Разработка технологии колорирования тканей из белковых волокон и меховых изделий с использованием метилфлороглюцина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.19.02, кандидат технических наук Тараканова, Людмила Игоревна

• Тараканова, Людмила Игоревна
• кандидат технических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат технических наук Тараканова, Людмила Игоревна

Введение.

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР: Компоненты, образующие азокрасители на поверхности волокна.

1.1 Азоидные красители.

1.2 Азосоставляющие.

1.2.1 Растворение азотолов.

1.2.2 Субстантивные свойства и выбираемость азотолов.

1.3 Получение и свойства нового азотола - МФГ.

1.3.1 Применение МФГ.

1.4 Диазосоставляющие.

1.5 Азосочетание.

1.5.1 Реакция азосочетания МФГ.

1.6 Крашение текстильных материалов.

1.6.1 Крашение целлюлозных тканей.

1.6.2 Крашение белковых тканей.

1.7 Крашение меховых шкур.

Глава 2. Методическая часть.

2.1 Характеристика объектов исследования.

2.2 Методы исследования азосотавляющей.

2.2.1 Методика определения стабильности раствора МФГ спектрофотометрическим методом.

2.2.2 Методика определения чувствительности раствора азотола.

2.2.3 Методика определения поверхностного натяжения исследуемой жидкости методом Вильгельми.

2.2.4 Методика определения критической концентрации мицелл о образования в растворах ПАВ кондуктометрическим методом.

2.2.5 Определение критической концентрации мицеллообразования в растворах ПАВ спектрофотометрическим методом.

2.3 Методика приготовления диазосоединений.

2.4 Способы крашения нерастворимыми азокрасителями.

2.4.1 Способы крашения хлопчатобумажных тканей.

2.4.2 Способ крашения белковых тканей.

2.4.3 Способ крашения меховых изделий.

2.5 Методы исследования процесса колорирования азокрасителями.

2.5.1 Колориметрический способ определения количества азотола.

2.5.2 Методика определения цветового тона, чистоты и светлоты.

2.5.3 Методика определения цветовых характеристик и цветовых различий.

2.5.4 Методика определения диффузионно-сорбционных показателей процесса крашения текстильных материалов и меховых изделий.

2.5.5 Методика определения рН среды при реакции азосочетания.

2.5.6 Выбор оптимальных концентраций красителей.

2.5.7 Определение капиллярности текстильных материалов.

2.5.8 Определение электрокинетического (О потенциала»волокон методом потенциала протекания.

2.6 Методики оценки физико-механических и физико-химических показателей.

2.6.1 Методика определения разрывных характеристик тканей и шкуры овчины.

2.6.2 Методика исследования степени повреждения тканей из белковых волокон.

2.6.3 Методика определения устойчивости окраски к трению тканей и шкурок овчины.

2.6.4 Методика определения устойчивости окраски к стиркам.

2.6.5 Методика испытаний устойчивости окраски к свету.

2.7 Методика исследования текстильных волокон методом атомно-силовой микроскопии (АСМ).

2.8 Математическая обработка результатов.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1 Исследования азосоставляющей.

3.1.1 Определение чувствительности и стабильности раствора МФГ спектрофотометрическим методом.

3.1.2 Определение поверхностного натяжения раствора МФГ методом Вильгельми.

3.1.3 Определение критической концентрации мицеллообразования МФГ кондуктометрическим методом.

3.2 Исследования оптимальных параметров процесса азотолирования.

3.2.1 Определение оптимальной концентрации раствора МФГ.

3.2.2 Определения диффузионно-сорбционных показателей процесса азотолирования текстильных материалов и меховых изделий.

3.2.3 Определение оптимального модуля ванны процесса азотолирования текстильных материалов и меховых изделий.

3.2.4 Определение оптимальной температуры процесса азотолирования текстильных материалов и меховых изделий.

3.2.5 Влияние плюсования на процесс азотолирования текстильных материалов.

3.2.6 Влияние температуры сушки на процесс азотолирования текстильных материалов.

3.2.7 Исследование изменения капиллярных свойств и ^-потенциала в процессе азотолирования МФГ текстильных материалов.

3.2.8 Влияние реагентов при азотолировании текстильных материалов.

3.2.9 Влияние рН среды на процесс азотолирования текстильных материалов, кожи и меха.

3.2.10 Совокупность факторов, влияющих на процесс азотолирования.

3.3 Исследования оптимальных параметров процесса сочетания.

3.3.1 Определение оптимальной концентрации диазосоставляющей при сочетании с МФГ.

3.3.2 Определение диффузионно-сорбционных показателей процесса азосочетания текстильных материалов и меховых изделий.

3.3.3 Определение оптимального модуля ванны процесса сочетания текстильных материалов.

3.3.4 Определение оптимальной температуры процесса сочетания текстильных материалов, кожи и меха.

3.3.5 Влияние рН среды на процесс азосочетания текстильных материалов, кожи и меха.

3.3.6 Совокупность факторов, влияющих на процесс сочетания.

3.4 Исследование окрашенных образцов текстильных материалов, кожи и меха к физико-химическим и физико-механическим воздействиям.

3.4.1 Определение разрывных характеристик при растяжении текстильных материалов, кожи и меха.

