Реакционная способность тетраазапорфиринов в процессах кислотно-основного взаимодействия и образования молекулярных комплексов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Петров, Олег Александрович

• Петров, Олег Александрович
• доктор химических наук
• 2004

Оглавление диссертации доктор химических наук Петров, Олег Александрович

Введение

Глава 1. Термодинамическая NH-кислотность тетраазапорфиринов.

1.1. Молекулярная структура тетраазапорфиринов.

1.2. Термодинамика кислотной ионизации тетраазапорфири

1.3. Спектроскопия анионных форм тетраазапорфиринов.

Глава 2. Молекулярная структура органических оснований.

2.1. Строение и свойства диметилсульфоксида.

2.2. Строение и свойства аминов.

2.3. Строение и свойства пиридина.

Глава 3. Специфика кислотно-основного взаимодействия тетрааза- 65 порфиринов с органическими основаниями.

3.1. Основные концепции протолитического кислотно-основ- 65 ного равновесия.

3.2. Кинетически устойчивые комплексы с переносом прото- 72 нов тетраазапорфиринов

3.3. Кинетически неустойчивые комплексы с переносом про- 97 V тонов тетраазапорфиринов.

Глава 4. Кинетическая NH-кислотность тетраазапорфиринов.

4.1. Методика кинетических измерений и расчет кинетиче- 107 ских параметров.

4.2. Межмолекулярный перенос протонов окта(п-калийсуль- 108 фофенил)тетраазапорфина в водной среде.

4.3. Межмолекулярный перенос протонов тетрагалогентетра- 120 азапорфиринов в системе ДМСО - хлорбензол.

4.4. Межмолекулярный перенос протонов тетрагалогентетра- 126 + азапорфиринов в системе N-основание - хлорбензол бензол).

4.5. Межмолекулярный перенос протонов октафенилзаме- 148 щенных тетраазапорфиринов в системах N-основание бензол и N-основание - бензол - диметилсульфоксид.

Глава 5. Влияние кислотно-основного взаимодействия на комплек- 160 сообразование тетраазапорфиринов с солями магния.

5.1. Основные закономерности координации солей переход- 160 ных металлов порфиринами в среде органических растворителей.

5.2. Специфика образования комплекса магния с тетраазапор- 167 фиринами в системе азотсодержащее основание-бензол.

5.3. Особенности активации диметилсульфоксидом NH- 194 связей тетраазапорфиринов в реакции образования комплексов с ацетатом и ацетилацетонатом магния.

5.4. Влияние ионов гидроксила на реакцию комплексообразо- 213 вания окта(п-сульфофенил)тетраазапорфина с ацетатом магния.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакционная способность тетраазапорфиринов в процессах кислотно-основного взаимодействия и образования молекулярных комплексов»

Порфирины представляют собой класс тетрапиррольных макроциклов, которые благодаря необычному электронному и геометрическому строению находят широкое применение в качестве лекарственных препаратов, полупроводниковых материалов, аналитических реагентов, светопрочных красителей и пигментов, высокоэффективных катализаторов многих химических, электрохимических и фотохимических реакций.

Наряду с практическим использованием порфиринов возрастающий интерес приобретает их исследование в чисто научном плане. Это связано с ключевой ролью, которую играют биопорфирины в ряде фундаментальных процессов жизнедеятельности. В биосистеме они осуществляют свои функции в основном в составе металлокомплексов. К их числу прежде всего следует отнести гем крови, переносящий молекулярный кислород от легких к клеткам, а также цитохромы, каталазу и пероксидазу, которые в составе белкового комплекса участвуют в окислительных ферментативных процессах на клеточном уровне. Важнейшую роль в процессе фотосинтеза играет макро-циклический комплекс магния - хлорофилл. Это обстоятельство положило начало широкомасштабным исследованиям [1-14], которые позволили получить информацию о структуре и свойствах хлорофилла и характере его взаимодействия с некоторыми элементами фотосинтетического аппарата. Несмотря на это, кинетические закономерности введения Mg2+ в тетрапирроль-ный макроцикл in vivo и in vitro до сих пор остаются не изученными. Поэтому, весьма актуальным является исследование реакции образования Mg-комплекса в модельных условиях. В качестве модельных соединений могут быть использованы тетраазапорфирины [8, 15-20], которые являются достаточно близкими структурными аналогами природных и синтетических порфиринов. При этом очевидна важность изучения кислотных свойств тетраа-запорфиринов, так как депротонирование ароматического макроцикла является одной из движущих сил в процессе молекулярного комплексообразова-ния.

Всестороннее исследование кислотно-основных взаимодействий с участием тетраазапорфиринов имеет важное самостоятельное значение, поскольку позволяет не только существенно расширить фундаментальные представления о реакциях межмолекулярного переноса протона, лежащих в основе ряда процессов биологического окисления, но и решать проблемы дальнейшего развития теории строения сложных органических молекул.

Цель работы. Систематическое исследование кислотно-основных взаимодействий с участием тетраазапорфиринов в протоноакцепторных средах различной основности, полярности и сольватирующей способности. Выявление кинетических закономерностей межмолекулярного переноса внутрицик-лических протонов NH-групп. Изучение закономерностей комплексообразо-вания тетраазапорфиринов с солями магния в бинарных средах основного характера.

Научная новизна работы. Проведено систематическое исследование необычного кислотно-основного взаимодействия тетрагалоген- и октафенил-замещенных тетраазапорфиринов с кислород- и азотсодержащими протоно-акцепторными молекулами. Показано, что изученные тетрапиррольные мак-роциклические протолиты проявляют двухосновный NH-кислотный характер по отношению к органическим основаниям и образуют с ними комплексы с переносом протонов, обладающие различной кинетической устойчивостью. Предложено строение этих комплексов, и впервые выявлены факторы, влияющие на их кинетическую устойчивость в растворах. Изучены закономерности деструкции комплексов тетраазапорфиринов с циклическими, а также первичными, вторичными и третичными ациклическими аминами. Предложен механизм этого процесса. Впервые изучена кинетическая NH-кислотность тетраазапорфиринов. Найдены чрезвычайно низкие скорости межмолекулярного переноса внутрициклических протонов NH-групп к органическим основаниям различной природы. Показано, что с ростом полярности и сольватирующей способности растворителя удаление протонов из плоскости макроцикла под действием основания облегчается. Выявлена зависимость кинетических параметров кислотно-основного взаимодействия от силы и стерических возможностей протоноакцепторных молекул, а также от кислотных свойств тетрапиррольного макроцикла. Предложен бимолекулярный механизм переноса пространственно экранированных протонов NH-групп тетраазапорфиринов к основанию. Впервые показано, что кинетически устойчивые комплексы тетраазапорфиринов с диметилсульфоксидом реак-ционноспособны в процессе координации с ацетатами металлов. Установлено, что введение Mg2+ в тетраазапорфириновый макроцикл осуществляется через стадию диссоциации комплекса с переносом протонов вследствие сте-рического экранирования координирующих атомов азота. Предложен мономолекулярный механизм образования Mg-комплекса в диметилсульфоксиде. Впервые систематически изучена кинетика реакции образования комплекса магния(Н) с тетрагалоген- и октафенилзамещенными тетраазапорфиринами в бинарных средах основного характера. Показано, что стадия кислотно-основного взаимодействия предшествует введению Mg2+ в координационную полость макроцикла и облегчает или затрудняет этот процесс. Установлено отсутствие координации тетрагалогентетраазапорфиринов с Mg2+ в средах с высокой основностью. Найдена причина этого явления. Установлена симбат-ность между NH-кислотностью и комплексообразующей способностью тетраазапорфиринов. Показана сильная зависимость скорости образования маг-ниевдго комплекса от рКа азотистых оснований. Показано влияние стериче-ского фактора: экранирование протоноакцепторного центра молекул-оснований затрудняет активацию внутрициклических NH-связей и противодействует вхождению Mg2+ в координационный центр тетраазапорфирина. Показано влияние природа аниона соли магния на скорость и активационные параметры процесса. Обнаружено, что молекулярные и кислотно-основные формы тетраазапорфиринов обладают различной реакционной способностью при взаимодействии с Mg2+. Впервые изучена кинетика реакции образования водорастворимого комплекса магния(И) с окта(псульфофенил)тетраазапорфином и установлено каталитическое действие ионов гидроксила на этот процесс.

Практическая значимость работы. Полученные в работе экспериментальные данные и выводы на их основе являются весомым вкладом в развитие химии порфиринов и их тетраазазамещенных аналогов, а также теории протолитического кислотно-основного взаимодействия. Установленные закономерности межмолекулярного переноса стерически экранированных протонов тетраазапорфиринов могут быть полезны для понимания механизмов биологического окисления и превращения энергии окислительно-восстановительных процессов в живых организмах. Необычно высокая ком-плексообразующая способность окта(п-сульфофенил)тетраазапорфина в водной среде явилась основой для разработки метода количественного анализа трудно определяемого иона Mg2+, входящего в состав хлорофилла. Метод защищен авторским свидетельством. Данные по влиянию протоноакцептор-ных свойств среды на кинетические параметры реакций комплексообразова-ния тетраазапорфиринов могут быть использованы при выборе оптимальных условий синтеза Mg-комплексов, а также могут служить основой для моделирования процессов включения Mg2+ в тетрапиррольный макроцикл природных порфиринов.

Диссертационная работа состоит из введения, пяти глав, основных выводов и списка цитируемой литературы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Петров, Олег Александрович

Основные выводы по работе

1. Впервые изучена реакция необычного кислотно-основного взаимодействия тераазапорфиринов с органическими основаниями различного строения. Исследована взаимосвязь кислотных и комплексообразующих свойств тетраазапорфиринов в протоноакцепторных средах различной основности, полярности и сольватирующей способности.

2. Установлено, что в присутствии кислород- и азотсодержащих оснований тетрагалоген- и октафенилзамещенные тетраазапорфирины проявляют свойства двухосновных NH-кислот, образуя комплексы с переносом протонов. На основании анализа литературных и экспериментальных данных предложено их строение.

3. Получены данные по кинетической NH-кислотности в водноорганических растворителях. Впервые установлены необычно низкие скорости отрыва протонов NH-групп окта(п-калийсульфофенил)тетраазапорфина под действием гидроксил-иона, диметилсульфоксида, диметилформамида и пиридина. Выявлено влияние природы электронодонорных молекул на подвижность внутрициклических атомов водорода.

4. Установлено, что в среде малополярных растворителей (бензол, хлорбензол) межмолекулярный перенос протонов NH-групп тетрагалогензамещенных тетраазапорфиринов также относится к числу очень медленных процессов. Выявлена корреляционная зависимость между скоростью реакции и величиной рКа азотистых оснований. Обнаружено, что стерическое экранирование протоноакцепторного центра препятствует благоприятному контакту кислотно-основных центров взаимодействующих молекул и затрудняет передачу протона от тетраазапорфирина к основанию. Показано, что природа галогена в пиррольных кольцах тетраазапорфина не оказывает существенного влияния на кислотные свойства молекулы.

5. Впервые найдена зависимость кислотных свойств тетрагалоген- и октафенилзамещенных тетраазапорфиринов в органических протоноакцепторных средах от электронных и пространственных факторов. Установлено, что кинетическая NH-кислотность производных октафенилтетраазапорфина определяется силой и стерическими особенностями молекул-оснований, а также полярностью и сольватирующей способностью среды.

6. На основании кинетического эксперимента предложен бимолекулярный механизм переноса стерически экранированных протонов NH-групп изученных тетраазапорфиринов к основанию.

7. Впервые выявлены факторы, влияющие на кинетическую устойчивость комплексов с переносом протонов. Изучены реакции деструкции комплексов тетраазапорфиринов с азотистыми основаниями и предложен механизм этого процесса.

8. Показано, что комплексы тетраазапорфиринов с диметилсульфоксидом являются кинетически устойчивыми и химически активными в реакции с ацетатами Zn, Со, Си, Ni, Cd, Mg и Na. Установлено, что скорость координации этих комплексов с ионами Mg2+ сильно зависит от стерического экранирования координирующих атомов азота в макроцикле. На основании впервые полученных количественных данных предложен мономолекулярный механизм образования Mg-комплекса в диметилсульфоксиде.

9. Выявлена ключевая роль предварительного протолитического взаимодействия в реакции комплексообразования тетраазапорфиринов с солями магния в бинарных средах основного характера. Определены кинетические параметры образования Mg-тетраазапорфиринов, на основании которых найдены оптимальные условия их синтеза. Показано, что в ряде случаев увеличение концентрации основания противодействует вхождению Mg2+ в координационную полость макроцикла. Установлено отсутствие координации тетрагалогентатраазапорфиринов с ионами магния в средах с высокой основностью и выявлена причина этого явления.

