Реакции 1,2-дитиолов с изонитрилами и пирролопиразинами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Карпычев, Юрий Владимирович

• Карпычев, Юрий Владимирович
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Карпычев, Юрий Владимирович

Введение.

1. Свойства 1,2-дитнолов. Литературный обзор.

1.1. Реакции с диполярофилами.

1.1.1. Взаимодействие с алкииами.

1.1.2. Взаимодействие с а л кенами.

1.1.3. Реакции с изонитрилами.

1.1.4. Реакции с иитрилшшнами.

1.2. Реакции рециклизацпп.

1.2.1. Реакции замены атома серы на углерод-азотсодержащие фрагменты.

1.2.1.1. Замена атома серы на одноуглероднын фрагмент.

1.2.1.2. Замена атома серы на углерод-углеродный фрагмент.

1.2.1.3. Замена атома серы на азотные функции.

1.2.1.4. Отщепление атомов серы под действием фосфорсодержащих реагентов.

1.2.1.5. Образование тиенотиопиранов.

1.2.2. Внедрение фрагментов между атомами серы 1,2-дитнольного цикла.

1.2.2.1. Внедрение углеродных фрагментов.

1.2.2.2. Внедрение атома серы.

1.2.2.3. Внедрение металлов.

1.2.3. Реакции раскрытия 1,2-дитиольного цикла.

1.2.4. Окисление 1,2-дитиолов.

1.2.5. Реакции заместителей в 3 положении 1,2-дитиольного цикла.

1.2.5.1. Синтез солей 1,2 днтнолия из 1,2-дитиол-З-тионов и их реакции.

1.2.5.2. Синтез 1,2-дитнол-З-онов из 1,2-дитиол-З-тнонов.

1.2.5.3. Превращение 1,2-дитиол-З-онов в 1,2-дитнол-З-тноны.

1.2.5.4. Реакция 1,2-дитиол-З-тионов с триал кил фосфитами.

1.2.6. Образование комплексов 1,2-днтнолов с металлами.

1.2.7. Реакции заместителей в 4 и 5 положениях 1,2-дитиольного цикла.

1.2.7.1. Замещение атомов хлора.

1.2.7.2. Сульфурнзация 1,2-днтиолов и реакции серасодсржащих соединений.

1.2.7.3. Реакции 1,2-дитиол-З-илиденов с арнлизотиоцианатами и родственными им соединениями.

1.2.8. Различные реакции.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции 1,2-дитиолов с изонитрилами и пирролопиразинами»

Актуальность проблемы.

Сера относится к весьма распространённым химическим элементам, среднее содержание в земной коре 0,05 % по массе, в воде морей и океанов 0,09%, и участвует в кругообороте в природе, проходя последовательные превращения неорганических соединений в органические.

1,2-Дитиолы являются ценными сингонами для получения широкого ряда других серосодержащих гетероциклических систем. Сложная химия этих соединений, выступающих в качестве электрофилов и 1,3-диполей, позволяет получать производные, как с сохранением 1,2-дитиольного цикла, так и с трансформацией его в другие гетероциклические системы и ациклические производные. Известно, что 1,2-дитиол-З-тионы способны вступать в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения в качестве диполярофилов. На основе этого был получен ряд новых серосодержащих гетероциклических систем. В то же время для изонитрилов и пирролопиразинов, имеющих в своем составе С=М кратную связь, характерно циклоприсоединение к 1,3-диполям и соединениям, содержащим кратные связи. При этом изонитрилы вступают в реакции циклоприсоединения как по кратной С=Ы связи, так и в качестве карбена с вовлечением в образование цикла только атома углерода. Пирролопиразины, содержащие С=Ы кратную связь, можно рассматривать как циклические имины, а для иминов также свойственны реакции циклоприсоединения.

Однако до наших работ реакции 1,2-дитиолов с изонитрилами и пирролопиразинами оставались практически не изученными. В случае взаимодействия

1.2-дитиол-З-тионов, -3-онов и -3-иминов с изонитрилами мы предполагали получить соединения, содержащие четырёхчленные гетероциклы: 1,3-дитиетаны, 1,3-оксатиетаны и

1.3-тиазетидины, соответственно, а с пирролопиразинами - соединения, содержащие пятичленные гетероциклы: 1,4,2-дитиазолы, 1,3,4-оксатиазолы и 1,2,4-тиадиазолы, соответственно. В связи с этим, исследование реакций 1,2-дитиолов с изонитрилами и пирролопиразинами для синтеза новых серосодержащих гетероциклических соединений, обладающих полезными физическими и биологическими свойствами, безусловно, является важной и актуальной задачей.

Цель работы.

Основная цель диссертационной работы состояла в исследовании реакций 1.2-дитиолов с изонитрилами и пирролопиразинами и создании на их основе новых гетероциклических систем, полезных в синтетическом и прикладном плане.

Научная новизна и практическая ценность работы.

Систематически исследованы превращения 1,2-дитиолов, содержащих в третьем положении тионную, кетонную или иминную группу, с изонитрилами и пирролопиразинами, и показано, что эти реакции приводят к неизвестным ранее гетероциклическим систем.

В результате изучения взаимодействия 1,2-дитиол-З-тионов и 1,2-дитиол-З-иминов с изонитрилами разработан метод синтеза труднодоступных 1,3-дитиетанов и 1,3-тиазетидинов. Изучена термическая стабильность данных соединений и показано, что 1,3-дитиетаны являются устойчивыми в твердом виде, а в растворе склонны к диссоциации на исходные соединения при нагревании, в то время как 1,3-тиазегидины термически устойчивы.

Впервые показано, что 1,2-дитиол-З-оны вступают во взаимодействие с изонитрилами и при этом происходит внедрение атома углерода изонитрильной группы вместо атома серы Б(2) в дитиольном кольце с образованием 2-иминотиофен-3-(2//)-онов.

Исходя из результатов исследований, предложены механизмы взаимодействия 1,2-дитиол-3-тионов, -3-онов и -3-иминов с изонитрилами.

Открыто неизвестное ранее превращение 1,2-дитиол-З-тионов и 1,2-дитиол-З-онов под действием 3,4-дигидропирроло[1,2-а]пиразина в соответствующие 1,3-тиазин-4-тионы и 1,3-тиазин-4-оны. Показано, что в этих реакциях 1,2-дитиол-З-оны более реакционноспособны, чем 1,2-дитиол-З-тионы.

Установлено, что при взаимодействии конденсированных 1,2-дитиол-З-тионов с 1-метил-3,4-дигидропирроло[1,2-а]пиразином или 2-метилпиридинами образуются 1,2-дитиол-3-илидены.

