Сигнальные функции жирных кислот и их производных в формировании защитных ответов растений на стрессы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.01.05, кандидат наук Савченко, Татьяна Викторовна

• Савченко, Татьяна Викторовна
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Савченко, Татьяна Викторовна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Список сокращений

Введение

Глава 1. Обзор литературы

1.1 Биосинтез оксилипинов и пути переноса сигналов оксилипинов в

растениях

1.1.1 Метаболиты алленоксидсинтазной ветви пути биосинтеза

оксилипинов

1.1.2 Метаболиты гидропероксидлиазной ветви пути биосинтеза оксилипинов

1.1.3 Биосинтез оксилипинов дивинилэфирсинтазной и

пероксигеназной ветвей пути биосинтеза оксилипинов

1.1.4 Фитопростаны

1.1.5 Активные Формы Электрофилов

1.2 Участие оксилипинов в регулировании ответных реакций растений на биотические стрессы

1.2.1 Роль жасмонатов в адаптации растений к биотическим стрессам

1.2.2 Роль других оксилипинов в адаптации растений к биотическим

стрессам

1.3 Участие оксилипинов в регулировании ответных реакций растений на абиотические стрессы

1.3.1 Механические повреждения (раневой стресс)

1.3.2 Ответ на субоптимальный световой режим

1.3.3 Субоптимальный водный режим и избыток солей

1.3.4 Воздействие низких и высоких температур

1.3.5 Действие озона, тяжелых металлов, дефицита питательных элементов

Глава 2. Объекты и методы исследования

2.1 Объекты исследования

2.2 Условия выращивания растений

2.3 Обработка растений и сбор растительных тканей

2.4 Выделение тотальной РНК

2.5 Синтез кДНК

2.6 Метод полимеразной цепной реакции (ПЦР)

2.7 Анализ экспрессии генов

2.8 Создание трансгенных растений

2.9 Анализ жирнокислотного состава листьев растений

2.10 Экстракция растительных гормонов

2.11 Экстракция эндогенных метаболитов гидропероксидлиазной ветви

2.12 Сбор и анализ выделяемых растениями летучих соединений

2.13 Газохромато-масс-спектрометрический анализ

2.14 Воздействие биотических стрессов

2.15 Тест на выживаемость растений в условиях засухи

2.16 Анализ экспрессии репортерного гена люциферазы светлячка

2.17 Вестерн-блот анализ

2.18 Метод конфокальной микроскопии

2.19 Измерение апертуры листьев

2.20 Статистический анализ

Глава 3. Исследование сигнальных функций арахидоновой кислоты у

покрытосеменных растений

3.1 Анализ жирнокислотного состава трансгенных растений арабидопсиса, экспрессирующих гены С18-Д9-элонгазы, С20-Д8-десатуразы и С20-Д5-десатуразы

3.2 Исследование устойчивости трансгенных растений к биотическим

стрессам

3.3 Изучение влияние арахидоновой кислоты на содержание гормонов и экспрессию генов биосинтеза жасмоновой кислоты и салициловой

кислоты

3.4 Изучение влияния арахидоновой кислоты на экспрессию генов общего (неспецифического) стрессового ответа

Глава 4. Дифференциальная регуляция алленоксидсинтазной и

гидропероксидлиазной ветвей пути биосинтеза оксилипинов

при взаимодействии растений с насекомыми

4.1 Анализ летучих соединений гидропероксидлиазной ветви, выделяемых растениями после повреждения насекомыми

4.2 Изучение влияния повреждения растительных тканей насекомыми на транскрипцию генов пути биосинтеза оксилипинов

4.3 Изучение влияния Летучих Соединений Зеленых Листьев на устойчивость растений к насекомым

Глава 5. Изучение роли оксилипинов алленоксидсинтазной и

гидропероксидлиазной ветвей в устойчивости растений к

засухе

5.1 Изучение влияния механического повреждения и засухи на содержание оксилипинов в растении

5.2 Создание растений с измененным профилем оксилипинов

5.3 Анализ засухоустойчивости растений с измененным оксилипиновым

профилем

5.4 Изучение действия оксилипинов на апертуру устьиц

Заключение

Выводы

Список основных работ, опубликованных по материалам диссертации

Список литературы

Список сокращений:

АК - арахидоновая кислота

СДПНЖК - сверхдлинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты

ЖК - жирная кислота

ЖАК - жасмоновая кислота

САК - салициловая кислота

АБК - абсцизовая кислота

12-ОФДК - 12-оксофитодиеновая кислота JIC3JI - Летучие Соединения Зеленых Листьев

13-НРОТ- 13-гидропероксиоктадекатриеновая кислота (13S-hydroperoxyoctadecatrienoic acid)

12-НЕТЕ - 12-гидроксиэйкозатетраеновая кислота (12-hydroxyeicosatetraenoic acid) a-LeA - a-линоленовая кислота (a-linolenic acid)

OPC-8 - 3-оксо-2-( 2-пентенил)-циклопентан-1 -октановая кислота (3-oxo-2-( 2-pentenyl)-

cyclopentane-l-octanoic acid)

PP - фитопростаны (phytoprostanes)

АФЭ - Активные Формы Электрофилов (RES - Reactive Electrophile Species)

ДМСО - диметилсульфоксид

ПЦР - полимеразная цепная реакция

ГХ-МС - газохромато-масс-спектрометрия

ПЭК - Продуцент Эйкозаполиеновых Кислот

RSRE - Элементы Быстрого Ответа на Стрессы (Rapid Stress Response Element) Ub - убиквитин (ubiquitin)

Названия генов и белков:

LOX- липоксигеназа (lipoxygenase)

AOS- алленоксидсинтаза (allene oxide synthase)

HPL - гидропероксидлиаза (hydroperoxide lyase)

DES - дивинилэфирсинтаза (divinyl ether synthase)

EAS - эпоксиалкогольсинтаза (epoxy alcohol synthase)

СОХ- циклооксигеназа (cyclooxygenase)

CYP - цитохром Р450-зависимая монооксигеназа (cytochrome P450-dependent monooxygenase)

PLA1 - фосфолипаза A1 (phospholipase Al)

АСХ1 - ацил-КоА оксидаза1 (acyl-CoA-oxidasel)

АОС - алленоксидциклаза (allene oxide cyclase)

COIl - нечувствительный к коронатину 1 (coronatine insensitive 1)

DAD I - замедленное созревание пыльников 1 (delayed anther dehiscence 1)

JAU - нечувствительный кжасмонату 1 (jasmonic acid insensitive 1)

JARl - ЖАК - аминокислота-синтетаза (JA-amino acid synthetase)

OPR3 - ОФДК-редуктаза 3 (OPDA reductase3)

JAZ-жасмонат ZIM домен (jasmonate ZIM-domain)

ЗФБ - зеленый флуоресцирующий белок (GFP - green fluorescent protein)

NINJA - новый интерактор JAZ (novel interactor of JAZ)

TPL - топлесс (Topless)

HDA - деацетилаза гистонов (histone deacetylase)

SKP1 - белок, связанный с киназой S-фазы 1 (S-phase kinase-associated protein 1) ASK1 - SK.P1 гомолог арабидопсиса (arabidopsis SKPlhomologue)

MYC - спираль-петля-спираль / лейциновая молния транскрипционный фактор (bHLHzip basic helix-loop-helix transcription factor)

MYB - белки, содержащие MYB-домен (MYB-domain containing proteins) MED25 - субъединица 25 медиаторного комплекса (Mediator complex subunit 25) CUL - куллин (cullin)

E2 - убиквитин-конъюгирующий белок E2 (ubiquitin-conjugating enzyme E2)

RBX- белок RING-H2 (RING-H2 protein)

SCF - комплекс, состоящий из белков Skpl, Cullin-1 и F-box

PAL - фенилаланин-аммоний-лиаза (phenylalanine ammonia lyase)

GST - глутатион-8-трансфераза (glutathione S-transferase)

COP - конститутивный фотоморфогенез (constitutive photomorphogenesis)

DET - деэтиолированный (deetiolated)

HY1 - удлиненный гипокотиль1 (long-hypocotyl 1)

JIN4 - не чувствительный к жасмонату 4 (jasmonate insensitive 4)

ABI5 - не чувствительный к АБК 5 (ABA insensitive 5)

CBF - С-повтор/фактор связывания с DRE (C-repeat /DRE binding factor)

ICE - индуктор CBF экспрессии (inducer of CBF expression)

DREB1 - фактор связывания с элементами, отвечающими на дегидратацию 1 (dehydration-responsive element-binding protein 1)

VSP2 - вегетативный запасающий белок 2 (vegetative storage protein )

PDF1.2 - белок, подобный дефенсину 1.2 (defensin-like protein 1.2)

PR1 - связанный с патогенезом 1 (pathogenesis-relatedl)

NPR1 - не экспрессирующий PR ген 1 (nonexpressor of PR genel)

Why! - белок 1 семейства WHIRLY (WHIRLY family protein 1)

PAD4 - лишенный фитоалексина 4 (phytoalexin deficient4)

ICS J - синтаза изохоризмата 1 (isochorismate synthase 1)

WRKY70 - транскрипционный фактор, содержащий WRKY домен,

CAFla - ассоциированный с CCR4 фактор la (CCR4-associated factor la)

ERFM18 - фактор ответа на этилен 18 (ethylene response factor #018)

BAP I - белок, ассоциированный с BON 1 (BON associated protein 1)

В работе использованы данные, полученные автором в ходе работ, проводимых в Отделе биологии растений Калифорнийского университета в Дэвисе (Дэвис, США) в сотрудничестве с Отделом патологии растений, Отделом энтомологии и Отделом земных, воздушных и водных ресурсов Калифорнийского университета в Дэвисе (Дэвис, США), Школой биологических наук Бристольского университета (Бристоль, Великобритания), Отделом энергии и Отделом биологии растений Университета штата Мичиган (Ист-Лансинг, США).

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сигнальные функции жирных кислот и их производных в формировании защитных ответов растений на стрессы»

ВВЕДЕНИЕ

Регуляция развития растительного организма и его взаимодействие с окружающей средой осуществляется благодаря скоординированному действию нескольких сигнальных и регуляторных систем, образующих сложную многокомпонентную сигнально-регуляторную сеть. Важным компонентом этой регуляторной сети является система, основанная на производных окисленных жирных кислот - оксилипинах. Жирные кислоты являются основными структурными компонентами клеточных мембран живой клетки и выступают активными участниками и регуляторами различных биологических процессов (Los et al., 2013; Owen et al., 2012; Zimmerberg and Gawrisch, 2006). Еще более разнообразны регуляторные функции, выполняемые оксилипинами, которые образуются ферментативно или спонтанно из окисленных ненасыщенных жирных кислот во всех аэробных организмах от бактерий до человека (Howe and Schilmiller, 2002; Тарчевский, 2002). Сигнальные системы, основанные на производных окисленных ненасыщенных жирных кислот, схожи у эволюционно далеких видов. Так, пути биосинтеза оксилипинов у животных и растений обнаруживают значительное сходство, несмотря на то, что в качестве субстратов для образования оксилипинов в этих организмах используются разные жирные кислоты, отличающиеся по длине углеродной цепи и числу ненасыщенных связей. Схожи многие этапы биосинтеза, сходство обнаруживается в биохимической природе ферментов биосинтеза оксилипинов и в химической структуре некоторых конечных продуктов. Более того, оксилипины у разных организмов сохранили функциональное сходство, и у растений и у животных эти вещества вовлечены в регуляцию стрессовых ответов. В животных клетках 20-углеродная арахидоновая кислота дает начало биологически активным веществам - эйкозаноидам, таким как простагландины, простациклины, тромбоксаны, лейкотриены, липоксины и другие (Straus and Glass, 2001). Эти вещества, выполняющие важные регуляторные функции во всех тканях и системах животного организма, вовлечены в различные иммунопатологические ответы, включая воспалительные процессы, астму, раковые заболевания, ревматоидный артрит (Harizi et al., 2008). В вегетативных тканях покрытосеменных растений арахидоновая кислота не образуется, и субстратами для синтеза оксилипинов выступают 16- и 18-углеродные ненасыщенные жирные кислоты (Andreou et al., 2009). Путь биосинтеза оксилипинов у растений включает несколько параллельных ветвей. Алленоксидсинтаза и гидропероксидлиаза - ферменты двух доминирующих ветвей

синтеза оксилипинов (Feussner and Wasternack 2002). Метаболиты алленоксидсинтазной ветви (жасмоновая кислота, 12-оксофитодиеновая кислота и их производные) характеризуются широким спектром регуляторных функций и отвечают за рост, развитие, фертильность, старение и защитные реакции растений (Pauwels et al., 2009; Wasternack and Hause, 2013; Колупаев IO. E., 2010). Наиболее изученные метаболиты гидропероксидлиазной ветви - это, так называемые, Летучие Соединения Зеленых Листьев, которые, в основном, представлены шестиуглеродными альдегидами и их производными (Chehab et al., 2008; Matsui et al., 2006). В литературе имеются многочисленные подтверждения того, что метаболиты алленоксидсинтазы и гидропероксидлиазы играют важную роль в защите растений от насекомых и патогенов (Bisignano et al., 2001; Tahara et al., 1994). Работы последних лет показали, что летучие оксилипины являются активными участниками сложной сигнальной системы, обеспечивающей экологические взаимодействия с другими растениями и насекомыми (Vancanneyt et al., 2001).

В течение длительного времени изучение сигнальных функций жирных кислот и оксилипинов остается важнейшей областью исследований в медицине и биологии по причине разнообразия и важности функций, выполняемых этими соединениями. Несмотря на наблюдаемый в последние годы прогресс в этой области исследований, многие регуляторные механизмы и компоненты сигнальных систем растений, связанные с жирными кислотами и оксилипинами, остаются неизвестными. Целью данной работы являлось изучение сигнальных функций жирных кислот и оксилипинов в индукции защитных ответов растений на стрессы окружающей среды и в обеспечении взаимодействий растений с другими организмами - патогенными микроорганизмами, насекомыми-фитофагами и соседними растениями. В работе изучалось влияние стрессов, биотических (патогены, насекомые-фитофаги) и абиотических (механическое поранение и засуха) на профиль оксилипинов двух доминирующих ветвей биосинтеза, алленоксидсинтазной и гидропероксидлиазной, в модельном растении Arabidopsis thaliana. Исследования были направлены на выявление молекулярных механизмов, лежащих в основе изменений профиля оксилипинов, происходящих при воздействии стрессовых условий, и определение роли индивидуальных оксилипинов в процессе адаптации растений к стрессовым условиям. Таким образом, в работе исследовался широкий круг вопросов, связанных с функциями жирных кислот и оксилипинов в адаптации растений к условиям биотических и абиотических стрессов, имеющих как теоретическое, так и практическое значение. В результате проведенной работы были

обнаружены новые аспекты сигнальных функций жирных кислот и оксилипинов. Полученные результаты могут послужить основой для дальнейших исследований, направленных на поиск новых способов повышения устойчивости растений к стрессовым условиям, основанных на стимулировании внутренних защитных механизмов растений.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1 Биосинтез оксилипинов и пути переноса сигналов оксилипинов в

растениях

Жирные кислоты, входящие в состав липидов, выполняют функции основных структурных компонентов клеточных мембран живой клетки, при этом структурообразующие единицы не являются пассивными строительными блоками, а, напротив, выступают активными участниками и регуляторами различных биологических процессов, формируя липидно-белковые микродомены, организуя ориентацию и взаимодействие белков (Owen et al., 2012). Физико-химические свойства биологических мембран, такие как текучесть и диэлектрическая проницаемость, определяемые жирнокислотным составом и условиями среды, оказывают влияние на протекание мембранных и внутриклеточных процессов, включая регуляцию экспрессии генов и формирование адаптивных ответов на стрессовые факторы внешней среды (Los et al., 2013; Zimmerberg and Gawrisch, 2006). Свободные жирные кислоты, не входящие в состав липидов мембран, также выступают активными регуляторами многих процессов в живой клетке, вызывают ингибирование электронного транспорта в фотосистеме 2 (Warden and Csatorday, 1987) и активируют ионные каналы митохондрий (Laus et al., 2011). Еще более разнообразны регуляторные функции, выполняемые производными окисленных ненасыщенных жирных кислот, оксилипинами, которые вовлечены в процессы роста и развития растений и животных, а также в формирование ответных реакций организма на сигналы внешней среды (Blee, 1998; Vick, 1993). Оксилипины — сигнальные молекулы, образующиеся ферментативно или спонтанно из ненасыщенных жирных кислот во всех аэробных организмах от бактерий до человека. При этом пути биосинтеза оксилипинов у животных и растений обнаруживают значительное сходство, несмотря на то, что в качестве субстратов для образования оксилипинов в этих организмах используются разные жирные кислоты, отличающиеся по длине углеродной цепи и числу ненасыщенных связей (рис. 1). В животных клетках 20-углеродная арахидоновая кислота дает начало биологически активным веществам - эйкозаноидам, таким как простагландины, простациклины, тромбоксаны, лейкотриены, липоксины, а также эпоксипроизводные арахидоновой кислоты и гепоксилины (Straus and Glass, 2001). Эти гормоны, обладающие местным действием, выполняют разнообразные специфические функции во всех тканях и системах животного организма, вовлечены в различные

Растения

липиды

СТРЕСС

Липаза

04

I

'ей

ьох

4

9- и 13-гидропероксиды ЖК

\\

3 а" 2 2 а

Ьа Е! || ££ ¡И О — в

5 1=1 м В 1 Зй а 1 8* §

3 О

§ в 1=1

Животные

липиды

Липаза

/ I

\

2 2

X в

|§

« 2

£ г

ч

СОХ ЬОХ СУР

/ I \

- 5-, 12- и 15- ¿5 х гидропероксиды £ х

« и

и о ю

о £

АК

§ §

Г> й Я о о. с

ы н й

ч

ГА

Рис. 1. Пути биосинтеза оксилипинов у животных и покрытосеменных растений.

