С-фосфорилированные пирролиноны и пиридазоны: Синтез, структура и квантово-химические расчеты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Просвиркин, Александр Вениаминович

• Просвиркин, Александр Вениаминович
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Просвиркин, Александр Вениаминович

Введение. 2

Глава 1. Дихлорпиридазоны и дихлорпирролиноны. 6

1.1.2-К-фенил-4,5-дихлорпиридазон. 6

1.2.2-КН-4,5-дихлорпиридазон. 22

1.3. 3,4-дихлорпирролинон. 28

Глава 2. С-фосфоршшрованные пирролиноны и пиридазоны. Синтез, структура и квантово-химические расчеты.

2.1. Синтез первого С-фосфорилированного пирролинона. 41

2.2. Фосфорилирование - №-фенил-4,5-дихлорпиридазона трибутилфосфином.

2.3. К вопросу об особенностях дегидрогалогенирования фосфониевых солей под действием Ви1л.

2.4. Эффективный способ получения бисфосфорилирован- ного пиридазона с помощью РЬ^РЫ.

2.5. Фосфониевые соли на основе 4,5-бис(дифенил- фосфино)пирвдазин-3-она.

Глава 3. Экспериментальная часть. 100

3.1. 3,4-дихлорпирролинон и его производные. 101

3.2. Реакция 2-К-фенил-4,5-дихлорпирвдазин-3-она с фосфорсодержащими нуклеофипами.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «С-фосфорилированные пирролиноны и пиридазоны: Синтез, структура и квантово-химические расчеты»

Химия полифункциональнозамещенных гетероциклических соединений относится к инициативно-развивающейся области органической и эле-менторганической химии. Эти соединения служат благоприятным материалом для решения таких фундаментальных проблем как: электронные взаимодействия с участием различных гетероатомов и функциональных групп, стереохимия, участие в реакциях различных реакционных центров, демонстрируя огромные синтетические возможности.

Этим объясняется большое внимание, которое уделяется исслсдо

0, ванием в области синтеза, изучения строения и реакционной способности полифункционально-замещенных гетероциклических соединений. Наиболее интересные в теоретическом и практическом отношении результаты получены благодаря вариации функциональных заместителей. Многие продукты находят широкое практическое применение.

Все вышесказанное относится к полифункциональным гетероциклическим соединениям, имеющим фосфорсодержащие заместители, хотя такие соединения практически не исследованы и отсутствуют надежные методы их синтеза. Разработка методов синтеза полифункционально-замещенных гетероциклических соединений, содержащих фосфорные заместители, тем более необходима, что полученные соединения особенно перспективны при поиске веществ с практически-полезными свойствами (различные виды биологической активности, комплексообразователи, антиоксиданты и др.)

К таким полифункциональным гетероциклам относятся 3,4-дихлорпирролиноны, 4,5-дихлорпиридазоны и их производные. До наших исследований в литературе не было никаких данных о С-фосфорилированных производных этих гетероциклов; не было изучено их взаимодействие с фосфор-органическими соединениями.

Можно было ожидать, что названные Ы-содержащие гетероцик-лы будут служить интересным исходным соединением в синтезе новых ФОС, а фосфорилированные производные, полученные на их основе, будут сочетать в себе полезные качества обоих классов соединений. Изучение реакционной способности дихлорпиридазонов и пирролинонов по отношению к различным фосфорилирующим агентам представляет интерес для решения теоретических проблем органической и элементоорганической химии и является перспективным для тонкого органического синтеза, т.к. позволит целенаправленно подойти к синтезу желаемых соединений.

Целью данной работы является:

1) изучение реакционной способности 3,4-дихлорпирролиноиа и 4,5-дихлорпиридазона в реакциях с производными фосфора;

2) применение квантово-химических расчетов для определения активных центров в названных гетероциклических соединений по отношению к Р-нуклеофилам и установление соответствующих закономерностей;

3) разработка новых эффективных методов синтеза полифункциональных С-фосфорилированных гетероциклов.

