Разработка синтетических подходов к циклозамещенным триангуланам и циклическим дициклопропилиденам на основе циклооктаполиенов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Зефиров, Алексей Николаевич

• Зефиров, Алексей Николаевич
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Зефиров, Алексей Николаевич

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

Глава 1. Литературный обзор. Методы синтеза триангуланов

1.1. Цепные триангуланы

1.2. Разветвленные триангуланы

1.2.1. "Алленовый"метод синтеза

1.2.2. Присоединение хлорэтилкарбенов как ключевая

стадия в синтезе разветвленных триангуланов

1.2.3. "Блок"-метод

1.2.4. Реакция Кулинковича как основополагающая стадия в синтезе спироциклопропанированных

дициклопропилиденов и разветвленных триангуланов

1.3. Циклозамещенные и циклические триангуланы 17 Глава 2. Обсуждение полученных экспериментальных результатов

2.1. Общая постановка задачи

2.2. Реакция дегидрогалогенирования в ряду аддукгов дихлоркарбена с циклоокгеном и его периферически

циклопропанированными аналогами

2.2.1. Синтезы исходных дихлорциклопропанов 1-3

2.2.2. Реакции дегидрогалогенирования трициклических дихлорциклопропанов 1-3

2.3. Разработка синтетических подходов к

циклическим дициклопропилиденам

2.3.1. Синтез циклозамещенных дициклопропилиденов

на основе реакции Кулинковича

2.3.2. Реакция 2,2-дибромтрицикло[7.1.01,9.01,3]декана с

метиллитием. Синтез бицикло[7.1.0]декадиена-1,2

2.4. Разработка подходов к синтезу циклических

дициклопропилиденов на основе циклооктатетраена

2.4.1. Циклопропанирование циклооктатетраена

(обсуждение литературных данных)

2.4.2. Присоединение дигалокарбенов к циклооктатетраену

2.4.3. Циклопропанирование циклооктатетраена

2.4.4. Синтез циклического дициклопропилидена -

пентацикло[9.1.0.02'4.05,7. Ф10]додека-1-ена

2.4.5. Синтез полициклического дибромида 39 и

реакция его дегидробромирования

Глава 3. Квантовохимическое исследование напряженности триангуланов методом гомодесмотических реакций

(обсуждение расчетных данных)

Глава 4. Экспериментальная часть

4.1. Реакции дегидрогалогенировании в ряду аддукгов дихлоркарбена с циклооктеном и его периферически

циклопропанированными аналогами

4.2. Синтез циклозамещенных производных дициклопропилидена

по реакции Кулинковича

4.3. Реакция 2,2-дибромтрицикло[7.1.01,9.01,3]декана с метиллитием:

синтез бицикло[7.1.0]декадиена-1,2 и дибромтриангулановая перегруппировка

4.4.Разработка подходов к синтезу циклических дициклопропилиденов

на основе циклооктатетраена

4.4.1. Циклопропанирование циклооктатетраена

4.4.2. Циклоприсоединение дигалокарбенов к циклооктатетраену

4.4.3. Синтез пентацикло[9.1.0.02,4.05'7.08,10]додека-1-ена, напряженного

олефина с бициклопропилиденовым фрагментом в восъмичленном цикле

4.4.4. Синтез полициклического дибромида и реакция его дегидрогалогенирования 90 Выводы 92 Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка синтетических подходов к циклозамещенным триангуланам и циклическим дициклопропилиденам на основе циклооктаполиенов»

ВВЕДЕНИЕ

Полициклические напряженные углеводороды, в состав которых входят малые циклы, обладают необычными свойствами, повышенными энтальпиями образования и давно привлекают внимание химиков [1-4]. Особый интерес представляют спиросо-члененные структуры, содержащие трехчленные циклы [5-7]. Возникновение в молекуле одного или более спироцентров приводит к значительному увеличению внутреннего напряжения молекулы, что делает их исключительно привлекательными объектами для экспериментального изучения.

В 1990 году полиспироциклопропаны - соединения, состоящие только из спиросо-члененных трехчленных циклов - были выделены в новый класс циклопропановых соединений и названы триангуланами [8].

