Реакции замещенных фенолов и спиртов с моно- и полигалогенуглеводородами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Богомазова, Анна Александровна

• Богомазова, Анна Александровна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Богомазова, Анна Александровна

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Синтезы бензодиоксациклоалканов

1.2 Реакции, строение и спектральные характеристики производных бензодиоксациклоалканов

1.3 Основные трансформации гел/-дигалогенциклопропанов

1.4 Преимущества использования микроволнового излучения в синтезе органических соединений

Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1 Реакции замещенных фенолов и спиртов с 1,1- и 1,2-дигалоген-алканами

2.2 Реакции замещенных фенолов с 1,2,3-тригалогенпропанами и аллил бромидом

2.3 Реакции пирокатехинов с гем-дихлорциклопропанами

2.4 Область применения синтезированных соединений

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1 Методы анализа и подготовка исходных материалов

3.2 Методика бромирования непредельных соединений

3.3 Методика проведения взаимодействия замещенных фенолов и спиртов с дигалогенметанами

3.4 Методика проведения взаимодействия пирокатехина и фенола с вицинальными дигалогеналканами

3.5 Методика Оалкилирования замещенных фенолов 1,2,3-тригалогенпропанами

3.6 Методика О-алкилирования пирокатехина 1,3-дихлорпропенами

3.7 Методика О-алкилирования фенолов и спиртов бромистым аллилом

3.8 Методика синтеза 2-(аллилокси)бензилаллилового эфира

3.9 Методика проведения взаимодействия пирокатехинов с замещенными гети-дихлорциклопропанами

3.10 Методика проведения взаимодействия пирокатехинов с замещенными гам-дихлорциклопропанами в условиях микроволнового излучения

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции замещенных фенолов и спиртов с моно- и полигалогенуглеводородами»

Актуальность изучения* реакций: кислородсодержащих; соединений; (фенолов, спиртов) с моно- и полигалогенсодержащими ал капами, циклоалканами,- алкенами- и? др. обусловлена важностью и ценностью; образующихся при- этом соединений (линейные и? циклические ацетали, простые moho-, ди- и; полиэфиры): Ряд многостадийных синтезов практически ценных; веществ, обладающих биологической активностью, включает в качестве ключевой стадии Оалкилирование спиртов и фенолов галоидпроизводными различного строения.

В последние годы ¿возрастает интерес к, разработке: методов; получения и изучения свойств ; бензо-1,3(Г,4)-диоксациклоалканов, которые находят широкое применение в тонком органическом, синтезе. Наиболее удобным и распространенным способом их синтеза является конденсация пирокатехина и, салицилового спирта с геминальными и вицинальными дигалоген-углеводородами.

В- этой связи; изучение взаимодействия? замещенных, одно- и двухосновных фенолов: и спиртов' с полигалогеналканами с целыо усовершенствования методов: регио- и стереоселективного получения5 соответствующих гетероциклов является актуальной задачей и представляет значительный научный и практический интерес.

Цели работы:

- разработка и усовершенствование методов взаимодействия моно- и полигалогенсодержащих" углеводородов с замещенными фенолами: и спиртами;

- определение относительной активности замещенных, фенолов по отношению к галогеналканам в условиях межфазного катализа, а; также определение реакционной способности различных дигалогеналканов в реакции с пирокатехином;

- изучение превращений синтезированных гем-дихлорциклопропанов в реакции с пирокатехинами.

Усовершенствована методика О-алкилирования замещенных фенолов галогенсодержащими углеводородами, позволяющая с высоким выходом получать линейные и циклические ацетали, простые moho-, ди- и полиэфиры.

Определена относительная активность дигалогеналканов в реакциях с замещенными фенолами и спиртами.

Установлено, что О-алкилированис замещенных фенолов 1,2,3-трига-логенпропанами приводит к образованию галоидаллиловых эфиров.

Впервые синтезированы спиро[1,3-бензодиоксолан-2,1 '-циклопропаны] взаимодействием пирокатехинов с замещенными геж-дихлорциклопро-панами.

Практическая ценность работы: обнаружена и доказана перспективность использования в качестве гербицидов галоидаллиловых эфиров; данные соединения прошли испытания в лаборатории препаративных форм и биологических испытаний ГУ «НИТИГ»;

- выполненные расчеты с использованием компьютерного прогнозирования (система PAAS) показали, что соединения, содержащие циклопропановый фрагмент, являются потенциально биологически-активными с широким спектром физиологического воздействия.

