Реакции циклоприсоединения 1-алкил-1,2-дифосфолов как метод синтеза новых каркасных фосфинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Загидуллин, Алмаз Анварович

• Загидуллин, Алмаз Анварович
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Загидуллин, Алмаз Анварович

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

Глава 1. Синтез и реакции циклоприсоединения фосфациклопентадиенов

1.1. Синтез и структура moho-, ди-, трифосфациклопентадиенов

1.1.1. Способы получения монофосфациклопентадиенов

1.1.2. Методы получения ди-, трифосфациклопентадиенов

1.1.3. Структура и ароматичность moho-, ди-, трифосфациклопентадиенов

1.2. Реакции циклоприсоедиения moho-, ди-, трифосфациклопентадиенов

1.2.1. Реакции циклоприсоедиения 1Н- и 2#-монофосфациклопентадиенов

1.2.2. Реакции циклоприсоединения монофосфациклопентадиенов в координационной сфере непереходных металлов

1.2.3. Реакции циклоприсоединения ди- и трифосфациклопентадиенов

1.3. Некоторые аспекты практического применения фосфолов и циклоаддуктов на их основе

1.3.1. Гомогенный катализ с участием фосфолов и циклоаддуктов на их основе

3.1.2. Электрооптические материалы на основе фосфолов и их производных

3.1.3. Биологическое и медицинское применение фосфолов и их производных

Глава 2. Реакции циклоприсоединения 1-алкил-1,2-дифосфолов

2.1. Синтез, структура и термическая стабильность 1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диенов

2.3. Реакции [4+2] и [2+4] циклоприсоединения 1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диенов

2.4. Реакции взаимодействия 3,4,5-трифенил-1-алкил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диенов с нитронами

2.5. Реакции [4+2] циклоприсоединения 1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диенов в координационной сфере карбонила вольфрама

2.5. Синтез и реакции циклоприсоединения хиральных 1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диенов

2.6. Гомогенный асимметрический катализ с участием новых хиральных каркасных

фосфинов

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Синтез 1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диенов (145a-g)

3.2. Термолиз 1-этил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диена (145b)

3.3.Взаимодействие 3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопентадиенида натрия (144) с бромоалкенами

3

3.4. Синтез 7,8,9-триарил-1,6-дифосфатрицикло[4.3.0.0 ' ]-нон-8-енов (151а-с)

о о

3.5. Синтез 8,9,10-триарил-1,7-дифосфатрицикло[5.3.0.0 ' ]дека-9-енов (152а-с)

3.6. Синтез 10-алкил-7,8,9-трифенил-4-оксо/аза-1Д0-дифосфа-

трицикло[5.2.1.02'6]дека-8-ен-3,5-дионов (153)

3.7. Синтез 9-алкил-3,4-диметил-6,7,8-трифенил-1,9-дифосфабицикло[4.3.0]нона-3,7-диенов (156)

3.8. Синтез 1ДДЗаД6Д-гексафенил-1-алкил-1-оксо-1,4,7,7а-тетрафосфа-4,7-(алкилфосфиниден-оксид)-инденов (158)

3.9. Синтез 1-алкил-2,3,4,5,6-пентафенил-1,7-Диокса-6-аза-1,7-

дифосфабицикло[3.2.0]гепт-2-енов (159)

3.10. Синтез 1 -алкил-6-т/?ет-бутил-2,3,4,5-тетрафенил-1,7-диокса-6-аза-1,7-дифосфабицикло[3.2.0]гепт-2-енов (160)

3.11. Синтез (1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диен) (пентакарбонил)вольфрама (163)

3.12. Синтез комплексов (10-алкил-7,8,9-трифенил-4-оксо/аза-1,10-дифосфа-трицикло[5.2.1.02'6]дека-8-ен-3,5-дион)(пентакарбонил)вольфрама (164-165)

3.13. Синтез (7-алкил-4,5,6-трифенил-2-метилендифенилфосфин-1,7-дифосфабицикло[5.2.1.02'6]гепт-5-ен)(тетракарбонил)вольфрама (167)

3.13. Синтез хиральных 1-алкил-1,2-дифосфолов

3.14. Синтез и разделение 10-метоксиментил-7,8,9-трифенил-4-оксо-1,10-дифосфа-трицикло[5.2.1.02'6]дека-8-ен-3,5-дионов (170а) и (170Ь)

3.15. Синтез 10-ментил-7,8,9-трифенил-4-оксо/аза-1,10-дифосфа-трицикло[5.2.1.02'6]дека-8-ен-3,5-дионов (172а) и (173а)

3.16. Pd-катализирумое асимметрическое аллильное алкилирование Е-1,3-дифенилаллилацетата (174) диметилмалонатом (242)

3.17. Асимметрическое органокаталитическое [3+2] циклоприсоединение

активированных алкенов и алленов

Выводы

Список использованной литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции циклоприсоединения 1-алкил-1,2-дифосфолов как метод синтеза новых каркасных фосфинов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Энантиочистые органические соединения представляют значительный интерес в первую очередь как лекарственные препараты, поскольку разные изомеры обладают различной биологической активностью. К настоящему времени разработаны разные методы получения энантиочистых веществ, базирующиеся на разделении рацемических смесей; синтезах на основе хиральных соединений и использовании вспомогательных хиральных групп [1]; использование энзимов, клеточных культур и антител в качестве катализаторов [2]. Однако к настоящему времени наибольшее распространение получил энантиоселективный металлокомплексный катализ, применение которого позволяет осуществить синтез индивидуальных энантиомеров в мягких условиях с высокой селективностью, что существенно снижает стоимость конечных продуктов. Эффективными катализаторами асимметрического синтеза являются комплексы переходных металлов с лигандами, в центрах которых находится оптически активный атом фосфора (III). Однако существенным недостатком таких катализаторов является возможность рацемизации хирального атома фосфора, что уменьшает оптическую чистоту целевого продукта реакции и ограничивает надежность подобных лигандов для использования в промышленных условиях. Вместе с тем, возможность рацемизации атома фосфора можно предотвратить путем включения атома фосфора в жесткую каркасную систему.

Удобным инструментом молекулярного дизайна хиральных каркасных фосфиновых лигандов являются реакции циклоприсоединения в ряду фосфациклопентадиенов (фосфолов). Эти реакции привлекают пристальное внимание как способ синтеза новых каркасных соединений фосфора - фосфанорборненов и фосфанорборнадиенов, нашедших применение в качестве лигандов гомогенного, бифазного и асимметрического катализа. Среди реакций, катализируемых данными соединениями, следует упомянуть асимметрическую реакцию Хека [3], энантиоселективное гидрирование [4], аллильное С- и N-алкилирование [5].

Систематическое исследование химического поведения монофосфолов позволило найти существенные отличия в реакционной способности 1Н- и 2Н-фосфолов, образующихся в результате [1,5]-сигмагропного сдвига. В то время как

2Я-фосфолы проявляют высокую реакционную способность в реакциях циклоприсоединения, вследствие чего не были выделены в индивидуальном виде, реакции циклоприсоединения 1//-фосфолов могут быть осуществлены только в крайне жестких условиях и с низкими выходами целевых продуктов [6]. В связи с этим, особый интерес представляют реакции циклоприсоединения 1-алкил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диенов (1-алкил-1,2-дифосфолов), сочетающих в одной молекуле одновременно фрагменты 1Н- и 2//-фосфолов.

Целью данной работы является изучение реакций циклоприсоединения 1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диенов как метода получения новых каркасных соединений фосфора - потенциальных лигандов для конструирования катализаторов асимметрических органических реакций.

Научная новизна.

Впервые показано, что 1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диены (1-алкил-1,2-дифосфолы) подобно 1#-фосфолам обладают высокой термической стабильностью и демонстрируют двойственную реакционную способность в реакциях [4+2] циклоприсоединения, подобно2#-фосфолам, выступая в качестве диена по отношению производными малеиновой кислоты и диенофила по отношению к 2,3-диметилбута-1,3-диену.

На основе внутримолекулярных реакций [4+2] циклоприсоединения 1-(бут-4-ен)- и 1-(пент-5-ен)-1,2-дифосфолов впервые синтезирован ряд новых

3 7

трициклических фосфинов - 7,8,9-триарил-1,6-дифосфатрицикло[4.3.0.0 ' ]нон-8-ен и

о о

8,9,10-триарил-1,7-дифосфатрицикло[5.3.0.0 ' ]дец-9-ен соответственно.

Впервые показано, что нитроны выступают в роли мягких окислителей по отношению к 1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфолам, давая в зависимости от условий реакции 1-алкил-1-оксо-1,2,3,3а,5,6,7-гексафенил-1,4,7,7а-тетрафосфа-4,7-(алкилфосфиниденоксид)инден или 1-алкил-2,3,4,5,6-пентафенил-1,7-

дифосфабицикло[3.2.0]гепт-5-ен.

Впервые синтезированы комплексы карбонила вольфрама, содержащие 1-алкил-1,2-дифосфолы, с координацией вольфрама по атому фосфора. Установлено, что данные комплексы вступают в реакции [4+2] циклоприсоединения с

производными малеиновой кислоты и аллилдифенилфосфином, приводя к комплексам с монодентантными и хелатными дифосфанорборненовыми лигандами, соответственно.

Синтезированы первые представители хиральных 1,2-дифосфолов - 1-метоксиментил-1,2-дифосфол и 1-ментил-1,2-дифосфол - путем взаимодействия 3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопентадиенида натрия с (-)-альфа-хлорметоксиментолом и (-)-ментилтозилатом.

Впервые показано, что 1-метоксиментил-1,2-дифосфол вступает в реакции [4+2] циклоприсоединения с производными малеиновой кислоты с образованием смеси диастереомеров новых хиральных каркасных дифосфанорборненов, претерпевающих эпимиризацию при нагревании и демонстрирующих низкую селективность как катализаторы реакций [3+2] циклоприсоединения активированных алленов и алкенов., а также в качестве лигандов в Рс1-катализируемом аллильном алкилировании. Установлено, что 1-ментил-1,2-дифосфол вступает в реакции [4+2] циклоприсоединения с производными малеиновой кислоты с образованием преимущественно одного диастереомера дифосфанорборнена, проявляющего высокую активность и умеренную селективность как катализатор реакций [3+2] циклоприсоединения активированных алленов и алкенов, а также в качестве лиганда в Рс1-катализируемом аллильном алкилировании.

Положения, выносимые на защиту.

