1,2,4-триазо-ло[4,3-а]пиримидины.

3. Обнаружена необычная реакция 2-(5-амино-1-R-\Н-1,2,4-триазол-З-ил)аминоме-тиленмалонатов с алифатическими аминами, приводящая к нуклеофильному замещению малонового эфира и образованию амидинов. На основе этой реакции предложен препаративный метод синтеза 1,2,4-триазолилзамещенных формамидинов.

4. Обнаружена и исследована новая перегруппировка в ряду азолопиримидинов -превращение 3 -амино-2-R-1,2,4-триазоло[4,3-<я] пиримидинов в 3-амино-1-R-1,2,4-триазо-ло[4,3-д]пиримидины, а также необычные рециклизации солей амино-1,2,4-триазолопири-мидиния. Найдены условия для селективной реализации перегруппировки Димрота мезоионных 3-амино-2^-1,2,4-триазоло[4,3-а]пиримидин-5-онов. Направленность наблюдаемых превращений объяснена на основании квантово-химических расчетов.

5. Разработаны новые селективные методы синтеза изомерных амино-1,2,4-триазо-лопиримидинов на основе реакций 1-замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолов с 1,3-дикарбонильными соединениями. Показано, что триметилхлорсилан может служить эффективным реагентом для циклизации триазолилзамещенных енаминокетонов в хлориды 1,2,4-триазолопиримидиния.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Астахов, Александр Владимирович, 2011 год

1. El-Nassan Н. В. / Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyrido2,3-£/. [1,2,4]tri-azolo[4,3-a]pyrimidin-5-one Derivatives // European Journal of Medicinal Chemistry -2011. V. 46, Tss. 6. - P. 2031-2036.

2. Hafez I I. N., Abbas H.-A. S., El-Gazzar A.-R. B. A. / Synthesis and evaluation of analgesic, anti-inflammatory and ulcerogenic activities of some triazolo- and 2-pyrazolyl-pyrido2,3-£/.-pyrimidines // Acta Pharm. 2008; - V. 58, Iss. 41 - P. 359-378

3. Farghaly Th. A., Hafez N. A; A., Riagab E. A., Awad H: M:, Abdalla M. M; / Synthesis, anti-HCV, antioxidant, and peroxynitrite inhibitory activity of fused benzosuberone derivatives // European Journal of Medicinal Chemistry 2010. V. 45. - P. 492-500

4. El-Gazzar A.-R. B. A., Hafez H: N. / A Simple Synthesis and Antimicrobial Activity of Sulfur-containing Poly-condensed Heterocyclic Derivatives from 1,3-benzothiazole И Acta Chim Slov. 2008. - V. 55. - P. 359-371

5. Huang W., Zhao P.-L., Liu Ch.-L., Ghen Q., Liu Z.-M., Yang G.-F.7 Design, Synthesis, and Fungicidal Activities of New Strobilurin Derivatives // J. Agric. FoodChem. — 2007 V. 55. -P. 3004-3010

6. Fischer G. / Recent Progress in l,2,4-Triazolol,5-a.pyrimidine Chemistry // Adv. Heterocycl. Chem. -2007.-Vol. 95.-P. 143-219

7. Ashry E.S.H.E1, Kilany Y.E1, Rashed N., Assafir H. / Dimroth Rearrangement: Translocation of Heteroatoms in Heterocyclic Rings and Its Role in Ring Transformations of Heterocycles II Adv. Heterocycl. Chem. -1999. V. 75. - P. 79-165

8. Ashry E.S.H.E1, Nadeem S., Shah M. R., Kilany Y.E1 / Recent Advances in the Dimroth Rearrangement: A Valuable Tool for the Synthesis of Heterocycles II Adv. Heterocycl. Chem. 2010. - V. 101.-P. 161-228

9. Fischer G. / 1,2,4-Triazolol,5-a.pyrimidines // Adv. Heterocycl. Chem. 1993. - V. 57. -P. 81-138

10. Shaban M. A. E., Morgaan A. E. A. / The Chemistry of 1,2,4-Triazolopyrimidines I: 1,2,4-Triazolo4,3-a.Pyrimidines II Adv. Heterocycl. Chem. -1998. -V. 73. -P. 131-176

11. El Ashry E.S.H.; Rashed N. 1,2,4-Triazolo- and Tetrazolox,y-z.pyrimidines // Adv. Heterocycl. Chem. -1998. V. 72. - P. 127-224

12. Aly A.S., El-Gazzar A.B.A., Hussein H.A.R. The Synthesis of Some New Derivatives Derived from l,2,3,4-Tetrahydrocyclohepteno4,5.1hieno-[2,3-d]pyrimidine // Phosphorus, Sulfur and Silicon 2007. - V. 182. - P. 35-56

13. El-Gazzar A.B.A., Gafaar A.M., Hafez H.N., Aly A.S. Novel Syntheses and Reactions of Po-lynuclear Heterocyclic Derivatives Derived From Thioxopyridopyrimidine,With a New Ring System I I Phosphorus, Sulfur and Silicon-2006. -V. 181, Iss. 8.-P. 1859-1883

14. Moneam M.I.A. Synthesis and Reactions of Some New Heterocyclic Compounds Related to Pyrrolylthieno2,3-i/.Pyrimidines and Thieno[2,3-i/][4,5-c/] Dipyrimidines // Phosphorus, Sulfur and Silicon 2005. - V. 180, Iss. 2. - P. 375-388

15. Васькевич Р.И., Савицкий П.В., Зборовский Ю.Л., Сталинец В.И., Русанов Э.Б., Черне-га А.Н. / Синтез аминопроизводных триазолопиримидина // ЖОрХ — 2006. Т. 42, Вып. 9. - С. 1417-1422 Russ. J. Org. Chem. - 2006. - V. 42, N. 9. - P. 1403-1408.