3.4.2 Исследование степени прочности тканей из белкового волокна, окрашенных с помощью, МФГ.

3.4.3 Определение устойчивости окрасок текстильных материалов и шкурок овчины к физико-химическим воздействиям.

3.4.4 Исследование устойчивости окрасок текстильных материалов и меха к действию света.

3.5 Исследование текстильных материалов методом атомно-силовой микроскопии (АСМ).

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка технологии колорирования тканей из белковых волокон и меховых изделий с использованием метилфлороглюцина»

Использование вторичных ресурсов выгодно с любой точки зрения. Во-первых, крайне нерационально уничтожать пригодные к повторному использованию материалы. Во-вторых, их возврат в деловой оборот значительно снижает нагрузку на экологию, а значит, улучшает нашу среду обитания. В-третьих, любое новое направление в бизнесе — это не только дополнительные поступления в бюджет страны, но и новые рабочие места. В-четвертых, получаемое в процессе переработки более дешевое сырье позволяет изготовить конкурентоспособный конечный продукт.

В настоящее время перед отечественной химической промышленностью стоит проблема по утилизации наиболее распространенного взрывчатого вещества тринитротолуола (ТНТ или тротила). Хранение боеприпасов с истекшим сроком давности запрещено международными нормами. Существующие способы утилизации ТНТ методом подрыва- или сжигания имеют негативные экологические и экономические последствия. Следовательно, нахождение путей превращения ТНТ в продукты гражданского назначения позволит решить задачу сохранения производственных мощностей этого взрывчатого вещества.

Актуальность темы

В настоящие время возникает необходимость квалифицированной утилизации значительных запасов 2,4,6-тринитротолуола (ТНТ). Одним из возможных продуктов трансформаций ТНТ является трёхатомный фенол — метил флороглюцин (МФГ). МФГ является многоцелевым техническим продуктом, который входит в состав лакообразующих и литьевых смол, термостойких термореактивных смол.

Актуальность данной- работы обусловлена перспективным использованием метилфлороглюцина в текстильной промышленности. Проведенные ранее исследования показали, что МФГ может быть успешно использован в реакции азосочетания в качестве азосоставляющего компонента в кислой среде, а следовательно небезынтересно исследование возможности применения МФГ для получения нерастворимых азокрасителей на волокнах, которые не выдерживают традиционного процесса азотолирования в щелочной среде при "холодном" крашении.

С другой стороны, промышленность предъявляет всё более жёсткие требования к колористическим и эксплуатационным характеристикам окрашенных материалов, экологическим параметрам как процесса колорирования, так и готовой текстильной продукции. В связи с этим важной задачей остаётся поиск новых современных методов и технологий крашения текстильных материалов широкой цветовой гаммы с наименьшими энергетическими и экономическими затратами.

Учитывая изложеное, разработка технологии использования МФГ в процессе синтеза нерастворимого азокрасителя на поверхности волокон представляется актуальной.

Цель и задачи исследования

Цель работы состояла в разработке методов крашения различных текстильных материалов и меха нерастворимыми азокрасителями, образующимися на волокне с использованием метилфлороглюцина, а также в изучении влияния МФГ на прочностные показатели волокон.

В соответствии с поставленной целью решались следующие задачи:

• исследование свойств раствора МФГ, определение оптимальных условий их активности и стабильности;

• исследование оптимальных концентраций и соотношений азо- и диазокомпонентов, обеспечивающих наибольшую накрашиваемо сть субстрата;

• исследование физико-химических основ взаимодействия в системе диазоль - МФГ - волокно;

• исследование влияния внешних факторов азотолирования (температуры, режима плюсования, сушка, рН, электролит) текстильных материалов и меховых изделий на качество окрасок;

• исследование влияния внешних факторов азосочетания (температура, режим плюсования, рН) текстильных материалов и меховых изделий на качество окрасок;

• изучение капиллярных и поверхностных свойств тканей, обработанных по разработанной технологии;

• определение устойчивости окраски и физико-механических характеристик текстильных материалов и меховых шкур, обработанных по разработанной технологии.

Общая характеристика методов исследования

Экспериментальные исследования по применению метилфлороглюцина в крашении проводились в лабораторных условиях. При выполнении экспериментальных исследований были использованы современные физико-химические методы анализа: спектрофотометрия, атомно-силовая микроскопия, цветоизмерительные эксперименты.

Оценку качества окрасок текстильных материалов и меховых изделий, определение колористических показателей тканей осуществляли с помощью спектрофотометра 3600с! фирмы «Минолта» (Япония) с программным обеспечением фирмы «ОпМех» (Италия). Для исследования5 поверхности текстильных волокон в работе использовали атомно-силовой микроскоп фирмы НТ-МДТ, на базе платформы «ИНТЕГРА Прима» (Россия).

Остальные экспериментальные исследования» проводились с использованием стандартных методик и в соответствии с требованиями ГОСТ. Все расчеты в работе проведены с использованием ЭВМ.

