Реакции тетранитрометана с напряженными алкенами, содержащими малые циклы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Иванова, Ольга Александровна

  • Иванова, Ольга Александровна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2002, Москва
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 110
Иванова, Ольга Александровна. Реакции тетранитрометана с напряженными алкенами, содержащими малые циклы: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Москва. 2002. 110 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Иванова, Ольга Александровна

Введение

Глава 1. Реакции тетранитрометана с непредельными соединениями (литературный обзор).

1.1. История изучения реакций ТНМ с алкенами. Синтез 3,3-динитроизоксазоли-динов.

1.2. Основные закономерности реакций ТНМ с алкенами. 8 1.3 Реакция ТНМ с циклическими алкенами.

1.4. Реакция ТНМ с диенами.

1.5. Реакция ТНМ с ароматическими соединениями.

1.6. Реакция ТНМ со стиролами.

Глава 2. Изучение реакций ТНМ с напряженными алкенами, содержащими малые циклы (обсуждение экспериментальных результатов).

2.1.1. Реакция ТНМ с олефинами циклобутанового ряда.

2.1.2. Реакция ТНМ с метиленциклопропанами.

2.1.3. Реакция ТНМ с винилциклопропанами.

2.2. Изучение №окиси 4-гидрокси-З-нитроизоксазолина в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения к олефинам, содержащим малые циклы.

2.3. Трехкомпонентные реакции ТНМ с бициклобутилиденом и олефинами.

2.3.1. Генерирование нитронового эфира.

2.3.2. Синтез изоксазолидинов смешанного строения на основе трехкомпонентной реакции бициклобутилидена, ТНМ и напряженных олефинов, содержащих малые циклы.

2.3.3. Метиленциклопропаны в реакции смешанного присоединения.

2.3.4. Олефины с электроноакцепторными заместителями в реакции образования изоксазолидинов смешанного строения.

2.3.5. Олефины с ароматическими и гетероароматическими заместителями в реакции образования изоксазолидинов смешанного строения.

2.3.6. Изучение метилцикчобутена в реакции смешанной гетероциклизации.

2.4. Конформационые свойства 3,3-динитроизоксазолидинов.

2.5. Биологическая активность синтезированных соединений.

2.5.1. Компьютерный прогноз спектров биологической активности в ряду замещенных изоксазолинов, изоксазолидинов, изоксазолизидинов с малыми циклами.

2.5.2. Экспериментальное изучение биоактивности.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Реакции ТНМ с напряженными олефинами (1-1Х) (общая методика).

3.2. Реакции ТНМ с винилциклопропанами (Х-ХУ) (общая методика).

3.3. Реакции циклоприсоединения М-окиси (XVI) к олефинам (I, III, V, X) (общая методика).

3.4. Синтез изоксазолидинов смешанного состава (общая методика). 93 Выводы.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции тетранитрометана с напряженными алкенами, содержащими малые циклы»

Среди многочисленных химических превращений нитро- и полинитросоединений реакции, приводящие к получению гетероциклических структур, имеют важное синтетическое значение и являются объектами постоянного и активного внимания химиков-синтетиков и биохимиков. Из большого разнообразия методов синтеза гетероциклов с участием нитросоединений особый интерес представляют реакции тетранитрометана (ТНМ) с алкенами, являющиеся методом синтеза азот- и кислородсодержащих гетероциклических соединений.

ТНМ - уникальное соединение, в котором правильное тетраэдрическое строение, отсутствие полярности и, следовательно, равноценность всех нитрогрупп совмещается с высокой подвижностью в реакциях одной из нитрогрупп, приводящей к образованию в зависимости от условий реакции катиона нитрония и аниона тринитрометана или соответствующих ион-радикальных или радикальных пар, активных в реакциях с алкенами.

