Реакции переноса водорода ненасыщенных органических соединений в присутствии Pd/сибунит и никеля Ренея тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.15, кандидат наук Филиппов Алексей Александрович

• Филиппов Алексей Александрович
• кандидат наук
• 2020

Оглавление диссертации кандидат наук Филиппов Алексей Александрович

Оглавление

1. Введение

1.1. Актуальность темы исследования

1.2. Цели и задачи исследования

1.3. Научная новизна

1.4. Теоретическая и практическая значимость

1.5. Методология и методы исследования

1.6. Положения, выносимые на защиту

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции переноса водорода ненасыщенных органических соединений в присутствии Pd/сибунит и никеля Ренея»

1.7. Апробация работы 8

1.8. Личный вклад соискателя 9

1.9. Объем и структура диссертации 9

1.10. Благодарности 9

2. Реакции переноса водорода в присутствии гетерогенных металлических катализаторов (литературный обзор) 11

2.1. Некаталитические реакции переноса водорода 12

2.2. Гетерогенные катализаторы переноса водорода на основе Ru, Pt и Pd 17

2.2.1. Металлические палладиевые катализаторы 17

2.2.2. Металлические рутениевые катализаторы 21

2.2.3. Металлические платиновые катализаторы 23

2.3. Гетерогенные катализаторы переноса водорода на основе

металлов № и ^ 25

2.3.1. Металлические никелевые катализаторы 25

2.3.2. Металлические кобальтовые катализаторы 41

2.4. Гетерогенные катализаторы переноса водорода на основе

металлов Ag, Au 46

2.5. Биметаллические катализаторы переноса водорода 49

3. Экспериментальная часть 54

3.1. Использованные реактивы и катализаторы 54

3.2. Приготовление никеля Ренея 54

3.3. Физико-химические методы исследования катализатора 55

3.3.1. Порошковая рентгеновская дифракция 55

3.3.2. Низкотемпературная адсорбция N2 55

3.3.3. Рентгенофлуоресцентный анализ 55

3.3.4. Масс-спектрометрия с индуктивно связанной плазмой (МС-ИСП) 56

3.3.5. Просвечивающая электронная микроскопия (ПЭМ) 56

3.3.6. Рентгеновская фотоэлектронная спектроскопия (РФЭС) 56

3.4. Схемы реакционных установок и реакторов 57

3.4.1. Установка со стеклянным реактором 57

3.4.2. Автоклавный реактор 57

3.5. Методика проведения экспериментов 58

3.5.1. Эксперименты в автоклавном реакторе. Общая методика №1 58

3.5.2. Некаталитические эксперименты 58

3.5.3. Реакции с никелем Ренея 59

3.5.4. Реакция с катализатором Pd/сибунит (ИКТ-3-31) 60

3.5.5. Эксперименты в стеклянном реакторе. Общая методика №2 60

3.5.6. Некаталитические эксперименты в стеклянном реакторе 61

3.5.7. Эксперименты с никелем Ренея в стеклянном реакторе 61

4. Реакции переноса водорода ненасыщенных органических соединений в присутствии Р^сибунит и никеля Ренея

(обсуждение результатов) 62

4.1. Некаталитические превращения монотерпеноидов. РПВ-гидрирование 63

4.2. Некаталитические превращения монотерпеноидов. РПВ-дегидрирование 71

4.3. Каталитические превращения монотерпеноидов и других субстратов. РПВ-гидрирование и РПВ-дегидрирование в присутствии Р^сибунит 74

4.4. Каталитические превращения ментона в присутствии никеля Ренея. РПВ-гидрирование 77

4.5. Влияние кислорода воздуха на РПВ-гидрирование и активность

никеля Ренея 79

4.5.1. Фазовый состав катализатора 80

4.5.2. Текстура катализатора 81

4.5.3. Химический состав никеля Ренея и содержание металлов в спиртах 81

4.5.4. Морфология катализатора 82

4.5.5. Электронное состояние катализатора 84

4.5.6. Влияние реакционной атмосферы на каталитические свойства

никеля Ренея 85

4.5.7. Повторное использование никеля Ренея в РПВ 91

4.6. Каталитическое РПВ-гидрирование монотерпеновых соединений, содержащих сопряженные С=С и С=О связи 93

4.7. Дезоксигенирование и деароматизация ароматических кетонов и

спиртов в условиях РПВ, катализируемой никелем Ренея 96

4.8. Каталитическая деароматизация полиароматических соединений 108

4.9. Каталитическая РПВ-деароматизация полиароматических соединений

в кипящем 2-пропаноле 114

4.10. Катализируемые никелем Ренея РПВ-превращения непредельных монотерпеновых соединений 120

5. Выводы 126

6. Список литературы 127

1. Введение

1.1. Актуальность темы исследования

Реакции переноса водорода (РПВ) - это тип восстановительных превращений, в ходе которых атомы водорода «переходят» от молекулы донора, роль которого могут играть любые соединения, кроме газообразного водорода Н2, к молекуле акцептора. В этой реакции могут участвовать как атомы водорода Н, так и заряженные частицы Н+ и Н-, что зависит от конкретных реакционных условий, выбранного катализатора и т.п. Формально под приведенное выше определение попадают и реакции, где в роли химических восстановителей выступают комплексные гидриды металлов - NaBH4 и LiAlH4. Тем не менее, в русскоязычной научной литературе термин «РПВ» почти не используется, в том числе - применительно к реакциям указанных гидридов. Поэтому говоря об Н-донорах, обычно имеют в виду низшие алифатические спирты, муравьиную кислоту и её соли, ряд других органических молекул, а также неорганические гидразин-гидрат и боразан (боран аммиака или амминборан, BHз-NHз). Практическая важность РПВ заключается в возможности её использования в качестве альтернативы классическому гидрированию. Процессы, основанные на РПВ, легко масштабируются, что обеспечило успешное применение некоторых РПВ на промышленных установках.

Отказ от использования молекулярного водорода и комплексных гидридов металлов, известных своей взрывоопасностью и горючестью, обусловливает значительный интерес исследователей к РПВ. В настоящий момент использование в РПВ различных катализаторов классического гидрирования многократно описано в литературе. Наиболее часто встречается гомогенно-катализируемый вариант РПВ, в котором в качестве катализаторов преимущественно применяются различные комплексные соединения металлов. Гетерогенные катализаторы, как известно, далеко не всегда обладают такой же высокой активностью и селективностью, как гомогенные, однако значительно выигрывают у последних по лёгкости отделения от реакционной смеси и возможности повторного использования. Именно эти аспекты применения гетерогенных катализаторов играют ключевую роль при использовании в промышленности. К сожалению, очевидная перспективность гетерогенно-катализируемых РПВ до сих пор не нашла должного отражения в широкомасштабных поисковых исследованиях, и этот тип химических превращений до сих пор остается слабоизученным, в том числе - по субстратам и катализаторам, вовлекаемым в эти реакции.

Работа посвящена изучению свойств гетерогенных катализаторов классического гидрирования - никеля Ренея и металлического палладия, закрепленного на графитоподобном

мезопористом материале сибунит (Рё/сибунит, ИКТ-3-31), в реакциях переноса водорода органических соединений, содержащих, прежде всего, С=О и С=С связи, включая ароматические системы. Выбор указанных катализаторов объясняется широкой изученностью их каталитической активности в классическом гидрировании разнообразных органических субстратов. В качестве доноров водорода и одновременно растворителей были использованы первичные и вторичные низшие алифатические спирты. Для сравнения были проведены дополнительные некаталитические эксперименты в сверхкритических спиртах (ск-спирты -спирты в сверхкритическом состоянии). Основное внимание в исследовании было сосредоточено на анализе последовательностей превращения различных функциональных групп и их взаимном влиянии на реакционную способность друг друга. Для никеля Ренея, который проявил высокую активность в РПВ С=С и С=О связей, а также гидрогенолизе одинарных С-О связей, были детально изучены изменения в структуре этого металлического катализатора, а также показано влияние реакционных условий на его активность и хемо-/региоселективность. Приведенные в настоящей работе экспериментальные данные расширяют перечень исследованных субстратов и существенно дополняют информацию о направлениях их химических превращений в условиях РПВ. Кроме того, в работе продемонстрированы некоторые перспективы применения РПВ, катализируемых никелем Ренея, в синтетической практике.

1.2. Цели и задачи исследования

Целью данной работы была экспертиза свойств катализаторов классического гидрирования - никеля Ренея и Рё/сибунит в реакциях переноса водорода соединений, содержащих С=О, С-О и С=С связи, а также выявление среди спиртов активных доноров водорода, эффективных в паре с никелем Ренея.

Для достижения целей работы потребовалось решить следующие задачи:

1. Изучить особенности гетерогенно катализируемых реакций переноса водорода кетонов и спиртов терпенового ряда в сравнении с РПВ в отсутствии катализаторов. Оценить Н-донорную активность низших С1-С4 алифатических спиртов в указанных превращениях.

2. Изучить эффективность катализаторов классического гидрирования Рё/сибунит и никеля Ренея в РПВ, прежде всего - влияние на конверсию и селективность превращений субстратов.

3. Описать основные направления трансформаций С=О, С=С и С-О связей молекул (включая ароматические субстраты) в условиях катализа никелем Ренея.

4. Изучить влияние реакционных условий на активность и селективность никеля Ренея в РПВ, в частности влияние атмосферы, в которой проводится реакция.

5. Изучить причины дезактивации никеля Ренея в условиях РПВ.

6. Продемонстрировать синтетический диапазон возможностей бинарной системы «никель Ренея/2-пропанол» в РПВ-гидрировании кратных связей.

1.3. Научная новизна

1. Впервые показаны незначительные различия в Н-донорной активности первичных и вторичных низших алифатических спиртов, находящихся при 350°С в сверхкритическом состоянии. В частности, РПВ-гидрирование ментона не демонстрирует существенной разницы между изученными спиртами. Вместе с тем, в более мягких реакционных условиях в присутствии никеля Ренея активность вторичных спиртов заметно выше, чем первичных.