Автор выражает глубокую благодарность за внимание и неоценимую помощь при выполнении работы член-корр. АНРБ, д.х.н. Кунаковой Р.В. и к.х.н. Ахматдинову Р. Т.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Богомазова, Анна Александровна

ВЫВОДЫ

1. Усовершенствовано! получение линейных и циклических ацеталеи взаимодействием? дигалогеналканов с замещенными фенолами. Оценена- реакционная способность замещенных: фенолов по отношению? к дибромметану. Обнаружено, что циклизация протекает в 5 раз быстрее,, чем образование линейных 'формален. При сопоставлении относительной активности различных вицинальных: дигалогеналканов по; отношению к пирокатехину показано, что наиболее активным является 1,2-дибромэтан.

2. Установлено;, что? Оалкил ирование замещенных; фенолов; 1,2,3-тригалогенпропанами приводит к селективному образованию-соответствующих галоидаллиловых эфиров с высокими выходами. В. конденсации тригалогенидов с пирокатехином соединения с-бензо-Г^-ди-оксановойструктурой не обнаружены.

3. Найдено; что в результате: взаимодействия? пирокатехинов; с 2-хлорметил-г£м-ди-хл'орциклопропаном образуются . как продукты замещения* по экзоциклическому атому хлора, так и спиро[1,3-бензо-диоксолан-2,Г-циклопропаны],. возникающие за счет замещения эндо-циклических атомов, хлора. При воздействии микроволнового излучения-увеличиваются^ выходы продуктов и скорость реакции замещения экзоциклических атомов хлора, при этом спиро[ 1,3-бензодиоксолан-2;^'-циклопропаны] не образуются;

4. О-Алкилирование пирокатехина фенил- и вшаш-гем-дихлорциклопропанами в ДМСО приводит к образованию соответствующих спиро[1,3-бензодиоксолан-2,Г-циклопропанов]. Использование микроволнового излучения сокращает время реакции. Соединения, содержащие у С2-атома циклопропанового ядра два заместителя - 2-фенил-2-метил- и

2-винил-2-метил-гем-дихлорциклопропаны, в изученных нами условиях с пирокатехинами не взаимодействуют.

5. Оценена гербицидная активность синтезированных соединений. Установлено, что 2-(7гаш,-3-хлораллилокси)фенол проявляет гербицидную активность на посевах подсолнечника и пшеницы, уступая в 1,5 - 2 раза известному и используемому на практике гербициду Октапон-экстра. Отмечена ростостимулирующая активность 2-(2-хлораллилокси)фенола и 2-(т-3-хлораллилокси)фенола по отношению к семенам подсолнечника и пшеницы, что представляет интерес в плане их практического использования в качестве регуляторов роста растений.

97

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Богомазова, Анна Александровна, 2011 год

1. Bontrone W., Cornforth J.W. The methylenation of catechols // J. Chem. Soc. - 1969. -№ 9. - P. 1202-1204.

2. Рахманкулов Д.Л., Зорин B.B., Латыпова Ф.Н., Мусавиров Р.С., Сираева И.Н. Методы синтеза 1,3-дигетероаналогов циклоалканов. — Уфа: Реактив, 1998. 254 с.

3. Bashall А.Р., Collins J.F. A convenient, high-yielding method for the methylenation of catechols // Tetrahedron Lett. 1975. - № 40. - P. 34893490.

4. Dehmlow E.V., Schidt J. Anwendungen der phasen-transferkatalyse 2: diaryloxymethane und formaldehydacetale // Tetrahedron Lett. 1976.- № 2. P. 95-96.

5. Ласкина Е.Д., Девицкая Т.А. О некоторых реакциях с хлористым метиленом, проводимых без применения давления в высоко-кипящих растворителях // ЖПХ. 1961. - № 34. - С. 2338-2341.

6. Clark J.H., Holland H.L., Miller J.M. Hydrogen bonding in organic synthesis IV: a simple, high-yield method for the methylenation of catechols // Tetrahedron Lett. 1976. - № 38. - P. 3361-3364.

7. Clark J.H., Miller J.M. // J. Amer. Chem. Soc. 1977. - V. 99, № 2. — P.498.

8. Cole E.R., Grank G., Minh H.T.H. An improved method for the synthesis of 2,2-disubstituted and 2-monosubstituted 1,3-benzodioxoles // J. Chem.- 1980. V. 33, № 3. - P. 675-680.

