Реакции аминоантрахинонов и антрахинонил-диазониевых солей, сопровождающиеся усложнением углеродного скелета тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ткаченко, Татьяна Борисовна

• Ткаченко, Татьяна Борисовна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ткаченко, Татьяна Борисовна

Введение

Глава 1. Реакции производных антрахинона, сопровождающиеся образованием новой связи углерод-углерод

1.1. Реакция Маршалка и родственные реакции

1.2. Получение и превращения антрахинонилдиазониевых солей

1.2.1. Получение солей антрахинонилдиазония

1.2.2. Реакция Меервейна

1.2.3. Реакция Гомберга-Бахмана-Хея

1.3. Амидометилирование производных антрахинона

1.4. Внутримолекулярные циклизации

1.4.1. Внутримолекулярное ацилирование

1.4.2. Циклизации арил- и алкиламиноантрахинонов

1.4.3. Реакции Скраупа и Дебнера-Миллера

1.5. Другие реакции антрахинонов, сопровождающиеся усложнением углеродного скелета

Глава 2. Обсуждение результатов

2.1. Арилирование ароматических углеводородов диазотированными аминоантрахинонами

2.2. Арилирование непредельных соединений солями антрахинонилдиазония

2.3. Превращения аминоантрахинонов, сопровождающиеся усложнением углеродного скелета

2.3.1. Катализируемое кислотами взаимодействие аминоантрахинонов с кетонами

2.3.2. Превращения диазотированных 2-замещенных

1-аминоантрахинонов

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1. Физико-химические методы исследования и анализа

3.2. Исходные соединения

3.3. Арилирование ароматических углеводородов диазотированными аминоантрахинонами

3.4. Взаимодействие солей антрахинонилдиазония с непредельными соединениями

3.5. Взаимодействие аминоантрахинонов с кетонами

3.6. Синтез и превращения 2-замещенных 1-аминоантрахинонов 123 Выводы 132 Библиографический список

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции аминоантрахинонов и антрахинонил-диазониевых солей, сопровождающиеся усложнением углеродного скелета»

Химия антрахинона и его производных (здесь и далее имеется в виду 9,10-аитрахинон) давно выделилась в самостоятельную и обширную область органической химии. Интерес к антрахинону и его производным обусловлен широкими возможностями получения на их основе веществ, необходимых современной технике. Производство синтетических красителей - это область, в которой производные антрахинона традиционно занимают видное место: хромофорные системы производных антрахинона содержатся в структуре многих ценных красителей для шерсти, шелка и синтетических полиамидов, кубовых красителей для целлюлозных волокон, дисперсных красителей для синтетических волокон, активных красителей для разнообразных натуральных и синтетических материалов. Задачи по максимальному удовлетворению потребности в ярких и прочных красителях определяют необходимость и актуальность дальнейших исследований в области химии антрахинона. В последнее время производные антрахинона активно начали завоевывать новые области применения, в частности, как биологически активные препараты, аналитические реагенты, люминофоры, компоненты жидкокристаллических композиций, фотоматериалы, химические добавки к полимерным материалам и т.д.

Актуальность темы. Возможность получения на основе производных антрахинона большого числа ценных в практическом отношении веществ обеспечивает тесную связь исследований в области химии антрахинона с важнейшим направлением синтетической органической химии - целевым синтезом новых органических соединений, обладающих заданным комплексом химических, физических и биологических свойств. Значительное количество публикаций о синтезе и способах применения производных антрахинона свидетельствует об устойчивом интересе к данному ряду соединений как в нашей стране, так и за рубежом.

Актуальность исследований в области химии антрахинона и его производных определяется не только задачами синтетической органической химии, но и задачами теоретической органической химии. С теоретической точки зрения исследование химии антрахинона и его производных важно для понимания реакционной способности и химических превращений органических молекул, закономерностей органических реакций. Рассматриваемые соединения вступают в реакции электрофильного и нуклеофильного замещения, реакции за счет карбонильных групп. Хиноидное ядро придает этим реакциям определенное своеобразие. То обстоятельство, что многие реакции производных антрахинона происходят своеобразно и не имеют аналогий в других рядах соединений, является весьма ценным для формирования представлений о механизмах реакций, о взаимосвязи между строением и свойствами органических веществ.