2. Обнаружено, что Рё/сибунит эффективен в РПВ С-С и С=С связей. Превращения ментона при 350°С в присутствии ИКТ-3-31 приводят к преимущественному образованию ароматических продуктов - производных р-цимола как результат последовательных реакций гидрирования ментона, дегидратации ментола и дегидрирования/ароматизации.

3. Установлено, что РПВ-превращения ароматических карбонильных соединений при катализе никелем Ренея происходят ступенчато следующим образом: «ароматическое карбонильное соединение ^ соответствующий спирт ^ алкилбензол ^ алкилциклогексан». Восстановление ароматической системы и С=О группы боковой цепи происходит параллельно, но процесс деароматизации имеет заметно меньшую скорость. Для ароматических спиртов, в отличие от алифатических, характерно гидродезоксигенирование в условиях РПВ.

4. Показано снижение активности никеля Ренея в РПВ в присутствии СО или О2, что особенно заметно для деароматизации ароматических блоков. Кислород окисляет металлическую поверхность катализатора до МО, а СО химически адсорбируется на этой поверхности, блокируя её активные центры.

5. Обнаружено, что важной причиной дезактивации катализатора в условиях РПВ является сегрегация алюминия на его поверхности. Смывание алюминия водной щелочью приводит к повышению активности катализатора, но эффект оказывается кратковременным.

6. Отмечено, что наличие нескольких ароматических колец в молекуле субстрата (конденсированных или изолированных) заметно ускоряет их последовательное гидрирование (деароматизацию) в присутствии никеля Ренея. РПВ-гидрирование последнего ароматического кольца происходит значительно медленнее всех предыдущих.

7. Исследование парциального РПВ-гидрирования цитраля, бифенила и нафталина и позволило установить, что процесс протекает с высокой конверсией и селективностью, не требует жестких условий и может быть проведен в стандартной стеклянной посуде при атмосферном давлении.

1.4. Теоретическая и практическая значимость

В работе на примере разных органических субстратов были изучены каталитические РПВ-превращения в присутствии никеля Ренея и Рё/сибунит, а полученные результаты сравнивались с некаталитическими реакциями. Показано, что Рё/сибунит более активен при РПВ-дегидрировании одинарных С-С связей, тогда как никель Ренея - в РПВ-гидрировании С=С и С=О функций, а также гидрогенолизе С-О связей. Зафиксирована последовательность превращений ароматических гидроксильных и карбонильных соединений в условиях РПВ с никелем Ренея. Обосновано, что тщательный подбор реакционных условий и длительности превращения позволяет с высокой селективностью осуществлять синтез соединений, являющихся звеньями этой последовательности.

Для реакции в присутствии никеля Ренея было продемонстрировано сильное влияние газовой реакционной атмосферы на конверсию субстрата и направление процесса, а также рассмотрены причины дезактивации катализатора. Обнаружены примеры реакций, в которых бинарная система «никель Ренея/2-пропанол» может быть успешно использована для высокоселективного парциального восстановления/гидрирования субстратов.

1.5. Методология и методы исследования

Все эксперименты с органическими субстратами были проведены в реакторах периодического действия, включая автоклав. Качественный и количественный анализ образцов осуществлялся при помощи газовой хромато-масс-спектрометрии (ГХ-МС) с использованием внутреннего стандарта, стабильного в выбранных реакционных условиях. Для выполнения поставленных в работе целей и задач был привлечен ряд современных физико-химических методов исследования металлического никелевого катализатора: низкотемпературная адсорбция N2, рентгенофазовый анализ, рентгенофлуоресцентный анализ, просвечивающая электронная микроскопия (ПЭМ), энергодисперсионная рентгеновская спектроскопия (ЭДС), рентгеновская фотоэлектронная спектроскопия (РФЭС), масс-спектрометрия с индуктивно связанной плазмой (МС-ИСП).

1.6. Положения, выносимые на защиту

1. Первичные и вторичные С1-С4 алифатические спирты в сверхкритическом состоянии при 350°С демонстрируют близкую Н-донорную активность в отсутствии катализаторов. В

каталитических РПВ-превращениях в присутствии никеля Ренея только вторичные спирты демонстрируют высокую эффективность при снижении реакционной температуры на 200°С и ниже.

2. Ароматические карбонильные соединения в присутствии никеля Ренея и 2-пропанола претерпевают последовательную цепь восстановительных превращений «ароматическое карбонильное соединение ^ соответствующий спирт ^ алкилбензол ^ алкилциклогексан». Гидрирование ароматической системы протекает параллельно восстановлению С=О группы.

3. Наличие в молекуле нескольких ароматических фрагментов (конденсированных или изолированных друг от друга) ускоряет деароматизацию/гидрирование всех бензольных колец за исключением последнего.

4. Одним из основных факторов, влияющих как на скорость, так и на селективность РПВ-превращения в присутствии никеля Ренея, является газовая атмосфера, в которой проводится реакция.

5. Одной из основных причин дезактивации никеля Ренея в РПВ, наряду с окислением, является сегрегация алюминия на поверхности катализатора.

6. Никель Ренея в комбинации с 2-пропанолом может успешно применяться в качестве эффективной восстановительной системы для частичного гидрирования непредельных субстратов, включая полиядерные ароматические соединения.

7. В РПВ-гидрировании ментона при 350°С, катализируемом Pd/сибунит, наряду с ожидаемым восстановлением до ментола, доминируют реакции дегидратации и дегидрирования, приводящие к образованию ароматических соединений ряда р-цимола.

1.7. Апробация работы

Основные результаты диссертационной работы изложены в 5 статьях, которые опубликованы в рецензируемых изданиях, реферируемых в Scopus и Web of Science. Отдельные элементы работы и полученные результаты были представлены в виде устных докладов на 10-ти конференциях: VIII-ая Научно-практическая конференция с международным участием «Сверхкритические флюиды (СКФ): фундаментальные основы, технологии, инновации» (Зеленоградск, 2015), III-ий Российский конгресс по катализу «Роскатализ-2017» (Нижний Новгород, 2017), IX-ая Научно-практическая конференция «Сверхкритические флюиды: фундаментальные основы, технологии, инновации» (Сочи, 2017), Молодёжная научная школа-конференция «Актуальные проблемы органической химии» (Шерегеш, 2018), 5th International School - Conference on Catalysis for Young Scientists «Catalyst Design: From Molecular to Industrial Level» (Москва, 2018), 10th International Conference on Environmental Catalysis & The 3rd

International Symposium on Catalytic Science and Technology in Sustainable Energy and Environment (Тяньцзинь, Китай, 2018), IX-ая Всероссийская Школа-конференция молодых учёных «Сверхкритические флюидные технологии в решении экологических проблем» (Барнаул, 2018), 5th International Conference Catalysis for Renewable Sources: Fuel, Energy, Chemicals (Агиос Николаос, Греция, 2019), X-ая Научно-практическая конференция (с международным участием) «Сверхкритические флюиды: фундаментальные основы, технологии, инновации» (Ростов-на-Дону, 2019), III-я Школа молодых учёных «Новые каталитические процессы глубокой переработки углеводородного сырья и биомассы» (Красноярск, 2019).

1.8. Личный вклад соискателя

Филиппов А.А. самостоятельно организовывал и проводил все экспериментальные исследования в автоклаве и стеклянном реакторе. В сферу его обязанностей входило приготовление никеля Ренея перед каждой реакцией, анализ отобранных проб методом ГХ-МС в присутствии внутреннего стандарта, включая пробоподготовку. Кроме того, поиск и анализ литературных данных, касающихся известных каталитических РПВ-превращений, также осуществлён самостоятельно. Изучение физико-химических свойств катализаторов и анализ полученных данных осуществлялись совместно со специалистами. Планирование экспериментальной работы, обсуждение полученных результатов, а также написание и подготовка статей к отправке в печать осуществлялись совместно с научным руководителем А.М. Чибиряевым.

1.9. Объем и структура диссертации

Диссертация изложена на 140 страницах машинописного текста, содержит 42 рисунка, 48 схем и 11 таблиц. Текст диссертационной работы имеет традиционную структуру и состоит из Введения, Литературного обзора, Экспериментальной части, Обсуждения полученных результатов, Выводов и Списка цитируемой литературы из 194 наименований первоисточников.

1.10. Благодарности

Автор выражает признательность своему научному руководителю - к.х.н., доц. Чибиряеву Андрею Михайловичу за всестороннюю поддержку на протяжении всей работы и обучении в аспирантуре, а также сотрудникам Лаборатории исследования процессов в средах повышенной плотности: к.х.н. Кожевникову Ивану Вячеславовичу - за технические консультации по проведению процессов; к.х.н. Нестерову Николаю Сергеевичу - за участие в дискуссии по отдельным моментам работы; к.х.н. Шалыгину Антону Сергеевичу и к.ф.-м.н.

Якушкину Станиславу Сергеевичу - за высказанные полезные замечания по работе и дельные советы; Ануфриевой Веронике Михайловне - за содействие в проведении некоторых реакций; д.х.н., проф. РАН Мартьянову Олегу Николаевичу - за пристальное внимание к выполнению исследований, ценные замечания и обсуждения, а также необходимую финансовую поддержку. Сотрудников других подразделений ИК СО РАН: к.х.н. Просвирина Игоря Петровича - за проведение и анализ РФЭС; к.х.н. Жданова Артема Александровича - за проведение рентгенофлуоресцентного анализа и ИСП-МС; к.ф.-м.н. Герасимова Евгения Юрьевича - за проведение и анализ ПЭМ и ЭДС; к.х.н. Пахорукову Веру Павловну и Федорову Елизавету Александровну - за проведение рентгенофазового анализа; к.х.н. Симонова Павла Анатольевича - за активное участие в обсуждении результатов работы и полезные рекомендации; а также сотрудника ИНХ СО РАН, к.х.н., доц. Коваленко Константина Александровича - за проведение и анализ физической адсорбции N2.

Исследование выполнено при финансовой поддержке Министерства науки и высшего образования Российской Федерации, гранты № 18-33-00659 (РФФИ), № 18-29-06022 (РФФИ), № 075-15-2019-1876 (мегагрант).