ЖК - жирная кислота, АК - арахидоновая кислота, ЬОХ - липоксигеназа, СОХ -циклооксигеназа, СУР - цитохром Р450, 12-НЕТЕ - 12-гидроксиэйкозатетраеновая кислота.

иммунопатологические ответы, включая воспалительные процессы, астму, раковые заболевания, ревматоидный артрит (Harizi et al., 2008; Khanapure et al., 2007). Вегетативные ткани растений не содержат арахидоновой кислоты, и субстратами для образования оксилипинов выступают 16- и 18-углеродные ненасыщенные жирные кислоты (Weber et al., 1997). Путь биосинтеза оксилипинов довольно прост, но образующиеся вещества разнообразны по структуре и обладают высокой биологической активностью (Feussner and Wasternack, 2002; Howe and Schilmiller, 2002; Тарчевский, 2002). Оксилипины участвуют в переносе стрессовых сигналов, регулируют экспрессию стресс-индуцируемых генов, а также взаимодействуют с многочисленными сигнальными путями в растительных клетках, включая сигнальные пути гормонов - ауксина, гиббереллина, этилена и абсцизовой кислоты (Нао et al., 2013; Lopez et al., 2011; Yang et al., 2012). Разнообразие функций оксилипинов в процессах адаптации растений к стрессам позволяет рассматривать эти метаболиты как возможный инструмент повышения устойчивости растений к стрессовым условиям.

Путь биосинтеза оксилипинов у растений включает несколько параллельных ветвей, в которых образуются разнообразные метаболиты, обладающие высокой биологической активностью (рис. 2). Многие, хотя не все, ферменты пути известны и охарактеризованы (Schaller and Stintzi, 2009). Формирование окисленных производных жирных кислот, фитопростанов, происходит без участия ферментов, спонтанно, в результате действия свободных радикалов и активных форм кислорода.

В ответ на внутренние или внешние сигналы липазы отщепляют свободные жирные кислоты от липидной основы (Dhondt et al., 2000; Ellinger et al., 2010; Munnik et al., 1998; Wang et al., 2000). Затем, липоксигеназы стереоспецифически окисляют девятый или тринадцатый атом углеродного скелета жирной кислоты, формируя гидропероксиды соответствующих жирных кислот (Bell et al., 1995; Deng et al., 1992; Feussner and Wasternack, 2002; Grechkin, 1998). Вслед за формированием данных метаболитов путь биосинтеза разветвляется, и образовавшиеся 9-гидропероксиды и 13-гидропероксиды жирных кислот используются в качестве субстратов в нескольких параллельных ветвях биосинтеза оксилипинов. По названию первого фермента различают ветви алленоксидсинтазы (Brash et al., 1988; Laudert et al., 1996; Vick and Zimmerman, 1984), гидропероксидлиазы (Chehab et al., 2008; Matsui, 2006), дивинилэфирсинтазы (Grechkin, 2002; Hamberg, 2002, 2005), пероксигеназы (Blee, 1998; Hamberg and Hamberg, 1996; Hanano et al., 2006; Meesapyodsuk and Qiu, 2011), эпоксиалкогольсинтазы (Hamberg, 1999)

Липиды

I

Липаза

ЖК

Эпоксигнд-рокси-ЖК

N

Перокснгеааза

3

9-и 13-гидропероксиды ЖК

Эпоксигид-. рокси-ЖК

• EAS

Дивиниловые эфирыЖК

14

15

AOS

I

Гидрокси-

_ ЖК /

Редуктаза /

Кетоны ЖК

\

Альдегиды, спирта, альдокислоты

Жасмонаты

7 К

8 /f v^-

Рис. 2. Схема биосинтеза оксилипинов.

ЖК — жирная кислота, LOX - липоксигеназа, AOS - алленоксидсинтаза, HPL — гидропероксидлиаза, DES - дивинилэфирсинтаза, EAS - эпоксиалкогольсинтаза, структурные формулы: 1 - линоленовая кислота, 2 - линолевая кислота, 3 - 13-гидропероксид октадекатриеновой кислоты, 4 - 9-гидропероксид октадекатриеновой кислоты, 5 - 13-гидропероксид октадекадиеновой кислоты, 6 - 9-гидропероксид октадекадиеновой кислоты, 7 - 12-оксофитодиеновая кислота, 8 - жасмоновая кислота, 9 — 1/ис-З-гексеналь, 10 - ^мс-З-гексенол, 11 - тря»с-2-гексеналь, 12 - травматин, 13 -травматиновая кислота, 14 - колнелевая кислота, 15 - колнеленовая кислота.

и редуктазы (Gaber et al., 2001), в которых синтезируются разнообразные метаболиты, включая циклопентеноновые соединения, альдегиды, альдокислоты, дивиниловые эфиры, эпоксиды, эпоксиспирты, кетоны и другие соединения (Fammartino et al., 2007; Grechkin, 2002; Howe et al., 2000; Howe and Scliilmiller, 2002; Saffert et al., 2000). Данные вещества отвечают за рост, развитие, фертильность, старение и защитные реакции растений. Липоксигеназы, образующие гидропероксиды жирных кислот, являются диоксигеназами, а большинство ферментов, использующих гидропероксиды жирных кислот в качестве субстратов (алленоксидсинтазы, гидропероксидлиазы, дивинилэфирсинтазы и эпоксиалкогольсинтазы), относятся к атипичному семейству CYP74 суперсемейства цитохром Р450 монооксигеназ. В отличие от других ферментов суперсемейства цитохром Р450, CYP74 не нуждаются в НАДФН для ферментативной активности и используют гидропероксиды жирных кислот одновременно и как субстрат, и как донор кислорода (Harizi et al., 2008; Lee et al., 2008).

Исследования последних лет внесли ясность в представления о начальных этапах биосинтеза оксилипинов. Появилось множество данных, свидетельствующих о том, что субстратом для липоксигеназ могут служить не только свободные, но и этерифицированные жирные кислоты, входящие в состав липидов, то есть процесс биосинтеза может осуществляться без высвобождения жирных кислот липазами. Имеются убедительные доказательства того, что этерифицированные гидропероксиды жирных кислот, связанные с галактолипидами, используются в качестве субстратов алленоксидсинтазой, что приводит к образованию этерифицированной 12-оксофитодиеновой кислоты в составе сложных липидов, моно- и дигалактозилдиацилглицеролов. Такие оксилипины, в больших количествах присутствующие в арабидопсисе, были названы арабидопсидами, и было показано, что количество мембраносвязанной 12- оксофитодиеновой кислоты значительно превышает количество свободной (Buseman et al., 2006; Stelmach et al., 2001). В клетках льна были обнаружены галактолипиды, содержащие дивиниловые эфиры (Chechetkin et al., 2009). Совсем недавно было обнаружено, что в результате действия гидропероксидлиазы образуются мембраносвязанные травматины (Nakashima et al., 2013). Общее количество этерифицированных оксилипинов почти в 150 раз превышает количество свободных производных окисленных жирных кислот в поврежденных листьях (Ibrahim et al., 2011). Похоже, что образование этерифицированных и свободных оксилипинов регулируется независимо друг от друга, по крайней мере так происходит в процессе старения листьев (Seltmann et al., 2010). Однако, не все ферменты пути биосинтеза оксилипинов могут

использовать и свободные и этерифицированные жирные кислоты в качестве субстрата. Так, известные на настоящий момент пероксигеназы могут окислять только свободные жирные кислоты и их метилпроизводные.

Путь биосинтеза оксилипинов иногда называют "липоксигеназным путем" (Feussner and Wasternack, 2002; Тарчевский, 2002). Многие ферменты этого пути идентифицированы и охарактеризованы, изучена их трехмерная структура.

1.1.1 Метаболиты алленоксидсинтазной ветви пути биосинтеза оксилипинов

Из всех ветвей пути биосинтеза оксилипинов, конкурирующих за гидропероксидный субстрат, алленоксидсинтазной ветви принадлежит доминирующая роль (Farmer and Mueller, 2013) в силу биологической активности метаболитов этой ветви, жизненной важности процессов, в которые они вовлечены, и их универсального присутствия у всех видов растений - от водорослей (Bouarab et al., 2004) до цветковых (Caldelari et al., 2011; Truman et al., 2007; Ueda and Kato, 1980). Этими причинами объясняется и повышенный интерес исследователей к метаболитам этой ветви, и большой объем накопленной информации о механизмах их образования и действия. Жасмонаты, циклосодержащие октадеканоиды, образующиеся в алленоксидсинтазной ветви, по структуре напоминающие животные эйкозаноиды, регулируют рост и развитие растений (Chen et al., 2011; Goetz et al., 2012), формирование цветов (Hause et al., 2000), экспрессию генов (Creelman et al., 1992), контролируют фертильность (Feys et al., 1994; Stintzi and Browse, 2000), влияют на фотосинтез (Creelman and Mullet, 1997). Эта ветвь биосинтеза оксилипинов изучена у многих низших и высших растений (Radhika et al., 2012; Stumpe et al., 2010), включая многие сельскохозяйственные и биотехнологические культуры (Howe et al., 2000; Yan et al., 2012). Алленоксидсинтаза из гидропероксида линоленовой кислоты формирует нестабильный оксид аллена, который при участии алленоксидциклазы превращается в 12-оксофитодиеновую кислоту (12-ОФДК) (Hamberg, 1988; Hause et al., 2000) (рис. 3). Все стадии биосинтеза жасмонатов до формирования 12-ОФДК протекают в хлоропластах (Farmaki et al., 2007; Weber, 2002). Далее 12-ОФДК покидает хлоропласты, и последние стадии биосинтеза протекают в пероксисомах, где в результате ферментативной активности ОФДК-редуктазы и нескольких циклов ß-окисления формируется жасмоновая кислота (ЖАК) (Li et al., 2005; Schaller and Weiler, 1997; Schneider et al., 2005; Stintzi and Browse, 2000; Theodoulou et al., 2005). Наиболее изучены следующие метаболиты данной ветви: ЖАК (3-оксо-2-(2г/г/с)-2-пентенилциклопентануксусная кислота), метилжасмонат (Seo et al., 2001), конъюгаты

Рис. 3. Биосинтез жасмонатов. JA. ЖАК - жасмоновая кислота; PLA1, phospholipase А1 -фосфолипаза Al; acxl, acyl-CoA-oxidasel - ацил-КоА оксидаза; АОС, allene oxide cyclase - алленоксидциклаза; AOS, allene oxide synthase - алленоксидсинтаза; coil, coronatine insensitive 1- нечувствительный к коронатину; dadl, delayed anther dehiscence 1

- замедленное созревание пыльников1; 13-HPOT, (13S)-hydroperoxyoctadecatrienoic acid

- 13-гидропероксиоктадекатриеновая кислота; jail, jasmonic acid insensitive 1-нечуствительный к жасмонату; JAR1, JA-amino acid synthetase - ЖАК - аминокислота-синтетаза; a-LeA, a-linolenic acid - а-линоленовая кислота; 13-LOX, 13-lipoxygenase - 13-липоксигеназа; MYC2, bHLHzip transcription factor MYC2 - bHLHzip транскрипционный фактор MYC2; OPR3, OPDA reductase 3 - ОФДК-редуктаза 3; OPC-8, 3-oxo-2-( 2-pentenyl)-cyclopentane-1-octanoic acid - 3-оксо-2-( 2-пентенил)-циклопентан-1 -октановая кислота; c/.s-(+)-OPDA; c/.s-(+)-12-oxophytodienoic acid - цис -(+)-ОФДК цис -(+)-12-оксофитодиеновая кислота. Ферменты, кристаллическая структура которых изучена, выделены желтым цветом. Мутанты по ферменту указаны зеленым (для арабидопсиса) или красным (для томатов) цветами. Рисунок приведен из работы (Wasternack and Hause, 2013).

ЖАК с аминокислотами, в первую очередь с изолейцином (Fonseca et al., 2009; Kramell et al., 1997; Krumm et al., 1995), предшественник ЖАК, 12-ОФДК, уровень которого в клетках значительно превышает уровень остальных жасмонатов, и 1 б-углеродный аналог последнего - динор-оксофитодиеновая кислота (Parchmann et al., 1997; Stintzi et al., 2001). Работы последних лет указывают на присутствие в растительных тканях и таких производных жасмонатов, как глюкозилированные и карбоксилированные формы, гидроксипроизводные и другие, хотя их биологические свойства не совсем ясны и во многих случаях их формирование рассматривается как механизм удаления активных форм жасмонатов из клеток (Gidda et al., 2003; Коо and Howe, 2012; Miersch et al., 2008; Von Dahl and Baldwin, 2004).

Молекулярные механизмы действия жасмонатов также достаточно хорошо изучены (Fernandez-Calvo et al., 2011). Путь переноса сигнала ЖАК включает несколько стадий и начинается с формирования конъюгата ЖАК с изолейцином, наиболее активной формы жасмоната. Конъюгат ЖАК с изолейцином связывается с рецептором и регулирует большую часть жасмонат-зависимых процессов (рис. 4). Образовавшийся конъюгат взаимодействует с белком COI1 (Coronatine Insensitive 1 — Нечувствительный к Коронатину). COI1 выполняет роль F-box рецепторного белка SCF (Skpl/CulIin/F-box) комплекса, являющегося компонентом убиквитин-зависимой системы протеолиза (Sheard et al., 2010; Xie et al., 1998; Yan et al., 2009). Связь жасмонат-изолейцинового конъюгата с СОИ инициирует деградацию транскрипционных факторов JAZ (жасмонат Z1M домен), негативных регуляторов переноса сигнала жасмонатов, на 26S протеасомах (Chini et al., 2007; Tilines et al., 2007). Разрушение JAZ белков ведет, в свою очередь, к высвобождению других транскрипционных факторов, позитивных регуляторов, таких как MYC2, что, в конечном счете, приводит к индукции экспрессии жасмонат-зависимых генов. Благодаря большому числу компонентов сигнальной цепи жасмонатов (для примера - 12 JAZ белков присутствуют в табаке) и их взаимодействию с компонентами других сигнальных путей жасмонаты осуществляют высокоспецифичное регулирование разнообразных жасмонат-зависимых процессов в растениях (Oh et al., 2012; Turner et al., 2002) (рис. 4).