V

И

п

(СН2)т

4а

"(СН2)Г

4 Ь

к

V

п

т

4с

Н. С. Зефировым с сотрудниками [8,9], а позднее и А. де Майере с С. И. Кожушковым [10,11] были разработаны общие подходы к синтезу ациклических триангуланов: цепных (1, ЦТ) и разветвленных (2, РТ), изучены их стереохимия [8] и свойства.

На сегодняшний день актуальным является разработка подходов к синтезу циклических триангуланов (ЦкТ) типа 3, однако решение этой задачи экспериментально сложно и пока проблематично. Согласно расчетам, циклические триангуланы обладают экстремально высокими значениями энергии напряжения (более 200 ккал/моль) и только [8]-циклический триангулан (3, п=3) может рассматриваться как довольно реальная структура для синтеза.

Один из возможных синтетических подходов к циклическим триангуланам состоит в получении различных типов (4а-с) так называемых циклозамещенных триангуланов (ЦзТ), поскольку введение метиленовых мостиков в молекулы ЦкТ снижает их внутреннее напряжение, а образующиеся при этом соединения синтетически более доступны.

Н. С. Зефировым с сотрудниками [12] был разработан метод синтеза восьми-членных ЦзТ типа 4а и 4Ь на основе циклооктена и циклооктадиена-1,5, заключающийся в их последовательном периферическом циклопропанировании. Стадия роста спироцепи по периметру циклической молекулы основана на повторении реакций присоединения бромкарбена к циклоолефину и дегидробромирования аддукта. Соответствующие циклические метиленполиспироциклопропаны образуются с хорошими выходами на первых стадиях, однако, понижаются по мере накопления малых циклов в спироцепи. Так, этим методом была получена серия ЦзТ с числом спироточек от 2 до 4 в своем составе [12], а максимальное число трехчленных циклов, которое удалось ввести по периметру восьмичленной молекулы равно 5 [13].

Другие подходы к синтезу триангуланов циклического строения (4а-с) могут быть основаны на реакциях [ 1+2]-циклоприсоединения к циклическим полиенам с одновременным введением нескольких трехчленных циклов и с последующим генерированием кратной(ых) связи(ей) в полициклической молекуле для заключительного циклопропани-рования. И здесь возникает еще одна важная синтетическая проблема, связанная с получением уникальных олефинов - циклических дициклопропилиденов, в которых кратная связь генерируется между двумя трехчленными циклами в основной циклической молекуле. Речь идет об олефинах типа 5а-с1 и родственных олефинах, которые не были известны даже в модельных вариантах.

5а 5Ь 5с 5(1

В целом, получение полициклических циклопропансодержащих олефинов рассматривается нами как важная теоретическая и синтетическая задача, так как именно такие структуры являются непосредственными синтетическими предшественниками циклических триангуланов.

Данная работа является продолжением исследований в области синтеза и химии алициклических триангуланов и посвящена разработке способов получения полициклических напряженных олефинов на основе циклооктаполиенов. Предварительно предполагалось выполнить квантово-химическое исследование триангулановых структур с целью предсказания их энергетических параметров.

Литературный обзор посвящен химии триангуланов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Зефиров, Алексей Николаевич

ВЫВОДЫ

1) В продолжение изучения проблемы синтеза циклических триангуланов были выполнены расчетные исследования, а так же разработаны синтетические подходы к их непосредственным предшественникам - полициклическим дициклопропилиденам на основе реакции [1+2]-циклоприсоединения карбенов к циклооктаполиенам.

2) Изучены реакции дегидрогалогенирования в ряду изомерных аддуктов дихлор-карбена с циклооктеном и его периферически циклопропанированными аналогами. Установлено, что такие реакции не сопровождаются скелетными перегруппировками, а приводят к дальним перемещениям двойных связей с сохранением трехчленных циклов.

3) Аддукты циклооктена и бицикло[6.1.0]нона-1-ена с диазоуксусным эфиром изучены в реакции с этилмагнийбромидом в присутствии изо-пропилата титана (реакция Кулинковича). Синтезированы соответствующие полициклические циклопропанолы, на основе которых разработан подход к циклозамещенным дициклопропилиденам и триан-гуланам.