Основные закономерности реакции ТНМ с алкенами были установлены в 70-х годах в работах К. В. Алтухова, В. В. Перекалина и В. А. Тартаковского с сотрудниками. Было установлено, что в зависимости от условий проведения этих реакций и строения исходного олефина возможно образование разнообразных классов органических соединений, таких как нитроарены, арилнитроалкены, а-нитрокетоны, тетранитроалканы и др. Однако в большинстве случаев высокая и специфическая реакционная способность ТНМ по отношению к алкенам делает эти реакции удобным, а иногда единственным методом синтеза нитрозамещенных изоксазолидинов. Вместе с этим, анализ литературных данных показал, что целый ряд опубликованных ранее результатов требует уточнения с привлечением современных спектральных методов исследования. Кроме того, в последние десятилетия в практику тонкого органического синтеза вошли многочисленные олефины нового поколения, такие как полициклические, каркасные, напряженные алкены с малыми циклами - изучение которых в реакциях с ТНМ и его производными представляет не только теоретический, но и практический интерес, так как значительно расширяет диапазон синтетических возможностей этих реакций.

Целью данной работы является изучение реакций ТНМ с олефинами, содержащими малые циклы, а также дальнейшее развитие теоретических аспектов и синтетических возможностей реакций гетероциклизации напряженных алкенов под действием ТНМ.

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Иванова, Ольга Александровна

выводы

1. Изучено взаимодействие ТНМ с ненасыщенными углеводородами, содержащими малые циклы. Установлены основные направления реакционной способности олефинов циклобутанового и циклопропанового рядов в реакциях с ТНМ.

2. Показано, что олефины, циклобутанового ряда независимо от их строения реагируют с ТНМ в соотношении 2:1 с образованием 3,3-динитроизоксазолидинов.

3. Установлено, что результаты присоединения ТНМ к циклопропановым олефинам полностью определяются строением олефинового субстрата: а) Метиленциклопропаны не дают идентифицируемых продуктов реакции. Циклические метиленциклопропаны реагируют с ТНМ с образованием нитрокетонов. б) Незамещенные винилциклопропаны реагируют с ТНМ с гомоаллильной перегруппировкой с образованием ненасыщенных циклопропановых изоксазолидинов. в) Введение заместителей при двойной связи в винилциклопропанах определяет соотношение образующихся изоксазолидина и тетранитроалкана. Найдено, что дициклопропилэтилен реагирует с ТНМ исключительно с образованием тетранитропропана. г) Дивинилциклопропан реагирует с ТНМ необычным образом: с гомоаллильной перегруппировкой и внутримолекулярной реакцией [2+3]-циклоприсоединения, образуя производное азабициклононана.

4. Изучено взаимодействие N-окиси 4-гидрокси-З-нитроизоксазолина с олефинами, содержащими малые циклы. Установлено, что метиленциклобутаны регио- и диастереселективно реагируют с N-окисью, образуя спироциклобутанизоксазолизидины с высокими выходами. Гидролиз образующихся 7-гидрокси-8-нитроизоксазолизидинов приводит к ряду новых 3-нитроизоксазолинов, содержащих малые циклы.

5. Разработан общий подход к получению изоксазолидинов смешанного состава. Изучены трехкомпонентные реакции ТНМ с двумя разными олефинами в соотношении 1:1:1. Показано, что бициклобутилиден является универсальным базовым олефином для генерирования нитронового эфира под действием ТНМ. На примере 1-метилциклобутена показана возможность варьирования базового

104 олефина в синтезе изоксазолидинов смешанного строения. Изучение различных олефинов с малыми циклами: напряженных, полициклических, содержащих электроноакцепторные, ароматические и гетероциклические заместители в реакциях гетероциклизации с ТНМ показало, что вторая олефиновая компонента может варьироваться в широких пределах, что позволяет синтезировать многочисленные изоксазолидины разнообразного строения.

6. Разработаны критерии отнесения сигналов в спектрах ЯМР !Н, 13С, 'Х позволяющие надежно устанавливать строение новых нитрозамещенных гетероциклических соединений.

7. Для синтезированных гетероциклических соединений были выполнены расчетные исследования и экспериментальное изучение их биологической активности.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Иванова, Ольга Александровна, 2002 год

1. Алтухов К.В., Перекалин В.В. // Усп. химии. 1976. Т. 45. Вып. 11. С. 2050-2076.

