Развитие представлений об изомеризации непредельных углеводородов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 07.00.10, кандидат химических наук Милентьева, Диляра Гусейновна

• Милентьева, Диляра Гусейновна
• кандидат химических наук
• 1984

Оглавление диссертации кандидат химических наук Милентьева, Диляра Гусейновна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. УСТАНОВЛЕНИЕ ПЕРВЫХ ЗАКОНОМЕРНОСТЕЙ И РАЗРАБОТКА МЕХАНИЗМОВ ИЗОМЕРИЗАЦИИ УГЛЕВОДОРОДОВ

ВО П-ой ПОЛОВИНЕ XIX в. - ДО НАЧАЛА 30-х

ГОДОВ XX в.

1.1. Научные интересы школы А.М.Бутлерова в области органического синтеза.

1.2. Открытие реакций изомеризации и первые исследования изомерных превращений алифатических углеводородов.

1.3. Начало систематических исследований изомеризации диеновых и ацетиленовых углеводородов

1.4. Первые исследования изомерных превращений циклических углеводородов.

ГЛАВА 2. АНАЛИЗ РЕАКЦИЙ ИЗОМЕРИЗАЦИИ НА ОСНОВЕ ТЕОРИЙ

КАТАЛИЗА В 30-х - ПЕРВОЙ ПОЛОВИНЕ 50-х ГОДОВ

XX в.

2.1. Реакции изомеризации алифатических углеводородов

2.1.1. Теория промежуточных соединений

2.1.2. Радикальная теория.

2.1.3. Внутримолекулярное перемещение водорода

2.1.4. Миграция алкильных групп.

2.1.5. Ассоциативный механизм изомеризации

2.1.6. Диссоциативный механизм.

2.1.7. Механизм перемещения водорода.

2.1.8. Дуплетная схема изомеризации мультиплетной теории.

2.2. Изомеризация циклических углеводородов

2.3. Применение физических и физико-химических методов при изучении реакций изомеризации

ГЛАВА 3. РАЗРАБОТКА ПРОБЛЕМ КАТАЛИТИЧЕСКОЙ ИЗОМЕРИЗАЦИИ

НА ОСНОВЕ ТЕОРИЙ ГОМОГЕННОГО И ГЕТЕРОГЕННОГО

КАТАЛИЗА ВО ВТОРОЙ ПОЛОВИНЕ 50-х - 70-х ГОДАХ

XX в. ПО

3.1. Изучение механизма реакций изомеризации, осуществляемых посредством кислотных катализаторов . ПО

3.1.1. Формирование теории карбоний-иона . . . ПО

3.1.2. Объяснение механизма изомеризации через промежуточное образование алкилцикло-пропанов.

3.2. Представления о механизме реакций изомеризации, осуществляемых под каталитическим действием оснований.

3.3. Дальнейшее развитие представлений о карбо-ниевых ионах и объяснение на их основе механизма реакции изомеризации.

3.4. Изомеризация посредством комплексов металлов

3.5. Физические и физико-химические методы анализа изомерных смесей.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Развитие представлений об изомеризации непредельных углеводородов»

Актуальность темы. В технологических процессах современной нефтехимической и нефтеперерабатывающей промышленности реакциям каталитической изомеризации принадлежит одно из ведущих мест. И это вполне закономерно.

Химическая технология топлива, промышленность синтетического каучука, производство синтетических поверхностно-активных веществ - вот далеко не полный перечень химико-технологических процессов, в которых самое широкое и разнообразное применение находят реакции изомеризации.

Кроме того, реакции изомеризации играют большую роль при проведении таких важных технологических процессов, как полимеризация, окисление олефинов, каталитический крекинг, алки-лирование, сульфирование и др. /1-4/. В этих процессах направление и скорость реакций изомеризации существенно влияют на выход и свойства продуктов, поэтову возникает необходимость активного управления ими (активирования или подавления).

Реакции изомеризации являются эффективной моделью для изучения механизма теплового, фото- и радиационно-химического воздействия на вещество. На ее примере удобно изучать механизм и кинетические закономерности каталитических реакций, т.к. активация их может быть проведена как гомогенными, так и гетерогенными катализаторами /5/.

Непрерывный рост потребности народного хозяйства в продуктах нефтепереработки и нефтехимии определяет поиск новых активных, селективных и стабильных катализаторов превращения углеводородов. Важную роль в таких превращениях играют реакции изомеризации.

Вполне понятен поэтому интерес многочисленных исследователей к этим реакциям и большое количество публикаций в этой области исследований.

Современная органическая химия накопила огромное количество фактов по реакциям изомеризации практически во всех классах органических соединений. Поэтому особую актуальность приобретает вопрос об их исторической интерпретации. И поскольку весь разнообразный материал органической химии в последнее время все чаще объединяют не на основе классов соединений (углеводороды, их функциональные производные и т.д.), а на основе механизмов реакций, представилось интересным проследить эволюцию воззрений на реакции изомеризации именно на основе их механизмов.

Нами детально проанализированы механизмы преобладающего числа известных перегруппировок. Оказалось, что почти все они - будь это перегруппировки с изменением углеродного скелета углеводородов, пинаколиновые в спиртах, превращение амидов в амины, разложение гидроксамовых кислот, перегруппировки Курциуса и многие другие - имеют одну общую стадию - они осуществляются вследствие миграции алкильной или арильной групп в направлении электронодефицнтного атома - неважно, несет он положительный заряд или нет /6-9/.

Все это обусловило конкретизацию задачи: объектом исследования служат процессы каталитической изомеризации углеводородов. Это - удобная модель для анализа истории каталитических процессов изомеризации вообще.

Реакции изомеризации углеводородов представлены следующими типами: для предельных - только с изменением углеродного скелета; для непредельных - изомеризация углеродного скелета и изменение положения кратной связи, а также цис-транс-изомеризящя. Так как изомеризация с изменением углеродного скелета молекулы предельных углеводородов в принципе идет по тому же механизму, что и в непредельных, мы основывались на историческом анализе развития представлений об изомеризации только непредельных углеводородов. Такой наш выбор объекта исследования оправ,цывается и тем обстоятельством, что реакции изомеризации были открыты и начали изучаться именно для непредельных углеводородов.

Кроме того, изучив изомеризацию предельных и непредельных углеводородов, мы пришли к выводу, что изомеризации непредельных углеводородов требует обобщения более широкого круга вопросов, связанных с термодинамикой, кинетикой, воздействием различных видов энергии и катализаторов; более сложны и методы идентификации продуктов реакции.

Во многих обзорах работ по каталитической изомеризации отдельно рассмотрены гомогенные и гетерогенные реакции. В настоящем исследовании мы исходили из предпосылки об общности для отдельных классов реакций (в том числе и изомеризации) механизмов гомогенной и гетерогенной изомеризации, выдвинутой в конце 40-х - 50-х годах XX века /10/.

Такой подход позволил создать обобщающую историческую картину развития исследований изомеризации в разных кинетических системах (разнообразие фаз взаимодействующих реагентов, применяемых катализаторов, материала стенок, характера примесей и т.д.).

Развитие исследований в области изомеризации постоянно стимулировалось требованием совершенствования химических производств. Наглядным примером тому служит период второй мировой войны и послевоенные годы. Резко возросшая в это время потребность в получении высокооктанового топлива обусловила повышение интереса к исследованиям реакции изомеризации. Именно поэтому в 40-х - 70-х годах значительно увеличилось количество патентов и публикаций в этой области. Настоящая работа основана на анализе фундаментальных и прикладных исследова,-ний, проблемных обзоров и оригинальных экспериментальных работ по изомеризации, опубликованных в отечественных и зарубежных изданиях за период с 60-х годов XIX века до 70-х годов XX века. Библиография по реакциям изомеризации только легких углеводородов состава C^-Cg после 1967 г. насчитывала 442 наименования /II/.

Монографии Г.Эглоффа /12/, Ф.Кондона /13/, Б.Долгова /14/ и ряд других исследований /5,15-24/, проведенных в XX веке, указывали на огромный интерес химиков к исследованию реакций изомеризации.

Разработка проблемы изомеризации, как мы видели, велась в 2-х направлениях:

1. Описание возможных перегруппировок по всем классам соединений и как результат - классификация этих реакций.

2. Формирование представлений об изомеризации на основе представлений об их механизмах.

Проанализировав большое количество публикаций по изомеризации, мы пришли к выводу, что логика развития проблемы определилась вторым направлением. Изучение изомеризации с точки зрения механизмов реакции было оправдано также как с позиций чисто методологических, так и с учетом высокой предсказательной способности современных теорий каталитической изомеризации.

Цель и задачи исследования. В настоящей работе поставлены и решались следующие задачи.

1. Эволюция формирования современных представлений о каталитической изомеризации этиленовых, диеновых и ацетиленовых углеводородов.

2. Историческая последовательность и хронология конкретных исследований в этой области.

3. Влияние общих теорий катализа на формирование текущих представлений о механизме изомеризации.

4. Роль научных школ в изучении проблем изомеризации.

Поскольку целью настоящей работы является определение наиболее общих тенденций и воссоздание адекватной исторической картины изучения изомеризации, мы проанализировали в первую очередь фундаментальные работы по изомеризации углеводородов. Воцросы использования реакций изомеризации в химической технологии рассматривались нами лишь попутно. Систематический анализ таких работ, имеющих принципиально важное значение для химической технологии, является предав том самостоятельного историко-химического и одновременно историко-технического исследования.

Научная новизна. Несмотря на большое количество публикаций по реакциям изомеризации углеводородов, специальных работ, посвященных историко-химическому анализу в данной области, нет. Даже в упомянутых выше фундаментальных монографиях /5-15/ не проведено систематическое исследование истории вопроса. Не встречается в литературных публикациях и сведений об открытиях и первых исследованиях этих реакций (включая и механизм).

Настоящая работа является первым историко-химическим исследованием в области изомерных превращений углеводородов.

Практическая ценность. Исследование восполняет пробел в историко-химической литературе о каталитических реакциях.

Материал диссертации может быть использован в преподавании специальных курсов по органическому катализу; первая глава диссертации - при чтении общего курса по органической химии в химических и педагогических вузах. Автор настоящей работы в течение ряда лет использует материал диссертации при чтении курса органической химии, а также спецкурсов по органическому катализу, для чего разработаны специальные программы.

Материал диссертации может быть использован для структурного анализа когнетивной модели учения о каталитической изомеризации углеводородов, а также катализа в целом.