9. Cabiddu S., Gelli G., Marangui E. // Ann. Chem. 1970. - V. 60, №8-9.-P. 580.

10. Белостоцкая И.С., Джурян Э.В., Ершов B.B. Циклические ацетали на основе 3,6-ди-шрет-бутилпирокатехина // Изв. АН СССР. Сер.- ~хим:~~1973. № T2f- С. 2808-2810К--------- ^ ----

11. Бикбулатов P.P., Тимофеева Т.В., Зорина JI.H., Сафиева О.Г., Зорин В.В., Рахманкулов Д.Л. Синтез 2-R-2-R'-4,5-6eH30-1,3-диоксоланов // ЖОХ. 1996. - Т. 66, вып. 11. - С. 1854-1855.

12. Вартанян С.О., Авакакян A.C., Енгоян А.П., Маркарян Э.А. Производные бензодиоксана // Арм. хим. ж. — 1985. Т. 38, № 7. -С. 438-442.

13. Gross Н., Rusche J., Bornowski Н. // Ann. Chem. 1964. - V. 675 -Р. 142.

14. Kantlehner W., Maier Т., Loffler W., Kapassakalidis Joanis J. // Ann. Chem. 1982. - № 3 - P. 507.

15. Сатаров А., Таганлыев А., Нурбердиев Р., Ибадуллаев Б., Хекимов Ю. // Изв. АН ТССР. Сер. физ.-техн., хим. и геол. наук. 1990. - № 6.-С. 103.

16. Gross Н., Rusche J. // Chem. Ber. 1966. - Bd. 99, № 8. - S. 2625.

17. Вольева В.Б., Белостоцкая И.С., Новикова И.А., Джуарян Э.В., Ершов В.В. Синтез эфиров 3,6-ди-тре/и-бутилпирокатехина в условиях межфазного катализа // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - № 10. - С. 24142416.

18. Даукшас В.К., Удренайте Э.Б. Успехи химии в ряду бензо-1,4-диоксана // ХГС. 1975. - №9. - 1155-1171.

19. Perkin W.H., Pollard А., Robinson R.// J. Chem. Soc. 1937. - 49.

20. Агрономов A.E., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: МГУ, 1971.-57.-135.

21. Drabek J. // Chem. Zvesti. 1956. - 10.-357.

22. Даукшас В.К., Ластаускене Г.Б., Шалнене В.А. // Научные труды вузов ЛитССР, сер. хим. 1973. - 15. - 265.

23. Даукшас В.К., Кершулис О.И., Кершулене Л.К. // ЖОрХ. -1967.-3.- 1121.

24. McMahon R.E. // J. Am. Chem. Soc. 1959. - 81. - 5199.

25. Даукшас В.К., Пуоджюнайте Б.А. // ХГС. 1967. - 424.

26. Ельцов А.В. Оксасоединения I // ЖОХ. 1963. - 33. - 2006-С.2011.

27. Heertjes P.M., Knape А.А., Talsma H., Andriese P. // J. Chem. Soc. 1954.-P.18.

28. Heertjes P.M., Nijman-Knape A.A., Talsma H., Faason N.J. // J. Chem. Soc. 1955. -P.1313.

29. Heertjes P.M., Knape A.A., Talsma H. // J. Chem. Soc. 1954. -P.1868.

30. Archer A.W., Claret P.A., Hayman D.F. // J. Chem. Soc. — 1971. — P.1231.

31. Lipp M., Dallacker F., Schaffranek R. // Chem. Ber. 1958. - 91. -P.2247.

32. Зыков Д.А., Кирсанова З.Д., Загоревский B.A. // ХГС. 1970.1. P.876.

33. Johnson A.W., Langemann A., Murray J. // J. Chem. Soc. 1953. -P.2136.

34. Koo J., Avakian S., Martin G. // J. Am. Chem. Soc. 1955. - 77. -P.5373.

35. Baines M.W., Cobb D.B., Eden R.J. // J. Med. Chem. 1965. - 8.1. P.81.

36. Даукшас B.K., Ластаускас А.П. // ЖОрХ. 1968. - 286с.