Вследствие электроноакцепторного влияния двух карбонильных групп, ни сам антрахинон, ни его производные не подвергаются алкилированию и ацилированию в ядро по методу Фриделя-Крафтса, представляющему собой универсальный метод введения углеродсодержащих групп в ароматические кольца. Введение углеродсодержащих заместителей с возникновением новой С-С-связи между заместителем и антрахиноновым ядром пока достигнуто лишь в узких группах близких по структуре соединений при использовании методик, не имеющих общего характера. С другой стороны, мало изученные на сегодняшний день реакции антрахинонов, протекающие с усложнением углеродного скелета, могут служить основой как для улучшения потребительских свойств известных практически ценных веществ (красителей, биологически активных веществ, фотоматериалов и др.), так и для получения новых, перспективных промежуточных продуктов тонкого органического синтеза. Данные, характеризующие взаимосвязь между структурой и реакционной способностью производных антрахинона в этих реакциях, представляют также большой интерес как научная основа для планирования стратепш и тактики органических синтезов, направленных на создание веществ и материалов современной техники.

Представленная работа является результатом исследований в области химии производных антрахинона, проводимых на кафедре органической химии Кемеровского государственного университета в связи с выполнением плановых госбюджетных тем «Исследование реакций хинонов и хиноидных соединений» (тема № 53 по заказ-наряду ПНИЛ СТТ КемГУ, 1993-1995 г.г.), «Исследование фото- и термохимических реакций в допированных мономерных и полимерных матрицах» (тема № 6 по заказ-наряду ПНИЛ СТТ КемГУ, 1998-2002 г.г.), участием в выполнении работы по программе «Ведущие научные школы» (проект 00-15-97368, 2000-2003 г.г.). В рамках этих исследований получены результаты, представленные в настоящей диссертационной работе.

Цель работы - изучение реакций аминоантрахинонов и антрахинонил-диазониевых солей, сопровождающихся усложнением углеродного скелета. В ходе ее достижения решались следующие задачи:

- превращение аминоантрахинонов в диазосоединения и обстоятельное изучение их поведения в условиях реакций Меервейна и Гомберга-Бахмана-Хея, которые широко применяются в ароматическом ряду как методы усложнения углеродного скелета, но остаются слабо изученными в ряду антрахинона;

- изучение взаимодействия аминоантрахинонов с кетонами, которое на сегодняшний день очень мало изучено, но является перспективным с точки зрения доступности исходных соединений и возможности получения новых химических соединений;

- развитие подхода к синтезу производных антрахинона с усложненным углеродным скелетом на основе реакции Маршалка.

В результате выполненного исследования получены новые научные данные, относящиеся к реакциям производных антрахинона, сопровождающихся усложнением углеродного скелета, которые представляют не только теоретический, но и практический интерес.

Научная новизна. Впервые изучено апротонное диазотирование амино-антрахинонов в среде жидких ароматических углеводородов и установлено, что с помощью данной реакции в одну стадию и с хорошим выходом могут быть получены арилзамещенные антрахиноны. Реакция применима как для 1-аминоантрахинона, так и для 2-аминоантрахинона. Предложена схема протекания процесса арилирования.

Проведено систематическое исследование арилирования непредельных соединений солями антрахинонилдиазония. Исследовано влияние природы соли диазония, природы арилируемого непредельного соединения, катализатора, растворителя и других факторов. Показан сложный и неоднозначный характер влияния исследованных факторов на конечный результат реакции. Выяснены основные побочные процессы, конкурирующие с реакцией арилирования. Показано, что соли антрахинонилдиазония способны арилировать лишь те непредельные соединения, в которых двойная связь С-С активирована электроноакцепторными заместителями.

Обнаружена и впервые исследована катализируемая кислотами цикло-конденсация аминоантрахинонов с кетонами, в результате которой образуются гетероциклические производные антрахинона, содержащие ангулярно конденсированный азиновый цикл. В циклоконденсацию с кетонами вступают как 1-аминоантрахинон, так и 2-аминоантрахинон. Для реакции пригодны ациклические и циклические кетоны, способные к кротоновой конденсации. Предложен механизм циклоконденсации, включающий в себя кротоновую конденсацию кетона, нуклеофильное присоединение аминоантрахинона к связи С=С получившегося а,Р-непредельного карбонильного соединения, замыкание гидроксилсодержащего азинового цикла и дегидратацию.

При изучении превращений диазотированных 1-амино-2-алкилантрахинонв в спиртах обнаружено, что наряду с ожидаемой реакцией замены диазогруппы на водород (либо алкоксигруппу), имеет место ранее не описанное в литературе взаимодействие диазогруппы с соседней алкильной группой, которое приводит к замыканию пиразольного цикла.

