Реакционная способность органонитрильных комплексов Rh(III) тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Ильичев, Игорь Владимирович

• Ильичев, Игорь Владимирович
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ильичев, Игорь Владимирович

Введение

1. Синтез соединений родия(Ш) мер-\КЬСЬЬз] с органонитрилами и кетоксимами

1.1. Получение комплексов родия(Ш) с органонитрилами

1.2. Получение комплексов родия(Ш) с "простыми" кетоксимами

2. Реакции бензилнитрильного комплекса родия(Ш) лге/>[К11С1з(РЬСН2СК)з] с аминами

2.1. Нуклеофильное присоединение аммиака кл*ер-[Ш1С1з(Р11СН2СК)3]

2.2. Реакции бензилнитрильного комплекса родия(Ш) с анилином и шра-нитроанилином

3. Иминоацилирование кетоксимов при взаимодействии с органонитрильными комплексами родия(Ш)

3.1. Описание реакций и характеризация продуктов взаимодействий

3.2. Анализ результатов ИК, ЯМР спектроскопических и БАВ* масс-спектрометрических исследований иминоадильных соединений

3.3. Описание молекулярных структур продуктов реакций

4. Реакции ацетонитрильного комплекса родия(Ш) с гидроксиламином и диэтилгидрокиламином

5. Гидролиз оксимной C=N связи в иминоацильных комплексах родия(Ш)

5.1. Описание реакций и характеризация продуктов взаимодействия

5.2. Анализ результатов ЯМР спектроскопических исследований продуктов гидролиза

5.3. Анализ результатов ИК спектроскопических и FAB+ масс-спектрометрических исследований продуктов гидролиза

5.4. Описание молекулярной структуры комплекса [RhCl2 {NH=C(Me)ONH2}2]Cl

6. Экспериментальная часть 111 Выводы 129 Литература

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакционная способность органонитрильных комплексов Rh(III)»

Химия координированных органических нитрилов начала развиваться в начале XX века с работ Гоффмана - Бугге и Чугаева - Лебединского. Несмотря на вековую историю, эта тема продолжает привлекать внимание исследователей. Однако с течением времени акцент все более смещается от изучения классических реакций замещения к изучению реакционной способности самих координированных нитрилов.

Координация органонитрилов приводит к изменению их реакционной способности. Так, для внутрисферных нитрилов характерны три основные типа реакций: реакции замещения, реакции электрофильного присоединения и реакции нуклеофильного присоединения, которые наиболее интересовали нас. При торцевой координации нитрила происходит смещение электронной плотности к центральному иону и увеличение частичного положительного заряда на атоме углерода нитрильной группы. В результате координированный нитрил становится более восприимчивым к атаке нуклеофильными реагентами, такими как амины, спирты, меркаптаны и вода [1].

В настоящее время наиболее изучены реакции органонитрилов, координированных к ионам ГЧ(П) и БЧ(1У). Исследованы реакции гидролиза органонитрильных комплексов платины [2], присоединения аммиака [3] и замещенных аминов [4]; проведена реакция присоединения этилендиамина к фенилнитрильному комплексу платины(П) с образованием необычного семичленного хелатного цикла [5]; изучена реакция цианогуанидинового комплекса платины(П) с различными нуклеофильными реагентами (спиртами, аминами, гидроксиламином и оксимами) [6]. Более подробную информацию по реакциям нуклеофильного присоединения к координированным органонитрилам можно найти в обзорных статьях [3,7].

Между тем, координационным соединениям родия(Ш) в аспекте реакционной способности координированных органонитрилов уделялось существенно меньшее внимание. Известна работа [8], в которой сообщалось о возрастании на шесть порядков скорости основного гидролиза лигандов RCN при координации к иону М(Ш) и уже этот единичный факт свидетельствует о сильной активации внутрисферного нитрильного лиганда указанным ионом. Таким образом, изучение реакционной способности нитрилов в координационных соединениях родия(Ш) представлялось весьма перспективным.

В работе [9] авторами были изучены реакции нуклеофильного присоединения ряда аминов, и не имеющих аналогов реакций оксимов и замещенных гидроксиламинов с органонитрильными комплексам платины(1У). Как следствие, возник вопрос: насколько результаты, полученные для нитрильных комплексов платины(1У) были специфическими для той системы, или же эти реакции характерны и для других комплексов металлов, в которых центральный ион находится в относительно высокой степени окисления.

