Разработка научно-прикладных основ технологических процессов глубокой переработки скипидара и внедрение их в производство тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.21.03, доктор технических наук Радбиль, Аркадий Беныоминович

• Радбиль, Аркадий Беныоминович
• доктор технических наук
• 2009

Оглавление диссертации доктор технических наук Радбиль, Аркадий Беныоминович

Перечень обозначений и сокращений, условных обозначений, символов, единиц физических величин и терминов.

Введение.

1 Аналитический обзор. Получение, химический состав, реакционная способность скипидара и использование продуктов на его основе.

1.1 Получение скипидара.

1.2 Химический состав и свойства скипидара.

1.3 Реакционная способность скипидара.

1.3.1 Изомеризация монотерпеновых углеводородов.

Общие представления о механизме кислотно-каталитических изомеризационных превращений монотерпеновых углеводородов.

Получение продуктов на основе скипидара в результате изомеризационных превращений монотерпеновых углеводородов.

1.3.2 Диспропорционирование монотерпеновых углеводородов.

1.3.3 Полимеризационные процессы с участием монотерпеновых углеводородов.

Гомополимеризация монотерпеновых углеводородов.

Сополимеризация монотерпеновых углеводородов.

1.3.4 Реакции присоединения с участием монотерпеновых углеводородов.

1.3.4.1 Реакции электрофильного присоединения.

Гидратация монотерпеновых углеводородов.

Присоединение спиртов к монотерпеновым углеводородам.

Присоединение карбоновых кислот к монотерпеновым углеводородам.

Другие реакции электрофильного присоединения.

1.3.4.2 Реакции циклоприсоединения.

1.4 Направления использования скипидара и продуктов на его основе.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка научно-прикладных основ технологических процессов глубокой переработки скипидара и внедрение их в производство»

Российская Федерация является крупнейшей в мире лесной державой, где произрастает около половины мировых запасов хвойных деревьев [1]. Все они продуцируют смолистые вещества, представляющие собой сложную смесь ди-терпеноидов и летучих монотерпенов. Скипидаром принято называть летучую часть смолистых веществ, которая состоит, в основном, из монотерпеновых углеводородов общей формулы СюН1б и, как правило, содержит лишь небольшие примеси сесквитерпенов и кислородержащих производных терпенов. Присутствие в структуре монотерпеновых углеводородов двойных связей и мостико-вых циклических структур определяет их химическую реакционноспособность: им свойственны реакции присоединения, алкилирования, изомеризации, полимеризации и др. Благодаря этому скипидар является уникальным сырьем для получения многих экологически чистых продуктов, которые могут применяться в самых различных областях народного хозяйства. Лес — растительное возобновляемое сырье, поэтому скипидар, в отличие от нефтехимического и минерального сырья, практически неисчерпаем. Комплексное же рациональное использование лесных ресурсов, в том числе - прижизненное, является весьма актуальной народнохозяйственной и экологической задачей.

Будучи продуктом природного происхождения, смесь монотерпеновых углеводородов недоступна для получения синтетическим путем. Однако, скипидар в Российской Федерации длительное время рассматривался преимущественно как растворитель для лакокрасочных материалов, и промышленный выпуск продуктов на его основе практически не осуществляется. Тогда как, например, ассортимент транснациональной компании GLIDCO Chemical составляет более 150 наименований продуктов, получаемых путем глубокой переработки скипидара, а в странах Евросоюза и Северной Америки вторичные скипидарные продукты пользуются значительным устойчивым спросом, все чаще вытесняя с потребительского рынка небезупречные с экологической точки зрения продукты на основе нефтехимического сырья.

Поэтому разработка новых продуктов на основе скипидара и технологии их получения, отвечающей современным технико-экономическим и экологическим требованиям, является одной из важнейших задач отечественной лесохимической науки, а внедрение этих продуктов в производство — экономически целесообразным направлением развития лесохимической отрасли промышленности в целом.

В СССР исторически сложилось так, что лесохимическая промышленность, в которой скипидар был вторым после канифоли важнейшим товарным продуктом, имела, в основном, сырьевую направленность. Поэтому развитие лесохимической промышленности носило экстенсивный характер и сводилось лишь к наращиванию объемов выпуска товарной продукции, в том числе и скипидара. При этом пик промышленного производства скипидара пришелся на 1985 год и составил более 35 тысяч тонн наиболее качественного живичного скипидара.

Переход Российской Федерации в начале 90-х на рыночную экономику существенным образом оказал влияние на структуру и экономическое состояние лесохимических предприятий. Из-за экономической неэффективности вынуждены были остановиться канифольно-экстракционные производства, и по этой причине с 1993 года был полностью прекращен выпуск экстракционного скипидара и экстракционной канифоли. Резко, в 25-30 раз сократились объемы добычи сосновой живицы, вследствие чего значительно уменьшился объем выпуска живичного скипидара и живичной канифоли. В частности, за период с 2000 по 2007 год промышленное производство живичного скипидара стабилизировалось на уровне ежегодного выпуска 1.2 тыс. тонн, а производителями живичного скипидара в РФ являются: ОАО «Лесосибирский канифольно-экстракционный завод» (г. Лесосибирск, Красноярский край), ОАО «Оргсин-тез» (г. Н. Новгород), ОАО ПО «Оргхим» (г. Урень, Нижегородская обл.), ЗАО «Вологодский лесохимический завод» (г. Вологда), ОАО «Тихвинский лесохимический завод» (г. Тихвин, Ленинградская обл.). Еще около 1.2 тыс. тонн живичного скипидара в год выпускается в Республике Беларусь на ОАО «Лесохимии» (г. Борисов, Минская обл.).

В результате резкого снижения добычи живицы и закрытия канифольно-экстракционных производств высвободились производственные мощности, и значительный интерес стал представлять сульфатный скипидар (побочный продукт сульфатно-целлюлозных производств) как доступное сырье для получения новых эффективных продуктов для нужд народного хозяйства.

Выпуск сульфатного скипидара в нашей стране сейчас превышает производство живичного и составляет около 5 тыс. тонн в год (данные за 2007 г). Основными производителями сульфатного скипидара в РФ являются Усть-Илимский и Братский ЛПК, а также Байкальский ЦБК. Следует отметить, что сульфатный скипидар и полученные на его основе терпеновые углеводороды содержат серу со держащие соединения (до 0.05% в пересчете на серу). По этой причине они имеют ограниченную область применения, прежде всего из-за ор-ганолептических свойств (резкого отвратительного запаха), а также из-за отравления катализаторов при синтезах на основе терпеновых углеводородов. Выполненные многочисленные исследования, а также мировой опыт показали, что скипидар не имеет ограничений в использовании в том случае, если массовая доля в нем общей серы не превышает 50%о (0.005%). Поэтому для эффективного применения сульфатного скипидара необходима его доочистка от се-русодержащих соединений. Технологии очистки сульфатного скипидара от се-русодержащих соединений с получением терпеновых углеводородов с массовой долей общей серы не более 0.005% разработаны и внедрены, в частности, на ОАО «Лесосибирский КЭЗ» [2] и ОАО «Оргсинтез» [3], которые и осуществляют выпуск очищенного от серы сульфатного скипидара высокого качества.

Имеющиеся производственные мощности ведущих отечественных лесохимических предприятий и их сырьевая база (живичный скипидар собственного производства и сульфатный скипидар после его доочистки от серусодержа-ттшх соединений), значительный объем научно-исследовательских и прикладных работ, посвященных переработке скипидара в ценные вторичные продукты, а также собственные исследования позволяют создать концепцию глубокой эффективной переработки скипидара и ее практически реализовать. Это позволит предложить на отечественный и зарубежный потребительские рынки конкурентно способную продукцию на основе экологически чистого растительного сырья, сделав тем самым существенный шаг не только в развитии отечественной лесохимической промышленности, но и в решении проблемы рационального использования лесных ресурсов в рамках одного из национальных проектов Российской Федерации.

Целью данной работы является решить на основе теоретических и экспериментальных исследований в области химических превращений индивидуальных монотерпеноидов и их смесей (скипидара) проблему рационального использования скипидара, продуцируемого отечественными хвойными, а также разработать на базе этих исследований новый подход к глубокой переработке скипидара и эффективные направления использования скипидарных продуктов.

В задачи данного исследования входило: — изучить состав и свойства продуктов, образующихся при каталитических превращениях а-пинена и скипидара в присутствии минеральных кислот, гетерополикислот различного типа и природного цеолита «Сахаптин»;.

- изучить диспропорционирование дипентена и смеси ментадиенов;

- изучить состав и свойства продуктов, образующихся в результате киv слотно-каталитических реакций а-пинена, камфена и скипидара с водой, спиртами и карбоновыми кислотами;

- исследовать состав и свойства продуктов, образующихся в' результате процессов катионной гомо- и сополимеризации скипидарных продуктов;

- определить направления применения полученных продуктов на основе скипидара;

- разработать комплексную технологию переработки скипидара с получением в едином технологическом потоке вторичных скипидарных продуктов и внедрить ее в производство;

- оценить экономическую эффективность от внедрения новой технологии переработки скипидара и обосновать пути дальнейших научно-прикладных исследований в области глубокой переработки скипидара и их практического использования.

Работа выполнена в 1995-2008 гг. на ОАО "Лесосибирский канифольно-экстракционный завод" (г. Лесосибирск, Красноярского края). Автор выражает глубокую признательность и благодарность генеральному директору предприятия, к.т.н. Б.А. Золину, главным специалистам завода, сотрудникам научно-исследовательской и центральной заводской лабораторий, а также работникам химического цеха, принимавшим участие в работе и оказавшим помощь в ее выполнении.

Автор благодарит также сотрудников и специалистов ООО «Научно-внедренческая фирма Лесма», г. Н. Новгород (научный руководитель - д.т.н., лауреат премии Совета Министров СССР в области науки и техники Б.А. Рад-биль), сотрудников кафедры химии и технологии древесины и биотехнологии Сибирского государственного технологического университета, г. Красноярск (руководитель — д.т.н., проф. Т.В. Рязанова), сотрудников кафедры органической химии Нижегородского государственного университета им Н.И. Лобачевского, г. Н. Новгород (руководитель — д.х.н., проф. В.А. Додонов) и сотрудников кафедры «Биотехнология, физическая и аналитическая химия» Нижегородского государственного технического университета, г. Н. Новгород (руководитель - д.х.н., проф. В.Р. Карташов), чьи советы и помощь во многом способствовали решению поставленных в данном исследовании задач. if Аналитический обзор. Получение, химический состав, реакционная. способность скипидара и использование продуктов на его основе

Заключение диссертации по теме «Технология и оборудование химической переработки биомассы дерева; химия древесины», Радбиль, Аркадий Беныоминович

Выводы

1. На основе теоретических, экспериментальных и прикладных исследований в области химических превращений индивидуальных монотерпеноидов и их смесей (скипидара), а также направлений квалифицированного применения скипидарных продуктов, впервые создана и апробирована эффективная концепция глубокой переработки скипидара, продуцируемого отечественными хвойными деревьями семейства Pinaceae, и тем самым решена важная народнохозяйственная проблема его рационального комплексного использования.

2. Разработана и внедрена в промышленном масштабе на ОАО «Лесоси-бирский КЭЗ» (г. Лесосибирск, Красноярского края) новая комплексная малоотходная технология получения в едином технологическом потоке ряда товарных скипидарных продуктов: соснового масла, терпингидрата, скипидара-растворителя, «-ментадиенов, я-цимола и жидких политерпенов. В основу технологии положены катализируемые НСЮ4 изомеризационные превращения входящих в состав скипидара монотерпеновых углеводородов, а путем варьирования режима ведения процессов этих превращений найдены оптимальные условия получения с высоким выходом и селективностью конечных скипидарных продуктов: монотерпеновых спиртов, терпингидрата, и-ментадиенов, п-цимола и политерпенов.

3. Впервые установлено, что водный раствор НСЮ4 является эффективным катализатором гидратации входящих в состав скипидара монотерпеновых углеводородов с получением терпингидрата. При этом высокая массовая доля терпингидрата (85-90%) достигается в узком интервале концентраций НСЮ4 в воде (26.5±0.5) мае. % и температур (33±1) °С.

4. Установлен состав продуктов реакции а-пинена с одноатомными спиртами алифатического ряда в присутствии H2SO4 и гетерополикислоты H7PW12O42, а также реакции а-пинена с с монохлор-, монобром- и трихлорук-сусной кислотами. Найдены условия ведения процессов, обеспечивающие получение в качестве целевых продуктов монотерпеновых эфиров на основе апинена с максимальным выходом и селективностью, что использовано для разработки концепции глубокой переработки скипидара.

5. Впервые разработаны способ и малоотходная технология получения в едином технологическом потоке камфена, жидких политерпеновых смол, п-цимола, а также фракций монотерпеновых углеводородов различного состава, в основу чего положены изомеризационные превращения монотерпеновых углеводородов, входящих в состав скипидара, в присутствии природного цеолита «Сахаптин». Путем варьирования режима ведения процесса изомеризации сульфатного и живичного скипидара найдены оптимальные условия получения камфена и политерпенов.

6. Разработан способ получения с высоким выходом высокоплавких политерпеновых смол с заранее заданным составом и физико-химическими свойствами путем низкотемпературной гомополимеризации а-пинена и/или ментадиенов, а также сополимеризации а-пинена с а-метилстиролом и со стиролом в присутствии катализаторов Фриделя-Крафтса. Показана возможность использования высокоплавких политерпеновых смол в составах лакокрасочных, герметизирующих и электроизоляционных материалов, а также в качестве адгезионных добавок при производстве клеев-расплавов и клеев, чувствительных к давлению.

7. Варьированием режима ведения процесса кислотно-каталитической гидратации камфена найдены оптимальные условия, обеспечивающие максимальное и селективное содержание изоборнеола в реакционной смеси, на основе чего разработан способ получения изоборнеола путем гетерогенной гидратации камфена в среде метилэтилкетона в присутствии НСЮ4. Показано, что кислотно-каталитическая гидратация камфена в водно-органических средах является обратимой реакцией первого порядка с константой равновесия близкой к 1, а высокая каталитической активность НСЮ4 в превращениях монотерпеноидов по сравнению с другими минеральными кислотами (H2S04, Н3РО4) обусловлена участием в катализе перхлоратного аниона в составе ионной пары: катион гид-рокскония и анион кислоты.

