Разработка процесса получения бензола гидродеалкилированием ароматического кислородсодержащего сырья тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.04, кандидат технических наук Ковешников, Анатолий Витальевич

• Ковешников, Анатолий Витальевич
• кандидат технических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат технических наук Ковешников, Анатолий Витальевич

Введение.

1 Литературный обзор.

1.1 Характеристика продукта.

1.2 Области потребления бензола.

1.3 Технологии поучения бензола.

1.3.1 Коксование угля.

1.3.2 Риформинг.

1.3.3 Переработка пироконденсата.

1.4 Альтернативные источники сырья получения бензола.

1.4.1 Коксохимическое производство.

1.4.2 Ароматизация углеводородных газов.

1.4.3 Производство толуола.

1.4.4 Отходы производств.

1.5 Разделение неидеальных смесей экстрактивной ректификацией.

Постановка задачи.

2 Объекты и методы исследования.

2.1 Описание схемы получения бензола.

2.2 Характеристика сырьевых фракций.

2.3 Требования к отдельным узлам.

2.4 Моделирование и методы расчета технологической схемы.

3 Исследование процесса дегидроксилирования фенольных соединений в условиях термического деалкилирования БТК-фракции.

3.1 Объект исследования.

3.2 План проведения лабораторных экспериментов.

3.3 Описание лабораторной установки.

3.4 Методика проведения эксперимента.

3.5 Химизм процесса.

3.6 Результаты экспериментов и их обсуждение.

3.7 Модель превращения ароматических углеводородов.

3.8 Результаты экспериментальных исследований.

4 Модернизация производства.

4.1 Предварительные расчеты.

4.2 Дополнительное сырье — фенольные фракции.

4.3 Узел экстрактивной ректификации бензола.

4.3.1 Выбор экстрактивного агента.

4.3.2 Определение варианта разделения.

4.4 Реконструкция узла подогрева сырья гидродеалкилирования.

4.5 Увеличение производительности до 180 тыс. тонн в год.

4.6 Результаты реконструкции производства бензола.

5 Выводы.

Список сокращений и условных обозначений.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка процесса получения бензола гидродеалкилированием ароматического кислородсодержащего сырья»

Актуальность работы

Бензол одно из базовых веществ нефтехимии, из которого производится широкий спектр важной продукции: полимеры, смолы, красители, пестициды и др.

Основные источники получения бензола - фракция жидких продуктов пиролиза (пироконденсат), продукты риформинга нефтяных фракций и жидкие продукты коксохимических производств. Наибольшее количество бензола нефтяного в России производится из жидких продуктов пиролиза углеводородного сырья.

В нашей стране широкое распространение получил процесс термического или каталитического гидродеалкилирования гидростабилизированной и гидроочищенной БТК-фракции пироконденсата. Процесс реализован на 5 предприятиях.

Выход жидких продуктов напрямую зависит от сырья пиролиза. Тенденция последнего времени — замена более дорогих прямогонных бензинов, для которых характерен высокий выход пироконденсата, на легкие углеводородные фракции, такие как широкая фракция легких углеводородов (ШФЛУ), сжиженный пропан бутан технический (СПБТ), этан и др. Данное обстоятельство (уменьшение количества вырабатываемого пироконденсата) привело к проблеме спада производства бензола гидродеалкилированием на существующих предприятиях. Тем временем наблюдается рост спроса на данный продукт, как на отечественном, так и мировом рынке.

Решение задачи восполнения количества получаемого бензола решается предприятиями путем использования жидких продуктов пиролиза с этиленовых производств, не имеющих в своей структуре установок гидродеалкилирования. Однако наличие данного сырьевого ресурса на рынке ограничено.

Альтернативный путь восполнения и увеличения производительности — реализация стратегии использования вторичных сырьевых ресурсов (побочных продуктов и отходов различных производств). Исходя из этого, актуальной задачей является поиск подходящего сырья для получения целевого продукта по имеющейся, промышленно воплощенной, технологии и модернизация существующего производства для возможности включения дополнительных ресурсов.

В рамках работы на примере производства получения бензола термическим гидродеалкилированием решена задача восполнения и увеличения количества получаемого продукта при использовании стратегии привлечения отходов (феноль-ных и коксохимических производств) с минимальной реконструкцией существующего производства (дополнение процесса узлами подготовки дополнительного сырья и выделения бензола из БТК—фракции). Одновременно решается проблема утилизации отходов различных производств, не имеющих в настоящее время рационального и эффективного использования, а также представляющих опасность для окружающей среды (фенолы).