Научная новизна и практическая значимость состоит в том, что впервые проведено целенаправленное синтетическое и теоретическое исследование реакций фосфорилированин 3,4-дихдарпирролинонов и 4,5-дихюрпиридазонов. Исследования показали, что по своей реакционной способности М-содержащие гетероциклы (пирролиноны и пирвдазоны) чрезвычайно отличаются от О-содержащих аналогов (фураноны). На основании синтетического изучения и квантово-химических расчетов установлено, что во всех исследованных случаях (дихлор- фураноны, -пирролиноны, -пиридазоны) имеет место орбитальный контроль реакционной способности. Значительные различия в их реакционной способности по отношению к мягким Р-нуклеофилам объясняется тем, что Ы-содержащие гетероциклы обладают заметно более высоко расположенной и, следовательно, менее восприимчивой к нуклеофильной атаке НСМО, чем О-содержащий гетероцикл (фуранон).

Получены первые С-фосфорилированные пирролиноны и пири-дазоны, содержащие 1 и 2 атома фосфора.

Найдены необычные перегруппировки и химические превращения.

Практическая значимость работы заключается в разработке новых высокоэффективных и региоселективных методов синтеза новых типов функционально-замещенных И-содержащих гетероциклических соединений - С-фосфорилированных пирролинонов и пиридазонов с различным расположением и различной координации атома фосфора в 1Я-гетероциклах.

Апробация работы и публикации. Основные результаты диссертационной работы докладывались на XI Международной конференции по химии фосфора (Казань 1996 г), на итоговой научной конференции КГУ (Казань 1998 г), на симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений (С.-Пб. 1998 г).

Печатные работы опубликованы в соавторстве с научными руководителями д.х.н., с.н.с. Н.А. Полежаевой и д.х.н., профессором Г.А.

Чмутовой, а также к.х.н. Н.А. Тыршкиным, к.х.н. В.Г. Сахибуллиной, которые принимали участие в обсуждении полученных результатов. Расчеты РСА проведены д.х.н. В.А Наумовым.

По материалам диссертации опубликовано 3 статьи в центральных научных журналах и тезисы 2 докладов. Еще 2 статьи находятся в печати. Объем и структура работы.

Диссертация изложена на страницах, содержит таблиц, рисунков и библиографию, вкшочшощую/ссылок. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка библиографии.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Просвиркин, Александр Вениаминович

Основные результаты и выводы.

1) Впервые систематически исследованы реакции 3,4-дихлорпирролин-2-онов и 4,5-дихлорпиридазин-З-онов с Р-нуклеофилами и получены первые С-фосфорилированные пирро-линоны и пиридазоны.

2) Экспериментально показано и с помощью квантово-химических расчетов объяснено различие в реакционной способности пирро-линонов и их кислородных аналогов фуранонов по отношению к Р-нуклеофилам.

3) Разработан подход к синтезу первого С-фосфорилированного иирролин-2-она на основе фосфорилированнш о фуранона действием на него бензиламина.

4) Выявлена шшетивноетъ 4,5-диююргшрйдазин-З-она то отношению к триалкилфосфитам, трифенилфосфину и Ка-солям диал-килдитиофосфорных кислот. Первый С-фосфорилированный пи-ридазин-3-он получен с помощью ВизР как фосфорилирующего реагента, строение продукта доказано методами рентгено-структурного анализа, ЯМР-, ИК- и масс-спектрами. Направление реакций, возможность образования промежуточных продуктов рассмотрены с позиций квантовой химии.

5) На основе реакции 4,5-дихлорпиридазин-3-она с Р112Р1л предложен эффективный способ получения 4,5-дифосфорилированных пиридазинонов.

6) Взаимодействие 2К-фенил-4,5-бис(дифенилфосфино)пирида-зин-3-она с галогенуглеводородами приводит к образованию бис-фосфониевых солей, которые претерпевают дальнейшие превращения в зависимости от природы галоидного алкила и арила.

7) В результате проводимой синтетической работы и квантово-химических расчетов показана возможность использования 3,4-дихлорпирролин-2-оиов и 4,5-дихлорпиридазип-З-онов для синтеза полифункциональных С-фосфорилированньтх гетероциклических соединений. Разработаны методы синтеза первых представителей этого труднодоступного класса соединений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Просвиркин, Александр Вениаминович, 1998 год

1. F. Ach. Ueber das Anhydrid der Phenylhvdrazoniaevulin saeure.// Lieb. Ann. -1889. V.253. - S.44-48.

2. Bistrzyck A., Simonis H. Synthese von pyridazoderivaten.// Chem. Ber. -1899. V.32. № 5. - P. 534

3. Movry D.T. Mucochloric Acid. П Reactions of the Aldehyde Group.// Jacs. 1953. - V.75. № 8. - P. 1909-1910.

4. Dury K. Neue Wege in der chemie der Pyridazone.// Angw. Chem. -1965.- X» 7. P. 282-290.

5. Leska St., Svitek I., Kopinic V. 4,5-Dichloro-2-phenylpyridazin-3-onc.// Czech. Cs. 195,128 (CI C07D237/06). 1982. - C.A 97: - 110024 w(1982).