Апробация работы. Результаты исследований были доложены на Х1Х-ХХП научных конференциях аспирантов и молодых специалистов Института истории естествознания и техники АН СССР (1977-1979 гг.) (секция истории химии, депон. в ВИНИТИ), а также на научных конференциях профессорско-преподавательского состава Туркменского государственного университета им.М. Горького.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, 3-х глав, заключения и выводов.

Заключение диссертации по теме «История науки и техники», Милентьева, Диляра Гусейновна

ВЫВОДЫ

1. На основании историко-химического анализа реакции изомеризации предложена периодизация:

I период - вторая половина XIX в. - начало 30-х годов

XX в.

П период - 30-е - первая половина 50-х годов XX в. Ш период - вторая половина 50-х - 70-е годы XX в.

2. Показана определяющая роль работ школы А.М.Бутлерова при изучении непредельных соединении во второй половине XIX -начале XX в. (М.Д.Львов, М.Шешуков, Ф.М.Флавицкий, И.Л.Кондаков, А.П.Эльтеков и др.).

3. Детально проанализированы логика, хронология и условия открытия реакций изомеризации в 1883 г. М.Д.Львовым и М.Шешуковым. В свете представлений современной органической химии выявлены факторы, определившие это открытие.

4. В конце 20-х - начале 30-х годов ХХв. обнаружен спад в изучении реакций изомеризации и проанализированы причины этого явления: а) усложнение объектов исследования; б) связанная с этим необходимость усовершенствования методов анализа изомерных смесей.

5. В исторической последовательности проанализированы каталитические теории, в рамках которых объяснялись механизмы реакций изомеризации.

6. Показан большой вклад советских ученых в создание основных теорий каталитической изомеризации углеводородов в 30-х - 40-х годах (А.Е.Фаворский, Я.М.Слободан, Р.Я.Левина, А.Д.Петров, Н.Д.Зелинский, Ю.А.Арбузов). Впервые в историконаучной литературе проанализированы работы Р.Я.Левиной и Я.М.Слободана и показано их значение для разработки представлений о механизме изомеризации углеводородов.

7. Выявлено, что теория карбоний-иона, созданная в 40-х годах Ф.Уитмором для объяснения механизма некоторых гомогенных реакций (полимеризация, алкилирование, изомеризация), в 50-х - 60-х годах стала использоваться как основная при объяснении механизмов изомеризации углеводородов. Проанализированы попытки пересмотра этой теории, предпринятые рядом химиков в 50-х годах в связи с невозможностью в то время идентификации карбониевого иона как промежуточного соединения.

8. Показано, что появление новых физических и физико-химических методов анализа, широкое использование химической кинетики, термодинамики в середине 60-х - 70-х годов для анализа изомерных смесей, а также для установления структуры промежуточных продуктов изомеризации стимулировало поиски новых подходов к решению проблемы каталитической изомеризации и превратили учение об изомерии в важный элемент каталитической органической химии.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Изучение реакций изомеризации прошло длительный путь развития. В 60-х годах XIX в. синтетическое направление оказалось включенным в основание теоретической органической химии. К этому времени появилась возможность на базе теории химического строения проводить целенаправленные органические синтезы и исследовать вновь полученные соединения. Выявляются возможности органического синтеза и как действенного средства познания строения органических веществ.

Естественно, что в это время начались целенаправленные синтезы изомерных форм углеводородов. Результаты, полученные при исследовании этих реакций, обогатили представления, определяющие характер химического строения в свойствах органических соединений. В течение последующих двадцати лет происходит постепенное осмысление фактов существования и путей образования изомеров различного строения. При изучении изомерии органических соединений наиболее полно проявляется предсказательная и объяснительная функции теории химического строения. И хотя реакция изомеризации как самостоятельная органическая реакция была открыта "случайно" и "неожиданно" (М.Д.Львов), это открытие, тем не менее, было обусловлено внутренней логикой развития теории химического строения.

Причину, обусловливающую реакцию изомеризации, исследователи видели в стремлении молекулы принять наиболее устойчивую при данных условиях форму. Вопрос же о структуре этой формы в 80-х - 90-х годах XIX в. являлся предает ом многочисленных дискуссий. Устойчивой формой считали: а) форму с наибольшим количеством метильных групп, б) молекулу с симметричной структурой, в) для более ненасыщенных молекул (диенов и ацетиленов) -структуру с "концентрированными" кратными связями.

Наиболее ярко проблема устойчивости органических молекул выявилась при изучении изомерных превращений в циклах. В работах В.В.Марковникова, Н.М.Кижнера, Н.Л.Демьянова, У.Пер-кина и др., выполненных в конце XIX - начале XX в., было показано, что устойчивость определяет не только изомеризацию, но и возможность существования самой молекулы.

В 10-х - 30-х годах становится ясно, что неустойчивость органической молекулы является причиной протекания не только реакции изомеризации, но и двух других конкурирующих реакций - полимеризации и диссоциации. Объединенные общностью причин, эти реакции зачастую протекают совместно.

Изучению реакции изомеризации принадлежит здесь определяющая роль. Исследование именно этих реакций определило формирование важного для физической и органической химии положения о лабильной, динамичной структуре молекулы.

После открытия конкретных реакций изомеризации от простой констатации таких реакций ученые переходят к анализу их механизма: выявляются первые закономерности изомеризации и создаются первые теории, объясняющие механизм процесса.

При проведении таких работ были идентифицированы разнообразные изомерные форлы углеводородов, показана важность исследования реакции изомеризации как для совершенствования каталитических теорий, так и для создания методов промышленного получения важных для практики углеводородов. Расширение области исследований изомерных превращений и, как результат, получение более сложных изомерных смесей ставили перед исследователями задачу более глубокого изучения механизма этих процессов.

Первой теорией, объясняющей особенности протекания этой реакции, была теория промежуточных соединений. На ее основе с конца XIX в. изомеризацию рассматривали как процесс соединения исходной молекулы с катализатором и отщепления последнего с получением изомерной структуры (М.Д.Львов, А.Е.Фаворский, М.Баумгартен и др.).

Однако, уже в 20-х годах была показана недостаточность теории промежуточных соединений в объяснении механизма изомеризации.

А.Е.Фаворским высказывается мнение о возможности "интрамолекулярных" перемещений атома водорода, находящегося в ci -положении к кратным связям. Это предположение подтвердилось затем значительным количеством более поздних исследований.

В конце 20-х - начале 30-х годов в изучении изомеризации наблюдается спад. Это было связано со следующими обстоятельствами: расширение области изомерных превращений, вызванное требованиями развивающейся нефтехимической промышленности, сделало возможным получение более сложных изомерных смесей, «для которых использовавшиеся тогда методы идентификации продуктов превращения оказались недостаточными.

Кроме того, более глубокий подход к изучению механизма этих процессов показал и несовершенство принятых в то время теорий изомеризации.

Синтез новых индивидуальных углеводородов (состава Сг, и выше), позволяющих надежно идентифицировать отдельные компоненты изомерных смесей нефтепродуктов, разработка более совершенных методов исследования таких смесей (УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопия, хроматография, использование термодинамических методов изучения равновесных смесей, исследование скоростей реакции изомеризации и т.д.), а также растущие потребности в высокооктановых топливах создали благоприятные предпосылки для интенсивного изучения изомерных превращений углеводородов различных классов с середины 30-х годов XX в. в различных странах.

Это, в свою очередь, стимулировало появление разнообразных теорий, позволяющих объяснить механизм изомеризации. Радикальная теория ограничивалась в основном объяснением цис-транс превращений, а также рассматривала некоторые реакции изомеризации при высоких температурах (порядка 450-500°С) в условиях, близких к пиролизу (Ф.О.Райс, К.К.Райс, Ч.Хард и Р.Крист, Д.Кистяковский и др.). Однако, для .диеновых и ацетиленовых углеводородов радикальный механизм изомеризации устанавливался и для каталитической изомеризации (Я.М.Слобо-дин).

На основе положений этой теории получил объяснение сделанный ранее вывод о наибольшей подвижности атома водорода, находящегося в об-положении к кратной связи.

В 30-х годах широко используются в реакциях изомеризации катализаторы электронного типа - металлы УШ группы. Механизмы изомеризации рассматриваются с позиций как окислительно-восстановительного, так и кислотно-основного катализа.

Своеобразным направлением в объяснении механизма изомеризации явилась дуплетная схема, предложенная Р.Я.Левиной в 1936 г. Эта схема базировалась на основных положениях муль-типлетной теории катализа, выдвинутой в 1929 г. А.А.Баландиным.

В 30-х - 50-х годах принципиально изменяется подход к оценке устойчивости молекулы. Если в первых работах по изучению механизма изомеризации вопрос устойчивости одних и неустойчивости других соединений решался лишь на основе качественных представлений о ходе реакции, то к 30-м годам основу данных исследований составляют количественные термодинамические характеристики изомерных смесей. С разработкой новых физических и физико-химических методов исследования появляется и возможность более правильной идентификации продуктов изомеризации. Начинается новый, более высокий этап в исследовании реакций изомеризации углеводородов.

Со второй половины 40-х годов XX в. были существенно развиты и углублены представления о каталитической изомеризации углеводородов. Этому во многом способствовали создание и разработка Ф.Уитмором в 30-х - 40-х годах XX в. теории карбоний-иона.

В 50-х - 60-х годах эта теория стала центральной: с ее помощью объяснялись многочисленные случаи изомеризации непредельных углеводородов в присутствии как кислых, так и основных катализаторов. Ей суждено было сыграть большую роль и в обобщении значительного экспериментального материала. Механизм изомеризации под действием оснований устанавливался исходя из определенных аналогий с действием кислот - дня такой изомеризации был принят карбанионный механизм.

С момента появления теории карбоний-иона ее основные положения постоянно совершенствовались.

Вводится понятие об устойчивых V и неустойчивых X -комплексах, причем обладающий "протонизированной" кратной связью & -комплекс является своего рода цромежуточной ступенью при перегруппировках <г -комплексов.

В развитие этих представлений при замене протона метальной или алкильной группой образуется структура "протонизиро-ванного" циклопропана и циклобутана.

В 60-х годах началось широкое изучение каталитического действия переходных металлов и их многочисленных соединений на протекание органических реакций, в том числе и изомеризацию.

Механизм этой реакции объяснялся образованием металлических ^-комплексов при взаимодействии олефина и соединении металла (И.И.Моисеев, Ф.Азингер, Р.Карр, Т.Мануэль и .др.).