16. Groselj U., Recnik S., Svete J., Meden A., Stanovnik B. Stereoselective synthesis of (1Я,ЗЯ,4Я)-3-(1,2,4-triazolo4,3-^.azin-3-yl)-l,7,7-trimethylbicyclo[2.2. l]heptan-2-ones // Tetrahedron: Asymmetry. 2002. - V. 13, Iss. 8. - P. 821-833

17. Groselj U., Bevk D., Jakse R, Meden A., Stanovnik В., Svete J. / Reductions of (1R,3R,4R> 3-(l,2,4.1riazolo[4,3-x]azin-3-yl)-l,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ones and their analogues // Tetrahedron: Asymmetry. 2006. - V. 17, Iss. 1. - P. 79-91

18. Wang Zh., Shi H., Shi H. / Novel Synthesis of Condensed Heterocyclic Systems Containing 1,2,4-Triazole Ring // Synth. Commun. 2001. - V. 31, Iss. 18. - P. 2841-2848

19. Ciesielski M., Pufky D., Döring M. / A convenient new synthesis of fused 1,2,4-triazoles: the oxidation of heterocyclic hydrazones using copper dichloride // Tetrahedron. — 2005. V. 61, Iss. 24. - P. 5942-5947

20. Moriarty R. M. / Organohypervalent Iodine: Development, Applications, and Future Directions II J. Org. Chem. 2005. - Vol. 70, Iss. 8. - P. 2893-2903

21. El-Gazzar A.B.A., Abu-Zied Kh.M. and Khir El-Din N. / On the Chemistry of 5-Aryl-2-hydrazino-benzo6,7.cyclohepta[l,2-A]pyrido[2,3-e]p>Timidin-4-one //Heteroatom Chemistry. 2007. - V. 18, N. 1.- P. 34-43

22. El-Gazzar A.B.A. / Regioselective Synthesis of C-Nucleosides Via Condensation of 2-Hyd-razino-thia-diaza-benzoa.-azulen-4-one // Phosphorus, Sulfur and Silicon — 2005. V. 180. -P. 283-293

23. Kadry A. M., Abdel-Aal E. H., Abdel-Fattah H. A., Al-Mahmoudy A. M. / Synthesis and antimicrobial activity of new triazolopyrimidinecarbonitrile derivatives // Arkivoc — 2008 (x). -P. 127-134

24. ShabanM. A. E., Nasr A. Z., MorgaanA. E. A. / Synthesis and antimicrobial activity of acyclo C-nucleosides: 3-(alditol-l-yl)-7-oxo-5-phenyl-l,2,4-triazolo4,3-a.pyiimidines // Pharmazie. 2000. - V. 55, N 2. - P. 87-93

25. Еркин A.B., Крутиков В.И. / Аномальная циклизация (3,6-диметил-4-оксо-3,4-дигидро-пиримидин-2-ил)гидразона этилацетата II ЖОХ. 2007. - Т. 77. - Вып. 1. — С. 133-136 Russian Journal of General Chemistry. - 2007. - V. 77, N. 1. - P. 124-127.

26. Shawali A. S. / Reactions of Heterocyclic Compounds with Nitriiimines and Their Precursors // Chem. Rev. -1993. -V. 93. P. 2731-2777

27. Lauria A., Guarcello A., Macaluso G., Dattolo G., Almerico A. M. / Reactivity of asymmetric benzo-condensed diazines with nitrilimine dipoles in the 1,3-dipolar cycloaddition reactions // Tetrahedron Letters. 2009. - V. 50, Iss. 52, - P. 7333-7336

28. Shawali A. S. and Farghaly T. A. / Reactions of hydrazonoyl halides with heterocyclic thiones. Convenient methodology for heteroannulation, synthesis of spiroheterocycles and heterocyclic ring transformation (Review) II Arkivoc 2008 (/'). - P. 18-64

29. Abdelall E. K. A., Mohamed M. A., Abdelhamid A. O. / Reactions with Hydrazonoyl Halides 63: Synthesis and Anticancer Activity of Some New 1,3,4-Thiadiazoles, 1,3,4

30. Selenadiazoles, and 1,2,4-Triazolo 4,3 -a.pyrimidines // Phosphorus, Sulfur and Silicon — 2010.-V. 185, Iss. 9.-P. 1862-1874

31. Gomha S. M. / A facile one-pot synthesis of 6,7,8,9-tetrahydrobenzo4,5.thieno[2,3-äQ-l,2,4-triazolo[4,5-a]pyrimidin-5-ones // Monatshefte für Chemie 2009. - V. 140, N. 2. - P. 213220

32. El-Brollosy N.R., Abdel-Megeed M.F., Genady A.R. / A facile and efficient synthesis of novel l,2,4-triazolo5,l-b.quinazolin-9-one derivatives // Monatsh. Chem. 2001. -V. 132, Iss. 9.-P. 1063-1073

33. Ding M.-W., Chen Y.-F., Huang N.-Y. / New Efficient Synthesis of 1,2,4-Triazo-lo 5,1 -6.quinazolin-9(3//)-ones via a Tandem Aza-Wittig/Heterocumulene-Mediated Annulation // European Journal of Organic Chemistry 2004. - V. 2004, Iss. 18. - P. 3872-3878

34. Bell B.M., Fanwick P.E., Graupner P.R., Roth G. A. / Application of the Tisler triazolopyri-midine cyclization to the synthesis of a crop protection agent and an intermediate // Organic Process Research & Development 2006. - V. 10, N. 6. - P. 1167-1171

35. Gonzalez M. A., Gorman D. В., Hamilton С. Т., Roth G. A. / Process Development for the Sulfonamide Herbicide Pyroxsulam // Org. Process Res. Dev. 2008. - V. 12, N. 2. - P. 301303

36. Chebanov V.A., Gura K.A., Desenko S.M. / Aminoazoles as Key Reagents in Multicompo-nent Heterocyclizations // Topics in Heterocyclic Chemistry, Springer. 2010. - V. 23, P. 41-84

37. Spickett R. G. W. and Wright S. H. B. / Bicyclic pyrimidine derivatives with a bridgehead nitrogen atom. Part П. Synthesis of s-triazolol,5-a.pyrimidines // Journal of the Chemical Society C: Organic -1967. P. 503-506

38. WIPO Patent Appl. W0/2010/014930 A2, Int. CI. C07 D 471/04. Therapeutic Agents / Babu Y. S., Chand P., Kotian P. L., Kumar V. S. Заявл. 31.07.2009; Опубл. 04.02.2010.