Цель работы

Учитывая изложенные положения, сформулированы основные цели работы:

1) выявление дополнительных источников сырья, как традиционных (ароматические углеводороды), так и ранее не использовавшихся (кислородсодержащие ароматические соединения и др.), для привлечения в процесс получения бензола из пироконденсата термическим гидродеалкилированием;

2) определение рабочих условий процесса посредством экспериментальных исследований термического гидродеалкилирования смешанного сырья различного происхождения;

3) разработка технологии получения бензола из сырья различной природы с одновременным увеличением выработки целевого товарного продукта на 53% сверх проектного показателя (до 180 тыс. тонн в год) на базе промышленного производства.

Научная новизна работы

Разработана общая стратегия модернизации химических производств на базе системного подхода к решению задачи увеличения выработки товарного продукта в рамках существующей технологии за счет применения дополнительного сырья, не имеющего в данный момент рационального, эффективного использования.

Рекомендованы дополнительные сырьевые ресурсы (отходы и побочные продукты фенольных и коксохимических производств) для привлечения на существующие производства получения бензола термическим гидродеалкилированием с целью повышения их производительности до проектных значений и выше.

Определены условия совместного проведения процессов гидродеалкилиро-вания и гидродегидроксилирования, обеспечивающие высокие выход бензола (4595%) и степени превращения исходных веществ (85-95%), на основании анализа результатов лабораторных экспериментов и предложенной кинетической модели.

Предложена математическая модель парожидкостного равновесия на базе уравнения №1ТЬ, адекватно описывающая процессы разделения многокомпонентных смесей производства бензола термическим гидродеалкилированием. Воспроизведение промышленных показателей осуществляется с погрешностью не более 3%.

Разработаны научно обоснованные технологические решения, позволяющие расширить спектр перерабатываемого сырья, за счет привлечения фенолсодержа-щих фракций, являющихся отходами различных производств, и концентрата ароматических углеводородов, а также увеличить производительность по бензолу без полной реконструкции производства.

Практическая значимость работы

Разработана технология совместной переработки ароматических фракций (пироконденсат, сырой коксохимический бензол, фракции с риформинга, КАУ) и кислородсодержащей ароматики (отходы фенольных и коксохимических производств) с получением бензола.

Предложены технологические решения, позволяющие: перерабатывать сырье различной природы с получением бензола на существующем оборудовании при условиях промышленного процесса гидр од валютирования; увеличить мощность производства бензола до 180 тыс. тонн в год, что выше проектной на 53%, за счет привлечения дополнительных ресурсов без замены основного дорогостоящего оборудования; снизить потери бензола в результате побочных реакций на 2-3%; повысить энергетическую автономность, эффективность использования тепловой энергии и увеличить мощность печи реконструкцией стадии подогрева сырья гидродеалкилирования.

Результаты исследований предлагается использовать при реконструкции установки получения бензола на заводе Мономер (ОАО «Салаватнефтеоргсинтез»).

На предприятии уже внедрены отдельные рекомендации: проведена замена печи подогрева сырья гидродеалкилирования и установлен испаритель. Аналогичная модернизация также может быть проведена на установке переработки пироконден-сата ОАО «Сибур-Нефтехим», а также учтена при разработке новых производств.

Общая стратегия модернизации существующего технологического процесса, примененная в работе для восполнения количества получаемого бензола термическим гидродеалкилированием, может быть использована при решении аналогичных задач для других процессов, а также эффективного использования побочных продуктов и отходов различных производств, не находящих рационального применения и (или) содержащие опасные вещества.

Апробация работы

Основные материалы диссертационной работы доложены на 5 конференциях: II молодежной научно-технической конференции «Наукоемкие химические технологии» (Москва, 2007); «Нефтепереработка и нефтехимия - 2007»: международной научно-практической конференции (Уфа, 2007); отраслевых «Конференциях по работе производств этилена и бензола» (Москва — 2005, Звенигород — 2007); Московской международной конференции «Бензол 2006» (Москва, 2006).

Публикации

Основные результаты работы изложены в 8 публикациях: 1 статья опубликована в журнале, рекомендованном ВАК РФ («Нефтепереработка и нефтехимия»), 1 патент РФ, тезисы 5 докладов на конференциях.

Объем и структура работы

Диссертация состоит из введения, 4 глав, выводов, списка литературы и приложения. Работа изложена на 122 страницах машинописного текста, включает 34 таблиц и 19 рисунков. Библиографический список содержит 143 наименования.

