Реакции замещения и присоединения производных нитробензофуроксанов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Татаров, Артём Вячеславович

• Татаров, Артём Вячеславович
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Татаров, Артём Вячеславович

Оглавление

Введение 4 Глава 1 Основные методы получения и реакции электрофильного ароматического

замещения индолизинов

1.1 Строение индолизинов и их нуклеофильный характер

1.2 Способы синтеза индолизинового гетероцикла

1.2.1 Получение индолизинового гетероцикла путем образования связей С1-С2 и Сз-Ы4

1.2.2 Получение индолизинового гетероцикла путем образования связей С9-С1 и С3-Ы4

1.2.3 Получение индолизинового гетероцикла путем образования связей С2-С3 и С3-М4

1.2.4 Получение индолизинового гетероцикла путем образования связей С9-С1 и С2-С3

1.2.5 Получение индолизинового гетероцикла путем образования связи С3-К4

1.2.6 Получение индолизинового гетероцикла путем образования связи С1-С2

1.2.7 Получение индолизинового гетероцикла путем образования связи С1-С9

1.2.8 Получение индолизинового гетероцикла путем образования связи С2-С3

1.2.9 Получение индолизинового гетероцикла путем трансформации цикла

1.3 Реакции замещения индолизинов

1.3.1 Д ейтеризование и литирование инд о лизина 3

1.3.2 Взаимодействие индолизинов с электрофилами

1.4 Заключение 41 Глава 2 Строение и свойства нитробензофуроксанов

2.1 Взаимодействие суперэлектрофильных нитробензоксадиазолов с

нейтральными С-нуклеофилами

2.1.1 Реакции БМВ2-С1 и БШР-С1 с индолизинами

2.1.2 Механизм БрАг-ЗкАг

2.1.3 ЭКВР перегруппировка

2.1.4 Реакции ЭШг-С1 и БШР-С1 с дигидропирролоизохинолинами

2.1.5 Реакции и ОКВР-С1 с азаиндолизинами

2.1.6 БмАг-реакции и БЫВР-С1 с хроменоиндолизиноном

2.1.7 БкАг-реакции DNBZ-C1 и ОЫВР-С1 с пирролохинолином

2.1.8 БнАг-реакции ОМВ2-С1 и БНВР-С1 с юлолидином

2.1.9 Заключение

2.2 Реакции циклоприсоединения к ЫВОГ

2.2.1 Присоединение циклопентадиена к КВБР

2.2.2 Взаимодействие «диена Данишефского» с НВОР

2.2.3 Заключение 104 Глава 3 Экспериментальная часть

3.1 Синтез С1-замещенных нитробензофуроксанов и их производных с

нейтральными С-нуклеофилами

3.1.1 Синтез индолизинов и их суперэлектрофильных производных

3.1.2 Синтез дигидропирролоизохинолинов и их суперэлектрофильных производных

3.1.3 Синтез 7-азаиндолизинов и их суперэлектрофильных производных

3.1.4 Синтез хроменоиндолизинона и его суперэлектрофильных производных

3.1.5 Синтез пирролохинолина и его суперэлектрофильных производных

3.1.6 Синтез суперэлектрофильных производных на основе юлолидина

3.2 Синтез 4-нитробензодифуроксана и аддуктов Дильса-Альдера на его

основе

3.2.1 Циклоприсоединение к КВВБ циклопентадиена и «диена

Данишефского»

Выводы

Список литературы 13

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции замещения и присоединения производных нитробензофуроксанов»

Введение

Нуклеофильное ароматическое замещение относится к одному из наиболее широко

применяемых методов органического синтеза. Хорошо известны основные способы

электрофильной активации ароматических систем (введение электроноакцепторных

заместителей, гетероатомов, тс-комплексообразование), а также важнейшие каналы

1 2

электрофильно-нуклеофильных взаимодействий. ' Понятие ароматический электрофил получило качественно иное измерение с открытием исключительной реакционной способности Ютг-электронпых гетероциклов типа 4,6-динитробензоксадиазол-1-оксида (динитробензофуроксана), образующего анионные а-комплексы в Ю10 раз термодинамически более стабильные, чем аналогичные структуры на основе 1,3,5-тринитробензола, традиционно используемого в качестве эталона сравнения в химии анионных ст-комплексов.

О

no2

dnbf

4,6-Динитробензоксадиазол-1-оксид Недавнее количественное определение реакционной способности динитробензофуроксана с помощью универсальной шкалы электрофильности X. Майра3 показало, что эта нейтральная молекула является гораздо более сильным электрофилом, чем катионы 2,4-динитрофенилдиазония или тропилия. Одним из факторов, ответственных за высокую реакционную способность динитробензофуроксана, является аномально низкая ароматичность шестичленного карбоцикла. В связи с этим, кратные связи молекулы могут быть вовлечены в реакции циклоприсоединения типа Дильса-Альдера как с нормальными, так и с обращенными электронными требованиями.

1 Terrier F. Nucleophilic aromatic displacement. The influence of the nitro group. Feuer H., VCH Publishers: New

York, 1991.

2

Buncel E., Crampton M.R., Strauss M.J., Terrier F. Electron deficient aromatic- and heteroaromatic-base interactions. The chemistry of anionic sigma complexes. Elsevier Science Publishers: Amsterdam, 1984.

3 Mayr H., Kempf B., Ofial A.R. 7i-Nucleophilicity in carbon-carbon bond-forming reactions. // Accounts of Chemical Research, 2003, Vol. 36, P. 66-77.

(Ж

М)2 ш2

Аддукт с НЭТ Аддукт с ОЭТ

Продукты циклоприсоединения к ВЫВ Б с НЭТ и с ОЭТ

Хлорзамещенные по положению С7 4,6-динитробензофуразан (ВЫВ/-С1) и 4,6-динитробензофуроксан (ТЖВР-С1) способны, в отличие от ароматических электрофилов типа пикрилхлорида или хлорнитроазинов, вступать в реакции БкАг-БеАг со слабыми нейтральными С-нуклеофилами, такими как индол, пиррол и азулен, с образованием сопряженных структур.

ОЫВ2-С1 БМВР-СЛ

Хлорзамещенные бензоксадиазолы

Таким образом, количественные изменения электрофильности приводят к появлению качественно иной реакционной способности, а именно, возможности формировать новые углерод-углеродные связи и создавать новые углеродные скелеты, что является одной из центральных задач органической химии. Эти два взаимосвязанных проявления исключительной электрофильности нитробензоксадиазолов: БкАг-БеАг процессы и перициклические реакции исследуются в представляемой диссертационной работе.

, ОМе

А'

В

Продукты замещения и циклоприсоединения на основе нитробензофуроксанов Органические соединения с внутримолекулярным переносом заряда типа А, молекулы которых содержат одновременно электронодонорные и электроноакцепторные фрагменты, разделенные системой сопряженных связей, могут проявлять нелинейно-оптические свойства. Кроме того, разделение зарядов является движущей силой рециклизаций подобных систем, что открывает пути к синтезу новых гетероциклических структур. Продукты циклоприсоединения типа В являются результатом перициклических по форме реакций, протекающих, тем не менее, по ионному механизму. Изменение электрофильности и нуклеофильности реагирующих субстратов позволяет влиять на механизм циклоприсоединения, и, следовательно, на его стереохимические результаты.