Практическая значимость. С применением в качестве исходных соединений аминоантрахинонв и алифатических, либо циклических кетонов, являющихся доступными товарными продуктами, разработан препаративно одностадийный метод синтеза антрапиридинов, основанный на катализируемой кислотами циклоконденсации взятых исходных соединений.

Разработан удобный препаративный способ синтеза арилантрахинонов путем апротонного диазотирования аминоантрахинонов в среде жидких ароматических углеводородов, который позволяет получать целевые соединения в одну стадию и с хорошим выходом.

Разработана удобная препаративно одностадийная методика получения арилантрахинонов, основанная на диазотировании аминоантрахинонов сухим нитритом натрия в смеси ароматического углеводорода и муравьиной кислоты.

Найден приемлемый для практического использования в ряду антрахи-нона вариант реакции Мееревейна, заключающийся в том, что в качестве арилирующего агента берут тетрафторборат антрахинонилдиазония, в качестве арилируемого соединения- непредельное соединение со связью С=С, активированное электроноакцепторными заместителями, и проводят реакцию в уксусной кислоте в присутствии соли меди.

На защиту выносятся:

• результаты экспериментального изучения реакций аминоантрахинонов и антрахинонилдиазониевых солей, сопровождающихся образованием новой связи углерод-углерод;

• вывод о том, что апротонное диазотирование аминоантрахинонов в среде жидких ароматических углеводородов позволяет получать в одну стадию и с хорошим выходом арилированные в ядро антрахиноны, тогда как классический вариант арилирования по Гомбергу-Бахману-Хею мало эффективен при использовании антрахинонилдиазониевых солей;

• вывод о том, что арилирование непредельных соединений антрахино-нилдиазониевыми солями по методу Меервейна дает удовлетворительные результаты лишь применительно к соединениям с активированной кратной связью (акриламид, акрилаты, метакрилаты и т.п.) и непригодно по отношению к соединениям с неактивированной кратной связью (стирол, фенилацетилен и т.п.);

• вывод о том, что 1- и 2-аминоантрахиноны в присутствии кислот вступают в циклоконденсацию с кетонами с замыканием ангулярно конденсированного азинового цикла, в отличие от известной, катализируемой щелочами циклоконденсации а-аминоантрахинонов с кетонами, которая приводит к пе-ри-конденсированным гетероциклическим производным антрахинона; катализируемая кислотами циклоконденсация происходит по схеме, включающей кротоновую конденсацию кетона, нуклеофилыюе присоединение аминоан-трахинона к двойной связи С=С получившегося а,Р-непредельного карбонильного соединения, замыкание азинового цикла и дегидратацию;

• 1-амино-2-алкилантрахиноны, легко получаемые по реакции Маршалка, могут быть превращены в 2-алкилантрахиноны путем диазотирования и замены диазогруппы на водород, однако с этой реакцией конкурирует внутримолекулярная циклизация с участием диазогруппы и соседней алкильной группы, в результате которой образуется пиразольный цикл, конденсированный с ядром антрахинона.

10

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ткаченко, Татьяна Борисовна

ВЫВОДЫ

1. Показано, что классический вариант реакции Гомберга-Бахмана-Хея, основанный на разложении арендиазониевых солей щелочыо или ацетатом натрия в среде ароматического соединения, мало пригоден для синтеза арил-антрахинонов, исходя из солей 1- или 2-антрахинонилдиазония, ввиду низкого выхода целевых соединений.

2. Применительно к 1- и 2-аминоантрахинонам впервые исследован модифицированный вариант реакции Гомберга-Бахмана-Хея, заключающийся в обработке первичного ариламина эфиром азотистой кислоты в среде жидкого ароматического соединения (апротонное диазотирование ), и установлено, что данным способом аминоантрахиноны в одну стадию и с хорошим выходом могут быть превращены в арилантрахиноны.

Близкий к этому результат арилирования достигается также при диазо-тировании аминоантрахинонов сухим нитритом натрия в смеси жидкого ароматического углеводорода и муравьиной кислоты.

3. Изучено влияние природы диазониевой соли, арилируемого соединения, катализатора, растворителя и других факторов на процесс арилирования непредельных соединений солями антрахинонилдиазония. Показано, что арилированию подвергаются лишь непредельные соединения с активированной двойной свзью С=С (акриламид, акрилаты, метакрилаты, п-бензохинон и т.п.). Обнаружено, что проведение реакции арилирования в водном ацетоне сопровождается побочной реакцией азосочетания соли антрахинонилдиазония с ацетоном.

