Реакции гетероциклизации гидразоноамидов, тиоамидов и амидинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Бельская, Наталия Павловна

• Бельская, Наталия Павловна
• доктор химических наук
• 2011

Оглавление диссертации доктор химических наук Бельская, Наталия Павловна

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

1. СИНТЕЗ, СТРУКТУРА И РЕАКЦИИ ГИДРАЗОНОВ, СОДЕРЖАЩИХ АМИДНУЮ, ТИОАМИДНУЮ И АМИДИНОВУЮ ГРУППУ (обзор литературы).

1.1. Синтез гидразопов с амидной, тиоамидной и амидиновой группами.

1.1.1. Конденсация гидразинов с карбонильными соединениями.

1.1.2. Сочетание диазониевых солей с соединениями, содержащими активную метиленовую группу.

1.1.3. Синтез гидразонов модификацией функциональных групп.

1.2. Структура гидразонов с карбоксамидной, тиоамидной и амидиновой группой.

1.3. Химические свойства гидразонов, содержащих амидную, тиоамидную и амидиновую группу.

1.3.1. Реакции гидразонов с нуклеофилами.

1.3.2. Реакции гидразонов с электрофилами.

1.3.3. Реакции окисления и восстановления.

1.3.4. Реакции гетероциюшзации гидразонов с амидной, тиоамидной и амидиновой группой.

1.4. Гидразоны с тиоамидной и амидной группами как субстраты перициклических трансформаций.

2. РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЙ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

2.1. Синтез гидразоноамидов, тиоамидов, амидинов.

2.2. Химические свойства гидразоноамидов, тиоамидов, амидинов.

2.2.1. Реакции алкилирования и ацширования гидразонов.

2.2.2. Реакции гидразонов с ортоэфирами.

2.2.3. Реакции гидразонов с а-галогенокарбонильными соединениями.

2.2.4. Реакция гидразонотиоамидов с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты.

2.2.5. Окислительные циклизации гидразонотиоамидов и гидразоноамидинов.

2.3. Модификации гидразонов, приводящие к образованию активных субстратов перициклических трансформаций.

2.3.1. Внутримолекулярная 1{иклизация 3-аллил- и 3-пропаргилсульфанил-2-арилазо-3,3-диалкшаминоакрилонитрилов.

2.3.2. Внутримолекулярная циклизация З-алкилсульфанил-2-арилазо-акршонитрилов в присутствии ацетата меди (11).

2.3.3. Реакция внутримолекулярной циклизации

1-(1-алкилсулъфанил-2-арилгидразоноэтилиден)пирролидиниевых солей.

2.3.4. Реакция внутримолекулярной циклизации

1-(1-алкшсульфанил-2-арилгидразоноэтилиден)диалкиламмониевых солей в присутствии ацетатов металлов.

2.3.5 Реакции 3-алкилсульфанил-2-арилазо-3,3-диалкиламиноакрилопитрилов с диполярофилами.

2.3.6 Реакции 5-имино-2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолов с диполярофилами.

2.3.7 Реакции 1,2,3-тиадиазол-[5,4-Ь]индолов с диполярофилами.

2.4. Результаты изучения фунгицидной активности синтезированных соединений.

ВЫВОДЫ.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции гетероциклизации гидразоноамидов, тиоамидов и амидинов»

Осуществлен синтез серии 5-амино-2//-1,2,3-триаюлов каталитическим окислением соответствующих гидразоноамидинов, а также получен ряд новых полициклических гетероциклических ансамблей, содержащих наряду с 1,2,3-триазольным циклом, тиазольный, имидазольный, 1,2,4-триазольный фрагменты, триптамин или различные варианты трет-циклоалкиламинов, в том числе замещенные пиперазины и цитизин.

Проведен первичный скрининг биологической активности синтезированных соединений, выявлено несколько гетероциклических систем, производные которых обладают высокой фунгицидной активностью: гексагидропирроло[2,1-с]-1,2,4-триазины, 4Н-1,2,3-тиадиа-золо[5,4-6] индолы и 5-амино-2//-1,2,3-триа юлы.

Структура и объем работы. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, главы обсуждения собственных исследований автора, экспериментальной части, выводов, 3 приложений и библиографического списка, содержащего 363 наименования. Объем работы 548 страниц.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Бельская, Наталия Павловна

Результаты исследования реакции 3-гидразоно-1,3-дигидроиндол-2-тионов 45 с ДМАД показали, что возможно аннелирование пятичленного тиазолидинового цикла к пятичленному пирольному циклу индола. Причиной такого необычного факта может быть стабильность образующейся гетероциклической системы тиазоло[3,2-я]индолов 143 за счет дополнительных внутримолекулярных межатомных взаимодействий и водородных связей, которые фактически превращают молекулу в более сложный полициклический продукт.

Исследование реакции ДМАД с арилгидразоноциантиоацетамидами 26, 38 и 45, содержащими как электрон од онорные, так и электроноакцепторные заместители в бензольном кольце, а также разнообразные по электронным и пространственным эффектам линейные и циклические заместители в тиоамидной группе, показало, что в основном для арилгидразонотиоацетамидов 26, 3-гидразоно-1,3-дигидроиндол-2-тионов 38 и арилгидразонониразолтионов 45 характерно образование пяти- и шести членных гетероциклических продуктов по механизму цикл око нденсации. По-видимому, наличие подвижного протона у атома азота гидразонной группы и атома азота тиоамидного фрагмента является важным фактором, способствует осуществлению реакции по механизму ци кл оконденсации.

Для того чтобы определить, какой из структурных фрагментов: гидразонная или тиоамидная группа, является определяющим для реализации реакции с ДМЛД по механизму циклоконденсации, мы провели исследование этой реакции для соединений, представляющих собой близкие структурные аналоги арилгидразонотиоацетамидов

907 циантиоакриламидов 150 (схема 2.73).

150,152 Аг = 4-МеОС6Н4 NR1R2 = NHMe (а), ЫНСеНц-сусЮ (б); Аг = 4-МеС6Н4 NR1R2 = NH2 (в), NHMe (г), NHCeHn-cyc/o (д); Ar = 4-CIC6H4 NR1R2 = NH2 (е), NHMe (ж), NHC5H9-cyc/o (з). NHC6Hircyc/o (и), NHC7H13-cyc/0 (к), лирролидин-1-ил (п); Аг = бенэо[1,3]диоксол-5-ил NR1R2 = (м), NHC6Hlrcyc/o (н), 1-(4-С6Н4-4-метиллиперазин)-1-ил (о)

153 Аг = 4-МеОС6Н4 NR1R2 = NHMe (а). Аг = 4-МеС6Н4 NR1R2 = NHMe (6). NHCeHn-cyc/o (в) Аг = 4-CIC6H4 NR1R2- NH2 (г), NHMe (д), NHC5H9-cyc/o (е). NHCeH^-cycfO (ж)

Аг= бензо[1,3]диоксол-5-ил NR1R2= NH2 (з), NHC6Hn-су с/о (и); Аг = ти о фен-2-й л NR1R2= NH2 (к)

154 Аг = 4-МеОС6Н4 NR1R2 = NHMe (а), Аг = 4-СЮ6Н4 NR1R2 = NHCgH,,-сус/о (6) Аг = бензо[1,3]диоксол-5-ил NR1R2 = NH2 (в), 1-(4-СБН4-4-метилпиперазин)-1-ил (г) Аг = тиофен-2-ил NR1RZ = NH2 (д)

В результате реакции циантиоакриламидов 150, содержащих различные заместители у тиоамидной группы и в ароматическом фрагменте молекулы, с ДМАД, метилпропиолатом и малеимидами были получены продукты, которым на основании спектров ЯМР ]Н, ИК и масс-спектров, а также данных элементного анализа была предложена структура продуктов циклоприсоединения: диметиловых эфиров 5-циано-6-алкил(циклоалкил)амино-4-арил-4Я-тиопираи-2,3-дикарбоновой кислоты 152, метиловых эфиров 5-циано-6-амино-4Я-тиопнран-3-карбоновой кислоты 153, гексагидротиопирано[2,3-£/]пирролокарбонитрилов 154. По

Схема 2.73 видимому, механизм реакции включает образование согласованного циклического переходного состояния по механизму [4+2] циклоприсоединения.

В спектрах ЯМР 'н соединений, образующихся при взаимодействии тиоакриламидов 150 с метилпропиолатом, присутствует лишь один набор резонансных сигналов протонсодержащих групп. Это подтверждает региоселективность реакции циклоприсоединенения, поскольку в противном случае наблюдалось бы четыре продукта и, соответственно, четыре различных типа сигналов для одних и тех же групп протонов.

В спектрах ЯМР !Н бициклических производных 154 имеется три группы сигналов взаимодействующих протонов в узловых положениях гетероциклической системы. Для протонов в положениях С(7а), С(4а) и С(4) наблюдаются дублет дублетов в области 3.91-4.26 м.д. и два дублета в области 4.10-4.44 м.д. с константой спин-спинового взаимодействия

8.7-9.9 и •/нс(4)-нс(4а)—2.6-5.5 Гц соответственно. Значение КССВ свидетельствует об аксиальном расположении протонов НС(7а) и НС(4а), но экваториального - НС(4). Кроме того, отсутствие дополнительных сигналов в спектре ЯМР 'Н свидетельствует об образовании лишь одного из четырех возможных диастереомеров.

Высокая стереоселективность процесса в случае циантиоакриламидов 150 может быть связана с реализацией 'дополнительных пространственных взаимодействий в переходном состоянии, обусловленных присутствием цианогруппы, поскольку варьирование других структурных факторов не приводит к каким-либо существенным изменениям в конформации продуктов исследуемой реакции.

В результате проведенного исследования нами был синтезирован ряд новых моно- и бициклических тиопиранов. Варьирование заместителя в гиокарбамоильной группе с различными электронными и пространственными эффектами, а также заместителя в третьем положении 1-тиа-1,3-бутадиеновой системы существенного влияния на механизм реакции, условия проведения реакции, выходы или продолжительность процесса не оказало. Наиболее важным фактором является наличие цианогруппы в a-положении тиоакриламидов, что привело к реализации реакции циклоприсоединения без дополнительной активации ацилированием или использования катализаторов. Кроме того, следствием такой структурной модификации тиоакриламидов является повышение региоселективности и стереоселективности исследуемой реакции.296

Проведенное исследование показало, что комбинация С=С-С=8-связей даже в том случае, когда C=S связь входит в состав незамещенной тиоамидной группы, участвует в реакциях [4+2]-циклоприсоединения, в то время как замена ОС-связи на C=NNH-гидразонный фрагмент однозначно направляет реакцию по механизму циютоконденсации.