В 50-е - 70-е годы XX в. существенно развиваются и углубляются представления о гомогенной и гетерогенной каталитической изомеризации углеводородов. Разработка новых методов анализа, создание новых высокоэффективных катализаторов изомеризации, более жесткие требования практики к чистоте получаемых углеводородов, установление глубоких внутренних взаимосвязей между изомеризацией и структурой молекулы - все это обусловило сложный и противоречивый характер изучения реакций изомеризации в этот период. Эти противоречия отражали общий характер развития представлений о каталитических органических реакциях.

Анализ истории изучения изомеризации углеводородов важен в связи со значением реакций изомеризации как для развития основных положений теоретической органической химии и катализа, так и для совершенствования промышленных методов синтеза важных .для практики органических соединений. Использование современных методов исследования, широкое применение основных положений химической кинетики, термодинамики для анализа изомерных смесей, наконец, возможность установления структуры промежуточных соединении - вот те факторы, которые содействовали включению учения об изомерии в каталитическую органическую химию.

На основе историко-химического анализа предложена периодизация развития представлений о реакциях изомеризации углеводородов.

I период - вторая половина XIX века - начало 30-х годов

XX в.

Первый этап этого периода, закончившийся в начале 80-х годов XIX века, характеризовался рассмотрением изомеризации в качестве побочного процесса при проведении таких органических реакций, как дегидратация спиртов, полимеризация углеводородов и т.д.

На втором этапе, начавшемся после открытия реакций изомеризации М.Д.Львовым в 1883 г., эта реакция становится самостоятельным объектом исследования. В этот период устанавливаются первые закономерности протекания реакций изомеризации и выдвигаются первые теории, позволяющие объяснить механизм.

П период - 30-е - первая половина 50-х годов XX в. Основной чертой этого периода является интенсивное исследование реакций изомеризации в гомогенных и гетерогенных системах, обусловленное потребностями бурно развивающейся химической и нефтехимической промышленности.

Механизмы изучавшихся реакций объясняются на основе разнообразных теорий катализа, созданных в то время.

Ш период - вторая половина 50-х - 70-е: годы XX века. В это время создаются современные представления об особенностях протекания процессов изомеризации (температура, катализатор и др.) и их механизмов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Милентьева, Диляра Гусейновна, 1984 год

1. Скляр В.Т., Лебедев Е.В., Закупра В.А. Высшие моноолефины.

2. Киев: Техника, 1964. 294 с.

3. Азингер Ф. Химия и технология моноолефинов. М.: ИЛ, I960. -327 с.

4. Очерки по химии моторных топлив и смазочных масел. Сборник. М.-Л.: Изд-во АН ТССР, 1941. 215 с.

5. Петров А.Д. Пути развития органического синтеза. М.-Л.: Изд-во АН СССР, 1943. 134 с.

6. Жоров Ю.М., Панченков Г.М., Волохова Г.С. Изомеризация олефинов. М.: Химия, 1977. 204 с.

7. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. М.: ИЛ, 1971. 385 с.

8. Пальм В.А. Введение в теоретическую органическую химию. М.: Высшая школа, 1974. 446 с.

9. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1977. 658 с.

10. Реутов 0. Теоретические основы органической химии. М.: Изд-во МГУ, 1964. 697 с.

11. Иоффе И.И., Рогинский С.З. Закономерности подбора твердых катализаторов. I. Взаимоотношение между катализаторами гомогенных и гетерогенных реакций кислотно-основного типа. ЖОХ, 1957, т.31, с.612-625.

12. Абашева М.Е., Белоусова М.Р., Людмирская Г.С. Изомеризация легких углеводородов С4- Cg. М.: Изд. ЦДИИТЭнефтехим, 1967, 87 с.

13. Egloff 6»,Hulla С.,Komarevsky V.J. Isomer!zation of Pure Hydrocarbons. 3J.Y.:Reinhold Publising Corporation,1942,638s.

14. Condon F.E. Catalytic Isomerization of Pure Hydrocarbons. VI. Alkylation, Isomerization, Cracking and Hydrorefor-ming. Catalysis. Edited by Emmet. N.Y.: 1958, p.48-168.

15. Долгов Б.Н. Каталитическая изомеризация углеводородов.

16. В сб.: Катализ в органической химии. Л.: ГНТИ химической литературы, 1959, с.553-585.

17. Петров Ал.А. Каталитическая изомеризация углеводородов. М.: Химия, I960. 274 с.

18. Ныоленд Ю., Фай Р. Химия ацетилена. М.: ИЛ, 1954. 216 с.

19. Химия ацетилена. Сборник /Под ред. А.Д.Петрова. М.: ИД, 1954. 124 с.

20. Химия алкенов /Под ред. А.Д.Петрова. Л.: Химия, 1969. -312 с.

21. ТТайнс X., Шаар Л. Превращение углеводородов под каталитическим действием оснований. В сб. Катализ. Полифункциональные катализаторы и сложные реакции. М.: Мир, 1965, с.342-379.

22. Dunning H.N* Review of Olefin Isomerization. Ind.Eng. Chem., 1953, v.45, p.551-570.

23. Жермен Дж. Каталитические превращения углеводородов. М.: Мир, 1972. 274 с.

24. Wilson Е. Isomerization of Hydrocarbons. Chem.Rev., 1937, v.21, p.129-167.

25. Frost A.A., Pearson R.G. Kinetics and mechanism. A Study of homogeneous chemical reactions. N.Y.: Charman and Hall. Ltd., 1953, 382 s.

26. Oblad A. Catalysis its status today and its promice for tomorrow.- J.Oil and Gas, 1955, v.53, p.184-198.

27. Быков Г.В. История классической теории химического строения. М.: Изд-во АН СССР, I960. 311 с.

28. Gay-Lussa J.L. Memoire sur l'iode. Ann.Chim., 1814» Bd.91» s.5-16.

29. Gay-Lussac J.L. Примечание К статье F.Wohler "Relerches analytiques sur l'acide by unique". Ann.Chim.plays., 1824, Bd.27, s.199-200.

30. Wohler P. Analytische Versuche tfber die cyansaure. -Pogg.Ann., 1824, Bd.77, s.117-124.

31. Wohler P. tJber die Kiinstliche Bildung des Harnstoffes. -Ann.Phys.Chem., 1828, Bd.12, s.25

32. Быков Г.Б. История органической химии. Открытие важнейших органических соединений. М.: Наука, 1978. 376 с.

33. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. М.: Химия, 1974, т.1, с. 12.

34. Марковников В.В. Об изомерии органических соединений. Уч.зал.Каз.ун-та. (отд.физ.-мат. и мед.наук), 1864, вып.I, с.1-107.

35. Кузнецов В.И. Развитие исследований полимеризации непредельных соединений в СССР. М.: Изд-во АН СССР, 1959. -275 с.

36. Львов М.Д. Материалы к разъяснению вопроса о последовательности реакции. ЖЕФХО, 1884, т.16, с.469-476.

37. Erlenmeyer Е. t5ber das Stadium der Chemie von O.L.Erd-mann. Z.f.Chem., 1862, p.18-32.

38. Бутлеров A.M. О химическом строении некоторых непредельных углеводородов. ЖШХО, 1870, т.2, с. 187-205.

39. Вагнер Е.Е. К реакции окисления непредельных углеродистых соединений. Варшава, 1888, 84 с.

40. Зайцев A.M. К вопросу о порядке присоединения и выделенияэлементов иодистого водорода в органических соединениях.-ЖРФХО, 1875, т.7, с.289-293.

41. Бутлеров A.M. О систематическом применении принципа атомности для предсказания случаев изомерии и метамерии. Соч., М.: Изд-во АН СССР, 1953, т.1, с.143-160.

42. Бутлеров A.M. Об изобутилене, одном из видоизменений ок-тилена. (Полимеризация углеводородов этиленного ряда. Статья 2). ЖРФХО, 1877, т.9, с.38-76.

43. Бутлеров A.M., Горяинов В.О. О полимеризации углеводородов этиленного ряда и о превращении этилена в этильный алкоголь. ЖРФХО, 1875, т.5, с.302-355.

44. Флавицкий Ф.М. Об изомере амиленов из амильного алкоголя брожения. ЖРФХО, 1875, т.7, с.103-130.

45. Бутлеров A.M. Об изотрибутилене. (Полимеризация углеводородов этиленного ряда. Статья 3). ЖРФХО, 1879, т.II,с.197-221.

46. Протокол заседания отделения химии. ЖРФХО, 1883, т. 15, с.129.

47. Шешуков М. Исследование продуктов действия хлора на различные бутшгены. ЖРФХО, 1884, т.16, с.478-511.

48. Nevole М. Sur deux butylenes isomeriques obtenus dans Inaction du chlorure de zinc stir l'alcool "butylique de Permen tation. Paris, Soc.Chem.Bull., 1875» Bd.24» s.122-124.

49. Эльтеков А.П. О молекулярных перемещениях углеводородов ряда этилена и между предельными спиртами. X., 1884.с.112.

50. Вышнеградский А.Н. Об уплотнении изоамилена. ЖРФХО, 1884, т.16, с.478-511.

51. Кондаков И.Л. К реакции хлористого цинка на спирты жирного ряда. Варшава, 1892. 54 с.

52. Фаворский А.Е. Явление изомеризации в ряде этиленовых углеводородов. тахо, 1891, т.23, с.231-242.

53. Марковников В.В. Материалы по вопросу о взаимном влиянии атомов в химических соединениях. Уч.зап.Каз.ун-та, 1869, т.5, с.1-106.

54. Ипатьев Вл.Н. Пирогенетические контактные реакции с органическими веществами. ЖРФХО, 1902, т.34, с.839-856.

55. Ипатьев Вл.Н. Новый способ получения этиленовых углеводородов. ЖРФХО, 1903, т.35, с.576-592.

56. Ипатьев Вл.Н. Каталитические изомерные превращения. -ЖРФХО, 1903, т.35, с.592-603.

57. Фаворский А.Е. Явления изомеризации в ряде углеводородов спн2п-2 ' Изомеризация однозамещенных ацетиленов под влиянием нагревания со спиртовой щелочью. ЖРФХО, 1887, т.19, с.414-433.

58. Kraft Т», Reuter L. Zur Kenntniss der hoheren Acetylenho-mologen.-Ber.Deutsch.Chem.Ges.,1892, Bd.25, s.2243-2251.

59. Иоцич Ж.И. Исследование метилаллена. ЖРФХО, 1897, т.29,с.90-97.

60. Мережковский Б.К. Тетраметшгаллен, его полимеризация и изомеризация. ЖРФХО, 1913, т.45, с.1940-1974.