8. Установлен состав продуктов и основные кинетические закономерности реакции камфена с одноатомными спиртами в присутствии гетерополикислот H4SiWi204o, H7PW12O42 и H2SO4, а также влияние на данный процесс природы катализатора и спирта, в результате чего найдены условия селективного получения с высоким выходом 16 алкилизоборниловых эфиров, из которых эфиры гексанола-1, бутанола-2, пентанола-2, гептанола-3, циклогексанола и 2-метилпропанола-2 получены впервые. Изоборниловые эфиры этанола, бутано-ла-1 и гептанола-1 обладают бактерицидной активностью, а изоборниловый эфир этанола обладает слабой фунгицидной активностью. Окисление низших алкилизоборниловых эфиров 70%-ной азотной кислотой может быть положено в основу разработки способа получения камфары с высоким выходом (до 83%) и селективностью (98-99%).

9. Разработана и внедрена в промышленном масштабе на ОАО «Лесосибирский КЭЗ» малоотходная технология получения гс-цимола из скипидара, включающая последовательные процессы его изомеризации в присутствии хлорной кислоты и диспропорционирования в присутствии йода. При этом наряду с и-цимолом в качестве товарных продуктов получают смесь монотерпеновых углеводородов, обогащенную w-ментаном, и политерпены. Определены условия процесса, обеспечивающие полную конверсию ментадиенов в продукты их диспропорционирования.

10. В результате частичной реализации на ОАО «Лесосибирский КЭЗ» предложенной концепции глубокой комплексной переработки скипидара на основе разработанной технологической схемы создано эффективное производство скипидарных продуктов мощностью 6000 тонн в год. Это позволило привлечь не менее 40 новых рабочих мест и только за период с 2006 по 2008 годы получить дополнительную чистую прибыль от реализации скипидарной продукции около 28 млн.руб.

Список литературы диссертационного исследования доктор технических наук Радбиль, Аркадий Беныоминович, 2009 год

1. Леса в СССР: В 5 т.- М.: Наука, 1966.-Т. 1.-458 с.

2. Бобров, Е.Г. Лесообразующие хвойные СССР / Е.Г. Бобров Л.: Наука, 1978. -187 с.

3. Пентегова, В.А. Терпеноиды хвойных растений / В.А. Пентегова, Ж.В. Дубо-венко, В.А. Ралдугин, Э.Н. Шмидт. — Новосибирск: Наука, 1987. 97 с.

4. Зандерманн, В. Природные смолы, скипидары, талловое масло (химия и технология) / Пер с нем. Б.Д. Богомолова. М.: Лесн. пром-сть, 1964. - 576 с.

5. Журавлев, П.И. Технология канифольно-терпентинного производства / П.И. Журавлев-М.: Лесн. пром-сть, 1973. 56 с.

6. Технология и оборудование лесохимических производств: Учеб. для техникум. 3-е изд., перераб. / Л.В. Гордон, В.В. Фефелов, С.О. Скворцов, В.И. Лисов. -М.: Лесн. пром-сть, 1979.-288 с.

7. Радбиль, Б.А. Разработка технологических процессов переработки смолистых веществ хвойных деревьев семейства Pinaceae: дисс. . докт. техн. наук. Горький, 1989.-295 с.

8. Hodges, A. The review of the world market of manufacture of turpentine / A. Hodges // Forest Chemicals Review International Yearbook. 2007. - P. 7-17.

9. Технология лесохимических производств: учеб. для вузов /В.А. Выродов, А.Н. Кислицын, М.И. Глухарева-М.: Лесн. пром-сть, 1987. -352 с.

10. Богомолов, В.Д. Побочные продукты целлюлозно-бумажного производства /В.Д. Богомолов, А.А. Соколова-М.: Гослесбумиздат, 1962.- 435 с.

11. Фейгус, Э.И. Производство очищенного скипидара из одорированного скипидара-сырца в ПО «Усть-Илимский ЛПК» / Э.И. Фейгус, Н.Н. Матюнина // Гидролизн. и лесохим. пром-сть. 1991. — №2. - С. 28-30.

12. Золин, Б.А. Технология получения новых продуктов на основе скипидара (опыт внедрения): дисс. . канд. техн. наук. Лесосибирск, 1999. - 90 с.

13. Радбиль, Б.А. Очистка терпеновых углеводородов от серы / Б.А. Радбиль, Е.Б. Старостина, Н.В. Заикина // Тез. докл. совещ. Лесохимия и органический синтез. Сыктывкар: Изд-во Коми НЦ УрО РАН, 1998. - С. 126.

14. Mirov, N.T. Composition of gum terpentines of pinus / N.T. Mirov // U.S. Department of Agriculture. Tech. Bui. 1961. -N 1239. - P. 158.

15. Zavarin, E., About oleoresin, growing in Northern America and the Europe / E. Zavarin, K. Snaiberk// Phytochemistry. 1965. -V. 4. -N 1. - P. 141-148.

16. Jeats, R.B. Composition of oleoresin of pinus / R.B. Jeats // Terpenoids and steroids. 1979. - N 9. - P. 3-80.

17. Song, Zhanqian. Characteristics of oleoresin and classification of pinus in China / Zhanqian Song Nanjing: China Acad, of Forest., 1998. - 220 p.

18. Parker, E.D. Influence of an area of growth of pines on structure of turpentine / E.D. Parker, L.A. Goldblatt // Ind. Engng. Chem. 1952. - V. 44. - P. 2211-2214.

19. Бардышев, И.И. Свойства и состав скипидаров, полученных из живицы индивидуальных деревьев Pinus Silvestris / И.И. Бардышев, А.Н. Пирятинский, К.В. Бардышева // Докл. АН СССР. 1950. - Т. 75. - С. 75-77.

20. Бардышев, И.И. О составе скипидаров из живицы, добываемой в различных районах страны / И.И. Бардышев, А.Н. Булгаков, Л.В. Ударов // Гидролизн. и лесохим. пром-сть. 1972. — №8. - С. 21-22.

21. Бардышев, И.И. Свойства и состав скипидаров, выделенных из живицы сосен обыкновенных, произрастающих в различных районах СССР / И.И. Бардышев, Р.И. Зенко, И.В. Горбачева // Гидролизн. и лесохим. пром-сть. 1969. -№7.-С. 17-18.

22. Бардышев, И.И. О химическом составе скипидаров отечественных пород / И.И. Бардышев, Э.П. Донцова, Л.В. Ударов // Докл. АН БССР. 1969. - Т.13. -№8. - С. 705-708.

23. Бардышев, И.И. О химическом составе монотерпенов, продуцируемых различными хвойными породами / И.И. Бардышев, Э.П. Донцова // Синтетич. продукты из канифоли и скипидара: Сб. матер, всесоюзн. конф. Горький. - 1970. -С. 36-45.

24. Донцова, Э.П. О химическом составе смесей монотерпеноидов, продуцируемых важнейшими отечественными хвойными породами: автореф. дисс.канд. хим. наук. — Минск, 1970. — 24 с.

25. Bukala, М. Badania nad skladem Polskich terpentyn z Pinus silvestris / M. Bukala Wroclaw, 1952. - 86 s.

26. Schubert, H. Teipentinol und Kolophonium / H. Schubert Chemische Technologie, 3 Aufl., B. 3, Munchen, 1971. - S. 493-510.

27. Song, Zhanqian. Chemical Composition of oleoresins from Chinese Pine Species for gum rosin production / Zhanqian Song, Xing Liu, Zhiqin Liang // Naval Stores Review. N 2. - 1993. - p. 6-9.

28. Song, Zhanqian. Chemical characteristics of oleoresins from Chinese Pine Species / Zhanqian Song, Xing Liu, Zhiqin Liang // Biochem. Systemat. and Ecology. 1995. - V. 23. - N 5. - p. 517-522.

29. Радбиль, Б.А. Состояние канифольно-скипидарного производства в России / Б.А. Радбиль // Сб. докл. междунар. лесопромышл. форума. 16-20 октября 2001 г. С.-Петербург. С.-Пб.: «Арена», 2001 - С. 26.

30. Бардышев, И.И. Состав скипидара из живицы сибирского кедра / И.И. Бардышев, А.Н. Пирятинский, К.В. Бардышева // ЖПХ. 1950. - Т.23. - №6. - С. 657-659.

31. Бардышев, И.И. Состав скипидара даурской лиственницы / И.И. Бардышев // ЖПХ. 1950. - Т.23. - №8. - С. 882-884.

32. Хан В.А. Моно- и сесквитерпеноиды Larix dahnrica и Larix amurensis / В.А. Хан, Ж.В. Дубовенко, В.А. Пентегова // ХПС. 1976. -№1. - С. 111-112.

33. Хан В.А. Моно- и сесквитерпеноиды Larix sibirica / В.А. Хан, Ж.В. Дубовенко, В.А. Пентегова // ХПС. 1975. - №1. - С. 100.

34. Вольский, J1.H. Химический состав живиц рода Picea. Сообщение 2. Монотерпены живиц ели сибирской и ели аянской / JI.H. Вольский, Э.Н. Шмидт, Г.А. Мамонтова//Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1970. - №4. - С. 132-134.

35. Бардышев, И.И. К вопросу о химическом составе скипидара из живицы ели обыкновенной (Picea excelsa) / И.И. Бардышев, Х.А. Черчес, Л.И. Ухова // Вестник АН БССР. Сер. физ.-тех. наук. 1957. - №4. - С. 159-162.

36. Бардышев, И.И. Состав скипидара из живицы пихты сибирской (Abies sibirica) / И.И. Бардышев, Р.И. Лившиц // ЖПХ. 1959. - Т.26. - №12. - С. 1304-1309.

37. Хан, В.А. Терпеноиды живицы Pinas pallasiana / В.А. Хан, И.В. Большакова, Э.Н. Шмидт//ХПС. 1984.-№1. - С. 116-117.

38. Радбиль, Б.А. Состав и биологическая активность смолы нейтральной лиственничной / Б.А. Радбиль, С.Р. Кушнир, А.Б. Радбиль, Э.Н. Шмидт, С.И. Пылаева // Новые лекарственные средства: успехи и перспективы. Уфа: Изд-во «Гилем», 2005. - С. 88-90.

39. Большакова, И.В. Терпеноиды живицы Larix leptolepis / И.В. Большакова, В.А. Хан, Ж.В. Дубовенко // ХПС. 1985. - №6. - С. 839.

40. Хан, В.А. Терпеноиды живицы Larix olgensis / В.А. Хан, И.В. Большакова, Э.Н. Шмидт // ХПС. 1983. - №1. - С. 110.

41. Титова, Г.Ф. Моно- и сесквитерпеноиды живиц Abies sachalinensis, Abies mayrianna и Abies gracilis / Г.Ф. Титова, В.А. Хан, И.В. Большакова // ХПС. -1980. -№2. С. 195-199.

42. Бардышев, И.И. О химическом составе кислородсодержащих фракций живичного скипидара из сосны обыкновенной (Pinus silvestris) / И.И. Бардышев, А. Л. Перцовский // Докл. АН БССР. 1969. - Т. 13. - №7. - С. 617-620.

43. Хан, В.А. Кислородсодержащие моно- и сесквитерпеноиды живицы Picea koraensis / В.А. Хан, Ж.В. Дубовенко, В.А. Пентегова // ХПС. 1983. - №1. - С. 109-110.

44. Хан, В.А. Сесквитерпеноиды живиц некоторых видов хвойных семейства Pinaceae Сибири и Дальнего Востока / В.А. Хан, Ж.В. Дубовенко, В.А. Пентегова//ХПС. 1983. - №4. - С. 34-41.

45. Nattson, R.H. Terpentine, a by-product of the kraft paper industry / R.H. Nattson // Naval Stores Review. 1984. -N 4. - P. 10-16.

46. Stonecipher, W. D. Turpentine / W. D. Stonecipher // In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Techology. 2-d ed. New York. 1970. - V. 20. - P. 748755.

47. Рудаков, Г.А. Химия и технология камфары / Г.А. Рудаков М.: «Леснаяпромышленность», 1976. 208 с.

48. Племенков, В.В. Химия изопреноидов: учебное пособие / В.В. Племенков -Барнаул: Изд-во Алт. ун-та, 2007. 322 с.

49. Рудаков, Г.А. О каталитических превращениях терпенов. XIII. Взаимные превращения фенхенов на титановой кислоте / Г.А. Рудаков, Т.Н. Писарева, Н.Ф. Овсюкова // ЖОрХ. 1977. - Т. 13. - Вып. 2. - С. 332-336.

50. Williams, М. Rearrangement of pinane derivatives. Part I. Products of acid catalyzed hydration of a-pinene and (3-pinene / M. Williams, D. Whittaker // J. Chem. Soc. 1971. -B.4 -P. 668-672.

51. Williams, M. Rearrangement of pinane derivatives. Part II. Products of acid catalyzed rearrangements of a-pinene and P-pinene / M. Williams, D. Whittaker // J.Chem. Soc.- 1971 -B.4-p.672-676.

52. Бархаш, В.А. Неклассические карбокатионы / В.А. Бархаш Новосибирск: Сибирское отделение издательства «Наука», 1984. - 296 с.

53. Современные проблемы химии карбониевых ионов / под ред. В.А. Коптюга -Новосибирск: Наука, 1975 —412 с.

54. Рудаков, Г.А. Изомеризационные превращения терпинолена в присутствии титановой кислоты / Г.А. Рудаков, М.Н. Шестаева // ЖОХ. 1959. - № 10. -С. 2096-2100.

55. Dul, М. Изучение изомеризации монотерпеновых углеводородов. Изучение реакционной способности монотерпеновых углеводородов в присутствии им-прегнированных катализаторов / М. Dul, М. Bukala // Chem. Stosov. 1973. - V. 17.-N l.-C. 19-48.

56. Бардышев, И.И. Карбокатионные превращения «-ментадиенов / И.И. Бар-дышев, Л.А. Попова // ЖОрХ. 1994. - Т. 30. -№ 7. - С. 970-978.

