Регио- и стереоселективность реакций левоглюкозенона и его производных с диазосоединениями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Рафиков, Ратмир Ришатович

• Рафиков, Ратмир Ришатович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Рафиков, Ратмир Ришатович

Введение

Глава 1. Взаимодействие диазосоединений с кетонами как метод получения оксиранов (литературный обзор)

1.1 Взаимодействие кетонов с диазометаном с образованием эпоксидов

1.1.1 Взаимодействие диазометана с алифатическими кетонами

1.1.2 Взаимодействие диазометана с карбоциклическими кетонами

1.1.3 Взаимодействие диазометана с гетероциклическими кетонами

1.2 Взаимодействие кетонов с диазоциклопропаном с образованием оксаспиропентанов

1.3 Взаимодействие кетонов с другими диазосоединениями

Глава 2. Регио- и стереоселективность реакций левоглюкозенона и его производных с диазосоединениями (обсуждение результатов)

2.1 Взаимодействие левоглюкозенона с диазометаном

2.2 Взаимодействие левоглюкозенона с метилдиазоацетатом

2.3 Взаимодействие метилдиазоацетата с 6,8диоксабицикло [3.2.1] окт-2-ен-4-олом

2.4 Взаимодействие левоглюкозенона и его производных с диазоциклопропаном

2.4.1. Получение оксаспиропентановых и пиразолиновых производных 6,8-диоксабицикло[3.2.1]октана; зависимость состава продуктов от условий реакции 53 2.4.2. Взаимодействие диазоциклопропана с гидрированным и циклопропанированным производными левоглюкозенона

2.5. Химические превращения полученных соединений

2.5.1. Реакции раскрытия и окисления диоксаланового цикла

2.5.2. Реакции спиро[диоксабициклооктен-4,1 -циклобутанона], протекающие по карбонильной группе

Глава 3. Экспериментальная часть

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Регио- и стереоселективность реакций левоглюкозенона и его производных с диазосоединениями»

Использование Сахаров в полном химическом синтезе природных соединений и их аналогов привлекает внимание исследователей доступностью сырья с известной конфигурацией хиральных центров. В отличие от других моносахаридов, левоглюкозенон — 1,6-ангидросахар, имеющий конфор-мационную жесткость молекулы, характеризуется особенно высоким синтетическим потенциалом. За последние 12-15 лет продемонстрированы огромные возможности использования данного соединения в синтетической органической химии и создании перспективных соединений. Однако ряд его производных, содержащих, в частности, конденсированные циклопропановые и азагетероциклические фрагменты до настоящего времени практически не изучен.

В связи с этим весьма актуальным для модификации реакционноспособных фрагментов левоглюкозенона является использование алифатических диазосоединений, позволяющих формировать как циклопропановые, так и азагетероциклические фрагменты. Особый интерес вызывает возможность использования в этих превращениях высокореакцион-носпособного диазоциклопропана, генерируемого щелочным разложением легко доступной ТУ-нитрозо-ТУ-циклопропилмочевины.

Работа состоит из трех основных глав: обзора литературы (глава 1), обсуждения полученных результатов (глава 2), экспериментальной части (глава 3), а также выводов, списка литературы и приложений.

В главе 1 рассмотрены реакции кетонов с диазосоединениями с образованием оксиранов.

В главе 2 изложены результаты синтезов различных производных левоглюкозенона, содержащих конденсированные и спиросочлененные малые цикли и азагетероциклические фрагменты. Изучены некоторые химические превращения полученных аддуктов, а также приведены доказательства строения всех синтезированных соединений, включая анализ реакционных смесей методом ЯМР.

Глава 3 содержит описание методик проводимых экспериментов, а также хроматографические, аналитические и некоторые физико-химические характеристики полученных соединений. Некоторая часть спектров ЯМР 'Н и 13С, а также результаты рентгеноструктурных исследований монокристаллов отдельных соединений представлены в приложении в виде таблиц. Завершают диссертацию выводы и список литературы.