39. Десенко C.M., Орлов В.Д., Гетманский Н.В., Шишкин О.В., Линдеман С.В., Стручков Ю.Т. / Ароматические замещенные 1,2,4-триазоло1,5-й.пиримидина // Доклады Академии Наук. Химия. -1992. Т. 324, № 4. - С. 801-804

40. Reiter J., Pongo L., Dvortsak P. / On Triazoles. VIII. The Reaction of 5-Amino-1,2,4-Triazoles with Ethyl 2-Cyano-3-Ethoxyacrylate and 2-Cyano-3-Ethoxyacrylonitrile // J. He-terocycl. Chem. -1987. V. 24. - P. 1149-1154

41. Clarke D., Mares R. W., McNab H. / Preparation and pyrolysis of l-(pyrazol-5-yl)-l,2,3-triazoles and related compounds 1 // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 — 1997. Iss. 12. - P. 1799-1804

42. Salgado A., Varela C., Collazo A. M. G. and Pevarello P. / Differentiation between l,2,4.triazolo[l,5-a]pyrimidine and [l,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine regioisomers by 'H-1^ HMBC experiments // Magn. Reson. Chem. 2010. - V. 48. - P. 614-622

43. Kiinstlinger M., Breitmaier E. / Triazolol,5-tf.- und -[4,3-a]pyrimidine aus 3-Alkoxyacroleinen und 3-Amino-l,2,4-triazolen // Synthesis —1983. Iss. 1. - P. 44-47

44. Reiter J., Pongo L., Kovesdi I., Pallagi I. / On triazoles. XXXV. The reaction of 5-amino-1,2,4-triazoles with di- and triketones // J. Heterocycl. Chem. -1995. V. 32, Iss. 2. - P. 407417

45. Bishop В. С, Marley H., Preston P. N: and Wright S. H. B. / Synthesis and reactions of l,2,4.triazolo[l,5-a]pyrimidinium-2-aminides /I J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 1. 1999. -P. 1527-1532:

46. Вартанян M.M:, Елисеев G.Л, Сков X.P, Караханов P.A. / Синтез ацетонилмалонового альдегида и его^^взаимодействие^^с аминоазолами //Изв. АНСер. Хим. —1997. — N. 6. — С. 1226-1228

47. Ryabukhin S. Y, Plaskon A. S, Yolochnyuk D. M, Pipko S. E, Tolmachev A. A. / Chloro-trimethylsilane Mediated Synthesis of 5-(2-Hydroxybenzoyl)pyrimidines from 3-Formylchromones // Heterocycles 2008. - V. 75, Iss. 3; - P. 583-597

48. Pelaez W.J, Gafarova I.T, Yranzo G.I. / Flash vacuum pyrolysis of azolyl-malonomates. Synthesis of 5-hydroxy-azolopyrimidin-7-ones // Arkivoc. 2003. -N. 10. - P. 262-272

49. Orihuela S, Sánchez M: P:, Quirós M, Molina J, Faure R. / 4,5,6,7-Tetrahydro-5,7-dioxo-^ l,2,4.triazolo-[r,5-a]pyrimidine: characterisation and theoretical study // J. Mol. Struct. -1997. -V. 415, Iss. 3.-P. 285-292

50. Stanovnik Bi, Svete J. / Synthesis of heterocycles from alkyl 3-(dimethylamino)propenoates and related enaminones // Chem. Rev. 2004. - V. 104. - P. 2433-2480

51. Abul Haj M:, Salas J. M, Quirós M, Molina J., Faure R. / 5-Oxo and 7-oxo derivatives of l,2,4.triazolo-[r,5-a]pyrimidine: characterization and theoretical study/// Mol. Struct.-2000.-V. 519, Iss. 1-3.-P. 165-172

52. Десенко С. M. / Дигидроазолопиримидины с узловым атомом азота: синтез, реакции, таутомерия (обзор) // Химия Гетероциклических Соединений. 1994. — N. 2. — С. 147-159Chemistry of Heterocyclic Compounds. -1994.-Vol: 31, N. 2.-P. 125-136.

53. Десенко C.M, Орлов В.Д. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов. Фолио: Харьков. -1998. —148 с.

54. Chebanov V.A, Desenko S.M. / Dihydroazines Based on «^-Unsaturated Ketones Reactions // Current Organic Chemistry. 2006. V. 10, N. 3. - P. 297-317

55. Кофман Т.П., Пакетина Е.А. / 5-Амино-3-нитро-1,2,4-триазол в реакции с метилвинил-кетоном НЖурн. орг. хим. -1994. Т. 30, Вып. 5 - С. 774-776

56. Липсон В.В., Карножицкая Т.М., Десенко С.М., Шишкина С.В., Шишкин О.В., Мусатов В.И. / Реакции а-аминоазолов с диэтилбезилиденмалонатом // Журн. орг. хим. -2007. Т. 43. Вып. 2. - С. 257-263

57. Чернышев B.M., Соколов A.H., Таранушич В.A. / Усовершенствованный синтез 2-амино-1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидинов II Журн. прикл. химии. — 2006. Т. 79, N. 7. -С. 1144-1147 [Russian Journal of Applied Chemistry - 2006. - V. 79, N. 7. - P. 1134-1137].

58. Чернышев B.M., Соколов A.H., Таранушич B.A. Новый подход к синтезу 2-сульфониламино-1,2,4-триазоло1,5-йг.пиримидинов // Журн. прикл. химии. 2007. -Т.80, N. 10. - С. 1662-1665 [Russian Journal of Applied Chemistry - 2007. - V. 80, N. 10. -P. 1691-1694].

