Реакции нуклеофильного замещения в ряду 1,3,7-триазапиренов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Сайгакова, Надежда Анатольевна

• Сайгакова, Надежда Анатольевна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сайгакова, Надежда Анатольевна

Введение.

1. Окислительное аминироваиие и алкиламинирование ди- и триазагетероциклов (литературный обзор).

1.1. Моноциклические диазиньт.

1.2. Конденсированные диазины.

1.3. Нафтиридины.

1.4. Бициклические диазины.

1.5. Моноциклические триазины.

1.6. Конденсированные и бициклические триазины.

2. Реакции нуклеофильного замещения в ряду 1,3,7-триазагшренов (обсуждение результатов).

2.1. Окислительное нуклеофильное замещение водорода.

2.1.1. Окислительное аминирование и алкиламинирование

1,3,7-триазапиренов.

2.1.2. Окислительное алкоксилирование 1,3,7-триазапиренов.

2.1.3. Окислительное нуклеофильное арилирование

1,3-,7-триазапиренов.

2.2. Нуклеофильное ¿шсо-замещение в ряду амино- и алкоксипроизводных

1,3,7-триазапиренов.

2.2.1. Гидролиз аминов и расщепление простых эфиров.

2.2.2. Персалкоксилирование простых эфиров 1,3,7-триазапирена.

2.2.3. ш?со-Замещение мстоксигруппы на Ы-нуклеофилы.

3. Экспериментальная часть.

3.1. Окислительное аминирование и алкиламинирование

1,3,7-триазапиренов.

3.2. Окислительное алкоксилирование 1,3,7-триазапирепов.

3.3. Окислительное нуклеофильное арилирование и гетарилирование 1,3,7-триазапиренов.

3.4. Гидролиз аминов и расщепление простых эфиров.

3.5. Переалкоксилирование простых эфиров 1,3,7-триазапирена.

3.6. ¿шсо-Замещение метоксигруппы на Ы-нуклеофилы.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции нуклеофильного замещения в ряду 1,3,7-триазапиренов»

Актуальность изучения полиядерных азинов обусловлена как общетеоретическими, так и прикладными аспектами. Исследования в этой области позволили уточнить особенности ароматичности этих соединений, найти новые механизмы их взаимодействия с нуклеофильными, радикальными и ион-радикальными реагентами. Представители азинов и полиазинов обладают широким спектром биологической активности, входят в состав известных алкалоидов и антибиотиков, используются в качестве красителей и люминофоров.

Вместе с тем, на фоне известных достижений химии конденсированных и бициклических азинов, «белым пятном» остаются их иеры-аннелированные аналоги типа аза- и полиазапиренов. Методы синтеза известны лишь для некоторых представителей этого обширного семейства [1-3], а химические свойства практически неизвестны. Можно предположить, что иной способ аннелирования карбо- и гетероколец будет иметь следствием и отличительные особенности свойств подобных соединений. К представителям данного типа гетеросистем относится и предмет нашего исследования - 1,3,7-триазапиреп (1а), в молекуле которого пиридиновое и пиримидиновое кольца анпелированы по пери-положениям нафталина. 2

Представляют интерес первые результаты изучения биологической активности известных азапиренов. Они, например, показали, что моноазапирены проявляют мутагенную и канцерогенную активность [4], тогда как 4,9- и 2,7-диазапирены проявляют анальгетическую [5], противовирусную и антибактериальную [6], а также противораковую активность [7-9]. Механизм подобного их действия обычно связывают с их известной способностью выступать в качестве интеркаляторов [10-18]. Сведений о биологической активности три- и тетрааза-пиренов в литературе нет.

Полиазапирены уже находят применение для создания молекулярных устройств [19], запатентованы в качестве органических электролюминофоров (в том числе, производные 1,3,7-триазапирена) [20), используются для извлечения токсичных полиядерных ароматических углеводородов из органических сред [21]. л-Дефицитный характер молекулы 1,3,7-триазапирена стимулировал наш интерес, прежде всего, к реакциям с нуклеофильными реагентами. Современные представления о механизме нуклеофильного замещения в ряду электронодефи-цитных гетаренов [22-30] предполагают двухстадийный процесс присоединения — отщепления в соответствии со следующей общей схемой: ь N11

Х^ ^ [^-"Ч ] ароматизация

X N Н

X - нуклеофуг ^

Па первом этапе возможно образование двух интермедиатов: а -аддуктов 2 [31,32]) или о"-аддуктов 3 [22,27,33]). Известно, что образование интермедиатов 3 является, как правило, более быстрым процессом, чем образование продуктов мясо-присоединения 2. Даже при наличии в кольце хорошего нуклеофуга ипсо-замещению предшествует быстрое и обратимое образование аи-аддуктов в качестве кинетически контролируемых продуктов [22]. о -Аддукты могут быть неустойчивыми, короткоживущими или стабильными [22], но в целом они более устойчивы, чем их ох-аналоги. Главным фактором, обусловливающим устойчивость с-комплексов, является природа уходящей группы. При наличии хорошего нуклеофуга ароматизация ах-комплекса 134 { происходит путем необратимого элиминирования легко сольватирующихся ионов X".

I)

Прямая же дегидроаромашзацпя о -комплексов затруднена, поскольку предполагает отщепление гидрид-иона. Однако гидрид-ион не склонен к сольватации, его не удалось зарегистрировать как кинетически независимую частицу в растворах. Существуют «обходные» пути преобразования а"-аддуктов в ароматические соединения, например, посредством элиминирования вспомогательных нуклеофугных групп. В зависимости от их расположения в кольце субстрата различают киие-замещение и дае//е-замещение [35, 36]. Если же вспомогательная группа находится в молекуле реагента, говорят о викариозном нуклеофильном замещении [37,38]. Процессы ароматизации автоароматизация. Существенным недостатком этих методов является необходимость предварительного введения в молекулу субстрата или реагента заместителей (нуклеофу-гов).

Лишенный этого недостатка метод прямого замещения атома водорода под действием нуклеофила (8!ЧИ) базируется на том, что отщепление гидрид-иона формально равносильно окислению субстрата. Естественно, применение внешнего окислителя представляется очевидным способом облегчить стадию ароматизации о"-аддукта. Однако механизм дегидроароматизации весьма непрост и определяется как структурой ©"-комплекса, так и применяемым окислителем, а также условиями проведения процесса [22-24.30]. И хотя еегь отдельные сообщения о возможности прямого элиминирования гидрид-иона, более вероятным представляется одноэлектронный, постадийный механизм. Он предполагает либо последовательное отщепление от ст"-аддукта (3) электрона, протона и снова электрона (путь а), либо поэтапное отщепление двух электронов с последующим депротонированием (путь Ь). По данным [23] последовательный перенос электропа, протона и электрона (ЕРЕ-механизм; путь а) признан химиками как-наиболее вероятный путь гидридпого переноса с участием коферментов. Таким образом, водород отщепляется не в виде гидрид-иона, а в виде протона.