Основная часть работа выполнена при финансовой поддержке Отделения химии и наук о материалах Российской академии наук (программа фундаментальных исследований «Биомолекулярная и медицинская химия»), Федерального агенства по науке и инновациям (гранты Президента Российской Федерации НШ-6075.2006.3 и НШ-3237.2008.3) и проектов РФФИ 06-03-33149.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Рафиков, Ратмир Ришатович

ВЫВОДЫ

1. Синтезированы и охарактеризованы новые производив^ левоглюкозенона с конденсированными циклопропановым и пиразолиновым, а также спиро-сочлененными оксаспиропентановым и циклобутаноновым фрагментами в молекуле. Установлено, что наличие ангидромостика и влияние ацетальных атомов кислорода обеспечивают высокую регио- и стереоселективность реакций циклоприсоединения по двойной связи левоглюкозенона и его производных.

2. Получены продукты 1,3-диполярного циклоприсоединения диазометана и метилдиазоацетата к левоглюкозенону и 6,8-диоксабицикло[3.2.1]окт-2-ен-4олу; выявлены закономерности химического поведения получающихся пиразолинов, конденсированных с 6,8-диоксабицикло[3.2.1]октановым фрагментом. Показано, что 9,11-диокса-4,5-диазатрицикло[6.2.1.0 ' ]ундец-4-ен

2 6

7-он и 9',1 Г-диокса-4',5'-диазаспиро{циклопропан-1,3'-трицикло[6.2.1.0 ' ]-ундец}-4'-ен-7'-он способны присоединяться по Михаэлю в качестве С-нуклеофилов к связи С=С левоглюкозенона, а 3-метоксикарбонил-4,5-диаза-9,11-диоксатрицикло[6.2.1.02'6]ундец-4-ен-7-он -— димеризоваться в гепта-циклический аддукт.

3. Впервые изучено взаимодействие диазоциклопропана с левоглюкозеноном, а также его гидрированным и циклопропанированным аналогами. Показано, что при низкой температуре в метаноле преимущественно протекает взаимодействие диазоциклопропана с левоглюкозеноном по карбонильной группе, в то время как при 0 °С в дихлорметане в основном происходит присоединение его по связи С=С. Стереохимия образу ющихся оксаспиропентанов связана с проявлением стерических факторов, обусловливающих подход диазоциклопропана со стерически менее затрудненной стороны.

4. Разработана эффективная трехстадийная методика синтеза 7,9-диоксатрицикло[4.2.1.02'4]нонан-5-она. На его основе предложен новый оригинальный метод синтеза (1Я,4£,55)-4-(гидроксиметил)-3-оксабицикло-[3.1,0]гексан-2-она— хирального блока для получения различных оптически активных соединений с циклопропановым фрагментом в молекуле.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Рафиков, Ратмир Ришатович, 2009 год

1. N. Prilezhaev // Oxidation of unsaturated compounds by means of organic peroxides // Chem. Ber. 1909 - Bd. 42 - p. 4811-4815.

2. H. Прилежаев // Окисление непредельных соединений органическими пероксидами. III // Журн. русск. физ-хим. общества — 1912 № 44 - С. 613647.

3. Н. Прилежаев // Окисление непредельных соединений органическими пероксидами. II. Окисление производных непредельных углеводов с одной непредельной связью // Журн. русск. физ-хим. общества — 1912 № 43 — С. 609-620.

4. D. Swern // Organic peracids И Chem. Rev. 1949 - V. 45 - p. 1-68.

5. E. J. Corey, M. Chaykovsky // Dimethylsulfoxonium methylide // J. Am. Chem. Soc. 1962 -V. 84 - p. 867-868.

6. E. J. Corey, M. Chaykovsky // Dimethylsulfoxonium methylide and dimethylsulfonium methylide. Formation and application to organic synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1965 -V. 87-p. 1353-1364.

7. A.-H. Li, L.-X. Dai, V. K. Aggarwal // Asymmetric Ylide Reactions: Epoxidation, Cyclopropanation, Aziridination, Olefination, and Rearrangement // Chem. Rev. 1997 - V. 97 - p. 2341-2372.

