Резонансный захват электронов молекулами органических соединений: эксперимент, фундаментальные аспекты и возможные приложения в молекулярной электронике и биохимии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Пшеничнюк, Станислав Анатольевич

• Пшеничнюк, Станислав Анатольевич
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Пшеничнюк, Станислав Анатольевич

ВВЕДЕНИЕ........................................................................................ 4

ГЛАВА 1. КОМБИНИРОВАННЫЙ МЕТОД ИССЛЕДОВАНИЯ РЕЗОНАНСНЫХ СОСТОЯНИЙ, ОБРАЗОВАНИЯ И РАСПАДА ОТРИЦАТЕЛЬНЫХ ИОНОВ В ГАЗОВОЙ ФАЗЕ................................................................................... 30

1.1. Общее описание резонансного захвата электронов. Механизмы............... 30

1.2. Теоретические и расчётные методы...................................................34

1.3. Обзор экспериментальных методов................................................... 36

1.4. Спектроскопия проходящих электронов............................................. 40

1.5. Спектроскопия диссоциативного захвата электронов............................. 43

1.6. Применение методов квантовой химии для интерпретация результатов экспериментов.................................................................................. 46

1.7. Пример результатов исследования пятичленных гетероциклических соединений....................................................................................... 48

1.8. Перспективы развития метода спектроскопии диссоциативного захвата электронов....................................................................................... 54

1.9. Заключение и выводы по главе......................................................... 56

ГЛАВА 2. МЕДЛЕННЫЕ ЭВОЛЮЦИОННЫЕ ПРОЦЕССЫ И МЕХАНИЗМЫ ОБРАЗОВАНИЯ ДОЛГОЖИВУЩИХ ОТРИЦАТЕЛЬНЫХ МОЛЕКУЛЯРНЫХ ИОНОВ В НАДТЕПЛОВОЙ ОБЛАСТИ..................................................... 60

2.1. Времена отщепления электрона и многоэкспоненциальная модель........... 60

2.2. Механизмы образования ОМИ в надтепловой области энергий............... 84

2.3. Оценка сродства к электрону по данным о временах автоотщепления........ 110

2.4. Медленная диссоциации долгоживущих ОМИ и перегруппировки............ 116

2.5. Заключение и выводы по главе......................................................... 135

ГЛАВА 3. ВАКАНТНЫЕ ОРБИТАЛИ И ДИССОЦИАЦИЯ МОЛЕКУЛ ОРГАНИЧЕСКИХ ПОЛУПРОВОДНИКОВ И ЭЛЕМЕНТОВ НАНОУСТРОЙСТВ В УСЛОВИЯХ ИЗБЫТОЧНОГО ОТРИЦАТЕЛЬНОГО ЗАРЯДА.......................................... 137

3.1. Энергии вакантных молекулярных орбиталей и плотность состояний зоны проводимости органических полупроводников.......................................... 137

3.2. Электронная структура и ДЗЭ молекулами некоторых органических электроактивных соединений............................................................... 149

3.3. Стабильность устройств наноэлектроники в условиях избыточного отрицательного заряда и реакции, стимулированные электронами................. 154

3.4. Заключение и выводы по главе........................................................ 175

ГЛАВА 4. ВОЗМОЖНЫЕ МОЛЕКУЛЯРНЫЕ МЕХАНИЗМЫ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ КСЕНОБИОТИКОВ ВБЛИЗИ ЭЛЕКТРОН-ТРАНСПОРТНЫХ

ПУТЕЙ В КЛЕТКАХ............................................................................... 177

4.1. Подобие каналов распада ОМИ и метаболитов биологически активных соединений....................................................................................... 177

4.2. Антиоксидантная активность полифенольных соединений и диссоциативный захват........................................................................220

4.3. Возможные приложения в токсикологии и охране окружающей среды...... 243

4.4. Заключение и выводы по главе.........................................................255

ЗАКЛЮЧЕНИЕ.................................................................................... 257

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ....................................................................... 262

ЛИТЕРАТУРА...................................................................................... 263

ПРИЛОЖЕНИЕ..................................................................................... 316

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Резонансный захват электронов молекулами органических соединений: эксперимент, фундаментальные аспекты и возможные приложения в молекулярной электронике и биохимии»

Введение

Способность многих атомов и молекул присоединять дополнительный электрон в изолированных условиях газовой фазы, приводящая к образованию отрицательных ионов (ОИ), хорошо известна с начала XX века [1, 2]. При этом образуются, как правило, временноживущие (от фемтосекунд до миллисекунд) связанные состояния нейтральной молекулы и электрона, что происходит либо при переносе электронов от нейтральной частицы или другого ОИ [3, 4], либо путём захвата, в отечественной литературе используется также термин «прилипание» [5], свободных электронов. Последний процесс можно рассматривать как частный случай рассеяния электронов [6] на молекулах, происходящий в условиях парных столкновений при малых энергиях, в интервале от тепловых до, приблизительно, 15 эВ, что обычно значительно ниже как потенциала ионизации молекулы-мишени, так и энергии прямого образования ионизированных пар. В тех случаях, когда энергия налетающего электрона позволяет ему занять одну из вакантных молекулярных орбиталей (МО) молекулы-мишени, говорят о резонансном рассеянии электронов и образовании короткоживущих состояний ОИ, распад которых возможен в широком интервале времён путём диссоциации на фрагменты, либо самопроизвольного выброса, другими словами автоотщепления, захваченного электрона [7, 8]. При этом сечение рассеяния резко возрастает, и на плавно спадающем фоне зависимости сечения от энергии электронов, т.е. потенциального рассеяния, наблюдаются узкие максимумы, соответствующие образованию резонансных связанных состояний. Становление основных экспериментальных методик и техники эксперимента в том виде, в котором они используются до сих пор, а также сама история исследований резонансного взаимодействия электронов с атомами и молекулами в газовой фазе, берут своё начало в работах второй половины XX века [9-11], практически одновременно с развитием основных теоретических представлений о происходящих процессах [6, 12, 13].

С момента опубликования фундаментального труда Джорджа Шульца (George J. Schulz), посвященного базовым сведениям о резонансном захвате электронов (РЗЭ) атомами и простыми двухатомными молекулами [10, 11], и до написания настоящей работы, в научной печати появилось множество монографий и обзорных статей, посвящённых аналогичной тематике. Отметим среди них основополагающие фундаментальные труды Лукаса Христофору (Lukas G. Christophorou) [14] и Ойгена Илленбергера (Eugen Illenberger) [15], освещающие всё многообразие экспериментальных и теоретических методов, используемых при исследованиях РЗЭ, в частности, процессов диссоциации короткоживущих состояний ОИ, т.е. диссоциативного захвата электронов

(ДЗЭ), а также огромное количество экспериментальных результатов. Крупным вкладом в понимание задач и актуальных приложений, теоретического описания и экспериментального исследования резонансного рассеяния медленных электронов является недавно опубликованная коллективная монография [16]. В этой работе освещены последние достижения в области электрон-молекулярных взаимодействий, что позволяет понять, каким образом данное направление исследований позволяет решать практические проблемы, возникающие в различных, порой достаточно неожиданных, областях знания, таких, как физика плазмы, микро- и наноэлектроника, нанолитография, исследования ДНК, химия атмосферы и межзвёздной среды, астрофизика. В плане теоретического описания процесса РЗЭ следует упомянуть блестящую работу по основам физики электрон-молекулярных столкновений [17], а также книгу [18], где приведено описание стандартных ab initio методов, используемых для описания РЗЭ, и их применение в конкретных расчётных задачах. Особо выделим монографию Виктора Ивановича Хвостенко [19], обобщающую результаты становления метода масс-спектрометрии ОИ РЗЭ в Уфе и экспериментальные данные для различных классов органических соединений, благодаря которой стало возможным написание настоящей работы.

Среди обзорных статей по указанной тематике следует в первую очередь упомянуть работу уфимских авторов [20], посвящённую применению масс-спектрометрической техники для исследования процессов образования и распада ОИ, что не только дополняет традиционную масс-спектрометрию положительных ионов, но и является чрезвычайно полезным для решения специфических задач химической физики. Уникальное экспериментальное оборудование метода спектроскопии электронного удара, подходящее для исследований практически любых явлений, возникающих при рассеянии электронов на изолированных молекулах, а именно упругого рассеяния, электронного и колебательного возбуждения молекулы-мишени, ионизации с образованием положительных ионов, прямого образования ионной пары и диссоциативного захвата, подробно представлено в обзоре Майкла Алана (Michael Allan) [21]. Отметим, что работа включает детальное описание конструкции, формы и геометрических размеров электродов источника квазимонохроматизированных электронов, а также нетривиальные схемы электропитания этого оборудования. Нелишне отметить, что в указанной экспериментальной установке используется трохоидальный монохроматор [22, 23] энергии электронов, являющийся наиболее подходящим устройством для уменьшения разброса электронов в первичном пучке по энергии до значений ширины распределения на полувысоте (full width at half maximum, fwhm) 30-50 мэВ, а также для анализа рассеянных электронов, и находит широкое применение в современной

экспериментальной технике методов спектроскопии проходящих электронов (СПЭ) и спектроскопии ДЗЭ (СДЗЭ). Отметим, что последний метод также известен в отечественной литературе как масс-спектрометрия отрицательных ионов резонансного захвата электронов (МСОИ РЗЭ) [19, 20].

Обзорная работа [24] 90-х годов прошлого века посвящена описанию как теоретических подходов к исследованию захвата электронов (метод проекционных операторов, уравнения Фадеева, теория R-матрицы), так и ряда экспериментальных методов, позволяющих проводить исследования в условиях парных (столкновительная ионизация ридберговских атомов, фотоионизация инертных газов, метод скрещенных пучков) и многократных (метод электронного облака, использование зонда Ленгмюра для диагностики плазмы, импульсный радиолиз) столкновений. Кроме того, представлены приложения результатов исследований во многих смежных областях науки, связанных со свойствами газовых диэлектриков, физикой низкотемпературной плазмы, источниками отрицательных ионов, процессами горения, физикой атмосферы. Теория и эксперимент, включая сравнительно недавние, на момент написания данной работы, достижения, а также описание ряда нерешённых проблем, подробно рассмотрены в работах [25, 26] коллектива признанных специалистов, активно работающих в области резонансного рассеяния. Особый упор сделан на пороговых явлениях в сечении рассеяния электронов, исследованных со сверхвысокой разрешающей способностью (1-10 мэВ) в интервале энергий столкновения до 1 эВ, не только для изолированных молекулярных мишеней, но также и в случае внедрения их в кластеры атомов инертных газов, чем моделируются условия захвата электронов в конденсированной среде. В работе Ильи Иосифовича Фабриканта (Ilya I. Fabrikant) [27] - ведущего специалиста в области теории резонансного рассеяния - представлены достижения по направлению теоретического описания ДЗЭ с приложением методов теории R-матрицы для многоатомных молекул, включая галогензамещённые соединения и простейшие молекулы биологического значения, такие как глицин и муравьиная кислота. Рассмотренные результаты позволяют объяснить широкий круг наблюдаемых явлений: от поведения сечения ДЗЭ при низких энергиях и пороговых эффектов, до температурной зависимости скорости захвата электронов, однако, только для достаточно малых молекул. Недавно полученные результаты, касающиеся структуры и динамики атомарных ОИ, рассмотрены в обзорной статье [28].

Актуальность исследований, проведённых в рамках данной диссертационной работы, обусловлена следующим. Совершенно очевидно, что процесс рассеяния медленных (0-15 эВ) электронов на изолированных молекулах в газовой фазе, происходящий с образованием короткоживущих связанных состояний ОИ, интересен как

с фундаментальной, так и с прикладной точек зрения. Образование нестабильных ОИ происходит по резонансным механизмам и описывается в терминах вакантных молекулярных орбиталей, их энергий и симметрии, что обеспечивает широкие возможности для применения и развития расчётных методов квантовой химии. Последующий распад ОИ путём автоотщепления захваченного электрона, либо диссоциации на фрагменты, во многом определяется фундаментальными характеристиками молекулы-мишени, такими как число колебательных степеней свободы, пространственная структура, колебательное состояние, сродство к электрону. ДЗЭ является наблюдаемым проявлением квантово-механических процессов, например таких, как захват электрона на одну из вакантных МО подходящей симметрии, перенос энергии электронного возбуждения ОИ, образованного в надтепловой области, на определённые колебательные моды, перераспределение принесённой электроном избыточной энергии по колебательным степеням свободы отрицательного молекулярного иона (ОМИ) с последующей концентрацией этой энергии на определённой координате реакции, что приводит к выбросу того, или иного фрагмента, и диссоциации ОМИ при условии, что при этом не нарушаются запреты по симметрии. Таким образом, исследования РЗЭ чрезвычайно важны с фундаментальной точки зрения, а совершенствование самого метода и техники таких исследований представляется актуальной задачей, источником новых уникальных сведений о строении микромира.

Вместе с тем, исследования РЗЭ носят существенный прикладной характер. Захват электрона на одну из вакантных МО является элементарным событием, определяющим широчайший круг явлений: от химических реакций, свойств газовых диэлектриков и реакций в атмосфере и межзвёздной среде, до электронных процессов в тонких плёнках и окислительно-восстановительных реакциях в растворах. Области приложения результатов исследований резонансного захвата включают такие разделы науки, как физика низкотемпературной плазмы, биофизика, физика атмосферы, химия, молекулярная электроника, медицина, токсикология и фармакология. Исследования в этом направлении находят применения в разнообразных научных и прикладных задачах, наиболее актуальными среди которых в настоящее время можно считать радиационную биологию, где процесс ДЗЭ играет важную роль при взаимодействии ионизирующего излучения с веществом, включая ткани живых организмов, а также попытки осуществить управляемые химические реакции на поверхностях, стимулированные облучением пучком медленных электронов определённой энергии. В рамках темы диссертационной работы проведены исследования ДЗЭ молекулами различных классов химических соединений, имеющих перспективы применения в быстро развивающихся и актуальных областях органической

электроники, нанотехнологии, биохимии и медицине. Полученные результаты и предлагаемые на их основе механизмы чрезвычайно важны для разработки устройств органической электроники на основе сопряжённых ароматических молекул, выявлении условий их долговременной стабильности и законов функционирования. Исследования особенностей ДЗЭ молекулами биологического значения (лекарственные препараты, экотоксиканты, полифенольные антиоксиданты растительного происхождения, витамины, гормоны животных и растений) позволили предложить новые механизмы биологической активности таких соединений в клетках, что может изменить представления о протекании биохимических процессов вблизи электрон-транспортных путей в митохондриях млекопитающих и хлоропластах растений. Высказанные в работе идеи открывают широкие перспективы дальнейшего применения экспериментальных и теоретических методов исследования ДЗЭ в этих актуальных областях науки, расширения классов исследуемых молекул.