4) Изучена реакция 2,2-дибромтрицикло[7.1.01,9.01,3]декана с метиллитием. Впервые получен циклический аллен, в котором циклопропановый фрагмент непосредственно связан с кумуллированными двойными связями.

5) На основе циклооктатетраена разработаны синтетические подходы к получению ряда модельных полициклических галогенциклопропановых структур для синтеза цикло-замещенных дициклопропилиденов.

6) Осуществлен синтез пентацикло[9.1.0.02'4.05Л08ЛО]додека-1 -ена - первого представителя высоконапряженных олефинов, содержащих дициклопропилиденовый фрагмент в восьмичленном цикле. Показана принципиальная возможность синтеза триангула-новых структур путем [1+2]-циклоприсоединения карбенов к дициклопропилиденовой кратной связи.

7) Синтезирован 3,9-дибромпентациклододекан и изучена реакция его дегидробро-мирования. Показана принципиальная возможность осуществления синтеза уникальных соединений, содержащих два дициклопропилиденовых фрагмента в восьмичленном цикле.

8) Выполнены расчеты и сделан сравнительный анализ энергетических параметров в ряду триангуланов с использованием полуэмпирических квантово-химических методов АМ-1 и РМ-3, а так же с помощью аддитивный схем. Разработаны гомодесмотические уравнения для оценки спиро-напряжения в ряду цепных, разветвленных и циклических триангуланов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Зефиров, Алексей Николаевич, 1999 год

СПИСОК ЛИ\ТЕРАТУРЫ

1. A. Greenberg, J. Е. Liebman, Strained Organic Molecules, Acad. Press, New York, 1978, 416 p.

2. H. Wong, M-Y. Hon, C. W. Tse, Y. Yip, Chem. Rev., 1989, 89, 165.

3. B. Trost, Topic in current chemistry, 1986, 133, 1.

4. J. Liebman, A. Greenberg, Chem. Rev., 1989, 89, 1225.

5. Ю. В. Томилов, В. А. Докичев, У. M. Джемелев, О. М. Нефедов, Yen. химии, 1993, 62, 847.

6. L. Fitjer, Angew Chem., 1976, 88, 803; L. Fitjer, Chem. Ber., 1982, 115, 1047.

7. J. M. Denis, P. Le Perchec, J. M. Conia, Tetrahedron, 1977, 33, 399.

8. N. S. Zefirov, S. I. Kozhushkov, T. S. Kuznetsova, О. V. Kokoreva K. A. Lukin, В. I. Ugrak, S. S. Tratch, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7702.

9. H. С. Зефиров, Т. С. Кузнецова, А. Н. Зефиров, Изв. АН, Сер. хим., 1995, 9, 1613.

10. A. de Mejere, S. I. Kozhushkov, In Halton, B(ed), Advances in Strain in Organic Chemistry, JAI Press Ltd., London, 1995, 225 p.

11. S. I. Kozhushkov, A. de Mejere, In Houben-Weyl, E-17b, Thieme, Stuttgart, 1997, 1695.

12. Т. С. Кузнецова, О. В. Еременко, О. В. Кокорева, Е. Б. Аверина, А. Н. Зефиров, Н. С. Зефиров, Журн. орг. химии, 1997, 33, 916.

13. Т. S. Kuznetsova, О. Е. Eremenko, О. V. Kokoreva, G. V. Zatonsky, N. S. Zefirov, Mendeleev Commun., 1994, 172.

14. G. Gustavson, J. Prakt. Chem., 1896, 54, 104.

15. H. С. Зефиров, К. А. Лукин, С. И. Кожушков, Т. С. Кузнецова, А. М. Домарев, И. М. Сосонкин, Журн. орган, химии, 1989, 25, 312.

16. L. Fitjer, J. М. Conia, Angew Chem., 1973, 85, 349, 832.

17. P. Le Perchec, J. M. Conia, Tetrahedron Lett., 1970, 1587.

18. J. M. Denis, C. Girard, J. M. Conia, Synthesis, 1972, 549.

19. J. Erden, Synth. Commun., 1986, 16, 117.

20. К. А. Лукин, H. С. Зефиров, Журн. орган, химии, 1987, 23, 2548; К. А. Лукин, Т. С. Кузнецова, С. И. Кожушков, В. А. Пивень, Н. С. Зефиров, Журн. орган, химии, 1988, 24, 1644.

