Реакции некоторых антраизоксазолов с аминами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Митрохин, Роман Валентинович

• Митрохин, Роман Валентинович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Митрохин, Роман Валентинович

Введение

Глава I. Литературный обзор

1.1. Роль уходящей группы в реакциях хинонов с аминами

1.2.Влияние комплексообразования на легкость протекания реакций 12 хинонов с аминами

1.3. Влияние типа структуры хинонов на направление реагирования с 18 аминами

Глава П. Обсуждение результатов

П. 1. Объекты исследования

II.2. Аминирование 3,5-дигалоген-6Я-6-оксоантра[1,9-ссГ|изоксазолов

П.З. Реакции антра[ 1,9-cd;5,10-с'd бисизоксазола с аминами 46 П.4. Получение 5,10-дихлорантра[1,9-а/;5,10-с 'dбисизоксазола и его взаимодействие с аренолами 59 II. 5 Аминирование 5,10-диарилоксиантра[1,9-c<i;5,10с 'йГ|бисизоксазолов

II.6. Изучение реакций антра[1,2-с]изоксазол-6,11-диона с некоторыми N-нуклеофилами

11.6.1. Реакции ангра[ 1,2-с]изоксазол-6,11 -диона с фенилгидразином

11.6.2. Взаимодействие антра[1,2-с]изоксазол-6,11-диона с алкиламинами

11.6.3. Реакции антра[1,2-с]изоксазол-6,11-диона с ариламинами

Глава III. Экспериментальная часть III. 1. Исходные соединения

III.2. Синтез 3,5-;iиалкиламино-6Я-6-оксоантра[ 1,9-cd]изоксазолов

111.3. Аминирование антра[\,9-cd,5,10-с'd]бисизоксазола

111.4. Получение 3-диметилшшю-6#-6-оксоантра[1,9-сйПизоксазола (дезаминирование 3 -диметиламино-7-амино-6//-6-оксоантра[ 1,9-с^изоксазола) 88 Ш.5. Восстановление 3(5)-я-бутиламино-7-амино-6//-6-оксоантра[1,9-а/]изоксазолов 88 Ш.6. Синтез 5,10-диарилоксиантра[ 1,9-c<i;5,10-с 'd^бисизоксазолов 89 Ш.7. Аминирование 5,10-диарилоксиантра[ 1,9-о/;5,10с'dбисизоксазолов

Ш.8. Получение фенилгидразона 1 -амино-9,10-антрахинон-2-карбальдегида

Ш.9. Синтез 3,5-диалкиламиноантра[1,2-с]изоксазол-6,11 -дионов

ШЛО. Восстановление 3,5-ди-я-бутиламиноантра[ 1,2-с]изоксазол-6,11-диона

Ш.11. Синтез N-арил-1-амино-9,10-антрахинон-2-карбоксамидов и 1-амино-2-арилиминометил-9,10-антрахинонов

Ш.12. Реакции 3-метилантра[ 1,2-с]изоксазол-6,11 -диона с ариламинами

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции некоторых антраизоксазолов с аминами»

Широкая распространенность хинонов в природе, уникальность структур, их достаточно высокая химическая активность обуславливают постоянное внимание исследователей. Особый интерес вызывают азотсодержащие производные антрахинона. Причиной тому — большое теоретическое и практическое значение этих соединений. Изначально это было связано с применением их в качестве синтетических красителей [1-3]. В настоящее время значение производных антрахинона далеко выходит за рамки красителей, наряду с традиционным направлением использования хинонов они стали находить применение как промежуточные продукты для органического синтеза, биологически активные вещества, катализаторы окислительно-восстановительных процессов, ускорители вулканизации каучука, мономеры для синтеза термостойких полимеров, ценные компоненты термостабильных масел, оптические среды для лазерной и голографической техники, многочисленные аналитические реагенты [4-8].

Достаточно подробно исследуются гетероциклические производные антрахинонов. Гетероаналоги ряда антрона, такие как антрапиридоны, пиразолантроны, керамидонины находят применение в качестве красителей, компонентов цветной фотографии, люминофоров. Между тем, свойства антрахинонов, аннелированных с пятичленным азотистым гетероциклом -изоксазолом в положениях 1,9 и 5,10, а также в положениях 1,2, несмотря на их доступность, не достаточно глубоко изучены.