6. Sohler E., Rapos P., Truchlik SM Czech Cs 205,592 (Ci CG7D237/10). -1983. Chem. Abst. 100:22666 g (1984).

7. Sohler E., Iiutar E., Rapos P., Truhlin S., Seidlcr L., Vanck I.// Czech Cs 197,194 (CI C07D237/10). 1983. - Chem. Abst. 100: 51596 g (1984).

8. Sohler E., Hutar E., Seidler L. Способ получения 4,5-дихлор-1-фенил-8-оксо-пиридазина.// А.с 246886. ИССР. - РЖХим. - 1988. - № 20. -200370 П.

9. Konecny V., Kovac S. Structure of the reaction product of a,ß-dichloro-ß~ formylacrylic acicl with phenylhydrazinium chloride.// Chem. Zvesty. 1983.- 37(3). P 395-398. - C. A. 99:212123 (1983).

10. Krawcynska В., Eckstein Z. Mucochloric acid utilization in the synthesis of fungicides.// Przem. Chem. 1973. - 52(4). - P. 276-279. - C.A. 1973. 53245 w.

11. Lazdon H., Slybold G. Substituted 4-fluoropyridazin-6-ones.// Ger. Offen. DE 3,220,325 (CI C07D237/10). 1984. C.A. 100: 1935415(1984).

12. Parg A., Hamprecht G., Sater H., Wuerzor B. Substituted 4,5-dimothoxypyridazinones as herbicides.// Ger. Offen. DE. 3,321,007 (1984).- C.A. 102:132061 e(1985).

13. Parg A., Wuerzer B., Hamprecht G. Substituted 4,5-dimethoxypyridazinones, herbicides containing them and their use.// Ger. Offen. 3,202,678 (CI C07D237/14). 1982. - C.A. 99:158448f (1983).

14. Homer R.F., Oregory H., Wiggins L.F. Conversion of Sucrose into Pyridazine Derivatives HI Constitutional Studies on the Products of Chlorination of 2,6-Dimethyl-3-pyridazone.// J. Chem. Soc. -1948. № 12. -P. 2191-2198.

15. Santagafi N.A., Duro F., Caruso A., Trombadoro S., Amico-Roxas M. Synthesis and pharamacological study of series of 3(2H)-pyridaziones as anagelsic and antimflam motory agents.// Farmacc. Ed. Sei. 1985. - 40(12).- P. 921-929. C.A. 104:102127e (1986).

16. Konecny V., Kvoriakova Z. Phosphoryl- and Üiiophosphorilhydrazones ofMucochloric acid.//Czech. Cs 200,963 (CLA01 N9/36). 1983. - C.A. 99: 226886(1983).

17. Konecny V., Kvoriakova Z., Kubala V. Esters of mucochloric acid phosphoril-and thiophosphorilhydrazones.// Czech Cs 200,974 (CI COl 825/18). 1983. - C.A. 100:6851h (1954).

18. Konechy V., Kovac S.Sinthesis, spectral properties and hydrogen bonding of 4-dialkyl(diaryl)phosphoryl(thiophosphoryl)hydrasono-2,3-dichloro-2-butenoic acides.// Chem. Papers. 1986. - V40. № 6. - P. 813818.

19. Holzer L., Schoenbeek R. Herstcllung von Pyridazinderivaten.// Ostere pat. 205.036(1957). -Chem. Zb. 1961. - № 16. - 5586.

20. Hensel H.R., Lutsel G. Ueber neue Baumwollferbstoff.//Angw. Chem. -1965. V77. №7. - S. 303-313.

21. Полежаева H.A., Федотова H.P., Сахибулдана В.Г., Ельшина Е.В., Костюнина Т.Г. Взаимодействие 4,5-дихлор-З-оксопиридазинов с ацил-и фосфорилизоционатами./'/ ЖОХ. 1995. - Т.65. - № 1. - С. 37-40.

22. Reichender F., Dury К. Kerstellung von 1-Halogenpyridazonen.// DBP 122069 (1960). -Chem. Zbl. -1962. -V 133. №35,12841.