4. Обнаружена и впервые исследована катализируемая кислотами цик-локонденсация аминоантрахинонов с кетонами, которая в отношении структуры получаемых продуктов и механизма их образования существенно отличается от известной конденсации а-аминоантрахинонов с кетонами в присутствии щелочей. Предложен механизм циклоконденсации, включающий кро-тоновую конденсацию кетона, нуклеофильное присоединение аминоантрахинона к связи С=С получившегося а,Р-непредельного карбонильного соединения, замыкание азинового цикла и дегидратацию. Показана применимость циклоконденсации как для а-, так и для р-аминоантрахинонов, а также возможность участия в ней ациклических и циклических кетонов.

5. Показано, что 2-алкилантрахиноны могут быть получены диазотиро-ванием 1-амино-2-алкилантрахинонов, которые легко доступны с помощью реакции Маршалка, с последующей заменой диазогруппы на водород. При этом обнаружено неожиданное конкурирующее взаимодействие диазогруппы с орто-расположенной алкильной группой, которое приводит к замыканию пиразольного цикла. Предложена схема протекания конкурирующего процесса.

6. Установленные в работе закономерности поведения аминоантрахи-нонов в реакции с кетонами, реакциях диазотирования и замещения диазогруппы могут служить научной основой при планировании стратегии и тактики синтезов в ряду производных антрахинона.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ткаченко, Татьяна Борисовна, 2005 год

1. Пат. 750112 Франция. Darstellung von in Kern methylierten Aminoan-thrachinonen/ Comp. Nationale de Matiers Colorantes et Manufactures de Produits Chimiques (France)// Chem. Zentral-blatt.- 1933.-B. 2.- S. 3053.

2. Marschalk, C. Neues Verfahren zur Einfuhrung von Seitenketten in den An-thrachinonkern / C. Marschalk, F. Koenig, N. Ouroussoff // Bull. Soc. Chim. France.- 1936.- V. 3.- P. 1545-1575.

3. Химия антрахинона и его производных. Обзорная информация / Я.Б. Штейнберг.- М.: НИИТЭХИМ, 1978.- 18 с.

4. Ворожцов H.H. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей / H.H. Ворожцов. 4-е изд.- М.: Госхимиздат, 1955.- 839 с.

5. Havlikova, L. Anthraquinone dyes. 5. А contribution to the study of the Marschalk reaction. Nuclear methylation of 1-aminoanthraquinone leuco-derivative / L. Havlikova, J. Arient // J. Chem. Soc.- 1970.- C.- № 4.- P. 567-569.

6. Brockmann, H. Synthese von Hydroxybutylanthrachinonen / H. Brockmann, W. Müller//Chem. Ber.- 1958.-B.91.- S. 1920.

7. Bredereck, K. Über Anthrachinone und ihre Reduktionsprodukte. 5. Untersuchungen zur Methylierung, Hydroxymethylierung und Ami-nomethylierung von Anthrachinonen / K. Bredereck, Banshaf., E. Koch // Chem. Ber.- 1972.- B.105, № 3.- S. 1062-1067.

8. Bredereck, K. Über Anthrachinone und ihre Reduktionsprodukte. 4. Zur Reaktionsweise von Anthrachinonen mit Formaldehyd / K.Bredereck, Banshaf., E. Koch //Chem. Ber.- 1972.- B.105, № 2.- S. 377-387.

9. Havlikova, L. Anthrachinonfarbstoffe. 16. Methylierung, Hydroxymethylierung und Aminomethylierung in der 1- Aminoathrachinon-Reihe /

10. Havlikova // Collect. Czech. Chem. Commun.- 1973.- V.38, № 7.- P. 2003-2007.

11. Havlikova, L. Anthraquinone dyes. 6. Nuclear alkylation of 1-aminoanthraquinone leuco-derivative / L. Havlikova, J. Arient // J. Chem. Soc.- 1970.- C.- № 4.- P. 570-572.

12. Bredereck, К. Anthrachinone. 6. Hydroxymethylierung und Ami-nomethylierung von Anthrachinonen / K. Bredereck, S.A.M. Metwally, E. Koch, R. Weekmann// J. Liebigs Ann. Chem.- 1975.- № 5.- S. 972-987.