Высокая, разнообразная и мало исследованная реакционная способность суперэлектрофилов, их широкая вовлеченность в методологию анализа биологических объектов, процессов биотрансформации и синтеза биологически активных веществ4 вызвали бурный рост числа публикаций по химии нитробензоксадиазолов.5 Таким образом, исследование процессов, лежащих на стыке ароматического нуклеофильного замещения, циклоприсоединения и а-комплексообразования, будет способствовать как накоплению фундаментальных знаний, так и прогрессу в прикладных областях химии гетероциклических соединений.

Основными целями работы являлись:

1. Синтез новых структур с сильным внутримолекулярным переносом заряда путем взаимодействия нейтральных гетероароматических суперэлектрофилов с нейтральными С-нуклеофилами;

2. Исследование механизмов нуклеофильного замещения, присоединения и рециклизации производных нитробензоксадиазолов;

4 Cerecetto Н., Porcal W. Pharmacological properties of fiiroxans and benzofuroxans: recent developments. // MiniReviews in Medicinal Chemistry, 2005, P. 57-71.

5 В базе данных информационного ресурса Reaxys за последние 10 лет содержится более 1200 публикаций посвященных нитробензофуроксанам.

3. Экспериментальное и теоретическое изучение механизмов реакций полярного [2+4] циклоприсоединения к нитробензодифуроксану.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Первая глава посвящена обзору основных методов синтеза индолизиновой гетероароматической системы и реакциям электрофильного ароматического замещения, присущих данному классу соединений. Во второй главе обсуждаются результаты исследований автора. Третья глава представляет собой экспериментальную часть.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Татаров, Артём Вячеславович

Выводы

1. Впервые на основе 2-замещенных индолизинов и их дигидроаналогов синтезирован ряд новых биполярных спироциклических о-комплексов, включающих три атома углерода и один гетероатом при спироузле. Установлен обобщенный механизм трансформации диарильных интермедиатов в цвиттер-ионные спироциклы, ключевой стадией которого является внутримолекулярный перенос тУ-оксидного атома кислорода.

2. Разработаны методы синтеза новых структур с внутримолекулярных переносом заряда - производных 7-азаиндолизина, хроменоиндолизинона, пирролохинолина и юлолидина. Показано, что введение пиридинового атома азота в гетероциклический скелет ароматического С-нуклеофила оказывает влияние на регионаправленность взаимодействия с хлорзамещенными нитробензоксадиазолами.

3. Методом ЯМР-спектроскопии и квантово-химическими расчетами в базисе ВЗРУР/6-З Ш(с1) установлен механизм [2+4]-присоединения циклопентадиена к 4-нитробензодифуроксану. Циклопентадиен вступает в гетерореакцию Дильса-Альдера с обращенными электронными требованиями как алкен, при этом образуется короткоживущий интермедиат, который претерпевает внутримолекулярную перегруппировку типа Кляйзена в продукт эндо [2+4]-циклоприсоединения с нормальными электронными требованиями.

4. Методом ЯМР-спектроскопии и ОРТ-расчетами в базисе ВЗЬУР/6-ЗЮ(с1) установлен ионный механизм реакции циклоприсоединения 1-метокси-З-триметилсилоксибутадиена-1,3 к 4-нитробензодифуроксану. Внутримолекулярное разделение зарядов является движущей силой замыкания цикла, при этом весь процесс в целом является самым быстрым из всех рассмотренных до сих пор как экспериментально, так и теоретически для бензофуроксановых систем.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Татаров, Артём Вячеславович, 2011 год

Список литературы

1. Borrows Е.Т., Holland D.O. The chemistry of the pyrrocolines and the octahydropyrrocolines. // Chemical Reviews, 1948, Vol. 42, P. 611-643.

2. Uchida Т., Matsumoto K. Methods for the construction of the indolizine nucleus. // Synthesis, 1976, P. 209-236.

3. Простаков H.C., Бактибаев О.Б. Индолизины. // Успехи Химии, 1975, Т. 44, С. 16491687.

4. Swinbourne F.J., Hunt J.H., Klinkert G. Advances in indolizine chemistry. // Advances in Heterocyclic Chemistry, 1978, Vol. 23, P. 103-170.

5. Flitsch W. Comprehensive heterocyclic chemistry II. Katritzky A.R., Rees C.W., Scriven E.F.V., Pergamon: Oxford, 1997, Vol. 4, P. 444-478.

6. Shipman M. Science of synthesis. Thomas J., Georg Thieme: Stuttgart, New York, 2000, Vol. 10, P. 745-787.

7. Angeli A. Ueber die einwirkung das oxaldiäthylesters auf das pyrrylmethylketon. // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1890, Bd. 23, S. 1793-1797.

8. Angeli A. Ueber die einwirkung das oxaldiäthylesters auf das pyrrylmethylketon. II mitteilung. // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1890, Bd. 23, S. 21542160.

9. Hess Jr. B.A., Schaad L.J., Holyoke C.W. On the aromaticity of heterocycles containing the amine nitrogen or the ether oxygen. // Tetrahedron, 1972, Vol. 28, P. 3657-3667.

10. Galbraith A., Small Т., Barnes R.A., Boekelheide V. The formation of cycl[3.2.2]azine derivatives via the reaction of pyrrocoline with dimethyl acetylenedicarboxylate. // Journal of the American Chemical Society, 1961, Vol. 83, P. 453-458.

11. Flitsch W., Kraemer U. Cyclazines and related TV-bridged annulenes. // Advances in Heterocyclic Chemistry, 1978, Vol. 22, P. 321-365.

12. Kaupp G., Ringer E. The first photocycloadditions of indolizine. // Tetrahedron Letters, 1987, Vol. 28, P. 6155-6158.

13. Fräser M., McKenzie S., Reid D.H. Nuclear magnetic resonance. Part IV. The protonation of indolizines. // Journal of the Chemical Society B: Physical Organic, 1966, P. 44-48.

14. Hinman R.L., Lang J. The protonation of indoles. Basicity studies. The dependence of acidity functions on indicator structure. // Journal of the American Chemical Society, 1964, Vol. 86, P. 3796-3806.

15. Chiang Y., Hinman R.L., Theodoropulos S., Whipple E.B. The protonation of N-phenylpyrroles. // Tetrahedron, 1967, Vol. 23, P. 745-759.

16. Coulson C.A., Longuet-Higgins H.C. A theoretical investigation of the distribution of electrons in some heterocyclic molecules containing nitrogen. // Transactions of the Faraday Society, 1947, Vol. 43, P. 87-94.

17. Engewald W., Mühlstädt M., Weiss C. Wasserstoff-isotopenaustauschreaktionen nichtbenzoider aromaten - VI. Die reaktionsfâhigkeit der nichtäquivalenten Positionen des indolizins gegenüber elektrophilen substitutionen. // Tetrahedron, 1972, Bd. 27, S. 851-864.

18. Chattaraj P.K., Maiti B., Sarkar U. Philicity: a unified treatment of chemical reactivity and selectivity. H Journal of Physical Chemistry A, 2003, Vol. 107, P. 4973-4975.

19. Michael J.P. Indolizidine and quinolizidine alkaloids. // Natural Product Reports, 2004, Vol. 21, P. 625-649.

20. Nishiwaki N., Furuta K., Komatsu M., Ohshiro Y. Novel synthesis of indolizines. // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1990, P. 1151-1152.