Цель работы состоит в выявлении фундаментальных механизмов резонансного рассеяния электронов, построении моделей ключевых процессов, определяющих эволюцию молекулярных анионов, разработке основ для приложения полученных результатов в областях нанотехнологии и биохимии, развитии комплексного подхода к проблеме исследований захвата медленных (0-15 эВ) электронов. Последний включает в себя экспериментальные методы спектроскопии проходящих электронов и спектроскопии диссоциативного захвата электронов, с приложением стандартных методов квантовой химии для интерпретации результатов. Для достижения поставленной цели решались следующие задачи исследования.

(1) Получение экспериментальных результатов фундаментального характера, определение энергий и типов резонансных состояний ОИ, измерение времён автоотщепления электронов от долгоживущих (микросекунды) ОМИ, в том числе, образованных в надтепловой области энергий, исследование температурных эффектов ДЗЭ.

(2) Построение моделей для количественного описания эволюции ОМИ и интерпретации экспериментальных данных. Разработка нового метода оценки величины сродства молекул к электрону на основе измерений средних времён автоотщепления электронов от долгоживущих ОМИ.

(3) Определение применимости и адекватности описания экспериментальных данных методов СПЭ и СДЗЭ с помощью квантово-химических расчётов, подбор наиболее подходящих базисных наборов и методов (Хартри-Фок, теория функционала

плотности, полуэмпирические методы) для расчётов состояний ОИ и интерпретации спектров.

(4) Исследование энергетической структуры вакантных МО и ДЗЭ для соединений, перспективных в областях органической электроники и нанотехнологии, выявление эффектов, основанных на переносе электронов по вакантным орбиталям с участием резонансных механизмов.

(5) Исследование биологически активных соединений с оценкой возможности проявления ДЗЭ в процессах, происходящих вблизи путей транспорта электронов в митохондриях и хлоропластах, выявление возможных биохимических механизмов, способных объяснить наблюдаемые эффекты в терминах ДЗЭ.

(6) Модификация уникального прибора, созданного на базе масс-спектрометра МИ-1201, для проведения исследований методами СПЭ и СДЗЭ. Разработка и конструирование оригинального спектрометра проходящих электронов лабораторного изготовления.

В экспериментальном плане, для решения поставленных задач использовались, в основном, два уникальных метода - СПЭ и СДЗЭ, позволяющие проводить исследования процессов образования и распада ОИ в газовой фазе путём захвата медленных (0-15 эВ) электронов. Метод СПЭ является наиболее подходящим для определения энергий налетающих электронов, при которых, в процессе рассеяния, образуются связанные состояния анионов за счёт быстрых (фемтосекундных) процессов. При условии, что полученные таким образом анионы способны удержать захваченный электрон на времена порядка микросекунд, либо происходит диссоциация ОМИ на фрагменты, образующиеся продукты можно исследовать с помощью масс-спектрометрической техники, что осуществляется в рамках второй методики - спектроскопии ДЗЭ. Метод позволяет регистрировать токи масс-сепарированных ОИ в зависимости от энергии электронов в облучающем пучке, т.н. кривые эффективного выхода анионов, на которых отражается резонансный характер первичного процесса электронного захвата. Кроме того, существует возможность исследования температурных эффектов ДЗЭ, а также измерения времён отщепления электронов для автоионизационных состояний ОИ. Для интерпретации экспериментальных результатов использованы расчёты стандартными методами квантовой химии, в основном, Хартри-Фока и теории функционала плотности. В некоторых случаях использовались простые полуэмпирические методы (AMI, PM3). Для оценки энергий вакантных МО нейтральных молекул наиболее подходящими являются базисные наборы, не содержащие диффузных функций (6-31G(d)), тогда как оценки

полных энергий ОИ приводят к более адекватным результатам в базисных наборах, включающих минимальное число диффузных функций (6-31+G(d)).

В качестве объектов исследования в настоящей работе использовались различные классы органических соединений. Процессы автоотщепления электронов, происходящие на микросекундной шкале времени, исследованы для некоторых хинонов (парабензохинон, фенантренхинон, флуоренон и др.), а также галоген- и нитро-замещённых бензолов, феналенонов, производных нафтохинона, характеризующихся способность образовывать долгоживущие ОМИ, в том числе, при надтепловых энергиях захваченных электронов. Структура вакантных орбиталей, спектроскопические состояния ОИ и распады по механизму ДЗЭ исследовались для соединений, перспективных в области органической электроники таких, как диангидрид 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты, диангидрид 1,4,5,8-нафталентетракарбоновой кислоты, паракватерфенил, производное роданина, дианилиндоантрацен и др. Выводы диссертации междисциплинарного характера, затрагивающие область биохимии и медицины, основаны на исследовании биологически активных соединений таких, как гербициды и органические полютанты (4,4'-дихлордифенил-трихлорэтан, бром-замещённые дифениловые эфиры и др.), антиоксиданты естественного происхождения (флавоноиды, спинохромы, стильбены, мелатонин), лекарственные препараты и витамины (аспирин, парацетамол, аскорбиновая кислота и др.), некоторые модельные соединения (производные индола).

Научная новизна представленной работы заключается в следующем.

(1) Получены оригинальные экспериментальные данные, в том числе, о временах (Та) отщепления захваченных электронов в зависимости от энергии столкновения и колебательного состояния молекулы-мишени, а также о метастабильных анионах, диссоциирующих на микросекундной шкале времени. Разработана модель, адекватно описывающая полученные результаты, обоснован основной механизм стабилизации ОМИ, образованных при надтепловых энергиях захваченного электрона. Предложен новый метод оценки сродства молекулы к электрону для соединений, в масс-спектрах которых наблюдаются молекулярные анионы.

(2) Проведены исследования энергетической структуры вакантных орбиталей изолированных молекул органических полупроводников (перилен- и нафтален-тетракарбонового диангидрида) в газовой фазе и выявлены вклады этих МО в энергетическую структуру плотности незаполненных электронных состояний зоны проводимости тонких (10-15 нм) плёнок указанных соединений на поверхностях ^(111), GeO2(Ge), SiO2, определённую методом спектроскопии полного тока (СПТ). Предложен

метод оценки положения нижней вакантной МО (НВМО) в конденсированном состоянии по данным квантово-химических расчётов. Стабильность молекулярных ансамблей, применяющихся в органической электронике и функционирующих в условиях избыточного отрицательного заряда, интерпретирована в терминах стабильности ОМИ.

(3) На основе оригинальных результатов исследования ДЗЭ молекулами соединений, проявляющих биологическую активность (лекарственные препараты, антиоксиданты, гормоны, экотоксиканты), предложены молекулярные механизмы действия таких соединений в клеточной среде вблизи путей электронного транспорта. Наблюдаемые биологические эффекты, включая антиоксидантную активность и токсическое действие, проинтерпретированы на основе представления об активации молекул неприродных акцепторов электронов путём захвата квази-свободных электронов в клетках живых организмов.

(4) Исследования захвата медленных электронов и эволюции молекулярных анионов проводились с помощью двух экспериментальных методов (СДЗЭ и СПЭ), а полученные результаты интерпретировались с использованием квантово-химических расчётов с учётом установленных эмпирических закономерностей, в результате чего получены сведения как о быстрых процессах первичного захвата электронов, так и об эволюции ОМИ, происходящей на микросекундной шкале времени.

(5) Сконструирована оригинальная экспериментальная установка метода СПЭ, не имеющая аналогов в России, получены первые результаты для тестовых объектов, показавшие хорошее согласие с ранее опубликованными данными. Проведена модификация установки метода СДЗЭ для работы в режиме СПЭ, что значительно расширяет возможности техники экспериментальных исследований, способствуя более глубокому пониманию известных и выявлению новых фундаментальных механизмов.

Научная и практическая ценность работы состоит в развитии экспериментального метода и техники исследований РЗЭ, разработке, на основе оригинальных экспериментальных результатов, новых теоретических подходов и выявлении возможностей стандартных методов квантовой химии для интерпретации экспериментальных данных, описания процесса образования ОМИ по резонансным механизмам и его распада путём выброса захваченного электрона или диссоциации на фрагменты. В плане практических приложений, рассматриваются возможности использования результатов в молекулярной электронике и нанотехнологии (зонная структура органических полупроводников, управляемые химические реакции на поверхностях, стабильность устройств наномасштаба), а также в биологических науках (процессы вблизи электрон-транспортных путей в клетках живых организмов), в

частности - в областях митохондриальной медицины, разработки и адресной доставки лекарственных препаратов.

Кроме того, в рамках данной диссертационной работы проведены исследования органических соединений, важных как с прикладной, так и с фундаментальной точек зрения. В качестве примера можно привести успешное приложение результатов исследования ДЗЭ молекулами некоторых органических кислот (гентизиновая, янтарная, синапиновая, феруловая, никотиновая и др.) для выявления механизмов первичной ионизации образца в методе матрично-активированной лазерной десорбции/ионизации (MALDI - Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization) [29-31]. Большое значение для развития исследований РЗЭ представляют результаты, полученные сопутствующими экспериментальными методами, например, методом электронного облака (Swarm technique), и совместный анализ результатов разных методов, проведённый, например, для ряда молекул галогензамещённых алканов [32-36].

При выполнении данной работы сформулированы следующие основные защищаемые положения.

(1) Методы спектроскопии проходящих электронов и спектроскопии диссоциативного захвата электронов с приложением квантово-химических расчётов позволяют получить полные согласованные сведения о резонансном рассеянии электронов на молекулах в газовой фазе, включая быстрые фемтосекундные процессы захвата электронов, эволюцию и распад молекулярных анионов на микросекундной шкале времени. Экспериментальные данные по временам отщепления электронов от долгоживущих (наблюдаемых с помощью масс-спектрометрической техники) молекулярных анионов позволяют оценить величину сродства к электрону молекулы-мишени.

(2) Результаты измерения средних времён отщепления электронов от долгоживущих (микросекунды) молекулярных анионов описываются в рамках статистического приближения при учёте распределения электронов по энергии, распределения молекул-мишеней по колебательным состояниям, времени регистрации. Основным механизмом стабилизации долгоживущих молекулярных анионов, образованных при захвате надтепловых электронов, является серия быстрых (10-12-10-14 с) безызлучательных переходов без изменения мультиплетности, в результате чего происходит перераспределение избыточной внутренней энергии аниона по колебательным степеням свободы.

(3) Энергетическая структура вакантных орбиталей молекул л-сопряжённых органических полупроводников определяет величину плотности вакантных состояний в

зоне проводимости тонких (10-15 нм) плёнок таких материалов с учётом энергии стабилизации (1-1.5 эВ) за счёт сил поляризационного взаимодействия в конденсированном состоянии. Стабильность устройств молекулярной электроники, использующих отдельные молекулы органических соединений и функционирующих в условиях переноса электронов по вакантным орбиталям, определяется особенностями резонансного захвата электронов и стабильностью молекулярных анионов.

(4) Захват медленных (до 1-1.5 эВ) электронов молекулами биологически активных соединений (лекарственные препараты, антиоксиданты, витамины, экотоксиканты) в газовой фазе проводит к образованию фрагментов, структура которых близка к основным продуктам метаболизма указанных соединений в клетках живых организмов, что интерпретируется в рамках представления о резонансном диссоциативном захвате электронов молекулами ксенобиотиков вблизи путей электронного переноса или в активных центрах ферментов.

Достоверность полученных экспериментальных данных обусловлена воспроизводимостью результатов при использовании аналогичных экспериментальных методов других групп, предоставленных соискателю во время стажировок в Словакии (Университет им. Коменского), Италии (Университет Болоньи), США (Университет Небраски), Польше (Университет Седлице). Интерпретация экспериментальных данных проведена с использованием общедоступных квантово-химических методов. Разработанные теоретические модели адекватно описывают результаты экспериментов. Выводы диссертации междисциплинарного характера основаны, в том числе, на подробном анализе литературных данных и участии в работе специалистов из смежных областей (Санкт-Петербургский государственный университет, Тихоокеанский институт биоорганической химии ДВО РАН).

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Пшеничнюк, Станислав Анатольевич, 2017 год

Литература

1. Thomson, J. J. Rays of positive electricity //The London, Edinburgh, and Dublin Philosophical Magazine and Journal of Science. - 1911. - Т. 21. - №. 122. - С. 225-249.

2. Thomson, J. J. On the structure of the molecule and chemical combination //The London, Edinburgh, and Dublin Philosophical Magazine and Journal of Science. - 1921. - Т. 41. - №. 243. - С. 510-544.

3. Lacmann, K. Collisional ionization //Advances in Chemical Physics: Potential Energy Surfaces. - 1980. - Т. 42. - С. 513-583.

4. Kebarle, P., Chowdhury S. Electron affinities and electron-transfer reactions //Chemical Reviews. - 1987. - Т. 87. - №. 3. - С. 513-534.

5. Илленбергер, Е., Смирнов, Б. М. Прилипание электрона к свободным и связанным молекулам //Успехи физических наук. - 1998. - Т. 168. - №. 7. - С. 731-766.

6. Месси, Г. Теория рассеяния медленных электронов //Успехи физических наук. - 1958. -Т. 64. - №. 3. - С. 589-613.

7. Jordan, K. D., Burrow P. D. Temporary anion states of polyatomic hydrocarbons //Chemical Reviews. - 1987. - Т. 87. - №. 3. - С. 557-588.

8. Jordan, K. D., Burrow, P. D. Studies of the temporary anion states of unsaturated hydrocarbons by electron transmission spectroscopy //Accounts of Chemical Research. - 1978. -Т. 11. - №. 9. - С. 341-348.

9. Хвостенко, В. И., Дукельский, В. М. Образование отрицательных ионов водорода Н-при столкновениях электронов с молекулами водорода //Журнал экспериментальной и теоретической физики. - 1957. - Т. 33. - С. 851-855.

10. Schulz, G. J. Resonances in electron impact on atoms //Reviews of Modern Physics. - 1973. - Т. 45. - №. 3. - С. 378-422.

11. Schulz, G. J. Resonances in electron impact on diatomic molecules //Reviews of Modern Physics. - 1973. - Т. 45. - №. 3. - С. 423-486.

12. O'Malley T. F. Theory of dissociative attachment //Physical Review. - 1966. - Т. 150. - №. 1. - С. 14-29.

13. Тейлор, Дж. Теория рассеяния: квантовая теория нерелятивистских столкновений. М.: Мир, 1975. 565 с.

14. Christophorou, L.G. Electron-molecule interactions and their applications. Orlando: Academic Press, 1984. 681 c.

15. Illenberger, E.; Momigny, J. Gaseous molecular ions. An introduction to elementary processes induced by ionization. Steinkopff Verlag Darmstadt: Springer-Verlag, 1992. 356 c.

16. Carsky, R., Curik, P. Low-energy electron scattering from molecules, biomolecules and surfaces. New York: CRC Press, 2012. 311 c.

17. Shimamura, I., Takayanagi, K. Electron-molecule collisions. New York: Plenum Press, 1984. 578 c.

18. Huo, W. M., Gianturco, F. A. Computational methods for electron-molecule collisions. New York: Plenum Press, 1995. 374 c.