• Метод получения каркасных фосфинов, фосфиноксидов и их комплексов на основе реакций циклоприсоединения 1-алкил-1,2-дифосфолов и их комплексов

• Способ получения 1-метоксиментил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфола

• Способ получения 1-ментил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфола

• Способ получения, выделения и очистки хиральных каркасных дифосфанорборненов

Практическая значимость работы.

Практическая значимость работы заключается в разработке методов синтеза новых каркасных фосфинов, в том числе и хиральных, базирующихся на реакциях

циклоприсоединения 1-алкил-1,2-дифосфолов и отличающихся высокой регио-стереоселективиостью. Полученные хиральные каркасные фосфины могут быть использованы для конструирования новых катализаторов асимметрических органических реакций.

Объем и структура диссертации.

Диссертационная работа изложена на 167 страницах, включает в себя 16 рисунков, 12 таблиц и состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы, содержащего 221 наименований. В первой главе (литературный обзор) представлены последние достижения в области методов получения фосфациклопента-2,4-диенов. Вторая глава (обсуждение результатов) содержит собственные данные по изучению реакций циклоприсоединения 1-алкил-1,2-дифосфолов с диенами, диенофилами и 1,3-диполярными реагентами, разработке методов синтеза хиральных производных 1-алкил-1,2-дифосфолов, исследованию их химического поведения в реакциях с производными малеиновой кислоты, а также каталитической активности полученных циклоаддуктов. В третьей главе (экспериментальная часть) приводится описание методик получения исходных соединений, продуктов реакций и их физико-химических свойств.

Апробация работы.

Результаты исследований докладывались на VIII Научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета "Материалы и технологии XXI века" (г. Казань, 2008), XI Молодежной школе-конференции по органической химии (г. Екатеринбург, 2008), IX Научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета "Материалы и технологии XXI века" (г. Казань, 2009), Научно-практической конференции студентов и аспирантов «Наука и инновации в решении актуальных проблем города» (г. Казань, 2009), XXIV Международной конференции по координационной химии (г. Санкт-Петербург, 2009), XXVIII Международной конференции по химии фосфора (г. Вроцлав, Польша, 2010), III Европейском химическом конгрессе EuCheMS (г. Нюрнберг, Германия, 2010), VIII

Международном семинаре аспирантов по химии фосфора (г. Мюнстер, Германия, 2011), Международном Бутлеровском конгрессе по органической химии (г. Казань, 2011), итоговой научной конференции Казанского научного центра Российской академии наук (2010).

Публикации.

По материалам диссертации опубликовано 14 научных работ, в том числе 4 статьи в российских и международных журналах, рекомендованных ВАК РФ для публикации основных научных результатов диссертаций на соискание ученых степеней кандидата наук.

Работа выполнена в лаборатории металлоорганических и координационных соединений Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук по теме «Научные основы и технологические аспекты получения новых практически важных фосфорорганических соединений и материалов на их основе» (№ гос. регистрации 0120.803971).

Работа поддержана грантами РФФИ-ННИО (07-03-91556), DAAD (А09/83492), программы ОХНМ РАН №1 «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов».

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Загидуллин, Алмаз Анварович

Выводы

1. Впервые показано, что 1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диены (1-алкил-1,2-дифоефолы) проявляют двойственную реакционную способность, вступая в реакции [4+2] циклоприсоединения как диен с производными малеиновой кислоты и [2+4] циклоприсоединения в качестве диенофила с 2,3-диметилбута-1,3-диеном с образованием с высокой стереоселективностью 10-алкил-7,8,9-трифенил-4-оксо(аза)-1,10-дифосфатрицикло[5.2.1.02'6]дека-8-ен-3,5-дионов или 9-алкил-3,4-диметил-6,7,8-трифенил-1,9-дифосфабицикло[4.3.0]нона-3,7-диенов соответственно.

2. Установлено, что взаимодействие 3,4,5-триарил-1,2-дифосфацикло-пентадиенида натрия с 4-бромбу ген~1 и 5-бромпентеном-1 приводит к образованию

3 7 новых трициклических фосфинов 7,8,9-трифенил-1,6-дифосфатрицикло[4.3.0.0 ' ]нон

•з о

8-ена и 8,9,10-трифенил-1,7-дифосфатрицикло[5.3.0.0 ' ]дец-9-ена, являющихся продуктами внутримолекулярной реакции [4+2] циклоприсоединения 1 -бут-4-ен- и 1-пент-5-ен-1,2-дифосфолов соответственно.

3. Впервые показано, что 1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфолы вступают во взаимодействие с нитронами, давая в зависимости от условий реакции 1,2,3,3а,5,6,7-гексафенил-1 -алкил-1 -оксо-1,4,7,7а-тетрафосфа-4,7-(алкилфосфиниденоксид)инден, являющийся продуктом реакции [4+2] циклоприсоединения оксида 1-алкил-1,2-дифосфола, или 7-(2-алкил)-2,3,4,5,6-пентафенил-1,7-дифосфабцикло-2-азо-пент-5-ен, представляющий собой продукт реакции [2+2] циклоприсоединения имина по Р=С связи диоксида 1-алкил-1,2-дифосфола.

4. Установлено, что 1 -алкил-1,2-дифосфолы реагируют с гексакарбонилом вольфрама по схеме «непрямого» фотохимического замещения карбонильной группы, давая комплексы состава металл-лиганд 1:1, которые вступают в реакции [4+2] циклоприсоединения с производными малеиновой кислоты и аллилдифенилфосфином, приводя к комплексам с монодентантными и хелатными дифосфанорборненовыми лигандами, соответственно.

5. На основе реакций 3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопентадиенида натрия (-)-альфа-хлорметоксиментолом и (-)-ментилтозилатом синтезированы первые представители 1-алкил-1,2-дифосфолов, содержащие хиральные заместители у атома фосфора.

6. Показано, что 1-метоксиментил-1,2-дифосфол и 1-ментил-1,2-дифосфол вступают в реакции [4+2] цйклоприсоединения с производными малеиновой кислоты с образованием новых хиральных каркасных дифосфанорборненов, проявляющих высокую активность и умеренную селективность как катализаторы реакций [3+2] циклоприсоединения активированных алленов и алкенов, а также в качестве лигандов в Рс1-катализируемом алилльном алкилировании.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Загидуллин, Алмаз Анварович, 2012 год

Список использованной литературы

1 Aitken, R. Asymmetric synthesis /' R. Aitken, S. Kilenyi // Blackie: London, 1994. - 248 P-

2 Wong, C. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry / C. Wong, G. Whitesides // Pergamon: Oxford, 1994. - 370 p.

3 Gilbertson, S. Synthesis of new bicyclic P-N ligands and their application in asymmetric Pd catalyzed allyl alkylation and Heck reaction / S. R, Gilbertson, D. G, Genov, A. L. Rheingold // Organic Letters. - 2000. - V.2, №18. - P.2885-2888.

4 Faitg, T. Asymmetric isomerisation of a cyclic diene: a comparative study of BINAP and BIPNOR-rhodium (I) catalysts / T. Faitg, J Soulie'. J. Lallemand, F. Mercier, F. Mathey // Tetrahedron - 2000. - V.56, №1. - P. 101-104.

5 Mercier, F. 1 -Phosphanorbornadiene-i mines and amines in enantioselective ally lie C- and N-alkylation / F. Mercier, F. Brebion, R. Dupont, F. Mathey // Tetrahedron: Asymmetry -2003. - V.14, № 20. - P.3137-3140.

6 Charrier, C. Proton [1,5] Shifts in P-lJnsubstituted lH-Phospholes. Synthesis and Chemistry of 2H-Phosphole Dimers / C, Charrier, H. Bonnard, G. Lauzon, F. Mathey // Journal of the American Chemical Society. - 1983. - V.105, №23. - P.6871 - 6877.

7 Hoffmann, R. Brücken zwischen Anorganischer und Organischer Chemie (NobelVortrag) / R. Hoffmann // Angewandte Chemie. - 1982. - V.94, №10. - P.725-739.

8 Dransfeld, A. The Aromaticity of Polyphosphaphospholes Decreases with the Pyramidality of the Tricoordinate Phosphorus / A. Dransfeld, L. Nyulaszi, P. von R. Schleyer // Inorganic Chemistry. - 1998. - V.37, №17. - P. 4413-4420.

9 Caliman, V. The wide synthetic versatil ity of five memberedrings containing phosphorus / V. Caliman // Quimica Nova. - 2000.wV.23-, №3. - P. 346-356.

10 Leavitt, F. Novel Heterocyclopentadienes / F. Leavitt, T. Manuel, F. Johnson, N, L. Matternas, D. S. Lehmanj // Journal of the American Chemical Society. - 1959. - V.82, №5.-P. 5099-5102.

11 Braye, E. New Unsaturated Heterocyclic Systems / E. Braye, W. Hubel, I. Caplier // Journal of the American Chemical Society. - 1961. - V. 83, №5. - P.4406 - 4413.

12 Fagan, P. Synthesis of main group heterocycles by metallacycle transfer from zirconium / P. Fagan, W. Nugent // Journal of the American Chemical Society. - 1988. - V.l 10, №7. -P.2310 -2312.

13 Zava, X. Cationic diphosphaferrocene gallium dichloride complexes / X. Zava, M. Melaimi, N. Mézailles, L. Ricard, F. Mathey // New Journal of Chemistry. - 2002. - V.26, №10.-P. 1378- 1383.

14 Hay, C. Phosphole-Containing ^-Conjugated Systems: From Model Molecules to Polymer Films on Electrodes / C. Hay, M. Hissler, C. Fischmeister, J. Rault-Berthelot, L. Toupet, L. Nyulâszi, R. Réau // Chemisty - a European Journal. - 2001. - V.7, №19. -P.4222 - 4236.

15 Sauthier, M. Palladium Complexes of a Novel Family of P,N-Chelates, the 2-(2Pyridyl)phospholes: Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Activity for Olefin/CO Copolymerization / M. Sauthier, F. Leca, L. Toupet, R. Réau // Organometallics. - 2002. - V.21, №8. - P.1591-1602.

16 Markl, G. A Simple Synthesis of Phospholes / G. Markl, R. Potthast // Angewante Chemie International Edition. - 1967. - V.6, №1,- P.86.

17 Egan, W. Barriers to pyramidal inversion at phosphorus in phospholes, phosphindoles and dibenzophospholes / W. Egan, R. Tang, G. Zon, K. Mislow // Journal of the American Chemical Society. - 1971.-V.93, №23.-P.6205 - 6216.

18 Mathey, F. New synthesis of phospholenes and phospholes / F.Mathey // Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques. - 1969. -V.269, №18. - P.1066-8.