61. Кучеров JI.M. К вопросу об изомерных превращениях двуэтиленовнх углеводородов. ЖРФХО, 1913, т.45, с.1634-1654.

62. Лебедев С.В. Исследование в области полимеризации. 1.Двуэтиленовые углеводорода.- ЖРФХО, 1913, т.45, с.1249-1388.

63. Волков А.А., Гадзяцкий В.П. Сообщение. Протокол заседания отделения химии Ясского физико-химического общества.1.декабря 1888 г. ЖРФХО, т.20, с.706.

64. Слободин Я.М. Изомеризация алленовых углеводородов силикатами. Статья I. Изомеризация несимметричного диметилалле-на под влиянием флоридина. SOX, 1934, т.ГУ, с.778-782.

65. Слободин Я.М. Изомеризация алленовых углеводородов силикатами. Статья Ш. Изомеризация тетраметилаллена. ЖОХ, т.У1, с.1806-1814.

66. Фаворский А.Е. По вопросу о механизме изомеризации в рядах непредельных углеводородов. Диссертация на степень магистра химии. Избр.труды. М.-Л.: Изд-во АН СССР, 1961, с.44-91.

67. Ипатьев Вл.Н. Действие бромистого водорода на углеводороды ряда спн2п-2 * ^95, 53 с.

68. Фаворский А.Е., Опель Е.К., Салара Н.П., Шибаев Я. Об изомерных превращениях бромгидринов. ЖРФХО, 1914, т.46,с.619.

69. Фаворский А.Е., Алексеева О.П., Ивицкая В.П. По вопросу об атомных равновесиях в частицах углеводородов °пН2п-2'~ ЖРФХО, 1918, т.50, с.159-162.

70. Фаворский А.Е. Изомерные превращения и явления полимеризации в рядах высоконепредельных углеводородов и их производных. Избр.труды. М.: Изд-во АН СССР, 1937, с.633-650.

71. Bayer A. Ober Polyacetylenverbindungen.- Ber.Deutsch. Chem.Ges., 1885» Bd.18, в.2269-2281.

72. Марковников В.В. Исследование суберона. ЖРФХО, 1893, т.25, с.364-378.

73. Марковников В.В. Исследование суберона. ЖРФХО, 1893, т.25, с.547-564.

74. Кузнецов В.И. Возникновение химии алициклических соединений. М.: Изд-во АН СССР, 1961. 268 с.

75. Кижнер Н.М. О строении гексагидробензола. ЖРФХО, 1894, т.26, с.375-396.

76. Зелинский Н.Д. Об изомеризации гексаметилена и метилгекса-метилена. ЖРФХО, 1897, т.29, с.275-280.

77. Быков Г.В. История стереохимии органических соединений. М.: Изд-во АН СССР, 1966. 372 с.

78. Perkin W.H. Derivatives of tetramethylene. J.Am.Chem.Soc. 1894, v.65, p.950-978.

79. Willstatter R., Schmaedel P. t3ber einige Derivate des cyc-lobutens.- Ber.Deutsch.Chem.Ges.,1905, Bd.38, s.1992-1999.

80. Demjanov H.G., Dojarenko M.N. Versuch der Darstellung des Methylencyclopropans und Dimethylcyclopropylmethylamin.-Ber.Deutsch.Chem.Ges., 1923, Bd.56, s.2208-2216.

81. Демьянов Н.Я. Производные циклопропана и их реакции, особенно изомеризация их. ЖОХ, 1934, т.УТ, с.762-765.

82. Демьянов Н.Я. Простейшие циклические соединения и их изомеризация. Сборник избранных трудов. М.-Л., Изд-во АН СССР, 1936, с.240-268.

83. Кижнер Н.М. О явлениях изомеризации при превращениях цик-лобутилдиметилкарбинола. ЖРФХО, 1908, т.40, с.994-1016.

84. Кижнер Н.М. Опыты А.Мейера и явления изомеризации циклических соединений. ЖРФХО, 1915, т.47, с.831-854.

85. Лебедев С.В. Полимеризация несимметрично замещенных алле-нов. Избр.труды. М.: Изд-во АН СССР, 1958, с.ПО-183.

86. Фаворский А.Е., Толстопятов В.М., Фридман Э.Х., Соковкин

87. А.Н. Явление равновесной изомерии при нагревании бромгид-ринов общего состава спн2п+1Вг и спн2ПВг2 • ~ 1907, т.39, с.469-480.

88. Эглофф Г., Шаад Р., Лоури Д., Болиман Г., Левинсон Б. Разложение и полимеризация углеводородов. Л.: Изд-во ОНТИ Химтеорет., 1935. 278 с.

89. Ipatieff V.N., Pines Н., Schaad Е.Р. Isomerization of Normal Butenes. -J.Am.Chem.Soc., 1936, v.56, p.2696-2698.

90. Рудковский Д.М., Серебрякова E.К., Фрост A.E. Обратимое каталитическое превращение нормальных бутиленов в изобу-тилен. ДАН СССР, 1936, т.4, с.359-360.

91. Baumgarten Е. Ober die Anlagerung von Schwefelsaure an hohermolekulare define. Ber.Deutsch.Chem.Ges., 1942, Bd.75, s.977.

92. Ипатьев B.H. Каталитические реакции при высоких температурах и давлениях. М.-Л.: Изд-во АН СССР, 1936.- 280 с.

93. Баландин А.А. Современное состояние теории катализа. В сб. Катализ в высшей школе. М.: Изд-во МГУ, 1962, вып.1, ч.I, с.5-42.

94. Менделеев Д.И. 0 влиянии прикосновения на ход химических превращений. Соч. М.-Л.: Изд-во АН СССР, 1949, т.ХУ,с.345-354.

95. Возбуждение вещества. Там же, с.609-612.

96. Зелинский Н.Д. Контакт и катализ в превращениях углеродистых соединений. Собр.трудов. Т.Ш. М.-Л.: Изд-во АН СССР, 1955, с.7-17.

97. Катализ и его понимание в прошлом и настоящем. Там же, с.18-25.

98. Контактные явления, изменяющие химическую природу углеводородов. Там же, с.26-48.

99. Райе Ф.О., Райе К.К.Свободные алифатические радикалы. Л.: Изд-во ОНТИ Химтеорет., 1937. 174 с.

100. Лебедев С.В., Слободин Я.М. Изомеризация углеводородов ряда диаллила под влиянием силикатов. SOX, 1934, т.4, с.23-30.

101. Слободин Я.М. Изомеризация алленовых углеводородов силикатами. Статья 2. Изомеризация метилена под влиянием флоридина. SOX, 1935, т.5, с.48-52.

102. Слободин Я.М. Статья 17. К вопросу о равновесной изомеризации в системе аллен-аллилен. ЖОХ, 1936, т.6, с.1892-1896.

103. Слободин Я.М. Статья У. Изомеризация третичного бутил-аллена. ЖОХ, 1937, т.7, с.1664-1667.

104. Слободин Я.М. Статья УТ. К вопросу об изомерных превращениях углеводородов °пн2п-2 • SOX, 1937, т.7,с.2376-2380.

105. Слободин Я.М. Статья УЛ. О фенилаллене. ЖОХ, 1938, т.8, с.1220-1223.

106. Hurd С., Christ R. The rearrangement of Acetylenes into allenes at High Temperature. J.Am.Chem.Soc., 1937» v.59, p.2161-2165.

107. Hurd C., Goodyear G., Goldsby T. Thermal Rearrangement among Pentenes.-J.Am.Chem.Soc.,1927» v.49» p.2626-2639»

108. Hurd C., Goldsby T. Rearrangement During Pyrolysis of the Butenes. -J.Am.Chem.Soc., 1934» v.56, p.1812-1815.

109. Kistiakowsky D., Reuther W.E. Kinetic of Thermal cis-trans Isomerization.-J.Am.Chem.Soc.,1936,v.58,p.766-768.

110. Scheer M., Klein R. The double bond isomerization of olefins by hydrogen atoms at -195°. J.Phys.Chem.,v.63, p.1517-1518.

111. Turkewich Q., Smith K. Catalytic isomerization of I-bu-tene. J.Chem.Phys., 1948, v.16, p.466-480.

112. Бергман С., Моррел Д., Эглофф Г. Каталитическая изомеризация. В сб. Катализ в неорганической и органической химии. М.-Л.: Изд-во АН СССР, 1949, кн.1, с.660-689.

113. Berthoud A. Third Solvay Report, 1928, Bd.1, s.137-141.

114. Berthoud A., Beraneck J, Photochimie des Halogenes addition du brome a l'acide cimiaque et au stilbene. J. Chem.Phys., 1927, Bd.24, s.213-237.

115. Berthoud А», Urech Ch. Isomerization photochimique de l*acide allocinnamique en presence de I'iode. J.Chem. Phys., Bd.25> s.124-138.

116. Horis G., Reuter C. Thermal Rearragement among Pente-nes. J.Am.Chem.Soc., 1927, v.49» p.2626-2630.

117. Чельцова M.A., Петров А.Д. 0 каталитической изомеризации нормальных гексена и октена в присутствии хлористого цинка и фосфорной кислоты. ДАН СССР, 1937, т.15, с.79-84.

118. ИЗ. Петров А.Д., Щукин И.В. Об изомеризации н-гексена в ди-метшгэтилэтилен. SOX, 1939, т.6, с.506-508.

119. Hay К., Montgomery С., Coull G. Catalytic isomerization of the hexene-1Ind.Eng.Chem., 1945, v.37, p.335-339.

120. Goldwasser S.f Taylor H. Catalytic Dehydration of Cg-Cg Aliphatic Alcohols. J♦Am.Chem.Soc., 1939, v.61,p.1751-1761.

121. Whitmore P., Menier P. The Polymerization of Olefins. The dimers obtained from tetramethylene. J.Am.Chem. Soc., 1941, v.63, p.2197-2199.

122. Berg L., Summer G., Montgomery C. Catalytic isomerization of I-hexene• -Ind.Eng.Chem., 1946, v.38, p.734-737.

123. Oblad A*, Messenger G., Brovm N. Isomerization of I- and 2-pentenes. -Ind.Eng.Chem., 1947» v.39» p.1462-1466.

124. Laughlin K., Nash C.W., Whitmore F.C. Isomerization of olefins. I. Conversion of t-Butylethylene unsym Methyl-isopropylethylene and Tetramethylethylene to equilibrium mixturen of the three olefins. J.Am.Chem.Soc., 1934» v.56, p.1395.

125. Петров А.Д., Щукин В.И. Каталитическая изомеризация н- октена. ЖОХ, 1941, т.П, с.1092-1095.