2.2.5. Окислительные циклизации гидразонотиоамидов и гидразоноамндинов

Окислительная циклизация гидразонов с помощью различных окисляющих агентов (Pb(OAc)4, РЬ02, K3Fe(CN)6, MnS04, Mn02, HgO, Cu(OAc)2,I2, Br2, NCS и NBS) представляет собой удобный и простой путь к синтезу многих гетероциклических систем: 1,3,4-окса- и тиадиазолинов, пиразолов, симметричных и вицинальных триазолов, пиразоло[3,4-£]-пиразинов, 1,2,4-триазолопиридазинов, пирроло[1,2-а]пиридинов, 1,2,3-триазоло[5,1-0]-тиазолов, 1,4-дигидропиридазино[3,4-£]хиноксалинов, триазоло- и имидазо-[4,5-/|хинолинов лпо тпс и 1,2,3-триазоло-[1,5-0]изохинолиниевых солей. " Имеющиеся в литературе примеры внутримолекулярной окислительной циклизации чаще всего представляют собой реакции дегидрирования тио- и семикарбазонов, а также гидразонов, содержащих различные азотистые гетероциклы. Примеры окислительной циклизации гидразонотиоамидов или гидразоноамндинов немногочисленны (схемы 1.95-1.99). Хотя следует отметить, что эти реакции представляют несомненный интерес, поскольку в результате их реализации происходит образование важных для практического использования гетероциклов: 1,2,3-тиадиазолов и 1,2,3-триазолов, содержащих различные функциональные группы.

2.2.5.1. Реакция окислительной циклизации первичных арилгидразонотиоацетамидов

Тиоамидная группа является одним из удобных и легко вступающих в окислительные реакции центров. Известно, что атом серы в тиоамидах реагирует с бромом, иодом и полученные сульфониевые соли типа А (схема 2.74) взаимодействуют с другими нуклеофильными центрами с образованием новых гетероциклов. Поэтому перхлоруксусная кислота, йод в этаноле, бром в хлороформе являются хорошими циклизующими агентами для таких соединений. Механизм дегидрирования тиоамидов галогенами и их производными связывают с взаимодействием между Hlg+ и тиокарбонильной группой с образованием промежуточного продукта А, строение которого было подтверждено спектральными исследованиями при окислении тиоамидов 155 бутилгипохлоритом или Вг2 (схема 2.74). 308 Следующей стадией является взаимодействие с нуклеофильным центром, которое может происходить внутримолекулярно (если этот центр расположен в молекуле тиоамида), или межмолекулярно, между двумя тиоамидными группами. В последнем случае продуктом реакции являются соответствующие 1,2,4-тиадиазолы 156 (схема 2.74).308'309 иуз мн2

155

ВиОС!

NN Б

1^

Я1" МНг 155 т

НС1 У

КЧ>

Ч.

156

Использование в реакциях окислительной циклизации тиоамидов солей металлов (Си(ОАс)2, ^(ОАс)з) является нежелательным, поскольку способствует превращению первичных тиоамидов в нитрилы, а вторичных и третичных тиоамидов - в амиды.306'310 Поэтому в качестве окисляющих агентов для исследования окислительных превращений арилгидразонотиоацетамидов мы использовали бром, иод, Л^-хлорсукцинимид.

Для определения оптимальных условий проведения реакции дегидрирования арилгидразонотиоацетамидов 23 мы провели предварительные эксперименты по окислению 4-м ето кс и ф е н и л ги д разоно цианти о ацетам и да 23а, в которых использовали разные окисляющие реагенты, а также различное соотношение исходного тиоамида и окислителя (табл. 2.2).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Бельская, Наталия Павловна, 2011 год

1. S. Rollas, S. G. Kucukguzcl. Biological Activities of Hydrazone Derivatives. // Molecules. 2007. Vol. 12. P. 1910-1939.

2. Z. Song, X. Chen, D. Zhang, P. Gong, K. Bi. Isolatio and structural elucidation of degradation products in the potential anticancer drug PAC-1. II J. Pharmac. Biomed. Anal. 2010. Vol. 51. P. 965-868.

3. C. Fan, H. Su, J. Zhao, B. Zhao, S. Zhang, J. Miao. A novel copper complex of salicylaldehyde pyrazole hydrazone induces apoptosis through up-regulating integrin p4 in H322 lung carcinoma cells. И Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 45. P. 1438-1446.

4. A. J. M. Rasras, Т. H. Al-Tel, A. F. Al-Aboudi, Al-Qawasmeh. Synthesis and antimicrobial activity of cholic acid hydrazone analogues. // Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 46. P. 2307-2313.

5. C. Alvares, R. Alvarez, P. Corchete, C. Perez-Melero, R. Pelaez, M. Medarde. Exploring the effect of 2,3,4-trimethoxy-phenyl moiety as a component of indolephestatins. // Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol 45. P. 588-597.

6. J. Mao, Y. Wang, B. Wan, A. P. Kozikowski, S. G. Franzblau. Design, Synthesis, and Pharmacological Evolution of Mefloquine-Based Ligands as Novel Antituberculosis Agents. // ChemMedChem. 2007. Vol. 2. P. 1624-1630.

7. A. Andreani, S. Burnetii, M. Granaiola, A. Leoni, A. Locatelli, R. Morigi, M. Rambaldi, L. Yaroli, N. Calonghi, C. Cappadone, G. Farruggia, M. Zini, C. Stefanelli, L. Masotti, N. S.

8. Radin, R. H. Shoemaker. New Antitumor Imidazo2,1 -b\thiazole Guanylhydrazones and Analogues. II J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. P. 809-816.

9. V. K. Katagiri, S. Sutrapu, J. M. Reddy, C. P. Rao, V. Bollugodu, F. Bhattacharya, R. Bandichhor. An Improved Synthesis of Rimonabant. // Anti-Obesity Drug. Organic Process Researsh & Development. 2007. Vol. 11. P. 910-911.

10. T. Lomberget, R. Barret. A new access to efaroxan and its 5-aminoderivatives. // Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49. P.715-718.

11. R. Gazak, V. Kren, P. Sedmera, D. Passarella, M. Novotna, B. Danieli. Studies on oxidation of ergot alkaloids: oxidation and desuturation of dihydralysergol-stereochemical requirements. // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. P. 10466-10478.

12. K. R. Grunvald, G. Saischek, M. Volpe, F. Belaj, N. C. Mosch-Zanetti. Pyridazine-based ligands and their coordinating ability towards first-row transition metals. // Eur. J. Inorg. Chem. 2010. P. 2297-2305.

13. Z. Chen, Y. Wu, D. Gu, F. Gan. The synthesis and properties of highly organosoluble methal (II) complexes with hydrazone ligands derived from pivaloylacetonitrile. // Dyes and Pigments 2010. Vol. 86. P. 42-49.

14. J. E. Beves, E. C. Constable, C. E. Housecraft, M. Neuburger, S. Schaffner, J. A. Zampese. Building Functionality into 4-Hydrazone Derivatives of 2,2':6',2"-Tetrapyridine. // Helv. Chim. Acta. 2009. Vol. 92. P. 2214-2222.

15. G. Pace, A. Stefankiewicz, J. Harrowfield, J.-M. Lehn, P. Samori. Self-Assambly of Alkoxy-Substitutcd Bis(hydrazone)-Based Organic Ligands and of a Metallosupramolecular Grid on Graphite. // ChemPhysChem. 2009. Vol. 10. P. 699-705.

16. Z. Chen, Y. Wu, D. Gu, F. Gan. The synthesis and properties of highly organosoluble metal (II) complexes with hydrazone ligands derived from pivaloylacetonitrile. // Dyes and Pigments. 2010. Vol. 86. P.42-49.

17. A. Bermejo, A. Ros, R. Fernandez, J. M. Lassaletta. C2-Symmetric Bis-hydrazones as Ligands in Asymmetric Suzuci-Miyaura Cross-Couplig. //./. Am. Chem. Soc. 2008. Vol. 130. P. 1579815899.

18. R. Lazny, A. Nodzewska. N,N-Dialkylhydrazones in Organic Synthesis. From Simple N,N-Dimethylhydrazones to Supported Chiral Auxiliaries. // Chem.'Rev. 2010. P. 1386-1434.

19. J. M. Lassaletta, M. Alkarazo, R. Fernandez. Glyoxal bis-hydrazones: a new family of nitrogen ligands for asymmetric catalysis. // Chem. Comm. 2004. P.298-299.

20. I. Lippold, K. Vlay, H. Gorls, W. Plass. Cyclodextrin inclusion compounds of vanadium complexes: Structural characterization and catalytic sulfoxidation. // J. Inorg. Chem. 2009. Vol. 103. P.480-486.

21. R. J. Sundberg in Comptehensive Heterocyclic Chemistry, Katritzky, A.R.; Rees, C. W. Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1984; Vol. 4, pp. 334-338.

22. T. T. Dang, T. T. Dang and P. Langer. One-pot synthesis of pyrazole-5-carboxylates by eyelization of hydrazone 1,4-dianions with diethyl oxalate. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. P.3591-3593.

23. D. Dumoulin, S. Lebrun, E. Deniau, A. Couture, P. Grandclaudon. First Asymétrie Synthesis of (Un)saturated l-Alkylbenzoc.azepin-3-ones: Extention to the Corresponding benzazepines. // Eur. J. Chem. 2009. P. 3741-3752.

24. F. Krauth, H.-M. Dahse, H.-H. Ruttinger, P. Frohberg. Synthesis and characterization of novel 1,2,4-triazine derivatives with antiproliferative activity. // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol 18. P. 1816-1821.

25. M. J. Jeong, J. H. Park, C. Lee, J. Y. Chang. Discotic Liquid Crystalline Hydrazone Compounds: Synthesis and Mesomorphic Properties. // Org. Lett. 2006. Vol. 8. P. 2221-2224.

26. S. Gatard, S. Blanchard, B. Schollhorn, P. Gouzerh, A. Proust, K. Boubekeur. Elektroactive• 2 •

27. Benzothiazole Hydrazones and Their Mo6Oi9. " Derivatives. Promising Building Blocks for

28. Conducting Molecular materials. // Chem. Eur. J. 2010. Vol 16. P. 8390-8399.

29. M. J. Jeong, J.H. Park, C. Lee, J. Y. Chang. Discotic liquid crystalline hydrazone compounds: Synthesis and mesomorphic properties. Org. Lett. // 2006. Vol. 8. P.2221-2224.

30. O.-P. Kwon, M. Jazbinsek, J.-I. Seo, P.-J. Kim, H. Yun, Y. S. Lee, P. Gunter. Optical Nonlinearities and Molecular Conformations in Thiophene-Based Hydrazone Crystal. // J. Phys. Chem. 2009. Vol. 113. P. 15405-15411.

31. G. A. Babu, R. P. Ramasamy, P. Ramasamy, S. Natarajan. Studies on crystal growth, crystal structure, optical and thermal properties of an organic crystal: Benzophenone hydrazone. // J. Ciyst. Growth. 2009. Vol. 311. P. 3461-3465.