Реакцией неконденсированных 1,2-дитиол-З-тионов с 1-метил-3,4-дигидропирроло[1,2-а]пиразином получена новая гетероциклическая система - 5,6-дигидро-8Я-пиридо[1,2-я]пирроло[2,1-с]пиразин.

Диссертация состоит из трех глав, выводов, списка литературы и приложения. Первая глава представляет собой литературный обзор и посвящена свойствам 1,26 дигиолов. Во второй главе обсуждены результаты исследования. Третья глава содержит описание эксперимента.

Нумерация литературы едина для всех разделов диссертации, а нумерация соединений и схем в литературном обзоре и в обсуждении результатов - независимая.

1. Свойства 1,2-дитиолов. Литературный обзор.

1,2-Дитиолы 1, рассматриваемые в настоящем обзоре, являются одним из важнейших классов серасодержащих гетероциклов. Наименование этих гетероциклических систем не является однозначным. Их легко спутать с виципальными димеркаптопроизводными 2, которые тоже могут быть названы 1,2-дитиолами. Эта путаница связана с тем, что в англоязычной литературе соединения 1 называют 1,2-сШЫо1ез, а соединения 2 - 1,2-сШЫо1з и разницу в произношении этих слов трудно, или даже невозможно, уловить. Поэтому в единственном обзоре, [1] посвященном соединениям 1 на русском языке их называли 1,2-дитиоленами, как ненасыщенные производные 1,2-дитиоланов 3. Кстати, в английском языке соединения 3 так и называют 1,2-ё№ю1апез. Однако если в последнем случае это название прижилось как в англоязычной, так и в русскоязычной литературе, то соединения 1 наиболее часто сейчас называют 1,2-с1кЫо1е5 (1,2-дитиолы). Поэтому, название 1,2-дитиолы нам представляется более созвучным английскому варианту и в дальнейшем мы будем называть их именно так.

1с1,Х = СР1Р2 Рисунок 1

В литературном обзоре будут рассмотрены химические превращения нейтральных 1,2-дитиолов, которые могут существовать в виде 1,2-дитиол-З-тионов 1а, 1,2-дитиол-З-онов 1Ь, 1,2-дитиол-З-иминов 1с и 1,2-дитиол-З-илиденов 1с1. В настоящее время известно более 5 тысяч веществ этих классов. Существует несколько причин, по которым эти соединения привлекают внимание химиков начиная с 1884 г., когда первое соединение этого ряда - 4,5-диметил-1,2-дитиол-3-тион было получено.[2] Первой причиной является наличие большого количества биологически полезных веществ этих классов, включая 4-метил-5-пиразинил-1,2-дитиол-3-тион, Олтипраз, который является наиболее известным и изучаемым соединением в качестве противоракового препарата.[3, 4] Второй причиной

1а, а = о 1Ь,Х = 0 1с, Х = Ы-Я? 2 3 4 является богатейшая химия этих соединений. До последнего времени она ассоциировалась, в основном, с 1,2-дитиол-З-тионами 1а, однако в последние годы все большее и большее внимание привлекают и другие представители этого класса, особенно 1,2-дитиол-З-оны lb. Третья причина - это образование комплексов с металлами, которые интенсивно исследуются в настоящее время в связи с разнообразными возможностями их применения.

Различным аспектам химии 1,2-дитиолов посвящен ряд обзоров, однако, кроме глав в Comprehensive Heterocyclic Chemistry II и III,[3, 4] они были написаны в 1980-1990 годах предыдущего столетия. К числу наиболее важных следует причислить обзоры Педерсена 1982 и 1995 гг.[5, 6] В русскоязычной литературе выпущен единственный, уже упоминавшийся выше, обзор 1976 г.[1]

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Карпычев, Юрий Владимирович

1.3.Заключение.

В заключение следует отметить, что 1,2-дитиолы являются одним из хорошо изученных классов пятичленных серасодержащих гетероциклов. Химия их включает в себя ряд широко известных превращений (например, 1,3-диполярное циклоприсоединение 1,2-дитиол-З-тионов к алкинам). Однако, несмотря на это интерес к этим соединениям не спадает. С одной стороны это связано с тем, что, как было недавно показано, 1,2-дитиол-3-оны обладают часто даже более интересной биологической активностью, чем соответствующие 3-тионы. С другой стороны, в последние годы открыт ряд новых превращений 1,2-дитиолов, в том числе и гораздо менее активных, чем 1,2-дитиол-З-тионы, соответствующих 3-онов и 3-иминов, связанных с заменой одного или двух эндоциклических атомов серы на углерод и углерод-азот содержащие фрагменты с образованием новых гетероциклических систем. Для многих превращений такого рода известно лишь небольшое количество примеров, причем структуры конечных соединений не всегда точно установлены. Все это приводит к выводу о необходимости развития дальнейших исследований в этой интересной области гетероциклической химии.

2. Обсуждение результатов.

В настоящем разделе диссертации приведен анализ результатов, полученных при исследовании реакций 1,2-дитиолов, содержащих в 3 положении тионную, кетонную или иминную группы с изонитрилами и пирролопиразинами. Выбор реакций 1,2-дитиолов с изонитрилами и пирролопиразинами в качестве объектов исследования обусловлен следующими причинами.

Как видно из литературного обзора, 1,2-дитиолы способны вступать в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения в качестве диполярофилов, на основе этого в нашей лаборатории получен ряд новых серосодержащих гетероциклических систем. Для изонитрилов и пирролопиразинов, имеющих в своем составе С=Ы кратную связь, характерно циклоприсоединение к 1,3-диполям и кратным связям, в том числе и содержащим серу. При этом, изонитрилы вступают в реакции циклоприсоединения как но кратной С=Ы связи, так и в качестве карбена с вовлечением в образование цикла только атома углерода. Так, изонитрилы вступают в реакции [4+1] циклоприсоединения например с диметилтетратиооксалатом 2, образуя бис-меркапто-1,3-дитиоло-2-имины 3.[95, 96] Алифатические и ароматические альдегиды и алифатические кетоны 4 взаимодействуют с алкилизонитрилами давая продукты [2+1 + 1] циклоприсоединения -2,3-бис(алкилимино)оксетаны 5. [97] 1,3-Диполи, полученные из азиридинов 6 и из гидразонилхлорида 8, реагируют с изонитрилами 1 с образованием продуктов [3+1] (азитидинов 7) [98] и [2+3] (солей триазолия 9) [99] циклоприсоединения (Схема 1).