21. Н. С. Зефиров, К. А. Лукин, С. И. Кожушков, Т. С. Кузнецова, А. М. Домарев, И. М. Сосонкин, Журн. орган, химии, 1989, 25, 312.

22. L. Fitjer, Chem. Ber., 1982, 115, 1035.

23. К. А. Лукин, А. А. Андриевский, А. Ю. Масунова, H. С. Зефиров, ДАН СССР, 1991, 316, 379.

24. К. A. Lukin, A. Yu. Masunova, В. I. Ugrak, N. S. Zefirov, Tetrahedron, 1991, 47, 5769.

25. K. A. Lukin, S. I. Kozhusbkov, A. A. Andrievsky, В. I. Ugrak, N. S. Zefirov, J. Org. Chem., 1991, 56, 6176.

26. K. A. Lukin, S. I. Kozhushkov, A. A. Andrievsky, В. I. Ugrak, N. S. Zefirov., Mendeleev Commun., 1992, 51.

27. S. Zollner, H. Buchholz, R. Boese, R. Gleiter, A. de Meijere, Angew. Chem., 1991, 103 1544.

28. N. S. Zefirov, S. I. Kozhushkov, В. I. Ugrak, K. A. Lukin, О. V. Kokoreva, D. S. Yufit, Yu. T. Struchkov, S. Zoellner, R. Boese, A. de Meijere, J. Org Chem., 1992, 57, 701.

29. A. de Meijere, S. I. Kozhushkov, T. Spaeth, N. S. Zefirov, J. Org. Chem., 1993, 58, 502.

30. S. I. Kozhushkov, T. Haumann, R. Boese, A. de Meijere, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1993,32, 401.

31. С. И. Кожушков, Д. С. Юфит, К. А. Лукин, Р. Безе, А. де Мейере, Ю. Т. Стручков, Н. С. Зефиров, ДАН СССР, 1991, 320, 104.

32. К. A. Lukin, S. I. Kozhushkov, N. S. Zefirov, D. S. Yufit, Yu. T. Struchkov, Acta Cryst., 1993, B49, 704.

33. S. I. Kozhushkov, T. Haumann, R. Boese, A. de Meijere, Angew. Chem., 1993, 105, 426.

34. С. И. Кожушков, Получение и использование в органическом синтезе дициклопропили-дена и его производных. Автореферат докт. Диссерт. Москва, 1998.

35. О. Г. Кулинкович, С. В. Свиридов, Д. А. Василевский. Т. Притыцкая, Журн. орган, химии, 1989, 25, 2244.

36. О. G. Kulinkovich, S. V. Sviridov, D. A. Vasilevskii, Synthesis, 1991, 234.

37. О. Г. Кулинкович, С. В. Свиридов, Д. А. Василевский. Журн. орган, химии, 1993, 29, 55.

38. Е. J. Corey, S. AchyuthaRao, М. С. Noe, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9345.

39. А. де Майере, С. И. Кожушков, А. Ф. Хлебников, Журн. Орг. Химии, 1996, 32, 1607.

40. N. S. Zefirov, Т. S. Kuznetsova, О. Е. Eremenko, О. V. Kokoreva, G. V. Zatonsky, В. I. Ugrak, J. Org. Chem., 1994, 59, 4087.

41. N. S. Zefirov, T. S. Kuznetsova, О. E. Eremenko, О. V. Kokoreva, Mendeleev Commun., 1993, 91.

42. К. В. Wiberg, J. V. McClusky, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 5411.

43. К. B. Wiberg, N. McMurdie, J. V. McClusky, Ch. M. Hadad, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10653.

44. L. Skattebol, J. Org. Chem., 1966, 31, 2789.

45. К. B. Wiberg, A. Chaves, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8052.

