Реакции гидразидов карбоновых кислот их аналогов с нитроалканами в полифосфорной кислоте тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Кирилов Никита Константинович

• Кирилов Никита Константинович
• кандидат наук
• 2022

Оглавление диссертации кандидат наук Кирилов Никита Константинович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. Методы получения 1,3,4-оксадиазолов, 1,3,4-тиадиазолов, 1,2,4-триазолов и родственных соединений (Литературный обзор)

1.1 Получение монозамещенных 1,3,4-оксадиазолов

1.2. Получение симметричных 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов

1.2.1. 2,5-Диалкил-1,3,4-оксадиазолы

1.2.2 2,5-Диарил-1,3,4-оксадиазолы

1.3.1 Общие методы получения 2,5-замещенных 1,3,4-оксадиазолов

1.3.2. Получение 1,3,4-оксадиазол-2-аминов

1.3.3. Гетероциклические 2,5-производные 1,3,4-оксадиазола

1.3.4. Получение поли-1,3,4-оксадиазолов

1.4 Получение 1,3,4-тиадиазолов и их производных

1.5 Получение 1,2,4-триазолов

1.6 Реакции нитроэтана с аренами в полифосфорной кислоте

ГЛАВА 2. Обсуждение результатов

2.1. Получение 2-арил-5-метил-1,3,4-оксадазолов в реакции гидразидов карбоновых кислот с первичными нитросоединениями в среде ПФК

2.2 Реакции тиогидразидов и (тио)семикарбазидов с первичными нитросоединениями в среде ПФК

2.3 Реакция гидразинов с активированными первичными нитросоединениями в среде ПФК

2.4 Исследование биологической активности библиотеки полученных

соединений

2.5. Разработка методики параллельного и последовательного замыкания

триазольного и оксадиазольного циклов

2.6. Исследование реакции фенилгидразинов с нитросоединениям

2.7. Исследование образования нитрил оксидов в реакциях нитросоединений в среде ПФК

ГЛАВА 3. Экспериментальная часть

3.1 Общая методика получения 2,5-замещенных 1,3,4-оксидиазолов

3.2. Общая методика синтеза 2-амино-1,3,4-оксадиазолов и 2-амино-1,3,4-тиадиазолов

3.3. Общий метод синтеза 2-алкиламино-1,3,4-оксадиазолов

3.4.1 Синтез исходных веществ для получения гидразиновых субстратов113

3.4.2 Общая методика синтеза триазолов с использованием нитроалкана (метод А)

3.4.3 Общая методика синтеза триазолов с использованием а-нитроацетофенона (метод Б)

3.4 Общая методика для получения дицацилированных продуктов и индазолов

3.5. Основной метод синтеза фуроксанов

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ВВЕДЕНИЕ

В настоящее время особое внимание химиков-органиков сосредоточено на развитии медицинской химии, а именно, на синтезе новых субстанций, которые могут лечь в основу современных лекарственных средств, которые будут обладать более высокой активностью, малой токсичностью и незначительным количеством побочных действий. Решение таких задач основывается на разработке новых синтетических методов, а также пересмотра и модификации существующих. Принимая во внимание изложенное, разработка эффективных путей синтеза и поиск соединений, проявляющих высокую биологическую активность, создание их библиотек взывает большой интерес, являясь актуальной задачей.

Весьма перспективными для поиска веществ, проявляющих полезную биологическую активность, представляются гетероциклические соединения. Это связано с тем, что многие из них в настоящее время используются как эффективные лекарственные средства. Не являются исключением соединения, содержащие несколько гетероатомов, в том числе оксадиазолы, тиадиазолы и триазолы, триазо-лопиридины и триазолохинолины. Такие вещества применяют, например, для лечения артрита, астмы, воспалений кишечника и других болезней, кроме того, некоторые из производных используются как противораковые и противовирусные препараты [1, 2]. 1,2,4-Триазоло[4,3-а]хинолины обладают широким спектром биологической активности, включая антибактериальное, противосудорожное, анальгетическое действие, кроме того, являются антагонистами гистаминового рецептора Ж [3] и обладают цитотоксическим действием [4, 5]. Примеры лекарственных препаратов, содержащие вышеперечисленные фрагменты, приведены на рисунке

Несмотря на большое разнообразие применяемых в практической медицине лекарственных препаратов, эффективность их действия снижается из-за появления резистентных форм опухолей и микроорганизмов, наличия побочных эффектов их действия. Поэтому создание новых лекарств остаётся актуальной задачей.

O OH

ЧЯТ/ \

чП

H2N

Ралтегравир Антиретровирусный препарат

Фурамизол Антибиотик

NO2

HN

O

Ацетазоламид Диурэтик

H2N

т

^Н

Ъ

Сульфаметизол Антбиотик

ТГ4

NH2 N

О

С1

Л

N

Теразозин Альфа1-адреноблокатор. Антигипертензивный препарат

NH

2

О

N

N

N0,

НЪ ЪН

Фосфлуконазол Противогрибковый препарат

С1

М-(5-(4-хлорфенил)-1,3,4-оксадиазол-2 -ил)-3-нитробензамид Противотуберкулёзная активность

II

N0,

7-(Иеху!оху)-4 5-Ь1ИуЬго-[1 2 4] triazolo 1-(5'-Nitro-2-furyl)-5-methyl-1,2,4-

[4,3-а]ди1по11пе-1-сагЬохат1Ье . Ь^И^^штЬ^

Антибактериальная активность Противосудорожная активность ^

4,7,9-tгimethy!-1-((pyгidin-2-y!methy!)thio)-[1,2,4]tгiazo!o[4,3-a]quino!ine Цитотоксичность

N

N

Г

N

Г

Ъ

Ъ

Рисунок 1 - Примеры лекарственных препаратов, содержащих оксодиазальный,

триазольный и тиадиазольный фрагмент.

Кроме того, обсуждаемые гетероциклы находят применения и в других областях человеческой деятельности. Так, 1,3,4-оксадиазолы применяются в производстве красителей и полимеров, фотоизлучающей технике [6], для приготовления термоустойчивых фотоплёнок [7], для ингибирования коррозии и создания хиральных катализаторов [8] и металлоселективных

хемодатчиков [9, 10].

Наиболее часто для получения 1,3,4-оксадиазолов (схема 1) с двумя одинаковыми заместителями (5) применяется циклоконденсация гидразингидрата с различными карбонильными соединениями [11]. Получение таких веществ с различными заместителями (4) является гораздо более трудной задачей потому, что включает селективную реакцию гидразина с двумя различными карбонильными

соединениями или их синтетическими эквивалентами (схема 1). Такая реакция часто осложняется побочными реакциями, которые приводят к образованию смеси несимметричных (4) и симметричных (5) продуктов.

Схема

0

А ыи и

1

2

р2оох

ои

1 2 и о

р

^о

О-*

о

р.

I

р.

2^ о

+

р

2

3

5

4

Для решения этой проблемы предложено множество различных методов, значительная часть которых основана на снижении реакционной способности ацилирующего реагента [12, 13], другие включают циклоконденсацию Ы- алки-лиденацилгидразидов [14, 15] или рециклизации тетразолов [16, 17]. Синтез 1,2,4-триазоло[4,3-а]хинолинов, как правило, осуществляется путем циклизации хино-линов, содержащих гидразиновые заместители при атоме С-2 [18, 19], включая окислительную циклизацию гидразонов (схема 2). Прямая конденсация 2-гидразинилхинолинов с карбоновыми кислотами обычно требует жёстких условий реакции и даёт малые выхода [20].

В 2010 году на нашей кафедре был создан подход для активации нитроалка-нов (6) полифосфорной кислотой (ПФК). В основе этого подхода лежит их превращение в электрофильные фосфорилированные нитронаты (7, Схема 3). Сооб-

щалось, что такие частицы эффективны в реакциях с субстратами с одним и/или двумя нуклеофильными центрами с образованием бензимидазолов и бензоксазо-лов (8), индолохинолинов (9) [21]. Механистически последний процесс напоминает реакцию Нефа, с использованием различных анилинов в качестве нуклеофиль-ного реагента, что дает свои особенности.

Схема

к к5

И

9

к5ны

^ УК6

чыо2

ПФК

он

(ИО)20^о^К1

©

к2 - ын2

ны

к2

аы

(Н0)20Р"

к

б

4

к

8

7

До начала выполнения этой диссертационной работы реакции активированных ПФК алифатических нитросоединений с замещенными гидразинами не проводилось.

Целью данной работы является разработка новых методологий построения 1,3,4-оксодиазольных, 1,2,4-триазольных, 1,3,4-тиадиазольных и других циклов, используя реакции нитроалканов в ПФК с гидразидами кислот и их аналогами, включая гидразиды амино- и гидроксикислот, арил- и гетарилгидразины. Поиск среди синтезированных соединений веществ, обладающих высокой биологической, в первую очередь противоопухолевой активностью.

Задачи исследования.

1. Исследование реакции гидразидов с первичными нитросоединениями в среде ПФК. Поиск условий для получения несимметричных 1,3,4-оксадиазолов.

2. Исследование реакции циклоконденсации тиогидразидов, семикарбазидов и тиосемикарбазидов с первичными нитросоединениями в среде ПФК, разработка метода синтеза 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов, содержащих аминогруппу.

3. Исследование реакции 2-гидразинилхинолинов, 2-гидразинилпиридинов и 2,4-дигидразинилпиримидинов с первичными нитросоединениями в среде ПФК.

Разработка методов получения 1,2,4-триазоло[4,3-а]хинолинов, 1,2,4-триазоло[4,3-а]пиридинов и бис[1,2,4]триазоло[4,3-а:4',3'-с]пиримидинов.

4. Изучение возможности последовательного и параллельного аннелирования триазольного и 1,3,4-оксадиазольного фрагмента в одном субстрате.

5. Исследование реакции гидразидов аминокислот в реакции с первичными нитросоединениями в среде ПФК.

6. Уточнение механизма реакций электрофильной активации алифатических нитросоединений в ПФК.

7. Исследование реакции 2-гидразина и арилгидразинов с первичными нитро-соединениями в среде ПФК.

8. Определение структуры и биологической активности полученных веществ.

Научная новизна теоретическая и практическая значимость.

В ходе выполнения работы была определена возможность применения алифатических нитросоединений для аннелирования пятичленных циклов. Это имеет важное значение из-за малой доступности арилуксусных кислот, в противовес высокой доступности арилнитроэтанов, а также неустойчивости хлорангидрида муравьиной кислоты и необходимости использования его дорогостоящих аналогов, например, 1,3,5-триазинов, а также метод позволяет использовать субстраты с незащищенной гидрокси-группой.

Были получены данные о реакционной способности и закономерностях протекания этих реакций. Удалось показать, что возможный механизм активации алифатических нитросоединений может включать образование окиси нитрилов. На основании полученных данных разработаны эффективные методы построения оксодиазольных, триазольных, тиадиазольных и других циклов с различными заместителями, включая аминогруппу в боковой цепи или в качестве заместителя. Разработаны подходы для конструирования новых (в том числе и полиядерных) гетеросистемы с необходимым сочетанием функциональных заместителей и фар-макофорных группировок.

Создан метод последовательного аннелирования двух циклов: триазольного и оксадиазольного.

Разработаны методы синтеза 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов, 1,2,4-триазоло[4,3-а]хинолинов, 1,2,4-триазоло[4,3-а]пиридинов и

бис[1,2,4]триазоло[4,3-а:4',3'-с]пиримидинов, фуроксанов и ряда других соединений.

Проведены биологические испытания библиотек полученных триазолов. Среди 1,2,4-триазоло[4,3-а]хинолинов обнаружены вещества с высокой биологической активностью, которые потенциально могут быть использованы при лечении нейробластомы.

Все полученные в данной работе результаты оригинальны и не имеют прямых аналогов в ранее опубликованных работах, как наших собственных, так и других научных групп.

Методология и методы. Для выполнения работы использовались современные физико-химические методы анализа, а также классические подходы к синтетической органической химии с выполнением требований «зелёной» химии. К таким методам относится ЯМР-, ИК- спектроскопия, масс-спектрометрия, рентгено-структурный анализ. В основе диссертационной работы лежит метод электро-фильной активации алифатических нитросоединений в среде ПФК.

Положения, выносимые на защиту:

1. Новый метод получения несимметричных 2,5-замещенных 1,3,4-оксадиазолов с использованием первичных нитросоединений в ПФК.

2. Новый метод синтеза 1,3,4-оксодиазольных, 1,3,4-тиадиазольных и других циклов с аминогруппой в боковой цепи или в качестве заместителя.

3. Методы синтеза замещённых 1,2,4-триазоло[4,3-а]хинолинов, 1,2,4-триазоло [4,3 -а]пиридинов и бис [ 1,2,4]триазоло[4,3 -а :4' ,3'-с]пиримидинов.

4. Методика параллельного и последовательного замыкания двух циклов: триазольного и оксадиазольного.

5. Новая гипотеза о механизме электрофильной активации алифатических нитросоединений в среде полифосфорной кислоты (ПФК), включающая промежуточное образование нитрилоксидов.

6. Высокая противоопухолевая активность ряда полученных соединений по отношению к нейробластоме.

Достоверность полученных результатов. Для определения структуры по-

1

лученных соединений и исследования реакций использовались методы Н, С ЯМР, ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии высокого разрешения, рентгено-структурный анализ и для описанных веществ встречный синтез.

Личный вклад автора. Автор участвовал в определении целей, задач и направления научного исследований. Определял, и разрабатывал методы их решения, проводил интерпретацию и описание полученных результатов, формулировал выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции гидразидов карбоновых кислот их аналогов с нитроалканами в полифосфорной кислоте»

Апробация работы.

Материалы работы были представлены пятой всероссийской конференции с международным участием по органической химии (Владикавказ, 2018); Марков-никовских чтениях: Органическая химия от Марковникова до наших дней. Молодёжная школа-конференция (WSOC 2019 - Красновидово, 2019 г., WSOC 2020 Красновидово, 2020 г., WSOC 2021, Сочи, 2021 г.); международной научно-практической конференции «Advances in Synthesis and Complexing» (Москва, 2019 г.), Менделеевский съезд по общей и прикладной химии (Санкт-Петербург, 2019 г.), научной конференции «Марковниковские чтения. Органическая химия» (Казань, 2019 г.); международной конференции «Актуальные вопросы органической химии и биотехнологии» (Екатеринбург, 2020 г.); международной конференции XII по химии для молодых ученых Mendeleev 2021 (Санкт-Петербург, 2021 г.), всероссийском конгрессе «КOST-2021» по химии гетероциклических соединений (Сочи, 2021 г.), Северо-Кавказском симпозиуме по органической химии (NCOCS - 2022, Ставрополь, 2022 г.).

Публикации. Основное содержание работы опубликовано в 6 статьях (4 статьи в журналах Q1, Q2 WOS) в журналах, рекомендованных ВАК РФ для опубликования основных результатов кандидатских и докторских диссертаций и в 12 тезисах докладов международных и всероссийских конференций.

Поддержка. Работа выполнена в рамках государственного задания в сфере научной деятельности образовательным организациям высшего образования, подведомственным Минобрнауки России, проект № 0795-2020-0031, при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 18-3320021 и 20-33-90026), гранта Президента РФ для поддержки молодых ученых -докторов наук (грант № МД-3505.2021.1.3).