Для его успешного протекания окислительного нуклсофильного замещения водорода (ONSH)* необходима высокая электрофильность субстрата для обеспечения образования достаточной концентрации а"-аддукта, а также селективность действия окислителя, способного окислять он-аддукт, а не нуклеофил.

Однако перечень устойчивых к окислению нуклеофилов ограничен лишь гидроксид-ионом и аммиаком. Естественно, что окислительное гидроксилирова-ние гегаренов и нитроаренов известно давно [36,37]; окислительное аминирова-ние было предложено несколько позже [28]. По-видимому, во многих случаях ONSH-реакций реализуется вариант, когда окислению подвергается как о"-аддукт, так и нуклеофил, но скорость окисления первого должна существенно превышать скорость окисления второго.

С 2007 года наша лаборатория приступила к исследованию свойств 1,3,7-триазапирена как представителя иерм-аинелированных гетероциклов. По-видимому, это первая попытка систематического изучения химических свойств в многочисленном семействе аза- и нолиазапиренов. Данная работа выполнена в рамках этого направления.

Её целью стало изучение ONSH-реакций аминирования, алкиламииирова Аббревиатура ONSH (Oxidative Nucleophiiic Substitution oi'Hydrogen) введена польским химиком М. Макоши. ния, алкоксилирования и арилирования 1,3,7-триазапирена, а также реакций нуклеофильного г/ясо-замещения в ряду алкокси- и аминопроизводных данного гетероцикла.

В результате выполнения данной диссертационной работы впервые разработаны весьма простые в препаративном отношении методы синтеза 6-амино(алкиламино, диалкиламино)-1,3,7-триазапиренов (А), 6,8-¿шс(диалкиламино)-1,3,7-триазапиренов (В) 6,8-бнс(ариламино)-1,3,7-триазапиренов (С), 6-алкокси-8-диалкиламино-1,3,7-триазапиренов (Б), 6-арил-1,3,7-триазапиренов (Е) и ряда других.

А В С О Е

Диссертация изложена традиционно; она состоит из трех глав. Первая представляет собой литературный обзор по реакциям окислительного аминирования и алкиламинирования ди- и триазагетероциклов. Вторая глава посвящена обсуждению полученных нами результатов, а в третьей приведены детали экспериментальных исследований. В конце диссертации приведены выводы и список цитируемой литературы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Сайгакова, Надежда Анатольевна

105 Выводы

1. Разработан эффективный метод окислительного аминирования и ал кила-минирования 1,3,7-триазаиирснов, уникальной особенностью которого является проведение реакции в водной среде. Процесс протекает при комнатной температуре в присутствии одноэлектронного окислителя (КзРе(СЫ6) и позволяет получать в зависимости от условий неизвестные ранее 6-амино-, 6-алкил(диалкил)амино- или 6,8-бис(диалкиламино)-1,3,7-триазапирены. В пос II <1 Н следием случае реализуется редкии пример тандемного окислительного 8Ы -ди ал кил аминирования.

2. Впервые в ряду азинов выполнено окислительное алкоксилирование 1,3,7-триазапирена в условиях кислотного катализа с образованием продуктов тандемного 8мн-8ы"-процесса - 6,8-диалкокси-1,3,7-триазапиренов.

3. Показано, что, в отличие от других гетероциклов, 1,3,7-триазаиирены легко присоединяют л-донорные арены и гетарены в водном растворе кислоты; образующиеся а-аддукты в ходе выделения окисляются кислородом воздуха, давая продукты окислительного нуклеофильного арилирования - 6-арил(гетарил)производные 1,3,7-триазапирена. Обнаружен пример двойного З^'-арилирования.

4. Изучение реакций нуклеофильного гшео-замещения алкокси- и аминогрупп в серии синтезированных соединений позволило впервые в гетероарома-тическом ряду обнаружить реакцию переалкоксилирования 6,8-диалкокси-1,3,7-триазапиренов, синтезировать неизвестные ранее аминоэфиры и 6,8-г^с(ариламино)-1,3,7-триазапирены, получить продукты кислотного гидролиза моноаминов, а также полного или частичного гидролиза диаминов, найти условия для селективного расщепления простой эфирной связи в присутствии аминогруппы и для гидролитического отщепления обеих функциональных групп.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сайгакова, Надежда Анатольевна, 2013 год

1. V. V. Mezheritskii, V. V. Tkachcnko. Synthesis of Peri-annelated Heterocyclic Systems. 11 Adv. Heterocyclic Chem. -1990.-Vol. 51. -P. 1.

2. И. В. Боровлев, О. П. Демидов. Диазапирены. // Химия гетероцикл. соедии. — 2003. -№ И.-С. 1612.

3. И. В. Боровлев, О. П. Демидов. Синтез аза- и полиазапиренов. // Химия гетероцикл. соедин. —2008. — № 11. —С. 1613.

4. М. J. Tanga, R. М. Miao, Е. J. Reist. Bacterial mutagenicity and carcinogenic potential of some azapyrene derivatives. // Mutat. Res.-1986. -Vol. 172. -P. 11.

5. A. D. Andricopolo, L. A. Muller, V.C. Filho, G.-N. R. J. Cani, R.A. Yunes. Analgesic activity of cyclic imides: 1,8-naphthalimide and 1,4,5,8-naphthalenediimide derivatives. // Farmaco. -2000. Vol. 55(4). -P. 319. Chem. Abstr.-\ol. 133. -P. 217586.

6. A. E. S. Fairfull, D. A. Peak, W. F. Short, Т. 1. Watkins. Some Derivatives of 1,6-Diazapyrene and 4:5- 6:7-Dibenzo-l:3-diazacyclohepta-2:4:6-triene. // J. Chem. Soc. -1952. -P. 4700.

7. S. Roknic, L. Glavas-Obrovac, I. Karner, I. Piantanida, M. Zinic, K. Pavelic. In vitro cytotoxicity of three 4,9-diazapyrenium hydrogensulfate derivatives on different human tumor cell lines. // Chemotherapy. -2000. Vol. 46. -P. 143.

