Реакция гем-дигалогенспиропентанов с алкиллитиевыми реагентами. Необычная карбеноидная перегруппировка тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Седенкова, Ксения Николаевна

  • Седенкова, Ксения Николаевна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2010, Москва
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 169
Седенкова, Ксения Николаевна. Реакция гем-дигалогенспиропентанов с алкиллитиевыми реагентами. Необычная карбеноидная перегруппировка: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Москва. 2010. 169 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Седенкова, Ксения Николаевна

Введение.

Глава I. Получение гелг-дигалогенциклопропанов и их реакции с алкиллитиевыми реагентами. (Литературный обзор).

1.1. Введение.

1.2. Методы синтеза гем-дигалогенциклопропанов.

1.2.1. Генерирование дигалокарбенов реакцией а-элиминирования тригалогенметанов

1.2.1.1. Генерирование дигалокарбенов по методу Дёринга-Хоффмана.

1.2.1.2. Генерирование дигалокарбенов в условиях межфазного катализа (МФК).

1.2.2. Генерирование дигалокарбенов из тетрагалогенметанов.

1.2.3. Термические и фотохимические методы генерирования дигалокарбенов.

1.2.4. Синтез гем-дигалогенциклопропанов введением атома галогена в трехчленный цикл.

1.2.5. Альтернативные способы синтеза гел/-дигалогенциклопропанов.

1.3. Взаимодействие 1,1-Дигалогенциклопропанов с алкиллитиевыми реагентами.

1.3.1. Электроциклическое раскрытие циклопропилиденов с образованием алленов. Теоретические аспекты реакции.

1.3.2. Реакции циклопропилиденовых карбеноидов с сохранением цикла.

1.3.2.1. Реакции циклопропилиденовых карбеноидов с электрофильными реагентами.

1.3.2.2. Димеризация циклопропилиденовых карбеноидов.

1.3.2.3. Реакции внедрения циклопропилиденовых карбеноидов.

1.3.2.4. [1+2]-Циклоприсоединение циклопропилиденовых карбеноидов.

1.3.2.5. Реакции 1,2-элиминирования в циклопропилиденовых карбеноидах.

1.3.3. Скелетные карбеноидные перегруппировки.

Глава II. Взаимодействие гельдигалогенспиропентанов с алкиллитиевыми реагентами (Обсуждение результатов).

11.1. Выбор объектов исследования.

11.2. Синтез исходных соединений.

II. 2.1. Синтез исходных алкилиденциклопропанов.

II. 2. 2. Синтез исходных гем-дигалогенспиропентанов.

11.3. Взаимодействие гем-дибромзамещённых спиропентанов с метиллитием.

И.3.1 Взаимодействие гем-дибромспиропентанов с метиллитием. Карбеноидная перегруппировка.

11.3.2. Взаимодействие гем-дибромспиропентанов с метиллитием в присутствии внешнего нуклеофила.

11.3.3. Взаимодействие гем-дибромспиропентанов с метиллитием. Общая схема реакции.

11.4. Взаимодействие гем-бромхлорспиропентанов с метиллитием.

II. 5. Взаимодействие гем-бромфторспиропентанов с метиллитием. Замещение атома фтора на метальную группу.

11.6. Получение трет-бутоксизамещённых гем-дигалогенспиропентанов и их взаимодействие с метиллитием.

11.7. Взаимодействие фенилзамещённых гем-дигалогенспиропентанов с метиллитием. Орто-замещение в фенильном кольце.

Глава III. Экспериментальная часть.

Выводы.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакция гем-дигалогенспиропентанов с алкиллитиевыми реагентами. Необычная карбеноидная перегруппировка»

В последние десятилетия актуальным направлением в области органического синтеза является проблема необычной реакционной способности высоконапряженных полициклических соединений. Среди таких соединений перспективными объектами для изучения являются полиспироциклические напряженные углеводороды, в состав которых входят малые циклы. Особый интерес представляют спиросочлененные структуры, содержащие трехчленные циклы. Эти соединения обладают необычными свойствами, повышенными энтальпиями образования и играют особую роль в развитии представлений о природе С-С-связей. Возникновение в молекуле одного или более спироцентров приводит к значительному увеличению внутреннего напряжения, благодаря чему спиросоединения могут участвовать в большом разнообразии химических превращений, в том числе в реакциях с раскрытием трехчленных циклов и в различных скелетных перегруппировках [1].

К настоящему времени в нашей лаборатории разработаны общие подходы к синтезу триангуланов различного строения [2-4]. Одним из подходов к этим соединениям является взаимодействие дибромциклопропанов с алкиллитиевыми реагентами и последующее циклопропанирование образующихся алленов [5]. Однако мы обнаружили, что в определенных условиях дибромзамещенные триангуланы могут реагировать с метиллитием аномально: наряду с ожидаемыми алленами в реакции образуются продукты необычной дибромтриангулановой перегруппировки - мономерные или димерные бромциклобутены [6].

Данная работа является продолжением наших исследований в области химии триангуланов и посвящена изучению дигалогентриангулановой перегруппировки. Это направление связано с исследованием двойственной природы литиевых карбеноидов полиспироциклопропанового строения, которые могут реагировать и с электрофильными реагентами (традиционное направление) и с нуклеофильными реагентами, даже с такими слабыми как С-С связь. Предлагаемые исследования также имеют прямое отношение к изучению реакций галогенофильного замещения, а также к пониманию реакций нуклеофильного замещения в субстратах, имеющих несколько электроотрицательных заместителей.

Глава I. Получение гем-дигалогенциклопропанов и их реакции с алкиллитиевыми реагентами. (Литературный обзор)

1.1. Введение г&м-Дигалогенциклопропаны находят широкое применение в органическом синтезе благодаря их синтетической доступности и разнообразию возможных химических трансформаций. Они представляют собой ценные субстраты для получения замещенных циклопропанов и циклопропенов, алленов и кумуленов, бициклобутанов и бициклопропилиденов, циклопентадиенов и циклопентанов и других соединений, в том числе высокоэнергетических и природного происхождения. Существует ряд обзоров, посвященных химии гел*-дигалогенциклопропанов, охватывающих публикации примерно до 2000 года [7—11]. Тем не менее, за последнее десятилетие появился ряд новых интересных работ по синтезу и химическим превращениям гел/-дигалогенциклопропанов. В связи с этим, первая часть настоящего обзора посвящена систематизации известных методов получения гелг-дигалогенцшслопропанов, в основном, на примерах из современной синтетической практики. Во второй части обзора рассмотрены реакции гем-дигалогенциклопропанов с алкиллитиевыми реагентами и химические превращения образующихся в этих реакциях циклопропановых карбенов или карбеноидов.

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Седенкова, Ксения Николаевна

Выводы

1. Систематически изучена новая карбеноидная дигалогентриангулановая перегруппировка, и на большой серии гем-дигалогенспиропентанов показан её общий характер и установлены основные закономерности.

2. Найдено, что для большинства изученных гел*-дибром- и гелг-бромхлорспиропентанов, содержащих терминальный дигалогенциклопропановый фрагмент, в реакции с метиллитием образуются димерные галогенциклобутены. Показана возможность региоселективного протекания перегруппировки в случае несимметрично замещенных геж-дигалогенспиропентанов.

3. Изучено влияние природы заместителей в интернальном дигалогенциклопропановом фрагменте на направление реакции с метиллитием - образование мономерных галогенциклобутенов или продуктов внедрения метиленциклобутилидена по С-Н связи растворителя.

4. Установлено, что при взаимодействии г&и-бромфторспиропентанов с метиллитием основным направлением реакции является образование продуктов замещения атома фтора на метальную группу с сохранением спиропентанового фрагмента.

5. Предложена общая схема реакции гем-дигалогенспиропентанов с алкиллитиевыми реагентами, объясняющая все возможные направления реакции. Установлено, что дигалогентриангулановая перегруппировка носит карбокатионный характер и является редким примером проявления электрофильной природы бромлитиевых карбеноидов спиропентанового строения.

6. Показано, что 2,2-дифенилзамещенные ге.м-дигалогенспиропентаны под действием метиллития подвергаются перегруппировке с последующим внутримолекулярным электрофильным ортио-замещением в фенильное кольцо, что приводит к образованию необычных полициклических соединений.

7. На основе реакции дигалогенспиропентанов с алкиллитиевыми реагентами разработаны новые синтетические подходы к труднодоступным галогенциклобутенам, алленам, а также к уникальным структурам полициклического строения.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Седенкова, Ксения Николаевна, 2010 год

1. de Meijere A., Kozhushkov S. I. The Chemistry of Highly Strained Oligospirocyclopropane Systems // Chem. Rev. 2000. V. 100. № 1. P. 93-142.