21. Dalton L.K., Teitei T. Synthesis of benz[è]indolizines and related compounds. // Australian Journal of Chemistry, 1969, Vol. 22, P. 1525-1530.

22. Thyagarajan B.S., Gopalakrishnan P.V. Studies on quinolizones-III. Structural factors influencing quinolizones versus indolizine formation. // Tetrahedron, 1965, Vol. 21, P. 3305-3309.

23. Thyagarajan B.S., Gopalakrishnan P.V. Studies on quinolizones-I. Nitration of 4/1-quinolizin-4-one. // Tetrahedron, 1964, Vol. 20, P. 1051-1056.

24. Scholtz M. Die einwirkung von essigsäureanhydrid auf a-picolin. // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1912, Bd. 45, S. 734-746.

25. Boekelheide V., Windgassen Jr. R.J. Syntheses of pyrrocolines unsubstituted in the five-membered ring. // Journal of the American Chemical Society, 1959, Vol. 81, P. 14561459.

26. Tschitschibabin A.E., Stepanov E.N. Über das picolid von M. Scholtz und über acetylderivate des indolizins und 2-methyl-indolizins. // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1929, Bd. 62, S. 1068-1075.

27. Wiley R.H., Knabeschuh L.H. Pyrrocolines from the diene synthesis with some pyridine bases and dimethyl acetylenedicarboxylate. // Journal of Organic Chemistry, 1953, Vol. 18, P. 836-841.

28. Lown J.W., Matsumoto K. Reaction of cyclopropenones with heteroaromatic nitrogen compounds. // Canadian Journal of Chemistry, 1971, Vol. 49, P. 1165-1175.

29. Wadsworth D.H., Bender S.L., Smith D.L., Luss H.R. Synthesis of 1-aeyloxyindolizines. Correction of a structure misassignment. // Tetrahedron Letters, 1981, Vol. 22, P. 35693572.

30. Eicher T., Graf R., Konzmann H., Pick R. Synthese und reaktionen von 2,3-diaryl- und 2,3-dialkylcyclopropenoniminen. // Synthesis, 1987, S. 887-892.

31. Lown J.W., Matsumoto K. Reaction of diphenylcyclopropenethione with heteroaromatic nitrogen compounds. // Canadian Journal of Chemistry, 1971, Vol. 49, P. 3119-3126.

32. Smith K.A., Streitwieser Jr. A. An offbeat reaction of pyridine with tetrachlorocyclopropene: a new synthesis of indolizines. // Journal of Organic Chemistry, 1983, Vol. 48, P. 2629-2630.

33. Smith K.A., Waterman K.C., Streitwieser Jr. A. reaction of pyridines with tetrachlorocyclopropene. A new synthesis of indolizines. // Journal of Organic Chemistry, 1985, Vol. 50, P. 3360-3365.

34. Ohsawa A., Abe Y., Igeta H. One-step synthesis of 3-(dialkylamino)indolizines by the palladium-catalized reaction of a-bromopyridine, propargyl alcohol and secondary amine. // Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1980, Vol. 53, P. 3273-3275.

35. Kojima H., Kinoshita Y., Matsumura N., Inoue H. Reaction of tris(alkylthio)cyclopropenyl cations with 2-pyridylmagnesium bromide as a new route to indolizines. // Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, Vol. 28, P. 2059-2060.

36. Bonneau R., Ramoshin Y.N., Liu M.T.H., MacPherson S.E. Synthesis of 3-substituted Indolizines from the reaction of chlorocarbenes with 2-vinylpyridine. // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1994, P. 509-510.

37. Boekelheide V., Fahrenholtz K. The formation of pyrrocolines by the reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with heterocyclic zwitterions. // Journal of the American Chemical Society, 1961, Vol. 83, P. 458-462.

38. Henrick C.A., Ritchie E., Taylor W.C. Pyridinium ylids in synthesis. III. Synthesis of indolizines. // Australian Journal of Chemistry, 1967, Vol. 20, P. 2467-2477.

39. Bora U., Saikia A., Boruah R.C. A novel microwave-mediated one-pot synthesis of indolizines via a three-component reaction. // Organic Letters, 2003, Vol. 5, P. 435-438.

40. Abramovitch R.A., Alexanian V. Generation and 1,3-dipolar behavior of pyridinium arylsulfonylmethylides. A simple route to indolizines. // Journal of Organic Chemistry, 1976, Vol. 41, P. 2144-2148.

41. Agejas J., Cuadru A.M., Pastor V., Vaquero J.J., Garcia-Navio J.L., Alvarez-Builla J. N-(pytidylmethyl)azinium salts: precursors of pyridyl-stabilised azinium JV-ylides. // Tetrahedron, 1995, Vol. 51, P. 12425-12438.

42. Wei X., Hu Y., Li T., Hu H. A facile one-step synthesis of aromatic indolizines by 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium and related heteroaromatic ylides with alkenes in the presence of TPCD [Copy^HCrO^]. // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1,1993, P. 2487-2489.

43. Matsumoto K., Ohta R., Uchida T., Nishioka H., Yoshida M., Kakehi A. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of cyclooctyne with azomethine ylides. // Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, Vol. 32, P. 367-369.

44. Hayasi Y., Nakamura H., Nozaki H. The reaction of acyl-substituted sulfonium and pyridinium ylides with diphenylthiirene dioxide. // Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1973, Vol. 46, P. 667-669.

45. Linn W.J., Webster O.W., Benson R.E. Tetracyanoethylene oxide. I. Preparation and reaction with nucleophiles. // Journal of the American Chemical Society, 1965, Vol. 87, P. 3651-3656.

46. Sasaki T., Kanematsu K., Yukimoto Y., Ochiai S. Orientation in the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of heteroaromatic nitrogen methylides with dipolarophiles. // Journal of Organic Chemistry, 1971, Vol. 36, P. 813-818.

47. Matsumoto K., Uchida T., Aoyama K., Nishikawa M., Kuroda T., Okamoto T. Synthesis and reactions of 1,2-fused 3-cyanoindolizines. // Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, Vol. 25, P. 1793-1801.

48. Matsumoto K., Uchida T., Ikemi Y., Tanaka T., Asahi M., Kato T., Konishi H. The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of heteroaromatic dicyanomethylides with phenylsulfinylethene and bis(trimethylsilyl)ethyne: synthesis of 1,2-unsubstituted 3-cyanoindolizines. // Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1987, Vol. 60, P. 36453653.

49. Diaz-Ortiz A., Diez-Barra E., De La Hoz A., Loupy A., Petit A., Sanchez A. 1,3-Dipolar cycloadditions of pyridinium dicyanomethylide under microwave irradiation. // Heterocycles, 1994, Vol. 38, P. 785-792.

50. Matsumoto K., Uchida T., Paquette L.A. Synthesis of 3-cyanoindolizines via cycloaddition-extrusion reactions of dicyanomethylids with phenyl vinyl sulfoxide. // Synthesis, 1979, P. 746-747.

51. Matsumoto K., Uchida T. Cycloaddition reactions of cycloimmonium ylides with triphenylcyclopropene. // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1981, P. 73-77.