126. Egloff G., Morrel I.С., Thomas C.L., Bloch H.C. Isomerization of Normal Octenes. J.Am.Chem.Soc., 1939» v.61, p.3571-3574.

127. Dunning H.N. Review of Olefin Isomerization. Ind.Eng. Chem., 1953» v.45» p.551-570.

128. Петров А.Д., Чельцова M.A., Батуев М.И. 0 гидроизомеризации н-октена в 2,2-диметилгексен. ДАН СССР, 1947, т.56, с.273-276.

129. Петров А.Д. Химия моторных топлив. М.: Изд-во АН СССР, 1953. 217 с.

130. Drake N.L., Kline G.H., Rose W.G. The amilenes from Me-thylisopropylcarbinol by Sulfuric Acid. J.Am.Chem.Soc., 1934» v.56, p.2076-2079.

131. Оболенцев P.Д. К вопросу о механизме гидрирования непредельных углеводородов. Состав октиленовой фракции диизо-бутипена. Ж.прикл.химии, 1940, т.13, с.1869-1873.

132. Mignoniack S., Auney St. The Polymerization of acetylenes. Ind.Eng.Chem., 1933» v.25» p.1011-1019.

133. Левина Р.Я., Каган Ю.Б. Синтез олефиновых и парафиновых углеводородов изостроения с четвертичным атомом углерода. ЖОХ, 1941, т.П, с.523-526.

134. Левина Р.Я., Скварченко В.Р., Окуневич Н.С., ТрещоваЕ. Синтез углеводородов. XXXIX. Дихлорид 2,3-диметилбутади-ена-1,3 в синтезе алкенов изостроения с центральным положением двойной связи. ЖОХ, 1953, т.23, с.225-228.

135. Левина Р.Я., Щушерина Н.Т., Волчинская Н.И., Лурье М.Ю. Синтез углеводородов. ХШШ. Синтез алкенов и алканов с двумя четвертичными атомами углерода. ЖОХ, 1953, т. 23, с.400-403.

136. Davis М., Hickinbottom V/. The synthesis and reactions of branchedchain hydrocarbons. Part XI. 2,2,4,6,6-pentame-thyl-hept-3-ene one of constituents of triisobutylene. -J.Am.Chem.Soc., 1957, v.79, p.1898-2000.

137. Левина Р.Я., Кайкорис П.А., Трещова Е.Г. Метод синтеза алкенов разветвленного строения. Вестн.Моск.ун-та. Сер. матем., механ., физ., хим., 1957, т.З, с.165-168.

138. Twigg G. The Mechanism of Catalytic exchange reactions between Deutereum and olefins. -Trans.Par.Soc., 1939, v.35, p.934-947.

139. Parkas A. Catalytic reaction of the Hydrocarbons. -Trans. Par.Soc., 1939, v.35, p.906-910.

140. Кондон Ф.Е. Каталитическая изомеризация. Сборник: Катализ в нефтехимической и нефтеперерабатывающей промышленности. М.: Госполтехиздат, 1961, кн.2, с.48-169.

141. Баландин А. А. Современное состояние теории катализа. Сборник: Катализ в высшей школе. М.: Изд-во МГУ, 1962, вып.З, ч.1, с.5-42.137,138,139,140,141,142,143144145146147148149

142. Левина Р.Я. Синтез и контактные превращения непредельных углеводородов. М.: Изд-во МГУ, 1949. 215 с. Левина Р. Я. Механизм контактной изомеризации 2-этилено-вых и 2-ацетиленовых углеводородов. - SOX, 1936, т.6, с.1092-1096.

143. Фаворский А.Е. Теория строения и вопросы динамики органических молекул. Избр.труды. М.-Л.: Изд-во АН СССР, 1961, с.672-680.

144. Зелинский Н.Д., Арбузов Ю.А. 0 контактном превращении шестичленного цикла в пятичленный. ДАН СССР, 1939, т.24, с.793-797.

145. Арбузов Ю.А., Батуев М.И., Зелинский Н.Д. Контактная изомеризация циклогексена. Изв.АН СССР. ОХН, 1945, т.6, с.665-668.

146. Арбузов Ю.А., Зелинский Н.Д. Изомеризация окислами металлов циклогексена и гептена-1. ДАН СССР, 1941,т.30, с.712-715.

147. Зелинский Н.Д., Арбузов Ю.А. Контактная изомеризация ментена. ДАН СССР, 1939, т.24, с.542-545.

148. Зелинский Н.Д., Арбузов Ю.А. Контактная изомеризация циклогептена. ДАН СССР, 1944, т.45, с.19-21.

149. Schuit G., Hoog Н., Verheus D. Investigations into the isomerization of Aliphatic and Alicyclic Нуdrоcarbons.-J.Rec.Trav.Chim., 1940, v.59, p.793-810.

150. Bloch H., Thomas Ch. Hydrocarbons Reaction in the Presence of Cracking catalysts. III. Cyclohexene, Decalin and Tetralin. J.Am.Chem.Soc., 1944, v.66, p.1589-1592.

151. Фрост А.В. Каталитическое действие активных алюмосиликатов. Сообщение 4. Превращение циклогексена над активированной глиной. Труды по кинетике и катализу. М.: Изд-во АН СССР, 1956, с.201-204.

152. Слободан Я.М. Изомеризация циклических углеводородов с изолированной системой двойных связей. КОХ, 1936, т.6, с.126-128.

153. Рудаков Г.А., Хоменко З.С. Исследование природы катализаторов, применяемых для изомеризации и полимеризации углеводородов. I. К вопросу о причине каталитической активности титановой кислоты. ЖОХ, 1954, т.24, с.337-343.

154. Eschinazi Н., Pines Н. Study of the Terpene Series. XXIV. Sodium-catalyzed Double Bonds Migration and Dehydrogenati-on of d-Limonene, L-a-Phellandren and 2,4(8) and 3»8(9) p-Mentadiene. -J.Am.Chem.Soc., 1955» v.77» p.6314-6317.

155. Pines H., Eschinazi H. Study of the Terpene Series.XXVII. Isomerization of p-Menthenes in the Presence of Sodium-Organosodium catalyst. J.Am.Chem.Soc., 1956, v 78,p.1178-1180.

156. Рачинский Ф.Ю., Ржехина Н.И. Контактное превращение циклогексена и 1-метилциклогексена-1 над гумбрином. ЖОХ, 1955, т.25, с.599-603.

157. Salzberg P., Marvel C.S. Hexatertiary Butylethynylethane. J.Am.Chem.Soc., 1928, v.50, p.1734-1744.

158. Sweet R.S., Marvel C.S. The Reduction of Acetylenic carbinol-s with Titanium Trichloride. J.Am.Chem.Soc., 1932, v.54, p.1184-1190.

159. Быков Г.В. История органической химии. Структурная теория. Физическая органическая химия. Расчетные методы. М.: Химия, 1976. 369 с.

160. Кузнецов В.И. Развитие учения о катализе. М.: Изд-во АН СССР, 1964. 423 с.

161. Carr Е. The ultraviolet absorption spectra of the isomeric 2-pentenes.- J.Am.Chem.Soc., 1929, v.51, p.2847-2876.

162. Серебрякова E.K., Фрост A.B. Экспериментальное изучение равновесных соотношений между нормальными бутиленами и изобутиленом. ЖОХ, 1937, т.7, с.122-126.

163. Prey P., Huppke W. Study of the isomerization of butanes and their equilibrium rations. Ind.Eng.Chem., 1933» v.25, p.54.

164. Kistiakowsky G., Crauffer C. Kinetics of gaseous addition of halogen acid to isobutene. J.Am.Chem.Soc., 1937» v.59, p.165-170.

165. Молдавский Б.Jl., Низовкина Т.В. Изучение изомеризации бутанов и их равновесных смесей. ЖОХ, 1939, т.9, с.1652-1655.

166. Montgomery С., Atur J., Pranke U. Catalytic isomerization of butane and isobutane. J.Am.Chem.Soc., 1937, v.59, p.1768-1769.

167. Todd S., Parks G. Thermal Date of Organic Compounds. Some Heat Capicity, Entropy and Pree Energy Date of the Isomeric Butenes. J.Am.Chem.Soc., 1936, v.58, p.134-136.

168. Pitzer K. Thermodynamic functions for molecules having restricted intermal rotations. J.Chem.Phys., 1937,v.5, p.469-472.

169. Фрост А.Б. Расчет равновесной изомеризации бутиленов и бутанов. Избранные научные труды. М.: Изд-во МГУ, I960, с.247-253.

170. Ewell R.H.» Hardy Р.Е. Isomerization Equilibrium among the Branched Chain Pentenes. J.Am.Chem.Soc.» 1941» v.63» p.3460.

171. Brensted G.N. Einige Bemerkung uber Begriff der Sauren und Bas en.Re с.Tr av.Chim.Pays-Bas. 1923» Bd.42,s.718-728.

172. Lowry T.M. Studies of Electrovallency. The Polarity of Double Bonds. J.Am.Chem.Soc.» 1923» v.45» p.822-831.

173. Lewis G.H. Valence and structure of atoms and molecules. N.Y.: 1933» p.141-142.

174. Шатенштейн А.И. Теория кислот и оснований. М.-Л.: Гос-химиздат, 1949. 321 с.

175. Кшшатрик М. Кислотный и основной катализ. В сб.: Исследование гомогенных процессов. М.: ИД, 1957, с.67-95.

176. Bell R.R. Acid-Base Catalysis. Oxford, Clarend of Press, 1941» 297 s.

177. Людер В., Цуфанти С. Электронная теория кислот и оснований. М.: ИЛ, 1950. 224 с.

178. Brensted G.N. The Acid-Basic Function of Molecules and its Dependency on the Electric Charge Type. J.Phys. Chem., 1926» v.50, p.777-790.

179. Lowry T.M. Studies of Dynamic Isomerism. Part XVII. The Mechanism of Mutarotation. J.Am.Chem.Soc., 1925» v.127» p.1371-1385.

180. Соловьев Ю.И. История учения о растворах. М.: Изд-во1. АН СССР, 1959. 582 с.

181. Шатенштейн А.И. Изотопный обмен и замещение водорода органических соединений в свете теории кислот и оснований. М.: Изд-во АН СССР, I960. 395 с.

182. Измайлов Н.А. Электрохимия растворов. М.: Химия, 1966. -с.294-347.

183. Шатенштейн А. И. Углеводорода как кислоты и основания. -Усп.химии, 1955, т.24, с.377-429.