8. I. Steiner-Biocic, L. Glavas-Obrovac, I. Karner, I. Piantanida, M. Zinic, K. Pavelic. J. Pavelic. 4,9-Diazapyrenium dications induce apoptosis in human tumor cells // Anticancer Res. -1996. Vol. 16. -P. 3705.

9. R. G. Harvey, N. E. Geacintov. Intercalation and Binding of Carcinogenic Hydrocarbons Metabolites to Nucleic Acids. // Acc. Chem. Res. -1988. Vol. 21. -P. 66.

10. U. Pindur, M. Ilaber, K. Sattler. Antitumor Active Drugs as Intercalators of Deoxyribonucleic Acid. Molecular Models of Intercalation Complexes. // J. Chem. Educ. -1993. -Vol. 70. -No 4. -P. 263.

11. H.-C. Becker, B. Norden. DNA Binding Properties of 2,7-Diazapyrene and Its N-Methylated Cations Studied by Linear and Circular Dichroism Spectroscopy and Calorimetry. II J. Am. Chem. Soc. -1997. Vol. 119. -P. 5798.

12. H.-C. Becker, A. Broo, B. Norden. Ground- and Excited-State Properties of Molecular Complexes between Adenine and 2,7-Diazapyrene and Its N-Methylated Cations. II J. Phys. Chem. -1997. Vol. 101. -P. 8853.

13. A. M. Brun, A. Harriman. Photochemistry of Intercalated Quaternary Di-azaaromatic Salts. // J. Am. Chem. Soc. -1991. Vol. 113. -P. 8153.

14. I. Piantanida, V. Tomisic, M. Zinic. 4,9-Diazapyrenium cations. Synthesis, physico-chemical properties and binding of nucleotides in water. // J. Chem. Soc., Per kin Trans.2. -2000. -No 2. -P.375.

15. B. S. Palm, I. Piantanida, M. Zinic, II-J. Schneider. The interaction of new 4,9-diazapyrenium compounds with double stranded nucleic acids. // J. Chem. Soc. Perkin Trans.2. -2000. -No 2. -P. 385.

16. S. Marczi, Lj. Glavas-Obrovac, I. Karner^Induction of apoptosis of human tumor cells by a 4,9-diazapyrenium derivative and its affects on topoisomerase-II action. // Chemotherapy. -2005. Vol. 51. -P. 217.

17. V. Balzani, A. Credi, S. J. Langford, F. M. Raymo, J. P. Stoddart, M. Venturi. Constructing Molecular Machinery: A Chemically-Switchablc 2.Catenane. // J. Am. Chem. Soc. -2000. Vol. 122. -P. 3542.

18. Т. Schafer, Т. Eichenberger, A. Ricci, N. Chebotareva. Azapyrencs for electronic applications. // US Patent 0186821 A1, 2011.

19. V. Blanco, M. D. Garcia, A. Terenzi, E. Pia, A. Fernandez-Mato, C. Peinador, J. M. Quintela. Complexation and Extraction of PAHs to the Aqueous Phase with a Dinuclear Pt11 Diazapyrenium-Based Metallacycle. // Chem. Eur. J. -2010. —Vol. 16. P. 12373.

20. O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, H. van der Plas. Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen. -1994. —Academic Press, San Diego. —367 p.

21. А. И. Матерн, В. H. Чарушин, О. Н. Чупахин. Прогресс в исследовании окисления дигидропиридинов и их аналогов. // Успехи химии. -2007. -Т. 76. -С. 27.

22. О. N. Chupakhin, V. N. Charushin, Н. van der Plas. Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Azines. // Tetrahedron. -1988. -Vol. 44. -P. 1.

23. M. Макоша. Электрофильное и нуклеофильное замещение — аналогичные и взаимодополняющие процессы. // Известия АН, сер. хим. -1996. -С. 531.

24. М. Makosza, К. Stalinski. Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Ni-troarenes. A Short Review. // Polish. J. Chem. -1999. -Vol. 73. -P. 151.

25. О. II. Чупахин, Д. Г. Береснев. Пуклеофильная атака на незамещенный атом углерода азинов и нитроаренов эффективная методология построения гетероциклических систем. // Успехи химии. -2002. -Т. 71. -С. 803.

26. II. С. van der Plas, М. Wozniak. Potassium permanganate in liquid ammonia. An effective reagent in the Chichibabin amination of azines. // Croatica Chimica Acta. -1986.-Vol. 59. -P. 33.

27. S. Verbeeck, W. A. Herrebout, A. V. Gulevskaya, B. J. van der Veken, B. U. W. Maes. ONSII: Optimization of Oxidative Alkylamination Reactions through Study of the Reaction Mechanism. II J. Org. Chem. -2010. Vol. 75. -P. 5126.

28. II. Т. Берберова, О. IO. Охлобыстин. Одноэлектронный перенос при дегидро-ароматизации гетероциклических соединений. // Химия гетероцикл. соедин. — 1984. —№ 8.-С. 1011.

29. J. Meiscnheimer. II Ann. -1902.-Bd. 323. -S. 205.

30. M. В. Горелик, Jl. С. Эфрос. Основы химии и технологии ароматических соединений. -М: Химия, 1992. -С. 302-340.

31. К. L. Servis. Nuclear Magnetic Resonance Studies of Meisenhcimer Complexes. // J. Am. Chem. Soc. -1967. -Vol. 89. -P. 1508.

32. F. Terrier. Rate and Equilibrium Studies in Jackson-Meisenheimer Complexes. // Chem. Rev. -1982. -Vol. 82. -P. 78.

33. J. Suwinski, K. Swierczek. cine- and /e/e-Substitution reactions. // Tetrahedron. -2001.-Vol. 57.-P. 1639.

34. H. Y. Choi, D. Y. Chi. Simple preparation of 7-alkylamino-2-methylquinoline-5.8-diones: regiochemistry in nuclcophilic substitution reactions of the 6- or 7-bromo-2-mcthylquinoline-5,8-dione with amines. // Tetrahedron. -2004. -Vol. 60. -P. 4945.

35. M. Makosza, A. Kwast. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen. Mechanism and Orientation. // J. Phys. Chem. -1998. Vol. 11. -P. 341.

36. M. Makozha, M. Bialecki. Nitroarylamines via the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen: Amination, Alkylamination, and Arylamination of Nitroarenes with Sulfenamides. II J. Org. Chem. -1998. -Vol. 63. -P. 4878.

37. M. Д. Машковский. Лекарственные препараты. M.: Новая волна, 2006. -1206 с.

38. Е. J. Corey, В. Czako, L. Kurti. Molecules and Medicine. -Wiley: Hoboken. New Jersey. -2007.