Вопросы биосинтеза и действия жасмонатов подробно освещены во многих обзорных статьях (Grechkin, 1998; Коо and Howe, 2009; Pauwels et al., 2009; Wasternack and Hause, 2013; Колупаев IO. E., 2010).

Состояние покоя

I JA-lle

JAZs

\MYC2

NINJA / N TPL )

—j HOA6 HDA19J

Индукция

G-box

JA-responsive genes ~j

SCF complex

->

G-box JA-responsive genes

Рис. 4. Механизм ЖАК-зависимой регуляции генной экспрессии. В состоянии покоя (левая часть рисунка), когда уровень ЖАК-Ile низок, связывание MYC2 с участками G-box промоторов ЖАК-регулируемых генов не приводит к транскрипции из-за связывания с репрессорами JAZ. Ко-репрессоры Novel Interactor of JAZ (NINJA) и TOPLESS (TPL), связанные с JAZ белками, подавляют транскрипцию с помощью деацетилаз гистонов HISTONE DEACETYLASE 6 (HDA6) и HDA19. В условиях, когда уровень конъюгата изолейцина с ЖАК повышается, JAZ белки связываются с COI1 (Coronatine insensitive 1-нечувствительный к коронатину), подвергаются убиквитинированию и последующей деградации на 26S протеасомах, что позволяет транскрипционному фактору MYC2 активировать транскрипцию ранних ЖАК-зависимых генов (центральная и правая части рисунка). Транскрипция опосредуется субъединицей 25 Медиаторного комплекса (MED25). ASK1, Arabidopsis SKP1 (S-phase kinase-associated protein 1) homologue -гомолог белка SKP1 (связанный с киназой S-фазы 1); CUL, cullin - куллин; Е2, ubiquitin-conjugating enzyme - Е2, убиквитин-конъюгирующий белок; MYC2, bHLHzip transcription factor - bHLHzip транскрипционный фактор; RBX, RING-H2 protein - белок RING-H2; SCF-complex - комплекс, состоящий из Skpl, Cullin-1 и F-box белков; Ub - убиквитин. Рисунок из работы (Wasternack and Hause, 2013).

1.1.2 Метаболиты гидропсроксидлпазиой ветви пути биосинтеза оксилипннов

Гидропероксидлиаза (HPL), по-видимому, является главным конкурентом для AOS за использование гидропероксидного субстрата (Nakashima et al., 2013). По степени изученности гидропероксидлиазная ветвь уступает только алленоксидсинтазной ветви. HPL присутствует у многих, но далеко не у всех растений, при этом растения могут содержать как один, так и несколько ферментов, различающихся по специфичности к субстратам и внутриклеточной локализации (Noordermeer et al., 2000). У разных растений локализация ферментов различается: у картофеля HPL связана с тилакоидными мембранами (Farmaki et al., 2007), у клубники HPL найдена в микросомной фракции (Perez et al., 1999), у миндаля - в жировых включениях (Mita et al., 2005), у томатов HPL локализуется на мембране хлоропластов (Froehlich et al., 2001). При участии HPL из 18-углеродных 13-гидропероксидов жирных кислот образуются 6-углеродные и 12-углеродные соединения - 6-углеродные альдегиды и 12-углеродные альдокислоты (рис. 5). 18-углеродные 9-гидропероксиды жирных кислот дают начало двум 9-углеродным соединениям. Образование этих фрагментов, по-видимому, происходит посредством формирования неустойчивого гемиацетального интермедиата (Grechkin et al., 2006; Grechkin et al., 2003). В дальнейшем альдегиды могут спонтанно или с участием ферментов изомеризоваться или превращаться в спирты, гидрокси- и ацетопроизводные. Среди метаболитов HPL ветви летучие альдегиды и их производные остаются наиболее изученными. Эти метаболиты, объединяемые названием Летучие Соединения Зеленых Листьев (Green Leaf Volatiles), являются основным компонентом аромата зеленых листьев и фруктов и принимают активное участие в защите растений от насекомых и патогенов. Имеются некоторые данные об антибактериальных и антигрибковых свойствах этих веществ (Bisignano et al., 2001; Tahara et al., 1994). Помимо этого, упомянутые летучие соединения гидропероксидлиазной ветви являются активными участниками сложной сигнальной системы, обеспечивающей экологические взаимодействия с другими растениями и насекомыми (Vancanneyt et al., 2001). 12-оксо-г/г/с-9-додеценовая кислота, нестабильное 12-углеродное соединение HPL ветви, изомеризуется в более стабильную 12-оксо-транс-10-додеценовую кислоту, именуемую травматином или раневым гормоном. Окисление альдегидной группы травматина приводит к образованию 2-транс-додецен-1,12-дикарбоновой кислоты (травматиновой кислоты) (Тарчевский, 2002; Siedow, 1991; Vick and Zimmerman, 1982; Zimmerman and Coudron, 1979). В растительных тканях присутствуют несколько изомеров травматина, травматиновой кислоты, а также их

липиды

липаза линоленовая кислота

^ 13-липоксигеназа (13-ЬОХ)

13-гидропероксид линолената

^ 13-гидроперексидлиаза (НР1у)

цис-3-гексеналь +

/

травматин

цис- 3-гексенол транс-2- гексеналь травматиновая кислота

н,с

3-гексенил- / ацилтртнс^ераза^

//мс-<?гексенил ацетат

н,с

Рис. 5. Гидропероксидлиазная ветвь пути биосинтеза оксилипинов.

гидроксипроизводные (Kallenbach et al., 2011). Очень быстрое накопление травматина и травматиновой кислоты в тканях растений в ответ на механическое повреждение было замечено очень давно, также как и участие этих веществ в процессе «заживления» пораженных участков. В более поздних работах было подтверждено участие этих соединений в стимулировании митотического цикла и роста растительных тканей (Ivanov et al., 2001). Растения, лишенные HPL, жизнеспособны и фертильны, но уступают растениям, обладающим функциональной гидропероксидлиазой, в устойчивости к неблагоприятным условиям.

Помимо упомянутых выше оксилипинов AOS и HPL ветвей биосинтеза в растениях образуются их дигидроаналоги из линолевой кислоты (Howe et al., 2000; Stintzi et al., 2001).

1.1.3 Биосинтез оксилипинов дивинилэфирсинтазной и

пероксигеназной ветвей пути биосинтеза оксилипинов

Описанные в литературе дивинилэфирсинтазы (DES), в отличие от AOS и большинства HPL, лишены сигнального пептида, направляющего белок в хлоропласты и, предположительно, осуществляют ферментативные функции вне хлоропластов (Grechkin and Hamberg, 1996; Itoh and Howe, 2001). Дивинилэфирсинтазы из гидропероксидов жирных кислот образуют дивиниловые эфиры, такие как колнелевая, колнеленовая и этеролевая кислоты (Grechkin, 2002). Известные дивинилэфирсинтазы отличаются специфичностью по отношению к субстратам: DES из томата, табака и картофеля используют 9-гидропероксиды жирных кислот (Hamberg, 2005; Itoh and Howe, 2001), DES чеснока - 13-гидропероксиды жирных кислот (Grechkin and Hamberg, 1996). Биологические функции DES и дивиниловых эфиров остаются малоизученными (Grechkin, 2002). В отдельных работах сообщается о роли метаболитов дивинилэфирсинтазы в устойчивости растений к патогенам (Fammartino et al., 2007; Stumpe et al., 2001; Weber et al., 1999).

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Савченко, Татьяна Викторовна, 2014 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Гречкин, А.Н., Тарчевский, И.А. (1999). Липоксигеназиая сигнальная система. Физиология Растений 46, 132-142.

2. Колупаев Ю. Е., Карпец Ю.В. (2010). Жасмоновая кислота растений: синтез, сигналинг и физиологические эффекты при стрессах. Весник Харьковского национального аграрного университета, Серия Биология 19, 21-33.

3. Тарчевский, И.А. (2002). В кн. Сигнальные системы клеток растений. Наука.

4. Abdala, G., Miersch,0., Kramell, R.„ Vigliocco,A. Agostini,E.,Forchetti, G., Alemano S., (2003). Jasmonate and octadecanoid occurrence in tomato hairy roots. Endogenous level changes in response to NaCl. Plant Growth Regulation 40, 21-27.

5. Acharya, B.R., and Assmann, S.M. (2009). Hormone interactions in stomatal function. Plant Molecular Biology 69, 451-462.

6. Adams, E., and Turner, J. (2010). COI1, a jasmonate receptor, is involved in ethylene-induced inhibition of Arabidopsis root growth in the light. J Exp Bot 61, 4373-4386.

7. Adie, B.A., Perez-Perez, J., Perez-Perez, M.M., Godoy, M., Sanchez-Serrano, J.J., Schmelz, E.A., and Solano, R. (2007). ABA is an essential signal for plant resistance to pathogens affecting JA biosynthesis and the activation of defenses in Arabidopsis. The Plant cell 19, 1665-1681.

8. Agrawal, A.A., Hastings, A.P., Johnson, M.T., Maron, J.L., and Salminen, J.P. (2012). Insect herbivores drive real-time ecological and evolutionary change in plant populations. Science 338, 113-116.

9. Anderson, J.P., Badruzsaufari, E., Schenk, P.M., Manners, J.M., Desmond, O.J., Ehlert, C., Maclean, D.J., Ebert, P.R., and Kazan, K. (2004a). Antagonistic interaction between abscisic acid and jasmonate-ethylene signaling pathways modulates defense gene expression and disease resistance in Arabidopsis. The Plant cell 16, 3460-3479.

10. Andreou, A., Brodhun, F., and Feussner, I. (2009). Biosynthesis of oxylipins in non-mammals. Prog Lipid Res 48, 148-170.

11. Arimura, G., Ozawa, R., Horiuchi, J., Nishioka, Т., and Takabayashi, J. (2001). Plant-plant interactions mediated by volatiles emitted from plants infested by spider mites. Biochemical Systematics and Ecology 29, 1049-1061.

12. Armengaud, P., Breitling, R., and Amtmann, A. (2004). The potassium-dependent transcriptome of Arabidopsis reveals a prominent role of jasmonic acid in nutrient signaling. Plant Physiol 136, 2556-2576.

13. Aro , E.-M., Virgin, I., and Andersson, B. (1993). Photoinhibition of Photosystem II -inactivation, protein damage and turnover. Biophysica et Biochimica Acta 1143, 113-134.

14. Bae, G., and Choi, G. (2008). Decoding of light signals by plant phytochromes and their interacting proteins. Annu Rev Plant Biol 59, 281-311.

15. Baldwin, I.T. (1998). Jasmonate-induced responses are costly but benefit plants under attack in native populations. ProcNatl Acad Sci U S A 95, 8113-8118.

16. Ballare, C.L. (1999). Keeping up with the neighbours: phytochrome sensing and other signalling mechanisms. Trends Plant Sci 4, 97-102.

17. Ballare, C.L. (2011). Jasmonate-induced defenses: a tale of intelligence, collaborators and rascals. Trends Plant Sci 16, 249-257.

18. Barber, J., and Andersson, B. (1992). Too much of a good thing: light can be bad for photosynthesis. Trends Biochem Sci 17, 61-66.

19. Bate, N.J., and Rothstein, S.J. (1998). C6-volatiles derived from the lipoxygenase pathway induce a subset of defense-related genes. The Plant journal : for cell and molecular biology 16, 561-569.

20. Bell, E., Creelman, R.A., and Mullet, J.E. (1995). A chloroplast lipoxygenase is required for wound-induced jasmonic acid accumulation in Arabidopsis. Proc Natl Acad Sci U S A 92, 8675-8679.

21. Berger, S., Bell, E., and Mullet, J.E. (1996). Two Methyl Jasmonate-Insensitive Mutants Show Altered Expression of AtVsp in Response to Methyl Jasmonate and Wounding. Plant Physiol 111, 525-531.

22. Bisignano, G., Lagana, M.G., Trombetta, D., Arena, S., Nostro, A., Uccella, N., Mazzanti, G., and Saija, A. (2001). In vitro antibacterial activity of some aliphatic aldehydes from Olea europaea L. FEMS microbiology letters 198, 9-13.

23. Black, P.N., Faergeman, N.J., and DiRusso, C.C. (2000). Long-chain acyl-CoA-dependent regulation of gene expression in bacteria, yeast and mammals. J Nutr 130, 305S-309S.

24. Blee, E. (1998). Phytooxylipins and plant defense reactions. Prog Lipid Res 37, 33-72.

25. Blee, E. (2002). Impact of phyto-oxylipins in plant defense. Trends Plant Sci 7, 315-322.

26. Blee, E., and Schuber, F. (1990). Efficient epoxidation of unsaturated fatty acids by a hydroperoxide-dependent oxygenase. J Biol Chem 265, 12887-12894,

27. Bligh, E.G., and Dyer, W.J. (1959). A rapid method of total lipid extraction and purification. Can J Biochem Physiol 37, 911-917.

28. Blubaugh, D.J., and Cheniae, G.M. (1990). Kinetics of photoinhibition in hydroxylamine-extracted photosystem II membranes: relevance to photoactivation and sites of electron donation. Biochemistry 29, 5109-5118.

29. Bonaventure, G., VanDoorn, A., and Baldwin, I.T. (2011). Herbivore-associated elicitors: FAC signaling and metabolism. Trends Plant Sci 16, 294-299.

30. Bostock, R.M., Kuc, J.A., and Laine, R.A. (1981). Eicosapentaenoic and Arachidonic Acids from Phytophthora infestans Elicit Fungitoxic Sesquiterpenes in the Potato. Science 212, 67-69.

31. Bouarab, K., Adas, F., Gaquerel, E., Kloareg, B., Salaun, J.P., and Potin, P. (2004). The innate immunity of a marine red alga involves oxylipins from both the eicosanoid and octadecanoid pathways. Plant Physiol 135, 1838-1848.

32. Brader, G., Tas, E., and Palva, E.T. (2001). Jasmonate-dependent induction of indole glucosinolates in Arabidopsis by culture filtrates of the nonspecific pathogen Erwinia carotovora. Plant Physiol 126, 849-860.

33. Brash, A.R., Baertschi, S.W., Ingram, C.D., and Harris, T.M. (1988). Isolation and characterization of natural allene oxides: unstable intermediates in the metabolism of lipid hydroperoxides. Proc Natl Acad Sci U S A 85, 3382-3386.

34. Brodhagen, M., Tsitsigiannis, D.I., Hornung, E., Goebel, C., Feussner, I., and Keller, N.P. (2008). Reciprocal oxylipin-mediated cross-talk in the Aspergillus-seed pathosystem. Mol Microbiol 61, 378-391.

35. Browse, J., McCourt, P.J., and Somerville, C.R. (1986). Fatty acid composition of leaf lipids determined after combined digestion and fatty acid methyl ester formation from fresh tissue. Anal Biochem 152, 141-145.

36. Burcham, P.C. (1998). Genotoxic lipid peroxidation products: their DNA damaging properties and role in formation of endogenous DNA adducts. Mutagenesis 13, 287-305.