19 Quin, L. Synthesis and spectral characterization of some C-alkylphospholes and phospholecarboxylates / L. Quin, S. Borleske, F. Engel // The Journal of Organic Chemistry. - 1973. -V.38, №10. -P.l858-1866.

20 Mathey, F. The organic chemistry of phospholes / F. Mathey // Chemical Reviews. -1988. - V.88, №2. - P.429 - 453.

21 Braye, E. Alkali aza-, phospha- and arsacyclopentadienides and their chemical properties /E. Braye, I. Caplier, R. Saussez//Tetrahedron. - 1971.-V.27, №22.-P.5523-5537.

22 Mathey, F. Synthese de nouveaux phopholenes et phospholes avec substitutants fonctionelles surle phosphore / F. Mathey, J. Lampin, D. Thavard // Canadian Journal of Chemistry. - 1976. - V.54, №15. - P.2402-2410.

23 Steinbach, J. 1,3-1 H-Diphospholes via Lithiumalkyl Adducts of 1,3,5-Triphosphabenzenes / J. Steinbach, P. Binger, M. Regitz // Synthesis. - 2003. - V.42, №17. - P.2720-2724.

24 Geoffrey, F. l-Triphenylstannyl-2,4,5-tritertiarybutyl-l,3-diphosphole, Ph3SnP2C3tBu3: Preparation, X-ray crystal structure, theoretical studies and solution fluxional behaviour / F. Geoffrey, N. Cloke, P. Hitchcock, J. Nixon, D. Wilson, L. Nyulaszi, T. Karpati // Journal of Organometallic Chemistry. - 2005. - V.690, №17. - P.3983-3989.

25 Elvers, A. l-Triorganylstannyl-l,2,4-triphosphole: A Versatile Starting Material for Phosphorus-Rich Cage Compounds and p-Complexes / A. Elvers, F. Heinmann, B. Wrackmeyer, U. Zenneck // Chemisty - a European Journal. - 1999. - V.5, №11. - P.3143 -3153.

26 Ionkin, A. Dual Supermesityl Stabilization: 1 -Alkyl-l/7-[l ,2,4jtriphospholes, with Among the Most Planar and Least Sterically Hindered a",X -Phosphorus Atoms, and Novel C2P3S4 Folded Heterocycles / A. Ionkin, W. Marshall, B. Fish, A. Marchione, L. Howe, F. Davidson, C. McEwen // Organometallics. - 2007. - V.27, №19. - P.5118-5121.

27 Cloke, N. The First Delocalized Phosphole Containing a Planar Tricoordinate Phosphorus Atom: l-[Bis(trimethylsilyl)methyi]-3,5-bis- (trimethylsilyl)-l,2,4-triphosphole / N. Cloke, H. Hitchcock, P. Hunnable, J. Nixon, L. Nyulaszi, E. Niecke, V. Thelen // Angewante Chemie International Edition. - 1998. - V.37, №8. - P.1083 - 1086.

28 Jochem, G. Diphosphonio-l,2-diphospholes: Structural P1"/Pv Hybrids / G. Jochem, H. Noth, A.Schmidpeter // Chemishe Berichte. - 1996. - V.129, №9. - P.1083-1086.

29 Ionkin, A. Aromatic 1 //-[l,2]Diphosphole with a Planar Tricoordinated Phosphorus, Plus rf-Coordination Mode between Ruthenium(O) and a Phosphaalkene / A. Ionkin, W. Marshall, B. Fish, M. Schiffhauer, F. Davidson, C. McEwen, D Keys // Organometallics. -2007. - V.26, №20. - P.5050-5058.

30 Ito, S. Isolation of a Kinetically Stabilized 1,3,6-Triphosphafulvene / S. Ito, H. Sugiyama, M. Yoshifuji // Angewante Chemie International Edition. - 2000. - V.39, №15. -P.2781 - 2783.

31 Ito, S. Reactivity of a kinetically stabilized 1,3,6-triphosphafulvene toward some nucleophiles / S. Ito, H. Miyake, H.Sugiyama, M.Yoshifuji // Tetrahedron Letters. - 2004. -V.45, №38. - P.7019-7021.

32 Hahn, F. Novel 1,2,4-Triphosphole and 1,2,3-Triphosphetene Derivatives fromN,N'-Bis(2,2-dimethylpropyl)benzimidazolin-2-ylidene and Phosphaalkynes / F. Hahn, L. Wittenbecher, D. Le Van, R. Fröhlich, B. Wibbeling // Angewante Chemie International Edition. - 2000. - V.39, №13. - P.2307 - 2310.

33 Clendenning, S. Remarkable carbene-induced transformation of 2,4,6-tri-fer/-butyl-1,3,5-triphosphabenzene, P^Bu^, to the 1,2,4-triphosphole, P3C2But2CBut(carbene). Crystal and molecular structure of the planar triphosphole complex [Mo(CO)3(r|5-P3C2But2CBut(carbene))] [carbene = C(N(Me)C(Me)=C(Me)N(Me))] / S. Clendenning, P. Hitchcock, J. Nixon, L. Nyuläszi // Chemical Communications. - 2000. - №14. - P.1305-1306.

34 Streubel, R. Synthesis of the First 1,3,4-Triphosphole Complex / R. Streubel, U. Schiemann, P. Jones, J. Grunenberg, H. Schiebel, D. Gudat // Angewante Chemie International Edition. - 2001. - V.40, №13. - P.2471 - 2474.

35 Baudler, M. On the Pentaphosphacyclopentadienide Ion, P5" / M. Baudler, S. Akpapoglou, D. Ouzounis, F. Wasgestian, B. Meinigke, H. Budzikiewicz, H. Münster // Angewante Chemie International Edition. - 1988. - V.27, №2. - P.280-281.

36 Mathey, F. From phosphorus heterocycles to phosphorus analogues of unsaturated hydrocarbon and transition metal 7t-complexes / F. Mathey // Journal of Organometallic Chemistry. - 1990. - V.400, №1-2. -P.149-164.

37 Nyuazli, L. Aromaticity of Phosphorus Heterocycles / L. Nyuazli // Chemical Reviews. -2001. - V.101, №5. - P.1229-1246.

38 Coggon, P. Molecular structure of 1-benzylphosphole by x-ray analysis / P. Coggon, J. Engel, F. McPhail, L. Quin // Journal of the American Chemical Society. - 1970. - V.92, №19.-P. 5779-5780.

39 Schäfer, W. Direct Proof of the Non-aromaticity of Phospholes and Arsoles / W. Schäfer, A. Schweig, G. Märkl, H. Hauptmann, F. Mathey // Angewante Chemie International Edition. - 1973. - V. 12, №2. - P. 145-146.

40 Schleyer, P. Aromaticity and Antiaromaticity in Five-Membered C4H4X Ring Systems: "Classical" and "Magnetic" Concepts May Not Be "Orthogonal" / P. Schleyer, P. Freeman, H. Jiao, B. Goldfuss // Angewante Chemie International Edition. - 1995. - V.34, №3. -P.337-340.

41 Nyulaszi, L. Toward a Planar gj-Phosphorus / L. Nyulaszi // The Journal of Physical Chemistry. - 1996. - V.100, №15. -P.6194-6198.

42 Schleyer, P. Nucleus-Independent Chemical Shifts: A Simple and Efficient Aromaticity Probe / P. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, J. Nicolaas // Journal of the American Chemical Society. - 1996. - V.l 18, №26. - P.6317-6318.

42 Schafer, W. Theory and application of photoelectron spectroscopy. 60. Phospholes. Electronic structure / W. Schäfer, A. Schweig, F. Mathey // Journal of the American Chemical Society. - 1976. - V.98, №2. - P.407-414.

43 Schafer, W. Theory and application of photoelectron spectroscopy. 60. Phospholes. Electronic structure / W. Schäfer, A. Schweig, F. Mathey // Journal of the American Chemical Society. - 1976. - V.98, №2. - P.407-414.

44 Quin, L. Phospholes with Reduced Pyramidal Character from Steric Crowding. 1. Synthesis and NMR Characterization of l-(2,4-Di-tert-butyl-6-methylphenyl)-3-methylphosphole / L. Quin, G. Keglevich, A. lonkin, S. Kalgutkar, G. Szalontai // The Journal of Organic Chemistry. - 1996. - V.61, №22. - P.7801-7807.

45 Nyula'szi, L. Phospholes with Reduced Pyramidal Character from Steric Crowding. 2. Photoelectron Spectral Evidence for Some Electron Derealization in l-(2,4-Di-tert-butyl-6-methylphenyl)-3-methylphosphole / L. Nyula szi, G. Keglevich, L. Quin, J. Org. Chem. 1996, 61, 7808. // The Journal of Organic Chemistry. - 1996. - V.61, №22. - P.7808-7812.

46 Keglevich, G. l-(2,4,6-Tri-tert-butylphenyl)-3-methylphosphole: A Phosphole with a Significantly Flattened Phosphorus Pyramid Having Pronounced Characteristics of Aromaticity / Z. Bocskei, G. Keseru, K. Ujsza'szi, L. Quin // Journal of the American Chemical Society. - 1997. - V.l 19, №22. -P.5095-5099.

47 Keglevich, G. A new reaction of l-(2,4,6-trialkylphenyl)phospholes with heteroaromatic character; aromatic electrophilic substitution under the conditions of Friedel-Crafts acylation / G. Keglevich, T. Chuluunbaatar, B. Dajka, A. Dobo, A. Szollosy, L. Toke // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions. - 2000. - V.17. - P.2895-2897.

48 Nyulaszi, L. Aromatic Compounds with Planar Tricoordinate Phosphorus / L. Nyulaszi // Tetrahedron. - 2000. - V.56, №1. - P.79-84.

49 Nyulaszi, L. Effects of Substituents on the Aromatization of Phosphole / L. Nyulaszi // The Journal of Physical Chemistry. - 1995. - V.99, №2. - P.586-591.

50 Josa, D. A MP2 and DFT study of the aromatic character of polyphosphaphospholes. Is the pyramidality the only factor to take into consideration? / D. Josa, A. Peña-Gallego, J. Rodríguez-Otero, E..Cabaleiro-Lago // Journal of Molecular Modelling. - 2011. - V.17, №6.-P. 1267-1272.

o

51 Nyulaszi, L. Pentaphosphole: An Aromatic Ring with a Planar o -Phosphorus / L. Nyulaszi // Inorganic Chemistry. - 1996. - V.35, №16. - P.4690^1693.