13. Metwally, S.A.M. Synthesis of same new disperse anthraquinone dyes / S.A.M. Metwally, M.S.K. Yonssef, M.J. Yones // J. Chem. Technol. And Biotechnol.- 1980.- V. 30, № 9.- P. 513-519.

14. Bredereck, К. Aminomethylierung von Anthrachinonen / K. Bredereck К., L. Banzhaf L. // Tetrahedron Letters.- 1970.- № 49.- P. 4323.

15. Bredereck, К. Anthrachinone. 7. Notiz über die Darstellung von Aryl-methylanthrachinone / K. Bredereck, S.A.M. Metwally // J. Liebigs Ann. Chem.- 1974.-№ 9.-S. 1536-1540.

16. Теддер, Д.М. Диазотировнаие и азосочетание / Д.М. Теддер // Химия синтетических красителей. Т. 3 / Ред. К. Венкатараман. JI.: Химия, 1974.-С. 1870-1895.

17. Pat. 2930481 BRD, Int.Kl. С 09 В 29/36. Anthrachinonazoverbindungen, Verfahren zu ihren Herstellung und Verwendung als der Pigmenten / M. Rolf, R. Neeff, W. Miller // РЖХим. -1981.- №22. H205.

18. Schaarschmidt A. Anthrachinonaziden // Berichte. 1916. - B. 49. -S.1632.

19. Горелик, M.B. Основы химии и технологии ароматических соединений / М.В. Горелик, Л.С. Эфрос Л.: Химия, 1992.- С.539-553.

20. Обушак, Н. Д. 1-Антрахинонил-диазоний тетрахлоркупрат (II) и его дедиазонирование / Н. Д. Обушак, М. Б. Ляхович, И.С. Федорович, Н. И. Ганущак//ЖОрХ.- 1997.- Т.ЗЗ, вып. 3.- С. 392-394.

21. Houben, J. Das Anthracen und die Anthrachinone / J. Houben. Leipzig: Thieme Verlag. - 1929. - 890 s.

22. Заявка 55-99958 Япония. Способ получения водонерастворимых азо-красителей / Cora Хироси, Фудзии Сиро, Ито Хисато // РЖХим. 1981. - №1. - Н212.

23. А. с. 433189 СССР. Способ получения дисперсных азоантрахиноновых красителей / М.В. Казанков, Л.Г. Гинодман, Л.Л. Мухина // РЖХим. -1975. №14. - Н285.

24. Заявка 2232746 ФРГ. Diazo pigments / Manfred Gaeng // Chem. Abstr.-1974.- V. 80.- 1122384.

25. Краткая химическая энциклопедия. Т.1.- M.: Советская энциклопедия, 1961.- С. 262.

26. А. с. 152870 ЧССР. МКИ С 07 С 97/12. Способ получения 3,3-замещенных 1-(1-антрахинонил)триазенов / J. Arient, К. Panus // РЖХим.- 1976.- №7.- НЗЗО П.

27. Lahoti, R.J. Constitution of the dye obtained by arilation of 4,8-diamino-1,5-dihydroxyanthraquinone with anizol in presence of manganese dioxide / R.J. Lahoti, D.R. Wagle // Indian J. Chem.- 1979.- V. В16, № 11.- P. 1041 /

28. Brass, K. Zur Kenntnis der Monofzide des Anthrachinons / K. Brass, O. Ziegler // Berichte.- 1925.- B. 58.- S. 755-764.

29. Горностаев, JI.M. Аминирование антраР^^^Ю-с^бисизоксазола алкнламинами / JT.M. Горностаев, Р.В. Митрохин, И.А. Соловьева, Е.В. Арнольд // Жури. орг. химии.- 2000.- Т.36, вып. 9.- С. 1393-1395.

30. Юносова, О.Н. Селективное алкаминирование 3,5-дигалоген-6#-6-оксоантра1,9^.изоксазолов / О.Н. Юносова, Р.В. Митрохин, Т.Н. Лаврикова, Н.Г. Титова, Л.М. Горностаев // Изв. Вузов. Хим. и хим. технол.- 2004.- Т.47, вып. 8.- С. 124-127.

31. Горностаев, Л.М. Аминирование антра1,9^.изоксазол-6-онов / Л.М. Горностаев, Г.Ф. Зейберт, Г.И. Золотарева // Химия гетероцикл. соед.-1980.-№7.-С. 912-915.

32. Pat. 620908 Deutschland. Herstellung heteronuclearer Halogenaminoan-thrachinonsauren / G. Kranzlein, E. Defenbach // Chem. Zentralblatt.- 1936.-B.l.-S. 1507.

