Роль меланинов в стрессовой устойчивости лишайников тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Рассабина Анна Евгеньевна

• Рассабина Анна Евгеньевна
• кандидат наук
• 2023

Оглавление диссертации кандидат наук Рассабина Анна Евгеньевна

СПИСОК ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Лишайники - комплексные симбиотические системы

1.2. Биохимические механизмы устойчивости лишайников к стрессовым воздействиям

1.3. Вторичные метаболиты лишайников

1.4. Меланины

1.4.1. Общая характеристика, пути биосинтеза и биологическая активность меланинов

1.4.2. Выделение меланинов и их характеристика

1.5. Заключение к литературному обзору

ГЛАВА 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ

2.1. Объекты исследования

2.1.1. Обработка талломов лишайников

2.2. Методы исследований

2.2.1. Методы исследования физиолого-биохимических характеристик лишайников

2.2.2. Методы исследования морфологических характеристик лишайников

2.2.3. Получение и анализ этанольных экстрактов лишайника L. pulmonaria

2.2.4. Выделение меланинов из лишайников

2.2.4.1. Метод щелочной экстракции и выделения меланинов путем кислотного и спиртового осаждения

2.2.4.2. Качественные реакции

2.2.4.3. Гравиметрический анализ

2.2.5. Характеристика выделенных меланинов

2.2.5.1. Определение состава меланина

2.2.5.2. Спектроскопические методы анализа меланинов

2.2.5.3. Критическая концентрация агрегирования

2.2.5.4. Гель-проникающая хроматография

2.2.5.5. Количественное определение метаболитов

2.2.6. Исследование биологической активности

2.2.6.1. Определение антиоксидантной активности меланинов

2.2.6.2. Определение сорбционной активности меланинов

2.2.7. Статистическая обработка данных

ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

3.1. Скрининг лишайников по содержанию меланина

3.1.1. Исследование морфологии меланизированного таллома лишайника L. pulmonaria с помощью микроскопии

3.2. Влияние меланизации на физиологическую активность талломов лишайника

L. pulmonaria

3.2.1. Оценка фотосинтетической активности талломов L. pulmonaria

3.2.2. Оценка относительного содержания воды в немеланизированных и меланизированных талломах лишайника L. pulmonaria

3.3. Исследование метаболитов, извлекаемых этанолом из талломов лишайника

L. pulmonaria

3.4. Выделение и изучение физико-химических характеристик меланинов лишайников

3.4.1. Выделение меланинов из лишайников

3.4.2. Элементный и термогравиметрический анализ экстрагированных меланинов

3.4.3. Исследование адсорбционных характеристик экстрагированных меланинов

3.4.4. Анализ сопутствующих компонентов в экстрагированных меланинах

3.4.5. Коллоидные свойства экстрагированных меланинов

3.5. Биологическая активность экстрагированных меланинов лишайников

3.5.1. Антиоксидантная активность меланинов лишайников

3.5.2. Сорбционная активность меланинов лишайников

3.5.3. Водоудерживающая способность меланинов лишайников

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

СПИСОК ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИЙ

АОА - антиоксидантная активность АФК - активные формы кислорода Ацетил-КоА - ацетил-коэнзим А АЭС - атомная электростанция ДФПГ - 2,2-дифенил-1-пикрилгидразил ИК - инфракрасная

ИМС - индекс мембранной стабильности ИнК - индигокармин

ККА - критическая концентрация агрегирования

МС - метиленовый синий

ОСВ - относительное содержание воды

ПОЛ - перекисное окисление липидов

РБС R - ремазол бриллиантовый синий R

РФА - рентгенофлуоресцентный анализ

СВ - сухое вещество

СЭМ - сканирующая электронная микроскопия ТГА - термогравиметрический анализ УФ - ультрафиолет

ФКС - фотонная корреляционная спектроскопия

ФС II - фотосистема II

Хл - хлорофилл

ЭА - элементный анализ

ЭВ - экстрактивные вещества

ЭПР - электронный парамагнитный резонанс

BRI - индекс отражения по Браунингу

DHI - 5,6-дигидроксииндол

DHICA - 5,6-дигидроксииндол-2-карбоновая кислота

DHN - 1,8-дигидроксинафталин

ETR - скорость транспорта электронов

IC50 - концентрация, ингибирующая 50 % радикала

Z-DOPA - £-3,4-диоксифенилаланин

NPQ - нефотохимическое тушение

PAR - фотосинтетически активное излучение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Роль меланинов в стрессовой устойчивости лишайников»

ВВЕДЕНИЕ

Постановка проблемы и ее актуальность. В последнее время все больший интерес вызывают организмы, обладающие высокой стрессовой устойчивостью к неблагоприятным факторам окружающей среды. Одними из таких устойчивых организмов являются лишайники -комплексные симбиотические ассоциаты гриба и водоросли/цианобактерии (Kranner et al., 2008). В результате симбиотического взаимоотношения микобионта и фотобионта в лишайниках синтезируется и накапливается большое количество вторичных метаболитов, в том числе уникальных лишайниковых веществ (Подтероб и др., 2008), позволяющих выживать им при действии неблагоприятных факторов окружающей среды. Лишайники являются ценным источником соединений, которые обладают антимикробными, антиоксидантными и хелатирующими свойствами. В естественных условиях лишайники подвергаются действию ультрафиолетового (УФ) излучения, несмотря на это, они сохраняют свою жизнедеятельность. Накопление защитных пигментов фенольной природы в талломах лишайников позволяет им выдерживать продолжительное интенсивное УФ-излучение. Среди них особую роль в защите от интенсивного воздействия УФ-излучения в лишайниках играет темный пигмент меланин.

Меланин является полимером фенольной и индольной природы и встречается в растениях, грибах, бактериях и животных (Plonka et al., 2006; Sansinenea et al., 2015). Существуют различные типы меланинов: эумеланин, алломеланин, феомеланин и др., данное многообразие обуславливается различием в путях их биосинтеза. Эти природные пигменты придают окрашивание различным тканям и органам живых организмов. К настоящему времени накоплены данные о физико-химических свойствах меланина из чернильного мешка каракатицы Sepia officinalis (Magarelli et al., 2010), человека (Zucca et al., 2014) и меланина гриба Inonotus obliquus (Сысоева и др., 2009). Информация о химической структуре и физико-химических свойствах меланинов из лишайников крайне ограничена. При этом, благодаря своей симбиотической природе лишайник может содержать меланин, отличный от меланина других живых организмов. Малоизученность меланинов лишайников обуславливается сложной морфологией слоевищ и их видовым разнообразием. Несмотря на это, интерес к меланинам лишайников вызван тем, что они представляют собой высокомолекулярные полимеры природного происхождения, обладающие широким спектром защитных свойств. В связи с этим исследования в этой области являются актуальными.

Накопление защитных пигментов в талломах лишайников позволяет им выдерживать продолжительное интенсивное УФ-излучение. Меланин представляет собой соединение с сильно развитой системой сопряжения (Грачева и др., 2019). Разветвленное строение и наличие функциональных групп делает меланин перспективным объектом для исследования. На сегодня

остается открытым вопрос о выделении меланина из природных объектов в нативном виде с сохранением биологической активности. Методы, использованные в данной работе, позволят приблизиться к пониманию структурных особенностей и свойств меланинов лишайников. Современные подходы к выделению меланина из лишайников позволят повысить выход данного пигмента и сохранить его высокую реакционную способность. Кроме того, различные стрессовые воздействия могут значительно влиять на состав и свойства фенольных пигментов. Важно оценить какую биологическую активность проявляет экстрагированный из лишайников меланин. Полученные в настоящей работе данные позволят выявить механизмы защитной роли меланинов в лишайниках при действии различных абиотических стрессоров. Кроме того, эти данные могут послужить фундаментальной основой применения меланина лишайников в биотехнологии, косметической, пищевой и фармацевтической промышленности.

Цель и задачи исследования. Цель работы - изучение физико-химических, физиологических и биохимических характеристик меланинов лишайников, способствующих защите таллома от действия абиотических стрессоров. Для достижения данной цели были поставлены следующие задачи:

1. Визуализировать меланиновый слой в талломах лишайников и проанализировать физиологические параметры меланизированных талломов.

2. Оценить влияние УФ-Б облучения талломов лишайников на состав и содержание метаболитов, в том числе меланина и меланиновых предшественников.

3. Проанализировать состав, структуру и физико-химические свойства экстрагированных меланинов лишайников.

4. Проанализировать антиоксидантную, сорбционную и водоудерживающую способности меланинов лишайников in vitro.

Научная новизна работы. Впервые показано, что УФ-Б индуцированная меланизация верхнего корового слоя таллома лишайника Lobaria pulmonaria сопровождается утолщением клеточных стенок и отложением меланинподобных гранул в гифах микобионта. Впервые проведен комплексный сравнительный анализ биохимических и физических характеристик меланинов, экстрагированных из талломов разных видов лишайников: Lobaria pulmonaria, Lobaria retigera, Leptogium furfuraceum, Peltigera malaceae, Peltigera aphtosa, Nephroma arcticum, Pseudervernia furfuracea и Cetraria islandica. Обнаружено, что меланины экстрагируются из лишайников совместно с углеводами и белками, которые могут вносить вклад в сорбционные свойства меланинов. Разработан новый комплексный методический подход к выделению и очистке меланинов и их ассоциатов из лишайника Leptogium furfuraceum, позволяющий получить фракции меланина, обладающие различным химическим составом, растворимостью и антиоксидантной активностью. Впервые с использованием моделей адсорбции Ленгмюра и

Фрейндлиха выявлены закономерности сорбции синтетических красителей меланинами из лишайников Lobaria pulmonaria и Lobaria retigera. Выявлена водоудерживающая способность меланинов из лишайников Lobaria pulmonaria и Cetraria islandica, которая обеспечивает защиту лишайников от потери воды. С помощью ИК-спектроскопии продемонстрировано наличие двух типов связанной воды в меланинах: вода, непосредственно связанная с полярными группами, и вода вторичного гидратного слоя. Различия в химическом строении меланинов обуславливают различные способности их связывания с молекулами воды. Полученные результаты способствуют расшифровке меланин-опосредованных молекулярных механизмов, обеспечивающих защиту таллома лишайника от обезвоживания.

Научно-практическая значимость. Полученные результаты имеют научно-практическое значение в связи с актуальностью изучения метаболитов, обладающих выраженными защитными свойствами. Усовершенствована методика выделения и очистки меланинов из лишайников, позволяющая получить меланины и меланиновые ассоциаты, обладающие разнообразными физико-химическими характеристиками. Выявленные нами фотопротекторные, антиоксидантные и сорбционные свойства меланинов лишайников открывают перспективы их использования в фармакологии, пищевой промышленности, мероприятиях по ремедиации воды, почвы и т.д. Полученные результаты могут служить основой для получения меланинов и меланинподобных соединений с заданными свойствами для практического использования. Данные, полученные в работе, могут быть использованы в лекционных материалах при чтении курсов лекций по физиологии растений, биохимии и биофизике в ВУЗах.

Связь работы с научными программами и собственный вклад автора в исследования. Работа проводилась с 2018 по 2023 г.г. в лаборатории окислительно-восстановительного метаболизма в соответствии с планом научных исследований КИББ ФИЦ КазНЦ РАН по теме: «Развитие геномных и постгеномных исследований для выяснения молекулярных механизмов функционирования живых систем и создания организмов с заданными свойствами (государственный регистрационный № АААА-А18-118022790082-2). Исследования по теме диссертации были поддержаны грантами РНФ №№ 18-14-00198 и 21-7400153, РФФИ № 20-34-90044, Фонда содействия инновациям по программе «УМНИК» договор № 16197ГУ/2020. Личный вклад автора состоит в планировании и проведении экспериментов, обработке, интерпретации и обобщении результатов. Научные положения диссертации и выводы основываются на результатах собственных исследований автора и на данных, полученных при его непосредственном участии.

Положения, выносимые на защиту.

1. УФ-Б облучение индуцирует синтез меланина в верхнем коровом слое таллома некоторых лишайников. Меланизация таллома способствует поддержанию фотосинтетической активности лишайников при световом стрессе. В ответ на УФ-Б облучение в талломах изменяется качественный и количественный состав фенольных предшественников меланинов.

2. Меланины лишайников Lobaria pulmonaria, Lobaria retigera и Leptogium furfuraceum проявляют антиоксидантную, хелатирующую и сорбционную активность. Эта активность обусловлена наличием в структуре меланинов карбоксильных и гидроксильных функциональных групп, системы конъюгированных связей и образованием ассоциатов со структурными полисахаридами и белками клеточной стенки.

3. В талломах лишайников меланины вносят вклад в обеспечение защиты от УФ-Б излучения, окислительного стресса, действия ксенобиотиков и обезвоживания. Соответствие диссертации паспорту научной специальности. Основные результаты

диссертационной работы соответствуют паспорту специальности 1.5.21. «Физиология и биохимия растений» п. 5 «Экологическая физиология растений. Растение и стресс. Адаптация и устойчивость растений к абиогенным и биогенным факторам внешний среды», п. 7 «Вторичный метаболизм растений, структура и биосинтез клеточной стенки», п. 10 «Взаимодействие растений с другими организмами. Симбиотические отношения растений» и паспорту 1.5.2. «Биофизика» п. 2 «Пространственная организация биополимеров; динамические свойства биополимеров», п. 3 «Супрамолекулярные сборки. Метастабильные состояния и механизмы самоорганизации биомолекул in vivo и in vitro», п. 10 «Взаимодействие электромагнитного излучения (ультрафиолетовое, инфракрасное излучение, радиочастоты: СВЧ, УВЧ, ВЧ НЧ) с биологическими объектами; действие электромагнитных излучений малой интенсивности. Ионизирующее излучение».

Апробация работы. Основные результаты проведенных исследований были представлены на 14-ой международной конференции «Reactive Oxygen and Nitrogen Species in Plants» (Мюнхен, Германия, 2019); международной конференции «Lichens: from molecules to ecosystems» (Сыктывкар, Россия, 2019); IX и X съездах Общества физиологов растений России (Казань, Россия, 2019; Уфа, Россия, 2023); I, II, III и IV школах-конференциях для молодых ученых «Супрамолекулярные стратегии в химии, биологии и медицине: фундаментальные проблемы и перспективы» (Казань, Россия, 2019, 2020, 2021, 2022); конференции молодых ученых «Молодежь и инновации Татарстана» (Казань, Россия, 2020); 74-ой и 75-ой всероссийских школах-конференциях молодых ученых «Биосистемы: организация, поведение, управление» (Нижний Новгород, Россия, 2021, 2022); 6-ой и 7-ой международных научных конференциях «Генетика, геномика, биоинформатика и биотехнология растений» (PlantGen)

(Новосибирск, Россия, 2021; Казань, Россия, 2023); III Международном симпозиуме «Молекулярные аспекты редокс-метаболизма растений» (Екатеринбург, Россия, 2021); V Российском симпозиуме с международным участием «Клеточная сигнализация: итоги и перспективы» (Казань, Россия, 2021); IV международной конференции «Физика - наукам о жизни» (Санкт-Петербург, Россия, 2021); 64-ой Всероссийской научной конференции МФТИ (Москва, Россия, 2021); V (XIII) Международной ботанической конференции молодых учёных (Санкт-Петербург, Россия, 2022); XI международном симпозиуме и школе молодых ученых «Фенольные соединения: фундаментальные и прикладные аспекты» (Москва, Россия, 2022); Всероссийской научной конференции с международным участием «Физиология растений и феномика как основа современных фитобиотехнологий» (Нижний Новгород, Россия, 2022); конференции молодых ученых «ЮрепВю-2022» (Новосибирск, Россия, 2022); итоговых научных конференциях КИББ ФИЦ КазНЦ РАН (Казань, Россия, 2019, 2020, 2021, 2022, 2023).