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Работа изложена на 193 страницах, иллюстрирована 116 схемами, 3 таблицами и 10 рисунками. Библиография содержит 276 литературные ссылки. В первой главе проведён литературный обзор. Вторая глава - обсуждение полученных результатов, третья - экспериментальная часть.

Изложенный материал и полученные в работе результаты полностью соответствуют паспорту специальности 1.4.3 - органическая химия.

Благодарности: Автор выражает благодарность своему научному консультанту д.х.н., проф. Аксенову Александру Викторовичу, аспиранту Арутюнову Николаю Аразовичу и всей своей научной группе за помощь и сотрудничество в научной деятельности.

ГЛАВА 1. Методы получения 1,3,4-оксадиазолов, 1,3,4-тиадиазолов, 1,2,4-триазолов и родственных соединений (Литературный обзор)

Химия 1,3,4-оксадиазолов включает большую базу синтетических методов, которые используются для их получения [22]. Исходя из заместителей в положениях 2 и 5, синтезы 1,3,4-оксадиазолов можно условно разделить на четыре типа: монозамещённых, симметричных, несимметричных и поли-1,3,4-оксодиазолов. Также общие способы синтеза 1,3,4-оксадиазолов, описанные в литературе, можно разделяют по типу превращения еще на четыре категории: 1) Дегидратирующая циклизация семикарбазидов с использованием дегидратирующих агентов, таких как POCl3, SOCl2, концентрированная H2SO4, реагент Берджеса, реагенты Ап-пеля и фосфониевые реагенты; 2) Окислительная десульфуризация тиосемикарба-зидов с использованием I2/NaOH, п-тозилхлорида (p-TsCl), метилиодида и этилбромацетата, карбодиимидов, солей ртути и оксида свинца; 3) One-pot реакции, включающие азотсодержащие соединения (то есть гидразиды) и другой реагент, который будет являться источником заместителя в положении 5, например, CS2, карбоновые кислоты и изотиоцианаты. 4) Реакции с участием тетразолов и хлорангидридов кислот.

1.1 Получение монозамещенных 1,3,4-оксадиазолов

Один из самых простых способов получения монозамещённых оксадиазо-лов связан с использованием ортоэфиров. При взаимодействии арилгидразида карбоновой кислоты с избытком триэтилортоформиата (схема 4) образуется 2-арил-1,3,4-оксадиазол [23, 24, 25].

О (С2НбО)эСН о о^ N

Н Н я

Я = Аг

Реакция протекает при кипячении в соотношении 3:1 отроэфира и гидразида соответственно, в течении нескольких часов, в результате продукт образуется с количественным выходом. Ограничение данного превращения может быть связано с взаимодействием заместителей ароматического кольца гидразида с отроэфи-ром, если такое возможно. Этого можно избежать, добавив функциональную группу в кольцо после получения оксадиазола, например, восстановлением нит-рогруппы в аминогруппу уже в оксадиазоле.

Синтезировать 2-амино-1,3,4-оксадиазол возможно из тиосемикарбазида в этаноле под действием оксида свинца (II), при этом происходит элиминирование молекулы сероводорода. При этом в качестве побочного продукта образуется 3-меркапто производное 1,2,4-триазола (схема 5) [26].

Схема 5

Б. NH2 О V- 2

нЛ>

Н

яьо

БЮН

Н^

Л

О

НБ

Н

N

+

Н

1.2. Получение симметричных 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов

1.2.1. 2,5-Диалкил-1,3,4-оксадиазолы

Скорость реакции простейших алифатических кислот с гидразин гидратом высока и не требуется нагревания. Продуктом данного взаимодействия являются симметричные 1,2-диацилгидразины, в дальнейшем при нагревании в вакууме [27-30] они могут циклизоваться в искомые оксадиазолы (схема 6) [31, 32, 33].

О

У

к^он

ы2н4н2о

о о

А Л

к^ы-м^к нн

к

к

Я= А1к

Следует упомянуть, что данный процесс может происходить при взаимодействии с ангидридом соответствующей кислоты [29, 31, 32], хлоридом цинка [28, 29, 31], фосфатным ангидридом [28, 29], хлористым тионилом [31] или пятихлор-истым фосфором в бензоле [34].

о

Продолжительное нагревание при 150-230 С гидразин гидрата с эфирами алифатических кислот может давать соответствующий оксадиазол [28], тоже самое происходит при 300-350 оС с тетраацилгидразинами по схеме 7:

Схема 7

к о о

\ II ы-ы о о

I || ы— ы о о

куМ-мАк — кЛ^к + к^о^к

Получение 2,5-дибензгидрил-1,3,4-оксадиазола и его производных [35] можно осуществить по схеме 8 [36, 37]:

1.2.2 2,5-Диарил-1,3,4-оксадиазолы

Одним из самых распространённых методов получения 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов из хлорангидридов кислот представлен на схеме:

O О O POCI3 CICI H2O N-N

II -► Ar—V y—Ar-► Ar—Л—Ar -

Ar^CI hVNh VN Ar-

Синтез 1,2-дибензоилгидразинов для связывания выделяющегося HCl часто осушествляют в избытке третичного амина, напимер, пиридина, что позволяет обойтись без избытка гидразин гидрата [38] или по Шоттен-Бауману, используя водный раствор щелочи [39]. Циклизацию реализуют кипячением диароилгидрази-на с хлорокисью фосфора, что не является обязательным [40]; достаточно температуры, при которой происходит полное растворение субстрата.

Аналогично, симметричные 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолы можно получить нагреванием исходных диароилгидразинов до 180—350 °C [29, 31, 35, 37, 40, 41], а также при действии на них водоотнимающих реагентов [42, 43]: фосфорного ангидрида [44, 45], тионил хлорида [38, 46] или хлорангидрида щавелевой кислоты [46]. Циклизацию также можно осуществить [47] при помощи нитрата серебра [48, 49]. Кроме этого, 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолы образуются при нагревании моно- или триацилгидразинов по схеме 10 [50, 51].

Схема 10

O А n_n

ДгЛ -^ 1 ^—Ar + N2H4 + H2O

Ar NHNH ürAO/

O

VAr А n-n

л Л А n-N OH

Ar^W -- N V-Дг + J

Ar A^a O^Ar

Возможно взаимодействие солей серебра 1,2-диароилгидразинов [52] и серебряных или ртутных солей ацилгидразонов с йодом при нагревании (схеме 11) [53]:

Схема 11

? Ад ОАд |2 01 м-м

Кроме того, данный процесс можно осуществить исходя из гидразонов при их хлорировании в СС14 [52] или кипячении с разбавленным раствором феррициа-нида калия в щелочной среде или с изоамилнитритом.

К интересным методам получения симметричных 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов из гидразида относится электрохимическое использование иодида калия (Ю) и различных оснований, например, карбонатов и гидроксидов калия или натрия и многих других в метаноле (схема 12) [54].

Схема 12

О К1 ы-ы

Основание '

н

Ещё одним интересным методом получения арилпроизводных 1,3,4-оксадиазола, является взаимодействие моноацилгидразинов карбоновых кислот с хлоргидратами имидоэфиров [55, 56] при 80—160 °С или при обработке продукта их взаимодействия азотистой кислотой (схема 13) [57, 58]:

Схема 13

МН Аг ОН НО Аг

Дг^ II НМО2 Т

ИНИН % _^ __ ^ Аг

^АГ ^ Ы Аг

О Н^^Аг Аг^ОН

Необходимые оксадиазолы можно также получить термическим разложением при 280 °С производных 1,3,4-оксадиазолона [59, 60] (схема 14) или в результате гидролиза в присутствии минеральных кислот или щелочей 3,6-диарил-1,2-дигидро-1,2,4,5-тетразинов [50, 53, 54, 61].

Схема 14

Аг _

О=( * или Н/ОН ы_м

И-М

О^«

N -- Д >~Аг

О^Аг

1.3 Получение несимметричных 2,5-производных 1,3,4-оксадиазола

1.3.1 Общие методы получения 2,5-замещенных 1,3,4-оксадиазолов

2,5-Дизамещенные несимметричные 1,3,4-оксадиазолы могут быть получены one-pot конденсацией гидразида с альдегидом и последующей окислительной циклизацией N-ацилгидразона под действием различных окисляющих агентов, при варьирующихся условиях реакции (схема 15). К таким условиям относится: перйодинан Десса-Мартина (DMP) в различных растворителях, таких как ди-хлорметан, ДМФА и ацетонитрил (A) [62]; смесь N-хлорсукцинимида (NCS) и 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU) в дихлорметане (B) [63]; трет-бутилиоидита (t-BuOI), генерированного in situ из t-BuOCl и NaI в различных растворителях, таких как вода, этанол и многие другие (C) [64].

В список подобных реагентов и условий так же входит: йодбензолдиацетат в DCM (D) [65]; хлорамин Т в этаноле (E) [66]; гипервалентный йод-реагент (диа-цетоксийодобензол или DIB) в DCM (F) [67]; и каталитическое количество

Схема 15

A

Cu(OTf)2, °2, Cs2COa

Cu(OTf)2, Cs2CO3 и кислород воздуха (G) [68]. Как показано выше, окислительная циклизация может происходить при множестве окислительных реагентов в мягких условиях и с хорошими выходами. Так же в качестве окислительных систем можно использовать церий аммоний нитрат (CAN) в дихлорметане [69]; трихлор-изоциануровую кислоту (TCCA) в этаноле [70] и комбинированный оксид цинка и диоксида титана [nano(ZnO-TiO2)] в качестве катализатора (метод 3) [ 71]. Кроме того, для окислительной циклизации может быть использован бисульфат натрия в смеси этанола и воды (соотношение 1: 2). Процесс возможно провести двумя различными способами - микроволновым и обычным. Обычный метод имеет более трудоёмкий характер, кроме этого, микроволновый в 10 раз быстрее [72].

Синтез алифатических гидразидов протекает очень быстро при комнатной температуре из сложного эфира и гидразингидрата, а при других условиях образуется симметричный 1,2-диацилгидразин [73]. При взаимодействии алифатических гидразидов с ароматическими хлорангидридами кислот при комнатной температуре образуется 1,2-диацилгидразин, который можно циклизировать в 2-алкил-5-арил-1,3,4-оксадиазол способами, которые были описаны в разделе 1.2. Общая схема для данной реакции представлена на схеме 16 [74]:

схема 16

O O^ Ar

O N2H4.H2O o Y O Ar

До* -O NH2 hJH — R4NJC

H L

R^O

Реакция бензоилгидразида дифенилуксусной кислоты с фосфорным ангидридом при нагревании даёт производные оксадиазола:

Схема 17

o h _. р20б n-n

n' h

Реакция арилхлорангидридов с арилгиразидами используется для получения несимметричных 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов. Данный способ используется для получения большинства смешанных арилпроизводных 1,3,4-оксадиазола [75,] и производных 2,5-дифенил-1,3,4-оксадиазола [76], при этом стерический фактор заместителя и его положение не оказывают влияния на реакцию [77]. Общая схема для данного превращения представлена на схеме 18:

Схема 18

Синтез идёт при комнатной температуре, при нагревании происходят побочные реакции с образованием диароилгидразинов типа (С6И5СОКИ)2 и (ХС6Н4СОКН)2, такие процессы усиливаются при наличии в фенильном кольце электроноакцепторных заместителей. Для того, чтобы избежать ограничений в виде побочных реакций функциональных групп, с применяемыми реагентами необходимо работать по следующей схеме 19:

Схема 19

Для получения анилиновых производных (Я = МИ2) оксадиазола с хорошим выходом необходимо использовать фенилгидразин в качестве восстановителя [78]. При использовании в качестве растворителя а-метилнафталина можно частично восстановить динитропроизводные 1,3,4-оксадиазола. В случае, если од-

ним из арильных заместителей является гетероцикл, например, пиридин, то восстановление аминогруппы может быть затрудненно, вследствие трудности выделения из реакционной смеси и значительно меньшей химической стойкости. Неустойчивость аминогруппы в 1,3,4-оксадиазоле позволяет ей легко вступать в реакции, присущие первичной ароматической аминогруппе, что открыло путь к обширной библиотеке соответствующих производных 1,3,4-оксадиазола [75].

Аналогично синтезу 2-арил-1,3,4-оксадиазолов взаимодействием гидразидов с ортоэфирами кислот можно получать 2-алкил-5-арил-1,3,4-оксадиазолы по схеме 20:

Схема 20

О (С2Н50)зСК о д м_М л Ак„МН2 -^ д Ли N. .0С2Н5 _„ II >-Аг

Н Н А

При нагревании в пиридине 5-замещенных тетразолов с хлорангидридами или ангидридами карбоновых кислот получают несимметричные 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолы. Предполагаемый механизм представлен на схеме 21 [79, 80]:

Схема 21

А'СОС!

А

"М

О

N. —

т

V

При действии имидохлоридов карбоновых кислот на тетразол, сочленённый через арилное кольцо с оксадиазолом, образуется сложная система, состоящая из оксадиазольного и триазольного циклов, соединённых бензольным кольцом (схема 22) [81].

На данный момент существует множество твердофазных синтезов 1,3,4-оксадиазолов, которые используют полимерные материалы в качестве подложки с функциональными группами на концах [82].

Поскольку получение 1,3,4-оксадиазолов главным образом проводится в щелочных условиях, то использование кислото-лабильных линкеров будет предпочтительнее. Один из первых докладов по твердофазному синтезу данных соединений был представлен Брауном и его командой, которые сообщил о твердофазном синтезе 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов из наложенных на полимер 1,2-диацилгидразинов и 1,3-диизопропилкарбодиимида ф1С) в качестве дегидратирующего агента [12]. Кислот-чувствительная смоляная подложка использовалась в качестве твёрдого носителя.

Условия реакции: а) 20% пипиридин в ДМФА; b) моно-метил терефталат, PyBOP, DIPEA, ДМФА; с)2М NaOH, ТГФ (водн.); d) RCONHNH2; PyBOP, DIPEA, ДМФА; e) DIC, ДМФА, 100

оС, 18 ч; f) TFA:DCM (1:1).

Данный процесс начинается с присоединения монометил-терефталата на Fmoc-защищенную смоляную подложку в присутствии гексафторфосфата бен-

Схема 23

зотриазол-1-илокситрипирролидинофосфония (PyBOP) и N,N-

диизопропилэтиламина (DIPEA), в результате чего образуется метиловый эфир. Последний затем подвергали основному гидролизу и образует карбоксилат-анион, который взаимодействует с соответствующими ацилгидразином с получением соответствующих 1,2-диацилгидразинов. Нагревание этого соединения в присутствии DIC и ДМФА и последующего расщепления от твердой подложки трифто-руксусной кислотой (TFA) в DCM приводит к 2,5-дизамещенным 1,3,4-оксадиазолам. Выход продукта хороший (> 60%, по шестиступенчатому общему выходу) и с достаточной чистоты (> 71%).

Лю и команда также сообщил о твердофазном синтезе 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов из ацилгидразинов [83]. Однако их синтетическая стратегия была основана на обработке ацилгидразинов сероуглеродом и калиевой щелочью с получением производных 1,3,4-оксадиазола. В качестве твердого носителя они использовали смолу Меррифилда. Выход продукта составил 5-8% по общим пятиступенчатым этапам при высокой чистоте (> 81%).

Получение 1,3,4-оксадиазолов с алкильными или арильными заместителями с хорошими выходами возможно с помощью one-pot метода в реакции карбоновых кислот и гидразидов в присутствии 2 эквивалентов CCl3CN и 3 эквивалентов PS-Ph3 в ацетонитриле в условиях микроволнового реактора [84].