33. Valkanas, G. The preparation of fluorinated anthraquinons and fluorinated substituted anthraquinons / G. Valkanas, H. Hopff // J. Org. Chem.- 1962.-V.27, №10.-P 3680-3682.

34. Valkanas, G. Arylation reactions of anthraquinons. The preparation of 1-aryl-4-amino anthraquinons / G. Valkanas, H. Hopff // J. Org. Chem.- 1964.-V.29, №2.- P 489-490.

35. Pat. 1029448 GDR. Hydroxy-l,4dichloranthraquinons intermediates / A.G. Bayer//J. Soc. Dyers and Colour.- 1966.- V. 82.- P. 319.

36. Pat. 3113952 USA. l-Amino-4-thiocyano-5-nitroanthraquinon / J.M. Straley, R.R. Giles // РЖХим.- 1965.- №11.- HI95 П.

37. Домбровский, А.В. Реакция Меервейна / А.В. Домбровский.- М: Мир. 1973.

38. Kikukawa, К. Reaction of Diazonium Salts with Transition Metals II. Palladium-catalyzed Arylation of Ethylene with Arendiazonium Salts / K. Kikukawa, N. Terao, T. Matsuda // Chem. Soc. Jap.- 1979.- V.52, №9.-P.2609-2610.

39. Kikukawa, K. Reaction of Diasonium Salts wits Transition Metals III. Palladium (O)-Catalyzed Arylation of Unsaturated Compounds with Arendiazonium Salts / K. Kikukawa, K. Nagira, F. Wada, T. Matsuda // Tedrahe-dron Let.- 1980.- V. 37, № 1.- P.31-36.

40. Kikukawa, K. Reaction of Diasonium Salts wits Transition Metals. 8. Palladium-Catalyzed Carbon-Carbon Coupling of Arendiazonium Salts with Organotin Compounds / K. Kikukawa, К. Kono K., F. Wada, T. Matsuda // J. Org. Chem.- 1983.- № 48.- P. 1333-1336.

41. Грищук, Б.Д. Реакции ароматических солей диазония с непредельными соединениями в присутствии нуклеофилов / Б.Д. Грищук, П.М. Горбовой, Н.И. Ганущак, А.В. Домбровский // Успехи химии.- 1994.- Т. 63, вып. 3.- С. 269-278.

42. Марч, Дж. Органическая химия / Дж. Марч. М.: Мир, 1987, Кн.З.

43. Пат. 2627867 BRD. Fireproofing of cotton fabrics/ Ciba-Geigy AG // Chem. Abstr.- 1977.-V. 86.- 91746.

44. Hayama, S. Синтез и свойства растворимых полимеров и сополимеров, содержащих в цепи ароматические ядра / S. Hayama, S. Niino, M. Takeshi // Kobunshi ronbanshi.- 1980.- V.37, № 12.- P. 815-817. РЖХим.-1981, № 10. С. 357.

45. Вацуро, К. Именные реакции в органической химии / К. Вацуро, Г.Л. Мищенко.- М.: Химия, 1976.- 528 с.

46. Общая органическая химия.- М.: Химия, 1981.- Т.1.- 735 с.

47. Марч, Дж. Органическая химия /Дж. Марч.- М.: Мир, 1987.- Т.2.- 504 с.

48. Химическая энциклопедия / гл. ред. И.Л. Кнунянц.- М.: Советская энциклопедия, 1988.- Т. 4.

49. Valkanas, G. Arylation reactions of anthraquinones. The syntheses of 1-aiyl-4-aminoanthraquinones / G. Valkanas, H.Hopff. //J. Org. Chem. 1964.-V.29, N 2.-P.489-490

50. Горелик, M.B. Химия антрахинонов и их производных / М.В. Горелик.- М.: Химия, 1983.- 295 с.

51. Органические реакции. Сб. 14.- М.: Мир, 1967. С.

52. Виноградов А.С. и др. Изучение реакции амидоалкилирования производных 9,10-антрахинона // Химия XXI век: новые технологии, новые продукты. Сб. материалов научно-практич. конф.

53. Diesbach, H. Recherches sur les dérivs des aminométhyloxy-anthraquinones et des dioxy-diantraquinonyl-ethylénes / H. Diesbach, P. Gubser, II. Lempen // Helvetica Chimica Acta, 1930.- В. 13.- S. 120-137.