Актуальность темы. Наличие в 6#-6-оксоантра[1,9-а/]изоксазоле, антра[1,9-с<^;5,10-с'^бисизоксазоле и антра[1,2-с]изоксазол-6,11-дионе электроноакцепторных хиноидного и изоксазольного циклов, нескольких электрофильных центров позволяют надеяться на то, что указанные системы будут проявлять интересные свойства в реакциях с нуклеофильными реагентами. Успешное протекание реакций указанных систем с различными нуклеофилами позволило бы расширить современные представления о реакционной способности антраизоксазолов, а также синтезировать новые соединения с практически важными свойствами.

Цель работы состояла в исследовании реакций антра[1,9-о/;5,10-с'd ^бисизоксазолов, 3,5-дигалоген-6#-6кжсоантра[1,9-а/]изоксазолов и антра[ 1,2-с] изоксазол-6,11 -диона с аминами.

Научная новизна. Впервые проведено исследование реакций антра[1,9-cd\5,10-с 'd ^бисизоксазола и антра[1,2-с]изоксазол-6,11-диона с нуклеофильными реагентами. Впервые показано, что ampa[l,9-cJ;5,10-с 'd ^бисизоксазол вступает в реакцию нуклеофильного замещения водорода алкиламинами, структура продуктов, получаемых в этих реакциях, зависит от условий проведения реакции; установлено, что при проведении реакции в аргоне происходит восстановительное расщепление изоксазольного цикла в формально не атакуемом антраниловом фрагменте и замещение атома водорода в положении 3 или 5; со вторичными алкиламинами на воздухе происходит лишь замещение атома Н3.

Установлено, что атомы галогенов в 5,10-дихлорантра[ 1,9-cd;5,10-с 'd ']бисизоксазоле замещаются аренолами; показано, что образующиеся при этом 5,10-диарщюксиантра[ 1,9-cd;5,10-с'd^бисизоксазолы, вступают в реакции с аминами; установлено, что в реакциях с алкиламинами происходит замещение атома водорода, находящегося в положении 3, а при взаимодействии с арил аминами происходит замещение одной из арилоксигрупп и восстановительное расщепление изоксазольного ядра.

Впервые показано, что 3,5-дигалоген-6Я-6-оксоантра[1,9-с</)изоксазол в мягких условиях реагирует с алкиламинами с образованием продукта замещения галогена в положении 5. Атом галогена, находящийся в положении 3, может быть замещен остатком амина при повторном аминировании.

Найдено, что антра[1,2-с]изоксазол-6,11-дион легко реагирует с алкил- и ариламинами и фенилгидразнном; установлено, что в реакциях с алкиламинами происходит образование 3,5-диалкиламиноантра[1,2-с]изоксазол-6Д 1-дионов, при взаимодействии с ариламинами происходит расщепление изоксазольного ядра и образование N-арилиминов 1 -амино-9,10-антрахинон-2-карбальдегида и N-ариламидов 1-амино-9,10-антрахинон-2-карбоновой кислоты. При реакции этого же субстрата с фенилгидразнном получается фенилгидразон 1-амино-9,10-антрахинон-2-карбальдегида.

Практическая значимость. Разработан метод селективного алкаминирования 3,5-дигалоген-6Я-6-оксоантра[1,9-С£/]изоксазола. Найдены методы получения ранее недоступных производных антраизоксазолов, потенциально обладающих практически ценными свойствами и перспективных для испытания их биологической активности.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Митрохин, Роман Валентинович

Выводы

1. 3,5-Дигалоген-6#-6-оксоантра[ 1,9-cd] изоксазол ы в мягких условиях аминируются в положение 5. Получаемые З-галоген-5-алкиламиноизоксазолантроны могут подвергаться повторному аминированию с замещением атома галогена в положении 3.

2. Аминирование антра[ 1,9-cd;5,10-c'd*]бисизоксазола вторичными аминами на воздухе приводит к 3-алкиламиноантра[1,9-с^;5,10-сУг]бисизоксазолам.