2. Zefirov N. S., Kozhushkov S. I., Kuznetsova T. S., Kokoreva О. V., Lukin K. A., Tratch S. S. Triangulanes: stereoisomerism and general method of synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. № 21. P. 7702-7707.

3. Zefirov N. S., Kuznetsova T. S., Eremenko О. V., Kokoreva О. V. Subsequent peripheral cyclopropanation as a synthetic approach to cyclic and cyclo-substituted triangulanes. // Mendeleev Commun. 1993. № 3. P. 91-92.

4. Кузнецова Т. С., Еременко О. В., Кокорева О. В., Аверина Е. Б., Зефиров А. Н., Зефиров Н. С. Новые исследования в области триангуланов. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. № 6. С. 916-923.

5. Lukin К. A., Kozhushkov S. I., Andrievsky A. A., Ugrak В. I., Zefirov N. S. Synthesis of branched triangulanes // J. Org. Chem. 1991. V. 56. № 21. P. 6176-6179.

6. Lukin K. A., Zefirov N. S., Yufit D. S., Struchkov Y. T. Unusual rearrangement of triangulane gem-dibromides in the presence of methyllithium // Tetrahedron. 1992. V. 48. № 45. P. 9977-9984.

7. Kostikov R. R., Molchanov A. P., Hopf H. Gem-Dihalocyclopropanes in Organic Synthesis // Small Ring Compounds in Organic Synthesis IV (Topics in Current Chemistry), de Meijere A., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg 1990. V. 155. P. 41-80.

8. Lee-Ruff E. Cyclopropylidene to allene rearrangement // Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl). de Meijere A., Ed.; Thieme: Stuttgart, 1997. V. E17a. P. 2388-2418.

9. Fedorynski M. Synthesis of gem-dihalocyclopropanes and their use in organic synthesis // Chem. Rev. 2003. V. 103. № 4. P. 1099-1132.

10. Sydnes L. K. Allenes from cyclopropanes and their use in organic synthesis Recent Developments // Chem. Rev. 2003. V. 103. № 4. P. 1133-1150.

11. Hine J. Carbon Dichloride as an Intermediate in the Basic Hydrolysis of Chloroform. A Mechanism for Substitution Reactions at a Saturated Carbon Atom // J. Am. Chem. Soc. 1950. V. 72. № 6. P. 2438-2445.

12. Mqkosza M., Wawrzyniewicz M. Reactions of organic anions. XXIV. Catalytic method for preparation of dichlorocyclopropane derivatives in aqueous medium // Tetrahedron Lett. 1969. V. 10. № 53. P. 4659^4662.

13. Doering W. von E., Hoffmann A. K. The Addition of Dichlorocarbene to Olefins // J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 76. № 23. P. 6162-6165.

14. Benito A. M., Darwish A. D., Kroto H. W„ Meidine M. F., Taylor R., Walton D. R. M. Synthesis and characterisation of the methanofullerenes, C6o(CHCN) and C6o(CBr2) // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. № 7. P. 1085-1086.

15. Skell P. S., Garner A. Y. Reactions of Bivalent Carbon Compounds. Reactivities in Olefin-Dibromocarbene Reactions // J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78. № 20. P. 5430-5433.

16. Moss R. A. Carbenic Selectivity in Cyclopropanation Reactions // Acc. Chem. Res. 1980. V. 13. №2. P. 58-64.

17. Moss R. A. "Carbon Dichloride": Dihalocarbenes Sixty Years After Hine // J. Org, Chem. 2010. V. 75. № 17. P. 5773-5873.

18. Bissember A. C., Phillis A. T., Banwell M. G., Willis A. C. Base-Promoted Reactions of Dichlorocarbene Adducts of Cyclic Enamines: A New Route to Annulated Pyrroles // Org. Lett. 2007. V. 9. № 26. P. 5421-5424.

19. Wenkert E., Arrhenius T. S., Bookser B., Guo M., Mancini P. Synthesis of a-( Halomethyl)cycloalkanones // J. Org. Chem. 1990. V. 55. № 4. P. 1185-1193.

20. Maercker A., Wunderlich H., Girreser U. Pollithiumorganic compounds-23. 3,4-dilithio-1,2-butadienes by addition of lithium metal to 1,4 unsymmetrically substituted butatrienes // Tetrahedron. 1996. V. 52. № 17. P. 6149-6172.

21. Simmons B., Walji A. M., MacMillan D. W. C. Cycle-Specific Organocascade Catalysis: Application to Olefin Hydroamination, Hydro-oxidation, and Amino-oxidation, and to Natural Product Synthesis // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. № 24. P. 4349-4353.

22. Lee H. M., Nieto-Oberhuber C., Shair M. D. Enantioselective Synthesis of (+)-Cortistatin A, a Potent and Selective Inhibitor of Endothelial Cell Proliferation // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. № 50. P. 16864-16866.

23. Dai M., Danishefsky S. J. An Oxidative Dearomatization Cyclization Model for Cortistatin A // Heterocycles. 2009. V. 77. № 1. P. 157-161.

24. Min S.-J., Danishefsky S. J. An approach to the synthesis of tricholomalide A: an effective means for achieving homo-Robinson annulation // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. № 21. P. 3496-3499.

25. Warner P., Palmer R. F. On the Question of Ground-State Perpendicular Olefins. Rehybridization of Twisted Olefins // J. Am. Chem. Soc. 1981. V. 103. № 6. P. 1584-1586.

26. Nishii Y., Nagano Т., Gotoh H., Nagase R., Motoyoshiya J., Aoyama H., Tanabe Y. Highly Stereoselective Radical Carbonylations of gem-Dihalocyclopropane Derivatives with CO // Org. Lett. 2007. V. 9. № 4. P. 563-566.

27. Молчанов А. П., Печерицына Я. П., Костиков Р. Р. Синтез и термические превращения аддуктов дигалокарбенов с димерами циклопентадиена и спиро2.4.гепта-4,6-диена // ЖОрХ. 1989. Т. 25. № 6. С. 1195-1200.

28. Kusuyama Y., Kubo Т., Iyo M., Kagosaku Т., Tokami K. Substituent Effects in the Solvolysis of p-(2-Substituted Cyclopropyl)-a-Methylbenzyl Chlorides // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. V. 64. № 10. P. 2954-2960.

29. Костиков P. P., Хлебников А. Ф., Оглоблин К. А. О реакции дигалокарбенов с ароматическими азометинами //ЖОрХ. 1977. Т. 13. № 9. С. 1857-1871.

30. Schlosser М., Heinz G. Fluororganische Synthesen, III. Monofluorcarben // Chemische Berichte. 1971. V. 104. № 6. P. 1934-1941.

31. Reese C., Risius A. Silver ion assisted solvolysis of 11-bromo-ll-fluorotricyclo-4.4.1.01,6.undecane // Tetrahedron Lett. 1976. V. 17. № 52. P. 4847-4850.

32. Ando Т., Hosaka H., Funasaka W., Yamanaka H. Reduction of gem-Bromofluorocyclopropanes with Organosilicon Hydrides// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973. V. 46. № 11. P. 3513-3516.

33. Yamanaka H., Oshima R., Teramura K., Ando T. Reduction of gew-Dihalocyclopropanes with Zinc//J. Org. Chem. 1972. V. 37. №. 11. P. 1734-1737.

34. Молчанов А. П., Костиков P. P. Термическая изомеризация 3,3-дизамещенных 2,2-дигалоген-1-метиленциклопропанов // ЖОрХ. 1988. Т. 24. № 5. С. 949-955.

35. Молчанов А. П., Костиков Р. Р. Термическая изомеризация замещенных 2-бром-2-фтор-1-алкилиденциклопропанов в полярных растворителях // ЖОрХ. 2001. Т. 37. №. 6. С. 832-834.

36. Starks С. М. Phase Transfer Catalysis. I. Heterogeneous reactions involving anion transfer by quaternary ammonium and phosphonium salts // J. Am. Chem. Soc. 1971. V. 93. № 1. P. 195-199.

37. Isagawa K., Kimura Y., Know S. Catalysis by certain amines in an aqueous phase. Preparation of dichlorocyclopropane derivatives // J. Org. Chem. 1974. V. 39. № 21. P. 3171-3172.

38. Makosza M., Fedorynski M, Reaction of organic anions. Parth LXVIII. An improvement method of synthesizing dibromocyclopropane derivatives in a catalytic two-phase system // Chem. Abstr. 1977. V. 86. 189252y.