Основная цель представляемой работы состояла в изучении нуклеофильного присоединения аминов, оксимов и алкилированных гидроксиламинов к органонитрилам, координированным к иону родия(Ш), получении комплексов с иминоацильными лигандами и изучении их свойств. Была также поставлена задача — выявить специфику процессов нуклеофильного присоединения к органонитрильным комплексам родия(Ш) по сравнению с ранее изученными процессами, протекающими в соединениях платины(1У).

Для этого были поставлены следующие задачи:

1) Усовершенствовать методику синтеза органонитрильных комплексов родия(Ш) и синтезировать исходные комплексы с кетоксимами. В литературе широко описаны соединения родия(Ш) с вицинальными 6 диоксимами, но отсутствуют сведения о родиевых комплексах с "простыми" оксимами.

2) Провести реакции присоединения к внутрисферным нитрилам в комплексах 1111(111) с такими известными в данных реакциях нуклеофилами, как аммиак и его производные; выяснить отличия и общие черты данных реакций от аналогичных, протекающих в комплексах платины(1У).

3) Провести реакции иминоацилирования нитрильных комплексов Ю1(1П) с кетоксимами.

4) Выяснить, возможна ли формально обратная реакция — протекание иминоацилирования исходя из оксимных комплексов родия(Ш) и свободных нитрилов.

5) Попытаться провести реакцию гидролиза иминоацильных комплексов родия(Ш). Выяснить характерна ли устойчивость к гидролизу для родиевых соединений.

6) Провести реакцию иминоацилирования с гидроксиламином и диэтилгидроксиламином с целью сравнения реакционной способности оксимов и гидроксиламинов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ильичев, Игорь Владимирович, 2000 год

1. Ю. H. Кукушкин. Реакционная способность координационных соединений. Л.: Химия 1987. 288 с.

2. L. Tshugaev, W. Lebedinsky. Sur deux series de complexes derives du platine bivalent et correspondant a l'indice de coordination 6 // С. R. Sci, Paris 1915. V. 161. P. 563-564.

3. R. A. Michelin, M. Mozzon, R. Bertani. Reactions of transition metal -coordinated nitriles II Coord. Chem. Rev. 1996. V. 147. P. 299-338.

4. Yu. N. Kukushkin, N. P. Kiseleva, E. Zangrando, V. Yu. Kukushkin. Formation of two stable seven-membered chelate rings bound to one metal center due to addition of biiunctional amine to coordinated nitriles // Inorg. Chim. Acta 1999. V. 285. P. 203-207.

5. Ю. H. Кукушкин. Реакционная способность нитрилов в комплексах переходных металлов П Коорд. химия 1981. Т. 7. № 3. С. 323-334.

6. A. W. Zanella, Р. С. Ford. Base hydrolysis of coordinated organonitrilesreactions of mthenium(III) and rhodium(III) complexes // Inorg. Chem. 1975. V. 14. P. 42-47.

7. Т. Б. Пахомова. Реакции нуклеофилного присоединения в органонитрильных комплексах Pt(IV). Дисс. ТИ, СПб 1999.

8. К. A. Hofmann, G. Bugge. Vergleich der Nitrile und isonitrile im Verhalten gegen Metallsalze, ein Beitrag zur Konstitution der Doppelcyanide//Ber. 1907. В. 40. S. 1772-1778.

9. В. F. G. Johnson, R. A. Walton. Complexes of alkyl and aryl cyanides rhodium(III) chloride II J. Inorg. Nucl. Chem. 1966. V. 28. P. 1901-1905.

10. R. D. Gillard, B. T. Heaton, H. Show. Nitrile complexes of rhodium(III) // Inorg. Chim. Acta 1973. V. 7. P. 102-104.

11. Ю. H. Кукушкин, Т. Б. Пахомова. Простой способ синтеза бензонитрильного комплекса Pt(PhCN)2Cl2. // Жури. общ. химии 1995. Т. 65. Стр. 330.