Научная новизна

В работе впервые экспериментально обоснована целесообразность использования МФГ в качестве азотола, вступающего в реакцию азосочетания в кислой среде, что позволяет проводить процессы крашения нерастворимыми азокрасителями с такими волокнами как шерсть, шелк и их смеси с химическими волокнами, с высокими прочностными характеристиками, а так же дает возможность окрашивать меховые изделия. Это позволяет расширить цветовую гамму с высокими показателями устойчивости и усовершенствовать технологию колорирования текстильных материалов из белковых волокон.

Наиболее существенные результаты в работе:

• установлены оптимальные условия активности и стабильности МФГ;

• изучены капиллярные и поверхностные свойства целлюлозных, шелковых и шерстяных тканей, обработанных МФГ;

• разработан эффективный способ применением вторсырья, и технология крашения с ним нерастворимыми азокрасителями текстильных материалов и меховых изделий;

• современными физико-химическими методами определены концентрационные и временные закономерности технологии крашения с использованием МФГ. Найдены оптимальные соотношения концентраций азо- и диазокомпонентов;

• установлены закономерности влияния основных внешних факторов крашения (температура, режим плюсования, сушка, рН, электролит) текстильных материалов и меховых изделий на качество окрасок;

• показано сохранение физико-механических характеристик текстильных материалов и меховых изделий после обработки по разработанному методу нерастворимыми азокрасителями.

Практическая значимость.

На основании проведенных экспериментальных исследований- разработана технология крашения тканей из белковых волокон и шкуры овчины меховой нетрадиционными азоидными красителями из вторичного сырья. Использование МФГ по разработанной технологии в качестве азотола позволяет избежать излишней деструкции волокон, достичь высокой стойкости окраски, обеспечить энергетическую и экономическую эффективность и экологическую безопасность в процессах колорирования. Апробация работы

Основные результаты работы доложены и обсуждены на Всероссийской научно-технической конференции студентов и аспирантов «Проблемы экономики и прогрессивные технологии в текстильной, легкой и полиграфической отраслях промышленности» (ДНИ НАУКИ-2008), СПГУТД, Санкт-Петербург, 22-25 апреля 2008г.; научно-практической конференции аспирантов университета на иностранных языках, МГТУ им. А.Н.Косыгина, Москва, 2008;. на Межвузовской научно—технической конференции аспирантов и студентов «Молодые ученые — развитию текстильной и легкой промышленности» (ПОИСК—2008), ИГТА, Иваново, 22-25 апреля 2008г.; Международной научно-технической конференции «Современные наукоемкие технологии и перспективные материалы текстильной и легкой промышленности» (ПРОГРЕСС-2008), ИГТА, Иваново, . 27-30 мая 2008г.; XIII Всероссийском симпозиуме с участием иностранных ученых «Актуальные проблемы теории адсорбции, пористости и адсорбционной селективности», РАН и ИФХЭ им. А.Н.Фрумкина, Москва - Клязьма, 20-24 апреля 2009г.; Всероссийской научно-технической конференции студентов и аспирантов «Проблемы экономики и прогрессивные технологии в текстильной, легкой и полиграфической отраслях промышленности» (ДНИ НАУКИ-2009), СПГУТД, Санкт-Петербург, 21-24 апреля 2009г.; Межвузовской; научно-технической- конференции аспирантов и студентов «Молодые ученые — развитию текстильной и легкой промышленности» (ПОИСК-2009), ИГТА, Иваново, 28-30 апреля 2009г.;. Международной научно-технической конференции: «Современные; технологии и оборудование текстильной промышленности» (ТЕКСТИЛЬ-2009); МГТУ им-:.'А*.Н'Косыгина-, Москва, 24-25 ноября 2009г.; международной научной конференции «Новое в технике и технологии текстильной и легкой промышленности», ВГТУ, Витебск, ноябрь 2009г.; Всероссийской научно-технической конференции с международным участием «Актуальные проблемы проектирования и технологии изготовления текстильных материалов специального назначения» (ТЕХТЕКСТИЛЬ-2010), ДИТУД, Димитровград, 21-22 января 2010г.; внутривузовской научной студенческой конференции «Текстиль XXI века», МГТУ имени А.Н.Косыгина, Москва; 15-19 марта 2010г.; Девятой Всероссийской научной студенческой конференции «Текстиль XXI века», МГТУ имени А.Н.Косыгина, Москва, 6-7 апреля 2010г.; Межвузовской научно-технической конференции аспирантов и студентов «Молодые ученые - развитию текстильной и легкой промышленности» (ПОИСК-2010), ИГТА, Иваново, 28-30 апреля 2010г.;

Международной научно-технической конференции «Актуальные проблемы науки в развитии инновационных технологий для экономики региона» (ЛЕН-2010), КГТУ, Кострома, 7-8 октября 2010г.; Международной научно-технической конференция «Современные технологии и оборудование текстильной промышленности» (ТЕКСТИЛЬ-2010), МГТУ им.А.Н.Косыгина, Москва, 23-24 ноября 2010г.; 63-й межвузовской научно-технической конференции молодых ученых и студентов «Студенты и молодые ученые КГТУ - производству», КГТУ, Кострома, 18-22 апреля 2011г.; Всероссийской научной конференции молодых ученых «Инновации молодежной науки», СПГУТД, Санкт-Петербург, 25-28 апреля 2011г.

Содержание представленных докладов отражено в тезисах вышеперечисленных конференций.