39. Lynch К. M., Dailey W. P. Improved preparations of 3-chloro-2-(chlromethyI)-l-propene and l,l-Dibromo-2,2-bis(chloromethyl)cyclopropane: Intermediates in the Synthesis of l.l.l.Propellane // J. Org. Chem. 1995. V. 60. № 14. P. 4666-4668.

40. Костиков Р. Р., Молчанов А. П., Голованова Г. В., Зенкевич И. Г. Реакции карбенов с сопряженными ди- и полиеновыми соединениями // ЖОрХ. 1977. Т. 13. № 9. С. 18461856.

41. Matsuo J., Tani Y., Hayakawa Y. Synthesis of c/5-2-Fluorocyclopropylamine by Stereoselective Cyclopropanation Under Phase-transfer Conditions // Chem. Lett. 2004. V. 33. №4. P. 464-465.

42. Makosza M., Fedorynski M. Reaction of organic anions. L. Improved method of catalytic two-phase reaction // Synth. Commun. 1973. V. 3. № 4. P. 305-309.

43. Xu L., Tao F. A Convenient Method for Synthesis of Gem-bromochlorocyclopropanes // Synth. Commun. 1988. V. 18. № 16-17. P. 2117-2121.

44. Banwell М. G., Ma X., Taylor R. М., Willis А. С. Concise Assembly of the Polycyclic Frameworks Associated with the Hapalindole and Fischerindole Alkaloids // Org. Lett. 2006. V. 8. №21. P. 4959-4961.

45. Semmler K., Szeimies G., Belzner J. Tetracyclo5.1.0.01,6.02'7.octane, a [l.l.ljpropellane derivative and a new route to parent hydrocarbon // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. № 22. P. 6410-6411.

46. Kaszynshi P., Friedli A. C., Michl J. Towards a molecular-size "Tinkertoy" construction set. Preparation of terminally fimctionalized njstaffanes from [l.l.ljpropellane // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. № 2. P. 601-620.

47. Mondanaro K. R„ Dailey W. P. l.l.l.Propellane // Org. Synth. 1998. V. 75. P. 98-101.

48. Дьяченко А. И., Савилова С. Ф., Абрамова Н. А., Рудашевская Т. Ю., Несмеянова О. А., Нефедов О. М. Низкотемпературный вариант гети-дигалоциклопропанирования олефинов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1980. № 7. С. 1688-1690.

49. Fedorynski М., Makosza М. J. Reactions of organic anions 1: XLIV. Catalytic synthesis of phenyl(trihalomethyl)mercury compounds in aqueous medium // Organomet. Chem. 1973. V. 51. P. 89-91.

50. Ramana С. V., Murali R., Nagarajan M. Synthesis and Reactions of 1,2-Cyclopropanated Sugars // J. Org. Chem. 1997. V. 62. № 22. P. 7694-7703.

51. Al-Harrasi A., Reissig H.-U. Ring Enlargement of Enantiopure 1,2-Oxazines to 1,2-Oxazepine Derivatives and Their Palladium-Catalyzed Couplings // Synlett. 2005. № 15. P. 2376-2378.

52. Ко C.-C., Wang W. C., Chen M.-Y., Chen W.-C., Her M.-C., Lee G.-A. Regio- and Stereoselectivity of Ene Reactions: The Dimerization of Bicyclic 1,3-Fused 2-(Trimethylsilyl)cycloprop-1 -enes // Eur. J. Org. Chem. 2007. № 6. P. 953-958.

53. Baird M. S., Boitsov V. M., Stepakov A. V., Molchanov A. P., Kopf J., Rajaratnama M., Kostikov R. R. Preparation and reactions of some 2,2-difunctional 1,1-dibromocyclopropanes // Tetrahedron. 2007. V. 63. № 32. P. 7717-7726.

54. Kopp F., Sklute G., Polborn К., Marek I., Knochel P. Stereoselective Functionalization of Cyclopropane Derivatives Using Bromine/Magnesium and Sulfoxide/Magnesium Exchange Reactions // Org. Lett. 2005. V. 7. № 17. P. 3789-3791.

55. Baird M. S., Gerrard M. E., Searle R. J. G. Trapping of the Tribromomethylanion by Electron Poor Alkenes // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. № 51. P. 6353-6256.

56. Fedorenko V. Yu., Baryshnikov R. N., Vafina R. M., Shtyrlin Y. G., Klimovitskii E. N. Facial selectivity in the reaction of dihalocarbenes with 2-substituted 4,7-dihydro-l,3-dioxepines // Mendeleev Commun. 2007. V. 17. № 3. P. 170-171.

57. Шешенев A. E., Бэрд M. С., Болесов И. Г. Синтез 1 -бромзамещенных аналогов цисдельтаметриновой и цисперметриновой кислот // ЖОрХ. 2005. Т. 41. № 11. С. 1635-1643.

58. Craft D. Т., Gung В. W. The first transannular 4+3. cycloaddition reaction: synthesis of the ABCD ring structure of cortistatins // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. № 41. C. 5931-5934.

59. Sydnes L. K., Holmelid В., Kvernenes О. H., Sandberg M., Hodnea M. Bakstad E. Synthesis and some chemical properties of 3,3,4,4-tetraethoxybut-l-yne // Tetrahedron. 2007. V. 63. № 19. C. 4144-4148.

60. Yoshino H., Toda N., Kobata M., Ukai K., Oshima K., Utimoto K., Matsubara S. Transition-Metal-Catalyzed Sequential Cross-Coupling of Bis(iodozincio)methane and -ethane with Two Different Organic Halides // Chem. A Eur. J. 2006. V. 12. № 3. P. 721-726.

61. Buchner К. M., Clark Т. В., Loy J. M. N., Nguyen Т. X., Woerpel K. A. Alkylidenesilacyclopropanes Derived from Allenes: Applications to the Selective Synthesis of Triols and Homoallylic Alcohols // Org. Lett. 2009. V. 11. № 10. P. 2173-2175.

62. Hayashi Y., Miyakoshi N., Kitagaki S., Mukai C. Stereoselective Total Syntheses of Uncommon Sesquiterpenoids Isolated from Jatropha neopauciflora И Org. Lett. 2008. V. 10. № 12. P. 2385-2388.

63. Banaag A. R. Tius M. A. Traceless Chiral Auxiliaries for the Allene Ether Nazarov Cyclization // J. Org. Chem. 2008. V. 73. № 21. P. 8133-8141.

64. Sheshenev A. E., Baird M. S., Bolesov I. G., Shashkov A. S. Stereo- and regiocontrol in ene-dimerisation and trimerisation of l-trimethylsilyl-3-phenylcyclopropene // Tetrahedron. 2009. V. 65. № 51. P. 10552-10564.

65. Касрадзе В. Г., Гилязетдинова И. И, Куковинец О. С., Синтез дициклопропанов на основе 4,7,7-триметил-3-оксабицикло4.1.0.гепт-4-ен-2-она // ЖОрХ. 2007. Т. 43. № 6. С. 838-842.

66. Dehmlow Е. V., Wilkenloh J. Steuerung einer Reaktionsverzweigung durch geeignete Phasentransfer-Katalysatoren Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse 37 // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. № 45. P. 5489-5492.

67. Dehmlow E. V., Wilkenloh J. Reaktionssteuerung durch die Struktur eines Phasentransfer-Katalysators bei Tribrommethyl-Anion-/Dibromcarben-Umsetzungen // Liebig Ann. Chem. 1990. №2. P. 125-128.

68. Weber J., Linxiao X., Brinker U. H. First Formation of 1,1-Dihalo-1,3-butadienes from Reaction of Dichloro- and Dibromocarbenes with Cyclopropenes via New Addition-Rearrangement // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. № 32. P. 4537-4540.

69. Wagner R. A., Weber J., Brinker U. H. Addition of Dichloro- and Dibromocarbene to 1,2-Diphenylcyclobutene// Chem. Lett. 2000. № 3. P. 246-247.

70. Nguyen J. M., Thamattoor D. M. Simple Synthesis of l,l-Dibromo-la,9b-dihydrocyclopropal.phenanthrene // Synthesis. 2007. № 14. P. 2093-2094.

71. Bronstein H. E., Scott L. T. Fullerene-like Chemistry at the Interior Carbon Atoms of an Alkene-Centered C26Hi2 Geodesic Polyarene // J. Org. Chem. 2008. V. 73. № 1. P. 88-93.

72. Maeda H., Hirai Т., Sugimoto A., Mizuno K. Cyclopropanation of Vinylidenecyclopropanes. Synthesis of l-(Dihalomethylene)spiropentanes // J. Org. Chem. 2003. V. 68. № 20. P. 77007706.