12. A.Gourdont, Y.Jeannin. Crystallographic study of (benzonitrile)trichlorooxo-vanadium(V) and trichlorooxo(phenylacetomtrile)vanadium(V) 11 Acta Cryst., Sect. В 1980. V. 36. P.2. P. 304-309.

13. J. H. Merrifield, G.-Yu Lin, W. A. Kiel, J. A. Gladysz. Mechanism of coupling of =CH2 to H2C=CH2 at a homogeneous (r|-C5H5)Re(NO)(PPh3) + center-remarkable enantiomer self-recognition // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. № 18. P. 5811-5819.

14. R. L. Sass, Ch. Bugg. Crystal structure of potassium p-nitrophenyldicyano methide II Acta Cryst. 1967. V. 23. P. 2. P. 282-288.

15. R. Cini, G. Giorgi, E. Periccioli. Structure of acetonitrile(dichloro)(phenyl)bis (triphenylstibine)rhodium(III) II Acta Cryst., Sect. С 1991. V. 47. P. 716-719.

16. S. P. Best, A. J. Nightingale, D. A. Tocher. The destructive oxidation of arhodium(II) dimer-crystal and molecular -structure of Rh(Ph)(SbPh3)2Cl2(CH3CN). H Inorg. Chim. Acta 1991. V. 181. P. 7-9.

17. K. Brandt, W. S. Sheldrik. Fluxionality and phosphare arm-off reactions of octahedral rhodium(III) complexes with the tripodal polyphosphane MeC(CH2PPh2)3 // Chem. Ber. 1996. V. 129. P. 1199-1206.

18. K. Brandt, W. S. Sheldrik. Synthesis, structure and reactivity of the thioether half-sandwich rhodium(III) complexes RhCl(MeCN)2([9.anes)3][CF3S03]2 (([9]anes)3 = 1,4,7-trithiacyclononane) // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. P. 1237-1243.

19. A. Hanch, A. Werner. Über räumliche Anordnung der Atome in stickstoffhaltigen Molekülen // Chem. Ber. 1890. V. 23. P. 11-30.

20. И. В. Кузьменко, M. А. Голубничая, И. В. Барановский. Кристаллическая и молекулярная структуры Rh2(dmg)4Py2. П Журн. неорг. химии 1991. № 36. С. 160-163.

21. Ю. А. Симонов, JI. А. Немчинова А. В. Аблов, В. Е. Заводник, О. А. Болота. Кристаллическая и молекулярная структуры Rh(DH2)(NH3).[Rh(DH)2Cl2] //Журн. структ. химии 1976. Т. 17. С. 142146.

22. Ю. А. Симонов, Л. А. Немчинова, О. А. Болога. Кристаллическая структура моногидрата дихлоро-бис-(диметилглиоксимато)родиата(Ш) рубидия // Кристаллография 1979. Т 24. С. 829-831.

23. С. П. Храненко, А. В. Беляев, Н. В. Подберезская, М. А. Федотов, Л. А. Володарский. Синтез транс- и цис-бисхелатов родия(Ш) с 2-амино-З-оксиимино-2-метилпентаном// Коорд. химия 1986. Т. 12. С. 1110-1116.

24. Ю. А. Симонов, А. А. Дворкин, JI. А. Немчинова, О. А. Болога, Т. И. Малиновский. Кристаллическая и молекулярная структурыК2 RhCl2(DH)2. *2Н20. Влияние среды на стереохимию комплексов Rh(III) с диметилглиоксимом // Коорд. химия 1981. Т. 7. С. 125-131.

25. А. А. Дворкин, Ю. А. Симонов, А. В. Аблов, Т. И. Малиновский, JI. А. Немчинова, О. А. Болога. Кристаллическая и молекулярная структуры иодида бис-(диметилглиоксимато)диамминродия(Ш) // Коорд. химия 1978. Т. 4. С. 138-142.

26. М. Dunaj-Jurco, V. Kettmann, D. Steinborn, M. Ludwig. Bis(dimethylglyoximato)(phenylacetilido)(triphenylphosphine)rhodiiim(III) dichloromethane // Acta Cry St., Sect. С 1995. V. 51. P. 210-213.