Схема 24

O

O

rAOH + R,jVNH2

2 eq CCl3CN

3 eq PS-PPh3

CH3CN, mw 150 oC 20 min

O^r

Взаимодействие иминоэфира с гидразидом даёт ациламидразон, который после обработки солянокислым гидроксиламином подвергается циклизации в 2,5-дизамещенный N3-гидрокси 1,3,4-триазол и 2,5-дизамещенный 1,3,4-оксадиазол согласно схеме 25 [85]:

"И О

"Л* * Лг"*

О О

^-К "И2ОИ*ИС1 к-^

к'^ У- "ИОИ

"И к

К = И

'(/ V- "-". "-". К' = РИ, РИСИ2

к'/Ч^ + _АОЬРИ Р'Л^"И2 Р-СИэОС6И4 ,

ОИ ^ О К О Р-ВГ-С6И4

Реакция (К-изоцианимино)трифенилфосфорана с ароматическими бис-альдегидами (изофталальдегидом и терфталальдегидом) в присутствии ароматических (или эфироароматических) карбоновых кислот плавно протекает в мягких условиях при комнатной температуре и в нейтральной среде, это даёт 1,3,4-оксадиазолы с стерически объёмными заместителями. Синтез идёт с хорошим выходом, при этом побочных реакций не наблюдается [86].

(мета- или пара- изомеры)

М И И

ю

Схема 26

^^-ОИ +

РИ3РО

"

1.3.2. Получение 1,3,4-оксадиазол-2-аминов

Аминопроизводные 1,3,4-оксадиазола, как было описано ранее, преимущественно получают из тиосемикарбазидов действием избытка окиси свинца [87] или действием ангидридов [88, 89]. Минорным продуктом, но в значительном количестве образуется 3-меркапто-1,2,4-триазол. Для синтеза 2-амино-5-фенил-1,3,4-оксадиазола, кроме вышеописанных способов, существует реакция бензгид-разида с бромцианом [90]. Кроме этих методов существует вариант окислительной десульфуризации тиосемикарбазида гипервалентным йодным реагентом в присутствии триэтиламина в дихлорметане при 0 °С (схема 27) [91]:

РИ

I О Н!А ТЕА

X 3 _^

НЫ^.А, РИ й!С, 0 °С. N N НН

Ы--Ы РИ

Гидразид цианоформамидакриловой кислоты получают ацилированием ди-циана и гидразина. Далее он циклизуется с отщеплением циановодорода при нагревании в течении 18 часов в пиридине с добавлением гидрохинона. Продуктом является 2-винил-5-амино-1,3,4-оксадиазол (схема 28) [92, 93].

О

МН

Схема 28

Ру, д, аыто! Ы-Ы

N ^СЫ .. \\

М' ^ -^ Л >

н .1.,, -НСЫ

ЫН2

Обработка 1-цианоформамидинбензигидразида кипячением в уксусной кислоте дает 2-фенил-1,3,4-оксадиазол-5-карбоксамид с элиминированием МН3 и частичным гидролизом СК-группы, что приводит к получению 3-циано-5-фенил-1,2,4-триазола (схема 29).

Схема 29

О Ы-Ы О + ,Ы-Ы

65 Н ЫН2 О^-^ЫН2 О %

При нагревании 1-ацилсемикарбазидов происходит циклизация с отщеплением аммиака, в результате чего образуется соединение по схеме 30. Эта реакция не протекает с алифатическими заместителями.

Схема 30

о а' 4 а'

ам-ы^о __ ы-Ы

- ынз ' x >=о н ын2 3 а^от

Циклизация а-хлорбензалькарбоксиоксигидразона с триэтиламином (отщепляет HCl) происходит с получением 2-фенил-5-этокси-1,3,5-оксадиазола (выход 95%), который может быть гидролизован до 2-фенил-1,3,4-оксадиазолин-5-она (схема 31) [94].

Схема 31

о

Cl HN—ft )=N o-c2h5

C6H^°

^ OC2H5

СбН^О

I

N-NH

I >=о

N

N

Для получения сульфаниловых производных 1,3,4-оксадиазола, которые являются производными при производстве лекарственных средств, в частности обладающих противомикробной активностью [95], существует синтез из гидразида и сероуглерода в щелочных условиях в этаноле при кипячении. Реакция идёт с высоким выходом по схеме 32:

Схема 32

о N2H4 *H2O о CS2, KOH, EtOH, N—N

R ^OEt EtOH, A, 4-48 h KN-NH2 А 6-44 h R'^o^SH

1.3.3. Гетероциклические 2,5-производные 1,3,4-оксадиазола

Синтез производных 1,3,4-оксадиазола с гетероциклическими заместителями проводится аналогично синтезам с арильными заместителями [96, 97]. При взаимодействии на холоде гетероциклических гидразидов с хлорангидридами [98], тионилхлоридом образуются ацилгидразиды и диацилгидразиды. Выход последних повышается с нагреванием, а гидролизе дает моноацилгидразиды. Кроме того, при кипячении образуется другой побочный продукт - симметричные 1,2-диазоилгидразины [99]. Для связывания выделяющегося хлороводорода из хло-

рангидрида рекомендуется использовать пиридин или триэтиламин, но в случае использования первого осложняется выделение продукта реакции из-за его хорошей растворимости в пиридине.

Следует также упомянуть о методе получения производных 1,3,4-оксадиазола с гетероциклическими заместителями из гидразидов с бромцианом (схема 33), эта реакция тиосемикарбазида [100] с гетероциклическими хлоран-гидридами с дальнейшей циклизацией в оксадиазол [101, 102].

Общий метод получения бис-1,3,4-оксадиазолов аналогичен получению 2,5-замещенных оксадиазолов [103]:

Для получения данных производных с углеводородными звеньями между ок-садиазольными кольцами в качестве исходных нужно брать гидразид соответствующей дикарбоновой кислоты. Было предложено использование ортомуравьи-ного эфира и первичного дигидразида для синтеза соединений, у которых в положениях 5,5' R = Н. Циклизация оксадиазола идёт по схеме:

Схема 33

1.3.4. Получение поли-1,3,4-оксадиазолов

Схема 34

Дм

О О 2 (С2НбО)зСН К (7

Н Н

Н2М.мХУХм,МН2 -- О - чм

м

Л

Из производных 2-амино-1,3,4-оксадиазола окислением получаются диазосо-единения, которые при восстановлении превращаются в гидразосоединения:

Схема 36

М-М [О] М-М НМ-М [Н] м-м Н м-м

Бис-оксадиазолы можно получать и другими методами [104]. Например, один из методов их получения заключается в синтезе из гидрохлоридов бис(моно)иминоэфира и гидразидов моно(бис)карбоновой кислоты. При использовании сложного эфира часто образуется амидразон, циклизация которого происходит с удалением аммиака, что даёт необходимый бис-оксадиазол. Реакция протекает в присутствии высококипящих растворителей или при смешивании реагентов при температуре выше 100 °С [105.]

Схема 37

О

Л'МН2 +

Н

НМ

НМ ^ОР' Р^Р ■

О

ДР М-1ЧН

О М

=( К1Н2

М~М М-М

р^ А А

О

2

1.4 Получение 1,3,4-тиадиазолов и их производных

Производные 1,3,4-тиадиазола имеют хорошо распределённый баланс положительного и отрицательного заряда, поддерживая нейтральность фрагмента, что делает его интересным для фотохимических исследований. Эта структура, связанная с полигетероатомной системой, способна взаимодействовать с биомолекулами, а общая нейтральная природа способствует мембранному транспорту, что повышает её интерес в фармацевтической химии. Ряд 4-фенил-5-стирил-1,3,4-тиадиазолий-2-фениламинов хорошо изучен на предмет их противопаразитарной активности [106, 107]. Данный фрагмент имеет большое применение в различных областях, помимо уже перечисленных медицинской и химии материалов так же нашел своё применение в агрокультуре [108].

Типичный подход к синтезу 1,3,4-тиадиазолов включает в себя циклоконден-сацию 1,4-дикарбонильных или ацильных предшественников с эквивалентным количеством карбоновой кислоты (в присутствии P2S5 или реагента Лоусона в случае тиадиазолов) [109, 110]. Однако, распространённые методы всегда страдают от жёстких условий или стехиометрического образования трудноизвлекае-мых побочных продуктов. Альтернативные подходы могут использоваться в комбинации тиосемикарбазидов, тиокарбазидов или тиокарбазатов с карбоновыми кислотами или их синтетическими эквивалентами (эфиры, ацил хлориды, нитрилы, COQ2, CS2 и.т.д.). Эти методы очень популярны и позволяют получать разнообразные продукты или использовать автоматическое комбинирование для создания больших библиотеки лекарственных веществ [111, 112]. Общая схема получения

тиадиазолов:

Растворителями для циклизации ^№-диацилгидразинов могут выступать ДМФА, СН2С12, ТГФ, диоксан и толуол. В недавних публикациях также часто упоминается бессольвентный синтез с помощью микроволнового излучения. Обычные методы синтеза тиадиазолов в растворителе обычно проводят с продолжительным временем реакции при повышенных температурах, с низким выходом, большим количеством побочных продуктов, безводным протонными растворителем и реагентом сульфуризации, что делает метод с точки зрения экологии вредным. Напротив, реакции без растворителя при микроволновом облучении, вероятно, могут преодолеть эти недостатки (схема 38) [113]. Этот подход может снизить загрязнение, время, затраты и упростить обработку и проведение. Использование микроволнового излучения в качестве нетрадиционного источника энергии оказалось очень полезным в данной области.

Существуют усовершенствованные методы, использующие однореактор-ный синтез 1,3,4-тиадиазолов непосредственно из карбоновых кислот с использованием пропилфосфонового ангидрида (Т3Р) (схема 39) [114], где он действует как реагент сочетания и циклодегидратации. В большинстве случаев реакция протекала с высокой эффективностью и толерантностью к широкому набору функциональных групп; однако, продукты были загрязнены небольшим процентом побочного продукта 1,3,4-оксадиазола (3-5%), но их можно было легко очистить перекристаллизацией или колоночной хроматографией.

о

о

■Аон * *VNH2

T3P (l.2.eq) TEA (2.5 eq)

Реагент Лавесона или

P2S5 (1.5 eq) 3.5 ч

N-N

T3P

оо

о о

"PC

Сообщалось о получении 1,3,4-тиадиазолов из гидразидов кислот под действием микроволнового излучения в одну стадию (схема 40) [115]. Различные ароматические и гетероциклические гидразиды эффективно реагируют с триэти-лортоформиатом, триэтилортопропонатом и триэтилортобензоатом под действием тионирующего агента пентасульфида фосфора на оксиде алюминия (Р4810)/А12О без растворителя, катализирует процесс №йопМК50 на твёрдом носителе, при этом обеспечиваются выхода 1,3,4-тиадиазолов от умеренного до хорошего.

Схема 40

о

4

N

nh2

о

-Л2

о

P4S1o/Al2Oз

120 oc, MW

N-N

Реакция между гидразидами кислот и серосодержащими реагентами, такими как CS2 [116], изотиоцианат или дитиокарбамат для получения тиадиазолов всегда состоит из двух или более стадий [117], первая из которых заключается в синтезе соответствующих тиосемикарбазидов или дитиакарбазидов, которые затем превращаются в тиадиазолы. Синтез такого рода one-pot встречается редко. Известно, что изотиоцианаты непосредственно реагирует с гидразидами кислот с получением 2-замещенного-1,3,4-тиадиазола в присутствии воды и триэтиламина (схема 41A) [122, 118]. В тех же условиях было получена серия 5-замещенных-2-

амино-1,3,4-тиадиазолов с высоким выходом, используя дитиокарбаматы и гид-разиды кислот в воде (схема 41В).

"ЫИ

Й2

О

И

EtзN, И2О

А > Й1

к1 = РИ, 3,4-С12СбИз, П-Ви, РИСИ2, (R)-1-Phenylethyl, Adamantyl Й2 = "ССИ2СИ2СЫ, Et

Й3 = РИ, РИСИ2, 4-МеС6И4, 4-Ру, 2-ИОС6И4, 4-МеС6И4

В

з

Д

Большая часть синтезов 1,3,4-тиадиазолов проводится из тиосемикарбази-дов, замещённых тиосемикарбазидов или тиосемикарбазонов. Циклизация тиосе-микарбазидов или замещённых тиосемикарбазидов приводит к 2-амино-1,3,4-тиадиазолам, которые могут использоваться как промежуточные соединения при получении производных 1,3,4-тиадиазола. В этой реакции ацилирование (схема 42) или образование основания Шиффа на а-аминогруппе инициирует циклизацию тиосемикарбазидов с получением тиадиазолов под действием дегидратирующего агента, такого как EDCI, DCC, TMSa, Tsa, PPhз, 80012, Р0Ь и дифенил-хлорфосфата.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Кирилов Никита Константинович, 2022 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Chaudhary, T. An Updated Review on Synthesis and Biological Activities of 1,3,4-Oxadiazole Derivatives / T. Chaudhary, A. Singh, R. Verma // Int J Sci Res" -2017. - Vol. 7. - № 8. - P. 1536 - 1544.

2. Siwach, A. Therapeutic potential of oxadiazole or furadiazole containing compounds / A. Siwach, P.K. Verma // BMC chemistry. - 2020. - Vol. 14. - №. 1. - P. 140.

3. Wei, C.X. Synthesis and anticonvulsant activity of 1-formamide-triazolo[4,3-a]quinoline derivatives / C.X.Wei, X.Q. Deng, K.Y. Chai, Z.G. Sun, et al. // Arch. Pharm. Res.. - 2010. - Vol.. 33. - №. 5. - P. 655-662.

4. Sadana, A.K. Hypervalent iodine mediated synthesis of 1-aryl/hetryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and 1-aryl/hetryl5-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinolines as antibacterial agents / A.K. Sadana, Y. Mirza, K.R. Aneja, O.M. Prakash // Eur J Med Chem. - 2003. - Vol. 38. - №. 5. - P. 533-536.

5. Valentine, C.D. Small molecule screen yields inhibitors of pseudomonas ho-moserine lactone-induced host responses / C.D. Valentine // Cell. Microbiol. - 2014. -Vol. 16. - №. 1. - P. 1-14.

6. Grekov, A.P. Scintillators and Scintillation Materials / A.P Grekov, O.P. Shvaika: collected papers on Scintillators and Scintillation Materials. — M., 1960. - P. 105.

7. Bentiss, F. The substituted 1,3,4-oxadiazoles: A new class of corrosion inhibitors of mild steel in acidic media / F. Bentiss, M. Traisnel, M. Lagrenee // Corrosion Science., - 2000. - Vol. 42. - № 1. - P. 127-146.

8. Zhou, Y. Synthesis of a new C2-symmetric chiral catalyst and its a Plication in the catalytic asymmetric borane reduction of prochiral ketones / Y. Zhou, W.H. Wang, W. Dou, X.L. Tang, et al. // Chirality. - 2008. - Vol. 20. - №. 2. - P. 110-114.

9. Tang, X.L. Design of a semirigid molecule as a selective fluorescent chemosensor for recognition of Cd (II) / X.L. Tang, X.H. Peng, W. Dou, J. Mao, et al. // Org. Lett. - 2008. - Vol. 10. - №. 17. - P. 3653-3656.