3. В реакции антра[1,9-cd;5,10-сУ^бисизоксазола в инертной атмосфере образуются продукты замещения атомов водорода в положениях 3 (с первичными и вторичными аминами), 5(с первичными аминами) и восстановительного расщепления изоксазольного цикла в формально не атакуемом антраниловом фрагменте.

4. Реакции 5,10-дихлорантра[ 1,9-cd,5,10-сУ] бисизоксазола с арилатами калия приводят к соответствующим 5,10-диарилоксиантра[ 1,9-cJ;5,10-c'dr\ бисизоксазолам.

5. 5,10-Диарилоксиантра[ 1,9-cd,5,10-сУ]бисизоксазолы в реакциях с диалкил аминами при 20-25°С образуют З-алкиламино-5,10-диарилоксибисизоксазолы, а при нагревании до 50-70°С с арил аминами образуют 5 -ариламино-7-амино-10-арилоксиизоксазолангроны.

6. Установлено, что ангра[1,2-с]изоксазол-6,11-дион реагирует с алкил- и арил аминами. В первом случае образуются соответствующие 3,5-ди алкил аминоантра[ 1,2-е] изоксазол-6,11-дионы, в реакциях с арил аминами образуется смесь N-арилиминов 1 -амино-9,10-антрахинон-2-карбальдегида и N-арил амидов 1-амино-9,10-антрахинон-2-карбоновой кислоты.

7. Взаимодействие антра[1,2-с]изоксазол-6,11-диона с фенилгидразином приводит к образованию фенилгидразона 1 -амино-9,10-антрахиион-2-карбальдегида.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Митрохин, Роман Валентинович, 2004 год

1. Ullmann's Enzyklopadie der technischen Chemie. 4-te Aufl., Weinheim, Verlag Chemie, Bd.7. 1974. 720 s.

2. Степанов, Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. / Б.И. Степанов.-М.: Химия, 1977.-488 с.

3. Венкатараман, К. Химия синтетических красителей. / К. Венкатараман. Т. 2. Пер. с англ. / Под ред. Н.С. Вульфсона. Л.: Химия, 1957. 860 с.

4. Красовицкий, Б.М. Органические люминофоры. / Б.М. Красовский, Б.М. Болотин. JL: Химия, 1976. 344 с.

5. Каталог активных лазерных сред на основе растворов органических красителей и родственных соединений /Под ред. Б.И. Степанова. Минск: Институт физики АН БССР, 1977. 239 с.

6. Гордон, А. Спутник химика /А. Гордон, Р. Форд. М.:Мир, 1976. - 541 с.

7. Коренман, И.М Органические реагенты в неорганическом анализе / И.М. Коренман. М.: Химия, 1980. - 448 с.

8. Remers, W-A. The chemistry of Antitumor Antibiotics / W.A. Remers.- v.l. -New York- Chichester, Wiley, 1979. p.63-132.

9. Заявка. 2254199 Германия, 1974. Process for the manufacture of nitro-hydroxy-anthraquinones /Н. Bien, W. Hohmann, K. Reubke // C.A. 1974. Vol.81. 105107.

10. Докунихин, Н.С. Взаимодействие 1,4- и 2,3-фторхлорантахинонов с раствором аммиака. / Н.С. Докунихин, С.М. Шейн, И.Л. Богуславская // Жури. ВХО им. Д.И. Менделеева. 1963. Т.8, вып.5. - С. 594-595.

11. Заявка. 73/14410 Япония, 1969. Anthraquinone compounds / Н. Mitsuhiko, Т. Itaru // С.А. 1974. Vol.80. 59797.

12. Горелик, М.В. Химия антрахинонов и их производных / М.В. Горелик. М.: Химия, 1983.-296 с.

13. Эфрос, JI.C. Химия и технология промежуточных продуктов / JI.C. Эфрос, М.В. Горелик. Л.: Химия, 1980. - 544 с.

14. Горелик, М.В. 9-Арил-1,10-антрахиноны и их реакции с нуклеофилами / М.В. Горелик, С.П. Титова, В.А. Трдатян // Журн. орг. химии. 1980. - Т. 16, вып. 1. - С. 167-175.