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 29 печатных работ, из которых 6 - в изданиях, рекомендуемых ВАК, 1 статья в рецензируемых изданиях, 1 методическое пособие и 21 тезис научных конференций.

Структура и объем диссертационной работы. Работа состоит из введения, обзора литературы, материалов и методов исследования, результатов и обсуждений, выводов, заключения и списка литературы, а также приложений. Работа изложена на 132 страницах машинописного текста, содержит 20 таблиц, 1 схему и 33 рисунка, 1 приложение. Список литературы включает 316 источников, в том числе 259 иностранных.

Благодарности. Автор выражает искреннюю благодарность за ценные советы и всестороннюю поддержку при выполнении диссертационной работы научному руководителю -доктору биологических наук Минибаевой Фариде Вилевне.

Особую благодарность автор выражает к.х.н. Хабибрахмановой Венере Равилевне за помощь в проведении экспериментов и плодотворное обсуждение результатов при выполнении данной работы. Огромную благодарность автор выражает проф. Ричарду П. Бекетту за помощь в обсуждении результатов (Университет Квазулу-Натал, ЮАР). Автор благодарит к.б.н. Шелякина М.А. (ИБ ФИЦ Коми НЦ УрО РАН) за помощь в проведении экспериментов по меланизации лишайников; к.х.н. Бабаева В.М. (ИОФХ им. А.Е. Арбузова ФИЦ КазНЦ РАН) и к.б.н. Файзуллина Д.А. (КИББ ФИЦ КазНЦ РАН) за помощь в проведении спектроскопических исследований; к.б.н. Абдуллина Т.И. (ИФМиБ КФУ) за помощь в исследовании размера частиц; д.х.н. Зуева Ю.Ф. (КИББ ФИЦ КазНЦ РАН) и к.ф.-м.н. Лунева И.В. (Институт физики, КФУ) за помощь в исследованиях с помощью диэлектрической спектроскопии. Автор искренне признателен всем соавторам своих публикаций, а также сотрудникам лаборатории окислительно-восстановительного метаболизма КИББ ФИЦ КазНЦ РАН за практическую помощь.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Лишайники - комплексные симбиотические системы

Лишайники представляют собой группу живых древнейших фотосинтезирующих организмов, которые возникли на Земле около 400 млн лет назад (Цуриков и др., 2009). Лишайники насчитывают порядка 18 500 видов, имеющих широкий ареал распространения от тропической местности до полярных регионов (Boustie et al., 2005).

Лишайники - автотрофные надорганизменные симбиотические системы, образующиеся в результате тесного взаимоотношения гриба (грибов) (микобионт), водоросли и/или цианобактерий (фотобионт) (Hawksworth et al., 2020; Nash et al., 1996; Spribille et al., 2016) (рис. 1). Кроме того, таллом лишайника может содержать в своем составе паразитирующие лихеникозные грибы и разнообразные бактерии (Honegger, 2012; Tripathi et al., 2019).

Рис. 1. Лишайник Lobciricipulmonaria (L.) Hoffm.: внешний вид таллома сверху (А) и снизу (Б).

Структурную основу лишайникового таллома (слоевища) составляет преимущественно гриб (микобионт), поскольку на него приходится до 98 % массы тела у большинства видов лишайников (Бязров и др., 2005). Таллом лишайников представляет собой сплетение грибных гиф, куда интегрированы клетки водорослей и/или цианобактерий (Дымова и др., 2018). Грибной компонент лишайникового симбиоза у большинства видов лишайников принадлежит к различным семействам отдела сумчатых грибов Ascomycota, у некоторых - к базидиомицетам Basidiomycota, а у единичных видов - к дейтеромицетам Deuteromycota и грибоподобным протистам (Бязров и др., 2005). Плотно упакованные грибные гифы корового слоя таллома образуют внешний слой, выполняющий защитные и укрепляющие функции. Верхний слой коры лишайников образует эффективный экран от солнечного излучения, обеспечивающий высокую устойчивость к УФ излучению (Nash et al., 1996). Микобионт лишайника синтезирует первичные

и вторичные метаболиты, в том числе, уникальные лишайниковые кислоты и различные пигменты, к примеру, меланин и париетин (Elix et al., 1996; Solhaug et al., 2004).

Водорослевый слой является фотосинтезирующим компонентом в симбиотической системе лишайника. В качестве фотобионта лишайники могут содержать сине-зеленые водоросли Cyanophyta и/или зеленые водоросли Chlorophyta (Erlacher et al., 2015; Lehr et al., 2000; Otálora et al., 2010). В талломе лишайников около 85 % аскомицетов ассоциируют с зелеными водорослями, примерно 10 % с цианобактериями и 4-5 % одновременно с водорослевыми и цианобактериальными партнерами, формируя так называемый «трипартит» (Tschermak-Woess, 1988). Фотобионт превращает грибной гетеротрофный организм в автотрофную ассоциацию (Головко и др., 2015). Около 35 % всех лишайников содержат зеленую водоросль Trebouxia (Casano et al., 2011), в некоторых видах лишайниках фотобионт представлен цианобактериями Nostoc или Scytonema (Palmqvist, 2010; Romagni et al., 2002). Водорослевый слой обеспечивает гриб углеродом, образующимся в ходе фотосинтеза, и первичными метаболитами (Pichler et al., 2023).

Различают три жизненные формы слоевищ лишайников: накипную, листоватую и кустистую (Ahmadjian et al., 2012). Накипные (корковые) лишайники покрывают субстрат произрастания в виде налета и занимают достаточно большую поверхность. Например, к накипным относятся лишайники рода Xantoria и Athallia (Lorenz et al., 2023). Листоватые лишайники имеют вид листовидной пластинки, горизонтально расположенной по поверхности субстрата. На нижнем коровом слое обычно присутствуют корневидные образования ризоиды, которые обеспечивают прикрепление таллома лишайника к субстрату. К листоватым относятся лишайники рода Leptogium, Lobaria, Peltigera и др. Талломы кустистых лишайников достигают больших размеров и по уровню организации — это наиболее высокоорганизованные слоевища. К кустистым лишайникам относят лишайники рода Cladonia, Usnea, Bryoria (Ahmadjian et al., 2012).

Различают эпигейные (напочвенные) лишайники, которые произрастают на открытых пространствах почвы или в тенистых лесах. Например, к таким лишайникам относят Peltigera aphtosa, Peltigera malacea и Cetraria islandica (Гарибова и др., 1978). Эпифитные лишайники произрастают на камнях, деревьях и кустарниках, к ним относят лишайники Lobaria pulmonaria, Pseudevernia furfuracea и Lobaria retigera. Такой лишайник, как Leptogium furfuraceaum встречается преимущественно на коре деревьев или почве, часто среди мхов, а иногда и на камнях во влажной среде (Гарибова и др., 1978).

Лишайники представляют собой медленнорастущие организмы, талломы которых увеличиваются на 1-8 мм в год (Teplitskaya et al., 2021). Скорость роста талломов лишайника может зависеть от видовой принадлежности, условий среды, субстрата произрастания и многих

других факторов. Одним из особенностей лишайников является их пойкилогидридная природа, которая позволяет им противостоять суровым условиям окружающей среды при высыхании (Green et al., 2009). Лишайники не имеют специализированных образований для газо- и водообмена. Они пассивно поглощают и испаряют воду с поверхности таллома (Бязров и др., 2005) и способны выживать и сохранять свой метаболизм при содержании влаги менее 10 %. В связи с этим лишайники часто относят к экстремофильным организмам. Способность адаптироваться к агрессивным воздействиям окружающей среды является результатом долгого эволюционного процесса, который претерпевали организмы на пути к формированию устойчивости (Beck et al., 2004).

Экстремофильные организмы - это совокупное название для живых существ, способных жить и размножаться в экстремальных условиях окружающей среды (Gerday et al., 2007). К таким неблагоприятным условиям относят низкие или высокие температуры, засоление, обезвоживание, избыточное освещение, радиация, воздействие тяжелых металлов, прооксидантов и других факторов. К примеру, экстремофильными организмами являются вид дрожжей Hortaea werneckii, которые произрастают в условиях повышенной солености (Gunde-Cimerman et al., 2007). Растение Thellungiella salsuginea (halophila) способно выживать в условиях холода, засоления и засухи, а также при ограниченном содержании азота (Amtmann, 2009). Лишайник Xanthoria elegans способен выживать в суровых климатических условиях Антарктики (Edwards et al., 2004).

Условия обитания лишайников достаточно разнообразны и зависят от климатических условий и субстрата произрастания. Благодаря своей «экстремофильности» лишайники могут произрастать на каменистых поверхностях и стволах деревьев, у подножья вулканов и в областях, где сохраняется средняя отрицательная температура, в местах, где не могут произрастать многие высшие растения (Kranner et al., 2008). Лишайники предотвращают опустынивание территорий и играют важную роль в формировании экологических сообществ (Gilbert, 1990).

Несмотря на широкую распространенность лишайников и наличие в литературе информации о биологической активности типичных лишайниковых метаболитов, существует определенный пробел в нашем знании о структуре и свойствах метаболитов, синтезируемых лишайниками в стрессовых условиях. Расшифровка механизмов высокой устойчивости лишайников к действию стрессовых факторов представляет особый интерес в связи с перспективами применения этого знания для повышения устойчивости растений к неблагоприятным воздействиям окружающей среды. Одной из современных проблем является разрушение озонового слоя и усиление агрессивного действия на растения солнечной радиации, включая УФ изучение. В связи с этим актуальным представляется изучение механизмов защиты

лишайников от этого стрессового воздействия, в том числе путем синтеза защитных пигментов меланинов в лишайниках.

1.2. Биохимические механизмы устойчивости лишайников к стрессовым воздействиям

Механизмы высокой стрессовой устойчивости лишайников разнообразны и включают в себя морфологические, физиолого-биохимические и генетические особенности. Среди биохимических механизмов синтез многочисленных вторичных метаболитов позволяет противостоять этим симбиотическим системам различным биотическим и абиотическим стрессовым воздействиям (Beckett et al., 2008a,b; Grube, 2010).

Биотические стрессовые воздействия. К биотическим стрессовым воздействиям на лишайники относят влияние патогенов, растительноядных насекомых, бактерий, вирусов и грибов (Grube, 2010; Nash et al., 1996). В естественных условиях лишайники постоянно подвергаются воздействию множества патогенов, именно поэтому им необходимы механизмы эффективной защиты. Известны специфические грибы, активно паразитирующие на лишайниках. Так, лихеникозный гриб Fusarium sp. (NRRL 26803) активно поражает талломы лишайника. Данный гриб продуцирует ферменты, разрушающие клеточные стенки лишайника и его вторичные соединения, к примеру, леканоровую кислоту у лишайника Punctelia rudecta (Lawrey et al., 2003).

Лишайники выработали механизмы защиты путем синтеза таких фенольных соединений, как депсиды, депсидоны, полифенолы и коричные кислоты (Nguyen et al., 2013; Zambare, Christopher, 2012). Эти соединения защищают лишайник от поедания травоядными животными и брюхоногими моллюсками. Кроме того, данные соединения отпугивают или являются токсичными для большинства возбудителей заболеваний. Помимо этого, в лишайниках встречаются терпены, стероиды, антрахиноны и ксантоны, обладающие антибактериальной и антимикробной активностью (Kosanic et al., 2019; Manojlovic et al., 2002; White et al., 2014). Молекулы активных форм кислорода (АФК) необходимы для окисления фенольных соединений в клеточной стенке, что является важным звеном формирования защитных реакций против патогенов (Maya-Cano et al., 2021).

Абиотические стрессовые воздействия. Устойчивость к абиотическим факторам стресса является важным критерием на пути к выживанию лишайников (Yadav et al., 2016). Среди многообразия абиотических стрессовых воздействий выделяют несколько наиболее изученных для лишайника факторов: радиационное воздействие, интенсивное УФ-облучение, высокие или низкие температуры, обезвоживание, солевой стресс, влияние ионов тяжелых металлов, синтетических красителей и пр. (Maestre et al., 2009).

Лишайники являются универсальной моделью для анализа устойчивости к большой дозе радиационного излучения. Так, лишайник Circinaria gyrosa продемонстрировал высокую выживаемость в моделируемых условиях Марса и космоса (Armstrong et al., 2019). Вероятно, данная способность обусловлена наличием электронно-распределительной системы в структуре вторичных метаболитов.

Известно, что лишайники могут произрастать на территории, где они подвергаются интенсивному УФ-облучению достаточно продолжительное время (Gauslaa et al., 2001). Воздействие высоких доз УФ излучения может быть разрушительным, вызывая множество биохимических, морфологических и физиологических изменений, которые, воздействуя на клетку, могут привести к необратимым изменениям (Mishra et al., 2017). Для защиты от повреждающего действия УФ лишайник синтезирует метаболиты фенольного происхождения, в частности, темные пигменты меланины, которые служат защитным экраном для фотобионта (Solhaug et al., 2003). Для лишайникаXanthoria elegans УФ-Б облучение (280-315 нм) необходимо для индукции синтеза защитного пигмента париетина. В исследованиях (Solhaug et al., 2003) показано, что для синтеза париетина и меланина требуется УФ-Б облучение, в то время как УФА облучение (315-400 нм) лишь незначительно индуцировало синтез данных пигментов. Меланины в лишайнике Cetraria islandica (L.) Ach. способны интенсивно поглощать как УФ-Б, так и фотосинтетически активное излучение (400-700 нм) (PAR) (Nybakken et al., 2004). Талломы лишайника Lobaria pulmonaria (L.) Hoffm. , подвергнутые воздействию УФ-излучения, образовали значительное количество кортикальных меланиновых соединений в течение 3-недельного эксперимента (Solhaug et al., 2003). Авторы Kyriatzi et al. (2021) продемонстрировали, что лишайник Pleurosticta acetabulum выделяет водород даже при УФ-излучении высокой интенсивности (1,7 МВт/см2) в течение 70 ч и действии экстремальных температур (-196 °C или + 70 °C) в течение 1 ч. Кроме того, усниновая кислота в талломе лишайника Xanthoparmelia stenophylla обладает сильным поглощением в УФ диапазоне (Huneck, Yoshimura, 1996).

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Рассабина Анна Евгеньевна, 2023 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Агаджанян, А.Е. Микробиологическое получение водорастворимого меланина и изучение его физико-химических свойств / А.Е. Агаджанян, Р.А. Асатурян, А.А. Амбарцумян, Л.Б. Саргисян, А.С. Овсепян, А.А. Варданян, А.С. Сагиян // Прикладная биохимия и микробиология. - 2011. - № 47. - С. 551-557.