8. E. Erlenmeyer // Phenyl-a-oxypropionic acid and phenyl-a,p-propionic acid // Liebigs Ann. Chem. 1892 - Bd. 271 - p. 137-163.

9. L. Claisen // Application of sodium amide in a few transformations // Chem. Ber. 1905 - Bd. 38 - p. 693-694.

10. G. Darzens // New method of preparing glycidic esters // Compt. rend. 1911 -V. 151-p. 883-884

11. M. S. Newman, B. J. Magerlein // Darzens glycidic ester condensation // Org. React. — 1949 — V. 5 — p. 413-440.

12. F. Arndt, В. Eistert // Zur Electronen-Theorie organisch-chemischer Reaktionen // Chem. Ber. 1935 - Bd. 68 - p. 193-199.

13. F. S. Bridson-Jones, D. Buckley, L. H. Cross, A P. Driver // Oxidation of organic compounds by nitrous oxide. Part III J. Chem. Soc. 1951 - p. 29993008.

14. R. Robinson, L. H. Smith // The oxidation of cyclohexanone and suberone by means of Caro's acid // J. Chem. Soc. 1937 - p. 371-374.

15. H. Meerwein, W. Burneleit // Ueber die Einwirkung von Diazomethan auf Ketone in Gegenwart von Katalysatoren // Chem. Ber. 1928 - Bd. 61 — p.1840-1847.

16. H. Meerwein, W Burneleit // Ueber die Einwirkung von Diazomethan auf Ketone in Gegenwart von Katalysatoren (II Mitteil.) // Chem. Ber. ~ 1929 Bd. 62-p. 999-1009.

17. C. D. Gutsche // The reaction of diazomethane and its derivatives with aldehydes and ketones I/ Org. React. 1954 - V. 8 - p.364-429.

18. F. Arndt, J. Amende, W. Ender // Synthesen mit Diazomethan. VII. Weiteres ueber die Umsetzung von Aldehyden und Ketonen // Monatsh. Chim. 1932 -Bd. 59-p. 202-219.

19. K. R. Gassen, W. Kirmse // Zum EinfluP von Trifluoromethylgruppen auf die Reaktionen aliphatischer Diazonium-ionen und Carbkationen // Chem. Ber. — 1986 Bd. 119 - p. 2233-2248.

20. J.-P. Begue, D. Bonnet-Delpon, J. M. Percy, M. H. Rock, R. D. Wilkes // Facile synthesis of gem-difluoroalkenes from chlorodifluoromethylketones // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1995 -V. 18-p. 1857-1858.

21. A. Amone, P. Bravo, G. Cavicchio, M. Frigerio, V. Marehetti // A new versatile fluorinated C4 chiron // Tetrahedron Lett. — 1992 V. 33 - № 38 - p. 5609-5612.

22. F. Abrate, P. Bravo, M. Frigerio, F. Viani, M. Zanda // Synthesis and reactions of enantiomerically pure chloromethyl oxiranes // Tetrahedron Asymm. 1996-V. 7 — № 2 - p. 581-594.

23. B. Eistert, F. Arndt, L. Loewe, E. Ayea // Zur Kenntnis der Enolformen von 3-Dicarbonylverbindungen und der Katalyse von Diazomethan-Methylierungen И Chem. Ber. 1951 -Bd. 84-p. 156-169.

24. B. Eistert, W. Reiss // Die Enol-Enolat-Gleichgewichte und die Enol-Methylaether einiger "trans-fixierter" p-Diketone // Chem. Ber. 1954 - Bd. 87 -p. 108-123.

25. D. V. C. Awang I I Eistert's methyl enol esters of acetylacetone H Canad. J. Chem. 1971 -V. 49-p. 2672-2675

26. F. Arndt, L. Loewe, T. Severge, I. Tuereguen // Die Reaction zwischen Acetessigester und Diazomethan // Chem. Ber. 1938 - Bd. 71 - p. 1640-1642.