2. Реакции переноса водорода в присутствии гетерогенных металлических катализаторов (литературный обзор)

Последние 10-15 лет интерес научного сообщества к реакциям переноса водорода (РПВ), включая гидрирование без использования молекулярного водорода, демонстрирует неизменный рост, что нашло отражение в резком увеличении количества работ, посвященных этой теме [1]. Существует несколько разновидностей реакции переноса водорода, и для наиболее часто встречающихся в англоязычной литературе используются следующие термины: «transfer hydrogénation», «transfer hydrogenolysis» и «borrowing hydrogen reaction» (или «hydrogen borrowing reaction»). К сожалению, полноценных русскоязычных эквивалентов для названия большинства таких реакций не существует. Редким исключением является один из частных случаев РПВ - реакция Меервейна-Понндорфа-Верлея-Оппенауэра (Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer reaction), которую можно считать классическим вариантом-родоначальником реакций этого типа.

Под словосочетанием «transfer hydrogenation» обычно понимается гидрирование кратных связей (насыщение их водородом) без участия молекулярного Н2. Термином «transfer hydrogenolysis» обозначают восстановительное расщепление простых (одинарных) связей. Поэтому, в зависимости от типа разрываемой связи, встречается несколько подразновидностей этой реакции: гидродезоксигенирование (восстановительный разрыв связи С-О), гидродесульфирование (восстановительный разрыв связи С-S), гидродезаминирование или гидродеазотирование (восстановительный разрыв связи С-N) и т.д.

1

-H2

H2

N

3 4 5

Схема 1. Пример «borrowing hydrogen reaction» - восстановительное аминирование бензальдегида анилином.

В отличие от двух предыдущих разновидностей («transfer hydrogenation» и «transfer hydrogenolysis»»), процессы типа «borrowing hydrogen reaction» обычно включают в себя три последовательных стадии (Схема 1): 1) дегидрирование одного из субстратов, обычно спирта, например, бензилового 1, и связывание выделившегося Н2 с катализатором; 2) конденсацию карбонильного соединения 2, образовавшегося из исходного спирта, с аммиаком или

первичным амином (например, анилином 3), в результате образуется имин 4; 3) восстановление (гидрирование) имина 4 до амина 5 под действием связанного ранее Н2.

Далее в тексте будут использоваться более узкие в смысловом значении термины-словосочетания, относящиеся к «borrowing hydrogen reaction», например, {{восстановительное аминирование», «восстановительное алкилирование» и т.п., хотя эти термины не в полной мере отражают химическую суть превращения.

Обзор научной литературы, приведённый в этой Главе, практически не затрагивает гомогенно-катализируемые превращения, на которых сфокусирована большая часть опубликованных работ, посвященных РПВ-превращениям [1]. Преимущественно анализу подверглись те работы, в которых обсуждались РПВ, катализируемые гетерогенными металлическими катализаторами. Дополнительно в начале Главы приведена информация по некаталитическим процессам, которые используются для сравнения с каталитическими превращениями.

2.1. Некаталитические реакции переноса водорода

В литературе имеется сравнительно небольшое количество работ, где перенос водорода осуществлялся в некаталитических условиях [2,3]. Донорами водорода в таких процессах обычно выступают низшие алифатические спирты, а восстановление становится возможным только в сравнительно жестких температурных условиях, преимущественно - в сверхкритических [4,5]. В качестве исходных субстратов восстановления могут выступать как органические вещества [3,6], так и неорганические [7], но в данном случае будут рассмотрены превращения исключительно органических молекул.

Некаталитические РПВ могут использоваться как для восстановления индивидуальных простых молекул, так и для сложных смесей высокомолекулярных соединений в составе растительной биомассы или тяжелых фракций нефти. В последнем случае сверхкритическое состояние растворителя играет особенно важную роль, поскольку высокие коэффициенты диффузии и массопереноса, а также исключительная растворяющая способность, характерные для сверхкритических флюидов в целом, способствуют разрушению полимерной структуры субстратов и их вовлечению в восстановительные превращения [8-10].

В ск-спиртах могут быть восстановлены различные функциональные группы, такие как карбонильная [2,3,11], олефиновая [5], нитрильная [12], а также ароматические кольца [13,14]. Восстановление карбонильных соединений (альдегидов и кетонов) изучается наиболее часто, а механизм некаталитической РПВ с их участием был описан группой японских исследователей [2,11]. Авторы показали, что восстановление протекает через образование шестичленного

переходного комплекса 7 (Рисунок 1), сходного с описанным комплексом 6 в классической реакции Меервейна-Понндорфа-Верлея (реакция МПВ). Как и реакция МПВ, некаталитическая РПВ является обратимой [6,15].

" " ^

>ГН¥* >ГН1<

а ,о \ '

А1

¡-Рг~0 О-/-Рг 6

0^ ,-0 Н

7

^, - алкил, арил Рисунок 1. Строение переходного комплекса 6 в классической и 7 - в некаталитической реакции МПВ.

Образование сложного переходного комплекса может приводить к возникновению стерических затруднений, которые также характерны для реакции МПВ [16]. Поэтому скорость восстановления таких сравнительно сложных субстратов, как ментон 8 (Схема 2), в спиртах становится заметной только при переходе в сверхкритическое состояние [3].

2-РЮН

350°С

Ч0Н

8

9

// \\

10

\\ //

2-РгОН 350°С

2-РгОН

11

350°С

12

13

Схема 2. Примеры восстановления различных кратных связей ск-2-РгОН.

Сходные результаты наблюдались при использовании ск-спиртов как доноров водорода при восстановлении других функциональных групп. Так, было показано, что 2-РгОН (Гкр = 236°С, Ркр = 49 атм) активно восстанавливает С=С связь дифенилацетилена 10 (Схема 2) при достижении 350°С, тогда как при более низких температурах преобладает процесс присоединения спирта к тройной связи [5]. Восстановление ароматических систем 2-

пропанолом также возможно: реакция гидрирования антрацена 12 до 9,10-дигидроантрацена 13 (Схема 2) становится заметной также при температуре, превышающей 350°С [13].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Филиппов Алексей Александрович, 2020 год

6. Список литературы

1. Wang D., Astruc D. The golden age of transfer hydrogenation // Chem. Rev. - 2015. - V. 115. - N. 13. - P. 6621-6686.

2. Kamitanaka T., Matsuda T., Harada T. Mechanism for the reduction of ketones to the corresponding alcohols using supercritical 2-propanol // Tetrahedron. - 2007. - V. 63. - N. 6.

- P.1429-1434.

3. Philippov A.A., Chibiryaev A.M., Martyanov O.N. Base-free transfer hydrogenation of menthone by sub- and supercritical alcohols // J. Supercrit. Fluids. - 2018. - V. 145. - P. 162168.

4. Kim, J.Y., Oh, S., Hwang, H., Cho, T.-s., Choi, I.G., Choi, J.W. Effects of various reaction parameters on solvolytical depolymerization of lignin in sub- and supercritical ethanol // Chemosphere. - 2013. - V. 93. - N. 9. - P. 1755-1764.

5. Nakagawa, T., Ozaki, H., Kamitanaka, T., Takagi, H., Matsuda, T., Kitamura, T., Harada, T. Reactions of supercritical alcohols with unsaturated hydrocarbons // J. Supercrit. Fluids. -2003. - V. 27. - N. 3. - P. 255-261.

6. Kamitanaka, T., Ono, Y., Morishima, H., Hikida, T., Matsuda, T., Harada, T. The Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer type reaction in supercritical or high-temperature alcohols or acetone without catalyst: effect of oxidation enthalpy and solvent concentrations on yield // J. Supercrit. Fluids. - 2009. - V. 49. - N. 2. - P. 221-226.

7. Gubin S.P., Buslaeva E.Y. Supercritical isopropanol as a reducing agent for inorganic oxides // Russ. J. Phys. Chem. B. - 2009. - V. 3. - N. 8. - P. 1172-1186.

8. Barta K., Ford P.C. Catalytic conversion of nonfood woody biomass solids to organic liquids // Acc. Chem. Res. - 2014. - V. 47. - N. 5. - P. 1503-1512.

9. Li, Q., Liu, D., Hou, X., Wu, P., Song, L., Yan, Z. Hydro-liquefaction of microcrystalline cellulose, xylan and industrial lignin in different supercritical solvents // Bioresour. Technol.

- 2016. - V. 219. - P. 281-288.

10. Kim, J.Y., Park, J., Kim, U.J., Choi, J.W. Conversion of lignin to phenol-rich oil fraction under supercritical alcohols in the presence of metal catalysts // Energy Fuel. - 2015. - V. 29.

- N. 8. - P. 5154-5163.

11. Daimon, A., Kamitanaka, T., Kishida, N., Matsuda, T., Harada, T. Selective reduction of unsaturated aldehydes to unsaturated alcohols using supercritical 2-propanol // J. Supercrit. Fluids. - 2006. - V. 37. - N. 2. - P. 215-219.

12. Kamitanaka, T., Yamamoto, K., Matsuda, T., Harada, T. Transformation of benzonitrile into benzyl alcohol and benzoate esters in supercritical alcohols // Tetrahedron. - 2008. - V. 64. -N. 24. - P. 5699-5702.

13. Timashev, S.F., Solov'eva, A.B., Buslaeva, E.Y., Gubin, S.P. Concerted processes in supercritical fluids // Russ. J. Phys. Chem. A. - 2013. - V. 87. - N. 1. - P. 153-159.

14. Gubin S.P., Men'shov, V.I., Kirilets, V.M., Plopskii, E.Y., Tegai, F. Hydrogenation of multiple bonds using isopropyl alcohol without a catalyst // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1983. - V. 32. - N. 12. - P. 2547.

15

16

17

18

19

20

21

22

23

24

25

26

27

28

29

Philippov A.A., Chibiryaev A.M. Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer non-catalytic reaction of monoterpenoids in supercritical fluids // Russ. J. Phys. Chem. B. - 2019. - V. 13.

- N. 7. - P. 1117-1120.

Hach V. Meerwein-Ponndorf-Verley reduction of mono- and bicyclic ketones. Rate of reaction // J. Org. Chem. - 1973. - V. 38. - N. 2. - P. 293-299.