10. Установлена симбатность между NH-кислотностью тетраазапорфиринов и их комплексообразующей способностью. Показано наличие прямолинейной зависимости между константами скорости образования Mg-комплекса и рКа ряда азотистых оснований (пиридин, морфолин, бензиламин, пиперидин). Выявлено сильное влияние стерического фактора: экранирование протонакцепторного центра молекул-оснований затрудняет активацию внутрициклических NH-связей тетраазапорфирина и противодействует вхождению Mg2+ в его координационный центр. Показано влияние природы аниона соли магния на скорость и активационные параметры процесса.

11. Экспериментально доказано каталитическое действие ионов гидроксила в реакции образования водорастворимого комплекса магния(П) с окта(п-сульфофенил)тетраазапорфином. Показано, что его высокая комплексообразующая способность может быть использована для количественного определения иона Mg2+ в водном растворе.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Петров, Олег Александрович, 2004 год

1. Структура и функции фотосинтетического аппарата. М.: ИЛ, 1962. 362.с.

2. Клейтон Р. Фотосинтез. Физические механизмы и химические модели. М.: Мир, 1984. 350 с.

3. Фотосинтез. / Под ред. Р. Говинджи. М.: Мир, 1987. Т. 1. 727с; Т. 2. 470с.

4. Теренин А. Н. Фотоника молекул красителей и родственных соединений. Л.: Наука, 1967.616 с.

5. Краеновский А. А. Реакция обратимого фотохимического восстановления хлорофилла, его аналогов и производных. II Успехи химии. 1960. Т. 29. № 12. С. 736-759.

6. Евстигнеев В. Б. К вопросу о хлорофилле как фотосенсибилизаторе фотосинтеза. В кн.: Хлорофилл. Минск: Наука и техника, 1974. С. 63-74.

7. Карякин А. В., Дуженков В. И. Импульсная спектроскопия метод исследования быстрых фотохимических реакций. // Успехи химии. 1962. Т. 31. № 12. С. 1511-1527.

8. Гуринович Г. П., Севченко А. Н., Соловьев К. Н. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск: Наука и техника, 1968. 520 с.

9. Соловьев К. Н., Гладков Л. Л., Старухин А. С., Шкирман С. Ф. Спектроскопия порфиринов: Колебательные состояния. Минск: Наука и техника, 1985. 415 с.

10. Березин Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука, 1978. 280 с.

11. Березин Б. Д. Некоторые аспекты фотосинтеза с точки зрения координационной химии. // Коорд. химия. 1996. Т. 22. № 4. С. 285-298.

12. Евстигнеева Р. П. Структурно-функциональное изучение порфиринов и их металлокомплексов. В кн.: Порфирины: Структура, свойства, синтез. / Под. ред. Н. С. Ениколопяна. М.: Наука, 1985. С. 147-174.

13. Евстигнеева Р. П. Моделирование процесса фотосинтеза с целью изучения первичного разделения зарядов. В кн.: Успехи химии порфиринов. / Под.ред. О. А. Голубчикова. СПб.: Изд. НИИ Химии СПбГУ, 1997. Т. 1. С.316-335.

14. Евстигнеева Р. П. Супрамолекулярные системы на основе порфиринов с аминокислотами и пептидами В кн.: Успехи химии порфиринов. / Под. ред. О. А. Голубчикова. СПб.: Изд. НИИ Химии СПбГУ, 1999. Т. 2. С. 115-127.

15. Березин Б. Д., Ениколопян Н. С. Классификация. Молекулярная структура и свойства порфиринов. В кн.: Порфирины: Структура, свойства, синтез. / Под. ред. Н. С. Ениколопяна. М.: Наука, 1985. С. 7-48.

16. Стужин П. А., Хелевина О. Г. Строение и координационные свойства аза-порфиринов. В кн.: Успехи химии порфиринов. / Под ред. О. А. Голубчикова. СПб.: Изд. НИИ Химии СПбГУ, 1997. Т. 1. С. 150-202.

17. Березин Б. Д., Хелевина О. Г. Тетраазазамещение и физико-химические свойства порфиринов. . В кн.: Порфирины: Структура, свойства, синтез. / Под. ред. Н. С. Ениколопяна. М.: Наука, 1985. С. 83-113.

18. Kobayashi N. meso-Azaporphyrins and their analogues. In: The Porphyrin handbook. / Eds. by К. M. Kadish., К. M. Smith., R. Guilard. V. 2. San Diego-San Francisco-N. Y.: Acad, press. 2000. P. 301-360.

19. Хелевина О. Г. Координационная химия азапорфиринов в неводных растворах. Дисс. . докт. хим. наук. Иваново: ИХНР АН СССР, 1991. 385 с.

20. Stuzhin P. A., Khelevina О. G. Azaporphyrins: Structure of the reaction centre and reactions of complex formation // Coord. Chem. Rev. 1996. V. 147. P. 41-86.

21. Webb L. E., Fleischer E. B. Crystal structure of porphine // J. Chem. Phys. 1965. V. 43. N. 9. P. 3100-3111.

22. Chen В. M. L., Tulinsky A. Redetermination of the structure of porphine // J. Amer. Chem. Soc. 1972. V. 94. N. 12. P. 4144-4151.

23. Tulinsky A. The structure of free base porphine: an average of three independent structures // Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973. V. 206. P. 47-67.

24. Weeb L. E., Fleischer E. B. The structure of porphine // J. Amer. Chem. Soc. 1965. V. 87. N. 3. P. 667-669.

25. Hamor M. J., Hamor T. A., Hoard J. L. Structure of crystalline tetraphenylpor-phine. The stereochemical nature of the porphine skeleton // J. Amer. Chem. Soc. 1964. V. 86. P. 1938-1942.

26. Robertson J. M., Woodward I. An X-ray study of the phthalocyanines. Part III. // J. Chem. Soc. 1937. P. 219-230.

27. Пожарский А. Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Химия, 1985.280 с.

28. Ghosh A., Gassman P. G., Almloef J. Substituent effects in porphyrazines and phthalocyanines // J. Amer. Chem. Soc. 1994. V. 116. N. 5. P. 1932-1940.

29. Hoskins B. F., Mason S. A., White J. С. B. The location of the inner hydrogen atoms of phthalocyanine: a neutron diffraction study // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1969. N. 10. P. 554-555.

30. Choon О. С., Mc Kee V., Rodley G. A. The crystal and molecular structure of a monohydrated dipicoline magnesium tetraphenylporphyrin complex // Inorg. chem. acta. 1986. V. 123. N. 2. P. LI 1-L14.

31. Timkovich R., Tulinsky A. The structure of aquomagnesium tetraphenylporphyrin // J. Amer. Chem. Soc. 1969. V. 91. N. 16. P. 4430-4432.

32. Koenig D. F. The structure of a-chlorohemin // Acta crystallogr. 1965. V. 18. N. 4. P. 663-673.

33. Kirner J. F., Reed C. A., Schneidt W. R. Stereochemistry of manganese porphyrins. 3. Molecular stereochemistry of a, 3, y, 5-tetraphenylporphinato (1-methylimidazole) manganese (II) // J. Amer. Chem. Soc. 1977. V. 99. N. 8. P. 2557-2563.

34. Velazquez C. S., Baumann T. F., Olmstead M. M., Hope H., Barrett A. G. M., Hoffman В. M. Star porphyrazines : peripheral chelation of porphyrazineoc-tathiolate by diphosphino-nickel ions // J. Amer. Chem. Soc. 1993. V. 115. N. 3. P. 9997-10003.

35. Sibert J. ML, Lange S. J., Stern C. L., Barrett A. G. ML,-Hoffman В. M. Oc-tathio-porphyrazine crown ethers an octanuclear Ag(I) complex with coordination in the meso pocket // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. V. 34. N. 18. P. 2020-2022.

36. Cook A. S., Williams D. B. S., White A. J. P., Williams D. J., Lange S. J., Barrett A. G. M., Hoffman В. M. Enantiomerically pure winged spirane porphyraz-inoctaols // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. V. 36. N. 7. P. 760-761.

37. Goldberg D. P., Michel S. L. J., White A. J. P., Williams D. J., Barrett A. G. M., Hoffman B. M. Molybdocene porphyrazines: A peripheral dithiolene metalla-cycle fused to a porphyrinic core // Inorg. Chem. 1998. V. 37. N. 9. P. 21002101.

38. Riccardi G.,Bencini A., Bavoso A., Rosa A., Lelj A. R. F. Crystal structure of high spin (S=5/2) manganese(II) 2,3,7,8,12,13,17,18-octakis(ethylsulfanyl)-5,10,15,20-tetraazaporphyrinate // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996. N. 15. P. 3243-3249.

39. Palmer S. M., Stauton J. L., Jaggi N. K., Hoffman В. M., Ibers J. A., Schwartz L. H. Preparation, structure and physical properties of two products from the io-dination of phthalocyaninato iron(II) // Inorg. Chem. 1985. V. 24. N. 13. P. 2040-2046.

40. Mason R., Williams G. A., Fielding P. E. Structural chemistry of phthalocyani-natocobalt(II) and manganese(II) // J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1979. N. 4. P. 676-683.

41. Gouterman M., Wagniere G. H., Snyder L. C. Spectra of porphyrins. Part II. Four orbital model // J. Mol. Spectrosc. 1963. V. 11. N. 2. P. 108-127.

42. Me Hugh A. J., Gouterman M., Weiss C. Porphyrins. XXIV. Energy, oscillator strength and zeeman splitting calculations (SCMO-C1) for phthalocyanine, porphyrins and related ring systemes // Theor. chem. acta. 1972. V. 24. N. 4. P. 346-370.

43. Weiss C., Kobayashi H., Gouterman M. Spectra of porphyrins. Part III. Self-consistent molecular orbital calculations of porphyrin and related ring systems // J. Mol. spectrosc. 1965. V. 16. N. 2. P. 415-550.

44. Schaffer A. M., Gouterman M., Davidson E. R. Porphyrins. XXVIII. Extended Huckel calculations on metal phthalocyanines and tetraazaporphins // Theor. chim. acta. 1973. V. 30. N. 1. P. 9-30.

45. Schaffer A. M., Gouterman M. Porphyrins. XXV. Extended Huckel calculations on location and spectral effects of free base protons // Theoret. chim. acta. 1972. V. 25. N. l.P. 62-82.

46. Berkovitch-Yellin Z., Ellis D. E. Electronic structure of free base and transition metal tetraazaporphyrins // J. Amer. Chem. Soc. 1981. V. 103. N. 20. P. 60666073.

47. Мамаев В. M., Глориозов И. П., Бойко JI. Г. Расчет электронного строения азапроизводных порфина методом МО J1KAO ССП в приближении ЧПДП // Журн. структ. химии. 1979. Т. 20. № 2. С. 332-334.

48. Спиричев Ю. Е., Соловьев К. Н. МО JIKAO расчет молекул азапроизводных порфина // Докл. АН БССР. 1976. Т. 20. № 5. С. 402-405.

49. Высоцкий Ю. Б., Кузьмицкий В. А., Соловьев К. Н. Расчет методом МО JIKAO ССП магнитных характеристик молекул порфиринов // Журн. структ. химии. 1981. Т. 22. № 4. С. 22-30.

50. Егорова Г. Д., Соловьев К. Н., Шульга А. М. Спектры ПМР симметричных мезо-замещенных порфиринов и хлоринов // Теорет. и эксперим. химия. 1975. Т. И. С. 77-86.

51. Гришин Ю. К., Субботин О. А., Устынюк Ю. А. и др. NH-таутомерия в тетраазапорфиринах // Журн. структ. химии. 1979. Т. 20. № 2. С. 352-354.

52. Хелевина О. Г., Чижова Н. В., Березин Б. Д. Бромирование тетраазапор-фина // Журн. орг. химии. 1991. Т. 27. №4. С. 805-809.

53. Гришин Ю. К., Копраненков В. Н., Гончарова JI. С. Спектры ЯМР 13С тет-ра(трет-бутил)порфиразина // Журн. прикл. спектр. 1980. Т. 32. №2. С. 360-361.

54. Scheer Н., Katz J. // Porphyrins and metalloporphyrins. Eds. К. M. Smith. Amsterdam. ect.: Elsevier, 1975. P. 399-524.

55. Janson Т., Katz J. // The porphyrins. Eds. D. Dolphin. N. Y.: Acad, press, 1975. V. 4. P. 1-60.

56. Storm С. В., Teklu Y. Nitrogen-hydrogen tautomerism in porphyrins and chlo-rins // J. Amer. Chem. Soc. 1972. V. 94. N. 5. P. 1745-1747.

57. Strom С. В., Teklu Y., Sokolovski E.A. N-H tautomerism in porphyrins and chlorins // Ann. New York: Acad. Sci. 1973. V. 206. P. 631-639.

58. Becker E. D., Bradley R. В., Watson C. J. Proton magnetic resonance studies of porphyrins // J. Amer. Chem. Soc. 1961.V. 83. N. 18. P. 3743-3748.