2. Агаджанян, А.Е. Хроматографическая очистка водорастворимого меланина из ферментационного раствора и изучение некоторых его свойств / А.Е. Агаджанян // Биотехнология. - 2006. - № 1. - С. 36.

3. Багманян, И.А. Возможная роль меланинов в адаптации лишайников к экстремальным факторам Антарктиды / И.А. Багманян, В.Е. Мямин, Ю.Г. Гигиняк, О.И. Бородин, В.П. Курченко // Труды БГУ. - 2014. - Т. 9, ч. 2. - С. 82-89.

4. Байтимиров, Д.Р. Электронный парамагнитный резонанс в меланопротеиновых волокнах: дис. канд. физ.-мат. наук / Д.Р. Байтимиров // - Екатеринбург. - 2007. - 131 с.

5. Бакулин, А.В. Физико-химические характеристики хитозан-меланиновых комплексов / А.В. Бакулин, В.П. Курченко, Н.В. Сушинская, И.И. Азарко, В.П. Варламов // Труды Белорусского государственного университета: научный журнал. - 2009. - Т. 4, ч. 2. - С. 290-297.

6. Бисько, Н.А. Биологические особенности лекарственных макромицетов в культуре: Сборник научных трудов в двух томах / Н.А. Бисько, В.Г. Бабицкая, А.С. Бухало, Т.А. Круподерова, М.Л. Ломберг, О.Б. Михайлова, Т.А. Пучкова, Э.Ф. Соломко, В.В. Щерба // Под ред. чл.-кор. НАН Украины С П. Вассера. - 2012. - Т. 2. - 459 с.

7. Богушевич, С.Е. Парамагнитные центры в экстрактах дуба и лука / С.Е. Богушевич, С.В. Матвейчук // Журнал прикладной спектроскопии. - 2009. - Т. 76. - №. 3. - С. 440-445.

8. Борисова, Г.Г. Основы биохимии вторичного обмена растений: учебно-методическое пособие / Г.Г. Борисова, А.А. Ермошин, М.Г. Малева, Н.В. Чукина // Урал. федер. ун-т. -Екатеринбург : Изд-во Урал. ун-та. - 2014. - 128 с.

9. Бриттон, Г. Биохимия природных пигментов / Г. Бриттон // - М.: Мир, 1986. - 422 с.

10. Бурмасова, М.А. Состав веществ бутанольного экстракта из меланина чаги / М.А. Бурмасова, М.А. Сысоева // Химия растительного сырья. - 2012. - № 1. - С. 149-152.

11. Бязров, Л.Г. Лишайники-индикаторы радиоактивного загрязнения / Л.Г. Бязров // - М.: Товарищество науч. изд. КМК. - 2005. - 476 с.

12. Вайнштейн, Е.А. Некоторые вопросы физиологии лишайников. I. Дыхание / Е.А. Вайнштейн // Ботанический журнал. - 1972. - Т. 57. - № 7. - C. 832-839.

13. Викторова, Л.В. Лакказы и тирозиназы в талломах лишайника Lobaria pulmonaria (L.) Hoffm. / Л.В. Викторова, Е.И. Галеева, Ф.В. Минибаева // Экобиотех. - 2020. - № 3. - С. 220-228.

14. Гарибова, Л.В. Водоросли, лишайники и мохообразные СССР / Л.В. Гарибова, Ю.К. Дундин, Т.Ф. Коптяева, В.Р. Филин // Москва: Мысль. - 1978. - 365 с.

15. Головко, Т.К. Фотосинтетические пигменты и азот в талломах лишайников бореальной флоры / Т.К. Головко, О.В. Дымова, Г.Н. Табаленкова, Т.Н. Пыстина // Теоретическая и прикладная экология. - 2015. - № 4. - С. 38-44.

16. Головко, Т.К. Функциональная экология лишайника Lobaria pulmonaria (L.) Hoffm. в таежной зоне на европейском Северо-Востоке России / Т.К. Головко, И.В. Далькэ, О.В. Дымова, Р.В. Малышев, С.Н. Плюснина, Т.Н. Пыстина, Н.А. Семенова, Г.Н. Табаленкова, М.А. Шелякин // Известия Коми научного центра УРО РАН. - 2018. - № 3. - С. 23-33.

17. Гольцев, В.Н. Переменная и замедленная флуоресценция хлорофилла a - теоретические основы и практическое приложение в исследовании растений / В.Н. Гольцев, М.Х. Каладжи, М.А. Кузманова, С.И. Аллахвердиев // М.-Ижевск: Институт компьютерных исследований. - 2014. -220 с.

18. Государственная фармакопея РФ: XIV изд. М., 2018. ОФС 1.2.1.0010.15.

19. Грачева, Н.В. Химическая модификация природных полимеров меланинов гриба Inonotus obliquus (чага) / Н.В. Грачева, В.Ф. Желтобрюхов, А.Б. Голованчиков // Известия Волгоградского государственного технического университета. - 2014. - №. 7. - С. 93-97.

20. Грачева, Н.В. Меланины. Перспективы и проблемы использования в промышленности / Н.В. Грачева, В.Ф. Желтобрюхов // Под ред. Нова. - 2019. - 92 с.

21. Гриффитс, Э. Методы практической биохимии / Э. Гриффитс, Б. Уильямс, К. Уилсон, М. Дэвис, А. Симпкинс, Д. Бэррин, К. Гоулдинг, М.Д. Дженкинс // М.: Мир. - 1978. - 268 с.

22. Дымова, О.В. Оптимизация способа экстракции фотосинтетических пигментов и их содержание в талломах лишайников / О.В. Дымова, О.А. Кузиванова // Химия растительного сырья. - 2018. - №. 2. - С. 137-144.

23. Жолкевич, В.Н. Водный обмен растений / В.Н. Жолкевич, Н.А. Гусев, А.Р. Капля, Г.И. Пахомова, Н.В. Пильщикова, Ф.Д. Самуилов, П.С. Славный, И.Г. Шматько // - М.: Наука. - 1989.

- 256 с.

24. Завгородняя, Ю.А. Сравнительная характеристика гуминовых кислот и грибных меланинов: дис. канд. биол. наук / Ю.А. Завгородняя // - Москва. - 2000. - 108 с.

25. Загоскина, Н.В. Водорастворимые фенольные соединения у лишайников / Н.В. Загоскина, Т.Н. Николаева, П.В. Лапшин, А.А. Заварзин, А.Г. Заварзина // Микробиология. - 2013. - Т. 82.

- №. 4. - С. 434-441.

26. Закис, Г.Ф. Функциональный анализ лигнинов и их производных / Г.Ф. Закис // Рига: Зинатне. - 1987. - 230 с.

27. Запрометов, М.Н. Основы биохимии фенольных соединений / М.Н. Запрометов // - М.: Высшая школа. - 1974. - 214 с.

28. Кичигина, Т.Н. Меланоциты: строение, функции, методы выявления, роль в кожной патологии / Т.Н. Кичигина, В.Н. Грушин, И.С. Беликова, О.Д. Мяделец // Вестник Витебского государственного медицинского университета. - 2007. - Т. 6. - №. 4. - С. 5-16.

29. Кох, Е.С. Разработка способа получения активированного порошка чаги и анализ его сорбционной активности / Е.С. Кох, А.С. Гаврилов, А.А. Тумашов, Л.П. Ларионов // Фармация и фармакология. - 2015. - № 4 - С. 160-165.

30. Курченко, В.П. Особенности физико-химических свойств меланинов из винограда (Vitis vinifera) и черного чая (Thea sinensis) / В.П. Курченко, Д.А. Новиков // Вестник Белорусского государственного университета. Сер. 2, Химия. Биология. География. - 2001. - № 2. - С. 33-39.

31. Курченко, В.П. Функциональные свойства природных меланиновых пигментов / В.П. Курченко, Т.А. Кукулянская, Д.А. Новиков, В.В. Сенчук // Достижения современной биологии и биологическое образование. Труды 2-й Международной научно-практической конференции. -2002. - С.226-231.

32. Никитина, С.А. Химический состав и биологическая активность тритерпеновых и стероидных соединений чаги / С.А. Никитина, В.Р. Хабибрахманова, М.А. Сысоева // Биомедицинская химия. - 2016. - Т. 62. - №. 4. - С. 369-375.

33. Оленников, Д.Н. Методика количественного определения группового состава углеводного комплекса растительных объектов / Д.Н. Оленников, Л.М. Танхаева // Химия растительного сырья. - 2006. - №. 4. - С. 29-33.

34. Оленников, Д.Н. Меланин стерильной формы Laetiporus sulphureus / Д.Н. Оленников, С.В. Агафонова, А.В. Столбикова, А.В. Рохин // Прикладная биохимия и микробиология. - 2011. - Т. 47. - №. 3. - С. 330-335.

35. Островский, М.А. Изучение электронного парамагнитного резонанса в сетчатке при действии света / М.А. Островский, Л.П. Каюшин // Доклады Академии наук. - 1963. -Т. 151. - С. 986-988.

36. Орлов, Д.С. Оценка относительной устойчивости гуминовых веществ по электронным и молекулярным спектрам / Д.С. Орлов, Н.Н. Осипова // - М.: Изд-во МГУ. - 1969. - с. 225.

37. Орлов, Д.С. Химия почв: Учебник / Д.С. Орлов, Л.К. Садовникова, Н.И. Суханова // - М.: Высшая школа. - 2005. - с. 558.

38. Пика, Т.О. Концентрации биологических хромофоров как индикаторы состояния биотканей / Т.О. Пика // Молодежный научно-технический вестник. - 2012. - №. 3. - С. 7-7.

39. Подтероб, А.П. Химический состав лишайников и их медицинское применение / А.П. Подтероб // Химико-фармацевтический журнал. - 2008. - Т. 42. - №. 10. - С. 32-38.

40. Порядина, Л.Н. Адаптационные биохимические механизмы, обеспечивающие устойчивость лишайников к экстремальным условиям среды обитания (обзор) / Л.Н. Порядина, И.А. Прокопьев, Л.А. Конорева, С.В. Чесноков, И.В. Слепцов, Г.В. Филиппова, М.М. Шашурин // Природные ресурсы Арктики и субарктики. - 2018. - №. 26. - С. 109-117.

41. Прокопьев, И.А. Содержание вторичных метаболитов в лишайниках сосновых лесов Центральной Якутии / И.А. Прокопьев, Л.Н. Порядина, Г.В. Филиппова, А.А. Шеин // Химия растительного сырья. - 2016. - №. 3. - С. 73-78.

42. Прокопьев, И.А. Сезонные изменения содержания метаболитов в лишайниках Cetraria laevigata и Flavocetraria cucullata / И.А. Прокопьев, И.В. Слепцов, Л.Н. Порядина, С.М. Рожина // Химия растительного сырья. - 2020. - №. 4. - С. 211-217.

43. Рассабина, А.Е. Меланин лишайников Cetraria islandica и Pseudevernia furfuracea: особенности строения и физико-химические свойства / А.Е. Рассабина, О.П. Гурьянов, Р.П. Бекетт, Ф.В. Минибаева // Биохимия. - 2020. - Т. 85. - №. 5. - С. 729-735.

44. Рассабина, А.Е. Получение и анализ свойств липосомальной формы меланина лишайника Lobariapulmonaria / А.Е. Рассабина, В.Р. Хабибрахманова, Г.Ф. Закирьянова, А.М. Петров, Ф.В. Минибаева // Супрамолекулярные стратегии в химии, биологии и медицине: фундаментальные проблемы и перспективы. Казань: ИОФХ им. А.Е. Арбузова ФИЦ КазНЦ РАН. - 2021. - 152 с.

45. Ржечицкая, Л.Э. Пищевая химия. Учебное пособие. / Л.Э. Ржечицкая, В.С. Гамаюрова // Казань: Казан. гос. технол. ун-т. - 2005. - 111 с.

46. Северин, С.Е. Практикум по биохимии / С.Е. Северин, Г.А. Соловьева // М., 1989. - 509 с.

47. Сильверстейн, Р. Спектрометрическая идентификация органических соединений / Р. Сильверстейн, Ф. Вебстер, Д. Кимл // - М.: БИНОМ. Лаб. знаний. - 2011. - 557 с.

48. Соловченко, А.Е. Экранирование видимого и УФ излучения как механизм фотозащиты у растений / А.Е. Соловченко, М.Н. Мерзляк // Физиология растений. - 2008. - Т. 55. - №. 6. - С. 803-822.

49. Сушинская, Н.В. Характеристика меланина, полученного из Inonotus obliquus (Pers.: Fr.) Pil. f. sterilis (Vanin) Nicol / H.B. Сушинская, Т.А. Кукулянская, В.П. Курченко, В.В. Сенчук // Вестник Белорусского государственного университета. Сер. 2, Химия. Биология. География. -2004. - № 3. - С. 33-36.

50. Скорбина, Е.А. Разработка технологии получения и исследование биологической активности меланин содержащих препаратов: дис. канд. биол. наук / Е.А. Скорбина // -Ставрополь. - 2005. - 136 с.

51. Сысоева, М.А. Исследование золя водных извлечений чаги. III. Влияние состава сырья на выход экстрактивных веществ водных извлечений чаги / М.А. Сысоева, О.Ю. Кузнецова, В.С.

Гамаюрова, П.П. Суханов, Г.К. Зиятдинова, Г.К. Будников // Химия растительного сырья. - 2004. - №. 4. - С. 29-34.

52. Сысоева, М.А. Исследование золя водных извлечений чаги. XII. Осаждение дисперсной фазы водного извлечения чаги при изменении рН среды / М.А. Сысоева, В.Р. Хабибрахманова, В.С. Гамаюрова, Н.К. Шаехова, Ф.Г. Халитов // Химия растительного сырья. - 2009. - № 1. - C. 131-136.

53. Ушакова, Н.А. Получение и характеристика меланина Alphitobius diaperinus / Н.А. Ушакова, А.Е. Донцов, Н.Л. Сакина, В.П. Карагодин, А.И. Бастраков // Прикладная биохимия и микробиология. - 2018. - Т. 54. - №. 4. - С. 408-415.

54. Хабибрахманова, В.Р. Физико-химические характеристики и антиоксидантные свойства меланинов, выделенных из лишайника Leptogium furfuraceum (Harm.) / В.Р. Хабибрахманова, А.Е. Рассабина, А.Ф. Хайруллина, Ф.В. Минибаева // Химия растительного сырья. - 2022. - №. 4. - С. 115-125.

55. Хайрова, А.Ш. Получение и исследование биологических и физико-химических свойств хитина, хитозана и их меланиновых комплексов из мухи Hermetia illucens на разных стадиях онтогенеза насекомого: дис. канд. биол. наук / А.Ш. Хайрова // - Москва. - 2022. - 113 с.

56. Цуриков, А.Г. Листоватые и кустистые городские лишайники: атлас-определитель / А.Г. Цуриков, О.М. Храмченкова // М-во образования РБ, Гомельский гос. ун-т. им. Ф. Скорины -Гомель: ГГУ им. Ф. Скорины. - 2009. - 123 с.

57. Шелякин, М.А. Фотосинтетическая и дыхательная способность талломов крупнолистоватого лишайника Lobaria pulmonaria в годичном цикле / М.А. Шелякин, И.Г. Захожий, И.В. Далькэ, О.В. Дымова, Р.В. Малышева, Т.К. Головко // Физиология растений. -2021. - Т. 68. - №. 6. - С. 600-611.