Chibiryaev A.M., Kozhevnikov I.V., Martyanov O.N. Transformation of petroleum asphaltenes in supercritical alcohols — a tool to change H/C ratio and remove S and N atoms from refined products // Catal. Today. - 2019. - V. 329. - P. 177-186.

Chibiryaev A.M. Kozhevnikov, I.V., Shalygin, A.S., Martyanov, O.N. Transformation of petroleum asphaltenes in supercritical alcohols studied via FTIR and NMR techniques // Energy Fuel. - 2018. - V. 32. - N. 2. - P. 2117-2127.

Wang Y., Zhang F.S. Degradation of brominated flame retardant in computer housing plastic by supercritical fluids // J. Hazard. Mater. - 2012. - V. 205-206. - P. 156-163.

Wang X., Sun M., Wang Q. Liquefaction characteristics of waste electronic plastics in supercritical isopropyl alcohol // Ekoloji. - 2019. - V. 28. - N. 107. - P. 3235-3247.

Hosseinpour M., Ahmadi S.J., Fatemi S. Deuterium tracing study of unsaturated aliphatics hydrogenation by supercritical water in upgrading heavy oil. Part I: Non-catalytic cracking // J. Supercrit. Fluids. - 2016. - V. 107. - P. 278-285.

Kozhevnikov I.V, Nuzhdin A.L., Martyanov O.N. Transformation of petroleum asphaltenes in supercritical water // J. Supercrit. Fluids. - 2010. - V. 55. - N. 1. - P. 217-222.

Brand S., Kim J. Liquefaction of major lignocellulosic biomass constituents in supercritical ethanol // Energy. - 2015. - V. 80. - P. 64-74.

Riaz, A., Verma, D., Zeb, H., Lee, J.H., Kim, J.C., Kwak, S.K., Kim, J. Solvothermal liquefaction of alkali lignin to obtain a high yield of aromatic monomers while suppressing solvent consumption // Green Chem. - 2018. - V. 20. - N. 21. - P. 4957-4974.

Xu X. Zhang, C., Zhai, Y., Liu, Y., Zhang, R., Tang, X. Upgrading of bio-oil using supercritical 1-butanol over a Ru/C heterogeneous catalyst: role of the solvent // Energy Fuel.

- 2014. - V. 28. - N. 7. - P. 4611-4621.

Seo, M., Yoon, D., Seon, K., Won, J., Kim, J. Supercritical alcohols as solvents and reducing agents for the synthesis of reduced graphene oxide // Carbon. - 2013. - V. 64. - P. 207-218.

Choi, M., Kumar, S., Yoon, D., Hwang, J., Min, S., Kim, J. A route to synthesis molybdenum disulfide-reduced graphene oxide (MoS2-RGO) composites using supercritical methanol and their enhanced electrochemical performance for Li-ion batteries // J. Power Sources. - 2016. -V. 309. - P. 202-211.

Gao H., Hu G. Graphene production via supercritical fluids // RSC Adv. - 2016. - V. 6. - N. 12. - P. 10132-10143.

Budi Nursanto, E., Nugroho, A., Hong, S.A., Kim, S.J., Yoon Chung, K., Kim, J. Facile synthesis of reduced graphene oxide in supercritical alcohols and its lithium storage capacity // Green Chem. - 2011. - V. 13. - N. 10. - P. 2714-2718.

30. Soloveva A.Y. Ioni, Y.V., Buslaeva, E.Y., Zaporozhets, M.A., Savilov, S.V., Naumkin, A.V., Gubin, S.P. Fabrication and characterization of composites based on CeO2 nanoparticles and graphene // Inorg. Mater. - 2015. - V. 51. - N. 8. - P. 848-853.

31. Ioni, Y.V., Buslaeva, E.Y., Gubin, S.P. Synthesis of graphene with noble metals nanoparticles on its surface // Mater. Today Proc. - 2016. - V. 3. - P. S209-S213.

32. Mironenko, R.M., Belskaya, O.B., Gulyaeva, T.I., Nizovskii, A.I., Kalinkin, A.V., Bukhtiyarov, V.I., Lavrenov, A.V., Likholobov, V.A. Effect of the nature of carbon support on the formation of active sites in Pd/C and Ru/C catalysts for hydrogenation of furfural // Catal. Today. - 2015. - V. 249. - P. 145-152.

33. Sun, K., Schulz, T.C., Thompson, S.T., Lamb, H.H. Catalytic deoxygenation of octanoic acid over silica- and carbon-supported palladium: support effects and reaction pathways // Catal. Today. - 2016. - V. 269. - P. 93-102.

34. Oliveira, M.C.F. On the study of the catalytic transfer hydrogenation reaction: the hydrogenation of 3-buten-1-ol on a Pd-black film // J. Mol. Catal. A Chem. - 2007. - V. 272. - N. 1-2. - P. 225-232.

35. Zhang, L., Liu, X., Zhou, X., Gao, S., Shang, N., Feng, C., Wang, C. Ultrafine Pd nanoparticles anchored on nitrogen-doping carbon for boosting catalytic transfer hydrogenation of nitroarenes: research article // ACS Omega. - 2018. - V. 3. - N. 9. - P. 10843-10850.

36. Patil, R.D., Sasson Y. Selective transfer hydrogenation of phenol to cyclohexanone on supported palladium catalyst using potassium formate as hydrogen source under open atmosphere // Appl. Catal. A Gen. - 2015. - V. 499. - P. 227-231.

37. Li, X.H., Cai, Y.Y., Gong, L.H., Fu, W., Wang, K.X., Bao, H.L., Wei, X., Chen, J.S. Photochemically engineering the metal-semiconductor interface for room-temperature transfer hydrogenation of nitroarenes with formic acid // Chem. - A Eur. J. - 2014. - V. 20. - N. 50. -P. 16732-16737.

38. Sancheti, S.V., Gogate, P.R. Ultrasound assisted selective catalytic transfer hydrogenation of soybean oil using 5% Pd/C as catalyst under ambient conditions in water // Ultrason. Sonochem. - 2017. - V. 38. - P. 161-167.

39. Gong, L.H., Cai, Y.Y., Li, X.H., Zhang, Y.N., Su, J., Chen, J.S. Room-temperature transfer hydrogenation and fast separation of unsaturated compounds over heterogeneous catalysts in an aqueous solution of formic acid // Green Chem. - 2014. - V. 16. - N. 8. - P. 3746-3751.

40. Li, X.H., Antonietti, M. Metal nanoparticles at mesoporous #-doped carbons and carbon nitrides: functional Mott-Schottky heterojunctions for catalysis // Chem. Soc. Rev. - 2013. -V. 42. - N. 16. - P. 6593-6604.

41. Galkin, M.V., Sawadjoon, S., Rohde, V., Dawange, M., Samec, J.S.M. Mild heterogeneous palladium-catalyzed cleavage of P-0-4'-ether linkages of lignin model compounds and native lignin in air // ChemCatChem. - 2014. - V. 6. - N. 1. - P. 179-184.

42. Galkin, M.V., Samec J.S.M. Selective route to 2-propenyl aryls directly from wood by a tandem organosolv and palladium-catalysed transfer hydrogenolysis // ChemSusChem. -2014. - V. 7. - N. 8. - P. 2154-2158.

43. Scholz, D., Aellig, C., Hermans, I. Catalytic transfer hydrogenation/hydrogenolysis for reductive upgrading of furfural and 5-(hydroxymethyl)furfural // ChemSusChem. - 2014. - V. 7. - N. 1. - P. 268-275.

44. Paone, E., Espro, C., Pietropaolo, R., Mauriello, F. Selective arene production from transfer hydrogenolysis of benzyl phenyl ether promoted by a co-precipitated Pd/Fe3O4 catalyst // Catal. Sci. Technol. - 2016. - V. 6. - N. 22. - P. 7937-7941.

45. Markov, P.V., Mashkovsky, I.S., Bragina, G.O., Warna, J., Gerasimov, E.Y., Bukhtiyarov, V.I., Stakheev, A.Y., Murzin, D.Y. Particle size effect in liquid-phase hydrogenation of phenylacetylene over Pd catalysts: experimental data and theoretical analysis // Chem. Eng. J.

- 2019. - V. 358. - P. 520-530.

46. Verho, O., Nagendiran, A., Tai, C.-W., Johnston, E.V., Backvall, J.-E. Nanopalladium on amino-functionalized mesocellular foam as an efficient and recyclable catalyst for the selective transfer hydrogenation of nitroarenes to anilines // ChemCatChem. - 2014. - V. 6. -N. 1. - P. 205-211.

47. Quinn, J.F., Bryant, C.E., Golden, K.C., Gregg, B.T. Rapid reduction of heteroaromatic nitro groups using catalytic transfer hydrogenation with microwave heating // Tetrahedron Lett. -2010. - V. 51. - N. 5. - P. 786-789.

48. Verho, O., Nagendiran, A., Tai, C.-W., Johnston, E.V., Backvall, J.-E. Nanopalladium on amino-functionalized mesocellular foam: an efficient catalyst for Suzuki reactions and transfer hydrogenations // ChemCatChem. - 2013. - V. 5. - N. 2. - P. 612-618.

49. Panagiotopoulou, P., Vlachos, D.G. Liquid phase catalytic transfer hydrogenation of furfural over a Ru/C catalyst // Appl. Catal. A Gen. - 2014. - V. 480. - P. 17-24.

50. Wang, B., Li, C., He, B., Qi, J., Liang, C. Highly stable and selective Ru/NiFe2O4 catalysts for transfer hydrogenation of biomass-derived furfural to 2-methylfuran // J. Energy Chem. -2017. - V. 26. - N. 4. - P. 799-807.

51. Wang X., Rinaldi R. Exploiting H-transfer reactions with RANEY® Ni for upgrade of phenolic and aromatic biorefinery feeds under unusual, low-severity conditions // Energy Environ. Sci. - 2012. - V. 5. - N. 8. - P. 8244-8260.