59. Чернышев B.M., Соколов A.H., Хорошкин Д.А., Таранушич В.А. 2-Амино-4,5,6,7-тетрагидро-1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидины: синтез и реакции с электрофильными реагентами НЖОрХ- 2008. Т. 44. - Вып. 5. - С. 724-731

60. Sidorenko D. Yu., Orlov V. D. / Synthesis of 1,2,4.triazolo[ 1,5-a] quinazolines from 7-methyl-5-phenyl-4,7-dihydro[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidine // Mendeleev Communications 2010.-V. 20, Iss. 3. - P. 170-171

61. Чупахин O.H., Береснев Д.Г. / Нуклеофильная атака на незамещенный атом углерода азинов и нитроаренов эффективная методололгия построения гетероциклических систем // Успехи химии. - 2002. - Т. 71, Вып. 9. - С. 803-818

62. Rusinov G.L., Gorbunov Е.В., Charushin V.N., Chupakhin O.N. / An unusual aromatization of dihydropyrimidines facilitated by reduction of the nitro group // Tetrahedron Lett. 2007. -V. 48.-P. 5873-5876

63. Русинов Г.Л., Плеханов П.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н., Александров Г.Г. / Синтез и кольчато-цепная таутомерия 6-нитроазоло1,5-а.пиримидинов с метилгетероциклами Н ЖОрХ. -1998. Т. 34, Вып. 2. - С. 290-297

64. Rahmati А. / A regio- and stereoselective three-component synthesis of 5-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-l,2,4.triazolo[l,5-a]pyrimidine derivatives under solvent-free conditions // Chemical Papers. 2011. - V. 65, N. 4. - P. 536-541

65. Krasovsky A.L., Moiseev A.M., Nenajdenko V.G., Balenkova E.S. / Synthesis of New Fluorine Containing Triazolo- and Tetrazolopyrimidines // Synthesis. 2002. -N. 7. - P. 901-905

66. Кофман Т.П. / 5-Амино-3-нитро-1,2,4-триазол и его производные // ЖОрХ. 2002. -Т. 38,Вып. 9.-С. 1289-1300

67. Ryabukhin S. V.,- Plaskon A. S., Boron S. Yu., Volochnyuk D. M., Tolmachev A. A. / Ami-noheterocycles as synthons for combinatorial Biginelli reactions // Mol Divers 2011. -V. 15.-P. 189-195

68. Chen Q., Ла^ L.-L., Chen C.-N., Yang G.-F. / The first example of a regioselective Biginel-li-like reaction based on 3-alkylthio-5-amino-l,2,4-triazole // J. Heterocyclic Chem. 2009. -V. 46, N2.-P. 139-148

69. Svetlik J., Kettmann V. / The chameleon-like behaviour of 3-amino-l,2,4-triazole in the Biginelli reaction: unexpected formation of a novel spiroheterocyclic system // Tetrahedron Let-ters-2011.-V. 52,Iss. 10.-P. 1062-1066

70. Desenko S.M., Lipson V.V., Shishkin O.V., Komykhov S.A., Orlov V.D., Lakin E.E., Kuz-netsov V.P., Meier H. / Cyclocondensation of 3-Amino-l,2,4-triazole with Substituted Methyl Cinnamates II J. Heterocycl. Chem. -1999. V. 36. - P. 205-208

71. Липсон B.B., Бородина B.B., Широбокова М.Г. / Циклоконденсация 3,5-диамино-1,2,4-триазола с бензальдегидами и кислотой Мельдрума // Украинский химический журнал 2005. - Т. 71, N. 6. - С. 95-99

72. Lipson V.V., Karnozhitskaya T.M., Shishkina S.V., Shishkin O.V., Turov A.V. / Reactions of a-Aminoazoles with (2£)-3-Phenylacryloyl Chloride // Rnss. J. Org. Chem. — 2008. — V. 44, N. 11.-P. 1695-1707

73. Lipson V.V., Karnozhitskaya T.M., Desenko S.M., Shishkina S.V., Shishkin O.V., Turov A. V. / Reactions of 3-amino-1,2,4-triazoles with cinnamic aldehydes IIRuss.Chem.Bull., Int.Ed. (Engl. Transi.) 2009. - V. 58, N. 7. - P. 1441-1444

74. Shaaban M.R., Saleh T.S., Mayhoub A.S., Mansour A., Farag A.M. / Synthesis and analgesic/anti-inflammatory evaluation of fused heterocyclic ring systems incorporating phenylsulfonyl moiety II Bioorg. Med. Chem. 2008. V. 16, N. 12. - P. 6344-6352

75. Britsun V.N., Esipenko A.N., Chernega A.N. / Synthesis and reactions of l-R-3-benzoyl-5-ethoxycarbonyl-6-oxo-l,2,3,6-tetrahydropyridine-2-thiones // Chem. Heterocycl. Сотр. — 2007.-V. 43, N11.-P. 1411-1419

76. Bharate S.B., Mahajan T.R., Gole Y.R., Nambiar M., Matan T.T. / Synthesis and evaluation of pyrazolo3,4-£.pyridines and its structural analogues as TNF-a and IL-6 inhibitors // Bioorg. Med. Chem.-2008.-V. 16,N. 15.- P. 7167-7176

77. Bari A., Feist H., Michalik M., Peseke K. / Pyrimidine Acyclo-C-Nucleosides by Ring Transformations of 2- Formyl-L-arabinal // Molecules. 2005. - V. 10, N. 8. - P. 837-842

78. Sagar R., Park S.B. Facile and Efficient Synthesis of Carbohybrids as Stereodivergent Druglike Small Molecules // J. Org. Chem. 2008. - V. 73, N 8. - P. 3270-3273

79. Kovygin Yu.A., Krylski D.V., Zorina A.V., Shikhaliev Kh.S. / Novel Variant of Recycliza-tion of TV-Arylmaleimides When Reacted with Aminoazoles // Chem. Heterocycl Compd. -2004. V. 40, N. 9. - P. 1222-1223

80. Ratnadeep S J., Priyanka G.M., Asha V.Ch., Wajid K., Charansingh H.G. / One Pot Synthesis of Substituted l,2,4.-Triazolo [r,2':l,2]pyrimido [6,5-6]-quinoline and Its Antibacterial Activity // Bull. Korean Chem. Soc. 2010. - V. 31, N. 8. - P. 2341-2344

81. Bratulescu G. / Improved Method for the Synthesis of l,2,4-Triazolo4,3-tf.pyrimidin-5-ones // Synthesis. 2005. -N 11. - P. 2833-2834

82. Голубушина Г. M., Паштарук Г. Н., Чуйгук В. А. / Конденсация протонных солей JV-алкилзамещенных С-амино-стш-триазолов с /?-дикетонами и /?-хлорвинилкетонами // Хим. гетероцикл. соед. -1974. N. 4 - С. 565-569

83. Пашинник В. Е., Голубушина Г. М., Чуйгук В. А. / Реакция солей фенилгуаназола и 3,4-диамино-5-триазола с /?-кетоэфирами // Укр. хим. окурн. — 1973. — Т. 39, вып. 10 -С.1036-1039