37. Marchi F.D, Cossa G.A., Sticco G.F. // Gazz. chim. ital. 1965. -95.- 1447.

38. Howe R., Rao B.S., Chodnekar M.S. // J. Med. Chem. -1970. 13. -P.169.

39. Cook M.J., Katritzky A.R., Sewell M.J. // J. Chem. Soc., B. 1970. -P.1207.

40. Rosnati V., Sannicolo F., Zecchi G. // Gazz. chim. ital. 1971. -101.-344.

41. Даукшас В., Ластаускас А. // Научи, труды вузов ЛитССР, сер. хим.-1967.-8.-93.

42. Якобсон Г.Г., Кобрина Л.С., Ворожцов-мл. Н.Н. Ароматическое нуклеофильное замещение. Взаимодействие пентахлорпроизводных бензола с метилатом натрия // ЖОХ. 1965. - Т.35. - С.137-141.

43. Gavilan M.D., Choquesillo-Lazarte D., Campos J.M. (2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-2yl)-rnethanol // Acta Cryst. 2007. - E63. - o2940.

44. Funke A., Paulsen A., Cibrario N. // Bull. soc. chim. France. 1958. -P. 470.

45. Алкснис А.Ф., Сурна Я.А., Петухов Б.В., Айзенштейн Э.М. // Изв. АН Латв. ССР, сер. хим. 1962. - 295.

46. Ельцов А.В. Оксасоединения II // ЖОХ. 1964. -34.- 1303.

47. Funke A., Paulsen А. // Gazz. chim. ital. 1961. - 91. - 1268.

48. Funke A., Paulsen A., Gombert R. // Bull. soc. chim. France. -1960.- 1644.

49. Schroth W., Streckenbach В., Werner B. // Z. Chem. 1967. - 7.1. P.152.

50. Burdon J., Damodaran V.A., Tatlow J.C. // J. Chem. Soc. 1964.1. P.763.

51. Katritzky A.R., Sewell M.J., Topsom R.D., Monro A.M., Potter G.W. // Tetrahedron. 1966. - 22. - 931.

52. Schroth W., Peschel J., Zschunke A. // Z. Chem. 1969. - 9. - 185.

53. Erickson J.L.E., Dechary J.M. // J. Am. Chem. Soc., B. 1952. -74.-P.2644.

54. Martini-Bettollo G.B., Landi-Vittory R., Paoloni L. // Gazz. chim. ital.- 1956.-86.- 1336.

55. Faulkner J.K., Woodcock D. // J. Chem. Soc. 1961. - 5397.

56. Schonberg A., Latif N., Moubasher R., Sina A. I I J. Chem. Soc. -1951.- 1364.

57. Ansell M.F., Bignold A.J. // Chem. Comm. 1970. - 989.

58. Bos H.J.T., Slagt С., Boleij J.S.M. // Ree. trav. chim. 1970. - 89. -P. 1170.

59. Ried W., Radt W. // Angew. Chem. 1963.-75.-638.

60. Сыркин A.M., Караханов P.A., Рахманкулов Д.Л. Кислородсодержащие циклические соединения. Уфа, 1979. — 85с.

61. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений: Учеб. пособие для ун-тов. -М: Высш. школа, 1978. 559с.

62. Ельцов A.B. // ЖОХ. 1964. - 34. - 2739.

63. Даукшас В.К., Балявичус Л.З., Удренайте Э.Б., Пурванецкас Г.В., Урба В.А., Дембинскене И.А., Гинейтите В.Л., Рукшенас А.Ю., Бальсис С.Ю. Электрофильное замещение 5- и 6-производных бензо-1,4-диоксана // ХГС. 1978. - №11. - С. 1465-1471.

64. Heertjes P.M., Beek Н.С.А. // J. Chem. Soc. 1961. - 2148.

65. Rosnati V., Misiti D., Marchi F. // Gazz. chim. ital. 1964. - 94.1. P.767.

66. Katritzky A.R., Monro A.M., Potter G.W.H., Reavill R.E., Sewel M.J. // Chem. Comm. 1965. - 58.

67. Зефиров H.C., Шехтман H.M., Федоровская M.A. // ЖОрХ. -1969.-5.- 188.

68. Серебрянская А.И., Ельцов A.B., Шатенштейн А.И. Дейтерообменвератрола, бензо-1,4-диоксана и бензо-1,3-диоксола с трифторуксусной кислотой // ЖОрХ. 1967. - 3. - 358.