37. Buseman, C.M., Tamura, P., Sparks, A.A., Baughman, E.J., Maatta, S., Zhao, J., Roth, M.R., Esch, S.W., Shah, J., Williams, T.D., et al. (2006). Wounding stimulates the accumulation of glycerolipids containing oxophytodienoic acid and dinor-oxophytodienoic acid in Arabidopsis leaves. Plant Physiol 142, 28-39.

38. Caldelari, D., Wang, G., Farmer, E.E., and Dong, X. (2011). Arabidopsis Iox3 Iox4 double mutants are male sterile and defective in global proliferative arrest. Plant Molecular Biology 75, 25-33.

39. Caputo, C., Rutitzky, M., and Ballare, C.L. (2006). Solar ultraviolet-B radiation alters the attractiveness of Arabidopsis plants to diamondback moths (Plutella xylostella L.): impacts on oviposition and involvement of the jasmonic acid pathway. Oecologia 149, 81-90.

40. Chandra-Shekara, A.C., Venugopal, S.C., Barman, S.R., Kachroo, A., and Kachroo, P. (2007). Plastidial fatty acid levels regulate resistance gene-dependent defense signaling in Arabidopsis. Proc Natl Acad Sci U S A 104, 7277-7282.

41. Chechetkin, I.R., Mukhitova, F.K., Blufard, A.S., Yarin, A.Y., Antsygina, L.L., and Grechkin, A.N. (2009). Unprecedented pathogen-inducible complex oxylipins from flax--linolipins A and B. FEBS J 276, 4463-4472.

42. Chehab, E.W., Kaspi, R., Savchenko, T., Rowe, H., Negre-Zakharov, F., Kliebenstein, D., and Dehesh, K. (2008). Distinct roles of jasmonates and aldehydes in plant-defense responses. PLoS One 3, el904.

43. Chehab, E.W., Raman, G., Walley, J.W., Perea, J.V., Banu, G„ Theg, S., and Dehesh, K. (2006). Rice HYDROPEROXIDE LYASES with unique expression patterns generate distinct aldehyde signatures in Arabidopsis. Plant Physiol 141, 121-134.

44. Chen, I.C., Huang, I.C., Liu, M.J., Wang, Z.G., Chung, S.S., and Hsieh, H.L. (2007). Glutathione S-transferase interacting with far-red insensitive 219 is involved in phytochroine A-mediated signaling in Arabidopsis. Plant Physiol 143, 1189-1202.

45. Chen, Q., Sun, J.Q., Zhai, Q.Z., Zhou, W.K., Qi, L.L., Xu, L., Wang, B„ Chen, R., Jiang, H.L., Qi, J., et al. (2011). The Basic Helix-Loop-Helix Transcription Factor MYC2 Directly Represses PLETHORA Expression during Jasmonate-Mediated Modulation of the Root Stem Cell Niche in Arabidopsis. Plant Cell 23, 3335-3352.

46. Cheong, Y.H., Chang, H.S., Gupta, R., Wang, X., Zhu, T„ and Luan, S. (2002). Transcriptional profiling reveals novel interactions between wounding, pathogen, abiotic stress, and hormonal responses in Arabidopsis. Plant Physiol 129, 661-677.

47. Chini, A., Fonseca, S., Fernandez, G., Adie, B., Chico, J.M., Lorenzo, O., Garcia-Casado, G., Lopez-Vidriero, I., Lozano, F.M., Ponce, M.R., et al. (2007). The JAZ family of repressors is the missing link in jasmonate signalling. Nature 448, 666-671.

48. Chinnusamy, V., Zhu, J.K., and Sunkar, R. (2010). Gene regulation during cold stress acclimation in plants. Methods Mol Biol 639, 39-55.

49. Chong, T.M., Abdullah, M.A., Fadzillah, N.M., Lai, O.M., and Lajis, N.H. (2005). Jasmonic acid elicitation of anthraquinones with some associated enzymic and non-enzymic antioxidant responses in Morinda elliptica. . Enzyme and Microbial Technology 36, 469-477.

50. Chung, H.S., Koo, A.J., Gao, X., Jayanty, S., Thines, B., Jones, A.D., and Howe, G.A.

(2008). Regulation and function of Arabidopsis JASMONATE ZIM-domain genes in response to wounding and herbivory. Plant Physiol 146, 952-964.

51. Clarke, S.M., Cristescu, S.M., Miersch, O., Harren, F.J., Wasternack, C., and Mur, L.A.

(2009). Jasmonates act with salicylic acid to confer basal thermotolerance in Arabidopsis thaliana. New Phytol 182, 175-187.

52. Clough, S.J., and Bent, A.F. (1998). Floral dip: a simplified method for Agrobacterium-mediated transformation of Arabidopsis thaliana. Plant J 16, 735-743.

53. Conconi, A., Smerdon, M.J., Howe, G.A., and Ryan, C.A. (1996). The octadecanoid signalling pathway in plants mediates a response to ultraviolet radiation. Nature 383, 826-829.

54. Cook, D., Fowler, S., Fiehn, O., and Thomashow, M.F. (2004). A prominent role for the CBF cold response pathway in configuring the low-temperature metabolome of Arabidopsis. Proc Natl Acad Sci U S A 101, 15243-15248.

55. Copolovici, L., Kannaste, A., Pazouki, L., and Niinemets, U. (2012). Emissions of green leaf volatiles and terpenoids from Solanum lycopersicum are quantitatively related to the severity of cold and heat shock treatments. J Plant Physiol 169, 664-672.

56. Creelman, R.A., and Mullet, J.E. (1995). Jasmonic acid distribution and action in plants: regulation during development and response to biotic and abiotic stress. Proc Natl Acad Sci U S A 92,4114-4119.

57. Creelman, R.A., and Mullet, J.E. (1997). Biosynthesis and Action of Jasmonates in Plants. Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 48, 355-381.

58. Creelman, R.A., Tierney, M.L., and Mullet, J.E. (1992). Jasmonic acid/methyl jasmonate accumulate in wounded soybean hypocotyls and modulate wound gene expression. Proc Natl Acad Sci U S A 89, 4938-4941.

59. Croft, K., Juttner, F., and Slusarenko, A.J. (1993). Volatile Products of the Lipoxygenase Pathway Evolved from Phaseolus vulgaris (L.) Leaves Inoculated with Pseudomonas syringae pv phaseolicola. Plant Physiol 101, 13-24.

60. Czechowski, T., Stitt, M., Altmann, T., Udvardi, M.K., and Scheible, W.R. (2005). Genome-wide identification and testing of superior reference genes for transcript normalization in Arabidopsis. Plant Physiol 139, 5-17.

61. D'Auria, J.C., Pichersky, E., Schaub, A., Hansel, A., and Gershenzon, J. (2007). Characterization of a BAHD acyltransferase responsible for producing the green leaf volatile (Z)-3-hexen-l-yl acetate in Arabidopsis thaliana. The Plant journal : for cell and molecular biology 49, 194-207.

62. Dave, A., and Graham, I.A. (2012). Oxylipin Signaling: A Distinct Role for the Jasmonic Acid Precursor cis-(+)-12-Oxo-Phytodienoic Acid (cis-OPDA). Front Plant Sci 3, 42.

63. Dave, A., Hernandez, M.L., He, Z., Andriotis, V.M., Vaistij, F.E., Larson, T.R., and Graham, I.A. (2011). 12-oxo-phytodienoic acid accumulation during seed development represses seed germination in Arabidopsis. Plant Cell 23, 583-599.

64. De Domenico, S., Bonsegna, S., Horres, R., Pastor, V., Taurino, M., Poltronieri, P., Imtiaz, M., Kahl, G., Flors, V., Winter, P., et al. (2012). Transcriptomic analysis of oxylipin biosynthesis genes and chemical profiling reveal an early induction of jasmonates in chickpea roots under drought stress. Plant Physiol Biochem 61, 115-122.

65. De Moraes, L., Paré, Alborn, and Tumlinson. (1998). Herbivore-infested plants selectively attract parasitoids. Letters to Nature 393, 570-573

66. Del Carmen Martinez-Ballesta, M., Moreno, D.A., and Carvajal, M. (2013). The physiological importance of glucosinolates on plant response to abiotic stress in brassica. Int J Mol Sci 14, 11607-11625.

67. Delphia, C.M., Mescher, M.C., and De Moraes, C.M. (2007). Induction of plant volátiles by herbivores with different feeding habits and the effects of induced defenses on host-plant selection by thrips. Journal of Chemical Ecology 33, 997-1012.

68. Demkura, P.V., Abdala, G., Baldwin, I.T., and Bailare, C.L. (2010). Jasmonate-dependent and -independent pathways mediate specific effects of solar ultraviolet B radiation on leaf phenolics and antiherbivore defense. Plant Physiol 152, 1084-1095.

69. Deng, W.L., Grayburn, W.S., Hamiltonkemp, T.R., Collins, G.B., and Hildebrand, D.F. (1992). Expression of Soybean-Embryo Lipoxygenase-2 in Transgenic Tobacco Tissue. Planta 187, 203-208.

70. Dhondt, S., Geoffroy, P., Stelmach, B.A., Legrand, M., and Heitz, T. (2000). Soluble phospholipase A2 activity is induced before oxylipin accumulation in tobacco mosaic virus-infected tobacco leaves and is contributed by patatin-like enzymes. The Plant journal : for cell and molecular biology 23, 431 -440.

71. Ding, C.K., Wang, C.Y., Gross, K.C., and Smith, D.L. (2002). Jasmonate and salicylate induce the expression of pathogenesis-related-protein genes and increase resistance to chilling injury in tomato fruit. Planta 214, 895-901.

72. Dorn, S., Natale, D., Mattiacci, L., Hern, A., and Pasqualini, E. (2003). Response of female Cydia molesta (Lepidoptcra: Tortricidae) to plant derived volátiles. Bull Entomol Res 93, 335-342.

73. Duplus, E., Glorian, M., and Forest, C. (2000). Fatty acid regulation of gene transcription. J Biol Chem 275, 30749-30752.

74. Durand, T., Bultel-Ponce, V., Guy, A., Berger, S., Mueller, M.J., and Galano, J.M. (2009). New bioactive oxylipins formed by non-enzymatic free-radical-catalyzed pathways: the phytoprostanes. Lipids 44, 875-888.

75. El Oirdi, M., El Rahman, T.A., Rigano, L., El Hadrami, A., Rodriguez, M.C., Daayf, F., Vojnov, A., and Bouarab, K. (2011). Botrytis cinerea manipulates the antagonistic effects between immune pathways to promote disease development in tomato. Plant Cell 23, 24052421.

76. Ellinger, D., StingI, N., Kubigsteltig, 1.1., Bals, T., Juenger, M., Pollmann, S., Berger, S., Schuenemann, D., and Mueller, M.J. (2010). DONGLE and DEFECTIVE IN ANTHER DEHISCENCE 1 Lipases Are Not Essential for Wound- and Pathogen-Induced Jasmonate Biosynthesis: Redundant Lipases Contribute to Jasmonate Formation. Plant Physiology 153, 114-127.

77. Engelberth, J., Alborn, H.T., Schmelz, E.A., and Tumlinson, J.H. (2004). Airborne signals prime plants against insect herbivore attack. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 101, 1781 -1785.

78. Fammartino, A., Cardinale, F., Gobel, C., Mene-Saffrane, L., Fournier, J., Feussner, I., and Esquerre-Tugaye, M.T. (2007). Characterization of a divinyl ether biosynthetic pathway specifically associated with pathogenesis in tobacco. Plant Physiol 143, 378-388.

79. Fan, J., Crooks, C., and Lamb, C. (2008). High-throughput quantitative luminescence assay of the growth in planta of Pseudomonas syringae chromosomally tagged with Photorhabdus luminescens luxCDABE. Plant J 53, 393-399.

80. Farag, M.A., Fokar, M., Abd, I-I., Zhang, H., Allen, R.D., and Pare, P.W. (2005). (Z)-3-Hexenol induces defense genes and downstream metabolites in maize. Planta 220, 900-909.

81. Farmaki, T., Sanmartin, M., Jimenez, P., Paneque, M., Sanz, C., Vancanneyt, G., Leon, J., and Sanchez-Serrano, J.J. (2007). Differential distribution of the lipoxygenase pathway enzymes within potato chloropiasts. J Exp Bot 58, 555-568.

82. Farmer, E.E., and Mueller, M.J. (2013). ROS-mediated lipid peroxidation and RES-activated signaling. Annu Rev Plant Biol 64, 429-450.

83. Farmer, E.E., and Ryan, C.A. (1992). Octadecanoid Precursors of Jasmonic Acid Activate the Synthesis of Wound-Inducible Proteinase Inhibitors. Plant Cell 4, 129-134.

84. Fedina I, Nedeva D, Georgieva K, and M., V. (2009). Methyl Jasmonate Counteract UV-B Stress in Barley Seedlings. Journal of Agronomy and Crop Science 195, 204-212.

85. Feinbaum, R.L., Storz, G., and Ausubel, F.M. (1991). High intensity and blue light regulated expression of chimeric chalcone synthase genes in transgenic Arabidopsis thaliana plants. Mol Gen Genet 226, 449-456.

86. Feng, S., Ma, L., Wang, X., Xie, D., Dinesh-Kumar, S.P., Wei, N.. and Deng, X.W. (2003). The COP9 signalosome interacts physically with SCF COI1 and modulates jasmonate responses. Plant Cell 15, 1083-1094.

87. Fernandez-Calvo, P., Chini, A., Fernandez-Barbero, G., Chico, J.M., Gimenez-Ibanez, S., Geerinck, J., Eeckhout, D., Schweizer, F., Godoy, M., Franco-Zorrilla, J.M., et al. (2011). The Arabidopsis bHLH transcription factors MYC3 and MYC4 are targets of JAZ repressors and act additively with MYC2 in the activation of jasmonate responses. Plant Cell 23, 701-715.

88. Feussner, I., and Wasternack, C. (2002). The lipoxygenase pathway. Annual Review of Plant Biology 53, 275-297.

89. Feys, B., Benedetti, C.E., Penfold, C.N., and Turner, J.G. (1994). Arabidopsis Mutants Selected for Resistance to the Phytotoxin Coronatine Are Male Sterile, Insensitive to Methyl Jasmonate, and Resistant to a Bacterial Pathogen. Plant Cell 6, 751-759.

90. Fonseca, S., Chini, A., Hamberg, M., Adié, B., Porzel, A., Kramell, R., Miersch, O., Wasternack, C., and Solano, R. (2009). (+)-7-iso-Jasmonoyl-L-isoleucine is the endogenous bioactive jasmonate. Nat Chem Biol 5, 344-350.

91. Fowler, S., and Thomashow, M.F. (2002). Arabidopsis transcriptome profiling indicates that multiple regulatory pathways are activated during cold acclimation in addition to the CBF cold response pathway. Plant Cell 14, 1675-1690.

92. Franklin, K.A., and Whitelam, G.C. (2005). Phytochromes and shade-avoidance responses in plants. Ann Bot 96, 169-175.

93. Fraser, T.C., Qi, B., Elhussein, S., Chatrattanakunchai, S., Stobart, A.K., and Lazarus, C.M. (2004). Expression of the Isochrysis C18-delta9 polyunsaturated fatty acid specific elongase component alters Arabidopsis glycerolipid profiles. Plant Physiol 135, 859-866.

94. Frenkel, M., Kulheim, C., Jankanpaa, H.J., Skogstrom, O., Dall'Osto, L., Agren, J., Bassi, R., Moritz, T., Moen, J., and Jansson, S. (2009). Improper excess light energy dissipation in Arabidopsis results in a metabolic reprogramming. BMC Plant Biol 9, 12.

95. Froehlich, J.E., Itoh, A., and Howe, G.A. (2001). Tomato aliene oxide synthase and fatty acid hydroperoxide lyase, two cytochrome P450s involved in oxylipin metabolism, are targeted to different membranes of chloroplast envelope. Plant Physiol 125, 306-317.