52 Caliman, V. First syntheses, structural and theoretical studies of rf-1,2,4-triphosphole metal tricarbonyl complexes of Cr, Mo and W / V. Caliman , P. Hitchcock , J. Nixon, L. Nyulasz, N. Sakarya // Chemical Communications. - 1997. - №14. - P.1305-1306.

53 Hitchcock, P. Novel intramolecular hydrogen-atom transfer in an r|4-ligated cycloocta-1,5-diene ri-l,2,4-triphosphole ruthenium(O) complex. Synthesis, crystal and molecular structures of [Ru(ri4-C^H12){ri-P3C2But2[CH(SiMe3)2]}] and [Ru(ti5-C8Hh){ti-P3C2But2H[CH(SiMe3)2]}] / P. Hitchcock, J. Nixon, N. Sakarya // Chemical Communications. - 1996. - №24. - P.2751-2752.

54 Cloke, N. The First Delocalized Phosphole Containing a Planar Tricoordinate Phosphorus Atom: l-[Bis(trimethylsilyl)methyl]-3,5-bis- (trimethylsilyl)-l,2,4-triphosphole / N. Cloke, H. Hitchcock, P. Hunnable, J. Nixon, L. Nyulaszi, E. Niecke, V. Thelen // Angewante Chemie International Edition. - 1998. - V.37, №8. - P. 1083 - 1086.

55 Dransfeld, A. The Aromaticity of Polyphosphaphospholes Decreases with Pyramidality of the Tricoordinate Phosphorus / A. Dransfeld, L. Nyulaszi, P. Schleyer // Inorganic Chemistry. - 1998. - V.37, №17. - P.4413-4420.

56 Bachrach, S. [l,3]-Sigmatropic rearrangement of 1,3,5-triphosphabicyclo[2.1.0]pent-2-ene / S. Bachrach, V. Caliman, J. Nixon // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1995. -№23. -P.2395-2396.

57 Quin, L. The Continuing Development of the Chemistry of Phospholes / L. Quin // Current Organic Chemistry. - 2006. - V.10, №2. - P.43-78.

58 Bansal, R. Diels-Alder reactions involving C=P- functionality / R. Bansal, K. Surendra // Tetrahedron. - 2008. - V.64, №49. - P. 10945-10976.

59 Laporte, F. The equilibrium between 1H- and 2H-phospholes: influence of the substitution pattern and scope / F. Laporte, F. Mercier, L. Ricard, F. Mathey // Bulletin de la Societe Chimique de France. - 1993. - V.130, № 6. - P.843-850.

60 Charrier, C. Characterization of the parent phosphole and phospholyl anion and some of their C-substituted derivatives by 111 and 13C NMR spectroscopy / C. Charrier, F. Mathey // Tetrahedron Letters. - 1987. - V.28, №42. - P.5025-5028.

61 Mathey, F. The chemistry of 2H-phospholes / F. Mathey, F. Mercier // Comptes Rendus de l'Academie de Sciences - Serie lib: Mecanique, Physique, Chimie, Astronomie. - 1997. -V.324, №11. - P.701-716.

62 Dinadayalane, T. Ab initio and density functional theory (DFT) study on [1,5] sigmatropic rearrangements in pyrroles, phospholes, and siloles and their Diels-Alder Reactivities / T. Dinadayalane, K. Geetha, G Sastry // The Journal of Physical Chemistry. -2003. - V.107, №28. - P.5479-5487.

63 Charrier, C. Proton [1,5] Shifts in P-Unsubstituted ÎH-Phospholes. Synthesis and Chemistry of 2H-Phosphole Dimers / C. Charrier, H. Bonnard, G. Lauzon , F. Mathey // Journal of the American Chemical Society. - 1983. - V.105, №23. - P.6871 - 6877.

64 Lauzon, G. X-Ray Crystal Structure and Diels-Alder Reactivity of the 3,4-Dimet hyl-2H-phosphole Dimer / G. Lauzon, C. Charrier, H. Bonnard, F. Mathey, J. Fischer, A. Mitschler // Chemical Communications. - 1982. - № 21. - P. 1272-1273.

65 Dinadayalane, T. Density Functional Theory Study on Dimerizations of Phospholes / T. Dinadayalane, G. Sastry // Organomciailics. - 2003. - V.22, №28. - P.5526-5533.

66 Zurmuhlen, H. Phosphorus compounds with unusual coordination. 25. Cyclopropenylphosphaalkenes, adducts for synthesis of stable 2H-phospholes / H. Zurmuhlen, M. Regitz // Journal of Organometallic Chemistry. - 1987. - V.332, №1-2. -P.C1-C5.

67 Holand, S. Stabilization of 2H-phospholes by complexation. A phosphorus- carbon double bond acting as a four-electron donor / S. Holand, C. Charrier, F. Mathey, J. Fischer, . Mitschler // Journal of the American Chemical Society.. - 1984. - V.106, №3. - P.826-828

68 Markl, G. 2-Benzyl-1 -phosphaazulcne /' G. Markl, E. Seidl // Angewante Chemie International Edition. - 1983. - V.22, №1. -P.57-58.

69 Mercier, F. A new type of water-soluble phosphine for biphasic catalysis / Mercier F, Mathey F. // Journal of Organometallic Chemistry. - 1993. - V.462, №1-2. - P.103-106.

70 Bachrach, S. Theoretical examination of the Diels-Alder reaction of 1,3-butadiene with cyclopentadiene and 2H-phosphole / S. Bachrach, L.Perriott // Canadian Journal of Chemistry. - 1996. - V.74, №6. - P.839-850.

71 Mathey, F. Dicoordinated 2H-Phospholes as Transient Intermediates in the Reactions of Tervalent Phospholes at Fligh Temperature. One-Step Synthesis of 1-Phosphanorbornadienes and Phosphorins from Phospholes / F. Mathey, F. Mercier, C. Charrier // Journal of the American Chemical Society. - 1981. - V.103, №15. - P.4595-4597.

72 Mercier, F. Reaction des phospholes avec les métaux carbonyles sous pression d'oxyde de carbone. Obtention de complexes derives des phospholes-2H / F. Mercier, F. Mathey // Journal of Organometallic Chemistry. - 1984. - V.263, №1. - P.55-56.

73 Keglevich, G. 2,4,6-Trialkylphenyl-2H-phospholes from slightly aromatic 1H-phospholes and their use in [4 + 2] cycloaddition reactions / G. Keglevich, R. Farkas, T. Imre, K. Ludanyi, A. Szollosy, L. Toke // Heteroatom Chemistry. - 2003. - V.14, №4. -P.316-319.

74 Mattmann, A. Enhancing the Dienic Reactivity of Phospholes: An Improved Access to Trivalent 7-Phosphanorbornenes / E. Mattmann, D. Simonutti, L. Ricard, F. Mercier, F. Mathey // The Journal of Organic Chemistry. - 2001. - V 66. №3. - P.755-758.

75 Mathey, F. Nouvelles voies d'accès aux phospha-7-norbornenes trivalents / F. Mathey, F. Mercier // Tetrahedron Letters. - 1981. - V.22, №4. - P.319-322.

76 Barton, T. Heterocyclopentadiene photochemistry / T. Barton, A. Nelson // Tetrahedron letters. - 1969. - V.10, №57. - P.5037 - 5040.

77 Vargas, F. Photosensitized (2+2) cycloadditions of 2,3-dimethylmaleic anhydride to 3,4-dimethyl-l-phenylphosphole / F. Vargas, C. Rivas, A. Fuentes, K. Carbonell, R. Rodn // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 2004. - V.162, №1. - P.63-66.

78 Westerhausen, M. Diels-Alder cycloaddition reactions of 1,l-dichloro-2,3,4,5-tetraethylgermole and l-chloro-2,3,4,5-tetraethylphosphole with maleic anhydride and maleimide / M. Westerhausen, B. Stein, M. Ossberger, H. Gôrls, J. Ruiz, H. Nôth, P. Mayer // ARKIVOC. - 2007. - №3. - P.46-59.

79 Mattmann, E. Synthesis of New Tricyclic Phosphines and Phosphinites by Intramolecular Diels-Alder Reactions of Trivalent Phospholes / E. Mattmann, F. Mercier, L. Ricard, F. Mathey // The Journal of Organic Chemistry. - 2002. - V.67, №15. - P.5422-5425.

80 Toullec, P. Hetero-Diels-Alder Reactions of 2H-Phospholes with Aldehydes / P. Toullec L. Ricard, F. Mathey // The Journal of Organic Chemistry. - 2003. - V.68, №7. - P.2803-2806.

81 Le Goff, P. [4 + 2] Cycloadditions between 2H-Phospholes and Alkenes. Synthesis and Properties of 1-Phosphanorbornenes / P. Le Goff, F. Mathey, L. Ricard // The Journal of Organic Chemistry. - 1989. - V.54, №20. -P.4754-4758.

82 Bachrach S. Ab Initio Study of the Diels-Alder Reaction between Phospholes and Ethyne / S. Bachrach // The Journal of Organic Chemistry. - 1994. - V.59, №17. - P.5027-5033.

83 Charrier, C. Synthesis of Phosphorins by Reaction of 1,2,5-Triphenylphosphole with Alkynes / C. Charrier, H. Bonnard F., Mathey /7 The Journal of Organic Chemistry. - 1982. - V.47, №12. -P.2377-2381.

84 Lelievre, S. Phosphanorbornadienephosphonates as a New Type of Water-Soluble Phosphines for Biphasic Catalysis / S. Lelievre, F. Mercier, F. Mathey // The Journal of Organic Chemistry. - 1996. - V.61, №10. -P.3531-3533.

85 Zurmuhlen, H. Cyclopropenyl-phosphaalkene, Edukte zur Synthese stabiler 2H-Phosphole / H. Zurmuhlen, M. Regitz // Journal of Organometallic Chemistry. - 1987. -V.332, №1-2.-P.C1-C5.

86 Chiu, Y. The Molecular and Crystal Structure of P204C12H18, l,8-Diethoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-phosphinidenephosphindiole-l,8-Di.oxide. A Diels-Alder Dimer of 1-Ethoxyphosphole 1-Oxide / Y. Chiu, W. Lipscomb // Journal of the American Chemical Society. - 1969. -V.91, №15. - P.4150-4154,

87 Keglevich, G. Competitive [4+2] Cycloadditions in Equimolar Mixtures of 1-Arylphosphole Oxides / G. Keglevich, T. Chuluunbaatar, B. Dajka, B. Namkhainyambuu, K. Ludanyi, L. Toke // Heteroatoin Chemistry, - 2001. - V.12, №7. - P.633-635.