Публикации

По материалам диссертации опубликовано 6 статей, из них 3 - в журналах, включенных в перечень ВАК, и 17 тезисов докладов на конференциях.

На основе данной работы 08.04.2011 подана заявка № 2011113492 на патент «Способ холодного крашения нерастворимыми азокрасителями волокнистых материалов».

Структура и объем диссертационной работы

Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, методической части, экспериментальной части, выводов и списка литературы. Работа изложена на 176 страницах машинописного текста, содержит 19 таблиц, 79 рисунков. Список литературы включает 157 ссылок.

Заключение диссертации по теме «Технология и первичная обработка текстильных материалов и сырья», Тараканова, Людмила Игоревна

выводы

1. Показаны условия использования вторичного конверсионного сырья — МФГ в качестве компонента азокрасителя, образующегося на поверхности белковых волокон и выделанной меховой шкуре овчины. Доказано, что растворенный в воде МФГ проявляет свойства азотола при крашении «холодным» способом нерастворимыми азокрасителями, что позволяет осуществлять эффективное крашение волокон белкового происхождения этим не традиционным классом красителей.

2. Установлено, что в растворах МФГ проявляет поверхностно-активные свойства, что способствует улучшению капиллярных характеристик текстильных материалов и лучшему набуханию меховой шкуры, улучшая показатели окраски.

3. Обоснованы основные параметры технологии азотолирования МФГ, заключающейся в пропитке водным раствором МФГ концентрацией 5г/л для тканей в течение 3-5 минут при модуле ванны 25; и для меховой шкуры в течение 30 минут при жидкостном коэффициенте 20. Обработка проводится при оптимальной температуре для каждого вида субстрата с постепенным введением электролита. Отмечено, что слабокислая среда является оптимальной.

4. Оптимизирована технология азосочетания азотолированного МФГ субстрата. Азосочетание диазолями заключается в пропитке диазолем концентрацией 10 г/л при модуле ванны 25 для тканей и для выделанной меховой шкуры жидкостном коэффициенте 20. Определена продолжительность обработки и оптимальная температура для каждого вида волокна.

5. Определены закономерности влияния рН среды реакции азосочетания на колористические характеристики конечного продукта. Экспериментально подтверждено, что более эффективному крашению красителями на основе МФГ способствует для шёлка рН = 3,5; для шерсти рН = 4; для хлопка рН = 5; для овчины меховой шубной рН = 5,5; для кожевой ткани овчины рН = 4,5.

6. На основе комплексного анализа наиболее значимых показателей качества тканей и меховых шкур установлено, что предложенная технология крашения не оказывает заметного отрицательного воздействия на физико-механические показатели.

7. Различными физико-механическими методами показано, что нерастворимые азокрасители на основе МФГ, образуют в кислой среде более прочные химические связи с белковым волокном, обеспечивающие высокие значения устойчивости окраски к трению.

8. Разработаны физико-химические основы процесса крашения белковых изделий новым классом красителей, подобран эффективный и экономичный состав азотольного раствора и разработана технология его применения, обеспечивающая полное прокрашивание, сохраняющая колористические, физико-механические и поверхностные свойства текстильных материалов. Данная технология рекомендована для расширения цветовой гаммы текстильных и меховых изделий.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Тараканова, Людмила Игоревна, 2011 год

1. Методическое пособие по химии красителей и текстильно-вспомагательным вещестам. Синтез нерастворимых красителей на волокне / Г.С. Станкевич. -М.: МГТУ им.А.Н.Косыгина, часть 1, 2004.-15 с.

2. Парай-Кошиц Б.А. Азокрасители.-JI.: Химия, 1972.-160 с.

3. Kirst W., Neumann W. // Angew. Chem. -1954.-66, 429.

4. Германский патент 551882 (Fr. XIX, 1625)

5. Цоллингер Г. Химия Азокрасителей. Л.: Государственное науно-техническое издательство Химической литературы, I960.- 223 с.

6. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М.: Химия, 1985. - 255 с.

7. Садов Ф.И., Викторов П.П., Корчагин М.В., Матецкий А.И. Химическая технология волокнистых материалов. М.: Государственное научно-техническое издательство легкой промышленности, 1952. — 534 с.

8. Чекалкин М.А., Пассет Б.В., Иоффе Б.А. Технология органических красителей и промежуточных продуктов: Учебное пособие для учащихся химических техникумов Л.: Химия, 1980. - 471 с.

9. Клюев В.Н. // Известия ВУЗов. Технолгия текстильной промышленности.-1960.-№3., 1961. -№ 5

10. Датский патент 78228, опубликован 11.10.1954.

11. Lowenfeld R., Meli. Textilber. -1953. №4. - 324-327 с.

12. Блинов В.А. К теории и практике холодного крашения. Крашение азоамином синим О, 1941-1946: дис. канд. техн. наук. М., 1946. - 93 с.

13. Щеголева P.M., Садов Ф.И. // Текстильная промышленность.- 1959. -№ 7, С.62

14. Компоненты, образующие красители на волокне: Сб. науч. тр. / Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей (НИОПиК). М.: Химия. 1972. -8 с.