69. Heertjes P.M., Кларе B.J., Beek Н.С.А, Boo-Gart К. // J. Chem. Soc.-1957.-3445.

70. Даукшас B.K., Мильвидене Г.А., Забелайте В.А. // ХГС. 1967. -Р.795.

71. Funke A., Delavigne R. // Bull. soc. chim. France. 1959. - 1974.

72. Даукшас B.K., Мильвидене Г.А., Дамбраускас P.C. // Изв. вузов, сер. хим. — 1965. — 8. — 781.

73. Даукшас В.К., Удренайте Э.Б., Мартинкус Р.С. II Научн. труды вузов ЛитССР, сер. хим. 1974. - 16.- 181.

74. Шабаров Ю.С. Лабораторные методики практикума органической химии. М.: МГУ. -1971.-301с.

75. Heerties P.M., Revallier L.J. // Rec. trav. chim. 1950. - 69. - 262.

76. Ельцов A.B., Минкин В.И., Церетели И.Ю. // ЖОрХ. 1966. -№2. - Р.620.

77. Даукшас В.К., Ластаускене Г.Б. // ЖОрХ. 1967. - 3. - 921.

78. Ельцов А.В. Оксасоединения III // ЖОХ. 1964. - 34. - 1622.

79. Czernohorsky J.H., Richards К.Е., Wright G.J. // Austral. J. Chem.- 1972.-25.- 1459.

80. Dauksas V.K., Purvaneckas G.V., Sebeka H.B. II Abstracts of the Third International Congress of Heterocyclic Chemistry. Sendai, 1971. - B. — P.565.

81. Даукшас B.K., Удренайте Э.Б., Гинейтите В.Л., Комовникова Г.Г. Электрофильное замещение у 4-производных бензо-1,3-диоксола // ХГС.- 1979.-№9.-С. 1183-1188.

82. Baddeley G., Smith N.H.P. II J. Chem. Soc. 1961. - 2516.

83. Springall H.D., Hampson G.C., May C.G., Spedding H. // J. Chem. Soc.- 1949.- 1524.

84. Вульфсон H.C., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. -М.: Химия, 1986. — 312с.

85. Schwarz Н. // Org. Mass Spectrom. 1974. - v.9. - p.660.

86. Grunstein J.F. II Ibid. 1974. - v.9. - p.l 166.

87. Calder I.C. // Ibid. 1970. - v.4. - p. 121.

88. Кирмсе В. Химия карбенов. М.: Мир, 1966. - 324 с.

89. Демлов Э. Межфазный катализ. М.: Мир, 1987. - 466 с.

90. Зефиров Н.С., Казимирчик И.В., Лукин К.А. Циклоприсое-динение дихлоркарбена к олефинам. М.: Наука, 1985. - 135 с.

91. Jonczyk A., Kmiotek-Skarzynska I. Two way reactivity of 1,1-dichloro-2-(chloromethyl)cyclopropane in basic medium: a simple synthesis of l,l-bis(aryloxy)-2-methylenecyclopropanes // Synthesis. 1992. - p.985-989.

92. Казакова A.H., Злотский C.C. Влияние микроволнового излучения на селективное замещение атомов хлора в 2-хлорметил-ге/и-дихлорцикло-пропане // Изв. ВУЗов, сер. хим. №3. ф

93. Fedoryski М. Syntheses of ge/;?-dihalocyclopropanes and their use in organic synthesis // Chem. Rev. 2003. - Vol 103, N 4. - P. 1099-1132.

94. Казакова A.H., Хайруллина А.Ф., Злотский C.C. О-Алкили-рование фенолов и спиртов галогенметил-гети-дихлорциклопропанами // БХЖ. №4, Т.16. - С.17-19.