73. Salim H., Piva O. Sequential cross-metathesis/cyclopropanation: short syntheses of (+/-)-cascarillie acid and (+/-)-grenadamide // Tetrahedron Lett. 2007. V. 48. № 12. P. 2059-2062.

74. Комисарова H. Г., Беленкова H. H., Шитикова О. В., Спирихин JI. В., Юнусов Н. С. Циклопропанироание бетулина и его диацетата дигалокарбенами // ЖОрХ. 2004. Т. 40. №10. С. 1511-1516.

75. Dzhalmakhanbetova R. I., Raldugin V. A., Bagryanskaya I. Yu., Gatilov Yu. V., Shakirov M. M., Kulyyasov А. Т., Adekenov S. M. Synthesis of Dihalocarbene Derivatives of Arglabin // Chem. Nat. Compd. 2005. V. 41. № 5. P. 552-555.

76. Jalmakhanbetova R. I., Raldugin V. A., Bagryanskaya I. Yu., Gatilov Yu. V., Shakirov M. M., Atazhanova G. A., Adekenov S. M. Synthesis of Dihalocarbene Derivatives of Estafiatin Guaianolide // Chem. Nat. Compd. 2007. V. 43. № 5. P. 552-554.

77. Oonishi Y., Taniuchi A., Morib M., Sato Y. Rh(I)-catalyzed hydroacylation/ cycloisomerization cascade: synthesis of (±)-epiglobulol // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. № 32. P. 5617-5621.

78. Ganesh N. V., Jayaraman N. Synthesis of Septanosides through an Oxyglycal Route // J. Org. Chem. 2007. V. 72. № 15. P. 5500-5504.

79. Dehmlow E. V., Lissel M., Heider J. Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse 4. Halogenaustausch und Reaktivitäten bei Dibrom-, Chlorbrom und Dichlorcarben // Tetrahedron. 1977. V. 33. № 3. P. 363-366.

80. Karwowska H., Joriczyk A. Is a Phase Transfer Catalyst Really Needed for gem-Dihalocyclopropanation of Alkenes with Haloforms in the Presence of Alkali Metal Hydroxide? //Pol. J. Chem. 2007. V. 81. № 1. P. 45^19.

81. Balcerzak P., Jonczyk A. A Simple Synthesis of gem-Bromochlorocyclopropanes via PhaseTransfer Catalysis // Synthesis. 1991. № 10. P. 857-858.

82. Fedorynski M. Reactions of Organic Anions; LXXVI. A Convenient Procedure for the Generation of Bromochlorocarbene and Preparation of gem-Bromochlorocyclopropane Derivatives // Synthesis. 1977. № 11. P. 783-784.

83. Giese B., Lee W.-B., Meister J. Die Selektivität von Dihalogencarbenen in Cycloadditions-reaktionen // Liebigs Ann. Chem. 1980. № 5. P. 725-735.

84. Algi F., Özen R., Balci M. The first generation and trapping of a five-membered ring allene: 2-dehydro-3a,4,5,6,6a-pentahydropentalene// Tetrahedron Lett. 2002. V. 43. № 17. P. 3129-3131.

85. Azizoglu A., Demirkol O., Kilic T., Yildiz Y. Incorporation of an allene unit into 1,4-dihydronaphthalene: generation of l,2-benzo-l,4,5-cycloheptatriene and its dimerization // Tetrahedron. 2007. V. 63. № 11. P. 2409-2413.

86. Christl M., Braun M. Freisetzung und Abfangreaktionen von l-Oxa-2,3-cyclohexadien // Chem. Ber. 1989. V. 122. № 10. P. 1939-1946.

87. Haidoune M., Raynaud I., O'Connor N., Richomme P., Mornet R., Laloue M. Synthesis and Cytokinin Activity of New Zeatin Derivatives // J. Agric. Food Chem. 1998. V. 46. № 4. P. 1577-1582.

88. Miller W. T. Jr., Kim C. S. Y. Reactions of alkyllithiums with polyhalides // J. Am. Chem. Soc. 1959. V. 81. № 18. P. 5008-5009.

89. Burton D. J., Hahnfield J. L. Fluorochloro-, Fluorobromo-, and Monofluorocarbene Generation via Organolithium Reagents //J. Org. Chem. 1977. V. 42. № 5. P. 828-831.

90. Dolbier W. R. Jr., Burkholder C. R. Chlorofluorocarbene from Reaction of Fluorotrichloromethane with Reduced Titanium. Synthesis of 1-Chloro-l-fluorocyclopropanes // J. Org. Chem. 1990. V. 55. № 2. P. 589-594.

91. Garcia M., del Campo C., Sinisterra J. V., Llama E. F. A New Method for the Preparation of 2-Aryl Propionic Acids Using Low-Valent Titanium // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. № 49. P. 7973-7974.

92. Seyferth D. Phenyl(trihalomethyl)mercury Compounds: Exceptionally Versatile Dihalocarbene Precursors // Acc. Chem. Res. 1972. V. 5. № 2. P. 65-74.

93. Seyferth D., Haas C. K. Halomethyl Metal Compounds. 75. Organomercury Reagents for Room Temperature Dihalocarbene Generation // J. Org. Chem. 1975. V. 40. № 11. P. 16201624.

94. Seyferth D., Hopper S. P. Halomethyl-Metal Compounds. LXI. Phenyl-(fluorodibromomethyl)mercury, a Fluorobromocarbene Precursor // J. Organomet. Chem. 1973. V. 51. P. 77-87.

95. Magnus P., Littich R. Intramolecular Cyclopropene-Furan 2 + 4. Cycloaddition followed by a Cyclopropylcarbinyl Rearrangement to Synthesize the BCD Rings of Cortistatin A // Org. Lett. 2009. V. 11. № 17. P. 3938-3941.

96. Pettersen A., J0rgensen E., Sydnes L. K. Preparation of various l,l-Dihalo-2-haloalkylcyclopropanes and 1,1,2-Trihalocyclopropanes and their Reduction to Dihalides using Tributiltin Hydride // Acta Chem. Scand. 1990. V. 44. P. 603-609.

97. Wang H., Gu W., Zhang G., Huan Z., Cheng J.-P. Revisiting the Reactions of Phenyl(trihalomethyl)mercury with Tetraphenylcyclone (TPCP) J. Chem. Res. (S). 1999. № 6. P. 348-349.

98. Wang H. X., Zhang G. J., Gu W. X., Huan Z. W., Cheng J. P. Cyclopropanation Versus Deoxygenation in the Reactions of Halocarbenes with pre-Aromatic Ketones // Chin. Chem. Lett. 1999. V. 10. №. 4. P. 271-272.

99. Кирмсе В. Химия карбенов. // М.: Мир, 1966. 169 с.

100. Mebane R. С., Smith К. М., Rucker D. R., Foster М. P. Reaction of diethyl dibromomalonate with methoxide: Evidence for a novel bromophilic attack // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. № 8. P. 1459-1462.

101. Robert M., Snoonian J. R., Platz M. S., Wu G., Hong H., Thamattoor D. M., Jones M. Jr. A Laser Flash Photolysis Study of Dibromocarbene and Bromochlorocarbene // J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102. № 3. P. 587-592.

102. Ziegler C. J., Suslick K. S. Photochemistry of Metalloporphyrin Carbene Complexes // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. № 22. P. 5306-5307.

103. Ando Т., Ishihara A., Yamashita A., Matsumoto M. Stereochemical Behavior of 1-Methoxycyclopropyl Radical in Hunsdiecker Reaction // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981. V. 54. № 12. P.3873-3874.

104. Ishihara Т., Hayashi K., Ando T. Stereochemical Studies on Some Reactions Proceeding via a-Fluoro- and a-Chlorocyclopropyl Radicals // J Org. Chem. 1975. V. 40. №. 22. P. 3264-3267.

105. Barton D. H. R, Crich D., Motherwell W. B. The Invention of New Radical Chain Reactions. Part VIII. Radical Chemistry of Thiohydroxamic Esters: a New Method for the

106. Generation of Carbon Radicals from Carboxylic Acids // Tetrahedron. 1985. V. 41. № 19. P. 3901-3924.

107. Gawronska K., Gawronski J., Walborsky H. M. Formation of a chiral l-fluoro-2,2-diphenylcyclopropyl radical in the Barton decarboxylation reaction // J. Org. Chem. 1991. V. 56. №6. P. 2193-2196.