52. Seitz G., Tegethoff R. Synthese schwefelhaltiger, anellierter indolizine durch intramolekulare [3+2]-cycloaddition mit pyridinium-methyliden. // Archiv der Pharmazie (Weinheim), 1993, Bd. 326, S. 135-137.

53. Seitz G., Tegethoff R. Heterocyclisch anellierte indolizine durch intramolekulare [3+2]-cycloaddition mit nicotinium-dicyanmethyliden. // Archiv der Pharmazie (Weinheim), 1993, Bd. 326, S. 443-446.

54. Vedejs E., West F. Ylides by the desilylation of a-silyl onium salts. II Chemical Reviews, 1986, Vol. 86, P. 941-955.

55. Miki Y., Hachiken H., Takemura S., Ikeda M. Novel synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition reaction of pyridinium iV-methylide. // Heterocycles, 1984, Vol. 22, P. 701703.

56. Tsuge O., Kanemasa S., Karaoka S., Takenaka S. iV-(trimethylsilylmethyl)pyridinium trifluoromethanesulfonates as facile precursors for nonstabilized pyridinium methylides. // Chemistry Letters, 1984, P. 279-280.

57. Shimizu S., Ogata M. Reaction of N- [(trimethyl si ly I jmethyl]azinones. // Journal of Organic Chemistry, 1988, Vol. 53, P. 5160-5163.

58. Bonneau R., Liu M.T.H., Lapouyade R. Formation of indolizines by the addition of a-chloroacrylonitrile to pyridinium ylides: regioselectivity and Hammett correlation. // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1,1989, P. 1547-1548.

59. Jackson J.E., Soundararajan N., Platz M.S., Liu M.T.H. Pyridine ylide formation by capture of phenylchlorocarbene and ier/-butylchlorocarbene. Reaction rates of an alkylchlorocarbene by laser flash photolysis. // Journal of the American Chemical Society, 1979, Vol. 101, P. 5595-5596.

60. Хлебников А.Ф., Костиков P.P. 1,3-Диполярное циклоприсоединение циклоиммониевых илидов, образующихся из пиридинов и дихлоркарбена. // Химия Гетероциклических Соединений, 1987, С. 856.

61. Nugent R.A., Murphy М. The synthesis of indolizines: the reaction of a-halo pyridinium salts with ß-dicarbonyl species. // Journal of Organic Chemistry, 1987, Vol. 52, P. 22062208.

62. Boekelheide V., Feely W. Convenient synthesis of pyrrocoline. // Journal of Organic Chemistry, 1957, Vol. 22, P. 589-592.

63. Roberts E.M., Gates M., Boekelheide V. A synthesis of 5,6-benzopyrrocoline. // Journal of Organic Chemistry, 1955, Vol. 20, P. 1443-1447.

64. Bode M.L., Kaye P.T. A new synthesis of indolizines via thermal cyclisation of 2-pyridyl derivatives. // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1990, P. 26122613.

65. Kim I., Won H.K., Choi J., Lee G.H. A novel and efficient approach to highly substituted indolizines via 5-endo-trig iodocyclization. // Tetrahedron, 2007, Vol. 63, P. 12954— 12960.

66. Seregin I.V., Schammel A.W., Gevorgyan V. Base- and ligand-free room-temperature synthesis of TV-fused heteroaromatic compounds via the transition metal-catalyzed cycloisomerization protocol. // Organic Letters, 2007, Vol. 9, P. 3433-3436.

67. Seregin I.V., Schammel A.W., Gevorgyan V. Multisubstituted TV-fused heterocycles via transition metal-catalyzed cycloisomerization protocols. // Tetrahedron, 2008, Vol. 64, P. 6876-6883.

68. Kim I., Choi J., Won H.K., Lee G.H. Expeditious synthesis of indolizine derivatives via iodine mediated 5-endo-dig cyclization. // Tetrahedron Letters, 2007, Vol. 48, P. 68636867.

69. Sliwa H., Blondeau D. A new indolizine synthesis involving heterocyclic ring modification. // Tetrahedron Letters, 1976, Vol. 17, P. 933-934.

70. Wissing E., Havenith R.W.A., Boersma J., van Koten G. Condensation reactions of a-amino-zincenamines with aldehydes; application to indolizines. // Tetrahedron Letters, 1992, Vol. 33, P. 7933-7936.

71. Eberbach W., Maier W. Heterocyclic synthesis by electrocyclization of extended dipoles: a novel access to the indolizine and quinolizine systems. // Tetrahedron Letters, 1989, Vol. 30, P. 5591-5594.

72. Tschitschibabin A.E. Tautomerie in der pyridine-reihe. // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1927, Bd. 60, S. 1607-1617.

73. Jones G., Stanyer J. Synthesis of some hydroxymethyl- and aminomethyl-indolizines. // Journal of the Chemical Society C: Organic, 1969, P. 901-905.

74. Bragg D.R., Wibberley D.G. Preparation of indolizines from ethyl 2-pyridylacetate. // Journal of the Chemical Society, 1962, P. 2627-2629.

75. Bragg D.R., Wibberley D.G. Indolizines. Part II. Preparation from ethyl 2-pyridylacetate and related compounds. // Journal of the Chemical Society, 1963, P. 3277-3281.

76. Hagishita S., Yamada M., Shirahase K., Okada T., Murakami Y., Ito Y., Matsuura T., Wada M., Kato T., Ueno M., Chikazawa Y., Yamada K., Ono T., Teshirogi I., Ohtani M. Potent inhibitors of secretory phospholipase A2: synthesis and inhibitory activities of

indolizine and indene derivatives. // Journal of Medicinal Chemistry, 1996, Vol. 39, P. 3636-3658.

77. Бабаев E.B., Ефимов А.В. Гетероциклы с мостиковым атомом азота. VIII. Новый подход к синтезу индолизинового ядра и класса 5-аминоиндолизинов рециклизацией катиона 5-метилоксазоло[3,2-а]пиридиния: очередное подтверждение компьютерного прогноза. // Химия Гетероциклических Соединения, 1997, Т. 7, С. 998-1000.

78. Babaev E.V., Efimov A.V., Maiboroda D.A., Jug К. Unusual ambident behavior and novel ring transformation of oxazolo[3,2-a]pyridinium salts. // European Journal of Organic Chemistry, 1998, P. 193-196.

79. Tielmann P., Hoenke C. Optimisation, scope and limitations of the synthesis of 5-aminoindolizines from oxazolo[3,2-a]pyridinium salts. // Tetrahedron Letters, 2006, Vol. 47, P. 261-265.

80. Babaev E.V., Efimov A.V., Tsisevich A.A., Nevskaya A.A., Rybakov V.B. Synthesis of 5-alkoxyindolizines from oxazolo[3,2-a]pyridinium salts. // Mendeleev Communications, 2007, Vol. 17, P. 130-132.

81. Бабаев E.B., Алифанов B.JI., Ефимов A.B. Соли оксазоло [3,2-а]пиридиния и оксазоло[3,2-а]пиримидиния в органическом синтезе. // Известия Академии Наук, Серия Химическая, 2008, С. 831-848.

82. Kazhkenov Z.-G.M., Bush А.А., Babaev E.V. Dakin-West trick in the design of novel 2-alkyl(aralkyl) derivatives of oxazolo[3,2-a]pyridines. // Molecules, 2005, Vol. 10, P. 1109-1118.