96. Gaber, A., Tamoi, M., Takeda, T., Nakano, Y., and Shigeoka, S. (2001). NADPH-dependcnt glutathione peroxidase-like proteins (Gpx-1, Gpx-2) reduce unsaturated fatty acid hydroperoxides in Synechocystis PCC 6803. FEBS Lett 499, 32-36.

97. Gadzovska, S., Maury, S., Delaunay, A., Spasenoski, M., Joseph, C., and Hagege, D.

(2007). Jasmonic acid elicitation of hypericum perforatum L. cell suspensions and effects on the production of phenylpropanoids and naphtodianthrones. . Plant Cell Tissue and Organ Culture 89, 1-13.

98. Gao, X., Brodhagen, M., Isakeit, T., Brown, S.H., Gobel, C., Betran, J., Feussner, I., Keller, N.P., and Kolomiets, M.V. (2009). Inactivation of the lipoxygenase ZmLOX3 increases susceptibility of maize to Aspergillus spp. Mol Plant Microbe Interact 22, 222-231.

99. Gao, X., Shim, W.B., Gobel, C., Kunze, S., Feussner, I., Meeley, R., Balint-Kurti, P., and Kolomiets, M. (2007). Disruption of a maize 9-lipoxygenase results in increased resistance to fungal pathogens and reduced levels of contamination with mycotoxin fumonisin. Mol Plant Microbe Interact 20, 922-933.

100. Gao X.-P., W.X.-F., Lu Y.-F. , Zhang L.-Y., Shen Y.-Y., Liang Z., Zhang D.-P. (2004). Jasmonic acid is involved in the water-stress-induced betaine accumulation in pear leaves Plant, Cell and Environment 27, 497-507.

101. Gardner HW, D.D., Desjardins AE (1990). Hexanal, trans-2-hexenal, and trans-2-nonenal inhibit soybean,Glycine max, seed germination. J Agric Food Chem 38, 1316.

102. Gidda, S.K., Miersch, O., Levitin, A., Schmidt, J., Wasternack, C., and Varin, L. (2003). Biochemical and molecular characterization of a hydroxyjasmonate sulfotransferase from Arabidopsis thaliana. J Biol Chem 278, 17895-17900.

103. Glauser, G., Grata, E., Dubugnon, L., Rudaz, S., Farmer, E.E., and Wolfender, J.L.

(2008). Spatial and temporal dynamics of jasmonate synthesis and accumulation in Arabidopsis in response to wounding. J Biol Chem 283, 16400-16407.

104. Glazebrook, J. (2005). Contrasting mechanisms of defense against biotrophic and necrotrophic pathogens. Annu Rev Phytopathol 43, 205-227.

105. Gobel, C., Feussner, I., Hamberg, M., and Rosahl, S. (2002). Oxylipin profiling in pathogen-infected potato leaves. Biochim Biophys Acta 1584, 55-64.

106. Goetz, S., Hellwege, A., Stenzel, I., Kutter, C., Hauptmann, V., Forner, S., McCaig, B., Hause, G., Miersch, O., Wasternack, C., et al. (2012). Role of cis-12-oxo-phytodienoic acid in tomato embryo development. Plant Physiol 158, 1715-1727.

107. Gonzalez-Aguilar, G.A., Fortiz, J., Cruz, R., Baez, R., and Wang, C.Y. (2000). Methyl jasmonate reduces chilling injury and maintains postharvest quality of mango fruit. J Agric Food Chem 48, 515-519.

108. Goodspeed, D., Chehab, E.W., Min-Venditti, A., Braam, J., and Covington, M.F. (2012). Arabidopsis synchronizes jasmonate-mediated defense with insect circadian behavior. Proc Natl Acad Sci U S A 109, 4674-4677.

109. Graner, G., Hamberg, M., and Meijer, J. (2003). Screening of oxylipins for control of oilseed rape (Brassica napus) fungal pathogens. Phytochemistry 63, 89-95.

110. Grebner, W., Stingl, N.E., Oenel, A., Mueller, M.J., and Berger, S. (2013). Lipoxygenase6-dependent oxylipin synthesis in roots is required for abiotic and biotic stress resistance of Arabidopsis. Plant Physiol 161, 2159-2170.

111. Grechkin, A. (1998). Recent developments in biochemistry of the plant lipoxygenase pathway. Progress in lipid research 37, 317-352.

112. Grechkin, A.N. (2002). Hydroperoxide lyase and divinyl ether synthase. Prostaglandins Other Lipid Mediat 68-69, 457-470.

113. Grechkin, A.N., Bruhlmann, F., Mukhtarova, L.S., Gogolev, Y.V., and Hamberg, M. (2006). Hydroperoxide lyases (CYP74C and CYP74B) catalyze the homolytic isomerization of fatty acid hydroperoxides into hemiacetals. Biochim Biophys Acta 1761, 1419-1428.

114. Grechkin, A.N., and Hamberg, M. (1996). Divinyl ether synthase from garlic (Allium sativum L.) bulbs: sub-cellular localization and substrate regio-and stereospecificity. FEBS Lett 388, 112rl 14.

115. Grechkin, A.N., Mukhtarova, L.S., and Hamberg, M. (2003). Detection of an enol intermediate in the hydroperoxide lyase chain cleavage reaction. FEBS Lett 549, 31-34.

116. Gundlach, H., Muller, M.J., Kutchan, T.M., and Zenk, M.H. (1992). Jasmonic acid is a signal transducer in elicitor-induced plant cell cultures. Proc Natl Acad Sci U S A 89, 23892393.

117. Halim, V.A., Vess, A., Scheel, D., and Rosahl, S. (2006). The role of salicylic acid and jasmonic acid in pathogen defence. Plant Biol (Stuttg) 8, 307-313.

118. Halitschke, R., and Baldwin, I.T. (2003). Antisense LOX expression increases herbivore performance by decreasing defense responses and inhibiting growth-related transcriptional reorganization in Nicotiana attenuata. Plant J 36, 794-807.

119. Halitschke, R., Schittko, U., Pohnert, G., Boland, W., and Baldwin, I.T. (2001). Molecular interactions between the specialist herbivore Manduca sexta (Lepidoptera, Sphingidae) and its natural host Nicotiana attenuata. III. Fatty acid-amino acid conjugates in

herbivore oral secretions are necessary and sufficient for herbivore-specific plant responses. Plant Physiol 125, 711-717.

120. Halitschke, R., Ziegler, J., Keinanen, M., and Baldwin, I.T. (2004). Silencing of hydroperoxide lyase and allene oxide synthase reveals substrate and defense signaling crosstalk in Nicotiana attenuata. Plant Journal 40, 35-46.

121. Hamberg, M. (1988). Biosynthesis of 12-oxo-10,15(Z)-phytodienoic acid: identification of an allene oxide cyclase. Biochem Biophys Res Commun 156, 543-550.

122. Hamberg, M. (1999). An epoxy alcohol synthase pathway in higher plants: biosynthesis of antifungal trihydroxy oxylipins in leaves of potato. Lipids 34, 1131-1142.

123. Hamberg, M. (2002). Biosynthesis of new divinyl ether oxylipins in Ranunculus plants. Lipids 37, 427-433.

124. Hamberg, M. (2005). Hidden stereospecificity in the biosynthesis of divinyl ether fatty acids. FEBS J 272, 736-743.

125. Hamberg, M., and Hamberg, G. (1990). Hydroperoxide-dependent epoxidation of unsaturated fatty acids in the broad bean (Vicia faba L.). Archives of biochemistry and biophysics 283, 409-416.

126. Hamberg, M., and Hamberg, G. (1996). Peroxygenase-Catalyzed Fatty Acid Epoxidation in Cereal Seeds (Sequential Oxidation of Linoleic Acid into 9(S),12(S),13(S)-Trihydroxy-10(E)-Octadecenoic Acid). Plant Physiol 110, 807-815.

127. Hamberg, M., Sanz, A., and Castresana, C. (1999). alpha-oxidation of fatty acids in higher plants. Identification of a pathogen-inducible oxygenase (piox) as an alpha-dioxygenase and biosynthesis of2-hydroperoxylinolenic acid. J Biol Chem 274, 24503-24513.

128. Hamberg, M., Sanz, A., Rodriguez, M.J., Calvo, A.P., and Castresana, C. (2003). Activation of the fatty acid alpha-dioxygenase pathway during bacterial infection of tobacco leaves. Formation of oxylipins protecting against cell death. J Biol Chem 278, 51796-51805.

129. Hanano, A., Burcklen, M., Flenet, M., Ivancich, A., Louwagie, M., Garin, J., and Blee, E. (2006). Plant seed peroxygenase is an original heme-oxygenase with an EF-hand calcium binding motif. J Biol Chem 281, 33140-33151.

130. Hannah, M.A., Wiese, D., Freund, S., Fiehn, O., Heyer, A.G., and Hincha, D.K. (2006). Natural genetic variation of freezing tolerance in Arabidopsis. Plant Physiol 142, 98-112.

131. Hao, D., Hongbo, L., and Lizhong, X. (2013). Endogenous auxin and jasmonic acid levels are differentially modulated by abiotic stresses in rice Frontiers in Plant Science

132. Harb, A., Krishnan, A., Ambavaram, M.M., and Pereira, A. (2010). Molecular and physiological analysis of drought stress in Arabidopsis reveals early responses leading to acclimation in plant growth. Plant Physiol 154, 1254-1271.

133. Haridas, V., Hanausek, M., Nishimura, G., Soehnge, H., Gaikwad, A., Narog, M., Spears, E., Zoltaszek, R., Walaszek, Z., and Gutterman, J.U. (2004). Triterpenoid electrophiles (avicins) activate the innate stress response by redox regulation of a gene battery. J Clin Invest 113, 65-73.

134. Harizi, H., Corcuff, J.B., and Gualde, N. (2008). Arachidonic-acid-derived eicosanoids: roles in biology and immunopathology. Trends Mol Med 14, 461-469.

135. Hause, B., Stenzel, I., Miersch, O., Maucher, H., Kramell, R., Ziegler, J., and Wasternack, C. (2000). Tissue-specific oxylipin signature of tomato flowers: allene oxide cyclase is highly expressed in distinct flower organs and vascular bundles. Plant J 24, 113-126.

136. Herde O, PeNA-CortES H, Willmitzer L, and J, F. (1997). Stomatal responses to jasmonic acid, linolenic acid and abscisic acid in wild-type and ABA-deficient tomato plants. . Plant Cell Environ 20, 136-141.

137. Hilker, M., and Meiners, T. (2010). How do plants "notice" attack by herbivorous arthropods? Biol Rev Camb Philos Soc 85, 267-280.

138. Hossain, M.A., Munemasa, S., Uraji, M., Nakamura, Y., Mori, I.C., and Murata, Y. (2011). Involvement of endogenous abscisic acid in methyl jasmonate-induced stomatal closure in Arabidopsis. Plant Physiol 156, 430-438.

139. Howe, G.A., and Jander, G. (2008). Plant immunity to insect herbivores. Annu Rev Plant Biol 59, 41-66.

140. Howe, G.A., Lee, G.I., Itoh, A., Li, L., and DeRocher, A.E. (2000). Cytochrome P450-dependent metabolism of oxylipins in tomato. Cloning and expression of allene oxide synthase and fatty acid hydroperoxide lyase. Plant Physiol 123, 711-724.

141. Howe, G.A., and Schilmiller, A.L. (2002). Oxylipin metabolism in response to stress. Current opinion in plant biology 5, 230-236.

142. I-Iu, Y„ Jiang, L., Wang, F., and Yu, D. (2013). Jasmonate Regulates the INDUCER OF CBF EXPRESSION-C-REPEAT BINDING FACTOR/DRE BINDING FACTOR 1 Cascade and Freezing Tolerance in Arabidopsis. Plant Cell.

143. Huang, Z.H., Gu, D., and Mazzone, T. (2004). Oleic acid modulates the post-translational glycosylation of macrophage ApoE to increase its secretion. J Biol Chem 279, 29195-29201.

144. Huttunen P, K.K., Loe G, Rautio P, Agren J (2010). Leaf trichome production and response to defoliation and drought in Arabidopsis lyrata (Brassicaceae). . Annates Botanici Fennici 47, 199-207..

145. Hwang, I.S., and Hwang, B.K. (2010). The pepper 9-lipoxygenase gene CaLOXl functions in defense and cell death responses to microbial pathogens. Plant Physiol 152, 948967.

146. Hyun, Y., Choi, S., Hwang, H.J., Yu, J., Nam, S.J., Ko, J., Park, J.Y., Seo, Y.S., Kim, E.Y., Ryu, S.B., et al. (2008). Cooperation and functional diversification of two closely related galactolipase genes for jasmonate biosynthesis. Dev Cell 14, 183-192.

147. Ibrahim, A., Schutz, A.L., Galano, J.M., Herrfurth, C., Feussner, K., Durand, T., Brodhun, F., and Feussner, I. (2011). The Alphabet of Galactolipids in Arabidopsis thaliana. Front Plant Sci 2, 95.

148. Imbusch, R., and Mueller, M.J. (2000). Analysis of oxidative stress and wound-inducible dinor isoprostanes F(l) (phytoprostanes F(l)) in plants. Plant Physiol 124, 1293-1304.

149. Ismail, A., Riemann, M., and Nick, P. (2012). The jasmonate pathway mediates salt tolerance in grapevines. J Exp Bot 63, 2127-2139.

150. Itoh, A., and Howe, G.A. (2001). Molecular cloning of a divinyl ether synthase. Identification as a CYP74 cytochrome P-450. J Biol Chem 276, 3620-3627.

151. Ivanov, A.B., Iarin, A., Grechkin, A.N., and Tarchevski, I.A. (2001). Effect of 12-hydroxy-9(Z)-dodecenoic acid on growth and cell division in pea roots. Tsitologiia 43, 166171.

152. Jung, C., Lyou, S.H., Yeu, S., Kim, M.A., Rhee, S., Kim, M., Lee, J.S., Choi, Y.D., and Cheong, J.J. (2007). Microarray-based screening of jasmonate-responsive genes in Arabidopsis thaliana. Plant Cell Rep 26, 1053-1063.

153. Kachroo, A., Lapchyk, L., Fukushige, H., Hildebrand, D., Klessig, D., and Kachroo, P. (2003a). Plastidial fatty acid signaling modulates salicylic acid- and jasmonic acid-mediated defense pathways in the Arabidopsis ssi2 mutant. Plant Cell 15, 2952-2965.

154. Kachroo, P., Kachroo, A., Lapchyk, L., Hildebrand, D., and Klessig, D.F. (2003b). Restoration of defective cross talk in ssi2 mutants: role of salicylic acid, jasmonic acid, and fatty acids in SS12-mediated signaling. Mol Plant Microbe Interact 16, 1022-1029.

155. Kalienbach, M., Gilardoni, P.A., Allmann, S., Baldwin, I.T., and Bonaventure, G. (2011). C12 derivatives of the hydroperoxide lyase pathway are produced by product recycling through lipoxygenase-2 in Nicotiana attenuata leaves. New Phytol 191, 1054-1068.

156. Karban, R., Agrawal, A.A., and Mangel, M. (1997). The benefits of induced defenses against herbivores. Ecology 78, 1351-1355.

157. Karban, R., Baldwin, I.T., Baxter, K.J., Laue, G., and Felton, G.W. (2000). Communication between plants: induced resistance in wild tobacco plants following clipping of neighboring sagebrush. Oecologia 125, 66-71.

158. Kazan, K., and Manners, J.M. (2011). The interplay between light and jasmonate signalling during defence and development. J Exp Bot 62, 4087-4100.

159. Kessler, A., and Baldwin, I.T. (2001). Defensive function of herbivore-induced plant volatile emissions in nature. Science 291, 2141-2144.