19. Хвостенко, В. И., Масс-спектрометрия отрицательных ионов в органической химии, М.: Наука, 1981. 159 с.

20. Хвостенко, В. И., Толстиков Г. А. Применение масс-спектрометрии отрицательных ионов в органической химии //Успехи химии. - 1976. - Т. 45. - №. 2. - С. 251-279.

21. Allan, M. Study of triplet states and short-lived negative ions by means of electron impact spectroscopy //Journal of Electron Spectroscopy and Related Phenomena. - 1989. - Т. 48. - №. 2. - С. 219-351.

22. Stamatovic, A., Schulz, G. J. Trochoidal electron monochromator //Review of Scientific Instruments. - 1968. - Т. 39. - №. 11. - С. 1752-1753.

23. Stamatovic, A., Schulz, G. J. Characteristics of the trochoidal electron monochromator //Review of Scientific Instruments. - 1970. - Т. 41. - №. 3. - С. 423-427.

24. Chutjian, A., Garscadden, A., Wadehra, J. M. Electron attachment to molecules at low electron energies //Physics Reports. - 1996. - Т. 264. - №. 6. - С. 393-470.

25. Hotop, H., Ruf, M. W., Allan, M., Fabrikant, I. I. Resonance and threshold phenomena in low-energy electron collisions with molecules and clusters //Advances in atomic, molecular, and optical physics. - 2003. - Т. 49. - С. 85-216.

26. Hotop, H., Ruf, M. W., Fabrikant, I. I. Resonance and threshold phenomena in low-energy electron collisions with molecules and clusters //Physica Scripta. - 2004. - Т. T110. - С. 22-31.

27. Fabrikant, I. I. Recent progress in the theory of dissociative attachment: From diatomics to biomolecules //Journal of Physics: Conference Series. - 2010. - Т. 204. - №. 1. - С. 012004.

28. Andersen, T. Atomic negative ions: structure, dynamics and collisions //Physics Reports. -2004. - Т. 394. - №. 4. - С. 157-313.

29. Pshenichnyuk, S. A., Asfandiarov, N. L., Fal'ko, V. S., Lukin, V. G. Temperature dependencies of negative ions formation by capture of low-energy electrons for some typical MALDI matrices //International Journal of Mass Spectrometry. - 2003. - Т. 227. - №. 2. - С. 259-272.

30. Asfandiarov, N. L., Pshenichnyuk, S. A., Fokin, A. I., Lukin, V. G., Fal'ko, V. S. Electron capture negative ion mass spectra of some typical matrix-assisted laser desorption/ionization matrices //Rapid communications in mass spectrometry. - 2002. - Т. 16. - №. 18. - С. 17601765.

31. Pshenichnyuk, S. A., Asfandiarov, N. L. The role of free electrons in matrix-assisted laser desorption/ionization: electron capture by molecules of alpha-cyano-4-hydroxycinnamic acid //European Journal of Mass Spectrometry. - 2004. - Т. 10. - №. 4. - С. 477-486.

32. Asfandiarov, N. L., Pshenichnyuk, S. A., Fal'ko, V. S., Wnorowska, J., Wnorowski, K., Szamrej-Forys, I. Electron capture negative ion mass spectra of some freon derivatives //Nukleonika. - 2003. - Т. 48. - №. 2. - С. 83-88.

33. Barszczewska, W., Kopyra, J., Wnorowska, J., Szamrej, I., Asfandiarov, N. L., Pshenichnyuk, S. A., Fal'ko, V. S. Thermal electron capture by some chlorobromopropanes //The European Physical Journal D-Atomic, Molecular, Optical and Plasma Physics. - 2005. - Т. 35. - №. 2. - С. 323-326.

34. Пшеничнюк, С. А., Асфандиаров, Н. Л., Вноровска, И., Шамрей-Форысь, И., Форысь, М. Резонансный захват медленных электронов молекулами хлорзамещенных пропанов //Масс-спектрометрия. - 2006. - Т. 3. - Вып. 1. - С. 55-62.

35. Barszczewska, W., Kopyra, J., Wnorowska, J., Forys, M., Szamrej, I., Asfandiarov, N. L., Pshenichnyuk, S. A., Fal'ko, V. S. Thermal electron capture by some halopropanes //Radiation Physics and Chemistry. - 2007. - Т. 76. - №. 6. - С. 1017-1025.

36. Wnorowski, K., Wnorowska, J., Michalczuk, B., Pshenichnyuk, S. A., Nafikova, E. P., Asfandiarov, N. L., Barszczewska, W. Electron attachment to chlorinated alcohols //Chemical Physics Letters. - 2015. - Т. 634. - С. 203-209.

37. Хвостенко, В. И. Масс-спектрометрия отрицательных ионов: дисс. ... д-ра физ.-мат. наук. Уфа, БФАН, 1974, 250 с.

38. Фурлей, И. И. Резонансный захват электронов молекулами органических соединений: дисс. ... д-ра хим. наук. Уфа, УНЦ РАН, 1990, 46 с.

39. Мазунов, В. А. Образование и распад отрицательных ионов многоатомных молекул в газовой фазе (масс-спектрометрия резонансного захвата электронов): дисс. ... д-ра физ.-мат. наук. Уфа, УНЦ РАН, 1992, 369 с.

40. Шмаков, В. С. Масс-спектрометрия отрицательных ионов природных сероорганических соединений: дисс. . д-ра хим. наук. Уфа, УНЦ РАН, 2000, 299 с.

41. Мавродиев, В. К. Образование газофазных отрицательных ионов молекулами органических соединений и ^-комплексами переходных металлов IV периода: дисс. ... д-ра хим. наук., Уфа, УНЦ РАН, 2005, 355 с.

42. Хвостенко, О. Г. Спектроскопические состояния отрицательных молекулярных ионов, образующихся при резонансном захвате электронов молекулами: дисс. ... д-ра физ.-мат. наук. Уфа, УНЦ РАН, 2005, 274 с.

43. Асфандиаров, Н. Л. Конкуренция диссоциации и автоотщепления электрона в процессах распада отрицательных ионов, образованных при захвате электронов низких энергий: дисс. ... д-ра физ.-мат. наук. Уфа, УНЦ РАН, 2010, 252 с.

44. Муфтахов, М. В. Предиссоциация и перегруппировочная фрагментация отрицательных ионов, образовавшихся резонансным захватом электронов многоатомными молекулами: дисс. ... д-ра физ.-мат. наук. Уфа, УНЦ РАН, 2012, 282 с.

45. Масс-спектрометрия резонансного захвата электронов: метод и ретроспективный обзор / БФАН СССР. Отдел физики и математики; Отв. ред. Леплянин Г.В. - Уфа, 1987. 219 с.

46. Масс-спектрометрия резонансного захвата электронов и фотоэлектронная спектроскопия / БФАН СССР. Отдел физики и математики; Отв. ред. Акопян М.А. - Уфа, 1983. - 111 c.

47. Методы столкновений в молекулярной физике / БФАН СССР. Отдел физики и математики; Отв. ред. В.И. Хвостенко. - Уфа, 1982. - 107 с.

48. Бейнон, Дж. Масс-спектрометрия и ее применение в органической химии. М.: Мир, 1964. 704 с.

49. Matejcik, S., Foltin, V., Stano, M., Skalny, J. D. Temperature dependencies in dissociative electron attachment to CCl4, CQ2F2, CHCb and CHBr3 //International Journal of Mass Spectrometry. - 2003. - Т. 223. - С. 9-19.

50 Christophorou L. G., Datskos P. G. Effect of temperature on the formation and autodestruction of parent anions //International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes. - 1995. - Т. 149. - С. 59-77.

51 Pearl, D. M., Burrow, P. D., Fabrikant, I. I., Gallup, G. A. Dissociative attachment in hot CH3CI: experiment and theory //The Journal of Chemical Physics. - 1995. - T. 102. - №. 7. - C. 2737-2743.

52 Hahndorf, I., Illenberger, E., Lehr, L., Manz, J. Temperature effects of dissociative electron attachment to CF3Cl //Chemical Physics Letters. - 1994. - T. 231. - №. 4-6. - C. 460-466.

53 Rosa, A., Barszczewska, W., Nandi, D., Ashok, V., Kumar, S. V. K., Krishnakumar, E., Brüning, F., Illenberger, E. Unusual temperature dependence in dissociative electron attachment to 1, 4-chlorobromobenzene //Chemical Physics Letters. - 2001. - T. 342. - №. 5. - C. 536-544.

54. Christophorou L. G. The lifetimes of metastable negative ions //Advances in Electronics and Electron Physics. - 1978. - T. 46. - C. 55-129.

55. Hadjiantoniou A., Christophorou L. G., Carter J. G. Long-lived parent negative ions formed via nuclear-excited Feshbach resonances. Part 1. - Benzene derivatives //Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2: Molecular and Chemical Physics. - 1973. - T. 69. - C. 16911703.

56. Hadjiantoniou A., Christophorou L. G., Carter J. G. Long-lived parent negative ions formed via nuclear-excited Feshbach resonances. Part 2. - Aromatic molecules other than benzene derivatives and non-aromatic organic structures //Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2: Molecular and Chemical Physics. - 1973. - T. 69. - C. 1704-1712.

57. Christophorou L. G., Hadjiantonious A., Carter J. G. Long-lived parent negative ions formed via nuclear-excited Feshbach resonances. Part 3. - Variation of the autodetachment lifetime with incident electron energy //Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2: Molecular and Chemical Physics. - 1973. - T. 69. - C. 1713-1722.

58. Johnson, J. P., McCorkle, D. L., Christophorou, L. G., Carter, J. G. Long-lived parent negative ions formed via nuclear-excited Feshbach resonances. Part 4. - Systematic study of NO 2-containing benzene derivatives //Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2: Molecular and Chemical Physics. - 1975. - T. 71. - C. 1742-1751.

59. Christophorou L. G., Gant K. S., Anderson V. E. Long-lived parent negative ions formed via nuclear-excited Feshbach resonances. Part 5. - Effective number of degrees of freedom participating in the sharing of the ion's excess energy //Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2: Molecular and Chemical Physics. - 1977. - T. 73. - №. 6. - C. 804-811.

60. Fabrikant I. I. Quasiclassical R-matrix theory of inelastic processes in collisions of electrons with HCl molecules //Physical Review A. - 1991. - T. 43. - №. 7. - C. 3478-3486.

61. Andersen L. H. Thermionic electron emission from SF6- //Physical Review A. - 2008. - T. 78. - №. 3. - C. 032512/1-5.

62. Troe J., Miller T. M., Viggiano A. A. On the accuracy of thermionic electron emission models. I. Electron detachment from SF6- //The Journal of Chemical Physics. - 2009. - T. 130. -№. 24. - C. 244303/1-12.

63. Troe J., Miller T. M., Viggiano A. A. Low-energy electron attachment to SF6. I. Kinetic modeling of nondissociative attachment //The Journal of Chemical Physics. - 2007. - T. 127. -№. 24. - C. 244303/1-12.

64. Cannon, M., Liu, Y., Suess, L., Dunning, F. B., Steill, J. D., Compton, R. N. Temperature dependence of negative ion lifetimes //The Journal of Chemical Physics. - 2007. - T. 127. - №. 6. - C. 064314/1-10.

65. Faulkner, A., van Leeuwen, T., Feringa, B. L., Wezenberg, S. J. Allosteric Regulation of the Rotational Speed in a Light-Driven Molecular Motor //Journal of the American Chemical Society. - 2016. - Т. 138. - №. 41. - С. 13597-13603.

66. Ingolfsson O., Weik F., Illenberger E. The reactivity of slow electrons with molecules at different degrees of aggregation: gas phase, clusters and condensed phase //International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes. - 1996. - Т. 155. - №. 1-2. - С. 1-68.

67. Arumainayagam, C. R., Lee, H. L., Nelson, R. B., Haines, D. R., Gunawardane, R. P. Low-energy electron-induced reactions in condensed matter //Surface Science Reports. - 2010. - Т. 65. - №. 1. - С. 1-44.

68. Christophorou, L.G.; Illenberger, E.; Schmidt, W.-F. Linking the gaseous and condensed phases of matter: The behavior of slow electrons. New York: Plenum, 1994.

69. Bald, I., Langer, J., Tegeder, P., Ingolfsson, O. From isolated molecules through clusters and condensates to the building blocks of life //International Journal of Mass Spectrometry. - 2008. -Т. 277. - №. 1. - С. 4-25.

70. Fabrikant, I. I. Dissociative electron attachment on surfaces and in bulk media //Physical Review A. - 2007. - Т. 76. - №. 1. - С. 012902.

71. Комолов, С. А. Интегральная вторично-электронная спектроскопия поверхности. Л.: Изд-во ЛГУ, 1986. 180 c.

72. Комолов, А. С., Лазнева, Э. Ф., Герасимова, Н. Б., Панина, Ю. А., Барамыгин, А. В., Пшеничнюк, С. А. Электронная структура зоны проводимости пограничной области сверхтонких пленок замещенных перилен-дикарбоксимидов и поверхности оксида германия //Физика твердого тела. - 2016. - Т. 58. - №. 9. - С. 1836-1840.

73. Komolov, A. S., Lazneva, E. F., Akhremtchik, S. N., Gerasimova, N. B., Pshenichnyuk, S. A. Low-energy electron transmission for the analysis of the interface barrier formation and the density of the unoccupied electronic states in the ultra-thin layers of fluorinated copper-phthalocyanine //Organic Photonics and Photovoltaics. - 2015. - Т. 3. - №. 1. - С. 1-7.

74. Комолов, А. С., Лазнева, Э. Ф., Пшеничнюк, С. А., Гавриков, А. А., Чепилко, Н. С., Томилов, А. А., Герасимова, Н. Б., Лезов, А. А., Репин, П. С. Электронные свойства пограничной области между пленками фторозамещенного и незамещенного фталоцианина меди //Физика и техника полупроводников. - 2013. - Т. 47. - №. 7. - С. 948-953.

75. Комолов, А. С., Лазнева, Э. Ф., Герасимова, Н. Б., Панина, Ю. А., Барамыгин, А. В., Зашихин, Г. Д., Пшеничнюк, С. А. Структура вакантных электронных состояний поверхности окисленного германия при осаждении пленок перилен-тетракарбонового диангидрида //Физика твердого тела. - 2016. - Т. 58. - №. 2. - С. 367-371.

76. Naaman, R., Sanche L. Low-energy electron transmission through thin-film molecular and biomolecular solids //Chemical Reviews. - 2007. - Т. 107. - №. 5. - С. 1553-1579.

77. Komolov, S. A., Chadderton L. T. Total current spectroscopy //Surface Science. - 1979. - Т. 90. - №. 2. - С. 359-380.