58. Abbas, M. Structural, electrical, electronic and optical properties of melanin films / M. Abbas, F. D'Amico, L. Morresi, N. Pinto, M. Ficcadenti, R. Natali, L. Ottaviano, M. Passacantando, M. Cuccioloni, M. Angeletti, R. Gunnella // The European Physical Journal E. - 2009. - Vol. 28. - P. 285291.

59. Aghajanyan, A.E. Isolation, purification and physicochemical characterization of water-soluble Bacillus thuringiensis melanin / A.E. Aghajanyan, A.A. Hambardzumyan, A.S. Hovsepyan, R.A. Asaturian, A.A. Vardanyan, A.A. Saghiyan // Pigment Cell Research. - 2005. - Vol. 18. - №. 2. - P. 130-135.

60. Ahmadjian, V. The lichen symbiosis / V. Ahmadjian // John Wiley and Sons. - 1993. - 266 p.

61. Ahmadjian, V. The Lichens / V. Ahmadjian, M.E. Hale // Academic Press, London. - 2012. -198 p.

62. Ainsworth, A.E. Estimation of total phenolic content and other oxidation substrates in plant tissues using Folin-Ciocalteu reagent / A.E. Ainsworth, K.M. Gillespie // Nature Protocols. - 2007. -Vol. 2. - №. 4. - P. 875-877.

63. Akhter, F. Experimental variation in the spatial deposition of trace metals in feathers revealed using synchrotron X-ray fluorescence / F. Akhter, G.D. Fairhurst, P.E.R. Blanchard, K.L. Machin, R.I.R. Blyth, J. Thompson, J. McLeod, R. Feng, C. Soos // X-Ray Spectrometry. - 2020. - Vol. 49. - №. 4. -P. 471-479.

64. Ametrano, C.G. Extremotolerant black fungi from rocks and lichens / C.G. Ametrano, L. Muggia, M. Grube // In Fungi in extreme environments: Ecological role and biotechnological significance. Springer, Cham. - 2019. - P. 119-143.

65. Amtmann, A. Learning from evolution: Thellungiella generates new knowledge on essential and critical components of abiotic stress tolerance in plants / A. Amtmann // Molecular Plant. - 2009. - Vol. 2. - №. 1. - P. 3-12.

66. Armstrong, R.A. The lichen symbiosis: lichen "extremophiles" and survival on Mars / R.A. Armstrong // Journal of Astrobiology and Space Science Reviews. - 2019. - №.1. - P. 378-397.

67. Arun, G. Characterization and biological activities of extracellular melanin produced by Schizophyllum commune (Fries) / G. Arun, M. Eyini, P. Gunasekaran // Indian Journal of Experimental Biology. - 2015. - Vol. 53. - №. 6. - P. 380-387.

68. Atalay, F. Antioxidant phenolics from Lobariapulmonaria (L.) Hoffm. and Usnea longissimi. Ach. lichen species / F. Atalay, M.B. Halici, A.A. Mavi, A. Cakir, F. Odabasoglu, C. Kazaz, A. Aslan, O.I. Kufrevioglu // Turkish Journal of Chemistry. - 2011. - Vol. 35. - №. 4. - P. 647-661.

69. Babitskaya, V.G. Melanin complex from medicinal mushroom Inonotus obliquus (Pers.: Fr.) Pilat (Chaga) (Aphyllophoromycetidae) / V.G. Babitskaya, V.V. Scherba, N.V. Ikonnikova, N.A. Bisko, N.Y. Mitropolskaya // International Journal of Medicinal Mushrooms. - 2002. - Vol. 4. - P. 139-45.

70. Babitskaya, V.G. Melanin complex of the fungus Inonotus obliquus / V.G. Babitskaya, V.V. Shcherba, N.V. Lkonnikova // Applied Biochemistry and Microbiology. - 2000. - Vol. 36. - P. 377381.

71. Bachereau, F. Effects of solar ultraviolet radiation at high altitude on the physiology and the biochemistry of a terricolous lichen (Cetraria islandica (L.) Ach.) / F. Bachereau, J. Asta // Symbiosis. - 1997. - Vol. 23. - P. 197-217.

72. Bakulin, A.V. Production of chitin-melanin complexes from Apis mellifera and study of the possibility of using them as radionuclide sorbents / A.V. Bakulin, I.E. Veleshko, E.V. Rumyantseva, A.N. Levov, L.A. Burmistrova, V.P. Kurchenko, R.G. Khismatullin, V.P. Varlamov, N.I. Krivtsov // Russian agricultural sciences. - 2011. - Vol. 37. - P. 423-426.

73. Banciu, C. Cryoconservation of Pseudevernia furfuracea L. species and assessing the viability after thawing / C. Banciu, D. Cristian // Muzeul Olteniei Craiova. Oltenia. Studii §i comunicäri. §tiin{ele Naturii. - 2015. - Vol. 31. - №. 1. - P. 57-60.

74. Basile, A. Antiproliferative, antibacterial and antifungal activity of the lichen Xanthoria parietina and its secondary metabolite parietin / A. Basile, D. Rigano, S. Loppi, A. Di Santi, A. Nebbioso, S. Sorbo, B. Conte, L. Paoli, F. De Ruberto, A.M. Molinari, L. Altucci, P. Bontempo // International Journal of Molecular Sciences. - 2015. - Vol. 16. - №. 4. - P. 7861-7875.

75. Batagin-Neto, A. Electronic structure calculations of ESR parameters of melanin units / A. Batagin-Neto, E.S. Bronze-Uhle, C.F. de Oliveira Graeff // Physical Chemistry Chemical Physics. -2015. - Vol. 17. - №. 11. - P. 7264-7274.

76. Battal, P. Effect of the air pollutant sulfur dioxide on phytohormone levels in some lichens / P. Battal, A. Aslan, M. Turker, Y. Uzun // Fresenius Environmental Bulletin. - 2004. - Vol. 13. - №. 5. -P. 436-440.

77. Beck, E.H. Plant resistance to cold stress: mechanisms and environmental signals triggering frost hardening and dehardening / E.H. Beck, R. Heim, J. Hansen // Journal of Biosciences. - 2004. - Vol. 29. - №. 4. - P. 449-459.

78. Beckett, R.P. Alternative electron transport pathways contribute to tolerance to high light stress in lichenized algae / R.P. Beckett, T. Roach, F. Minibayeva, S. Werth // Physiologia Plantarum. - 2023.

- Vol. 175. - №. 2. - №. e13904.

79. Beckett, R.P. Stress physiology and the symbiosis / R.P. Beckett, I. Kranner, F.V. Minibayeva //

- In: T.H. Nash III (ed.) Lichen Biology. 2nd ed. Cambridge University Press, Cambridge. - 2008a. -P. 136-153.

80. Beckett, R.P. Stress tolerance of lichens / R.P. Beckett, F.V. Minibayeva, I. Kranner // - In: T.H. Nash III (ed.) Lichen Biology. 2nd ed. Cambridge University Press, Cambridge. - 2008b. - P. 134-151.

81. Beilinson, Y. The dielectric response of hydrated water as a structural signature of nanoconfined lichen melanins / Y. Beilinson, A. Rassabina, I. Lunev, D. Faizullin, A. Greenbaum, V. Salnikov, Y. Zuev, F. Minibayeva, Y. Feldman // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2022. - Vol. 24. - №. 37.

- P. 22624-22633.

82. Bell, A.A. Biosynthesis and functions of fungal melanins / A.A. Bell, M.H. Wheeler // Phytopathology. - 1986. - Vol. 24. - P. 411-451.

83. Bloomfield, B.J. Melanins and resistance of fungi to lysis / B.J. Bloomfield, M. Alexander // Journal of Bacteriology. - 1967. - Vol. 93. - №. 4. - P. 1276-1280.

84. Boustie, J. Lichens—a promising source of bioactive secondary metabolites / J. Boustie, M. Grube // Plant Genetic Resources. - 2005. - Vol. 3. - №. 2. - P. 273-287.

85. Brenner, M. The protective role of melanin against UV damage in human skin / M. Brenner, V.J. Hearing // Photochemistry and Photobiology. - 2008. - Vol. 84. - №. 3. - P. 539-549.

86. Bridelli, M.G. Self-assembly of melanin studied by laser light scattering / M.G. Bridelli // Biophysical Chemistry. - 1998. - Vol. 73. - №. 3. - P. 227-239.

87. Bridelli, M.G. Theoretical analysis of the adsorption of metal ions to the surface of melanin particles / M.G. Bridelli, P.R. Crippa // Adsorption. - 2008. - Vol. 14. - P. 101-109.

88. Büngeler, A. Insight into the final step of the supramolecular buildup of eumelanin / A. Büngeler, B. Hämisch, K. Huber, W. Bremser, O.I. Strube // Langmuir. - 2017. - Vol. 33. - №. 27. - P. 68956901.

89. Burits, M. The antioxidant activity of the essential oils of Artemisia afra, Artemisia abyssinica and Juniperusprocera / M. Burits, K. Asres, F. Bucar // Phytotherapy Research. - 2001. - Vol. 15. -№. 2. - P. 103-108.

90. Bush, W.D. The surface oxidation potential of human neuromelanin reveals a spherical architecture with a pheomelanin core and a eumelanin surface / W.D. Bush, J. Garguilo, F.A. Zucca, A. Albertini, L. Zecca, G.S. Edwards, J.D. Simon // Proceedings of the National Academy of Sciences. -2006. - Vol. 103. - №. 40. - P. 14785-14789.

91. Calcott, M.J. Secondary metabolism in the lichen symbiosis / M.J. Calcott, D.F. Ackerley, A. Knight, R.A. Keyzers, J.G. Owen // Chemical Society Reviews. - 2018. - Vol. 47. - №. 5. - P. 17301760.

92. Caldas, M. Electro-responsive controlled drug delivery from melanin nanoparticles / M. Caldas, A.C. Santos, R. Rebelo, I. Pereira, F. Veiga, R.L. Reis, V.M. Correlo // International Journal of Pharmaceutics. - 2020. - Vol. 588. - №. 119773.

93. Camacho, E. The structural unit of melanin in the cell wall of the fungal pathogen Cryptococcus neoformans / E. Camacho, R. Vij, C. Chrissian, R. Prados-Rosales, D. Gil, R.N. O'Meally, R.J.B. Cordero, R.N. Cole, J.M. McCaffery, RE. Stark, A. Casadevall // Journal of Biological Chemistry. -2019. - Vol. 294. - №. 27. - P. 10471-10489.

94. Cao, W. Unraveling the structure and function of melanin through synthesis / W. Cao, X. Zhou, N.C. McCallum, Z. Hu, Q.Z. Ni, U. Kapoor, N.C. Gianneschi // Journal of the American Chemical Society. - 2021. - Vol. 143. - №. 7. - P. 2622-2637.

95. Cardoso, N.F. Removal of remazol black B textile dye from aqueous solution by adsorption / N.F. Cardoso, R.B. Pinto, E.C. Lima, T. Calvete, C.V. Amavisca, B. Royer, I.S. Pinto // Desalination. -2011. - Vol. 269. - P. 92-103.

96. Casadevall, A. Melanin and virulence in Cryptococcus neoformans / A. Casadevall, A.L. Rosas, J.D. Nosanchuk // Current Opinion in Microbiology. - 2000. - Vol. 3. - №. 4. - P. 354-358.

97. Casano, L.M. Two Trebouxia algae with different physiological performances are ever-present in lichen thalli of Ramalina farinacea. Coexistence versus competition? / L.M. Casano, E.M. del Campo, F.J. Garcia-Breijo, J. Reig-Arminana, F. Gasulla, A. del Hoyo, A. Guera, E. Barreno // Environmental Microbiology. - 2011. - Vol. 13. - №. 3. - P. 806-818.

98. Catalano, S. Hydrocarbons sterols and fatty acids of Lobaria pulmonaria / S. Catalano, A. Marsili, I. Morelli, M. Pacchiani // Phytochemistry. - 1976. - Vol. 15. - №. 1. - 221 p.

99. Chang, P.K. Biosynthesis of conidial and sclerotial pigments in Aspergillus species / P.K. Chang, J.W. Cary, M.D. Lebar // Applied Microbiology and Biotechnology. - 2020. - Vol. 104. - P. 2277-2286.

100. Chekanov, K. Photosynthesis measurements on the upper and lower side of the thallus of the foliose lichen Nephroma arcticum (L.) Torss / K. Chekanov, E. Lobakova // Photosynthesis Research. -2021. - Vol. 149. - P. 289-301.

101. Chetia, J. Impact of heavy metals on physiological health of lichens growing in differently polluted areas of central Assam, North East India / J. Chetia, N. Gogoi, R. Gogoi, F. Yasmin // Plant Physiology Reports. - 2021. - Vol. 26. - P. 210-219.

102. Chowaniec, K. Does long-term salt stress of environmentally relevant concentrations affect the physiology of inland lichens? - The importance of rainfall to restore thallus vitality / K. Chowaniec, E. Latkowska, K. Rola // Environmental and Experimental Botany. - 2022. - Vol. 200. - №. 104937.

103. Chowaniec, K. Effect of thallus melanisation on the sensitivity of lichens to heat stress / K. Chowaniec, E. Latkowska, K. Skubala // Scientific Reports. - 2023. - Vol. 13. - №. 1. - №. 5083.

104. Claus, H. Bacterial tyrosinases / H. Claus, H. Decker // Systematic and Applied Microbiology. -2006. - Vol. 29. - №. 1. - P. 3-14.

105. Cohen, P.A. The quinonoid pigments of the lichens Nephroma laevigatum and Heterodermia obscurata / P.A. Cohen // Doctoral dissertation, University of British Columbia. - 1995.

106. Cordero, R.J.B. Functions of fungal melanin beyond virulence / R.J.B. Cordero, A. Casadevall // Fungal Biology Reviews. - 2017. - Vol. 31. - №. 2. - P. 99-112.

107. Cui, Y. New diterpene furanoids from the Antarctic lichen Huea sp. / Y. Cui, J.H. Yim, D.S. Lee, Y.C. Kim, H. Oh // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2012. - Vol. 22. - №. 24. - P. 73937396.

108. Cuong, A.M. Melanin-embedded materials effectively remove hexavalent chromium (CrVI) from aqueous solution / A.M. Cuong, N.T. Le Na, P.N. Thang, T.N. Diep, L B. Thuy, N.L. Thanh, N.D. Thang // Environmental Health and Preventive Medicine. - 2018. - Vol. 23. - №. 1. - P. 1-11.

109. d'Ischia, M. Polydopamine and eumelanin: From structure-property relationships to a unified tailoring strategy / M. d'Ischia, A. Napolitano, V. Ball, C.T. Chen, M.J. Buehler // Accounts of Chemical Research. - 2014. - Vol. 47. - №. 12. - P. 3541-3550.

110. Dadachova, E. Ionizing radiation: how fungi cope, adapt, and exploit with the help of melanin / E. Dadachova, A. Casadevall // Current Opinion in Microbiology. - 2008. - Vol. 11. - №. 6. - P. 525531.