88 Kashman, Y. Cycloadditions of 3,4-dimethy-l-thio-l-phenylphosphole / Y. Kashman, I. Wagenstein, A. Rudi // Tetrahedron. - 1976. - V.32, №20. - P.2437-2431.

89 Kashman, Y. The cycloaddition reaction of 3,4-dimethyl-l-thio-l-phenylphosphole with tropone / Y. Kashman, O. Awerbouch /7 Tetrahedron. - 1973. - V.29, №1. - P. 191-194.

90 Klarner, F. Reaktivität von Cyclopentenyl-Anion-analogen Heterocyclen: Homophosphole - Synthese, 1,5-Elektrocyclisierung, Inversion am Phosphor-Atom // F. Klarner, D. Oebels, W. Sheldrick // Chemishe Berichte. - 1993. - V.126, №2. - P.473-484.

91 Kashman, Y. 8-Phosphabicyclo[3.2.1]octanes—-ill4: The reaction between oxyallyl cations and phosphole derivatives / Y. Kashman, O. Awerbouch // Tetrahedron. - 1975. -V.31, №1. - P.53-62.

92 Svara, J. A preliminary chemical study of terminal allyl-, 3-butenyl-, and 4-pentenylphosphinidene complexes. Thermal rearrangement of 1-allylphosphirene complexes by insertion of the allylic C=C double bond into the phosphirene ring / J. Svara, A. Marinetti, F. Mathey // Organometallics. - 1986. - V.5, №6. - P.l 161-1167.

93 Santini, C. Phosphole [2 + 2] and [4 + 2] Dimerizations around Metal Carbonyl Moieties. Structure and Chemistry of a New Type of Exo [4 + 2] Dimers / C. Santini, J. Fischer , F. Mathey, A. Mitschler // Journal of the American Chemical Society. - 1980. -V.102, №18. -P.5809 - 5815.

94 Ji, H. [2 + 2] Photocycloadditions of [(r|5-C5H5) Ru(DMPP)2L]PF6 complexes / H. Ji, J. Nelson, A. DeCian, J. Fischer, B. Li, C. Wang, B. McCarty, Y. Aoki, J. Kenney III, L. Solujic, E. Milosavljevic // Journal of Organometallic Chemistry. - 1997. - V.529, №1-2. -P.395-408.

95 Redwine, K. Thermal Dimerization of 3,4-Dimethyl-l-Phenylphosphole within the Coordination Sphere of [(r|6-Arene)Ru(DMPP)2Cl]PF6 Complexes / K. Redwine, J. Nelson // Organometallics. - 2000. - V. 19, №16. - P.3054-3061.

96 Wilson, W. Thermal Coupling Reactions of l-Phenyl-3,4-dimethylphosphole within the Coordination Sphere of Palladium(II) / W. Wilson, J. Fischer, R. Wasylishen, K. Eichele, V. Catalano, J. Frederick, J. Nelson // Inorganic Chemistry. - 1996. - V.35, №6. - P. 14861496.

97 Wilson, W. Thermal Dimerization of l-Substituted-3,4-Dimethylphospholes within the Coordination Sphere of Platinum (II) / W. Wilson, J. Rahn, N. Alcock, J. Fischer, J. Frederick, J. Nelson // Inorganic Chemistry. - 1994. - V.33, №1. - P.109-117.

98 Kent, D. Preparation of [(rj5-MeC5H4)Mn(CO)(NO)(DMPP)]PF6, DMPP = l-Phenyl-3,4-Dimethylphosphole, and its Intramolecular [4+2] Diels-Alder Cycloaddition Reaction with Ph2PCH=CH2 / K. Redwine, V. Catalano, J. Nelson /7 Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry. - 1999. - V.29, №3. - P.395-406.

99 Affandi, S. Synthesis of Unsymmetrical Bidentate and Tridentate Phosphines by [4+ 2] Diels-Alder Cycloadditions and Michael Additions of (Phosphole)- and (Vinylphosphine)

molybdenum Carbonyl Complexes / S. Affandi, J. Nelson, J. Fischer // Inorganic Chemistry. - 1989. - V.28, №25. - P.4536-4544.

100 Maitra, K. Intramolecular [4+2] Diels-Alder Cycloaddition of a 2H-Phosphole to Coordinated Unsaturated Phosphines, Phospholes and an Arsine / K. Maitra, V. Catalano, J. Nelson // Journal of the American Chemical Society. - 1997. - V.119, №51. - P. 1256012567.

101 Solujie, L. Intramolecular [4+2] Diels-Alder Cycloaddition Reactions of Phospholes with Vinylphosphines Promoted by Nickel 7 L. Solujie, E. Milosavljev, J. Nelson, N. Alcock, J. Fischerld // Inorganic Chemistry. - 1989. - V.28, №18. - P.3453-3460 .

102 Holt, M. Palladium-promoted Diels-Alder cycloadditions to l-phenyl-3,4-dimethylphosphole. Facile synthesis of a new class of rigid chiral bidentate phosphines: 5-phosphino-7-phosphabicyclo[2.2.1]hept-2-enes / S. Holt, J. Nelson, P. Savignac , N. Alcock // Journal of the American Chemical Society.- 1985. - V.107, №22. - P.6396 - 6397.

103 Rahn, J. Intramolecular [4+2] Diels-Alder Cycloaddition Reactions of Phospholes with Vinylphosphines Promoted by Palladium and Platinum // J. Rahn, M. Holt, G. Gray, N. Alcock, J. Nelson // Inorganic Chemistry. - 1989. - V.28, №2. - P.217-226.

104 Ghebreyessus, K. Conformationally rigid diphosphine arene - ruthenium(II) complexes as catalysts for transfer hydrogenation of ketones / K. Ghebreyessus, J. Nelson // Journal of Organometallic Chemistry. - 2003. - V.669, №1-2. -P.48-56.

105 Green, R. Ruthenium (Il)-promoted site selective intramolecular Diels-Alder syntheses of rigid chiral bidentate ligands from phospholes / R. Green, J. Nelson, J Fischer // Organometallics. - 1987. - V.6, №10. - P. 2256-2257.

106 Li Ji, H. Scope and diastereoselectivity of intramolecular [4+2] Diels-Alder cycloadditions within the coordination sphere of [(.eta.5-C5H5)Ru(DMPP)3-n(dienophile)n]PF6 / H. Li Ji, J. Nelson, A. De Cian, J. Fischer, L. Solujie, E. Milosavljevic // Organometallics. - 1992. - V.l 1, №5. - P.1840-1855.

107 Leung, P. Asymmetric Synthesis and Organometallic Chemistry of Functionalized Phosphines Containing Stereogenic Phosphorus Centers / P. Leung // Accounts in Chemical Research. - 2004. - V.37, №3. - P.169-177.

108 Leung, P. A Simple Route to a Novel Enantiomerically Pure P-Chiral Phosphine Ligand Containing a Tertiary Amide Functional Group / P. Leung, S. Loh, K. Mok, A. White, D. Williams // Chemical Communications.- 1996. - №5. - P.591-592.

109 Leung, P. Metal Template Synthesis and Coordination Chemistry of Functionalized P-Chiral Phosphanorbornenes / P. Leung, H. Lang, A. Liu, S. Loh, S. Selvaratnam, K. Mok, A. White, J. Williams // Tetrahedron. - 2000. - V.56, №1. - P.7-15.

110 Leung, P. Asymmetric Synthesis of Keto-Substituted P-Chiral Phosphines by means of an Unusual exo/endo-Stereochemically Controlled Diels-Alder Reaction / P. Leung, S. Loh, J. Vittal, A. White, D. Williams // Chemical Communications. - 1997. - №20. - P. 19871988.

111 Qin, Y. Asymmetric Synthesis and Coordination Chemistry of Bidentate P-Stereogenic Phosphines Containing Ester and Thionoester Functionalities / Y. Qin, H. Lang, J. Vittal, G. Tan, S. Selvaratnam, A. White, D, Williams, P. Leung // Organometallics. - 2003. - V.22, №19. - P.3944-3950.

112 Leung, P. Coordination Chemistry, Reactivities and Stereoelectronic Properties of Chelating Phosphine Ligands Containing Thioamide Substituents / P. Leung, Y. Qin, G. He, K. Mok, J. Vittal // Journal of Chemical Society, Dalton Transactions. - 2001. - №3. -P.309-314.

113 Leung, P. Asymmetric Synthesis, Structures and Coordination Chemistry of Palladium(II) Complexes Containing a Chiral P,S Hybrid Bidentate Ligand / P. Leung, S. Loh, K. Mok, A. White, D. Williams // Journal of Chemical Society, Dalton Transactions. -1996. - №23. - P.4443-4448.

114 Siah, S. Palladium Complex Promoted Asymmetric Diels-Alder Reaction: Stereoselective Synthesis of a New Sulfinyl Substituted Phosphine Ligand Containing Three Carbon, One Phosphorus and One Sulfur Stereogenic Centers / S. Siah, P. Leung, K. Mok // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1995. - №17. -P. 1747-1748.

115 Leung, P. Asymmetric Synthesis, Structures and Reactions of Palladium(II) Complexes Containing Thiolato- and Sulfinyl-Substituted P-Chiral Phosphines / P. Leung, S. Siah, A. White, D. Williams // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. -1998. -№6. - P.893-899.

116 He, G. Palladium Complex Promoted Asymmetric Synthesis of StereoisomericP-Chiral Pyridylphosphines via an Unusual exo-endo Stereochemically Controlled Asymmetric Diels-Alder Reaction Between 2-Vinylpyridine and Coordinated 3,4-

Dimethyl-1-phenylphosphole / G. He, S. Loh, J. Vittal, K. Mok, P. Leung // Organometallics. - 1998. -V.17, №18. -P.3931-3936.

117 Aw, B. Asymmetric Synthesis of a (P-Chiral) As-P Bidentate Ligand via an Organopalladium Complex Promoted Asymmetric Diels-Alder Reaction between Ph2AsCH=CH2 and l-Phenyl-3,4-dimethylphosphole / B. Aw, P. Leung, A. White, D. Williams // Organometallics. - 1996. - V.15, №17. - P.3640-3643.

118 Qin, Y. Organopalladium Complex Promoted Asymmetric Hetero Diels-Alder Reactions Between a Thiocarbonyl Dienophile and a PhosphaSubstituted Cyclc Diene / Y. Qin, A. White, D. Williams, P. Leung // Organometallics. - 2002. - V.21, №1. - P.171-174.