15. Действие первичных и вторичных аминов на 1-окси- и 1,4-диоксиантрахиноны / Е.П. Фокин, В.В. Русских, С.А. Русских, В.Г. Мазур // Журн. прикл. химии. 1971. - Т.44, вып. 10. - С. 2271-2276.

16. Докунихин, Н.С. Производные антрахинона / Н.С. Докунихин // Журн. ВХО им. Д.И. Менделеева. 1976. - Т.21, вып.З. - С. 292-298.

17. Органические полупродукты и красители / М.В. Горелик, Н.С. Докунихин, А.И. Королев и др. Вып.4. Химия антрахинона. - М.: Химия, 1969. - 194 с.

18. Bayer, О. Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl) / О. Bayer. -Bd.7/3c. Stuttgart, Thieme, 1979. - 414 s.

19. Русских, С.А. Аминирование оксиантрахинонов. V. Действие аминов на аналоги хинизарина 1 -амино-4-окси- и 1,4-диаминоантрахиноны / С.А. Русских, В.А. Лоскутов, В.В. Русских // Журн. общ.химии. - 1974. - Т.44, вып.З. - С. 642-648.

20. George, P. Synthesis of o-Arylaminoanthraquinones, their dyeing properties / P. George, V.R. Kanetkar, S.V. Sunthankar // Indian J. Chem. 1982. Vol.B21, №12. -P. 1130-1132.

21. Philip, G. A novel method for the preparation of l-amino-4-arylaminoanthraquinones / G. Philip, S. Sunthankar // Chem. and Ind. 1975. -№10.-P. 433.

22. Заявка. 593671 Германия, 1934. Verfahren zur Darstellung von Pyridiniumverbindungen / P.M. Heidenveich. //Frdl. 1934. -Bd.20. s. 1310.

23. The direct alkylamination of a-substituted anthraquinones promoted by metal ions / M. Matsuoka T. Takei, I. Nakamura et al. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1981.-Vol. 54, №7.-P. 2225-2226.

24. Кудюмова, Т.И. Борнокислые эфиры хинизарина / Т.И. Кудюмова // Журн. Орг. химии. 1968. - Т.4, вып.9. - С. 1683-1684.

25. Горелик, M.B. Основы химии и технологии ароматических соединений / М.В. Горелик, Л.С. Эфрос. М.: Химия, 1992. - 640 с.

26. Quinizarin boroacetate and 1,4-diaminoanthraquinone diboroacetate as dienophiles / A.M. Birch, A.J. Mercer, A.M. Chippendale, C.W. Greenhalgh // Chem. Com. 1977. -№21. - P. 745-746.

27. Строение борных комплексов а-амино и а-окси-9,10-антрахинонов и их взаимодействие с аминами / М.В. Горелик, Н.Н. Шапетько, JI.B. Аринич и др. //Журн. орг. химии. 1986. - Т.22, вып.З. - С. 611-621.

28. Yoshida, К. Direct butilamination of 1,5-diaminoanthraquinone promoted by cobalt (II) salts / K. Yoshida, T. Fujiwara, Y. Yamashita // Chemistry Express. -1986. V.l, №10. - P. 595-598. C.A. - 1987. - Vol.107. - 77410й.

29. Горелик, М.В. Взаимодействие 2,4,9-трихлор-1,10-антрахинона с первичными аминами. Таутомерия 1 -оксиантрахинон-9-иминов / М.В.

30. Горелик, С.П. Титова, В.А. Трдатян // Журн. орг. химии. 1979. - Т. 15, вып. 1. - С. 166-171.

31. Взаимодействие 2,4,9-трихлор-1,10-антрахинона с карбанионами / М.В Горелик, С.П. Титова, В.А. Трдатян, Т.В. Кондаурова // Журн. орг. химии. -1979. Т.15, вып.5. - С. 1033-1037.

32. Фокин, Е.П. Фотохимический синтез 2-алкиламино-9-фенокси-1,10-антрахинонов / Е.П. Фокин, С.А. Русских, JI.C. Клименко // Журн. орг. химии. 1977. - Т. 13, вып.9. - С. 2010-2011.

33. Фотохимические реакции 1-фенокси-2-аминоанграхинонов. Получение и некоторые свойства 2-алкиламино-9-феноксиантрахинонов-1,10 / Е.П. Фокин, С.А. Русских, Л.С. Клименко, В.В. Русских // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1978. - Вып.З, №7. - С. 110-120.