27. R. O. Duthaler // Construction of highly substituted nitroaromatic systems by cyclocondensation. I. Synthesis of 4-nitro-3-oxobutyrate // Helv. Chim. Acta — 1983-V. 66-p. 1475-1492.

28. L. Thijs, F. L. M. Smeets, P. J. M. Cillissen, J. Harmsen, B. Zwanenburg // Synthesis of a,p-epoxy diazomethyl ketones // Tetrahedron 1980 - V. 36 - p. 2141-2144.

29. R. J. Cox, J. Durston, D. I. Roper // Synthesis and in vitro enzyme activity of an oxa analogue of azi-DAP // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 - № 8- p. 1029-1035.

30. F. Arndt, M. Ozansoy, H. Uestuenyar // The enolization of pyruvic acid // Chem. Abstr. 1939 - V. 33 - p. 6246.

31. E. Mosettig, L. Jovanovic // Ueber die Einwirkung von Diazomethan auf aromatische Ketone // Monatsh. Chim. 1929 - Bd. 53/54 - p. 427-437.

32. D. W. Adamson, J. Kenner // Reactions of aliphatic diazocompounds with carbonyl derivatives I I J. Chem. Soc. -1939-p. 181-189.

33. L. Capuano // Uber die Einwirking von Diazomethane auf a-Chinolinaldehyd // Chem. Век 1959 - Bd. 92 - p. 2670-2674.

34. P. B. Russell // The reaction of diazomethane with 2-phenyl-l,3-diketones // J. Am. Chem. Soc 1953 - V. 75-p. 5315-5319.

35. M. Ogata, H. Matsumoto, K. Takahashi, S. Shimizu, S. Kida // Synthesis and oral antifungal activity of novel azolylpropanolones and related compounds // J. Med. Chem. 1987-V. 30-p. 1054-1068.

36. C. Nussbaum // Reaction of steroids with diazomethane I I J. Am. Chem. Soc. 1957 - V. 79 - p. 3831-3834.

37. A. P. Giraitis, J. L. Bullock // Reactions of cyclohexanone with diazoethane // J. Am. Chem. Soc 1937 -V. 59-p. 951.

38. E. P. Kohler, M. Tishler, H. Potter, H. T. Thompson // The preparation of cyclic ketones by ring enlargement // J. Am. Chem. Soc. 1939 — V. 61 - p. 1057-1061.

39. C. D. Gutsche // Ring enlargements. I. The ring enlargement of 2-chlorocyclohexanone and 2-phenylcyclohexanone // J. Am. Chem. Soc. — 1949 -V. 71-p. 3513-3517.

40. M. Mousseron, G. Manon // Reactions du diazo methane sur les cetones et derives ethyleniques alicycliques. Etude de quelques chlorhidrines de la serie du cycloheptane // Bull. soc. chim. France 1949 - V. 16 - p. 392-396.

41. Stoll, Scherrer // Produits a odeur de violette. VIII. Synthese du 1,1,6-trimethyl-3-(butane-3-ylone-3)-cycloheptene // Helv. Chim. Acta 1940 - V. 23 -p. 941-945.

42. М. В. Tchoubar // Extension de cycles carbones par la desamination nitreuse des aminomethyl-l-cycloalcanols-1. 2 Memoire. Desamination nitreuse des aminomethylcycloalcanols // Bull. soc. chim. France 1949 - V. 16 - p. 164169.

43. E. L. May, E. Mosettig // Cyclitol derivatives. II. Derivatives of scyllo-inosose// J. Org. Chem. 1951 -V. 16-p. 1471-1472.

44. C. Rucker, W. Seppelt, H. Fritz, H. Prinzbach // Funlctionalisierte Dioxide (syn-1,3) und Trioxide (syn, syn; syn, anti) des Tropilidenes // Chem. Ber. — 1984-Bd. 117 — p. 1801-1833.

45. E. Mosettig, A. Burger // New alkamines in the tetrahydronaphtalene series // J. Am. Chem. Soc. 1931 - V. 53 - p. 2295-2298.