15. Ростовцев В.Е. // Текстильная промышленность. 1947. - № 9. - С. 27-28

16. Ростовцев В.Е. // Текстильная промышленность, 1946. № 1. - С. 24-27; - № 3 С. 23-24;-№4-5.-С. 28-29

17. Рахлина С.С., Струнина З.А.: Сб. рефератов Отделка Вып. VI. / ЦНИХБИ. -1952.

18. Емельянов А.Г. Прямые красители и их применение в текстильной промышленности. М.: Ростехиздат, 1963.

19. Валько Э. Коллоидно-химические основы текстильной технологии Ч. II. М.: Гизлегпром, 1940.-468 с.

20. Морыганов П.В., Ростовцев В.Е. // Хлопчатобумажная промышленность. — 1938. №11. - С. 36-42; - № 12. - С. 40-45

21. Meli. Textilber. 1927. - Kg 5. - P. 275

22. Кричевский Г.Е., Корчагин М.В., Сенахов A.B. Химическая технология текстильных материалов: Учебник для вузов, М.: Легпромбытиздат, 1985.- 498с.

23. Коган И.М. Химия красителей. М.: Госхимиздат, 1956. - 223 с.

24. Емельянов А.Г. Продукты для азоидного крашения1 в текстильной промышленности. М.: Легкая индустрия, 1967. - 299с.

25. Zitscher A. J. Soc. // Dyers an Colour. 1954. - Ka 12. - P. 530-539

26. Spiegier L. // Org. Chem. 1953. - № 10. - P. 1292-1316

27. Kirst W. // Dtsch. Textiltechnik. 1957. - № 7. - P. 413-417

28. Венкатараман К. Химия синтетических красителей. Т. 1 Л.: Госхимиздат, 1956.-803 с.

29. Морыганов П. В., Мельников Б. Н. // Текстильная промышленность. 1957, -№ 2.- С. 41-43

30. Петере Р.Х. Текстильная химия. Часть 2. М.: Легпромбытиздат, 1989. - 384 с.

31. Daruwalla E.H., Mehra R. H. // Text. Res. J. 1959. № 29. - P. 595

32. Dunn A.S. //Discuss. Faraday Soc. 1954. № 16. - P. 230

33. Dunn A.S. // J. Soc. Dyers Colour. 1957. № 73. - P. 92

34. Ростовцев В.Е. Влияние нейтральных электролитов: Научно-исследовательские труды / Министерство легкой промышленности СССР. Ивановский научно-исследовательский институт хлобчатобумажной промышленности. Том XXII. -М.: Гизлегпром. 1958. 97-115 с.

35. Покровская H.A. II Обмен техническим опытом. Отделочное производство. -1956. Сб. 10. -14-15 с.

36. Чернышев H.A. // Обмен техническим опытом. Отделочное производство. — 1956.-Сб. 10. 15-17 с.

37. Ростовцев В. Е. Влияние температуры: Научно-исследовательские труды / Министерство легкой промышленности СССР. Ивановский научно-исследовательский институт хлобчатобумажной промышленности. Том XXI. — М.: Гизтегпром. 1957. 100-103 с.

38. Плаксин С.А. // Текстильная промышленность. 1962. - № 1. - С. 57-5939. http://www.weaving-mill.ru, http://www.otkani.ru/

39. Грукова О.П. Разработка метода получения и исследование свойствазокрасителей и пигментов из замещенных анилинов — продуков химическойtмодификации 2,4,6 тринитротолуола: дисс. канд. хим. наук. - М., 2008:

40. Ушкаров В.И. Синтез и исследование свойств азосоединений на основе метилфлороглюцина: дисс. канд. хим. наук. М., 2006. ■

41. Литвин Е.Ф., Шарф В.З. Каталитическое гидрирование тринитротолуола // Российский химический журнал. 2000. - Т. 44. -№ 2. - С. 90-98

42. Gilman Coll. Ed.H. Organic Sinthesis // J. Wiley and Sons. N.Y., - 1946. - Vol. 1. -P. 541

43. Atkins W.S., Wilson J. // Org. Chem. -1986. -Vol: 51. P. 2572

44. Shevelev S.A., Shakhnes A. Kh., Ugrak B.I., Vorob'ev S.S. // Synthetic Commun. -2001.-Vol. 37.-P. 2557

45. Hein F., Wanger F. // J. Pract. Chem. -1935. P. 201 ; Chem. Ber. -1935. -Vol. 68. -P. 856- 864

46. Shevelev S.A., Shakhnes A.Kh., Ugrak B.I. // Synthetic Commun. 2001. - Vol. 31.-P. 2557-2562

47. Patent 2461498, US, Preparation of symmetrical triaminobenzene compounds / Krueger J.; application 8.12.1943.; publication 08.02.1949.

48. Patent 1492094, US, Process for the treatment of aromatics materials and products resulting therefrom / Willis A.G., James B.L.; application 19.04.1919.; publication 29.04.1924.

49. Patent 2684383, US, Preparation of symmetrical triaminobenzene compounds / Krueger J.; application 28.03.1951.; publication 08.07.1954.