23. Minisci F., Galli R., Cccerc M. Radical Addition of protonatcd N-chloroamines to olefins.// Jefrah. Lefz. 1966. -№27. - S. 3163-3166.

24. Brinkmanis R., Stankevch PA, Braun S.A, Movshovich S.M. 2-phenyl-5-amino-4-chloro-3(2H)-pyridazone.// USSR 345,158 (CI cozd). 1972. -C.A. 78: 97687a (1973).

25. King J,A. Hydroxides of pyidmomlsubstiiuied alkaaoic mimJ/ Uspaf. 2,832,780 (1958). C.A. 52:14701h (1958).

26. Konecny V., Kovac S. Synthesis, spectral properties and hydrogen bonding of 4-0,0-dialkyl(diaryl)phosphoryl-(thiophospho!yl)hydrazono.-2,3-dichloro-2-butenoic aciels./У Chem. Pap. 1986. -40(6). - P. 813-818.

27. Konecny V., Kovac S. Synthesis and spcctra! properties of 4-0,0 dialky)(diaryl)thiosphoryjbydnizono.-23butcnoic acid alcyl esters.// Chem. Pap. 1987. - 41(1). - P. 107-112.

28. Kovac S., Konecny V., Knoppova V. Spectral properties and intramolecular hydrogen bonds of 2,4- and 2,5-disubstituted 3-oxo-2H-pyridazine-5 and 4-thiols.// Chem. Pap. -1988. 42(1). - P. 73-80.

29. Копеспу V., Varkonda S. Sjuthesis, spectral properties and pesticide effect of pyridazinyl-44)xy-l,3,2-dioxaphospholane-2-thione and ï,3,2-dioxaphosphorinane-2-thiones.// Coll. Czech. Chem Comm. 1980. - 45(8). -P. 2343-2350.

30. Справочник по пестицидам.//M. Химия. -1985. C.l 14.

31. Копеспу V., Kovac S., V., Varkonda S. Synthesis spectral properties and JHR of 2,4,5-trisubstituted 3«oxo-2H-pyridazine$.// Chem. Pap 1981 -39(4).-P. 513-526.

32. Карклиня A.X., Гудриниеце Э.Ю., Паулиныл Я.Я. Синтез 4-галоген~ 5-феноксипиридазонов-6 на базе галогенмуковых кислот.// Изв. АН. Латв. ССР. Сер. хим. -1972. №4. - С. 496-497.

33. Sypniewska Е., Jippe A., Ecksyien Z. Modification of the structure of a mercaptophenoxyacetate derivative.// Przem. Chem. 1983. - 62(6). - P. 334-337.

34. Kd. Meier, Ringier B.H., Druey J. Heilmittelchemische studien in der heterocyclischen Reihe. Pyridazine. Derivate des cyclischen chlormuleinsâurè-phenylhydrazids.//Helv. Chim. Acta. 1954. - V.37. №2. - S. 523-533.

35. Holzach K. Die aromatischen Diazoverbindimgen.// Enke. Stuttgart. -1947.-S. 84.

36. Fries K., Ochwat P. Neues ilber Dichîor-2,3-naphtochinon-1,4 .// Chem. Ber. 1923. - V.56. №6, S. 1295-1304.

37. Castle R.N., Kaji К. The nycleophilic displacement of halogen in pyridazines with phosphorus pentasulfide.// Tetrahedron Leff. 1962. - №2. -P. 393-398.

38. Castle R.N, Kaji K. Natur Wissenschaften //1964. V 51. №1. - S. 3842.

39. Castle R.N., Seese W.S.// J. Org. Chem. 1958. - V.23. - P. 1534.

40. Fanta P.E., Stein R.A., Rickeff R.M. Sodium ß-Formyl-ß-keto-a-nitropropionate from die Reaction of Mucochloric Acid with Sodium Nitrite.// J. Amer. Chem. Soc. 1958. - V.80. №17. - P. 4577-4579.

41. Bergmann F, Tamari M., Ungar-Waron H. Formation of 6-Hydroxypteridines by Condensation of 4,5-Diaminpyrimidines with Chloral.// J. Chem. Soc. 1964. - №2. - P. 565-572.

42. Konecny V., Kovac S., Varkanda S. "Synthesis, specktral properties and pesticidal activity of 4,5-dicloro-2R-3-oxo-2H-pyrida7ines". Chem.Zvesty. 1984. 38(2).P 239243.