Пирролопиразины, содержащие С=Ы кратную связь, можно рассматривать как циклические имины, а для иминов также свойственны реакции циклоприсоединения. Так, в ходе [2+2] циклоприсоединения имина 10 с кетенами 11 образуются Р-лактамы 12.[100, 101] С 1,3-диполями, например с диазоалканами 13, имины вступают в реакции [3+2] циклоприсоединения образуя дигидротриазолы 14.[102, 103, 104] С винилкетенами 15 Я

Схема 1 имины образуют продукты [4+2] циклоприсоединеиия - дигидропиридиноны 16 [105] (Схема 2). Также соединения содержащие пирролопиразиновый фрагмент обладают высокой биологической активностью.[106, 107] О

Схема 2

Мы предположили, что 1,2-дитиолы могут также вступать в реакции циклоприсоединеиия с изонитрилами и пирролопиразинами. В случае взаимодействия 1,2-дитиол-3-тионов 17а, 1,2-дитиол-З-онов 17Ь и 1,2-дитиол-З-иминов 17с с изонитрилами 1 мы предполагали получить соединения, содержащие четырёхчленные гетероциклы 1,3-дитиетаны 18а, 1,3-оксатиетаны 18Ь и 1,3-тиазетидины 18с, соответственно (Схема 3). Следует отметить, что реакции 1,2-дитиолов с изонитрилами оставались практически неизученными. Был известен лишь один пример синтеза 1,3-дитиетана 18а, описанный сотрудниками нашей лаборатории [25].

17а-с л о

Х= а Б, Ь О, с N13 1иа"с

Схема 3

В случае взаимодействия 1,2-дитиол-З-тионов 17а, 1,2-дитиол-З-онов 17Ь и 1,2-дитиол-З-иминов 17с с пирролопиразинами 10 мы предполагали получить соединения, содержащие пятичленные гетероциклы, 1,4,2-дитиазолы 19а, 1,3,4-оксатиазолы 19Ь и

1,2,4-тиадиазолы 19с, соответственно (Схема 4). Реакции 1,2-дитиолов с пирролопиразинами также ранее описаны не были.

Схема 4

Мы постарались восполнить этот пробел, изучив реакции 1,2-дитиол-З-тионов, 1,2-дитиол-3-онов, 1,2-дитиол-З-иминов с изонитрилами и пирролопиразинами.

2.1. Реакции 1,2-дитиолов с изонитрилами.

2.1.1. Реакции 1,2-дитиол-З-тионов с изонитрилами.

Ранее было показано, что реакция кеготиона бис[1,2]дитиоло[1,4]тиазина 20 с п-толуолсульфонилметилизоцианидом 1с1 приводит к продукту, которому на основании данных спектроскопии и элементного анализа было приписано строение имино-1,3-дитиетана 2Ы.[25] Однако точно строение синтезированного продукта определено не было, кроме того не были получены данные по области применения этой реакции и по устойчивости этого класса соединений.

Основной причиной относительно малой изученности 1,3-дитиетанов является их труднодоступность.[108] Существует немного методов их синтеза, которые носят более или менее общий характер: димеризация тиокарбонильных соединений по типу «голова-хвост», промотируемая нагреванием,[109] фотохимическим воздействием,[110] основаниями,[111] кислотами [112] и другими методами, а также димеризация тиокетенов.[113] Следует отметить, что при этом образуются симметрично замещенные 1,3-дитиетаны. Таким образом, найденный нами метод мог бы служить общим для формирования 1,3-дитиетанового фрагмента из доступных 1,2-дитиол-З-тионов.

В связи с этим кетотион 20 был исследован нами в реакции с изонитрилами различного строения в бензоле при комнатной температуре. Оказалось, что успех реакции с изонитрилами зависит от их строения, так изонитрилы 1а-е легко вступают в реакцию с кетотионом 20, образуя соответствующие имино-1,3-дитиетаны 21а-е с выходами от умеренных до высоких (Схема 5).

О ^ 20

S + :CN-R

1а-е

С6Н6 , 25°С, 0.25-44 a R=4-N02C6H4 b R=Ph с R=4-MeOC6H4 d R=CH2Tos e R=CH2C02Et

4S" "S 21a-e

21a, 77% 21b, 38% 21c, 74% 21 d, 64% 21 e, 41%

Схема 5

Следует отметить, что все заместители R в изонитрилах 1а-е имеют константу Тафта ai со значениями от 0.12 до 0.23.[114, 115, 116] В то же время изонитрил lf (R=CH2Ph), содержащий более донорный заместитель - бензильную группу (ai = 0.03), [114, 115, 116] не реагирует с дитиолгионами 20, 22-34 в течение 5ч при комнатной температуре; исходные соединения были выделены из реакционной среды практически с количественным выходом. Кипячение реакционной массы привело лишь к частичному разложению изонитрила lf. Относительно невысокий выход дитиетанов 21Ь,е связан, по-видимому, с меньшей устойчивостью исходных изонитрилов.

С целью выяснения влияния структуры производных 1,2-дитиол-З-тиона па возможность образования молекулы 1,3-дитиетана мы ввели во взаимодействие с изонитрилами 1а-е ряд 1,2-дитиол-З-тионов как моноциклических с двумя (22, 23) или одним (24, 25) заместителем в кольце, так и конденсированных с гетероциклическими (2834), циклогексановым (26) и бензольным (27) кольцами (Рисунок 1).

Ph

24

S 25

S JI S и

S О V5

26

27

28 sbcA> ОД N¿S

20, Х=0 29, X=S

30, Х=0

31, X=S

32

33

N, ° 34

Рисунок 1.

Оказалось, что строение 1,2-дитиол-З-тиона также влияет на возможность образования из него 1,3-дитиетана, причем главным фактором является наличие в исходной молекуле электроноакцепторных групп и сохранение ее ароматичности.

Так, моноциклические дитиолтионы 22 и 23, содержащие в молекуле электроноакцепторные атомы хлора (gi=0.47) [114, 115, 116] и фенилтиогрунпу (c>i=0.31), [114, 115, 116] взаимодействуют с изонитрилами la-d при комнатной температуре в бензоле с образованием 1,3-дитиетанов 35a-d и Зба-d (Схема 6).

В то же время моноциклические дитиолтионы 24 и 25, содержащие в молекуле менее электроноакцепторную фенильную группу (а[=0.12), [114, 115, 116] не взаимодействуют с изонитрилами 1Ь, d, е. Исходные 1,2-дитиол-З-тионы были выделены из реакционной среды практически с количественным выходом как при выдерживании реакционной смеси при комнатной температуре в течение 72 ч, так и при кипячении в бензоле в течение 1ч.