84. Babaev Е. V. and Zefirov N. S. / Molecular design of heterocycles. I. Recyclization graphs and structural hierarchy of the transformations of heterocycles // Chem. Heterocycl. Compd. — 1992. V. 28, N 6. - P. 671-689

85. Babaev E.V., Zefirov N.S. / Ring-transformation graphs and their application to degenerate heterocyclic rearrangements // J. Math. Chem. -1992. V. 11, N. 1. - P. 65-78

86. Babaev E. V., Lushnikov D. E., Zefirov N. S. / Novel graph-theoretical approach to ringtransformation reactions: hierarchic classification and computer design of heterocyclic rearrangements II J. Am. Chem. Soc. -1993. V. 115, N. 6. - P. 2416-2427

87. Danagulyan G.G. Kost-Sagitullin Rearrangement and Other Isomerization Recyclizations of Pyrimidines // Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2005. - V. 41, N. 10. - P. 12051236

88. Danagulyan G.G., Boyakhchyan A. P., Kirakosyan V.G. / An example of a domino reaction in the synthesis of pyrazolol,5-a.pyrimidine derivative // Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2010. - V. 46, N. 6. - P. 768-769

89. Cavallaro C. L., Harikrishnan L. S., Chi F., Dodd D., Purandare A. / Preparation of 2,7-Diaminosubsrituted-l,2,4.triazoIo[l,5-a]pyrimidine-6-Carbonitriles by Solid-Phase Synthesis II J. Comb. Chem. 2008. - V. 10, N. 1 - P. 28-30

90. Crabb D.L., Main D.A., Morley J.O., Preston P.N., Wright S.H.B. / Synthesis, reactions and theoretical studies of l,2,4.triazolo[4,3-c]-pyrimidinium- and [l,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazinium-3-aminides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -1997. P. 49-57

91. Dobado J.A., Grigoleit S., Molina J.M. Theoretical characterization of 5-oxo, 7-oxo and 5-oxo-7-amino-l,2,4-triazolol,5-a.pyrimidines II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000. - P. 1675-1680

92. Reiter J., Pongo L., Somorai T., Pallagi I. / On triazoles XIX: The reaction of 5-amino-1,2,4-triazoles with functionalized acetoacetic esters // Monatsh. Chem. — 1990. V. 121. -P. 173-187

93. Reiter J., Pongo L., Dvortsak P. / On triazoles XII. Structure elucidation of isomeric 1,2,4-triazolopyrimidinones // Tetrahedron. -1987. V. 43, N. 11. - P. 2497-2504

94. Reiter J., Berecz G., Pallagi I. / On Triazoles 91IV. Synthesis of Cycloalkal,2,4.triazo-lo[l ,5-fl]pyrimidinones II J. Heterocycl. Chem. -1991. V. 28. - P. 721-729

95. Berecz G., Reiter J. / On Triazoles XLII. / A New Convenient Method for the TV-Alkylation of Highly Insoluble Cyclic Amides II J. Heterocycl. Chem. 2001. - V. 38. - P. 237-252

96. Shawali A.S., Abbas I.M., Mahran A.M. Facile Entries for Regioselective Synthesis of l,2,4.Triazolo-[4,3-a]pyrimidin-5(lii)-ones from 2-Thiouracil // Journal of the Iranian Chemical Society. 2004. - V. 1, N. 1. - P. 33-39

97. Fathalla W., Cajan M., Pazdera P. / Regioselectivity of Electrophilic Attack on 4-Methyl-l-Thioxo-1,2,4,5-Tetrahydrol ,2,4.Triazolo[4,3-a]Quinazolin-5-One. Part 2: Reactions on Nitrogen Atom // Molecules 2000. - N. 5. - P. 1210-1223

98. Riyadh S.M. / Novel Regioselective Synthesis and Biological Activity of 6-Phenylazo and 3,6-Bis(aiylazo)-7-hydroxy-lH-l,2,4.triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(4ii)-one // Journal of the Chinese Chemical Society. 2005. - V.52. - P. 545-551

99. Hassaneen H. M., Abdallah T.A. / New Routes to Pyridino2,3-äÖpyrimidin-4-one and Pyri-dino-[2,3-c/.triazolino[4,5-a]pyrimidin-5-one Derivatives // Molecules. 2003. — N. 8. - P. 333-341

100. Mosselhi M.A.N. / A Convenient Synthesis of Novel Derivatives of Pyrido2,3-c/.[l,2,4]tri-azolo[4,3-a]pyrimidine-5,6-dione // Monatshefte für Chemie. 2002. - Vol. 133, N. 10-P. 1297-1304

101. Abdallah T. A., Darwish Manal A., Hassaneen Hamdi M. / A Novel Synthesis of 1,2,4-Tri-azolopteridines // Molecules. 2002. -N 7. - P. 494-500

102. Maldonado C.R., Quiros M., Salas J.M. / l,2,4-Triazolol,5-a.pyrimidin-3-ium chloride // Acta Cryst. E. 2007. - V. 63. - P. 1509-1510

103. Воловоденко А.П., Трифонов P.E., Плеханов П.В., Русинов Г.JI., Бреснев Д.Г., Островский В.А. / Протолитическое равновесие некоторых аннелированных азолоазинов // ХГС. 2000. - № 6. - С. 816-824

104. Кофман Т.П., Уварова Т.А., Карцева Г.Ю., Успенская T.JI. / 6-Нитро- и 6-бромпроизводные 7-оксо-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидина И ЖОрХ. -1998. Т. 33, Вып. 12. - С. 1867-1876

105. El-Gendy М. М. A., Shaaban М., Shaaban К. A., El-Bondkly А. М., Laatsch Н. / Essramy-cin: A First Triazolopyrimidine Antibiotic Isolated from Nature // J. Antibiot. 2008. V. 61, Iss. 3. - P. 149-157

106. Battaglia U. and Moody Ch. J. / A Short Synthesis of the Triazolopyrimidine Antibiotic Es-sramycin // J. Nat. Prod. 2010. - V. 73, Iss. 11. - P. 1938-1939

107. Tee E. H. L., Karoli Т., Ramu S., Huang J. X., Butler M. S., Cooper M. A. / Synthesis of Es-sramycin and Comparison of Its Antibacterial Activity // J. Nat. Prod. 2010. - V. 73, Iss. 11.-P. 1940-1942