184. Бренстед Дяс. Теория кислотного и щелочного катализа. В сб.: Новые идеи в области катализа. I.: Госхимтехиздат, 1932, с.194-204.

185. Бренстед Д., Унне-Дконс В. Кислотный катализ при гидролитических реакциях. В сб.: Новые идеи в области катализа. Л.: Госхимтехиздат, 1932, с.205-221.

186. Бьеррум К. Краткий курс неорганической химии. М.: ОНТИ, 1935, с.120-125.

187. Wooten L., Hajmmet L.A. The relative strength of acid in n-butyl-alcohole.-J.Am.Chem.Soc.,1935»v.57»P*2289-2296.

188. Verhock F.H. The strength of acid in formamide.- J.Am. Chem.Soc., 1936» v.58, p.2577-2584.

189. Hammet L.P. Some relation between reaction rates and equilibrium constants.- Chem.Rev., 1935» v.17» p.125-136.

190. Измайлов Н.А., Бельгова M.A. Дифференцирующее действие растворителей на силу кислот. Ш. Потенциометрическое титрование солей кислот различной структуры в ацетоно-водородных средах. Сб.работ по физической химии. М.-Л.: Изд-во АН СССР, 1947, с.301-309.

191. Измайлов Н.А., Забара И.Ф. Дифференцирующее действие растворителей на силу кислот. 1У. Константы диссоциациикислот в ацетоне и в его смеси с водой. Сб.работ по физической химии. М.-Л.: Изд-во АН СССР, 1957, с.310-328.

192. Измайлов Н.А. Влияние растворителей на силу кислот. -Ж.физ.химии, 1950, т.24, с.321-336.

193. Измайлов Н.А. Диссоциация электролитов в растворах. -Ж.фих.химии, 1956, т.30, с.2164-2184.

194. Усанович М.И. О кислотах и основаниях. ЖОХ, 1939, т.9, с.182-192.

195. Усанович М.И. Что такое кислоты и основания. Алма-Ата.: Изд-во АН Каз.ССР, 1959, с.13-43.

196. Lewis G.U. Acid and bases. J.Franklin Institute. 1938, p.293-318.

197. Brensted G.H. Zur Theorie der Saure Basen Funktion. -Ber.Deutsch.Chem.Ges., 1928, Bd.61, s.2049-2063*

198. Walden P. Uber die basischen Eigenschaften des Kohlens-toff. -Ber.Deutsch.Chem.Ges., 1902, Bd.35> s.2018-2031.

199. Gomberg M. Uber Triphenylmethylene Beitrag zur Kenntniss der Carbonium salze. Ber.Deutsch.Chem.Ges., 1902, Bd.35, s.2397-2408.

200. Матье Ж., Алле А. Принципы органического синтеза. Введение в изучение механизма органических реакций. М.: ИД, 1962. 103 с.

201. Whitmore Р.С. Mechanism of the polymerization of olefins by acid catalysts. Ind.Eng.Chem., 1934, v.26, p.94-95.

202. Whitmore P.C. The common basis intramolecular rearrangements. J.Am.Chem.Soc., 1932, v.54, p.3274-3282.

203. Whitmore P.C. Alkylation and related process of modern petroleum practice.-Chem.Eng.News,1948, v.26,p.91-95.

204. Price C.C., Meister M. Cis-trans isomerization with boron fluoride. -J.Am.Chem.Soc., 1939» v.61, p.1595-1597»

205. Levi G., Taft R., Hammet L. The mechanism of the acid catalyzed hydration of olefins. J.Am.Chem.Soc., 1953, v.75, p.1253-1254.

206. Schmerling L. Reaction of Hydrocarbons. Ionic mechanism.-Ind.Eng.Chem., 1953, v.45, p.1447-1455»

207. Pocker J. A carbonium ion intermediate in aliphatic pino-colic deaminations and related rearrangement at a tetri-ary carbon atom. -Chem.Ind., 1959, v.10, p.332-333.

208. Cram P., Sahyum M. Studies in stereochemistry. XXXIV. Variation of carbonium ion structure with variation in origin. J.Am.Chem.Soc., 1963, v.85, p.1257-1263.

209. Berg L., Saner H., Gustavson L., Luke W., Reveal W.S.Iso* merization of olefins. Petrol.Engr.,1953,v.25, p.32-34.

210. Blomquista A., Liu Lian-Huang. Many membered carbon rings. VII. Cyclooctyne.-J.Am.Chem.Soc.,1953,v.75, p.2153-2154.

211. Пигулевский В., Леонтьева В.В. О составе бутиленов, получающихся в процессе С.В.Лебедева. Ж.прикл.химии, 1957, т.30, с.1267-1270.

212. Grane Н., O.zawa D.R., Worrell G. When to isomerize pen-tane and hexane fractions. -Petrol.Refiner, 1957, v.36, p.172-176.

213. Арешидзе Х.И. Превращение этиленовых углеводородов и некоторых сернистых органических соединений в присутствии гумбрина. Труды ин-та химии АН Груз.ССР, 1957, т. 13,с.175-182.

214. Williams G., Sharkey W. Chemistry of cyclobutanes. III. Synthesis of unsaturated fourmembered ring hydrocarbons. J.Am.Chem.Soc., 1959, v.81, p.4269-4272.

215. Эйдус Я.Т., Гусева И.В. Каталитическая полимеризация олефинов. Сообщ.2. Изомеризация и полимеризация буте-на-I над катализатором закись никеля-алшосиликат. -Изв.АН СССР. ОХН, 1959, т.12, с.2195-2198.

216. Barlett P.D., Condon Р.Е., Schneider A.S. Exchanges of halogen and hydrogen between organic halides and isopa-raffins in the presence of aluminium halides» J.Am. Chem.Soc., 1944» v.66, p.1531-1539»

217. Иоффе И.И. Об одной закономерности в подборе гетерогенных катализаторов для газовых реакций. ДАН СССР, 1947, т.58, с.1681-1683.

218. Рогинский С.З. Основы теории катализа. Проблемы кинетики и катализа. 1949, т.У1, с.132-160.

219. Андрианова Т.И., Рогинский С.З. Экспериментальное исследование соответствия между гомогенным и гетерогенным катализом. В сб.: Физика и физико-химия катализа. М.: Изд-во АН СССР, I960, с.298-302.

220. Чирков Н.М. Механизм гомогенного кислотного катализаи его связь с гетерогенным катализом. Там же, с.255-259.

221. Huntsman W., Hall R. The thermal cyclization of 6-octen--I-yne.- J.Org.Chem., 1962, v.27, p.1988-1989.

222. Стерлигов О.Д., Рожкова М.И. Непрерывная изомеризация 2-метилбутена-2 и 2-метилбутена-1 в З-метилбутен-1. -Нефтехимия, 1962, т.2, с.288-290.

223. Эйдус Д.Г., Нефедов Б.К. Превращения олефинов в присутствии окисей металлов. Усп.химии, 1963, т.32,с.I025-1051.

224. Moore W., Ward Н. Иге equilibration of cyclic allenes and acetylenes. -J.Am.Chem.Soc., 1963, v.85, p.86-89.

225. Devaprabnakara D., Gordenas C., Gardner P. Base catalyzed isomerization of medium ring dienes and trienes. J. Am.Chem.Soc., 1963, v.85, p.1553-1554.

226. Мусаев M.P., Мехтиев С.Д. Об изомеризации циклогексена в метилциклопентен при дегидратации циклогексанола над окисью алюминия. ДАН Азерб.ССР, 1964, т.20, с.11-14.

227. Gil-Av Е., Shabtai J. Synthesis and reactions of 3-me-thyl-cyclobutene. -J.Org.Chem., 1964,v.29, p.257-262.

228. Crowley K. Light induced diene migration and allene synthesis. Proc.Chem.Soc., 1964, v.17, p.324-327.

229. Branton G., Prey H., Skinner R. Thermal isomerization of cyclobutenes. Part I. Cis- and trans-1,2,3,4-tetramethyl-cyclobutene and bicyclo 4,2,0. oct-7-ene. Trans.Parad. Soc., 1966, v.62, p.1546-1552.

230. Миначев X.M., Марков M.A. Исследование каталитических свойств окислов редкоземельных элементов в превращении углеводородов и циклических спиртов. В сб.: Проблемы кинетики и катализа. М.: Наука, 1966, т.II, с.223-229.

231. Кубасов А.А., Смирнова И.В., Топчиева К.В. Каталитическая изомеризация цикленов на окиси алюминия. I. Изомеризация 1-метилциклогексена-1. Кинетика и катализ, 1967, т.8, с.146-152.

232. Dubien G., Mourgues L., Trambouse J. Isomerization d^ N-butane sur catalyzeurs platine silice-alumine. I.Isomerization des butenes sur silices-alumines.- Bull.Soc. Ghem.Prance, 1967» v.XIX, s.108-110.

233. Ciapetta P. Nature of the catalyst and mechanism of the reaction. Ind.Eng.Chem.» 1953» v.45» p.162-165*

234. Lucchesi P., Baeder I.» Longwell G., Stereospecific iso-merization of butene-I to butene-2 over SiOg-AlgO^ catalyst. J.Am.Chem.Soc., 1959» v.81, p.3235-3237.

235. З^даков Г.А., Шестаева M.M. Исследование природы катализаторов, применяемых для изомеризации и полимеризации углеводородов. П. О каталитических свойствах кремневой кислоты. ЖОХ, 1969, т.29, с.2062-2068.

236. Pines Н., Csicsery S. Alumina: catalysy and support. XIV. Dehydrogenation, dehydrocyclization and isomeriza-tion of C^ and Cg -hydrocarbons over chromia-alumina catalysts. J.Am.Chem.Soc., 1962, v.84» p.292-297.

237. Price C. Mechanism of reaction of carbon-carbon double bonds. N.Y.: Interscience Publisher, 1946, 387 s.

238. Крестинский B.H., Баженова-Козловская Л.И. К вопросу о действии галоидных соединений фосфора и галоидоводород-ных кислот на ацетиленовые гликоли. ЖРФХО, 1929, т.61, с.1695-1771.

239. Фаворская Т.А. Исследования м области изомерных превращений непредельных галоидпроизводных жирного ряда. -ЖОХ, 1939, т.9, с.1238-1240.

240. Петров А.А. Изомеризация непредельных углеводородов состава С12- С16. ДАН СССР, 1953, т.92, с.329-331.

241. Петров А.А. Исследование изомеризации 1,1,2-триметил-циклопропана. ДАН СССР, 1950, т.67.

242. Гостунская И.В., Казанский Б.А. Изомеризация нецредельних углеводородов при действии амида кальция. ЖОХ,1955, т.25, с.1995-2001.