46. D. M. Lemal, D. L. IClopotek, J. L. Wilterdink, W. D. Saunders // Carbonyl chemistry of tetrafluorocyclopentadienone // J. Org. Chem. 1991 - V. 56 - p. 157-160.

47. B. Eisteit, G. Fink // Reaktionen von a-dicarbonylverbindungen und chinonen mit diazoallcanen. IV. Einige versuche mit phenanthrolinchinonen // Chem. Ber. 1962-Bd. 95-p. 2395-2402.

48. J. Ikuina, K. Yoshida, H. Tagata, S. Kumakura, J. Tsunetsugu // o-Pleiadienequinones. Part III. Ring enlargement of o-pleiadienequinones with diazoalkanes// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989-p. 1305-1310.

49. H. JI. Комиссарова, И. С. Белостоцкая, В. Б. Вольева, Е. В. Жуарян, И. А. Новикова, В. В. Ершов // Взаимодействие пространственно-затрудненных обензохинонов с диазометаном // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1981 - С. 2360-2362.

50. В. Eistert, G. Bock // Die Umsetzung einiger substituierter />Benzochinone mit Diazomethane zn ^-Epoxymethylcyclohexadienonen // Chem. Ber. 1959 -Bd. 92-p. 1247-1256.

51. B. Eistert, G. Fink, A. Mueller // Reaktionen von a-Dicarbonylverbindungen und Chinonen mit Diazoalkanen. V. Umzetzungen substituierter />Benzo- and Naphtochinone mit Diazomethan // Chem. Ber. -1962 Bd. 95 - p. 2403-2415.

52. В. H. Ковтонюк, JI. С. Кобрина, И. Ю. Багрянская, Ю. В. Гатилов // Взаимодействие фторанила с диазометаном // Журн. орг. хим. 1999 - 35 — С. 75-78.

53. S. Olsen, R. Bredoch // Die synthese des oxa-cycloheptanones-(4) und des 4,4'-oxido-4-methyltetrahydropyrans // Chem. Ber. 1958 - Bd. 91 - p. 15891594.

54. K.-I. Sato, J. Yoshimura // Stereoselectivities in the reactions of a-D-hexopyranosid-4-uloses with diazomethane // Carbohydr. Res. 1982 — V. 103 -p. 221-238.

55. K. Griesbaum, Y. Dong, K. J. McCullough // Ozonolyses of acetilenes: Trapping of a-oxocarbonyl oxides by carbonyl compounds and stabilization of a-oxoozonides by derivatization // J. Org. Chem. 1997 - V. 62 - p. 61296136.

56. I. I. Cubero, R. Martinez // Synthesis of 2-C-methyl-D-lyxose and 2-C-methyl-D-xylose // Carbohydr. Res. 1982 -V. 105 - p. 181-188.

57. A. M. Звонок, E. Б. Окаев // Синтез и некоторые химические свойства пиперидин-4-спиро-2'-оксиранов // Хим. гетероцикл. соед. — 1992 С. 1631-1635.62. ' F. Amdt, В. Eistert, W. Ender // Synthesen mit Diazomethane. VI. Ueber die

58. Reaction von Ketonen und Aldehyden mit Diazomethan // Chem. Ber. — 1929 -Bd. 62-p. 44-56.

59. J. T. Baker, С. C. Duke I I The chemistry of the indoleninones. III. Reactions of the 2-(methylthio)-indoleninones with diazomethane // Austr. J. Chem 1976 -V. 29-p. 1023-1030.

60. H. D. Schoeder, W. Bencze, O. Halpern, H. Schmid // Strukture der Visnogane; Synthese von (±)-/ra;?5-Samidin // Chem. Ber. 1959 - Bd. 92 - p. 2338-2362.

61. Ф. А. Акбутина, И. Ф. Садретдинов, Е. В. Васильева, М. С. Мифтахов // Аспекты хемоселективиости в реакциях 3,3-диметил-2-оксобутанолида с некоторыми С-, N- и О-нуклеофилами // Журн. орг. хим. 2000 - 36 - С. 1876-1878.