10. Zhang, J. Efficient Light-Emitting Ele ctrochemical Cells (LECs) Based on Ionic Iridium (III) Complexes with 1,3,4-Oxadiazole Ligands / J. Zhang, L. Zhou,

H.A. Al-Attar, K. Shao, et al. // Adv Funct Mater. - 2013. - Vol. 23. - №. 37. - P. 4667-4677.

11. Tandon, V.K. An efficient one pot synthesis of 1,3,4-oxadiazoles / V.K. Tandon, R.B. Chhor // Synth Commun. - 2001. - Vol. 31. - №. 11. - P. 1727-1732

12. Brown, B.J. Diisopropylcarbodiimide: A Novel Reagent for the synthesis of

I,3,4-Oxadiazoles on Solid-Phase / B.J. Brown, I.R. Clemens, J.K. Neesom // Synlett. -2000 - Vol. 1 - P. 131-133.

13. Du, K. Synthesis and anti-tumor activity of glycosyl oxadiazoles derivatives / K. Du, X. Cao, P. Zhang, H. Zheng // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2014. - Vol. 24. - №. 22. - P. 5318-5320.

14. Dobrota, C. Convenient preparation of unsymmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles promoted by Dess-Martin reagent / C. Dobrota, C.C. Paraschivescu, I. Dumitru, M. Matache, et al. // Tetrahedron Lett. - 2009. - Vol. 50. - №. 17. - P. 18861888.

15. Trecant, C. Synthesis and biological evaluation of analogues of M6G / C. Trecant, A. Dlubala, P. George, P. Pichat, et al. // Eur J Med Chem. - 2011. - Vol. 46. -№. 9. - P. 4035-4041.

16. Verheyde, B. Synthesis of dendrimers containing 1,3,4-oxadiazoles / B. Ver-heyde, W. Dehaen // J. Org. Chem. - 2001. - Vol. 66. - №. 11. - P. 4062-4064.

17. Jiang, X. Statistical copolymers with side-chain hole and electron transport groups for single-layer electroluminescent device aPlications / X. Jiang, R.A. Register, K.A. Killeen, M.E. Thompson, et al. // Chem Mater. - 2000. - Vol. 12. - №. 9. - P. 2542-2549.

18. Янборисова, О.А., Синтез замещённых амидов 2-гидразинол 2-(3-ацилгидразино)цинхониновых и циклизация их в амиды 1,2,4-триазоло[4,3-а]хинолин-9-карбоновой кислот / О.А. Янборисова, М.Е. Коншин // Химия гете-роцикл. соед. - 1991. - №4. - C. 493-496.

19. Wang, H. Generation of 3,8-substituted 1,2,4-triazolopyridines as potent inhibitors of human 11 ß-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11ß-HSD-1) / H. Wang, J.A. Robl, L.G. Hamann, L. Simpkins, et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2011. - Vol. 21. - №. 14. - P. 4146-4149.

20. Upadhayaya, R.S. Synthesis and structure of azole-fused indeno[2,1-cjquinolines and their anti-mycobacterial properties / R.S. Upadhayaya, P.D. Shinde, A.Y. Sayyed, S.A. Kadam, et al. // Org. Biomol. Chem. - 2010. - Vol. 8. - №. 24. - P. 5661-5673

21. Aksenov, N.A. A nitroalkane-based aProach to one-pot three-component synthesis of isocryptolepine and its analogs with potent anti-cancer activities / N.A. Aksenov, A.V. Aksenov, A. Kornienko, A. De Carvalho, et al. // RSC Adv. - 2018. -Vol. 8. - №. 64. - P. 36980-36986.

22. Patel, H.D. Review of Synthesis of 1,3,4-Oxadiazole Derivatives / H.D. Patel, K.D. Patel, S.M. Prajapati, S.N. Panchal // Syn. Com.- 2014. - Vol. 44 - № 13. - P. 1859-1875.

23. Ainsworth, C. The Condensation of Aryl Carboxylic Acid Hydrazides with Orthoesters / C. Ainsworth // J. Am. Chem. Soc. - 1955. - Vol. 77, № 5. - P. 11481150.

24. Runti, C. Reaction of ethyl orthoformate with a nitrogen-containing organic compound: I Hydrazide and derivative / C. Runti, L. Sindellari, C. Nisi //Ann. Chimica. - 1959. - Vol. 49. - P. 1649.

25. Vincent, M. Préparation et réactions de 4-hydroxy-1,2,4-triazoles / M. Vincent, J. Maillard, M. Benard // Bull. Soc. Chim. France. - 1962. - P. 1580-1584.

26. Stolle, R. Über Amino-Abkömmlinge von Thio- und Furodiazolen- 1,3,4 / R. Stolle, K. Fehrenbach // J. prakt. Chem. - 1929. - Vol. 122. - S. 298-318.

27. Stolle, R. Über die Überführung von Hydrazinderivaten in heterocyklische Verbindungen. IX. Abhandlung: Über die Überführung der Hydrazide der Propionsäure und Isovaleriansäure in heterocyklische Verbindungen / R. Stolle, H. Hille // J. prakt. Chem. - 1904. - Vol. 69. - S. 150-168.

28. Stolle, R. Über die Überführung von Hydrazinderivaten in heterocyklische Verbindungen. XII. Abhandlung: Über die Überführung des sek. symm. Laurinsäurehy-drazids in ßß1-Diazolabkömmlinge/R. Stolle, Ch. Schätzlein //J prakt Chem. - 1904.

- Vol. 69. - S. 503-512.

29. Stolle, R. Über die Überführung von Hydrazinderivaten in heterocyklische Verbindungen. XIII. Abhandlung: Dipentadekylfurodiazol und Dipentadekylthiodiazol / R. Stolle, F. Dellschaft // J. prakt. Chem. - 1904. - Vol. 69. - S. 506-514.

30. Stolle, R. Über 4-Dimethylamido- diazobenzolchlorid / R. Stolle, L. Gu t-mann // J. prakt. Chem. - 1904. - Vol. 69. - S. 500-509.

31. Stolle, R. Über sinige Hydrazinabkommlinge des Chlorals und der Tri-chloressigsaure / R. Stolle, F. Helwerth // J. prakt. Chem. - 1913. - Vol. 88. - S. 315321.

32. Harris, W. Reaction of Hydrazine with Acetic Acid at 25 °C/ W. Harris, K. Stone // J. Org. Chem. - 1958. - Vol. 23. - P. 2032-2034.

33. Stolle, R. Über die Üherfuhrung von Hydrazinderivaten in heterocyklische Verbindungen / R. Stolle // J. prakt. Chem. - 1903. - Vol. 68. - S. 466-475.

34. Stolle, R. Über die Darstellung und Reaktionen von Azo-acyl-Verbindungen // Ber. - 1912. - Vol. 45. - S. 282-292.

35. Stolle, R. Über eine neue Art der Darstellung von Azoverbindungen / R. Stolle, J. Laux // Ber. - 1911. - Vol. 44. - S. 1127-1135.

36. Stolle, R. Über das Bis-diphenylenacet- hydrazidchlorid und seine U m-setzungsprodukte / R. Stolle, H. Münzel, F. Wolf // Ber. - 1913. - Vol. 46. - S. 23462351.

37. Aspelund, H. Über die Bildung von Ketonen aus Diarylmethyl-peroxyden durch Einwirkung von Schlsäure Verbindungen / H. Aspelund // Acta Acad. Aboensis.

- 1932. - Vol. 6, №.12. - S. 15-24.

38. Wieland, H. Über das Auftreten freier Radikale bei chemischen Reaktionen V / H. Wieland, A. Hintermaier, J. Dennstedt // Justus Liebigs Ann. Chem. - 1927. - Vol. 452. - P. 1-34; - 1927. - Vol. 452. - № 1. - S. 6-16.

39. Stolle, R. Zur Condensation von Aldehyden mit s-Dihydrotetrazinen / R. Stolle // J. prakt. Chem. - 1906 - Vol. 74. - S. 13-23.

40. Hayes, N. 2,5-Diaryloxazoles and 2,5-Diaryl-13,4-oxadiazoles / F. N. Hayes, B. Rogers, D. Ott // J. Amer. Chem. Soc. - 1955 - Vol. 77, № 7. - P 1850-1852.

41. Stolle, R. Über die Überführung von Hydrazinderivaten in heterocyklische Verbindungen. VII. Abhandlung: Über die Überführung des symm. sek. Hydrazids der m-Chlorbenzoesäure in bb1- Diazolabkömmlinge / R. Stolle, H. Foerster // J prakt Chem. - 1904- Vol. 69. - S 382-391.

42. Bogert, M. The synthesis of p-cymene 2-monocarboxylic acid and of p-cymene 3-monocarboxylic acid, together with certain of their derivatives / M. Bogert, J. Turtle // J. Amer. Chem. Soc. - 1916. - Vol. 38. - P 1359-1368.

43. Stolle, R. Über die Überführung von Hydrazinabkömmlingen in heterocyklische Verbindungen. XXII. Abhandlung: Über Dihydrazidchloride substituierter Benzoesäuren und der a-Naphtoesäure /R. Stolle, A. Bambach, //J prakt. Chem. - 1906. - Vol. 2, №74. - S 15-25.

44. Stolle, R. Über die Üherfuhrung von Hydrazinderivaten in heterocyklische Verbindungen/ R. Stolle, V. Kind // J. prakt. Chem. - 1903. - Vol. 68. - S 130-147.

44. Stolle, R. Über die. Überführung von Hydrazinderivaten in heterocyklische Verbindungen. VIII. Abhandlung: Über die Überführung der sek. symm. Brombenzo-ylhydrazide in Abkömmlinge des Furo(bb1)diazols und Thio(bb1)diazols / R. Stolle, A. Johannissien // J. prakt. Chem. - 1904. - Vol. 69. - S 474-481.

45. Stolle, R. Über die Üherfuhrung von Diacidylhydrazinderivaten mit Stickstoffnatrium / R. Stolle // J. prakt. Chem. - 1933. - Vol. 137. - S 327-335.

46. Folpmers, T. L'action du chlorure d'oxalyle avec des derivates de I'hydrazine / T. Folpmers // Rec. Trav. chim. - 1915. - Vol. 34. - P 52-80; Chem. Zentr. - 1915. -Vol. I. - P 1159-1167.

47. Stolle, R. Über Dihydrazindechloride substituierter Benzoesauren nd ihre Umsetzungsprodukte / R. Stolle, A. Weindel // J. prakt. Chem. - 1906. - Vol. 2, №74. -S 11-24.

48. Stolle, R. Über die Überführung von Hydrazinabkömmlingen in heterocyk-lische Verbindungen / R. Stolle // J. prakt. Chem. - 1905. - Vol. 2, №73. - S 289-293.

48. Stolle, R. Über die Überführung von Hydrazinabkömmlingen in heterocyk-lische Verbindungen. XX. Abhandlung: Über Dibenzoylhydrazidchlorid / R. Stolle, K. Thomä // Ann. - 1889. - Vol. 252-255.

49. Stolle, R. Über die Überführung von Hydrazinderivaten in heterocyklische Verbindungen // J. prakt. Chem. - 1904. - Vol. 69. - S 154-159.

50. Stolle, R. Über die Üherfuhrung von Hydrazinderivaten in heterocyklische Verbindungen. III. Abhandhung: Dihydrotetrazine / R. Stolle // J. prakt. Chem. - 1903. - Vol. 2, № 68. - S. 466-474.

51. Silberrad, O. Contributions to the chemistry of hydrotetrazines and triazoles / O. Silberrad // J. Chem. Soc. - 1900. - Vol. 77. - P. 1189-1197.

52. Stolle, R. Über die Einwirkung von Jod und halogenhaltigen Substanzen auf Metallverbindungen des Dibenzoylhydrazins / R. Stolle, A. Benrath // J. prakt. Chem. -1904. - Vol. 70. - S. 163-169.

53. Stolle, R. Über die Überführung von Hydrazinabkömmlingen in heterocyklische Verbindungen; XV. Abhandlung: Über die Metallverbindungen der Aldehyd-und Keton-Kondensationsprodukte der Säurehyd razide und ihr Verhalten gegen Säurechloride und Jod / R. Stolle, E. Munch // J. prakt. Chem. - 1904. - Vol. 70. - S. 393-422.

54. Ma, Huan-Yue. Electrosynthesis of oxadiazoles from benzoylhydrazines / H.Y. Ma, Z.G. Zha, Z.L. Zhang, Z.Y. Wang, // Chin. Chem. Lett. - 2013. - Vol. 24. -P. 780-782.

55. Pinner, A. Uber die Einwirkung von Hydrazin auf Imidoäther. Derivate des p-Tolenylimidoäthers / A. Pinner // Annalen. - 1897. - Vol. 297. - S. 263-273.

56. Meyer, V. Lehrbuch der organischen Chemie / V. Meyer, P. Jacobson // Berlin. — 1923 - Band 2. - Teil 3. - P. 644-655.

57. Pinner, A. Ueber die Einwirkung von Hydrazin auf Imidoäther / A. Pinner, N. Caro // Ber. - 1894. - Vol. 27. - Is 3. - S. 3288-3292.

58. Pinner, A. Ueber die Einwirkung von Hydrazin auf Imidoäther. Derivate des p-Tolenylimidoäthers / A. Pinner // Annalen. - 1897. - Vol. 298. - S. 16-32.

59. Stolle, R. Über die Benzoylierung von Amido-urazol /R. Stolle, K. Krauch // Ber. - 1912. - Vol. 45(3). - S. 3307-3314.

60. Stolle, R. Zur Konstitution des Benzoyl-hydrazicarbonyls / R. Stolle K. Leverkus // Ber. - 1913. - Vol. 46(3). - S. 4076-4080.

61. Muller, E. Einwirkung von wasserfreiem Hydrazin auf Nitrile / E. Muller, L. Herrdegen // J. prakt. Chem. - 1921. - Vol. 2, № 102. - S. 142-152.

62. Dolman, S. J. Superior Reactivity of Thiosemicarbazides in the Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles / S.J. Dolman, F. Gosselin, P.D. O'Shea, I.W. Davies // J. Org. Chem. - 2006. - Vol. 71. - P. 9548-9551.

63. Pardeshi, S. P. N-Chlorosuccinimide/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-Mediated Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles / S.P. Pardeshi, S.S. Patil, V.D. Bobade // Synth. Commun. - 2010. - Vol. 40. - P. 1601-1606.

64. Gao, P. Efficient oxidative cyclization of N-acylhydrazones for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles using t-BuOI under neutral conditions / P. Gao, Y. Wei // Heterocycl. Commun. - 2013. - Vol. 19. - P. 113-119.

65. Prakash, O. Hypervalent iodine(III) mediated synthesis of novel unsymmet-rical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles as antibacterial and antifungal agents / O. Pra-kash, M. Kumar, R. Kumar, C. Sharma, et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2010. - Vol. 45. -P. 4252-4257.

66. Musad, A.E. Synthesis and evaluation of antioxidant and antibacterial activities of new substituted bis( 1,3,4-oxadiazoles), 3,5-bis(substituted)pyrazoles and isoxa-zoles / A.E. Musad, R. Mohamed, B.A Saeed, B.S. Vishwanath, et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2011. - Vol. 21. - P. 3536-3540.

67. Rapolu, S. Synthesis and biological screening of 5-(alkyl(1H-indol-3-yl))-2-(substituted)-1,3,4-oxadiazoles as antiproliferative and anti-inflammatory agents / S. Rapolu, M. Alla, V. R Bommenaa, R. Murthy, et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2013. -Vol. 66. - P. 91-100.