57. Гурьян, Б.А. Исследование термодинамики изомеризации моноциклических терпеновых углеводородов / Б.А.Гурьян, Т.А.Школаева, Г.Х.Ивашевич // Изв.ВУЗов. Лесной журнал. 1987. -№ 4. - С. 77-80.

58. Ламоткин, А.И. Химические превращения а-терпинена в присутствии орто-фосфорной кислоты, нанесенной на березовый активированный уголь / А.И.Ламоткин, Ю.П.Клюев // Химия и хим.технология. Минск. - 1983. - № 18. -С. 97-101.

59. Клюев, Б.П. Исследование продуктов каталитических превращений дипентена под действием Н3Р04 / Б.П.Клюев, А.И.Ламоткин // Общ. прикл. химия. -1970.-№2.-С. 63-68.

60. Ламоткин, А.И. Химические превращения дипентена под действием кислотных катализаторов: автореф. дисс. . канд. хим. наук. Рига, 1974. -22 с.

61. Bates, R.B. Equilibration of w-mentadienes in acid and base / R.B. Bates, E.S. Caldwell, H.P. Klein // J. Org. Chem. 1969. - V. 34. - N 9. - P. 2615-2617.

62. Филипенко, З.А. Равновесие изомеризации «-ментадиенов в паровой фазе / З.А. Филипенко, О.А. Баранов, Г.Н. Роганов, Г.Я. Кабо // ХПС. 1985. -№ 1. -С. 51-54.

63. Тищенко, В.В. Термокаталитическое превращение а-терпинена на гумбрине / В'.В.Тищенко, Н.С.Лишенкова // ЖОХ. 1958. - № 7. - С. 1957-1959.

64. Бардышев, И.И. Изомеризация А -карена с кислыми катализаторами / И.И.Бардышев, Ж.Ф.Лойко, Л.В.Сионская, Р.Г.Шляшинский // Докл. АН БССР. 1966. — № 11. - С. 873-876.

65. Бардышев, И.И. Кислотная изомеризация Д4-карена / И.И. Бардышев, Ж.Ф. Лойко, В.И. Куликов // ЖОХ. 1967. - Т. 37. - С. 1248-1252.

66. Higashimura, Т. Cationic polymerization of alpha-pinene with aluminum-based binary catalysts / T. Higashimura, J. Lu, M. Kamigaito, M. Sawamoto, Y.X. Deng // Makromol. Chem. Macro. Chem. Phys. - 1993. -V. 194. -№12. - P. 3441-3453.

67. Ефименко, В.И. Изомеризационные превращения некоторых терпеновых углеводородов в присутствии смоляных кислот: автореф. дис.канд. хим. наук. -Минск, 1959.- 18 с.

68. Клюев, Ю.Б. Каталитические превращения терпеновых углеводородов в присутствии апротонных кислот / Ю.Б.Клюев, А.И.Ламоткин, И.В.Петрашень // Изв.ВУЗов. Лесн. журн. 1988. -№ 4. - С. 93-96.

69. Ламоткин, А.И. Влияние полярности растворителей на состав продуктов изомеризации а-пинена в присутствии метатитановой кислоты / А.И. Ламоткин, Ю.П. Клюев // Химия и химич. технология: Белорусский технолог, ин-т им. Кирова. 1982. -№ 17. - С. 99-102.

70. Клюев, Ю.П. Исследование влияния растворителя на состав продуктов, получаемых при действии на а-пинен метатитановой кислоты / Ю.П. Клюев, Е.С. Нестеров // Изв. ВУЗов. Лесн. журн. 1978. -№ 6. - С. 11-13.

71. Седельников, А.И. Изучение реакций гидратации дипентена и а-пинена: дисс.канд. хим. наук. Минск, 1976. - 126 с.

72. Гаммет, Л. Основы физической органической химии / Л. Гаммет М.: Мир, 1972.-534 с.

73. Tatsuo, Yamanaka. Catalysis metals of titanic group. 4. Isomerization / Yamanaka Tatsuo // Kagaku koge. Chem. Ind. (Jap.). 1980. - N 11. - P. 11721175.

74. Рудаков, Г.А. Кинетика каталитической изомеризации жидкого а-пинена на титановом катализаторе / Г.А. Рудаков, Л.С. Иванова, Т.Н. Писарева, А.Г. Боровская // Гидролизн. и лесохим. пром-сть. 1975. - № 4. - С. 7-9.

75. Попов, А.А. Кинетические закономерности жидкофазной каталитической изомеризации пинена / А.А. Попов, В.А. Выродов // Гидролизн. и лесохим. пром-сть. 1978. -№ 3. - С. 19-20.

76. Выродов, В.А. Превращения Д3-карена в присутствии титанового катализатора / В.А. Выродов, Л.П. Метешкина, Т.Г. Горюнова // Гидролизн. и лесохим. пром-сть. 1974. - № 7. - С. 30-31.

77. Попов, А.А. Изомеризационные превращения пинена в присутствии активированной двуокиси титана / А.А. Попов, В.А. Выродов // Гидролизн. и лесохим. пром-сть. 1979. -№ 6. - С. 18-19.

78. Метешкина, Л.П. Изомеризация скипидара живичного без пинена на титановом катализаторе в жидкой фазе / Л.П. Метешкина, Т.Г. Горюнова, В.А. Выродов // Гидролизн. и лесохим. пром-сть. 1975. -№ 1. - С. 22-24.

79. Рудаков, Г.А. Причины колебаний выходов камфена и трициклена при изомеризации жидкого пинена на титановом катализаторе / Г.А. Рудаков, Т.Н. Писарева, Н.Ф. Овсюкова // Гидролизн. и лесохим. пром-сть. 1981. - № 6. -С. 14-16.

80. Nguyen, Mai Lien. Synthesis of camphen / Mai Lien Nguyen, Phuong Phi Thi, Thi Thuy Nguyen // Tap chi hoa hoc. 1977. - № 4. - C. 13-17.

81. Dul, M. Изомеризация монотерпеновых углеводородов. 1. Определение оптимальных условий получения импрегнированных катализаторов камфениза-ции/М. Dul, М. Bukala// Chem. Stosov. 1971. - V. 15.-N l.-P. 12-15.

82. Афанасьева, Е.В. Изомеризация пинена в камфен в трехфазной системе на опытно-промышленной установке / Е.В. Афанасьева, В.А. Выродов, С.Я. Коро-тов // Там же. С. 11-18.

83. Dul, М. Изучение изомеризации монотерпеновых углеводородов. 4. Влияние примесей на скорость реакции изомеризации р-пинена в присутствии катализаторов/М. Dul, М. Bukala// Chem. Stosov. 1971.-V. 15,-N2.-P. 161-180.

84. Dul, M. Изучение изомеризации монотерпеновых углеводородов. 3. Изучение влияния загрязнений в пиненовом концентрате на скорость реакции изомеризации а-пинена в присутствии пропитанного катализатора / М. Dul, М. Bukala // Там же. Р. 143-160.

85. Dul, M. Изучение изомеризации монотерпеновых углеводородов. 2. Влияние параметров процесса при изомеризации а-пинена / М. Dul, М. Bukala // Chem. Stosov. 1971. - V. 15. - N 3. - P. 317-340.

86. Dul, M. Изучение изомеризации монотерпеновых углеводородов. 5. Установление возможности повышения выхода камфена при изомеризации а-пинена в присутствии пропитанных катализаторов / М. Dul, М. Bukala // Там же.-Р. 341-356.

87. Баталова, Ш.Б. Влияние термообработки на активность промышленного титанового катализатора / Ш.Б. Баталова, Т.Р. Мукитанова // Гидролизн. и ле-сохим. пром-сть. 1984. - №2. - С. 8-9.

88. Yusaku, Takita. The promotion effect of rare earth oxides on the hydrogenation of carbon monoxide over Rh-АЬОз catalyst / Takita Yusaku, Yoko Otamiyasu, Egasciro Naoyshi, Hori Fumiari // Bull. Chem. Soc. Jap. 1982. - V. 55. - N 8. — P. 205-209.

89. Grzona, L. Deactivation of H3PWi204o/Ti02 catalyst used in the production of camphene / L. Grzona, O. Masini, N. Comelli // React. Kinet. Catal. Lett. 2005. -Vol. 84.-N. 1-P. 199-204.

90. Выродов, В.А. Кинетические закономерности изомеризации живичного скипидара сосны на титановом катализаторе / В.А. Выродов, Тхи Лан Нгуен, А.Я. Киповский // Химическая переработка древесины: межвузовский сб. науч. тр. С.-Пб., 1992. - С. 29-34.

91. Попов, А.А. Анализ кинетических закономерностей каталитической изомеризации пинена в жидкой фазе / А.А. Попов, В.А. Выродов // Химическая и механическая переработка древесины и древесных отходов 1978. - № 4. - С. 51-55.

92. Рудаков, Г.А. Кинетические закономерности изомеризации жидкого пинена на титановых катализаторах / Г.А. Рудаков, Т.Н. Писарева, Н.Ф. Овсюкова //

93. Химия и использование экстрактивных веществ дерева: тез. докл. 3 всесоюз. науч.-техн. конф. 15-18 мая 1990 г. Горький. Горький, 1990. - С. 30-32.

94. Петелина, Л.П. Изучение процессов изомеризации а-пинена под действием катионнообменных смол: дисс. . канд. наук. Алма-Ата, 1969. - 169 с.

95. Горяев, М.И. Влияние влажности сульфокатиона КУ-1 на изомеризацию а-пинена / М.И. Горяев, Л.П. Петелица, Г.Н. Тупалева // Изв. АН КазССР. Сер. хим. 1976. - № 6. - С. 40.

96. Петелина, Л.П. О влиянии обменной емкости и набухаемости сульфока-тионита анкелит КТ-3 на изомеризацию пинена в камфен / Л.П. Петелина, М.И. Горяев, К.Д. Джандосова // Изв. АН Каз.ССР. Сер. хим. 1969. - Т. 19. -№ 2. -С. 53-57.

97. Вгееп, С. The characterization and use of polycation-exchanged bentonites / C. Breen // Appl. Clay Sci. 1999.-V. 15.-N1-2.-P. 187-219.

98. Баталова, Ш.Б. Изомеризация а-пинена на борофосфатных катализаторах / Ш.Б.Батталова, Т.Р.Мукитанова, Н.Р.Букейханов, Л.В.Ли // Изв. АН Каз ССР. Сер. хим. 1986.-№ 5.-С. 82-84.

99. Severino, A. Isomerization of a- and р-pinene on hydrothermal dealuminium zeolites: reception of camphene / A. Severino, G. Vital, L. Lobo, G. Rocha, M.B. Fernandes // EUROPACAT-II: Congress. Maastricht. 1995. Maastricht, 1995. - P. 357.

100. Заявка № 19544086 Германия, МКИ7 С 07 С 13/43. Способ получения камфена перегруппировкой а-пинена / Cscheidmeier М., Haberlein Н.; заявитель Bayer A.G. Заявл. 02.06.95; опубл. 12.12.96 // РЖХим. - 1998. - 8Н525П.

101. Elangovan, S.P. Sapo-5 and Sapo-11: synthesis, characterization and camphene isomerization activity / S.P. Elangovan, V. Krishnasamy, V. Murugesan // React. Kinet. and Catal. Lett. 1995. - N 1. - P. 55.

102. De, A.U. Isomerization of a-pinene in camphen / A.U. De, S.P Srivastava // J. of Indian Chem. Soc. 1975.-T. 52.-N2.-P. 164-165.

103. Заявка 58-26826 Япония, МКИ7 С 07 С 13/40, В 01 J 21/06. Способ получения камфена, изомеризацией а-пинена / Nomura М., Tada Y.; заявитель Arakawa Chem., Ltd. -заявл. 10.08.81; опубл. 17.02.83. //РЖХим. 1984. - 2Н324П.

104. Stanislaus, A.A. Catalytic transformations of terpenes in substances of some Clotty in a gas phase. I. Isomerization of a-pinene on aluminium oxide / A.A. ^ Stanislaus, L.M. Veddanapalli // Can. J. Chem. 1972. - V. 50. - N 1. - P. 61-74.

105. Yamamoto, Takashi. Acidic property of FSM-16.2, Generation of Lewis acid sites and catalysis / Takashi Yamamoto // J. Phys. Chem. B. 1999. - Y. 103. - N 31.-P. 6450-6456.

106. Овчаренко, Ф.Д. Применение монтмориллонита в качестве катализатора изомеризации а-пинена и (3-пиненов в камфен / Ф.Д. Овчаренко, И.Я. Димов, Ю.И. Тарасевич // Украинский химич. журн. 1983. - Т. 49. - № 1. - С. 24-28.

107. Овчаренко, Ф.Д. Кинетическая изомеризация а- и р-пиненов в камфен на Н1" и А13+-форме природных сорбентов / Ф.Д. Овчаренко, И.Я. Димов // Докл. Болг. АН. 1981. -Т. 34. - № 4. - С. 533-535.

108. Горяева, М.И. Каталитическая изомеризация а-пинена под влиянием вермикулита / М.И. Горяева, А.Ф, Артамонова, Л.П. Петелина // Вестн. АН КазССР. 1975. -№ 3. - С. 59-62.

109. Батталова, Ш.Б. Физико-химические свойства вермикулита / Ш.Б. Батталова Алма-Ата, 1982. - 148 с.

110. Батталова, Ш.Б. Изучение различных каталитических систем в реакции изомеризации а-пинена. Сообщение 1 / Ш.Б. Батталова, Т.Р. Мукитанова // Изв. КазССР. Сер. хим. 1975. - № 4. - С. 49-52.

111. Батталова, Ш.Б. Изучение различных каталитических систем в реакции изомеризации а-пинена. Сообщение 2 / Ш.Б. Батталова, А.А. Ликерова, Т.Р. Мукитанова // Изв. АН КазССР. Сер. хим. 1975. - № 5. - С. 70-72.

112. Батталова, Ш.Б. Изучение различных каталитических систем в реакции изомеризации а-пинена. Сообщение 3 / Ш.Б. Батталова, Т.Р. Мукитанова, Р.Д. Джакишева // Изв. АН КазССР. Сер. хим. 1977. -№ 2. - С. 71-73.