54. Diesbach, H. Recherches sur les dérivs des aminométhyloxy-anthraquinones et des dioxy-diantraquinonyl-ethylénes. III. / II. Diesbach, P. Gubser, H. Spoorenberg // Helvetica Chimica Acta, 1930.- В. 13.- S. 12651275.

55. Arient, J. Anthrachinonfarbtoffe. 7. Cyclisierung von l-Phenylamino-anthrachinonderivaten in der Aluminiumchloridschmelze / J. Arient, V. Slavik // Collect. Czech. Chem. Commun.- 1969.- V. 34, № 11.- P. 35763587.

56. Венкатараман, К. Химия синтетических красителей / К. Венкатара-ман.- Т.2.- JL: Госхимиздат, 1956.- 803 с.

57. Степанов, Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей / Б.И. Степанов.- 2-изд., перераб.- М.: Химия, 1977.- 488 с.

58. Gopolan, R. Lewis acid cyclisation of l-arylamino-4-benzamidoanthraquinones / R. Gopolan, S.V. Sunthankar // Indian J. Chem.-1976.- V. B14, № 3.- P. 213-215.

59. Philip, G. Cyclisation of benzamidoanthraquinonyl-amines and 1-arylamino-4-benzamidoanthraquinones with aluminium chloride- nitro-methan / G. Philip, R. Gopolan, S.V. Sunthankar // Indian J. Chem.- 1977.-V. В15, №2.-P. 188-189.

60. Malt, A.M. New mechanistic propossal for cyclisation anthrimides to car-bazoles / A.M. Malt // Chem. and Ind.- 1976.- №11.- P. 486-487.

61. Безуглый, В.Г. Связь между полярографическими и квантовохимиче-скими характеристиками некоторых замещенных антрахинонов / В.Г. Безуглый, В.А. Шаповалов, А.Ф. Корунова, В.Я. Файн // Журн. общ. химии.- 1976.- Т. 46, № 10.- С. 2302-2306.

62. Pat. 817559 France. Polycyclic alkyl derivatives / I.G. Farbenindustrie AG// Chem. Abstr.- 1938.- V.32.- P. 2145.

63. Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl). 4-te, völlig neue gestaltete Auflage. В. 7/3c. Anthrachinone, Anthrone/ Bearbeitet von O. Bayer. -Stuttgart: Thieme Verlag, 1979.- 414 S.

64. Pat. 594168 Deutschland. Anthrachinone derivatives / I.G. Farbenindustrie AG// Chem. Abstr.- 1934.- V.28.- 3419.

65. Русских, B.B. Синтез стабильных антра9,1вс.пиррол-6-онов / B.B. Русских, Е.П. Фокин // Журн. орг. химии.- 1981.- Т. 17, вып. 7.- С. 1558.

66. Денисов, В.Я Аминоантрахиноны: N-и С-замещение углеродсодержа-щими реагентами и превращения N-производных: Дис. док. хим. наук: 02.00.03 / В.Я. Денисов.- Кемерово, 1990. 412 с.

67. Агрономов, А.Е. Избранные главы органической химии / А.Е. Агрономов.- 2-е изд. перераб. и доп.- М.: Химия, 1990.- С. 554-556.

68. Пат. 189234 Германия. Verfahren zur Darstellung von nicht hy-droxylierten Chinolinderivaten des Anthrachinonreihe / Farbenfabrik vorm/ Meister Lucius // Chem. Zentralblatt.- 1908.- В. 1.- S. 76.

69. Bally, O. Einwirkung von Glycerin und Schwefelsaure auf amidierte und auf stickstoff-freie Verbindungen der Anthracenreih / O. Bally, R. Scholl // Berichte.- 1911.-B. 44.-S. 1657-1670.

70. Bally, O. Ueber eine neue Synthese in der Anthracenreih und über neue Küpenfarbstoffe / O. Bally // Berichte.- 1905.- B. 38.- S. 194-196.

71. Pat. 594168 Deutschland. Verfahren zur Darstellung von Amidoalizarin mit Acrolein bzw. Acetaldehyd / Orth in Darmstadt // Friedl.- 1896.-B. 3.- S. 247.

72. Mosby, W.L. Preparation of nitroanthraquinones / W.L. Mosby, W.L. Berry//Tetrahedron.- 1959.- V. 5, № 1.- P. 93-95.

73. Фокин, Е.П. О взаимодействии 1-аминоантрахинона с ацетальдегидом/ Е.П. Фокин, И.В. Фомичева // Журн. орг. химии.- 1970.- Т. 6, вып. 6.- С. 1282-1286.