68. Guin, S. Cu(II) Catalyzed Imine C-H Functionalization Leading to Synthesis of 2,5-Substituted 1,3,4-Oxadiazoles / S. Guin, T. Ghosh, S. K Rout, A. Banerjee, et al. // Org. Lett. - 2011. - Vol. 13. - P. 5976-5979.

69. Dabiri, M. Selective synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1H-1,3-benzimidazoles in water at ambient temperature / M. Dabiri, P. Salehi, M. Baghbanzadeha, M. Bah-ramnejad // Tetrahedron Lett. - 2006 - Vol. 47 - P. 6983-6986.

70. Pore, D.M. Trichloroisocyanuric Acid-Mediated One-Pot Synthesis of Un-symmetrical 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles at Ambient Temperature / D.M. Pore, S.M. Mahadik, U.V. Desai // Synth. Commun - 2008 - Vol. 38 - P. 3121-3128.

71. Sangshetti, J.N. Microwave assisted nano (ZnO-TiO2) catalyzed synthesis of some new 4,5,6,7-tetrahydro-6-((5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)thieno[2,3-c]pyridine as antimicrobial agents / J. N. Sangshetti, P. P. Dharmadhikari, R. S. Chouthe, B. Fatema, et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett - 2013 - Vol. 23 - P. 2250-2253.

72. Sangshetti, J.N. Microwave assisted one pot synthesis of some novel 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles as antifungal agents / J.N. Sangshetti, A.R. Chabukswar, D.B. Shinde // Bioorg. Med. Chem. Lett - 2011 - Vol. 21 - P. 444-448.

76. U.S. Pat. W. Mueller, A. Siegrist, 2 835 520. - 1958. -; Chem. Abs. - 1958.-Vol. 52, 17.- P. 290-311.

79. Huisgen, R. Die Bildung von 1,3,4-Oxadiazolen bei der Acylierung 5-substituierter Tetrazole / R. Huisgen, J. Sauer, H. J. Sturm, J.H. Markgraf // Chem. Ber. 1960. -Bd. 93, № 9. - P. 2106-2124.

80. Branko, S. Preparationof 5-Substituted 2-Methyl-1,3,4-oxadiazoles from 5-Substituted Tetrazoles and Acetic Anhydride / S. Branko, J. Z. Zdravkovskif // Synth Commun. - 1994. - Vol. 24:11. - P. 1575-1582.

81. Huisgen R., Ringöffnungen der Azole, IV. Die Synthese von 1.2. 4-Triazolen aus 5-substituierten Tetrazolen und Carbonsäure-imidchloriden / R. Huisgen, J Sauer, M. Seidel // Chem. Ber. - 1960. - Vol. 93. - №. 12. - P. 2885-2891.

82. Gui-Yun, Fu. Solid-Phase Organic Synthesis of Vinyl-Substituted 1,3,4-

Oxadiazoles Using Polymer-Bound a-Selenopropionic Acid / Shou-Ri Sheng, Xiao-Ling Liu, Ming-Zhong Cai, Xian Huang // Synth Commun. - 2008. - Vol. 38:23 - P. 4240-4249.

83. Liu, Z. Solid-Phase synthesis of 1,3,4-Oxadiazoline-5-thione derivatives from Resin-Bound Acylhydrazines / Z. Liu, J. Zhao, X. Huang // Bioorganic Med. Chem. Lett - 2006 - Vol. 16 (7) - P. 1828-1830.

84. Wang, Y.A simple and efficient one step synthesis of benzoxazoles and ben-zimidazoles from carboxylic acids / Y.A. Wang, D. R. Sauer, C. W Djuric // Tetrahedron Lett. - 2006 - Vol - P. 47, 105.

85. Beckerg Von, H.G. O.f Darstellung und Reaktionen von 4-Hydroxy-1,2,4-triazolen / Von H.G. O. Beckerg, G. Gormaru, H.J. Timp // J. prakt. Chem. - 1970 -Band 312 - P. 610-621.

86. Ramazani, A. One-Pot Efficient Synthesis of Fully Substituted 1,3,4-Oxadiazole Derivatives from (N-Isocyanimino)triphenylphosphorane, Carboxylic Acids, and Aromatic Bis-Aldehydes / A. Ramazani, Y. Ahmadi, A. Mahyari // Synth Commun - 2011 - Vol. 41:15 - P. 2273-2282.

87. Stolle, R., Gaertner E. 1,5-Diaminotetrazoles and 1-amino-5-hydrazinotetrazole // J. prakt. Chem. - 1931. - Vol. 132. - P. 209-26.

88. Hoggarth, E. 2-Benzoyldithiocarbazinic acid and related compounds / E. Hoggarth // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I (Resumed). - 1952. - P. 4811-4817.

89. Hoggarth, E. Compounds related to thiosemicarbazide. Part IV. 5-Amino-3-phenyl-1,2,4-triazoles / E. Hoggarth // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I (Resumed). - 1950. - P. 612-614.

90. El-Borai, M.A. Synthesis of 2-amino-5-(2'-thienyl)-1,3,4-oxadiazole by the condensation of 2-thienylhydrazide with cyanogens bromide / M.A. El-Borai, M. Fahmy, E.H. Saied // Ind. J. Heteroc. Chem. - 1993. - Vol. 3. - P. 19-24.

91. Chaudhari, P.S. o-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Desulfurization Initiated Domino Reactions for Synthesis of Azoles / P.S. Chaudhari, S.P Pathare, K.G. Akamanchi // J. Org.Chem. - 2012 - Vol. 77- P. 3716-3723.

92. Matsuda, K. Preparation and Reactions of 1-Cyanoformimidic Acid Hydra-zide / K. Matsuda, L. T. Morin // J. Org. Chem. - 1961 - Vol. 26 - №7 - P. 3783-3787.

93. Hetzheim, A. Recent Advances in 1,3,4-Oxadiazole Chemistry / A. Hetzheim, K. Möckel // Adv. Heteroc. Chem. - 1967 - Vol. 7 - P. 183-224.

95. Karabanovich, G. Development of 3,5-Dinitrobenzylsulfanyl-1,3,4-oxadiazoles and Thiadiazoles as Selective Antitubercular Agents Active Against Replicating and Nonreplicating Mycobacterium tuberculosis / J. Zemanová, T. Smutny, R. Székely, M. Sarkan, et al. // J. Med. Chem. - 2016 - Vol. 59 - P 2362-2380.

98. Ott, D. Liquid Scintillators. XII. Absorption and Fluorescence Spectra of 2,5-Diaryl-1,3,4-oxadiazoles / D. Ott, V. Kerr, N. Hayes, E. Hansbury // J. Org. Chem.-1960. - Vol. 25. - P. 872-873.

100. Konig, H. Schwefelhaltige Derivate von Pyridincarbonsauren und davon abgeleitete Verbindungen / H. Konig, W. Seifken, H. A. Offe // Chem.Ber - 1954 -Vol. 87 - P. 825-834.

101. McMillan, F.H. Antitubercular substances. II. Substitution products of ison-icotinic hydrazide / F.H. McMillan, F. Leonard, R.I. Meltzer, J.A. King // J. Amer. Pharmaceut. Assoc - 1953. - Vol. 42 - P. 457-464.

102. Yoshida S.; M. Asai // J. Pharm. Soc. Japan - 1954. - Vol. 74 - P. 946-954; Chem. Abs - 1955. - Vol. 49, 10 - P. 938-947.

104. Stolle, R. Über die Überführung von Hydrazinderivaten in heterocyklische Verbindungen / R. Stolle // J. prakt. Chem. - 1904. - Vol. 2, 70 - P. 421-432.

105. Weidinger, H. Synthesen mit Imidsäureestern, II. Synthese von 1.3.4-Thiodiazolen / H. Weidinger, J. Kranz // Ber - 1963. - Vol. 96 - P. 1049-1053.

106. da Silva, E.F. Synthesis, and biological evaluation of new 1,3,4-thiadiazolium-2-phenylamine derivatives against Leishmania amazonensis pro-mastigotes and amastigotes / E.F. da Silva, Canto- M.M. Cavalheiro, V.R. Braz, L. Cysne-Finkelstein, et al. // Eur J Med Chem. - 2002. - Vol. 37. - №. 12. - P. 979-984.

107. Rodrigues, R.F. Investigation of trypanothione reductase inhibitory activity by 1,3,4-thiadiazolium-2-aminide derivatives and molecular docking studies / R.F. Ro-

drigues, D. Castro-Pinto, A. Echevarria, C.M. dos Reis, et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2012. - Vol. 20. - №. 5. - P. 1760-1766.

108. Hu, Y. 1,3,4-Thiadiazole: synthesis, reactions, and aPlications in medicinal, agricultural, and materials chemistry / Y. Hu, C.Y. Li, X.M. Wang, Y.H. Yang, et al. // Chem. Rev. - 2014. - Vol. 114. - №. 10. - P. 5572-5610.

109. Kuo, H.M. Symmetrical mesogenic 2,5-bis(6-naphthalen-2-yl)-1,3,4-thiadiazoles / H.M. Kuo // Tetrahedron. - 2012. - Vol. 68. - №. 36. - P. 7331-7337.

Zuo, Y. Quantitative structure-activity relationships of 1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ones and 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones as human protoporphyrinogen oxidase inhibitors / Y. Zuo, S.G. Yang, L.L. Jiang, G.F. Hao, et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2012. -Vol. 20. - №. 1. - P. 296-304.

111. Abdildinova, A., Current parallel solid-phase synthesis of drug-like oxadia-zole and thiadiazole derivatives for combinatorial chemistry / A. Abdildinova, Y.D. Gong // ACS Comb Sci- 2018. - Vol. 20. - №. 6. - P. 309-329.

112. Ha, J.E. Construction of 1,3,4-Oxadiazole and 1,3,4-Thiadiazole Library with a High Level of Skeletal Diversity Based on Branching Diversity-Oriented Synthesis on Solid-Phase SuPorts / J.E. Ha, S.J. Yang, Y.D. Gong // ACS Comb Sci- 2018. -Vol. 20. - №. 2. - P. 82-97.

113. Kiryanov, A. A. Synthesis of 2-alkoxy-substituted thiophenes, 1,3-thiazoles, and related s-heterocycles via lawesson's reagent-mediated cyclization under microwave irradiation: aPlications for liquid crystal synthesis / A.A. Kiryanov, P. Sampson, A. J. Seed // J. Org. Chem. - 2001. - Vol. 66. - №. 23. - P. 7925-7929.

114. Augustine, J.K. Propylphosphonic anhydride (T3P): an efficient reagent for the one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and 1,3,4-thiadiazoles / J.K. Augustine, V. Vairaperumal, S. Narasimhan, P. Alagarsamy, et al. // Tetrahedron. -2009. - Vol. 65. - №. 48. - P. 9989-9996.

115. Polshettiwar, V. Greener and rapid access to bio-active heterocycles: one-pot solvent-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles / V. Polshettiwar, R.S. Varma // Tetrahedron Lett. - 2008. - Vol. 49. - №. 5. - P. 879-883.

116. Rai, G. Discovery of potent and selective inhibitors of human reticulocyte 15-lipoxygenase-1 / G. Rai, V. Kenyon, A. Jadhav, L. Schultz, et al. // J. Med. Chem. -2010. - Vol. 53. - №. 20. - P. 7392-7404.

117. Aryanasab, F. Dithiocarbamate as an efficient intermediate for the synthesis of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles in water / F. Aryanasab, A.Z. Halimehjani, M.R. Saidi // Tetrahedron Lett. - 2010. - Vol. 51. - №. 5. - P. 790-792.

118. Matsuno, K. Identification of a new series of STAT3 inhibitors by virtual screening / K. Matsuno, Y. Masuda, Y. Uehara, H. Sato, et al. // ACS Med Chem Lett. -2010. - Vol. 1. - №. 8. - P. 371-375.

119. Ferrari, S. Virtual screening identification of nonfolate compounds, including a CNS drug, as antiparasitic agents inhibiting pteridine reductase / S. Ferrari, F. Mo-randi, D. Motiejunas, E. Nerini, et al. // J. Med. Chem. - 2011. - Vol. 54. - №. 1. - P. 211-221.

120. Siwek, A. Molecular properties prediction, docking studies, and antimicrobial screening of 1,3,4-thiadiazole and s-triazole derivatives / A. Siwek, T. Plech, J. Stef-anska, P. St^czek, et al. // Curr Comput Aided Drug Des. - 2014. - Vol. 10. - P. 3-14.

121 Alegaon, S.G. Novel imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole carrying rhodanine-3-acetic acid as potential antitubercular agents / S.G. Alegaon, K.R. Alagawadi, P.V. Sonkusare, S.M. Chaudhary, et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2012. - Vol. 22. - №. 5. - P. 1917-1921.

122. Foroumadi, A. Antituberculosis agents. V. Synthesis, evaluation of in vitro antituberculosis activity and cytotoxicity of some 2-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole derivatives / A. Foroumadi, A. Asadipour, M. Mirzaei, J. Karimi, et al. // Il Farmaco. -2002. - Vol. 57. - №. 9. - P. 765-769.

123. Kumar, H. 1,3,4-Oxadiazole/thiadiazole and 1,2,4-triazole derivatives of bi-phenyl-4-yloxy acetic acid: synthesis and preliminary evaluation of biological properties / H. Kumar, S.A. Javed, S.A. Khan, M. Amir // Eur J Med Chem. - 2008. - Vol. 43. - №. 12. - P. 2688-2698.

124. Epishina, M.A. Synthesis of 5-alkyl-2-amino-1,3,4-thiadiazoles and a,®-bis(2-amino-1,3,4-thiadiazol-5-yl)alkanes in ionic liquids / M.A. Epishina, A.S. Kuli-kov, N.V. Ignat'ev, M.Schulte, et al. // Mendeleev Commun. - 2011. - Vol. 6. - №. 21. - P. 331-333.

125. Layton, M. E. Discovery of 3-substituted aminocyclopentanes as potent and orally bioavailable NR2B subtype-selective NMDA antagonists / M.E. Layton, M.J. Kelly III, K.J. Rodzinak, P.E. Sanderson, et al. // ACS chemical neuroscience. - 2011. -Vol. 2. - №. 7. - P. 352-362.

126. Sayed, A.R. Synthesis of novel thiadiazoles and bis-thiadiazoles from car-bonothioic dihydrazide / A.R. Sayed // Tetrahedron Lett. - 2010. - Vol. 51. - №. 34. -

P. 4490-4493.

127. Li, Z. Microwave induced efficient synthesis of (un) substituted benzalde-hyde(5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazones using silica-suPorted dichlorophosphate as a recoverable dehydrant / Z. Li, X. Feng, Y. Zhao // J Heterocycl Chem. - 2008. - Vol. 45. - №. 5. - P. 1489-1492.

128. Wei, M.X. Synthesis of new chiral 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles possessing y-butenolide moiety and preliminary evaluation of in vitro anticancer activity / M.X. Wei, L. Feng, X.Q. Li, X.Z. Zhou, et al. // Eur J Med Chem. - 2009. - Vol. 44. -№. 8. - P. 3340-3344.

129. Wang, T. Synthesis, crystal structure, and herbicidal activities of 2-cyanoacrylates containing 1,3,4-thiadiazole moieties / T. Wang, W. Miao, S. Wu, G. Bing, et al. // Chin. J. Chem. - 2011. - Vol. 29. - №. 5. - P. 959-967.