52. Gao, Z., Fan, G., Yang, L., Li, F. Double-active sites cooperatively catalyzed transfer hydrogenation of ethyl levulinate over a ruthenium-based catalyst // Mol. Catal. - 2017. - V.

- 442. - P. 181-190.

53. Gilkey, M.J., Xu, B. Heterogeneous catalytic transfer hydrogenation as an effective pathway in biomass upgrading // ACS Catal. - 2016. - V. 6. - N. 3. - P. 1420-1436.

54. Gilkey, M.J., Panagiotopoulou, P., Mironenko, A.V., Jenness, G.R., Vlachos, D.G., Xu, B. Mechanistic insights into metal Lewis acid-mediated catalytic transfer hydrogenation of furfural to 2-methylfuran // ACS Catal. - 2015. - V. 5. - N. 7. - P. 3988-3994.

55. Sharma, P., Sasson, Y. A photoactive catalyst Ru-g-CsN for hydrogen transfer reaction of aldehydes and ketones // Green Chem. - 2017. - V. 19. - N. 3. - P. 844-852.

56. Besse, X., Schuurman, Y., Guilhaume, N. Reactivity of lignin model compounds through hydrogen transfer catalysis in ethanol/water mixtures // Appl. Catal. B Environ. - 2017. - V. 209. - P. 265-272.

57

58

59

60

61

62

63

64

65

66

67

68

69

70

Shafaghat, H., Rezaei, P.S., Mohd, W., Wan, A. Using decalin and tetralin as hydrogen source for transfer hydrogenation of renewable lignin-derived phenolics over activated carbon supported Pd and Pt catalysts // J. Taiwan Inst. Chem. Eng. - 2016. - V. 65. - P. 91-100.

Al-alawi, R.A., Laxman, K., Dastgir, S., Dutta, J. Role of bonding mechanisms during transfer hydrogenation reaction on heterogeneous catalysts of platinum nanoparticles supported on zinc oxide nanorods // Appl. Surf. Sci. - 2016. - V. 377. - P. 200-206.

Wang, F., Xu, L., Sun, C., Yu, L. A novel Pt/C - catalyzed transfer hydrogenation reaction of ^-benzoquinone to produce ^-hydroquinone using cyclohexanone as an unexpectedly effective hydrogen source. // Appl. Organometal. Chem. - 2018. - V. 32. - N. 10. - P. 1-6.

Ma, Y., Li, Z. Coupling plasmonic noble metal with TiO2 for efficient photocatalytic transfer hydrogenation: M/TiO2 (M = Au and Pt) for chemoselective transformation of cinnamaldehyde to cinnamyl alcohol under visible and 365 nm UV light // Appl. Surf. Sci. -2018. - V. 452. - P. 279-285.

Yang, C., Kobayashi, H., Fukuoka, A. Removal of catalyst poisons for the production of sugar alcohols from a real biomass molasses using a heterogeneous Ni catalyst // Fuel Process. Technol. - 2019. - V. 196. - N. 15. - P. 106155-106161.

Chen, L., Zhang, F., Li, G., Li, X. Effect of Zn/Al ratio of Ni/ZnO-AhO3 catalysts on the catalytic deoxygenation of oleic acid into alkane // Appl. Catal. A Gen. - 2017. - V. 529. - P. 175-184.

Hongloi, N., Prapainainar, P., Seubsai, A., Sudsakorn, K., Prapainainar, C. Nickel catalyst with different supports for green diesel production // Energy. - 2019. - V. 182. - P. 306-320.

Ferrini, P., Rinaldi, R. Catalytic biorefining of plant biomass to non-pyrolytic lignin bio-oil and carbohydrates through hydrogen transfer reactions // Angew. Chemie - Int. Ed. - 2014. -V. 53. - N. 33. - P. 8634-8639.

Alonso, F., Riente, P., Yus, M. Nickel nanoparticles in hydrogen transfer reactions // Acc. Chem. Res. - 2011. - V. 44. - N. 5. - P. 379-391.

Jiang, L., Guo, H., Li, C., Zhou, P., Zhang, Z. Selective cleavage of lignin and lignin model compounds without external hydrogen, catalyzed by heterogeneous nickel catalysts // Chem. Sci. - 2019. - V. 10. - N. 16. - P. 4458-4468.

Hengne, A.M., Kadu, B.S., Biradar, N.S., Chikate, R.C., Rode, C.V. Transfer hydrogenation of biomass-derived levulinic acid to y-valerolactone over supported Ni catalysts // RSC Adv. - 2016. - V. 6. - N. 64. - P. 59753-59761.

Kennema, M., De Castro, I.B.D., Meemken, F., Rinaldi, R. Liquid-phase H-transfer from 2-propanol to phenol on Raney Ni: surface processes and inhibition // ACS Catal. - 2017. - V. 7. - N. 4. - P. 2437-2445.

Mikhailenko, S.D., Khodareva, T.A., Leongardt, E.V., Lyashenko, A.I., Fasman, A.B. The effect of redox treatment on the structural, adsorptive, and catalytic properties of Raney nickel // J. Catal. - 1993. - V. 141. - N. 2. - P. 688-699.

Du, Y., Chen, H., Chen, R., Xu, N. Synthesis of ^-aminophenol from ^-nitrophenol over nano-sized nickel catalysts // Appl. Catal. A Gen. - 2004. - V. 277. - P. 259-264.

71

72

73

74

75

76

77

78

79

80

81

82

83

84

85

Zhang, X., Lei, H., Zhu, L., Wu, J., Chen, S. From lignocellulosic biomass to renewable cycloalkanes for jet fuels // Green Chem. - 2015. - V. 17. - N. 10. - P. 4736-4747.

Saikia, P., Reddy, B.M. Industrially relevant: hydrogenation catalysts // Chem. Ind. Dig. -2008. - V. 21. - N. 12. - P. 87-93.

Zuidema, D.R., Williams, S.L., Wert, K.J., Bosma, K.J., Smith, A.L., Mebane, R.C. Deoxygenation of aromatic ketones using transfer hydrogenolysis with Raney nickel in 2-propanol // Synth. Commun. - 2011. - V. 41. - N. 19. - P. 2927-2931.

Gross, B.H., Mebane, R.C., Armstrong, D.L. Transfer hydrogenolysis of aromatic alcohols using Raney catalysts and 2-propanol // Appl. Catal. A Gen. - 2001. - V. 219. - N. 1-2. - P. 281-289.

Mebane, R.C., Mansfield, A.J. Transfer hydrogenation of aldehydes with 2-propanol and Raney® nickel // Synth. Commun. - 2005. - V. 35. - N. 24. - P. 3083-3086.

Mebane, R.C., Holte, K.L., Gross, B.H. Transfer hydrogenation of ketones with 2-propanol and Raney® nickel // Synth. Commun. - 2007. - V. 37. - N. 16. - P. 2787-2791.

Mebane, R.C., Grimes, K.D., Jenkins, S.R., Deardorff, J.D., Gross, B.H. Deiodination of iodolactones by transfer hydrogenolysis using Raney nickel and 2-propanol // Synth. Commun. - 2002. - V. 32. - N. 13. - P. 2049-2054.

Mebane, R.C., Holte, K.L., Gross, B.H. Transfer hydrogenation of nitriles with 2-propanol and Raney® nickel // Synth. Commun. - 2003. - V. 33. - N. 19. - P. 3373-3379.

Geboers, J., Wang, X., De Carvalho, A.B., Rinaldi, R. Densification of biorefinery schemes by H-transfer with Raney Ni and 2-propanol: a case study of a potential avenue for valorization of alkyl levulinates to alkyl y-hydroxypentanoates and y-valerolactone // J. Mol. Catal. A Chem. - 2014. - V. 388-389. - P. 106-115.

Calvaruso, G., Burak, J.A., Clough, M.T., Kennema, M., Meemken, F., Rinaldi, R. On the reactivity of dihydro-p-coumaryl alcohol towards reductive processes catalyzed by Raney nickel // ChemCatChem. - 2017. - V. 9. - N. 14. - P. 2627-2632.

De Castro, I.B.D., Gra9a, I., Rodríguez-García, L., Kennema, M., Rinaldi, R., Meemken, F. Elucidating the reactivity of methoxyphenol positional isomers towards hydrogen-transfer reactions by ATR-IR spectroscopy of the liquid-solid interface of RANEY® Ni // Catal. Sci. Technol. - 2018. - V. 8. - N. 12. - P. 3107-3114.

Chesi, C., de Castro, I.B.D., Clough, M.T., Ferrini, P., Rinaldi, R. The Influence of hemicellulose sugars on product distribution of early-stage conversion of lignin oligomers catalysed by Raney nickel // ChemCatChem. - 2016. - V. 8. - N. 12. - P. 2079-2088.

Zhao, C., He, J., Lemonidou, A.A., Li, X., Lercher, J.A. Aqueous-phase hydrodeoxygenation of bio-derived phenols to cycloalkanes // J. Catal. - 2011. - V. 280. - N. 1. - P. 8-16.

Wang, X., Rinaldi, R. Bifunctional Ni catalysts for the one-pot conversion of organosolv lignin into cycloalkanes // Catal. Today. - 2016. - V. 269. - P. 48-55.

Yang, Z., Huang, Y.-B., Guo, Q.-X., Fu, Y. Ni catalyzed transfer hydrogenation of levulinate esters to y-valerolactone at room temperature // Chem. Commun. - 2013. - V. 49. - P. 53285330.

86

87

88

89

90

91

92

93

94

95

96

97

98

99

Hoffer, B.W., Crezee, E., Devred, F., Mooijman, P.R.M., Sloof, W.G., Kooyman, P.J., Van Langeveld, A.D., Kapteijn, F., Moulijn, J.A. The role of the active phase of Raney-type Ni catalysts in the selective hydrogenation of J-glucose to ^-sorbitol. // Appl. Catal. A Gen. -2003. - V. 253. - P. 437-452.

Spencer, M.S., Twigg, M.V. Metal catalyst design and preparation in control of deactivation // Annu. Rev. Mater. Res. - 2005. - V. 35. - N. 1. - P. 427-464.