39. A. S. Travis in The Chemistry of Anilines (Patai Series The Chemistry of Functional Groups, Ed. Z. Rappoport), -Wiley: Chichester. -2007. -Part 2. -Chapter 13. -P. 715-783.

40. P. Gangopadhyay, T. P. Radhakrishnan. Influence Of alkyl Chain Length on the Crystal Structures and Optical SNG of N-n-Alkyl-2,4-dinitroanilines: Role of Dipolar and Dispersion Energies. // Chem. Mater. -2000. -Vol. 12. -P. 3362.

41. В. Bag, Р. К. Bharadwaj. Perturbation of the PET Process in Fluorophor-Spacer-Receptor Systems through Stractural Modification: Transition Metal Induccd Fluorescence Enhancement and Selectivity. И J. Phys. Chem. B. -2005. -Vol. 109. -P. 4377.

42. B. Schlummer, U. Scholz. Palladium-Catalyzed C-N and C-O Coupling a Practical Guide from an Industrial Vantage Point. II Adv. Synth. Catal. -2004. —Vol. 346. -P. 1599.

43. J. P. Wolfe, H. Tomori, J. P. Sadighi, J. Yin, S. L. Buchwald. Simple. Efficient Catalyst System for the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides, Bromides, and Triflates. // /. Org. Chem. -2000. -Vol. 65. -P. 1158.

44. A. E. Chichibabin, O. A. Zeide. 11 Zhur. Russ. Phys.-Khim. Obshch. -1914. -Vol. 46.-P. 1216; Chem. Abstr. -1915. —Vol. 9.-P. 1901.

45. А. Ф. Пожарский, A. M. Симонов, В. H. Доронькин. Успехи в изучении реакции Чичибабина. // Успехи химии. -1978. -Т. 47. -Вып. 11. -С. 1933.

46. F. W. Bergstrom. The Direct Introduction of the Amino Group into the Aromatic and Heterocyclic Nucleus. I. The Reaction of Quinoline with the Alkali and Alkaline Earth Amides in Liquid Ammonia. // J. Am. Chem. Soc. -1934. —Vol. 56. —P. 1748.

47. F. W. Bergstrom. The Direct Introduction of the Amino Group into the Aromatic and Heterocyclic Nucleus. II. Further observations concerning the action of the Alkali amides on Quinoline and Isoquinoline. // J. Org. Chem. -1937. -Vol. 2. -P. 411.

48. F. W. Bergstrom, H. G. Sturz, H. W. Tracy. The use of the Fused Eutectic of Sodium Amide and Potassium Amide in Organic Syntheses. // J. Org. Chem. -1946. -Vol. 11.-P. 239.

49. S. S. Surange, S. Rajappa. Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen by primary amines in 2-nitrobenzob.thiophene. // Tetrahedron Lett. -1998. —Vol. 39. -P. 7169.

50. II. Firouzbadi, M. Vessal. Dispyridinesilver permanganate Ag(C5n5N)2TMn04 an effiecient oxidizing reagent for substrate. // Tetrahedron Lett. -1982. -Vol. 23. -P. 1843.

51. А. В. Гулсвская. Реакции нуклеофильного замещения в ряду азиноурацилов. // Дисс. доктора наук. -Ростов-на-Дону. -2003. -271 с.

52. А. V. Gulevskaya, В. U. W. Maes, С. Meyers, W. Herrebout, В. J. van der Veken. C-N bond formation by the oxidative alkylamination of azines: Comparison of Ag-Py2Mn04 versus KMn04as oxidant. // Eur. J. Org. Chem. -2006. -No 23. -P. 5305.

53. II. Нага, H. C. van der Plas. On amination of azaheterocycles. A new procedure for the introduction of an amino group. //J. Heterocycl. Chem. -1982. -Vol. 19. -P. 1285.

54. А. Ф. Пожарский, А. В. Гулевская. Пуклеофильное замещение атомов водорода в ряду пиридазина. П Химия гетероцикл. соедин. -2001. -С. 1611.

55. J. A. Zoltewicz, L. S. Helmick. Anionic a-Complexes between Amide Ions and the Diazines in Liquid Ammonia. // J. Am. Chem. Soc. -1962. -Vol. 94. -P. 682.

56. T. Nakagome. Synthesis of pyridazine derivatives. IV. Synthesis of 4-aminopyridazines. Yakugaku Zasshi. -1962. -Vol. 82. -P. 253; Chem. Abstr. -1963. -Vol. 58.-P. 34261).

57. А. Т. M. Marcelis, H. Tondijs, H. C. van der Plas. Amination of 4-Nitro- and 4-Cyanopyridazines by Liquid Ammonia/Potassium Permanganate. // J. Heterocycl. Chem. -1988. -Vol. 25. -P. 831.

58. H. Tondys, H. C. van der Plas. Amination of 4-Nitropyridazine 1-Oxides by Liquid Ammonia/Potassium Permanganate. II J. Heterocyclic. Chem. -1986. -Vol. 23. -P. 621.

59. Н. С. van der Plas, V. N. Charushin, A. van den Veldhuizen. o-Adducts of 5-nitropyrimidines with liquid ammonia and their oxidation into aminonitropyrim-idines. II J. Org. Chem. -1983. -Vol. 48. -P. 1354.

60. R. G. Shepherd, J. L. Fedrick. Reactivity of Azine, Benzoazine, and Azinoazine Derivatives with Simple Nucleophiles. // Adv. Heterocycl. Chem. -1965. -Vol. 4. -P. 145.

61. A. V. Gulevskaya, S. Verbeeck, O. N. Burov, C. Meyers, I. N. Korbukova, W. Herrebout, B. U. W. Maes. Synthesis of N-Alkyl-nitroarylamines via Oxidative Al-kylamination of Nitroarenes. // Eur. J. Org. Chem. -2009. -No. 4. -P. 564.

62. K. Breuker, H. C. van der Plas. Occurrence of an SN (ANRORC) mechanism in the Chichibabin amination of 4-phenylpyrimidine. // J. Org. Chem. -1979. -Vol. 44. -P. 4677.

63. H. C. van der Plas. Ring degenerate transformations of azines. // Tetrahedron. -1985.-Vol. 41.-P. 237.

64. R. N. Schreve, L. Berg. The Amination of Pyrazine with Sodium Amide. // J. Am. Chem. Soc. -1947. -Vol. 69. -P. 2116.

65. О. H. Буров. Окислительное алкиламинирование диазинонов: экспериментальное и теоретическое исследование. // Дисс. канд. наук. -Ростов-на-Дону. -2009. -121 с.