78. Yamane, H., Ito, K., Kera, S., Okudaira, K. K., Ueno, N. Low-energy electron transmission through organic monolayers: An estimation of the effective monolayer potential by an excess electron interference //Journal of Applied Physics. - 2002. - Т. 92. - №. 9. - С. 5203-5207.

79. Morozov, A. O., Kampen, T. U., Zahn, D. R. T. PTCDA film formation on Si(111): H-1x1 surface: total current spectroscopy monitoring //Surface Science. - 2000. - Т. 446. - №. 3. - С. 193-198.

80. Sanche, L. Irradiation of organic and polymer films with low-energy electrons //Nuclear Instruments and Methods in Physics Research Section B: Beam Interactions with Materials and Atoms. - 2003. - Т. 208. - С. 4-10.

81. Otero, R., Rosei, F., Besenbacher, F. Scanning tunneling microscopy manipulation of complex organic molecules on solid surfaces //Annual Reviews of Physical Chemistry - 2006. -Т. 57. - С. 497-525.

82. Nitzan, A., Ratner, M. A. Electron transport in molecular wire junctions //Science. - 2003. -Т. 300. - №. 5624. - С. 1384-1389.

83. Lipton-Duffin, J. A., Miwa, J. A., Kondratenko, M., Cicoira, F., Sumpter, B. G., Meunier, V., Perepichka, D. F., Rosei, F. Step-by-step growth of epitaxially aligned polythiophene by surface-confined reaction //Proceedings of the National Academy of Sciences. - 2010. - Т. 107. - №. 25.

- С. 11200-11204.

84. Lafosse, A., Bertin, M., Caceres, D., Jaggle, C., Swiderek, P., Pliszka, D., Azria, R. Electron induced functionalization of diamond by small organic groups //The European Physical Journal D-Atomic, Molecular, Optical and Plasma Physics. - 2005. - Т. 35. - №. 2. - С. 363-366.

85. Wang, Q. H., Hersam, M. C. Room-temperature molecular-resolution characterization of self-assembled organic monolayers on epitaxial graphene //Nature Chemistry. - 2009. - Т. 1. -№. 3. - С. 206-211.

86. Balog, R., Langer, J., Gohlke, S., Stano, M., Abdoul-Carime, H., Illenberger, E. Low energy electron driven reactions in free and bound molecules: from unimolecular processes in the gas phase to complex reactions in a condensed environment //International Journal of Mass Spectrometry. - 2004. - Т. 233. - №. 1. - С. 267-291.

87. Palmer, R. E., Rous, P. J. Resonances in electron scattering by molecules on surfaces //Reviews of Modern Physics. - 1992. - Т. 64. - №. 2. - С. 383-440.

88. Mikkelsen, K. V., Ratner, M. A. Electron tunneling in solid-state electron-transfer reactions //Chemical Reviews. - 1987. - Т. 87. - №. 1. - С. 113-153.

89. Bohler, E., Warneke, J., Swiderek, P. Control of chemical reactions and synthesis by low-energy electrons //Chemical Society Reviews. - 2013. - Т. 42. - №. 24. - С. 9219-9231.

90. Bobbert, P. A. Organic semiconductors: What makes the spin relax? //Nature materials. -2010. - Т. 9. - С. 288-290.

91. Naber, W. J. M., Faez, S., Van Der Wiel, W. G. Organic spintronics //Journal of Physics D: Applied Physics. - 2007. - Т. 40. - №. 12. - С. R205-R228.

92. Rosseinsky, M. J., Prassides, K. Hydrocarbon superconductors: superconductivity has been discovered in the materials that form when alkali metals react with a solid hydrocarbon. This is the first new class of organic, high-temperature superconductor in a decade //Nature. - 2010. - Т. 464. - №. 7285. - С. 39-42.

93. Boudai'ffa, B., Cloutier, P., Hunting, D., Huels, M. A., Sanche, L. Resonant formation of DNA strand breaks by low-energy (3 to 20 eV) electrons //Science. - 2000. - Т. 287. - №. 5458.

- С. 1658-1660.

94. Sanche, L. Nanoscopic aspects of radiobiological damage: Fragmentation induced by secondary low-energy electrons //Mass Spectrometry Reviews. - 2002. - Т. 21. - №. 5. - С. 349-369.

95. Martin, F., Burrow, P. D., Cai, Z., Cloutier, P., Hunting, D., Sanche, L. DNA strand breaks induced by 0-4 eV electrons: The role of shape resonances //Physical Review Letters. - 2004. -T. 93. - №. 6. - C. 068101/1-4.

96. Burrow, P. D., Gallup, G. A., Scheer, A. M., Denifl, S., Ptasinska, S., Mark, T., Scheier, P. Vibrational Feshbach resonances in uracil and thymine //The Journal of Chemical Physics. -2006. - T. 124. - №. 12. - C. 124310/1-7.

97. Friedberg, E. C. DNA damage and repair //Nature. - 2003. - T. 421. - №. 6921. - C. 436440.

98. Denifl, S., Ptasinska, S., Probst, M., Hrusak, J., Scheier, P., Mark, T. D. Electron attachment to the gas-phase DNA bases cytosine and thymine //The Journal of Physical Chemistry A. -2004. - T. 108. - №. 31. - C. 6562-6569.

99. Sonntag, C. The chemical basis for radiation biology. London: Taylor and Francis, London, 1987. 515 c.

100. International Commission on Radiation Units and Measurements. ICRU Report 31; ICRU: Washington, DC, 1979.

101. Cobut, V., Frongillo, Y., Patau, J. P., Goulet, T., Fraser, M. J., Jay-Gerin, J. P. Monte Carlo simulation of fast electron and proton tracks in liquid water-I. Physical and physicochemical aspects //Radiation Physics and Chemistry. - 1998. - T. 51. - №. 3. - C. 229-244.

102. Lovelock J. E. Affinity of organic compounds for free electrons with thermal energy: its possible significance in biology //Nature. - 1961. - T. 189. - №. 4766. - C. 729-732.

103. Lovelock, J. E., Zlatkis, A., Becker R. S. Affinity of polycyclic aromatic hydrocarbons for electrons with thermal energies: its possible significance in carcinogenesis //Nature. - 1962. - T. 193. - C. 540-541.

104. Lovelock, J. E., Simmonds, P. G., Vandenheuvel, W. J. A. Affinity of steroids for electrons with thermal energies //Nature. - 1963. - T. 197. - C. 249-251.

105. Gregory, N. L. Carbon tetrachloride toxicity and electron capture //Nature. - 1966. - T. 212.

- C. 1460-1461.

106. Kaufman, J. J., Koski, W. S., Roszak, S., Balasubramanian, K. Correlation between energetics and toxicities of single-carbon halides //Chemical Physics. - 1996. - T. 204. - №. 2-3.

- C. 233-237.

107. Roszak, S., Koski, W. S., Kaufman, J. J., Balasubramanian, K. Structures and Electron Attachment Properties of Halomethanes (CXnYm, X=H, F; Y=Cl, Br, I; n= 0,4; m= 4-n) //SAR and QSAR in Environmental Research. - 2001. - T. 11. - №. 5-6. - C. 383-396.

108. Christophorou, L. G., Hadjiantoniou, D. Electron attachment and molecular toxicity //Chemical Physics Letters. - 2006. - T. 419. - №. 4. - C. 405-410.

109. Recknagel, R. O., Glende, E. A., Dolak, J. A., Waller, R. L. Mechanisms of carbon tetrachloride toxicity //Pharmacology & Therapeutics. - 1989. - T. 43. - №. 1. - C. 139-154.

110. Brattin, W. J., Glende, E. A., Recknagel, R. O. Pathological mechanisms in carbon tetrachloride hepatotoxicity //Journal of Free Radicals in Biology & Medicine. - 1985. - T. 1. -№. 1. - C. 27-38.

111. Manibusan, M. K., Odin, M., Eastmond, D. A. Postulated carbon tetrachloride mode of action: a review //Journal of Environmental Science and Health C. - 2007. - T. 25. - №. 3. - C. 185-209.

112. Slater, T. F., Cheeseman, K. H., Ingold, K. U., Rice-Evans, C., Sies, H. Carbon tetrachloride toxicity as a model for studying free-radical mediated liver injury //Philosophical Transactions of the Royal Society of London B: Biological Sciences. - 1985. - T. 311. - №. 1152. - C. 633-645.

113. Bauer, A., Schumann, A., Gilbert, M., Wilhelm, C., Hengstler, J. G., Schiller, J., Fuchs, B. Evaluation of carbon tetrachloride-induced stress on rat hepatocytes by 31 P NMR and MALDI-TOF mass spectrometry: lysophosphatidylcholine generation from unsaturated phosphatidylcholines //Chemistry and Physics of Lipids. - 2009. - T. 159. - №. 1. - C. 21-29.

114. Boll, M., Weber, L. W., Becker, E., Stampfl, A. Pathogenesis of carbon tetrachloride-induced hepatocyte injury bioactivation of CCl4 by cytochrome P450 and effects on lipid homeostasis //Zeitschrift fur Naturforschung C. - 2001. - T. 56. - №. 1-2. - C. 111-121.

115. Poli, G., Albano, E., Dianzani, M. U. The role of lipid peroxidation in liver damage //Chemistry and Physics of Lipids. - 1987. - T. 45. - №. 2-4. - C. 117-142.

116. Slater, T. F. Free-radical mechanisms in tissue injury //Biochemical Journal. - 1984. - T. 222. - №. 1. - C. 1-15.

117. Biaglow, J. E. Cellular electron transfer and radical mechanisms for drug metabolism //Radiation Research. - 1981. - T. 86. - №. 2. - C. 212-242.

118. Ervin, K. M., Anusiewicz, I., Skurski, P., Simons, J., Lineberger, W. C. The only stable state of O2- is the X 2ng ground state and it (still!) has an adiabatic electron detachment energy of 0.45 eV //The Journal of Physical Chemistry A. - 2003. - T. 107. - №. 41. - C. 8521-8529.

119. Kovacic, P., Somanathan, R. Dermal toxicity and environmental contamination: electron transfer, reactive oxygen species, oxidative stress, cell signaling, and protection by antioxidants //Reviews of environmental contamination and toxicology. - New York: Springer, 2010. - C. 119-138.

120. Kovacic, P., Somanathan, R. Pulmonary toxicity and environmental contamination: radicals, electron transfer, and protection by antioxidants //Reviews of Environmental Contamination and Toxicology - Springer US, 2009. - T. 201. - C. 41-69.

121. Kovacic P., Becvar L. E. Mode of action of anti-infective agents: focus on oxidative stress and electron transfer //Current Pharmaceutical Design. - 2000. - T. 6. - №. 2. - C. 143-167.

122. Kovacic, P. Mechanism of organophosphates (nerve gases and pesticides) and antidotes: electron transfer and oxidative stress //Current Medicinal Chemistry. - 2003. - T. 10. - №. 24. -C. 2705-2709.

123. Kovacic, P., Cooksy, A. L. Unifying mechanism for toxicity and addiction by abused drugs: electron transfer and reactive oxygen species //Medical Hypotheses. - 2005. - T. 64. - №. 2. - C. 357-366.

124. Chen, Q., Vazquez, E. J., Moghaddas, S., Hoppel, C. L., Lesnefsky, E. J. Production of reactive oxygen species by mitochondria. Central role of complex III //Journal of Biological Chemistry. - 2003. - T. 278. - №. 38. - C. 36027-36031.

125. Szewczyk, A., Wojtczak, L. Mitochondria as a pharmacological target //Pharmacological Reviews. - 2002. - T. 54. - №. 1. - C. 101-127.

126. Alizadeh, E., Sanche, L. Precursors of solvated electrons in radiobiological physics and chemistry //Chemical Reviews. - 2012. - T. 112. - №. 11. - C. 5578-5602.

127. Siefermann, K. R., Liu, Y., Lugovoy, E., Link, O., Faubel, M., Buck, U., Winter, B., Abel, B. Binding energies, lifetimes and implications of bulk and interface solvated electrons in water //Nature Chemistry. - 2010. - T. 2. - №. 4. - C. 274-279.

128. Abel, B., Buck, U., Sobolewski, A. L., Domcke, W. On the nature and signatures of the solvated electron in water //Physical Chemistry Chemical Physics. - 2012. - T. 14. - №. 1. - C. 22-34.

129. Saveant, J. M. Electron transfer, bond breaking, and bond formation //Accounts of Chemical Research. - 1993. - T. 26. - №. 9. - C. 455-461.

130. Maran, F., Workentin, M. S. Dissociative electron transfer //Interface-Electrochemical Society. - 2002. - T. 11. - №. 4. - C. 44-50.

131. Antonello, S., Maran, F. Intramolecular dissociative electron transfer //Chemical Society Reviews. - 2005. - T. 34. - №. 5. - C. 418-428.

132. Wang, C. R., Nguyen, J., Lu, Q. B. Bond breaks of nucleotides by dissociative electron transfer of nonequilibrium prehydrated electrons: a new molecular mechanism for reductive DNA damage //Journal of the American Chemical Society. - 2009. - T. 131. - №. 32. - C. 11320-11322.

133. Fabrikant, I. I., Caprasecca, S., Gallup, G. A., Gorfinkiel, J. D. Electron attachment to molecules in a cluster environment //The Journal of Chemical Physics. - 2012. - T. 136. - №. 18. - C. 184301/1-8.

134. Sambe, H., Ramaker, D. E., Deschenes, M., Bass, A. D., Sanche, L. Absolute cross section for dissociative electron attachment in O2 condensed on Kr film //Physical Review Letters. -1990. - T. 64. - №. 5. - C. 523-526.

135. Lu, Q. B., Sanche, L. Large enhancement in dissociative electron attachment to HCl adsorbed on H 2 O ice via transfer of presolvated electrons //The Journal of Chemical Physics. -2001. - T. 115. - №. 13. - C. 5711-5713.

136. Ingolfsson, O., Weik, F., Illenberger, E. The reactivity of slow electrons with molecules at different degrees of aggregation: gas phase, clusters and condensed phase //International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes. - 1996. - T. 155. - №. 1-2. - C. 1-68.

137. Wang, C. R., Drew, K., Luo, T., Lu, M. J., Lu, Q. B. Resonant dissociative electron transfer of the presolvated electron to CCU in liquid: Direct observation and lifetime of the CCU*-transition state. The Journal of Chemical Physics. - 2008. - T. 128. - №. 4. - C. 041102/1-4.

138. Sommerfeld, T. Dipole-bound states as doorways in (dissociative) electron attachment //Journal of Physics: Conference Series. - 2005. - T. 4. - №. 1. - C. 245-250.

139. Hammer, N. I., Diri, K., Jordan, K. D., Desfran9ois, C., Compton, R. N. Dipole-bound anions of carbonyl, nitrile, and sulfoxide containing molecules //The Journal of Chemical Physics. - 2003. - T. 119. - №. 7. - C. 3650-3660.