59. Соловьев К. H., Машенков В. А., Гранюшко А. Т. Спектры ЯМР высокого разрешения порфина и его производных // Журн. прикл. спектр. 1970. Т. 13. №2. С. 339-345.

60. Abraham R. J., Hawkes G. E., Smith К. M. N-H tautomerism in porphyrins: an NMR study // Tetrahedron lett. 1974. N. 16. P. 1483-1487.

61. Hennig J., Limbach H. H. Kinetic study of hydrogen tunneling in meso-tetraphenylporphine by nuclear magnetic resonance linespape analysis and selective Tip-ralaxation time measurements // J. Chem. Soc. Far. Trans. II. 1979. V. 75. P. 752-766.

62. Stilbs P., Moseley M. E. On the NH proton tunneling rate in meso-tetraphenylporphine // J. Chem. Soc. Far. Trans. II. 1980. V. 76. P. 729-731.

63. Sarai A. Dynamics of proton migration in free base porphines // J. Chem. Phys. 1982. V. 76. P. 5554-5563.

64. Butenhoff Т., Moore С. B. Hydrogen atom tunneling in the thermal tautomer-ism of porphine imbedded in a n-hexane matrix // J. Amer. Chem. Soc. 1988. V. 110. N. 25. P. 8336-8341.

65. Мамаев В. M., Ищенко С. Я., Глориозов И. П. Динамические модели строения NH-центров свободных оснований порфиринов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. Т. 32. № 1. С. 3-21.

66. Butenhoff Т., Chuck R., Limbach Н. Н., Moore С. В. Vibrational photochemistry of porphine imbedded in a n-Hexane-d.4 Shpolskii matrix // J. Phys. Chem. 1990. V. 94. N. 20. P. 7847-7851.

67. Reimers J. R., Lu Т. X., Crossley M. J., Hush N. S. The mechanism of inner-hydrogen migration in free base porphyrin ab initio mp2 calculations // J. Amer. Chem. Soc. 1995. V. 117.N. 10. P. 2855-2861.

68. Braun J., Schlabach M., Wehrle В., Kocher M., Vogel E., Limbach H. H. NMR study of the tautomerism of porphyrin including the kinetic HH/HD/Dd isotope effects in the liguid and the solid state // J. Amer. Chem. Soc. 1994. V. 116. N. 15. P. 6593-6604.

69. Brackhagen O., Scheurer C., Meyer R., Limbach H. H. Hydrogen transfer in the porphin anion. A Quantum dynamical study of vibrational effects // J. Phys. Chem. 1998. V. 102. N. 3. P. 303-316.

70. Irving C. S., Lapidot A. Dynamic 'H and 15N nuclear magnetic resonance of free-base 15N-porphyrins //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977. N. 6. P. 184186.

71. Eaton S. S., Eaton G. R. Kinetic isotope effect on proton tautomerism in tetraarylporphyrins // J. Amer. Chem. Soc. 1977. V. 99. N. 5. P. 1601-1604.

72. Jameson С. J., Osten H. J. The NMR isotope shift in polyatomic molecules. Estimation of the dynamic factors // J. Chem. Phys. 1984. V. 81. P. 4300-4305.

73. Wehrle В., Limbach H. H. NMR study of environment modulated proton tautomerism in crystalline and amorphous phthalocyanine // J. Chem. Phys. 1989. V. 136. N. 2. P. 223-247.

74. Chen I. Molecular orbital of phthalocyanine // J. Molec. Spectr. 1967. V. 23. N. 1. P. 131-143.

75. Fleischer E. B. The structure of porphyrins and metalloporphyrins // Accounts. > Chem. Res. 1970. V. 3 N. 3. P. 105-112.

76. Соловьев К. H. О строении молекул порфина и его производных // Препр. Минск: Ин-т физики АН БССР. 1969. 20 с.

77. Edwards L., Gouterman М. Porphyrins. XV. Vapour absorption spectra and stability: phthalocyanines // J. Mol. Spectr. 1970. V. 33. P. 292-310.

78. Мамаев В. M. Потенциональные поверхности, Н/Д изотопные эффекты и динамические модели строения сложных органических соединений. Дисс. . докт. хим. наук. Москва: МГУ, 1988. 321 с.

79. Березин Б. Д. К вопросу о структурных особенностях молекул фталоциа-У нина//Журн. физ. химии. 1965. Т. 39. № 2. С. 321-327.

80. Мс Even W. A further study of extremely weak acids // J. Amer. Chem. Soc. 1936. V. 58. P. 1124-1126.

81. Mc Even W. Steric deformation. The sunthesis of N-methyletioporphyrin I // J. Amer. Chem. Soc. 1946. V. 68. N. 4. P. 711-713.

82. Clarke J. A., Dawson P. J., Grigg P., Rochester С. H. A spectroscopic study of the acid ionization of porphyrins // J. Chem. Soc. Perkin II. 1973. N. 7. P. 414417.

83. Березин Б. Д., Койфман О. И., Андрианов В. Г. Определение констант кислотной ионизации хлорофилловых кислот методом растворимости // Журн. физ. химии. 1973. Т. 47. № 6. С. 1464-1466.

84. Шейнин В. Б., Андрианов В. Г., Березин Б. Д. Кислотно-основная ионизация дейтеропорфирина диметилового эфира в метаноле // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1981. Т. 24. № 8. С. 964-969.

85. Андрианов В. Г. Исследование ионизации порфиринов по кислотному типу. Дисс. . канд. хим. наук. Иваново: ИХТИ, 1974. 107 с.

86. Hambright P., Fleischer Е. В. The acid-base eguilibria. Kinetics of copper ion incorporation and displacement from the water soluble porphyrin a,p,y,8-tetra(4-N-methylpyridyl)porphin // Helv. Chim. Acta. 1962. V. 45. P. 24872490.

87. Bernauer K., Fallab S. Phthalocyanine in wasseriger Losung III. Sauredissozia-tion der Pyrrol-NH-Gruppe in Phthalocyanintetrasulfonsaure // Helv. Chim. Acta. 1962. V. 45. N. 282. S. 2487-2494.

88. Петров О. А., Хелевина О. Г., Березин Б. Д. Каталитическое действие ионов гидроксила на реакцию комплексообразования окта(п-сульфофенил)тетраазапорфина с ацетатом цинка // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1991. Т. 34. № 5. С. 25-28.

89. Березин Б. Д., Петров О. А., Хелевина О. Г. Комплексообразование ацетата цинка с новым водорастворимым порфирином окта(п-сульфофенил)тетраазапорфином в водно-органических растворителях // Коорд. химия. 1991. Т. 17. № 8. С. 1124-1129.

90. Corey Е. J., Chaykofsky М. J. Dimethylsulfoxonium methylide // J. Amer. Chem. Soc. 1962. V. 84. N. 5. P. 867-868.

91. Реутов О. А., Белецкая И. П., Бутин К. П. СН-кислоты. М.: Наука, 1980. 247 с.

92. Эпштейн JI. М., Иогансен А. В. Современные представления о влиянии среды на кислотно-основные равновесия. Водородные связи в газе и растворе // Успехи химии. 1990. Т. 59. № 2. С. 229-257.

93. Терехова М. И., Петров Э. С., Рохлина Е. М., Кравцов Д. Н., Шатенштейн А. И. Равновесная NH-кислотность азотистых гетероциклов // ХГС. 1979. № 8. С. 1104-1108.

94. Шейнин В. Б., Андрианов В. Г., Березин Б. Д., Королева Т. А. Термодинамика кислотной ионизации порфина, тетрабензопорфина, фталоцианина в диметилсульфоксиде // Журн. орган, химии. 1985. Т. 21. № 7. С. 15641570.

95. Шейнин В. Б., Андрианов В. Г., Березин Б. Д. Кислотная ионизация мезо-тетрафенилпорфина в диметилсулфоксиде // Журн. орган, химии. 1984. Т. 20. № 10. С. 2192-2197.

96. Шейнин В. Б., Андрианов В. Г., Березин Б. Д. Влияние эффектов замещения в мезо-тетрафенилпорфине на его кислотную ионизацию в ДМСО // Журн. орган, химии. 1984. Т. 20. № 10. С. 2224-2229.

97. Шейнин В. Б. Исследование кислотно-основной ионизации некоторых природных и синтетических порфиринов. Дисс. . канд. хим. наук. Иваново: ИХТИ, 1981. 176 с.

98. Шейнин В. Б., Березин Б. Д., Хелевина О. Г., Стужин П. А., Телегин Ф. Ю. Кислотная ионизация тетраазапорфирина в диметилсульфоксиде // Журн. орган, химии. 1985. Т. 21. № 7. С. 1571-1576.

99. Цветкова И. В., Андрианов В. Г., Березин Б. Д. Кислотно-основные свойства тетраазапорфина и триазатетрабензопорфина в диметилформамиде // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1994. Т. 37. № 1. С. 73-76.

100. Цветкова И. В., Андрианов В. Г., Березин Б. Д. Кислотно-основная ионизация октафенилтетраазапорфина в диметилформамиде // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1993. Т. 36. № 6. С. 32-35.

101. Чижова Н. В. Реакции электрофильного замещения в ароматических макроциклах азапорфиринов. Дисс. . канд. хим. наук. Иваново: ИХТИ, 1990. 164 с.

102. Быкова JL Н., Петров С. И. Дифференцирующее действие амфипротных растворителей относительно производных фенола и бензойной кислоты // Успехи химии. 1970. Т. 39. № 9. С. 1631-1660.232

103. Kolthoff I. M., Chantooni M. K., Bhownik S. Dissociation constants of uncharged and monovalent cation acids in dimethylsulfoxide // J. Amer. Chem. Soc. 1968. V. 90. N. 1. P. 23-28.

104. Courtot-Coupez J., Le Demezet M. Electrochimie dans de dimethylsulfoxide // Bull. Soc. Chim. France. 1969. N. 3. P. 1033-1040.

105. Ritchie C. D., Uschold R. E. Acidity in nonaqueous solvents. VI. Further studies of weak acids in dimethylsulfoxide solution // J. Amer. Chem. Soc. 1968. V. 90. N. 11. P. 2821-2824.

106. Ritchie C. D., Uschold R. E. Acidity in nonaqueous solvents. IV. Hydrocarbon acids in dimethylsulfoxide // J. Amer. Chem. Soc. 1967. V. 89. N. 7. P. 17211725.

107. Кузьмицкий В. А., Соловьев К. H., Цвирко М. П. Спектроскопия и квантовая химия порфиринов. В кн. : Порфирины: Спектроскопия, электрохимия, применение. / Под ред. Н. С. Ениколопяна. М.: Наука, 1987. С. 7-126.

108. Соловьев К. Н. Интерпретация электронных спектров порфиринов на основании соображений симметрии // Оптика и спектр. 1961. Т. 10. № 6. С. 737-744.

109. Erdman J., Corwin A. The nature of the N-H bond in the porphyrins // J. Amer. Chem. Soc. 1946. V. 68. P. 1885-1888.

110. Erdman J., Corwin A. The nature of the non-porphyrin bonding in derivatives of ferriheme // J. Amer. Chem. Soc. 1947. V. 69. P. 750-753.

111. Neuberger A., Scott J. The basicities of the nitrogen atoms in the porphyrin nu-cleuos, their dependence on some substituents of the tetrapyrrolic ring // Proc. Roy. Soc. London. 1952. V. 213. A. P. 307-326.

112. Walter R. J. Simultaneous dissociation of two protons. The acid-base equilibria of porphyrins // J. Amer. Chem. Soc. 1953. V. 75. N. 15. P. 3860-3862.

113. Livingston R., Pariser R., Thompson L., Weller A. Absorption spectra of solutions of pheophytins in a methanol containing acid or base // J. Amer. Chem. Soc. 1953. V. 75. N. 12. P. 3025-3026.

114. Березин Б. Д., Андрианов В. Г. Кислотно-основные свойства порфиринов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1977. Т. 20. № 6. С. 807-816.

115. Gouterman М. Spectra of porphyrins // J. Molec. Spectrosc. 1961. V. 6. P. 138163.

116. Dvornikov S.S., Knyukshto V.N., Kuzmitsky V.A., Shulga A.M., Solovyov K.N. Spectral luminescent and quantum chemical study of azaporphyrin molecules//J. Lumin. 1981. V. 23. P 373-392.

117. Linstead R.P., Whalley M. Conjugated macrocycles. Part XXII. Tetrazaporphin and its metallic derivative // J. Chem. Soc. 1952. P. 4839-4846.

118. Broun M., Spiera P., Whalley M. Conjugated macrocycles. Part XXX. Tetrame-thyltetrazaporphin // J. Chem. Soc. 1957. P. 2882-2888.

119. Baguley M.E., France M., Linstead R.P., Whalley M. Conjugated macrocycles. Part XXVI. Octamethyltetrazaporphin // J. Chem. Soc. 1955. P. 3521-3525.