Конденсированные дитиолтионы 26 - 28, 30 - 34 также не взаимодействуют с изонитрилами 1а-е ни при комнатной температуре, ни при нагревании. Эти результаты вполне коррелируют с описанными выше. Так, дитиолтион 26 содержит электронодонорный метиленовый фрагмент (аг=-0.02) [114, 115, 116] у дитиольного кольца. А взаимодействие 1,2-дитиол-З-тионов 27, 28, 30, 31 с изонитрилами 1Ь, d, е не приводит к образованию 1,3-дитиетанов, по-видимому, из-за потери ароматичности бензольного (27), пиридинового (28) и пиррольного (30 и 31) цикла при образовании 1,3-дитиетанов.

Структура одного из 1,3-дитиетанов, 36d, была окончательно установлена с помощью рентгеноструктурного анализа (Рисунок 2). Следует отметить, что это первый пример рентгеноструктурного исследования имино-1,3-дитиетанов.

22,23 1a-d

22, 35a-d R^CI

23, 36a-d R^PhS a R2=4-n02C6H4 35a, 85%; 36a, 84% b R2= Ph 35b, 72%; 36b, 73% с R2=4-MeOC6H4 35c, 72%; 36c, 68% d R2=CH2Tos 35d, 92%; 36d, 84%

35a-d, 36a-d

Схема 6

Рисунок 2. Общий вид соединения 36(1, иллюстрирующий образование внутримолекулярного Б.Б- и межмолекулярного 8.О-контактев.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Карпычев, Юрий Владимирович, 2012 год

1. Т. П. Васильева, М. Г. Линькова, О. В. Кильдишева. / Циклические четырёх-и иятичленные дисульфиды/ Успехи химии, 1976, 45, 1269-1315

2. G. A. Barbaglia. / Ueber den Sulfovaleraldehyd / С hem. lier., 1884, 3, 12, 26542655.

3. D. M. McKinnon. / 1,2-Dithioles / Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, (Ed. I. Shinkai), Pergamon, Oxford, 1996, 3, 11, 569-605.

4. R. Markovic, A. Rasovic. / 1,2-Dithioles / Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. (Ed. J. A. Joule). Elsevier, Oxford, 2008, 4, 11, 1-62.5J C. Th. Pedersen. / 1,2-Dithiole-3-thiones and l,2-Dithiol-3-ones / Adv. Heterocycl. Chem, 1982, 31, 63-113.

5. C. Th. Pedersen. / l,2-Dithiole-3-thiones and l,2-dithiol-3-ones / Sulfur Reports, 1995, 16, 173-221.

6. P. Leriche, A. Belyasmine, M. Sallé, P. Frère, A. Gorgues, A. Riou, M. Jubault, J. Orduna, J. Garin. / PolyAcetyl-Substituted Tetrathiafulvalenes and 1,3-ditiolic Derivatives from Hex-3-yn-2,5-dione / Tetrahedron Lett, 1996, 37, 8861-8864.

7. S. E. Zayed, M. E.-D. Hassan, R. Raga. / Thiafulvenes and Thiafulvalenes in Organic Chemistry: Synthesis and Study its Behavior towards Some Chemical Reagents / Phosphorus, Sulfur, Silicon Related Elem., 2007, 182, 2205-2216.

8. M. García-Valverde, R. Pascual, T. Torroba. / Synthesis, Chemistry, and Dynamic NMR Study of New Atropisomeric 4-Dialkylamino-5-chloro-l,2-dithiole-3-thiones / Org. Lett., 2003, 5, 929-932.

9. V. A. Ogurtsov, O. A. Rakitin, C. W. Rees, A. A. Smolentsev. /4,5-Dichloro-l,2-dithiole-3-thione in the synthesis of benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole derivatives of 1,3-dithioles / Mendeleev Commun., 2003, 13, 2, 50-51.

10. V. A. Ogurtsov, O. A. Rakitin, C. W. Rees, A. A. Smolentsev, P. A. Belyakov, D. G. Golovanov, К .A. Lyssenko. / Synthesis of Thienothiopyranthiones by a New Molecular Rearrangement / Org. Lett., 2005, 7, 5, 791-794.

11. C. W. Rees, O. A. Rakitin, C. F. Marcos, T. Torroba. / Synthesis of Sulfur-Rich 1,2- and 1,3-Dithiolo Disulfides and Thiodesaurines from Diisopropyi Sulfide I J. Org. Chem., 1999, 64,4376-4380.

12. X. С. Шихалиев, С. М. Медведева, Г. И. Ермолова, Г. В. Шаталов. / 4,4-Диметил-4,5-дигидро-1,2-дитиоло3,4-с]хинолин-1-тионы в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения ацетиленовых диполярофилов / Химия гетероцикл. соединений, 1999, 656-660.

13. X. С. Шихалиев, С. М. Медведева, В. В. Пигарев, А. С. Соловьев, Г. В. Шаталов. / Новые гетероциклические соединения на основе 8-К-4,4-диметил-2,3-дитиоло-5,4-с[хинолнн-1-тионов /Жури. общ. химии, 2000, 70, 484-486.

14. С. М. Медведева, Е. В. Лещева, X. С. Шихалиев, А. С. Соловьев. / Новые гетероциклические системы на основе 8-Я-4,5-дигидро-4,4-диметил1,2][3,4-с]хинолин-1-тионов / Химия гетероцикл. соединений, 2006, 610-615.

15. S. Barriga, P. Fuertes, С. F. Marcos, О. A. Rakitin, С. W. Rees, Т. Torroba. / Synthesis of l,3]dithiole and spiro[l,3]dithiole thiopyran derivatives of the [l,2]dithiolo[l,4]thiazine ring system / ./. Org. Chem., 2002, 67, 18, 6439-6448.

16. S. Barriga, P. Fuertes, C. F. Marcos, T. Torroba. / Synthesis of Highly Branched Sulfur-Nitrogen Heterocycles by Cascade Cycloadditions of l,2]Dithiolo[l,4]thiazines and [l,2]Dithiolopyrroles / ./ Org. Chem., 2004, 69, 3672-3682.

17. L. S. Konstantinova, K. A. Lysov, S. A. Amelichev, N. V. Obruchnikova, O. A. Rakitin. / A one-pot synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition of l,2]dithiolo[4,3-b]indole-3(4II)-thiones / Tetrahedron, 2009, 65, 2178-2183.

18. V. M. Timoshenko, J.-P. Bouillon, Yu. G. Shermolovich, C. Portella. / Fluorinated ketene dithioacctals. Part 9: Synthesis and some chemical properties of new fluorinated 3Ii-l,2-dithiole-3-thiones / Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5809-5812.

19. T. Shigetomi, A. Nojima, K. Shioji, K. Okuma, Y. Yokomori. / Novel formation of l,2-ditiolane-3-thione from p-dithiolactone /Hetetocycles, 2006, 68, 2243-2246.