140. Stepanovic, M., Pariat, Y., Allan, M. Dissociative electron attachment in cyclopentanone, y-butyrolactone, ethylene carbonate, and ethylene carbonate-d 4: Role of dipole-bound resonances //The Journal of Chemical Physics. - 1999. - T. 110. - №. 23. - C. 11376-11382.

141. Scheer, A. M., Silvernail, C., Belot, J. A., Aflatooni, K., Gallup, G. A., Burrow, P. D. Dissociative electron attachment to uracil deuterated at the N1 and N3 positions //Chemical Physics Letters. - 2005. - T. 411. - №. 1. - C. 46-50.

142. Scheer, A. M., Aflatooni, K., Gallup, G. A., Burrow, P. D. Bond breaking and temporary anion states in uracil and halouracils: Implications for the DNA bases //Physical Review Letters.

- 2004. - Т. 92. - №. 6. - С. 068102/1-4.

143. Aflatooni, K., Scheer, A. M., Burrow, P. D. Total dissociative electron attachment cross sections for molecular constituents of DNA //The Journal of Chemical Physics. - 2006. - Т. 125.

- №. 5. - С. 054301/1-5.

144. Feshbach, H. Unified theory of nuclear reactions //Annals of Physics. - 1958. - Т. 5. - №. 4. - С. 357-390.

145. Feshbach, H. A unified theory of nuclear reactions. II //Annals of Physics. - 1962. - Т. 19.

- №. 2. - С. 287-313.

146. Feshbach, H. Unified theory of nuclear reactions //Reviews of Modern Physics. - 1964. - Т. 36. - №. 4. - С. 1076.

147. Bardsley, J. N., Herzenberg, A., Mandl, F. Atomic Collision Processes, edited by RRC McDowell North-Holland, Amsterdam, 1964 //Also Proc. Phys. Soc. London. - 1966. - Т. 89. -С. 321.

148. Lane, N. F. The theory of electron-molecule collisions //Reviews of Modern Physics. -1980. - Т. 52. - №. 1. - С. 29.

149. Skurski, P., Gutowski, M., Simons, J. How to choose a one-electron basis set to reliably describe a dipole-bound anion //International Journal of Quantum Chemistry. - 2000. - Т. 80. -№. 4-5. - С. 1024-1038.

150. Казанский, А. К., Фабрикант, И. И. Рассеяние медленных электронов на молекулах //Успехи физических наук. - 1984. - Т. 143. - №. 8. - С. 601-640.

151. Fabrikant, I. I., Kalin, S. A., Kazansky, A. K. Resonant R-matrix theory of inelastic processes in collisions of electrons with HF molecules //Journal of Physics B: Atomic, Molecular and Optical Physics. - 1992. - Т. 25. - №. 12. - С. 2885-2898.

152. Domcke, W. Theory of resonance and threshold effects in electron-molecule collisions: the projection-operator approach //Physics Reports. - 1991. - Т. 208. - №. 2. - С. 97-188.

153. Fedor, J., Cingel, M., Skalny, J. D., Scheier, P., Mark, T. D., Cizek, M., Kolorenc, P., Horâcek, J. Dissociative electron attachment to HBr: A temperature effect //Physical Review A.

- 2007. - Т. 75. - №. 2. - С. 022703/1-5.

154. Драго, Р. Физические методы в химии, М.: Мир, 1981. 424 c.

155. Leopold, D. G., Ho, J., Lineberger, W. C. Photoelectron spectroscopy of mass-selected metal cluster anions. I. Cu-n, n=1-10 //The Journal of Chemical Physics. - 1987. - Т. 86. - №. 4.

- С. 1715-1726.

156. Sabo, M., Matejcik, S. Ion mobility spectrometry for monitoring high-purity oxygen //Analytical Chemistry. - 2011. - Т. 83. - №. 6. - С. 1985-1989.

157. Romanczyk, P. P., Rotko, G., Kurek, S. S. Dissociative electron transfer in polychlorinated aromatics. Reduction potentials from convolution analysis and quantum chemical calculations //Physical Chemistry Chemical Physics. - 2016. - Т. 18. - №. 32. - С. 22573-22582.

158. Pshenichnyuk, S. A., Modelli, A. ETS and DEAS studies of the reduction of xenobiotics in mitochondrial intermembrane space //Mitochondrial Medicine: Volume II, Manipulating Mitochondrial Function. - 2015. - С. 285-305.

159. Scheer, A. M., Burrow, P. D. n* Orbital system of alternating phenyl and ethynyl groups: Measurements and calculations //The Journal of Physical Chemistry B. - 2006. - T. 110. - №. 36. - C. 17751-17756.

160. Braun, M., Ruf, M. W., Fabrikant, I. I., Hotop, H. Observation of p-wave threshold behavior in electron attachment to F2 molecules //Physical Review Letters. - 2007. - T. 99. - №. 25. - C. 253202/1-4.

161. Huels, M. A., Parenteau, L., Bass, A. D., Sanche, L. Small steps on the slippery road to life: Molecular synthesis in astrophysical ices initiated by low energy electron impact //International Journal of Mass Spectrometry. - 2008. - T. 277. - №. 1. - C. 256-261.

162. Sanche, L., Schulz, G. J. Electron transmission spectroscopy: Rare gases //Physical Review A. - 1972. - T. 5. - №. 4. - C. 1672-1683.

163. Sanche, L., Schulz, G. J. Electron transmission spectroscopy: Core-excited resonances in diatomic molecules //Physical Review A. - 1972. - T. 6. - №. 1. - C. 69-86.

164. Braun, M., Marienfeld, S., Ruf, M. W., Hotop, H. High-resolution electron attachment to the molecules CCU and SF6 over extended energy ranges with the (EX)LPA method //Journal of Physics B: Atomic, Molecular and Optical Physics. - 2009. - T. 42. - №. 12. - C. 125202/1-20.

165. Klar, D., Ruf, M. W., Hotop, H. Attachment of electrons to molecules at meV resolution //Australian Journal of Physics. - 1992. - T. 45. - №. 3. - C. 263-292.

166. Klar, D., Ruf, M. W., Hotop, H. Dissociative electron attachment to CCU molecules at low electron energies with meV resolution //International Journal of Mass Spectrometry. - 2001. - T. 205. - №. 1. - C. 93-110.

167. Schramm, A., Fabrikant, I. I., Weber, J. M., Leber, E., Ruf, M. W., Hotop, H. Vibrational resonance and threshold effects in inelastic electron collisions with methyl iodide molecules //Journal of Physics B: Atomic, Molecular and Optical Physics. - 1999. - T. 32. - №. 9. - C. 2153-2171.

168. Klar, D., Ruf, M. W., Fabrikant, I. I., Hotop, H. Dissociative electron attachment to dipolar molecules at low energies with meV resolution: CFCb, 1,1,1-C2CbF3, and HI //Journal of Physics B: Atomic, Molecular and Optical Physics. - 2001. - T. 34. - №. 19. - C. 3855-3878.

169. Adaniya, H., Slaughter, D. S., Osipov, T., Weber, T., Belkacem, A. A momentum imaging microscope for dissociative electron attachment //Review of Scientific Instruments. - 2012. - T. 83. - №. 2. - C. 023106/1-7.

170. Adaniya, H., Rudek, B., Osipov, T., Haxton, D. J., Weber, T., Rescigno, T. N., McCurdy, C. W., Belkacem, A. Imaging the molecular dynamics of dissociative electron attachment to water //Physical Review Letters. - 2009. - T. 103. - №. 23. - C. 233201/1-4.

171. Nandi, D., Prabhudesai, V. S., Krishnakumar, E., Chatterjee, A. Velocity slice imaging for dissociative electron attachment //Review of Scientific Instruments. - 2005. - T. 76. - №. 5. - C. 053107/1-8.

172. Brunt, J. N. H., King, G. C., Read, F. H. Resonance structure in elastic electron scattering from helium, neon and argon //Journal of Physics B: Atomic and Molecular Physics. - 1977. - T. 10. - №. 7. - C. 1289-1301.

173. Aflatooni, K., Gallup, G. A., Burrow, P. D. Temporary anion states of dichloroalkanes and selected polychloroalkanes //The Journal of Physical Chemistry A. - 2000. - T. 104. - №. 31. -C. 7359-7369.

174. Modelli, A., Foffani, A., Scagnolari, F., Jones, D. Effect of halo-substitution on the lowest-lying empty n* orbitals in benzene derivatives: Electron transmission and dissociative attachment spectra //Chemical Physics Letters. - 1989. - Т. 163. - №. 2-3. - С. 269-275.

175. Modelli, A., Guerra, M., Jones, D., Distefano, G., Tronc, M. Low-energy electron capture in group 14 methyl chlorides and tetrachlorides: electron transmission and dissociative electron attachment spectra and MS-Xa calculations //The Journal of Chemical Physics. - 1998. - Т. 108.

- №. 21. - С. 9004-9015.

176. Pearl, D. M., Burrow, P. D. Dissociative attachment in selected monochloroalkanes //The Journal of Chemical Physics. - 1994. - Т. 101. - №. 4. - С. 2940-2948.

177. Aflatooni, K., Burrow, P. D. Total cross sections for dissociative electron attachment in dichloroalkanes and selected polychloroalkanes: The correlation with vertical attachment energies //The Journal of Chemical Physics. - 2000. - Т. 113. - №. 4. - С. 1455-1464.

178. Sharp, T. E., Dowell, J. T. Dissociative Attachment of Electrons in Ammonia and Ammonia-d3 //The Journal of Chemical Physics. - 1969. - Т. 50. - №. 7. - С. 3024-3035.

179. Chantry, P. J. Dissociative attachment in carbon dioxide //The Journal of Chemical Physics.

- 1972. - Т. 57. - №. 8. - С. 3180-3186.

180. Hipple, J. A., Condon, E. U. Detection of metastable ions with the mass spectrometer //Physical Review. - 1945. - Т. 68. - №. 1-2. - С. 54-55.

181. Hipple, J. A., Fox, R. E., Condon, E. U. Metastable ions formed by electron impact in hydrocarbon gases //Physical Review. - 1946. - Т. 69. - №. 7-8. - С. 347-356.

182. Donnally, B. L., Carr, H. E. Metastable negative ions //Physical Review. - 1954. - Т. 93. -№. 1. - С. 111-114.

183. Graupner, K., Field, T. A., Mauracher, A., Scheier, P., Bacher, A., Denifl, S., Zappa, F., Mark, T. D. Fragmentation of metastable SF6-* ions with microsecond lifetimes in competition with autodetachment //The Journal of Chemical Physics. - 2008. - Т. 128. - №. 10. - С. 104304/1-8.

184. Pshenichnyuk, S. A., Modelli, A. Complex fragmentation pathways of rhodanine and rhodanine-3-acetic acid upon resonant capture of low-energy electrons //International Journal of Mass Spectrometry. - 2010. - Т. 294. - №. 2. - С. 93-102.

185. Edelson, D., Griffiths, J. E., McAfee, Jr K. B. Autodetachment of electrons in sulfur hexafluoride //The Journal of Chemical Physics. - 1962. - Т. 37. - №. 4. - С. 917-918.

186. Odom, R. W., Smith, D. L., Futrell, J. H. A study of electron attachment to SF6 and autodetachment and stabilization of SF6- //Journal of Physics B: Atomic and Molecular Physics. -1975. - Т. 8. - №. 8. - С. 1349-1366.

187. Frisch, M. J., Trucks, G. W., Schlegel, H. B., Scuseria, G. E., Robb, M. A., Cheeseman, J. R., Scalmani, G., Barone, V., Mennucci, B., Petersson, G. A., Nakatsuji, H., Caricato, M., Li, X., Hratchian, H. P., Izmaylov, A. F., Bloino, J., Zheng, G., Sonnenberg, J. L., Hada, M., Ehara, M., Toyota, K., Fukuda, R., Hasegawa, J., Ishida, M., Nakajima, T., Honda, Y., Kitao, O., Nakai, H., Vreven, T., Montgomery, J. A., Jr., Peralta, J. E., Ogliaro, F., Bearpark, M., Heyd, J. J., Brothers, E., Kudin, K. N., Staroverov, V. N., Kobayashi, R., Normand, J., Raghavachari, K., Rendell, A., Burant, J. C., Iyengar, S. S., Tomasi, J., Cossi, M., Rega, N., Millam, J. M., Klene, M., Knox, J. E., Cross, J. B., Bakken, V., Adamo, C., Jaramillo, J., Gomperts, R., Stratmann, R. E., Yazyev, O., Austin, A. J., Cammi, R., Pomelli, C., Ochterski, J. W., Martin, R. L., Morokuma, K., Zakrzewski, V. G., Voth, G. A., Salvador, P., Dannenberg, J. J., Dapprich, S., Daniels, A. D.,

Farkas, O., Foresman, J. B., Ortiz, J. V., Cioslowski, J., Fox, D. J. /Gaussian 09, Revision A.02. Wallingford CT: Gaussian, Inc., 2009.

188. Simons, J., Jordan, K. D. Ab initio electronic structure of anions //Chemical Reviews. -1987. - Т. 87. - №. 3. - С. 535-555.

189. Staley, S. W., Strnad, J. T. Calculation of the energies of к* negative ion resonance states by the use of Koopmans' theorem //The Journal of Physical Chemistry. - 1994. - Т. 98. - №. 1. -С. 116-121.

190. Chen, D., Gallup, G. A. The relationship of the virtual orbitals of self-consistent-field theory to temporary negative ions in electron scattering from molecules //The Journal of Chemical Physics. - 1990. - Т. 93. - №. 12. - С. 8893-8901.

191. Modelli, A. Electron attachment and intramolecular electron transfer in unsaturated chloroderivatives //Physical Chemistry Chemical Physics. - 2003. - Т. 5. - №. 14. - С. 29232930.

192. Scheer, A. M., Aflatooni, K., Gallup, G. A., Burrow, P. D. Temporary anion states of three herbicide families //The Journal of Physical Chemistry A. - 2013. - Т. 118. - №. 35. - С. 72427248.

193. Burrow, P. D., Gallup, G. A., Modelli, A. Are there n* shape resonances in electron Scattering from phosphate groups? //The Journal of Physical Chemistry A. - 2008. - Т. 112. -№. 17. - С. 4106-4113.

194. Burrow, P. D., Modelli, A. On the treatment of LUMO energies for their use as descriptors //SAR and QSAR in Environmental Research. - 2013. - Т. 24. - №. 8. - С. 647-659.

195. Modelli, A., Hajgato, B., Nixon, J.F., Nyulaszi, L. Anionic states of six-membered aromatic phosphorus heterocycles as studied by electron transmission spectroscopy and ab initio methods //The Journal of Physical Chemistry A. - 2004. - Т. 108. - №. 36. - С. 7440-7447.

196 Modelli, A., Jones, D., Pshenichnyuk, S. A. Electron attachment to dye-sensitized solar cell components: rhodanine and rhodanine-3-acetic acid //The Journal of Physical Chemistry C. -2009. - Т. 114. - №. 3. - С. 1725-1732.