160. Kessler, A., Halitschke, R., and Baldwin, I.T. (2004). Silencing the jasmonate cascade: Induced plant defenses and insect populations. Science 305, 665-668.

161. Khanapure, S.P., Garvey, D.S., Janero, D.R., and Letts, L.G. (2007). Eicosanoids in inflammation: biosynthesis, pharmacology, and therapeutic frontiers. Curr Top Med Chem 7, 311-340.

162. Kim, E.D., Lyou, S.H., Jung, C., D., C.Y., and J.-J., C. (2004). Enhanced Disease-resistance of Transgenic Arabidopsis Overexpressing defensin gene PDF 1.1. Agric Chem Biotechnol 47, 129-132

163. Kim, T.H., Bohmer, M., Hu, H., Nishimura, N., and Schroeder, J.I. (2010). Guard cell signal transduction network: advances in understanding abscisic acid, C02, and Ca2+ signaling. Annu Rev Plant Biol 61, 561-591.

164. Kolla, V.A., Vavasseur, A., and Raghavendra, A.S. (2007). Hydrogen peroxide production is an early event during bicarbonate induced stomatal closure in abaxial epidermis of Arabidopsis. Planta 225, 1421-1429.

165. Koo, A.J., and Howe, G.A. (2009). The wound hormone jasmonate. Phytochemistry 70, 1571-1580.

166. Koo, A.J., and Howe, G.A. (2012). Catabolism and deactivation of the lipid-derived hormone jasmonoyl-isoleucine. Front Plant Sci 3, 19.

167. Koshiyama, M., Watanabe, K., Fujisawa, H., Mitomi, M., Imamura, K. (2006). Development of a new plant growth regulator, prohydrojasmon. Regul Plant Growth Dev 41, 24-33.

168. Koster, J., Thurow, C., Kruse, K., Meier, A., Iven, T., Feussner, I., and Gatz, C. (2012). Xenobiotic- and jasmonic acid-inducible signal transduction pathways have become interdependent at the Arabidopsis CYP81D11 promoter. Plant Physiol 159, 391-402.

169. Kourtchenko, O., Andersson, M.X., Hamberg, M., Brunnstrom, A., Gobel, C., McPhail, K.L., Gerwick, W.H., Feussner, I., and Ellerstrom, M. (2007). Oxo-phytodienoic acid-containing galactolipids in Arabidopsis: jasmonate signaling dependence. Plant Physiol 145, 1658-1669.

170. Kramell, R., Atzorn, R., Schneider, G., Miersch, O., Bruckner, C., Schmidt, J., Sembdner, G., and Parthier, B. (1995). Occurrence and Identification of Jasmonic Acid and Its Amino-Acid Conjugates Induced by Osmotic-Stress in Barley Leaf Tissue. Journal of Plant Growth Regulation 14, 29-36.

171. Kramell, R., Miersch, O., Hause, B., Ortel, B„ Parthier, B., and Wasternack, C. (1997). Amino acid conjugates of jasmonic acid induce jasmonate-responsive gene expression in barley (Hordeum vulgare L.) leaves. FEBS Lett 414, 197-202.

172. Krumm, T., Bandemer, K., and Boland, W. (1995). Induction of volatile biosynthesis in the lima bean (Phaseolus lunatus) by leucine- and isoleucine conjugates of 1-oxo- and 1-hydroxyindan-4-carboxylic acid: evidence for amino acid conjugates of jasmonic acid as intermediates in the octadecanoid signalling pathway. FEBS Lett 377, 523-529.

173. Kunkel, B.N., and Brooks, D.M. (2002). Cross talk between signaling pathways in pathogen defense. Curr Opin Plant Biol 5, 325-331.

174. Lau, O.S., and Deng, X.W. (2010). Plant hormone signaling lightens up: integrators of light and hormones. Curr Opin Plant Biol 13, 571-577.

175. Laudert, D., Pfannschmidt, U., Lottspeich, F., Hollander-Czytko, H., and Weiler, E.W. (1996). Cloning, molecular and functional characterization of Arabidopsis thaliana allene oxide synthase (CYP 74), the first enzyme of the octadecanoid pathway to jasmonates. Plant Molecular Biology 31, 323-335.

176. Laus, M.N., Soccio, M., Trono, D., Liberatore, M.T., and Pastore, D. (2011). Activation of the plant mitochondrial potassium channel by free fatty acids and acyl-CoA esters: a possible defence mechanism in the response to hyperosmotic stress. J Exp Bot 62, 141-154.

177. Lee, D.S., Nioche, P., Hamberg, M., and Raman, C.S. (2008). Structural insights into the evolutionary paths of oxylipin biosynthetic enzymes. Nature 455, 363-368.

178. Lehmann J., A.R., Briickner C., Reinbothe S., Leopold J., Wasternack C., Parthier B. (1995). Accumulation of jasmonate, abscisic acid, specific transcripts and proteins in osmotically stressed barley leaf segments Planta 197, 156-162.

179. Leitner, M., Boland, W., and Mithofer, A. (2005). Direct and indirect defences induced by piercing-sucking and chewing herbivores in Medicago truncatula. New Phytol 167, 597-606.

180. Leon, J., Rojo, E., and Sanchez-Serrano, J.J. (2001). Wound signalling in plants. J Exp

Bot 52, 1-9.

181. Lequeu, J., Fauconnier, M.L., Chammai, A., Bronner, R., and Blee, E. (2003). Formation of plant cuticle: evidence for the occurrence of the peroxygenase pathway. Plant J 36, 155-164.

182. Li, C., Schilmiller, A.L., Liu, G., Lee, G.I., Jayanty, S., Sageman, C., Vrebalov, J., Giovannoni, J.J., Yagi, K., Kobayashi, Y., et al. (2005). Role of beta-oxidation in jasmonate biosynthesis and systemic wound signaling in tomato. Plant Cell 17, 971-986.

183. Li, X., Shen, X., Li, J., Eneji, A.E., Li, Z., Tian, X., and Duan, L. (2010). Coronatine alleviates water deficiency stress on winter wheat seedlings. J Integr Plant Biol 52, 616-625.

184. Loeffler, C., Berger, S., Guy, A., Durand, Т., Bringmann, G., Dreyer, M., von Rad, U., Durner, J., and Mueller, M.J. (2005). Bl-phytoprostanes trigger plant defense and detoxification responses. Plant Physiol 137, 328-340.

185. Lopez, M.A., Vicente, J., Kulasekaran, S., Vellosillo, Т., Martinez, M., Irigoyen, M.L., Cascon, Т., Bannenberg, G., Hamberg, M., and Castresana, C. (2011). Antagonistic role of 9-lipoxygenase-derived oxylipins and ethylene in the control of oxidative stress, lipid peroxidation and plant defence. Plant J 67, 447-458.

186. Los, D.A., Mironov, K.S., and Allakhverdiev, S.I. (2013). Regulatory role of membrane fluidity in gene expression and physiological functions. Photosynth Res.

187. Maccarrone, M., Veldink, G.A., and Vliegenthart, J.F. (1992). Thermal injury and ozone stress affect soybean lipoxygenases expression. FEBS Lett 309, 225-230.

188. Matsui, K. (2006). Green leaf volatiles: hydroperoxide lyase pathway of oxylipin metabolism. Curr Opin Plant Biol 9, 274-280.

189. Matsui, K., Minami, A., Hornung, E., Shibata, H., Kishimoto, K., Ahnert, V., Kindl, H., Kajiwara, Т., and Feussner, I. (2006). Biosynthesis of fatty acid derived aldehydes is induced upon mechanical wounding and its products show fungicidal activities in cucumber. Phytochemistry 67, 649-657.

190. Matsui, K., Ujita, C., Fujimoto, S., Wilkinson, J., Hiatt, В., Knauf, V., Kajiwara, Т., and Feussner, I. (2000). Fatty acid 9- and 13-hydroperoxide lyases from cucumber. FEBS Lett 481, 183-188.

191. Mauch-Mani, В., and Mauch, F. (2005). The role of abscisic acid in plant-pathogen interactions. Curr Opin Plant Biol 8, 409-414.

192. Mayer, R., Raventos, D., and Chua, N.H. (1996). detl, copl, and cop9 mutations cause inappropriate expression of several gene sets. Plant Cell 8, 1951-1959.

193. McConn, M., Creelman, R.A., Bell, E., Mullet, J.E., and Browse, J. (1997). Jasmonate is essential for insect defense in Arabidopsis. ProcNatl Acad Sci U S A 94, 5473-5477.

194. McDowell, J.M., and Dangl, J.L. (2000). Signal transduction in the plant immune response. Trends Biochem Sci 25, 79-82.

195. Meesapyodsuk, D., and Qiu, X. (2011). A peroxygenase pathway involved in the biosynthesis of epoxy fatty acids in oat. Plant Physiol 157, 454-463.

196. Mielke, K., Forner, S., Kramell, R., Conrad, U., and Hause, B. (2011). Cell-specific visualization of jasmonates in wounded tomato and Arabidopsis leaves using jasmonate-specific antibodies. New Phytol 190, 1069-1080.

197. Miersch, O., Neumerkel, J., Dippe, M., Stenzel, I., and Wasternack, C. (2008). Hydroxylated jasmonates are commonly occurring metabolites of jasmonic acid and contribute to a partial switch-off in jasmonate signaling. New Phytol 177, 114-127.

198. Mirabella, R., Rauwerda, H., Struys, E.A., Jakobs, C., Triantaphylides, C., Haring, M.A., and Schuurink, R.C. (2008). The Arabidopsis herl mutant implicates GABA in E-2-hexenal responsiveness. Plant J 53, 197-213.

199. Mirouze, M., Sels, J., Richard, O., Czernic, P., Loubet, S., Jacquier, A., Francois, I.E., Cammue, B.P., Lebrun, M., Berthomieu, P., et al. (2006). A putative novel role for plant defensins: a defensin from the zinc hyper-accumulating plant, Arabidopsis halleri, confers zinc tolerance. Plant J 47, 329-342.

200. Mita, G., Quarta, A., Fasano, P., De Paolis, A., Di Sansebastiano, G.P., Perrotta, C., Iannacone, R., Belfield, E., Hughes, R., Tsesmetzis, N., et al. (2005). Molecular cloning and characterization of an almond 9-hydroperoxide lyase, a new CYP74 targeted to lipid bodies. J Exp Bot 56, 2321-2333.

201. Mithofer, A., Schulze, B., and Boland, W. (2004). Biotic and heavy metal stress response in plants: evidence for common signals. FEBS Lett 566, 1-5.

202. Montillet, J.L., Leonhardt, N., Mondy, S., Tranchimand, S., Rumeau, D., Boudsocq, M., Garcia, A.V., Douki, T., Bigeard, J., Lauriere, C., et al. (2013). An abscisic acid-independent oxylipin pathway controls stomatal closure and immune defense in Arabidopsis. PLoS Biol 11, el 001513.

203. Moons, A., Prinsen, E., Bauw, G., and Van Montagu, M. (1997). Antagonistic effects of abscisic acid and jasmonates on salt stress-inducible transcripts in rice roots. Plant Cell 9, 22432259.

204. Moreno, J.E., Tao, Y., Chory, J., and Ballare, C.L. (2009). Ecological modulation of plant defense via phytochrome control of jasmonate sensitivity. Proc Natl Acad Sci U S A 106, 4935-4940.

205. Mueller, M.J. (1998). Radically novel prostaglandins in animals and plants: the isoprostanes. Chem Biol 5, R323-333.

206. Mueller, S., Hilbert, B., Dueckershoff, K., Roitsch, T., Krischke, M., Mueller, M.J., and Berger, S. (2008). General detoxification and stress responses are mediated by oxidized lipids through TGA transcription factors in Arabidopsis. The Plant cell 20, 768-785.

207. Mukhtarova, L.S., Mukhitova, F.K., Gogolev, Y.V., and Grechkin, A.N. (2011). Hydroperoxide lyase cascade in pea seedlings: Non-volatile oxylipins and their age and stress dependent alterations. Phytochemistry 72, 356-364.

208. Munemasa, S., Oda, K., Watanabe-Sugimoto, M., Nakainura, Y., Shimoishi, Y., and Murata, Y. (2007). The coronatine-insensitive 1 mutation reveals the hormonal signaling interaction between abscisic acid and methyl jasmonate in Arabidopsis guard cells. Specific impairment of ion channel activation and second messenger production. Plant Physiol 143, 1398-1407.

209. Munnik, T., Irvine, R.F., and Musgrave, A. (1998). Phospholipid signalling in plants. Biochim Biophys Acta 1389, 222-272.

210. Musser, R.O. (2005). Insect saliva: an integrative approach. Arch Insect Biochem Physiol 58, 53.

211. Musser, R.O., Hum-Musser, S.M., Eichenseer, H., Peiffer, M., Ervin, G., Murphy, J.B., and Felton, G.W. (2002). Herbivory: caterpillar saliva beats plant defences. Nature 416, 599600.

212. Nakashima, A., von Reuss, S.H., Tasaka, H., Nomura, M., Mochizuki, S., Iijima, Y., Aoki, K., Shibata, D., Boland, W., Takabayashi, J., et al. (2013). Traumatin- and Dinortraumatin-containing Galactolipids in Arabidopsis: Their Formation in Tissue-disrupted Leaves as Counterparts of Green Leaf Volatiles. J Biol Chem.

213. Nalam, V.J., Keeretaweep, J., Sarowar, S., and Shah, J. (2012). Root-derived oxylipins promote green peach aphid performance on Arabidopsis foliage. Plant Cell 24, 1643-1653.

214. Namai, T., Kato, T., Yamaguchi, Y., and Hirukawa, T. (1993). Anti-rice blast activity and resistance induction of C-18 oxygenated fatty acids. Biosci Biotechnol Biochem 57, 611-613.

215. Noordermeer, M.A., Van Dijken, A.J., Smeekens, S.C., Veldink, G.A., and Vliegenthart, J.F. (2000). Characterization of three cloned and expressed 13-hydroperoxide lyase isoenzymes

from alfalfa with unusual N-terminal sequences and different enzyme kinetics. Eur J Biochem 267, 2473-2482.

216. Oh, Y., Baldwin, I.T., and Galis, I. (2012). NaJAZh Regulates a Subset of Defense Responses against Herbivores and Spontaneous Leaf Necrosis in Nicotiana attenuata Plants. Plant Physiology 159, 769-+.

217. Oomen, R.J.F.J., Seveno-Carpentier, E., Ricodeau, N., Bournaud, C., Conejero, G., Paris, N., Berthomieu, P., and Marques, L. (2011). Plant defensin AhPDFl.l is not secreted in leaves but it accumulates in intracellular compartments. New Phytologist 192, 140-150.

218. Overmyer, K., Tuominen, H., Kettunen, R., Betz, C., Langebartels, C., Sandermann, H., Jr., and Kangasjarvi, J. (2000). Ozone-sensitive arabidopsis rcdl mutant reveals opposite roles for ethylene and jasmonate signaling pathways in regulating superoxide-dependent cell death. Plant Cell 12, 1849-1862.

219. Owen, D.M., Williamson, D.J., Magenau, A., and Gaus, K. (2012). Sub-resolution lipid domains exist in the plasma membrane and regulate protein diffusion and distribution. Nat Commun 3, 1256.

220. Ozeretskovskaya, O.L., Varlamov, V.P., Vasyukova, N.I., Chalenko,, G.I., G., N.G., and Panina, Y.S. , and 213-216. (2004). Influence of systemic signal molecules on the rate of spread of the immunizing effect of elicitors over potato tissues

221. Appl Biochem Microbiol 40, 213-216.

222. Parchmann, S., Gundlach, H., and Mueller, M.J. (1997). Induction of 12-oxo-phytodienoic acid in wounded plants and elicited plant cell cultures. Plant Physiol 115, 10571064.