108. Kleschik W.A., Gerwick C.B., Carson C.M., Monte W.T., Snider S.W. / DE-498, a new ace-tolacetate synthase inhibiting herbicide with multicrop selectivity // J. Agric. Food Chem.1992.-V. 40.-P. 1083-1085

109. Schmitzer P.R., Eilers R.J., Cseke C. / Lack of cross-resistance of imazaquin-resistant Xan-thium strumarium acetolactate synthase to flumetsulam and chlorimuron // Plant Physiol.1993.-V. 103.-P. 281-283

110. Parnell J.S., Hall J.C. / Development of an enzyme-linked immunosorbent assay for the detection of metosulam II J. Agric. Food Chem. -1998. V. 46, N. l.-P. 152-156

111. Lauer J.G., Roth G.W., Bertram M.G. / Impact of defoliation on corn forage yield // Agron. J. — 2004. — V. 96.-P. 1459-1463

112. Mourad G., Pandey В., King J. / Isolation and Genetic Analysis of a Triazolopyrimidine-Resistant Mutant of Arabidopsis H Journal of Heredity -1993. V. 84, N. 2. - P. 91-96

113. Klink K. J. and Meade B. J. / Dermal Exposure to 3-Amino-5-mercapto-l,2,4-triazole (AMT) Induces Sensitization and Airway Hyperreactivity in BALB/c Mice // Toxicological Sciences -2003.-V. 75.-P. 89-98

114. Chen Ch.-N., Chen Q., Liu Yu-Ch., Zhu X.-L., Niu C.-W., Xi Zh., Yang G.-F. / Syntheses and herbicidal activity of new triazolopyrimidine-2-sulfonamides as acetohydroxyacid synthase inhibitor // Bioorg. Med. Chem. 2010. - V. 18. - P. 4897-4904

115. Tang W., Shi D.-Q. / Synthesis and Herbicidal Activity of 0,0-Dialkyl N-2-(5,7-dimethyl-[ 1,2,4.triazolo[ 1,5-a]pyrimidin-2-yloxy)benzoxyl]-1 -amino-1 -substitutedbenzyl Phospho-nates II J. Heterocyclic Chem. 2010. - Vol. 47, N 1. - P. 162-166

116. Chen Q., Zhu X.-L., Jiang L.-L., Liu Z.-M., Yang G.-F. Synthesis, antifungal activity and CoMFA analysis of novel l,2,4-triazolol,5-a.pyrimidine derivatives // European Journal of Medicinal Chemistry -2008. V. 43, Iss. 3. - P. 595-603

117. Wang H.-Q., Zhou W.-P., Wang Yu-Yu., Lin C.-R. / Synthesis and Antifungal Activities of Novel 5-Amino-6-arylamino-l#-pyrazolo3,4-<^pyrimidin-4(5#)-one Derivatives // J. Agrie. Food Chem. 2008. - V. 56, N. 16. - P. 7321-7325

118. US Pat. 2011/0136665 Int. CI. A01 N 43/90. Ternary Fungicidal Mixtures / Tormo В. J. I., Grote Th., Scherer M., Stierl R., Strathmann S., Schofl U. Заявл. 26.03.2005; Опубл. 09.06.2011.

119. Заявка на патент РФ 2009142560 МПК А61К31/4196. Применение фунгицидов для обработки микозов у рыб / Хойзер-Хан И., Штенцель К., Вахендорфф-Нойманн У. Заявл. 27.05.2011.

120. Klappach К., Walker К. / Ametoctradin: A new Oomycete specific fungicide // Phytopathology. 2010. - V. 100. - S. 63

121. Cheng Y., Liu P., Chen H., Zeng F. / Antiproliferative effects of trapidil in vascular smooth muscle cells are associated by inhibition of МАРК and P34cdc2 activity // J. Cardiovascular Pharm. 2000. - V. 35. - P. 1-6

122. Liao J. J.-L. / Molecular Recognition of Protein Kinase Binding Pockets for Design of Potent and Selective Kinase Inhibitors // J. Med. Chem. 2007. - V. 50, N. 3. - P. 409-424

123. Beyer C. F., Zhang N., Hernandez R., Vitale D., Lucas J., Nguyen Т., Discafani C., Ayral-Kaloustian S., Gibbons J. J. / TTI-237: A Novel Microtubule-Active Compound with In vivo Antitumor Activity // Cancer Res. 2008. - V. 68, N. 7. - P. 2292-2300

124. Eur. Pat. 1149835 Al, Int. CI. C07D487/04 // Fat accumulation inhibitory agents / Ohtsumoto Т., Mirakami H. Заявл. 28.01.2000; Опубл. 21.08.2002.

125. Smith Sh. L., Thompson K. S. J., Sargent B. J., Heal D. J. / BTS 72664 a Novel CNS Drug with Potential Anticonvulsant, Neuroprotective, and Antimigraine Properties // CNS Drug Reviews - 2001. - V. 7, N. 2. - P. 146-171

126. Camp D., Matthews Ch. F., Neville S. Т., Rouns M., Scott R. W., Truong Y. / Development of a Synthetic Process towards a Hepatitis С Polymerase Inhibitor // Org. Process Res. Dev. -2006.-V. 10,N. 4.-P. 814-821

127. Eur. Pat. W0/2000/056292 A2, Int. CI. A61 К 31/519. Use of l,2,4-trizolol,5-a.pyrimidine derivatives for treating migraine / Heal D.J., Smith S.L., Nash D.A. Заявл. 06.03.2000; Опубл. 28.09.2000.

128. US Pat. 7598244 B2, Int. CI. A61 К 31/535. l,2,4.triazolo[l,5-a]pyrimidin-2-ylurea derivative and use thereof / Masuda A., Satoh Y., Akiyama Y., Saiga K., Toyoda E. — Заявл. 02.06.2004; Опубл. 06.10.2009.