197. Пшеничнюк, С. А., Асфандиаров, Н. Л., Барроу, П. Д. Взаимосвязь энергий короткоживущих состояний отрицательных ионов и энергий вакантных молекулярных орбиталей для молекул некоторых бромзамещенных алканов //Известия Российской академии наук. Серия химическая. - 2007. - №. 6. - С. 1222-1224.

198. Asfandiarov, N. L., Pshenichnyuk, S. A., Lukin, V. G., Pshenichnyuk, I. A., Modelli, A., Matejcik, S. Temporary anion states and dissociative electron attachment to nitrobenzene derivatives //International Journal of Mass Spectrometry. - 2007. - Т. 264. - №. 1. - С. 22-37.

199. Асфандиаров, Н. Л., Пшеничнюк, С. А., Фалько, В. С., Ломакин, Г. С. Спектрометр проходящих электронов с трохоидальным монохроматором //Приборы и техника эксперимента. - 2013. - №. 1. - с. 86-89.

200. Асфандиаров Н. Л., Нафикова Б. П., Пшеничнюк С. А. Интерпретация данных спектроскопии проходящих электронов и масс-спектрометрии отрицательных ионов при помощи модели сферической потенциальной ямы //Журнал экспериментальной и теоретической физики. - 2007. - Т. 131. - №. 3. - С. 401-407.

201. Bald, I., Kopyra, J., D^bkowska, I., Antonsson, E., Illenberger, E. Low energy electron-induced reactions in gas phase 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-P-D-ribofuranose: A model system for the

behavior of sugar in DNA //The Journal of Chemical Physics. - 2007. - Т. 126. - №. 7. - С. 074308/1-7.

202. Winstead C., McKoy V. Low-energy electron scattering by deoxyribose and related molecules //The Journal of Chemical Physics. - 2006. - Т. 125. - №. 7. - С. 074302/1-6.

203. Berdys, J., Anusiewicz, I., Skurski, P., Simons, J. Theoretical study of damage to DNA by 0.2-1.5 eV electrons attached to cytosine //The Journal of Physical Chemistry A. - 2004. - Т. 108. - №. 15. - С. 2999-3005.

204. Leber, E., Barsotti, S., Fabrikant, I. I., Weber, J. M., Ruf, M. W., Hotop, H. (2000) Vibrational Feshbach resonances in electron attachment to carbon dioxide clusters. The European Physical Journal D-Atomic, Molecular, Optical and Plasma Physics, 12(1), 125-131.

205. Burrow P. D., Gallup G. A. Remote bond breaking by interacting temporary anion states //The Journal of Chemical Physics. - 2006. - Т. 125. - №. 15. - С. 154309/1-11.

206. Modelli A., Jones D. Temporary anion states and dissociative electron attachment to isothiocyanates //The Journal of Physical Chemistry A. - 2006. - Т. 110. - №. 49. - С. 1319513201.

207. Modelli A., Jones D. Temporary anion states and dissociative electron attachment in diphenyl disulfide //The Journal of Physical Chemistry A. - 2006. - Т. 110. - №. 34. - С. 1021910224.

208. Modellia A., Venuti M. Empty level structure and dissociative electron attachment in gasphase nitro derivatives //International Journal of Mass Spectrometry. - 2001. - Т. 205. - №. 1. -С. 7-16.

209. Shafranyosh I. I., Sukhoviya M. I., Shafranyosh M. I. Absolute cross sections of positive-and negative-ion production in electron collision with cytosine molecules //Journal of Physics B: Atomic, Molecular and Optical Physics. - 2006. - Т. 39. - №. 20. - С. 4155-4162.

210. Kukhta, A. V., Kukhta, I. N., Kazakov, S. M., Khristophorov, O. V., Neyra, O. L. Interaction of low-energy electrons with linear diphenylethynyl derivatives in the gas phase //The Journal of Chemical Physics. - 2007. - Т. 127. - №. 8. - С. 084316/1-5.

211. Востриков А. А., Дубов Д. Ю. Абсолютные сечения прилипания электрона к молекулярным кластерам: I: Образование (C02)n- //Журнал технической физики. - 2006. -Т. 76. - №. 5. - С. 8-15.

212. Dem'yanov, P. I., Myshakin, E. M., Boche, G., Petrosyan, V. S., Alekseiko, L. N. Ab initio MO and density functional theory study of substituent effects on electron attachment to benzyl chlorides //The Journal of Physical Chemistry A. - 1999. - Т. 103. - №. 51. - С. 11469-11473.

213. German E. D., Tikhomirov V. A. A semiempirical study of radical anions CY3X-(Y=H, F, Cl and Br, X=Cl and Br) //Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. - 1998. - Т. 423. - №. 3. - С. 251-261.

214. Kalin S. A., Kazansky A. K. The semiclassical version of the non-local resonance theory of electron-molecule collisions //Journal of Physics B: Atomic, Molecular and Optical Physics. -1990. - Т. 23. - №. 23. - С. 4377-4400.

215. Christophorou L. G., Carter J. G., Christodoulides A. A. Long-lived parent negative ions in p-benzoquinone formed by electron capture in the field of the ground and excited states //Chemical Physics Letters. - 1969. - Т. 3. - №. 4. - С. 237-240.

216. Cooper C. D., Naff W. T., Compton R. N. Negative ion properties of p-benzoquinone: Electron affinity and compound states //The Journal of Chemical Physics. - 1975. - Т. 63. - №. 6. - С. 2752-2757.

217. Modelli A., Burrow P. D. Electron transmission study of the negative ion states of p-benzoquinone, benzaldehyde, and related molecules //The Journal of Physical Chemistry. -1984. - Т. 88. - №. 16. - С. 3550-3554.

218. Marks J., Comita P. B., Brauman J. I. Threshold resonances in electron photodetachment spectra. Structural evidence for dipole-supported states //Journal of the American Chemical Society. - 1985. - Т. 107. - №. 12. - С. 3718-3719.

219. Weber J., Malsch K., Hohlneicher G. Excited electronic states of p-benzoquinone //Chemical Physics. - 2001. - Т. 264. - №. 3. - С. 275-318.

220. Pshenichnyuk, S. A., Lomakin, G. S., Fokin, A. I., Pshenichnyuk, I. A., Asfandiarov, N. L. Temperature dependence of the mean autodetachment lifetime of the p-benzoquinone molecular radical anion //Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 2006. - Т. 20. - №. 3. - С. 383386.

221. Asfandiarov, N. L., Pshenichnyuk, S. A., Fokin, A. I., Nafikova, E. P. Temperature dependence of mean autodetachment lifetime of molecular negative ion of p-benzoquinone molecule //Chemical Physics. - 2004. - Т. 298. - №. 1. - С. 263-266.

222. Пшеничнюк, С. А., Пшеничнюк, И. А., Ломакин, Г. С., Фокин, А. И., Асфандиаров, Н. Л. Простая статистическая модель для расчета температурных зависимостей среднего времени жизни отрицательных молекулярных ионов //Масс-спектрометрия. - 2005. - Т. 2.

- №. 4. - С. 317-321.

223. Matejcik, S., Mark, T. D., Spanel, P., Smith, D., Jaffke, T., Illenberger, E. Formation and decay of C60- following free electron capture by C60 //The Journal of Chemical Physics. - 1995.

- Т. 102. - №. 6. - С. 2516-2521.

224. Gordon, R. L., Sieglaff, D. R., Rutherford, G. H., Stricklett, K. L. Optically enhanced electron attachment by p-benzoquinone //International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes. - 1997. - Т. 164. - №. 3. - С. 177-191.

225. Wentworth W. E., Becker R. S., Tung R. Thermal electron attachment to some aliphatic and aromatic chloro, bromo, and iodo derivatives //The Journal of Physical Chemistry. - 1967. - Т. 71. - №. 6. - С. 1652-1665.

226. Никитин, Е. Е. Теория элементарных атомно-молекулярных процессов в газах, М.: Химия, 1970. 455 c.

227. Пшеничнюк С. А., Асфандиаров Н. Л., Кухто А. В. Захват медленных электронов молекулами 9,10-фенантренхинона и 2,7-дийодо-9-флуоренона: Эволюция долгоживущих отрицательных молекулярных ионов //Химическая физика. - 2007. - Т. 26. - №. 7. - С. 513.

228. Краткий справочник физико-химических величин, Под ред. Мищенко, К. П., Равделя, А. А., Л.: Химия, 1974. 200 c.

229. Whitten G. Z., Rabinovitch B. S. Accurate and facile approximation for vibrational energy-level sums //The Journal of Chemical Physics. - 1963. - Т. 38. - №. 10. - С. 2466-2473.

230. Heinis, T., Chowdhury, S., Scott, S. L., Kebarle, P. Electron affinities of benzo-, naphtho-, and anthraquinones determined from gas-phase equilibria measurements //Journal of the American Chemical Society. - 1988. - Т. 110. - №. 2. - С. 400-407.

231. Marks J., Comita P. B., Brauman J. I. Threshold resonances in electron photodetachment spectra. Structural evidence for dipole-supported states //Journal of the American Chemical Society. - 1985. - Т. 107. - №. 12. - С. 3718-3719.

232. Andersen J. U., Bonderup E., Hansen K. On the concept of temperature for a small isolated system //The Journal of Chemical Physics. - 2001. - Т. 114. - №. 15. - С. 6518-6525.

233. Asfandiarov, N. L., Fokin, A. I., Lukin, V. G., Nafikova, E. P., Lomakin, G. S., Fal'ko, V. S., Chizhov, Y. V. Shape resonances in slow electron scattering by aromatic molecules. I. Anthraquinone derivatives //Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 1999. - Т. 13. -№. 12. - С. 1116-1123.

234. Cooper C. D., Compton R. N. Electron attachment to cyclic anhydrides and related compounds //The Journal of Chemical Physics. - 1973. - Т. 59. - №. 7. - С. 3550-3565.

235. Хвостенко, В. И., Хвостенко, О. Г., Зыков, Б. Г., Мазунов, В. А. Образование долгоживущих отрицательных молекулярных ионов молекулами фенилимида пиромеллитовой кислоты //Известия АН СССР, Серия химическая - 1977. - №. 3. - С. 717.

236. Allan M. Time-resolved electron-energy-loss spectroscopy study of the long-lifetime p-benzoquinone negative ion //Chemical Physics. - 1983. - Т. 81. - №. 1. - С. 235-241.

237. Vasil'ev Y. V., Mazunov V. A., Nazirov E. R. Resonance electron-capture mass spectra of azobenezene and its monosubstituted derivatives //Journal of Mass Spectrometry. - 1991. - Т. 26. - №. 9. - С. 739-741.

238. Modelli A., Burrow P. D. Electron attachment to trans-azobenzene //Physical Chemistry Chemical Physics. - 2009. - Т. 11. - №. 38. - С. 8448-8455.

239. Kopyra, J., König-Lehmann, C., Szamrej, I., Illenberger, E. Unusual features in electron attachment to chlorodifluoroacetic acid (COF2COOH): Strong dissociative electron attachment near 0 eV and associative attachment at 0.75 eV //International Journal of Mass Spectrometry. -2009. - Т. 285. - №. 3. - С. 131-136.

240. Lezius, M., Scheier, P., Foltin, M., Dünser, B., Rauth, T., Akimov, V. M., Krätschmer, W., Märk, T. D. Interaction of free electrons with C60: ionization and attachment reactions //International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes. - 1993. - Т. 129. - С. 49-56.

241. Султанов, А. Ш., Григорьев, А. И., Хвостенко, В. И., Мавродиев, В. К., Решетова, Л. Н. (1977) //Доклады Академии наук СССР. - 1977. - Т. 237. - №. 3. - С. 654-656.

242. Begun G. M., Compton R. N. Electron impact ionization studies of ferrocene, cobaltocene, nickelocene, and magnesocene //The Journal of Chemical Physics. - 1973. - Т. 58. - №. 6. - С. 2271-2280.

243. Kukhta, A. V., Ritchik, D. V., Asfandiarov, N. L., Fal'ko, V. S., Lukin, V. G., Pshenichnyuk, S. A. Long-lived negative ion formation by Alq 3 //International Journal of Mass Spectrometry. - 2003. - Т. 230. - №. 1. - С. 41-44.

244. Asfandiarov, N. L., Fal'ko, V. S., Lukin, V. G., Nafikova, E. P., Pshenichnyuk, S. A., Fokin, A. I., Lomakin, G. S., Chizhov, Y. V. Violation of frozen shell approximation in dissociative electron capture by halogenated anthraquinones //Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 2001. - Т. 15. - №. 19. - С. 1869-1878.

245. Строкач, Н. С., Шигорин, Д. Н., Щеглова, Н. А. Электронно-колебательные спектры многоатомных молекул, М.: Наука, 1982. 144 стр.

246. Pshenichnyuk, S. A., Vorob'ev, A. S., Asfandiarov, N. L., Modelli, A. Molecular anion formation in 9, 10-anthraquinone: Dependence of the electron detachment rate on temperature and incident electron energy //The Journal of Chemical Physics. - 2010. - Т. 132. - №. 24. - С. 244313.

247. Chock D. P., Jortner J., Rice S. A. Theory of radiationless transitions in an isolated molecule //The Journal of Chemical Physics. - 1968. - Т. 49. - №. 2. - С. 610-621.

248. Henry B. R., Kasha M. Radiationless molecular electronic transitions //Annual Review of Physical Chemistry. - 1968. - Т. 19. - №. 1. - С. 161-192.

249. Робинсон, П., Холбрук, К. Мономолекулярные реакции. М.: Мир, 1975. 380 с.

250. Воробьев, А. С., Пшеничнюк, С. А., Асфандиаров, Н. Л., Нафикова, Е. П. Внутренняя конверсия как основной механизм стабилизации долгоживущих молекулярных отрицательных ионов //Журнал технической физики. - 2014. - Т. 84. - №. 9. - С. 17-25.

251. Herring C., Nichols M. H. Thermionic emission //Reviews of Modern Physics. - 1949. - Т. 21. - №. 2. - С. 185-270.

252. Hutson A. R. Velocity analysis of thermionic emission from single-crystal tungsten //Physical Review. - 1955. - Т. 98. - №. 4. - С. 889-901.

253. Lifshitz C. Energy-entropy trade-offs in the unimolecular decompositions of sulfur hexafluoride anion (SF6-) //The Journal of Physical Chemistry. - 1983. - Т. 87. - №. 18. - С. 3474-3479.

254. Pshenichnyuk S. A., Vorob'ev A. S., Modelli A. Resonance electron attachment and long-lived negative ions of phthalimide and pyromellitic diimide //The Journal of Chemical Physics. -2011. - Т. 135. - №. 18. - С. 184301/1-.11

255. Хвостенко В. И. Образование долгоживущих молекулярных отрицательных ионов молекулами фениламида пиромеллитовой кислоты //Известия АН СССР, Серия химическая - 1977. - №. 3. - С. 717-723.