223. Pare, P.W., Alborn, H.T., and Tumlinson, J.H. (1998). Concerted biosynthesis of an insect elicitor of plant volatiles. Proc Natl Acad Sci U S A 95, 13971-13975.

224. Pare, P.W., and Tumlinson, J.H. (1997). Induced synthesis of plant volatiles. Nature 385, 30-31.

225. Pare, P.W., and Tumlinson, J.H. (1999). Plant volatiles as a defense against insect herbivores. Plant Physiol 121, 325-332.

226. Park, J.H., Halitschke, R., Kim, H.B., Baldwin, I.T., Feldmann, K.A., and Feyereisen, R. (2002). A knock-out mutation in allene oxide synthase results in male sterility and defective wound signal transduction in Arabidopsis due to a block in jasmonic acid biosynthesis. The Plant journal: for cell and molecular biology 31, 1-12.

227. Partridge, M., and Murphy, D.J. (2009). Roles of a membrane-bound caleosin and putative peroxygenase in biotic and abiotic stress responses in Arabidopsis. Plant Physiol Biochem 47, 796-806.

228. Pauwels, L., Inze, D., and Goossens, A. (2009). Jasmonate-inducible gene: What does it mean? Trends Plant Sci 14, 87-91.

229. Pauwels, L., Morreel, K., De Witte, E., Lammertyn, F., Van Montagu, M., Boerjan, W., Inze, D., and Goossens, A. (2008). Mapping methyl jasmonate-mediated transcriptional reprogramming of metabolism and cell cycle progression in cultured Arabidopsis cells. Proc Natl Acad Sci U S A 105, 1380-1385.

230. Pegorier, J.P., Le May, C., and Girard, J. (2004). Control of gene expression by fatty acids. J Nutr 134, 2444S-2449S.

231. Perez, A.G., Sanz, C., Olias, R., and Olias, J.M. (1999). Lipoxygenase and hydroperoxide lyase activities in ripening strawberry fruits. J Agric Food Chem 47, 249-253.

232. Pieterse, C.M., Leon-Reyes, A., Van der Ent, S., and Van Wees, S.C. (2009). Networking by small-molecule hormones in plant immunity. Nat Chem Biol 5, 308-316.

233. Pieterse, C.M., Van der Does, D., Zamioudis, C., Leon-Reyes, A., and Van Wees, S.C. (2012). Hormonal modulation of plant immunity. Annu Rev Cell Dev Biol 28, 489-521.

234. Pietryczuk A., C.R. (2011). Effect of traumatic acid on antioxidant activity in Chlorella vulgaris (Chlorophyceae) Plant Growth Regulation 65, 279-286.

235. Pospisil, P. (2012). Molecular mechanisms of production and scavenging of reactive oxygen species by photosystem II.. Biochimica et Biophysica Acta 1817, 218-231.

236. Powles, S.B. (1984). Photoinhibition of Photosynthesis Induced by Visible Light. Annual Review of Plant Physiology 35, 15-44

237. Preisig, C.L., and Kuc, J.A. (1985). Arachidonic acid-related elicitors of the hypersensitive response in potato and enhancement of their activities by glucans from Phytophthora infestans (Mont.) deBary. Archives of biochemistry and biophysics 236, 379-389.

238. Provart, N.J., Gil, P., Chen, W., Han, B., Chang, H.S., Wang, X., and Zhu, T. (2003). Gene expression phenotypes of Arabidopsis associated with sensitivity to low temperatures. Plant Physiol 132, 893-906.

239. Qi, B., Fraser, T., Mugford, S., Dobson, G., Sayanova, O., Butler, J., Napier, J.A., Stobart, A.K., and Lazarus, C.M. (2004). Production of very long chain polyunsaturated omega-3 and omega-6 fatty acids in plants. Nat Biotechnol 22, 739-745.

240. Radhika, V., Kost, C., Bonaventure, G., David, A., and Boland, W. (2012). Volatile emission in bracken fern is induced by jasmonates but not by Spodoptera littoralis or Strongylogaster multifasciata herbivory. PLoS One 7, e48050.

241. Raghavendra, A.S., and Reddy, K.B. (1987). Action of proline on stomata differs from that of abscisic Acid, g-substances, or methyl jasinonate. Plant Physiol 83, 732-734.

242. Ralph, S., Oddy, C., Cooper, D., Yueh, H., Jancsik, S., Kolosova, N., Philippe, R.N., Aeschliman, D., White, R., Huber, D., et al. (2006). Genomics of hybrid poplar (Populus trichocarpax deltoides) interacting with forest tent caterpillars (Malacosoma disstria): normalized and full-length cDNA libraries, expressed sequence tags, and a cDNA microarray for the study of insect-induced defences in poplar. Mol Ecol 15, 1275-1297.

243. Rao, M.V., Lee, H., Creelman, R.A., Mullet, J.E., and Davis, K.R. (2000). Jasmonic acid signaling modulates ozone-induced hypersensitive cell death. Plant Cell 12, 1633-1646.

244. Reinbothe, S., Reinbothe, C., and Parthier, B. (1993). Methyl jasmonate-regulated translation of nuclear-encoded chloroplast proteins in barley (Hordeum vulgare L. cv. salome). J Biol Chem 268, 10606-10611.

245. Reymond, P., Bodenhausen, N., Van Poecke, R.M., Krishnamurthy, V., Dicke, M., and Farmer, E.E. (2004). A conserved transcript pattern in response to a specialist and a generalist herbivore. Plant Cell 16, 3132-3147.

246. Reymond, P., Weber, H., Damond, M., and Farmer, E.E. (2000). Differential gene expression in response to mechanical wounding and insect feeding in Arabidopsis. The Plant cell 12, 707-720.

247. Ribeiro, J.M.C. (1995). Regulatory Mechanisms in Insect Feeding, Vol XXV (New York).

248. Ribot, C., Zimmerli, C., Farmer, E.E., Reymond, P., and Poirier, Y. (2008). Induction of the Arabidopsis PH01;H10 gene by 12-oxo-phytodienoic acid but not jasmonic acid via a CORONATINE INSENSITIVE 1-dependent pathway. Plant Physiol 147, 696-706.

249. Riemann, M., Bouyer, D., Hisada, A., Muller, A., Yatou, O., Weiler, E.W., Takano, M., Furuya, M., and Nick, P. (2009). Phytochrome A requires jasmonate for photodestruction. Planta 229, 1035-1045.

250. Robson, F., Okamoto, H., Patrick, E., Harris, S.R., Wasternack, C., Brearley, C., and Turner, J.G. (2010). Jasmonate and phytochrome A signaling in Arabidopsis wound and shade responses are integrated through JAZ1 stability. Plant Cell 22, 1143-1160.

251. Rowe, H.C., and Kliebenstein, D.J. (2007). Elevated genetic variation within virulence-associated Botrytis cinerea polygalacturonase loci. Mol Plant Microbe Interact 20, 1126-1137.

252. Rozhnova, N.A., Gerashchenkov, G.A., and Babosha, A.V. (2003). The effect of arachidonic acid and viral infection on the phytohemagglutinin

253. activity during the development of tobacco acquired

254. resistance. Russ J Plant Physiol 50, 661-665.

255. Saffert, A., Hartmann-Schreier, J., Schon, A., and Schreier, P. (2000). A dual function alpha-dioxygenase-peroxidase and NAD(+) oxidoreductase active enzyme from germinating pea rationalizing alpha-oxidation of fatty acids in plants. Plant Physiol 123, 1545-1552.

256. Sattler, S.E., Mene-Saffrane, L., Fanner, E.E., Krischke, M., Mueller, M.J., and DellaPenna, D. (2006). Nonenzymatic lipid peroxidation reprograms gene expression and activates defense markers in Arabidopsis tocopherol-deficient mutants. Plant Cell 18, 37063720.

257. Schaller, A., and Stintzi, A. (2009). Enzymes in jasmonate biosynthesis - structure, function, regulation. Phytochemistry 70, 1532-1538.

258. Schaller, F. (2001). Enzymes of the biosynthesis of octadecanoid-derived signalling molecules. J Exp Bot 52, 11-23.

259. Schaller, F., and Weiler, E.W. (1997). Molecular cloning and characterization of 12-oxophytodienoate reductase, an enzyme of the octadecanoid signaling pathway from Arabidopsis thaliana. Structural and functional relationship to yeast old yellow enzyme. J Biol Chem 272, 28066-28072.

260. Schittko, U., Hermsmeier, D., and Baldwin, I.T. (2001). Molecular interactions between the specialist herbivore Manduca sexta (Lepidoptera, Sphingidae) and its natural host Nicotiana attenuata. II. Accumulation of plant mRNAs in response to insect-derived cues. Plant Physiol 125, 701-710.

261. Schmelz, E.A., Engelberth, J., Alborn, H.T., O'Donnell, P., Sammons, M., Toshima, H., and Tumlinson, J.H., 3rd (2003). Simultaneous analysis of phytohormones, phytotoxins, and volatile organic compounds in plants. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 100, 10552-10557.

262. Schneider, K., Kienow, L., Schmelzer, E., Colby, T., Bartsch, M., Miersch, O., Wasternack, C., Kombrink, E., and Stuible, H.P. (2005). A new type of peroxisomal acyl-coenzyme A synthetase from Arabidopsis thaliana has the catalytic capacity to activate biosynthetic precursors ofjasmonic acid. J Biol Chem 280, 13962-13972.

263. Seltmann, M.A., Stingl, N.E., Lautenschlaeger, J.K., Krischke, M., Mueller, M.J., and Berger, S. (2010). Differential impact of lipoxygenase 2 and jasmonates on natural and stress-induced senescence in Arabidopsis. Plant Physiol 152, 1940-1950.

264. Seo, H.S., Song, J.T., Cheong, J.J., Lee, Y.H., Lee, Y.W., Hwang, I., Lee, J.S., and Choi, Y.D. (2001). Jasmonic acid carboxyl methyltransferase: a key enzyme for jasmonate-regulated plant responses. Proc Natl Acad Sci U S A 98, 4788-4793.

265. Shah, J. (2005). Lipids, lipases, and lipid-modifying enzymes in plant disease resistance. Annu Rev Phytopathol 43, 229-260.

266. Sheard, L.B., Tan, X., Mao, H., Withers, J., Ben-Nissan, G., Hinds, T.R., Kobayashi, Y., Hsu, F.F., Sharon, M., Browse, J., et al. (2010). Jasmonate perception by inositol-phosphate-potentiated COI1-JAZ co-receptor. Nature 468, 400-405.

267. Shin, J., Heidrich, K., Sanchez-Villarrcal, A., Parker, J.E., and Davis, S.J. (2012). TIME FOR COFFEE Represses Accumulation of the MYC2 Transcription Factor to Provide Time-of-Day Regulation of Jasmonate Signaling in Arabidopsis. Plant Cell.

268. Shinozaki, K., Yamaguchi-Shinozaki, K., and Seki, M. (2003). Regulatory network of gene expression in the drought and cold stress responses. Curr Opin Plant Biol 6, 410-417.

269. Shiojiri, K., Kishimoto, K., Ozawa, R., Kugimiya, S., Urashimo, S., Arimura, G., Horiuchi, J., Nishioka, T., Matsui, K., and Takabayashi, J. (2006). Changing green leaf volatile biosynthesis in plants: an approach for improving plant resistance against both herbivores and pathogens. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 103, 16672-16676.

270. Siedow, J.N. (1991). Plant Lipoxygenase: Structure and Function Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology 42, 145-188

271. Silvar, C., Diaz, J., and Merino, F. (2005). Real-Time Polymerase Chain Reaction Quantification of Phytophthora capsici in Different Pepper Genotypes. Phytopathology 95, 1423-1429.

272. Sineshchekov, V.A., Loskovich, A.V., Riemann, M., and Nick, P. (2004). The jasmonate-free rice mutant hebiba is affected in the response of phyA'/phyA" pools and protochlorophyllide biosynthesis to far-red light. Photochem Photobiol Sci 3, 1058-1062.

273. Sivasankar, S., Sheldrick, B., and Rothstein, S.J. (2000). Expression of allene oxide synthase determines defense gene activation in tomato. Plant Physiol 122, 1335-1342.

274. Smith, H. (2000). Phytochromes and light signal perception by plants—an emerging synthesis. Nature 407, 585-591.

275. Staswick, P.E., Su, W., and Howell, S.H. (1992). Methyl jasmonate inhibition of root growth and induction of a leaf protein are decreased in an Arabidopsis thaliana mutant. Proc Natl Acad Sei U S A 89, 6837-6840.

276. Staswick, P.E., Yuen, G.Y., and Lehman, C.C. (1998). Jasmonate signaling mutants of Arabidopsis are susceptible to the soil fungus Pythium irreguläre. Plant J 15, 747-754.

277. Stelmach, B.A., Muller, A., Hennig, P., Gebhardt, S., Schubert-Zsilavecz, M., and Weiler, E.W. (2001). A novel class of oxylipins, snl-0-(12-oxophytodienoyl)-sn2-0-(hexadecatrienoyl)-monogalactosyl Diglyceride, from Arabidopsis thaliana. J Biol Chem 276, 12832-12838.

278. Stenzel, I., Hause, B., Maucher, H., Pitzschke, A., Miersch, O., Ziegler, J., Ryan, C.A., and Wasternack, C. (2003a). Allene oxide cyclase dependence of the wound response and vascular bundle-specific generation of jasmonates in tomato - amplification in wound signalling. Plant J 33, 577-589.

279. Stenzel, I., Hause, B., Miersch, O., Kurz, T., Maucher, H., Weichert, H., Ziegler, J., Feussner, I., and Wasternack, C. (2003b). Jasmonate biosynthesis and the allene oxide cyclase family of Arabidopsis thaliana. Plant Molecular Biology 51, 895-911.

280. Stintzi, A., and Browse, J. (2000). The Arabidopsis male-sterile mutant, opr3, lacks the 12-oxophytodienoic acid reductase required for jasmonate synthesis. Proc Natl Acad Sei U S A 97, 10625-10630.

281. Stintzi, A., Weber, H., Reymond, P., Browse, J., and Farmer, E.E. (2001). Plant defense in the absence of jasmonic acid: the role of cyclopentenones. Proc Natl Acad Sei U S A 98, 12837-12842.

282. Stotz, H.U., Kroymann, J., and Mitchell-Olds, T. (1999). Plant-insect interactions. Curr Opin Plant Biol 2, 268-272.

283. Stotz, H.U., Mueller, S., Zoeller, M., Mueller, M.J., and Berger, S. (2013). TGA transcription factors and jasmonate-independent COI1 signalling regulate specific plant responses to reactive oxylipins. J Exp Bot 64, 963-975.

284. Stratmann, J. (2003). Ultraviolet-B radiation co-opts defense signaling pathways. Trends Plant Sei 8, 526-533.

285. Straus, D.S., and Glass, C.K. (2001). Cyclopentenone prostaglandins: New insights on biological activities and cellular targets. Medicinal Research Reviews 21, 185-210.

286. Stumpe, M., Carsjens, J.G., Gobel, C., and Feussner, 1. (2008). Divinyl ether synthesis in garlic bulbs. J Exp Bot 59, 907-915.

287. Stumpe, M., Gobel, C., Faltin, B., Beike, A.K., Hause, B., Himmelsbach, K., Bode, J., Kramell, R., Wasternack, C., Frank, W., el al. (2010). The moss Physcomitrella patens contains cyclopentenones but no jasmonates: mutations in allene oxide cyclase lead to reduced fertility and altered sporophyte morphology. New Phytologist 188, 740-749.

288. Stumpe, M., Kandzia, R., Gobel, C., Rosahl, S., and Feussner, I. (2001). A pathogen-inducible divinyl ether synthase (CYP74D) from elicitor-treated potato suspension cells. FEBS Lett 507,371-376.