119 Aw, B. A Simple Route to an Enantiomerically Pure Diphosphine Ligand Containing a Phosphorus Stereogenic Center / B. Aw, P. Leung // Tetrahedron: Asymmetry / - 1994. -V.5, №7. -P.l 167-1170.

120 Aw, B. Asymmetric Synthesis of P-Chiral Diphosphines. Steric Effects on the Palladium Complex Promoted Asymmetric Diels-Alder Reaction Between a Dimethylphenylphosphole and (E/Z)-Methyl-substituted Diphenylvinylphosphines / B. Aw, T. Hor, S. Selvaratnam, K. Mok, A. White, D. Williams, N. Rees, W. McFarlane, P. Leung // Inorganic Chemistry. - 1997. - V.36, №10. - P.2138-2146.

121 Song, Y. A Palladium Complex Promoted Asymmetric Synthesis of a Novel P-Chiral Diphosphine Containing an Ester Functional Group / Y. Song, K. Mok, P. Leung, S. Chan // Inorganic Chemistry. - 1998. - V.37, №24. - P. 6399-6401.

122 Pullarkat, S. Enantioselective, High-Yielding Synthesis of Alcohol-Functionalized Diphosphanes Utilizing Asymmetric Control with a Chiral Auxiliary / S. Pullarkat, Y. Cheow, Y. Li, P. Leung // European Journal of inorganic Chemistry. - 2009. - V.2009, №16. - P.2375-2382.

123 Teo, T. Asymmetric Synthesis and Coordination Chemistry of a P-Chiral Diphosphine Monoxide / W. Teo, S. Selvaratnam, J. Vittal, P. Leung // Inorganica Chimica Acta. - 2003. - V.352. - P.213-219.

124 Qin, Y. Organopalladium Complex Promoted Asymmetric Cycloaddition Reactions Involving 3,4-Dimethy 1-1-phenylphosphole 1-Sulfíde as the Heterocyclic Diene / Y. Qin, S. Selvaratnam, J. Vittal, P. Leung // Organometallics. - 2002. - V.21, №24. - P.5301-5306.

125 Li, Y. A Rational Approach to the Design and Synthesis of Chiral Organopalladium-Amine Complexes // Y. Li, S. Selvaratnam, J. Vittal, P. Leung // Inorganic Chemistry. -2003. - V.42, №10. - P.3229-3236.

126 Ding, Y. Design, Synthesis, and Stereochemical Evaluation of a Novel Chiral Amine-Palladacycle / Y. Ding, Y. Li, Y. Zhang, S. Pullarkat, P. Leung // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2008. - V.2008, №11.- P. 1880-1891.

127 He, G. Metal Ion Effects on the Asymmetric Dimerization of l-Phenyl-3,4-dimethylphosphole / G. He, Y. Qin, K, Mok, P. Leung // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 2000. - №2. - P.167-168.

128 Marinetti, A. Generation and trapping of terminal phosphinidene complexes. Synthesis and x-ray crystal structure of stable phosphirene complexes / A. Marinetti, F. Mathey, J. Fischer, A. Mitschler // Journal of the American Chemical Society. - 1982. - V.104, №16. -P.4484-4485.

129 Marinetti, A. Synthesis and X-ray crystal structure of 1,2,3-triphenylphosphirene / A. Marinetti, F. Mathey, J. Fischer, A. Mitschler // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1984. - №1. - P.45-46.

130 Marinetti, A. Stabilization of 7-Phosphanorbornadienes by Complexation: X-Ray Crystal Structure of 2,3-Bis(methoxycarbonyl)-5,6-dimethyl-7-phenyl-7 phosphanorbornadiene (pentacarbonyl)-chromium / A. Marinetti, F. Mathey, J. Fischer, A. Mitschler// Chemical Communications.- 1982. - №12. - P.667-668.

131 Lammertsma, K. Copper(I) Chloride Initiated Decomposition of 7-Phosphanorbornadiene. Evidence for a Solvent-Assisted Catalytic Mechanism / K. Lammertsma, A. Ehlers, M. McKee // Journal of the American Chemical Society. - 2003. -V.125, №48. - P.14750-14759.

132 Marinetti, A. The carbene-like behavior of terminal phosphinidene complexes toward olefins. A new access to the phosphirane ring / A. Marinetti, F. Mathey // Organometallics. - 1984. - V.3, №3. - P.456-461.

133 Caliman, V. [4+2] Cycloaddition reactions involving 1,3-diphosphacyclopentadiene and 1,2,4-triphosphacyclopentadiene: crystal and molecular structures of the exo-compounds P5C6lBu6H2 / V. Caliman, P. Hitchcock, J. Nixon // Journal of Organometallic Chemistry. - 1997. - V.536, №2. -P.273-279.

134 Sierra, M. Reaction of 1,3-diphospholyl anions with chlorotrimethylsilane: [1,5]-sigmatropic shifts of the trimethylsilyl group around the 1,3-diphospholyl ring / M. Sierra, N. Maigrot, C. Charrier, L. Ricard, F. Mathey//Organometallics. - 1991. - V.10, №8. -P.2835-2838.

135 Bartsch, R. The Cycloaddition Reaction of l,3-Diphospha-2,4,5-tri-t-butylcyclopentadiene and l,2,4-Triphospha-3,5-di-t-butylcyclopentadiene: Crystal and Molecular Structure of the ethanol Adduct of PsCsBu'jI-b / R. Bartsch, P. Hitchcock, J. Nixon // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1990. - №19. - P. 1307-1308.

136 Battsch, R. Cycloaddition Reactions of a l,2,4-Triphosphacyclopenta-l,3-diene. Synthesis, Crystal, and Molecular Structure of the Novel Hexaphosphorus Cage Compound P6C4But4H2 containing Five Directly Bonded Phosphorus Atoms / R. Battsch, P. Hitchcock, J. Nixon // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1989. - №15. -P.1046-1047.

137 Miluykov, V. Protonation of sodium l,2-diphospha-3,4,5-triphenylcyclopentadienide: the first example of [2+2] cycloaddition reaction for phosphacyclopentadiene / V. Miluykov , A. Kataev, O. Sinyashin, P. Lonnecke, E. Hey-Hawkins // Mendeleev Communications. -2006.-№4.-P.204-206.

138 Elvers, A. 1 -Triorganylstanny!-1.2,4-triphosphole: A Versatile Starting Material for Phosphorus-Rich Cage Compounds and ^-Complexes /' A. Elvers, W. Heinemann, B. Wrackmeyer, U. Zenneck // Chemistry: European Journal. - 1999. - V.5, №11. - P.3143-3153.

139 Hofmann, M. Rock around the Ring: An Experimental and Theoretical Study of the Molecular Dynamics of Stannyltriphospholes with Chiral Tin Substituents / M. Hofmann, T. Clark, F. Heinemann, U. Zenneck // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2008. -V.2008, №13. - P.2225-2237.

140 Hofmann, M. Cage Chirality of P-C Cage Compounds: Highly Diastereoselective Formation of Diastereomeric P5-Deltacyclenes, Separation of Diastereomers, and Removal of the Chiral Auxiliary / M. Hofmann, C. Hohn, F.Heinemann, U. Zenneck // Chemisty - a European Journal. - 2009. - V.15, №24. - P. 5998 - 6007.

141 Doherty, S. Palladium Complexes of C2-, C3-, and C4-Bridged Bis(phospholyl) Ligands: Remarkably Active Catalysts for the Copolymerization of Ethylene and Carbon

Monoxide / S. Doherty, G. Eastham, R. Tooze, T. Scanlan, D. Williams, M. Elsegood,W. Clegg 11 Organometallics. - 1999. - V.18, №18. - P.3558-3560.

142 Sauthier, M. Palladium Complexes of a Novel Family of P,N-Chelates, the 2-(2Pyridyl)phospholes: Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Activity for Olefin/CO Copolymerization / M. Sauthier, F. Leca, L. Toupet, R. Réau // Organometallics. -2002. - V.21, №8. -P.1591-1602.

143 Tissot, O. New Rhodium(I) and Iridium(I) Complexes of the Chiral l,l'-Diphenyl-3,3',4,4'-tetramethyl-2,2'-biphosphole Ligand: Synthesis and Applications to Catalytic Hydrogénation and Hydroformylation Reactions / O. Tissot, M. Gouygou, F. Dallemer, J. Daran, G Balavoine // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2001. - V.2001, №9. - P.2385-2389.

144 Keglevich, G. Site-selective phosphorylation of arylphospholes through reaction with phosphorus tribromide / G. Keglevich, T. Chuluunbaatar, B. Dajka, K. Ludânyi, G. Parlagh, T. Kégl, L. Kollâr, L. Toke // Journal of Organometallic Chemistry. - 2002. -V.643-644. - P.32-36.

145 Keglevich, G. Hydroformyiation of styrene in the presence of rhodium-2,4,6-trialkylphenyl-phosphole in situ catalytic systems / G. Keglevich, T. Kégl, T. Chuluunbaatar, B. Dajka, P. Mâtyus. B. Balogh, L. Kollâr // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical.-2003.-V.200, №1-2.-P.131-136.

146 Csôk, Z. Coordination chemistry and hydroformyiation activity of platinum complexes containing 1-aryl-phospholes / Zs Csôk, G. Keglevich, G. Petocz, L. Kollâr // Journal of Organometallic Chemistry. - 1999. - V.586, №1. - - P,79-84.

147 Thoumazet, C. A Cationic l-(2-Methylpyridine)Phosphole Cymene Ruthenium Chloride Complex as an Efficient Catalyst in the Transfer Hydrogénation of Ketones / C. Thoumazet, M. Melaimi, L. Ricard, F. Mathey, P. Le Floch // Organometallics. - 2003. -V.22, №8.-P. 1580-1581.

148 Thoumazet, C. (2,5-diphenylphospholyl)-2-methylpyridine and 2-methyl-5R-phenyloxazoline PdCl2 complexes: Syntheses, X-ray crystal structures and use in the Miyaura and Heck coupling reactions / C. Thoumazet, M.Melaimi, L. Ricard, P.l Le Floch // Comptes Rendus Chimie. - 2004. - V.7, №1. - P.823-832.

149 Melaimi, M. Syntheses of a 2,6-bis-(methylphospholyl)pyridine ligand and its cationic Pd(II) and Ni(II) complexes - application in the palladium-catalyzed synthesis of

arylboronic esters / M. Melaimi, C. Thoumazet, L. Ricard, P. Le Floch // Journal of Organometallie Chemistry. - 2004. - V.689, №19. - P. 2988-2994.