129. El-Gazzar A.-R. B. A., Hussein H. A. R., Hafez H. N. / Synthesis and biological evaluation of thieno 2,3 pyrimidine derivatives for anti-inflammatory, analgesic and ulcerogenic activity II Acta Pharm. 2007. - V. 57. - P. 395-411

130. Magán R., Marín C., Rosales M. J., Barrera M. A., Salas J. M., Sánchez-Moreno M. / Activities of Pt(II) and Ru(IQ) Triazole-Pyrimidine Complexes against Trypanosoma cruzi and T. brucei brucei II Pharmacology 2004. - V. 70. - P. 83-90

131. Magán R., Marín C., Rosales M. J., Salas J. M., Sánchez-Moreno M. / Therapeutic Potential of New Pt(II) and Ru(HT) Triazole-Pyrimidine Complexes against Leishmania donovani I I Pharmacology 2005. - V. 73. - P. 41-48

132. Lakomska I. / Molecular structure and antitumor activity of platinum (П) complexes containing purine analogs (Review) // Inorg. Chim. Acta 2009. - V. 362. - P. 669-681

133. Kostova I. / Platinum Complexes as Anticancer Agents (Review) // Recent Patents on AntiCancer Drug Discovery 2006. - V. 1,N. l.-P. 1-22

134. US Pat. 7153638 Int. CI. G03 С 1/46. Silver halide color photosensitive material / Hosokawa J., Hioki Т. Заявл. 25.02.2005; Опубл. 26.12.2006.

135. Elgemeie G.H., Helal M.H., El-Sayed H.M. / Recent trends in synthesis and application of nitrogen heterocyclic azo dyes // Pigment&Resine Technol. 2001. - V. 30. - P. 210-228

136. US Pat. 7097700 Int. CI. C09 D 11/02. Water-soluble complex dye, recording fluid and recording method / Shimizu W. Заявл. 29.12.2004; Опубл. 29.08.2006.

137. Liu Z.-M., Wang H.-B., Zhu X.-L., Tu H.-Y., Yang G.-F. / Blue Organic Light-emitting Su-pramolecular Microfibers: The Self-assembly of a l,2,4-Triazolol,5-a.pyrimidine Derivative // Molecules 2008. - N. 13. - P. 855-863

138. Thurston J.P., Walker J. / 3,5-Diamino-l-aiyl-l,2,4-triazoles as potential antimalarials // J. Chem. Soc. -1952. -N 10. P. 4542

139. Chernyshev V. M., Astakhov A. V., Ivanov V. V., Starikova Z. A. / 3,5-Diamino-l-phenyl-1,2,4-triazolium bromide II Acta Cryst. 2010. -E66 (7). - P. ol644-ol645

140. Чернышев B.M., Земляков Н.Д., Таранушич B.A., Ракитов В.А. / Выделение 3,5-диамино-1,2,4-триазола из растворов в виде ониевых нитрата и сульфата // ЖПХ. -1999. Т. 72, № 10. - С. 1688-1691

141. Fuentes J.J., Lenoir J.A. / Hydrazine derivatives. Ш. A study of alkylation of guanazole // Can. J. Chem. -1976. V. 54, N. 22. - P. 3620-3625

142. Dunstan A.R., Weber H.-P., Rihs G., Widmer H., Dzladulewlcz E. K. / Concise and regios-pecific syntheses of tri-substituted 1,2,4-triazoles // Tetrahedron Letters. 1998. - V. 39, N43.-P. 7983-7986

143. Чернышев B.M., Ракитов В.А., Астахов A.B., Соколов А.Н., Земляков Н.Д., Таранупшч В.А. / Региоселективный синтез алкилпроизводных 3,5-диамино-1,2,4-триазола ИЖПХ- 2006. N. 4. - С. 632-638

144. M0ller C.; Plesset M. S. / Note on an Approximation Treatment for Many-Electron Systems. HPhys. Rev. -1934. V. 46. -P. 618-622

145. Bader R. F. W. / A Quantum Theory of Molecular Structure and Its Applications // Chem. Rev. -1991 -V. 91 P. 893-928

146. Bader, R. F. W.; Slee, T. S.; Cremer, D.; Kraka, E. / Description of conjugation and hyper-conjugation in terms of electron distributions II J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. P. 50615068

147. Tomasi J., Mennucci В., Cammi R. / Quantum mechanical continuum solvation models // Chem. Rev. 2005. - V. 105 - P. 2999-3093

148. Mennucci B. / Continuum Solvation Models: What Else Can We Learn from Them? // J. Phys. Chem. Lett., 2010. - V. 1, Iss. 10. - P. 1666-1674

149. Lipparini F., Scalmani G., Mennucci В., Cances E., Caricato M., Frisch M.J. / A Variational Formulation of the Polarizable Continuum Model H J. Chem. Phys.-2010.— V. 133, Iss. 1.-P.014106-014116

150. Scalmani G. and Frisch M. J. / A continuous surface charge formalism for the polarizable continuum model of salvation. I. General formalism. // J. Chem. Phys. 2010. - V.132, Iss. 11.-P. 114110-114124

151. Старова Г.Л., Франк-Каменецкая O.B., Макарский B.B., Лопырев В.А. / Кристаллическая и молекулярная структура гуаназола 3,5-диамино-1//-1,2,4-триазола (C2H5N5) // Кристаллография. -1980. - Т. 25, № 6. - С. 1292-1295

152. Allouch F., Zouari F., Chabchoub F., Salem M. / 5-Amino-3-methyl-1 -phenyl-Ш-1,2,4-triazole // Acta Oyst. E. Structure Reports Online. 2008. - V. 64. - P. o684 http://dx.d0i.0rg/l 0.1107/S1600536808005801

153. Kalman A., Parkanyi L., Reiter J. / Crystal structures of an isomeric pair of 3-methylthio-5-amino-1,2,4-triazoles // J. Mol. Struct. -1984. Vol. 118, N 3-4. - P. 293-301

154. Pagacz-Kostrzewa M., Bronisz R., Wierzejewska M. / Theoretical and matrix isolation FTIR studies of 3-amino-l,2,4-triazole and its isomers // Chemical Phys. Lett. 2009. - V. 473, N 4-6.-P. 238-246

155. Lesar A., Milosev I. / Density functional study of the corrosion inhibition properties of 1,2,4-triazole and its amino derivatives // Chemical Phys. Lett. 2009. - V. 483, N 4-6. - P. 198-203

156. Carey A.F., Sundberg R.J. Advanced organic chemistry. 5th Ed. Part A: Structure and Mechanisms. P. 1-117 // Springer, 2007. -1199 p.