83. Бабаев E.B., Боженко C.B., Майборода Д.А. Синтез 1-нитро-2-фенилиндолизина рециклизацией соли оксазоло [3,2-а]пиридиния под действием нитрометана. // Известия Академии Наук, Серия Химическая, 1995, С. 2298-2299.

84. Бабаев Е.В., Боженко С.В. Гетарены с мостиковым атомом азота. 5. Синтез ядра индолизина трансформацией катиона оксазоло [3,2-а]пиридиния под действием ацетилацетона. // Химия Гетероциклических Соединений, 1997, С. 141-142.

85. Бабаев Е.В., Ефимов А.В., Рыбаков Б.В., Жуков С.Г. Гетероциклы с мостиковым атомом азота. 12. О рециклизации катиона 5-метилоксазоло[3,2-й]пиридиния под действием ацетилацетона. Кристаллическая структура 1-ацетил-2,5-диметилиндолизина. //Химия Гетероциклических Соединений, 2000, С. 401-405.

86. Kakehi A., Ito S., Watanabe К., Kitagawa М., Takeuchi S., Hashimoto Т. Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. Synthesis and some reactions of 2,3-

dihydroindolizin-2-one derivatives. // Journal of Organic Chemistry, 1980, Vol. 45, P. 5100-5104.

87. Kakehi A., Ito S., Nakanishi K., Kitagawa M. Synthesis and reaction of 3-methylene-2,3-dihydroindolizin-2-one. // Chemistry Letters, 1979, P. 297-298.

88. Kakehi A., Ito S., Nakanishi K., Watanabe K., Kitagawa M. Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. A facile synthetic method of pyrano[2,3-6]indolizinone derivatives. // Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1980, Vol. 53, P. 1115-1120.

89. Dinculescu A., Balaban T.-S., Balaban A.T. Synthesis of indolizines starting from pyrylium salts. // Tetrahedron Letters, 1987, Vol. 28, P. 3145-3146.

90. Krohnke F., Weis W. Eine neue indolizin-synthese. // Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, Bd. 679, S. 136-138.

91. Sasaki T., Kanematsu K., Kakehi A., Ito G. Studies of heteroaromaticity - LXIV. Characterization of pyridinium iV-allylides. // Tetrahedron, 1972, Vol. 28, P. 4947-4958.

92. Tamura Y., Tsujimoto N., Sumida Y., Ikeda M. Intramolecular 1,5-cyclization of ylides. Synthesis of pyrazolo[l,5-a]pyridines and indolizines. // Tetrahedron, 1972, Vol. 28, P. 21-27.

93. Saeva F.D., Luss H.R. Novel synthesis of the 2,3-benzindolizine ring system. Mechanism of formation, redox, electronic absorption, and fluorescence behavior. // Journal of Organic Chemistry, 1988, Vol. 53, P. 1804-1806.

94. Sashida H., Kato M., Tsuchiya T. Thermal rearrangements of cyclic amine ylides. VIII. Intramolecular cyclization of 2-ethynylpyridine A'-ylidcs into indolizines and cycl[3.2.2]azines. // Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1988, Vol. 36, P. 3826-3832.

95. Melton T., Taylor J., Wibberley D.G. A new synthesis of indolizines and related nitrogen-bridgehead compounds. // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1965, P. 151-152.

96. Melton T., Wibberley D.G. Indolizines. Part IV. Syntheses from 2-acylmethylene-l-benzyl-l,2-dihydropyridine, phenyl-2-picolyl sulphone, and related compounds. // Journal of the Chemical Society C: Organic, 1967, P. 983-988.

97. Dainis I. Indolizines. II. A facile synthesis of 3-alkoxycarbonyl-, 3-cyano-, and 3-carbamoyl-indolizines and its mechanism. // Australian Journal of Chemistry, 1972, Vol. 25, P. 1025-1050.

98. Krohnke F., Morler D. Ringoffnung an chinoliziniumsalzen mit aliphatischen aminen und folgereaktionen. // Tetrahedron Letters, 1969, Bd. 39, S. 3441-3444.

99. Kakehi A., Ito S., Maeda T., Takeda R., Nishimura M., Tamashima M., Yamaguchi T. Synthesis using allylidenedihydropyridines. 4. Novel synthetic methods for indolizine derivatives. II Journal of Organic Chemistry, 1978, Vol. 43, P. 4837-4840.

100. Molina P., Fresneda P.M., Lajara M.C. Synthesis using pyridinium anhydrobases. Preparation of indolizine derivatives. // Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, Vol. 22, P. 113-119.

101. Acheson R.M., Taylor G.A. Addition reactions of heterocyclic compounds. Part IV. Dimethyl acetylenedicarboxylate and some pyridines. // Journal of the Chemical Society, 1960, P. 1691-1701.

102. Acheson R.M., Stubbs J.K. Addition reactions of heterocyclic compounds. Part XLI. Photolysis of some quinolizine esters. // Journal of the Chemical Society, 1969, P. 23162319.

103. Acheson R.M., Gagan J.M.F., Taylor G.A. Addition reactions of heterocyclic compounds. Part XIII. Hydrolysis of tetramethyl 4//-quinolizine-l,2,3,4-tetracarboxylate by hydrochloric acid. // Journal of the Chemical Society, 1963, P. 1903-1906.

104. Acheson R.M., Hodgson S.J., Wright R.G. Addition reactions of heterocyclic compounds. Part LXV. Synthesis, tautomerism and rearrangement of some 2H- and 4H-quinolizine esters. // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1976, P. 1911-1915.

105. Acheson R.M., Taylor G.A. Addition reactions of heterocyclic compounds. Part VI. The hydrolysis of tetramethyl 4//-quinolizine-1,2,3,4-tctracarboxylate to indolizines. // Journal of the Chemical Society, 1960, P. 4600-4602.

106. Kakehi A., Ito S., Yonezu S., Maruta K., Yuito K., Shiohara M., Adachi K. Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. 15. Synthesis and reaction of 1,9a-dihydropyrido[2,l-c][l,4]thiazines. // Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1987, Vol. 60, P. 1867-1879.

107. Borrows E.T., Holland D.O., Kenyon J. The chemistry of the pyrrocolines. Part III. Nitration. // Journal of the Chemical Society, 1946, P. 1077-1083.

108. Scholtz M., Fraude W. Über die natur des picolids und pyrindols und über die einwirkung von propionsäure-anhydrid auf a-picolin. // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1913, Bd. 46, S. 1069-1082.

109. Renard M., Gubin J. Metallation of 2-phenylindolizine. // Tetrahedron Letters, 1992, Vol. 33, P. 4433-4434.

110. Engewald W., Miihlstadt M., Weiss C. Wasserstoff-isotopenaustauschreaktionen nichtbenzoider aromaten - VII. Quantitative reaktivitatsmessungen an einigen bicyclischen 107r-elektronenverbindungen. // Tetrahedron, 1972, Bd. 27, S. 4171-4178.

111. Бобровский С.И., Бабаев E.B., Бундель Ю.Г. Основный дейтерообмен в индолизиновом ядре. //Химия Гетероциклических Соединений, 1987, С. 1285.