113. Батталова, Ш.Б. Регулирование силы кислотных центров и селективности катализаторов в реакции изомеризации а-пинена / Ш.Б. Батталова, Т.Р. Мукитанова, Н.Д. Пак // Докл. АН СССР. 1978. - Т. 242. - № 1. - С. 111-113.

114. Ликерова, А.А. Изучение некоторых физико-химических свойств каолина / А.А. Ликерова, Ш.Б. Батталова // Изв. АН КазССР. Сер. хим. 1978. - № 3. -С. 79-83.

115. Полушкин, В.А. Реакции а-пинена на поверхности каолина / В.А. Полуш-кин // Химия непредельных соединений: тез. докл. всесоюзн. конф., посвящ. памяти A.M. Бутлерова. Казань: Изд-во Каз. ун-та, 1986. - С. 232.

116. Li, Shixin. Reception of camphene in the way of a straight line isomerization of Chinese turpentine / Shixin Li // Chem. and Ind. of Forest Products. 1985. - T. 5. — N2.-P. 29-34.

117. Muhammad, N. Isomerization of a-pinene up to camphene with use as the catalyst local clay / N. Muhammad, A. Mushtaq, F.M. Chaudhary // Pakistan J. Sci. andlnd. Res.- 1976.-V. 19.-N3-4.-P. 175-178.

118. Базыльчик, В.В. Превращения а-пинена в присутствии диатомита / В.В.Базыльчик, Н.П.Полякова, В.С.Шавырин, Н.И.Скребкова // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. — 1976. — № 2. С. 234-236.

119. Zhang, Zhaogui. A convenient isomerization of a-pinene to P-pinene / Zhaogui Zhang // International symposium on chemistry and utilization of tree extractives. Abstracts of papers. 16-21 October 1990. Nanjing. P.R. China. - P.65-66.

120. Пат. № 1353119 Англия, МКИ7 С 05 С 005/26. Изомеризация терпенов / Takacs Е.А., Davis С.В.; заявитель и патентообладатель Arizona Chemical Corp. — Заявка №24536; заявл. 06.03.72; опубл. 15.05.74 // РЖХим. 1975. - 8Н96П.

121. Пат. № 3700746 США, МКИ7 С 07 С 005/30. Изомеризация а-пинена / Takacs Е.А.; заявитель и патентообладатель Arizona Chemical Corp. Заявка №545236; заявл. 12.08.70; опубл. 29.12.71 // РЖХим. - 1973. - 18Р375П.

122. Пат. № 3780125 США, МКИ7 С 07 С 011/12. Изомеризация сырья, содержащего а-пинен, в присутствии цеолитов / Takacs Е.А.; заявитель и патентообладатель Arizona Chemical Corp. Заявка №572653; заявл. 21.03.71; опубл. 02.08.72 // РЖХим. - 1974. - 22Н135П.

123. Wang, Shifa. Studying of synthesis dipentene from a-pinene by reaction of catalytic isomerization / Shifa Wang, Xingnon An, Zhi Cheng, Heihyng Zhong // Chem. and Ind. Forest Prod. 1996. - N 2. - C. 32-38.

124. Заявка № 2213258 Франция, МКИ7 С 07 С 005/30. Способ изомеризации а-пинена / Lecleire С., Vincent I.; заявитель Du Pont de Nemours Заявка №87364; заявл. 12.04.70; опубл. 29.08.72//Изобр. за рубежом. -№ 17. - 1974.

125. Баженов, Ю.П. Гидрирование и скелетные перегруппировки а-пинена на гетерогенных катализаторах / Ю.П. Баженов, JI.3. Касьянова, А.И. Бокин, Б.И. Кутепов // ЖПХ. 2003. ~ Т. 76. - №2. - С. 242-245.

126. Allaverdiev, A.I. Isomerization of a-pinene above "klinoptilolit" / A.I. Allaverdiev // J.Catal. 1999. - N 2. - P. 352-362.

127. Elangovan, S.P. Catalitic transformation of camphene on aluminium oxide, aluminium-silica and zeolites / S.P. Elangovan, V. Krishnavamy // Indian J. Chem.

128. A.-1993.-N 12.-P. 1041-1045.

129. Базыльчик, B.B. Изомеризация терпеновых углеводородов на диатомито-вых катализаторах / В.В. Базыльчик, П.И.Федоров, Т.Н. Макланова // Сб. тр. Чувашского госуд. ун-та. Чебоксары: Изд. Чувашского госуд. ун-та, 1988. - С. 40-65.

130. Базыльчик, В.В. Парофазная изомеризация а-пинена в смесь моноциклических терпенов / В.В. Базыльчик, П.И. Федоров, Т.Н. Макланова // Тез. докл. шестой всесоюз. конф. по термодинамике органических соединений Минск. 1990.-С. 307.

131. Базыльчик, В.В. О некоторых закономерностях дециклизации а-пинена /

132. B.В. Базыльчик, Т.Н. Макланова // Химия и использование экстрактивных веществ дерева: тез. докл. 3 всесоюз. науч.-техн. конф. 15-18 мая 1990 г. Горький. -Горький, 1990. С. 31-32.

133. Кутакова, Н.А. Термическая и каталитическая изомеризация пиненов / Н.А. Кутакова, Н.А. Александрова // Химия и технология растительных веществ: материалы докл. II всерос. конф. — Казань, 2002. С. 22-23.

134. А. с. № 488800 СССР, МКИ7 С 07 А 03/12. Способ изомеризации терпенов / Печуро Н.С., Песин О.Ю., Журавлев А.К.; заявитель Ин-т физ. органич. химии АН СССР Заявка №172635; заявл. 12.04.72; опубл. 30.06.74 // Бюл. изобр. - № 39.- 1975.

135. Бардышев, И.И. О механизме реакций гидратации а-пинена и дипентена / И.И. Бардышев, А.И. Седельников, О.Н. Дружков // Изв. АН БССР. Минск, 1976.-№5.-С. 57-60.

136. Keranen, Risto. Hydration and isomerization of a-pinene at presence of the acid catalyst / Risto Keranen // Paperi ja Puu. 1979. - N 3. - P. 165-168.

137. Vatanate, Yu. Isomerization of a-pinene and p-mentadienes by water solution of a sulfuric acid / Yu. Vatanate // J. Chem. Soc. Jap., Ind. Chem. Soc. 1962. - N 10. -P. 1572-1573.

138. A. c. № 295740 СССР, МКИ7 С 07 A 03/12. Способ получения моноциклических терпенов / Базыльчик В.В., Бардышев И.И., Нестеров Г.В.; заявитель Чувашек, госуд. ун-т Заявка №48473; заявл. 12.03.68; опубл. 02.04.69 // РЖХим. - 1970. - 10Н234П.

139. Gao, Han. Synthesis and application product, received as a result of interaction a-pinene and maleinic anhydride / Han Gao // Chem. and Ind. of Forest Prod. — 1986. -V.6-N2.-P. 9-19.

140. Зелинский, Н.Д. К вопросу о механизме гидрогенизационного и дегидро-генизационного катализа / Н.Д. Зелинский // Академик Н.Д.Зелинский. Собрание трудов. М.: Изд-во АН СССР, 1955. - Т. 3. - С. 345-347!

141. Зелинский, Н.Д. О необратимом катализе ненасыщенных циклических углеводородов (IV сообщение: Контактное превращение а-пинена. О дигидропи-нене) / Н.Д. Зелинский // Академик Н.Д.Зелинский. Собрание трудов. М.: Изд-во АН СССР, 1955. -Т.З. — С. 348-353.

142. Зелинский, Н.Д. Необратимый катализ ненасыщенных циклических углеводородов (III сообщение: Контактное превращение лимонена) / Н.Д. Зелинский // Академик Н.Д.Зелинский. Собрание трудов. М.: Изд-во АН СССР, 1955.-Т.З.-С. 342-344.

143. Заявка 60-10068 Япония, МКИ4 С 10 G 3/00. Способ ароматизации терпеновых соединений / Morikawa Tosiyuki, Hiraka Yosidzumi; заявитель Yasuhara Yusi Koge K.K. Заявка № 57-173490; заявл. 02.10.82; опубл. 14.03.85 // ИСМ. -1985.-Вып. 6.-№10-С. 12.

144. Krishnavamy, V. Catalitic transformation of Indian oleoresin above put chrome oxide or platinum with the purpose of reception cimenes as replaced xilenes /V. Krishnavamy, K. Balasubramanian // J. Indian Chem. Soc. 1984. - N 4. - P. 61.

145. Мануков, Э.Н. О гидрировании и диспропорционировании водорода в 3-карене / Э.Н. Мануков, В.А.Чуйко, О.Г. Выглазов // ХПС. 1982. - № 2. - С. 259-260.

146. Базыльчик, В.В. Изучение изомеризационных превращений А3-карена: дисс. . канд. хим. наук. Минск, 1966. — 116с.

147. Eschinazi, H.E. Investigation reaction of dehydrogenization-hydrogenization limonene in presence Pd-catalysts / H.E. Eschinazi, E.D. Bergmann // J. Am. Chem. Soc. 1950. -N 12. - P. 5651-5654.

148. Hunter, G.L.K. The mechanism of disproportionation of menthadienes / G.L.K. Hunter, W.B.Brodgen // J. Org. Chem. 1963. -V. 28. - P. 1679.

149. Бардышев, И.И. Диспропорционирование (3-фелландрена / И.И. Бардышев, М.Я. Шашкина // Изв. ВУЗов. Химия и химич. технология. — 1968. № 5. - С. 551-555.

150. Шашкина, М.Я. О свойствах и химических превращениях Р-фелландрена: автореф. дисс. . канд. хим. наук. Минск, 1967. -23 с.

151. Бардышев, И.И. Диспропорционирование водорода в терпенах мета-ряда -сильвестрене и л*-ментадиене-1,3(8) / И.И. Бардышев, Э.Н. Мануков, A.JI. Пер-цовский // ЖОрХ. 1967. - № 3. - С. 685-690.

152. Чудинов, С.В. Исследование методов получения пинана и и-ментана и разработка технологии их производства: автореф. дисс. . канд. техн. наук. Ленинград, 1966. - 11 с.

153. Попов, А.А. Регенерация цеолитсодержащих катализаторов / А.А. Попов, В.П. Ларионов, Г.К. Падерина // Новые научные разработки в области кани-фольно-скипидарного производства: сб. тр. ЦНИЛХИ. М.: Изд. ВНИПИЭИлеспром, 1990.-С. 83-87.

154. А. с. 1597362 СССР, МКИ7 С 09 F 01/04. Способ получения политерпенов / Попов А.А., Ларионов В.П., Куприянова А.В., Чистякова З.Л., Штефан С.В.; заявитель ЦНИЛХИ заявл. 23.05.87; опубл. 17.08.87 // Б.И. - 1990. -№37.

155. Бардышев, И.И. Полимеры терпенов новый продукт лесохимической промышленности / И.И. Бардышев, Р.Г. Шляшинский, М.З. Мельников // Гидролизн. и лесохим. пром-сть. - 1979. -№6. - С. 23-24.

156. Страх, А.К. Получение полимеров терпенов из экстракционного скипидара / А.К. Страх, М.З. Мельников, М.Ф, Красиева // Гидролизн. и лесохим. пром-сть. 1981. - №6.-С. 27-28.

157. А. с. 1482906 СССР, МКИ7 С 09 F 01/04. Способ получения олигомеров терпенов / Ламоткин А.И., Проневич А.Н., Новиков О.А.; заявитель Белорус, технологич. ин-т Заявл. 11.02.88; опубл. 30.12.88 // ИСМ. - 1989. - Вып. 60. -№16.

158. Ламоткин, А.И. Опытно-промышленная выработка политерпенов на Борисовском бумажно-лесохимическом заводе / А.И. Ламоткин, А.Н. Проневич, Г.С. Турук // Гидролизн. и лесохим. пром-сть. 1988. — №3. - С. 18-20.

159. Полушкин, В.А. Спектральное определение комплексной длительной адсорбции терпеновых мономеров на каолините / В.А. Полушкин, В.Р. Чесчевой // Коллоид, журн. 1990. - Т. 52. - №5. - С. 864-868.

160. Киповский, А.Я. Полимеры терпенов на основе скипидара без пинена / А.Я. Киповский, Г.А. Степанова, В.А. Выродов //Лесохимия и подсочка: об-зорн. информ. -М.: ВНИПИЭИлеспром, 1989. Вып. 2. - С. 52.

161. Выродов, В.А. Превращения терпеновых углеводородов живичного скипидара в присутствии КУ-23 / В.А Выродов, Л.Г. Старцева, Г.А. Степанова // Химическая переработка древесного сырья: сб. тр. Л.: Наука, 1984. - С. 97-100.

162. Geyer, S. Saurekatalysieite Umvand-lungen in der Monoterpenreihe / S. Geyer, W. Zieger, R. Mayer // Zeitschrift fur Chemie. 1966. - N 4. - S. 138-146.

163. Kennedy, J.P. Reactivities and structural aspects in the cationic polymerization of mono- and diolefmic norbomanes / J.P. Kennedy, H.S. Makowski // J. Polymer Sci.: part С. 1968. - N 22. - P. 247-264.

164. Martiner, F. Cationic polymerization of (3-pinene / F. Martiner // J. Polymer Sci. 1984. - V. 22. - N 3. - P. 673-677.

165. Пат. 4487901 США, МКИ7 С 07 С 3/04, А 02 F 12/10. Polymerization of р-pinene / Melpass G. D.; заявитель и патентообладатель Hercules Inc. — Заявка 145362; заявл. 23.06.83; опубл. 11.12.84 // С.А. 1985. -V. 102. - 79748.

166. Kennedy, J.P. Carbonium ion polymerization of norbomene / J.P. Kennedy, H.S. Makowski //J. Macromol. Sci. (Chem). 1967. -N 1. - P. 345-370.

167. Roberts, WJ. Study of polymerization a- and P-pinenes catalyzed by Fridel-Kraft catalizators / W.J. Roberts, A.R. Day // J. Amer. Chem. Soc. 1950. - V. 72. -N3.-P. 1226-1230.