130. Gong, Y.D. Combinatorial syntheses of five-membered ring heterocycles using carbon disulfide and a solid suPort / Y.D. Gong, T. Lee // J. Comb. Chem. - 2010. -Vol. 12. - №. 4. - P. 393-409.

131. Farrar, J. M. A New Thiatriazine Isomer: Synthesis, Tautomerism, and Molecular Structure of 3,6-Diphenyl-4H-1,2,4,5-thiatriazine as a Precursor to the 1,2,4,5-Thiatriazinyl Radical / J.M. Farrar, M.K. Patel, P. Kaszynski, V.G. Young // J. Org. Chem. - 2000. - Vol. 65. - №. 4. - P. 931-940.

132. Niu, P. Synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles and 2-amino-1,3,4-thiadiazoles via sequential condensation and I2-mediated oxidative C-O/C-S bond formation / P. Niu, J. Kang, X. Tian, L. Song, et al. // J. Org. Chem. - 2015. - Vol. 80. -№. 2. - P. 1018-1024.

133. Zhou, Z. Multicomponent coupling reactions of two N-tosyl hydrazones and elemental sulfur: selective denitrogenation pathway toward unsymmetric 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles / Z. Zhou, Y. Liu, J. Chen, E. Yao, J. Cheng // Org. Lett. - 2016. - Vol. 18. - №. 20. - P. 5268-5271.

134. Thomasco, L.M. The synthesis and antibacterial activity of 1,3,4-thiadiazole phenyl oxazolidinone analogues / L.M. Thomasco, R.C. Gadwood, E.A. Weaver, J.M. Ochoada, et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2003. - Vol. 13. - №. 23. - P. 4193-4196.

135. Takechi, H. Screening search for organic fluorophores: syntheses and fluorescence properties of 3-azolyl-7-diethylaminocoumarin derivatives / H. Takechi, Y. Oda, N. Nishizono, K. ODA, et al. // Chem. Pharm. Bull. - 2000. - Vol. 48. - №. 11. -P. 1702-1710.

136. Hall, M.D. Synthesis, activity, and pharmacophore development for isatin-ß-thiosemicarbazones with selective activity toward multidrug-resistant cells / M.D. Hall, N.K. Salam, J.L. Hellawell, H.M. Fales, et al. // J. Med. Chem. - 2009. - Vol. 52. - №. 10. - P. 3191-3204

137. Hassan, A.A. Ethenetetracarbonitrile and heterocyclization of symmetrical dithiobiurea as well as thioureidoethylthiourea derivatives / A.A. Hassan, A.F.E. Mourad, K.M. El-Shaieb, A.H. Abou-Zied // Z. Naturforsch. B. - 2004. - Vol. 59. - №. 8. - P. 910-916.

138. Hassan, A. A. et al. Ethenetetracarbonitrile and heterocyclization of symmetrical dithiobiurea as well as thioureidoethylthiourea derivatives // Z. Naturforsch. B. -2004. - Vol. 59. - №. 8. - P. 910-916.

139. Padmavathi, V. Synthesis and biological activity of 2-(bis((1,3,4-oxadiazolyl-1,3,4-thiadiazolyl)methylthio)methylene) malononitriles / V. Padmavathi,

G.D. Reddy, S.N. Reddy, K. Mahesh, // Eur J Med Chem. - 2011. - Vol. 46. - №. 4. -P. 1367-1373.

140. Linganna, N. Transformation of 1,3,4-oxadiazoles to 1,3,4-thiadiazoles using thiourea / N. Linganna, K. M. Lokanatharai // Synth. Commun. - 1998. - Vol. 28. -№. 24. - P. 4611-4617.

141. Swamy, S.N. Synthesis of pharmaceutically important condensed heterocyclic 4,6-disubstituted-1,2,4-triazolo-1,3,4-thiadiazole derivatives as antimicrobials / S.N. Swamy, B.S. Priya, B. Prabhuswamy, B.H. Doreswamy, et al. // Eur J Med Chem. -2006. - Vol. 41. - №. 4. - P. 531-538.

142. Plech, T. Studies on the synthesis and antibacterial activity of 3,6-disubstituted 1,2,4-triazolo[3,4-b]1,3,4-thiadiazoles / T. Plech, M. Wujec, U. Kosikow-ska, A. Malm, et al. // Eur J. Med Chem. - 2012. - Vol. 47. - P. 580-584.

143. Ibrahim, D.A. Synthesis and biological evaluation of 3,6-disubstituted[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives as a novel class of potential anti-tumor agents / D.A. Ibrahim // Eur J Med Chem. - 2009. - Vol. 44. - №. 7. - P. 2776-2781.

144. Le, V.D. tetrazoles via hydrazonoyl chlorides to 1,3,4-thiadiazole oligomers / V.D. Le, C.W. Rees, S. Sivadasan // Tetrahedron Lett. - 2000. - Vol. 41. - №. 49. - P. 9407-9411.

145. Lesniak, S. Phosphonylated thiocarbonyl ylides from the reaction of aromatic thioketones with diethyl diazomethylphosphonates / S. Lesniak, G. Mloston, K. Urbaniak, P. Wasiak, et al. // Tetrahedron. - 2006. - Vol. 62. - №. 33. - P. 7776-7782.

146. Radwan, M.A.A. Synthesis and biological evaluation of new 3-substituted indole derivatives as potential anti-inflammatory and analgesic agents / M.A. Radwan, E.A. Ragab, N.M. Sabry, S.M. El-Shenawy // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2007. - Vol. 15. - №. 11. - P. 3832-3841.

147. Pinner, A. Ueber die einwirkung von hydrazin auf imidoather / A. Pinner, N. Caro // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1895. - Vol. 28. - №. 1. - S. 465-473.

148. Pinner, A. Ueber die Einwirkung von Hydrazin auf Imidoäther. Derivate des p-Tolenylimidoäthers / A. Pinner // Justus Liebigs Ann. Chem. - 1897. - Vol. 298. - №. 1. - S. 1-53.

149. Mustafa, S.M. Synthesis of 1,2,4-triazoles and thiazoles from thiosemicarba-zide and its derivatives / S.M. Mustafa, V.A. Nair, J.P. Chittoor, S. Krishnapillai // Mini Rev Org Chem. - 2004. - Vol. 1. - №. 4. - P. 375-385.

150. Pellizari, G. Formation of substituted 1,2,4-triazoles by the condensation of amides and acyl hydrazines / G. Pellizari // Gazz. Chim. Ital. - 1911. - Vol. 41. - P. 2031.

151. Atkinson, M.R. 657. Triazoles. Part I. Unsymmetrical Einhorn-Brunner and related Pellizzari reactions / M.R. Atkinson, J.B. Polya // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I (Resumed). - 1952. - P. 3418-3422.

152. Kovtun, Y.P. Condensed heterocycles with a thiazole ring. 10. Thiazolo[3,4-¿][1,2,4]triazines / Y.P. Kovtun, N.N. Romanov // Chem. Heterocycl. Compd. - 1985. -Vol. 21. - №. 4. - P. 413-417.

153. Natarajan, A. Synthetic Studies toward Aryl-(4-aryl-4 H-[1,2,4]triazole-3-yl)-amine from 1,3-Diary lthiourea as Urea Mimetics / A. Natarajan, Y. Guo, H. Ar-thanari, G. Wagner, et al. // J. Org. Chem.. - 2005. - Vol. 70. - №. 16. - P. 6362-6368.

154. Browne, E.J. Triazoles. Part X. Hydrogen bonding and infrared spectra / E.J. Browne, J.B. Polya // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. - 1969. - №. 7. - P. 1056-1060.

155. Tatarova, L.A. Proton exchange in 1-vinyl-1,2,4-triazole and its derivatives / L.A. Tatarova, T.G. Ermakova, I.D. Kalikhman, I.S. Morozova, et al. // Chem. Heterocycl. Compd. - 1987. - Vol. 23. - №. 10. - P. 1094-1097.

156. Thompson, Q.E. Preparation and identification of N-formylbenzamide and its condensation product with phenylhydrazine / Q.E. Thompson // J. Am. Chem. Soc. -1951. - Vol. 73. - №. 12. - P. 5914-5915.

157. Atkinson, M.R. Synthesis of 1,3-Diphenyl-1,2,4-triazole / M.R. Atkinson, J.B. Polya // J. Am. Chem. Soc. - 1953. - Vol. 75. - №. 6. - P. 1471-1471.

158. Svetlik, J. New condensed tri-and tetracyclic 1,2,4-triazole ring systems / J. Svetlik // Heterocycles (Sendai). - 1983. - Vol. 20. - №. 8. - P. 1495-1499.

159. Heckendorn, R. Synthese von [1,2,4]triazolo[1,5-a]chinazolinen. Ableitung

13

der Konformation von Substituenten mit Hilfe der C-NMR-Spektroskopie / R. Heckendorn, T. Winkler // Helv. Chim. Acta. - 1980. - Vol. 63. - №. 1. - P. 1-9.

160. Brunner, K. Eine neue Darstellungsweise von sekundären Säureamiden / K. Brunner // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1914. - Vol. 47. - №. 3. - P. 2671-2680.

161. Atkinson, M.R. Triazoles. Part III. Mono-and di-methyl(phenyl)-1,2,4-triazoles / M.R. Atkinson, J.B. Polya // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I (Resumed). -1954. - P. 3319-3324.

162. Brown, H. C. Reactions of Perfluoroalkyl Nitriles. VI. Perfluoroacyl Im-idates as Intermediates / H.C. Brown, C.R. Wetzel // J. Org. Chem. - 1965. - Vol. 30. -№. 11. - P. 3729-3733.

163. Potts, K.T. 1,2,4-Triazoles. Part I. A synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-triazoles / K.T Potts. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I (Resumed). - 1954. - P. 34613464.

164. Liljegren, D.R. 102. 1,2,4-Triazoles. Part II. 3-Alkyl-5-aryl-1,2,4-triazoles / D.R. Liljegren, K.T. Potts // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I (Resumed). - 1961. - P. 518522.

165. Liu, C. A novel one-pot synthesis of 1,2,4-triazole-3,5-diamine derivatives from isothiocyanates and mono-substituted hydrazines / C. Liu, E.J. Iwanowicz // Tetrahedron Lett. - 2003. - Vol. 44. - №. 7. - P. 1409-1411.

166. Singh, H. Synthesis of some new bis(1,2,4-triazol-3-yl)disulphides, sulphides and sulphones as potential pesticides / H. Singh, L.D.S. Yadav, B.K. Bhattachar-ya // J. Ind. Chem. Soc. - 1979. - Vol. 56. - P. 1013-1016.

167. Farshori, N.N. Synthesis, characterization, and in vitro antimicrobial activities of 5-alkenyl/hydroxyalkenyl-2-phenylamine-1,3,4-oxadiazoles and thiadiazoles / N.N. Farshori, M.R. Banday, A. Ahmad, A.U. Khan, et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2010. - Vol. 20. - №. 6. - P. 1933-1938.

168. Malbec, F. Dérivés de la dihydro-2,4triazole-1,2,4thione-3 et de l'amino-2 thiadiazole-1,3,4 à partir de ouvelles thiosemicarbazones d'esters / F. Malbec, R. Milcent, G. Barbier // J. Heterocycl Chem. - 1984. - Vol. 21. - №. 6. - P. 1689-1698.

169. Udupi, R.H. Design, synthesis and biological activity of certain 3,4-disubstituted-5-mercapto-1,2,4-triazoles and their hydrazino derivatives / R.H. Udupi, S. Sudheendra, B. Bheemachari, N.S Rinivasulu, et al. // Bull Korean Chem Soc. -2007. - Vol. 28. - №. 12. - P. 2235-2240.

170. Al-Omar, M.A. Synthesis and antimicrobial activity of new 5-(2-thienyl)-1,2,4-triazoles and 5-(2-thienyl)-1,3,4-oxadiazoles and related derivatives / M.A. AlOmar // Molecules. - 2010. - Vol. 15. - №. 1. - P. 502-514.

171. Busch, M. Zur Darstellung des Triphenyltriazols / M. Busch // J. prakt. Chem. - 1913. - Vol. 89. - №. 1. - P. 552-552.

172. Klingsberg, E. Preparation of Triaryl-s-triazoles from Diaroylhydrazines / E. Klingsberg // J. Org. Chem. - 1958. - Vol. 23. - №. 7. - P. 1086-1087.

173. Ainsworth, C. 1,2,4-Triazole analogs of histamine / C. Ainsworth, R.G. Jones // J. Am. Chem. Soc. - 1953. - Vol. 75. - №. 20. - P. 4915-4918.

174. Ainsworth, C. 3-Aminoalkyl-1,2,4-triazoles / C. Ainsworth, R.G. Jones // J. Am. Chem. Soc. - 1954. - Vol. 76. - №. 22. -P. 5651-5654.

175. Lindström, J. Synthesis of 3-Aryl-5-methyl 4-Substituted[1,2,4]Triazoles / J. Lindström, M. H. Johansson // Synth. Commun. - 2006. - Vol. 36. - №. 15. - P. 22172229.

176. Elokhina, V.N. Synthesis of 4-(hydroxyphenyl)-1,2,4-triazoles / V.N. Elokhina, A.S. Nakhmanovich, T.I. Yaroshenko, Z.V. Stepanova, et al. // Russ J Gen Chem. - 2006. - Vol. 76. - №. 1. - P. 158-160.

177. Kröger, C.F. Über 1,2,4-Triazole, III. Die Umsetzung methylsubstituierter Thiosemicarbazide mit aliphatischen Carbonsäuren / C.F. Kröger, W. Sattler, H. Beyer // Justus Liebigs Ann. Chem. - 1961. - Vol. 643. - №. 1. - S. 128-135.

178. Potts, K.T. 1,2,4-Triazoles. XVI. Derivatives of the s-Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole Ring System / K.T. Potts, R.M. Huseby // J. Org. Chem.. - 1966. -Vol. 31. - №. 11. - P. 3528-3531.

179. Prasad, A.R. Synthesis and biological activity 4-amino-3-aryloxyalkyl-5-mercapto-1,2,4-triazoles / A.R. Prasad, A.N. Rao, T. Ramalingan, P.B. Sattur // Indian Drugs. - 1988. - Vol. 25. - №. 7. - P. 301-304.

180. Potts, K.T. 1,2,4-Triazoles. VII. 1a Dimethylformamide in the Synthesis of s-Triazoles and a Facile Opening of This Ring System / K.T. Potts // J. Org. Chem. -1963. - Vol. 28. - №. 2. - P. 543-548.

181. Altintop, M.D. Synthesis of some novel triazole derivatives and investigation of their antimicrobial activities / M.D. Altintop, Z.A. Kaplancikli, G. Turan-Zitouni, A. Oezdemir, et al. // Synth Commun. - 2011. - Vol. 41. - №. 15. - P. 22342250.

182. Demirayak, §. Synthesis and antimicrobial activities of some 3-arylamino-5-[2-(substituted 1-imidazolyl)ethyl]-1,2,4-triazole derivatives / §. Demirayak, K. Benkli, K. Güven // Eur J Med Chem. - 2000. - Vol. 35. - №. 11. - P. 1037-1040.

183. Stocks, M.J. Efficient and regiospecific one-pot synthesis of substituted 1,2,4-triazoles / M.J. Stocks, D.R. Cheshire, R. Reynolds // Org. Lett. - 2004. - Vol. 6. - №. 17. - P. 2969-2971.