62. В. В. Залесов, С. С. Катаев, Е. В. Пименова, Д. Д. Некрасов // Взаимодействие кислородсодержащих 2,3-диоксогетероциклов с алифатическими диазосоединениями // Журн. орг. хим. 1998 - 34 - С. 112-117.

63. B. A. Otter, E. A. Falco // Nucleosides. CXI. 6,6'-Anhydro-hexofuranosyluracils, a new class of pyrimidine anhydro nucleosides // Tetrahedron Lett. 1978 - V. 19 - № 45 - p. 4383-4386.

64. P. Bladon, D. R. Rae, A. D. Tait // Preparation and decomposition of some steroidal 4'p,5'-dihydro-17a,16-c.pyrazoles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 — 1974 -№ 12-p. 1468-1475.

65. P. Bladon, D. R. Rae // Reactions of steroidal ketones with diazocyclopropane // J. Chem. Soc., Per/an Trans. 1 1974 - № 19 - p. 2240-2246.

66. L. Fitjer, D. Wehle // Versuche zur direkten Homologisierung von Trispiro2.0.2.0.2.1 .decan-10-on und 10-(Benzolsulfonimido)-trispiro-[2.0.2.0.2.l]decan mit Diazocyclopropan // Chem. Ber. 1982 - Bd. 115 - p. 1061-1069.

67. W. Kirmse, G. Helwig, P. van Chiem // Addition von Diazocyclopropanen an Carbonylverbindungen // Chem. Ber. 1986 - Bd. 119 - p. 1511 -1524.

68. Yu. V. Tomilov, E. V. Guseva, I. V. Kostuchenko, В. I. Ugrak, E. V. Shulishov, О. M. Nefedov // Fluorinated P-diketones in reactions with diazocyclopropane generated in situ II Eur. J. Org. Chem. — 2004 — p. 31453153.

69. Ю. В. Томилов, И. В. Костюченко, Е. В. Шулишов, Г. П. Оконнишникова // Образование JV-циклопропилгидразонов в реакции азосочетания циклопропилдиазония с алифатическими СН-кислотами // Изв. АН, Сер. хим. 2003 - №4 - р. 941-945.

70. И. С. Левина, JI. Е. Куликова, Е. В. Шулишов, И. П. Клименко, А. В. Камерницкий, Ю. В. Томилов // Синтез и структура 4',4'-диметил16а,17а.спиропентанопрегн-4-ен-3,20-диона // Изв. АН, Сер. хим. 2006 - № 11 - С. 2040-2042.

71. В. М. Trost, М. J. Bogdanowicz // New synthetic reactions. X. Versatile cyclobutanone (spiroannelation) and y-butyrolactone (lactone annelation) synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1973 - V. 95 - № 16 - p 5321-5334.

72. В. M. Trost, M. K.-T. Mao, J. M. Balkovec, P. Bublmayer // A total synthesis of plumericin, allamcin and allamandin. 1. Basic strategy // J. Am. Chem. Soc. — 1986 V. 108 - p. 4965-4973.

73. В. M. Trost, P. H, Scudder // New synthetic reactions. Stereoreserved cyclobutanone formation utilizing selenoxide as leaving group // J. Am. Chem. Soc. 1977-V. 99-p. 7601-7610.

74. J. К. Crandall, D. R. Paulson // Small-ring epoxides. The synthesis and reactions of a 4-methylene-l-oxaspiro2.2.pentane derivative // J. Org. Chem. -1968-V. 33-p. 991-998.

75. A. De Meijere, I. Erden, W. Weber, D. Kaufmann // Bicyclopropilidene: Cycloadditions onto a unique olefin // J. Org. Chem. 1988 - V. 53 - p. 152161.

76. A. M. Bernard, C. Floris, A. Frongia, P. P. Piras I I One pot synthesis of cyclobutanols by ring expansion of oxaspiropentanes induced by grignard reagents // Synlett. 1998 - p. 668-670.

77. R. E. Sievers, R. E. Rondeau // New superior paramagnetic shift reagents for nuclear magnetic resonance spectral clarification // J. Am. Chem. Soc. 1971 -V. 93-p. 1522-1524.