43. Homer R.B., Jonson C.D. "Acid-base and complexing properties of amides" в книге "The chtmistry of amides" ed J.Zabicky. 1970. Infer.Publ.P. 196.

44. Schoenbiek R., Kloimstein E.,"Herstellung von Pyridazinderivate".Osterr pat 217467(25.08.59).Chem.Zbl.-1964.-№14.-S.1588.

45. Heinisch G., Matuszczak В., Soder J. "Diazaanaloga pharmazatisch releyanter Polycycien aus vicinal disubstituierten Pyridazinen". Sei.pharm. 1995.-T.63.-№4.-S. 301-305. РЖХим.-1996.-№23.-23Ж232.

46. Voß J., Walter W. "Direkte Darstellung von Thioamiden aus saeurecloriden".// fiebigs. Chem. 1968.-B.716.-S. 209-211.

47. Spinner E., White J. С. B. " The Spectra and Structures of the Cations and Anions of Substituted 2-Hydroxypyridincs(l,2 Digidro-2-oxopyridines)". J. Chem. Soc. (B).-1966.-№10.-P.996-100i.

48. Konecny V., Kovac S., Varkonda S. " Synthesis, spectral properties and pesticidal activity of 4,5-dichloro-2R-3-oxo-2H-pyridazines". // Chem. Zvesti.-1984.-38(2).-P.239-245. C.A 101:110848n(1984).

49. Полежаева H.A., Федотова H.P., Сахибуллина В.Г., Елыпина Е.В., Костюнина Т.Г. Взаимодействие 4,5- дихлор-3-оксопиридазинов с ацил- и фосфорилизоцианатами./ / ЖОХ.-1995.-Т.65.-№1 .-С.-37-40.

50. Coad P.,Coad R.A., Clough Sh., Hyepock J., Salisbury R., Wilkins Ch. Nucloophile Substitution at tlie Pyridazine Ring Carbons. I. Synthesis of Jodopyridazines.// J. Org. Chem.-1963.-V.28.-№1.-P.2!8-221.

51. Hill H.B., Cornelison. Amer. Chem. J.-1894.-V.16.-P.277-307.

52. Nelke J.M., Winterfeldt E. Die Reaktionen von Mucochlcrsüure-Derivaten mit primären and sekundären Aminen / Chem. Ber.-1968 -V.l 01 .-№10.-P.3163-3171.

53. Jähnisch К., Duczek W. Zur Chemie Wucohologen-saiiren IV. Reaktionen von Mucochlor-satirederivaten mit Anilen. /J. Fur prakt Chem.-1990.-V.332.-№l .-P. 117-121.

54. Дамбинице И.А., Карклиня А.К., Гудриниеце Э.Ю. А «х,р-Бутенолидн. XV Реакции 4-арилсульфонамидо2,3-Дигалогено-2-бутен-4-амидов с аминами. / Изв. АН Латвсср. Сер. Хим.-1990.-№4.-С.457-461.

55. Плуксе И.Я., Карклиня А.К., Пелгер И.О., Петрова М.В., Гудриниеце Э.Ю. Д^-Бутенолидн IX. Производные мукоиовой кислоты и синтезы на их основе. / Изв. АН Латвсср. Сер. Хим.-1985.- №2.-С.200-205.

56. Дамбинице И.А., Карклиня А.Х., Гудриниеце Э.Ю., Петрова М.В. Д^Р-Бутенолиды XVI. Реакции 4-ацетамидо- и 4-беизамидо~2-бутенолидов-4 с аминами. /У Изв. АН Латв.ССР Сер. Хим.-1990.-.М«4.-С. 462-470.

57. Плуксе И.Я., Карклиня А.Х., Гудриниеце Э.Ю., Лиениньги Э.Э., Петрова М.В., Зиемель М.Н. Д^-Бутенолиды X. Реакции галогенобу-тенолидов с алифатическими аминами. // Изв. АН Латв.ССР Сер. Хим.-1985.-№3.-С. 351-388.

58. Плуксе И.Я., Карклиня А.Х., Гудриниеце Э.Ю., Дамбенисцс И.А. А^-Бутенолиды XI. Реакции 4-фенацил-2-бутен-4-амидов с аминами и гидразинами.// Изв. АН Латв.ССР Сер. Хим.-1986.-№1 .-С. 36-42.