27. S. Siripaisarnpipat, E. O. Schlemper. Dinuclear rhodium(III) complexes: synthesis and crystal and molecular structures of two amino-oxime complexes of rhodium(III) IIInorg. Chem. 1983. V. 22. P. 282-286.

28. S. Siripaisarnpipat, E. O. Schlemper. Preparation, spectra and crystal structure of two rhodium(III) complexes with short intramolecular hydrogen bond // Inorg. Chem. 1984. V. 23. P. 330-334.

29. S. Siripaisarnpipat, E. O. Schlemper. Comparison of the hydrogen bonding in /ra«.s-dichloro(3,3'-(l,3-propanediylnitrilo)bis(2-butanone)dioximato) cobalt(III) and rhodium(III) // J. Coord. Chem. 1984. V. 13. P. 281-289.

30. U. Kolle, E. Raabe, C. Kruger, F. P. Rotzinger. Metallorganishe Monoglyoximato-Komplexe von Co und Rh // Chem. Ber. 1984. V. 120. S. 979

31. T. Lynde-Kernell, E. O. Schlemper. Preparation, characterization and crystal structures of two amine-oxime rhodium complexes II J. Coord. Chem. 1988. V. 16. P. 347-356.

32. K. G . Caulton, F. A. Cotton. Crystal and molecular structure of bis(triphenylphosphine)tetrakis(dimethylglyoximato)rhodium — length of a rhodium(II) to rhodium(III) single bond // J. Am. Chem. Soc. 1971. V. 93. P. 1914-1920.

33. M. Megnamisi-Belombe. Synthesis and crystal and molecular structure of trans-dicloro(ethanedialdioximato( 1 -)-Ar,N/)(ethanedialdioxime-iV, N ')rhodium(III) 11Z. Naturforsch, Teil B 1989. V. 44. P. 5-8.

34. M. Dunaj-Jurco, V. Kettmann, D. Steinborn, M. Ludwig. Bis(dimethylglyoximato-A^,A^Xtriphenylphosphine-P)vinyhhodium(III) II Acta Cryst., Sect. C 1994. V. 50. P. 1427-1430.

35. M. Mozner, T. Glowiak, M. Kubiak, J. J. Ziolkowski, G. Gosta, C. Tavagnacco. Rhodium complexes with diacetyl monoxime ligands; crystal structure of Rhc/л-(C4H6N0)2C^-(PPh3)2.C104*CHCl3 // Polyhedron 1997. V. 16. P. 307-313.

36. H. К. Пшеницын, Г. А. Некрасова. Синтез и изучение свойств салицилальдоксиимна родия Rh(C7H602N)3. // Изв. Сектора платины МОИХ АН СССР 1955. Вып. 30. С. 165-167.

37. С. Gerhardt. Recherches sur les amides // Annalen С VIII, 1858. V. 108. P. 214223.

38. E. H. Зильберман. Реакции нитрилов. M.: Химия, 1972. 446 с.

39. W. L. Reilly, Н. С. Brown. Reactions of the perfluoronitriles. II. Syntheses of 2,4, 6-tris(perfluoroalkyl)-l, 3, 5-triasines II J. Org. Chem. 1957. V. 22. № 6. P. 698-700.

40. W. Treibs, J. Herrmann, G. Zimmermann. Weitere Untersuchungen zur Darstellung und Reactivitat von Tetrahalogen-dicarbonsauren II Chem. Ber. 1960. V. 93. №10. S. 2198-2201.

41. H. C. Brown, P. D. Schuman. Reactions of the perfluoroalkylnitriles. IV. Preparation and characterization of some N'-(perfluoroacylimidoyl)perfluoroalkylamidines and their metal chelatesH J. Org. Chem. 1963. V. 28. №4. P. 1122-1127.

42. W. S. Zehrung, H. M. Woodburn. Reaction of heterocyclic cyanoformamidines with some primary amines H J. Org. Chem. 1959. V. 24. № 9. P. 1333-1334.

43. В. H. Шведова, И. M. Долгопольский, JI. М. Дьячишина. Исследование производных перфтордикарбоновых кислот I. Производныеперфторглутаровой и перфторадипиновой кислот // Журн. общ. химии 1969. Т. 39. Вып. 4. С. 772-775.