157. Pratihar S. and Roy S. / Nucleophilicity and Site Selectivity of Commonly Used Arenes and Heteroarenes // J. Org. Chem. 2010. - V. 75, N. 15. - P. 4957-4963

158. Pratihar S. and Roy S. / Correction to Nucleophilicity and Site Selectivity of Commonly Used Arenes and Heteroarenes II J. Org. Chem. 2011. - V. 76, N. 10. - P. 4219

159. Parr R. G.; von Szentpaly L.; Liu S. / Electrophilicity Index // J. Am. Chem. Soc. -1999. V. 121.-P. 1922-1924

160. Chattaraj P. K.; Maiti В.; Sarkar U. / Philicity: A Unified Treatment of Chemical Reactivity and Selectivity II J. Phys. Chem. 2003. V. 107. -P. 4973.

161. Chattaraj P. K., Giri S., and Duley S. / Update 2 of: Electrophilicity Index // Chem. Rev. -2011. V. 111, Iss. 2. - P. PR43-PR75 (и цитируемая литература)

162. Parr, R. G.; Yang, W. / Density functional approach to the frontier-electron theory of chemical reactivity II J. Am. Chem. Soc. -1984. V. 106. P. 4049-4050

163. Ayers P.W., Parr R.G. / Variational Principles for Describing Chemical Reactions: The Fukui Function and Chemical Hardness Revisited II J. Am. Chem. Soc. 2000. - V. 122. - P. 20102018

164. Reed E., Weinstock R. В., and Weinhold F. / Natural population analysis // J. Chem. Phys. -1985.-V. 83.-P. 735-746

165. Fuentealba P. and Contreras R. / Fukui Function In Chemistry // in Reviews in Modern Quantum Chemistry. A Celebration of the Contributions of R. G. Parr, Ed. by K. Sen, Elsevier. -2002-V. 2.-P. 1013-1052

166. Papini P. / Reazioni ira etere acetacetico e derivati guanazolici // Gazz. Chim. Ital. -1950. -V. 80, N. l.-P. 100-106

167. Papini P., Checchi S. / Reazioni fra etere acetacetico e derivati guanazolici. Nota П. // Gazz. Chim. Ital -1950. - V. 80, N. 11-12. - P. 850-854

168. Papini P. / Reazioni fra etere acetacetico e derivati guanazolici. // Gazz. Chim. Ital. -1952. -V. 82, N. 11-12.-P. 732-745

169. U.S. Patent2 406 654 Acylaceto guanazole/ A. Bavley //-Опубл. 26.08.1946; Chem. Abstr. 1947, V. 41, P. 42h

170. Reiter J., Pongo L., Somorai Т., Dvortsák P. / On Triazoles. V. Synthesis of 1- and 2^-3-R2,R3-Amino-5-amino-l,2,4-triazoles II J. Heterocycl Chem. -1986. -V. 23. -P. 401-408

171. Chiara J. L. Gómez-Sánchez A. In The Chemistry ofEnamines / Rappoport, Z. Ed. — Wiley: Chichester, 1994. pp 279-404

172. Ahmad N. M., Jones K. / An efficient synthesis of thiazolo3,2-a.pyrimidinones // Tetrahedron Letters 2010. - V. 51, Iss. 25. - P. 3263-3265

173. Selic L, Jakse R, Lampic K, Golic L, Golic-Grdadolnik S, Stanovnik B. / A Simple Stereoselective Synthesis of Aplysinopsin Analogs // Helvetica Chimica Acta — 2000. V. 83, N. 10.-P. 2802-2811

174. Sunder S, Peet N. P. / Reactions of 3-Chloro-6-hydrazinopyridazine with Michael-retro-Michael Reagents // Journal of Heterocyclic Chemistry 1980. - V. 17, N. 6. - P. 15271529

175. Selic L, Stanovnik B. / Transformations of Methyl 2-(2,2-Disubstituted-ethenyl)ammo-3-dimethylaminopropenoates. The Synthesis of Methyl 1 -Heteroaryl- l//-imidazole-4-carboxylates // Journal of Heterocyclic Chemistry -1998. V. 35, N. 6. - P. 1527-1529

176. Sardesai K. S, Sunthankar S. V. / Condensation of Aromatic Amines with Diethyl Ethox-ymethylenemalonate // Current Science —1957. V. 26. - P. 250

177. Kai B, Weige Zh, Xiujuan B, Zhichun S, Liang Zh., Maosheng Ch. A novel type of N-formylation and related reactions of amines via cyanides and esters as formylating agents // Chemical Communications 2008. - N. 42. - P. 5429-5431

178. Rajappa S, Nagarajan K, Akerkar A.S. / Reactions of aiylaminomethylenemalonates with amines // Indian Journal of Chemistry -1970. V. 8, N. 6. - P. 499-501

179. Chernyshev V. M, Astakhov A. V, Ivanov V. V, Starikova Z. A. / A^-(E)-morpholin-4-yl-methylidene.-1 -phenyl- 1Я-1,2,4-triazole-3,5-diamine hydrate // Acta Cryst. 2010. -E66( 12). - P. o3247-o3248

180. Parr R. G.; Yang W. Density Functional Theoiy of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.

181. Becke A. D. / A New Mixing of Hartree-Fock and Local Density-Functional Theories. // J. Chem. Phys. -1993. V. 98. P. 1372-1377

182. Lee C.; Yang W.; Parr R. G. / Development of the Colle-Salvetti Correlation-Energy Formula into a Functional of the Electron Density. // Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. — 1988.-V. 37.-P. 785-789

183. Becke A. D. / Density-functional thermochemistry. Ш. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. -1993. -V. 98. P. 5648-5652

184. Чернышев B.M. Синтез нитропроизводных 1,2,4-триазола и их полупродуктов из ди-циандиамида и гидразина без выделения 3,5-диамино-1,2,4-триазола : дисс. . канд. техн. наук: Чернышев Виктор Михайлович. Ярославль, 2000. -127 с.

185. Steck Е.А, Brundage R.P, Fletcher L.T. / Some Guanazole Derivatives // J. Am. Chem. Soc. -1958. V. 80, N. 15. - P. 3929-3931.