32. M. Dong, T.-H. Ma, A.-J. Zhang, Y.-M. Wang, Y. Peng. A series of highly sensitive and selective fluorescent and colorimetric "off-on" chemosensors for Cu(II) based on rodamine derivatives. II Dyes and Pigments. 2010. Vol 87. P. 164-172.

33. Z. Chen, F. Huang, Y. Wu, D. Gu, F. Gan. Nickcl (II) and copper (II) complexes containing 2-(2-(5-substituted isoxazol-3-yl)hydrazono)-5,5-dimethylcyclohexane-l ,3-dione ligands:

34. Synthesis, spcctral and thermal characterization. // Dyes and Pigments. 2008. Vol. 76. P. 624631.

35. K. Vankataraman, The Chemistry of Synthetic Dyes. Academic Press, New York, (1970), Vol 3, P.249-301.

36. S. M. Landge, I. Aprahamian. A pH Activated Conflgurational Rotary Switch: Controlling the E/Z Isomerization in Hydrazones. II J. Am. Chem. Soc. 2009. Vol 131. P. 18269-18271.

37. H. Zollinger Color chemistry: syntheses, properties and application of organic dyes and pigments. 2nd ed. Weinheim: VCH; 1991.

38. Gregory P. In: Hunger K. editor. Industrial dyes: chemistry, properties, and application. Weinheim: Wiley-VCH: 2002. P. 543-85.

39. G. Pavlovic, L. Racane, H. Cicak, V. Tralic-Kulenovic. The synthesis and structural study of two benzothiazolyl azo dyes: X-ray crystallographic and computational study of azo-hydrazone tautomerizm. // Dyes and Pigments. 2009. Vol. 83. P. 354-362.

40. S. S. Konstantinovlc, D. Djordjevic, M. Novakovlc, S. Djordjevlc. Colouring properties of polyester fabrics dyed by some isatin Schiff base. // Induslria Textila. 2009. Vol. 60. P. 192196.

41. J. Kraska, R. Blus. Synthesis and properties of acid dye derivatives of arylsulphonanilides. // Dyes and Pigments. 1984. Vol. 5. P. 415-420.

42. M. H. Hanna, A. A. Al-Sarawy, I. G. Rashed, F. К. M. Wali. Novel Sulphoarylazo 4-Pyrazolone-based Tartrazine Dye Analogues. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2004. Vol. 179. P. 1209-1226.

43. S. Kim, J.-Y. Yoon. Compounds with Two Carbon-Heteroatom Bonds. Heteroatom Analogues of Aldehydes and Ketones. 11 Sei. Synth. 2004. Vol. 27. P. 671-722.

44. E. Enders. Arylhydrazine und Arilhydrazone. In «Methoden der organishen Chemie (Houben-Weil)», Bd. 10/2. Stuttgart, Georg Thieme Verlag. 1967. S. 169-691.

45. E. Enders. In «Methoden der organishen Chemie (Houben-Weil)», Bd. 10/4. Stuttgart, Georg Thieme Verlag. 1968. S. 490-543.

46. Ю. П. Китаев, Б. И. Бузыкин. Гидразоны М., «Наука», 1974. С.415

47. R. Brehme, D. Enders, R. Fernandez and J. M. Lassaletta. Aldehyde A,A-Dialkylhydrazones as Neutral Acyl Anion Equivalents: Umpolung of the Imine Reactivity. // Eur. J. Org. С hem. 2007. P. 5629-5660.

48. E. Martin-Zamora, A. Ferrete, J. M. Llera, J. M. Munoz, R. R. Pappalardo, R. Fernandes, and J. M. Lassaletta. Studies on Stereoselecive 2+2. Cycloadditions between N,N-Dialkylhydrazones and Ketenes. // Chem. Eur. J. 2004. Vol. 10. P. 6111-6129.

49. R. Grigg. Prototropic Routes to 1,3- and 1,5-Dipoles, and 1,2-Ylides: Applications to the Synthesis of Heterocyclic Componds. // Chem. Soc Rev. 1987. Vol. 16. P. 89-121.

50. X. Deng and N. S. Mani. Regioselective Synthesis of 1,3,5-Tri- and 1,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrazoles from N-Arylhydrazones and Nitroolefins. // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. P. 24122415.

51. A.-Z. A. Elassar, II. II. Dib, N. A. Al-Awadi, M. H. Elnagdi. Chemistry of Carbofimctionally Substituted Hydrazones. // Arkivoс. 2007. (ii). P. 272-315.

52. A. S. Shawali and C. Parkanyi. Hydrazonoyl Halides in the Synthesis of Heterocycles. // J. Heterocycl. Chem. 1980. Vol. 17. P. 833-854.

53. A. S. Shawali and M. M. Edrees. Reactions of Nitrilimines with Heterocyclic amines and Enamines. Convenient Methodology for Synthesis and Annulation of Heterocycles. // Arkivoc. 2006. (ix). P. 292-365.

54. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Mantellini, S. Santeusanio. 1,2-Diaza-1,3-butadiencs: Just a Nice Class of Compounds, or Powerful Tools in Organic Chemistry, Reviewing an Experience. //Arkivoc. 2002. (xi). P. 274-292.

55. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, P. Filippone, F. Mantellini, F. R. Perrulli, S. Santeusanio. Cultivating the Passion to Build Heterocycles from l,2-Diaza-l,3-dienes: the Force of Imagination, if Eur. J. Org. Chem. 2009. P. 3109-3127.

56. A. A. Aly, A. M. Nour-El-Din. Functionality of Amidines and Amidrazones. // Arkivoc. 2009. (ï). P. 153-194.

57. A. A. Aly, A. B. Brown, T. I. El-Emary, A. M. M. Ewas, M. Ramadan. Hydrazonecarbotioamide Group in the Synthesis of Heterocycles. Arkivoc. 2009. (/'). P. 150197.

58. M. J. Gil, A. Reliquet, F. Reliquet, J. C. Meslin. Synthese et Propriétés de 2-Hydrazonophenylthioacetamides. II Phosph., Suif., Silicon. 1994. Vol. 97. P. 89-94.

59. M. J. Gil, A. Reliquet, F. Reliquet, J. C. Meslin. 2-Hydrazonophenylthioacetamides, Intermédiaires de la Synthese de Sels de Thiadiazolium et de Thiadiazolines. H Phosph., Suif., Silicon. 1996. Vol. 117. P. 89-99.

60. M. J. Gil, A. Reliquet, and J. C. Meslin. New 2-Hydrazonophenylthioacetamides, Intermediates in the Synthesis of 6-Acylamino-3,6-dihydro-2H-l,3,4-thiadiazines. Il Phosph., Suif. Silicon Relat. Elem. 1997. Vol. 126. P. 39-52.

61. M. J. Gil, A. Reliquet, J. C. Meslin. Synthese de Tetrahydro-l,2,4-triazine-3,5-diones et de Leurs Homologues Soufres. If Phosph., Suif. Silicon Relat. Elem. 1997. Vol. 128. P. 105-117.

62. M. J. Gil, A. Reliquet, F. Reliquet, J. C. Meslin. Synthese et Properietes de 2-Hydrazonophenylselenoacetamides. // Phosph., Suif. Silicon Relat. Elem. 2000. Vol. 164. P. 161-172.

63. G.-M. Charrier, A. Reliquet, J. C. Meslin. Synthesis of a New type of N2S2 Tetradentate Ligand. // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 47. P. 8645-8646.

64. G.-M. Charrier, D. Deniad, A. Reliquet, J. C. Meslin. l,2-Bis(2-dimethylamino-2-thioxo-l-phenylethylidene)hydrazine.-ethane: a new Tetradentate Ligand for Ni2+. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2001. P. 1212-1215.

65. W. G. Zhao, Z. M. Li, Z. Yang. Synthesis, X-ray Crystal Structure and Biological Activities of a-Phenoxyl-l,2,3-thiadiazoleacetamide. // J. Heterocycl. Chem. 2003. Vol. 40. P. 925-928.

66. A. V. Borisov, N. Yu. Gorobets, S. A. Yermolayev, I. O. Zhuravel', S. M. Kovalenko, S. M. Desenko. One-Pot Microwave-Assisted Synthesis of a Benzopyrano2,3-c.pyrazol-3(277)-one Library. II J. Comb. Chem. 2007. Vol. 9. P. 909-911.

67. С. H. Коваленко, К. M. Сытник, В. М. Никитченко, С. В. Русанова, В. П. Черных, А. О. Порохняк. Рециклизация 2-имино-2Я-1-бензопиранов под действием нуклеофильных агентов. IIХГС. 1999. С. 190-193.

68. JI. И. Мажилис, А. П. Станкявичюс, П. Б. Терентьев, JI. В. Коробченко, Е. И. Бореко. Синтез и исследование противовирустных свойств p-гидразонов ангулярных бензизатинов. //Хим.-фарм. Журнал. 1987. Т. 21. № 5. С. 580-583.

69. F. D. Pop. Potential anticonvulsants. IX. Some Isatine hydrazones and related compounds. // J. Heterocycl. Chem. 1984. Vol. 21. №6. P. 1641-1645.

70. P. Diaz, J. Xu, F. Astruc-Diaz, H.-M. Pan, D. L. Brown, M. Naguib. Design and Synthesis of a Novel Series of iV-Alkyl Isatin Acylhydrazone Derivatives that Act as Selective Cannabinoid

71. Receptor 2 Agonists for Treatment of neuropathic Pain. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. P. 4932-4947.

72. L. Somogyi, A.C. Benyei. Contributions to the chemistry of 3-cyanoacetylhydrazono-2-indolinones and X-ray Structure of Z-3-cyanoacetylhydrazono-2-indolinone monohydrate. // Heteroatom. Chem. 2009. Vol. 20. P. 183-192.

73. P. L. Southwick, R. J. Owellen. Synthesis of Compounds in the Pyrrolo3,4-ö.indole Series. // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. P. 1133-1138.

74. Parmeter, S. M. In Organic Reactions; John Wiley & Sons, Inc: New York, 1959; Vol. 10, pp 3-135.

75. J. Slouka. l-Aryl-6-azauracile: Die Synthese von l-Phenyl-6-azauracil-5-carbonsaure und einiger ihrer Derivate. II Monatsh. Chem. 1963. Vol. 94. P. 258-262.

76. J. Slouka, I. Sloukova. l-Aryl-6-azauracile. 6. Synthese der isomeren l-Naphthyl-6-azauracile. Monatsh. Chem. 1966. Vol. 97. P. 1238-1241.

77. J. Slouka. l-Aryl-6-azauracile. 9. Mitt.: Synthese von l-Aryl-6-azauracil-5-carbonsaurenitrilen unter Benutzung von neuen Cyclisierungsmethoden. II Monatsh. Chem. 1968. Vol. 99. P. 18081813.