44. В. Н. Шведова, И. М. Долгопольский. Исследование производных перфтордикарбоновых кислот III. Алкоголиз и гидролиз имидина перфторглутаровой кислоты ИЖурн. общ. химии 1969. Т. 39. Вып. 4. С. 780-782.

45. J. Barker, М. Kilner. The coordination chemistry of the amidine ligand // Coord. Chem. Rev. 1994. V. 133. P. 219-300.

46. R. C. Mehrotra. Oximes, Guanidines and Related Species, in Comprehensive Chemistry (Ed.: G. Wilkinson); Pergamon Press, Oxford, U.K., 1987, V. 2, P. 276-279.

47. R. J. Balahura, W. L. Purcell. Novel reaction of 1,2-disubstituted benzenes coordinated to cobalt(III) — neighboring-group participation // Inorg. Chem. 1979. V. 18. P. 937-941.

48. R. J. Balahura, W. L. Purcell. Neighboring-group participation in the hydrolyses of coordinated nitriles // Inorg. Chem. 1981. V. 20. P. 4159-4163.

49. R. L. De La Vega, W. R. Ellis, W. L. Pursell. Reactivity patterns in the base hydrolyses of coordinated nitriles // Inorg. Chim. Acta 1983. V. 68. P. 97-101.

50. D. P. Fairlie, P. M. Angus, M. D. Fenn, W. G. Jackson. Factors influencing the nitrogen vs oxygen bonding mode of amides bound to pentaamminecobalt(III) and the kinetics and mechanism of rearrangement // Inorg. Chem. 1991. V. 30.P. 1564-1569.

51. Ю. Я. Харитонов, Ни Цзя-Цзянь, А. В. Бабаева. К вопросу о строениианомальных" амннонитрильных комплексных соединений двухвалентной платины Н Докл. АН СССР 1961. Т. 141. № 3. С. 645-648.

52. Ю. Я. Харитонов, Ни Цзя-Цзянь, А. В. Бабаева. Инфракрасные спектры поглощения и строение "аномальных" аммиачнонитрильных комплексных соединений двухвалентной платины // Журн. неорг. химии 1962. Т. 7. Вып. 5. С. 997-1008.

53. Ю. Я. Харитонов, Ни Цзя-Цзянь, А. В. Бабаева. Инфракрасные спектры поглощения нитрильных соединений двух- и четырехвалентной платины У/Журн. неорг. химии 1962. Т. 7. Вып. 5. С. 21-33.

54. N. С. Stephenson. The crystal structure of diammin bis(acetamidine)platinum(II) chloride monohydrate, Pt(NH3)2 {CH3C(NH2)NH} 2.C12*H20 II J. Inorg. Nucl. Chem. 1962. V. 24. P. 801-808.

55. S. G. Feng, P. S. White, J. L. Templeton. Amine addition to coordinated nitriles in timgsten(II) alkyne complexes // Organometallics 1993. V. 12. № 5. P. 1765— 1774.

56. Ю. H. Кукушкин, E. А. Александрова, Т. Б. Пахомова. Превращение ацетонитрила в амидин в комплексе платины(1У) // Жури. общ. химии 1994. Т. 64. Вып. 1.С. 151-152.

57. Ю. Н. Кукушкин, Т. Б. Пахомова. Способ индикации комплексов платины(ГУ) //Журн. общ. химии 1995. Т. 65. Вып. 3. С. 514.

58. В. М. Ткачук. Синтез и термические превращения органонитрильных комплексов платины. Дисс. 1991.

59. R. Norrestam. Synthesis and structure of m-tetrakis(acetamidine)carbonato cobalt(III) chloride dihydrate, Co(C03)(C2H6N2)4.C1*2H20 11 Acta Cryst., Sect. С 1985. V. 41. P. 873-876.

60. M. A. A. F. de С. T. Carrondo, V. Felix. Structure of acetamidine(bromo)bis(rf-cyclopentadienyl)tungsten(IV) hexafluorophosphate, W^^CsHsbBrCC^^).^] //Acta Cryst., Sect. С 1991. V. 47. P. 24512453.

61. H. von Arnim, W. Massa, A. Zinn, K. Dehnicke. Synthesis and crystal-structure of the amido palldate (PPh4)2Pd2CU(NH2)2.*CH2Cl2 and of the benzamidine palladate PPh4([PhC(NH2)NH)]PdCl3*CH3CN // Z. Naturforsch, Teil В 1991. V. 46. P. 992-998.