150 Rob, E. Stereochemical^ Dynamic 2,2'-Biphosphole Ligands for Asymmetric Catalysis / E. Rob, C. Ortega, M. Mikina, M. Mikolajczyk, J. Daran, M. Gouygou // Organometallics. - 2005. - V.24, №23. - P.5549-5559.

151 Fischer, J. Crystal and molecular structure of anew eight-membered tetraphospha-macrocycle, (-PCPh)=CMeCMe=C-)4 / J. Fischer, A. Mitschler, F. Mathey, F. Mercier // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1983. -№4. - P.841-845.

152 Laporte, F. Tetraphosphorus macrocycles from phosphole tetramers / F. Laporte, F. Mercier, L. Ricard, F. Mathey // Journal of the American Chemical Society. - 1994. -V.116, №8. - P. 3306-3311.

153 Matano, Y. Phosphole-Containing Calixpyrroles, Calixphyrins, and Porphyrins: Synthesis and Coordination Chemistry / Y. Matano, H. Imahori // Accounts in Chemical Research. - 2009. - V.42, №8. - P. 1193-1204.

154 Matano, Y. Syntheses, Structures, and Coordination Chemistry of Phosphole-Containing Hybrid Calixphyrins: Promising Macrocyclic P,N 2 ,X-Mixed Donor Ligands for Designing Reactive Transition-Metal Complexes /' Y. Matano, T. Miyajima, N. Ochi, T. Nakabuchi, M. Shiro, Y. Nakao, S. Sakaki, H. Imahori // Journal of the American Chemical Society. - 2008. - V. 130, №3. - P.990-1002.

155 Nakabuchi T. Synthesis, Structures, and Coordinating Properties of Phosphole-Containing Hybrid Calixpyrroles / T.Nakabuchi, Y. Matano, H. Imahori // Organometallics. - 2007. - V.27, №13. - P. 3142-3152.

156 Mercier, F. The use of a ten-membered tetraphosphole macrocycle to increase the lifetime of a palladium catalyst / F. Mercier, F. Laporte, L. Ricard, F. Mathey, M. Schro der, M. Regitz / Angewante Chemie International Edition. - 1977. - V.36, №21. - P.2364-2366.

157 Thoumazet, C. Testing Phosphanes in the Palladium-Catalysed Allylation of Secondary and Primary Amines Claire / C. Thoumazet, H. Griitzmacher, B. Deschamps, L. Ricard, P. le Floch // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2006. - V.2006, №19. - P.3911-3922.

158 Mora, G. Xanthene-Phosphole Ligands: Synthesis, Coordination Chemistry, and Activity in the Palladium-Catalyzed Amine Allylation / G. Mora, B. Deschamps, S. van

Zutphen, X. Le Goff, L. Ricard, P. Le Floch // Organometallics. - 2007. - V.26, №8. - P. 1846-1855.

159 Mora, G. Palladium-Catalyzed Deallylation of Allyl Ethers with a Xanthene Phosphole Ligand. Experimental and DFT Mechanistic Studies / G. Mora, O. Piechaczyk, X. Le Goff, P. Le Floch // Organometallics. - 2008. - V.27, №11. - P.2565-2569.

160 Mora, G. Synthesis, X-Ray, and Electronic Structures of a New Nickel Dibromide Complex. Activity in the Regioselective Catalyzed Dimerization of Ethylene into 1-Butene / G. Mora, S.Zutphen, C. Klemps, L. Ricard, Y. Jean, P. Le Floch // Inorganic Chemistry. -2007. - V.46, №24. - P.10365-10371.

161 Souza, R. Ethylene dimerization into 1-butene using 2-pyridilphosphole nickel catalysts / K. Bernado-Gusmao, G. Cunha, C. Loup, F. Leca, R. Reau // Journal of Catalysis - 2004. - V.226, №1. - P.235-239.

162 Mzailles, N. Phosphine Gold(T) Bis-(trifluoromethanesulfonyl)imidate Complexes as New Highly Efficient and Air-Stable Catalysts for the Cycloisomerization of Enynes / N. Mzailles, L. Ricard, F. Gagosz // Organic Letters. - 2005. - V.7, №19. - P.4133-4136.

163 Neibecker, D. Phosphanorbomadienes as ligands in the transition metal-catalyzed synthesis of fine chemicals / D. Neibecker, R. Reau // Angewante Chemie International Edition. - 1989. - V.28, №4. -P.500-501.

164 Neibecker, D. Synthesis of 2-Arylpropionaldehydes through Hydroformylation / D. Neibecker, R. Reau, S. Lecolier // The Journal of Organic Chemistry. - 1989. - V.54, №22. -P. 5208-5210.

165 Riisager, A. Propene hydroformylation by supported aqueous-phase Rh-NORBOS catalysts / A. Riisager, K. Eriksen, J. Hjortkjaer, R. Fehrmann // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2003. - V.193, №1-2. - P.259-272.

166 Herrmann, W. Water-soluble metal complexes and catalysts. Part 7. New efficient water-soluble catalysts for two-phase olefin hydroformylation: BINAS-Na, a superlative in propene hydroformylation / W. Herrmann, C. Kohlpaintner, R. Manetsberger, H. Bahrmann, H. Kottmann // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 1995. - V.97, №2. - P.65-72.

167 Goettmann, F. New PA0 ligand grafted on periodically organised mesoporous silicas for one-pot bifunctionnal catalysis: Coupling of base catalysed Knoevenagel condensation

with in situ Rh catalysed hydrogénation / F. Goettmann, D. Grosso, F. Mercier, F. Mathey, C. Sanchez // Chemical Communications. - 2004. - №10. - P. 1240-1241.

168 Goettmann, F. New Hybrid Bidentate Ligands as Precursors for Smart Catalysts / F. Goettmann, C. Boissière, D.Grosso, F. Mercier, P. Le Floch, C. Sanchez // Chemisty - a European Journal. - 2005. - V.l 1, №24. - P.7416 - 7426.

169 Sava, X. Optically Active Phospholes: Synthesis and Use as Chiral Precursors for Phosphinidene and Phosphaferrocene Complexes / X. Sava, A. Marinetti, L. Ricard, F. Mathey // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2002. - V.2002, №7. - P. 16571665.

170 Hydrio, J. New chiral phosphole ligands: their coordination behaviour and application in palladium-catalysed asymmetric allylic substitution / J. Hydrio, M. Gouygou, F. Dallemer, J. Daran, G. Balavoine H Tetrahedron: Asymmetry - 2002. - V.13, №10. -P. 1097-1102.

171 Tissot O. The Combination of Spontaneous Resolution and Asymmetric Catalysis: A Model for the Generation of Optical Activity from a Fully Racemic System / O. Tissot, M. Gouygou, F. Dallemer, J. Daran, G. Balavoine // Angewante Chemie International Edition. - 2001. - V.40, №6. - P.1076-1078.

172 Parrinello, G. Platinum-catalyzed asymmetric hydroformylation with a polymer-attached optically active phosphine ligand / G. Parrinello, R. Deschenaux, J. Stille // The Journal of Organic Chemistry. - 1986. - V.51, №22. - P.4189-4195.

173 Mathey, F. Bridgehead phosphorus - a new tool in enantioselective catalysis / F. Mathey, F. Mercier // Speciality Chemicals Magazine. - 2003. - V.23, №1. - P.36-37.

174 Mathey, F. From 2H-phospholes to BIPNOR, a new efficient biphosphine for asymmetric catalysis / F. Mathey, F. Mercier, F. R.obin, L. Ricard // Journal of Organometallic Chemistry. - 1998. - V.577, №1. - P.l 17-120.

175 Robin, F. BIPNOR: A New, Efficient Bisphosphine Having Two Chiral, Nonracemizable, Bridgehead Phosphorus Centers for Use in Asymmetric Catalysis / F. Robin, F. Mercier, L. Ricard, F. Mathey, M. Spagnol // Chemisrty - A European Journal. -1997. - V.3, №8. - P.1365-1369.

176 Faitg, T. Asymmetric Isomerisation of a Cyclic Diene: a Comparative Study of BINAP and BIPNOR-Rhodium(I) Catalysts / T. Faitg, J. Soulie, J.Lallemand, F.Mercier, F.Mathey // Tetrahedron. -2000. -V.56, №1. -P.101-104.

177 Robin, F. 1-Phosphanorbornadienes in enantioselective catalysis / F. Robin, S. Lelievre, F. Mercier, L.Ricard, F. Mathey // Phosphorus, Sulfur, and Silicon, and Related Elements. -2002. - V.177, №6-7. - P. 1371-1374.

178 Frison G. A l,l'-ferrocenylene-bridged analogue of BIPNOR / G. Frison, F. Brebion, R. Dupont, F. Mercier, L. Ricard, F. Mathey // Comptes Rendus Chimie. - 2002. - V.5, №6. - P.245—249.

179 Lelievre, S. Enantiopure l-phosphanorbornadiene-2-carboxaldehydes / S. Lelievre, F. Mercier, L. Ricard, F. Mathey // Tetrahedron: Asymmetry. - 2000. - V.l 1, №22. - P. 46014608.

180 Mercier, F. 1-Phosphanorbornadiene-imines and amines in enantioselective allylic C-and N-alkylation / F.Mercier, F. Brebion, R. Dupont, F. Mathey // Tetrahedron: Asymmetry. - 2003. - V.14, №20. - P.3137-3140.

181 Germoni, A. The coordination chemistry of enantiopure diimines derived from 1 phosphanorbornadiene-2-carboxaldehydes / A. Germoni, B. Deschamps, L. Ricard, F.Mercier , F.Mathey // Journal of Organometallic Chemistry. - 2005. - V.690, №5. -P.l 133-1139.

182 Gilbertson, S. Synthesis of new bicyclic P-N ligands and their application in asymmetric Pd catalyzed allyl alkylation and Heck reaction / S. R, Gilbertson, D. G, Genov, A. L. Rheingold // Organic Letters. - 2000. - V.2, №18. - P.2885-2888.

183 Siutkowski, M. C2-BIPNOR: An Easily Accessible Homologue of BIPNOR for Asymmetric Catalysis / M. Siutkowski, F. Mercier, L. Ricard, F. Mathey // Organometallics. - 2006. - V.25, №10. - P. 2585-2589.

184 Clochard, M. Phosphinites Derived from the 7-Phosphanorbornene Skeleton: First Results in Asymmetric Catalysis / M. Clochard, E. Mattmann, F. Mercier, L. Ricard, F. Mathey // Organic Letters. - 2003. - V.5, №17. - P.3093-3094.