184. Li, D. Microwave-assisted and efficient one-pot synthesis of substituted 1,2,4-triazoles / D. Li, H. Bao, T. You // Heterocycles. - 2005. - Vol. 65. - №. 8. - P. 1957-1962.

185. Sharma, V. Exploring potential of 1,2,4-triazole: a brief review / V. Sharma, B. Shrivastava, R. Bhatia, M. Bachwani, et al. // Pharmacol. - 2011. - Vol. 1. - P. 11921222.

186. Engelhardt, R. Ueber die Einwirkung von Hydrazinen auf Nitrile unter dem Einflusse von Natrium / R. Engelhardt // J. prakt. Chem. - 1896. - Vol. 54. - №. 1. - S. 143-176.

187. Ciesielski, M. A. convenient new synthesis of fused 1,2,4-triazoles: the oxidation of heterocyclic hydrazones using coPer dichloride / M. Ciesielski, D. Pufky, M. Döring // Tetrahedron. - 2005. - Vol. 61. - №. 24. - P. 5942-5947.

188. Ueda, S. Facile synthesis of 1,2,4-triazoles via a coPer-catalyzed tandem addition- oxidative cyclization / S. Ueda, H. Nagasawa // J. Am. Chem. Soc. - 2009. -Vol. 131. - №. 42. - P. 15080-15081.

189. Huang, H. CoPer-Catalyzed Oxidative C(sp )-H Functionalization for Facile Synthesis of 1,2,4-Triazoles and 1,3,5-Triazines from Amidines / H. Huang, W. Guo, W. Wu, C.J. Li, et al. // Org. Lett. - 2015. - Vol. 17. - №. 12. - P. 2894-2897.

190. Castanedo, G.M. Rapid synthesis of 1,3,5-substituted 1,2,4-triazoles from carboxylic acids, amidines, and hydrazines / G.M. Castanedo, P.S. Seng, N. Blaquiere, S. TraP, et al. // J. Org. Chem. - 2011. - Vol. 76. - №. 4. - P. 1177-1179.

191. Nakka, M. A simple and efficient synthesis of 3,4,5-trisubstituted/N-fused 1,2,4-triazoles via ceric ammonium nitrate catalyzed oxidative cyclization of amidra-zones with aldehydes using polyethylene glycol as a recyclable reaction medium / M. Nakka, R. Tadikonda, S. Rayavarapu, P. Sarakula, et al. // Synth. - 2015. - Vol. 47. -№. 4. - P. 517-525.

192. Davidson, S.J. A preparation of 3-amino-4,5-diaryl-1,2,4-triazoles / S.J. Davidson // Synth. - 1979. - Vol. 5. - P. 359-364.

193. Guha, P. C. Reparation of 5-acylamino-1,2,4-triazole-3-sulfonamides US 5391759 A / P. C. Guha, D. R. Mehta // J. Indian. Inst. Sci. A. - 1938. - Vol. 21. - P. 41-56.

194. Shalini, M. Cyclization of the semicarbazone template of aryl semicarba-zones: synthesis and anticonvulsant activity of 4,5-diphenyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one / M. Shalini, P. Yogeeswari, D. Sriram, J.P. Stables // Biomed. Pharmacother. - 2009. -Vol. 63. - №. 3. - P. 187-193.

195. Beyer, H. Über Thiazole, VII. Mitteil. Die Überführung der S-Methyl-ß-[thiazolyl-(2)]-isothio-semicarbazide in 1-[Thiazolyl-(2)]-1,2,4-triazole / H. Beyer, E. Kreultzberger-Reese // Chem. Ber.. - 1951. - Vol. 84. - №. 5-6. - S. 478-481.

196. Whitehead, C.W. Reactions of orthoesters with ureas. II / C.W. Whitehead, J.J. Traverso // J. Am. Chem. Soc. - 1955. - Vol. 77. - №. 22. - P. 5872-5877.

197. Kane, J.M. 2,4-Dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones as potential antidepressant agents / J.M. Kane, M.W. Dudley, S.M. Sorensen, F.P. Miller // J. Med. Chem. -1988. - Vol. 31. - №. 6. - P. 1253-1258.

198. Qiftci, S.Y. Free-radical scavenging activities of 2-benzoxazolinone derivatives containing thiosemicarbazide, triazole, thiadiazole and hydrazone units / S.Y. Qiftci, N.G. Kelekfi, U.S. Gök§en, U.Q.A.R. Gülberk // Hacet. Univ. J. Fac. Pharm.y. -2011. - №. 1. - P. 27-50.

199. Hoggarth, E. Compounds related to thiosemicarbazide. Part II. 1-Benzoylthiosemicarbazides / E. Hoggarth // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I (Resumed). -1949. - P. 1163-1167.

200. Jones, R.G. 1,2,4-Triazole-3-alanine / R.G., Jones, C. Ainsworth // J. Am. Chem. Soc. - 1955. - Vol. 77. - №. 6. - P. 1538-1540.

201. Gomha, S.M. Synthesis and antimicrobial activity of some new pyrazoles, fused pyrazolo [3,4-d]-pyrimidine and 1,2-dihydroimidazo-[2,1-c][1,2,4]triazin-6-one derivatives / S.M. Gomha, H.M.E. Hassaneen // Molecules. - 2011. - Vol. 16. - №. 8. -P. 6549-6560.

202. Holla, B.S. Synthesis and antibacterial studies of a new series of 1,2-bis(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanes and 1,2-bis(4-amino-1,2,4-triazol-3-yl)ethanes / B.S. Holla, R. Gonsalves, S. Shenoy // Eur J Med Chem. - 2000. - Vol. 35. - №. 2. - P. 267271.

203. Freund, M. Ein verfahren zur darstellung des triazols und seiner homologen / M. Freund // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1896. - Vol. 29. - №. 3. - P. 2483-2490.

204. Dobosz, M. The reactions of cyclization of thiosemicarbazide derivatives to 1,2,4-triazole or 1,3,4-thiadiazole system / M. Dobosz, M. Pitucha, M. Wujec // Acta Pol Pharm. - 1996. - Vol. 53. - P. 31-38.

205. El-Metwally, S.A. Design, molecular modeling and anticancer evaluation of thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives as inhibitors of topoisomerase II / S.A. El-

Metwally, A.K. Khalil, W.M. El-Sayed // Bioorg. Chem. - 2020. - Vol. 94. - №. 103492. - P. 1-12.

206. Schmidt, M.A. A mild synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines / M.A. Schmidt, X. Qian // Tetrahedron Lett.. - 2013. - Vol. 54. - №. 42. - P. 5721-5726.

207. Hester Jr, J.B. Novel synthesis of the pharmacologically important 1-substituted-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines / J.B. Hester Jr // J Het-erocycl Chem. - 1980. - Vol. 17. - №. 3. - P. 575-581.

208. Krylov, A.S. Synthesis of ([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-ylmethyl) phos-phonates and their benzo derivatives via 5-exo-dig cy-clization / A.S. Krylov, A.A. Pe-trosian, J.L Piterskaya, N.I. Svintsitskaya, et al. // Beilstein J Org Chem. - 2019. - Vol. 15. - №. 1. - P. 1563-1568.

209. Guo, L.J. Design and synthesis of 5-alkoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline derivatives with anticonvulsant activity / L.J. Guo, C.X. Wei, J.H. Jia, L.M. Zhao, et al. // Eur J Med Chem. - 2009. - Vol. 44. - №. 3. - P. 954-958.

210. Hu, Q. Novel pyridyl substituted 4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolines as potent and selective aldosterone synthase in-hibitors with improved in vitro metabolic stability / Q. Hu, L. Yin, A. Ali, A.J. Cooke, et al. // J. Med. Chem.. -2015. - Vol. 58. - №. 5. - P. 2530-2537.

211. Srinivasan, R.A Convenient One-Pot Synthesis of Triazolopyridine and Related Heterocycle Fused-Triazole Analogs Through CoPer Cata-lyzed Oxidative Cy-clization Strategy / R. Srinivasan, J. Sembian Ruso, N.S. Nagarajan, R. Senthil Kuma-ran, et al. // J Heterocycl Chem. - 2016. - Vol. 53. - №. 2. - P. 606-614.

212. Weng, W.Z. Oxidative C (sp )-H functionalization of methyl-azaheteroarenes: a facile route to 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines / W.Z. Weng, Y.H. Gao, X. Zhang, Y.H.Liu, et al. //Org. Biomol. Chem. - 2019. - Vol. 17. - №. 8. - P. 20872091.

213. Aksenov, A.V. Reactions of nitromethane and nitroethane with arenes in PA. / A.V. Aksenov, N.A. Aksenov, O.N. Nadein // Collected papers of the II-nd interna-

tional conference "Technical chemistry. From theory to practice T. 1," Organic chemistry and heterogeneous processes ", PS" Harmony ", - Perm - 2010. - P. 65-68.

214. Aksenov, A.V Syntheses based on aliphatic nitrocompounds in PPA / A.V. Aksenov, N.A. Aksenov, A.N. Smirnov, I.V. Aksenova // Abstracts All-Russian Conference "Organic Synthesis: Chemistry and Technology" - Ekaterinburg, UrFU - 2012. -P 1.

215. Aksenov, N.A. A new method for amidation of aromatic compounds and heterocyclization based on it. / A.N Aksenov, I.V Aksenova, A.V Aksenov // Abstracts of the All-Russian Conference "Organic Synthesis: Chemistry and Technology" - Ekaterinburg, UrFU - 2012. - U1. - P 1.

216. Aksenov, A.V. Reactions of aliphatic nitro compounds under catalytic conditions with polyphosphoric acid. / A.V. Aksenov, N.A. Aksenov, A.N. Smirnov, I.V. Aksenova // Catalysis in Organic Synthesis: Collection of Abstracts and Articles of the International Youth Conference, Novocherkassk, July 4-6, 2010 / South-Russian. tech. Un-t (NPI), LIC-Novocherkassk - 2012. - P. 97.

217. Aksenov, N.A. A new method of amidation of aromatic compounds during catalysis by polyphosphoric acid and heterocyclization based on it. / N.A Aksenov, A.V Aksenov, I.V Aksenova // Catalysis in organic synthesis: Collection of theses and articles of the international youth conference, Novocherkassk, July 4-6, 2010 / South-Russian. tech. un-t (NPI), LIC-Novocherkassk - 2012. - P. 99.

218. Aksenov, A.V. Nitroalkanes in PPA - new reagents for acetamidation and carboxyamidation of aromatic compounds. / I.V Aksenova, A.N Smirnov, A.S Bi-dzhieva // Collected papers of the III-rd international conference "Technical chemistry. From theory to practice ", T. 1," Organic chemistry and heterogeneous processes", PS" Harmony", Perm, 2010. - P 1.

219. Fujisawa, T.A. convenient synthesis of ketoximes form gringard reagents and nitrocompounds activated by N,N-dymenthylchloromethykeniminimum chloride / T. Fujisawa, Y. Kurita, T. Sato // Chem. Lett. - 1983. - №. 10. - P. 1537-1540.

220. Ohwada, T. Reactions of O,O-Diprotonated Nitro Olefins with Formations of Phenylacetones, Benzenes. 4H-1,2-Benzoxazines and Biarylacetone Oximes / T. Ohwada, K. Okabe, T. Ohta, K. Shudo // Tetrahedron, - 1990. - Vol. 21. -P. 7539.

221. Ohwada, T. Friedel-Crafts-Type Reactions Involving Di- and Tricationico Species. Onium-Allyl Dications and O,O-Diprotonated aci-Nitro Species Bearing a Pro-tonated Carbonyl Group / T. Ohwada, N.O Yamagata, K. Shudo // J. Am. Chem. Soc. -1991, - Vol. 113. - P. 1364.

222. Takamoto, M. Phenylationo reaction of a-acylnitromethanesj to give 1,2-diketone monooximes: Involvement of carbon electrophile at the position a to the nitro group / M. Takamoto, H. Kurouchi, Yu. Otani, T. Ohwada // Synth. - 2009. - P. 4129.

223. Aksenov, A.V. Nitroethane in Polyphosphoric Acid: A New Reagent for Acetamidation and Amination of Aromatic Compounds / A.V. Aksenov, N.A. Aksenov, O.N. Nadein, I.V. Aksenova // Syn. Lett. - 2010. - P. 2628-2630.

224. Кирилов, Н.К. Синтез 1,3,4-оксадиазолов в среде полифосфорной кислоты / Н.К. Кирилов, Н. А Арутюнов, Н. А. Аксенов, А. В. Аксенов и др. // V Всероссийская с международным участием конференция по органической химии: материалы конференции. Владикавказ 10-14 сентября 2018 г. - Владикавказ, 2018. -

C. 554.

225. Aksenov, A.V. Rational design of an efficient one-pot synthesis of 6H-pyrrolo[2,3,4-g^]perimidines in polyphosphoric acid / A.V. Aksenov, N.A. Aksenov,

D.S. Ovcharov, D.A. Aksenov, et al. // RSC Adv. - 2016. - Vol. 6. - №. 85. - P. 8242582431.

226. Aksenov, A.V. Dual role of polyphosphoric acid-activated nitroalkanes in oxidative peri-annulations: Efficient synthesis of 1,3,6,8-tetraazapyrenes / A.V. Aksenov, D.S. Ovcharov, N.A. Aksenov, D.A. Aksenov, et al. // RSC Adv. - 2017. -Vol. 7. - №. 48. - P. 29927-29932.

227. Gao, Q. Direct annulation of hydrazides to 1,3,4-oxadiazoles via oxidative C(CO)-C(methyl) bond cleavage of methyl ketones / Q. Gao, S. Liu, X. Wu, J. Zhang, A. Wu // Org. Lett. - 2015. - Vol. 17. - №. 12. - P. 2960-2963.

228. (a) Salvanna, N. CoPer-catalyzed direct cross-coupling of 1,3,4-oxadiazoles with N-tosylhydrazones: efficient synthesis of benzylated 1,3,4-oxadiazoles / N. Salvanna, G.C. Reddy, B.R. Rao, B. Das // RSC Adv. - 2013. - Vol. 3. - №. 43. - P. 20538-20544.

229. Garfunkle, J. Optimization of the central heterocycle of a-ketoheterocycle inhibitors of fatty acid amide hydrolase / J. Garfunkle, C. Ezzili, T.J. Rayl, D.G. Hochstatter, et al. // J. Med. Chem. - 2008. - Vol. 51. - №. 15. - P. 4392-4403.

230. Aksenov, N.A. Preparation of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles via chemoselective cyclocondensation of electrophilically activated nitroalkanes to (thio)semicarbazides or thiohydrazides / N.A. Aksenov, N.A. Arutiunov, N.K. Kirilov, D.A. Aksenov, et all. // Chem. heterocycl. Compounds. - 2020. - Vol. 56. - №. 8. - P. 1067-1072.

231. Aksenov, A.V. Electrophilically activated nitroalkanes in the synthesis of substituted 1,3,4-oxadiazoles from amino acid derivatives / A.V. Aksenov, N.K. Kirilov, N.A. Aksenov, N.A. Arutiunov, et al. // Chem. heterocycl. Compounds. - 2022. - Vol. 58. - №. 1. - P. 32-36.