50. Патент 2292329 Способ получения 2,4,6-тригидрокситолуола / Шевелев С.А., Шахнес А.Х., Воробьев С.С., заявлен 12.10.2005., опубликован 27.01.2007

51. Катаев В.А., Хисамутдинов Г.Х., Шевелев С.А., Валешний С.И., Шахнес А.Х., Баврина А.П. Получение 2,4,6-триаминотолуола и его солей с неорганическими кислотами из 2,4,6-тринитротолуола // Химическая технология. 2007.- № 8. — С. 346-351

52. Patent 4100118 US, Thermosetting resin composition / Shun-ichi Numata, Hitoshi Yokono, Junji Mukai; application 8.10.1975.; publication 11.07.1978.

53. Patent 4384101, US, Solvent-free polyurethane resin mixture / Zoltan Kovacs, Roland Schuler; application 10.07.1981.; publication 17.05.1983.

54. Patent 3756818, US, Process for forming dye images / Hayakawa Y., Satomura M, application 30.04.1971., publication 04.09.1973.

55. Patent 3756819, US, Photographic mordants / Errede L, Sinclair R, application 14.07.1971., publication 04.09.1973.

56. Patent 3904419, US, Non-silver salt photosensitive materials / Katsuyama Harumi, Ono Hisatake, application 25.05.1973., publication 09.09.1975.

57. Patent 2591542, US, Hardened photographic film of improved photographic properties / Harriman, Benjamin R., application 16.12.1948., publication 01.04.1952.

58. Кобраков К.И., Станкевич Г.С., Алексанян К.Г. Синтез и исследование некоторых производных 3,4-диаминодифенилкетонов в качестве полупродуктовили красителей для текстильных материалов // Технология текстильной промышленности. 2010. - №4. - С. 59 - 66

59. Ушкаров В.И., Кобраков К.И., Алафинов А.И., Шевелев С.А., Шахнес А.Х. Метилфлороглюцин — доступный полупродукт для синтеза азокрасителей // Химическая технология. — 2006. №8. - С. 5 - 8

60. Патент 2415892 Способ получения моно- или дисазокрасителей на основе метилфлороглюцина / Кобраков К.И., Ушкаров В.И., Алафимов А.И., Станкевич Г.С., Шевелев С.А., Шахнес А.Х., Разумев К. Э., Молоков B.JL, заявлен 17.07.2008., опубликован 10.04.2011.

61. Ушкаров В.И., Кобраков К.И., Алафинов А.И., Станкевич Г. С., Шевелев С.А., Шахнес А.Х. Красители на основе метилфлороглюцина для химических волокон //Химические волокна. 2006. - № 3. - С. 8-10.

62. С. А. Martins // Journal of Protein Chemistry. 1844. - № 94, 98

63. Griess P.//Ann. 1856. -№ 137.-P. 52; Chem. Ber. - 1885. - № 18.-P. 965

64. Германские патенты 81039 (Fr. IV, 678); 86367 (Fr. IV, 367); 89998 (Fr. IV, 681)

65. Английский патент 18429 опубликован 1994

66. Германский патент 4999294 (Fr. XIV, 1651)

67. Holzach К. Die aromatischen Verbindungen, Statgart. 1947. - P. 53

68. Wistar R., Bartlett F.D. // J. Am. Chem. Soc. 1941. - № 63. P. 413

69. Порай-Кошиц Б.А., Грачев И. В. // Журнал общей химии.- 1946.- № 16. С.571

70. Organic reaction mechanisms / Raj К Bansal / third edition -:Tata Mc Graw-Hill Publishing Company Limited., 1998. P. 295

71. Пальм B.A. // Успехи химии. 1961. - № 9. - С. 1086

72. Черкасский A.A. // ПОХ. 1938. - № 5. С. 322

73. Порай-Кошиц Б.А., Журнал общей химии, т.18 №5-8,1948г.

74. Ростовцев В.Е. Рационализация ледяного крашения на основе изучения реакции азосочетания: дисс. канд. техн. наук., М., 1940. - 153с.

75. Ростовцев В.Е. // Текстильная промышленность. 1946. - №6. - С. 31-33.

76. Порай-Кошиц Б.А., Грачев И.В. // Журнал общей химии. 1947. - №17. С. 1843.

77. Порай-Кошиц Б.А. // Журнал общей химии. 1948. - № 5-8

78. Hiickel М. // J. Soc. Dyers Colour. 1958. - № 74. - P. 640

79. Викторов П.П. Химическая технология волокнистых веществ, ч. I. — М.: Гизлегпром, 1940. 452-459 с.

80. Willshire Е. // J. Soc. Dyers. Colour. 1940. - № 6. - P. 245

81. Haass H. // Mell. Textilber. 1953. № 1. - P. 67 - 68

82. Hoffmann R. // Textil-Praxis. 1956. - № 4. - P. 388 - 393

83. Степанов A.C., Плаксин С.А. Крашение хлопчатобумажных тканей. — М.: ИвГИЗ, 1952.

84. Ростовцев В.Е. // Обмен техническим опытом. Сб. 51. 1951.

85. Плаксин С.А. Грибунина Н.А. // Текстильная промышленность. — 1958. -№ 5. С. 42 - 44

86. Thaler Н. // Mell. Textilber. 1961. - № 1. - P. 1270 - 1274

87. Gross P. // Textil-Praxis. 1955. - № 5, P. 486 - 489

88. Рахлина С.С., Беленький Л.И.: Сб. реф. Отделка, вып. III. / ЦНИХБИ. — 1952. -№ 11-16.