78. J. Slouka. l-Aryl-6-azauracile. 10. Mitt.: Herstellung einiger p-Nitro- und p-Aminophenylderivate. II Monatsh. Chem. 1969. Vol. 100. P. 342-347.

79. J. Slouka, V. Bekarek. J. Kubata. Cyclisation of ethyl 5-methyl-3-pyrazolylhydrazonocyanoacetylcarbamidate. II Monatch. Chem. 1974. Bd. 105. P. 535-538.

80. J. Slouka, V. Bekarek. Cyclization reactions of hydrazones. XXI. Synthesis and cyclization of some N-oxides of 2-pyridylhydrazones of mesoxalic acid derivatives. Collect. Czech. Chem. Commun. 1988. Vol. 53. P. 626-632.

81. J. Slouka, V. Bekarek, J. Hlavac. Synthesis of Some m-Substituted l-Phenyl-6-azauracils. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1994. Vol. 59. P. 2741-2746.

82. R. Buchtik, J. Slouka, J. Hlavac. Policyclic heterocycles with acidic N-H droup. VII. Synthesis of some polynuclear heterocyclic compounds derived from 5-phenyl-6-azauracil. // Arkivoc. 2006. (v). P. 78-85.

83. P. Winternitz. Uber die Herstellung von substituierten 2,3,4,5-Tetrahydro-l,2,4-triazin-6-carbonitrilen und einige ihrer Abwandlungsreaktionen. II Helv. Chim. Acta. 1978. Vol. 61. P. 1175-1185.

84. A. S. Shawalli, M. A. El-Galil. Cyanoacetarylamides. I. Preparation and reaction of their Arylazoderivatives with Diazonium Ion and Grignard Reagent. II Tetrahedron. 1971. Vol. 27. P. 4305-4316.

85. A. S. Shawalli, M. M. Naoum, A. L. Elansari. The Structure of Diazonium Coupling Products of Sulfones. II Tetrahedron. 1972. Vol. 28. P. 3805-3810.

86. Y. Yagi. Studies of the Absorption Spectra of Azo Dyes and their Metal-complexes. I. The Absorption Spectra of Phenylazoacetanilide and its Related Compounds. // J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 36. P. 487-492.

87. K. Gewald, U. Hain. 5-Amino-2-aryl-l,2,3-thiadiazolium salze. // J. Prakt. Chem. 1975. Bd. 317. S. 329-334.

88. K. Gewald, O. Calderon, H. Schaefer, U. Hain. Synthesis of 4-Aminocinnolines from (Aryl)(cyano)acetic Acid Derivatives. Lieb. Ann. Chem. 1984. P. 1390-1394.

89. K. Gewald, O. Calderon, U. Hain. Zur Chemie der 5-Amino-2-Phenyl-1,2,3-thiadiazoliumsalze. // J. Prakt. Chem. 1986. Bd. 328. S. 741-749.

90. H. Schaefer, K. Gewald, P. Bellman, M. Gruner. Synthese und Reaktionen von 2-Arylhydrazono-2-cyan-Ar,Ar-dialkyl-acetamidinen. II Monatsh. Chem. 1991. Vol. 122. P. 195207.

91. K. Gewald, M. Rehwald, M. Gruner. Hetarylsulfonium Salts by Cyclization. // Lieb. Ann. Chem. 1993. P. 457-464.

92. K. Gewald, M. Rehwald, H. Muller, P. Bellmann, H. Schafer. Synthese neuartig substituierter Pyridazin-6(l/f)-one. II Monatsh. Chem. 1995. Bd. 126. S. 341-347.

93. A. Stanczak, W. Kwapiszewski, W. Lewgowd, Zb. Ochocki, A. Szadowska, W. Pakulska, M. Glowka. Synthesis, structures and biological activity of some 4-amino-3-cinnolinecarboxylic acid derivatives, part 1. // Pharmazie. 1994. Vol 49. P. 884-889.

94. Безматерных M.A., Мокрушин B.C., Поспелова Т.А., Ельцов О.С., Синтез 6,8-замещенных имидазо5,1-с.-[1,2,4]-триазинов и 1,4-дигидроимидазо[5,1-с]-[1,2,4]-триазин-4-онов. IIХГС. 1998, Т. 34. С. 805-821.

95. M. C. Hamzacebi, S. Rollas, S. G. Kucukguzel, В. K. Kaymakciogly. Synthesis and Structure elucidation of hydrazones derived from AL(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide). // Arkivoc. 2008. (Jси). P. 188.

96. G. Каир, F. A. Amer, M. A. Metwally, E. Abdel-Latif. Versatile 2-Aminothiazoles, building blocks for highly functionalized heterocycles. // J. Heterocycl. Chem. 2003. Vol. 40. P. 963971.

97. R. M. Mohareb, S. M. Sherif, H. M. Gaber, S. S. Ghabrial, S. S. Aziz. Utility of a 2-Aminothiophene-3-carboxamide in the Synthesis of thienopyridines and Thienopyrimidines. // Heteroatom Chem. 2003. Vol. 14. P. 459-465.

98. M. A. Hanna, A. A. Al-Sarawy, I. G. Rashed, F. К. M. Wali. Novel sulphoarylazo 4-pyrazolone-based tartrazine dye analogues. // Phosp., Sulf, Silicon, Relat. Elem. 2004. Vol.179. P. 1209-1226.

99. L. Spacilova, J. Hlavac, P. Hradil, I. Frysova, M. Malon, M. Soural, P. Krejci. Synthesis of N-amino-3-hydroxy-2-phenyl-4(l#)-quinolinone. II J. Heterocycl. Chem. 2006. Vol. 43. P. 10651070.

100. A. M. Hussein, F. A. Abu-Shanab, M. A. M. A Raheim, M. S. A. El-Gaby. Synthesis of Some Novel Benzothiazole Derivatives. II Phosp., Sulf. Silicon. 2008. Vol. 183. P. 1722-1734.

101. N. D. Desai, R. D. Shah. Improved Protocol for Thorpe Reaction: Synthesis of 4-Amino-l-arylpyrazole using Solid-Liquid Phase-Transfer Conditions. // Synth. Commun. 2008. Vol. 38. P. 316-327.

102. N. A. Kheder. Synthesis of Some Novel Bis(pyrazole), Bis(pyridine) and Bis(pyrazolo5,l-c.-1,2,4-triazine Derivatives. // Heterocycles. 2009. Vol. 78. P. 1815-1822.

103. A. M. Hussein, F. A. Abu-Shanab, M. A. M. A Raheim, M. S. A. El-Gaby. Synthesis of Some Novel Benzothiazole Derivatives. // Phosph., Sulfur Silicon. 2008. Vol. 183. P. 1722-1734.

104. B. F. Abdel-Wahab, S.F. Mohamed, A. E. E. Amr, M. M. Abdalla. Synthesis and reactions of thiosemicarbazides, triazoles, and Schiff Bases antihypertensive a-blocking agents. // Monatsh. Chem. 2008. Bd. 139. S. 1083-1090.

105. S. M. Sherif. A Convenient Synthesis of Polyfunctionally Substituted 2-(Aroyl-(arylsulfonyl)-methylene)-2,3-dihydrothiazoles and -thiazolidin-4-ones and their Fused Derivatives. // Monatsh. Chem. 1996. Bd. 127. S. 557-568.

106. A. A. A. El-Bannany, A.A. Afaf, S.A.S. Ghozlan, L.I. Ibraheim. Synthesis of some new 1,2,4-triazine, 1,2,3-triazole and pyridazine derivatives. // Pharmazie. 1987. Vol. 42. P. 695-696.

107. M. K. I. Ibrahim, M. R. H. El-Moghayar. Synthesis of Azoles and Fused Azoles from a-Arylhydrazononitriles. II Indian J. Chem. B. 1987. Vol. 26. P. 832-835.

108. A. I. Osman, F. M. A. A. El-Taweel, S. M. H. El-Awaad, A.G.A. Elagamey. Synthesis of functionaly substituted pyridine and thiophene derivatives // Ind. J. Chem. B. 1998. Vol. 37. P.399-403.

109. C. P. Price, A. L. Crzesiak, J. W. Kampf, A. J. Matzger. Maize 1: A Trimorphic Azo Pigment. // Crystal Growth & Design. 2003. Vol.3. P. 1021-1026.

110. Y. Cui, A. P. Spann, L. H. Couch, N. V. Gopee, F. E. Evans, M. I. Churchwell, L. D. Williams, D. R. Doerge, P. C. Howard. Photodecomposition of Pigment Yellow 74, a Pigment Used in Tattoo Inks . //Photochem. Photobiol. 2004. Vol. 80. P. 175-184.

111. Y. Cui, M. I. Churchwell, L. H. Couch, D. R. Doerge, P.C. Howard. Metabolism of pigment yellow 74 by rat and human microsomal proteins. // Drug Metabolism and Disposition. 2005. Vol. 33. P.1459-1465.

112. N. R. Mohamed, M. M. T. El-Saidi, Y. M. Ali, M. II. Elnagdy. Microwaves in organic synthesis: Facile synthesis of biologically active pyridazinone and iminopyridazine derivatives. II J. Heterocycl. Chem. 2007. Vol. 44. P. 1333-1337.

113. N. A. Kheder, Y. N. Mabkhot, A. M. Farag. Facile and Convenient Synthesis of Pyrazole, Pyridazine, Pyrazolo3,4-/>. pyridine, and Pyrazolo[5,l-c]-l,2,4-triazine Derivatives. // Synth. Commun. 2008. Vol. 38. P. 3170-3182.

114. M. C. Hamzacebi, S.Rollas, S. G. Kucukguzel, В. K. Kaymakciogly. Synthesis and structure elucidation of hydrazones derived from N-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide. // Arkivoc. 2008. (xii). P. 188-194.

115. A. Scozzafava, T. Owa, A. Mastrolorenzo, С. T. Supuran Anticancer and Antiviral Sulfonamides. // Curr. Med. Chem. 2003. Vol. 10. P. 925-953.

116. А. Д. Грабенко, JI. H. Кулаева, П. С. Пелькис. Циклизация ариламидов тиокарбоновых кислот в производные тиазола. // ХГС. 1965. С. 698-703.

117. Н. J. Bestmann, G. Schmid, D. Sandmeier. Stickstoff- und Schwefelheterocyclen aus NH- and SH-aciden Carbonylverbindungen und Phosphacumulenyliden. // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. P. 2939-2942.

118. El-Reedy, A. M., Hussain, S. M.; Youssef, M. M. M. Reactions with Monothiomalonamides: Synthesis of Polysubstituted Thiazoles. II J. Prakt. Chem. 1988. Vol. 330. P. 521.

119. B. Г. Андрианов, В. Г. Семенихина, А.В. Еремеев. Перегруппировки 1-Окса-2-азолов. // ХГС. 1992. С. 964-968.

120. Islam, I. Е.; El-Amin, S. М. Synthesis of Azines, Azoles, and Fused Azoles from a-Arylhydrazononitrile. // Rev. Roum. Chem. 1994. Vol.39. P. 577-581.