66. A. R. Katritzky, A. F. Pozharskii. Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon:, Amsterdam. -2000. -P. 43-52, 195-220, 272-276.

67. Ю. С. Цизин, H. Б. Карпова, И. E. Шумакович. Исследование гетероциклических хинонов. XVIII. Синтез и строение 4-оксихиназолинонов. // Химия гете-роцикл. соедин. -1972. —С. 836.

68. Н. Б. Карпова, Ю. С. Цизин. Исследование гетероциклических хинонов. XXI. Замещение метальной группы при окислительном аминировании. // Химия гетероцикл. соедин. -1973.-С. 1697.

69. Л. V. Gulevskaya, О. N. Burov, A. F. Pozharskii, M. E. Kletskii, I. N. Korbukova. Oxidative alkylamination of azinones as a direct route to aminoazinones: Study of some condensed diazinones. // Tetrahedron. -2008. -Vol. 64. -P. 696.

70. H. van der Plas. Oxidative Amino-Dehydrogenation of Azines. II Adv. Heterocycl. Chem. -2004. -Vol. 86. -P. 1.

71. М. Ф. Будыка, П. Б. Терентьев, А. Н. Кост. Аминирование 5-азациштолина. Случай легкого нуклеофильного замещения атома водорода на аминогруппу. // Химия гетероцикл. соедин. -1977. -С. 1554.

72. A. R. Katritzky, A. F. Pozharskii. Handbook of heterocyclic chemistry, 2nd ed., Elsevier, Amsterdam. -2000. -P. 63, 74-75.

73. О. H. Буров, А. В. Гулевская, А. Ф. Пожарский. Окислительное алкиламини-рование 2-метилциннолин-3(2Я)-она: неожиданное дезалкилирование входящей алкиламиногруппы. II Химия гетероцикл. соедин. -2009. —С. 602.

74. В. Singh. Novel Amination of 6-Aryl-3(2#)-pyridazinones with Hydrazine. // Het-erocycles. -1984. -Vol. 22. -P. 1801.

75. С. В. Гресько, П. П. Смоляр, Ю. М. Ютилов. Синтез замещенных 2-арил- и 2-гетарилимидазо4,5-£/.пиридазинов. // Журн. орг. хим. -2001. -Т. 37. —С. 1076.

76. П. Н. Смоляр, Ю. М. Ютилов, С. В. Гресько. Синтез 4-амино-6-(гетарил)пиридазин-З-онов как аналогов кардиотопических агентов на основе пиридазина. // Хгш.-фарм. журн. -2009. —Т. 43. -С. 18.

77. S. Villa, G. L. Evoli, G. Cignarella, M. M. Curzu, G. A. Pinna. Behavior of 5,6-Dihydrobenzo/z.cinnolinones Towards Hydrazine. Synthesis of Ben-zo[/z]cinnolinones and of 4-Aminobenzo[/2]cinnolinones. // J. Heterocycl. Chem. -1999.-Vol. 36. -P. 485.

78. M. Makosza, К. Wojciechowski. Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Heterocyclic Chemistry. // Chem. Rev. -2004. -Vol. 104. -No 5. -P. 2631.

79. M. Makosza, J. Winiarski. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen. // Acc. Chem. Res. -1987. -Vol. 20. -P. 282.

80. M. Макоша. Викариозное нуклеофильное замещение водорода // Успехи химии. -1989. Т.58. -№ 8. -С. 1298.

81. II. J. W. van den Haak, II. С. van der Plas, В. van den Veldhuizen. Chichibabin Amination of l,X-Naphthyridines. Nuclear Magnetic Resonance Studies on the cr-Adducts of Heterocyclic Systems with Nucleophiles. II J. Org. Chem. -1981. -Vol. 46.-P. 2134.

82. M. Wozniak, II. C. van der Plas, M. Tomula, B. van den Veldhuizen. // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. -1983. -Vol. 102. -P. 359.

83. II. J. W. van den Ilaak, H. C. van der Plas, B. van den Veldhuizen. Amination of 2,6- and 2,7-Naphthyridine. An NMR Study on rr-Adducts of Heterocyclic Systems with Amide Ions. //./. Heterocycl. Chem. -1981. -Vol. 18. -P. 1349.

84. H. C. van der Plas, M. Wozniak, H. J. W. van den Haak. Reactivity of Naphthy-ridines toward Nitrogen Nucleophiles. // Adv. Heterocycl. Chem. -1983. —Vol. 33. -P. 95.

85. M. Wozniak, A. Baranski, B. Szpakiewicz. Regioselectivity of the Amination of Some 3-Nitropyridines by Liquid Ammonia/Potassium Permanganate. // Liebigs Ann. Chem. -1991.-P. 875.

86. M. Wozniak, A. Baranski, K. Nowak, H. Poradowska. Regioselectivity of the Amination of Some Nitroisoquinolines by Liquid Ammonia/Potassium Permanganate. II Liebigs Ann. Chem. -1990. -P. 653.

87. M. Wozniak, A. Baranski, K. Nowak, II. C. van der Plas. Frontier Orbital Interactions in the Regioselectivity of the Amination of Nitroquinolines by Liquid Ammonia/Potassium Permanganate. //./. Org. Chem. -1987. -Vol. 52. -P. 5643.

88. H. Tondys, Н. С. van der Plas, M. Wozniak. // J. Heterocycl. Chem. -1985. -Vol. 22.-P. 353.

89. M. Wozniak, H. C. van der Plas, B. van den Veldhuizen. On the Animation of 3-Nitro-1,8-naphthyridines. II J. Heterocycl. Chem. -1983. -Vol. 20. -P. 9.

90. M. Wozniak, P. Suryio, H. C. van der Plas. Methylamino-dehydrogenation of 3-nitro-l,8-naphthyridines. //Химия гетероцикл. соедин. -1996. -С. 1652.

91. М. Wozniak, М. Grzegozek, P. Suryio. Methylamination of Some 3-Nitro-l,8-naphthyridines with Liquid Methylamine/Potassium Permanganate. // Liebigs Ann. Chem. -1997.-P. 2601.

92. M. Wozniak, H. C. van der Plas, M. Tomula, B. van den Veldhuizen. // J. Heterocycl. Chem. -1985. -Vol. 22. -P. 761.

93. M. Grzegozek, B. Szpakiewicz. Methylamination of Some 3-Nitro-l,5-naphthyridines with Liquid Methylamine/Potassium Permanganate. // J. Heterocycl. Chem. -2006. -Vol. 43. -P. 425.