62. D. Schwarzenbach, R. Schmelczer. Comparison of an OD and AN ordered structure of nickel and copper malondiamidine complexes // Acta Cryst., Sect. В 1978. V. 34. P. 1827-1833.

63. P. A. Tucker. Structure of (l,2,3-triamino-l,3-diimino-2-methylpropane) triamminecobalt(III) tribromide 2/3hydrate //Acta Cryst., Sect. В 1979. V. 35. P. 67-71.

64. H. Metzger. Houben-Weyls Methoden der organischen Chemie StickstoffVerbindungen / E. Muller, G. Thieme. Stuttgart: 1968. 217 s.

65. K. Maeda, T. Hosokava, S.-I. Murahashi, I. Moritani. Reactions of al a, ß-unsaturated ketoximes into isoxazotes with palladium complexes // Tetrahedron Lett. 1973. R 5075-5076.

66. T. Hosokava, N. Shimo, K. Maeda, A. Sonoda, S.-I. Murahashi. Palladium-induced pyridine synthesis from unsaturated ketoximes // Tetrahedron Lett. 1976. P. 383-386.

67. R. Baker and M. S. Nobbs. Palladium catalyzed reactions of oximes with butadiene // Tetrahedron Lett. 1977. P. 3759-3760.

68. A. Alemagna, C. Baldoli, P. Del. Buttero, E. Licandro, S. Maiorano. Nucleophilic aromatic-substitution on tricarbonylchromium-complexed haloarenes — synthesis of O-aryloximes and their cyclization to benzofurans // Synthesis 1987. P. 192196.

69. L. Caglioti, B. Galli, F. Gasparrini, G. Natile // Congresso Interdivisionale del la Societa Chimica Italiana, San Benedetto del Tronto, Atti, Italy: Soc. Chim. Ital.: Rome. 1990. P. 521.

70. J. Grigg, D. Collison, C. D. Garner, M. Helliwell, P. A. Tasker, J. M. Thorpe. Activation of metal-bound salicylaldoximes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. №24. P. 1807-1809.

71. V. Zerbib, F. Robert, P. Gouzerh. Reactivity of oximes and amide oximes towards oxo-vanadium compounds// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. №18. P. 2179-2180.

72. V. Yu. Kukushkin, D. Tudela, A. J. L. Pombeiro. Metal-ion assisted reactions of oximes and reactivity of oxime-containing metal complexes // Coord. Chem. Rev. 1996. V. 156. P. 333-362.

73. V. Yu. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro. Oxime and oximate metal complexes: unconventional synthesis and reactivity// Coord. Chem. Rev. 1999. V. 181. P. 147-175.

74. V. Yu. Kukushkin, T. B. Pakhomova, Yu. N. Kukushkin, R. Herrmann, G. Wagner, A. J. L. Pombeiro. Iminoacylation. 1. Addition of ketoximes or aldoximes to platinum(IV)-bound organonitriles // Inorg. Chem. 1998. V. 37. P. 6511-6517.

75. G. Wagner, A. J. L. Pombeiro, Yu. N. Kukushkin, T. B. Pakhomova, A. D. Ryabov, V. Yu. Kukushkin. Iminoacylation. 2. Addition of alkylatedhydroxylamines via oxygen to platimim(IV)-bound nitriles // Inorg. Chim. Acta 1999. V. 292. P. 272-275.

76. F. H. Allen, 0. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1987. SI.

77. E. H. Зильберман. Реакции нитрилов. M.: Химия, 1972. 446 с.

78. F. Eloy, R. Lenaers. The chemistry of amidoximes and their compounds // Chem. Rev. 1962. V. 62. № 2. P. 155-181.

79. H. Тодоров, E. Вълков, M. Георгиева, M. Стоянова. Химическа модификация на полиакринонитриле и негови производни // Хим. и инд. 1987. Т. 59. С. 18-25.

80. К. Rehse, F. Brehme. New NO donors with antithrombotic and vasodilating activities, Part. 26. Amidoximes and their prodrugs // Arch. Pharm. 1998. V. 331. P. 375-379.