78. D. W. Adamson, J. Kenner // Improved preparations of aliphatic diazo-compounds, and certain of their properties // J. Chem. Soc. 1937 — p. 15511556.

79. A. L. Wilds, A. L. Meader Jr // The use of higher diazohydrocarbons in the arndt-eistert synthesis // J. Org. Chem. 1948 - V. 13 - № 5 - p. 763-779.

80. J. Ramonczai, L. Vargha // Studies on furan compounds. III. A new synthesis of furyl ketones // J. Am. Chem. Soc. 1950 - V. 72 - № 6 - p. 2737.

81. A. E. A. Sammour // Further reactions of phenanthraquinone with diaryldiazomethanes // J. Org. Chem. 1958 - V. 23 - p. 1381-1382.

82. A. Schoenberg, A. Mustafa // Action of diazomethane on hydroxy-compounds and of diazomethane derivatives on phenanthraquinone // J. Chem. Soc. 1946 -p. 746-748.

83. A. Schoenberg, К. Junghans // Epoxyde durch Einwirking von Diaryldiazomethans auf Ketone // Chem. Ber. 1963 - Bd. 96 - p. 3328-3337.

84. Y. Gelas-Mialhe, J. Gelas // New branched-chain and aminodeoxy sugars from 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-(3-D-glycero-hex-3-enopyranos-2-ulose (levo-glucosenone) // Carbohydr. Res. 1990 - V. 199 - p. 243-247.

85. Y. Halpem, R. Riffer, A. Broido // Levoglucosenone (l,6-anhydro-3,4-dideoxy-A -(3-D-pyranosen-2-one). Major product of the acid-catalyzed pyrolysis of cellulose and related carbohydrates // J. Org. Chem. 1973 — V. 38 -p. 204-209.

86. G. A. Conway, L. J. Loeffler, I. H. Hall // Synthesis and antitumor evaluation of selected 5,6-disubstituted 1 (2)H-indazole-4,7-diones II J. Med. Chem. 1983 -V. 26-p. 876-884.

87. G. Falsone, B. Spur // Umsetzung 3-substituierter 5,5-dialkyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyrane mit diazoalkanen II Arch. Pharm. — 1982 — V. 315 — p. 597602.

88. E. А. Яцынич, Д. В. Петров, Ф. А. Валеев, В. А. Докичев // Получение пиразолинов на основе левоглюкозенона // Хим. прир. соед. 2003 — № 4 — С. 270-272.

89. F. Shafizadeh, P. P. S. Chin // Preparation of l,6-anhydro-3,4-dideoxy-p-D-g/ycm?-hex-3-enopyranos-2-ulose (levoglucosenone) and some derivatives thereof// Carbohydr. Res. 1977 - V. 58 - p. 79-87.

90. P. Koll, T. Shultek, R.-W. Renecke // Synthese der isomeren Enone aus der Reine der 1,6-Anhydro-p-D-hexopyranosen // Chem. Ber, 1976 - Bd. 109 - p. 337-344.

91. J. S. Brimacombe, F. Hunedy, L. C. N. Tucker // The stereochemistry of the reduction of l,6-anhydro-3,4-dideoxy-P-D-g/>'cero-hex-3-enopyranos-2-ulose (levoglucosenone) with lithium aluminium hydride // Carbohydr. Res. 1978 — V. 60-p. C11-C17.

92. К. Matsumoto, Т. Ebata, К. Koseki, К. Okano, Н. Kawakami, Н. Matsushita // Synthesis of l,6:3,4-dianhydro-3~D-talopyranose from levoglucosenone: Epoxidation of olefin via /шга-iodoacetoxylation // Heterocycles 1992 — V. 34 -p. 1935-1947.

93. M. E. Jung, M. Kiankarimi // Synthesis of methylene-expanded 2',3'-dideoxyribonucleosides // J. Org. Chem. 1998 - V. 63 - p. 8133-8144.