20. С. M. Медведева, X. С. Шихалиев, Г. И. Ермолова, А. С. Соловьев, Г. В. Шаталов. / 1,3-Диполярное циклоприсоединение этилпропиолата к 4,5-дигидро-4,4-диметил-1,2-дитиоло5,4-с]хинолин-1-тионам / Химия гетероцикл. соединений, 2002, 10561059.

21. S. Barriga, N. Garcia, С. F. Marcos, A. G. Neo, Т. Torroba. / New chemistry of bisfl,2]dithiolol,4]thiazines and bis[l,2]dithiolopyrroles /ARKIVOC, 2002, 212-223.

22. S. Marcaecini and T.Toroba / The use of Isocyanides in Heterocyclic Syntesis / Organic preparations and procedures international, 1993, 25, 2, 141-208.

23. S. Barriga, P. Fuertes, C. F. Marcos, D. Miguel, O. A. Rakitin, C. W. Rees, T. Torroba / Synthesis of Thiadiazole. Dithietane, and Imine Derivatives of the l,2]Dithiolo[ l,4]thiazine Ring System /J. Org. Chem., 2001, 66, 5766-5771.

24. V. A. Ogurtsov, O. A. Rakitin, C. W. Rees, A. A. Smolentsev. / Synthesis of 1,3,4-thiadiazolines from l,2-dithiole-3-thiones I Mendeleev Commun., 2005, 55-56.

25. S. E. Zayed. / Ketoken gem-dithiols and trithiones: synthesis and study of the behavior towards dipole reagents; synthesis of some nitrogen heteroaromatics / Phosphorus, Sulfur, Silicon Relal. Elem., 1996, 108, 7-13.

26. M. A. Barsy, E. A. El Rady. / Ring opening-ring closure of 4-phenyl-1,2-dithiole3.thione: convenient route to novel thiinethione derivatives by the reaction with active methylene nitriles / J. Sulfur Chem., 2010, 31, 255-261.

27. M. A. Barsy, F. Abd El Latif, S. M. Ahmed, M. A. El-maghraby. / Ring-Opening Ringn-Closure of 4-Phenyl-l,2-Dithiole-3-Thione. Novel Synthesis of Thio-Pyrano2,3-B]Pyrane Derivatives/ Phosphorus, Sulfur, Silicon Related Elem., 2000, 165, 1-6.

28. M. A. Barsy. / Ring opening-ring closure of 4-phenyl-l,2-dithiole-3-thione: reaction with a,p-unsaturated nitriles / Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 2003, 178, 2255-2261.

29. P. Borgna, M. L. Carmellino, M. Natangelo, G. Pagani, F. Pastoni, M. Pregnolato, M Terreni. / Antimicrobial activity of N-hydroxyalkyl 1,2-benzisothiazol-3(2H)-ones and their thiono analogues / Eur. J. Med. Chem., 1996, 31, 919-925.

30. M. Pregnolato, P. Borgna, M. Terreni. / Synthesis of 3i7-thieno3,2-c]-l,2-dithiole-3-thione and its reaction with n-butylamine I J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 847-850.

31. M. Takahashi, S. Yoshizawa. / Synthesis of 5-arylamno-3-arylimino-l,2-dithiole4.sulfonamides from methanesulfonamdes and aryl isothiocyanates / Heterocycles, 1996, 43, 2733-2739.

32. K. Mitra, K. S. Gates. / Novel syntheses of dithiosalicylide / Tetrahedron Lett., 1995,36, 9, 1391-1394.

33. K. Mitra, M. E. Pohl, L. R. MaeGillivray, C. L. Barnes, K. S. Gates. / Synthesis and structure of functionalized derivatives of the Cleft-Shaped Molecule dithiosalicylide / J. Org. Chem., 1997, 62, 9361-9364.

34. I. M. Fesun, A. B. Rozhenko, V. M. Timoshenko. / Reduction of 4-fluoro-5-(l,l,2,2-tetrafluoroethyl)-3H-l,2-dithiole-3-thione with sodium sulfide: synthesis of fluoro-containing sulfur-rich heterocycles / J. Fluor. Chem., 2006, 127, 774-779.

35. A. M. Granados, J. Kreiker, R. H. de Rossi, P. Fuertes, T. Torroba. / Synthesis of 1,3-dithiin dithioortho esters from the reaction of Fischer carbenes and 3H-l,2-dithiole-3-thiones / J. Org. Chem., 2006, 71, 808-810.

36. A.' M. Granados, J. Kreiker, R. H. de Rossi. / Insertion of Fischer carbene complexes into the carbon-carbon bond. Ring expansion of a sulfur heterocycle from five- to six-membered / Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8037-8041.

37. M. D. Khidre, A. A. Kamel, W. M. Abdou. / An approach to biologically important S-heterocycles, dithiocarbamyls, and their relevant phosphono derivatives / J. Heterocycl. Chem., 2005, 42, 103-108.

38. M. Hamaguchi, T. Misumi, T. Oshima. / Reaction of vinylcarbenoids with cyclic disulfides: formation of 1,3-insertion products as well as 1,1-insertion products / Tetrahedron Lett., 1998, 39,7113-7116.

39. R. S. Grainger, A. Procopio, J. W. Steed. / A novel recyclable sulfur monoxide transfer reagent / Org. Lett., 2001, 3, 3565-3568.

40. S. M. Aucott, H. L. Milton, S. D. Robertson, A. M. Z. Slawin, G. D. Walker, J. D. Woollins. / Platinum complexes of naphthalene-1,8-dichalcogen and related polyaromatic hydrocarbon ligands/ Chem. Eur. J., 2004, 10, 1666-1676.

41. S. M. Aucott, P. Kilian, H. L. Milton, S. D. Robertson, A. M. Z. Slawin, J. D. Woollins. / Bis(cyclopentadienyl)titanium complexes of naphthalene-l,8-dithiolates, biphenyl 2,2'-dithiolates, and related ligands / Inorg. Chem., 2005, 44, 2710-2718.

42. S. D. Robertson, A. M. Z. Slawin, J. D. Woollins. / The preparation and characterisation of a series of group IV mctallocene dithiolato complexes containing a naphthalene backbone / Polyhedron, 2006, 25, 823-826.

43. H.-D. Stachel, E. Eckl, E. Immerz-Winkler, C. Kreiner, W. Weigand, C. Robl, R. Wünsch, S. Dick, N. Drescher. / Synthesis and reactions of new dithiolopyrroles / Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 4453-4467.