168. Старцева, Л.Г. Разработка технологии по каталитическим превращениям основных компонентов скипидара на кислых катализаторах: автореф. дис. канд. техн. наук. Ленинград, 1983. — 19 с.

169. Lu, J. Comparison of cationic polymerization of alpha- and beta-pinenes and limonene / J. Lu, H. Liang, R.J. Zhang, Y.X. Deng // Acta polym. sin. 1998. - N 6. -P. 698-703.

170. Lu, J. Cationic polymerization of alpha-pinene initiated by А1С1з/8ЬС1з Studies on the nature of the initiating species / J. Lu, H. Liang, R.J. Zhang, Y.X. Deng // Chem. J. Chin. Univ.-Chin. - 1996. -V. 17. -N 8. -P. 1314-1318.

171. Lu, J. Cationic polymerization of beta-pinene with the AlC3/SbCl3 binary catalyst: Comparison with alpha-pinene polymerization / J. Lu, M. Kamigaito, M. Sawamoto, T. Higashimura,Y.X. Deng // J. Appl. Polym. Sci. 1996. - V. 61. - N 11.-P. 1011-1016.

172. Higashimura, T. Cationic polymerization of alpha-pinene with the binary catalyst AlCl3/SbCl3 / T. Higashimura, J. Lu, M. Kamigaito, M. Sawamoto, Y.X. Deng // Makromol. Chem. Macro. Chem. Phys. - 1992. - V. 193. - N 9. - P. 23112321.

173. Guine, R.P.F. Polymerization of beta-pinene with ethylaluminum dichloride (C2H5AICI2) / R.P.F. Guine, J.A.A.M. Castro // J. Appl. Polym. Sci. 2001. - V. 82. -N10.-P. 2558-2565.

174. Lu, J. Living cationic polymerization of beta-pinene with 1-phenylethyl chloride/TiCl4/Ti(Oz-Pr)4 / J. Lu, H. Liang, R.F. Zhang // Chem. J. Chin. Univ.-Chin. -2000.-V. 21.-N 12.-P. 1932-1935.

175. Keszler, B. Synthesis of high-molecular-weight poly (beta-pinene) / B. Keszler, J.P. Kennedy // Adv. Polym. Sci. 1992. - V. 10. - P. 1-9.

176. Шавырин, C.B. Вторичные продукты на основе сульфатного скипидара / С.В. Шавырин, В.В. Рубцов // Лесохимия и подсочка: экспресс-информация. Зарубежный опыт. М.: ВНИПИЭлеспром, 1985. - Вып. 10. - С. 2-11.

177. Ruckel, E.R. Polyterpene resins in 1983 Hot melt. Part 1 / E.R. Ruckel, H.G. Arit Jr. // Naval Stories Review. 1984. - N 1. - P. 1 -6.

178. Старостина, Е.Б. Димеризация камфена в присутствии водных растворов хлорной кислоты / Е.Б. Старостина, A.M. Чащин, Н.П. Полякова // Гидролизн. и лесохим. пром-сть. 1990. - №3. - С. 19-20.

179. Encarnacao, A.C. Polymerisation of pinenes using vanadium oxide supported on activated carbon / A.C. Encarnacao, A. Flores, S.I. Mota, C. Palma, A.M. Ramos, J. Vital, I.M. Fonseca// Catal. Today. -2003. -V. 78. -N 1-4. P. 197-201.

180. Ramos, A.M. Polymers from pine gum components: Radical and coordination homo and copolymerization of pinenes / A.M. Ramos, L.S. Lobo // Macromol. Symp. 1998. - V. 127.-P. 43-50.

181. Lin, L. Researches under the control cationic copolymerization a-pinene and styrene. Influence of the catalyst and conditions of reaction to activity of copolymerization / L. Lin // Gaofezi Cailiao Kexue Yu Gongcheng. — 1999. V.15. — N. 4.-P. 59-62.

182. Li, Yu. Study on synthesis of block copolymers of styrene and alpha-pinene / Yu. Li, J. Lu, J. Zhang, Yu. Deng // Hecheng Shuzhi Ji Sulioo. 1997. - V. 14. - N 3. -P. 20-23.

183. Liang, H. Cationic copolymerization a-pinene and styrene initiated by SOCb/TiCU. Effects of the conditions on the products / H. Liang // Gaofezi Cailiao Kexue Yu Gongcheng. 1999.-V.15.-N4.-P. 38-41.

184. Khan Rasheed, A. Copolymers from a-pinene. Cationic copolymerization of styrene and a-pinene / A. Khan Rasheed, K.H.A. Yousufzai, A.H. Jeelani, A. Tehzeeb //J. Macromol. Sci. 1985. -V. 22. -N 12. -P. 1673-1678.

185. Lu, J. Cationic copolymerization of a-pinene. Cationic copolymerization of a-pinene and styrene / J. Lu, L. Wang, J. Zhang, Yu. Deng // Shi Yu Xuagun. 1991. -V. 20,-N7.-P. 469-472.

186. Khan Rasheed, A. Cationic terpolymerization of styrene, a-methyl styrene and р-pinene / A. Khan Rasheed, A. Tehzeeb // Pakistan J. Sci. and Ind. Res. 1990. - V. 33.-N3.-P. 73-76.

187. Snyder, Ch. Cationic polymerization of |3-pinene and styrene / Ch. Snyder, W. Mclver, H. Sheffer//J. Appl. Polym. Sci. 1977. -V. 21. -N 1. -P. 131-139.

188. Khan Rasheed, A. Cationic copolymerization of vinyl toluene and a-pinene / A. Khan Rasheed // Pakistan J. Sci. and Ind. Res. 1988. - V. 31. - N 3. - P. 159-162.

189. Пат. № 4797460 CUIA, МКИ7 С 08 F 4/04. Полимерные добавки для повышения клейкости и способ их получения / Davis Carry В.; заявитель и патентообладатель Arizona Chemical Corp. Заявка №2040; заявл. 11.01.87; опубл. 23.03.88 // РЖХим. - 1989. - 8Н543П.

190. Пат. № 4701517 США, МКИ7 С 02 В 1/04. Тройной сополимер: виниларо-матическое соединение, терпен, фенол / Daughenbaugh N.E.; заявитель и патентообладатель Hercules Inc. Заявка №839841; заявл. 13.03.86; опубл. 20.12.87 // РЖХим. - 1988. - 10Н231П.

191. Lu, J. Synthesis of block and graft copolymers of beta-pinene / J. Lu, H. Liang, B.Li//Acta Polym. Sin. -2001. -N 6. -P. 755-759.

192. Hui, L. Synthesis of poly(beta-pinene)-g-polystyrene from allylic brominated poly(beta-pinene) / L. Hui, J. Lu, L. Jiang // J. Appl. Polym. Sci. 2000. - V. 75. -N5.-P. 599-603.

193. Deng, Y.X. Studies on the cationic copolymerization of alpha-pinene and styrene with the AlCl3/SbCl3 catalyst / Y.X. Deng, C.P. Peng, W. Duan, R.J. Zhang, L.M. Zeng // Chem. J. Chin. Univ.-Chin. 1996. - V. 17. -N 9. - P. 1467-1472.

194. Пат. № 3478005 США, МКИ6 С 08 F 2/40. Терпеновые сополимеры / Wheeler Harvey В.; заявитель и патентообладатель Neville Chemical Co. Заявл. 24.04.66.; опубл. 11.11.69 // Патентная газета. - 1973. - №16.

195. Способ получения полимеров заменителей канифоли - при нанесении красок / Реферат Л.Ф. Ганшиной по пат. №21058898 Франция // Лесохимия и подсочка.-1972.-№11.-С. 13-14.

196. Kennedy, J.P. Copolymerization of isobutylene with a-pinene / J.P. Kennedy, M. Nakao// J. Macromol. Sci.-Chem. 1977. - V. A11. - N 9. - P. 1621-1636.

197. A. c. 1435580 СССР. Способ получения сополимера метакриловой кислоты с терпенами / Старкова Л.М., Крутько Н.П., Воробьева Е.В.; заявитель Белорусок. политехи, ин-т. Заявка 4154500/23; заявл. 01.12.86; опубл. 12.12.88 // Б.И. - 1988. - №41. - С. 83.

198. Крутько, Н.П. Коллоидно-химические свойства сополимера метакриловой кислоты с а-пиненом / Н.П. Крутько, Е.В. Воробьева, И.И. Басалыга, Ф.Ф. Мо-жейко // Докл. АН БССР. Сер. Хим. 1990. - Т. 34. - №3. - С.243-245.

199. Vorobieva, Е. Colloid-chemical properties of polymeric complexes based on polycarboxylic acids and polyacrylamide / E. Vorobieva, I. Basalyga, N. Krutko // Mater. Res. Innov. 2003. - V. 7. - N 5. - P. 322-325.

200. Воробьева, Е.В. Поверхностно-активные свойства сополимера метакриловой кислоты с а-пиненом / Е.В. Воробьева, Н.П. Крутько // Коллоид, журн. -1993. Т. 55. - №3. - С. 338-341.

201. Воробьева, Е.В. Коллоидно-химические свойства поликомплексов поликислот и полиакриламида / Е.В. Воробьева, Н.П. Крутько, А.А. Литманович // Коллоид, журн. 1992. - Т. 54. -№2. - С. 188-191.

202. Sharma, S. Radical copolymerization of limonene with acrylonitrile: Kinetics and mechanism / S. Sharma, A.K. Srivastava // Polym.-Plast. Technol. Eng. 2003. — V. 42.-N3.-C. 485-502.

203. Shukla, P. Optically active terpolymer: Synthesis and characterization / P. Shukla, A. Ali, A.K. Srivastava // J. Indian Chem. Soc. 2000. - V. 77. - N 1. - P. 48-49.

204. Brown, K. Polymeric materials on the basis of terpenic resin / K. Brown // Polymers: the present and the future: materials of reports of the Intern, conf. Barcelona. Spain. June, 12-16, 2006. P. 234-235.

205. Сайке, П. Механизмы реакций в органической химии / П. Сайке М.: Химия, 1991.-448 с.

206. Gladden, G.W. Terpineol production: the chemistry and the reaction involved / G.W. Gladden, G. Watson // Perfum and Essent. Oil. Rec. 1964. - V.55. - N 12. -P. 793.

207. Valkanas, G. Hydratisierung von a-Pinene / G. Valkanas, N. Ioconomon // Helv. Chim. Acta. 1963. - V.46. - N 3. - P. 1089.

208. Talwar, Y.P. Terpineol and pine oil from turpentine oil / Y.P. Talwar, M.C. Nigam, P.R. Rao // Parfeum. Kosmetik. 1970. - V. 51. - N 1. - P. 3.

209. Indyk, H. Rearrangement of pinane derivatives. Part V. The influence on rearrangements of a neutral nucleophile associated with the carbonium ion / H. Indyk, D. Whittaker // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1974. - Part II. - N 3. - P. 313.

210. Sigrid, G. Die hydratation a-pinene / G. Sigrid, Z. Werner, M. Roland // Z.Chem. 1966. - V.6. - P. 138.

211. Maia, M.O. The continuous manufacturing of terpin / M.O. Maia, J.B. Romero, C.A. Bernardo // World congress III of chemical ingineering. Tokyo, 1986. — P. 164-165.

212. Pakdel, H. a-Terpineol from hydration of crude sulfate turpentine oil / H. Pakdel, S. Sarron, Ch. Roy // J. Agric. Food Chem. -2001. -V. 49. P. 4337-4341.

213. Бибичева, А.И. Получение терпинеола гидратацией пинена / А.И. Бибиче-ва, З.П. Головина, С.И. Малолетнева // Масло-жировая пром-сть. 1984. -№11.- С. 24-26.

214. Исагулянц, В.И. Получение а-терпинеола гидратацией скипидара / В.И. Исагулянц, Р.И. Федорова // ЖПХ. 1965. - Т. 38. -№8. - С. 1880-1889.

215. Богданов, К.А. Получение а-терпинеола гидратацией скипидара / К.А. Богданов, JI.A. Боровская, З.Т. Емельяненко // Маслобойно-жировая пром-сть. — 1961.-№7.-С. 40-43.

216. Bukala, М. Preparation of terpene compounds used in flotation / M. Bukala, B. Burczyk, J. Chlebicki // Chem. Stosow. Ser. A. 1966. -V. 10. -N2. -P. 171-197.

217. Исагулянц В.И. Синтетические душистые вещества / В.И. Исагулянц -Ереван: Изд. Армянской ССР, 1947. — 586 с.

218. Дучинская, Ю.И. Производство синтетических душистых веществ / Ю.И. Дучинская, А.Г. Чебышев М.: Изд. Пищепром., 1959. - 342 с.

219. Minamy, Kodzji. Synthezis terpinhydrate from a-pinene in the presence of emulhators / Kodzji Minamy, Jutaka Kondo // Misc. Inform. Tokyo Univ. Forests. -1964. -V. 34.-N15.-P. 9-15.

220. Kullaj, S. Determination of optimum conditions for the synthesis of terpin hydrate from terebenthene from Pinus nigra Arn. of Albania / S. Kullaj // Bui. Shkencave Nat. 1982. - V. 36. - N 3. - P. 59.

221. Пат. 79384 ПНР. МКИ6 С 07 С35/02. Способ получения терпингидрата / Kulesza J., Gora J., Podlejski J.; заявитель и патентообладатель Zaklady Plyt

222. Pilsniowych w Czarnej Wodzie. Заявка № 127765; заявл. 27.06.68; опубл. 31.12.75//РЖХим. - 1977.-2P321П.

223. Kullaj, S. Effect of dilution of Sulfuric acid, phosporicacid and oxalic acid on the production of a-terpineol from terpin hydrate / S. Kullaj // Bui. Shkencave Nat. -1983. V. 37. - N 2. - P. 73-77.

224. Matsubara, Y. Synthesis of cineol. 1. By-products at synthesis terpinhydrate from a-pinene / Y. Matsubara, N. Isiguri, T. Vakoboyashi // J. Chem. Soc. Japan. Ind. Chem. Sec. 1953. - V.56.-N 10.-P. 794.

225. Wang, X. Synthesis of teipineol by the mixed catalyst of TEBA and HPA / X. Wang, Q. Wang, H. Feng, S. Yilian // Ziran Kexueban. 1998. - V. 21. - N 4. - P. 308.