108. Tobey S. W., West R. Tetrachlorocyclopropene, Tetrabromocyclopropene, and Some Fluorinated Cyclopropenes and Cyclopropanes // J. Am. Chem. Soc. 1966. V. 88. № 11. P. 2481-2488.

109. West R., Zecher D. C., Tobey S. W. l-Aryl-2,3,3-trihalocyclopropenes and Their Reactions // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. № 1. P. 168-172.

110. Baird M. S., Buxton S. R., Whitley J. S. Cyclopropene-carbene Rearrangements at Low Temperatures. Generation and Trapping of l,2-Dichloro-3-methylbut-2-en-l-ylidene // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. № 14. P. 1509-1512.

111. Yang Z.-Y. Preparation of Highly Fluorinated Cyclopropanes and Ring-Opening Reactions with Halogens // J. Org. Chem. 2003. V. 68. № 11. P. 4410-4416.

112. Birchall J. M,, Fields R., Haszeldine R. N., Kendall N. T. Cyclopropane Chemistry. Part III. Thermal Decomposition of Some Halogenopolyfluorocyclopropanes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1973. P. 1773-1779.

113. Williamson K. L., Braman B. A. F19 Coupling Constants and Chemical Shifts in Trifluorocyclopropanes // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89. № 24. P. 6183-6186.

114. Lin W., Charette A. B. Rhodium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Cyclopropanation of Substituted Allylic Cyanodiazoacetates //Adv. Synth. Cat. 2005. V. 347. № 11-13. P. 1547-1552.

115. Молчанов А. П., Степанов А. В., Костиков P. P. Взаимодействие замещенных 2,3,7-триазабицикло3.3.0.окт-2-енов и 1,2,7-триазаспиро[4.4]нон-1-енов с галогенами // ЖОрХ. 2005. Т. 41. № 1. С. 78-88.

116. Dhanak D., Kuroda R., Reese C. B. Ring-Expansion of a Dihalogenocarbene Adduct of a Cycloheptene Derivative and the Corresponding Retro-Reaction // Tetrahedron Lett. 1987. V. 8. №16. P. 1827-1830.

117. Doering W. v. E., LaFlamme P. M. A Two-Step Synthesis of Allenes from Olefines // Tetrahedron. 1958. V. 2. № 1-2. P. 75-79.

118. Moore W. R., Ward H. R. Reactions of gem-Dibromocyclopropanes with Alkyllithium Reagents. Formation of Allenes, Spiropentanes, and a Derivative of Bicyclopropylidene // J. Org. Chem. 1960. V. 25. № 11. P. 2073.

119. Skatteb0l L. Allenes from gem-dihalocyclopropane derivatives and alkyllithium // Tetrahedron Lett. 1961. V. 2. № 5. P. 167-172.

120. Honjou N., Pacansky J., Yoshimine M. Ab Initio Studies of the C3H4 Surface. 1. SCF and CI Study of Structures and Stabilities of Isomers // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. № 19. P. 5332-5341.

121. Bettinger H. F., Schleyer P. V., Schleyer P. R., Shaefer III H. F. Ring Opening of Cyclopropylidene and Internal Rotation of Allene // J. Phys. Chem. 1996. V. 100. № 40. P. 16147-16154.

122. Valtazanos P., Elbert S. T., Xantheas S., Ruedenberg K. The ring opening of cyclopropylidene to allene: global features of the reaction surface // Theor. Chim. Acta. 1991. V. 78. № 5-6. P. 287-326.

123. Walbrick J. M., Wilson J. W. Jr., Jones W. M. A General Method for Synthesizing Optically Active 1,3-Disubstituted Allene Hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. № 11. P. 2895-2901.

124. Jones W. M., Krause D. L. Electronic Effects on the Ring Opening of Cyclopropylidenes // J. Am. Chem. Soc. 1971. V. 93. № 2. P. 551-553.

125. Valtazanos P., Ruedenberg K., The ring opening of substituted cyclopropylidenes to substituted allenes: the effects of steric and long-range electrostatic interactions // Theor. Chim. Acta. 1991. V. 78. № 5-6. P. 397-416.

126. Sigal N., Apeloig Y. Are disilacyclopropylidenes and their carbenoids good precursors for the unknown 1,3-disilaallenes? // J. Organomet. Chem. 2001. V. 636. № 2. P. 148-156.

127. Azizoglu A., Balci M., Mieusset J.-L., Brinker U. H. Substituent Effects on the Ring-Opening Mechanism of Lithium Bromocyclopropylidenoids to Allenes // J. Org. Chem. 2008. V. 73. № 21. P. 8182-8188.

128. Wiberg K. B. Application of the Pople-Santry-Segal CNDO Method to the Cyclopropylcarbinyl and Cyclobutyl Cation and to Bicyclobutane // Tetrahedron. 1968. V. 24. №3. P. 1083-1096.

129. Warner P., Sutherland R. Electron demand in the transition state of the cyclopropilidene to allene ring opening. // J. Org. Chem. 1992. V. 57. № 23. P. 6294-6300.

130. Kozhushkov S. I., Spaeth T., Kosa M., Apeloig Y., Yufit D. S.; de Meijere A. Relative stabilities of spirocyclopropanated cyclopropyl cations // Eur. J. Org. Chem. 2003. № 21. P. 4234-4242.

131. Shi M., Lu J.-M. Reactions of Vinylidenecyclopropanes with Diphenyl Diselenide in the Presence of AIBN and Further Transformation To Produce New Naphthalene Derivatives. // J. Org. Chem. 2006. V. 71. № 5. P. 1920-1923.

132. Moore W. R., Moser W. R. The Reaction of 6,6-Dibromobicyclo3.1.0.hexane with Methyllithium. Evidence for the Generation of 1,2-Cyclohexadiene and 2,2'-Dicyclohexenylene // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. № 18. P. 5469-5474.

133. Moore W. R., Ward H. R., Merritt R. F. The Formation of Highly-Strained Systems by the2 71.tramolecular Insertion of a Cyclopropylidene: Tricyclo4.1.0.0' .-heptane and Tricyclo[4.1.0.03'7]heptane//J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. № 8. P. 2019-2020.

134. Bettinger H. F., Schleyer P. v. R., Schreiner P. R., Schaefer H. F. III. Ring Opening of Substituted Cyclopropylidenes to Cyclic Allenes // J. Org. Chem. 1997. V. 62. № 26. P. 9267-9275.

135. Moore W. R., King B. J. The Stereospecific Intramolecular Insertion of the Cyclopropylidenes Produced in the Reaction of cis- and trans-3-/er/-Butyl-7,7-dibromobicyclo4.1.0.heptane with Methyllithium // J. Org. Chem. 1971. V. 36. № 14. P. 1877-1882.

136. Azizoglu A., Ozen R., Hokelek T., Balci M. Incorporation of an Allene Unit into a-Pinene: Generation of the Cyclic Allene 2,7,7-Trimethylbicyclo4.1.1.octa-2,3-diene and Its Dimerization// J. Org. Chem. 2004. V. 69. № 4. P. 1202-1206.

137. Cremeens M. E., Carpenter B. K. Access to an Excited State via the Thermal Ring-Opening of a Cyclopropylidene // Org. Lett. 2004. V. 6. № 14. P. 2349-2352.

138. Kitatani K., Yamamoto H., Hiyama T., Nozaki H. Substitution on Carbenoid Carbon of a-Halocyclopropyllithium. A Novel Stereoselective Synthesis of Geminally Substituted Cyclopropanes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977. V. 50. № 8. P. 2158-2160.

139. Seebach von D., Hassig R., Gabriel J. 13C-NMR.-Spektroskopie von Organolithiumverbindungen bei tiefen Temperaturen. Strukturinformation aus der 13C, 6Li-Kopplung // Helv. Chim. Acta. 1983. V. 66. № 27. P. 308-337.

140. Brinker U. H., Streu J. 4,5-Benzotricyclo4.1.0.01,3.hept-4-ene // Angew. Chem. Int. Ed. 1980. V. 92. №8. P. 641-642.

141. Clayden J., Watsona D. W., Chambers M. Can relief of ring-strain in a cyclopropylmethyllithium drive the Brook rearrangement? // Tetrahedron. 2005. V. 61. № 13. P. 3195-3204.

142. Kitatani M., Hiyama T., Nozaki H. Stereoselective Alkylation of 1-Lithiocyclopropyl Bromides // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. № 4. P. 949-951.

143. Sydnes L. K., Skatteb0l L. Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. XIV. Reactions of gew-Dibromocyclopropyl Ketones and Alkyl gm-Dibromocyclopropanecarboxylates with Methyllithium // Acta Chem. Scand. 1978. V. 32. № 8. P. 547-552.