46. L. Skattebol, Tetrahedron Lett., 1979, 1261.

47. M. S. Baird, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 197.

48. U. H. Brinker, J. Strtn,Angew. Chem., 1980, 92, 641.

49. R. Boese, D. Blaser, K. Gomann, U. H. Brinker, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1501.

50. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, M. Regitz Ed., Thieme: Stuttgart, 1989, E19, 465.

51. T. Mierbach, H. Wuster, U. H. Brinker, J. Org. Chem., 1993, 58, 6520.

52. T. Mierbach, U. H. Brinker, J. Org. Chem., 1993, 58, 6527

53. T. S. Kuznetsova, О. E. Eremenko, О. V. Kokoreva, G. V. Zatonsky, N. S. Zefirov, Mendeleev Commun., 1994, 172.

54. О. В. Еременко, Синтез циклозамещенных триангуланов, содержащих восъмичлен-ный цикл, Автореф. к. д., Москва, 1994.

55. Т. С. Кузнецова, О. В. Еременко, О. В. Кокорева, Г. В. Затонский, Н. С. Зефиров, Изв. АН, Сер. хим., 1996, 7, 1753.

56. Н. Michaelsen, Die Spiropentane - Einheit als FlugeIgruppe in Hussigkristallinen Verkindungen, Dissertation, Gottingen, 1994.

57. Э. Демлов, 3. Демлов, Межфазный катализ, Москва, Мир, 19876 485 с.

58. Т. С. Shields, В. A. Shoulders, J. F. Krause, С. L. Osborn, P. D. Gardner, J. Amer. Chem. Soc., 1965, 87, 3026.

59. J. Arct, B. Migay, Tetrahedron, 1981, 37, 953.

60. P. P. Костиков, A. П. Молчанов, Журн. орг. химии, 1996, 32, 33.

61. T. S. Shields, W. E. Billups, J. Amer. Chem. Soc., 1968, 90, 4749.

62. W. E. Billups, B. A. Baker, W. Y. Chow, K. H. Leavell, E. S. Lewis, J. Org. Chem., 1974, 39, 274; 1975, 40, 1702.

63. A. R. Browne, В. Halton, Tetrahedron, 1977, 33, 345.

64. W. E. Billups, L. E. Reed, Tetrahedron Letters, 1997, 26, 2239.

65. Ch. J. Ransom, С. В. Reese, Chem. Commun., 1975, 970.

66. W. E. Billups, К. H. Leavell, W. Y. Chow, E. S. Lewis, J. Amer. Chem. Soc., 1972, 94, 1770.

67. Ю. В. Томилов, В. Г. Бордаков, И. Е. Долгий, О. М. Нефедов, Изв. АН Сер. хим., 1984, 582.

68. К. А. Лукин, Н. С. Зефиров, Журн. орг. химии, 1988, 24, 1648.

69. Р. Р. Костиков, А. П. Молчанов, Журн. орг. химии, 1975, 11, 1861.

70. A. R. Pinder, Synthesis, 1980, 6, 425.

71. С. L. Osborn, Т. S., Shields, В. A. Shoulders, J. F. Crause, H. V. Cortez, P. D. Gardner, J. Amer. Chem. Soc., 1965, 87, 3158.

72. Ю. В. Томилов, Т. JI. Митенина, А. И. Луценко, И. Е. Долгий, С. П. Колесников, О. М. Нефедов, Изв. АН Сер. хим., 1986, 77.

73. А. Е. Derome, Modern NMR Techniques for Chemistry Research, Pergamon Press, Oxford, 1987, 280 p.

74. H. С. Зефиров, В. M. Соколов, Yen. химии, 1967, 36, 243.

75. S. Akiyoshi, Т. Matsuda, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 2476.

76. S. Arora, B. Binger, Synthesis, 1974, 801.

77. К. А. Лукин, А. Ю. Масунова, С. И. Кожушков, Т. С. Кузнецова, Н. С. Зефиров, Журн. орг. химии, 1991, 27, 488.