34. Попов, С.И. Новый метод синтеза производных 1 -оксиантрахинон-9-имина / С.И. Попов, В.П. Волосенко // Журн. орг. химии. 1981. - Т.17, вып.2. - С. 444-445.

35. Волосенко, В.П. Необычный пример ацилотропии в ряду 1,8-диоксиантрахинона / В.П. Волосенко, С.И. Попов // Журн. орг. химии. -1981. Т.17, вып.4. - С. 874-875.

36. Попов, С.И. Реакции 1 -ацетокси-9,10-антрахинонов с образованием производных 1,10-антрахинона и 10-антрона/ С.И. Попов, В.П. Волосенко // Журн. орг. химии. 1982. - Т. 18, вып.1. - С. 145-149.

37. Синтез и фотохромные свойства окси-, метокси- и ацетоксипроизводных 1-арилоксианграхинона / Е.П. Фокин, JI.C. Клименко, С.А. Русских, Н.П. Грицан // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1981. - Вып.5, №12. - С. 116-125.

38. Попов, С.И. 1-Окси-9,Ю-антрахинон-9-имины и их превращения в 1,3-оксазинантроны / С.И. Попов, В.П. Волосенко // Журн. орг. химии. 1982. -Т. 18, вып.9. - С. 1949-1954.

39. Торр, A. Versuche zur Darstellung des 1,10-Anthrachinons / A. Topp, P. Boldt, H. Schmandt // Ann. 1974. - №7.-S. 1167-1182.

40. Галушко, A.M. Взаимодействие антра 1,9-с*/.изоксазол-6-онов с первичными аминами / A.M. Галушко, Н.С. Докунихин // Журн. орг. химии. 1979. - Т. 15, вып.З. - С. 575-581.

41. Галушко, A.M. О механизме аминирования антра 1,9-с*/.изоксазол-6-онов / A.M. Галушко, Н.С. Докунихин // Журн. орг. химии. 1982. - Т.18, вып.7. -С. 1539-1549.

42. Горностаев, JI.M. Аминирование антра1,9-а/.изоксазол-6-онов / JI.M. Горностаев, Г.Ф. Зейберт, Г.И. Золотарева // Химия гетероцикл. соед. 1980. - №7. - С. 912-915.

43. Горностаев, JI.M. О кинетике аминирования 5 -хлорантра 1,9-cd. -6-изоксазолона / JI.M. Горностаев, Г.И. Золотарева, Д.Ш. Верховодова // Реакц. способн. орг. соед. 1981. - Т.18, вып.3(67). - С. 421-426.

44. Горностаев, JI.M. Взаимодействие 5-галогенантра 1,9-cd.-6-изоксазолонов с азиридином / JI.M. Горностаев, Г.И. Золотарева, Д.Ш. Верховодова // Химия гетероцикл. соед. 1984. - №7. - С. 885-888.

45. Горностаев, JI.M. О взаимодействии 5-хлорантра1,9-с<а0-6-изоксазолонов с пиридиновыми основаниями / JI.M. Горностаев, Г.И. Золотарева, Д.Ш. Верховодова // Химия гетероцикл. соед. 1981. - №9. - С. 1186-1188.

46. Горностаев, JI. М. Аминирование антра1,9-а/.изоксазол-6-онов / JI.M. Горностаев, Г.Ф. Зейберт, Г.И. Золотарева // Химия гетероцикл. соед. 1980. -№7. -С. 912-915.

47. Об особенностях алкоксилирования галоген-6-оксо-6//-антра 1,9-cd\-6-изоксазолов / А.П. Еськин, JI.M. Горностаев, Г.Ф. Зейберт и др. // Журн. орг. химии. 1990. -Т.26, вып. 1. - С. 188-194.

48. Кузнецов, И. А. Аминирование 3-хлор-5-алкокси-6-оксо-6#-антра1,9-сс^изоксазолов и 3-хлор-6-алкокси-5-оксо-5Я-антра[1,9-сй(.изоксазолов /1.

49. И.А. Кузнецов, Г.Ф. Зейберт, JI.M. Горностаев // Журн. орг. химии. 1992.-Т.28, вып. 4. С. 842-848.