112. Бобровский С.И., Бабаев Е.В., Бундель Ю.Г. Строение и амбифильная реакционная способность индолизинов. 6. Границы применимости реакции изомеризационной рециклизации в ряду индолизинов. // Химия Гетероциклических Соединений, 1990, С. 758-764.

113. Dick J.W., Gibson W.K., Leaver D., Roff J.E. Heterocyclic compounds with bridgehead nitrogen atoms. Part 9. Synthesis in the pyrrolo[2,l,5-iie]quinolizine ([2.3.3]cyclazine) series starting from indolizines. // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1,1981, P. 3150-3157.

114. Fraser M., Melera A., Reid D.H. Hydride ions in organic reactions. Part III. The reaction of methylene-3,3'- and -l,l'-di-indolizines with quinones. // Journal of the Chemical Society B: Physical Organic, 1966, P. 483-489.

115. Greci L., Ridd J.H. The kinetics of nitration and nitrosation of l-methyl-2-phenylindolizine. // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2, 1979, P. 312-316.

116. Hickman J.A., Wibberley D.G. Indolizines. Part V. The synthesis of 3-amino- and 3-acetamidoindolizines and their precursors, the 3-azo-, -nitroso-, -nitro- and -acetylindolizines. // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1972, P. 2954-2958.

117. Borrows E.T., Holland D.O., Kenyon J. The chemistry of the pyrrocolines. Part II. Nitroso-derivatives of some substituted pyrrocolines. // Journal of the Chemical Society, 1946, P. 1075-1077.

118. Holland D.O., Nayler J.H.C. The chemistry of the pyrrocolines. Part VII. Further experiments with 2-methylpyrrocoline. // Journal of the Chemical Society, 1955, P. 15041511.

119. Cardellini M., Cingolani G.M., Claudi F., Gulini U., Martelli S. Alkylthiolation of 2-methylindolizine. II Synthesis, 1980, P. 886-887.

120. Mirek J., Haas A. The reaction of indolizines and acetylindolizines with trifluoromethylsulfenyl chloride. // Journal of Fluorine Chemistry, 1981, Vol. 19, P. 6770.

121. Buncel E., Terrier F. Assessing the superelectrophilic dimension through o-complexation, SwAr and Diels-Alder reactivity. // Organic & Biomolecular Chemistry, 2010, Vol. 8, P. 2285-2308.

122. Drost P. Nitro-derivates of orthodinitrosobenzene. // Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, Vol. 307, P. 49-69.

123. Harris R.K., Katritzky A.R., Oksne S., Baily A.S., Pateson W.G. TV-Oxides and related compounds. XIX. Proton resonance spectra and the structure of benzofuroxan and its nitro derivatives. // Journal of the Chemical Society, 1963, P. 197-203.

124. Boulton A.J., Ghosh P.B. Benzofuroxans. // Advances in Heterocyclic Chemistry, 1969, Vol. 10, P. 1-41.

125. Prout C.K., Hodder O.J.R., Viterbo D. Crystal and molecular structure of 4,6-dinitrobenzofuroxan. // Acta Crystallographica B, 1972, Vol. 28, P. 1523-1526.

126. Terrier F. Nucleophilic aromatic displacement. The influence of the nitro group. Feuer H., VCH Publishers: New York, 1991.

127. Terrier F. Rate and equilibrium studies in Jackson-Meisenheimer complexes. // Chemical Review, 1982, Vol. 82, P. 77-152.

128. Ghosh P.В., Whitehouse M.W. Potential antileukemic and immunosuppressive drugs. Preparation and in vitro pharmacological activity of some 2,1,3-benzoxadiazoles (benzofurazans) and their iV-oxides (benzofuroxans). // Journal of Medicinal Chemistry, 1968, Vol. 11, P. 305-311.

129. Terrier F., Chatrousse A.P., Soudais J., Hlaibi M. Methanol attack on highly electrophilic 4,6-dinitrobenzofurazan and 4,6-dinitrobenzofuroxan derivatives. A kinetic study. // Journal of Organic Chemistry, 1984, Vol. 49, P. 4176-4181.

130. Bernasconi C.F. Intermediates in nucleophilic aromatic substitution. II. Temperature-jump study of the interaction of 1,3,5-trinitrobenzene with aliphatic amines in 10% dioxane-90% water. Concurrent nucleophilic attack on the aromatic carbon and on the nitro group. // Journal of the American Chemical Society, 1970, Vol. 92, P. 129-137.

131. Хмельницкий Л.И., Новиков С.С., Годовикова Т.И. Химия фуроксанов. Реакции и применение. Наука: Москва, 1996.

132. Terrier F. The superelectrophilic character of the 4,6-dinitrobenzofuroxan structure. // Special publication RSC. Organic Reactivity: Physical and Biological Aspects, 1995, P. 399-414.

133. Terrier F., Mokhtari M., Goumont R., Halle J.-C., Buncel E. High Bronsted pnuc values in SnAt displacement. An indicator of the SET pathway? // Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, Vol. 1, P. 1757-1763.

134. Asghar B.H.M., Crampton M.R. Rate-limiting proton-transfer in the sigma-adduct forming reactions of 1,3,5-trinitrobenzene and 4-nitrobenzofuroxan with substituted anilines in dimethylsulfoxide. // Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, Vol. 3, P. 3971-3978.

135. Terrier F., Pouet M.J., Halle J.C., Kizilian E., Buncel E. Electrophilic aromatic substitutions: reactions of hydroxy- and methoxy-substituted benzenes with 4,6-dinitrobenzofuroxan: kinetics and mechanism. // Journal of Physical Organic Chemistry, 1998, Vol. 11, P. 707-714.

136. Parr R.G., von Szentpaly L., Liu S. Electrophilicity index. // Journal of the American Chemical Society, 1999, Vol. 121, P. 1922-1924.

137. Fuentealba P., Perez P., Contreras R. On the condensed Fukui function. // Journal of Chemical Physics, 2000, Vol. 113, P. 2544-2551.

138. Kurbatov S.V., Rodriguez-Dafonte P., Goumont R., Terrier F. Superelectrophilic heterocycles: facile SnAr-S^Ar coupling involving very weak carbon nucleophiles. // Chemical Communications, 2003, P. 2150-2151.

139. Fraser M., McKenzie S., Reid D.H. Nuclear magnetic resonance. Part IV. The protonation of indolizines. // Journal of the Chemical Society B: Physical Organic, 1966, P. 44-48.

140. Jones R.A., Bean G.P. The Chemistry of pyrroles. Academic Press: London, New-York, 1977.

141. Шевчук М.И., Домбровский A.B. Получение а-монобромметиларилкетонов бромированием метиларилкетонов в диоксане. // Журнал Общей Химии, 1963, Т. 33, С. 1135-1136.

142. Lakhdar S., Westermaier М., Terrier F., Goumont R., Boubaker Т., Ofial A.R., Mayr H. Nucleophilic reactivities of indoles. // Journal of Organic Chemistry, 2006, Vol. 71, P. 9088-9095.

143. Terrier F., Lakhdar S., Boubaker Т., Goumont R. Ranking the reactivity of superelectrophilic heteroaromatics on the electrophilicity scale. // Journal of Organic Chemistry, 2005, Vol. 70, P. 6242-6253.

144. Olah G.A., Mayr H. Carbanions. II. Carbon-13 nuclear magnetic resonance study of Meisenheimer complexes and their charge distribution pattern. // Journal of Organic Chemistry, 1976, Vol. 41, P. 3448-3451.