226. Nomura, Masato. Studies on the hydration of terpenes with monocarboxylic acids in the presence of synthetic zeolites. Part III / Masato Nomura, Yoshinito Fujihara // Res. Repts. Fac. Eng. Kinki Univ. 1985. - V.l 9. - N 1. - P. 1-5.

227. Benkli, К. Production of a-terpineol from a-pinene / K. Benkli, I. Isikdag, K. Baser, C. Husnu // Acta Phann. Turc. 1995. - V. 37. - N 3. - P. 90-93.

228. Chaves das Neves, H.J. Hydration isomerisation of a-pinene catalysed by ion permuted cation resins / H.J. Chaves das Neves, J. S. Marques Vital // Rev. Port. Quim. 1984. -V. 26. -N 3-4. - P. 183-196.

229. Valente, H. Hydration of a-pinene and camphene over USY zeolites / H. Valente, J. Vital // Sci. Catal. 1997. - V. 108. - P. 555.

230. Liu, Chu-Tsin. Mordenite-catalyzed three-phase hydration of a-pinene product distribution, kinetics and reaction mechanism / Chu-Tsin Liu, Qing-Zhi Chen, Zheng Yu // Acta Chim. China. -1986. - V. 44. -N 6. - P. 545-550.

231. Цянь М.С. Успехи в синтезе камфары / М.С. Цянь // Хуасюэ тунбао. -1985.-№12.-С. 28-32, 46.

232. Tan, Ruiquan. Pilot experience of new technology of production borneol by catalitic hydration / Ruiquan Tan, Qingzhi Chen // Linchan Huaxue Yu Gongye. — 1988. — V. 8.-N3.-P. 1-8.

233. Yaoquan, Liu. Hydration of (3-pinene in the presence of mordenite catalyst / Liu Yaoquan, Chen Qingzhi, Li Yunlong // Chemistry and Forest Products. — 1989. V. 9. -N2. -P. 35-41.

234. Qianhe, L. Hydration of (3-pinene catalyzed by heteropolyacid / L. Qianhe, J. Dulin // Acta sci. natur. Univ. norm, humanesis. 1994. - V. 17. - N 3. - P. 27.

235. О. Naphtenverbindungen, Terpene und Campherarten / O. Aschan Berlin: Urban & Schwarzenberg, 1929. - 378 s.

236. Pope, M. Die hydratation camphene / M. Pope, A. Muller // Angew. Chem. Intern. Ed. 1991. - V. 30. - N 2. - P. 34-42.

237. Лесин, Л.П. О гидратации камфена в изоборнеол / Л.П. Песин, Е.Т. Беля-нина, В.А. Павловская //ЖПХ.- 1943. -Т. 16. С. 129-133.

238. Shuling, Cao. Study on the main impurities of catalytic hydration of camphene in the presence of mordenite / Cao Shuling, Li Yunlong, Cai Xiaojun, Yang Guoli, Liu Yaoquan, Chen Qingzhi // Там же. P. 41-42.

239. Matsubara, Yoshiharu. Synthesis of camphor / Yoshiharu Matsubara // Kinki Daigaku Rikogakubu Kenkyu Hokoku. 1974. - V. 34. - N 9. - P. 11-18.

240. Cao, Shuling. Studies of hydration camphene catalyzed by cationexchanged resins / Shuling Cao, Xiaojun Cai, Yunlong Li // Linchan Huaxue Yu Gongye. -1995.-V. 15. —N 3. — P. 25-30.

241. Cao, Shilling. New method synthesis of clear camphor / Shilling Cao, Yunlong Li, Xiaojun Cai, Guoli Yang, Yaoquan Liu, Qingzhi Chen // Linchan Huaxue Yu Gongye. 1995. - V.15. — N 4. - P. 13-18.

242. Lin, Zhongxiang. Hydration of camphene catalyzed by D72 resin fixed bed in the presence of dilute acid / Zhongxiang Lin, Afa Wang, Zhaonian Ju // Linchan Huaxue Yu Gongye. 1996. -V. 16. -N 2. - P. 29-32.

243. Schwegler, M.A. Hydration of monoterpenes catalyzed by acids / M.A. Schwegler, H. van Bekkum // Bull. Soc. Chim. Belg. 1990. - V. 99. - N 6. - P. 113-121.

244. Пат. 270023 ЕПР, МКИ7 C07 D 493/08. Improved method of preparing cineols / Mitchell P., Sasser D.; заявитель и патентообладатель Union Camp. Corp. Заявл. 08.06.88; опубл.ОЗ. 12.86 // РЖХим. - 1988. - 6Р342П.

245. Машковский, М.Д. Лекарственные средства: в 2-х томах / М.Д. Машков-ский М.: Изд-во Новая Волна, 2002. - С. 343.

246. Лезина, О.М. Взаимодействие а-пинена с первичными спиртами / О.М. Ле-зина, А.В. Кучин // Химия и технология раститешльных веществ: тез. докл. все-рос. науч. конф. 25-30 сентября 2000 г. Сыктывкар. — Сыктывкар: Изд. Коми НЦ УрО РАН, 2000. С. 94.

247. Burczyk, В. Etery terpenowe. I. О produktach przylaczania metanolu do a-pinenu w obechosci H2SO4 jako katalizatora / B. Burczyk // Rocz. Chem. 1970. — T. 44. -N 7-8. - S. 1381-1393.

248. Martinez, F. Effects of hydroxyl groups on the hydration of terpenes in an acid medium / F. Martinez, J. Mateluna // Bui. Soc. Quim. Peru. 1984. - V. 50. - N 3. -P. 237-241.

249. Фоменко, В.В. Взаимодействие спиртов с камфеном на цеолите р / В.В. Фоменко, Д.В. Корчагина, О.И. Яровая, Ю.В. Гатилов, Н.Ф. Салахутдинов, К.Г. Ионе, В.А. Бархаш // ЖОрХ. 1999. - Т. 35. -№ 7. - С. 1031-1041.

250. Salakhutdinov, N.F. Reactivity of terpenes and their analogues in organized media / N.F. Salakhutdinov, V.A. Barkhash // Chemistry Reviews. 1998. - V. 23. -P. 1-59.

251. Xiao, Shu-De. Hydration of a-pinene at presence the mordenite catalyst / Shu-De Xiao, Jin-Quan Yu, Ping Zhou // Acta Chim. China. 1988. - V. 46. - N 7. - P. 693-696.

252. Nomura, M. Reaction of addition camphene, tricyclene ahd 3-carene to alcohols C1-C4 at presence of synthetic zeolites / M. Nomura, T. Tada // J. Chem. Soc. Jap. Chem. and Ind. Chem. 1992. -N 1. - P. 68-73.

253. Nomura, M. Interaction monoterpenic hydrocarbons and CrC4-alcohol at presence of synthetic zeolites / M. Nomura, T. Tada // J. Chem. Soc. Jap. 1993. - N 10.-P. 1175-1183.

254. Пат. 3354225. США, МКИ6 С 08 С34/15. Novel camphane derivatives / Kane В.; заявитель и патентообладатель Glidden Co. Заявл. 27.01.65; опубл. 21.11.67 // РЖХим. - 1969. - 7Р502П.

255. Xiao, Shu-De. Syntheses of exo-l,7,7-trimethylbicyclo2.2.1.heptyl hydroxyalkyl ethers / Shu-De Xiao, Jin-Quan Yu, Ping Zhou // Там же. P. 88-89.

256. А. с. 352870. СССР, МКИ7 C07 C43/18. Способ получения простых эфиров изоборнеола / Павлова С.П., Каменков Н.А.; заявитель ВНИИ дезинфекции и стерилизации-Заявл. 09.11.70; опубл. 18.10.72 //РЖХим. 1973. - 18Н221П.

257. Пат. 4582633. США, МКИ6 С 05 В 24/12. Hydrocarbyloxyalkanals, organoleptic uses there of and process for preparing sane / Boden R.M; заявитель и патентообладатель Glidco Chem. Co. Заявл. 02.04.84; опубл. 15.04.86 // РЖХим. - 1986. -23P713P.

258. Заявка 0132839 ЕПР, МКИ7 С08 С42/12. Терпеновые эфиры и способ их получения / Steavens В., Lloyd F.; заявитель ICN Pharm. Заявл. 03.09:83; опубл. 13.02.85 // ИСМ. - 1985. - Вып. 57. - №20.

259. Kitajima, М. A new synthetic method for camphor / M. Kitajima, M. Noguchi // Res. Japan Assoc. Camphor Ind. Eng. 1956. — N 21. - P. 188.

260. Пат. 3383422. США, МКИ4 С 03 F24/50. Alkoxycampane and camphor process / Kane В., Albert R.; заявитель и патентообладатель Glidden Co. — Заявка №583264; заявл. 27.01.65; опубл. 14.05.68 // С. А. 1969. - V. 67. - Р. 537106.

261. Маркевич, P.M. Исследование процесса изомеризации а-пинена в присутствии органических кислот. 1. Зависимость состава продуктов изомеризации от условий реакции / P.M. Маркевич, А.И. Ламоткин, В.М. Резников // Химия древесины.- 1985.-№2.- С. 103-105.

262. Tang, Song-Bai. Synthesis of borneol by esterification and saponification of pinene with complex Bi-Ti catalyst / Song-Bai Tang // Linchan Huaxue Yu Gongye. 1997. - V. 17.-N1.-P. 22-29.

263. Li, Shixin. Synthesis of borneol by esterification and saponification of a-pinene / Shixin Li, Shunchun Gu, Chuanhe Chen // Linchan Huaxue Yu Gongye. 1984. -V.4.-N4.-P. 10-19.

264. Yokor, Katsumi. Bertram-Walbaum hydration of camphen / Katsumi Yokor, Yoshharu Matsubara // Nippon kagaku kaishi. 1979. - N 8. - P. 1121.

265. Nenokichi, H. Bertram-Walbaum reactions of monoterpene-hydrocarbons / H. Nenokichi, K. Kiyotaka, K. Yutaka // Kinki Daigaku Ricogakubu Kenkyu Hokoku. -1978.-V. 13.- P. 53.

266. Кузина, M.B. Способ получения изоборнилметакрилата / M.B. Кузина // Восьмая нижегородская сессия молодых ученых (естественнонаучные дисциплины): тез. докл. -Н. Новгород: Изд. Гладкова О.В., 2003. — С. 156.

267. Флейшер, В.Р. Синтез изоборнилизовалериата и его свойства / В.Р. Флей-шер, О.Г. Выглазов, В.А. Чуйко, С.А. Ламоткин // Химия растит, сырья. 2007. -№4.-С. 61-64.

268. Войткевич, С.А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии / С.А. Войткевич -М.: Пищевая промышленность, 1994. 456 с.

269. Осадчий, С.А. Перспективы использования вторичных скипидарных продуктов в промышленности / С.А. Осадчий, Г.А. Толстиков // Химия в интересах устойч. развит. 1997. - Т. 5. - № 1. - С. 79-93.

270. Братус, И.Н. Химия душистых веществ / И.Н. Братус М.: Наука, 1992. — 240 с.

271. Солдатенков, А.Т. Основы органической химии душистых веществ для прикладной эстетики и ароматерапии / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина М.: Изд-во Пегас, 2006. - 240 с.

272. Архипова, А.В. Реакция природного терпена камфена с тиоцианатамиiпри катализе гетерополикислотами / А.В. Архипова, К.В. Малкова, Т.Н. Соколова, В.Р. Карташов // Химия растит, сырья. 2006. - №4. - С. 11-16.

273. Малкова, К.В. Гетерополикислоты катализаторы реакций бициклоалке-нов и третичных спиртов с нитрилами и тиоцианатами: автореф. дисс. . канд. хим. наук. - Н. Новгород, 2008. - 26 с.

274. Малкова, К.В. Исследование каталитического действия оксокомплексов вольфрама и молибдена в реакции нитрилов с камфеном / К.В. Малкова, А.В.

275. Архипова, Т.Н. Соколова, В.Р. Карташов // Химия и технология растительных веществ: тез. докл. IV всерос. науч. конф. 25-30 июня 2006 г. Сыктывкар. -Сыктывкар: Изд. Коми НЦ УрО РАН, 2006. С. 117.

276. Карташов, В.Р. Реакция камфена с ацетонитрилом при катализе гетеропо-ликислотами / В.Р. Карташов, А.В. Архипова, К.В. Малкова, Т.Н. Соколова // Изв. АН. Сер. хим. 2006. -№2. - С. 374-376.

277. Архипова, А.В. Кинетика реакции камфена и изоборнеола с ацетонитрилом при катализе вольфрамато- и молибдатофосфорными кислотами / А.В. Архипова, Т.Н. Соколова, В.Р. Карташов // Химия растит, сырья. — 2007. №4. — С. 5360.

278. Архипова, А.В. Кинетика реакции камфена и изоборнеола с нитрилами при катализе гетерополикислотами: автореф. дисс. . канд. хим. наук. Н. Новгород, 2008. - 26 с.

279. Седельников, А.И. Синтез и свойства фенилтерпеновых эфиров / А.И. Седельников, Т.С. Тихонова, Н.П. Полякова, В.П. Ларионов // Гидролизн. и лесо-хим. пром-сть. 1985. - №4. — С.12-14.

280. Нестерова, Е.Т. Взаимодействие дипентена и фенола в присутствии хлорной кислоты / Е.Т. Нестерова, Н.П. Полякова // Новые научные разработки в области канифольно-скипидарного производства: сб. тр. ЦНИЛХИ. М.: Изд. ВНИПИЭИлеспром, 1990. - С. 27-33.

281. Xicheng, Li. Synthesis of DPP epoxy resin /Li Xicheng, Zhu Liucheng, Chen Huizong// International symposium on chemistry and utilization of tree extractives. Abstracts of papers. 16-21 October 1990, Nanjing. P.R. China. - P.96-97.

282. Чукичева, И.Ю. Алкилирование фенола а-пиненом / И.Ю. Чукичева, А.В. Кучин, Л.В. Спирихин // Химия и технология растительных веществ: тез. докл. всерос. науч. конф. 25-30 сентября 2000 г. Сыктывкар. — Сыктывкар: Изд. Коми НЦ УрО РАН, 2000.-С. 157.