120. Копраненков В. H., Гончарова JI. С., Лукьянец Е. А. Трет. бутильные производные порфиразина// Журн. общ. химии. 1977. Т. 47. № 9. С. 21432148.

121. Березин Б.Д., Хелевина О.Г., Стужин П.А. Спектроскопия кислотно основного взаимодействия замещенных тетраазапорфина в неводных растворах// Журн. прикл. спектр. 1987. Т.46. № 5. С. 809-815.

122. Березин Б.Д., Хелевина О.Г., Герасимова Н.Д., Стужин П.А. Кинетические закономерности образования комплексов октафенилтетраазапорфина в растворе пиридина//Журн. физ. химии. 1982. Т. 56. № 11. С. 2768-2772.

123. Стужин П.А., Мигалова И.С., Березин Б.Д., Любимов А.В. Синтез и спектральные свойства комплексов Fe с тетрафенилтетраазапорфином // Ко-орд. хим. 1994. Т. 20. № 6. С. 444-448.

124. Копраненков В.Н., Гончарова Л.С., Лукьянец Е.А. Фталоцианины и родственные соединения. XVI. Синтез и электронные спектры поглощенияаминоалкокси- и алкилтиозамещенных порфиразинов // Журн. орг. химии. 1979. Т. 15. №5. С. 1076-1082.

125. Schramm С.J., Hoffman В.М. Octakis(alkylthio)tetraazaporphyrins // Inorg. Chem. 1980. V. 19. P. 383-385.

126. Чижова H.B., Березин Б.Д. Нитрование октафенил-мезо-тетраазапорфиринов и его комплексов с медью // Журн. орган, химии. 1994. Т. 30. № 11. С. 1678-1680.

127. Чижова Н.В., Хелевина О.Г., Березин Б.Д. Бромирование порфиринов // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 1994. Т. 37. № 1. С. 20-23.

128. Stuzhin P.A., Khelevina O.G., Berezin B.D. Azaporphyrins: Acid base properties // Phthalocyanines: Properties and applications / Eds by C.C. Leznoff, A.B.P. Lever. V. 4. N.Y.: VCH Publ. Inc., 1996. P. 19-77.

129. Bastiansen O., Viervoll H. Electronographic studies of sulfones and sulfoxides// Acta Chem. Scand. 1948. V. 2. P. 702-706.

130. Rundle R.E. The structure of sulfoxides on the base electronographic data// Acta crystallogr. 1950. V. 3. № 1. P. 16-21.

131. Dreizler H., Dendl G. Rotationsspektrum ro-struktur und dipolmoment von di-methylsulfoxid// Ztschr. Naturforsch. A. 1964. Bd. 19. № 4. S. 512-514.

132. Feder W., Dreizler H., Rudolph H.D., Турке V. rs-Struktur von dimethylsul-foxid im vergleich zur r0-struktur// Ztschr. Naturforsch. A. 1969. Bd. 24. № 2. S. 266-278.

133. Турке V. Utilization of simulta neous multiples ubstitutions in the determination of the restructure// J. Mol. Spectrosc. 1978. V. 69. № 2. P. 173-178.

134. Турке V. Calculations of the restructure of dimethylsulfoxide// Ztschr. Naturforsch. A. 1978. Bd. 33. № 7. S. 842-847.

135. Viswanitra M.A., Kannan K.K. Molecular dimension and crystal structure of dimethylsulfoxide at -60°//Nature. 1966. V. 209. № 5027. C. 1016-1017.

136. Thomas R., Shoemaker C.B., Eriks K. The molecular and crystal structure of dimethylsulfoxide// Acta crystallogr. 1966. V. 21. № 1. P. 12-20.

137. Cumper C.W.N., Kead J.F., Vogel A.I. Physical properties and chemical congti-tution. The electron dipole moments of some dialkyl sulfides, disulfides, sulfoxides and sulfones// J. Chem. Soc. 1965. № 10. P. 5323-5330.

138. Siebert H. Kraftkonstante and strukturchemie. IV. Struktur der nichtmetal-loxyde und oxyhalogenide// Z. anorg. und allgen. chem. 1954. Bd. 275. № 4-5. S. 210-224.

139. Barnard D., Fabian J.M., Koch H.P. Valence vibration frequencies and hydro-У gen bond formation of sulfoxide and sulfone groups. Absorption spectra andstructure of organic sulfur compounds. Part V. // J. Chem. Soc. 1949. № 10. P. 2442-2454.

140. Price C.C., Gillis R.G. Spectra and molecular refraction for some unsaturated sulfides, sulfoxides and sulfones// J. Amer. Chem. Soc. 1953. V. 75. № 19. P. 4750-4753.

141. Bellamy L.J., Conduit C.P., Pace R.J., Williams R.L. Infra-red spectra and solvent effects. Part 5. Solvent effects on X=0 dipoles and on rotational isomers// Trans. Farad. Soc. 1959. V. 55. № 10. P. 1677-1683.

142. Reed A.E., von Rague Schleier P. Chemical bonding in hypervalent molecules. The dominance of ionic bonding and negative hyperconjugation over d-orbital participation// J. Amer. Chem. Soc. 1990. V. 112. № 4. P. 1434-1445.

143. Magnusson E. Hypercoodinate molecules of second-row elements: d-functions or d- orbitals? // J. Amer. Chem. Soc. 1990. V. 112. № 22. P. 7940-7951.

144. Baker A.D., Sharfman R., Stein C.A. Ultra long range through bond interactions in dithiaspirane and sulfoxides as revealed by photoelectron spectroscopy// Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. № 29. P. 2957-2960.

145. Gassman P.G., Callstrom M.R., Martin J.C., Rangione J.C. XPS data for linear three center, four electron bonding in sulfur species// J. Amer. Chem. Soc. 1988. V. 110. № 26. P. 8724-8725.

146. Mezey P.G., Kapur A. A non-empirical SCF MO study on the conformational properties and asymmetrical deformations of dimethylsulfoxide// Can. J. Chem. 1980. V. 58. №6. P. 559-566.

147. Mezey P.G., Maas E.C. The propagation of basis set error and geometry optimization in ab initio calculations. A statistical analysis of the sulfur d-orbital problem//J. Chem. Phys. 1982. V. 72. № 2. P. 870-876.

148. Mayer I., Surjan P.R. Hypervalency and the sulfur d-orbital problem// Acta Chim. hund. 1984. V. 117. № 1. P. 85-87.

149. Mayer I., Revesz M. Bond orders and valences in some simple sulfur compounds// Inorg. Chim. acta. 1983. V. 77. № 6. P. 205-206.

150. Gillespie R.J. Elektronenpaar Abstossung und Molekulgestalt// Angew. Chem. 1967. Jg. 79. № 20. P. 885-896.

151. Lindberg J.J., Kenttamaa J., Nissema A. Melting points of dimethylsulfoxide -benzene mixtures// Suomen Kem. 1961. B. 34. № 9. P. 98-100.

152. Kenttamaa J., Lindberg J.J., Nissema A. The thermodynamic excess functions of the system dimethylsulfoxide benzene// Suomen Kem. 1961. B. 34. №9. P. 102-104.

153. Parker A.J. The effect of solvation on the properties of anions in dipolar aprotic solvents// Quart. Rev. London Chem. Soc. 1962. V. 16. № 2. P. 163-187.

154. WolffS., Schlegel H.B. On the constitution of dimethylsulfoxide// Gazz. Chim. Ital. 1990. V. 120. № 5. P. 285-290.

155. Martin D., Weise A., Niclas H.J. Das Losungsmittel Dimethylsulfoxid// Angew Chem. 1967. Jg.79 . № 8. P. 340-357.

156. Фрелих Г. Теория диэлектриков. М.: Изд. иностр. лит. 1960. 251с.173.174.175.176.177.178.179180181182183184185186

157. Фиалков Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. Л.: Химия, 1990. 237с.

158. Фиалков Ю.Я., Житомирский А.Н., Тарасенко Ю.А. Физческая химия неводных растворов. . Д.: Химия, 1973. 376с.

159. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991. 764с.

160. Паркер А.Дж. Влияние сольватации на свойства анионов в диполярных апротонных растворителях// Успехи химии. 1963. Т. 32. № 10. С. 12701295.

161. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах/ Под ред. К.Б. Яцимирского. М.: Мир, 1971. 220с.

162. Marcus Y. The effectivity of solvents as electron pair donors// J. of Solv. Chem. 1984. V. 13. №9. P. 599-624.

163. Gritzner G. The softness parameter, a measure of the soft donor properties of solvents//Z. Phys. Chem. 1988. V. 158. № 1. P. 99-107.

164. Mayer V., Gutmann V., Gerger W. The acceptor number. A quantitative empirical parameter for the electrophilic properties of solvents// Monatsh. Chem. 1975. V. 106. №6. P. 1235-1257.

165. Mayer V., Gerger W., Gutmann V. NMR-spectroscopic studies on solvent electrophilic properties. Part II. Binary aqueous non aqueous solvent systems// Monatsh. Chem. 1977. V. 108. № 2. P. 489-498.

166. Mayer V. A semiempirical model for the rescription on solvent effects on chemical reactions// Pure and Appl. Chem. 1979. V. 51. № 8. P. 1697-1712.238

167. Schmid R. Re-interpretation of the solvent dielectric constant in coordination chemical terms//J. ofSolv. Chem. 1983. V. 12. №2. P. 135-152.

168. Hildebrand J.H., Scott R.L. Regular solutions. N.Y.: Englewood Cliff: Prentice-Hall, 1962. 180p.

169. Barton A.F.M. Solubility parameters// Chem. Rev. 1975. V. 75. № 6. P. 731753.

170. Ballard R.E. Photoelectron spectroscopy and molecular orbital theory. Bristol: Adan Hilger. 1978. 192p.

171. Elbel S., Bergmann H., Enpiin W. Photoelectron spectra of the trimethyl compounds of the group V elements constant ionization potentials of the lone pair orbital electrons// J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1974. Part 2. V. 70. № 3. P. 555-559.

172. Yoshikawa K., Hashimoto M., Morishima I. Photoelectron spectroscopic study of cyclic amines. The relation between ionization potentials, basicities and s-character of the nitrogen lone pair electrons// J. Amer. Chem. Soc. 1974. V. 96. № 1. P. 288-289.

173. Anet F.A.L., Yavari I. Nitrogen inversion in piperidine// J. Amer. Chem. Soc. 1977. V. 99. № 8. P. 2794-2796.

174. Crowley P.J., Morris G.A., Robinson M.J.T. The conformational equilibrium in piperidine: evidence from deuteronation of model compounds// Tetrahedron Lett. 1976. V. 36. P. 3575-3578.

175. Crowley P.J., Robinson M.J.Т., Ward M.G. Conformational effects in compounds with 6-membered rings. XII. The conformational equilibrium in N-methylpiperidine// Tetrahedron. 1977. V. 33. № 9. P. 915-925.

176. Blackburne I.D., Katritzky A.R., Takeuchi Y. Conformation of piperidine and of derivatives with additional ring heteroatoms// Accounts. Chem. Res. 1975. V. 8. № 9. P. 300-306.

177. Rauk A., Andose J.D., Frick W.G., Taug R., Mislow K. Semiempirical calculation of barriers to pyramidal inversion for first- and second-row elements// J. Amer. Chem. Soc. 1971. V. 93. № 24. P. 6507-6515.

178. Tsuboi M., Hirakawa A., Tamagake K. Amino wagging and inversion in me-thylamines// J. Mol. Spectr. 1967. V. 22. № 3. P. 272-283.

179. Aue D.H., Webb H.M., Bowers M.T. Proton affinities, ionization potentials and hydrogen affinities of nitrogen and oxygen bases. Hybridization effects// J. Amer. Chem. Soc. 1975. V. 97. № 14. P. 4137-4139.

180. Ablard J.E., Mc Kinney D.S., Warner J.C. The conductance, dissociation constant and heat of dissociation of triethylamine in water// J. Amer. Chem. Soc. 1940. V. 62. № 8. P. 2181-2183.

181. Hall N.F., Sprinkle M.R. Relations between the structure and strength of certain organic bases in aqueous solution// J. Amer. Chem. Soc. 1932. V. 54. № 9. P. 3469-3485.

182. Bruchlman R.J., Frank H.V. The basic strengths of amines as measured by the stabilities of their complexes with silver ions// J. Amer. Chem. Soc. 1948. V. 40. №4. P. 1401-1404.

183. Searles S., Tamres M., Block F., Quarterman L.A. Hydrogen bonding and basicity of cyclic imines// J. Amer. Chem. Soc. 1956. V. 78. № 19. P. 4917-4920.

184. Brown H.C., Barbaras G.K. Dissociation of the addition compounds of trimethylboron with branchedchain primary amines; the effects of chain-branching// J. Amer. Chem. Soc. 1953. V. 75. № 1. P. 6-9.