2. Швехгеймер Г.А., Зволинский В.И., Кобраков К.И. // ХГС. 1986. № 4. С. 435-452.

3. Остромысленский И.И. // РЖФХО. 1909. № 41. С. 731; Ostromisslensky I.I. // Ber. 1910. Bd. 43. N 1. S. 197-198.

4. Werner A. // Ber. 1909. Bd. 42. N 4. S. 4324-4328.

5. Fomin W., Sochanski N. // Ber. 1913. Bd. 46. N 1. S. 244-248.

6. Pummerer R„ Kranz H. // Ber. 1929. Bd. 62. N 2. S. 2620-2628.

7. Arnett E.M. // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. N 3. P. 324-327.

8. Ruzicka L., Huyser H.W., Pfeiffer M., Seidel C.F. // Ann. 1929. Bd. 471. S. 21-72.

9. Beynon J.H., Heilbron I.M., Spring F.S. // J. Chem. Soc. 1937. N 6. P. 9489-991.

10. Laing S.B., Sykes P.J. // J. Chem. Soc. C. 1968. N 4. P. 421-427.

11. Leonard N.J., Owens F.H. //J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. N 20. P. 6039-6045

12. Kaufmann H.P., Bao Wei King, Jan Sun Huang // Ber. 1942. Bd. 75. S. 1201-1214.

13. Kaufmann H.P., Kirsch P. // Fette und Seifen 1943. N 50. S. 314-316; C.A. 1943.Vol. 37. 64812.

14. Остромысленский И.И. Труды лаборатории органической химии. М.: Изд. Московского университета. 1916. Вып. 4. С. 38.

15. Ostromisslensky I. HL prakt. Chem. 1911. Bd. 84. S. 495-506.

16. Scraup S., Freundlich L. //Ann. 1923. Bd. 431. S. 243-270.

17. Newman M.S., Le Brane J.R., Karnes H.A., Axelrad G. // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. N5. P. 868-872.

18. Harper E.H., Macbeth A.K. //. Chem. Soc. 1915. Vol. 107. P. 87-96.

19. Davies T.T., Hammick D.L. // J. Chem. Soc. 1938. N 5. P. 763-766.

20. Hammick D.L., Young R.P. // J. Chem. Soc. 1936. N 10. P. 1463-1467.

21. Patterson J.M.//J. Org. Chem. 1955. Vol. 20. N 9. P. 1277-1281.

22. Mischer K. // Helv. Chim. Acta. 1946. Vol. 29. N. 3. P. 743-755.

23. Bradshaw R.W. // Tetrahedron Lett. 1966. N. 46. P. 5711-5716.

24. Алтухов К.В., Тартаковский В.А., Перекалин В.В., Новиков С.С. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966. № 1. С. 197-199.

25. Алтухов К.В., Перекалин В.В. // ЖОрХ. 1966. Т. 2. № 10. С. 1902.

26. Алтухов К.В., Перекалин В.В. //ЖОрХ. 1967. Т. 3. № 11. С. 2003-2008.

27. Андреева Л.М., Алтухов К.В., Перекалин В.В. // ЖОрХ. 1967. Т. 5. № 2. С. 220-222.

28. Буевич В.А., Алтухов К.В., Перекалин В.В. // ЖОрХ. 1970. Т. 6. № 4. С. 658-661.

29. Рацино Е.В., Алтухов К.В. // ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 11. С. 2281-2283.

30. Буевич В.А., Алтухов К.В., Перекалин В.В. // ЖОрХ. 1971. Т. 7. № 7. С. 1380-1383.

31. Алтухов К.В., Рацино Е.В., Перекалин В.В. //ЖОрХ. 1969. Т. 5. № 12. С. 2246-2247.

32. Рацино Е.В., Алтухов К.В., Перекалин В.В. //ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 3. С. 523-527.

33. Рацино Е.В., Алтухов К.В., Перекалин В.В. //ЖОрХ. 1973. Т. 9. № 1. С. 58-60.