144. Baird M. S., Kaura A. C. Intramolecular Insertion of Cyclopropylidenes into N-H Bonds and into C-H Bonds Adjacent to Nitrogen // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976. № 10. P. 356-357.

145. Warner P., Chang S.-C., Powell D. R., Jacobson R. A. Synthesis and Molecular Structure of a Tetra-t-butylethylene Derivative Obtained from a Propellanic Carbenoid // Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. № 6. P. 533-536.

146. Nilsen N. O., Skattebal L. A Simple Route to 1-Bromobicyclo1.1.0.butanes by Intramolecular Trapping of 1-Bromo-l-lithiocyclopropanes // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. № 27. P.2887-2890.

147. Wipf P., Walczak M. A. A. Pericyclic Cascade Reactions of (Bicyclo1.1.0.butylmethyl)amines // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V. 45. № 25. P. 41724175.

148. Ueda M., Walczak M. A. A., Wipf P. Formal Alder-ene reaction of a bicyclo1.1.0.butane in the synthesis of the tricyclic quaternary ammonium core of daphniglaucins // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. № 41. P. 5986-5989.

149. Walczak M. A. A., Wipf P. Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerizations of Bicyclobutanes // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. № 22. P. 6924-6925.

150. Klopsch R., Schliiter A.-D. A l.l.l.Propellane with an Unprotected Hydroxy Group in the Side Chain // Tetrahedron. 1995. V. 51. № 38. P. 10491-10496.

151. Pritz S., Patzel M., Szeimies G., Dathea M., Bienert M. Synthesis of a chiral amino acid with bicyclol,l.l.pentane moiety and its incorporation into linear and cyclic antimicrobial peptides // Org. Biomol. Chem. 2007. V. 5. № 11. P. 1789-1794.

152. Bentley T. W. Engels B, Hupp T, Bogdan E., Christi M. Unsubstituted Bicyclo1.1.0.but-2-ylcarbinyl Cations // J. Org. Chem. 2006. V. 71. № 3. P. 1018-1026.

153. Taylor K. G., Chaney J. Carbenoids with Neighboring Heteroatoms. IV. Electrophilic Reactions of Epimeric a-Chlorocyclopropyllithium Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. № 25. P. 8924-8925.

154. Taylor K. G., Chaney J, Carbenoids with Neighboring Heteroatoms. V. Nucleophilic Reactions of Lithium Carbenoids of the exo-8-Halo-3,5-dioxabicyclo5.1.0.octyl System // J J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. № 14. P. 4158-4163.

155. Harada T., Katsuhira T., Hattorf K., Oku A. Stereoselective Carbon-Carbon Bond-Forming Reaction of 1,1-Dibromocyclopropanes via 1-Halocyclopropylzincates // J. Org. Chem. 1993. V. 58. №11. P. 2958-2965.

156. Hitchcock S. A., Houldsworth S. J., Pattenden G., Pryde D. C., Thomson N. M., Blake A. J. A tandem radical macrocyclisation-transannuiar cyclisation approach towards the taxanes //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1998. № 18. P. 3181-3206.

157. Pessah N., Bialer M., Wlodarczyk B., Finnell R. H., Yagen B. a-Fluoro-2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxamide, a Novel Potent Anticonvulsant Derivative of a Cyclic Analogue of Valproic Acid // J. Med. Chem. 2009. V. 52. № 8. P. 2233-2242.

158. Braun M., Seebach D. Cyclobutanones from 1-Bromo-l-lithiocyclopropanes and Ketones // Angew. Chem. Int. Ed. 1974. V. 13. № 4. P. 277-278.

159. Halazy S., Dumont W., Krief A. Synthesis and Reactivity of a-Lithio a-Trimethylsilyl Cyclopropanes and Related Derivatives // Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. № 47. P. 4737 -4740.

160. Banwell M. G., Cameron J. M., Collis M. P., Gravatt G. L. Syntheses and ipso-Substitution Reactions of Some C-Stannylated Troponoids I I Austral. J. Chem. 1997. V. 50. № 4. P. 395-408.

161. Honda M., Nishizawa T., Nishii Y., Fujinami S., Segi M. Reaction behavior of cyclopropylmethyl cations derived 1-phenylselenocyclopropylmethanols with acids // Tetrahedron. 2009. V. 65. № 45. P. 9403-9411.

162. Danheiser R. L., Savoca A. C. Applications of Cyclopropylboranes in Organic Synthesis. 1. A Stereocontrolled Route to Substituted Cyclopropanol Derivatives // J. Org. Chem. 1985. V. 50. № 13. P. 2401-2403.

163. Kurahashi T., Kozhushkov S. I., Schill H., Meindl K„ Riihl S., de Meijere A. 1,1'-Linked Cyclopropane Derivatives: The Helical Conformation of Quinquecyclopropanol // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. V. 46. № 34. P. 6545-6548.

164. Negishi E., Akiyoshi K., O'Connor B., Takagi K., Wu G. Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions of Organotransition Metals with a- or y-Haloorganolithium Reagents // J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. № 8. P. 3089-3091.

165. Thomas E., Kasatkin A. N., Whitby R. J. Cyclopropyl carbenoid insertion into alkenylzirconocenes a convergent synthesis of alkenylcyclopropanes and alkylidene-cyclopropanes // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. № 52. P. 9181-9185.

166. Kakiya H., Inoue R., Shinokubo H., Oshima K. Reaction of gew-Dibromocyclopropanes or Iodobenzofuran with Trialkylmanganate // Tetrahedron. 2000. V. 56. № 15. P. 2131-2137.

167. Mueller C., Stier F., Weyerstahl P. Darstellung, Ringoffnungsreaktionen und Halogen/Lithium-Austaush von 1-Brom-l-fluorcyclopropanen // Chem. Ber. 1977. V. 110. № l.P. 124-137.

168. Banwell M. G., Reumin M. E. In Advances in Strain in Organic Chemistry // Halton. B., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1991. V. 1. P. 19-54.

169. Banwell M. G., Hockless C. R., Longmore R. W., Walter J. M. Observation Relating to the Mode of Formation of Cyclopropylidene Dimers in the Reaction of gem-Dibromocyclopropanes with Methyllithium // Austral. J. Chem. 1997. V. 50. № 5. P. 457462.

170. Banwell M. G., Gable R. W., Greenwood R. J., Lambert J. N., Mackay M. F., Walter J. M. Ring-fused gem-Dibromocyclopropanes as Precursors to "Tunable" Molecular Clefts Possessing Convergent Functional Groups. Synlett. 1997. № 8. P. 953-955.

171. Borer M., Loosli Т., Minger A., Neuenschwander M. Die Reaktion von 1-Halogen-l-Lithiocyclopropanen mit CuCb: Konkurrenz zwischen 'Carben-Dimerisierung' und oxidativer Kupplung. // Helv. Chim. Acta. 1995. V. 78. № 5. P. 1311-1324.

172. Borer M., Neuenschwander M. Neue Bi(cyclopropylidene) durch CuCb-katalysierte 'Carben-Dimerisierung' von 1-Bromo-l-lithiocyclopropanen. //Helv. Chim. Acta. 1997. V. 80. №8. P. 2486-2501.

173. Baird M. S. Preparation of 3-Oxabicyclo3,l,0.hexanes; a Useful Carbenoid Insertion Reaction//J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971. № 19. P. 1145-1146.

174. Brinker U. H., Haghani A., Gomann K. Spiroacetal Formation by Carbene (Carbenoid) Insertion Reaction: Synthesis of the Major Constituent of the Sex Attractant of the Olive Fly {Dacus oleae) //Angew. Chem. Int. Ed. 1985. V. 97. № 3. P. 230-231.

175. Harada Т., Yamaura Y., Oku A. Regio- and Stereoselectivity of the Intramolecular C-H Insertion by Cyclopropylidenes Bearing a Remote Oxido Substituent // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987. V. 60. № 5. P. 1715-1720.

176. Болесов И. Г., Тверезовский В. В., Гришин Ю. К. Реакции эфиров 2,2-дибромо-1-гидроксиметил-1-метилциклопропана с метиллитием. Диастереоселективность в синтезе и превращениях 2^-оксабицикло3.1.0.гексанов // ЖОрХ. 1997. Т. 33. № 6. С. 886-897.

177. Tverezovsky V. V., Baird М. S., Bolesov I. G. Synthesis of (2Ss 3R, 4S)-3,4-Methanoproline and Analogues by Cyclopropylidene Insertion // Tetrahedron. 1997. V. 53. №43. P. 14773-14792.