94. M. Wozniak, H. C. van der Plas, M. Tomula, B. van den Veldhuizen. // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. -1983. -Vol. 102. -P. 511.

95. А. В. Гулевская, Д. В. Беседин, А. Ф. Пожарский. Пурины, пиримидины и конденсированные системы на их основе. 16. Окислительное аминирование 6,8-диметилпиримидо4,5-с|пиридазин-5,7(6#,8Я)-диона. // Известия АН, сер. хим. -1999.-С. 1161.

96. Е. Н. White, D. J. Woodcock, in The Chemistry of the Amino Group, S. Patai (Ed. Z. Rappoport), Wiley & Sons. London. -1968. -P. 429.

97. И. П. Грагеров, JI. К. Скрунц, Б. А. Геллер. Кинетика и механизмы окисления алифатических аминов. // Успехи химии. -1982. -Vol. 51. -С. 119.

98. В. В. Кузьменко, А. В. Гулевская, А. Ф. Пожарский. Неожиданное образование пиридазинов при взаимодействии сгшлг-тетразинов с диэтиламином и триэтиламином. Журнал орг. химии. -1991. -Т. 27. -С. 1123.

99. М. J. Haddadin, В. J. Agha, М. S. Salka. A simple method lor the synthesis of some 1,2-diazocines. // Tetrahedron Lett. -1984. -Vol. 25. -P. 2577.

100. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara. A convenient synthesis of acethylenes: catalytic substitutios of acethylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes, and bromopyridines. // Tetrahedron Lett. -1975. -P. 4467.

101. A. V .Gulevskaya, Shee Van Dang, A. F. Pozharskii. Synthesis and Heterocy-clization of 3-Alkynyl-6,8-dimethylpyrimido-4,5-c.pyridazine-5,7(6I I,8H)-dioncs and Their Lumazine Analogues. // J. Heterocycl. Chem. -2005. -Vol. 42. -P. 413.

102. Д. В. Неседин, А. В. Гулевская, А. Ф. Пожарский. Пурины, пиримидины и конденсированные системы на их основе. 18. Взаимодействие Ы2-оксида 6,8диметилпиримидо4,5-с.пиридазин-5,7(6#,8Н)-диона с алкиламинами. // Химия гетероцикл. соедин. -2000.-С. 1403.

103. A. Albini, G. F. Bettinetti, G. Minoli. On l-(3,5-Dimethylpyrazolyl)phenazinyl-2-nitrene. //./. Chem. Soc., Per kin Trans. I. -1981. -P. 4.

104. X. С. ван дер Плас. Перманганат калия в жидком аммиаке эффективный реагент для аминирования азинов по Чичибабину. // Химия гетероцикл. соедин. -1987.-С. 1011.

105. Y. Tagawa, T. Yoshida, N. Honjo, Y. Goto. Amination and nitrosation of quino-line and their N-oxides. Heterocycles. -1989. -Vol. 29. -P. 1781.

106. A. Rykowski, II. C. van der Plas. Liquid ammonia/potassium permanganate, a useful reagent in the Chichibabin amination of 1,2,4-triazines. // Synthesis. -1985. -Vol. 9. -P. 884.

107. В. В. Горюненко, А. В. Гулевская, А. Ф. Пожарский. Пурины, пиримидины и конденсированные системы на их основе. 21. Окислительное аминирование 6,8-диметилпиримидо-3-хлор4,5-с.пиридазин-5,7(6#,8//)-диона. // Известия АН, сер. хим. -2004. -С. 810.

108. А. V. Gulevskaya, A. F. Pozharskii, D. V. Besedin, О. V. Serduke. 6,8-Dimethylpyrimido4,5-c.pyridazinc-5,7(6//,8#)-dione: a novel approach to im-idazoline(imidazole)ring annulation based on SNHmethodology. // Mendeleev Commun. -2002.-Vol. 12. -P. 157.

109. A. F. Pozharskii, A. V. Gulevskaya. Pyrimido4,5-c.pyridazine-5,7(6H,8II)-diones: Marvelous Substrates for Study of Nucleophilic Substitution of Hydrogen. // J. Heterocycl. Chem. -2005. -Vol. 42. -P. 375.

110. A. V. Gulevskaya, A. F. Pozharskii. Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen as a Tool for Heterocyclic Ring Annulation. // Adv. Heterocycl. Chem. -2007. -Vol. 93. -P. 57.

111. А. В. Гулевская, А. Ф. Пожарский. Окислительное алкиламинирование ароматических и гетероароматических субстратов и сопутствующие гетероцик-лизации. // Изв. АН, сер. хим. -2008. -С. 899.

112. А. В. Гулевская, А. Ф. Пожарский, JI. В. Ломаченкова. Аминирование 1,3-диметиллумазина по Чичибабину. // Химия гетероцикл. соедии. -1990. -С. 1575.

113. F. F. Blike, Н. С. Godt. Reactions of l,3-dimethyl-5,6-diaminouracils. // J. Amer. Chem. Soc. -1954. -Vol. 76. -P. 2798.

114. С. К. McGill, A. Rappa. Advances in the Chichibabin Reaction. // Adv. Heterocycl Chem. -1988. -Vol. 44. -P. 1.

115. Н. Нага, II. С. van der Plas A new synthesis of 4-(alkyl)aminopteridines. //./ Heterocycl. Chem. -1982. -Vol. 19. -P. 1527.

116. M. P. Groziak, L. M. Meichar. The regioselectivity of amination of certain 4-dimethylaminopyridines. // Heterocycles. -1987. -Vol. 26. -P. 2905.

117. B. D. Palmer, W. A. Denny. Synthesis and reactions of brominated 2-nitroimidazoles. // J. Chem. Soc., Perkin I. -1989. -P. 95.

118. A. V. Gulevskaya, A. F. Pozharskii, S. V. Shorshnev, V. V. Kuzmenko. Different behavior of fervenulin 4-oxide and 1,3-dimethyllumazin-5-oxide towards nucleo-philes. // Mendeleev Commun. -1991. -P. 46.

119. А. V. Gulevskaya, Shee Van Dang. A. F. Pozharskii. Synthesis and Heterocy-clization of 3-Alkynyl-6,8-dimethylpyrimido-4,5-c.pyridazine-5,7(611,8H)-diones and Their Lumazine Analogues. // J. Heterocycl. Chem. -2005. —Vol. 42. -P. 413.