34. Буевич В.А., Алтухов К.В., Перекалин В.В. // ЖОрХ. 1967. Т. 3. № 12. С. 2248-2249.

35. Буевич В.А., Алтухов К.В., Перекалин В.В. //ЖОрХ. 1970. Т. 6. № 1. С. 187-188.

36. Тартаковский В.А., Буевич В.А., Алтухов К.В., Перекалин В.В. // ЖОрХ. 1971. Т. 7. № 5. С. 1080.

37. Швейхгеймер Г.А., Собцова Н.И., Бараньски А. // Roczn. Chem. 1972. Vol. 46. N 10. P. 1741-1745.

38. Eberson L., Hartshorn M.P., Persson O. // Acta Chem. Scand. 1998. Vol. 52. N 6. P. 745750.

39. Bosch E., Kochi J.K//J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118.N 6. P. 1319-1329.

40. Rathore R., Lin Z., Kochi J.K // Tetrahedron Lett. 1993. Vol. 34. N 12. P. 1859-1862.

41. Rathore R., Kochi J.K//J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. N2. P. 627-639.

42. Torssell K. //Acta Chem. Scand. 1967. Vol. 21. N 5. P. 1392-1393.

43. Андреева Л.М., Алтухов K.B., Перекалин В.В. //ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 7. С. 1419-1423.

44. Андреева Л.М., Алтухов К.В., Перекалин В.В. //ЖОрХ. 1969. Т. 5. № 7. С. 1313-1314.

45. Eberson L., Hartshorn М.Р., Persson О. // Acta Chem. Scand. 1998. Vol. 52. N 6. P. 450452.

46. Eberson L., Hartshorn M.P. //Aust. J. Chem. Vol. 51. P. 1061-1081.

47. Eberson L., Hartsorn M.P. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. N 21. P. 1563-1564.

48. Eberson L., Calvert J.L., Hartsorn M.P., Robinson W.T. // Acta Chem. Scand. 1994. Vol. 48. N4. P. 347-355.

49. Butts C.P., Eberson L., Hartshorn M.P., Robinson W.T., Timmerman-Vaughan, Young A.W. //Acta Chem. Scand. 1996. Vol. 50. N 1. P. 29-47.

50. Butts C.P., Eberson L., Foulds G.J., Fulton K.L., Hartshorn M.P., Robinson W.T. // Acta Chem. Scand. 1995. Vol. 49. N 1. P. 76-77.

51. Eberson L., Hartshorn M.P., Radner F. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1992. P. 1799-1806.

52. Calvert J.L., Eberson L., Hartshorn M.P., Maclagan R.G.A.R., Robinson W.T. // Aust. J. Chem. 1994. Vol. 47. P. 1589-1604.

53. Butts C.P., Calvert J.L., Eberson L., Hartshorn M.P., Maclagan R.G.A.R., Robinson W.T. // Aust. J. Chem. 1994. Vol. 47. P. 1087-1096.

54. Butts C.P., Eberson L., Hartshorn M.P., Robinson W.T. // Acta Chem. Scand. 1995. Vol. 49. N 5. P. 389-390.

55. Butts C.P., Calvert J.L., Eberson L„ Hartshorn M.P., Robinson W.T. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. N 19. P. 1513-1514.

56. Eberson L., Hartshorn M.P., Svensson J.O. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. N 21. P. 1614-1615.

57. Eberson L., Hartshorn M.P., Radner F. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1992. N 10. P. 1799-1808.

58. Eberson L., Hartshorn M.P., Radner F., Svensson J.O. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.1994. N 8. P. 1719-1730.

59. Calvert J.L., Eberson L„ Hartshorn M.P, Maclagan R.G.A.R., Robinson W.T. // Aust. J. Chem. 1994. Vol. 47. P. 1211-1222.

60. Butts C.P., Eberson L., Hartshorn M.P., Persson O., Robinson W.T. // Acta Chem. Scand.1995. Vol. 49. N. 4. P. 253-264.