59. Плуксе И.Я., Карклиня А.Х., Гудриниеце Э.Ю., Паумсныы Я.Я. Бутенолиды в реакциях с ароматическими аминами,// Изв. АН Латв.ССР Сер. Хим.-1983.-№2.-С. 219-224.

60. Плуксе И.Я., Карклиня А.Х., Гудриниеце Э.Ю., Дамбенкеце И.А. А^-Бутенолиды. Реакции галогенмуконовых кислот с амидами карбо-новых и сульфокислот.// Изв. АН Латв.ССР Сер. Хим.-1989.-№5.-С. 563-569.

61. Дамбениеце И.А., Карклиня А.Х. Синтез N- и О- гетероциклов на основе галогенмуконовых кислот.//Химия дикарбонильных соединений. Тез. докл. VII Всесоюзной конференции, посвящснпой ЮО-лстию со дня рождения Ванага. Рига-1991.-С. 78.

62. Bhatt M.V., Kamath K.M., Ravindranaflien M. Aspects of Tautomerism. Part II. Reactions of the pseudo-acid chloride of o-Benzoylbenzoic acid with nucleophiles.// J.Chem.Soc. (C)-1971-№10.-C. 1772-1777.

63. Калнинь И.К., Гудриниеце Э.Ю. Д^-Бутенолиды V. Взаимодействие а,Р-дибром-у(а-карботоксиацетонил)- А^-бутенолида с амина-ми.//Хим. гетероц. Соед.-1972.-№7.-С. 867-871.

64. Дамбениеце И А., Карклиня АХ, Гудриниеце Э.Ю., Петрова М.В. А^-Бутенолиды XIX. Реакции 4-уреидо-2-бутенолидов с аминами.// Latv. Kliim. Jurnal.-1993.-№3.-C. 338-343.

65. Duczek W., Jaehnisch K., Kunath A., Reck G., Winteh G., Schulz B. Asymmetrische Synthese von ß-Lactam Derivaten durch Keten-Imin-Cycloaddition unter Verwendung chiralcr Mucochlorsacurc Derivate.// Libig Ann. Chrem.-1992.-№8.-C.781-787.

66. Кузьминых B.O., Кузьминых E.H., Игидов H.M., Андрейчиков Ю.С. Химия 2-метилен-2,3-дигидро-3-фуранонов III. Взаимодействие 5-арил-2-метокси-карбонилметилен-2,3-дигидро-3-фуранонов с о-фенилендиамином.// ЖОХ.-1991 .-Т.27.-№7.-С. 1504-1511.

67. Масливец А.Н., Тарасова О.П., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероцикллы XXVII. 4,5-дифенил-2,3-дигидро-2,3-фурандион: синтез и реакции с аминосоединеииями.// ЖОХ.-1992.-Т.28.-№6.-С.1287-1295.

68. Зобачева М.М., Новиков Б.Н., Васильева О.С., Усик Н.В., Перекалин В.В. 4-арил-2-пирролидоны в реакции с эфирами а-хлоркарбоновых кислот.// ЖОХ.-1996.-Т.32.-ЖЗ.-С.474-475.

69. Арбузов Б.А., Полежаева H.A., Литвинов И.А., Елынина Е.В., Наумов В.А Молекулярная структура продукта взаимодей-ствия триме-тилфосфита с 3,4,5-трихлор-2(5Н)фураиоио^/,/Изв. АНССР Сер. Хим.-1987.-№11.-С. 2555-2557.

70. Полежаева H.A., Сахибуллина В.Г., Ельшина Е.В., Костюнина Т.Г., Арбузов Б.А. Взвимодействие замещенных 3,4-дихлор-2(5Н)фуранонов с триалкилфосфитами и натриевой солью дитиофосфорной кислоты.ЖОХ.-1995.-Т. 65.-№1 .-С. 2422-2428.

71. Полежаева H.A., Сахибуллина В.Г., Ельшина Е.В., Костюнина Т.Г., Федотова Н.Р. Взаимодействие 4,5-дихлор-З-оксо-пиридазинов с ацил-и фосфорилизоцианатами.//ЖОХ.-1995.-Т.65.-№1 .-С. 37-40.

72. Polezhaeva N. А., Loginova I.V., Ovechkina E.V., Calkin V.I.,Cherkasov R.A. Kinetik Investigation of unusual Arbuzov P.eaction.//Phosph. Su!f. and Sil.-l996.-VIII.-P. 143.