289. Sugano, S., Kaminaka, H., Rybka, Z., Catala, R., Salinas, J., Matsui, K., Ohme-Takagi, M., and Takatsuji, H. (2003). Stress-responsive zinc finger gene ZPT2-3 plays a role in drought tolerance in petunia. Plant J 36, 830-841.

290. Suhita, D., Kolla, V.A., Vavasseur, A., and Raghavendra, A.S. (2003). Different signaling pathways involved during the suppression of stomatal opening by methyl jasmonate or abscisic acid. Plant Sci 164, 481-488.

291. Suhita, D., Raghavendra, A.S., Kwak, J.M., and Vavasseur, A. (2004). Cytoplasmic alkalization precedes reactive oxygen species production during methyl jasmonate- and abscisic acid-induced stomatal closure. Plant Physiol 134, 1536-1545.

292. Swiatek, A., Azmi, A., Stals, H., Inze, D., and Van Onckelen, H. (2004). Jasmonic acid prevents the accumulation of cyclin Bl;l and CDK-B in synchronized tobacco BY-2 cells. FEBS Lett 572, 118-122.

293. Tahara, S., Kasai, S., Inoue, M., Kawabata, J., and Mizutani, J. (1994). Identification of mucondialdehyde as a novel stress metabolite. Experientia 50, 137-141.

294. Taki, N., Sasaki-Sekimoto, Y., Obayashi, T., Kikuta, A., Kobayashi, K., Ainai, T., Yagi, K., Sakurai, N., Suzuki, H., Masuda, T., et al. (2005). 12-oxo-phytodienoic acid triggers expression of a distinct set of genes and plays a role in wound-induced gene expression in Arabidopsis. Plant Physiol 139, 1268-1283.

295. Tamaoki, M., Freeman, J., Marquse, L., and Pilon-Smits, E. (2008). New insights into the roles of ethylene and jasmonic acid in the acquisition of selenium resistance in plants. Plant Signal Behav 3, 865-867.

296. Theodoulou, F.L., Job, K., Slocombe, S.P., Footitt, S., Holdsworth, M., Baker, A., Larson, T.R., and Graham, LA. (2005). Jasmonic acid levels are reduced in COMATOSE ATP-binding cassette transporter mutants. Implications for transport of jasmonate precursors into peroxisomes. Plant Physiol 137, 835-840.

297. Thines, B., Katsir, L., Melotto, M., Niu, Y., Mandaokar, A., Liu, G., Nomura, K., He, S.Y., Howe, G.A., and Browse, J. (2007). JAZ repressor proteins are targets of the SCF(COIl) complex during jasmonate signalling. Nature 448, 661-665.

298. Thoma, I., Krischke, M., Loeffler, C., and Mueller, M.J. (2004). The isoprostanoid pathway in plants. Chem Phys Lipids 128, 135-148.

299. Thoma, I., Loeffler, C., Sinha, A.K., Gupta, M., Krischke, M., Steffan, B., Roitsch, T., and Mueller, M.J. (2003). Cyclopentenone isoprostanes induced by reactive oxygen species trigger defense gene activation and phytoalexin accumulation in plants. Plant J 34, 363-375.

300. Thomma, B.P., Cammue, B.P., and Thevissen, K. (2002). Plant defensins. Planta 216, 193-202.

301. Tong, X., Qi, J., Zhu, X., Mao, B., Zeng, L., Wang, B., Li, Q., Zhou, G., Xu, X., Lou, Y., et al. (2012). The rice hydroperoxide lyase OsHPL3 functions in defense responses by modulating the oxylipin pathway. Plant J 71, 763-775.

302. Truman, W., Bennett, M.H., Kubigsteltig, I., Turnbull, C., and Grant, M. (2007). Arabidopsis systemic immunity uses conserved defense signaling pathways and is mediated by jasmonates. ProcNatl Acad Sci MS A 104, 1075-1080.

303. Turlings, T.C., McCall, P.J., Alborn, H.T., and Tumlinson, J.H. (1993). An elicitor in caterpillar oral secretions that induces corn seedlings to emit chemical signals attractive to parasitic wasps. Journal of Chemical Ecology 19, 411-425.

304. Turner, J.G., Ellis, C., and Devoto, A. (2002). The jasmonate signal pathway. Plant Cell 14 Suppl, S153-164.

305. Ueda, J., and Kato, J. (1980). Isolation and Identification of a Senescence-promoting Substance from Wormwood (Artemisia absinthium L.). Plant Physiol 66, 246-249.

306. Upchurch, R.G. (2008). Fatty acid unsaturation, mobilization, and regulation in the response of plants to stress. Biotechnology Letters 30, 967-977.

307. van Poecke, R.M., and Dicke, M. (2004). Indirect defence of plants against herbivores: using Arabidopsis thaliana as a model plant. Plant Biol (Stuttg) 6, 387-401.

308. van Verk, M.C., Bol, J.F., and Linthorst, H.J. (2011). Prospecting for genes involved in transcriptional regulation of plant defenses, a bioinformatics approach. BMC Plant Biol 11, 88.

309. Vancanneyt, G., Sanz, C., Farmaki, T., Paneque, M., Ortego, F., Castanera, P., and Sanchez-Serrano, J.J. (2001). Hydroperoxide lyase depletion in transgenic potato plants leads to an increase in aphid performance. Proc Natl Acad Sci U S A 98, 8139-8144.

310. Vass, I. (2012). Molecular mechanisms of photodamage in the Photosystem II complex. BIOCHIMICA ET BIOPHYSICA ACTA-BIOENERGETICS 1817, 209-217.

311. Vaughn, S.F., and Gardner, H.W. (1993). Lipoxygenase-derived aldehydes inhibit fungi pathogenic on soybean. Journal of Chemical Ecology 19, 2337-2345.

312. Vellosillo, T., Martinez, M., Lopez, M.A., Vicente, J., Cascon, T., Dolan, L., Hamberg, M., and Castresana, C. (2007). Oxylipins produced by the 9-lipoxygenase pathway in Arabidopsis regulate lateral root development and defense responses through a specific signaling cascade. Plant Cell 19, 831-846.

313. Venugopal, S.C., Jeong, R.D., Mandal, M.K., Zhu, S., Chandra-Shekara, A.C., Xia, Y., Hersh, M., Stromberg, A.J., Navarre, D., Kachroo, A., et al. (2009). Enhanced disease susceptibility 1 and salicylic acid act redundantly to regulate resistance gene-mediated signaling. PLoS Genet 5, el000545.

314. Vick (1993). Oxygenated fatty acids of the lipoxygenase pathway. In: Moore TS, ed. Lipid metabolism in plants. (Boca Raton, Florida: CRC Press Inc.,).

315. Vick, B.A., and Zimmerman, D.C. (1982). Levels of oxygenated Fatty acids in young corn and sunflower plants. Plant Physiol 69, 1103-1108.

316. Vick, B.A., and Zimmerman, D.C. (1984). Biosynthesis of jasmonic Acid by several plant species. Plant Physiol 75, 458-461.

317. Von Dahl, C.C., and Baldwin, I.T. (2004). Methyl jasmonate and cis-jasmone do not dispose of the herbivore-induced jasmonate burst in Nicotiana attenuata. Physiol Plant 120, 474-481.

318. Walker, T.S., Pal Bais, H., and Vivanco, J.M. (2002). Jasmonic acid-induced hypericin production in cell suspension cultures of Hypericum perforatum L. (St. John's wort). Phytochemistry 60,289-293.

319. Walley, J.W., Coughlan, S., Hudson, M.E., Covington, M.F., Kaspi, R., Banu, G., Harmer, S.L., and Dehesh, K. (2007). Mechanical stress induces biotic and abiotic stress responses via a novel cis-element. PLoS genetics 3, 1800-1812.

320. Walling, L.L. (2000). The Myriad Plant Responses to Herbivores. Journal of Plant Growth Regulation 19, 195-216.

321. Wang, C., Zien, C.A., Afitlhile, M., Welti, R., Hildebrand, D.F., and Wang, X. (2000). Involvement of phospholipase D in wound-induced accumulation of jasmonic acid in arabidopsis. The Plant cell 12, 2237-2246.

322. Wang, K., Jin, P., Cao, S., Shang, H., Yang, Z., and Zheng, Y. (2009). Methyl jasmonate reduces decay and enhances antioxidant capacity in Chinese bayberries. J Agric Food Chem 57, 5809-5815.

323. Wang, S.Y. (1999). Methyl Jasmonate Reduces Water Stress in Strawberry. Journal of Plant Growth Regulation 18, 127-134.

324. Wang, Z.Y., Xiong, L., Li, W., Zhu, J.K., and Zhu, J. (2011). The plant cuticle is required for osmotic stress regulation of abscisic acid biosynthesis and osmotic stress tolerance in Arabidopsis. Plant Cell 23, 1971-1984.

325. Warden, J.T., and Csatorday, K. (1987). On the mechanism of linolenic acid inhibition in Photosystem II. Biochim Biophys Acta 890, 215-223.

326. Wasilewska, A., Vlad, F., Sirichandra, C., Redko, Y., Jammes, F., Valon, C., Frei dit Frey, N., and Leung, J. (2008). An update on abscisic acid signaling in plants and more. Molecular plant 1, 198-217.

327. Wasternack, C. (2007). Jasmonates: an update on biosynthesis, signal transduction and action in plant stress response, growth and development. Ann Bot 100, 681-697.

328. Wasternack, C., and Hause, B. (2002). Jasmonates and octadecanoids: signals in plant stress responses and development. Prog Nucleic Acid Res Mol Biol 72, 165-221.

329. Wasternack, C., and Hause, B. (2013). Jasmonates: biosynthesis, perception, signal transduction and action in plant stress response, growth and development. An update to the 2007 review in Annals of Botany. Ann Bot 111, 1021-1058.

330. Weber, H. (2002). Fatty acid-derived signals in plants. Trends Plant Sci 7, 217-224.

331. Weber, H., Chetelat, A., Caldelari, D., and Farmer, E.E. (1999). Divinyl ether fatty acid synthesis in late blight-diseased potato leaves. Plant Cell 11, 485-494.

332. Weber, H., Vick, B.A., and Farmer, E.E. (1997). Dinor-oxo-phytodienoic acid: A new hexadecanoid signal in the jasmonate family. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 94, 10473-10478.

333. Weidhase RA, L.J., Kramell HM, Sembdner G, Parthier B. (1987). Degradation of ribulose-I,5-bisphosphate carboxylase and chlorophyll in senescing barley leaf segments triggered by jasmonic acid methyl ester and counteraction by cytokinin. . Physiol Plant 69, 161-166.

334. Wierstra, I., and Kloppstech, K. (2000). Differential effects of methyl jasmonate on the expression of the early Iight-inducible proteins and other light-regulated genes in barley. Plant Physiol 124, 833-844.

335. Will, T., Tjallingii, W.F., Thonnessen, A., and van Bel, A.J. (2007). Molecular sabotage of plant defense by aphid saliva. ProcNatl Acad Sci U S A 104, 10536-10541.

336. Williams, L., 3rd, Rodriguez-Saona, C., Pare, P.W., and Crafts-Brandner, S.J. (2005). The piercing-sucking herbivores Lygus hesperus and Nezara viridula induce volatile emissions in plants. Arch Insect Biochem Physiol 58, 84-96.

337. Winkel-Shirley, B. (2002). Biosynthesis of flavonoids and effects of stress. Curr Opin Plant Biol 5, 218-223.

338. Xie, D.X., Feys, B.F., James, S., Nieto-Rostro, M., and Turner, J.G. (1998). COI1: an Arabidopsis gene required for jasmonate-regulated defense and fertility. Science 280, 10911094.

339. Yadav, V., Mallappa, C., Gangappa, S.N., Bhatia, S., and Chattopadhyay, S. (2005). A basic helix-loop-helix transcription factor in Arabidopsis, MYC2, acts as a repressor of blue light-mediated photomorphogenic growth. Plant Cell 17, 1953-1966.

340. Yan, J., Zhang, C., Gu, M., Bai, Z., Zhang, W., Qi, Т., Cheng, Z., Peng, W., Luo, H., Nan, F., etal. (2009). The Arabidopsis CORONATINE INSENSITIVE1 protein is ajasmonate receptor. Plant Cell 21, 2220-2236.

341. Yan, Y.X., Christensen, S., Isakeit, Т., Engelberth, J., Meeley, R., Hayward, A., Emery, R.J.N., and Kolomiets, M.V. (2012). Disruption of OPR7 and OPR8 Reveals the Versatile Functions of Jasmonic Acid in Maize Development and Defense. Plant Cell 24, 1420-1436.

342. Yang, D.L., Yao, J., Mei, C.S., Tong, X.H., Zeng, L.J., Li, Q., Xiao, L.T., Sun, T.P., Li, J., Deng, X.W., et al. (2012). Plant hormone jasmonate prioritizes defense over growth by interfering with gibberellin signaling cascade. Proc Natl Acad Sci USA 109, El 192-1200.

343. Yin, L., Mano, J., Wang, S., Tsuji, W., and Tanaka, K. (2010). The involvement of lipid peroxide-derived aldehydes in aluminum toxicity of tobacco roots. Plant physiology 152, 14061417.

344. Yoshida, Y., Sano, R., Wada, Т., Takabayashi, J., and Okada, K. (2009). Jasmonic acid control of GLABRA3 links inducible defense and trichome patterning in Arabidopsis. Development 136, 1039-1048.

345. Yoshikawa, H. (2007). Effect of low-temperature stress on abscisic acid, jasmonates, and polyamines in apples. Plant Growth Regul 52, 199-206.

346. Zar, J.H. (1999). Biostatistical analysis, 4th edn (Upper Saddle River, N.J.: Prentice Hall).

347. Zhai, Q., Li, C.B., Zheng, W., Wu, X., Zhao, J., Zhou, G., Jiang, H., Sun, J., Lou, Y., and Li, C. (2007). Phytochrome chromophore deficiency leads to overproduction of jasmonic acid and elevated expression of jasmonate-responsive genes in Arabidopsis. Plant Cell Physiol 48, 1061-1071.

348. Zhang, Y., and Turner, J.G. (2008). Wound-induced endogenous jasmonates stunt plant growth by inhibiting mitosis. PLoS One 3, e3699.

349. Zhao, J., Davis, L.C., and Verpoorte, R. (2005). Elicitor signal transduction leading to production of plant secondary metabolites. Biotechnol Adv 23, 283-333.

350. Zheng, X.Y., Spivey, N.W., Zeng, W„ Liu, P.P., Fu, Z.Q., Klessig, D.F., He, S.Y., and Dong, X. (2012). Coronatine promotes Pseudomonas syringae virulence in plants by activating a signaling cascade that inhibits salicylic acid accumulation. Cell Host Microbe 11, 587-596.

351. Zhu, J.K. (2002). Salt and drought stress signal transduction in plants. Annu Rev Plant Biol 53, 247-273.

352. Zimmerberg, J., and Gawrisch, K. (2006). The physical chemistry of biological membranes. Nat Chem Biol 2, 564-567.

353. Zimmerman, D.C., and Coudron, C.A. (1979). Identification of Traumatin, a Wound Hormone, as 12-Oxo-trans-lO-dodecenoic Acid. Plant Physiol 63, 536-541.

354. Zoeller, M., Stingl, N., Krischke, M„ Fekete, A., Waller, F„ Berger, S., and Mueller, M.J. (2012). Lipid profiling of the Arabidopsis hypersensitive response reveals specific lipid peroxidation and fragmentation processes: biogenesis of pimelic and azelaic acid. Plant Physiol 160, 365-378.

355. Zust, T., Heichinger, C., Grossniklaus, U., Harrington, R., Kliebenstein, D.J., and Turnbull, L.A. (2012). Natural enemies drive geographic variation in plant defenses. Science 338, 116-119.