44. H.-D. Stachel, B. Zimmer, E. Eckl, K. Zemmlinger, W. Weigand, R. Wünsch, P. Mayer. /Fused 1,2-dithioles. Part VII. Synthesis and reactions of 4//-l,2-dithiolo4,3-cjisothiazoles / Helv. Chim. Acta, 2005, 88, 1208-1220.

45. M. Tesmer, H. Vahrenkamp. / Sterically fixed dithiolate ligands and their zinc complexes: derivatives of 1,8-dimercaptonaphthalene / Ear. J. Inorg. Chem., 2001, 1183-1188.

46. M. Pregnolato, M. Terreni, D. Ubiali, G. Pagani, P. Borgna, F. Pastoni, F. Zampollo. / 3//-l,2]Dithiolo[3,4-6]pyridine-3-thione and its derivatives. Synthesis and antimicrobial activity / Farmaco, 2000, 55, 669-679.

47. C. Th. Pedersen. / The formation of l,2-propadiene-l,3-dithione (carbon subsulfide) from flash vaccum pyrolysis of l,2-dithiole-3-thiones / Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4805-4808.

48. M. Scholz, H. K. Ulbrich, O. Soehnlein, L. Lindbom, A. Mattern, G. Dannhardt. / Diaryl-dithiolanes and -isothiazoles: COX-l/COX-2 and 5-LOX-inhibitory, OH scavenging and anti-adhesive activities / Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 558-568.

49. A. M. Fracaroli, J. Kreiker, R. H. de Rossi, A. M. Granados. / Synthesis of 5-(alkylthio or arylthio)-3H-l,2-dithiol-3-one derivatives / ARKIVOC, 2007, 279-284.

50. N. Sawwan, E. M. Brzostowska, A. Greer. / Substituent effects on the reactivity of benzo-l,2-dithiolan-3-one 1-oxides and their possible application to the synthesis of DNAtargeting drugs / J. Org. Chem., 2005, 70, 6968-6971.

51. S. L. Tardif, D. N. Harpp. / Chemoselective oxidation of 3-substituted 5-phenyl-1.2-dithioIe derivatives to their corresponding 5-phenyl-l,2-dithiole S-oxides / Sulfur Lett., 2000, 23, 169-184.

52. R. S. Grainger, B. Patel, В. M. Kariuki. / 2,7-Di-tert-butylnaphthol,8-cd][l,2]dithioIe 1,2-dioxides: Theiinally stable, photochemically active vic-disulfoxides / Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 4832-4835.

53. J. Zheng, X. Liu, Q. Yuan, Y.-J. Shin, D. Sun, Y. Lu. / Thiol-dependent DNA cleavage by aminomethylated Beaucage's reagent/ Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 1293-1295.

54. J. E. Schachtner, T. Zoukas, H.-D. Stachel, K. Polborn, H. Noth. / Fused 1,2-dithioles. IV. Synthesis and Reactions of 1,2-dithiole S-oxides / J. Heterocyclic Chem., 1999, 36, 161-175.

55. R. Salvetti, G. Martinetti, D. Ubiali, M. Pregnolato, G. Pagani. / l,2-Dithiolan-3-ones and derivatives structurally related to leinamycin. Synthesis and biological evaluation / Farmaco, 2003, 58, 995-998.

56. И. H. Фесун, В. M. Тимошенко, А. II. Чернега, Ю. Г. Шермолович. / Реакции хлорирования и окисления 4-фтор-5-тетрафторэтил-1,2-дитиол-3-тиона / Журн. орг. химии, 2006,42, 1, 130-136.

57. M.-L. Abasq, М. Saidi, J.-L. Burgot, A. Darchen. / Substituent effects of 1,2-dithiole groups on the electrochemical oxidation of some ferrocenyl-1,2-dithiole compounds / ./. Organomet. Chem., 2009, 694, 36-42.

58. B. S. Kim, K. Kim. / A facile and convenient synthesis of 3-alkylamino-5-arylthiophenes with a variety of substituents at C-2 and studies of reaction mechanisms / J. Org. Chem., 2000, 65, 3690-3699.

59. G. Charbonnel-Jobic, J.-P. Guemas, B. Adelaere, J.-L. Parrain, J.-P. Quintard. / N2S2 tetradentate ligands for soft cationic species: preparation of new ligands of potential interest in nuclear medicine / Bull. Soc. Chim. Fr., 1995, 132, 624-636.

60. R. Cmelik, M. Cajan, J. Marek, P. Pazdera. / Syntheses and structure study on 3,3a^4,4-trithia-l-aza-pentalenes and their 3-oxa analogues / Collect. Czech. Chem. Commun., 2003, 68,1243-1263.

61. R. Cmelik, P. Pazdera. / Transformation of l,2-dithiole-3-thiones into l,6,6aX4-trithiapentalenes via reaction with bromoethanones / Collect. Czech. Chem. Commun., 2006, 71, 650-666.

62. M. Chollet-Krugler, Е. Firmer, М.-О. Christen, J.-L. Burgot. / Structural aspects of 5-methylthio-l-oxa-6,6aXIV-dithia-2-azapentalenes / J. Heterocycl. Chem., 2003, 40, 155-158.

63. И. H. Фесун, В. M. Тимошенко, Ю. Г. Шермолович. / Синтез 3-имино и 3-илиден производных 4-фтор-5-полифторалкил-1,2-дитиоленов / Жури. орг. химии, 2006, 42, 272-276.

64. S. A. Amelichev, S. Barriga, L. S. Konstantinova, Т. В. Markova, О. A. Rakitin, С. W. Rees, T. Torroba. / Synthesis of bisl,2]dithiolo[l,4]thiazine imines from Hunig's base / J. Chem. Soc., Perkin Trans. I,2001, 2409-2412.

65. S. D. Zanatta, B. Jarrott, S. J. Williams. / Synthesis and preliminary pharmacological evaluation of aryl dithiolethiones with cyclooxygenase-2-selective inhibitory activity and hydrogen sulfide-releasing properties / Aust. J. Chem., 2010, 63, 946-957.

66. S. Gargadennec, B. Legouin, J.-L. Burgot. / Synthesis of 5-formyl and 5-acyl-l,2-dithiole-3-ones / Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 2003, 178, 1721-1726.

67. C. W. Rees, A. J. P. White, D. J. Williams, O. A. Rakitin, C. F. Marcos, C. Polo, T. Torroba. / Selective syntheses of bisl,2]dilhiolo[l,4]thiazines and bis[l,2]dithiolopyrroles from Hunig's base /./. Org. Chem., 1998, 63, 7, 2189-2196.

68. M. C. Krugler, B. Legouin, S. Gargadennec, L. Mouret, J.-L. Burgot. / The 3-thioxo-l,2-dithiol-4-yl group: a versatile one endowed also with a -R electronic effect / Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 2006, 181, 2307-2320.