111. Daminova, A.G. Effect of melanization on thallus microstructure in the lichen Lobaria pulmonaria / A.G. Daminova, A.M. Rogov, A.E. Rassabina, R.P. Beckett, F.V. Minibayeva // Journal of Fungi. - 2022. - Vol. 8. - №. 8. - №. 791.

112. Daminova, A.G. Topography of UV-melanized thalli of Lobariapulmonaria (L.) Hoffm. / A.G. Daminova, A.E. Rassabina, V.R. Khabibrakhmanova, R.P. Beckett, F.V. Minibayeva // Plants. - 2023. - Vol. 12. - №. 14. - №. 2627.

113. Delmail, D. Halotolerance in lichens: symbiotic coalition against salt stress / D. Delmail, M. Grube, D. Parrot, J. Cook-Moreau, J. Boustie, P. Labrousse, S. Tomasi // Ecophysiology and Responses of Plants Under Salt Stress. - 2013. - P. 115-148.

114. Di Toppi, L.S. Response to heavy metals in plants: a molecular approach / L.S. Di Toppi, P. Gremigni, P. Bawlik-Skowronska, M.N.V. Prasad, C.S. Cobbett // Abiotic Stresses in Plants. - 2003. -P.133-156.

115. Dohi, T. Accumulation mechanisms of radiocaesium within lichen thallus tissues determined by means of in situ microscale localisation observation / T. Dohi, K. Iijima, M. Machida, H. Suno, Y. Ohmura, K. Fujiwara, F. Kanno // PLOS ONE. - 2022. - Vol. 17. - №. 7. e0271035.

116. Dong, C. Isolation, characterization of melanin derived from Ophiocordyceps sinensis, an entomogenous fungus endemic to the Tibetan Plateau / C. Dong, Y. Yao // Journal of Bioscience and Bioengineering. - 2012. - Vol. 113. - №. 4. - P. 474-479.

117. Durairaj, C. Intraocular distribution of melanin in human, monkey, rabbit, minipig and dog eyes / C. Durairaj, J E. Chastain, U.B. Kompella // Experimental Eye Research. - 2012. - Vol. 98. - P. 2327.

118. Edwards, H.G.M. Protective pigmentation in UVB-screened Antarctic lichens studied by Fourier transform Raman spectroscopy: an extremophile bioresponse to radiation stress / H.G.M. Edwards, C.S. Cockell, E.M. Newton, D.D. Wynn-Williams // Journal of Raman Spectroscopy. - 2004. - Vol. 35. -№. 6. - P. 463-469.

119. Eisenman, H.C. Microstructure of cell wall-associated melanin in the human pathogenic fungus Cryptococcus neoformans / H.C. Eisenman, J.D. Nosanchuk, J.B.W. Webber, R.J. Emerson, T.A. Camesano, A. Casadevall // Biochemistry. - 2005. - Vol. 44. - №. 10. - P. 3683-3693.

120. Eisenman, H.C. Synthesis and assembly of fungal melanin / H.C. Eisenman, A. Casadevall // Applied Microbiology and Biotechnology. - 2012. - Vol. 93. - P. 931-940.

121. El-Naggar, N.E.A. Bioproduction, characterization, anticancer and antioxidant activities of extracellular melanin pigment produced by newly isolated microbial cell factories Streptomyces

glaucescens NEAE-H / N.E. El-Naggar, S.M. El-Ewasy // Scientific Reports. - 2017. - Vol. 7. - №. 1. - №. 42129.

122. El-Naggar, N.E.A. Natural melanin: current trends, and future approaches, with especial reference to microbial source / N.E.A. El-Naggar, W.E.I.A. Saber // Polymers. - 2022. - Vol. 14. - №. 7. - №. 1339.

123. Elix, J.A. A further three new lichen depsidones / J.A. Elix, M.T. Adler, J.H. Wardlaw // Australian Journal of Chemistry. - 1996. - Vol. 49. - №. 10. - P. 1175-1178.

124. Elix, J.A. Biochemistry and secondary metabolites / J.A. Elix, E. Stocker-Worgotter // Lichen Biology. - 2008. - P. 104-133.

125. Enochs, W.S. A standardized test for the identification and characterization of melanins using electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy / W.S. Enochs, M.J. Nilges, H.M. Swarts // Pigment Cell Res. - 1993. - Vol. 6. - P. 91-99.

126. Erlacher, A. Rhizobiales as functional and endosymbiontic members in the lichen symbiosis of Lobaria pulmonaria L. / A. Erlacher, T. Cernava, M. Cardinale, J. Soh, C.W. Sensen, M. Grube, G. Berg // Frontiers in Microbiology. - 2015. - Vol. 6. - №. 53.

127. Fernández-Marín, B. Unravelling the roles of desiccation-induced xanthophyll cycle activity in darkness: a case study in Lobaria pulmonaria / B. Fernández-Marín, J.M. Becerril, J.I. García-Plazaola // Planta. - 2010. - Vol. 231. - P. 1335-1342.

128. Fernández-Moriano, C. Antioxidant potential of lichen species and their secondary metabolites. A systematic review / C. Fernández-Moriano, M.P. Gómez-Serranillos, A. Crespo // Pharmaceutical Biology. - 2016. - Vol. 54. - P. 1-17.

129. Florentina, V.D.M. A comprehensive review on lichens / V.D.M. Florentina // Muzeul Olteniei Craiova. Oltenia. - 2021. - Vol. 37. - P. 1-30.

130. Frandsen, R.J.N. Black perithecial pigmentation in Fusarium species is due to the accumulation of 5-deoxybostrycoidin-based melanin / R.J.N. Frandsen, S.A. Rasmussen, P.B. Knudsen, S. Uhlig, D. Petersen, E. Lys0e, C.H. Gotfredsen, H. Giese, T.O. Larsen // Scientific Reports. - 2016. - Vol. 6. - №. 1. - №. 26206.

131. Fu, X. Characterization of the physicochemical properties, antioxidant activity, and antiproliferative activity of natural melanin from S. reiliana / X. Fu, M. Xie, M. Lu, L. Shi, T. Shi, M. Yu // Scientific Reports. - 2022. - Vol. 12. - №. 1. - №. 2110.

132. Gado, M.A. Thorium adsorption from waste effluents by phosphate-enhanced chitin / M.A. Gado, A.M.A. Morsy // Radiochemistry. - 2017. - Vol. 59. - P. 500-506.

133. Gasulla, F. Advances in understanding of desiccation tolerance of lichens and lichen-forming algae / F. Gasulla, E.M. Del Campo, L.M. Casano, A. Guéra // Plants. - 2021. - Vol. 10. - №. 4. - №. 807.

134. Gauslaa, Y. Differences in the susceptibility to light stress between epiphytic lichens of ancient and young boreal forest stands / Y. Gauslaa, K.A. Solhaug // Functional Ecology. - 1996. - P. 344-354.

135. Gauslaa, Y. Fungal melanins as a sun screen for symbiotic green algae in the lichen Lobaria pulmonaria // Y. Gauslaa, K.A. Solhaug / Oecologia. - 2001. - Vol. 126. - №. 4. - P. 462-471.

136. Gauslaa, Y. High-light damage in air-dry thalli of the old forest lichen Lobaria pulmonaria— interactions of irradiance, exposure duration and high temperature / Y. Gauslaa, K.A. Solhaug // Journal of Experimental Botany. - 1999. - Vol. 50. - №. 334. - P. 697-705.

137. Gauslaa, Y. Seasonal changes in solar radiation drive acclimation of the sun-screening compound parietin in the lichen Xanthoria parietina / Y. Gauslaa, M. McEvoy // Basic and Applied Ecology. -2005. - Vol. 6. - №. 1. - P. 75-82.

138. Geib, E. A non-canonical melanin biosynthesis pathway protects Aspergillus terreus conidia from environmental stress / E. Geib, M. Gressler, I. Viediernikova, F. Hillmann, I.D. Jacobsen, S. Nietzsche, C. Hertweck, M. Brock // Cell Chemical Biology. - 2016. - Vol. 23. - №. 5. - P. 587-597.

139. Gerday, C. Physiology and biochemistry of extremophiles / C. Gerday, N. Glansdorff // - ASM Press. - 2007. - 429 p.

140. Gessler, N.N. Melanin pigments of fungi under extreme environmental conditions (Review) / N.N. Gessler, A.S. Egorova, T.A. Belozerskaya // Applied Biochemistry and Microbiology. - 2014. -Vol. 50. - P. 105-113.

141. Gilbert, O.L. The lichen flora of urban wasteland / O.L. Gilbert // The Lichenologist. - 1990. -Vol. 22. - №. 1. - P. 87-101.

142. Glagoleva, A.Y. Melanin pigment in plants: Current knowledge and future perspectives / A.Y. Glagoleva, O.Y. Shoeva, E.K. Khlestkina // Frontiers in Plant Science. - 2020. - Vol. 11. - №. 770.

143. Glowacki, E.D. Hydrogen-bonds in molecular solids - from biological systems to organic electronics / E.D. Glowacki, M. Irimia-Vladu, S. Bauer, N.S. Sariciftci // Journal of Materials Chemistry

B. - 2013. - Vol. 1. - №. 31. - P. 3742-3753.

144. Gómez-Marín, A.M. Thermal and mass spectroscopic characterization of a sulphur-containing bacterial melanin from Bacillus subtilis / A.M. Gómez-Marín, C.I. Sánchez // Journal of Non-crystalline Solids. - 2010. - Vol. 356. - №. 31-32. - P. 1576-1580.

145. Gon9alves, R.C.R. Characterization of melanin pigment produced by Aspergillus nidulans / R.C.R. Gon9alves, H.C.F. Lisboa, S.R. Pombeiro-Sponchiado // World Journal of Microbiology and Biotechnology. - 2012. - Vol. 28. - P. 1467-1474.

146. Gow, N.A.R. The fungal cell wall: structure, biosynthesis, and function / N.A.R. Gow, J.P. Latge,

C.A. Munro // Microbiology Spectrum. - 2017. - Vol. 5. - №. 3. - P. 10-1128.

147. Green, T.G.A. Lichens in arctic, antarctic and alpine ecosystems / T.G.A. Green // Bayer. Akademie d. Wissenschaften (Hrsg.): Rundgespräche der Kommission für Ökologie. - 2009. - Vol. 36. -P. 45-65.

148. Green, T.G.A. Physiological ecology / T.G.A. Green, T.N. Nash III, O.L. Lange // Lichen biology. Cambridge: Cambridge University Press. - 2008. - P. 153-181.

149. Grimm, M. The Lichens' Microbiota, Still a Mystery? / M. Grimm, M. Grube, U. Schiefelbein, D. Zühlke, J. Bernhardt, K. Riedel // Frontiers in Microbiology. - 2021. - Vol. 12. - P. 714.

150. Grube, M. Die hard: lichens / M. Grube // Symbioses and stress: Joint ventures in biology. -2010. - P. 509-523.

151. Gunde-Cimerman, N. Ecology and molecular adaptations of the halophilic black yeast Hortaea werneckii / N. Gunde-Cimerman, A. Plemenitas // Springer Netherlands. - 2007. - P. 177-185.

152. Guo, G. Physicochemical characteristics and antioxidant activity of the intracellular melanin from Lachnum sp. YM-236 / G. Guo, M. Ye, M. Qian, Q. Xu, L. Yang // 2nd International Conference on Electronic and Mechanical Engineering and Information Technology. - Atlantis Press. - 2012. - P. 622-625.

153. Guo, L. Recent advances and progress on melanin: From source to application / L. Guo, W. Li, Z. Gu, L. Wang, L. Guo, S. Ma, C. Li, J. Sun, B. Han, J. Chang // International Journal of Molecular Sciences. - 2023. - Vol. 24. - №. 5. - №. 4360.

154. Gurme, S.T. Synthesis of melanin mediated silver nanoparticles from Aeromonas sp. SNS using response surface methodology: Characterization with the biomedical applications and photocatalytic degradation of brilliant green / S.T. Gurme, C.B. Aware, S.N. Surwase, C.S. Chavan, J.P. Jadhav // Journal of Polymers and the Environment. - 2019. - Vol. 27. - P. 2428-2438.

155. Häjek, J. Cryoproective role of ribitol in Xanthoparmelia somloensis / J. Häjek, P. Väczi, M. Bartäk, L. Smejkal, H. Lipavskä // Biologia Plantarum. - 2009. - Vol. 53. - №. 4. - P. 677-684.

156. Häjek, J. Sensitivity of photosynthetic processes to freezing temperature in extremophilic lichens evaluated by linear cooling and chlorophyll fluorescence / J. Häjek, M. Bartäk, J. Hazdrovä, M. Forbelskä // Cryobiology. - 2016. - Vol. 73. - №. 3. - P. 329-334.

157. Hall, R.S.B. UV-induced changes in pigment content and light penetration in the fruticose lichen Cladonia arbuscula ssp. mitis / R.S.B. Hall, J.F. Bornman, L.O. Björn // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. - 2002. - Vol. 66. - №. 1. - P. 13-20.

158. Hamida, R.S. Lichens—A potential source for nanoparticles fabrication: A review on nanoparticles biosynthesis and their prospective applications / R.S. Hamida, M.A. Ali, N.E. Abdelmeguid, M.I. Al-Zaban, L. Baz, M M. Bin-Meferij // Journal of Fungi. - 2021. - Vol. 7. - №. 4. -№. 291.

159. Harki, E. Purification, characterisation and analysis of melanin extracted from Tuber melanosporum Vitt. / E. Harki, T. Talou, R. Dargent // Food Chemistry. - 1997. - Vol. 58. - №. 1-2. -P. 69-73.

160. Hawksworth, D.L. Lichens redefined as complex ecosystems / D.L. Hawksworth, M. Grube // The New Phytologist. - 2020. - Vol. 227. - №. 5. - №. 1281.

161. Honegger, R. 15 The Symbiotic phenotype of lichen-forming ascomycetes and their endo-and epibionts / R. Honegger // Fungal associations. - Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. - 2012. - P. 287-339.

162. Hu, D.N. Role of ocular melanin in ophthalmic physiology and pathology / D.N. Hu, J.D. Simon, T. Sarna // Photochemistry and Photobiology. - 2008. - Vol. 84. - №. 3. - P. 639-644.

163. Huang, X. Aspergillus terreus as an industrial filamentous fungus for pharmaceutical biotechnology / X. Huang, P. Men, S. Tang, X. Lu // Current Opinion in Biotechnology. - 2021. - Vol. 69. - P. 273-280.

164. Huneck, S. Identification of lichen substances / S. Huneck, I. Yoshimura // Springer Berlin Heidelberg. - 1996. - P. 11-123.

165. Huneck, S. New results on the chemistry of lichen substances / S. Huneck // Fortschritte der chemie organischer naturstoffe/Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. - 2001. - P. 1276.

166. Ip, A.W.M. Production and comparison of high surface area bamboo derived active carbons / A.W.M. Ip, J.P. Barford, G. McKay // Bioresource Technology. - 2008. - Vol. 99. - №. 18. - P. 89098916.

167. Ito, S. Chemical degradation of melanins: application to identification of dopamine-melanin / S. Ito, K. Wakamatsu // Pigment Cell Research. - 1998. - Vol. 11. - №. 2. - P. 120-126.

168. Ito, S. Photodegradation of eumelanin and pheomelanin and its pathophysiological implications / S. Ito, K. Wakamatsu, T. Sarna // Photochem. Photobiol. - 2018. - Vol. 94. - №. 3. - P. 409-420.