185. Brown H.C., Barbaras G.K., Berneis H.L., Bonner W.H., Johannesen R.R., Grayson M., Nelson K., Le Roi. Strained homomorphs. General summary// J. Amer. Chem. Soc. 1953. V. 75. № 1. P. 1-6.

186. Brown H.C. Studies stereochemistry. V. The effect of F-strain on the relative base strengths of ammonia and trimethylamine// J. Amer. Chem. Soc. 1945. V. 67. №3. P. 374-378.

187. Brown H.C. Studies stereochemistry. VI. The effect of F-strain on the relative base strengths of ammonia and methylamine// J. Amer. Chem. Soc. 1945. V. 67. № 3. P. 378-380.

188. Brown H.C., Sujishi S. Dissociation of the addition compound of trimethylbo-ron with quinuclidine: further evidence for the steric configuration of triethyl-amine// J. Amer. Chem. Soc. 1948. V. 70. № 9. P. 2878-2881.

189. Brown H.C., Taylor M.D. Dissociation of the addition compounds of trimethyl-boron with the ethylamines; configuration of the ethylamines// J. Amer. Chem. Soc. 1947. V. 69. № 6. P. 1332-1336.

190. У 212. Brown H.C., Bartholomay H., Taylor M.D. Acid-base studies in gaseous systems. II. The anomalous base strength of the methylamines; A new manifestation of steric strain// J. Amer. Chem. Soc. 1944. V. 66. № 3. P. 435-442.

191. Aue D.H., Webb H.M., Bowers M.T. Quantitative proton affinities, ionization potentials and hydrogen affinities of alkylamines// J. Amer. Chem. Soc. 1976. V. 98. №2. P. 311-317.

192. Aue D.H., Webb H.M., Bowers M.T. A thermodynamic analysis of solvation on the basicities of alkylamines// J. Amer. Chem. Soc. 1976. V. 98. №2. P. 318-329.

193. Mc Iver R.T. Chemical reactions without solvation// Sci. Amer. 1980. V. 243. №5. P. 148-152.

194. Trotman-Dickenson A.F. The basic strength of amines// J. Chem. Soc. 1949. № 5. P. 1293-1297.

195. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976. 541с.

196. Ehrlich R.H., Roach Е., Popov A.I. Solvation studies of sodium and lithium ions by sodium-23 and lithium-7 nuclear magnetic resonance// J. Amer. Chem. Soc. 1970. V. 92. № 16. P. 4989-4990.t

197. Popov A.I. Alkali metal NMR and vibrational spectroscopic studies on solvates in non-aqueous solvents// Pure and Appl. Chem. 1975. V. 41. № 3. P. 275-289.

198. Herlem M., Popov A.I. Spectroscopic studies of ionic solvation. XI. Sodium magnetic resonance in basic solvents// J. Amer. Chem. Soc. 1972. V. 94. № 5. P. 1431-1434.

199. Hahn S., Miller W.M., Lichtenthaler R.N., Pransnitz J.M. Donor number estimation for oxygen- and nitrogen-containing solvents via proton NMR shift of chloroform//J. of Sol. Chem. 1985. V. 14. № 2. P. 129-137.

200. Sorensen G.O., Mahler L., Rastrup-Anderson N. Microware spectra of 15N and 13C pyridines, quadrupole coupling constants dipole moment and molecular structure of pyridine// J. Mol. Struct. 1974. V. 20. № 1. P. 119-126.

201. У 223. Cox E.G. Crustal structure of benzene// Revs. Mod. Phys. 1958. V. 30. № 1. P.159.162.

202. Munakata Т., Kuchitsu K., Harada Y. Comparison of the relative intensities of Penning electron spectra and photoelectron spectra. II. Heterocyclic aromatic molecules// J. Electr. Spectr. and Relat. Phenom. 1980. V. 20. № 3. p. 235-244.

203. Hodges R.V., Beanchamp J.L., Ashe A.J., Chan W.T. Proton affinities of pyridine, phosphabenzene and arsabenzene// Organometallics. 1985. V. 4. № 3. P. 457-461.

204. Burrow P.D., Ashe A.J., Bellville D.J., Jordan K.D. Temporary anion states of phosphabenzene, arsabenzene, stibabenzene and benzene. Trends in the л and 71* orbital energies// J. Amer. Chem. Soc. 1982. V. 104. № 2. P. 425-429.

205. Brown H.C., Mihm X.R. Steric effects in displacement reactions. III. The base strengths of pyridine, 2,6-lutidine and the monoalkylpyridines// J. Amer. Chem. Soc. 1955. V. 77. № 7. P. 1723-1726.

206. Усанович М.И. Исследования в области теории растворов и теории кислот и оснований. Алма-Ата. 1970. 296с.

207. Шатенштейн А.И. Теории кислот и оснований. М.: Гисхимиздат, 1949. 315с.

208. Водородная связь/ Под ред. Н.Д. Соколова. М.: Наука, 1981. 288с.242

209. Мискиджьян С.П., Гарновский А.Д. Введение в современную теорию кислот и оснований. Киев: Вища школа, 1979. 152с.

210. Денеш И. Титрование в неводных растворах. М.: Мир, 1971. 413с.

211. Молекулярные взаимодействия/ Под ред. Г. Ратайчака и У. Орвилла-Томаса. М.: Мир, 1984. 598с.

212. Фиалков ЮЛ. Теории кислотно-основного взаимодействия в современной химии неводных растворов// Журн. ВХО им. Д.И. Менделеева. 1984. № 5. С. 510-514.

213. Крешков А.П. Реакции кислотно-основного взаимодействия в неводных растворах// Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1976. Т. 19. № 5. С. 787-789.

214. Кабачник М.И. Новое в теории кислот и оснований// Успехи химии. 1979. Т. 48. №9. С. 1523-1547.

215. Шатенштейн А.И. Изотопный обмен и замещение водорода в органических соединениях. М.: Изд. АН СССР, 1960. 365с.

216. Davis М.М., Hetzer Н.В. The relative basicities of tribenzylamine in benzene and water// J. Res. Nat. Bur. Stand. 1952. V. 48. № 5. P. 381-384.

217. Davis M.M., Hetzer H.B. The relative basicities of tribenzylamine and tribenzylamine oxide in benzene and water. Preparation and properties of tribenzylamine oxide// J. Amer. Chem. Soc. 1954. V. 76. № 17. P. 4247-4260.

218. Davis M.M., Hetzer H.B. Relative strengths of forty aromatic carboxylic acids in benzene at 25°C// J. Res. Nat. Bur. Stand. 1958. V. 60. № 6. P. 569-592.

219. Davis M.M., Paabo M. Acid-base equilibria in benzene et three temperatures. The comparative reactivities of a phenolic acid and a carboxylic acid with triethylamine and with 1,3-diphenylguanidine// J. Amer. Chem. Soc. 1960. V. 82. № 19. P. 5081-5084.

220. Davis M.M., Hetzer H.B. Thermodynamic constants for association of isomeric chlorobenzoic and toluic acids with 1,3-diphenylguanidine in benzene// J. Res. Nat. Bur. Stand. 1961. V. 65. № 3. P. 209-213.

221. Davis M.M. Comparison of the relative acidic strengths of the isomeric dinitro-phenols in benzene and water// J. Amer. Chem. Soc. 1962. V. 84. № 19. P. 3623-3627.

222. Barrow G.M. The nature of hydrogen bonded ion-pairs: the reaction of pyridine and carboxylic acids in chloroform// J. Amer. Chem. Soc. 1956. V. 78. № 22. P. 5802-5806.

223. Bell C.L., Barrow G.M. Hydrogen bond: An experimental verification of the double minimum potential// J. Chem. Phys. 1959. V. 31. № 2. P. 300-307.

224. De Tar DeLos F., Novak R.W. Carboxylic acid-amine equilibria in nonaqueous solvents//J. Amer. Chem. Soc. 1970. V. 92. P. 1361-1365.

225. Гусакова Г.В., Денисов Г.С., Смолянский A.JT. Спектроскопическое исследование взаимодействия уксусной и изомасляной кислот с третичными

226. У аминами// Журн. прикл. спектр. 1972. Т. 17. № 4. С. 666-672.

227. Sobczyk L., Powelka Z. Infra-red spectra and dipole moments of hydrogen bonded complexes. Part 5. Proton transfer in carboxylic acid-pyridine complexes// J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1974. Part I. V. 70. № 5. P. 832-838.

228. Johnson S.L., Rumon K.A. Infrared spectra of solid 1:1 pyridine benzoic acid complexes; The nature of the hydrogen bond as a function of the acid-base levels in the complex// J. Phys. Chem. 1965. V. 69. № 1. P. 74-86.

229. Zundel G. Hydrogen bonds with large proton palarizability and proton transfer processes in electrochemistry and biology/ Eds. I. Prigogine and S.A. Rice// N.Y. Wieley, 2000. 217p.

230. Денисов Г.С., Шрайбер B.M. Эволюция потенциальной поверхности взаимодействия хлорфенолов с аминами//ДАН СССР, 1974. Т. 215. № 3. С. 627-630.

231. Jasinski Т., Misiak Т., Skarzynska Т. Rownowagi kwasowo-zasadowe miedzy 2,4-dwunitrofenolem i niektorymi animami w srodowiskach niewoduvch// Roczn. chem. 1965. V. 39. № 1. P. 79-85.

232. Rearson R.G., Vogelsong D.C. Acid-base equilibrium constants for 2,4-dinitrophenol and some aliphatic amines in non-aqueous solvents// J. Amer. Chem. Soc. 1958. V. 80. № 50. P. 1038-1043.

233. Steigman J., Lorenz P.M. Acid-base studies of phenols in benzene. I. The effects of added amine salts// J. Amer. Chem. Soc. 1966. V. 88. № 10. P. 2083-2092.

234. Hudson R.A., Scott R.M., Vinogradov S.N. Hydrogen-bonded complex-ion-pair equilibria in 3,4-dinitrophenol-amine-aprotic solvent systems// J. Phys. Chem. 1972. V. 76. № 14. P. 1989-1993.

235. Jasinski Т., Misiak Т., Skarzynska-Klentak T. A spectrophotometric study on acid-base equilibria between nitrophenols and pyridine derivatives in aprotic solvents// Roczn. chem. 1968. V. 42. № 5. P. 875-884.

236. Scott R.M., Palma D.D., Vinogradov S.N. Proton transfer complex. I. Preferential solvation of p-nitrophenol-amine complexes in nonaqueoussolvent mixtures// J. Phys. Chem. 1968. V. 72. № 9. P. 3192-3201.

237. Jonnakoudas D., Moumtzis J. Spektrofotometrische bestimmung der Gleichge-wichtskonstanten und thermodynamischen Daten beim Protonenubergang von o-nitrophenol und verschidene amine in benzol// Z. Naturforsch. 1968. Bd. 23b. № 10. S. 1303-1306.

238. Луцкий A.E., Клепанда Т.И., Шеина Г.Г, Батракова Л.П. ИК-спектры систем с кислотно-основным взаимодействием молекул в недиссоциирующих средах// Журн. общ. химии. 1976. Т. 46. № 6. С. 1356-1361.

239. Nouwen R., Huyskens P. Dipole moments and structure of the complexes of phenols with pyridines// J. Mol. Struct. 1973. V. 16. № 3. P. 459-471.

240. Rotajczak H., Sobczyk L. Dipole moments of hydrogen-bonded complexes and proton transfer effect// J. Chem. Phys. 1969. V. 50. № 1. P. 556-557.

241. Lindemann R., Zundel G. Symmetry of hydrogen bonds, infrared continuous absorption and proton transfer// J. Amer. Chem. Soc. Faraday Trans. 1972. Part 2. V. 68. № 6. P. 979-990.

242. Zundel G., Nagyrevi A. Polarizability, proton-transfer and symmetry of energy surfaces of phenols n-propylamine hydrogen bonds. Infrared investigations// J. Phys. Chem. 1978. V. 82. № 6. P. 685-689.

243. Jasinski Т., Misiak Т., Skarzynska Т. Rownowagi kwasowo-zasadowe miedzy kwasem pikrynowym i pirydyna w srodowiskach niewodnych// Roczn. chem. 1965. V. 39. № 11. P.1549-1553.

244. Romanovwski H., Sobezyk L. Ultraviolet spectra and proton-transfer equilibria in 2,6-dichloro-4-nitrophenol-amine system// J. Phys. Chem. 1975. V. 79. № 23. P. 2535-2542.

245. Матросов Е.И., Кабачник М.И. Природа водородной связи в комплексах фосфорильных соединений//ДАН СССР, 1977. Т. 232. № 1. С. 89-92.

246. Майоров В.Д., Либрович Н.Б. ИК-спектры иона Н502+ в растворах кислот// Изв. АН СССР. Сер. хим., 1989. № 4. С. 967-968.