120. W. J. Coates, A. McKillop. Preparation of 4-Amino-3(2//)-pyridazinones by Direct Amination of 3(2H)-Pyridazinones with Hydrazine. // Heterocycles. -1989. -Vol. 29. -P. 1077.

121. W. J. Coates, A. McKillop. Direct Amination of 3(2#)-Pyridazinones: Reinvestigation of the Reaction of 3,6-dimethoxypyridazine with Hydrazine. // Heterocycles. -1993.-Vol. 35. -P. 1313.

122. A. Ostrowicz, S. Baloniak, M. Makosha, A. Rykowski. Vicarious Nucleophilic substitution of hydrogen in pyridazines. // Tetrahedron Lett. -1992. -Vol. 33. -P. 4787.

123. О. H. Чуиахин, E. О. Сидоров, И. Я. Постовский. Нуклеофильное замещение водорода (ЗН) в хиноксалоне ариламинами. // Химия гетероцикл. соедин. -1974.-С. 993.

124. Н. Bojarska-Dahlig, P. Nautka-Namirski. Roczniki Chem. -1956. -Vol. 30. -P. 461; Chem. Abstr. -1957. -Vol. 51.-P. 14722.

125. A. E. Chichibabin. Germany Pat. 374291; Chem. Abstr. -1924. -Vol. 18. -P. 2176.

126. А. В. Аксенов, И. В. Аксенова. Применение реакций раскрытия цикла 1,3,5-триазинов в органическом синтезе. // Химия гетероцикл. соедин. -2009. —С. 167.

127. G. Simmig, H. C. van der Plas, C. A. Landhere. // Rec. Trav. Chim. Pays-Das. -1976.-Vol. 95.-P. 113.

128. D. B. Paul, H. J. Rodds. Some Reactions of Pyrido2,3-*/J and Pyrido[3,4-¿OPyridazine. // Aust. J. Chem. -1969. -Vol. 22. -P. 1745.

129. Пожарский А. Ф., Гулевская А. В., Кузьменко В. В. Синтез 3-амино- и 3-алкиламинопроизводных изофервенулина. Первый случай прямого аминиро-вания 1,2,4-гриазинового кольца по положению 3. // Химия гетероцикл. соедин. -1988. -С. 1696.

130. А. В. Гулевская, А. Ф. Пожарский, С. В. Швидченко. Пурины, пиримидипы и конденсированные системы на их основе. 13. Трансформация фервенулин1-оксида в 8-аминотеофиллины при действии алкиламинов. Химия гетероцикл. соедин. -1994. -С. 1253.

131. С. В. Шоршнев, С. Е. Есипов, Н. И. Якушкина, Н. А. Клюев, В. Г. Жильни-ков, А. И. Чернышев. Последовательность превращения пиримидо5,4-е.-1,2,4-триазиндионов в имидазо[4,5-е]-1,2,4-триазиноны. // Химия гетероцикл. соедин. -1987.-С. 1252.

132. А. И. Чернышев, С. В. ТПоршнев, Н. И. Якушкина, С. Е. Есипов. О механизме превращения пиримидо5,4-е.-1,2,4-триазин-5,7-дионов в имидазо[4,5-е]-1,2,4-триазин-6-оны в щелочной срсде. // Химия гетероцикл. соедин. -1985. -С. 277.

133. A. Counotte-Potman, Н. С. van der Plas. A New Synthesis of 6-(Alkyl)amino-3-aryl(alkyl)-1,2,4,5-tetrazines. //./. Heterocycl. Chem. -1981.-Vol. 18.-P. 123.

134. H. Sladowska, A. van den Veldhuizen, H. C. van der Plas. Alkylamination of Pteridines by primary alkylamines potassium permanganate. // J. Heterocycl. Chem. -1986. -Vol. 23. -P. 843.

135. H. Sladowska, J. W. G. de Meester, H. C. van der Plas. On the Amination of Pteridines by Liquid Ammonia potassium permanganate. // J. Heterocycl. Chem. -1986.-Vol. 23.-P. 477.

136. С. В. Писаренко, О. Г1. Демидов, А. В. Аксенов, И. В. Боровлев. Синтез и гидроксилирование солей 1-алкил- и 7-алкил-1,3,7—триазапиреиия. // Химия гетероцикл. соедин. -2009. — № 5. —С. 735.

137. О. П. Демидов, И. В. Боровлев, Н. А. Сайгакова, О. А. Немыкина, П. В. Демидова, С. В. Писаренко. Окислительное аминирование и гидроксилирование 1,3,7—триазапиренов в водной среде. // Химия гетероцикл. соедин. —2011. — № 1.-С. 142.

138. О. П. Демидов, И. В. Боровлев, С. В. Писаренко, О. А. Немыкина, Н. А.

139. Сайгакова. Окислительное 8м"-алкоксилирование 1,3,7-триазапиренов. // Химия гетероцикл. соедин. -2010. —№ 5. -С. 791.

140. О. П. Демидов, И. В. Боровлев, С. В. Писарепко, О. А. Немыкипа. Необычная реакция солей 7-метил-1,3,7-триазапирения с водным раствором K3Fe(CN)6. //Химия гетероцикл. соедин. -2009. -№ 5. С. 780.

141. И. В. Норовлев, О. П. Демидов, С. В. Писаренко, Н. В. Демидова, О. А. Пемыкина. Соли 7-алкил-1,3,7-триазапирения: редкий случай окислительного гидроксилирования в условиях кислотного катализа. // Журн. орг. химии. — 2009. -Т. 45. -№11. -С. 1739.

142. И. В. Боровлев, О. П. Демидов, С. В. Писаренко. О. А. Пемыкина. Специфика реакций окислительного гидроксилирования солей 7-алкил-1,3,7-триазапирения. // Химия гетероцикл. соедин. -2010. № 4. -С. 597.

143. О. П. Демидов, И. В. Боровлев, С. В. Писаренко, О. А. Немыкина. Соли 7-алкил—1,3,7-триазапирения: редкий случай двойного нуклеофильного замещения. II Журн. общей химии. -2010. -Т. 80. -№ 1. -С. 165-167.

144. Г. И. Никишин, Е. И. Троянский, В. А. Иоффе. Окисление первичных аминов феррицианидом калия. // Изв. АН СССР, сер. хим. -1982. -№ 12. -С. 2758.

145. F. Brotzel, Y. С. Chu, H. Mayr. Nucleophilicities of Primary and Secondary Amines in Water. H J. Org. Chem. -2007. -Vol. 72. -No 10. -P. 3679.