256. Cooper C. D., Compton R. N. Electron attachment to cyclic anhydrides and related compounds //The Journal of Chemical Physics. - 1973. - Т. 59. - №. 7. - С. 3550-3565.

257. Lorquet J. C. Whither the statistical theory of mass spectra? //Mass Spectrometry Reviews. - 1994. - Т. 13. - №. 3. - С. 233-257.

258. Lifshitz C. Recent developments in applications of RRKM-QET //International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes. - 1992. - Т. 118. - С. 315-337.

259. Di Giacomo F. A short account of RRKM theory of unimolecular reactions and of Marcus theory of electron transfer in a historical perspective //Journal of Chemical Education. - 2014. -Т. 92. - №. 3. - С. 476-481.

260. Acharya P. K., Kendall R. A., Simons J. Vibration-induced electron detachment in molecular anions //Journal of the American Chemical Society. - 1984. - Т. 106. - №. 12. - С. 3402-3407.

261. O'Neal D., Simons J. Vibration-induced electron detachment in acetaldehyde enolate anion //The Journal of Physical Chemistry. - 1989. - Т. 93. - №. 1. - С. 58-61.

262. Foster R. F., Tumas W., Brauman J. I. Unimolecular decomposition and vibrationally induced electron autodetachment of acetone enolate ion //The Journal of chemical physics. -1983. - Т. 79. - №. 9. - С. 4644-4646.

263. Gerchikov L. G., Gribakin G. F. Electron attachment to SF6 and lifetimes of SF6 negative ions //Physical Review A. - 2008. - Т. 77. - №. 4. - С. 042724/1-15.

264. Gauyacq J. P., Herzenberg A. The attachment of very slow electrons to polyatomic molecules //Journal of Physics B: Atomic and Molecular Physics. - 1984. - Т. 17. - №. 6. - С. 1155-1171.

265. Concina, B., Baguenard, B., Calvo, F., Bordas, C. Kinetic energy spectra in thermionic emission from small tungsten cluster anions: Evidence for nonclassical electron capture //The Journal of Chemical Physics. - 2010. - Т. 132. - №. 10. - С. 104307/1-10.

266. Компанеец, А. С. Теоретическая физика, М.: Гос. изд-во технико-теоретической литературы, 1957. 564 с.

267. Paul G., Kebarle P. Electron affinities of cyclic unsaturated dicarbonyls: maleic anhydrides, maleimides, and cyclopentenedione //Journal of the American Chemical Society. - 1989. - Т. 111. - №. 2. - С. 464-470.

268. Bhattacharya, S., Sharma, A., Nayak, S. K., Mukherjee, A. K. Vertical ionisation potentials of a number of crown ethers from charge transfer bands of their EDA complexes //Spectrochimica Acta A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2002. - Т. 58. - №. 13. -С. 2841-2848.

269. Uzer T., Miller W. H. Theories of intramolecular vibrational energy transfer //Physics Reports. - 1991. - Т. 199. - №. 2. - С. 73-146.

270. Burin, A. L., Tesar, S. L., Kasyanenko, V. M., Rubtsov, I. V., Rubtsov, G. I. Semiclassical model for vibrational dynamics in polyatomic molecules: investigation of internal vibrational relaxation //The Journal of Physical Chemistry C. - 2010. - Т. 114. - №. 48. - С. 20510-20517.

271. Генри Б., Каша М. Безызлучательные молекулярные электронные переходы //Успехи физических наук. - 1972. - Т. 108. - №. 9. - С. 113-141.

272. Khvostenko O. G., Tuimedov G. M. Doublet-quartet conversion in negative ions as a possible mechanism of the electron autodetachment delay //Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 2006. - Т. 20. - №. 24. - С. 3699-3708.

273. Freed K. F., Jortner J. Radiative decay of polyatomic molecules //The Journal of Chemical Physics. - 1969. - Т. 50. - №. 7. - С. 2916-2927.

274. Медведев, Э. С., Ошеров, В. И. Теория безызлучательных переходов в многоатомных молекулах. М.: Наука, 1983. 280 с.

275. Collins, P. M., Christophorou, L. G., Chaney, E. L., Carter, J. G. Energy dependence of the electron attachment cross section and the transient negative ion lifetime for p-benzoquinone and 1, 4-naphthoquinone //Chemical Physics Letters. - 1970. - Т. 4. - №. 10. - С. 646-650.

276. Васильев Ю. В., Мазунов В. А. О механизме недиссоциативного захвата электронов молекулами в двух областях энергии с образованием долгоживущих отрицательных ионов //Письма в журнал экспериментальной и теоретической физики. -1990. - Т. 51. - №. 3. - С. 129-131.

277. Туктаров, Р. Ф., Ахметьянов, Р. Ф., Шиховцева, Е. С., Лебедев, Ю. А., Мазунов, В. А. Плазменные колебания в молекулах фуллеренов при электронном захвате //Письма в журнал экспериментальной и теоретической физики. - 2005. - Т. 81. - №. 4. - С. 207-211.

278. Vasil'ev Y. V., Tuktarov R. F., Mazunov V. A. Resonant Electron Capture Mass Spectra of Fullerenes C60 and C70 //Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 1997. - Т. 11. - С. 757-761.

279. Туктаров Р. Ф. Медленный распад отрицательных молекулярных ионов фторфуллеренов в процессе автоотщепления электронов //Письма в журнал экспериментальной и теоретической физики. - 2009. - Т. 90. - №. 7. - С. 564-568.

280. Vasil'ev, Y. V., Boltalina, O. V., Tuktarov, R. F., Mazunov, V. A., Sidorov, L. N. Resonant free electron capture spectra of C60F48 //International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes. - 1998. - Т. 173. - №. 1-2. - С. 113-125.

281. Ипатов, А. Н. Коллективные электронные возбуждения в атомных кластерах и молекулах: дисс. ... д-ра физ.-мат. наук., Санкт-Петербург. СПбГУ. 2010. 294 с.

282. Vasil'ev, Y. V., Abzalimov, R. R., Nasibullaev, S. K., Drewello, T. C60- mean lifetime as a Function of electron energy and molecular temperature //Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures. - 2005. - Т. 12. - №. 1-2. - С. 229-234.

283. Ермолаев В. Л. Сверхбыстрые безызлучательные переходы между высоковозбужденными состояниями в молекулах органических соединений //Успехи химии. - 2001. - Т. 70. - №. 6. - С. 539-561.

284. Jortner J., Berry R. S. Radiationless transitions and molecular quantum beats //The Journal of Chemical Physics. - 1968. - Т. 48. - №. 6. - С. 2757-2766.

285. Rauhut G., Pulay P. Transferable scaling factors for density functional derived vibrational force fields //The Journal of Physical Chemistry. - 1995. - Т. 99. - №. 10. - С. 3093-3100.

286. NIST Standard Reference Database 69: NIST Chemistry WebBook.

287. Chen E. C. M., Herder C., Chen E. S. The ground and excited state electron affinities of cytosine and trans-azobenzene //Chemical Physics Letters. - 2007. - Т. 440. - №. 4. - С. 180186.

288. Лачинов А. Н., Воробьева Н. В. Электроника тонких слоев широкозонных полимеров //Успехи физических наук. - 2006. - Т. 176. - №. 12. - С. 1249-1266.

289. Shirakawa H., Ikeda S. Preparation and morphology of as-prepared and highly stretch-aligned polyacetylene //Synthetic Metals. - 1980. - Т. 1. - №. 2. - С. 175-184.

290. Салазкин С. Н. Ароматические полимеры на основе псевдохлорангидридов //Высокомолекулярные соединения. Серия А. - 2004. - Т. 46. - №. 7. - С. 1244-1269.

291. Vasil'sev, Y. V., Zykov, B. G., Fal'ko, V. S., Lachinov, A. N., Khvostenko, V. I., Gileva, N. G. Dynamics of the electron structure of phthalide derivatives at the interaction with low-energy electrons //Synthetic Metals. - 1997. - Т. 84. - №. 1. - С. 975-976.

292. Лачинов, А. Н., Жданов, Э. Р., Рахмеев, Р. Г., Салихов, Р. Б., Антипин, В. А. Модуляция оптического поглощения пленок полидифениленфталида вблизи порога переключения //Физика твердого тела. - 2010. - Т. 52. - №. 1. - С. 181-186.

293. Asfandiarov, N. L., Pshenichnyuk, S. A., Vorob'ev, A. S., Nafikova, E. P., Lachinov, A. N., Kraikin, V. A., Modelli, A. Electron attachment to the phthalide molecule //The Journal of Chemical Physics. - 2015. - Т. 142. - №. 17. - С. 174308/1-6.

294. Robertson, W. D., Hammer, N. I., Bartmess, J. E., Compton, R. N., Diri, K., Jordan, K. D. Negative ions of ethylene sulfite //The Journal of Chemical Physics. - 2005. - Т. 122. - №. 20. -С. 204319/1-6.

295 Hoffmann R., Woodward R. B. Selection rules for concerted cycloaddition reactions //Journal of the American Chemical Society. - 1965. - Т. 87. - №. 9. - С. 2046-2048.

296. Ferreira M. M. C. Polycyclic aromatic hydrocarbons: a QSPR study //Chemosphere. - 2001. - Т. 44. - №. 2. - С. 125-146.

297. Corderman R. R., Lineberger W. C. Negative ion spectroscopy //Annual Review of Physical Chemistry. - 1979. - Т. 30. - №. 1. - С. 347-378.

298. Asfandiarov, N. L., Pshenichnyuk, S. A., Vorob'ev, A. S., Nafikova, E. P., Elkin, Y. N., Pelageev, D. N., Koltsova, E. A., Modelli, A. Electron attachment to some naphthoquinone derivatives: long-lived molecular anion formation //Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 2014. - Т. 28. - №. 14. - С. 1580-1590.

299. Макаров А. А., Малиновский А. Л., Рябов Е. А. Внутримолекулярное перераспределение колебательной энергии: от спектров высокого разрешения к динамике в реальном времени //Успехи физических наук. - 2012. - Т. 182. - №. 10. - С. 1047-1080.

300. Rosspeintner A., Lang B., Vauthey E. Ultrafast photochemistry in liquids //Annual Review of Physical Chemistry. - 2013. - Т. 64. - С. 247-271.

301. Asfandiarov, N. L., Pshenichnyuk, S. A., Vorob'ev, A. S., Nafikova, E. P., Modelli, A. Electron affinity evaluation for nitrobenzene derivatives using negative ion lifetime data //Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 2015. - Т. 29. - №. 9. - С. 910-912.

302. McCamant D. W., Kukura P., Mathies R. A. Femtosecond time-resolved stimulated Raman spectroscopy: application to the ultrafast internal conversion in P-carotene //The Journal of Physical Chemistry A. - 2003. - Т. 107. - №. 40. - С. 8208-8214.

303. Schranz H. W., Nordholm S., Freasier B. C. A test of RRKM theory against numerical simulation for classical chain molecules. I. Method and preliminary results //Chemical Physics. -1986. - Т. 108. - №. 1. - С. 69-91.

304. Flosadottir, H. D., Denifl, S., Zappa, F., Wendt, N., Mauracher, A., Bacher, A., Jonsson, H., Mark, T. D., Scheier, P., Ingolfsson, O. Combined experimental and theoretical study on the nature and the metastable decay pathways of the amino acid ion fragment M-H- //Angewandte Chemie International Edition. - 2007. - Т. 46. - №. 42. - С. 8057-8059.

305. Vizcaino, V., Bartl, P., Gschliesser, D., Huber, S. E., Probst, M., Mark, T. D., Scheier, P., Denifl, S. Dissociative electron attachment to p-alanine //ChemPhysChem. - 2011. - Т. 12. - №. 7. - С. 1272-1279.

306. Asfandiarov, N. L., Pshenichnyuk, S. A., Lukin, V. G., Vorob'ev, A. S., Fokin, A. I. Negative ion mass spectra of some phenalenone derivatives //International Journal of Mass Spectrometry. - 2008. - Т. 277. - №. 1. - С. 62-69.

307. Sanche L., Schulz G. J. Electron transmission spectroscopy: Resonances in triatomic molecules and hydrocarbons //The Journal of Chemical Physics. - 1973. - Т. 58. - №. 2. - С. 479-493.

308. Burrow P. D., Jordan K. D. On the electron affinities of ethylene and 1, 3-butadiene //Chemical Physics Letters. - 1975. - Т. 36. - №. 5. - С. 594-598.

309. Burrow, P. D., Modelli, A., Chiu, N. S., Jordan, K. D. Temporary E and П anions of the chloroethylenes and chlorofluoroethylenes //Chemical Physics Letters. - 1981. - Т. 82. - №. 2. -С. 270-276.

310. MacNeil K. A. G., Thynne J. C. J. Negative-ion mass spectra of polyatomic molecules //Transactions of the Faraday Society. - 1968. - Т. 64. - С. 2112-2117.

311. Johnson J. P., Christophorou L. G., Carter J. G. Fragmentation of aliphatic chlorocarbons under low-energy (<10 eV) electron impact //The Journal of Chemical Physics. - 1977. - Т. 67. - №. 5. - С. 2196-2215.

312. Drexel, H., Sailer, W., Grill, V., Scheier, P., Illenberger, E., Mark, T. D. Electron attachment to C2O4 and Trojan horse ionization //The Journal of Chemical Physics. - 2003. - Т. 118. - №. 16. - С. 7394-7400.

313. Olthoff J. K., Tossell J. A., Moore J. H. Electron attachment by haloalkenes and halobenzenes //The Journal of Chemical Physics. - 1985. - Т. 83. - №. 11. - С. 5627-5634.

314. Vasil'ev, Y. V., Voinov, V. G., Barofsky, D. F., Deinzer, M. L. Absolute dissociative electron attachment cross-sections of chloro-and bromo-ethylenes //International Journal of Mass Spectrometry. - 2008. - Т. 277. - №. 1. - С. 142-150.

315. Illenberger E., Baumgartel H., Suzer S. Electron-attachment spectroscopy: formation and dissociation of negative ions in the fluorochloroethylenes //Journal of Electron Spectroscopy and Related Phenomena. - 1984. - Т. 33. - №. 2. - С. 123-139.

316. Chen, E. C. M., Wiley, J. R., Batten, C. F., Wentworth, W. E. Determination of the electron affinities of molecules using negative ion mass spectrometry //The Journal of Physical Chemistry. - 1994. - Т. 98. - №. 1. - С. 88-94.

317. Christophorou L. G., Olthoff J. K. Electron interactions with Ch //Journal of Physical and Chemical Reference Data. - 1999. - Т. 28. - №. 1. - С. 131-169.

318. Tam W. C., Wong S. F. Dissociative attachment of halogen molecules by 0-8 eV electrons //The Journal of Chemical Physics. - 1978. - Т. 68. - №. 12. - С. 5626-5630.

319. Tegeder P., Illenberger E. Evolution of negative ion resonances at surfaces: Effect of environment and orientation //Journal of Physics: Conference Series. - 2007. - Т. 86. - №. 1. -С. 012007/1-18.