121. H. F. Zohdi, N. M. Rateb, A. O. Abdelhamid. Reactions with hydrazonoyl halides XIX: Synthesis of some pyrazole and 5-arylazothiazole derivatives. // Phosph., Sulfur. Silicon. 1998. Vol. 133. P. 103-117.

122. B. Zaleska, B. Trzewik, J. Grochowski, P. Serda. A novel route to 1,2,3-Thiadiazole, 1,3,4-Thiadiazine, and 1,2,5-Triazepine. II Synthesis. 2003. P. 2559-2563.

123. M. A. A. Elneairy, A. A. Abbas, Y. N. Mabkhout. Synthesis of Novel bis-2-(l,3,4-Thiadiazolin-3-yIphenoxy)alkane Derivatives. // Phosphorus, Sulfur Silicon. 2003. Vol. 178. P.1747-1757.

124. M. M. Khafagy, A. A. El-Maghraby, S. M. Hassan, M. S. Bashandy. Preparation of New Derivatives of Thiazole, Thiazolidine, and Thiazol-2-ylpyrazolo3,4-i/.pyrimidine Sulfonamido Conjugates. II Phosphorus, Sulfur Silicon. 2004. Vol. 179. P. 2113-2129.

125. A. M. S. Eldin. 2-Amino-l,l,3-Tricyanopropene in Heterocyclic Synthesis: of Thiopyran Pyridinethiones and Nicotinonitrile Derivaties. // Phosphorus, Sulfur Silicon. 2003. Vol. 178. P. 2215-2223.

126. S. M. Abdel-Gawad. Utility of 2-4-Benzo[d.furan-2,l,3-thiazol-2-yl)]Ethane-Nitrile in Synthesis of Thiazole, Coumarin, Thiphene, and Thiadiazoline Derivatives. // Phosphorus, Sulfur Silicon. 2005. Vol. 180. P. 2303-22314.

127. A. O. Abdelhamid, A. A. Al-Atoon. 2-4-(2-Thienyl)-l,3-thiazol-2-yl)ethanenitrile in Heterocyclic Synthesis of Biological Interest. // Phosphorus, Sulfur Silicon. 2005. Vol. 180. P. 1629-1647.

128. A. O. Abdelhamid, M. A. M. Alkhodshi. 2-4-(Naphtho[l,2-d.furan-2-yl-l,3-hiazol-2-yl)-ethanenitrile in Heterocyclic Synthesis. // Phosphorus, Sulfur Silicon. 2005. Vol. 180. P. 16471656.

129. E. Abdel-latif, S. Bondok. Utilization of a-Halocarbonyl Compounds in the Synthesis of Thiazole, Thiadiazole, and Thiophene Derivatives. // Heteroatom. Chem. 2006. Vol. 17. P. 299305.

130. A. O. Abdelhamid, H.M. Abdelaziz. Utility of 2-4-(3-oxobenzo[f.-2//-chromen-2-yl)-l,3-thiazol-2-yl]ethanenitrile in Heterocyclic Synthesis. // J. Heterocyclic Chem. 2008. Vol. 45. P. 1719-1728.

131. C. Dell'Erba, M. Ni, G. Petrillo, C. Tavani. Electrophilic a-p-Tolylhydrazonylation of tert-Butyl Alkanoates and Tertiary Alkanamides with /er/-Butyl /7-Tolylazo Sulfide. // Tetrahedron.1996. Vol. 52. P. 5889-5898.

132. S. Al-Mousawi, A.-Z. Elassar, M. A. El-Apasery. A Microwave Assisted Diazo Coupling Reaction: The Synthesis of Alkylazines and Thienopyridazines. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2006. Vol. 181. P.1755-1771.

133. А. Н. Борисевич, А. Д. Грабенко, П. С. Пелькис. Ариламиды замещенной тиоуксусной кислоты. I. Ариламиды ацетилтиоуксусной кислоты и их производные. // ЖОХ. 1963. Т. 33. С. 2223-2227.

134. А. Д. Грабенко, Л. Н. Кулаева, П. С. Пелькис. Ариламиды замещенной тиоуксусной кислоты. I. Ариламиды ацетилтиоуксусной кислоты и их производные. // ЖОХ. 1963. Т. 33. С. 2227-2231.

135. А. Д. Грабенко, Ю. Н. Усенко, П. С. Пелькис. Исследования арилгидразонов этилового эфира арилсульфонилтиоуксусной кислоты. VII. Синтез и свойства ариламидов арилсульфонилтиоуксусной кислоты. //ЖОрХ. 1968. Т. 4. С. 305-307.

136. Р. Г. Дубенко, JI. Н. Кулаева, П. С. Пелькис. Исследования в ряду замещенных ариламидов дитиокарбоновых кислот. VII. Циклизация ариламидов тиокарбоновых кислот в производные тиазола. // ХГС. 1965. С. 698-703.

137. В. М. Неплюев, Т. А. Синенко, Р. Г. Дубенко, П. С. Пелькис. Исследования в ряду производных Р-кетосульфонов. VII. Взаимодействие со-арилсульфонилацетофенона и п-толилсульфонилацетона с арилизо(тио)цианатами. //ЖОрХ. 1973. Т. 9. С. 347-350.

138. Р. Г. Дубенко, В. Д. Конышева, П. С. Пелькис. Исследования в ряду арилгидразонов замещенных глиоксиловой кислоты. XXI. Азотсодержащие гетероциклы с арилгидразонными группами. // ХГС. 1975. С. 650-654.

139. Р. Г. Дубенко, Е. Ф. Горбенко, В. Д. Конышева, П. С. Пелькис. Исследования в ряду арилгидразонов замещенных глиоксиловой кислоты. XXII. Ариламиды карбоэтоксикарбамоилтиоуксусной кислоты в реакции Яппа-Клингемана. // ЖОрХ. 1976. Г. XII. С. 553-558.

140. Р. Г. Дубенко, Е. Ф. Горбенко, П. С. Пелькис. Исследования в ряду арилгидразонов замещенных глиоксиловой кислоты. XXV. Ариламиды бснзоилкарбамоилтиоуксусной кислоты в реакции Яппа-Клингемана. И ЖОрХ. 1979. Т. XV. С. 1483-1488.

141. Р. Г. Дубенко, Е. Ф. Горбенко, П. С. Пелькис. Исследования в ряду арилгидразонов замещенных глиоксиловой кислоты. XXVII. Ариламиды бензальгидразидацианотиомалоновой кислоты в реакции Яппа-Клингемана. // ЖОрХ. 1980. Т. XVI. С. 1816-1823.

142. Р. Г. Дубенко, В. Д.Конышева, П. С. Пелькис, М. О. Лозинский. Исследования в ряду арилгидразонов замещенных глиоксиловой кислоты. XXX. Реакция ариламидов диацилтиоуксусной кислоты с солями арилдиазония. // ЖОрХ. 1982. Т. XVIII. С. 25012504.

143. Р. Г. Дубенко, Е. Ф. Горбенко, М. О. Лозинский. Исследования в ряду арилгидразонов замещенных глиоксиловой кислоты. XXXI. Ариламиды нитротиоуксусной кислоты в реакции с солями арилдиазония. И ЖОрХ. 1984. Т. XX. С. 573-577.

144. A. S. Shawali, A. Osman. Synthesis and Reactions of Phenylcarbamoylarylhydrazidic Chlorides. // Tetrahedron. 1971. Vol. 27. P. 2517-2528.

145. M. О. Лозинский, П. С. Пелькис. III. Конденсация хлорангидридов арилазохлоруксусных кислот с о-аминофенилмеркаптапом, /V-алкил-о-аминофенилмеркаптаном и цинковой солью о-аминоселенофенола. Н ЖОрХ. 1965. Т. 1. С. 1793-1799.

146. F. Krauth, Н.-М. Dahse, Н.-Н. Ruttinger, P. Frohberg. Synthesis and Characterozation of novel 1,2,4-triazine derivatives with antiproliferative activity. // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 18. P. 1816-1821.

147. G. Broggini, G. Molteni, T. Pilati, G. Zecchi. Synthesis of cnantiopure Pyrrolo3,4-c.pyrazole Derivatives via Intramolecular cycloaddition of Homochiral Nitrilimines. // Synth. Commun. 2001. Vol. 31. P. 3799-3806.

148. G. Molteni. The first case of diastereoselective cycloadditions of enantiopure nitrilimines in aqueous media. // Tetrahedron: Asymmetry. 2004. Vol. 15. P. 1077-1079.

149. F. A. Snavely, W. S. Trahanovsky, F. H. Suydam. Infrared Study of Arylazopyrazolone Compounds and Their Copper derivatives. II J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. P. 994-997.

150. F. A. Snavely, С. H. Yodcr. A Study of Tautomerism in Arylazopyrazolones and Related Heterocycles with Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. P. 513-516.

151. G. J. Lestina, Т. H. Regan. The Determination of the azo-Hydrazono tautomerism of Some 2-Pyrazolin-5-one Dyes by Means of Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy and I5N-Labeled Compounds. II J. Org Chem. 1969. Vol. 34. P. 1685-1686.

152. J. Slouka, P. Pec. Uber die Synthese eininger Derivate des pyrazolo3,4-e.-l,2,4-triazins. I I Monatsh. Chem. 1972. Bd. 103. P. 1444-1446.

153. E. A.-A. Hafez, E. M. Zayed, K. U. Sadek. Recent Development in the Chemistry of Arylazoazolones. II J. Heterocycl. Chem. 1985. Vol. 22. P. 241-253.

154. А. Н. М. Elwahy, A. A. Abbas. Bis(P-difunctional) compounds: versatile starting materials for novel bis(heterocycles). II Synth. Commim. 2000. Vol. 30. P. 2903-2921.

155. A. D. Garnovskii, A. I. Uraev, V. I. Minkin. Metal complexes from aryl and heterarylazocompounds. // Arkivoc. 2004. (in). P. 29-41.

156. G. A. El-Saraf, A.M. El-Sayed, А. М. М. El-Saghier. One-Pot РТС Synthesis of Polyfnsed Pyrazoles. И Heteroatom. Chem. 2003. Vol.14. P. 211-217.

157. М. A. Hanna, D. Rasala, М. Berghot. Potentially active hypoglycemic agents from Nl-nycotinoyl-2-pyrazolin-2-one derivatives and their A'-(oxynicotinoyl) analogs. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2004. Vol. 179. P. 1209-1226.

158. E. Shaw, D. W. Woolley. A New and Convenient Synthesis of 4-Amino-5-imidazolecarboxamide. II J. Biol. Chem. 1949. Vol. 181. P. 89-93.

159. E. Shaw. Ф A new Synthesis of the Purines adenine, Hypoxanthine, Xanthine, And Isoguanine II J. Biol. Chem. 1950. Bd. 185. S. 439-447.