50. Заявка. 590053 Германия, Verfahren zur Darstellung von Halogenaminoanthrachinonen / P. Nawiasky, B. Stein. I I Frdl. 1933. - Bd.20. -S.1308.

51. Золотарева, Г.И. О взаимодействии 5-хлорантра 1 $-cd\-6-изоксазолона с кислородсодержащими нуклеофилами / Г.И. Золотарева, JI.M. Горностаев // Химия гетероцикл. соед. 1983. -№10. - С. 1329-1331.

52. Эктова, JI.B. Аминирование керамидонииов гидроксиламином / JI.B. Эктова, Р.П. Шишкина, Е.П. Фокин // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1981. - Вып.6, №14. - С. 137-138.

53. Фокин, Е.П. Прямое аминирование 2-метил-7-хлоркерамидонина аммиаком и амидом натрия / Е.П. Фокин, Р.П. Шишкина, И.В. Фомичева // Химия гетероцикл. соед. 1966. - №3. - С. 467-469.

54. Шишкина, Р.П. Прямое аминирование керамидонииов / Р.П. Шишкина, Е.П. Фокин // Химия гетоцикл. соед. 1966. - №3. - С. 420-426.

55. Шишкина, Р.П. К прямому аминированию керамидонииов / Р.П. Шишкина, Л.Н. Щеголева, Л.В. Эктова // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1971. - Вып.6, №14. - С. 62-67.

56. Фокин, Е.П. Изменение ориентации вступающей аминогруппы при прямом аминировании керамидонииов в присутствии щелочей / Е.П. Фокин, Р.П. Шишкина // Изв. СО АН СССР. Сер. хим.- 1969. Вып.5, №12. - С. 104-108.

57. Эктова, JI.B. Аминирование 2-метил-7-хлоркерамидонина первичными алифатическими аминами / JI.B. Эктова, Р.П. Шишкина, Е.П. Фокин // Изв. СО АН СССР. Сер.хим. 1975. - Вып.2, №4. С. 133-138.

58. Шишкина, Р.П. Аминирование 2-метил-7-хлоркерамидонина вторичными алифатическими аминами / Р.П. Шишкина, JI.B. Эктова, Е.П. Фокин // Изв. СО АН СССР. Сер.хим. 1975.- Вып.5, №12: - С. 170-172.

59. Шишкина, Р.П. Прямое аминирование аминопроизводных 2-метил-7-хлоркерамидонина / Р.П. Шишкина, JI.B. Эктова, Е.П. Фокин // Изв. СО АН СССР. Сер.хим. 1975. - Вып.6, №14. - С. 127-130.

60. Синтез аминопроизводных 2-нитро- и 2-аминокерамидонина / Е.П. Фокин, Р.П. Шишкина, JI.B. Эктова, Н.Ю. Тормышева // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1976. - Вып.5, №12. - С. 154-158.

61. Шишкина, Р.П. Прямое аминирование бензос.керамидонина / Р.П. Шишкина, Н.Ю. Тормышева, JI.H. Щеголева // Изв. СО АН СССР. Сер. хим.- 1975. Вып.2, №4. - С. 171-173.

62. Шишкина, Р.П. Взаимодействие керамидонинов (9-#-нафт2,3,1-к1.-акридин-9-онов) с цианидом калия / Р.П. Шишкина, JI.B. Эктова, Е.П. Фокин //Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1978. - Вып.5, №12. - С. 130-135.

63. Шишкина, Р.П. Взаимодействие керамидонинов (9-Я-нафт2,3,1-к1.~ акридин-9-онов) с арилсульфиновыми кислотами / Р.П. Шишкина, JI.B. Эктова, Е.П. Фокин // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1977. - Вып.6, №14. - С. 115-119.

64. Эктова, JI.B. Нуклеофильное замещение атома водорода в керамидонинах: Автореф. дис. канд. хим. наук: 02.00.03 / JI.B. Эктова. Новосибирск, 1979. -17 с.

65. Казанков, М.В. Замещение атомов водорода в пиримидиноантроне N- и О-нуклеофилами / М.В. Казанков, 'О.А. Зотова // Журн. орг. химии. 1994. -Т.ЗО, вып.6. - С. 930.