Freel, J., Pieters, W.J.M., Anderson, R.B. The structure of Raney nickel. I. Pore structure // J. Catal. - 1969. - V. 14. - P. 247-256.

Devred, F., Hoffer, B.W., Sloof, W.G., Kooyman, P.J., Van Langeveld, A.D., Zandbergen, H.W. The genesis of the active phase in Raney-type catalysts: the role of leaching parameters // Appl. Catal. A Gen. - 2003. - V. 244. - N. 2. - P. 291-300.

Alonso, F., Riente, P., Yus, M. Hydrogen-transfer reductive amination of aldehydes catalysed by nickel nanoparticles // Synlett. - 2008. - N. 9. - P. 1289-1292.

Alonso, F., Riente, P., Yus, M. Hydrogen-transfer reduction of carbonyl compounds catalysed by nickel nanoparticles // Tetrahedron Lett. - 2008. - V. 49. - N. 12. - P. 1939-1942.

Alonso, F., Riente, P., Yus, M. Transfer hydrogenation of olefins catalysed by nickel nanoparticles // Tetrahedron. - 2009. - V. 65. - N. 51. - P. 10637-10643.

Alonso, F., Riente, P., Sirvent, J.A., Yus, M. Nickel nanoparticles in hydrogen-transfer reductions: characterisation and nature of the catalyst // Appl. Catal. A Gen. - 2010. - V. 378.

- N. 1. - P. 42-51.

Alonso, F., Calvino, J.J., Osante, I., Yus, M. Preparation of nickel(0) nanoparticles by arene-catalysed reduction of different nickel chloride-containing systems // J. Exp. Nanosci. - 2006.

- V. 1. - N. 4. - P. 419-433.

Hengne, A.M., Kadu, B.S., Biradar, N.S., Chikate, R.C., Rode, C.V. Transfer hydrogenation of biomass-derived levulinic acid to y-valerolactone over supported Ni catalysts // RSC Adv.

- 2016. - V. 6. - N. 64. - P. 59753-59761.

Neelakandeswari, N., Sangami, G., Emayavaramban, P., Ganesh Babu, S., Karvembu, R., Dharmaraj, N. Preparation and characterization of nickel aluminosilicate nanocomposites for transfer hydrogenation of carbonyl compounds // J. Mol. Catal. A Chem. - 2012. - V. 356. -P. 90-99.

Polshettiwar, V., Baruwati, B., Varma, R.S. Nanoparticle-supported and magnetically recoverable nickel catalyst: a robust and economic hydrogenation and transfer hydrogenation protocol // Green Chem. - 2009. - V. 11. - N. 1. - P. 127-131.

Wang, Y., Prinsen, P., Triantafyllidis, K.S., Karakoulia, S.A., Yepez, A., Len, C., Luque, R. Batch versus continuous flow performance of supported mono- and bimetallic nickel catalysts for catalytic transfer hydrogenation of furfural in isopropanol // ChemCatChem. - 2018. - V. 10. - N. 16. - P. 3459-3468.

Gong, W., Chen, C., Wang, H., Fan, R., Zhang, H., Wang, G., Zhao, H. Sulfonate group modified Ni catalyst for highly efficient liquid-phase selective hydrogenation of bio-derived furfural // Chinese Chem. Lett. - 2018. - V. 29. - N. 11. - P. 1617-1620.

100. Yuan, M., Long, Y., Yang, J., Hu, X., Xu, D., Zhu, Y., Dong, Z. Biomass sucrose-derived cobalt@nitrogen-doped carbon for catalytic transfer hydrogenation of nitroarenes with formic acid // ChemSusChem. - 2018. - N. 11. - P. 4156-4165.

101. Zhou, P., Zhang, Z. One-pot reductive amination of carbonyl compounds with nitro compounds by transfer hydrogenation over Co-Nx as catalyst // ChemSusChem. - 2017. - N. 10. - P. 1892-1897.

102. Long, J., Zhou, Y., Li, Y. Transfer hydrogenation of unsatured bonds in the absence of base additives catalyzed by a cobalt-based heterogeneous catalyst // Chem. Commun. - 2015. - N. 51. - P. 2331-2334.

103. Rautiainen, S., Francesco, D., Katea, N., Westin, G. Lignin valorization by cobalt-catalyzed fractionation of lignocellulose to yield monophenolic compounds // ChemSusChem. - 2019. -N. 12. - P. 404-408.

104. Han, Y., Wang, Z., Xu, R., Zhang, W., Chen, W., Zheng, L., Zhang, J., Luo, J., Wu, K., Zhu, Y., Chen, C., Peng, Q., Liu, Q., Hu, P., Wang, D., Li, Y. Ordered porous nitrogen-doped carbon matrix with atomically dispersed cobalt sites as an efficient catalyst for dehydrogenation and transfer hydrogenation of #-heterocycles // Angew. Chemie - Int. Ed. -2018. - N. 57. - P. 11262-11266.

105. Pupovac, K., Palkovits, R. Cu/MgAhO4 as bifunctional catalyst for aldol condensation of 5-hydroxymethylfurfural and selective transfer hydrogenation // ChemSusChem. - 2013. - V. 6. - N. 11. - P. 2103-2110.

106. Siddqui, N., Sarkar, B., Pendem, C., Khatun, R., Sivakumar Konthala, L.N., Sasaki, T., Bordoloi, A., Bal, R. Highly selective transfer hydrogenation of a,P-unsaturated carbonyl compounds using Cu-based nanocatalysts // Catal. Sci. Technol. - 2017. - V. 7. - N. 13. - P. 2828-2837.

107. Huang, L., Zhu, Y., Huo, C., Zheng, H., Feng, G., Zhang, C., Li, Y. Mechanistic insight into the heterogeneous catalytic transfer hydrogenation over Cu/AhO3: Direct evidence for the assistant role of support // J. Mol. Catal. A Chem. - 2008. - V. 288. - N. 1-2. - P. 109-115.

108. Liu, H., Chuah, G.K., Jaenicke, S. Self-coupling of benzylamines over a highly active and selective supported copper catalyst to produce ^-substituted amines by the borrowing hydrogen method // J. Catal. - 2015. - V. 329. - P. 262-268.

109. Feng F., Ye, J., Cheng, Z., Xu, X., Zhang, Q., Ma, L., Lu, C., Li, X. Cu-Pd/y-AhOs catalyzed the coupling of multi-step reactions: direct synthesis of benzimidazole derivatives // RSC Adv. - 2016. - V. 6. - N. 76. - P. 72750-72755.

110. Das, V.K., Mazhar, S., Gregor, L., Stein, B.D., Morgan, D.G., Maciulis, N.A., Pink, M., Losovyj, Y., Bronstein, L.M. Graphene derivative in magnetically recoverable catalyst determines catalytic properties in transfer hydrogenation of nitroarenes to anilines with 2-propanol // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2018. - V. 10. - N. 25. - P. 21356-21364.

111. Su, F.-Z., He, L., Ni, J., Cao, Y., He, H.-Y., Fan, K.-N. Efficient and chemoselective reduction of carbonyl compounds with supported gold catalysts under transfer hydrogenation conditions // Chem. Commun. - 2008. - N. 30. - P. 3531-3533.

112. Vilhanova, B., van Bokhoven, J.A., Ranocchiari, M. Gold particles supported on amino-functionalized silica catalyze transfer hydrogenation of ^-heterocyclic compounds // Adv. Synth. Catal. - 2017. - V. 359. - N. 4. - P. 677-686.

113. Wang, X., Qiu, Z., Liu, Q., Chen, X., Tao, S., Shi, C., Pang, M., Liang, C. Heterogeneous catalytic transfer partial-hydrogenation with formic acid as hydrogen source over the Schiffbase modified gold nano-catalyst // Catal. Letters. - 2017. - V. 147. - N. 2. - P. 517-524.

114. Wagh, Y.S., Asao, N. Selective transfer semihydrogenation of alkynes with nanoporous gold catalysts // J. Org. Chem. - 2015. - V. 80. - N. 2. - P. 847-851.

115. Tao L., Zhang, Q., Li, S.S., Liu, X., Liu, Y.M., Cao, Y. Heterogeneous gold-catalyzed selective reductive transformation of quinolines with formic acid // Adv. Synth. Catal. - 2015. - V. 357. - N. 4. - P. 753-760.

116. Sarno, M., Cirillo, C., Iuliano, M. Self-suspended nanoparticles for #-alkylation reactions: a new concept for catalysis // Chemistry Open. - 2019. - V. 8. - N. 4. - P. 520-531.

117. Feng, F., Deng, Y., Cheng, Z., Xu, X., Zhang, Q., Lu, C., Ma, L., Li, X. Heterogeneous catalytic synthesis of 2-methylbenzimidazole from 2-nitroaniline and ethanol over mg modified Cu-Pd/y-AhOs // Catalysts. - 2019. - V. 9. - N. 1. - P. 8.

118. Cheah, K.W. Taylor, M.J., Osatiashtiani, A., Beaumont, S.K., Nowakowski, D.J., Yusup, S., Bridgwater, A.V., Kyriakou, G. Monometallic and bimetallic catalysts based on Pd, Cu and Ni for hydrogen transfer deoxygenation of a prototypical fatty acid to diesel range hydrocarbons // Catal. Today. - 2019. - in press. DOI: 10.1016/j.cattod.2019.03.017.

119. Obregon, I., Gandarias, I., Al-Shaal, M.G., Mevissen, C., Arias, P.L., Palkovits, R. The role of the hydrogen source on the selective production of y-valerolactone and 2-methyltetrahydrofuran from levulinic acid // ChemSusChem. - 2016. - V. 9. - N. 17. - P. 2488-2495.

120. Yang, X., Fu, X., Bu, N., Han, L., Wang, J., Song, C., Su, Y., Zhou, L., Lu, T. Promotion effect of nickel for Cu-Ni/y-AhO3 catalysts in the transfer dehydrogenation of primary aliphatic alcohols // J. Iran. Chem. Soc. - 2017. - V. 14. - N. 1. - P. 111-119.