94. Ю. В. Томилов, А. Б. Костицын, В. А. Докичев, У. M. Джемилев, О. М. Нефедов // Взаимодействие диазоалканов с непредельными соединениями // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1989 - № 12 - С. 2752-2755.

95. Yu. V. Tomilov, А. В. Kostitsyn, Е. V. Shulishov, О. М. Nefedov // Palladium(II)-catalyzed cyclopropanation of simple allyloxy and allylamino compounds and of 1-oxy-1,3 -butadienes with diazomethane // Synthesis — 1990 № 3 - p. 246-248

96. M. Shibagaki, K. Takahashi, H. Kuno, I. Honda, H. Matsushitu // Synthesis of levoglucosenone // Chem. Lett. 1990 - № 2 - p. 307-310.

97. Per H. J. Carlsen, T. Katsuki, V. S. Martin, К. B. Sharpless // A greatly improved procedure for ruthenium tetroxide catalyzed oxidations of organic compounds// J. Org. Chem. 1981 -V. 46-p. 3936-3938.

98. С. Н. Jarboe, in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Ed. A. Weissberger, Wiley 1967 - V. 22 - p. 177-225.

99. А. А. Ефремов // Превращения левоглюкозенона по ангидрогликозидной связи И Хим. прыр. соед. 1998 -№ 5 - С. 638-647.

100. Ю. В. Томилов, И. В. Костюченко, Г. П. Оконнишникова, Е. В. Шулишов, Е. А. Ягодкин, О. М. Нефедов // Взаимодействие спироциклопропансодержащих 1- и 2-пиразолинов с электрофильными реагентами II Изв. АН, Сер. хим. 2000 - № 3 - С. 471-475.

101. Г. А. Толстиков, М. Э. Адлер, И. Н. Гайсина, Ф. А. Валеев, М. С. Мифтахов // Легкая фуранизация некоторых частично функциона-лизированных 7,8-диоксабицикло3.2.1.октанов // Журн. орг. хим. — 1993 -29-С. 417-420.

102. F. Shafizadeh, М. G. Essig, D. D. Ward // Additional reactions of levoglucosenone // Carbohydr. Res. 1983 - V. 114 - p. 71-82.

103. Г. А. Толстиков, Ф. А. Валеев, И. H. Гайсина, Л. В. Спирихин, М. С. Мифтахов // Простаноиды. LVII. Синтез энт-9а,11а-дидезокси-9а,1 la-этан опростагландина Н2 //Журн. орг. хим. — 1992 28 - С. 2072-2080.

104. К. Koshi, Е. Takashi, Н. Kawakami, Н. Matsushita, Y. Naoi, К. Itoh // А method for easy preparation of optically pure (6)-5-hydroxy-2-penten-4-olide and (S)-5-hydroxypentan-4-olide // Heterocycles 1990 - V. 31 - p. 423-426.

105. F. Shafizadeh, R. H. Furneaux, Т. T. Stevenson // Some reactions of levoglucosenone // Carbohydr. Res. 1979 - V. 71 - p. 169-191.

106. Y. Zhao, T. Yang, M. Lee, D. Lee, M. G. Newton, С. K. Chu // Asymmetric synthesis of (1 'S,2 'K)-cvclopropy 1 carbocyclic nucleosides // J. Org. Chem. -1995-V. 60-p. 5236-5242.

107. Пат. 411403 Япония // Chem Abstr. 1991 - V. 115 - 8564а.

108. Е. Takashi, М. Katsuya, Y. Hajime, К. Koshi, H. Kawakami, H. Matasushita // Synthesis of (+)-/r

109. H. Kawakami, E. Takashi, K. Koshi, M. Katsuya, H. Matsushita, Y. Naoi, K. Itoh // Stereoselectivities in the coupling reaction between silylated pyrimidine bases and l-halo-2,3-dideoxyribose // Heterocycles — 1990 V. 31 - p. 20412054.

110. Ю. В. Томилов, E. В. Шулишов, О. M. Нефедов // Взаимодействие диазоалканов с непредельными соединениями // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1991 -№ 5 -С. 1057-1062.