283. Чукичева, И.Ю. Селективное алкилирование гидрохинона камфеном / И.Ю. Чукичева, А.В. Кучин, JI.B. Спирихин // Химия и технология растительных веществ: материалы докл. II всерос. конф. 24-27 июня 2002. Казань Казань, 2002. - С. 8.

284. Чукичева, И.Ю. Алкилирование фенолов монотерпеновыми углеводородами: автореф. дисс. . канд. хим. наук. Уфа, 2003. - 24 с.

285. Ламоткин, А.И. Изомеризация 3-карена в процессе взаимодействия с малеиновым ангидридом / А.И. Ламоткин, И.В. Мамоненко, А.Н, Проневич // Там же.-С. 59.

286. Ламоткин, А.И. Терпеномалеиновая смола новый лесохимический продукт, выпускаемый на Борисовском бумажно-лесохимическом заводе / А.И. Ламоткин, А.Н. Проневич, Р.Г. Шляшинский, А.Ю. Клюев // Там же. - С. 51-52.

287. Каленников, Е.А. Синтез и физико-химические свойства солей терпенома-леинового аддукта / Е.А. Каленников, А.И. Ламоткин, А.Е. Водопьянова, В.И. Русинов, О.А. Рузу // Там же. С. 50-51.

288. Wang, Wenlong. Study and preparation of Phylanton N / Wenlong Wang, Jinkang Zhang // International symposium on chemistry and utilization of tree extractives. Abstracts of papers. 16-21 October 1990, Nanjing. P.R. China. - P. 9495.

289. Сапахутдинов, Н.Ф. Новые каталитические превращения растительных те-пеноидов / Н.Ф. Салахутдинов // Рос. хим. журнал, (журн. Рос. хим. общ-ва им. Д.И. Менделеева). 2004. - Т. XLVIII. - №3. - С. 54-61.

290. Волчо, К.П. Взаимодействие мирцена с кротоновым альдегидом в присутствии алюмосиликатных катализаторов / К.П. Волчо, JI.E. Татарова, Д.В. Корчагина, Н.Ф. Салахутдинов // ЖОрХ. 1994. - Т. 30, -№ 5. - С. 641.

291. Волчо, К.П. Особенности взаимодействия ментадиенов с альдегидами на глине асканит-бентонит / К.П. Волчо, JI.E. Татарова, Д.В. Корчагина, Н.Ф. Салахутдинов // ЖОрХ. 1993. - Т. 29. -№ 3. - С. 646-647.

292. Татарова, JI.E. Продукты карбоциклизации монотерпеновых углеводородов с а-метилакролеином на широкопористом цеолите Бета / Л.Е. Татарова, О.И. Яровая, К.П. Волчо, Н.Ф. Салахутдинов // ЖОрХ. 1995. - Т. 31. - № 7. -С. 982-995.

293. Татарова, Л.Е. Особенности реакции камфена с а-метилакролеином на широкопористом цеолите Бета / Л.Е. Татарова, Д.В. Корчагина, Н.Ф. Салахутдинов//ЖОрХ. 1993. - Т. 29. -№ 7. - С. 1496-1497.

294. Кобзарь, Е.А. Продукты скелетных перегруппировок камфена в реакции с формальдегидом на цеолите Бета / Е.А. Кобзарь, Д.В. Корчагина, Н.Ф. Салахутдинов // ЖОрХ. 1992. - Т. 28. - № 6. - С. 1309-1310.

295. Song, Zhanqian. Production and research on gum oleoresin in China / Zhanqian Song // Forest Chemicals Review. 1999. - N 3. - P. 7-9.

296. Plocek, T. Turpentine: a global perspectives / T. Plocek // Perfume Flavor. -1998.-V. 23,- N4.- P. 1-6.

297. Карпухин, И.В. Функциональное действие скипидарных ванн / И.В. Карпухин, А.А. Ли, В.А. Богомольный // Вопросы курортологии. 1999. - №5. - С. 45-50.

298. Пономаренко, Г.Н. Общая физиотерапия / Г.Н. Пономаренко СПб.: Наука,'1998.-246 с.

299. Карпухин, И.В. Скипидарные ванны из белой эмульсии в восстановительном лечении больных с половыми дисфункциями / И.В. Карпухин, А.А. Ли, М.Е. Гусев // Вопросы курортологии. 2000. - №5. - С.32-34.

300. Bauer, К. Common fragrance and flavor materials / К. Bauer, D. Garbe, H. Surburg. -New York: Wiley, 1997. 158 c.

301. Ohloff, G. Scent and fragrance. The fascination of odors and their chemical perspectives / G. Ohloff. Berlin-Heidelberg: Springer-Verlag, 1994. - 278 s.

302. Somogyi, L.P. Aroma chemicals and the flavor and fragrance industry. CEN product review / L.P. Somogyi, H. Janshekar, N. Takei. SPI International, 1998. -P. 12-26.

303. Ильина, И.И. Каталитический синтез душистых веществ из растительных монотерпеноидов / И.И. Ильина, Н.В. Максимчук, В.А. Семиколенов // Рос. хим. журнал, (журн. Рос. хим. общ-ва им. Д.И. Менделеева). 2004. - Т. XLVIII. — №3. — С. 38-53.

304. Смирнов, В.Ф. Действие терпеноидов на физиолого-биохимическую активность грибов-деструкторов промышленных материалов / В.Ф. Смирнов, Д.А. Кузьмин, О.Н. Смирнова, А.Н. Трофимов // Химия растит, сырья. 2002. -№4.-С. 29-33.

305. Pestana, М. Produtos resinosos: aguarras aplicacoes industrials / M. Pestana // DGF Inf. - 1991. -V. 2. -N 6. -P. 31-33.

306. Шулов, JI.M. Душистые вещества и полупродукты парфюмерно-косметического производства / JI.M. Шулов, JI.A. Хейфиц М.: Агропромиз-дат, 1990.-С. 26.

307. Пат. 5700474 США, МКИ6 А 01 N 25/02. Препарат для отпугивания птиц / Preiser М., Vogt Р.; заявитель и патентообладатель PMC Specialties Group Inc. -Заявка №710774; заявл. 19.09.96; опубл. 23.12.97, НПК 424-405 // РЖХим. -2000. 00.07-190.356П.

308. Дворникова, И.А. Синтез азотсодержащих производных бициклических монотерпенов / И.А. Дворникова, Л.Л. Фролова, И.В. Древаль, Е.У. Ипатова, А.В. Кучин // Там же. С. 7.

309. Пунегов, В.В. Электрохимическая трансформация а-пинена в нестационарном поле импульсного тока как способ получения кислородсодержащих монотерпеноидов / В.В. Пунегов, С.А. Патов, Р.Л. Сычев, Е.А. Туманова // Там же. -С.109-110.

310. Козлов, Н.Г. Синтез и превращения азотсодержащих терпеноидов / Н.Г. Козлов // Перспективы развития химии и практического применения алицикли-ческих соединений: тез. докл. междунар. науч.-техн. конф. Самара: Изд. Сам-ГТУ, 2004. - С. 28.

311. Кучин, А.В. Монотерпеноиды: от оптической к биологической активности / А.В. Кучин // Химия и технология растительных веществ: тез. докл. IV всерос. науч. конф. Сыктывкар: Изд. Коми НЦ УрО РАН, 2006. — С. 5.

312. Бизяев, С.Н. Новые реакции нитрозохлоридов терпенов / С.Н. Бизяев, А.В. Ткачев // Там же. С. 38.

313. Брындин, В.Е. Синтез душистых нитрилов из доступных природных монотерпеновых углеводородов / В.Е. Брындин, Ю.В. Сапронова, А.В. Ткачев // Там же. С. 44.

314. Дикусар, Е.А. Модификация природных соединений хлорорганическими и карборанкарбоновыми кислотами / Е.А. Дикусар, В.И. Поткин, Н.Г. Козлов, С.К. Петкевич, А.П. Ювченко // Там же. — С. 66.

315. Казаков, П.Н. Синтез и окисление терпеновых сульфидов / И.Н. Казаков, А.В. Тимшина, С.Н. Субботина, С.А. Рубцова, А.В. Кучин // Там же. С. 87.

316. Патов, С.А. Синтез глюкозидов некоторых монотерпеноидов / С.А. Патов, Е.А. Туманова, В.В. Пунегов, Л.Л. Фролова, А.В. Кучин // Там же. С. 154.

317. Романенко, Е.П. Жидкофазное некаталитическое окисление монотерпеноидов закисью азота / Е.П. Романенко, Е.В. Староконь, Г.И. Панов, А.В. Ткачев // Там же. — С. 166.

318. Сиразиева, Е.В. Потенциально биоактивные терпенсульфиды на основе ненасыщенных терпеновых спиртов / Е.В. Сиразиева, В.А. Старцева, Л.Е. Никитина, А.В. Калыгина // Там же. С. 178.

319. Фролова, Л.Л. Хиральные полифункциональные монотерпеноиды / Л.Л. Фролова, И.А. Дворникова, Е.Н. Адаменко, А.В. Кучин // Там же. С. 203.

320. Вакуленко, И.А. Биологическая активность сульфидов терпенового ряда / И.А. Вакуленко, В.А. Старцева. Л.Е. Никитина, Р.С. Фассахов, Л.Л. Фролова, А.В. Кучин // Там же. С. 235.

321. Салахутдинов, Н.Ф. Растительные метаболиты в разработке биоактивных соединений / Н.Ф. Салахутдинов // Там же. С.46.

322. Тимшина, А.В. Синтез и окисление терпеновых дитиоланов ментанового, борнанового и пинанового ряда / А.В. Тимшина, С.А. Рубцова, А.В. Кучин // Там же.-С. 187.

323. Галин, Ф.З. Синтез аналогов низкомолекулярных биорегуляторов на основе (+)-3-карена / Ф.З. Галин, О.С. Куковинец, В.Г. Касрадзе // Там же. С. 6.

324. Буравлев, Е.В. Синтез и исследование производных изоборнилфенолов / Е.В. Буравлев, И.Ю. Чукичева, А.В. Кучин // Там же. С.27.

325. А.с. 172946 СССР, МКИ4 А 04 С 08/23. Иммерсионное масло /Сергеев Л.В., Иванова И.В., Выдрова И.С.; заявитель Московск. медиц. ин-т Заявл. 23.02.63; опубл. 30.03.65 // Бюл. Изобрет. - 1965. - Т. 65. - №14. - С. 65.

326. Matynia, Т. Adducty Dielsa-Aldera Weglowodorow terpenowych jako produkty do syntery uhvardzaczy i riwyc epoksydowych / T. Matynia // Polymery. — 1980. — V. 25.- N6-7.-P. 227-230.

327. Пат. 123310 ПНР, A 61 К 31/00. Получение отвердителя для эпоксидных смол / Wlkowa А.; заявитель и патентообладатель Uniwersytet Marii Currie-Skladowskiy Заявл. 21.02.82; опубл. 31.03.84 //РЖХим. -1985. -24Р213П.

328. Пат. 127045 ПНР, А 61 К 23/00. Способ получения ненасыщенных полиэфирных смол / Frantishekowa S.; заявитель и патентообладатель Uniwersytet Marii Currie-Skladowskiy. Заявл. 02.06.83; опубл. 28.02.85 // РЖХим. - 1986. -ЗС439П.

329. Ламоткин, А.И. Клеи-расплавы на основе терпеномалеиновых смол / А.И. Ламоткин, М.М. Ревяко, И.А. Васильев, А.И. Крюковский, Н.Д. Горщарик //

330. Химия и использование экстрактвных веществ дерева: тез. докл. 3 всесоюз. на-уч.-техн. конф. 15-18 мая 1990 г. Горький. Горький, 1990. - С. 57-58.

331. Васильев, И.А. Модификация терпеномалеиновых смол / И.А. Васильев, А.И. Ламоткин, П.К. Липлянин, А.А. Шумский, П.В. Васильев // Там же. С. 43-44.

332. А. с. 988788 СССР, МКИ7 С 02 В 34/12. Замасливатель для стекловолокна. /Титова К.Д., Войцехович Н.Я., Костерина Н.Н.; заявитель НИИ приборостроения-Заявл. 15.01.81; опубл. 03.12.82//Бюл. изобрет. 1983. - №2. - С.99.

333. А. с. 1158587 СССР, МКИ6 С 08 F 12/45. Состав для жирования изделий из натуральной кожи / Лупьян Л.И., Мовсик Ф.Г., Шульман Л.П.; заявитель Все-союзн. ин-т кожевен, промышл. Заявл. 23.04.83; опубл. 30.03.84 // Бюл. изобрет. - 1985. -№20. - С. 106.

334. А. с. 960000 СССР, МКИ5 С 03 D 08/22. Масса для изготовления абразивного инструмента / Соколов В.Ф., Райт В.В., Нечаева Т.Н.; заявитель НИИ ма-шистроения Заявл. 20.05.80; опубл. 12.08.81 // Бюл. изобрет.- 1982. - №35. -С. 63.

335. А. с. 1027180 СССР, МКИ6 С 04 В 02/13. Пленкообразующая полимерная композиция / Ярошевский С.А., Кокошкина Н.Д., Панченко Н.П.; заявитель ЯрНИИ ЖП Заявл. 02.10.81; опубл. 15.10.82 // Бюл. изобрет. - 1983. -№25. -С. 89.

336. А. с. 1030392 СССР, МКИ6 С 04 В 02/15. Олифа / Ламоткин А.И., Гурьян Б.А., Петрашень И.В.; заявитель Белорусск. технол. ин-т Заявл. 12.12.81; опубл. 01.02.83//Бюл. изобрет. - 1983. -№27. - С. 111.

337. Gonzenbach, C.T. Encyclopedia of Polymer Science and Technology / C.T. Gonzenbach, M.A. Jordon, R.P. Junick New-York: Elsevier, 1970. - V. 13. - P. 575-596.

338. Нестерова, E.T. Обзор производства и применения для адгезивов клейких смол на основе терпеновых углеводородов / Е.Т. Нестерова, Е.Б. Старостина // Гидролизн. и лесохим. пром-сть. 1988. -№6. - С. 86-89.