Заключение диссертации по теме «Технология органических веществ», Ковешников, Анатолий Витальевич

5 Выводы

1. Разработана стратегия модернизации существующего химического производства (на примере получения бензола термическим гидродеалкилированием) на базе системного подхода к решению задачи увеличения выработки целевого товарного продукта на существующем предприятии за счет дополнительного сырья, не имеющего рационального, эффективного использования.

2. Рекомендованы дополнительные источники сырья для привлечения в процесс получения бензола гидродеалкилированием и загрузки имеющихся производств: фенольные фракции коксохимического производства и отходы производства фенола кумольным методом, концентрат ароматических углеводородов — продукт процесса ароматизации.

3. Установлено, что выход бензола из побочных продуктов и отходов фе-нольных и коксохимических производств, с учетом рециклов, составляет: из фе-нольной фракции коксохимических производств 85-95%; из ацетофеноновой фракции 60%; из и-кумилфенольной фракции 45%; из фенольной смолы и феноль-ной фракции нефтехимической до 90%.

4. Предложено уравнение для определения конечной концентрации реакционных веществ (ароматики), которое показывает, что на протекание реакции влияние оказывает температура в реакторе и исходное содержание реагента. На основании данного уравнения и результатов опытов с образцами дополнительного сырья определено максимальное количество фенольных отходов (15%) предлагаемое для вовлечения в процесс для достижения высоких степеней конверсии исходной ароматики (не менее 85%) и предотвращения накопления кислородсодержащих компонентов в системе.

5. Определены условия совместного проведения процессов гидродеалкилирования и гидродегидроксилирования: температура 650-710°С, давление не менее 2,5 МПа, соотношение водород/сырье не менее 800 нм3/м3, время пребывания в реакционной зоне не менее 20 сек., количество фенольных фракций не более 15%.

6. Предложена математическая модель для адекватного описания процесса получения бензола термическим гидродеалкилированием, на базе уравнения КЯТЬ. Определены параметры уравнения, позволяющие получать результаты аналогичные промышленным с ошибкой не более 3%.

7. Предложен узел подготовки кислородсодержащих ароматических фракций и определено место ввода сырья в существующую схему - реактор термического гидродеалкилирования.

8. Предложен узел извлечения бензола из гидростабилизированной и гидроочищенной БТК-фракции, что позволит снизить количество фракций, перерабатываемых на последующих стадиях, а это приведет к понижению нагрузок на существующее оборудование до уровня проектных. Технология заключается в экстрактивной ректификации бензола с применением в качестве разделяющего агента сульфолана или М-метилпирролидона.

9. Модернизирован узел подогрева сырья гидродеалкилирования, что позволило подавать сырье гидродеалкилирования в печь в парогазовой фазе; удалять тяжелые смолистые компоненты, содержащиеся в сырье; увеличить выработку пара для обеспечения практически всех нагревательных теплообменников.

Список сокращений и условных обозначений

ШФЛУ - широкая фракция легких углеводородов.

СПБТ - сжиженный пропан-бутан технический.

БТК-фракция - бензол-толуол-ксилольная фракция.

КАУ - концентрат ароматических углеводородов.

ВСГ - водородсодержащий газ.

ЭП - этилен пропилен.

СКХБ - сырой коксохимический бензол.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Ковешников, Анатолий Витальевич, 2008 год

1. Кнунянц, И.JL Химическая энциклопедия. / Кнунянц, И.JT. (гл. ред.) и др. -М.: Большая химическая энциклопедия, — Т. 1. — 1999. 623 с.

2. Огородников С.К. Азеотропные смеси. Справочник. / Огородников С.К., Лестева Т.М., Коган В.Б. Л.: Химия. - 1971. 848 с.

3. Соколов, В.З. Производство и использование ароматических углеводородов. / Соколов В.З., Харлампович Г.Д. М.: Химия. - 1980. 336 с.

4. Фарес Н. Кильзие. Состояние и перспективы развития мирового рынка бензола / Фарес Н. Кильзие // 2006: тез. докл. Московской международной конференции «Бензол 2006». Москва, 8 ноября 2006 г. — С. 72-82.

5. Krekel, G. Developments in aromatics separation. / Krekel G., Eberhardt J., Di-ehl T. and other // Erdöl erdgas kohle. 116. - Jahrgang. - Heft 5. - 2000. P. 248-253.

6. David A. Foti. CMAI: Benzene markets to remain tight through 2007. / David A. Foti. // Oil & Gas Journal. 2005 -V. 103. -№11. - p. 50-53.