73. Tyryshkin N.I., Konovalov A.I., Gavrilov V.V., Polezhaeva N.A. Synthesis and reactivity of new organophosphorus compounds.//Phosph. Sulf. and Sil.-1996.-VIII.-P.553.

74. Полежаева H.A, Логинова И.В., Галкин В.И., Овечкина К.В., Сахибуллина В.Г., Черкасов P.A. Кинетика и механизм реакции триалкил-фосфитов с мукохлорной кислотой. Необычный вариант реакции Арбузова.//ЖОХ.-1996.-Т.66.- №5.-С. 798-803.

75. Полежаева H.A., Логинова И.В., Галкии В.И., Овечкина Е.В., Сахи-буллина В.Г, Черкасов P.A. Органилгалогениды трехвалентного фосфора в реакциях с 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фураноном.// ЖОХ.-1996.- в печати.

76. Полежаева H.A., Логинова И.В., Галкин В.PL, Овечкина Е.В., Сахи-буллина В.Г., Черкасов P.A. Новое направление в реакции 3,4-дихлор~ 5-гидрокси-2(5Н)фуранона с триметилсилилфосфитами.// ЖОХ.-) 996,в печати.

77. Полежаева H.A., Логинова И.В., Галкин В.И., Овечкина Е.В., Сахи-буллина В.Г., Черкасов P.A. Некоторые вопросы взаимодействия фосфитов с 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фураноном. Влияние заместителей в фосфите на направление реакций.// ЖОХ.-1996.- в печати.

78. Полежаева H.A., Сахибуллина В.Г., Ельшина Е.В., Костюнииа Т.Г. Взаимодействие замещенных 3,4-дихлор-2(5Н)фуранонов с триалкил-фосфитами и натриевой солью диизопропилдитиофосфорной кислоты.// ЖОХ.-1993.-Т.63.-№11 .-С,2422-2425.

79. Белецкая И.П., Арташкина Г.А., Реутов O.A. Взаимодействие ме-таллорганичесгсих производных с органическими галогешздами.// Усп. хим.-1976.-Т.45.-№4.-С.661 -691.

80. Fenske D., Merzwciler К. Ein Beitrag zur Synthese neuer chiralcr Phos-phonliganden.// Z.Naturforsch. (b).-l989.-Bd.44.-№8.-S.879-883.

81. Fujiwara F.Y., Martin J.S.// J.Am.Chem.-1974.-V.96.-№25.-C.7625-7631.

82. Иогансен А. В. Водородная связь.// М. Наука.-1981.-С. 118.

83. Taylor R., Kennard Q., Vsrsichel W. Geometry of the N-H.OC Hydrogen Bond 1. Jone-Pain Directionality.// J. Am. Chem. Soc.-1983.-V.23.-P.5761-5765.

84. Taylor R., Kennard O., Versichel W. Geometry of the N-H.OC Hydrogen Bond 2. Three-Center (Bifurcated) and Four-Center (Trifucated) Bonds.//J. Am. Chem. Soc.-1984.-V.106.-№l.-P.244-248.

85. Наумов B.A., Катаева O.H. Молекулярное строение органических соединений кислорода и серы в газовой фазе.// М. Hayica.-1990.-C. 190.

86. Dewar M.J.S., Thiel W. Ground States of Molecules 38. The MNDO Method Approximations and Parameters.// J.Am.Chcm.Soc.-1977.-V.99.-№15 .-P.4899-4907.

87. Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model.// J.Am.Chem.Soc.-1985.-V.107.-№12.-P.3902-3909.

88. Stewart J.J.P.// J.Comput.Chem.-1989.-V.10.-№2.-P.209-220,221-264.

89. Полежаева H.A., Сахибуллина В.Г., Костюнина Т.Г., Просвиркин АВ., Тырышкин Н.И., Чмутова Г.А. Синтез первого С-фосфорилированного пирролинона. Квантово-химические расчеты структуры пирролинонов.// ЖОХ.-1996.-Т.96.-№7.-С.1134-1136.

90. Реакционная способность и пути реакций. Под ред. М.Клопманс.// М,Мир.-1977.-С.386.

91. Dolenko G.N.// J.Mol.Struct.-1993.-V.291 .-Р.23-57.

92. Зверев В.В., Китаев Ю.П. Фотоэлектронняспектроскопия органических соединений фосфора.// Усп.хим.-l 997.-T.46.-K29.-C. 1515-1543.