169. Ito, S. Quantitative analysis of eumelanin and pheomelanin in humans, mice, and other animals: a comparative review / S. Ito, K. Wakamatsu // Pigment Cell Research. - 2003. - Vol. 16. - №. 5. - P. 523-531.

170. Jacobson, E.S. Pathogenic roles for fungal melanins / E.S. Jacobson // Clinical Microbiology Reviews. - 2000. - Vol. 13. - №. 4. - P. 708-717.

171. Janusz, G. Laccase properties, physiological functions, and evolution / G. Janusz, A. Pawlik, U. Swiderska-Burek, J. Polak, J. Sulej, A. Jarosz-Wilkolazka, A. Paszczynski // International Journal of Molecular Sciences. - 2020. - Vol. 21. - №. 3. - №. 966.

172. Kann, I.K. Ultraviolet radiation affects growth and photosynthesis in the old forest lichens Lobaria pulmonaria and L. virens / I.K. Kann // - MS thesis. Norwegian University of Life Sciences, Äs. - 2016. - P. 44.

173. Karakoti, N. Effect of metal content on chlorophyll fluorescence and chlorophyll degradation in lichen Pyxine cocoes (Sw.) Nyl: A case study from Uttar Pradesh India / N. Karakoti, R. Bajpai, D.K. Upreti, G.K. Mishra, A. Srivastava, S. Nayaka // Environmental Earth Sciences. - 2014. - Vol. 71. - P. 2177-2183.

174. Khambhati, D.P. Semiconductive materials for organic electronics and bioelectronics from renewable resources / D.P. Khambhati, T.L. Nelson // Sustainable Strategies in Organic Electronics. -Woodhead Publishing. - 2022. - P. 209-227.

175. Kosanic, M. Lichen secondary metabolites as potential antibiotic agents / M. Kosanic, B. Rankovic // Lichen Secondary Metabolites: Bioactive Properties and Pharmaceutical Potential. - 2019.

- P. 99-127.

176. Kranner, I. Biochemical traits of lichens differing in relative desiccation tolerance / I. Kranner, M. Zorn, B. Turk, S. Wornik, R.P. Beckett, F. Batic // New Phytologist. - 2003. - Vol. 160. - №. 1. -P. 167-176.

177. Kranner, I. Desiccation-tolerance in lichens: a review / I. Kranner, R. Beckett, A. Hochman, T.H. Nash // The Bryologist. - 2008. - Vol. 111. - №. 4. - P. 576-593.

178. Kukulyanskaya, T.A. Physicochemical properties of melanins produced by the sterile form of Inonotus obliquus («Chagi») in natural and cultivated fungus / T.A. Kukulyanskaya, N.V. Kurchenko, V.P. Kurchenko, V.G. Babitskaya // Applied Biochemistry and Microbiology. - 2002. - Vol. 38. - P. 58-61.

179. Kumar, G.C. Production of melanin pigment from Pseudomonas stutzeri isolated from red seaweed Hypnea musciformis / C. Ganesh Kumar, N. Sahu, G. Narender Reddy, R.B.N. Prasad, N. Nagesh, A. Kamal // Letters in Applied Microbiology. - 2013. - Vol. 57. - №. 4. - P. 295-302.

180. Kyriatzi, A. Biotechnology under extreme conditions: lichens after extreme UV-B radiation and extreme temperatures produce large amounts of hydrogen / A. Kyriatzi, G. Tzivras, S. Pirintsos, K. Kotzabasis // Journal of Biotechnology. - 2021. - Vol. 342. - P. 128-138.

181. Langfelder, K. Biosynthesis of fungal melanins and their importance for human pathogenic fungi / K. Langfelder, M. Streibel, B. Jahn, G. Haase, A.A. Brakhage // Fungal Genetics and Biology. - 2003.

- Vol. 38. №. 2. - P. 143-158.

182. Lawrey, J.D. Lichenicolous fungi: interactions, evolution, and biodiversity / J.D. Lawrey, P. Diederich // The Bryologist. - 2003. - Vol. 106. - №. 1. - P. 80-120.

183. Lehr, H. Cephalodia of the lichen Peltigera aphthosa (L.) Willd. Specific recognition of the compatible photobiont / H. Lehr, M. Galun, S. Ott, H.M. Jahns, G. Fleminger // Symbiosis. - 2000. -Vol. 29. - P. 357-365.

184. Li, Z. Bioinspired fluorescent dihydroxyindoles oligomers / Z. Li, T. Wang, F. Zhu, Z. Wang, Y. Li // Chinese Chemical Letters. - 2020. - Vol. 31. - №. 3. - P. 783-786.

185. Lillie, R.D. A Nile blue staining technic for the differentiation of melanin and lipofuscins / R.D. Lillie // Stain Technology - 1956. - Vol. 31. - P. 151-153.

186. Lin, L. Fungal pigments and their roles associated with human health / L. Lin, J. Xu // Journal of Fungi. - 2020. - Vol. 6. - №. 4. - P. 280.

187. Lino, V. Reusable melanin-based biosorbents for efficient methylene blue removal: the new frontier of fungi-inspired allomelanin coatings for sustainable water remediation processes / V. Lino, R. Castaldo, G. Gentile, P. Manini // Materials Today Sustainability. - 2023. - Vol. 21. - №. 100283.

188. Liu, R. Melanin of fungi: From classification to application / R. Liu, X. Meng, C. Mo, X. Wei, A. Ma // World Journal of Microbiology and Biotechnology. - 2022. - Vol. 38. - №. 12. - №. 228.

189. Liu, Y. The effect of preparation procedures on the morphology of melanin from the ink sac of Sepia officinalis / Y. Liu, J.D. Simon // Pigment Cell Research. - 2003. - Vol. 16. №. 1. - P. 78-80.

190. Lorenz, C. Survivability of the lichen Xanthoriaparietina in simulated Martian environmental conditions / C. Lorenz, E. Bianchi, G. Poggiali, G. Alemanno, R. Benesperi, J.R. Brucato, S. Garland, J. Helbert, S. Loppi, A. Lorek, A. Maturilli, A. Papini, J.P. de Vera, M. Baque // Scientific Reports. -2023. - Vol. 13. - №. 1. - №. 4893.

191. Maestre, F.T. On the relationship between abiotic stress and co-occurrence patterns: an assessment at the community level using soil lichen communities and multiple stress gradients / F.T. Maestre, I. Martinez, C. Escolar, A. Escudero // Oikos. - 2009. - Vol. 118. - №. 7. - P. 1015-1022.

192. Mafole, T.C. Occurrence and possible roles of melanic pigments in lichenized ascomycetes / T.C. Mafole, K.A. Solhaug, F.V. Minibayeva, R.P. Beckett // Fungal Biology Reviews. - 2019a. - Vol. 33. - №. 3-4. - P. 159-165.

193. Mafole, T.C. Tolerance to photoinhibition within a lichen species is higher in melanised thalli / T.C. Mafole, K.A. Solhaug, F.V. Minibayeva, R.P. Beckett // Photosynthetica. - 2019b. - Vol. 57. - №. 1.

194. Magarelli, M. Purification, characterization and analysis of sepia melanin from commercial sepia ink (Sepia Officinalis) / M. Magarelli, P. Passamonti, C. Renieri // Revista CES Medicina Veterinaria y Zootecnia. - 2010. - Vol. 5. - №. 2. - P. 18-28.

195. Manojlovic, N.T. Antimicrobial activity of an extract and anthraquinones from Caloplaca schaereri / N.T. Manojlovic, S. Solujic, S. Sukdolak // The Lichenologist. - 2002. - Vol. 34. - №. 1. -P. 83-85.

196. Mavridi-Printezi, A. Recent applications of melanin-like nanoparticles as antioxidant agents / A. Mavridi-Printezi, A. Menichetti, D. Mordini, R. Amorati, M. Montalti // Antioxidants. - 2023. - Vol. 12. - №. 4. - №. 863.

197. Maya-Cano, D.A. Phenolic compounds of blueberries (Vaccinium spp) as a protective strategy against skin cell damage induced by ROS: A review of antioxidant potential and antiproliferative capacity / D.A. Maya-Cano, S. Arango-Varela, G.A. Santa-Gonzalez // Heliyon. - 2021. - Vol. 7. - №. 2. - №. e06297.

198. Mayaba, N. Increased activities of superoxide dismutase and catalase are not the mechanism of desiccation tolerance induced by hardening in the moss Atrichum androgynum / N. Mayaba, R.P. Beckett // Journal of Bryology. - 2003. - Vol. 25. - №. 4. - P. 281-286.

199. Mazza, C.A. Functional significance and induction by solar radiation of ultraviolet-absorbing sunscreens in field-grown soybean crops / C.A. Mazza, H.E. Boccalandro, C.V. Giordano, D. Battista, A.L. Scopel, C.L. Bailaré // Plant Physiology. - 2000. - Vol. 122. - №. 1. - P. 117-126.

200. Mbonyiryivuze, A. Fourier transform infrared spectroscopy for sepia melanin / A. Mbonyiryivuze, B. Mwakikunga, S.M. Dhlamini, M. Maaza // Physics and Materials Chemistry. - 2015. - Vol. 3. - №. 2. - P. 25-29.

201. McEvoy, M. Changes in pools of depsidones and melanins, and their function, during growth and acclimation under contrasting natural light in the lichen Lobaria pulmonaria / M. McEvoy, Y. Gauslaa, K.A. Solhaug // New Phytologist. - 2007a. - Vol. 175. - №. 2. - P. 271-282.

202. McEvoy, M. Solar radiation screening in usnic acid-containing cortices of the lichen Nephroma arcticum / M. McEvoy, K.A. Solhaug, Y. Gauslaa // Symbiosis. - 2007b. - Vol. 43. - P. 143-150.

203. Meeßen, J. Extremotolerance and resistance of lichens: comparative studies on five species used in astrobiological research I. Morphological and anatomical characteristics / J. Meeßen, F.J. Sánchez, A. Brandt, E.M. Balzer, R. De la Torre, L.G. Sancho, J.P. de Vera, S. Ott // Origins of Life and Evolution of Biospheres. - 2013. - Vol. 43. - P. 283-303.

204. Meredith, P. The physical and chemical properties of eumelanin / P. Meredith, T. Sarna // Pigment Cell Research. - 2006. - Vol. 19. - №. 6. - P. 572-594.

205. Minibayeva, F.V. High rates of extracellular superoxide production in bryophytes and lichens, and an oxidative burst in response to rehydration following desiccation // F.V. Minibayeva, R.P. Beckett // New Phytologist. - 2001. - Vol. 152. - №. 2. - P. 333-341.

206. Mishra, R.K. Interaction of UV-B with the Terrestrial Ecosystem / R.K. Mishra, S. Tiwari, S.M. Prasad // UV-B Radiation: From Environmental Stressor to Regulator of Plant Growth. - 2017. - P. 6574.

207. Molnár, K. Current results on biological activities of lichen secondary metabolites: a review / K. Molnár, E. Farkas // Zeitschrift für Naturforschung C. - 2010. - Vol. 65. - №. 3-4. - P. 157-173.

208. Moore, S. Amino acid analysis: aqueous dimethyl sulfoxide as solvent for the ninhydrin reaction / S. Moore // Journal of Biological Chemistry. - 1968. - Vol. 243. - №. 23. - P. 6281-6283.

209. Mosbach, K. Biosynthesis of lichen substances, products of a symbiotic association / K. Mosbach // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1969. - Vol. 8. - №. 4. - P. 240-250.

210. Mosbach, K. Biosynthesis of lichen substances. ln: The Lichens / V. Ahmadjian, M.E. Hale, K. Mosbach // Academic Press, New York, London. - 1973. - P. 523-546.

211. Mostert, A.B. Role of semiconductivity and ion transport in the electrical conduction of melanin / A.B. Mostert, B.J. Powell, F.L. Pratt, G.R. Hanson, T. Sarna, I.R. Gentle, P. Meredith // Proceedings of the National Academy of Sciences. - 2012. - Vol. 109. - №. 23. - P. 8943-8947.

212. Moyo, C.E. Quinone reductase activity is widespread in lichens / C.E. Moyo, F. Minibayeva, C. Liers, R.P. Beckett // The Lichenologist. - 2021a. - Vol. 53. - №. 3. - P. 265-269.

213. Moyo, C.E. Role of quinone reductases in extracellular redox cycling in lichenized ascomycetes / C.E. Moyo, F. Minibayeva, C. Liers, R.P. Beckett // Fungal Biology. - 2021b. - Vol. 125. - №. 11. -P. 879-885.

214. Müller, K. Pharmaceutical^ relevant metabolites from lichens / K. Müller // Applied Microbiology and Biotechnology. - 2001. - Vol. 56. - P. 9-16.

215. Nash, T.H. Lichen biology / T.H. Nash // Cambridge University Press. - 1996. - 303 p.

216. Nasti, T.H. Eumelanin and Pheomelanin: Their role in determining the susceptibility to skin cancer / T.H. Nasti, L. Timares // Photochemistry and Photobiology. - 2015. - Vol. 91. - №. 1. - P. 188200.

217. Ndhlovu, N.T. Melanisation in boreal lichens is accompanied by variable changes in non-photochemical quenching / N.T. Ndhlovu, K.A. Solhaug, F. Minibayeva, R.P. Beckett // Plants. - 2022. - Vol. 11. - №. 20. - №. 2726.

218. Ngamskulrungroj, P. Cryptococcus gattii virulence composite: candidate genes revealed by microarray analysis of high and less virulent Vancouver Island outbreak strains / P. Ngamskulrungroj, J. Price, T. Sorrell, J.R. Perfect, W. Meyer // PLOS ONE. - 2011. - Vol. 6. - №. 1. - №. e16076.

219. Nguyen, K.H. UV-protectant metabolites from lichens and their symbiotic partners / K.H. Nguyen, M. Chollet-Krugler, N. Gouault, S. Tomasi // Natural Product Reports. - 2013. - Vol. 30. - №. 12. - P. 1490-1508.

220. Nguyen, T.T. Lichen secondary metabolites in Flavocetraria cucullata exhibit anti-cancer effects on human cancer cells through the induction of apoptosis and suppression of tumorigenic potentials / T.T. Nguyen, S. Yoon, Y. Yang, H.B. Lee, S. Oh, M.H. Jeong, J.J. Kim, S T. Yee, F. Crisan, C. Moon, K.Y. Lee, K.K. Kim, J.S. Hur, H. Kim // PLOS ONE. - 2014. - Vol. 9. - №. 10. - №. e111575.

221. Nosanchuk, J.D. Fungal melanin: what do we know about structure? / J.D. Nosanchuk, R.E. Stark, A. Casadevall // Frontiers in Microbiology. - 2015. - №. 1463.

222. Nybakken, L. The lichens Xanthoria elegans and Cetraria islandica maintain a high protection against UV-B radiation in Arctic habitats / L. Nybakken, K.A. Solhaug, W. Bilger, Y. Gauslaa // Oecologia. - 2004. - Vol. 140. - №. 2. - P. 211-216.

223. Oh, J. Production and characterization of melanin pigments derived from Amorphotheca resinae. / J.J. Oh, J.Y. Kim, S.L. Kwon, D.H. Hwang, Y.E. Choi, G.H. Kim // Journal of Microbiology. - 2020.