66. Селективное алкаминирование 3,5-дигалоген-6Я-6-оксоантра1,9-с*/.изоксазолов / О.Н. Юносова, Р.В. Митрохин, Т.И. Лаврикова, Н.Г. Титова, Л.М. Горностаев // Изв. Вузов. Хим. и хим. технол. 2004. - Т.47, вып. 8. - С. 124-127.

67. Patsenker, L.D. Structure, spectral and luminescent properties of anthraisoxazolones and anthraisoxazolediones / L.D. Patsenker, R.V. Mitrokhin, L.M. Gornostaev // Functional Materials. 2002. - Vol.9, №4. - P. 738-749.

68. Gattermann, L. Uber Azide, Anthranile und Azoderivate des Anthrachinons / L. Gattermann, H. Rolfes //Lieb. Ann. 1921 - Bd. 425. - S. 135

69. Аминирование антра1,9-с*/;5,10-с '^^бисизоксазола алкиламинами / Л.М. Горностаев, Р.В. Митрохин, И.А. Соловьева, Е.В. Арнольд // Журн. орг. химии. 2000. -Т.36, вып. 9. - С. 1393-1395.

70. Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей: учебное пособие для вузов / Под ред. А.В. Ельцова. Л.:Химия, 1985. - 352 с.

71. Bradley, W. Cyclization of 1,8-di- and l,4,5,8-tetra(or-anthraquinonylamino)anthraquinone to derivatives of carbasole / W. Bradley, P.N Paundit//J. Chem.Soc. 1957. - P. 819-826.

72. Митрохин, Р.В. О взаимодействии 5,10-дихлорантра1,9-о/;5,10-c'd*.бисизоксазола с фенолами / Р.В. Митрохин, Т.В. Смердова // "Молодежь и наука XXI века": Докл. Междунар. конф. Красноярск: Изд. КГПУ, 2002. -С. 142-143.

73. Митрохин, Р.В. Особенности аминирования некоторых антраизоксазолов / Р.В. Митрохин, О.Н. Юносова, Т.Ф. Михайловская, Л.М. Горностаев // VII Научная школа-конференция по органической химии. Докл. Екатеринбург, 2004. С. 42.1.

74. Золотарева, Г.И. Исследование взаимодействия 5-галогенантра1,9-а/.-6-изоксазолонов с нуклеофильными реагентами: Дис. канд.хим. наук: 02.00.03 / Г.И. Золотарева.- Красноярск, 1984. С.82-83.

75. Заявка. 357042 Германия, 1919. Verfahren zur Herstellung eines bordeauxroten Kuepenfarbstoffes / K. Wilke (Leopold Casella & Co., G.m.b.H.). 1922.

76. Митрохин, P.B. О реакции антра1,2-с.изоксазол-6,11-диона с арил аминами и фенилгидразином /Р.В. Митрохин, JI.M. Горностаев // Изв. Вузов. Хим. и хим. технол. 2004. - Т.47, вып. 7. - С. 127-128.

77. Горностаев, JI.M. Взаимодействие антра1,2-с.изоксазол-6,11-диона с алкил аминами / JI.M. Горностаев, Р.В. Митрохин, С.И. Фирганг // Журн. орг. химии. 2001. - Т.37, вып. 10. - С. 1576-1577.

78. Файн, В.Я. Электронные спектры поглощения и строение 9,10-антрахинонов. Том П. Дизамещенные 9,10-антрахиноны / В .Я. Фаин. М.: Компания Спутник +, 2003. - 228 с.

79. James, J.P. Stewart Optimization of Parameters for Semiempirical Methods / J.P. James Stewart, J. Frank // Journal of Computational Chemistry. 1989. - Vol.10, №.2.-P. 209-263.

80. Dyall, L.K. Pyrolysis of Aril Azides Neighbouring Group Effects by Orto Carbonyl Groups / L.K. Dyall // Aust. J. Chem. 1977. - Vol.30. - P. 2269-2678.

81. Заявка. 479350 Германия, Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Antrachinon-derivaten / M.A. Kuuz, E. Bertold // Frdl. 1931. - Bd.16. - S. 1232.