145. Terrier F., Goumont R., Pouet M.J., Halle J.C. Interaction of nitroalkane anions with superelectrophilic 4,6-dinitrobenzofuroxan: cr-adduct formation and vicarious

heteroaromatic substitution of hydrogen. // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2, 1995, P. 1629-1637.

146. Lowe-Ma C.K., Nissan R.A., Wilson W.S. Tetrazolo[l,5-a]pyridines and furazano[4,5-è]pyridine 1-oxides. // Journal of Organic Chemistry, 1990, Vol. 55, P. 3755-3761.

147. Terrier F., Halle J.C., MacCormack P., Pouet, M.J. A structural reinvestigation of 4,6-dinitrobenzofuroxan by ]H, 13C, and I5N nuclear magnetic resonance. // Canadian Journal of Chemistry, 1989, Vol. 67, P. 503-516.

148. Perrin D.D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. // Pure and Applied Chemistry, 1969, Vol. 20, P. 133-236.

149. Casagrande C., Invernizzi A., Ferrini R., Ferrari G.G. Synthesis and pharmacological evaluation of some pyrrolo[2,l-a]isoquinolines. // Journal of Medicinal Chemistry, 1968, Vol. 11, P. 765-770.

150. Pitts M.R., Harrison J.R., Moody C.J. Indium metal as a reducing agent in organic synthesis. // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2001, 955-977.

151. Buchan R., Fraser M., Kong Thoo Lin P.V.S. Azaindolizines. 6. The synthesis of 7-azaindolizines from methylpyrazines. // Journal of Organic Chemistry, 1985, Vol. 50, P. 1324-1325.

152. Basavaiah D., Jaganmohan Rao A. l-Benzopyran-4(4//)-ones as novel activated alkenes in the Baylis-Hillman reaction: a simple and facile synthesis of indolizine-fused-chromones. // Tetrahedron Letters, 2003, Vol. 44, P. 4365-4368.

153. Terrier F., Kizilian E., Halle J.C., Buncel E. 4,6-Dinitrobenzofuroxan: a stronger electrophile than the p-nitrobenzenediazonium cation and proton. // Journal of the American Chemical Society, 1992, Vol. 114, P. 1740-1742.

154. Rodriguez-Dafonte P., Terrier F., Lakhdar S., Kurbatov S., Goumont R. Carbon nucleophilicities of indoles in SNAr substitutions of superelectrophilic 7-chloro-4,6-dinitrobenzofuroxan and -benzofurazan. // Journal of Organic Chemistry, 2009, Vol. 74, P.3305-3315.

155. Robinson B. The Fischer indole synthesis. Wiley: Chichester, 1982.

156. Ockenden D.W., Schofield W.K. Indoles. Part IV. Synthetical applications of the oxidative fission of the C(2)-C(3) bond in indoles. // Journal of the Chemical Society, 1953, P. 3440-3443.

157. Красавин И.А., Парусников Б.В., Дзиомко В.М. 8-Гидразинохинолин и его солянокислая соль. // Методы Получения Химических Реактивов и Препаратов, 1963, Т. 7, С. 5-8.

158. Сергеева Ж.Ф., Ахвледиани Р.Н., Шабунова В.П., Королев Б.А., Васильев A.M., Бабушкина Т.Н., Суворов Н.Н. Пирролохинолины. I. Синтез 1//-нирроло[3,2-Ь]хинолина и некоторых его гомологов. // Химия Гетероциклических Соединений, 1975, Т. 12, С. 1656-1659.

159. Шабунова В.П., Сергеева Ж.Ф., Ахвледиани Р.Н., Васильев A.M., Горелова Н.В., Суворов Н.Н. Синтез некоторых производных 1Я-пирроло[3,2-1г]хинолина. // Химико-Фармацевтический Журнал, 1978, Т. 12, С. 53-58.

160. Effenberger F., Agster W., Fischer P., Jogun K.H., Stezowski J.J., Daltrozzo E., Kollmannsberger-Von Nell G. Synthesis, structure, and spectral behavior of donor-acceptor substituted biphenyls. // Journal of Organic Chemistry, 1983, Vol. 48, P. 46494658.

161. Katayama H., Abe E., Kaneko K. Synthesis of julolidines from anilines. // Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, Vol. 19, P. 925-926.

162. Anet F.A.L., Muchowski J.M., Nishizawa E. Synthesis of 1,2,4,5-tetrahy dropyrrolo[3,2,1-hi] indole and l,2,4,5-tetramethylpyrrolo[3,2,l-/zz']indole. // Chemistry & Industry (London, United Kingdom), 1961, P. 1117-1118.

163. Read R.W., Spear R.J., Norris W.P. Meisenheimer complex formation between 4,6-dinitrobenzofurazan 1-oxide and primary, secondary and tertiary aromatic amines. // Australian Journal of Chemistry, 1984, Vol. 37, P. 985-999.

164. Strauss M.J., Renfrow R.A., Buncel E. Ambident aniline reactivity in Meisenheimer complex formation. // Journal of the American Chemical Society, 1983, Vol. 105, P. 2473-2474.

165. Kurbatov S., Goumont R., Lakhdar S., Marrot J., Terrier F. 4-Nitrobenzodifuroxan: a highly reactive nitroolefm in Diels-Alder reactions. // Tetrahedron, 2005, Vol. 61, P. 8167-8176.

166. Kresze G., Bathelt H. Additionsreaktionen der nitrosogruppe. XIV. Diels-Alder reaktionen nitrosubstituierter benzofuroxane. // Tetrahedron, 1973, Bd. 29, S. 1043-1045.

167. Halle J.-C., Vichard D., Pouet M.-J., Terrier F. A new cycloaddition process involving nitro group participation in polinitroaromatic chemistry. // Journal of Organic Chemistry, 1997, Vol. 62, P. 7178-7182.

168. Goumont R., Terrier F., Vichard D., Lakhdar S., Dust J.M., Buncel E. A criterion to demarcate the dual Diels-Alder and a-complex behaviour of aromatic and heteroaromatic superelectrophiles. // Tetrahedron Letters, 2005, Vol. 46, P. 8363-8367.

169. Lakhdar S., Goumont R., Terrier F., Boubaker Т., Dust J.M., Buncel E. Mayr electrophilicity predicts the dual Diels-Alder and ст-adduct formation behaviour of

heteroaromatic superelectrophiles. // Organic & Biomolecular Chemistry, 2007, Vol. 5, P. 1744-1751.

170. Mayr H., Patz M. Scales of nucleophilicity and electrophilicity: a system for ordering polar organic and organometallic reactions. // Angewandte Chemie International Edition, 1994, Vol. 33, P. 938-957.

171. Mayr H., Kempf B., Ofial A.R. 7i-Nucleophilicity in carbon-carbon bond-forming reactions. II Accounts of Chemical Research, 2003, Vol. 36, P. 66-77.

172. Bailey A.S., Case J.R. 4,6-Dinitrobenzofuroxan, nitrobenzodifuroxan and benzotrifuroxan: A new series of complex-forming reagents for aromatic hydrocarbons. // Tetrahedron, 1958, Vol. 3, P. 113-131.