339. Di Lorenzo, М. Nonisothermal crystallization of isotactic polypropylene blended with poly(alpha-pinene). I. Bulk crystallization / M. Di Lorenzo, S. Cimmino, C, Silvestre // J. Appl. Polym. Sci. 2001. - V. 82. - N 2. - P. 358-3 67.

340. Di Lorenzo, M. Nonisothermal crystallization of isotactic polypropylene blended with poly(alpha-pinene). II. Growth rates / M. Di Lorenzo, S. Cimmino, C, Silvestre // Macromolecules. 2000. - V. 33. - N 10. - P. 3828-3832.

341. Binet, M. Access to new polymeric-hindered amine stabilisers from oligomeric terpene resins / M. Binet, S. Commereuc, P. Lajoie, J. Lacoste // J. Photochem. Photobiol. A-Chem. 2000. - V. 137. - N 1. - P. 71-77.

342. Binet, M. Thermo-oxidation of polyterpenes: influence of the physical state / M. Binet, S. Commereuc, V. Verney // Eur. Polym. J. 2000. -V. 36. -N 10. - P. 21332142.

343. Журавлев, П.И. Канифоль, скипидар и продукты их переработки / Г1.И. Журавлев М.: Лесн. пром-ть, 1988. - 72 с.

344. Пат. № 961575 Франция, МКИ6 С 03 А 23/14. Terpene resin derivatives / Vitex S.A.; заявитель и патентообладатель Du Pont de Nemours — Заявка №65241; заявл. 11.03.50; опубл. 15.06.51//Chem. Abstr. 1952.-N 5.-P. 2337.

345. ГОСТ 10900-84. Иониты. Методы определения гранулометрического состава. Введен 01.01.84. М.: Изд-во стандартов, 1984. - 7 с.

346. Вершук, В.М. Методы анализа сырья и продуктов канифольно-скипидарного производства/ В.М.Вершук, Н.А.Гурич. М.: Гослесбумгжздат, 1960.- 190 с.

347. Юрьев, Ю.К. Практические работы по органической химии / Ю.К. Юрьев — М: Издательство МГУ, 1961. 420 с.

348. Воскресенский, П.И. Техника лабораторных работ / П.И. Воскресенский — М.: Химия, 1972. 105 с.

349. Вайсбергер, А. Органические растворители / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик М.: Изд-во иностранной литературы, 1958. - 518 с.

350. Крешков, А.П. Основы аналитической химии / А.П. Крешков // 4-е изд., переработ. М.: Химия, 1976. - Т. 2. - 480 с.

351. ГОСТ 21533-76. Продукты лесохимические. Газохроматографический метод анализа. Введен 01.01.1977. -М.: Изд-во стандартов, 1976. 14 с.

352. Торопцева, A.M. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений / A.M. Торопцева, К.В. Белогородская, В.М. Бон-даренко Л.: Химия, 1972. - 416 с.

353. Эммануэль, Н.М. Курс химической кинетики / Н.М. Эммануэль, Д.Г. Кнорре -М.: Высшая школа, 1962. 414 с.

354. Пен, Р.З. Статистические методы моделирования и оптимизации процессов целлюлозно-бумажного производства /Р.З. Пен — Красноярск: Изд-во КГУ, 1982.- 192 с.

355. Пен, Р.З. Планирование эксперимента в Statgraphics / Р.З. Пен Красноярск: Изд-во Кларетианум, 2003. - 246 с.

356. Кожевников, И.В. Успехи в области катализа гетерополикислотами / И.В. Кожевников // Успехи химии. 1987. - Т. 56. -№ 9. - С. 1417-1441.

357. Кожевников, И.В. Тонкий органический синтез с использованием гетеро-полисоединений / И.В. Кожевников // Успехи химии. 1993. - Т. 62. - № 5. - С. 441-544.

358. Чернышкова, Ф.А. Гетерополикислоты и их соли — новые перспективные катализаторы для нефтехимического и органического синтеза / Ф.А. Чернышкова // Нефтехимия. 1991. - Т. 31. - № 5. - С. 579-591.

359. Okuhara, Т. Catalytic properties of heteropoly acids and it application in organic synthesis / T. Okuhara, M. Misono // J. Synth. Org. Chem. Japan. 1993. - V. 51. -N2.-P. 128.

360. Misono, M. Catalysis by acids and bases / M. Misono Amsterdam: Elsevier, 1985.-274 p.

361. Кожевников, И.В. Гетерополикислоты в катализе / И.В. Кожевников, К.И. Матвеев // Успехи химии. 1982. - Т. 51. №11. - С. 1875.

362. Куликов, С.М. Функция кислотности концентрированных растворов 12-вольфрамофосфорной кислоты / С.М. Куликов, И.В. Кожевников // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. - №3. - С. 492.

363. Локтионова, И.В. Оптимизация процесса получения ментадиенов и п-цимола изомеризацией скипидара в присутствии хлорной кислоты / И.В. Локтионова, А.Б. Радбиль, Б.А. Золин // Химия растит, сырья. — 2006. -№3. С. 1720.

364. Радбиль, А.Б. Направления квалифицированного использования скипидара / А.Б. Радбиль // Химия растит, сырья. 2005. -№1. - С. 5-11.

365. Радбиль,, А.Б. Кислотно-каталитические: реакции гидратации и алкоксилирования терпеновых углеводородов / А.Б. Радбиль, Б.А. Радбиль, Б.Л. Золиг-i., М.В. Куликов, В.Р. Карташов, Т.Н. Соколова // ЖОрХ. 2000 - Т. 36. - № 11.— С. 1666-1670.

366. Радбиль, А.Б. Взаимодействие а-пинена с а-галогенпроизводными уксусной кислоты / А.Б. Радбиль, Ю.А. Шкапова, Б.А. Радбиль, Б.А. Золин // ЖПХ. -2002. -Т.75. — №2. С. 319-324.

367. Соболева, С.В. Кинетические закономерности процесса изомеризации скипидара на цеолите «Сахаптин» / С.В. Соболева, Т.В. Рязанова, Г.В. Тихомирова, А.Б. Радбиль // Химия растит, сырья. 2000. -№>1. - С. 89-93.

368. Почекутов, И.С. Получение вторичных продуктов на основе терпеноидов живицы Pinus Silvestries L. / И.С. Почекутов, Т.В. Рязанова, Т.В. Климанская, Г.В. Тихомирова, С.В. Соболева, А.Б. Радбиль // Химия растит, сырья. 2002. -№2.-С. 151-152.

369. Радбиль, А.Б. Синтез изоборнеола из камфена, полученного изомеризацией скипидара на цеолите Сахаптин / А.Б. Радбиль, Т.В. Климанская, Т.В. Рязанова, Б.А. Радбиль, Б.А. Золин, Ю.А. Шкапова // Химия растит, сырья. 2003. -№1. -С. 45-52.

370. Климанская, Т.В. Переработка скипидара в камфен и изоборнеол с использованием природного цеолита «Сахаптин»: дисс. . канд. техн. наук. — Красноярск, 2003. 126 с.

371. Соболева, С.В. Получение политерпенов на основе скипидара с использованием природного цеолита «Сахаптин»: дисс. . канд. техн. наук. Красноярск, 2001.- 135 с.

372. Радбиль, А.Б. Получение высокоплавких политерпеновых смол на основе альфа-пинена / А.Б. Радбиль, Т.А. Журинова, Е.Б. Старостина, Б.А. Радбиль // ЖПХ. 2005. — Т.78. - №7. — С. 1146-1150.

373. Радбиль, А.Б. Полимеризация альфа-пинена в присутствии катализаторов Фриделя-Крафтса // А.Б. Радбиль, Т.А. Журинова, Е.Б. Старостина, Б.А. Радбиль // Химия растит, сырья. 2004. -№4. - С. 39-48.

374. Yadav, G. Features of behavior of heteropolyacids in acid-catalytic processes / G. Yadav, N. Kirthivasan // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. N 2. - P. 203204.

375. Журинова, Т.А. Получение сополимеров а-пинена со стиролом и а-метилстиролом / Т.А. Журинова, А.Б. Радбиль, Е.П. Кулагин // Приволжский научный журнал. №3(3). - Периодическое научное издание. - Н. Новгород: Изд. ННГАСУ, 2007. - С. 87-89.

376. Радбиль, А.Б. Алкоксилирование и гидратация камфена в присутствии кислотных катализаторов / А.Б. Радбиль, Б.А. Радбиль, Б.А. Золин, М.В. Куликов, В.Р. Карташов, Т.Н. Соколова // ХПС. 1999. - №5. - С. 598-603.

377. Радбиль, А.Б. Гидратация камфена, катализируемая гетерополикислотами / А.Б. Радбиль, Б.А. Радбиль, Б.А. Золин, М.В. Куликов, В.Р. Карташов, Т.Н. Соколова, В.И. Климанский // ЖПХ. 2000. - Т.73. - №2. - С. 241-245.

378. Радбиль, А.Б. Прямая кислотно-каталитическая гидратация камфена как метод получения изоборнеола / А.Б. Радбиль, Т.В. Рязанова, Т.В. Климанская, Б.А. Золин, Б.А. Радбиль // ЖПХ. 2001. - Т.74. - №11. - С. 1795-1798.

379. Радбиль, А.Б. Влияние природы кислотного катализатора на селективность и кинетические характеристики гидратации камфена / А.Б. Радбиль, Б.А. Радбиль, Б.А. Золин, В.Р. Карташов, М.В. Куликов // Химия растит, сырья. 2001. —№3. - С. 49-58.

380. Мелвин-Хьюз, Е.А. Равновесие и кинетика реакций в растворах / Е.А. Мелвин-Хьюз М.: Химия, 1975 - 654 с.

381. Лупи, А. Солевые эффекты в органической и металлоорганической химии / А. Лупи, Б. Чубар М.: Мир, 1991 - 376 с.

382. Busch, D.H. Studying of reactions of cyclization with formation of macrocycle / D.H. Busch // Rec. Chem. Progr. 1964. -V. 25. - P. 107-110.

383. Winstein, S. Catalytic action of neutral salts in elecrofylic reactions / S. Winstein, E. Clippinger, A.H. Fainberg, G.S. Robinson // J. Amer. Chem. Soc. -V.76.-P. 2597-2602.

384. Радбиль, А.Б. Кинетические закономерности реакции ацетата и хлорида ртути (И) с ненасыщенными системами в присутствии добавок, имеющих общий анион с реагентом: дисс. . канд. хим. наук. — Н.Новгород, 1997. 129 с.

385. Чудинов, С.В. Справочник лесохимика / С.В. Чудинов, А.Н. Трофимов, Г.А. Узлов М.: Лесн. пром-сть, 1987. - 272 с.

386. Шмидт, Р.Н. Неформальная кинетика / Р.Н. Шмидт, В.Н. Сапунов — М.: Мир, 1985.-264 с.

387. Райхардт, К. Растворители и эффекты среды в органической химии / К. Райхардт М.: Мир, 1991. - 763с.

388. Ахадов, Я.Ю. Диэлектрические свойства чистых жидкостей / Я.Ю. Ахадов М.: Издательство стандартов, 1972. - 412с.

389. Пальм, В.А. Основы количественной теории органических реакций / 2-ое изд. перераб. и дополн. // В.А. Пальм — Л: Ленинградское отделение изд-ва «Химия», 1977. -360 с.

390. Верещагин, А.Н. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа / А.Н. Верещагин М.: Мир, 1988. - 110 с.

391. Otake, М. Heteropolyacids as the catalysts in organic syntheses / M. Otake // Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi. 1981. -V. 39. -N5. - P. 385.

392. ОТКРЫТОЕ АКЦИОНЕРНОЕ ОБЩЕСТВО «ЛЕСОСИБИРСКИЙ КАНИФОЛЬНО-ЭКСТРАКЦИОННЫЙ ЗАВОД»1. ОАО «ЛЕСОСИБИРСКИЙ КЭЗ»)1. СОГЛАСОВАНО1. УТВЕРЖДАЮ

393. Главный инженер ОАО «Л*#осибнрский КЭЗ»1. В.И. Климанский v 2004 г.н., Б.А. Золин 2004 г.

394. ИСХОДНЫЕ ДАННЫЕ на выполнение рабочего проекта «Техническое перевооружение канифольно-экстракционного цеха ОАО «Лесосибирский КЭЗ» под производство скипидарной продукции» (Мощность — 6000 т/год)1. РАЗРАБОТЧИКИ:

395. Зам. главного инженера по науке, к.х.н.1. Главный технолог

396. А.Б. Радбиль С.И. Почекутов

397. ОТКРЫТОЕ АКЦИОНЕРНОЕ ОБЩЕСТВО «ЛЕСОСИБИРСКИЙ КАНИФОЛЬНО-ЭКСТРАКЦИОННЫЙ ЗАВОД»1. ОАО «ЛЕСОСИБИРСКИЙ КЭЗ»)1. УТВЕРЖДАЮектор бирский КЭЗ» |.Мт.н., Б.А. Золин 005 г.

398. РАЗОВЫЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ РЕГЛАМЕНТ ПРОИЗВОДСТВА СКИПИДАРНОЙ ПРОДУКЦИИ (сосновое масло, терпингидрат, ментадиены, пара-цимол)

399. СОГЛАСОВАНО Главный (женер ОАО <s ©сибирский КЭЗ» В.И. Климанский 2005 г.

400. УТВЕРЖДАЮ директора кий КЭЗ» . Бурякин 2008 г.

401. Справка о выпуске товарной скипидарной продукции за период с 2006 по 2008 гг.

402. Наименование товарной продукции Объем выпуска продукции и общая выручка от ее реализации2006 год 2007 год 2008 годкг руб. кг руб. кг руб.

403. Сосновое масло 746756 28386245 914745 38431856 707134 31458634

404. Скипидар- 213861 3017834 311056 4979297 195889 3140671растворитель

405. Ментадиены 177709 4448790 85089 1870481 88797 1957681

406. ЦИМОЛ 56197 1787724 87876 3519906 28270 1230671

407. Терпингидрат 34034 6727247 — - —

408. Политерпены 13189 227795 16034 317895 10923 218569

409. ИТОГО: 1241746 44595635 1414800 49119435 1031013 38006226