247. Майоров В.Д., Либрович Н.Б. ИК-спектры отрицательных ионов с сильной симметричной водородной связью (НО •Н -ОН)" и (Н3СО -Н -ОСНз)" //Изв. АН СССР. Сер. хим., 1991. №6. С. 1363-1366.

248. Майоров В.Д., Волошенко Г.И., Сысоева С.Г., Кислина И.С. ИК-спектры простейших устойчивых сольватов протона в МеОН и ЕЮН// Изв. АН СССР. Сер. хим., 1991. № 1. С. 217-220.

249. Панков А.А., Боровков В.Ю., Казанский В.Б. ИК-спектроскопическое изучение переноса протона в комплексах спиртов с галогеноводородами в ап-ротонных растворителях// Докл. АН СССР, 1991. Т. 258. № 4. С. 902-905.

250. Кирилова А.П., Майоров В.Д., Серебрянская А.И., Либрович Н.Б., Гурьянова Е.Н. Ионно-молекулярный состав системы метансульфокислота -диметилсульфоксид по данным ИК-спектроскопии// Изв. АН СССР. Сер. хим., 1986. № 11. С. 2435-2440.

251. Рудницкая А.А., Майоров В.Д., Либрович Н.Б., Фиалков Ю.Я. Исследование кислотно-основного взаимодействия в системе H2S04 диэтиловый эфир методом ИК-спектроскопии МНПВО// Изв. АН СССР. Сер. хим., 1981. №5. С. 960-966.

252. Рудницкая А.А., Майоров В.Д., Либрович Н.Б., Фиалков Ю.Я. Исследование КО-взаимодействия в системе серная кислота уксусноэтиловый эфир методом ИК-спектроскопии МНПВО// Изв. АН СССР. Сер. хим., 1981. № 11. С. 2478-2484.

253. Майоров В.Д., Кислина И.С., Сысоева С.Г., Закошанский В.М., Винник М.И. Влияние воды на ионно-молекулярные взаимодействия в системе ацетон фенол - H2S04 // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1991. № 5. С. 1001-1006.

254. Панков А.А., Боровков В.Ю., Казанский В.Б. Кислотно-основные взаимодействия в апротоннных средах. Комплексы пиридина с донорами протона в хлороформе // Хим. физика. 1985. Т. 4. № 2. С. 249-256.

255. Майоров В.Д., Кислина И.С. Незаряженные комплексы, образованные сильной квазисимметричной Н-связью в неводных растворах сильных кислот// Хим. физика. 1992. Т. 11. № 5. С. 660-667.

256. Пиментел Д., Мак-Клеллан О. Водородная связь. М.: Мир, 1964. 462с.

257. Kerns R.C., Allen L.C. Cyclic and bifurcated hydrogen bonds // J. Amer. Chem. Soc. 1978. V. 100. № 21. P. 6587-6594.

258. Gebicki J., Krantz A. Substituent effects on weakly bound complexes of phenols and carbon monoxide in argon matrices. Hydrogen bonding at cryogenic temperatures //J. Amer. Chem. Soc. 1984. V. 106. № 26. P. 8097-8104.

259. Giguere P.A. The bifurcated hydrogen bond model of water and amourphous use // J. Chem. Phys. 1987. V. 87. № 8. P. 4835-4839.

260. Бурейко С.Ф., Голубев H.C., Пихлая К., Маттинен Й. Образование бифур-катной водородной связи в комплексах диортозамещенных фенолов в растворе // Журн. структ. химии. 1991. Т. 32. № 1. С. 87-92.

261. Bureiko S.F., Golubev N.S., Mattinen J., Pihlaja К. Spectroscopic studies of complexes with bifurcated H-bonds in solution// J. Molec. Liquids. 1990. V. 45. № 3. P. 139-145.

262. Bruckenstein S., Saito A. Acid-base equilibria in benzene. I. A colligative property and infrared study of the reactions of some carboxylic acids and nitrogen bases// J. Amer. Chem. Soc. 1965. V. 87. № 4. P. 698-710.

263. Szwars M. Ions and ion pairs// Acc. Chem. Res. 1969. V. 2. № 3. P. 87-96.

264. Whalley M. Conjugated Macrocycles. Part XXXII. Absorption spectra of tetrazaporphins and phthalocyanines. Formation of pyridine salts// J. Chem. Soc. 1961. P. 866-869.

265. Вульфсон С.В., Лебедев O.JI., Лукьянец Е.А. Взаимодействие безметального фталоцианина с аминами// Журн. прикл. спектр. 1972. Т. 17. № 5. С. 903-905.

266. Петров О.А., Хелевина О.Г., Березин Б.Д. Кислотно-основные взаимо-днйствия тетраазапорфиринов в неводных средах// Тез. докл. III Российской конф. "Химия и применение неводных растворов". Иваново. 1993. С.183.

267. Петров О.А., Хелевина О.Г., Вагин С.И., Чижова Н.В., Березин Б.Д. Тет-раазапорфирины модельные соединения для изучения кислотно-основных процессов в природных порфирнах// Тез. докл. I Междун. конф. по биокоорд. химии. Иваново. 1994. С. 49.

268. Петров О.А., Хелевина О.Г., Чижова Н.В., Березин Б.Д. Кинетика образования комплексов тетрабромтетраазапорфина с ДМСО и ДМФА в хлорбензоле// Коорд. химия. 1994. Т. 20. № 11. С. 876-880.

269. Петров О.А., Хелевина О.Г., Тимофеева С.В. Реакционная способность га-логензамещенных тетраазапорфина при взаимодействии с органическими основаниями в хлорбензоле// Журн. физ. химии. 1995. Т. 69. № 10. С. 1771-1775.

270. Петров О.А., Хелевина О.Г. Кинетика переноса протонов NH-групп гало-гензамещенных тетраазапорфина в системе пиридин хлорбензол// Журн. физ. химии. 1996. Т. 70. № 4. С. 751-757.

271. Хелевина О.Г., Чижова Н.В., Петров О.А., Березин Б.Д. Кислотно-основные и координационные свойства галогентетраазапорфиринов// Тез. докл. XVIII Чугаевского совещания по химии комплексных соединений. М. 1996. С. 132-133.

272. Петров О.А., Хелевина О.Г., Чижова Н.В. Особенности координации маг-нием(П) Н -комплексов тетрагалогентетраазапорфиринов с ДМСО и ДМФА в неводных средах// Коорд. химия.1997. Т. 23. № 2. С. 143-148.

273. Хелевина О.Г., Петров О.А., Вагин С.И. Взаимодействие галогентетрааза-порфиринов с N-основаниями в хлорбензоле// Журн. физ. химии. 1997. Т. 71. №5. С. 817-821.

274. Петров О.А., Хелевина О.Г. Особенности образования и устойчивость комплексов кислотно-основного типа тетрабромтетраазапорфина с азотсодержащими основаниями в хлорбензоле// Коорд. химия.1997. Т. 23. № 9. С. 712-719.

275. Хелевина О.Г., Петров О.А. Комплексы с переносом протонов тетраазапорфиринов//Коорд. химия.1997. Т. 23. № 11. С. 803-811.

276. Петров О.А., Хелевина О.Г., Чижова Н.В., Березин Б.Д. Медленный межмолекулярный перенос внутрициклических протонов NH-групп тетрагалогентетраазапорфиринов в системе морфолин-хлорбензол// Журн. физ. химии. 1998. Т. 72. № 2. С. 263-267.

277. Петров О.А., Чижова Н.В., Березин Б.Д. Кинетические особенности образования и устойчивость комплексов с переносом протонов окта(п-нитрофенил)тетраазапорфина в системе азотсодержащее основание бензол// Коорд. химия. 1999. Т. 25. № 3. С. 235-240.

278. Петров О.А., Чижова Н.В. Влияние электронных и стерических факторов на кинетику реакции образования кислотно-основных комплексов тетраазапорфиринов в системе органическое основание бензол// Коорд. химия. 1999. Т. 25. № 5. С. 393-400.

279. Петров О.А., Березин Б.Д. Влияние природы основания на кинетику межмолекулярного переноса протонов NH-групп тетрабромтетраазапорфина в бензоле// Журн. физ. химии. 1999. Т. 73. № 5. С. 830-834.

280. Петров О.А., Чижова Н.В., Карасева Н.А. Координация магнием(П) молекулярной и кислотно-основной форм окта(п-нитрофенил)тетраазапорфина в системе диметилсульфоксид бензол// Коорд. химия. 1999. Т. 25. № 6. С. 415-419.

281. Петров О.А., Березин Б.Д. Кислотные и комплексообразующие свойства NH-активных тетраазапорфиринов в протоноакцепторных средах// Тез. докл. XIX Всероссийского Чугаевского совещания по химии комплексных соединений. Иваново. 1999. С. 242.

282. Петров О.А. Кинетика медленного межмолекулярного переноса протонов NH-групп тетраазапорфиринов в системе н-бутиламин бензол// Журн. физ. химии. 200. Т. 74. № 5. С. 838-842.

283. Petrov О.A. The kinetics and mechanism of transfer of NH protons from tetraazaporphyrins in the dimethylsulfoxide chlorobenzene and nitrogen base - dimethylsulfoxide systems// Russ J. of Phys. Chem. 2000. V. 74. Suppl. 3. P. S454-S459.

284. Петров O.A. Кислотные и комплексообразующие свойства тетраазапорфиринов// Коорд. химия.2001. Т. 27. № 7. С. 483-492.

285. Петров О.А. Особенности межмолекулярного переноса стерически экранированных протонов октафенилзамещенных тетраазапорфиринов в системе N-основание-бензол// Журн. физ. химии. 2002. Т. 76. № 9. С. 1577-1582.

286. Петров О.А. Образование и устойчивость кислотно-основных комплексов тетрагалогентетраазапорфиринов с трет-бутиламином и трибутиламином в бензоле//Коорд. химия.2003. Т. 29. № 2. С. 144-150.

287. Saito Н., Nukada К. The hydrogen bond studied by nitrogen-14 nuclear magnetic resonance. II. Heteronuclear magnetic double resonance study of nitrogen-14 hydrogen-bond shifts of pyrroles and indole// J. Amer. Chem. Soc. 1971. V. 93. №5. P. 1072-1076.

288. Porter D.M., Brey W.S. Nuclear magnetic resonance studies of hydrogen bonding. II. The pyrrole-dimethylsulfoxide system// J. Phys. Chem. 1968. V. 72. № 2. P. 650-654.

289. Nozari M.S., Drago R.S. Spectral and colorimetric studies of hydrogen bonding with pyrrole//J. Amer. Chem. Soc. 1970. V. 92. № 24. P. 7086-7090.

290. Петров O.A., Хелевина О.Г., Березин Б.Д. Кинетика кислотно-основного взаимодействия окта(п-сульфофенил)тетраазапорфина с органическими основаниями в воде//Журн. физ. химии. 1995. Т. 69. № 5. С. 811-815.

291. Takeda J., Sato М. Unusual solvent effect on absorption spectra of nonplanar dodecaphenylporphyrin caused by hydrogen-bonding interacti6ns// Chem. Lett. 1995. P. 971-972.

292. Мамаев B.M., Глориозов И.П., Орлов В.В. Квантовохимические модели строения фталоцианина// Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1982. Т. 25. № 11. С. 1317-1332.

293. Хелевина О.Г., Петров О.А., Березин Б.Д. Особенности межмолекулярного переноса протонов NH-групп окта(п-сульфофенил)тетраазапорфина в водной среде// Коорд. химия. 1996. Т. 22. № 12. С. 898-904.

294. Андрианов В.Г. Структура и кислотно-основные свойства порфиринов. Дисс. . докт. хим. наук. Иваново: ИГХТА, 1994. 273с.

295. Стрелкова Т.И. Изучение ассоциации и ионизации молекул порфириново-го ряда// Автореф. дисс. . канд. хим. наук. Минск. 1967. 28с.

296. Biscarini P., Ghersetti S. Effectto del mezzo sulla banda vibrazionale solgossi-dica: studio in solventi misti// Gazz. chim. ital. 1962. V. 92. № 1. P. 61-81.

297. Biscarini P., Galloni G., Ghersetti S. Studio IR sul legame a idrogeno in solfos-sid organici// Boll, scient. fac. chim. industr. Bologna. 1963. V. 21. № 2-3. P. 154-160.

298. Drago R.S., Wayland В., Carlson R.L. Donor properties of sulfoxides, alkyl sulfides and sulfones// J. Amer. Chem. Soc. 1963. V. 85. № 20. P. 3125-3128.

299. Lindberg J.J., Majani C. On the association of acetic acid with dimethylsulfoxide// Suomen. kem. 1964. V. 37 № 2. P. 21-26.

300. Машковский А.А., Глазунов В.П., Одинокое С.Е. Спектральные характеристики инфракрасных полос v(OH) и энтальпии Н-комплексов карбоно-вых кислот с основаниями// Журн. прикл. спектр. 1974. Т. 20. № 5. С. 852856.