69. X. He, A. M. Reeve, U. R. Desai, G. E. Kellogg, K. A. Reynolds. / 1,2-Dithiole-3-ones as potent inhibitors of the bacterial 3-ketoacyl. Acyl carrier protein synthase III (FabH) / Antimicrobial Agents Chemotherapy, 2004, 48, 3093-3102.

70. C. F. Marcos, C. Polo, O. A. Rakitin, C. W. Rees, T. Torroba. / From Hunig's base to bis(l,2]dithiolo)-[l,4]thiazines in one pot: The fast route to highly sulfurated heterocycles / Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 3, 281-283.

71. W. M. Abdou, I. T. Hennawy, Y. O. Elkhonshnieh. / Reactions of trialkyl phosphites with 5-p-chlorophenyl-4-cyano-l,2-dithiole-3-thione and with 5-phenyl-1,2,4-dithiazol-3-one and its thione derivative / ,/. Chem. Res. (S), 1995, 2, 50-51.

72. R. J. Wright, C. Lim, T. D. Tilley. / Diiron proton reduction catalysts possessing electron-rich and electron-poor naphthalene- 1,8-dithiolate ligands / Chem. Eur. J., 2009, 15, 8518-8525.

73. А. P. S. Samuel, D. 'Г. Co, C. L. Stern, M. R. Wasielewski. / Ultrafast photodriven intramolecular electron transfer from a zinc porphyrin to a readily reduced diiron hydrogenase model complex/./. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 8813-8815.

74. P. Li, M. Wang, J. Pan, L. Chen, N. Wang, L. Sun. / FeFe]-Hydrogcnase active site models with relatively low reduction potentials: Diiron dithiolate complexes containing rigid bridges/./ Inorg. Biochem., 2008. 102, 952-959.

75. A. Ciric, F. Mathey. / An unexpected sequence: from phosphole sulfide to phosphole- and thiophene-annulated l,2-dithiole-3-thiones / Organometallies, 2009, 28, 15, 4621-4623.

76. R. Steudel, M. Kustos, V. Munchow, U. Westphal, / Sulfur compounds, 199. Novel titanocene thiolato complexes and their application in preparing new sulfur-containing heterocycles / Chem. Ber., 1997, 130, 6, 757-764.

77. H. Adams, A. M. Coffey, M. J. Morris. / Coordination of 4-mercapto-l,2-dithiole-3-thione heterocycles to ruthenium(II) and molybdenum(VI) centres / Inorg. Chim. Acta, 2010, 363, 173-178.

78. V. A. Ogurtsov, O. A. Rakitin, C. W. Rees, A. A. Smolentsev, K. A. Lyssenko. / New routes to 1,2-dithiole-3-thiones and 3-imines / Mendeleev Commun., 2005, 20-21.

79. А. А. Смоленцев. / Синтез и свойства функционально замещенных 1,2-дитиолов / Дис. канд. хим. наук, ИОХ РАН, Москва, 2005, 203с.

80. L. S. Konstantinova, A. A. Berezin, К. A. Lysov, О. A. Rakitin. / Selective synthesis of bisl,2]dithiolo[l,4]thiazines from 4-isopropylamino-5-chloro-l,2-dithiole-3-ones / Tetrahedron Lett., 2007, 48, 33, 5851-5854.

81. S. A. Amelichev, L. S. Konstantinova, K. A. Lyssenko, O. A. Rakitin, C. W. Rees. / Direct synthesis of fused 1,2,3,4,5-pentathiepins / Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 19, 3496-3501.

82. U. Chiacchio, A. Corsaro, V. Pistara, A. Rescifina, G. Purrello. / The reaction of unsaturated carbonyl compounds with "activated" sulfur. Part 3. Reaction course / Phosphorus, Sulfur, Silicon Related Elem., 1998, 134, 1,463-474.

83. C. F. Marcos, C. Polo, O. A. Rakitin, C. W. Rees, T. Torroba. / One-pot synthesis and chemistry of bisl,2]dithiolopyrroles I J. Cham. Soc., Chem. Commun., 1997, 879-880.

84. T. Kniess, R. Mayer. / Synthesis and redox behaviour of sulfur substituted naphthoquinones-1,4 / Zeitschrift fur Naturforsch., B, 1996, 51,6, 901-904.

85. Y. Ding, J. Kong, D. 11. Reid. / Trithia- and dithiaselenapentalencs from benzylidene-l,2-dithioles and heterocumulenes /Heteroatom Chem., 1997, 8, 3, 233-243.

86. M. R. Brice, A. K. Lay, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard. / Synthesis and X-ray structure of a novel 1,2,4-trithioane / J. Heterocycl. Chem., 1999, 36, 823-825.

87. J. Drabowicz, J. Luczak, P. tyzwa, M. Mikolajczyk, C. Th. Pedersen. / Sulfurization of trivalent phosphorus compounds with l,2-dithiole-3-thione /Bull. Korean Chem. Soc., 2004, 25, 11, 1692-1694.

88. K. Hartke, A. Kumar, G. Hensen, J. Quante, T. Kampchen / Thion- und dithioester, XXX. Reaktionen von isocyaniden mit thiooxalestern / Chem. Ber., 115, 1982, 31073114.

89. J. Koster, K. Hartke / Thio and dithio esters. 35. Reaction of thiooxalic acid esters with CH-acidic isocyanides / Sulfur Lett., 1983, 1, 199-204.

90. T. Saegusa, N. Takaishi and Y. Ito / The Thermal Rearrangement and Degradation of 2,3-Bis(alkylimino)oxetane / Bull. Chem. Soc. Jpn, 1971, 44, 1121-1125.

91. J. Charrier, A. Foucaud, H.Person, E. Loukakou / 1+3] Cycloaditions of isocyanides to azomethine ylides. Synthesis and properties of 1-phthalimidoazetidines / J. Org. Chem., 1983, 48, 481-486.

92. D. Moderhack, M. Lorke / 1,2,4-Trisubstituted 1,2,3-Triazolium Salts from Nitrilimines and Isocyanides / Heterocycles, 26,1987, 1751-1754.

93. Zhang, Yan-Rong; He, Lin; Wu, Xu; Shao, Pan-Lin; Ye, Song / Chiral N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Staudinger Reaction of Ketenes with Imines: Highly Enantioselective Synthesis of N-Boc p-Lactams / Org. Lett., 2008, 10, 2, 277-280.

94. Mloston, G.; Bodzioch, A.; Cebulska, Z.; Linden, A.; Heimgartner, H. / 2+3]-Cycloadditions of Diazoalkanes with Imines of Hexafluoroacetone and Chloral / Pol. J. Chem., 2007,81,5-6, 631-641.