7. Benzene. Chemical week. 2007. - 169. - №27. - P. 37.

8. Харлампович, Г.Д. Технология коксохимического производства. Учебник для вузов. / Харлампович Г.Д., Кауфман A.A. — М.: Металлургия. 1995. 384 с.

9. Коляндр, Л.Я. Переработка сырого бензола. / Коляндр Л.Я. Харьков: Метал-лургиздат. - 1960. 320 с.

10. Коляндр, Л.Я. Получение чистого бензола для синтеза. / Коляндр Л.Я. — М.: Металлургия. 1966. 172 с.

11. Кнунянц, И.Л. Химическая энциклопедия. / Кнунянц, И.Л. (гл. ред.) и др. — М.: Большая химическая энциклопедия, Т. 2. — 1999. - 623 с.

12. Ластовкина, Г.А. Справочник нефтепереработчика. / Под ред. Ластовки-наГ.А., Радченко Б.Д., РудинаМ.Г. — М.: Химия. Ленингр. отделение. 1986. 648 с.

13. Рябов, В.Д. Химия нефти и газа. / Рябов В.Д. М.: Нефть и газ. - 1998. — 373 с.

14. Каминский, Э.Ф. Глубокая переработка нефти: технологические и экологические аспекты. / Каминский Э.Ф., Хавкин В.А. М.: Техника. - 2001. - 400 с.

15. Огородников, С.К. Справочник нефтехимика. В 2-х томах. / Под общ. ред. Огородникова С.К. Л.: Химия. - Т. 2. - 1978. 591 с.

16. Лесохина, Г.Ф. Состав и переработка жидких продуктов пиролиза на отечественных установках. / Лесохина Г.Ф., Мухина Т.Н., Ходаковская В.А. М.: ЦНИИТЭнефтехим. - 1977. 88 с.

17. БеренцА.Д. Переработка жидких продуктов пиролиза. / БеренцА.Д., Воль-Эпштейн А.Б., Мухина Т.Н., Аврех Г.Л. М.: Химия. — 1985. 216 с.

18. Технологический регламент «Производство бензола» цеха 58 ОАО «Салаватнефтеоргсинтез». TP 22-340-04. С доп. №1-2.

19. Технологический регламент на производство бензола отделения переработки пироконденсата нефтехимического завода ОАО «Сибур-Нефтехим». TP 07-100-2005.

20. Технологический регламент производства бензола цеха 121/130 ОАО «Ангарский завод полимеров». TP 01-05-2007.

21. Технологический регламент производства бензола завода Этилен ОАО «Нижнекамскнефтехим». № TP 2.09.435-04.

22. Технологический регламент производства этилена, пропилена и бензола ЭП-250Р ОАО «Ставролен». № ЭП-250Р-1-99. С изм. №1-6.

23. Нефтегазовые технологии. -№5. 2003. С. 71-73.

24. Нефтегазовые технологии. №2. — 2005. С. 71-73.

25. Нефтегазовые технологии. — №8. -2005. С. 71-73.

26. Chemical Engineering, №10. - 2005. С. 71-73.

27. Weiss А.Н. and other. Oil and Gas Journal. 1962. - 60. - №4. P. 64.

28. Petrol. Ref. 1961: №6 -P. 228; №11. -P. 236; 1960: №1. -P. 39.

29. Stormont, D.H. Oil and gas J., №11. 1961. P. 182.

30. Erdöl u. Kohle, №9. 1961. P. 749.

31. Weiss A.H., Friedman L.E. Ind. Eng. Chem., Process Des. Devel. №2. - 1963. P. 163.

32. Craig R.G. and oth. Erdöl u.Kohle. 1965. - №7 - P. 527.

33. ГОСТ 9572-93. Бензол нефтяной.

34. ГОСТ 8448-78. Бензол каменноугольный и сланцевый. С изм. 1-3.

35. Беренц, А.Д. В кн.: Обогащение угля и переработка топлива. / Беренц А.Д. и др. М.: Недра. - Т. 25. -№ 3 - 1971. С. 95-104.

36. Беренц, А.Д. Опыт переработки пироконденсата на крупнотоннажной этиленовой установке. / Беренц А.Д. и др. М.: ЦНИИТЭнефтехим. - 1983. 159 с.

37. Долгов, Б.В. Катализ в органической химии. / Долгов Б.В. Л.: Госхимиздат. - 1959. С. 343.

38. Липович, В.Г. и др. Нефтепереработка и нефтехимия. — № 3. — 1979. С. 11-13.