301. Березин Б.Д., Ениколопян Н.С. Металлопорфирины. М.: Наука, 1988. 159с.

302. Грюнвальд Э. Современные проблемы физической органической химии. М.: Мир, 1969. 450с.

303. Murdoch J.R. Rate-equilibria relationships and proton transfer reactions// J. Amer. Chem. Soc. 1972. V. 94. № 13. P. 4410-4418.

304. Mandell M. Properties 1 d'acids et transferts de protons// Ind. Chim. Beige. 1958. V. 23. № 7. P. 721-728.

305. Eigen M. Fast elementary steps in chemical reaction mechanisms// Pure Appl. Chem. 1963. V. 6. № 1. P. 97-115.

306. Eigen M., Kruse W. Uber der Einflu3 von Wasserstoffbrucken Struktur und elektrostatischer Wechselwirkung and die Geschwindigkeit protolytischer Reaktionen// Z. Naturforsch. 1963. 18b. № 11. S. 857-865.

307. Гаммет Jl. Основы физической органической химии. М.: Мир, 1972. 534с.

308. Юхневич Г.В., Тараканова Е.Г., Майоров В.Д., Либрович Н.Б. Структура сольватов протона в растворах и их колебательные спектры// Успехи химии. 1995. Т. 64. № 10. С. 963-974.

309. Meiboom S. Nuclear magnetic resonance study of the proton transfer in water// J. Chem. Phys. 1961. V. 34. № 2. P. 375-388.

310. Luz Z., Gill D., Meiboom S. NMR-study of the protolysis kinetics in methanol and ethanol// J. Chem. Phys. 1959. V. 30. № 6. P. 1540-1545.

311. Grunwald E., Ku A.J. Proton exchange between ammonium ion, trimethylam-monium ion and water. Speed of the dehydration step that precedes bimolecular proton transfer// J. Amer. Chem. Soc. 1968. V. 90. № 1. P. 29-31.252

312. Loewenstein A. Activation energies of proton transfer reactions: di- and trimethylammonium solutions//J. Phys. Chem. 1963. V. 67. № 8. P. 1728-1731.

313. Ralph E.K., Grunwald E. Proton exchange of triethylammonium ion in aqueous solution// J. Amer. Chem. Soc. 1967. V. 89. № 12. P. 2963-2967.

314. Luz Z., Silver B. The acid catalyzed exchange of phosphorus bonded hydrogen in aqueous solutions of dialkyl phosphonates studied by nuclear magnetic resonance// J. Amer. Chem. Soc. 1961. V. 83. № 22. P. 4518-4521.

315. Миклухин Г.П. Изотопы в органической химии. Киев: Изд. АН УССР, 1961. 731с.

316. Березин Б.Д., Березин М.Б. Макроциклический эффект как особый вид пространственного экранирования// Журн. физ. химии. 1989. Т. 63. № 12. С. 3166-3181.

317. Березин Б.Д. Электронные и стерические эффекты в координационной сфере комплексов// Коорд. химия. 1993. Т. 19. № 5. С. 358-367.

318. Березин Б.Д. Применение порфиринов для исследования электронных, стерических и сольватационных эффектов координации. В кн.: Порфири-ны: Спектроскопия, электрохимия, применение./под ред. Н.С. Ениколопя-на. М.: Наука, 1987. С. 182-213.

319. Ломова Т.Н., Березин Д.Б. Макроциклический эффект и биологическая активность металлопорфиринов. В кн.: Биологически аквные вещества в растворах. Структура, термодинамика, реакционная способность./ Под ред A.M. Кутепова. М.: Наука, 2001. С. 326-362.

320. Яцимирский К.Б., Лампека Я.Д. Физикохимия комплексов металлов с макроциклческими лигандами. Киев: Наукова думка, 1985. 256с.

321. Meot-Ner М. Entropy-driven proton transfer reactions// J. Phys. Chem. 1991. V. 95. № 17. P. 6580-6585.

322. Meot-Ner M., Smith S.C. Entropy barriers to proton transfer// J. Amer. Chem. Soc. 1991. V. 113. № 3. P. 862-869.

323. Meot-Ner M., Field F.H. Correlation between exotermicity, rate and negative temperature dependence in slow ion-molecule reactions// J. Amer. Chem. Soc. 1978. V. 100. № 5. P. 1356-1359.

324. Jasinski J.M., Brauman J.I. Rates of proton transfer between pyridine bases in the gas phase//J. Amer. Chem. Soc. 1980. V. 102. № 9. P. 2906-2913.

325. Li X., Stone J.A. The gas phase ion chemistry and proton affinity of hexame-thyldisiloxane studied by high pressure mass specrometry// Canad. J. Chem. 1987. V. 65. № 10. P. 2454-2460.

326. Бурейко С.Ф., Октябрьский В.П. Исследование кинетики реакций переноса протона в растворах методом остановленной струи// Кинетика и катализ. 1986. Т. 27. № 3. С. 565-569.

327. Бурейко С.Ф., Октябрьский В.П. Кинетика межмолекулярного переноса протона от эфиров нитросалициловых кислот в растворе// Кинетика и катализ. 1985. Т. 26. № 4. С. 804-808.

328. Бурейко С.Ф., Октябрьский В.П. Кинетические и термодинамические характеристики межмолекулярного перехода протона в системах с внутримолекулярной водородной связью// Хим. физика. 1985. Т. 4. № 10. С. 14031408.

329. Ivin K.J., McGarvey J.J., Simmons E.L., Small R. Influence of temperature and solvent viscosity on the rate of the proton transfer reaction between 2,4-dinitrophenol and tri-n-butylamine// Trans. Farad. Soc. 1971. V 67. № 1. C. 104-109.

330. Денисов Г.С., Шейх-заде М.И., Эскина M.B. Определение энергии внутримолекулярной водородной связи с помощью конкурирующих равновесий// Журн. прикл. спектр. 1977. Т. 27. № 6. С. 1049-1054.

331. Голубев Н.С., Денисов Г.С. Внутримолекулярная водородная связь и заторможенное внутреннее вращение в 2,6-дикарбонилзамещенных фенолах//Докл. АН СССР. 1975. Т. 220. № 6. С. 1352-1355.

332. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. JL: Химия, 1991. 560с.

333. Ивашин Н.В., Пархоц О.П., Ларсен С. Спектроскопическое проявление внутримолекулярных водородных связей в порфиринах и родственных со-единениях//Тез. докл. V школы-конференции молодых ученых стран СНГ

334. Л по химии порфиринов и родственных соединений. СПб. 2002. С. 24-26.

335. Райхардт X. Растворители в органической химии. Д.: Химия, 1973. 150 с.

336. Bureiko S.F., Denisov G.S., Golubev N.S., Lange I.J. Mechanism of non-catalytic proton exchange in aprotic low-polar solvents// React. Kinet. Catal. Lett. 1979. V. ll.№ 1. P. 35-38.

337. X 362. Brown H.C., Barbaras G.K. Dissociation of the compounds of trimethylboronwith pyridine and the picolines; evidence for the steric nature of the ortho effect// J. Amer. Chem. Soc. 1947. V. 69. № 5. P. 1137-1144.

338. Huyskens P. Complexes with several hydrogen bonds// Ind. Chim. Belg. 1972. V. 37. № 1. P. 15-24.

339. T 365. Smets R., Huyskens P. Stabilization by hydrogen bonds of pyridines and aliphatic amines in water// J. Chim. Phys. 1978. V. 75. № 1. P. 1-8.

340. Березин Д.Б., Андрианов В.Г., Семейкин А.С. Проявление структурных особенностей молекул порфиринов в их электронных спектрах поглощения// Оптика и спектроскопия. 1996. Т. 30. № 4. С. 618-626.

341. Baker В., Hodson G. Rate of formation of the nickel complex of pheophytin a. // J. Phys. Chem. 1961. V. 65. P. 1078-1081.

342. Березин Б.Д., Сосникова Н.И. Кинетика образования аналогов хлорофилла феофитинатов металлов// Журн. физ. химии. 1965. Т. 39. № 6. С. 13481354.

343. Березин Б.Д., Сосникова Н.И. Влияние природы катиона соли на кинетику образования феофитинатов в этаноле// Кинетика и катализ. 1966. Т. 7. Вып. 2 . С. 248-253.

344. Березин Б.Д., Волкова Н.И. Влияние координации и солевого фона на кинетику образования феофитина кобальта в метаноле// Журн. неорган, химии. 1971. Т. 16. № П. С. 3037-3040.

345. Березин Б.Д., Смирнова Г.И. Образования феофитинатов металлов в растворах. I. Кинетика образования в ледяной уксусной кислоте// Журн. физ. химии. 1967. Т. 41. № 6. С. 1323-1328.

346. Березин Б.Д., Смирнова Г.И. Исследование кинетики реакций образования феофитинатов металлов в спиртовых средах// Журн. физ. химии. 1967. Т. 41. №8. С. 2008-2012.

347. Березин Б.Д., Смирнова Г.И. Кинетика образования феофитинатов металлов в азотсодержащих растворителях// Журн. физ. химии. 1967. Т. 41. № 9. С. 2359-2362.

348. Березин Б.Д., Смирнова Г.И. Кинетика образования феофитинатов металлов в кислородсодержащих растворителях// Журн. физ. химии. 1968. Т. 42. №8. С. 1952-1956.

349. Койфман О.И., Березин Б.Д. Влияние структуры порфириновой молекулы на комплексообразование с металлами//Труды ИХТИ. 1970. Т. 12. С. 4246.

350. Койфман О.И., Березин Б.Д. Реакционная способность порфина и хлорина в реакциях с солями металлов// Журн. общ. химии. 1970. Т. 40. Вып. 12. С. 2701-2705.

351. Березин Б.Д., Койфман О.И., Минеева Н.Г. Реакционная способность а,Р,у,5-тетрафенилпорфина в реакциях с солями металлов// Журн. общ. химии. 1972. Т. 42. Вып. 3. С. 699-702.

352. Березин Б.Д., Койфман О.И. Влияние слабых электронодонорных заместителей на кинетику образования комплексов порфиринов// Журн. физ. химии. 1972. Т. 46. № 1. С. 42-45.

353. Койфман О.И., Березин Б.Д. Кинетика образования медного комплекса феофитина (а) в этилацетате// Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1972. Т. 15. № 1.С. 147-149.

354. Березин Б.Д., Койфман О.И. Кинетика образования медных и цинковых комплексов диметиловых эфиров мезопорфирина и протопорфирина в этаноле// Журн. физ. химии. 1971. Т. 45. № 6. С. 1451-1453.

355. Койфман О.И., Голубчиков О.А., Андрианов В.Г., Березин Б.Д. Кинетика образования комплексов пирро- и филлопорфирина в этаноле// Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1971. Т. 14. № 4. С. 519-522.

356. Голубчиков О.А., Койфман О.И., Березин Б.Д. Влияние состава бинарного растворителя этанол-бензол на кинетику образования комплексов меди и кадмия с этиопорфином// Журн. неорган, химии. 1976. Т. 21. № 7. С. 19481950.

357. Койфман О.И., Березин Б.Д., Шорманова Л.П., Кувшинова Е.М. Влияние заместителей в бензольных кольцах тетрафенилпорфина на кинетику ком-плексообразования//Коорд. химия. 1978 Т. 4. № 10. С. 1494-1498.

358. Лэнгфорд К., Грей Г. Процессы замещения лигандов. М.: Мир, 1969, 159с.

359. Кендлин Дж., Тейлор К., Томпсон Д. Реакции координационных соединений переходных металлов. М.: Мир, 1970. 392с.

360. Неорганическая биохимия/ Под ред. Г. Эйхгорна. М.: Мир, 1978, Т. 1. 711с.

361. Березин Б.Д. Теоретические и прикладные проблемы химии порфиринов// Журн. неорган, химии. 1992. Т. 37. № 6. С. 1260-1288.

362. Голубчиков О.А., Кувшинова Е.М., Койфман О.И. Кинетический изотопный эффект реакции образования кадмий(П) тетра(п-метоксифенил)порфина. В кн.: Проблемы сольватации и комплексообра-зования. Иваново: ИХНР РАН, 1980. С. 9-12.

363. Кувшинова Е.М., Голубчиков О.А., Березин Б.Д., Опарин Л.В. Кинетический изотопный эффект реакции координации тетрафенилпорфина с ацетатом кадмия//Тез. докл. III Всесоюзн. конф по химии и биохимии порфиринов. Самарканд: 1982. С. 138.

364. Хэмбрайт П. Координационная химия металлопорфиринов// Успехи химии. 1977. Т. 46. № 7. С. 1207-1232.

365. Березин Б.Д., Хелевина О.Г. Стужин П.А. Кинетика образования металло-комплексов незамещенного тетраазапорфина (порфиразина) в пиридине// Журн. физ. химии. 1985. Т. 59. № 9. С. 2181-2185.