89. Ростовцев В.Е.: Труды ИвНИТИ. т. 19. 1954.

90. Покровская Н. А. // Обмен техническим опытом. Отделочное производство. -1957.-№2. С. 55

91. Dirkes G. // Reyon Zellwolle. 1953. - № 5. - P. 253

92. Williams G. // Amer. Dyest. Rep. 1939. № 28

93. Ruperti A. // Mell. Textilber. 1927. - № 8. - P. 942

94. Williams G. // Amer. Dyest. Rep. 1947. № 36. - P. 256

95. Alexander P., Hudson R. F. Wool its Chemistry and Physics. London. - 1954.

96. Bird C. L. Theory and Practice of Wool Dyeing. London. - 1950.

97. Порай-Кошиц А.Е.: Избранные труды / Изд. АН СССР. 1949.

98. Шапошников В. Г. Органические красящие вещества, 4-ое переработанное издание. / Под ред. Б.А. Порай-Кошица. Киев, ГИТЛ УССР. - 1954. - 520 с.

99. Патент 2005753 Глушенко С.Н., Широкий Е.И., Савчишин C.B., Шкиль O.A., Коваль О.Н. Способ получения водорастворимых азокрасителей / заявка 22.09.1992., опубликован 15.01.1994.

100. Вейганд-Хильгетаг Методы эксперимента в органической химии. М. Химия. - 1968. - 944 с.

101. Левченко А.И. // Текстильная промышленность. 1959. - № 11, - С. 60-63

102. Производство красителей в СНГ // Производственно-практический научно-популярный журнал «Евразийский химический рынок». 2008. - №7. - С. 92-100

103. Красители для текстильной промышленности: Колористический справочник под общей редакцией А.Л. Бяльского и В.В. Карпова. — М.: Химия. 1971.

104. Богословский Б.М. // Текстильная промышленность. 1951.- № 11. - С. 38-39

105. Доналдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда. Пер. с англ. Под редакцией проф. А.И. Королева. — М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1963. 655 с.

106. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. -М.: Химия, 1976.-528с.

107. Мендельсон Д.А. Химия облагораживания, отбеливания и крашения меха. -М.: Легкая индустрия, 1967. 128с.

108. Стефанович И.П., Пурим Я.А. Основы технологии меха.- М.: Гизлегпром, 1956.-320 с.

109. Бармина К.А. Обесцвечивание (отбеливание) волосяного покрова меховых шкурок : Сборник научных трудов / ВНИИМП, 1971. Сб. 17. - С. 83-98.

110. Страхов И.П., Шестакова И.С., Куциди Д.А. Химия и технология кожи и меха: Уч. Для вузов. М.: Легкая индустрия, 1979. - 504 с.

111. Чацкий П.И. Технология крашения меха и шубной овчины. М.: Легкая индустрия, 1980. -190 с.

112. Пурим Я.А. Технология выделки пушно-мехового и овчинно-шубного сырья. 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Легкая и пищевая промышленность, 1983.

113. Стефанович И.П. Технология меха, М.: Легкая индустрия, 1972. - 295 с.

114. Симонов Е.А., Пучкова Н.В., Григорьев Б.С., Решетов В.М. Обработка шубной и меховой овчины — М.: Легкая и пищевая промышленность, 1983. 184 с.

115. Кириллов ЕЛ. Цветоведение. М.: Легпромбытиздат, 1987. - 128 с.

116. Андросов В.Ф., Петрова И.Н. Синтетические красители в легкой промышленности: Справочник. М.: Легпромбытиздат, 1989. - 368 с.

117. Бородин В. Ф. Химия красителей. М.: Химия, 1981. 248 с.

118. Григорьев Б.С., Васильева А.И., Лозневая Е.С. Технология обработки меховой овчины М.: ЦНИИТЭИлегпром, 1988. - 197 с.

119. Хердт Н., Хердт X. Основы выделки, крашения и отбеливания меха с химическими материалами компании «Lowenstein». Новосиб.: «Сибпринт», 2004. - 228 с.

120. Технологические схемы обработки пушно-мехового сырья / Jos.H.Lowenstein&Sons, inc. Киров: Лона., 2006.

121. Закускин С.Г., Протасова-М.А., Романов Ю.А. Влияние ПАВ на* крашение меховой овчины смесевыми; красителями. // Кожевенно-обувная промышленность. 1992. - №6. - С. 20 - 22

122. Степкин А.П., Симонов Е.А. Улучшение равномерности и интенсивности окраски волосяного покрова меха на тканевой основе. // Кожевенно-обувная промышленность. 1980. - № 3. - С. 12-15

123. Бармина К.А., Сердюк Н.И., Кочергина В.И. Особенности крашения меха с применением различных классов красителей: Сборник. Меховая промышленность. М.: ЦНИИТЭИлегпром, 1982.

124. Мельников Б.И., Блиничева И.Б. Теоретические основы технологии крашения волокнистых материалов. -М.: Легпромиздат, 1978. — 304 с.