78. R. P. Johnson, Chem. Rev., 1989, 89, 1111.

79. L. Skattebol, S. Salomon. Org. Synth, 1969, 49, 35.

80. M. S. Baird, С. B. Reese, Tetrahedron, 1976, 32, 2153.

81. D. E. Minter, G. J. Fonken, Tetrahedron Lett., 1977, 1717; 1977, 4149.

82. D. E. Minter, G. J. Fonken, F. T. Cook, Tetrahedron Lett., 1979, 711.

83. H. J. Loozen, W. A. Castenmiller, E. J. Buter, H. M. Buck, J. Org. Chem, 1976, 41, 2965.

84. О. M. Нефедов, Л. Г. Мечников, Химия карбенов, М. Химия, 1990, 303 с.

85. К. A. Lukin, N. S. Zefirov, D. S. Yufit, Yu. T. Struchkov, Tetrahedron, 1992, 48, 9977.

86. G. M. Sheldrick, SHELXTL PLUS. PC version, Siemens Analytical X-Ray Instruments, Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1989.

87. T. J. Katz, P. J. Garratt, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 2852.

88. E. A. LaLancette, R. E. Benson, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 2853.

89. T. Sasaki, K. Kanematsu, Y. Yukimoto, J. Org. Chem., 1974, 39, 455.

90. F. J. Liotta, G. VanDuyne, В. K. Carpenter, Organometallics, 1987, 6, 1010.

91. S. Akiyoshi, T. Matsuda, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 2476.

92. E. Vogel, Angew. Chem., 1961, 73, 548.

93. Ю. В. Томилов, Т. Л. Митенина, А. И. Луценко, И. Е. Долгий, С. П. Колесников, О. М. Нефедов, Изв. АН, Сер. хим., 1986, 77.

94. Т. J. Katz, P. J. Garratt, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 5194.

95. G. Boche, H. Weber, D. Martens, A. Bieberbach, Chem. Ber., 1978, 111, 2480.

96. E. V. Dehmlow, G. C. Ezimora, Tetrahedron Lett., 1970, 1047.

97. E. V. Dehmlow, J. Schonefeld, LiebigsAnn. Chem., 1971, 744, 42.

98. E. V. Dehmlow, H. Klabuhn, E-C. Haas, LiebigsAnn. Chem., 1973, 1063.

99. E. V. Dehmlow, M. Lissel, LiebigsAnn. Chem., 1979, 181.

100.K. А. Лукин, А. А. Андриевский, А. Ю. Масунова, H. С. Зефиров, ДАН СССР, 1991, 316, 379.

101.К. М. Crecely, V. S. Watts, J. H. Goldstein, J. Mol. Spectr., 1969, 30, 184.

102.E. V. Dehmlow, H. Lustinetz, LiebigsAnn., 1996, 12, 2065.

103.J. D. Cox, G. Pilcher, Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds, Academic Press, New York, 1970.

104.W. J. Hehre, R. Ditchfield, L. Radom, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc., 92, 4796.

105.D. A. Ponomarev, V. V. Takhistov, J. Chem. Educ., 1997, 74, 201.

106.R. Fuchs, J. Chem. Educ., 61, 133.

107.P. George, M. Trachtman, C. W. Bock, Brett A. M., Tetrahedron, 1976, 32, 317.

108.J. P. Dill, A. Greenberg, J. F. Liebman, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 6814.

109.E. L. Eliel, S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, NY, 1994, 675 p.

110.D. D Perrin., W. Armarego, D. R. Perrin, Purification of laboratory camicals, Oxford et al.: Pergamon Press, 1966,362р.

111.Т. С. Кузнецова, О. В. Еременко, О. В. Кокорева, Н. С. Зефиров, Журн. орг. химии, 1997, 33, 929.

112.W. Е. Doering, А. К. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 6162.

113.У. Джонсон, У. Шнейдер, Синтезы органических препаратов, ИЛ, Москва, 1959, 2, 378 с.

114.Ю. В. Томилов, В. Г. Бордаков, И. Е. Долгий, О. М. Нефедов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1984, 582.

115.Х. М. Колнаун, Д. Холтон, Д. Томпсон, М. Твигг, Новые пути органического синтеза. Практическое использование переходных металлов, Химия, Москва, 360 с.

116.К. А. Кочетков, Н. Н. Землянский, М. И. Шевердина, Е. М. Панов, Методы эле-менторганической химии. Германий, олово, свинец, Наука, Москва, 1968, 458 с.