39. Беренц, А.Д. В кн.: Новые способы получения химических продуктов на основе горючих ископаемых. / Беренц А.Д. и др. - М.: Наука. - 1966. С. 91-96.

40. Смирнов В.К., Ермолаев М.В., ИрисоваК.Н. Нефтепереработка и нефтехимия.-№ 7. - 1978. С. 6-8.

41. Creche, R. In: Preprints of the Proceedings of the 9th World Petroleum Congress. -1975.

42. Chem. Eng. Vol. 82. - № 14. - 1972. P. 52.

43. Гоникберг M. Т. и др. Нефтехимия - Т. 1. - 1961. С. 46-53.

44. Stiynties, G. F. е. а. Erdöl u. Kohle. - № 12. - 1961. P. 1011-1018.

45. Кричко, A.A. Производство бензола гидродеалкилированием ароматических углеводородов. / Кричко A.A. и др. М.: ЦНИИТЭнефтехим. — 1970. 73 с.

46. Мухина, Т.Н. и др. / Нефтехимия. Т. 19. - № 5. - 1979. С. 643-649.

47. Камбаров, Ю.Г. Беленькая Е.Л., Далин М.А. / Хим. пром. № 12. - 1967. С.17-24.

48. Мерсова, H.A. / Хим. пром. за рубежом. № 11. - 1970. С. 73-76.

49. Алиев P.M. В кн.: Гидрогенизационные и окислительные процессы. / Алиев P.M. и др. -М.: ЦНИИТЭнефтехим. 1982. С. 18-22.

50. Беренц, А.Д. Опыт переработки пироконденсата на крупнотоннажной этиленовой установке. / Беренц А.Д., Трифонов С.В., Гамбург Е.Я. и др. М.: ЦНИИТЭнефтехим. - 1983.

51. Лахман, Л.Э. Вопросы технологии производства низших олефинов. Сб. научн. трудов ВНИИОС. / Лахман Л.Э., Беренц Л.А., Рогозкин В.А. и др. М.: ЦНИИТЭнефтехим. - 1991. С. 15.

52. Hydrocarbon processing. №3. - 2003. P. 82.

53. Пат. 2098455 РФ, МПК C10G35/095, B01J29/06, B01J29/86, Способ получения высокооктановых бензинов и ароматических углеводородов / Гороховский В.А., Радионов В.И., Ростанин H.H. и др. — №96103066/04; заявлено 16.02.96; опубл. 10.12.97; 6 с.

54. Фалькевич, Г.С. Переработка олефинсодержащего углеводородного сырья. / Фалькевич Г.С. и др. // Мир нефтепродуктов. №6. - 2007. С. 17-20.

55. Леолько A.C. Окислительная ароматизация пропана, бутана и бутан-бутиленовой фракции. / Леолько A.C. и др. // Нефтехимия. №5. - Т. 47. — 2007. С. 386-370.

56. Важнейшие результаты 2006 г. Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН. www.catalysis.ru.

57. Восмерикова, Л.Н. Ароматизация низших алканов в присутствии наночастиц циркония, нанесенных на цеолитную матрицу. / Восмерикова Л.Н., Седой B.C., Восмериков A.B. // Нефтепереработка и нефтехимия. — №4. — 2007. С. 20-23.

58. Далин, М.А. Алкилирование бензола олефинами. / Далин М.А. и др. М.: Гос. научно-техническое издательство химической лит-ры. — 1957. 120 с.

59. Шавандин, Ю.А. Диспропорционирование и трансалкилирование метилбензо-лов: Справочник нефтепереработчика / Под ред. Ластовкина Г.А., Радчен-ко Е.Д., Рудина М.Г. Л.: Химия. - 1975. 304 с.

60. Серебряков Б.Р., Масагутов P.M., Правдин В.Г. и др. Новые процессы органического синтеза / Под ред. Черных С.П. М.: Химимя. — 1989. 400 с.

61. Тимофеев B.C., Серафимов Л.А. Принципы технологии основного органического и нефтехимического синтеза — М.: Высшая школа. — 2003. 536 с.

62. Cawley С.М. Research (London). №1. - 1948. 553 p.

63. Молдавский Б.Л., Лифшиц С.Е. ЖОХ. №3. - 1933. 603 с.

64. Алексеева К.А., Молдавский Б.Л., Химия и технология топлива. №1. - 1959. 43 с.

65. Калечиц И.В. Химия гидрогенизационных процессов в переработке топлив. — М.: Химия.- 1973. 336 с.