243. Гостунская И.В., Тюнькина Н.И., Казанский Б.А. Изомеризация моноолефиновых углеводородов под действием амида кальция. ДАН СССР, 1956, т.108, с.473-476.

244. Гостунская И.В., Добросердова Н.Б., Бердников М.П., Казанский Б. А. Изомеризация некоторых гексенов над амидом кальция. Кинетика и катализ, I960, т.4, с.612-616.

245. Гостунская И.В., Тюнькина Н.И., Казанский Б.А. Изомеризация некоторых диеновых углеводородов в присутствии амида кальция. Изв.АН СССР, ОХН, I960, т.1, с.234-238.

246. Казанский Б.А., Гостунская И.В., Чеснокова С.Е., Добросердова Н.Б., Леонова А.И. Стереоизомерные превращения индивидуальных цис- и транс-З-метилпентенов-2 в присутствии окиси алюминия и амида кальция. Нефтехимия, 1963, т.З, с.871-875.

247. Guest Н. Rearrangement of the triple bond. J.Am.Chem. Soc., 1928, v.50, p.1744-1746.

248. Huckel W., Bretschneider H. Umsetzung von ungesattigten und mehrkernigen aromatischen Kohlenwasserstoffen mit Natrium und Calcium in Plussigem Ammoniak. J.Lieb.Ann., 1939, Bd.540, p.157-189.

249. Шатенштейн А.И., Васильева Л.Н., Дыхно Н.М. 0 подвижноети водорода в некоторых углеводородах. ДАН СССР, 1952, т.85, с.381-384.

250. Шатенштейн А.И., Дубинский Ю.Г., Яковлева Е.А., Гостун-окая И.В., Казанский Б.А. О каталитических реакциях на поверхности твердых амидов калия и кальция. Изв.АН СССР, ОХН, 1958, т.1, с.104-106.

251. Pines Н., Vesely G., Ipatief У. Migration of Double Bonds of Olefinic and Diolefinic Hydrocarbons Catalyzed by Sodium Dehydrogenation of d-Limonene to p-Camfene.- J. Am.Chem.Soc., 1955» v.77, p.347-348.

252. Pines H., Eschinasi H. Studies of the Terpene Series. XXIV. Sodium-Catalyzed Double Bonds migration and Dehydrogenation of d-Limonene, L-a-Phellandren and 2,4(8)-and 3»8(9)-p-Menthediene. J.Am.Chem.Soc., 1955» v.77, p.6314-6318.

253. Pines H., Eschinasi H. Study of the Terpene Series. XXVII. Isomerization of p-menthenes in the Presence of Sodium-Organosodium Catalyst. J.Am.Chem.Soc., 1956, v.78,p.1178-1180.

254. Pines H., Eschinazi H. Study of the Terpene Series.XXIX. Sodium-catalyzed Aromatization of Geminal alkylcyclohe-xadienes Synthesis of 5-methyl-5-ethyl-1,3-cyclohexadi-ene.- J.Am.Chem.Soc., 1956, v.78, p.5950-5953.

255. Reggel L., Freedmans S., Wendes L. The Lithium Ethylendi-amine System. II. Isomerization of Olefins and Dehydrogenation of Cyclic Diens. J.Org.Chem., 1958, v.23,p.1136-1139.

256. Haag W.G., Pines H. The Kinetics of Carbanion-catalyzed. Isomerization of Butenes and I-pentenes. J.Am.Chem.-бос., 1960, v.82, p.387-390.

257. Wright L., Weller S. The catalytic activity of Barium and Calcium Hydrides. III. Hydrogen Exchange with some C, Hydrocarbons. -J.Am.Chem.Soc., 1954, v.76, p.5948-5951.

258. Pines G., Schaap L. Sodium and Potassium Alkoxides as Catalysts for Carbanions Reactions of Hydrocarbons. -J.Am.Chem.Soc., 1957, v.79, p.2956-2959.

259. Benkeser R., Poster I.I., Sanol I. Metallation with or-ganosodium compounds.-Chem.Rev.,1957, v.57, p.867-894»

260. Limmerman H., Smentowski P. Carbanion rearrangement. -J.Am.Chem.Soc., 1957, v.79, p.5455-5457.

261. Schriesheim G., Hofmann J. Production stabilization and reactions of simple Hydrocarbon carbanion. J.Am.Chem. Soc., 1961, v.83, p.30731-30732.

262. Cram D. Structure of carbanions. Pure and Appl.Chem., 1963, v.7, p.155-172.

263. Крылов О.Б. 0 каталитическом действии твердых оснований. Физика и физико-химия катализа. М.: Изд-во АН СССР, I960, т.Х, с.273-278.

264. Танабе К. Твердые кислоты и основания. /Под ред.К.Б.Топчиевой. М.: Мир, 1973, 325 с.

265. Хенсфорд Д. Механизм некоторых реакций. В сб. Физическая химия углеводородов, 1957, с.234-248.

266. Беликова Н.А. Синтез, свойства и изомерные превращения мостиковых бициклических углеводородов состава Cg и С9. М.: Изд-во МГУ, 1970, 365 с.

267. Henne A. Conjugated diolefins by double bond displacement. J.Am.Chem.Soc., 1942, v.64, p.826-828.

268. Gallaway W.S., Murray H.G. Isomerization of Certain olefins by Silica Gel at Room Temperatura. J.Am.Chem.Soc., t948, v.70, p.2584-2586.

269. Koch H., Van Ray H. Individual branched hexenes and their isomerization Equilibria. Bren.Chem., 1951» v.32, p.161-174.

270. Казанский Б.A., Гостунская И.В., Добросердова Н.Б. Изомеризация некоторых гексенов в присутствии окиси алюминия. ДАН СССР, I960, т.I, с.82-85.

271. Cram D. Fundamentals of Carbanion Chemistry. N.Y.: Academic Press, 1965, p.58.

272. Bellihnger G.M. Stable carbonium Ions. Alkyldicarbonium Ions. J.Am.Chem.Soc., 1967, v.89, p.156-157»

273. Winstein S., Trifan P. The structure of the bicyclo £2,2,1.-2-heptyl (norbornyl) carbonium ion. J.Am.Chem. Soc., 1949, v.71, p.2953-2959.

274. Mc Caulay D., Lien A. Isomerization of Methylbenzenes.-J.Am.Chem.Soc., 1952, v.74, p.6246-6250.

275. Roberts J., Lee C., Sauders W. Rearrangements in Carbo14nium Ion Type Reactions of C Labeled-Uorbornyl Derivatives. J.Am.Chem.Soc., 1954, v.76, p.4501-4510.

276. Gordy W. Spectroscopie comparizon of the proton-attracting properties of liquids. J.Chem.Phys., v.7»p.93-99«

277. Gordy W., Stanford S. Spectroscopie evidence of hydrogen bonds. Comparizon of the proton attracting properties of Liquids. J.Chem.Phys., 1946, v.9, p.204-214.

278. Davis M., Schuman P. Acid-base reaction in benzene and other organic solvents behavioun of bromphtalein magenta with different classes of organic bases. J.Res.Hat. Stand, 1947, v.39, p.221-265.

279. Davis M. The dissociation constant of dimethylaniline hydrochloride in chloroform. J.Am.Chem.Soc., 1949» v.71» p.3544-3546.

280. Davis M.M., Hentzer H.B. The relation basicities triben-zylamine oxide in benzene and water. Preparation and properties of tribenzylamine oxide. J.Am.Chem.Soc.,1954, v.76, p.4247-4270.

281. Соколов Д.Н. Водородная связь. Успехи физич.наук,1955, т.57, с.205-278.

282. Соколов Д.Н. 0 природе водородной связи. ДАН СССР, Новая серия, 1947, т.58, с.611-614.

283. Кнорре Д.Г., Эмануэль Н.М. Водородная связь в кинетике химических реакций. Вопросы хим.кинетики, катализа и реакц.способности. Сб.докл. М.: Изд-во Ж СССР, 1955, с.106-116.

284. Eyring Н. The activated complex and chemical reactions.-J.Chem.Phys., 1935. v.3, p.107-115.

285. Evans M. Some applications of the transition state method to the calculation of reaction velocities especially in solution. Trans.Farad.Soc., 1935, v.31, p.875-877.

286. Tjomkin M.J. Relation between the apparent and the true activation energy of heterogeneous reactions. Acta physico-chemica URSS, 1935, v.3, p.313-316.

287. Leypunsky O.G. Van der Waalsshe aktivierte und atomare adsorption von wasserstoff an Kupfer und Uiekel und its Einfluss auf den photoeffect. Acta Physico-chimica URSS, 1935, Bd.2, s.737-760.

288. Эйринг Г., Стирн 0. Применение теории абсолютных скоростей реакций к протеинам. Усп.химии, 1939, т,8,с.1726-1741.

289. Глестон С., Лейдур К., Эйринг Г. Теория абсолютных скоростей реакций. М.: ЙД, 1948 /Пер. с англ. изд.1941 г.

290. Поляни М. Переходное состояние в химических реакциях. -Усп.химии, 1937, т.6, с.833-843.

291. Хиншельвуд Ч.Н. Метод переходного состояния в химической кинетике. Усп.химии, 1937, т.6, с.844-853.

292. Вигнер Э. Метод переходного состояния. Усп.химии, 1938, т.7, с.559-571.

293. Крицман А.А. Структурно-кинетические закономерности. М.: Наука, 1974. 159 с.

294. Заиков Г.Е., Крицман В.А. Химическая кинетика. (Становление и развитие). М.: Знание, 1980. 64 с.

295. Шилов Е.А. Механизм присоединения к ненасыщенным молекулам. Проблемы механизма органических реакций. Сб.докл. Киев: Изд-во АН Укр.ССР, 1954, с.7-23.

296. Шилов Е.А. Донорно-акцепторный механизм и его значение в кинетике гетеролитических реакций. Проблемы кинетики и катализа, I960, т.10, с.749-756.

297. Swain C.G. Concerted displacement reactions. IV. Exchange of triphenylmethylhalide in benzene solution. J.Am. Chem.Soc., 1950, v.72, p.2794-2795.

298. Swain C.G. A transition from specific oxonium ion catalysis to general acid catalysis. J.Am.Chem.Soc., 1952, v.76, p.4Ю8-4110.

299. Swain C.G., Scott C.B. Quantitative correlation of relative rates comparison of Hydroxide ion with other nucleo-philic reagents toward alkyl halides, esters, epoxides and acid halides. -J.Am.Chem.Soc.,1953,v.75, p.141-147.