160. E. Richter, E. С Taylor. Studies in Purine Chemistry. New Route о Certain 2,1,3-Triazoles, Pyrimidines and 2,l,3-Triazolo4,5-<7.pyrimidines. II J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. P. 58485851.

161. J. Styskala, J. Slouka, V. Svecova Analogs of biologically active compounds. VIII. Synthesis of some derivatives of 6-azalumizine. // Arkivoc. 2006. (/"). P. 68-75.

162. L. H. Smith, P. Yates. The Synthesis of 4-Amino-2(3/7)-oxo-5-imidazolecarboxamide. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1954. Vol. 76. P. 6080-6084.

163. Т. Г. Рымарева, H. А. Торгашева, Я. Б. Зелиховер, В. К. Вельский. Взаимодействие диалкилтиофосфорных кислот с арилгидразонами динитрила мезоксалевой и этиловым эфиром гидразонотиоуксусной кислот. // ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 9. С. 1509-1515.

164. Р. Frohberg, G. Drutkowski, Ch. Wagner. Synthesis and Structural Assignment of Oxanilo-7V-arylhydrazonoyl Chlorides. //Eur. J. Org. Chem. 2002. P. 1654-1663.

165. G. Drutkowski, C. Donner, I. Schulze, P. Frohberg. Derivatives of arylhydrazonic acids. Part 2: A facile approach to novel 4,5-dihydro-l/T-l ,2,4-triazolcs via cyclization of amidrazones. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. P. 5317-5326.

166. P. Frohberg, C. Wagner, R. Meier, W. Sippl. Derivatives of arylhydrazoic acids. Part 3:1 • 2

167. Sterejchemical rearrangement of Z-oxanilo-iV -dialkyl-N -arylamidrazones. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. P. 6050-6060.

168. F. Krauth, R. Friedemann, H.-H. Ruttinger, P. Frohberg. Open-chain and cyclic amidrazones forming persistent radicals. An electrochemical and quantum chemical study. // Arkivoc. 2009. (vii). P. 150-164.

169. H. M. Al-Matar, S. M. Riyadh, M. H. Elnagdi. 2-Arylhydrazononitriles in heterocyclic synthesis: a novel route to l,3-diaryl-l,2,4-triazol-5-amines via a Tiemann rearrangement of arylhydrazonoamidoximes. // Arkivoc. 2007. Vol. 13. P. 53-62.

170. S. A. S. Ghozlan, I. A. Abdclhamid, H. M. Ibrahim, M. H. Elnagdy. Studies with 2-arylhydrazononitriles: a new convenient synthesis of 2,4-disubstituted-l,2,3-triazole-5-amines. //Arkivoc. 2006. Vol. 15. P. 53-60.

171. M. H. Elnagdi, M. R. H. Elmoghayar, E. A. A. Hafez, H. H. Alnima. Reaction of 2-Arylhydrazono-3-oxonitriles with Hydroxylamine. Synthesis of 3-Amino-4-arylazoisoxazoles. II J. Org. Chem. 1975. Vol. 40. P. 2604-2607.

172. P. Г. Дубенко, E. Ф. Горбенко, В. Д. Панченко, П. С. Пелькис. Исследования в ряду арилгидразонов замещенных глиоксиловой кислоты. XII. Циклизация арилгидразонов этилового эфира цианглиоксиловой кислоты. // ХГС. 1969. С. 740-743.

173. Е. А.-А. Hafez, Е. М. Zayed, К. U. Sadek. Recent Development in the Chemistry of Arylhydrazones. //J. Heterocyclic Chem. 1985. Vol. 22. P. 241-253.

174. P. Г. Дубенко, П. С. Пелькис. Исследования в ряду арилгидразонов замещенных глиоксиловой кислоты. V. Синтез З-амино-4-арилазопроизводных пиразолона-5. // ЖОрХ. 1965. Vol. 1. С. 2178-2182.

175. W. W. Wardakhan, A. M. Yasef, F. I. Hamed. Uses of 2-Amino-3-cyano-5,5-dimethyl-7-oxocyclohexanob.thiophene in heterocyclic Synthesis. // Phosphorus. Sulfur, Silicon. 2007. Vol. 182. P. 1507-1523.

176. M. A. Saleh, M. F. Abdel-Megeed, M. A. Abdo, A-B. M. Shokr. Synthesis of Novel 3/7-Quinazolin-4-ones Containing pyrazolinone, Pyrazole and Pyrimidinone Moieties. // Molecules. 2003. Vol. 8. P. 363-373.

177. G. A. El-Saraf, A. M. El-Sayed, A.M.M. El-Saghier. One-pot PTC synthesis of polyfused pyrazoles. // Heteroatom. Chem. 2003. Vol.14. P. 211-217.

178. Z. E. Kandeel, F. M. Abdelrazek, N. E. M. S. Eldin, M. H. Elnagdy. Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Reaction of Cyanogen Bromide with some Functionally Substituted Enamines. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.1985. P. 1499-1501.

179. M. Heinz. UV-visible spectral behavior of azo dyes. XIV. Analysis of the substituent effect on absorption maxima of hydrazones. HZ. Chem. 1985. Vol. 25. P. 270-275.

180. JI. Г. Кузьмина, JI. П. Григорьева, Ю. Т. Стручков, 3. И. Ежкова, Б. Е. Зайцев, В. А. Зайцева, П. П. Пронькин. Рентгеноструктурное и спектральное исследования 1-фенил-З-метил-4-(2',4'-фенилазо)-пиразолона-5. ПХГС. 1985. № 6. С. 816-821.

181. R. Jain, М. Damodharan. Electrochemical investigations on some potential antibacterials. // Can. J. Chem. 1995. Vol. 73. P. 176-180.

182. R. Jain, S. Gupta. Synthesis of some new pyrazolin-5-ones. 11 J. Indian Chem. Soc. 1998. Vol. 75. P. 325-327.

183. L. C. Emeleus, D. C. Cupertino, S. G. Harris, S. Owens, S. Parsons, R. M. Swart, P. A. Tasker, D. J. White. Diazopyrazolones as weak solvent extratants for copper from ammonia leach solutions. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001. P. 1239.

184. H. M. Fahmy, M. E. Sharaf, M. A. Aboutalb, M. M. M. Ramiz, M. A. El-Azzam, II. A. El-Rahman. A Novel Electro-organic Synthesis of Pyrrolopyrazole Derivatives. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1990. P. 1607-1613.

185. B. Kalluraya, P. Gunaga, M. V. Ramana. Synthesis of some triheterocyclic thiazole derivatives of biological interest. 11 Indian. J. Chem. 1999. Vol. 8. P. 241-242.

186. M. F. El-Sekily, M. E. Elba, F. S. Fouad. Some Heterocycles from dehydro-Z-ascorbic acid and dehydro-D-isoascorbic acid. I/J. Indian. Chem.Soc. 2000. Vol. 77. P. 168-171.

187. E. M. Kandeel, M. K. Ibrahim, K. U. Sadek, M. II. Elnagdi. Reactions with Arylhydrazones of a-Arylhydrazononitriles. // Archiv. Pharm. 1983. Bd. 316. P.977-984.

188. Z. E. Kandeel. Nitriles in Heterocyclic Synthesis: A Single-step Synthesis of Azolol,5-ojpyrimidine and Benzimidazolo[l,5-a.pyridine Derivatives. II J. Chem. Res. (S). 1995. P. 290291.

189. M. S. A. El-Gaby, A. Z. Sayed, F. A. Abu-Shanab, A. M. Hussein. Studies on the synthesis of some pyrazolol,5-a.pyrimidines bearing sulfonamide moieties. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2000. Vol. 164. P.l-10.

190. G. H. Elgemeie, S. A. Sood. The reaction of dimethyl iV-cyanodithioiminocarbonate with amino- and oxo-azoles: a new general synthesis of methylsulfanylazoloazines. // J. Chem. Research (S). 2001. P. 439-441.

191. M. H. Elnagdy, D. H. Fleita, M. R. H. Moghayar. Reactions with P-cyanoethylhydrazine-II. Synthesis of some 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo 1,5-a.pyrimidine derivatives. // Tetrahedron. 1975. Vol. 31. P. 63-67.

192. M. M. A. Khalik. Studies with 3-Oxoalkanenitriles: Synthesis of New Pyrazolol,5-ojpyrimidines and Pyrazolo[5,l-c.-l,2,4-triazines and Reactivity of 4-Phenyl-3-oxobutanenitrile Derivatives. II J. Chem. Research (S). 1991. P. 198-199.

193. A. S. Shawali, M. H. Abdelkader, F. M. A. Eltalbawy. Synthesis and tautomeric structure of novel 3,7-6/s(arylazo)-2,6-diphenyl-l//-imidazo-l,2-&.pyrazoles in ground and excited states. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. P. 2875-2880.

194. F. Karci, F. Karci. The Synthesis and solvatochromic properties of some novel heterocyclic diszo dyes derived from barbituric acid. // Dyes and Pigments. 2008. Vol. 77. P. 451-456.

195. F. Karci, F. Karci. Synthesis of novel pyrazolo5,l-c.[l,2,4]triazine derivatives and investigation of their absorption spectra. // Dyes and Pigments. 2008. Vol. 76. P. 97-103.

196. F. Karci, N. Sener, M. Yamac, I. Sener, A. Demircali. The synthesis, antimicrobial activity and absorption characteristics of some novel heterocyclic disazo dyes. // Dyes and Pigments. 2009. Vol. 80. P. 47-52.

197. F. Karci, A. Demircali, F. Karci, I. Kara, F. Usun. The synthesis, spectroscopic properties and ttheoretical calculation of some novel disperse disazo dyes derived from 3-amino-5-hydroxy-l-phenylpyrazole. II J. Mol. Struct. 2009. Vol. 935. P. 19-26.

198. M. M. Shetty, Y. S. Sadanandam. Synthesis of new 4-(4'-substituted phenylhydrazono)-l-phenyl-3-methyl-2-pyrazolin-5-oncs. // Indian J. Chem. 1994. Vol. 5. P. 141-144.

199. P. Jacues, H.Strub, J. See, J.-P. Fleury. A New Aspect of Azo-hydrazone Tautomerism. // Tetrahedron. 1999. Vol. 35. P. 2071-2073.

200. R. O'Connor. Tautomerism in Phenylhydrazones. II J. Org. Chem. 1961. P. 4375-4380.

201. H. C. Yao, P. Resnik. Azo-Hydrazone Conversion. III. The Autoxidation of Benzaldehyde Phenylhydrazones. II J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. P. 2852-2834.

202. Т. M. Иванова, Б. E. Зайцев, P. В. Линко, M. А. Рябов, К. М. Дюмаев. Рентгеноэлектронные спектры и структура 2-(2-фенилгидразоно)ацетоацетанилида. // Известия АН. Серия химическая. 1999. № 3. С. 488-491.