66. Wells G.L., Long R. Industr. and Engineering Chem., Design and Devel. V. 1. -1962. P. 73.

67. Cypres R. at all. Fuel. V. 68. - № 6. - 1989. P 72.

68. Dietz W.A. Journal of Gas Chrom. № 2. - 1967. P. 68.

69. Серафимов Л.А. Технология разделения азеотропных смесей (дополнительная глава) в кн. Свентославский В. Азеотропия и полиазеотропия. — М.: Химия, 1968, 186 с.

70. Жаров В.Т., Серафимов J1.A. Физико-химические основы дистилляции и ректификации. -М.: Химия, 1975, 240 с.

71. Серафимов Л.А., Фролкова А.К. Фундаментальный принцип перераспределения полей концентраций между областями разделения как основа создания технологических комплексов. Теор. основы хим. технологии 1997, т. 31, №2, с. 193-201.

72. Berg L. Separation of benzene and toluene from close boiling nonaromatics by extractive distillation. AIChE J., 1983, 29, №6, p. 961.

73. DuanZ.T. Development of extractive distillation. Petrochem. Technol., 1978, 7, №2, p. 177.

74. HafslundE.R. Propylene-propane extractive distillation. Chem. Eng. Prog. — 65. — №9. -1969. P. 58.

75. Hilal N., Yousef G., Anabtawi M.Z. Operating parameters effect on methanol-acetone separation by extractive distillation. Sep. Sci. Technol., 37. — №14. — 2002. P. 3291.

76. ГайлеА.А., Залищевский Г.Д., ГафурН.Н. и др. Выделение ароматических углеводородов из риформата. Химия и технология топлив и масел. — №3. — 2004 С. 10-13.

77. Залищевский Г.Д., Гайле А.А., Яковлев А.А. и др. Экономическая эффективность комбинированных методов выделения аренов С6-С8 из риформатов экстрактивной ректификацией с последующей экстракцией. Нефтепереработка и нефтехимия. №9 - 2004. С. 31-34.

78. One-column extractive distillation technology for pure aromatics. Chemical engineering. 112. - №10 - 2005. C. 33.

79. Дж. К. Джентри, С. Кьюмер, Р. Райт-Уитчерли. Применение экстрактивной дистилляции для упрощения нефтехимических процессов. Нефтегазовые технологии. №6 - 2004. С. 83-86.

80. Aromatic recovery. Hydrocarbon process. -№11.- 2002. P. 92.

81. Aromatics extraction. Hydrocarbon process. -№11.- 2002. P. 91.

82. Aromatics extractive distillation. Hydrocarbon process. -№11. — 2002. P. 91.

83. BTX aromatics. Hydrocarbon process. №11. - 2002. P. 81-82.

84. Gentry J.C., Kumar S., Wright-Wytcherly R. Use extractive distillation to simplify petrochemical process. Hydrocarbon process. — №6. 2004. P. 62-64, 66.

85. Коган В.Б. Азеотропная и экстрактивная ректификация. — Л.: Химия. — 1971. 432 с.

86. Павлов С.Ю. Выделение и очистка мономеров для синтетического каучука. -Л.: Химия.-1987. 282 с.

87. Биттрих Г.-Й., Гайле А.А., Лемпе Д. и др. Разделение углеводородов с использованием селективных растворителей. Л.: Химия. - 1987. 192 с.

88. Бенедикт М, Рубин Л. Экстрактивная и азеотропная дистилляции. Сборник «Физическая химия разделения смесей», №1. — Пер. с англ. под ред. Н.Н. Жаворонкова —М.: Изд. Иностр. лит-ра. 1949. С. 73-123.

89. Колбурн А.П., Шенборн Е.М. Выбор разделяющих агентов для азеотропной и экстрактивной дистилляции и для экстракции жидкости жидкостью/ «Физическая химия разделения смесей» Сб. №1. Пер. с англ. М.Э. Аэрова. — М.: Изд. Иностр. лит-ры. 1949, с. 124-151.

90. Семенов Л.В. Межмолекулярные взаимодействия и разделение углеводородов с использованием селективных растворителей. Автореф. дисс. .докт. хим наук-Л.: ЛТИ, 1986,49 с.

91. Пирог Л.А. Оценка эффективности агентов при разделении неидеальных смесей экстрактивной ректификацией. Дисс. .канд. техн. наук. — М: МИТХТ, 1987.

92. Everson R.C., Van der Merwe В.J. The effects of selected solvents on the relative volatility of a binary systems consisting of 1-octene and 2-hexanone. Fluid Phase Equilibria. 1998, №143, pp. 173-184.