125. В.В. Баяндин Новые химические материалы, используемые в красильно-жировальных процессах // Кожевенно-обувная промышленность. - 2001. - № 5.

126. Бурмистров А. Г., Зайцев Б. В., Морозов А. И., Жуков В. В. Оборудование предприятий по производству кожи и меха. М.: Легкая и пищевая промышленность, 1981,- 416 с.

127. Шпак Н.В. Совершенствование процессов крашения пушно-мехового сырья на базе использования химических материалов компании 1олуепз1ет, Новосибирск, 2000.

128. Венкатарамана К. Аналитическая химия синтетическая красителей. Пер. с англ. Л.: Химия, 1979.-576с., ил. - Нью-Йорк: Джон Уайли, 1977.

129. Ланге К.Р. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ применение / под науч. ред. Л.П. Зайченко. СПб.: Профессия, 2004: - 240 е., ил.

130. Щукина Е.Л. Влияние поверхностно-активных веществ на капиллярность текстильных и нетканых материалов: дисс. канд. техн. наук. — М., 2003 115 с.

131. Волков В.А., Данюшин Г.В., Семенова Т.В. Лабораторные работы по коллоидной химии / под ред. В.А.Волкова. М., РИО МГТУ, 2000. - 222 с.

132. Шинода К., Накагава Т., Тамамуси Б., Исемура Т. Коллоидные поверхностно-активные вещества. Перевод с англ. М.: Мир, 1966. - 319 с.

133. Станкевич Г.С., Яковенко Т.И. Химия красителей и текстильно-вспомогательных веществ. Лабороторный практикум М.:МГТУ, 2001. — 68 с.

134. Базовый лабораторный практикум по химической технологии волокнистых материалов. Учеб. для вузов/ Под ред. Н.Е. Булушевой. — М.: РИО МГТУ, 2000. — 423 с.

135. Мельникова Б.Н. Отделка Хлопчатобумажных тканей. Иваново: Талка, 2003.-194-198 с.

136. Журавлева Н.В., Коновалова М.В., Куликова М.А. Колорирование текстильных материалов. М.: МГТУ им. А.Н.Косыгина, 2007, 368с.

137. Колорирование текстильных материалов. Куликова М.А., Журавлёва Н.В, Коновалова М.В.-М.:РИО МГТУ, 2000.

138. Практикум по химической технологии отделочного производства. Учебное пособие. / Под ред. Сафонов В.В М.: ГОУВПО «МГТУ имени А.Н. Косыгина», 2008. - С 552.

139. Третьякова А.Е., Сафонов B.B. Физическая химия крашения. Учебное пособие. М.: ГОУВПО «МГТУ имени А.Н. Косыгина», 2009. - С. 42-57.

140. Садов Ф.И. и др. Лабораторный практикум по химической технологии волокнистых материалов / Под ред. Ф.И. Садова. М.: Гизлегпром, 1963.- 428с.

141. Новорадовская Т.С. Лабораторный практикум по химической технологии текстильных материалов. Учебное пособие для вузов / Под ред. Т.Е. Кричевского. М.: 1994. с.

142. Волков В.А. Коллоидная химия. Поверхностные явления и дисперсные системы. -М.: МГТУ им. А.Н.Косыгина, 2001. 640 с.

143. Cappella В., Dietler G. Force-distance curves by atomic force microscopy. // Surface Science Reports 1999. - № 1. - P. 34.

144. Миронов В.Л. Основы сканирующей зондовой микроскопии / Учебное пособие для студентов старших курсов высших учебных заведений. Российская академия наук, Институт физики микроструктур. Нижний Новгород, 2004.110 с.

145. Агеев A.A., Волков В.А. Поверхностные явления и дисперсные системы в производстве текстильных материалов и химических волокон. М.: МГТУ им. А.Н.Косыгина, 2004. - 464 с.

146. Волков В.А., Агеев A.A., Щукина Е.Л. Влияние поверхностно-активных веществ на смачивание текстильных материалов. // Тезисы докладов II Международной конференции «Коллоид-2003» Успехи коллоидной химии и физико-химической механики — Минск, 2003 С. 192.

147. Щукина Е.Л., Волков В.А., Агеев A.A., Влияние природы волокон на смачивание текстильных материалов. // Тезисы докладов II Международной конференции «Коллоид-2003» Успехи коллоидной химии и физико-химической механики Минск, 2003 — С. 70.

148. Сафонов В.В. Электронные процессы в отделке тканей: Монография. М.: Легпромбытиздат, 1995. — 160 с.

149. Шустов Ю.С., Курденкова А.В. Разработка методов прогнозирования физико-химических свойств хлопчатобумажных тканей: Монография. М.: МГТУ им. А.Н.Косыгина 2006. - 208 с.

150. Текстильное материаловедение (текстильноые полотна и изделия): Учебник для вузов/ Г. Н. Кукин, А.Н. Соловьев, А.И. Кобляков. 2-е издание, - М.: Легпромбытиздат, 1992. - 272 с.

151. Новорадовская Т.С., Садова С.Ф. Химия и химимческая технология шерсти. -М.: Легпромбытиздат, 1986.

152. Ростовцев В. Е. // Текстильная промышленность. 1953. - №7. - С. 33-34