300. Swain C.G., Scott C.B. Rates of solvolysis of some Al-kyl Fluorides and chlorides. J.Am.Chem.Soc., 1953, v.75, p.246-248.

301. Swain C.G. Concerted displacement reactions. The mechanism of acid-base catalysis in water-solution. J.Am. Chem.Soc., 1950, v.72, p.4578-4583.

302. Dewar M. The electrone theory of organic chemistry. Oxford, 1949, p.141.

303. Ozaki A., Tsuchiya S. The isomerization of n-butenes over a deuterated ion exchange resin. J.Catal., 1966, v.5, p.537-539.

304. Матье Ж., Валь Ж. Интерпретация некоторых реакций органической химии циклическим электронным переносом. -Усп. химии, 1959, т.28, с.1216-1266.

305. Сыркин Я.К., Моисеева И.И. Механизмы некоторых реакций с участием перекисей. Усп.химии, I960, т.29,с.425-429.

306. Сыркин Я.К. Типы активных комплексов и их роль в гомогенном катализе. Проблемы кинетики и катализа, I960, т. 10, с.225-240.

307. Гостунская И.В., Петрова B.C., Леонова А.И., Миронова В.А., Абубакер М., Казанский Б.А. Изомеризация гексенов в условиях жидкофазного гидрирования в присутствии металлов УШ гр. Нефтехимия, 1967, т.7, с.3-8.

308. Maurel R., Macro М., Gemain J. Migration des doubles liaisons sur catalyseurs metalliques. C.r.Acad.Sci., 1963, Bd.257, s.4196-4198.

309. Harrod D.F., Chalk A.I. Homogeneous catalysis. I» Double bond migration in n-olefins, catalyzed by group VIIImetal complex. J.Am.Chem.Soc., 1964, v.86, p.1776-1779.

310. Bond G., Hellier M. Homogeneous isomerization of pent-I--ene catalysed by a platinum-tin chloride complex. -Chem. and Ind., 1965» v.1, p.35-36.

311. Davis M. Palladium-catalysed olefins isomerization. -Nature, 1964, v.201, p.490-491.

312. Gray Т., Masse U., Oswin H. Isomerization catalysis with supported metal alloys. Actes -2-me Congr.inter-nat.catalyse. Paris, 1961, v.2, p.1707-1709.

313. Asinger P., Pell В., Collin G. Double-bond isomerization in higher-molecular olefins. IV. The bond-isomerizing effect of various compounds on n-undecenes. Chem.Ber.,1963, Bd.96, p.716-735.

314. Carr U., Kane V., Winting M. The catalysed photochemical isomerization of olefins. Proc.Chem.Soc., Dec.1964, p.408-409.

315. Manuel T. The iron carbonyl catalyzed isomerization. -Trans.N.AcaflQSci., 1964, v.26, p.442-445.

316. Chauvin J., Lefebure G. Isomerizations des defines par les catalyseurs mixtur de Ziegler. C.r.Acad.Sci., 1964, Bd.259, s.2105-2107.

317. Моисеев И.И., Пестриков C.B. Изомеризация бутенов, инициируемая хлористым палладием. ДАН СССР, т. 171, с.151-154.

318. Фишер Э., Вернер P. ft -комплексы металлов. /Пер. с англ., под ред.И.Ф.Луценко. М.: Мир, 1969. 264 с.

319. Темкин О.Н., Флид P.M. Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов. М.:1. Наука, 1968. 327 с.

320. Орчин Н. Гомогенно-каталитические реакции изомеризации олефинов под действием комплексов переходных металлов.

321. В сб.: Катализ. Стереохимия и механизмы органических реакций. М.: Мир, 1968, с.7-55.

322. Кубакова Ю., Адачи Т., Томина Т., Одзава Т. Природа активности при хемосорбции пропилена и изомеризации цис-бутена-2 на окислах металлов. Там же, с. 128-156.

323. Белозерский Н.А. Карбонилы металлов. М.: Металлургиздат, 1958. 372 с.

324. Шабанова А.Д. Селективные превращения олефинов в присутствии комплексных катализаторов. М.: Изд.ЦЕШЙТЭнефтехим, 1975. 74 с.

325. Гидриды переходных металлов. /Пер. с англ., Под ред. И.В.Калечица. М.: Мир, 1975. 311 с.

326. Cramer R., Lindsey R., Mechanisn of isomerization of olefins with transition metal catalysts. J.Am.Chem.Soc., 1966, v.88, p.3534-3544.

327. Charmian O.C., Vagypsky G., Evans D., Wilkinson G. Homogeneous hydrogenation of cL -olefins using hidridocarbo-nyl-tris (triphenylphosphine) rhodium. Chem.Commun., 1968, v.7, p.420-421.

328. Cramer R., Houser H. Silica zirconia-alumina catalyst.-J.Am.Chem.Soc., 1968, v.90, p.2271-2275.

329. Davis M. Palladium-catalysed olefin isomerization. -Austr.J.Chem., 1964, v.17, p.214-218.

330. Жермен Ж. Гетерогенный катализ. М.: ИЛ, 1961. 412 с.

331. Кларк А., Финг Д. Природа изомеризации и полимеризации бутена-I. В сб.: Основы предвидения каталитического действия. М.: Наука, 1970, т.П, с.331-338.

332. Моисеев И.И. Роль ^-комплексов в катализе. В сб.: Проблемы кинетики и катализа. Комплексообразование в катализе. М.: Наука, 1968, т.Ж, с.36-37.

333. Кубасов А.А., Смирнова И.В., Топчиева К.В. Каталитическая изомеризация цикленов на окиси алюминия. П. Изомеризация I-метилциклогексена-З и 1-этилциклопентена-1. -Кинетика и катализ, 1967, т.8, с.351-356.

334. Smadja W. Conjugated dienes from the basic isomerization of acetylene and allene hydrocarbons. Basic isomerization of conjugated heptadiene mixtures. Compt.Rend., 1964, v.258, p.5461-5464.

335. Ogasawara S., Cvetanovic R. Study of the isomerization of n-Butenes on Alumina impregnated with Ife^CO^ using gas chromatographic technique. J.Catal., 1963» v.2, p.45-52.

336. Кембол Ч. Строение и устойчивость промежуточных поверхностных соединений в реакциях углеводородов на различных катализаторах. В сб.: Основы предвидения каталитического действия. М.: Наука, 1970, т.П, с.5-18.

337. Carr R., Walters У/. The thermal isomerization of cyclo-butene. J.Phys.Chem., 1965» v.69» р.Ю73-Ю75.

338. Prey Н.ЭД., Lister D.H. The thermal unimolecular isomerization of hepta-1,2,6-triene. J.Am.Chem.Soc., 1967» v.89, p.26-28.

339. La Uoce Т., Giuliani A. Identification by ЖР-spectro-scopy of some isomeric 1,2,4-triazolo 4-3-a. and{l,5-aj pyrimidines. Tetrahedron, 1978, v.34» p.2927-2929.

340. Kirchen R., Sorensen T., Wagstaff K. A study of maltiple ring expansion and ring contraction rearrangements in observable cycloalkylations. J.Am.Chem.Soc., 1978,v.100, p.5134-5140.

341. Vog H., May N. Isomerization equilibria among the bute-nes. J.Am.Chem.Soc., 1946, v.68, p.550-554.

342. Жаркова В.P., Молдавский Б.Л. Изомеризация углеводородов. Ш. Изомеризация бутен-1 —^ бутен-2 и их равновесные соотношения. ЖОХ, 1947, т.17, с.1268-1271.

343. Мс Karthy W., Turkevitch D. Conversion of normal butene to isobutane. J.Chem.Phys., 1944, v.12, p.405-410.

344. Robinovitch R., Michel K. The thermal unimolecular cis-trans isomerization of cis-butene-2. J.Am.Chem.Soc., 1959, v.81, p.5065-5071.

345. Cundall R., Palmer T. The catalysed isomerization of bu-tene-2 in the gas phase. Actes 2-е Congrs.internat. catalyse. Paris, 1961, v.1, p.573-590.

346. Schriesheim A., Rowe C. Reactions of simple hydrocarbon carbanions. II. Stereochemistry of homogeneous olefin isomerization reactions. Tetrahedron Letters, 1962, v.10, p.405-408.

347. Magyar M. A kontakt katalitikus reakcion mechanizmusanyk belderitese. Veszpremi vegyipari egyet. Kozl., 1962,1. Ed.6, s.209-216.

348. Maurel R., Germain G. Cinetique et equilibre d'isomerisa-tion du cyclohexene et des methylcyclopentenes. Bull. Soc.Chim.Prance, 1962, v.8-9, s.1688-1694.

349. Prey H.M. Thermal unimolecular isomerization of I-methyl-cyclobutene. Trans.Parad.Soc., 1962, v.58, s.957-960.

350. Smadja W. The use of Ha tert-butoxide in anhydrous tert-BuOH as an isomerization agent for acetylenic hydrocarbons. Compt.Rend.» 1963» v.256, p.2426-2428.

351. Prey H. Thermal unimolecular isomerization of substituted cyclobutenes. Part 2. 1,2-dimethylcyclobutenes. -Trans.Farady Soc., 1963» v.59 (7)» s.1619-1622.

352. Касьянов В.В., Письман И.И., Даяин М.Л. Кинетика изомеризации бутена-I с передвижением двойной связи на окиси алюминия A-I. Изв.высш.уч.заведений. Нефть и газ,1964, т.8, с.869-874.

353. Bond G.C., Hellier М. Homogeneous catalysis by noble metal salts. I.The homogeneous isomerization of olefinsby palladium compounds. J.Catal.» 1865» v.4 (1), p.10-15.

354. Моисеев И.И., Пестриков C.B., Своерис Л.М. Кинетика изомеризации бутена-I в водных растворах хлористого палладия. Изв.АН СССР. Сер.хим., 1966, т.10, с.1866-1867.

355. Egger V.» Benson S. Nitric oxide and iodine catalysed isomerization of olefins. IV. Thermodynamic date from equilibrium studies of the geometrical and positional isomerization of n-pentenes. J.Am.Chem.Soc., 1966'»v.88, p.236-240.

356. Todashu Y., Takayuki 0.» Katsutoshi N., Chong S., Taka-niko S. Isomerization of cyclohexa-1,4-diene to cyclo-hexa-1,3-diene.-Chem.and Ind., 1967» v.18» p.759-763.

357. Карбониевые ионы. Участие соседних групп и проблема неклассической стабилизации. М.: Мир, 1976. 590 с.