95. Banert, Klaus; Meier, Barbara/ Synthesis and Reactions of Highly Strained 2,3-Bridged 2H-Azirines / Angew. Chem. Int. Ed, 2006, 45, 24, 4015-4019.

96. Daha, F. Johari; Matloubi, H.; Tabatabi, S. A.; Shafii, В.; Shafiee, A. / Syntheses of l-(4-methylsulfonylphenyl)-5-aryl-l,2,3-triazoles and l-(4-aminosulfonylphenyl)-5-aryI-1,2,3-triazoles / J. Heterocycl. Chem., 2005, 42, 1, 33-38.

97. М. Negwer, Organic-chemical drugs and their synonyms (7Ul revised and enlarged edition), volume I-V, Academie Verlag, Berlin, 1994.

98. J. Drabowicz; J. Lewkowski, W. Kudelska, A. Zaja(c / Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, (Eds. Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K.) / Elsevier: Oxford, 2008, 2, 2.18, 811 -852.

99. P. Metzner, J. Vialle, A. Vibet, / Addition thiophile exclusive d'organomagnesiens satures et insatures sur un a-thioxoester / Tetrahedron, 1978, 34, 15, 2289-2294.

100. J. C. Martin, P. G. Gott, R. II. Meen, P. W. Raynolds, / Ketenes. 17. Reaction of thiophosgene with dimethylketene, a stable thio acid chloride I J. Org. Chem., 1981, 46, 39113913.

101. W. J. Middleton, E. G. Howard, W. H. Sharkey, / Fluorothiocarbonyl compounds. I. Preparation of thio ketones, thioacyl halides, and thio esters / J. Org. Chem., 1965, 30, 13751384.

102. J. W. Greidanus, / Chemistry of 2-substituted adamantanes. I. Adamantanethione, its dimer and trimer / Can. J. Chem., 1970, 48, 22, 3530-3536.

103. S. Ohya, T. Miyadera, M. Yamazaki, / Potent cephalosporinase inhibitors: 7 beta-2-(l, 3-dithiolan-2-ylidene) acetamido] cephalosporins and related compounds / Antimicrob. Agents Chemother., 1982, 21, 4, 613-617.

104. A. H. Верещагин, Индуктивный эффект, Наука, Москва, 1988, 111с.

105. С. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, / A survey of Hammett subslituenl constants and resonance and field parameters / Chem. Rev., 1991, 91, 2, 165-195.

106. M. Charton / Electrical Effect Substituent Constants for Correlation Analysis / Progr. Phys. Org Chem., 1981, 13, 119-251.

107. Cambridge Crystallographic Database, release 2004.

108. В. А. Огурцов, IO. В. Карпычев, П. А. Беляков, IO. В. Нелюбина, К. А. Лысенко, О. А. Ракитин / Синтез и термическая устойчивость имиио-1,3-дитиетанов. Влияние структурных факторов / Изв. РАН, Сер. хим., 2009, № 2, 422-428.

109. Э. Переч, Ф. Бюльманн, К. Аффольтер, Определение строения органических соединен, Мир; БИНОМ Лаборатория знаний, Москва, 2006, с. 281.

110. J. С. Jochims, H.-J. Lubberger, L. Dahlenburg / Cycloadditions of l-thia-3-azoniabutatriene salts to azomethines, carbodiimides, and ketene imines / Chem. Ber., 1990, 123, 499-503.

111. M. S. Raasch / Bis(trifluoromethyl)thioketene. I. Synthesis and cycloaddition Reactions / ./ Org. Chem., 1970, 35, 10, 3470-3483.

112. S. Lesniak, W. J. Kinart, J. Levvkowski / Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, (Ed. A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, R. J. K. Taylor) / Elsevier, Oxford, 2008; Vol. 2, 390-428.

113. В. И. Теренин, E. В. Кабанова, H. А. Целищева, M. А. Ковалкина, А. П. Плешкова, II. В. Зык. / Ацилирование 3,4-дигидропирроло1,2-а]пиразинов / ХГС, 2004, 40,3,431-442.

114. Mueller N., Lapachev V.V./ The use of 1H-15N coupling constants for the investigation of tautomeric equilibria of azines / Monatsh. Chem., 1987, 118, 1201-1204.

115. L. W. Herman, V. Sharma, J. F. Kronauge, E. Barbarics, L. A. Herman and D. Piwnica-Worms / Novel hexkis(areneisonitrile)technetium(I) complex as radioligands targeted to the multidrug resistance P-glycoprotein / J. Med. Chem., 1995, 38, 2955-2963

116. U. Schoellkopf, P. II. Porsch und H. Hermannlau / Syntesen mit a-metellierten isocyaniden, XLIV, Notiz iiber P-dimethylamino-a-isocyanacrylsaureester und ihre verwendung in der heterocyclenchemie / Lieb. Ann. Chem., 1979, p. 1444 1446

117. T. J. Curphey /Thionation with the reagent combination of phosphorus pentasulfide and hexamethyldisiloxane/ J. Org. Chem., 2002, 67, 6461-6473.

118. E. K. Fields / Synthesis of 4-aryl-l,2-dithiole-3-thiones by reaction of cumenes with sulfur I J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 16, 4255-4257.

119. L. Legrand. Y. Mollier et N. Lozae'h /Sulfuration des composes organiques (IV). Dithiole-1-2 thiones-3 comportant des substituants hydrocarbons ou des noyaux condenses / Bull Soc. Chim. Fr., 1953, 327-330.

120. Y. Tominaga, H. Okuda, S. Kohra and H. Mazume /Reaction of enaminones with carbon disulfide: synthesis of heterocycles using enamino dithiocarboxylates / J. Heterocyclic Chem., 1991,28, 1245-1255.

121. A. M. Лихошерстов, В. П. Переседа, А. П. Сколдинов / Азациклоалканы. XXVI. Новый метод синтеза 3,4-дигидропирроло1,2-а]пиразинов / Журн. орг. химии, 1983, 19, 2, 450-456.

122. А. М. Лихошерстов, В. П. Переседа, В.Г. Винокуров, А. П. Сколдинов / Азациклоалканы. XXVI. Новый метод синтеза 3,4-дигидропирроло1,2-а]гшразинов / Журн. орг. химии, 1986, 22, 12, 2610-2614.

123. Sun, Nan; Li, Bin; Shao, Jianping; Mo, Weimin; Hu, Baoxiang; Shen, Zhenlu; Hu, Xinquan / A general and facile one-pot process of isothiocyanates from amines under aqueous conditions / BeilsteinJ. Org. Chem., 2012, 8, 61 70.