81. J. Lessel. Delta-2-l,2,4-oxarazolines by condensation of amidoximes with ketones and aldehydes II Arch. Pharm. 1993. V. 326. P. 383-389.

82. С. H. Andrews, H. King and J. Walker. Experimental chemotherapy of typhus-anti rickettsial actions of p-sulphonamidobenzamidine and related compounds // Proc. Roy. Soc., В 1946. V. 133. P. 20-62.

83. L. Stephenson, W. K. Warburton, M. J. Wilson. Reaction of some aromatic nitriles with hydroxylamine to give amides, and an alternative preparation of amidoximes H J. Chem. Soc., С 1969. № 6. P. 861-864.

84. A. C. McDonell, S. G. Vasudevan, M. J. O'Connor, A. G. Wedd. Synthesis of diethylhydroxylamido( 1 -)-0, N tungsten(VI) complex W02{NH=(Me)C-N(Et)0}2. IIAust. J. Chem. 1985. V. 38. № 7. P. 1017-1024.

85. A. Pinner. Über die Umwandlung der Nitrile in Imide. Verhalten der Blausäure und des Äthylencyanids gegen Salzsäure und Alcohol II Chem. Ber. 1883. V. 16. S. 1643-1655.

86. H. G. Rule. Amidine salts, and the constitution of the so-called iminohydrins II J. ChemSoc. 1918. V. 3. P. 115.

87. A. Ölander. Über Kinitik der Oximbildung // Z. Phys. Chem. 1927. V. 129. S. 132.

88. M. Nitta, I. Sasaki, H. Miyano, T. Koboyashi. Deoximation of oxime O-acetates, oximes and oxime ethers by nonacarbonyldiiron or pentacarbonyliron. An electronic effect for the N-0 bond cleavage // Bull. Chem. Soc. Japan 1984.V. 57. №11. P. 3357-3358.

89. S. Patai (Ed.). The Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond, Intersci., 1970, p.794.

90. R.N. Butler, F. L. Scott, T. A. F. O'Mahony. Reactions of lead-tetraacetate with substituted azomethines // Chem. Rev. 1973. V. 73. P. 93-112.

91. J. H. Boyer. Increasing the index of covalent oxygen bending at nitrogen to carbon // Chem. Rev. 1980. V. 80. P. 495-561.

92. A. McKillop, J. D. Hunt, R. D. Naylor, E. C. Taylor. Thallium in organic synthesis. Direct conversion of oximes into aldehydes and ketones with thallium(III) nitrate (TTN) II J. Am. Chem. Soc. 1971. V. 93. P. 4918-4926.

93. M. O. Glocker, P. B. Shrestha-Davadi, J. Kuchler-Krischun, J. Hofmann, H. Fischer. On the reaction of nitrilium and N-acylamidinium salts with oximes and other hetero nucleophiles // Chem. Ber. 1993. V. 136. № 8. P. 1859-1865.

94. T.-L. Ho, C. M. Wong. A novel aryl cyanide synthesis using trichloroacetonitrile II J. Org. Chem. 1973. V. 38. № 12. P. 2241-2242.

95. G. Rosini, G. Baccolini, S. Cacchi. Nitriles from aldoximes. A new reaction of phosphonitrilic chloride II J. Org. Chem. 1973. V. 38. № 5. P. 1060-1061.

96. A. J. Fatiadi. The chemsitry of triple-bonded functional groups, Part 2 / S. Patai, Z. Rappoport. Wiley: Chichester, 1983. 1066. p.

97. R. J. Cross, M. F. Davidson, M. Rocamora. Amine, imine and aminocarbene complexes of platinum(II) // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988. № 5. P. 1147— 1152.

98. V. Yu. Kukushkin, I. V. Ilichev, G. Wagner, J. J. R. Frausto da Silva, A. J. L. Pombeiro. Iminoacylation. 4. Rhodium(III)-mediated oxime-nitrile coupling giving chelated iminoacylated species, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. P. 3047-3052.

99. O. Reitz. The general acid and base catalysis in light and heavy water. The bromination of acetone catalyzed by hydrogen ions // Z. Phys. Chem. A 1937. V. 179. P. 119-134.