320. Kolorenc P., Horacek J. Dissociative electron attachment and vibrational excitation of the chlorine molecule //Physical Review A. - 2006. - Т. 74. - №. 6. - С. 062703/1-10.

321. Fabrikant I. I., Leininger T., Gadea F. X. Low-energy dissociative electron attachment to Cl2 molecules //Journal of Physics B: Atomic, Molecular and Optical Physics. - 2000. - Т. 33. -№. 21. - С. 4575-4580.

322. Ruf, M. W., Barsotti, S., Braun, M., Hotop, H., Fabrikant, I. I. Dissociative attachment and vibrational excitation in low-energy electron collisions with chlorine molecules //Journal of Physics B: Atomic, Molecular and Optical Physics. - 2003. - Т. 37. - №. 1. - С. 41-62.

323. Герцберг, Г. Электронные спектры и строение многоатомных молекул. М.: Мир, 1969. 772 с.

324. Асфандиаров, Н. Л., Пшеничнюк, С. А., Воробьев, А. С., Нафикова, Е. П. О механизме задержки распада двухатомного отрицательного иона Ch" до микросекундных времен //Письма в журнал экспериментальной и теоретической физики. - 2010. - Т. 92. -№. 5. - С. 331-335.

325. Герцберг, Г. Электронные спектры и строение двухатомных молекул, М.: Мир, 1949. 403 с.

326. Liang, M., Xu, W., Cai, F., Chen, P., Peng, B., Chen, J., Li, Z. New triphenylamine-based organic dyes for efficient dye-sensitized solar cells //The Journal of Physical Chemistry C. -2007. - T. 111. - №. 11. - C. 4465-4472.

327. Pelc, A., Sailer, W., Scheier, P., Mason, N. J., Illenberger, E., Mark, T. D. Electron attachment to simple organic acids //Vacuum. - 2003. - T. 70. - №. 2. - C. 429-433.

328. Wentworth W. E., George R., Keith H. Dissociative thermal electron attachment to some aliphatic chloro, bromo, iodo compounds //The Journal of Chemical Physics. - 1969. - T. 51. -№. 5. - C. 1791-1801.

329. Gallup G. A., Aflatooni K., Burrow P. D. Dissociative electron attachment near threshold, thermal attachment rates, and vertical attachment energies of chloroalkanes //The Journal of Chemical Physics. - 2003. - T. 118. - №. 6. - C. 2562-2574.

330. Modelli, A., Scagnolari, F., Distefano, G., Guerra, M., Jones, D. Electronic structure of tert-butyl halides and group 14 derivatives: Electron affinities and dissociative electron attachment //Chemical Physics. - 1990. - T. 145. - №. 1. - C. 89-99.

331. Guerra, M., Jones, D., Distefano, G., Scagnolari, F., Modelli, A. Temporary anion states in the chloromethanes and in monochloroalkanes //The Journal of Chemical Physics. - 1991. - T. 94. - №. 1. - C. 484-490.

332. Modelli A., Venuti M. Temporary n* and o* anions and dissociative electron attachment in chlorobenzene and related molecules //The Journal of Physical Chemistry A. - 2001. - T. 105. -№. 24. - C. 5836-5841.

333. Pearl, D. M., Burrow, P. D., Nash, J. J., Morrison, H., Jordan, K. D. Dissociative attachment as a probe of intramolecular electron transfer //Journal of the American Chemical Society. -1993. - T. 115. - №. 21. - C. 9876-9877.

334. Pearl, D. M., Burrow, P. D., Nash, J. J., Morrison, H., Nachtigallova, D., Jordan, K. D. Dissociative Attachment as a Probe of the Distance Dependence of Intramolecular Electron Transfer //The Journal of Physical Chemistry. - 1995. - T. 99. - №. 33. - C. 12379-12381.

335. Jordan K. D., Wang F. Theory of dipole-bound anions //Annual Review of Physical Chemistry. - 2003. - T. 54. - №. 1. - C. 367-396.

336. Gutowski M., Jordan K. D., Skurski P. Electronic structure of dipole-bound anions //The Journal of Physical Chemistry A. - 1998. - T. 102. - №. 15. - C. 2624-2633.

337. Abouaf R., Dunet H. Structures in dissociative electron attachment cross-sections in thymine, uracil and halouracils //The European Physical Journal D-Atomic, Molecular, Optical and Plasma Physics. - 2005. - T. 35. - №. 2. - C. 405-410.

338. Pshenichnyuk S. A., Gallup G. A., Burrow P. D. Low-energy electron capture by 6-aza-2-thiothymine: Investigations by electron attachment and electron transmission spectroscopies //The Journal of Physical Chemistry A. - 2007. - T. 111. - №. 46. - C. 11837-11842.

339. Aflatooni K., Gallup G. A., Burrow P. D. Electron attachment energies of the DNA bases //The Journal of Physical Chemistry A. - 1998. - T. 102. - №. 31. - C. 6205-6207.

340. Johnston A. R., Burrow P. D. Scattered-electron rejection in electron transmission spectroscopy //Journal of Electron Spectroscopy and Related Phenomena. - 1982. - T. 25. - №. 2. - C. 119-133.

341. Modelli, A., Jones, D., Rossini, S., Distefano, G. Electron affinities of double bond n* orbitals determined by means of electron transmission spectroscopy //Tetrahedron. - 1984. - T. 40. - №. 17. - C. 3257-3262.

342. Modelli A. Gas-phase empty level structure in heterosubstituted hydrocarbons and organometallic compounds by means of electron transmission spectroscopy // Trends in Chemical Physics (Research Trends). - 1997. - T. 6. - C. 57-95.

343. Abouaf R., Pommier J., Dunet H. Negative ions in thymine and 5-bromouracil produced by low energy electrons //International Journal of Mass Spectrometry. - 2003. - T. 226. - №. 3. - C. 397-403.

344. Denifl, S., Ptasinska, S., Cingel, M., Matejcik, S., Scheier, P., Mark, T. D. Electron attachment to the DNA bases thymine and cytosine //Chemical Physics Letters. - 2003. - T. 377.

- №. 1. - C. 74-80.

345. Hehre, W. J., Radom, L., Pople, J. A., Schleyer, P. v. R. Ab initio molecular orbital theory, New York: Wiley and Sons, 1986. 576 c.

346. Gohlke S., Abdoul-Carime H., Illenberger E. Dehydrogenation of adenine induced by slow (< 3 eV) electrons //Chemical Physics Letters. - 2003. - T. 380. - №. 5. - C. 595-599.

347. Pelc, A., Sailer, W., Scheier, P., Probst, M., Mason, N. J., Illenberger, E., Mark, T. D. Dissociative electron attachment to formic acid (HCOOH) //Chemical Physics Letters. - 2002. -T. 361. - №. 3. - C. 277-284.

348. Sailer, W., Pelc, A., Probst, M., Limtrakul, J., Scheier, P., Illenberger, E., Mark, T. D. Dissociative electron attachment to acetic acid (CH3COOH) //Chemical Physics Letters. - 2003.

- T. 378. - №. 3. - C. 250-256.

349. Hashemi R., Illenberger E. Observation of dipole-bound CHaCN-following electron attachment to acetonitrile clusters //The Journal of Physical Chemistry. - 1991. - T. 95. - №. 17.

- C. 6402-6403.

350. Desfran9ois, C., Abdoul-Carime, H., Khelifa, N., Schermann, J. P. From 1/r to 1/r2 potentials: Electron exchange between Rydberg atoms and polar molecules //Physical Review Letters. - 1994. - T. 73. - №. 18. - C. 2436-2439.

351. Burrow, P. D., Howard, A. E., Johnston, A. R., Jordan, K. D. Temporary anion states of hydrogen cyanide, methyl cyanide, and methylene dicyanide, selected cyanoethylenes, benzonitrile, and tetracyanoquinodimethane //The Journal of Physical Chemistry. - 1992. - T. 96.

- №. 19. - C. 7570-7578.

352. Hitchcock A. P., Tronc M., Modelli A. Electron transmission and inner-shell electron energy loss spectroscopy of acetonitrile, isocyanomethane, methyl thiocyanate, and isothiocyanatomethane //The Journal of Physical Chemistry. - 1989. - T. 93. - №. 8. - C. 30683077.

353. Sailer, W., Pelc, A., Limao-Vieira, P., Mason, N. J., Limtrakul, J., Scheier, P., Probst, M., Mark, T. D. Low energy electron attachment to CH3CN //Chemical Physics Letters. - 2003. - T. 381. - №. 1. - C. 216-222.

354. Huels, M. A., Hahndorf, I., Illenberger, E., Sanche, L. Resonant dissociation of DNA bases by subionization electrons //The Journal of Chemical Physics. - 1998. - T. 108. - №. 4. - C. 1309-1312.

355. Forrest S. R. Ultrathin organic films grown by organic molecular beam deposition and related techniques //Chemical Reviews. - 1997. - T. 97. - №. 6. - C. 1793-1896.

356. Tautz F. S. Structure and bonding of large aromatic molecules on noble metal surfaces: The example of PTCDA //Progress in Surface Science. - 2007. - T. 82. - №. 9. - C. 479-520.

357. Zahn D. R. T., Gavrila G. N., Salvan G. Electronic and vibrational spectroscopies applied to organic/inorganic interfaces //Chemical Reviews. - 2007. - T. 107. - №. 4. - C. 1161-1232.

358. Krzywiecki, M., Grz^dziel, L., Peisert, H., Biswas, I., Chasse, T., Szuber, J X-ray photoelectron spectroscopy characterization of native and RCA-treated Si(111) substrates and their influence on surface chemistry of copper phthalocyanine thin films //Thin Solid Films. -2010. - T. 518. - №. 10. - C. 2688-2694.

359. Komolov, A. S., Komolov, S. A., Lazneva, E. F., Gavrikov, A. A., Turiev, A. M. Electronic properties of the polycrystalline tin dioxide interface with conjugated organic layers //Surface Science. - 2011. - T. 605. - №. 15. - C. 1452-1456.

360. Hill, I. G., Kahn, A., Cornil, J., Dos Santos, D. A., Bredas, J. L. Occupied and unoccupied electronic levels in organic n-conjugated molecules: comparison between experiment and theory //Chemical Physics Letters. - 2000. - T. 317. - №. 3. - C. 444-450.

361. Djurovich, P. I., Mayo, E. I., Forrest, S. R., Thompson, M. E. Measurement of the lowest unoccupied molecular orbital energies of molecular organic semiconductors //Organic Electronics. - 2009. - T. 10. - №. 3. - C. 515-520.

362. Nayak P. K., Periasamy N. Calculation of electron affinity, ionization potential, transport gap, optical band gap and exciton binding energy of organic solids using 'solvation' model and DFT //Organic Electronics. - 2009. - T. 10. - №. 7. - C. 1396-1400.

363. Schwenn P. E., Burn P. L., Powell B. J. Calculation of solid state molecular ionisation energies and electron affinities for organic semiconductors //Organic Electronics. - 2011. - T. 12. - №. 2. - C. 394-403.

364. Mattioli, G., Filippone, F., Giannozzi, P., Caminiti, R., Bonapasta, A. A. Ab initio Theoretical Investigation of Phthalocyanine - Semiconductor Hybrid Systems //Chemistry of Materials. - 2009. - T. 21. - №. 19. - C. 4555-4567.

365. Nitzan A. Electron transmission through molecules and molecular interfaces //Annual Review of Physical Chemistry. - 2001. - T. 52. - №. 1. - C. 681-750.

366. Heath J. R. Molecular electronics //Annual Review of Materials Research. - 2009. - T. 39. - C. 1-23.

367. Gao W., Kahn A. Controlled p-doping of zinc phthalocyanine by coevaporation with tetrafluorotetracyanoquinodimethane: A direct and inverse photoemission study //Applied Physics Letters. - 2001. - T. 79. - №. 24. - C. 4040-4042.

368. Furuhashi M., Yoshinobu J. Charge transfer and molecular orientation of tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane on a hydrogen-terminated Si(111) surface prepared by a wet chemical method //The Journal of Physical Chemistry Letters. - 2010. - T. 1. - №. 10. - C. 1655-1659.

369. Tao, M., Zhou, X., Jing, M., Liu, D., Xing, J. Fluorescence and electrochemical properties of naphthylporphyrins and porphyrin-anthraquinone dyads //Dyes and Pigments. - 2007. - T. 75. - №. 2. - C. 408-412.

370. Kowalczyk, S. P., Stafstrom, S., Bredas, J. L., Salaneck, W. R., Jordan-Sweet, J. L. Electronic structure of polyimide and related monomers: Theory and experiment //Physical Review B. - 1990. - T. 41. - №. 3. - C. 1645.

371. Hasegawa M., Horie K. Photophysics, photochemistry, and optical properties of polyimides //Progress in Polymer Science. - 2001. - Т. 26. - №. 2. - С. 259-335.

372. Zhang H., Xu X., Ji H. F. Excitation-wavelength-dependent photoluminescence of a pyromellitic diimide nanowire network //Chemical Communications. - 2010. - Т. 46. - №. 11. -С. 1917-1919.

373. Harada, K., Fujitsuka, M., Sugimoto, A., Majima, T. Electron transfer from the S1 and S2 states of pentacoordinated tetrapyrrole macrocycles to pyromellitic diimide as an axial ligand //The Journal of Physical Chemistry A. - 2007. - Т. 111. - №. 45. - С. 11430-11436.

374. Gunes S., Neugebauer H., Sariciftci N. S. Conjugated polymer-based organic solar cells //Chemical Reviews. - 2007. - Т. 107. - №. 4. - С. 1324-1338.

375. Wang Q. H., Hersam M. C. Room-temperature molecular-resolution characterization of self-assembled organic monolayers on epitaxial graphene //Nature Chemistry. - 2009. - Т. 1. -№. 3. - С. 206-211.

376. Komolov A. S., Lazneva E. F., Akhremtchik S. N. Electronic properties of the surface of perylene tetracarboxylic acid dianhydride film upon deposition of the ultrathin conjugated layers of Pyronine B //Applied Surface Science. - 2010. - Т. 256. - №. 8. - С. 2419-2422.

377. Morozov A. O., Kampen T. U., Zahn D. R. T. PTCDA film formation on Si(111): H-1x1 surface: total current spectroscopy monitoring //Surface Science. - 2000. - Т. 446. - №. 3. - С. 193-198.

378. Komolov, A. S., M0ller, P. J., Aliaev, Y. G., Lazneva, E. F., Akhremtchik, S., Kamounah, F. S., Mortensen, J., Schaumburg, K. Organic-organic interfaces and unoccupied electronic states of thin films of perylene and naphthalene derivatives //Journal of Molecular Structure. -2005. - Т. 744. - С. 145-149.

379. Palmer R. E. Electron-molecule dynamics at surfaces //Progress in Surface Science. - 1992.

- Т. 41. - №. 1. - С. 51-108.