61. Eberson L., Hartshorn M.P., Radner F., Svensson J.O. // Acta Chem. Scand. 1996. Vol. 50. N 10. P. 885-898.

62. Eberson L., Hartshorn M.P., Radner F., Merchan M., Roos B.O. // Acta Chem. Scand. 1993. Vol. 47. N2. P. 176-183.

63. Eberson L., Hartshorn M.P., Svensson J.O. // Acta Chem. Scand. 1993. Vol. 47. N 9. P. 925934.

64. Sankararaman S., Kochi J.K. // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1986. N 105. P. 278-285.

65. Kim E.K, Bockman M., Kochi J.K. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1992. N 11. P. 18791891.

66. Sankararaman S., Kochi J.K. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1991. N 1. P. 1-12.

67. Masnovi J.M. Kochi J.K. // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. N 25. P. 5245-5255.

68. Masnovi J.M., Kochi J.K. // J. Am. Chem. Soc. 1986 Vol. 108. N 6. P. 1126-1135.

69. Yabe T., Kochi J.K. // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. N 12. P. 4491-4500.

70. Penczek S., Jagur-Grodzinski J., Szware M. // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. N 8. P. 2174-2175.

71. Пьянкова В.И., Беркова Г.А., Поздняков В.П., Алтухов К.В. // ЖОрХ. 1983. Т. 19. № 4. С. 694-698.

72. Hass Н.В., Bender M.L. // J. Am. Chem. Soc. 1949. Vol. 71. N 5. P. 1767-1769.

73. Леенсон И.А, Сергеев Г.Б. //Хим. выс. энерг. 1971. № 4. С. 370-371.

74. Назин Г.М., Нечипоренко Г.Н., Соколов Д.Н., Манелис Г.Б., Дубовицкий Ф.И. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. № 2. С. 315-322.

75. Masnovi J.M., Kochi J.K. //Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1986. Vol. 105. P. 286-295.

76. Mathew L., Varghese В., Sankararaman S. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1993. N 12. P. 2399-2404.

77. Eberson L., Hartshorn M.P., Persson O. // Acta Chem. Scand. 1998. Vol. 52. N 6. P. 751760.

78. Berg U., Butts C.P., Eberson L., Hartshorn M.P., Persson O. // Acta Chem. Scand. 1998. Vol. 52. N6. P. 761-769.

79. Jonkman L., Muller H., Kiers H., Kommandeur J. // J. Phys. Chem. 1970. Vol. 74. N 7. P. 1650-1652.

80. Jonkman L., Muller H., Kommandeur J. // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. N 22. P. 58335838.

81. Warner P.W. //Chem. Rev. 1989. Vol. 89. N 5. P. 1067-1093.

82. The Chemistry of the Cyclopropyl Group. New York: John Wiley and Sons. Ed. Rappoport Z. 1995. Vol. 1,2.

83. Meijere A., Kozhushkov S.I. // Chem. Rev. 2000. Vol. 100. N 1. P. 93-142.

84. PadwaA. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry. New York: Wiley-Interscience. 1984; Torsell K.B.G. Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis. New York: VCH Publishers. 1988. 332 p.

85. Organic Synthesis New York: John Wiley and Sons. 1970. Vol. 50. P. 84-85.

86. Яновская JI.А., Домбровский В.А., Хуснд A.X. «Циклопропаны с функциональными группами». М: Наука. 1980. 221 с.

87. Мильвицкая Е.М., Тараканова A.B., Платэ А.Ф. // Усп. хим. 1979. Т. 45. № 5. Р. 938958.

88. С.А. Шевелев, В.И. Ерашко, A.A. Файнзильберг // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. № 10. С. 2374-2376.

89. Санков Б.Г., Ерашко В.И., Файнзильберг A.A. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. № 12. С. 2769-2771.

90. Тартаковский В.А., Онищенко A.A.,Членов И.Е., Новиков С.С. // Докл. АН СССР. 1966. Т. 167. №4. С. 844-847.

91. Brandi A., Garro S., Guarna A., Goti А., De Sarlo F. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. N 11. P. 2430-2434.