93. Alberto Arce, Jose Martinez-Ageitos, Eva Rodil, Ana Soto. Phase equilibria involved in extractive distillation of 2-methoxy-2-methylpropane+methanol using 1-butanol as entrainer. Fluid Phase Equilibria. 2000, №171, pp. 207-218.

94. Rodriguez-Donis L, Gerbaud V., JouliaX. Entraîner selection rules for the separation of azeotropic and close-boiling-temperature mixtures by homogeneous batch distillation process. Ind. Eng. Chem. Res. 2001, V. 40, pp. 2729-2741.

95. Зарецкий М.И. Разработка научных основ новой технологии селективного разделения смесей органических соединений с близкими физико-химическими свойствами. Автореф. дисс. .докт. хим. наук. М: МИТХТ, 1990.

96. Инютин С.М., Комарова Л.Ф., ГарберЮ.Н. Автоматизированная система поиска разделяющего агента. Теор. основы хим. технологии, 1984, т. 18, №1. с. 102-104.

97. Рудаков Е.С. Термодинамика межмолекулярного взаимодействия. Новосибирск: Наука, 1968. 255 с.

98. Фролкова А.К., Павленко Т.Г, Пророкова Н.М., Тимофеев B.C. Исследования в области автоэкстрактивной ректификации. Межвуз. сб. «Химия и технология органических производств». -М.: МИХМ, 1979, т. 9, вып. 2, с. 231-236.

99. Фролкова А.К., ЕрошкинаН.В. К оценке селективности разделяющих агентов в экстрактивной ректификации. Тез. докл. III всесоюз. конф. молодых ученых по физ. химии, -М.: 1985, с. 259.

100. Фролкова А.К., Пирог Л.А., Павленко Т.Г. К выбору растворителей в процессах разделения. Тез. докл. VII республ. конфер. молодых ученых-химиков Эстонской ССР, ч. II, Таллин: 1987, с. 141.

101. Пирог Л.А., Павленко Т.Г., Фролкова А.К., Розенкевич С.Л., Тимофеев B.C. Оценка взаимосвязи селективности растворителей со свойствами индивидуальных компонентов. Деп. в ОНИИТЭХИМ 20.08.87, №871-ХИ-87, 25 с.

102. Пирог Л.А., Фролкова А.К., Павленко Т.Г., Тимофеев B.C. Использование те-плот смешения жидкостей для выбора и оценки селективности разделяющих агентов. Деп. В ОНИИТЭХИМ 20.08.87, № 869-ХП-87, 10 с.

103. Фролкова А.К., Павленко Т.Г., Тимофеев B.C. Использование теплот смешения жидкостей для выбора разделяющих агентов в экстрактивной ректификации. Тез. докл. IV всесоюз. конф. по термодинамике орг. соединений, — Куйбышев: 1985. с. 112.

104. Фролкова А.К., Павленко Т.Т., Тимофеев B.C. Выбор селективных разделяющих агентов на основе анализа избыточных термодинамических функций. Тез. докл. VI всесоюз. конф. по термодинамике орг. соединений, Минск, 1990, с. 105.

105. Алиев A.M. Выбор растворителей для разделения азеотропных систем и смесей близкокипящих веществ. Теор. основы хим. технологии, — 1986, т. 20, №5, с. 678-682.

106. Крашенинникова Г.П. Изучение межмолекулярных взаимодействий в системах экстрагенты-эглеводороды Ce-Cg различных классов. Автореф. дисс. канд. хим. наук, Л.: ВНИИНЕФТЕХИМ, 1980, 25 с.

107. Щербина А.Э. Селективность разделения углеводородов бинарными растворителями. Автореф. дисс. .докт. хим. наук. Л.: ЛТИ, 1987. 40 с.

108. Серафимов Л.А., Фролкова А.К., РаеваВ.М. Термодинамический анализ полного пространства избыточных функций смешения бинарных растворов. Теор. основы хим. технологии, 1996, т. 30, №6, с. 611-617.

109. Зарецкий М.И. Очистка коксохимического бензола от тиофена и неароматических углеводородов. Кокс и химия. 2002, №9, с. 30-34.

110. Пат. 2164907 РФ, С07С7/08, С07С7/148, С07С7/171, С07С15/04. Способ очистки бензола / Пантух Б.И.; Деревцов В.И.; Егоричева С.А. № 99124429/04; заявлено 16.11.99; опубл. 10.04.01. - 9 с.