178. Arct J., Skatteb0l L. Chemistry of gm-Dihalocyclopropanes. XVIII. Reactions of gem-Dibromocyclopropylmethyl Sulfides with Methyllithium // Acta Chem. Scand. 1982. V. 36. № 9. P. 593-598.

179. Brinker U. H., Miebach T. Competitive Intramolecular Reactions of n-Alkenyl- and n-Alkyl-Substituted Cyclopropylidenes: An Insertion Reaction into Nonactivated C-H Bonds // J. Org. Chem. 1999. V. 64. № 21. P. 8000-8003.

180. Baird M. S., Sadler P., Hatem J., Zahra J.-P., Waegell B. Efficient Pathway to thej o «17

181. Tetracyclo4.2.0.0 ' .0 ' .octane (Bishomoprismane) System by Carbenoid Insertion // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979. № 9. P. 452-453.

182. Skatteb0l L. The Synthesis of Aliénés from 1,1-Dihalocyclopropane Derivatives and Alkyllithium//Acta Chem. Scand. 1963. V. 17. P. 1683-1693.

183. Jackson J. E., Mock G. B., Tetef M. L., Zheng G.-X., Jones M. Jr. Reactions of Carbenes with Bicyclobutanes and Quadricyclane Cycloadditions with Two a Bonds // Tetrahedron. 1985. V. 41. № 8. P. 1453-1464.

184. Warner P. M., Chang S.-C., Koszewski N. J. Lithium Norcaranylidenoids. Alkylation and Epimerization // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. № 44. P. 5371-5374.

185. Pietruszka J., Kônig W. A., Maelger H., Kopf J. „Dimerisierungsprodukte" von 1,2-Cyclooctadien? // Chem. Ber. 1993. Y. 126. № 1. P. 159-166.

186. Mahlokozera T., Goods J. B., Childs A. M., Thamattoor D. M. Crystal Structure of a Cyclotetramer from a Strained Cyclic Aliéné // Organic Lett. 2009. V. 11. № 22. P. 50955097.

187. Skattebol L., Nilsen N. O., Myhren F. Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. XXII. Intramolecular Addition of Cyclopropylidenes to Aliphatic and Aromatic Double Bonds. A Synthesis of 2-Alkenyltropones // Acta Chem. Scand. 1986. V. 10. P. 782-790.

188. Miebach T., Wuster H., Brinker U. H. Intramolecular Addition versus Novel Carbon-Hydrogen Bond Insertion Reactions of n-Alkenyl-Substituted Cyclopropylidenes // J. Org. Chem. 1993. V. 58. № 23. P. 6520-6523.

189. Wiberg K. B., Snoonian J. R. Bridged Spiropentanes: Ring Expansion // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. №8. P. 1171-1174.

190. Baird M. S., Nethercott W. 1-Halocyclopropenes and Propargylic Halides from the Reaction of Trihalocyclopropanes with Methyllithium // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. № 6. P. 605-608.

191. Aines K. F. S., Sydnes L. K. Synthesis and Trapping of Some Substituted 1-Bromocyclopropenes // Monatsh. Chem. 2006. V. 137. № 4. P. 483-500.

192. Sheshenev A. E., Baird M. S., Croft A. K., Bolesov I. G. Generation and stereoselective transformations of 3-phenylcyclopropene // Tetrahedron. 2009. V. 65. № 48. P. 1003610046.

193. Lee G.-A., Wang W.-C., Jiang S.-F., Chang C.-Y., Tsai R.-T. The Crossed 2+2. Cycloaddition of 1-Phenylcyclopropene and l-Bromo-2-phenylcyclopropene// J. Org. Chem. 2009. V. 74. № 20. P. 7994-7997.

194. Lee G.-A., Chen C. P.-K., Chen M.-Y. The Synthesis and Chemistry of 8-Substituted Bicyclo5.1.0.oct-l(8)-ene // J. Chin. Chem. Soc. 1998. V. 45. № 3. P. 381-386.

195. Sheshenev A. E., Baird M. S., Croft A. K., Bolesov I. G. Generation and stereocontrolled trapping of 3-phenylcyclopropene and its Derivatives // Mendeleev Commun. 2004. V. 14. №6. P. 299-301.

196. Miege F., Meyer C., Cossy J. Ring-Rearrangement Metathesis of Cyclopropenes: Synthesis of Heterocycles // Org. Lett. 2010. V. 12. № 2. P. 248-251.

197. Zohar E., Stanger A., Marek I. Synthesis of Chiral Methylenecyclopropane Derivatives // Synlett. 2005. № 14. P. 2239-2241.

198. Skatteb0l L. Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes-VI. A Novel Synthesis of Cyclopentadienes and Fulvenes // Tetrahedron. 1967. V. 23. № 3. P. 1107-1117.

199. Brinker U. H., Ritzer J. Temperature Dependence of Carbene-Carbene Rearrangements. A New Method for the Generation of Carbenes // J. Am. Chem. Soc. 1981. V. 103. № 8. P. 2116-2119.

200. Baird M. S., Jefferies J. Labelling Studies of the Formation of Cyclopentadienes from the Reaction of l,l-Dibromo-2-vinylcyclopropanes with Methyl Lithium // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. № 22. P. 2493-2496.

201. Holm K. H., Skatteb0l L. Further Evidence for the Vinyl Cyclopropylidene-Cyclopentenylidene Rearrangement // Acta Chem. Scand. 1985. V. 39. № 7. P. 549-562.

202. Brinker U. H., Fleischhauer I. Carben-Umlagerungen, XX. trans-2-(l,3-Butadienyl)-cyclopropyliden: Erzeugung und Umlagerungsverhalten // Chem. Ber. 1986. V. 119. № 4. P. 1244-1268.

203. Holm K. H., Mohamed E. A., Skatteb0l L. Chemistry of Dihalocyclopropanes XXV. The Influence of Halogen Substituents on the Vinylcyclopropylidene-Cyclopentenylidene Rearrangement //Acta Chem. Scand. 1993. V. 47. P. 500-505.

204. Shimizu M., Schelper M., Nagao I., Shimono K., Kurahashi T., Hiyama T. Synthesis and Application of 1,1-Diborylated Cyclopropanes: Facile Route to l,2-Diboryl-3-methylenecyclopentenes // Chem. Lett. 2006. V. 35. № 11. P. 1222-1223.

205. Warner P. M., Herold R. D. Skattebol-Type Rearrangement of Lithium Carbenoids at Low Temperatures // J. Org. Chem. 1983. V. 48. № 26. P. 5411-5412.

206. Kravetz Т. M., Paquette L. A. Organolithium Reagent Promoted Conversion of a Functionalized 7-Oxanorbornane to Annulated Fulvenes. An Expedient Route to 1,7-Cyclohexenonorbornadienes // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. № 22. P. 6400-6402.

207. Paquette L. A., Kravetz Т. M., Charumilind P. The 1,7-Cylohexenenorbornadiene System // Tetrahedron. 1986. V. 42. № 6. P. 1789-1796.

208. Fleischhauer I., Brinker U. H. Carbene Rearrangements, XXII Labelling Studies of the Reaction of 8,8-Dibromobicyclo5.1.0.octa-2,4-diene with Methyllithium // Chem. Ber. 1987. V. 120. № 4. P. 501-506.

209. Jones S. C., Roussel P., Plascall Т., O'Hare D. Convenient Solution Route To Alkylated Pentalene Ligands: New Metal Monoalkylpentalenyl Complexes // Organometallics. 2006. V. 25. № l.P. 221-229.

210. Baird M. S. Action of Methyl-lithium on 8,8-Dibromobicyclo5,l,0.oct-3-ene. Preparation and Reactions of Some endo-Tricyclo[3,2,l,02'4]octane Derivatives I I J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972. № 9. P. 523-524.

211. Зефиров H. С., Лукин К. А., Кожушков С. И., Кузнецова Т. С., Домарев А. Н., Сосонкин И. М. Синтез спир о сочлененных циклопропанов. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. № 2. С. 312-319.

212. Kulinkovich О. G., de Meijere A. l,n-Dicarbanionic Titanium Intermediates from Monocarbanionic Organometallics and Their Application in Organic Synthesis // Chem. Rev. 2000. V. 100. № 8. P. 2789-2834.

213. Молчанов А. П., Калямин С. А., Костиков P. P. Взаимодействие гем-дибромбициклоп.1.0.алкенов с метиллитием // ЖОрХ. 1992. Т. 28. № 1. С. 122-128.