121. Yu, C., Guo, X., Shen, B., Xi, Z., Li, Q., Yin, Z., Liu, H., Muzzio, M., Shen, M., Li, J., Seto, C.T., Sun, S. One-pot formic acid dehydrogenation and synthesis of benzene-fused heterocycles over reusable AgPd/WO2.72 nanocatalyst // J. Mater. Chem. A. - 2018. - V. 6. -N. 46. - P. 23766-23772.

122. Liu, H., Guo, Y., Yu, Y., Yang, W., Shen, M., Liu, X., Geng, S., Li, J., Yu, C., Yin, Z., Li, H. Surface Pd-rich PdAg nanowires as highly efficient catalysts for dehydrogenation of formic acid and subsequent hydrogenation of adiponitrile // J. Mater. Chem. A. - 2018. - V. 6. - N. 36. - P. 17323-17328.

123. Jaatinen, S., Karinen, R. Furfural hydrotreatment applying isopropanol as a solvent: the case of acetone formation // Top. Catal. - 2017. - V. 60. - N. 17-18. - P. 1473-1481.

124. Suresh Kumar, B., Puthiaraj, P., Amali, A.J., Pitchumani, K. Ultrafine bimetallic PdCo alloy nanoparticles on hollow carbon capsules: an efficient heterogeneous catalyst for transfer hydrogenation of carbonyl compounds // ACS Sustain. Chem. Eng. - 2018. - V. 6. - N. 1. -P.491-500.

125. Gandarias, I., Arias, P.L., Fernández, S.G., Requies, J., El Doukkali, M. Hydrogenolysis through catalytic transfer hydrogenation: glycerol conversion to 1,2-propanediol // Catal. Today. - 2012. - V. 195. - P. 22-31.

126. Tedsree, K., Li, T., Jones, S., Chan, C.W.A., Yu, K.M.K., Bagot, P.A.J., Marquis, E.A., Smith, G.D.W., Tsang, S.C.E. Hydrogen production from formic acid decomposition at room temperature using a Ag-Pd core-shell nanocatalyst // Nat. Nanotechnol. - 2011. - V. 6. - N. 5. - P. 302-307.

127. Liu, Z., Dong, W., Cheng, S., Guo, S., Shang, N., Gao, S., Feng, C., Wang, C., Wang, Z., Pd9Ag1-#-doped-MOF-C: an efficient catalyst for catalytic transfer hydrogenation of nitrocompounds // Catal. Commun. - 2017. - V. 95. - P. 50-53.

128. Jiang, Y., Fan, X., Xiao, X., Qin, T., Zhang, L., Jiang, F., Li, M., Li, S., Ge, H., Chen, L. Novel AgPd hollow spheres anchored on graphene as an efficient catalyst for dehydrogenation of formic acid at room temperature // J. Mater. Chem. A. - 2015. - V. 4. -N. 2. - P. 657-666.

129. Hadiah, F., Soerawidjaja, T.H., Subagjo, Prakoso, T. Low temperature catalytic-transfer hydrogenation of candlenut oil // Int. J. Adv. Sci. Eng. Inf. Technol. - 2017. - V. 7. - N. 3. -P. 843-849.

130. Yu, D., Li, T., Chen, J., Yu, C., Wu, N., Liu, T., Wang, L. Ni-Ag bimetallic magnetic catalyst improves the performance of the catalytic transfer hydrogenated soybean oil // J. Oleo Sci. -2019. - V. 68. - N. 7. - P. 615-623.

131. Moulder, J.F., Stickle, W.F., Sobol, P.E., Bomben, K.D. Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy. - Perkin-Elmer Corp. - 1992. - 261 p.

132. Yfanti, V.L., Lemonidou, A.A. Effect of hydrogen donor on glycerol hydrodeoxygenation to 1,2-propanediol // Catal. Today. - 2019. - in press. DOI: 10.1016/j.cattod.2019.04.080.

133. Liu, X., Zhang, L., Wang, J., Shang, N., Gao, S., Wang, C., Gao, Y. Transfer hydrogenation of nitroarenes catalyzed by CoCu anchored on nitrogen-doped porous carbon // Appl. Organomet. Chem. - 2020. - V. 34. - N. 3. - P. e5438.

134. Hu, Z., Zhou, J., Ai, Y., Liu, L., Qi, L., Jiang, R., Bao, H., Wang, J., Hu, J., Sun, H.-b., Liang, Q. Two dimensional Rh/Fe3O4/^-C3N4-# enabled hydrazine mediated catalytic transfer hydrogenation of nitroaromatics: a predictable catalyst model with adjoining Rh // J. Catal. -2018. - V. 368. - P. 20-30.

135. Kukula, P., Cerveny, L. Stereoselective hydrogenation of (-)-menthone and (+)-isomenthone mixture using nickel catalysts // Res. Chem. Intermed. - 2000. - V. 26. - N. 9. - P. 913-922.

136. Mkaddem, M., Bouajila, J., Ennajar, M., Lebrihi, A., Mathieu, F., Romdhane, M. Chemical composition and antimicrobial and antioxidant activities of Mentha (longifolia L. and viridis) essential oils // J. Food Sci. - 2009. - V. 74. - N. 7. - P. 358-363.

137. Picollo, M.I., Toloza, A.C., Mougabure Cueto, G., Zygadlo, J., Zerba, E. Anticholinesterase and pediculicidal activities of monoterpenoids // Fitoterapia. - 2008. - V. 79. - N. 4. - P. 271-278.

138. http://www.haynesintl.com/alloys/alloy-portfolio_/Corrosion-resistant-Alloys/HASTELLOY-C-276-Alloy [электронный ресурс]: сайт производителя автоклавного оборудования.

139

140

141

142

143

144

145

146

147

148

149

150

151

152

Wang, Z., Li, X., Xie, S., Zheng, T., Sun, H. Transfer hydrogenation of ketones catalyzed by nickel complexes bearing an NHC [CNN] pincer ligand // Appl. Organomet. Chem. - 2019. -V. 33. - N. 6. - P. e4932.

Neary, M.C., Parkin, G. Dehydrogenation, disproportionation and transfer hydrogenation reactions of formic acid catalyzed by molybdenum hydride compounds // Chem. Sci. - 2015. - V. 6. - N. 3. - P. 1859-1865.

Wang Y. Du, Z., Zheng, T., Sun, H., Li, X. Efficient transfer hydrogenation of carbonyl compounds catalyzed by selenophenolato hydrido iron(II) complexes // Catal. Commun. -2019. - V. 124. - P. 32-35.

Rickborn, B. Conformational analysis in symmetrically substituted cyclohexanones. The alkyl ketone effects // J. Am. Chem. Soc. - 1962. - V. 84. - N. 12. - P. 2414-2417.

Kovalev, V., Shokova, E., Chertkov, V., Tafeenko, V. Unknown camphor: regioselective rearrangement under acylation in a CF3SO3H/(CF3CO)2O system // Eur. J. Org. Chem. -2016. - V. 2016. - N. 8. - P. 1508-1512.

Bottaro, F., Madsen, R. In situ generated cobalt catalyst for the dehydrogenative coupling of alcohols and amines into imines // ChemCatChem. - 2019. - V. 11. - N. 11. - P. 2707-2712.

Budweg, S., Wei, Z., Jiao, H., Junge, K., Beller, M., Iron-PNP-pincer-catalyzed transfer dehydrogenation of secondary alcohols // ChemSusChem. - 2019. - V. 12. - N. 13. - P. 2988-2993.

Philippov, A.A., Chibiryaev, A.M. Reduction of menthone by isopropanol in the presence of palladium on sibunite (IKT-3-31 brand) // Catal. Ind. - 2018. - V. 10. - N. 3. - P. 210-230.

Plaksin, G. V., Baklanova, O.N., Lavrenov, A.V., Likholobov, V.A. Carbon materials from the sibunit family and methods for controlling their properties // Solid Fuel Chem. - 2014. -V. 48. - N. 6. - P. 349-355.

Болдырева М.Э. Разработка каталитического процесса получения 2,6-диметиланилина из 2,6-диметилфенола на катализаторе палладий на угле / Дис. конд. хим. наук: 02.00.15 Болдырева Марина Эдмундовна. - М., 1993. - 144 с.

Gromov, N.V., Ayupov, A.B., Aymonier, C., Agabekov, V.E., Taran, O.P. Development of solid acid catalysts based on sibunit carbon material for cellulose transformation into 5-hydroxymethylfurfural // J. Sib. Fed. Univ. Chem. - 2014. - V. 7. - N. 4. - P. 597-609.

Zhang, Q., Bi, L., Zhao, Z., Chen, Y., Li, D., Gu, Y., Wang, J., Chen, Y., Bo, C., Liu, X. Application of ultrasonic spraying in preparation of p-cymene by industrial dipentene dehydrogenation // Chem. Eng. J. - 2010. - V. 159. - N. 1-3. - P. 190-194.

Bi, L.W., Zhang, Q.G., Wang, P., Zhao, Z D., Li, D.W., Chen, Y.X., Li, D M., Gu, Y., Wang, J., Liu, X.Z. Study on gas-phase catalytic conversion of turpentine-based dipentene (TBDP) by Pd/C catalysts // Adv. Mater. Res. - 2011. - V. 236-238. - P. 27-34.

Philippov, A.A., Chibiryaev, A.M., Martyanov, O.N. Raney® nickel-catalyzed hydrodeoxygenation and dearomatization under transfer hydrogenation conditions—Reaction pathways of non-phenolic compounds // Catal. Today. - 2019. - in press. DOI: 10.1016/j.cattod.2019.05.033.

153. Philippov, A.A., Chibiryaev, A.M., Martyanov, O.N. Simple H2-free hydrogenation of unsaturated monoterpenoids catalyzed by Raney nickel // Mendeleev Commun. - 2019. - V. 29. - P. 380-381.

154. Nesterov, N.S., Paharukova, V.P., Yakovlev, V.A., Martyanov, O.N. The facile synthesis of Ni-Cu catalysts stabilized in SiO2 framework via a supercritical antisolvent approach // J. Supercrit. Fluids. - 2016. - V. 112. - P. 119-127.