111. Пат. 2157360 РФ, С07С15/04, С07С7/08, С07С7/144, С07С7/148. Способ очистки бензола от непредельных углеводородов / Трофимов В.Н.; Пантух Б.И.; Деревцов В .И. -№99118148/04; заявлено 18.08.99; опубл. 10.10.00. 8 с.

112. Пат. 2164908 РФ, С07С7/08, С07С7/148, С07С7/171, С07С15/04. Способ очистки бензола от непредельных углеводородов и тиофена / Пантух Б.И.; Деревцов В.И.; Мозалевский А.П. №99124462/04; заявлено 19.11.99; опубл. 10.04.01.-13 с.

113. Зарецкий М.И. Бинарные растворители в процессах разделения углеводородов, аромтаических и гетероароматических соединений методами экстракции и экстрактивной ректификации. Кокс и химия. — 2003, №12, с. 26-30.

114. Зарецкий М.И., Чартов Э.М. Исследование физико-химических свойств бинарных растворителей. Кокс и химия. 2006, №10, с. 33-36.

115. Пат. 2127718 РФ, С07С7/10, С07С15/02. Способ извлечения ароматических углеводородов из смесей с неароматическими углеводородами / Сомов В.Е., Гайле А.А., Варшавский О.М. и др. -№96123557/04; заявлено 18.12.96; опубл. 20.03.99.-6 с.

116. Weidlich V., Rohm H.-J., Gmehling J. J. Chem. and Eng. Data. Vol. 32. - №4. -1987. P. 450-453.

117. Экстракционная деароматизация нефтяных фракций; сб. тр. / Под. ред. А.А. Гайле, В.Е. Сомова. СПб.: Изд-во С.-Петерб. ун-та, 2003. - 320 с.

118. Рид Р., ПраусницДж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. Л., Химия, 1982.

119. Левеншпиль О. Инженерное оформление химических процессов. М.: Химия. - 1969. 624 с.

120. Dietz W.A. Journal of Gas Chrom. №2. - 68. - 1967.

121. Nevenka Adler, Katica Sertic-Bionda. Process kinetics of thermal hydrodealkyla-tion of toluene // Erdol und Kohle- Bd. 40. Heft 7. - 1987. P. 305-307.

122. C.C. Zimmerman, Robert York. Termal demethylation of toluene // I&EC Process design and development. V. 3. - No. 3. - 1964. P. 254-258.

123. R.I. Silsby, E.W. Sawyer. The dealkylation of alkyl aromatic hydrocarbons I. The kinetics and mechanism of toluene decomposition in the presence of hydrogen // J. appl. Chem. No. 6. - 1956. P. 347-356.

124. Alessi P., Kikic I., Tlustos G. // Chim. e ind. Vol. 53. -№ 10. - 1971. P. 925-928.

125. Гайле А.А. Исследование селективности растворителей по отношению к углеводородным системам. Дис. . докт. хим. наук. Л.: ЛТИ им. Ленсовета. — 1975.515 с.

126. Парижева Н.В. Исследование селективности алифатических карбонилсодер-жащих соединений по отношению к углеводородным системам. Дис. . канд. техн. наук. Л.: ЛТИ им. Ленсовета. 1976. 163 с.

127. Гайле A.A., Парижева Н.В., Проскуряков В.А. // Журн. прикл. химии. Т. 47. -№ 1.-1974. С. 191-194.

128. Weidlich V., Rohm H.-J., Gmehling J. // J. Chem. and Eng. Data. Vol. 32. - № 4. - 1987. P. 450-453.

129. Абрамович З.И., Бондаренко М.Ф., Круглов Э.А., Пайс М.А. // Нефтехимия. 1974: Т. 14, № 6. С. 899-904.

130. Monfort J.P., Vidal J., Renon H. // J. Chim. Phys. et Phys.-Chim. Biol. Vol. 67. -№4.- 1970. P. 748-756.

131. Долинская P.M. Термодинамические и экстракционные свойства бинарных растворителей: Дис. . канд. хим. наук. Минск: Белорусский технол. ин-т, 1987. 366 с.

132. Щербина А.Э. Селективность разделения углеводородов бинарными растворителями. Дис. . докт. хим. наук. Минск: Белорусский технол. ин-т, 1987. 379 с.

133. Грушова Е.И. Газохроматографическое исследование растворимости углеводородов в бинарных полярных растворителях. Дис. . канд. хим. наук. Минск: Белорусский технол. ин-т, 1980.

134. Тененбаум Л.Э., Долинская P.M. // Нефтехимия. Т. 20. № 4. - 1980. С. 632636.