203. S. Ozbey, A. Karayel, G. Kavak, Z. Seferoglu, N. Ertan. X-Ray crystal structure analysis and determination of azo-enamine and hydrazone-imine tautomers of two hetarylazo indole dyes. // Color. Thechnol. 2007. Vol. 123. P.358-364.

204. H. B. Hassib, Y. M. Issa, W. S. Mohamed. Electrical and Termal Studies on Some Acethylacetone- and benzoylacethone-arylhydrazones. // J. Therm. Anal. Cal. 2008. Vol. 92. P. 775-782.

205. A. A. El-Sherif. Synthesis, Spectroscopic characterization and biological activity on newly synthesized copper (II) and nickel(II) complexes incorporating bidentate oxygen-nitrogen hydrazone ligands. // Inorg. Chim. Acta. 2009. Vol. 362. P. 4991-5000.

206. F. Kaberia, B. Vickery, G. R. Willey, M. G. B. Drew. Synthesis, Spectral, and Structural Studies, and an Evalution of the Hydrogen Bonding of Some Phenylhydrazone. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2.1980. P. 1622-1630.

207. M. S. Gordon, S. A. Sojka, J. Krause. Carbom-13 NMR of Para-Substituted Hydrazones, Phenylhydrazones, Oximes, and Oxime methyl Ethers: Substituent Effects on the Iminyl carbon. II J. Org. Chem. 1984. Vol. 40. P. 97-100.

208. L. Maresca, G. Natile, L. Cattalini, F. Gasparrini. Complexes of Hydrazones with Dichloro(ri-ethylene)platinum(ii): Stereochemical and Conformational Analysis of the Co-ordinated Ligand. И J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1976. P. 1090-1093.13 •

209. D. Prasad, N. Prasad, R. Prasad. С NMR Examination of Ethyl Cyano(arylhydrazono)acetate. // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I. 1984. P. 1397-1398.

210. L. Mathew, J. Warkentin. Rate constants for abstraction of bromine from bromotrichloromethane by butyl, cyclopropylmethyl, and phenyl radicals in solution. // Can. J. Chem. 1988. Vol. 66. P. 11-16.

211. P. S. Engel, W.-X. Wu. Reduction of Aazoalkanes by benzhydryl radicals. // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol.111. P.1830-1835.

212. D. V. Jarikote, R. R. Deshmukh, R. Rajagopal, R. J. Lahoti, T. Daniel, К. V. Srinivasan. Ultrasound promoted facile synthesis of arylhydrazones at ambient conditions. // Ultrason. Sonochem. 2003. Vol. 10. P. 45-48.

213. H. А. Данилкина, JI. E. Михайлов, Б. А. Ивин. Конденсации тиоамидов с производными ацетилендкарбоновых кислот. ИЖОрХ. 2006. Т. 42. С. 807-839.

214. Т. S. Jagodzinski. Thioamides as Useful Synthons in the Synthesis of Heterocycles. // Chem. Rev. 2003. Vol. 103. C. 197-227.

215. G. Moltcni. The first case of diastereoselective cycloadditions of enantiopure nitrilimines in aqueous media. // Tetrahedron: Asymmetry. 2004 Vol. 15. P. 1077-1079.

216. II. M. Dalloul, P. H. Boyle. Heterocyclic Synthesis Using Nitrilimines: Part 7. Synthesis of Some New Substituted 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole. // Heterocycl. Comm. 2007. Vol. 13. P. 155-160.

217. G. Broggini, G. Molteni, T. Polati, G. Zecchi. Synthesis of Enantiopure pyrrolo3,4-c.pyrazole derivatives via intramolecular cycloaddition of homohiral nitrilimines. // Synth. Comm. 2001. Vol. 31. P.3799-3806.

218. B.B. Межерицкий, Е.П. Олехнович, Г.Н. Дорофеенко. Свойства ортоэфиров и их применение в органическом синтезе. // Успехи химии. 1973. Т. XLII. С. 896-940.

219. Е. Е. Зверева, Н. П. Вельская, В. Л. Бакулев. Новый метод синтеза 1,2,4-триазин-5-онов. // ХГС. 1998. С. 1698.

220. Н. Neunhoeffer 1,2,4-Triazines and their Benzo Derivatives. // Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996. Vol. 6. Pergamon Press. P. 507-573.

221. H.W. Sunnemann, M.G. Banwell, A. Meijere. Synthesis and Used of new Substituted 1,3,5-Hexatrienes in Studing Thermally Induced 671-Electrocyclizations. Eur. J. Chem. 2007. P. 3879-3893.

222. A.R. Katritzky and M.F. Gordeev. Hetericyclic rearrangements of benzofuroxanes and related compounds. // Heterocycles. 1993. Vol. 35. P. 483-513.

223. H. П. Вельская, И. В. Парамонов, М. В. Мухачева, В. А. Бакулев. 2-(4-Метоксифенил)гидразоно-2-тиокарбамоилацетамиды в синтезе серусодержащих гетероциклов. II ХГС. 1998. № 12. С. 1700-1701.

224. V. A. Bakulev, N. P. Belskaya, V. S. Mokrushin. Theoretical and Synthetic aspects of intramolecular and intermolecular reaction of thioamides. // Aghath Al-Yarmouk. 2001. Vol.10. P. 199-218.

225. H. П. Вельская, И. В. Парамонов, М. В. Мухачева, В. А. Бакулев. Два направления гетероциклизации 2-арилгидразонотиоацетамидов в реакции с хлорацетоном. // ХГС. 2000. N 1.С. 118-119.

226. И. В. Парамонов, Н. П. Вельская, В. А. Бакулев. Синтез З-амино-5-циклогексилиминотиофенов. //ХГС. 2001. № 10. С. 1416-1417.

227. И. В. Парамонов, Н. П. Вельская, В. А. Бакулев. Взаимодействие (арилгидразоно)цианотиоацетамидов с галогенкетонами. // ХГС. 2003. № 10. С. 15721583.

228. Т. Г. Дерябина, Н. П. Вельская, М. И. Кодесс, В. А. Бакулев. Реакция 2-арилгидразоно-2-циано-ТУ-циклогексилтиоацетамидов с галогенкарбопильными соединенями. // ХГС. 2007. № 1.С. 22-33.

229. Y. Valle, P.-Y. Chavant, S. Pinet, N. Pelloux-Leon, R. Arnaud, V. Barone. 4n+2n. Cycloaddition of vV-Acyl-Thioformamides. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1997. Vol. 120. P. 245-258.

230. S. H. Bhatia, D. M. Buekey, R. W. McCabe, A. Avent, R. G. Brown, P. B. Hitchcock, Novel photochemical rcarangments of dihydro-l,3-thiazines. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998. P. 569-574.

231. G. Giammona, M. Neri, B. Carlisi, A. Palazzo, C. La Rosa. Reaction of Azoesters and Dimethyl Acelylendicarboxylate with 3-Methyl-l,2,4-triazole-5-thione. // J. Heterocycl. Chem. 1991. Vol. 28. P. 325-327.

232. M. Neri, B. Carlisi, A. Palazzo. Reaction of Azoesters and Dimethyl Acetylendicarboxylate with 3-Methyl-1,2,4-triazole-5-thione. II J. Heterocycl. Chem. 1991. P. 325-327.

233. R. M. Acheson, J. D. Wallis. Addition Reactions of Heterocyclic Compounds. Part 74. Products from Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Thiourea, Thioamide, and, Guanidine Derivatives. II J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 1981. P. 415-422.

234. U. Vogeli, W. Philipsborn. Structures of Addition Products of Acetylenedicarboxylic Acid Est with Various Dinucleophiles. An Applicatin of C,H-Spin-Coupling Constants. // Helv. Chem. Acta. 1978. P. 607-617.

235. V. I. Minkin, R. M. Minyaev. Cyclic Aromatic Systems with Hypervalent Centers. // Chem. Rev. 2001. Vol. 101. P. 1247-1265.

236. M. Iwaoka, S. Takemoto, M. Okada, S. Tomoda. Weak Nonbonded S.X (X= O, N and S)1.teraction in Proteins. Statistical and Theoretical Studies. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002. Vol. 75. P. 1611-1625.

237. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold. Intermolecular Interactions from a Natural Bond Orbital, Donor-Acceptor Viewpoint. I/ Chem. Rev. 1988. Vol. 88. P. 899-926.

238. S. Wu, A. Grccr. Attractive Through-Space S-O Interaction in the DNA-Cleaving Antitumor Antibiotic Leinamycin. II J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. P. 4883-4887.

239. А. Гордон, P. Форд. Спутник химика. M. изд-во Мир, 1976. С. 127-129.

240. Т. Г. Дерябина, M.A. Демина, Н.П. Вельская, B.A. Бакулев. Взаимодействие 2-циано-З-арилтиоакриламидов с эфирами ацетиленкарбоновой кислоты и iV-фенилмалеимидом. // Изв. Академии наук, Серия, химическая. 2005. № 12. Р. 2784.

241. J. Kobe, В. Stanovnik, М. Tishler. The Synthesis of .v-Triazolo4,3-«.-l,3,5-triazines. // Tetrahedron. 1970. Vol. 26. P. 3357-3368.

242. R. Noto, M. Gruttadauria, M. P. Lo, V. Frenna, G. Werber. A Study of the Mechanizm of the Oxydative Cyclization of Benzaldehyde Semicarbazones Induced by Cupric Perchlorate in Acetonitrile. //J. Heterocycl. Chem. 1995. Vol. 32. P. 1277-1282.

243. R. Aggarwal, G. Sumran. Hypervalent Iodine-Mediated Synthesis of 1-Aryl-4-methyl-1,2,4-triazolo4,3-a.quinoxalines by Oxydative Cyclization of Arene Carbaldehyde-3-methylquinoxalin-2-yl Hydrazones. // Synth. Comm. 2006. Vol. 36. P. 13-15.

244. M. Beres, G. Hajos, Z. Riedl, T. Soos, G. Timari, A. Messmer. Valence Bond Isomerization of Fused l,2,3.Triazolium Salts with Bridgehead Nitrogen Atom. Fused Azolium Salts. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. P. 5499-5503.

245. M. Beres, G. Hajos, Z. Riedl, G. Timari, A. Messmer. Fused Azolinium Salts XVIII. Synthesis and Reactivity of a Novel Fised Heteroaromatic System: l,2,3.Triazolo[l,5-6]isoquinolinium Salts. // Monatsh. Chem. 1998. Vol. 129. P. 897-908.

246. R. С Anderson, Y. Y. Hsiao. Isothiasoles. Ш. Synthesis of Isothiazolo5,4-fif.pyrimidines. // J. Heterocycl. Chem. 1975. Vol. 12. P. 883-887.

247. M. Т. M. El-Wassimy, K. A. Jorgensen, S. O. Lawesson The Reaction of /-Butyl Hypochlorite with Thiocarbonyl Compound a Convenient Method for the C=S to C=0 transformation. // Tetrahedron. 1983. Vol. 19. P. 1729-1734.