146. Aksenov A., Borovlev I., Aksenova I., Pisarenko S., Kovalev D. A new method for \c,d\pyridine pery-annelation: synthesis of azapyrenes from phenalenes and their dihydro derivatives. // Tetrahedron Lett. -2008. -Vol. 49. P. 707.

147. P. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Моррил. Спектрометрическая идентификация органических соединений. И Мир, Москва. -1977.

148. Б. В. Иоффе, Р. Р. Костиков, В. В. Разин. Физические методы определения строения органических соединений. II Высшая школа, Москва. -1984.

149. Р. Джонстон. Руководство по масс-спектрометрии для химиков-органиков. II Мир, Москва. -1975.

150. Т. Sugimoto, W. Pfleiderer. Regioselective alkoxylation of pteridines at the 6-position by N-bromo-succinimide and alcohol. H Heterocycles. -1995. -Vol. 41. -P. 781.

151. M. M. Catalano, M. J. Crossley, L. G. King. Efficient Synthesis of 2-Oxy-5,10,15,20-tetraphenylporphyrins from a Nitroporphyrin by a Novel Multi-step Cine-substitution Sequence. //./. Chem. Soc., Chem. Commun. -1984. -P. 1537.

152. Пожарский А. Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. — М.: Химия. -1985:-278 е.

153. W. L. F. Armarego. Covalent Hydration in 1,3,5-, 1,3,6-, 1,3,7-, and 1,3,8-Triazanaphthalene. // J. Chem. Soc. -1962. -P. 4094.

154. A. Albert, G. B. Barlin. Covalent Hydration in 1,4,5-Triazanaphthalenes. // J. Chem. Soc. -1963.-P. 5156.

155. A. Albert, G. B. Barlin. Covalent Hydration in 1,4,5-Triazanaphthalenes. // J. Chem. Soc. -1963.-P. 5737.

156. D. J. Brown, S. F. Mason. The Structure of the Monohydroxypteridines and their N-Methyl Derivatives. II J. Chem. Soc. -1956. -P. 3443.

157. A. Albert, S. F. Howell. Addition to 2-Hydroxypteridines. // J. Chem. Soc. -1962.-P. 1591.

158. И. В. Боровлев, О. П. Демидов, Н. А. Сайгакова. Кислотный катализ при окислительном нуклеофильном алкоксилировании 1,3,7-триазапиренов. // Изв. АН, сер. химич. -2011. -№ 8. -С. 1755-1756.

159. R. Daniels, L. Т. Grady, L. Bauer. The Acid-Catalyzed Cleavage of 2-Methoxy-pyrimidine-180. II J. Amer. Chem. Soc. -1965. -Vol. 87. -P. 1531.

160. О. П. Демидов, И. В. Боровлев, Н. А. Сайгакова, О. А. Немыкина, С. В. 11и-саренко. Синтез и расщепление простых эфиров 1,3,7-триазапиренов. // Химия гетеро1(икл. соедин. —2012. —№ 10. —С. 1639.

161. М. И. O'Leary, R. W. Stach. The Mechanism of Nucleophilic Substitution of N-Mcthyl-4-Substituted Pyridinium Salts. П J. Org. Chem. -1972. -Vol. 37. -P. 1491.

162. J. Chiron, J.-P. Galy. Reactivity of the Acridine Ring: A Review. // Synthesis. -2004. -P. 313.

163. S. Skonieczny. A Review on the Syntheses of the 9-Substituted Acridities (1970 1976). II Helerocycles. -1977. -Vol. 6. -P. 987.

164. J. R. Stevens, K. Pfister, F. J. Wolf. Substituted Sulfaquinoxalines. I. The Isolation and Synthesis of 3-Hydroxy-2-sulfanilamidoquinoxaline and of Related Quinoxalines. II J. Amer. Chem. Soc. -1946. -Vol. 68. -P. 1035.

165. D. G. Neilson, in The Chemistry of Amidines and Imidates, S. Patai (Hd.), Wiley, New York, 1975, P. 385.

166. И. В. Боровлев, О. П. Демидов, Н. А. Сайгакова. Переалкоксилирование простых эфиров 1,3,7-триазапирена. // Химия гетероцикл. соедин. —2011. № 5.-С. 792.

167. Р. Bemporad, G. Illuminati, F. Stegel. Meisenheimer-Type Compounds from Ileteroaromatic Substrates. The Reaction of Methoxide Ion with 3,5-Dinitro-4-methoxypyridine in Methanol Solution. II J. Amer. Chem. Soc. -1969. -Vol. 91. -P. 6742.

168. M. Charton. Electrical Effect of or/Zw-Substituents in Pyridines and Quinolines. HJ. Am. Chem. Soc. -1964. -Vol. 86. -P. 2033.

169. M. Charton. The Application of the Hammett Equation to Polycyclic Aromatic Sets. I. Quinolines and Isoquinolines. II J. Org. Chem. -1965. -Vol. 30. -P. 3341.

170. M. Charton. Electrical Effect of ortho Substituents in Imidazoles and Benzoimid-azoles. II J. Org. Chem. -1965. -Vol. 30. -P. 3346.

171. W. W. Paudler, T.-K. Chen. 1,2,4-Triazines. IV. Synthesis and characterization of 1,2,4-triazine N-oxides. И J. Org. Chem. -1971. -Vol. 36. -P. 787.

172. О. Ryabtsova, Т. Verhelst, М. Baeten, В. U. W. Maes. Synthesis of Functional-ized Pyridazin-3(2H)-ones via Bromine-Magnesium Exchange on Bromopyridazin-3(2H)-ones. II J. Org. Chem. -2009. -Vol. 74. -P. 9440.

173. Т. K. Liao, W. H. Nyberg, С. C. Cheng. Synthesis of 7-Amino-6-methoxy- 5,8-quinolinedione. // Angew. Chem., Int. Ed. -1967. -Vol. 6. -P. 82.

174. Дж. Шарп, И. Госпи, Л. Роули. Практикум по органической химии: Пер. с англ.-М.: Мир, 1993.-С. 188.

175. А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак. Практические работы по химии гетероциклов. -Ростов-на-Дону: изд-во РГУ. 1988. -С. 87.

176. А. Ф. Пожарский, И. С. Кашпаров. Реакционная способность атомов азота перимидина и ацеперимидина. // Химия гетероцикл. соедин. -1970. -№ 1. -С. 111.

177. И. В. Боровлев, О. П. Демидов, А. Ф. Пожарский. Синтез 6-гидрокси-1,3-диазапиренов. // Изв. АН, сер. химич. -2002. -№ 5. -С. 794.