185 Hay, C. Electropolymerization of 7i-Conjugated Oligomers Containing Phosphole Cores and Terminal Thienyl Moieties: Optical and Electronic Properties / C. Hay, C. Fischmeister, M. Hissler, L. Toupet, R. Réau // Angewante Chemie International Edition. - 2000. - V.39, №10. - P.1812-1815.

186 Hay, C. Synthesis and Electronic Properties of Alternating a,a'-Thiophene-Phosphole Oligomers / C. Hay, C. Fave, M. Hissler, J. Rault-Berthelot, R. Reau // Organic Letters. -

2003. - V.5, №19. - P.3467-3470.

187 Fave, C. Connecting 7t-Chromophores by g-P-P Bonds: New Type of Assemblies Exhibiting g-7i-Conjugation / C.Fave, M. Hissler, T. Kârpâti, J. Rault-Berthelot, V. Débordé, L. Toupet, L. Nyulâszi, R. Réau // Journal of the American Chemical Society. -

2004. - V.126, №19. - P.6058-6063.

188 Fave, C. First Examples of Organophosphorus-Containing Materials for Light-Emitting Diode / C. Fave, T. Cho, M. Hissler, C. Chen, T. Luh, C. Wu, R. Réau // Journal of the American Chemical Society. -2003. -V. 125, №31. -P.9254-9255.

189 Delaere, D. Structure-Property Relationships in Phosphole-Containing re-Conjugated Systems: A Quantum Chemical Study / D. Delaere, M. Nguyen, L. Vanquickenborne // The Journal of Physical Chemistry A. - 2003. - V.107, №6. - P.838-846.

190 Delaere, D. Influence oLbuilding block aromaticity in the determination of electronic properties of five-membered heterocyclic oligomers / D. Delaere, M. Nguyen, L.Vanquickenborne // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2002. - №4. - P.1522-1530.

191 Hissler, M. Organophosphorus p-conjugated materials: the rise of a new field / M. Hissler, C. Lescop, R.Reau // Journal of Organometallic Chemistry. - 2005. - V.690, №10. - P.2482 2487.

192 Hay, C. New Conjugated 7i-Systems Incorporating Phosphole Rings / C. Hay, M. Sauthier, M. Hissler, L. Nyulâszi, R. Réau // Phosphorus, Sulfur, and Silicon, and Related Elements. -2007. -V. 177, №6-7. - P. 1423-1425.

193 Mao, S. A Versatile, Transition-Metal Mediated Route to Blue-Light-Emitting Polymers with Chemically Tunable Luminescent Properties / S. Mao, T. Tilley // Macromolecules. - 1997. - V.30, №18. - P.5566-5569.

194 Morisaki, Y. Synthesis and Properties of First Weil-Defined Phosphole-Containing n-Conjugated Polymers / Y. Morisaki, Y. Aiki, Y. Chujo // Macromolecules. - 2003. - V.36, №8.-P. 2594-2597.

195 Fave, C. Ligand trans-effect: using an old concept as a novel approach to bis(dipolar) NLO-phores / C. Fave, M. Hissler, K. Sénéchal, I. Ledoux, J. Zyss, R. Réau // Chemical Communications. -2002. -№16. -P.1674-1675.

196 Matano, Y. Synthesis of 2-Aryl-5-styrylphospholes: Promising Candidates for the Phosphole-Based NLO Chromophores / Y. Matano, T. Miyajima, H. Imahori, Y. Kimura // The Journal of Organic Chemistry. - 2007. - V.72, №16. - P. 6200-6205.

197 Irmler, A. Flavins and Flavoproteins / A. Irmler, E. Bechthold, E. Davioud-Charvet, V. Hofman, R. Reau, S. Gromer, R. Schirmer, K. Becker // Agency for Scientific Publications: Berlin, 2002. -P.803-815.

198 Deponte, M. Mechanistic Studies on a Novel, Highly Potent Gold-Phosphole Inhibitor of Human Glutathione Reductase / M. Deponte, S. Urig, L. Arscott, K. Wolf, R. Reau, C. Herold-Mende, S. Koncarevic, M. Meyer, E. Davioud-Charvet, D. Ballou, C. Williams, J. and K. Becker // The Journal o Biologigal Chemistry. - 2005. - V.280, №21. - P.20628-20637.

199 Keglevich, G. The Preparation and Anticancer Activity of Some Phosphorus Heterocycles / H. Hudson, G. Keglevich // Phosphorus, Sulfur, and Silicon, and Related Elements. - 2008. - V.183, №9. - P.2256-2261.

200 Bansal, R. Anellated Heterophospholes and Phospholides and Analogies with Related, Non-Phosphorus Systems / R. Bansal, J. Heinicke // Chemical Reviews. - 2001. - V.101, №11.-P. 3549-3578.

201 Bansal, K. Cycloaddition Reactions of Heterophospholes / R. Bansal, N. Gupta, N. Gupta // Heteroatom Chemistry. - 2004. - V.15, №3. - P.271-278.

202 Zutphen, S. Readily available amino acid building blocks for the synthesis of phosphole-containing peptides / S. van Zutphen, V. Margarit, J. Mora, P. Le Floch // Tetrahedron letters. - 2007. -V.48, №16. - P.2857 - 2859.

203 Bisaro, F. Incorporation of Phosphole Moieties into the Side Chain of Tyrosine and Phenylalanine Phosphole Chemistry7 / F. Bisaro, P. Le Floch // Synthetic Letters. - 2010. -№20. - P.3081-3085.

204 Bezkishko, I. An unusual reaction of cyclopropenylphosphonium bromide with sodium polyphosphides - A novel approach to sodium 3,4,5-triphenyl-l,2-diphosphacyclopentadienide / I. Bezkishko, V. Miluykov, A. Kataev, D. Krivolapov, I. Litvinov, O. Sinyashin, E. Hey-Hawkins // Journal of Organometallic Chemistry. - 2008. -V.693, №21-22. - P.3318-3320.

205 Vazquez, S. Chemistry of pyramidalized alkenes / S. Vazquez, P. Camps // Tetrahedron. - 2000. - V.61, №22. - P.5147-5208.

206 Burrell, A. Synthesis of natural products using intramolecular dipolar cycloadditionreactions / A. Burrell, I. Coldham // Current Organic Synthesis. - 2010. - V.7, №4.-P.312-331

207 Padwa, A. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products / A. Padwa, W. Pearson // Wiley-Interscience: New York, 2002. - 952 p.

208 Yoon, J. Recent Advances in the Regioselective Synthesis of Pyrazoles / J. Yoon, S. Lee, H. Shin // Current Organic Chemistry. - 2011. - V.15, №5. - P. 657-674.

209 Quin, L. Synthesis of phosphinamides in the 5,6-oxaphosphabicyclo[2.2.2]octene series as possible precursors of metaphosphoramidates / L. Quin, J. Szewczyk, K. Szewczyk and A. McPhail // The Journal of Organic Chemistry. - 1986. - V.51, №17. - P.3341-3347.

210 Keglevich, G. Steric hindrance in the synthesis and properties of the dimer of 1-(2,4,6-Tri-/er/-butylphenyl)phosphole 1-oxide / G. Keglevich, L. Toke, Z. Bocskei, V. Harmat // Heteroatom Chemistry. - 1997. - V.8, №6. - P.527-531.

211 Kluger, R. Some substituted 7~ethoxy-7-phosphabicycloheptene and heptane 7-oxides / R. Kluger, F. Kerst, D. Lee, E. Dennis, F. Westheimer // Journal of the American Chemical Society. - 1967. - V.89, №15. -P.3919-3920.

212 Chiu, Y. The Molecular and Crystal Structure of P204C12Hi8, l,8-Diethoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-phosphinidenephosphindiole-l,8-Dioxide. A Diels-Alder Dimer of 1-Ethoxyphosphole 1-Oxide / Y. Chiu, W. Lipscomb // Journal of the American Chemical Society. - 1969. -V.91, №15. - P.4150-4154.

213 Caliman, V. Preparation and ligating properties of the first example of a 1,2,4-triphosphole, P3C2But2R [R=CH(SiMe3)2]: crystal and molecular structures of P3C2But2CH(SiMe3)2, trans-[PtC l2(PEt3) {P3 iiui2CH(SiMe3)2} | and [Fe2(CO)6{|i-P3C2Bul2CH(sime3)2}] / V. Caliman, P. Hitchcock, J. Nixon // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1995. - №16. - P.1661-1662.

214 Kagan, H. Catalytic Asymmetric Diels-Alder Reactions / H. Kagan, O Riant // Chemical Reviews. - 1992. -V.92, №5. -P.1007-1019.

215 Moyano, A. Asymmetric Organoeatalytic Cyclization and Cycloaddition Reactions / A. Moyano, R Rios // Chemical Reviews. - 2011. -V.l 11, №8. - P.4703^1832.

216 Zhang, C. Phosphine-Catalyzed Cycloaddition of 2,3-Butadienoates or 2-Butynoates with Annulation Approach to Cyclopentenes / C. Zhang X. Lu // The Journal of Organic

Chemistry. - 1995. - V.60, №9. - P.2906-2908.

217 Voituriez, A. An Organocatalytic [3 + 2] Cyelisation Strategy for the Highly Enantioselective Synthesis of Spirooxindoles / A. Voituriez, N. Pinto, M. Neel, P. Retailleau, A. Marinetti // Chemisty - a European Journal. - 2010. - V.16, №42. - P.12541 - 12544.

218 Zhu, G. Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of 2,3-Butadienoates with Electron-Deficient Olefins Catalyzed by Novel Chiral 2,5-Dialkyl-7-phenyl-7-phosphabicyclo [2.2.1]heptanes / G. Zhu, Z.Chen, Q. Jiang, D. Xiao, P. Cao, X. Zhang // Journal of the American Chemical Society. - 1997. - V.l 19, №16. - P.3 836-3 837.

219 Хачатрян, P.А. Синтез третичных фосфинов с 2-алкенильными группами / Р. Хачатрян, С.В. Саядян, М.Ж. Овамикян, М.Г. Инджикян // Журнал общей химии. 1997. - Т.60, №2. - С.313-315.

220 Pernak, J. Synhesis and Properties of Chiral Ammonium-Based Ionic liquids / J. Pernak, J. Feder-Kubis // Chemisty - a European Journal. - 2005. - V.l 1, №15. - P.4441 -4449.

221 Blanco, J. A useful Synthesis of Chiral Sulfonyl Cyanides: (IS, 2S, 5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanesulfonyl Cyanide! J. Blanco, O. Caamano, F. Fernandez, G. Gomez, C. Lopez // Tetrahedron: Asymmetry - 1992. -V.3, № 6. -P.749-752.