232. Кирилов, Н.К. Новый эффективный синтез замещенных 2-амино-[1,3,4]окса(тио)диазолов-2-амино на основании электрофильной активации / Н.К. Кирилов, Н.А Арутюнов, Н.А. Аксенов, А.В. Аксенов // Актуальные вопросы органической химии и биотехнологии (18-21 ноября 2020 г., Уральский Федеральный университет, Екатеринбург, Россия). - Екатеринбург: под ред. Т. В. Глухаревой, Ю. И. Нейн, Т. А. Поспеловой, В. А. Бакулева. - Екатеринбург: Издательство АМБ, 2020. - С. 656.

233. Кирилов, Н.К. Новый синтез 1,3,4-оксадиазолов аминокислот посредством электрофильной активации нитроалканов / Н.К. Кирилов, Н.А. Арутюнов, Н.А. Аксенов, А.В. Аксенов // Книга тезисов Mendeleev 2021, Международная конференция XII по химии для молодых ученых. в Санкт-Петербурге (6-10 сентября 2021 г.). - СПб: СПбГУ, 2020. - С. 777.

234. Кирилов, Н.К. Новый синтез замещенных [1,3,4]-окса(тио)диазолов-2-амино на основании электрофильной активации / Н.К. Кирилов, Н.А. Арутюнов, Н.А. Аксенов, А.В. Аксенов и др. // Научная конференция Марковниковские чтения. Органическая химия: от Марковникова до наших дней. Школа-конференция молодых ученых «органическая химия: традиции и современность». Москва, пансионат МГУ Красновидово 17-20 января 2020 г. - М: 2020. - С. 367.

235 Aksenov, N.A. Nitroalkanes as electrophiles: Synthesis of triazole-fused het-erocycles with neuroblastoma differentiation activity / N.A. Aksenov, A.V. Aksenov, N.K. Kirilov, N.A. Arutiunov, et al. // Org. Biomol. Chem. - 2020. - Vol. 18. - №. 34.

- P. 6651-6664.

236. Кирилов, Н.К. Синтез 1,2,4-триазолсодержащих гетероциклических систем путем протолитической активации нитроалканов / Н.К. Кирилов, Н. А Арутюнов, Н. А. Аксенов, А. В. Аксенов // Актуальные вопросы органической химии и биотехнологии (18-21 ноября 2020 г., Уральский Федеральный университет, Екатеринбург, Россия). - Екатеринбург: под ред. Т. В. Глухаревой, Ю. И. Нейн, Т.

A. Поспеловой, В. А. Бакулева. - Екатеринбург: Издательство АМБ, 2020. - С. 656.

237. Кирилов, Н.К. Новый синтез [1,2,4]триазол[1,5-а]гетероциклов на основании электрофильной активации нитроалканов нитроалканов / Н.К. Кирилов,

B.Ф. Хамраев, Н.А. Аксенов, А.В. Аксенов // Успехи синтеза и комплексобразо-вания Advances in Synthesis and Complexing: сборник тезисов пятой Международной научной конференции: в 2 ч. Москва, 22-26 апреля, РУДН, 2019 г. - М: 2019.

- С. 313.

238. Кирилов, Н.К. Новый синтез [1,2,4]триазол[1,5-а]гетероциклов на основании электрофильной активации нитроалканов нитроалканов / Н.К. Кирилов, В.Ф. Хамраев, Н.А. Аксенов, А.В. Аксенов // Научная конференция Марковниковские чтения. Органическая химия. (24-28 июня, Казань, 2019 г.). - Казань: 2019. - С. 473.

239. Кирилов, Н.К. Синтез 1,2,4-триазолсодержащих гетероциклов в среде полифосфорной кислоты нитроалканов / Н.К. Кирилов, В.Ф. Хамраев, Н.А. Аксенов, Н.А. Арутюнов и др. // Научная конференция Марковниковские чтения. Органическая химия: от Марквникова до наших дней. Школа-конференция молодых ученых «органическая химия: традиции и современность». Москва, пансионат МГУ Красновидово (18-21 января 2019 г.). - М: 2019. - С. 287.

240. Mulakayala, N. Synthesis of dipeptidyl peptidase-4 inhibitors: a brief overview / N. Mulakayala, U.R. Ch, J. Iqbal, M. Pal // Tetrahedron. - 2010. - Vol. 27. - №. 66. - P. 4919-4938.

241. Zhou, X. New N-acyl taurine from the sea urchin Glyptocidaris crenularis / X. Zhou, T. Xu, K. Wen, X.W. Yang, et al. // Biosci. Biotechnol. Biochem. - 2010. -Vol. 74. - №. 5. - P. 1089-1091.

242. Savini, L. Synthesis and pharmacological activity of 1,2,4-triazolo[4,3-ajquinolines / L. Savini, L. Chiasserini, C. Pellerano, W. FiliPelli, et al. // Il Farmaco. -2001. - Vol. 56. - №. 12. - P. 939-945.

243 Sadana, A.K. Hypervalent iodine mediated synthesis of 1-aryl/hetryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and 1-aryl/hetryl 5-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-a] quinolines as antibacterial agents / A.K. Sadana, Y. Mirza, K.R. Aneja, O.M. Prakash // Eur J Med Chem. - 2003. - Vol. 38. - №. 5. - P. 533-536.

244. Kumar, M. Synthesis, antibacterial evaluation, and SAR study of some novel 3-aryl/heteroaryl-9-methyl-1,2,4-triazolo-[4,3-a]-quinoline derivatives / M. Kumar, V. Kumar, G.K. Gupta // Med Chem Res. - 2015. - Vol. 24. - №. 5. - P. 1857-1868.

245. Myrianthopoulos, V. Discovery and optimization of a selective ligand for the switch/sucrose nonfermenting-related bromodomains of polybromo protein-1 by the use of virtual screening and hydration analysis / V. Myrianthopoulos, N. Gaboriaud-Kolar, C. Tallant, M.L. Hall, et al. // J. Med. Chem. - 2016. - Vol. 59. - №. 19. - P. 87878803.

246. Ko, K. Discovery of a novel highly selective histamine H4 receptor antagonist for the treatment of atopic dermatitis / K. Ko, H.J. Kim, P.S. Ho, S.O. Lee, et al. //

J. Med. Chem. - 2018. - Vol. 61. - №. 7. - P. 2949-2961.

247. Zheng, H. Selenium Dioxide-Mediated Synthesis of Fused 1,2,4-Triazoles as Cytotoxic Agents / H. Zheng, K. Wang, W. Zhang, R. Liu // Synth Commun. - 2015. - Vol. 45. - №. 24. - P. 2849-2856.

248. Andreev, E.S. Minimally invasive surgery treatment of children with abdominal neuroblastoma / E.S. Andreev, T.V. Shamanskaya, M.N. Sukhov, S.R. Ta-lypov, et al. // Pediatr. Hematol./Oncol. Immunopathol. - 2017. - Vol. 16. - №. 3. - P. 15-22.

249. Kholodenko, I.V. Neuroblastoma origin and therapeutic targets for immunotherapy / I.V. Kholodenko, D.V. Kalinovsky, I.I. Doronin, S.M. Deyev, et al. // J Immunol Res. - 2018. - Vol. 2018.

250 de Thé H. Differentiation therapy revisited // Nat. Rev. Cancer. - 2018. -Vol. 18. - №. 2. - P. 117-127.

251. Reynolds, C.P. Differentiating agents in pediatric malignancies: retinoids in neuroblastoma // Curr. Oncol. Rep. - 2000. - Vol. 2. - №. 6. - P. 511-518.

252. Chlapek, P. Why differentiation therapy sometimes fails: molecular mechanisms of resistance to retinoids / P. Chlapek, V. Slavikova, P. Mazanek, J. Sterba, R et al. // Int. J. Mol. Sci. - 2018. - Vol. 19. - №. 1. - P. 132-146.

253. Zhao, Z. A high-content morphological screen identifies novel mi-croRNAs that regulate neuroblastoma cell differentiation / Z. Zhao, X. Ma, T.H. Hsiao, G. Lin, et al. // Oncotarget. - 2014. - Vol. 5. - №. 9. - P. 2499-2512.

254. Aksenov, A.V. Electrophilically Activated Nitroalkanes in Double Annulation of [1,2,4]Triazolo[4,3-a]quinolines and 1,3,4-Oxadiazole Rings / A.V. Aksenov, N.K. Kirilov, N.A. Aksenov, D.A. Aksenov, et al. // Molecules. - 2021. - Vol. 26. - №. 18. - P. 5692-5706.

255. Кирилов, Н.К. Эффективный синтез [1,2,4]триазоло[4,3-a]хинолинов и 1,3,4-оксадиазольных колец вследствие электрофильной активации нитроалканов при двойном аннелировании / Н.К. Кирилов, Н.А. Аксенов, А.В. Аксенов // Сборник тезисов Всероссийской научной конференции Марковниковские чтения: Ор-

ганическая химия Школа-конференция молодых ученых «Органическая химия: Традиции и Современность» г. Сочи 8-11 октября 2021 г. - Сочи: 2021. - С. 142.

256. Кирилов, Н.К. Электрофильная активация нитроалканов в двойном ан-нелировании [^^триазоло^З^хинолинов и 1,3,4-оксадиазольных колец / Н.К. Кирилов, Н.А. Аксенов, А.В. Аксенов // Сборник тезисов Всероссийский конгресс по химии гетероциклических соединений «КOST-2021» г. Сочи 12 - 16 октября 2021 г. - Сочи: 2021. - С. 405.

257. Кирилов, Н.К. Успехи в гетероциклической химии электрофильной активации нитроалканов в реакциях с производными гидразина / Н.К. Кирилов, Н.А. Арутюнов, Н.А. Аксенов, А.В. Аксенов // VI Северо-Кавказский симпозиум по органической химии (Ставрополь, 18-22 апреля 2022 г.). - Ставрополь: СКФУ, -2022. - С. 273.

258. Aksenov, A.V. Does electrophilic activation of nitroalkanes in polyphos-phoric acid involve formation of nitrile oxides? / A.V. Aksenov, Aksenov, N.K. Kirilov, A.A. Skomorokhov, et al. // RSC Adv. - 2021. - Vol. 11. - №. 57. - P. 35937-35945.

259. Aksenov, A.V. Nitromethane in Polyphosphoric Acid—A New Reagent for Carboxyamidation and Carboxylation of Activated Aromatic Compounds / A.V. Aksenov, N.A. Aksenov, O.N. Nadein, I.V. Aksenova // Synth Commun. - 2012. - Vol. 42. - №. 4. - P. 541-547.

260. Aksenov, A.V. Electrophilic activation of nitroalkanes in efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazoles / A.V. Aksenov, V. Khamraev, N.A. Aksenov, N.K. Kirilov, et al. // RSC adv. - 2019. - Vol. 9. - №. 12. - P. 6636-6642.

261. Aksenov, A.V. Benzimidazoles and benzoxazoles via the nucleophilic addition of anilines to nitroalkanes / A.V. Aksenov, A.N. Smirnov, N.A. Aksenov, A.S. Bi-jieva, et al. // Org. Biomol. Chem. - 2015. - Vol. 13. - №. 14. - P. 4289-4295.

262. Aksenov, N.A. One-pot synthesis of benzoxazoles via the metal-free ortho-C-H functionalization of phenols with nitroalkanes / N.A. Aksenov, A.V. Aksenov, O.N. Nadein, D.A. Aksenov, et al. // RSC Adv. - 2015. - Vol. 5. - №. 88. - P. 7162071626.

263. Itoh, K. APlication of silica gel-suPorted polyphosphoric acid (PPA/SiO2) as a reusable solid acid catalyst to the synthesis of 3-benzoylisoxazoles and isoxazolines / K.I. Itoh, T. Aoyama, H. Satoh, Y. Fujii, et al. // Tetrahedron Lett. - 2011. - Vol. 52. -№. 51. - P. 6892-6895.

264. Aksenov, A.V. Activity of 2-aryl-2-(3-indolyl) acetohydroxamates against drug-resistant cancer cells / A.V. Aksenov, A.N. Smirnov, I.V. Magedov, M.R. Reisenauer, et al. // J. Med. Chem. - 2015. - Vol. 58. - №. 5. - P. 2206-2220.

265. St. Maurice, M. Hydrophobic nature of the active site of mandelate racemase / M. St. Maurice, S.L. Bearne // Biochemistry. - 2004. - Vol. 43. - №. 9. - P. 2524-2532.

266. Aksenov, N.A. Synthesis of 2-(1H-Indol-2-yl)acetamides via Brensted Acid-Assisted Cyclization Cascade / N.A. Aksenov, D.A. Aksenov, A.A. Skomorokhov, L.A. Prityko, et al. // J. Org. Chem. - 2020. - Vol. 85. - №. 19. - P. 12128-12146.

267. Wang, Z. Ketoreductase catalyzed stereoselective bioreduction of a-nitro ketones / Z. Wang, X. Wu, Z. Li, Z. Huang, F. Chen // Org. Biomol. Chem. - 2019. - Vol. 17. - №. 14. - P. 3575-3580.

268. Lian, Z. Palladium-catalysed carbonylative a-arylation of nitromethane / Z. Lian, S. D. Friis, T. Skrydstrup // Chem. Commun. - 2015. - Vol. 51. - №. 17. - P. 3600-3603.

269. Dulla, B. Construction and functionalization of fused pyridine ring leading to novel compounds as potential antitubercular agents / B. Dulla, B. Wan, S.G. Franzblau, R. Kapavarapu, et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2012. - Vol. 22. - №. 14. - P. 4629-4635.

270. Teulon, D.A.J. 4-Pyridyl carbonyl and related compounds as thrips lures: effectiveness for onion thrips and New Zealand flower thrips in field experiments / D.A. Teulon, M.M. Davidson, D.I. Hedderley, D.E. James, et al. // J. Agric. Food Chem. -2007. - Vol. 55. - №. 15. - P. 6198-6205.

271. Yamanaka, H. Site-selectivity in the reaction of 3-substituted pyridine 1-oxides with phosphoryl chloride / H. Yamanaka, T. Araki, T. Sakamoto // Chem. Pharm. Bull. - 1988. - Vol. 36. - №. 6. - P. 2244-2247.

272. Ballini, R. An Improved, Simple Synthesis of 3-Methyl-2-(4-Methylphenyl)Cyclopenten-2-One: An Important Intermediate in Cuparene Synthesis / R. Ballini, M. Petrini, E. Marotta // Synth Commun. - 1987. - Vol. 17. - №. 5. - P. 543548.

273. Song, Q. Synthesis of primary amides via coPer-catalyzed aerobic decarboxy-lative ammoxidation of phenylacetic acids and a-hydroxyphenylacetic acids with ammonia in water / Q. Song, Q. Feng, K. Yang // Org. Lett. - 2014. - Vol. 16. - №. 2. - P. 624-627.

274. Daniewski, A.R. Chemistry of furazan derivatives. II. Reaction of dibenzoylfu-roxans with diazomethane / A.R. Daniewski, M. Witanowski, T. Urbanski // J. Org. Chem. - 1967. - Vol. 32. - №. 12. - P. 4050-4052.

275. Snyder, H.R. The Synthesis of Furoxans from Aryl Methyl Ketones and Nitric Acid / H.R. Snyder, N.E. Boyer // J. Am. Chem. Soc. - 1955. - Vol. 77. - №. 16. - P. 4233-4238.

276. Gao P. Facile Synthesis of Disubstituted Isoxazoles from Homopropargylic Alcohol via C-N Bond Formation / P. Gao, H.X. Li, X.H. Hao, D.P. Jin, et al. // Org. Lett. - 2014. - Vol. 16. - №. 24. - P. 6298-6301.