- Vol. 58. - №. 8. - P. 648-656.

224. Orlandi, V.T. Bacterial pigments: A colorful palette reservoir for biotechnological applications / V.T. Orlandi, E. Martegani, C. Giaroni, A. Baj, F. Bolognese // Biotechnology and Applied Biochemistry. - 2022. - Vol. 69. - №. 3. - P. 981-1001.

225. Osyczka, P. Integrity of lichen cell membranes as an indicator of heavy-metal pollution levels in soil / P. Osyczka, K. Rola // Ecotoxicology and Environmental Safety. - 2019. - Vol. 174. - P. 26-34.

226. Otálora, M.A. Phylogeography and divergence date estimates of a lichen species complex with a disjunct distribution pattern / M.A. Otálora, I. Martínez, G. Aragón, M.C. Molina // American Journal of Botany. - 2010. - Vol. 97. - №. 2. - P. 216-223.

227. Oukarroum, A. Heat stress and the photosynthetic electron transport chain of the lichen Parmelina tiliacea (Hoffm.) Ach. in the dry and the wet state: differences and similarities with the heat stress response of higher plants / A. Oukarroum, R.J. Strasser, G. Schansker // Photosynthesis Research.

- 2012. - Vol. 111. - P. 303-314.

228. Pacelli, C. Melanin is effective in protecting fast and slow growing fungi from various types of ionizing radiation / C. Pacelli, R.A. Bryan, S. Onofri, L. Selbmann, I. Shuryak, E. Dadachova // Environmental Microbiology. - 2017. - Vol. 19. - №. 4. - P. 1612-1624.

229. Pacelli, C. Multidisciplinary characterization of melanin pigments from the black fungus Cryomyces antarcticus / C. Pacelli, A. Cassaro, A. Maturilli, A.M. Timperio, F. Gevi, B. Cavalazzi, M. Stefan, D. Ghica, S. Onofri // Applied Microbiology and Biotechnology. - 2020. - Vol. 104. - P. 63856395.

230. Palmqvist, K. Photosynthetic CO2-use efficiency in lichens and their isolated photobionts: the possible role of a CO2-concentrating mechanism / K. Palmqvist // Planta. - 2010. - Vol. 191. - №. 1. -P. 48-56.

231. Paulin, J.V. From nature to organic (bio) electronics: a review on melanin-inspired materials / J.V. Paulin, C.F.O. Graeff // Journal of Materials Chemistry C. - 2021. - Vol. 9. - №. 41. - P. 1451414531.

232. Pavan, M.E. Melanin biosynthesis in bacteria, regulation and production perspectives / M.E. Pavan, N.I. López, M.J. Pettinari // Applied Microbiology and Biotechnology. - 2020. - Vol. 104. - P. 1357-1370.

233. Perna, G. Fluorescence properties of natural eumelanin biopolymer / G. Perna, G. Palazzo, A. Mallardi, V. Capozzi // Journal of Luminescence. - 2011. - Vol. 131. - №. 8. - P. 1584-1588.

234. Phinney, N. 3D modelling of thallus topography of Lobaria pulmonaria facilitates understanding of water storage pools / N. Phinney // The Lichenologist. - 2019. - Vol.51. - №.1. - P. 89-95.

235. Pichler, G. How to build a lichen: from metabolite release to symbiotic interplay / G. Pichler, L. Muggia, F.C. Carniel, M. Grube, I. Kranner // New Phytologist. - 2023. - Vol. 238. - №. 4. - P. 13621378.

236. Pisani, T. Effects of high temperature on epiphytic lichens: issues for consideration in a changing climate scenario / T. Pisani, L. Paoli, C. Gaggi, S.A. Pirintsos, S. Loppi // Plant Biosystems. - 2007. -Vol. 141. - №. 2. - P. 164-169.

237. Plonka, P. Melanin synthesis in microorganisms: biotechnological and medical aspects / P. Plonka, M. Grabacka // Acta Biochimica Polonica. - 2006. - Vol. 53. - №. 3. - P. 429-443.

238. Plonka, P.M. Electron paramagnetic resonance as a unique tool for skin and hair research / P.M. Plonka // Experimental Dermatology. - 2009. - Vol. 18. - №. 5. - P. 472-484.

239. Pralea, I.E. From extraction to advanced analytical methods: The challenges of melanin analysis / I.E. Pralea, R.C. Moldovan, A.M. Petrache, M. Ilies, S.C. Heghes, I. Ielciu, R. Nicoara, M. Moldovan, M. Ene, M. Radu, A. Uifalean, C.A. Iuga // International Journal of Molecular Sciences. - 2019. - Vol. 20. - №. 16. - №. 3943.

240. Prokopiev, I.A. Application of high-performance liquid chromatography to the determination of the concentration of lichen secondary metabolites / I.A. Prokopiev, G.V. Filippova, A.A. Shein, A.L. Shavarda // Journal of Analytical Chemistry. - 2017. - Vol. 72. - №. 11. - P. 1178-1183.

241. Raman, N.M. Improved production of melanin from Aspergillus fumigatus AFGRD105 by optimization of media factors / N.M. Raman, P.H. Shah, M. Mohan, S. Ramasamy // AMB Express. -2015. - Vol. 5. - №. 1. - P. 1-9.

242. Rankovic, B. Lichen secondary metabolites: bioactive properties and pharmaceutical potential / B. Rankovic // - Springer International Publishing. - 2019. - 237 p.

243. Rankovic, B.R. Antioxidant, antimicrobial and anticancer activity of the lichens Cladonia furcata, Lecanora atra and Lecanora muralis / B.R. Rankovic, M.M. Kosanic, T.P. Stanojkovic // BMC Complementary and Alternative Medicine. - 2011. - Vol. 11. - №. 1. - P. 1-8.

244. Rassabina, A.E. Melanins from the lichens Lobaria pulmonaria and Lobaria retigera as eco-friendly adsorbents of synthetic dyes / A.E. Rassabina, V.R. Khabibrakhmanova, V.M. Babaev, A.G. Daminova, F.V. Minibayeva // International Journal of Molecular Sciences. - 2022. - Vol. 23. - №. 24. - №. 15605.

245. Rassabina, A.E. Paramagnetic properties of lichen melanins / A.E. Rassabina, R.T. Galeev, R.P. Beckett, V.R. Khabibrakhmanova, F.V. Minibayeva // Modern Synthetic Methodologies for Creating Drugs and Functional Materials, AIP Publishing. - 2021. - Vol. 2388. - №. 1. - №. 030038.

246. Reich, E. High-performance thin-layer chromatography for the analysis of medicinal plants / E. Reich, A. Schibli // - 1st edition. New-York. - 2006. - P. 280.

247. Rejniak, J. New method of melanin staining in histological preparations / J. Rejniak // Patologia polska. - 1956. - Vol. 7. - №. 2. - P. 101-103.

248. Riley, P.A. Melanin / P.A. Riley // The International Journal of Biochemistry and Cell Biology.

- 1997. - Vol. 29. - №. 11. - P. 1235-1239.

249. Rita, C. Antioxidant activity of the melanin pigment extracted from Aspergillus nidulans / C. Rita, S.R. Pombeiro-Sponchiado // Biological and Pharmaceutical Bulletin. - 2005. - Vol. 28. - №. 6. -P. 1129-1131.

250. Rola, K. Heavy-metal tolerance of photobiont in pioneer lichens inhabiting heavily polluted sites / K. Rola, E. Latkowska, B. Mysliwa-Kurdziel, P. Osyczka // Science of the Total Environment. - 2019.

- Vol. 679. - P. 260-269.

251. Rola, K. Towards understanding the effect of heavy metals on mycobiont physiological condition in a widespread metal-tolerant lichen Cladonia rei / K. Rola, E. Latkowska, W. Ogar, P. Osyczka // Chemosphere. - 2022. - Vol. 308. - №. 136365.

252. Romagni, J.G. Structural diversity of lichen metabolites and their potential use / J.G. Romagni, F.E. Dayan // Advances in microbial toxin research and its biotechnological exploitation. - Boston, MA : Springer US. - 2002. - P. 151-169.

253. Ruban, A.V. Evolution under the sun: optimizing light harvesting in photosynthesis / A.V. Ruban // Journal of Experimental Botany. - 2015. - Vol. 66. - №. 1. - P. 7-23.

254. Rundel, P.W. Ecological relationships of desert fog zone lichens / P.W. Rundel // Bryologist. -1978. - Vol. 81. - №. 2. - P. 277-293.

255. Safe, S. Sterols of three lichen species: Lobariapulmonaria, Lobaria scrobiculata and Usnea longissima / S. Safe, L.M. Safe, W.S.G. Maass // Phytochemistry. - 1975. - Vol. 14. - №. 8. - P. 18211823.

256. Saini, A.S. Biosorption of uranium by melanin: kinetic, equilibrium and thermodynamic studies / A.S. Saini, J.S. Melo // Bioresource Technology. - 2013. - Vol. 149. - P. 155-162.

257. Sansinenea, E. Melanin: a photoprotection for Bacillus thuringiensis based biopesticides / E. Sansinenea, A. Ortiz // Biotechnology Letters. - 2015. - Vol. 37. - P. 483-490.

258. Schieber, M. ROS function in redox signaling and oxidative stress / M. Schieber, N.S. Chandel // Current Biology. - 2014. - Vol. 24. - №. 10. - P. R453-R462.

259. Schmaler-Ripcke, J. Production of pyomelanin, a second type of melanin, via the tyrosine degradation pathway in Aspergillus fumigatus / J. Schmaler-Ripcke, V. Sugareva, P. Gebhardt, R. Winkler, O. Kniemeyer, T. Heinekamp, A.A. Brakhage // Applied and Environmental Microbiology. -2009. - Vol. 75. - №. 2. - P. 493-503.

260. Schroeder, R.L. Using Sepia melanin as a PD model to describe the binding characteristics of neuromelanin-A critical review / R.L. Schroeder, K.L. Double, J.P. Gerber // Journal of Chemical Neuroanatomy. - 2015. - Vol. 64. - P. 20-32.

261. Selvakumar, P. Isolation and characterization of melanin pigment from Pleurotus cystidiosus (telomorph of Antromycopsis macrocarpa) / P. Selvakumar, S. Rajasekar, K. Periasamy, N. Raaman // World Journal of Microbiology and Biotechnology. - 2008. - Vol. 24. - №. 10. - P. 2125-2131.

262. Seniuk, O.F. Anti-infective properties of the melanin-glucan complex obtained from medicinal tinder bracket mushroom, Fomesfomentarius (L.: Fr.) Fr. (Aphyllophoromycetideae) / O.F. Seniuk, L.F. Gorovoj, G.V. Beketova, N.O. Savichuk, P.G. Rytik, I.I. Kucherov, A.B. Prilutskaya, A.I. Prilutsky // International Journal of Medicinal Mushrooms. - 2011. - Vol. 13. - №. 1. - P. 7-18.

263. Seyoum, A. Structure-radical scavenging activity relationships of flavonoids / A. Seyoum, K. Asres, F.K. El-Fiky // Phytochemistry. - 2006. - Vol. 67. - №. 18. - P. 2058-2070.

264. Sharma, V.K. Photodermatoses in pigmented skin / V.K. Sharma, K. Sahni, A.R. Wadhwani // Photochemical and Photobiological Sciences. - 2012. - Vol. 12. - №. 1. - P. 65-77.

265. Shelyakin, M. UV-B induced changes in respiration and antioxidant enzyme activity in the foliose lichen Peltigera aphthosa (L.) Willd / M. Shelyakin, R. Malyshev, E. Silina, I. Zakhozhiy, T. Golovko // Acta Physiologiae Plantarum. - 2022. - Vol. 44. - №. 11. - №. 116.

266. Shi, F. Antitumor effects of melanin from Lachnum YM226 and its derivative in H22 tumor-bearing mice / F. Shi, J. Li, Z. Ye, L. Yang, T. Chen, X. Chen, M. Ye // MedChemComm. - 2018. -Vol. 9. - №. 6. - P. 1059-1068.

267. Shirazi, A.M. Environmental factors influencing the distribution of the lichens Lobaria oregana and L. pulmonaria / A.M. Shirazi, P.S. Muir, B. McCune // Bryologist. - 1996. - Vol. 99. - №. 1. - P. 12-18.

268. Shoeva, O.Y. Melanin formation in barley grain occurs within plastids of pericarp and husk cells / O.Y. Shoeva, S.R. Mursalimov, N.V. Gracheva, A.Y. Glagoleva, A. Börner, E.K. Khlestkina // Scientific Reports. - 2020. - Vol. 10. - №. 1. - №. 179.

269. Singh, S. Microbial melanin: Recent advances in biosynthesis, extraction, characterization, and applications / S. Singh, S.B. Nimse, D.E. Mathew, A. Dhimmar, H. Sahastrabudhe, A. Gajjar, V.A. Ghadge, P. Kumar, P.B. Shinde // Biotechnology Advances. - 2021. - Vol. 53. - №. 107773.

270. Singla, S. Isolation and characterization of allomelanin from pathogenic black knot fungus - a sustainable source of melanin / S. Singla, K.Z. Htut, R. Zhu, A. Davis, J. Ma, Q.Z. Ni, M.D. Burkart, C. Maurer, T. Miyoshi, A. Dhinojwala // ACS Omega. - 2021. - Vol. 6. - №. 51. - P. 35514-35522.

271. Slominski, A. Positive regulation of melanin pigmentation by two key substrates of the melanogenic pathway, L-tyrosine and L-dopa / A. Slominski, G. Moellmann, E. Kuklinska, A. Bomirski, J. Pawelek // Journal of Cell Science. - 1988. - Vol. 89. - №. 3. - P. 287-296.

272. Solano, F. Melanins: skin pigments and much more-types, structural models, biological functions, and formation routes / F. Solano // New Journal of Science. - 2014. - Vol. 2014. - P. 1-28.

273. Solarova, Z. Anticancer potential of lichens' secondary metabolites / Z. Solarova, A. Liskova, M. Samec, P. Kubatka, D. Busselberg, P. Solar // Biomolecules. - 2020. - Vol. 10. - №. 1. - №. 87.

274. Solhaug, K.A. Parietin, a photoprotective secondary product of the lichen Xanthoriaparietina / K.A. Solhaug, Y. Gauslaa // Oecologia. - 1996. - Vol. 108. - P. 412-418.

275. Solhaug, K.A. Photosynthates stimulate the UV-B induced fungal anthraquinone synthesis in the foliose lichen Xanthoria parietina / K.A. Solhaug, Y. Gauslaa // Plant, Cell and Environment. - 2004. -Vol. 27. - №. 2. - P. 167-176.

276. Solhaug, K.A. UV-induction of sun-screening pigments in lichens / K.A. Solhaug, Y. Gauslaa, L. Nybakken, W. Bilger // New Phytologist. - 2003. - Vol. 158. - №. 1. - P. 91-100.

277. Song, S. Structural characterization, molecular modification and hepatoprotective effect of melanin from Lachnum YM226 on acute alcohol-induced liver injury in mice / S. Song, S. Li, N. Su, J. Li, F. Shi, M. Ye // Food and Function. - 2016. - Vol. 7. - №. 8. - P. 3617-27.