92. Cordero F.M., Brandi A., Querci C, Goti A., Garro S., De Sarlo F., Guarna A. // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. N. 6. P. 1762-1767.

93. Guarna A., Brandi A., Goti A., De Sarlo F. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985. N 21. P. 1518-1519.

94. Brandi A., Guarna A., Goti A., De Sarlo F. // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. N 15. P. 17271730.

95. Brandi A., Garli S., Guarna A., De Sarlo F. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 33. P. 38453848.

96. Guarna A., Brandi A., De Sarlo F., Goti A., Pericciuoli F. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. P. 2426-2429.

97. Brandi A., Garro S., Guarna A., Goti A., Cordero F.M., De Sarlo F. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. P. 2430-2434.

98. Cordero F.M., Brandi A., Querci C., Goti A., De Sarlo F., Guarna A. // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. P. 1762-1767.

99. Brandi A., Durust Y., Cordero F.M., De Sarlo F. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. P. 56665670.

100. Brandi A., Cordero F.M., De Sarlo F., Gandolfi R., Rastelli A., Bagatti M. // Tetrahedron. 1992. Vol. 48. N 16. P. 3323-3334.

101. Goti A., Anichini В., Brandi A., Kozhushkoy S.I., Gratkowski C., de Meijere A. // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 1665-1672.

102. Anichini В., Goti A., Brandi A., Kozhushkov S.I., de Meijere A. // Chem. Commun. 1997. N 3. P. 261-262.

103. Anichini В., Goti A., Brandi A. // Synlett. 1997. P. 25-26.

104. Diamantini G., Duranti E., Tontini A. // Synthesis. 1993. N 11. P. 1104-1108.

105. Акманова H.A., Сагитдинова Х.Ф., Поленова А.И., Домрачев В.И, Баленкова Е.С. // ХГС. 1982. № 10. С. 1316-1318.

106. Isaacs N.S., Abed О.Н. // Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23. N 27. P. 2799-2802. 110. Лагодзинская Г.В. //Ж. структ. хим. 1970. Т. 11. № 1. С. 31-37. 111 .Rudchenko V.F. //Chem. Rev. 1993. Vol. 93. N 2. P. 725-739.

107. Hassan A., Wazeer M.I.M, Perzanowski H.P., Ali S.A. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1997. N3. P. 411-416.

108. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир. 1984. С. 252-299.

109. Синтез органических препаратов. М.: Изд. иностранной литературы. Под ред. Казанского Б.А. 1952. Сб. 3. С. 411-413.

110. Person A.L., Thamattoor D.M. // Synth. Commun. 1999. Vol. 29. N 17. P. 2973-2978.

111. Cripps H.N., Williams J.K., Shakery W.H. // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. N 11. P. 2723-2728.

112. Crawford R.J., Cameron D.M. // Canad. J. Chem. 1967. Vol. 45. N 7. P. 691-696.

113. Томилов Ю.В., Митенина Т.Д., Луценко A.M., Долгий И.Е., Колесников С.П., Нефедов О.М. //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 1. С. 77-84.

114. Volkenburg H.V. //J. Am. Chem. Soc. 1949. Vol. 71. N l.P. 172-175.

115. Дьяконов И.А., Стройман И.М. //ЖОХ. 1963. Т. 33. №. 12. С. 4019-4020.

116. Зефиров Н.С., Кузнецова Т.С., Будыка М. И., Козьмин А.С. // ЖОрХ. 1978. Т. 14. № 9. С.2006-2008.

117. Зефиров Н.С., Кузнецова Т.С., Кожушков С.И., Глейтер Р., Эккерт-Макшич М. //

118. ЖОрХ. 1986. Т. 22. № 1.С. 110-121. 126.Sternberg Е., Binger P. // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. N 3. P. 301-304. 127.Organic Synthesis. New York: John Wiley and Sons. Edited by Bachmann W.E. 1945. Vol. 25. P. 1-4.

119. Sheldrick G. M. // SHELXTL-97 V5.10. 1997. Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719. USA.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.