155. Richardson, J. X-ray diffraction study of nickel oxide reduction by hydrogen // Appl. Catal. A Gen. - 2003. - V. 246. - N. 1. - P. 137-150.

156. Rodella, C.B., Kellermann, G., Francisco, M.S.P., Jordao, M.H., Zanchet, D. Textural and structural analyses of industrial raney nickel catalyst // Ind. Eng. Chem. Res. - 2008. - V. 47.

- N. 22. - P. 8612-8618.

157. Fouilloux, P. The nature of raney nickel, its adsorbed hydrogen and its catalytic activity for hydrogenation reactions (review) // Appl. Catal. - 1983. - V. 8. - N. 1. - P. 1-42.

158. Akamanchl, K.G., Varalakshmy, N.R., Aluminium isopropoxide-TFA, a modified catalyst for highly accelerated Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reduction // Tetrahedron Lett. - 1995.

- V. 36. - N. 20. - P. 3571-3572.

159. Alan Jones, R., Webb, T.C. The Meerwein-Ponndorf-Verley reduction of ^-mentha-1,4(8)-dien-3-one (piperitenone) // Tetrahedron. - 1972. - V. 28. - N. 10. - P. 2877-2879.

160. Nelkenbaum, E., Dror, I., Berkowitz, B. Reductive hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons catalyzed by metalloporphyrins // Chemosphere. - 2007. - V. 68. - N. 2. - P. 210-217.

161. Zhang, B., Zheng, A., Pan, X., Niu, Y., Zhang, X., Su, D. Microstructure of rapidly quenched Ni-Al based catalysts by advanced electron microscopy // Chinese J. Catal. - 2015. - V. 36. -N. 10. - P. 1662-1667.

162. Etzold, B., Jess, A., Nobis, M. Epimerisation of menthol stereoisomers: kinetic studies of the heterogeneously catalysed menthol production // Catal. Today. - 2009. - V. 140. - N. 1-2. -P. 30-36.

163. Martin, G.A., Dalmon, J.A. Benzene hydrogenation over nickel catalysts at low and high temperatures: structure-sensitivity and copper alloying effects // J. Catal. - 1982. - N. 75. - P. 233-242.

164. Du, Y., Chen, H., Chen, R., Xu, N. Synthesis of ^-aminophenol from ^-nitrophenol over nano-sized nickel catalysts // Appl. Catal. A Gen. - 2004. - V. 277. - N. 1-2. - P. 259-264.

165. Cousins, E.R., Feuge, R.O. Hydrogenation of methyl oleate in solvents // J. Am. Oil Chem. Soc. - 1960. - V. 37. - N. 9. - P. 435-438.

166. Hu, J., Xiao, R., Shen, D., Zhang, H. Structural analysis of lignin residue from black liquor and its thermal performance in thermogravimetric-Fourier transform infrared spectroscopy // Bioresour. Technol. - 2013. - V. 128. - P. 633-639.

167. Bergada, O., Salagre, P., Cesteros, Y., Medina, F., Sueiras, J.E. High-selective Ni-MgO catalysts for a clean obtention of 2-phenylethanol // Appl. Catal. A Gen. - 2004. - V. 272. -N. 1-2. - P. 125-132.

168

169

170

171

172

173

174

175

176

177

178

179

180

181

182

Mitsui, S., Imaizumi, S., Hisashige, M., Sugi, Y. The deoxygenation in the catalytic hydrogenolysis of styrene oxides // Tetrahedron. - 1973. - V. 29. - N. 24. - P. 4093-4097.

Min B.-H., Kim, D.-S., Park, H.-S., Jun, C.-H. Pd/C-catalyzed carbonylative esterification of aryl halides with alcohols by using oxiranes as CO sources // Chem. - A Eur. J. - 2016. - V. 22. - N. 18. - P. 6234-6238.

Robinson, M.W.C., Davies, A.M., Buckle, R., Mabbett, I., Taylor, S.H., Graham, A.E. Epoxide ring-opening and Meinwald rearrangement reactions of epoxides catalyzed by mesoporous aluminosilicates // Org. Biomol. Chem. - 2009. - V. 7. - N. 12. - P. 2559-2564.

Shan, X., Shu, G., Li, K., Zhang, X., Wang, H., Cao, X., Jiang, H., Weng, H. Effect of hydrogenation of liquefied heavy oil on direct coal liquefaction // Fuel. - 2017. - V. 194. - P. 291-296.

Zhang, H. Chen, G., Bai, L., Chang, N., Wang, Y. Selective hydrogenation of aromatics in coal-derived liquids over novel NiW and NiMo carbide catalysts // Fuel. - 2019. - V. 244. -P.359-365.

Zuo, P., Qu, S., Shen, W. Asphaltenes: separations, structural analysis and applications // J. Energy Chem. - 2019. - V. 34. - P. 186-207.

Yang, F., Hou, Y., Wu, W., Liu, Z. Structures of aromatic clusters of different coals based on benzene carboxylic acids from coal via oxidation // Energy Fuel. - 2017. - V. 31. - N. 11. -P.12072-12080.

Qi, S.-C., Wei, X.-Y., Zong, Z.-M., Wang, Y.-K. Application of supported metallic catalysts in catalytic hydrogenation of arenes // RSC Adv. - 2013. - V. 3. - N. 34. - P. 14219-14232.

Sebastián, D.C., Alegre, C., Calvillo, L., Pérez, M., Moliner, R., Lázaro, M.J. Carbon supports for the catalytic dehydrogenation of liquid organic hydrides as hydrogen storage and delivery system // Int. J. Hydrogen Energy. - 2014. - V. 39. - N. 8. - P. 4109-4115.

Qi, S.-C., Zhang, L., Wei, X.-Y., Hayashi, J., Zong, Z.-M., Guo, L.-L. Deep hydrogenation of coal tar over a Ni/ZSM-5 catalyst // RSC Adv. - 2014. - V. 4. - N. 33. - P. 17105-17109.

Feiner, R., Schwaiger, N., Pucher, H., Ellmaier, L., Derntl, M., Pucher, P., Siebenhofer, M. Chemical loop systems for biochar liquefaction: hydrogenation of naphthalene. // RSC Adv. -2014. - V. 4. - N. 66. - P. 34955-34962.

Zhang, Z.-G., Okada, K., Yamamoto, M., Yoshida, T. Hydrogenation of anthracene over active carbon-supported nickel catalyst // Catal. Today. - 1998. - V. 45. - N. 1-4. - P. 361366.

Flis, J. Corrosion of Metals and Hydrogen-Related Phenomena: Selected Topics. - Polish Scientific Publishers, 1991. - 396 p.

Srivastava, S.J., Minore, J. Cheung, C.K., Le Noble, W.J. Reduction of aromatic rings by 2-propanol with Raney nickel catalysis // J. Org. Chem. - 1985. - V. 50. - N. 3. - P. 394-396.

Orchin, M. Hydrogenation of anthracene by tetralin // J. Am. Chem. Soc. - 1944. - V. 66. -N. 4. - P. 535-538.

183. Dörfelt, C., Kolvenbach, R., Wirth, A.S., Albert, M., Köhler, K. Catalytic properties of a novel Raney-nickel foam in the hydrogenation of benzene // Catal. Letters. - 2016. - V. 146.

- N. 12. - P. 2425-2429.

184. Chizzali, C., Beerhues, L., Phytoalexins of the Pyrinae: biphenyls and dibenzofurans // Beilstein J. Org. Chem. - 2012. - V. 8. - P. 613-620.

185. Sugi, Y., Vinu, A. Alkylation of biphenyl over zeolites: shape-selective catalysis in zeolite channels // Catal. Surv. Asia. - 2015. - V. 19. - N. 3. - P. 188-200.

186. Lu, L., Rong, Z., Du, W., Ma, S., Hu, S. Selective hydrogenation of single benzene ring in biphenyl catalyzed by skeletal Ni // ChemCatChem. - 2009. - V. 1. - N. 3. - P. 369-371.

187. Okazaki, H., Onishi, K., Ikefuji, Y., Tamura, R. Mechanism of isomerization of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline to 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline over Raney nickel // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. - 1990. - N. 8. - P. 1321-1327.

188. Ma, Y.-M., Wei, X.-Y., Zhou, X., Cai, K.-Y., Peng, Y.-L., Xie, R.-L., Zong, Y., Wei, Y.-B., Zong, Z.-M. Microwave-assisted hydrogen transfer to anthracene and phenanthrene over Pd/C // Energy Fuel. - 2009. - V. 23. - N. 2. - P. 638-645.

189. Liu, C., Rong, Z., Sun, Z., Wang, Y., Du, W., Wang, Y., Lu, L. Quenched skeletal Ni as the effective catalyst for selective partial hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons // RSC Adv. - 2013. - V. 3. - N. 46. - P. 23984-23988.

190. Mebane, R.C., Holte, K.L., Gross, B.H. Transfer hydrogenation of ketones with 2-propanol and Raney® nickel // Synth. Commun. - 2007. - V. 37. - N. 16. - P. 2787-2791.

191. Mebane, R.C., Mansfield, A.J. Transfer hydrogenation of aldehydes with 2-propanol and Raney® nickel // Synth. Commun. - 2005. - V. 35. - N. 24. - P. 3083-3086.

192. Devred, F., Gieske, A.H., Adkins, N., Dahlborg, U., Bao, C.M., Calvo-Dahlborg, M., Bakker, J.W., Nieuwenhuys, B.E. Influence of phase composition and particle size of atomised Ni-Al alloy samples on the catalytic performance of Raney-type nickel catalysts // Appl. Catal. A Gen. - 2009. - V. 356. - N. 2. - P. 154-161.

193. Plessers, E., De Vos, D.E., Roeffaers, M.B.J. Chemoselective reduction of a,ß-unsaturated carbonyl compounds with UiO-66 materials // J. Catal. - 2016. - V. 340. - P. 136-143.

194. Plessers, E., Fu, G., Tan, C., De Vos, D., Roeffaers, M. Zr-based MOF-808 as Meerwein-Ponndorf-Verley reduction catalyst for challenging carbonyl compounds // Catalysts. - 2016.

- V. 6. - N. 7. - P. 104.