278. Spribille, T. Basidiomycete yeasts in the cortex of ascomycete macrolichens / T. Spribille, V. Tuovinen, P. Resl, D. Vanderpool, H. Wolinski, M.C. Aime, K. Schneider, E. Stabentheiner, M. Toome-Heller, G. Thor, H. Mayrhofer, H. Johannesson, J.P. McCutcheon // Science. - 2016. - Vol. 353. - №. 6298. - P. 488-492.

279. Srinivasan, N.R. Photocatalysis by morphologically tailored mesoporous silica (SBA-15) embedded with SnO2 nanoparticles: Experiments and model / N.R. Srinivasan, P. Majumdar, N.K.R. Eswar, R. Bandyopadhyaya // Applied Catalysis A: General. - 2015. - Vol. 498. - P. 107-116.

280. Sukhorukova, E.G. Catecholaminergic neurons of mammalian brain and neuromelanin / E.G. Sukhorukova, O.S. Alekseeva, D.E. Korzhevsky // Journal of Evolutionary Biochemistry and Physiology. - 2014. - №. 5. - P. 383-391.

281. Suwannarach, N. Characterization of melanin and optimal conditions for pigment production by an endophytic fungus, Spissiomyces endophytica SDBR-CMU319 / N. Suwannarach, J. Kumla, B. Watanabe, K. Matsui, S. Lumyong // PLOS ONE. - 2019. - Vol. 14. - №. 9. - №. e0222187.

282. Tarangini, K. Production of melanin by soil microbial isolate on fruit waste extract: two step optimization of key parameters / K. Tarangini, S. Mishra // Biotechnology Reports. - 2014. - Vol. 4. -P. 139-146.

283. Teplitskaya, L.M. State of research in lichen biotechnology / L.M. Teplitskaya, E.P. Kiriakidi, E.F. Semenova, M.A. Goncharov // International Research Journal. - 2021. - №. 6-2. - P. 53-56.

284. Thadhani, V.M. Potential of lichen compounds as antidiabetic agents with antioxidative properties: A Review / V.M. Thadhani, V. Karunaratne // Oxidative Medicine and Cellular Longevity. -2017. - P. 207-287.

285. Thangaraj, P. Pharmacological Assays of Plant-Based Natural Products / P. Thangaraj // Progress in drug research. Fortschritte der Arzneimittelforschung. Progres des recherches pharmaceutiques, Springer. - 2016. - Vol. 71. - P. 177-180.

286. Tkaczyk, A. Synthetic organic dyes as contaminants of the aquatic environment and their implications for ecosystems: A review / A. Tkaczyk, K. Mitrowska, A. Posyniak // Science of the Total Environment. - 2020. - Vol. 717. - №. 137222.

287. Toledo, A.V. Melanins in fungi: Types, localization and putative biological roles / A.V. Toledo, M.E.E. Franco, S.M.Y. Lopez, M.I. Troncozo, M.C.N. Saparrat, P.A. Balatti // Physiological and Molecular Plant Pathology. - 2017. - Vol. 99. - P. 2-6.

288. Tran-Ly, A.N. Fungal melanin-based electrospun membranes for heavy metal detoxification of water / A.N. Tran-Ly, J. Ribera, F.W.M.R. Schwarze, M. Brunelli, G. Fortunato // Sustainable Materials and Technologies. - 2020. - Vol. 23. - №. e00146.

289. Tripathi, M. Endolichenic fungi: present and future trends / M. Tripathi, Y. Joshi // - Springer International Publishing. - 2019. - 180 p.

290. Tschermak-Woess, E. New and known taxa of Chlorella (Chlorophyceae): Occurrence as lichen phycobionts and observations on living dictyosomes / E. Tschermak-Woess // Plant Systematics and Evolution. - 1988. - Vol. 159. - P. 123-139.

291. Vaczi, P. Photosynthesis of lichen symbiotic alga Trebouxia erici as affected by irradiance and osmotic stress / P. Vaczi, M. Bartak // Biologia Plantarum. - 2006. - Vol. 50. - P. 257-264.

292. Vahidzadeh, E. Melanin-based electronics: From proton conductors to photovoltaics and beyond / E. Vahidzadeh, A.P. Kalra, K. Shankar // Biosensors and Bioelectronics. - 2018. - Vol. 122. - P. 127139.

293. Varga, M. Structural characterization of allomelanin from black oat / M. Varga, O. Berkesi, Z. Darula, N.V. May, A. Palagyi // Phytochemistry. - 2016. - Vol. 130. - P. 313-320.

294. Verde-Yanez, L. Identification and biosynthesis of DHN-melanin related pigments in the pathogenic fungi Monilinia laxa, M. fructicola, and M. fructigena / L. Verde-Yanez, N. Vall-llaura, J.

Usall, N. Teixido, E. Torreblanca-Bravo, R. Torres // Journal of Fungi. - 2023. - Vol. 9. - №. 2. - P. 138.

295. Wakamatsu, K. UVA-induced oxidative degradation of melanins: fission of indole moiety in eumelanin and conversion to benzothiazole moiety in pheomelanin / K. Wakamatsu, Y. Nakanishi, N. Miyazaki, L. Kolbe, S. Ito // Pigment Cell Melanoma Res. - 2012. - Vol. 25. - №. 4. - P. 434-450.

296. Wan, X. Isolation of a novel strain of Aeromonas media producing high levels of DOPA-melanin and assessment of the photoprotective role of the melanin in bioinsecticide applications / X. Wan, H.M. Liu, Y. Liao, Y. Su, J. Geng, M Y. Yang, X.D. Chen, P. Shen // Journal of Applied Microbiology. -2007. - Vol. 103. - №. 6. - P. 2533-2541.

297. Waterborg, J.H. The Lowry method for protein quantitation / J.H. Waterborg // The Protein Protocols Handbook. - 2009. - P. 7-10.

298. Watt, A.A.R. The supramolecular structure of melanin / A.A.R. Watt, J.P. Bothma, P. Meredith // Soft Matter. - 2009. - Vol. 5. - №. 19. - P. 3754-3760.

299. White, P.A.S. Antioxidant activity and mechanisms of action of natural compounds isolated from lichens: a systematic review / P.A.S. White, R.C.M. Oliveira, A.P. Oliveira, M.R. Serafini, A.A.S. Araujo, D.P. Gelain, J.C.F. Moreira, J.R.G.S. Almeida, J.S.S. Quintans, L.J. Quintans-Junior, M.R.V. Santos // Molecules. - 2014. - Vol. 19. - №. 9. - P. 14496-14527.

300. Wong, H.J. Protective mechanisms and responses of micro-fungi towards ultraviolet-induced cellular damage / H.J. Wong, N. Mohamad-Fauzi, M. Rizman-Idid, P. Convey, S.A. Alias // Polar Science. - 2019 - Vol. 20. - P. 19-34.

301. Xin, C. A novel melanin complex displayed the affinity to HepG2 cell membrane and nucleus / C. Xin, C. Cheng, K. Hou, M. Bao, H. Zhang, Z. Wang // Materials Science and Engineering: C. - 2021. - Vol. 122. - №. 111923.

302. Xin, C. Preparation of melanin from Catharsius molossus L. and preliminary study on its chemical structure / C. Xin, J.H. Ma, C.J. Tan, Z. Yang, F. Ye, C. Long, S. Ye, D.B. Hou // Journal of Bioscience and Bioengineering. - 2015. - Vol. 119. - №. 4. - P. 446-454.

303. Xu, M. Secondary metabolites from cetrarioid lichens: Chemotaxonomy, biological activities and pharmaceutical potential / M. Xu, S. Heidmarsson, E.S. Olafsdottir, R. Buonfiglio, T. Kogej, S. Omarsdottir // Phytomedicine. - 2016. - Vol. 23. - №. 5. - P. 441-459.

304. Yadav, S. Molecular and morphophysiological analysis of drought stress in plants / S. Yadav, K.D. Sharma // Plant Growth. - 2016. - Vol. 10. - №. 5772. - №. 65246.

305. Yang, Y. Lichen secondary metabolite, physciosporin, inhibits lung cancer cell motility / Y. Yang, S.Y. Park, T.T. Nguyen, Y.H. Yu, T V. Nguyen, E.G. Sun, J. Udeni, M.H. Jeong, I. Pereira, C. Moon, H.H. Ha, K.K. Kim, J.S. Hur, H. Kim // PLOS ONE. - 2015. - Vol. 10. - №. 9. - №. e0137889.

306. Ye, M. Purification, structure and anti-radiation activity of melanin from Lachnum YM404 / M. Ye, G.Y. Guo, Y. Lu, S. Song, H.Y. Wang, L. Yang // International Journal of Biological Macromolecules. - 2014. - Vol. 63. - P. 170-176.

307. Ye, Z. Structure, molecular modification and anti-tumor activity of melanin from Lachnum singerianum / Z. Ye, Y. Lu, S. Zong, L. Yang, F. Shaikh, J. Li, M. Ye // Process Biochemistry. - 2019. - Vol. 76. - P. 203-212.

308. Yu, H. Role of hair pigmentation in drug incorporation into hair / H. Yu, W.J. Jang, J.H. Jang, B. Park, Y.H. Seo, C.H. Jeong, S. Lee // Forensic Science International. - 2017. - Vol. 281. - P. 171175.

309. Zadlo, A. The influence of iron on selected properties of synthetic pheomelanin / A. Zadlo, K. Mokrzynski, S. Ito, K. Wakamatsu, T. Sarna // Cell Biochemistry and Biophysics. - 2020. - Vol. 78. -№. 2. - P. 181-189.

310. Zambare, V.P. Biopharmaceutical potential of lichens / V.P. Zambare, L.P. Christopher // Pharmaceutical Biology. - 2012. - Vol. 50. - №. 6. - P. 778-798.

311. Zecca, L. The chemical characterization of melanin contained in substantia nigra of human brain / L. Zecca, C. Mecacci, R. Seraglia, E. Parati // Biochimica et Biophysica Acta. - 1992. - Vol. 1138. -№. 1. - P. 6-10.

312. Zeng, Z. Pyomelanin from Pseudoalteromonas lipolytica reduces biofouling / Z. Zeng, X.P. Guo, X. Cai, P. Wang, B. Li, J.L. Yang, X. Wang // Microbial Biotechnology. - 2017. - Vol. 10. - №. 6. - P. 1718-1731.

313. Zhang, Z.L. Bioactive compounds in functional buckwheat food / Z.L. Zhang, M.L. Zhou, Y. Tang, F.L. Li, Y.X. Tang, J R. Shao, W.T. Xue, Y.M. Wu // Food Research International. - 2012. - Vol. 49. - №. 1. - P. 389-395.

314. Zhdanova, N.N. Fungi from Chernobyl: mycobiota of the inner regions of the containment structures of the damaged nuclear reactor / N.N. Zhdanova, V.A. Zakharchenko, V.V. Vember, L.T. Nakonechnaya // Mycological Research. - 2000. - Vol. 104. - №. 12. - P. 1421-1426.

315. Zhou, X. Artificial allomelanin nanoparticles / X. Zhou, N.C. McCallum, Z. Hu, W. Cao, K. Gnanasekaran, Y. Feng, J. F. Stoddart, Z. Wang, N.C. Gianneschi // ACS Nano. - 2019. - Vol. 13. - №. 10. - P. 10980-10990.

316. Zucca, F.A. Neuromelanin of the human substantia nigra: an update / F.A. Zucca, E. Basso, F.A. Cupaioli, E. Ferrari, D. Sulzer, L. Casella, L. Zecca // Neurotoxicity Research. - 2014. -Vol. 25. - №. 1. - P. 13-23.

ПРИЛОЖЕНИЕ

Таблица 1. Содержание металлов и неметаллов в экстрагированных меланинах лишайников, определенное с помощью

рентгенфлуоресцентного анализа (РФА)

Меланин из Содержание элементов, %

K Ca Cu Al Zn Fe Ti Si P S Cl

L. furfuraceum 1,9±0,1 1,0±0,1 0,4±0,1 3,1±0,1 0,1±0,01 4,1±0,1 0,7±0,2 6,7±0,1 10,2±0,1 64,6±0,2 7,2±0,4

L. retigera 2,8±0,2 0,3±0,1 3,8±0,2 0,1±0,02 6,8±0,2 1,7±0,1 6,2±0,1 6,3±0,2 39,6±0,4 32,5±0,3

L. pulmonaria 1,9±0,1 1,6±0,1 2,6±0,1 1,4±0,4 0,5±0,02 3,2±0,1 1,5±0,1 5,3±0,2 37,7±0,4 44,2±0,2

C. islandica 1,9±0,1 2,0±0,2 2,7±0,3 4,1±0,1 2,7±0,2 1,0±0,5 85,7±0,4

P. malaceae 2,4±0,3 0,4±0,2 0,9±0,1 0,2±0,03 3,1±0,2 0,3±0,1 1,9±0,2 4,0±0,3 16,8±0,4 70,1±0,2

P. furfuracea 0,7±0,1 0,8±0,1 0,6±0,1 0,3±0,3 3,0 ±0,3 76,5±0,1

P. aphtosa -* 1,1±0,1 0,2±0,1

N. arcticum - - - - - - - - 0,1±0,1 - -

*- - не детектировано

Рис. 1. Адсорбционные спектры поглощения экстрагированных меланинов из лишайников Leptogium furfuraceum (А), Lobaria pulmonaria (Б), Lobaria retigera (В), Peltigera malaceae (Г), Peltigera aphtosa (Д), Nephroma arcticum (Е), Pseudevernia furfuracea (Ё), Cetraria islandica (Ж).

Absorbance

Absorbance

Absorban ce

800 1200 1600 2000 2400 2800 3200 3600 4000

Wavenumber (cm1) Ё

Wavenumber (cm1)

Ж

Рис. 2. ИК-спектры экстрагированных меланинов из лишайников Leptogium furfuraceum (А), Lobaria pulmonaria (Б), Lobaria retigera (В), Peltigera malaceae (Г), Peltigera aphtosa (Д), Nephroma arcticum (E), Pseudevernia furfuracea (Ё), Cetraria islandica (Ж).

A

Б

Рис. 3. УФ (А) и ИК-спектр (Б) меланина, выделенного из Sepia officinalis.

Таблица 2. Значения удельной электропроводности при различной концентрации меланина, выделенного из таллома лишайника L. furfuraceum, по стандартной методике (Мыа), с получением водорастворимой фракции (Мысы), с помощью этанольного

осаждения (Меюн) при 25 °С

Концентрация меланина, мкг/мл Удельная электропроводность, мкСм/см

Мыс1 Мысlw Меюн

1 2,4±0,2 7,8±0,4 2,8±0,6

2,5 20,0±0,5 23,1±1,0 4,1±0,3

5 49,7±0,1 48,6±2,1 4,1±0,1

10 43,0±0,7 101,7±1,3 4,5±0,4

25 58,0±0,4 231,3±4,7 8,0±0,6

50 39,6±0,9 427,7±18,7 13,2±1,3

100 63,9±1,1 873,0±15,3 19,9±2,2

200 109,9±2,5 1515,0±47,4 34,6±1,4

300 165,6±3,2 1725,0±25,6 45,3±3,9

400 193,9±4,2 1940,0±23,2 53,7±1,6