248. A. Corsaro, A. Compagnini, G. Perrini. Reaction of A,7V-Thiobenzamidc-Bromine Adducts with Some Oxygen Nucleophiles. И J. Chem. Res. 1984. P. 404-405.

249. Y. Takikawa, K. Shomada, K. Sato, S. Sato, S. Takizawa. Convenient Preparation of 3,5-Disubstituted 1,2,4-Thiadiazoles by Oxydativc Dimerization Of thioamides. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985. Vol. 58. P. 995-999.

250. A. Corsaro, A. Compagnini, G. Perrini. The Triethylamine Catalyzed Reaction of N,N-Disubstituted Thioamide-Bromine. II J. Chem. Soc. 1984. P. 897-900.

251. M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, C. J. Duran, F. J. Higes, J. L. Jimenes, I. Lopez, J.C. Palacios. Reaction of Thioamides with Metal Carboxylates in organic Media. // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. P. 14463-14480.

252. M. JI. Васильева. M. В. Мухачева, H. П. Вельская, В А. Бакулев, R. J. Anderson, P. V. Groundwater. Окислительная циклизация 2-арилгидразонотиоацетамидов. // ЖОрХ. 2004. Т. 40. № 6. С. 818-828.

253. Bakulev V. A, Dehaen W. The Chemistry of 1,2,3-Thiadiazoles.// Taylor E. C, Wipf P. Eds.: John Wiley & Sons: Chichester. 2004, 241 pp.

254. A. T. Lebedev, V. G. Zaikin. Recent Problems and Advances in Mass Spectrometry (Review). // Inorganic Materials. 2008. Vol. 44. № 14. P. 1482-1490.

255. M. JI. Кондратьева, H. П. Вельская, В. А. Бакулев. Ацилирование 2-арил-5-имино-2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолов. //ЖОрХ. 2006. № 8. С. 1192-1200.

256. F. Weinhold, С. R. Landis. Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective. (Cambridge University Press, 2005), 760pp.

257. Z. Chen, C.S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. R. Schleyer. Nucleus Independent Chemical Shifts (NICS) as an Aromaticity Critcrioa // Chem. Rev. 2005. Vol. 105. P. 38423888.

258. H. Fallah-Bagher-Shaidaei, C.S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P.R. Schleyer. Which NICS Aromaticity Index for Planar я Rings Is best? // Org. Lett. 2006. Vol. 8. P. 863-866.

259. C. A. G. Montalbetti, V. Falque. Amide bond formation and peptide coupling. // Tetrahedron. 2005. Vol. 61. P. 10827-10852.

260. M. Yasuda. Regulation machanisms of systemic acquired resistance induced by plant activators. II J. Pestic. Sci. 2007. Vol. 32. P. 281-282.

261. Y. Xu, Z. Zhao, X. Qian, Z. Qian, W. Tian, J. Zhong. Novel Unnatural benzo-l,2,3-thiadiazole-7-carboxylate Elicitors of Taxoid Biosynthesys. //J. Agric. Food Chem. 2006. Vol. 54. P. 87938798.

262. R. J. Sundberg. Indoles. Best Synthetic Methods In Key Systems and Functional Groups. Editor O. Meth-Cohn. 1996 Academic Press Harcourt Brace & Company. 175 pp.

263. D. Shokri, G. Emtiazi. Indole-3-Acetic Acid (IAA) Production in Symbiotic and Non-Symbiotic Nitrogen-Fixing Bacteria and its Optimization by Taguchi Design. // Curr. Microbiol. 2010. Vol. 61. P. 217-225.

264. A. S. Barley. Reactions of some sulphurcontaining indoles with arenesulphonyl azides. // J. Chem.Soc. Perkin I. 1974. Vol. 20. P. 2382-2385.

265. N. P. Belskaia. Synthesis of 2/7-l,2,3.thiadiazolo[5,4-6]indoles from Isatin-Derived Hydrazines. // Synfacts. 2007. № 9. P. 919.

266. M. А. Демина, H. П. Вельская, В. А. Бакулев. Синтез 1-азолил-цитизинов. IIXFC. 2007. № 5. С. 794-795.

267. N. P. Bel'skaya, M. A. Demina, S. G. Sapognikova, Z.-J. Fan, H.-K. Zhang, W. Dehaen, V. A. Bakulev. Synthesis and oxidative cyclization of 2-arylhydrazono-2-cyanoacetamidines to 2-агу1-2Я-1,2,3.-triazol-5-amines. II Arkivoc. 2008. Part (xvi). P. 9-21.

268. Н. П. Бельская, С. Г. Сапожникова, В. А. Бакулев, О. С. Ельцов, П. А. Слепухин, Д. Фан. Синтез и реакции тиоамидов 5-амино-2-арил-2//-1,2,3-триазол-4-карбоновой кислоты. // ХГС. 2009. № 7. С. 1061-1071.

269. W. Verboom, D. N. Reinhoudt. "Tert-amino effect" in hetrocyclic synthesis. Ring closure reactions of A^N-dialkyl-l^-dien-l-amines. // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1990. Vol. 109. P. 311-324.

270. O. Meth-Cohn. The /-Amino Effect: Heterocycles Formed by Ring Closure Of ortho-Substituted /-Anilines. II Adv. Heterocycl. Chem. 1996. Vol. 65. P. 1-37.

271. Matyus, O. Elias, P. Tapolcsanyi, A. Polonka-Balint, B. Halasz-Dajka. Ring-Closure Reactions of or//jo-Vinyl-/e/7-anilines and (Di)Aza-Heterocyclic Analogues via the /er/-Amino Effect: Recent Developments. // Synthesis. 2006. P. 2625-2687.

272. K. Kirschke, A. Moller, E. Schmitz, R. J. Kuban, B. Schulz. Surprising reactions or special azoolefins self-arylation, indole ring closure, mild chlorine substitution, and "/er/-amino" effect. // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. P. 4281.

273. S. Lutze, K. Kirschke, P. Hubner. Ring Transformations of Pyrazolones via Azo-olefins. // Bull. Soc. Chim. Belg. 1992. Vol. 101. P. 61-,

274. A. M. M. Castro. Claisen Rearrangement over the Past Nine Decades. // Chem. Rev. 2004. Vol. 104. P. 2939-3002.

275. D. J. Tantillo. Using Theory and Experiment to Discover Catalysts for Electrocyclization. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. Vol. 48. P. 31-32.

276. L. M. Bishop, J. E. Barbarow, R. G. Bergman, D. Trauner. Catalysis of 6tz Electrocyclizations. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. Vol. 47. P. 8100-8103.

277. M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas. Reaction of thioamides with Methal Carboxylates in Organic Media. // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. C. 14463-14480.

278. V. A. Bakulev, T. G. Deryabina, J. O. Subbotina, M. I. Kodess, W. Dehaen, S. Toppet, K. Robeyns L. Van Meervelt. 3-Alkylsulfanyl-2-arylazo-3-(pyrrolidin-l-yl)-acrylonitriles as masked 1,3-dipoles. // Tetrahedron. 2009. Vol.65. P. 7665-7672.

279. H. Pellissier. Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions. // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. P. 32353285.3451. Coldham, R. Hufton. Intramolecular Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides. HChem. Rev. 2005. Vol.105. P. 2765-2809.

280. F.V. Gothelf, K. Jorgensen. Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions. // Chem. Rev. 1998. Vol. 98. P. 863-909.

281. G. Pandey, P. Benerjee, S. R. Gadree. Construction of Enantiopure Pyrrolidine Ring System via Asymmetric 3+2.-Cycloaddition of Azomethine Ylides. // Chem. Rev. 2006. Vol. 106. P. 4484-4517.

282. F. Laduron, C. Ates, H. G. Viehe. Diastereoselective cycloadditions of new trifluoromethyl azomethine ylides derived from trifluorothioacetamides. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. P. 5515-5518.

283. F. Laduron, H. G. Viehe. Diastereoselcctive 1,3-dipolar cycloadditions of new azomethine ylides derived from trifluorothioacetamides or cyanothioformamides. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. P. 3543-3551.

284. P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch. Using redundant internal coordinates to optimise tquilibrium geometries and transition state. // Сотр. Chem. 1996. Vol. 17. P. 49-56.

285. D. Geuenich, K. Hess, F. Koehlcr, R. Herges. Anisotropy of Induced Current Density (ACID), A General Method to Quantity and Visualize Electronic Derealization. Chem. Rev. 2005. Vol. 105. P. 3758-3772.

286. J. O. Subbotina, V. A. Bakulev, R. Herges, W. M. F. Fabian. 1,7-Cycization of 1,2-diazo-2,4-pentadiene and its heteroanalogues: DFT study. // Int. J. Ouan. Chem. 2006. Vol. 106. P. 22292235.

287. II. П. Вельская, А. В. Кокшаров, Т. Г. Дерябина, О. С. Ельцов, П. А. Слепухин, В. А. Бакулев. Реакция 3-алкилсульфанил-2-арилазо-3-(»т/?е??г-циклоалкиламино)акрило-нитрилов с малеимидом. // Известия РАН. Серия, химическая. 2009. № 4. С. 816-820.

288. II. G. Aurich, G. Frenzen, М. G. Rohr. Formation of Cycloadducts with /ram-Configurated Ester Groups from Nitrones and Dimethyl Maleate. // Tetrahedron. 1994. Vol. 50. P. 74177434.

289. M. Closa, P. de March, M. Figueredo, J. Font. One Step Preparation and 1,3-Dipolar Cycloadditions of (S)-5-Hydroxymethyl-l-pyrroline iV-oxyde. // Tetrahedron: Assymetry. 1997. Vol. 8. P. 1031-1037.

290. S. H. El Ashry, N. Rashed, E. Taha, E. Ramadam. Synthesis of Naturally Occurring Nitrogen Heterocycles from Carbohydrates. // Adv. Heterocycl. Chem. 1994. Vol. 59. P. 39.

291. U. Misra, A. Hitkari, A. K. Saxena, S. Gurtu, K. Shanker. Biologically active indolylmethyl-1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles, 4H-1,3,4-triazoles and 1,2,4-triazines. // Eur. J. Med. Chem. 1996. Vol. 31. P. 629-634.

292. Singh, K. Husain, F. Athar, A. Azam. Synthesis and antiamoebic activity of 3,7-dimethyl-pyrazolo3,4-e.[l,2,4]triazin-4-yl thiosemicarbazide derivatives. // Eur. J. Pharm. Sci. 2005. Vol. 25. P. 255-268.

293. M. JI. Кондратьева, H. П. Вельская, В. А. Бакулев. 2-Арил-5-имино-2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолы новый пример 1,3-диполярных соединений. // Известия РАН. Серия, химическая. 2006. № 5. С. 912-913.