214. Maryanoff В. Е., Reitz А. В. The Wittig olefination reaction and modification involving phosphoryl-stabilized carboanions. Stereochemistry, mechanism, and selected synthetic aspects // Chem. Rev. 1989. V. 89. № 4. P. 863-927.

215. Zefirov N. S., Kuznetsova T. S., Eremenko О. V., Kokoreva О. V., Zatonsky G. V., Ugrak В. I. Sequential peripheral cyclopropanation as a synthetic approach to cyclosubstituted triangulanes // J. Org. Chem. 1994. V. 59. № 15. P. 4087-4089.

216. Arora S., Binger P. Substituierte Methylenecyclopropane aus Alkenen iiber 1-chlor-l-methylcyclopropane // Synthesis. 1974. № 11. P. 801-803.

217. Olah G. A., Bollinger J. M. Stable carbonium ions. LXVIII. Protonation and ionization of cyclopropyl halides. Measurement of rotational barriers in substituted allyl cations // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. № 22. P. 6082-6086.

218. Кузнецова Т. С., Аверина Е. Б., Кокорева О. В., Зефиров А. Н., Гришин Ю. К., Зефиров Н. С. Синтез циклозамещенных производных дициклопропилидена по реакции Кулинковича//ЖОрХ. 2000. Т. 36. № 2. С. 228-233.

219. Utimoto К., Tamura М., Siside К. Preparation and reaction of cyclopropyltriphenylphosphonium salt // Tetrahedron. 1973. V. 29. № 9. P. 1169-1171.

220. Донская H. А., Ахачинская Т. В., Шабаров Ю. С. О реакции циклопропил-трифенилфосфорана с кетонами циклопропанового ряда // ЖОрХ. 1976. Т. 12. № 7. С. 1596-1597.

221. Bechtold W., Goldstein J. Н. Structure of spiropentane: an NMR study // J. Am. Chem. Soc. 1981. V. 103. № 17. P. 4989-4991.

222. Oliver J. P., Rao U. V. Diiodocarbene and the Synthesis of Monoiodocyclopropane Derivatives // J. Org. Chem. 1966. V. 31. № 8. P. 2696-2697.

223. Лукин К. А., Зефиров H. С. Необычное полиметилирование винилиденциклопропана диазометаном в присутствии палладиевых катализаторов // ЖОрХ. 1987. Т. 23. № 12. С. 2548-2552.

224. Osborn С. L., Shields Т. С., Shoulders В. A., Krause J. F., Cortez H. V., Garden P. D. Dehydrohalogenation of halo and dihalocyclopropanes // J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. № 14. P. 3158-3162.

225. Kalinovsky H. O., Berger S., Brown S. 13C-NMR-Spektroskopie // Georg Thieme: Stuttgart, 1984. P. 424-461.

226. Талалаева Т. В., Родионов А. Н., Кочешков К. А. Тройные комплексы метиллития // Докл. АН СССР. 1961. Т. 140. № 4. С. 847-850.

227. Novak D. P., Brown Т. L. Mixed Complex Formation between Methyllithium and Lithium Bromide or Iodide in Diethyl Ether // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. № 11. P. 3793-3798.

228. Backes J., Brinker U. H. Cyclopropylidene // Houben-Weyl. Regitz M., Ed.; Thieme: Stuttgart, 1989. V. E19b. P. 391-510.

229. Braun M. Lithium Carbenoid // The Chemistry of Organolithium Compounds. Rappoport Z., Ed.; Wiley: Chichester, UK. 2004. P. 829-900.

230. Applequist D. E., Johnston M. R., Fisher F. Synthesis and deamination of a deuteriumlabeled spiropentylamine //J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. № 15. P. 4614-4617.

231. Kirmse W. Carbene Chemistry // Academic: New York, NY, 1971. 302 p.

232. Jonson C. S. Jr., Weiner M. A., Waugh J. S., Seyferth D. The Nuclear Resonance Spectra of Allyllithium and Vinyllithium//J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. № 6. P. 1306-1307.

233. Kobrich G„ Goyert W. Stabile carbenoide-XXIX: 7-chlor-7-norcaryllithium // Tetrahedron. 1968. V. 24. № 11. P. 4327-4342.

234. Ward H. R., Lawler R. G., Loken H. Y. Reaction between 1,1 -dichlorocyclopropanes and alkyllithium reagents using chemically induced dynamic nuclear polarization // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. № 26. P. 7359-7360.

235. Bailey W. F., Carson M. W. Catalytic Cycloisomerization of Unsaturated Organoiodides // J. Org. Chem. 1998. V. 63. № 26. P. 9960-9967.

236. Schöllkopf U. Lithium-organische Verbindungen // Houben-Weyl. Müller E., Ed.; Thieme: Stuttgart, 1970. V. 13/1. P. 87-255.

237. Rachon J., Goedken V., Walborsky H. M. Carbenoids. Metal-assisted ionization // J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. № 23. P. 7435-7436.

238. Topolski M., Duraisamy M., Rachon J., Gawronski J., Gawronska K., Goedken, V., Walborsky H. M. Chiral carbenoids: their formation and reactions // J. Org. Chem. 1993. V. 58. №3. P. 546-555.

239. Perry D. D., Armarego W., Perrin D. R. Purification of laboratory chemicals // Oxford: Pergamon Press, Int. Ed, 1966. 362 p.

240. Shiner V. J. Jr., Tai J. J. Deuterium isotope effects for migrating and nonmigrating groups in the solvolysis of neopentyl-type esters // J. Am. Chem. Soc. 1981. V. 103. № 2. P. 436442.

241. Searle N. E., Newman M. S., Ottmann G. F., C. Grundmann F. Ethyl Diazoacetate // Org. Synth. 1963. Coll. V. 4. P. 424-426.

242. Bestmann H. J., Kranz E. Reaktionen mit Phosphinalkylenen, XXX. Notiz über eine einfache Synthese des Cyclopropyltriphenylphosphoniumbromids // Chem. Ber. 1972. V. 105. №6. P. 2098-2099.

243. Bailey R. E., West R. Physical and chemical properties of N-halohexamethyl-disilazanes // J. Organomet. Chem. 1965. V. 4. № 6. P. 430^139.

244. Beilstein v. F. Ueber die Identität des Aethyliden chlorürs des gechlorten Aethyls // Liebigs Ann. Chem. 1860. V. 113.№ 1. P. 110-113.

245. Kitatami K., Hiyama T., Nozaki H. Stereoselective Monoalkylation of a-halocyclopropyllithiums. A Versatile Method for the Synthesis of a-Alkylcyclopropyl

246. Acetates and Alkylidenecyclopropanes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977. V. 50. № 12. P. 32883294.

247. Hamdouchi C., Topolski M., Goedken V., Walborsky H. M. Surface nature of Grignard reagent formation. Chiral l-methylspiro2.5.octylmagnesium bromide // J. Org. Chem. 1993. V. 38. № 11. P. 3148-3155.

248. Hubert A. J., Noels A. F., Anciaux A. J., Teyssie P. Rhodium(II) Carboxylates: Novel Highly Efficient Catalysts for the Cyclopropanation of Alkenes with Alkyl Diazoacetates // Synthesis. 1976. № 9. P. 600-602.

249. Зефиров H. С., Лунин К. А., Тимофеева A. IO. Циклопропанирование алленов диазометаном в присутствии соединений палладия (И) // ЖОрХ. 1987. Т. 23. № 12. С. 2545-2547.

250. Schweizer Е. Е., Berninger С. J., Thompson G. J. Reactions of phosphorous compounds. XIII. Preparations and reactions of cyclopropyltriphenylphosphonium bromide // J. Org. Chem. 1968. V. 33. № 1. P. 336-339.

251. Frimer A. A., Farkash Т., Sprecher M. Effect of strain on singlet oxygen ^Ог) reactions. 2. Photooxidation of methylenecyclopropanes // J. Org. Chem. 1979. V. 44. № 6. P. 989-995.

252. Формановский А. А., Козицына H. Ю., Болесов И. Г. Спиропентаны. III. Синтез гем.-дигалогенспиропентанов//ЖОрХ. 1982. Т. 18. № 1. С. 84-90.

253. Yoshihiro F., Yasufumi Y., Koji К., Yoshinobu О. Synthesis of anti l,2-di(7'-norcaranylidene)cyclopropane // Tetrahedron Lett. 1979. V. 20. № 10. P. 877-878.

254. Usieli V., Sarel S. Formation of l-cyclopropylidene-2-phenylethylene in the reaction of ethinylcyclopropane with benzyne//Tetrahedron Lett. 1973. V. 14. № 16. P. 1349-1350

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.