74. Beyer, С. Ueber a,y-Dimethylchinolin und die Synthese des Cincholepirid-ins und des y-Phenylchinaldins / C. Beyer // J. prakt. Chem. 2.- 1886.- B. 33.- S. 393-425.

75. Несмеянов, A.H. Начала органической химии / А.H. Несмеянов, H.A. Несмеянов.- T. 2.- M.: Химия, 1974.- С. 310.

76. Катрицкий, А. Химия гетероциклических соединений / А. Катрицкий, Д. Лаговская.- М.: ИЛ, 1963.- С. 44.

77. Ардашев, Б.И. О механизме синтезов хинолинов / Б.И. Ардашев // Усп. Химии.- 1954.- Т. 23, № 1.- С. 45-61.

78. Иванский, В.И. Химия гетероциклических соединений / В.И. Ивани-ский.- М.: Высшая школа, 1978.- С. 272.

79. Краткая химическая энциклопедия. Т. 1.- М.: Советская энциклопедия, 1961.-С. 1034-1035.

80. Денисов, В.Я. N-алкилирование аминоантрахинонов ацетальдегидом и хлоралем / В.Я. Денисов, Е.Ф. Колчина, Т.Н. Грищенкова, Е.Ф. Фокин //Журн. орг. химии.- Т. 20, вып. 1.- 1984.- 137-142.

81. Денисов, В.Я. Взаимодействие 1-аминоантрахинона с масляным и валериановым альдегидами / В.Я. Денисов, Т.Н. Грищенкова // Журн. орг. химии.- Т. 19, вып. 11.- 1983.- С. 2382-2386.

82. Мороз, A.A. Синтез и свойства ацетиленпроизводных пара-хинонов: Автореф. дис . док. хим. наук: 02.00.03 / A.A. Мороз.- Кемерово, 1989.35 с.

83. Авт.свид. 1240014. Способы получения алкенилзамещенных антрахи-нонов / В.Я. Денисов, Т.В. Чуйкова.- Бюлл. изобрет., 4.- 1984.

84. Курдюмова, Т.Н. Химия антрахинона и его производных (обзор литературы за 1965-1968 гг. и начало 1969 г.) / Т.Н. Курдюмова.- М.: НИИ-ТЭХИМ, 1970.-С.44.

85. Русских, С.Л. Прямое нуклеофильное арилирование 1,4-диоксиаитрахинона 2,6-ди-трет-бутилфеиолом / С.А. Русских, A.B. Константинова, Е.П. Фокин // Изв. СО АН СССР.- Сер. хим. н.- вып. 4.-1983.-С. 137-138.

86. Хизан, 3. Синтез, спектральные свойства и особенности электронной структуры некоторых производных оксазола и бензоксазола: Автореф. дис. канд. хим. наук: 02.00.03 / 3. Хизан.- Москва, 1993.- 16 с.

87. Общая органическая химия.- М.: Химия, 1981.-Т. 2- С. 605-606.

88. Podstata, H. Azocombination with ketones / H. Podstata, L. Havliekova, G. Allan// Collect. Czech. Chem. Commun.- 1963.-V.28,№ l.-P. 107-118.

89. Цоллингер, Г. Химия азокрасителей / Г. Цоллингер.-Jl.: Гос.науч.-тех. изд-во хим. лит-ры, I960.- С. 81-138.

90. Пат. Германии 566473. Verfahren zur Darstellung von Kondensations pro-dakten der Anthrachinonreihe / Friedlander, 1934.-B. 19.- S. 1979.

91. Morley, O. Molecular orbital studies of aminoanthraquinones / O. Morley // J. Chem. Soc. Perkin II.-1972.- № 9.- P.1223-1229.

92. Иванчикова, И.Д. Циклизации в ряду ацетиленовых производных 9,10-антрахинона: Автореф. дис. канд. хим. наук: 02.00.03 / И.Г. Иванчикова.- Новосибирск, 1996.- 18 с.

93. Словарь органических соединений / Ред. И. Хейльборн, Г.М. Бэнбери.- М.: ИЛ, 1949.

94. Химический энциклопедический словарь / гл. ред. И.Л. Кну-нянц.-М.: Советская энциклопедия, 1983.

95. Вайбель, С. Идентификация органических соединений / С. Вай-бель.-М.: изд-во иностранной литературы, 1957.- С. 32.