95. Makosza М., Czyzewski J., Jawdosiuk // М. Org. Synth. 1976. -№55. -P.99.

96. Makosza M., Niasinbetov M. // Synlett. 1992. - 417.

97. Jonczyk A., Dabrowski M., Wozniak W. // Tetrahedron Lett. -1981.-22.- 1065.

98. Steinbeck K. // Liebigs Ann. Chem. 1979 - 920.

99. Jonczyk A., Kmiotek-Skarzynska I. // J. Org. Chen. 1989. - 54. -P.2756.

100. Muller C., Stier F., Weyerstahl P. // Chem. Ber. 1977. - 110.1. P.124.

101. A1 Dulayymi J. R., Baird M. S., Bolesov I. G., Tveresovsky V., Rubin M. // Tetrahedron Lett. 1996. - 37. - 8933.

102. Nishii Y., Wakasugi K., Tanabe Y. // Synlett. 1998. - 67.

103. Skattebol L., Boulette B. // J. Org. Chem. 1966. -31.-81.

104. Arct J., Fedorynski M.„ Minksztym K., Jonczyk A. // Synthesis. — 1996. 1073.

105. Ketcham C., Cavestri R., Jambotkar D. // J. Org. Chem. 1963. -28.-2139.

106. Seyferth D., Yamazaki H., Alleston D. L. // J. Org. Chem. 1963. -28.-P.703.

107. Chen T. R., Anderson M. R., Grossman, S., Peters D. G. // J. Org. Chem.- 1987.-52.- 1231.

108. Crossland I. // Organic Synthesis. 1990. - Vol. VII. - p 12.

109. Mingos D.M., Baghurst D.R. // Chem. Soc. Rev. 1991. - №20.1. P.l.

110. Злотский С.С., Михайлова Н.Н., Арбузова Т.В. Основные трансформации гети-дигалоген циклопропанов // В сб. "Панорама современной химии России. Успехи органического катализа и химии гетероциклов" : Обзорные статьи. М.: Химия. - 2006. - 376с.

111. Billups W.E., Schields Т.С., Chow W.Y., Deno N.C. // J. Org. Chem. 1972. -№23. - Vol. 37. - p. 3676-3678.

112. Варакин Г.С., Костиков P.P., Оглобин К.А. Получение ацеталей 2-фенил-1-циклопропанона из 2,2-дибром-1-фенилциклопропанона // ЖОрХ. 1983. - Т. 19, вып. 8. - 1768-1769.

113. Gedye R.N., Smith F.E., Westway K.C., АН H. The use of microwave ovens for rapid organic synthesis // Tetrahedron Lett. 1986. - V. 27 -P. 279.

114. Giguere R.J., Bray T.L., Duncan S.M. Application of commercial microwave ovens to organic synthesis // Tetrahedron Lett. 1986. - V. 27. - №41. -P. 4945.

115. Трофимова Т.И. Курс физики. М.: Высшая школа. - 2001.542с.

116. Духин С.С. Электропроводность и электрокинетические свойства дисперсных систем Киев: Наукова'думка, 1975. - 246с.

117. Рахманкулов« Д.Л., Шавшукова^ С.Ю., Латыпова Ф.Н. Применение микроволнового излучения в синтезе некоторых ацеталей и их гетероаналогов // В сб. «Новые направления в химии циклических ацеталей».: Обзорные статьи. Уфа: Изд-во Реактив. - 2002. - 177с.

118. Зорин В.В., Масленников С.И., Шавшукова С.Ю., Шахова Ф.А., Рахманкулов Д.Л. Интенсификация реакции Принса в условиях микроволнового нагрева // ЖОрХ. 1998. -Т. 34, №5. - С. 768.

119. Сюй Бо. Влияние микроволнового излучения на реакции синтеза циклических ацеталей и эфиров: (На материалах Республики Башкортостан): Автореф.дис. канд.хим.наук. Уфа, 2002. - 15с.

120. Moghaddam F.M., Sharifî А. // Synth. Commun. 1995. - V. 39, №25. - P. 4573.

121. Kalita Dipok J., Sarma Jabad С. // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39, №41.-P. 4945.

122. Григорьев А.Д. Электродинамика и техника СВЧ. М.: Высшая школа, 1990.-335с.

123. Михайлова H.H. Синтез, дигалогенкарбенирование непредельных 1,3-диоксациклоалканов и некоторые превращения полученных соединений: Дис. канд. хим. наук. — Уфа, 2009. — 133с.

124. Ranu B.C., Hajra A., Jana U. // Tetrahedron Lett. 2000. - V. 41. -P. 531.

125. Клеттер E.A. Дихлоркарбенирование сопряженных диеновых углеводородов и некоторые реакции алкенил-гем-дихлорциклопропанов: Дис. канд. хим. наук. Уфа, 2009. - 135с.

126. Физер JL, Физер А. Реагенты для органического синтеза М.: Мир. - 1971. - Т.5 - С. 357.

127. Зубрицкий Л.М. Гомогенно-каталитические реакции непредельных соединений. Учеб. Пособие // Л. ЛТИ им. Ленсовета - 1987. -111с.