173. Danishefsky S., Kitahara T. A useful diene for the Diels-Alder reaction. // Journal of the American Chemical Society, 1974, Vol. 96, P. 7807-7808.

174. Domingo L.R., Aurell M.J., Perez P., Contreras R. Quantitative characterization of the global electrophilicity power of common diene/dienophile pairs in Diels-Alder reactions. // Tetrahedron, 2002, Vol. 58, P. 4417-4423.

175. Craig D., Shipman J.J., Fowler R.B. Rate of reaction of maleic anhydride with 1,3-dienes as related to diene conformation. // Journal of the American Chemical Society, 1961, Vol. 83, P. 2885-2891.

176. Arroyo P., Picher M.T., Domingo L.R. The domino reaction between 4,6-dinitrobenzofuroxan and cyclopentadiene. Insights on the nature of the molecular mechanism. // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 2004, Vol. 709, P. 45-52.

177. Kurbatov S., Goumont R., Marrot J., Terrier F. The nitroolefinic behaviour of 4-nitrobenzodifuroxan. // Tetrahedron Letters, 2004, Vol. 45, P. 1037-1041.

178. Arroyo P., Picher M.T., Domingo L.R., Terrier F. A DFT study of the polar Diels-Alder reaction between 4-aza-6-nitrobenzofuroxan and cyclopentadiene. // Tetrahedron, 2005, Vol. 61, P. 7359-7365.

179. Sepulcri P., Halle J.C., Goumont R., Riou D., Terrier F. Competitive and consecutive inverse and normal electron demand cycloadditions in the reaction of 4,6-dinitrobenzofuroxan with cyclopentadiene. // Journal of Organic Chemistry, 1999, Vol. 64, P. 9254-9257.

180. Terrier F., Sebban M., Goumont R., Halle J.C., Moutiers G., Cangelosi J., Buncel E. Dual behavior of 4-aza-6-nitrobenzofuroxan. A powerful electrophile in hydration and o-complex formation and a potential dienophile or heterodiene in Diels-Alder type reactions. // Journal of Organic Chemistry, 2000, Vol. 65, P. 7391-7398.

181. Bard R.R., Strauss M.J. Meta bridging reactions of electron-deficient aromatics. I. Studies directed toward a one-step synthesis of the 6,7-benzomorphan ring system. Facile preparation of potential narcotic antagonists. // Journal of the American Chemical Society, 1975, Vol. 97, P. 3789-3798.

182. Bard R.R., Strauss M.J. Meta bridging reactions of electron-deficient aromatics. 3. Isomeric bridging of di-, tri-, and tetranitronaphthalenes to 2- and 3-benzazocines. // Journal of Organic Chemistry, 1976, Vol. 41, P. 2421-2428.

183. Pichon N., Harrison-Marchand A., Toupet L., Maddaluno J. Stereocontrolled synthesis and cycloaddition of 1,2,4-trioxygenated 1,3-dienes. // Journal of Organic Chemistry, 2006, Vol. 71, P. 1892-1901.

184. Brasca R., Kneeteman M.N., Mancini P.M.E., Fabian W.M.F. Theoretical explanation of the regioselectivity of polar cycloaddition reactions between furan derivatives and Danishefsky's diene. // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 2009, Vol. 911, P. 124-131.

185. Lakhdar S., Terrier F., Vichard D., Berionni G., El Guesmi N., Goumont R., Boubaker T. The Diels-Alder reaction of 4,6-dinitrobenzofuroxan with l-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene: a case example of a stepwise cycloaddition. // Chemistry - A European Journal, 2010, Vol. 16, P. 5681-5690.

186. Terrier F. Rate and equilibrium studies in Jackson-Meisenheimer complexes. // Chemical Reviews, 1982, Vol. 82, P. 77-152.

187. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robl M.A., Cheeseman J.R., Zakrzewski V.G., Montgomery J.J.A., Stratmann R.E., Burant J.C., Dapprich S., Millam J.M.L., Daniels A.D., Kudin K.N., Strain M.C., Farkas O., Tomasi J., Barone V., Cossi M., Cammi R., Mennucci B., Pomelli C., Adamo C., Clifford S., Ochterski J., Petersson G.A., Ayala P.Y., Cui Q., Morokuma K., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Cioslowski J., Ortiz J.V., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Gomperts R., Martin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M.W., Gill P.M., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Andres J.L., Gonzalez C., Head-Gordon M., Replogle S.S., Pople J.A. Gaussian 03, Revision D.0. Gaussian Incorporated: Pittsburgh PA, 2003.

188. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. // Journal of Chemical Physics, 1993, Vol. 98, P. 5648-5652.

189. Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. // Physical Review B, 1988, Vol. 37, P. 785-789.

190. Hehre W.J., Radom L., Schleyer P.v.R., Pople J.A. Ab initio molecular orbital theory. John Wiley and Sons Incorporated: New York, 1986.

191. Reed A.E., Weinstock R.B., Weinhold F. Natural population analysis. // Journal of Chemical Physics, 1985, Vol. 83, P. 735-746.

192. Reed A.E., Curtiss L.A., Weinhold F. Intermolecular interactions from a natural bond orbital, donor-acceptor viewpoint. // Chemical Reviews, 1988, Vol. 88, P. 899-926.

193. Simkin B.Ya., Sheikhet I. Quantum chemical and statistical theory of solutions: a computational approach. Ellis Horwood: London, 1995.

194. Cances E., Mennucci В., Tomasi J. A new integral equation formalism for the polarizable continuum model: theoretical background and applications to isotropic and anisotropic dielectrics. II Journal of Chemical Physics, 1997, Vol. 107, P. 3032-3041.

195. Cossi M., Barone V., Cammi R., Tomasi J. Ab initio study of solvated molecules: a new implementation of the polarizable continuum model. // Chemical Physics Letters, 1996, Vol. 255, P. 327-335.

196. Barone V., Cossi M., Tomasi J. Geometry optimization of molecular structures in solution by the polarizable continuum model. // Journal of Computational Chemistry, 1998, Vol. 19, P. 404-417.

197. Шарнин Т.П., Левинсон Ф.С., Акимова С. А., Хасанов Р.Х. 4-Хлор-5,7-динитрофуразан в качестве промежуточного продукта в синтезе 4-замещенных 5,7-динитробензофуразанов. Авторское свидетельство СССР 627129,1978.

198. Norris W.P., Chafin A. Synthesis and thermal rearrangement of 5-chiloro-4,6-dinitrobenzofuroxan. // Heterocycles, 1984, Vol. 22, P. 271-274.

199. Ochiai E., Tsuda K. Untersuchungen über pyrrolidin-derivate (I. Mitteilung). II Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1934, Bd. 67, S. 1011-1021.

200. Bailey A.S., Case J.R. 4,6-Dinitrobenzofuroxan, nitrobenzodifuroxan and benzotrifuroxan. A new series of complex-forming reagents for aromatic hydrocarbons. // Tetrahedron, 1958, Vol. 3, P. 113-119.

201. Hass H.B., Feuer H., Harban A.A. A new preparation of l,3-dichloro-2,4,6-trinitrobenzene. // Journal of the American Chemical Society, 1950, Vol. 72, P. 22822283.

202. Физер M., Физер Л. Реагенты для органического синтеза. Мир: Москва, 1975, Т. 6, С. 6-7.