93. Строение и таутомериые превращения (З-дикарбоиильпых соединений.// Изд. «Зинатис» 1977.-Рига.

94. Нифантьев Э.Е., Васянина А.К. Спектроскопия ЯМР 31Р. М.-1986.-С.25-28.

95. Rauhut М.М., Currer М.А. Oxidation of Secondary Phosphines to Secondary Phosphine Oxides.// J.Org.Chem.-1961 .-V.26.-№4.-P.4625^628.

96. Moedritzer K. Synthesis and properties of phosphinic and phosphinic acid anhydrides.// J.Am.Chem.Soc.-l 961 .-V.63 .-№21 .-P.4381 -4384.

97. Хачатрян P.A., Саядин C.B., Инжинян М.Г. Синтез некоторых ß,y-непредельных фосфинов и бис-фосфииов.// ЖОХ.~1990.-Т.60.-№2.~ С.308-311.

98. Тырышкин Н.И., Полежаева H.A., Просвиркин A.B., Сахибуллина B.F., Чмутова Г.А. Эффективный способ получения С-фосфорилированного пиридазинона с помощью Ph^PLi. Синтез и кван-тово-химические расчеты.// ЖОХ.-1997.-Т.67.-№Ю.-С.1651-1653.

99. Mowry D.T. Mucochloric Acid I. Reactions of the Pseudo Acid Group.//J.Am.Chem.Soc.-1950.-V.12.-№6.-P.2535-2537.

100. Beska E., Rapos P., Wintenits P. Isomeric esters a,p-Dihalogeno-y-formylcaylik Acids.// J.Chem.Soc. (C)-1965.-V.5.-P.728-730.

101. Кормачев B.B., Федосеев M.C. Препаративная химия фосфора.// Пермь.-1992.

102. Методические указания по спецпрактикуму.// Казань.-Изд. КГУ.-1978.

103. Mol E.N. An Interactive Structure Solution Procedure.// Enraf-Nonius. Delff-The Netherlands.-1990.

104. Burla M.C., Nunzi A., Giacovazzo C., Polidori GM Acta Crvst-1987.-V.43.-№2.-C.370-374.

105. Beck P. Organophosphorus Compounds.// V.2.-G.M. Kosolapoff arid L. Maier, Eds. Willy Interscience.-N.J.-1972.

106. Vankataramn S.D., El-Duk M., Berlin K.D. A novel carbon-phosphorus polycation heterocycle.// Tetrah. Let.-1976.-№38.-C. 33653368.

107. Marke G. Cyclische Phosphin-metthyiene.// Angew. Chem.-1963.-V.75.-№9.-S. 168-169.

108. Keat R., Shaw R.A. In Organic Phosphorus Compounds ed. Kosolapoff 9 M and Maier, Wiley Interscience.-1973.-V.6.-P.833.

109. Coffman D.D., Marvel C.S. // J. Amer. Chem. Soc.-1929.-V.51.-№l.-P.3496-3501.

110. Seyferth D., Hughes W.B., Heeren J.K. Studies in phosphinmcthylen Chemisty XI. The Reaction of Alkyillithioum Reagents with Tetrapben-ylphosphonium Bromide. // J. Am. Chem. Soc.-1965.-V.87.-№15.-P.3467-3474.

111. Pilling J.M., Sonheimer F. The Synthesis of l,2-Diethynyicyciobexeiie and its Oxidation to Tetradehydro12.annulene Derivative, if J. Am. Chem. Soc.-1971.-V.93.-№8.-P.1970-1977.

112. Stewart J.J.P.//J. Сотр. Chem. 1989.-V.10.-№2.-P.209-220,221-264.

113. Schmidtbauer H., Jeong J.,Schier A. Wilkinson W. // New j.Chem, 1989. Vol.13. N 3. P.341-362.

114. В.А.Наумов, Резник B.C., Подзитун Г.И. Строение молекул трифе-нилфосфоранов, квантово-химический расчет. // ЖОХ 1996.-Т. 66.-Вып.З.-С.458-462.

115. EbsworthEAV., Frazer Т.Е. Rankin D.V.H. // Chem.Ber. 1977.-Bd. 110.-№l 1 .-S.3491-3500.

116. Speciale A.J., Ratts // J. Am. Chem. Soc. 1965.-V.-87.-№24.-P.5603-5606.