366. Хелевина О.Г., Березин Б.Д., Петров О.А., Глазунов А.В. Азапорфирины и особенности их координации солями Зё-металлов в пиридине// Коорд. химия. 1990. Т. 16. № 8. С. 1047-1052.

367. Березин Б.Д., Сосникова Н.И. Влияние особенностей структуры внутренней координационной сферы катиона на кинетику образования феофити-натов в этаноле// Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1967. Т. 10. №11. С. 1216-1221.

368. Березин Б.Д., Смирнова Г.И. О состоянии феофитина в органических растворителях// Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1966. Т. 9. № 5. С. 749-754.

369. Смирнова Г.И. Влияние органических растворителей на состояние феофитина в растворе и на его реакционную способность в реакциях с солями металлов// Дисс. . канд. хим. наук. Иваново, 1968. 127с.

370. Волкова Н.И., Березин Б.Д. Особенности кинетики образования комплексов хлорофилловой кислоты в растворителях, содержащих серу и фосфор// Журн. неорган, химии. 1977. Т. 22. № 12. С. 3280-3282.

371. Березин Б.Д. Роль кислотно-основного взаимодействия в реакциях образования и диссоциации металлопорфиринов в неводных средах// Журн. неорган. химии. 1970. Т. 15. № 8. С. 2093-2099.

372. Longo F., Brown Е., Quimby D., Adler A., Meot-Ner M. Kinetic studies on metal chelation by porphyrins// Ann. New York Acad., 1973. V. 96. P. 420-442.

373. Choi E., Fleischer E.B. Kinetics of reaction of some divalent transition metal ions with a,p,y,8-tetra(4-pyridyl)porphine// Inorg. Chem. 1963. V. 2. P. 94-97.

374. Березин Б.Д. Исследование физико-химических свойств комплексных соединений фталоцианина. Дисс. . докт. хим. наук. Киев. 1966. 305с.

375. Беляева О.Б., Литвин Ф.Ф. Фотобиосинтез хлорофилла. М.: Изд-во МГУ, 1989. 103с.

376. Биогенез пигментного аппарата фотосинтеза./ Под ред. Литвина Ф.Ф. Минск: Наука и техника, 1988. 311с.

377. Мецлер Д. Биохимия. Химические реакции в живой клетке. М.: Мир, 1980. Т. 1. 407с. ; Т. 2. 606с. ; Т. 3. 487с.

378. Березин И.В., Мартинек К. Основы физической химии ферментативного катализа. М.: Высш. шк., 1977. 280с.

379. Яцимирский К.Б. Термохимия комплексных соединений. М.: Изд-во АН СССР, 1951. 251с.

380. Baum S., Plane R. Kinetics of the incorporation of magnesium(II) into porphyrin// J. Amer. Chem. Soc. 1966. V. 88. № 5. P. 910-913.

381. Стужин П.А., Хелевина О.Г., Березин Б.Д. Особенности кинетики и механизма координации солей магния с тетраазапорфином в пиридине// Журн. физ. химии. 1987. Т. 61. № 1. С. 82-85.

382. Петров О.А, Березин Б.Д. Особенности кинетики и механизма реакции комплексообразования ацетата магния с тетрагалогентетраазапорфиринами в системе пиридин-бензол// Журн. физ. химии. 1999. Т. 73. № 12. С. 2148-2153.

383. Петров О.А., Киселев Р.Ю., Сырбу С.А. Координация ацетатом и ацетил-ацетонатом магния тетрагалогентетраазапорфиринов в системе пиридин-бензол//Тез. докл. XIX Всеросс. Чугаевского совещания по химии комплексных соединений. Иваново. 1999. С. 240.

384. Хелевина О.Г., Румянцева С.В. Комплексообразование магния(Н) с тетраазапорфином в среде пиридин-диэтиламин// Коорд. химия. 1999. Т. 25. № 5. С. 330-333.

385. Петров О.А., Киселев Р.Ю. Роль кислотно-основных взаимодействий в реакции комплексообразования ацетилацетоната магния с тетрагалогентет-раазапорфиринами в системе азотсодержащее основание бензол// Коорд. химия. 2000. Т. 26. № 3. С. 169-176.

386. Петров О.А. Кинетика реакции комплексообразования ацетилацетоната магния с окта(п-нитрофенил)тетраазапорфином в системе азотсодержащее основание бензол// Коорд. химия. 2000. Т. 26. № 9. С. 652-656.

387. Петров О.А., Лысова С.А., Березин Б.Д., Чижова Н.В. Комплексообразо-вание ацетилацетоната магния с тетраазапорфином в системе азотсодержащее основание бензол// Коорд. химия. 2003. Т. 29. № 3. С. 187-191.

388. Березин Б.Д., Трофименко Г.М., Семейкин А.С., Березин М.Б. Кинетика реакции комплексообразования внутрикомплексных солей меди(Н) с пор-фиринами в пропаноле//Коорд. химия. 1995. Т. 21. № 6. С. 499-504.260

389. Березин Б.Д., Трофименко Г.М., Березин М.Б. Ингибирование ацетилаце-тонатом реакции координации ацетилацетонатов металлов с порфирина-ми// Журн. физ. химии. 1995. Т. 69. № 7. С. 1202-1204.

390. Березин Б.Д. Нурматов А.А., Семейкин А.С., Березин М.Б. Замещение ацетилацетонатных лигандов в координационной сфере меди и цинка на порфирины// Коорд. химия. 1994. Т. 20. № 5. С. 391-396.

391. Guilleux L., Krausz P., Nadjo L., Uzan R. Interaction between porphyrins and hydroxylated compounds. Part II. Effect of p-nitrophenol during the metallation of tetraphenylporphyrin// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1985. Pt. 2. № 7. P. 951954.

392. Takeda J., Ohya Т., Sato M. A ferrochelatase transition-state model. Rapid incorporation of copper(II) into nonplanar dodecaphenylporphyrin// Inorg. Chem. 1992. V. 31. № 13. P. 2877-2880.

393. Мамардашвили Г.М., Березин Д.Б., Березин Б.Д. Взаимодействие хелат-ных комплексов с макроциклами. Особенности комплексообразования N-метил-5,10,15,20-тетрафенилпорфина с дитизонатом цинка// Коорд. химия. 1999. Т. 25. №4. С. 268-271.

394. Хелевина О.Г., Румянцева С.В. Комплексообразование магния(П) с окта(п-нитрофенил)тетраазапорфином в среде бензол-пиридин// Коорд. химия. 1999. Т. 25. №4. С. 261-264.

395. Хелевина О.Г., Румянцева С.В. Влияние строения тетраазапорфирина на реакцию координации с ацетатом магния(Н) в растворах пиридина// Коорд. химия. 2000. Т. 26. № 2. С. 86-92.

396. Яцимирский К.Б., Васильев В.П. Константы нестойкости комплексных соединений. М.: Изд-во АН СССР, 1959. 206с.

397. Бродский А.И. Физическая химия. М.: Госхимиздат, 1934. Т. 1. 463с.

398. Березин Б.Д. Сольватокомплексы специфический класс комплексных соединений// Коорд. химия. 1991. Т. 17. № 5. С. 597-605.

399. Березин Б.Д., Голубчиков О.А. Координационная химия сольватокомплек-сов солей переходных металлов. М.: Наука, 1992. 236с.

400. Петров О.А., Чижова Н.В. Особенности кинетики и механизма комплексообразования ацетата магния с октафенилзамещенными тетраазапорфири-нами в системе диметилсульфоксид бензол// Журн. общ. химии. 2002. Т. 72. №2. С. 320-324.

401. Петров О.А., Лысова С.А., Березин Б.Д. Роль кислотно-основных взаимодействий в реакции комплексообразования ацетилацетоната магния с тет-раазапорфиринами в системе диметилсульфоксид бензол// Коорд. химия. 2003. Т. 29. №3. С. 192-198.

402. Голубчиков О.А. Строение и реакционная способность сольватокомплек-сов солей переходных металлов при координации с порфиринами в неводных растворах. Дисс. . докт. хим. наук. Иванво, 1985. 347с.

403. Шахпаронов М.И. Механизмы быстрых процессов в жидкостях. М.: Высшая школа, 1980. 352с.

404. Шахпаронов М.И. Введение в современную химию растворов. М.: Высшая школа, 1976. 296с.

405. Хелевина О.Г., Румянцева С.В., Антина Е.В., Лебедева Н.Ш. Комплексо-образование магния(И) с октаарилтетраазапорфиринами в пиридине// Журн. общ. химии. 2001. Т. 71. № 7. С. 1124-1131.

406. Березин Б.Д., Стужин П.А., Хелевина О.Г. Кислотно-основное взаимодействие тетраазапорфина в органических растворителях// Химия гетероцикл. соед. 1986. № 12. С. 1677-1681.

407. Чижова Н.В., Хелевина О.Г., Березин Б.Д. Состояние тетрабромтетрааза-порфина и его комплекса с цинком(Н) в протонодонорных средах// Журн. общ. химии. 1999. Т. 69. № 8. С. 1362-1366.

408. Fleischer Е.В., Wang J. The detection of type of reaction intermediate in the combination of metal ions with porphyrins// J. Amer. Chem. Soc. 1960. V. 82. № 14. P. 3498-3502.

409. Fleischer E.B., Stone A.L. The molecular and crystal structure of porphyrin dia-cids// J. Amer. Chem. Soc. 1968. V. 90. № 11. P. 2735-2748.

410. Burnham B.F., Zuckerman J.J. Complex formation between porphyrins and metal ions// J. Amer. Chem. Soc. 1970. V. 92. № 5. P. 1547-1550.262

411. Fleischer E.B., Choi E.I., Hambright P., Stone A. Porphyrin studies: Kinetics of metalloporphyrin formation// Inorg. Chem. 1964. V. 3. P. 1284-1287.

412. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1971.1. А 1056с.

413. Березин Б.Д., Клопова JI.B. Образование феофитината меди в этанол уксуснокислых средах// Журн. физ. химии. 1971. Т. 45. № 7. С. 1679-1681.

414. Березин Б.Д., Клопова JI.B. Кинетика реакций образования комплексов хлорофилловой кислоты в этанол уксуснокислых средах// Журн. физ. химии. 1971. Т. 45. № 9. С. 2193-2197.

415. Березин Б.Д., Клопова JI.B. Закономерности образования феофитината цинка в этанол уксуснокислых средах// Журн. физ. химии. 1972. Т. 46. №9. С. 2258-2261.

416. Березин Б.Д., Клопова Л.В. Кинетика образования комплексов хлорофилловой кислоты в смешанных растворителях спирты ледяная уксусная кислота// Журн. физ. химии. 1974. Т. 48. № 2. С. 312-316.

417. Березин Б.Д., Клопова Л.В. Кинетика образования комплексов хлорофилловой кислоты в бинарном растворителе пиридин уксусная кислота// Журн. физ. химии. 1974. Т. 48. № 12. С. 2917-2919.

418. Schneider W. Kinetics and mechanism of metalloporphyrin formation// J. Phys. and Chem. Sci. Res. Report I. 1975. № 1. P. 375-395.

419. Schneider W. Kinetics and mechanism of metalloporphyrin formation// J. Struc-y ture and Bonding. 1975. V. 23. P. 123-166.

420. Phillips J.N. The ionization and coordination behaviour of porphyrins// J. Rev. of Pure, and Appl. Chem. 1960. V. 10. № 1. P. 35-60.

421. Березин Б.Д., Койфман О.И., Рашидова С.Т., Аскаров К.А., Голубчикова Н.Л., Ениколопов Н.С. Образование и фотохимическая устойчивость комплексов цинка с хлорином е6 в щелочных водных растворах// Журн. физ. химии. 1985. Т. 59. № 4. С. 971-973.

422. Bernauer К., Fallab S. Phthalocyanine in wasseriger Losung. I.// Helv. Chim. Acta. 1961. Bd. 44. № 5. S. 1287-1292.

423. Тимофеева C.B., Хелевина О.Г., Березин Б.Д. О координационных свойствах 2,7,12,17-тетрасульфокислоты тетраазапорфина// Журн. физ. химии. 1993. Т. 67. №9. С. 1798-1801.

424. Петров О.А., Хелевина О.Г., Березин Б.Д. Особенности кинетики и механизма образования водорастворимого комплекса магния(П) с окта(п-сульфофенил)тетраазапорфином// Коорд. химия. 1994. Т. 20. № 7. С. 500-503.

425. Назаренко В.А., Антонович В.П., Невская Е.М. Гидролиз ионов металлов в разбавленных растворах. М.: Наука, 1979. 270с.

426. Хелевина О.Г., Чижова Н.В., Петров О.А., Березин Б.Д. Октасульфофе-нилтетраазапорфин в качестве реагента для количественного определения ионов Mg2+ в водных растворах// А.С. № 1703651 (СССР) БИ 1991, № 31.