Разработка методов синтеза 1,2-бис(силил)-,-(гермил)- и силилгермилэтанов-прекурсоров для получения полимеров с диэлементоэтиленовыми звеньями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат наук Паршкова, Людмила Алексеевна

• Паршкова, Людмила Алексеевна
• кандидат наук
• 2015

Оглавление диссертации кандидат наук Паршкова, Людмила Алексеевна

СОДЕРЖАНИЕ

1. ВВЕДЕНИЕ

2. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ОБЛАСТИ ВОЗМОЖНОГО ПРИМЕНЕНИЯ 1,2-БИСЭЛЕМЕНТОЭТАНОВ И АНАЛИЗ ЛИТЕРАТУРНЫХ ДАННЫХ (литературный обзор)

2.1. Области возможного применения 1,2-биссилилэтанов

2.2. Способы получения 1,2-биссилилэтанов

2.2.1. Каталитическое присоединение гидридсиланов ^ЭьН по кратной связи винилсиланов =С=С-8Ы в присутствии катализатора Спайера

Влияние природы винилсилана

Влияние природы гидросилана

Влияние растворителей на соотношение а- и Р-изомеров в реакции гид-росилилирования

2.2.2. Присоединение гидридсиланов =8ьН по кратной связи винилси-ланов =С=С-8Ы в присутствии других катализаторов и инициаторов

2.2.3. Гидросилилирование ацетилена и его производных

2.2.4. Реакции присоединения по кратной связи дисилилэтиленов и ацетиленов

2.2.5. Прямой синтез

2.2.6. Металлоорганический синтез

2.2.7. Другие методы получения дисилилэтанов

2.2.8. Синтез диэлементоэтанов, содержащих атомы германия

2.3. Анализ литературных данных и выбор направления исследований

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Гидросилилирование винилдиорганохлорсиланов диорганохлорсиланами (метод А)

3.2. Получение 1,2-бис(алкилхлорсилил)этанов (метод Б)

3.2.1. Исследование закономерностей протекания реакции хлордеалкилирова-ния методами квантовой химии

3.3. Получение 1,2-бис(алкилхлорсилил/гермил)этанов гидрогермили-рованием силилзамещенных производных этилена.(методы В, Г)

3.3.1. Синтез гидрогерманов

3.3.2. Гидрогермилирование силилзамещенных этилена.(методы В)

3.3.3.Взаимодействие эфирата трихлоргермана с силилзамещенными производными этилена (метод Г)

3.3.4. Хлордеалкилирование полученных 1-силил-2-гермилэтанов

3.3.5. Квантово-химические расчеты

3.4 Синтез 1,2-бис(гермил)этанов

3.4.1. Реакции замены атомов галогенов дигалогенэтанов на гермильные группы (метод Д)

3.4.2. Квантово-химические расчеты

3.5. Спектральные характеристики синтезированных соединений

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

4.1 Синтез 1,2-бис(хлордиорганосилил)этанов (метод А)

4.1.1 Синтез 1,2-бис(диметилхлорсилил)-1 -триметилсилилэтана (V)

4.2. Синтез 1,2-бис(хлордиорганосилил)этанов (метод Б)

4.3. Синтез 1,2-бис(алкилхлорсилил/гермил)этанов гидрогермилировани-

ем силилзамещенных производных этилена, (методы В, Г)

4.3.1. Синтез диметилхлоргермана (ДМХГ)

4.3.2. Синтез триметилгермана (ТМГ)

4.3.3. Реакции гидрогерманов с силилэтиленами (метод В)

4.3.4. Взаимодействие эфирата трихлоргермана с силилзамещенными производными этиленами (метод Г)

4.4. Синтез 1,2-бис(гермил)этанов (метод Д)

4.5. Квантово-химические исследования

5. ВЫВОДЫ

6. СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка методов синтеза 1,2-бис(силил)-,-(гермил)- и силилгермилэтанов-прекурсоров для получения полимеров с диэлементоэтиленовыми звеньями»

1. ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Одной из перспективных областей в химии элементо-органических соединений является разработка новых поликремнийуглеводо-родов. В этой области давно сформировалось самостоятельное научно-прикладное направление - изучение методов синтеза, исследование свойств и поиск путей практического использования полисилметиленов - полимеров с чередующимися в основной цепи атомами кремния и метиленовыми звеньями. Эти полимеры получают термической или каталитической полимеризацией с раскрытием циклов 1,3-дисилациклобутанов. Изменение характера заместителей в 1,3-дисилациклобутанах дает возможность направленно формировать свойства по-лисилилметиленов, которые нашли применение в различных областях техники - литографии, производстве различных специальных покрытий, в качестве материалов для мембранного разделения смесей газов и первапорационного разделения жидкостей.

В литературе имеются многочисленные указания на возможность практического использования полимеров, структурной основой которых являются 1,2-дисилэтиленовые аналоги силметиленов, получаемые из 1,2-дисилилэтанов. Они могут быть использованы для производства термо-, морозо-, маслобензо-стойких композиций, применяющихся во многих областях народного хозяйства - силиконовых резин, каучуков, композитов, клеев, связующих, материалов для электронной техники, фоторезистов, кремнийкарбидных волокон, косметических средств, газоразделительных мембран, виброгасящих покрытий и др. 1,2-Дихлордисилилэтаны могут также представлять интерес в качестве объектов исследования возможностей получения из них 1,2-дисилациклобута-нов и полимеров на их основе. Это направление, в отличие от 1,3-дисилацик-лобутанов, практически не изучалось.

Кроме того, до сих пор глубоко не исследована взаимосвязь между строением исходных мономеров и характеристиками получаемых из них полимеров, что не позволяет прогнозировать свойства последних.

Следует также подчеркнуть, что в литературе нет аналогичных предложений по возможному практическому использованию силилгермил- и дигермил-этанов. Учитывая специфику германийорганических соединений (биологическую активность) и применение их для получения лекарственных препаратов, парфюмерно-косметических изделий, БАДов, эти соединения могут представлять значительный практический интерес [1].

Цель работы. Развитие известных и разработка новых методов синтеза 1,2-диэлементоэтанов, R33-CHR-CHR-3R3 (где Э = Si, Ge; R = Н, Alkyl, Alkenyl, Ar, Cl, 3R3) с различным числом и расположением атомов кремния и германия в молекуле и разнообразных заместителей при атомах элементов. Научная новизна. Определены синтетические возможности сочетания методов гидросилилирования и гидрогермилирования кремнеолефинов с методом жидкофазного хлордеалкилирования гексаалкилдисилилэтанов с использованием системы А1С13+АсС1. Проведено моделирование и квантово-химические расчеты возможных основных и переходных состояний изученных реакций. Показано, что наиболее энергетически выгодное переходное состояние для системы А1С1з+АсС1 - это комплекс, в котором атом кислорода координирован с атомом алюминия.

Выявлены закономерности протекания реакций гидрогермилирования ряда моно- и дисилилзамещенных производных этилена диметилхлоргерманом, триметилгерманом и эфиратом трихлоргермана. Определено влияние количества и соотношения электронодонорных и электроноакцепторных заместителей у атомов кремния силильных групп, а также количества самих силильных групп на изучаемые процессы.

Исследованы реакции внедрения дихлоргермилена, полученного из доступных германиевых комплексов (эфирата, амината, фосфата, диоксаната), по связи C-Hal 1,2-дигалогенэтанов. Определена эффективность применения указанных комплексов в данных реакциях. С помощью квантово-химических расчетов определены термодинамические параметры переходных состояний

процессов внедрения ОеСЬ по связям С-Х (Х=С1, Вг) и потенциальные барьеры реакций, которые подтверждаются экспериментальными данными. Выдвинуты предположения о структуре переходных состояний.

Практическая значимость. Практическая значимость заключается в разработке методов синтеза и создании мономерной базы для получения новых си-лил/гермилсодержащих соединений потенциально полезных в качестве биологически активных субстанций и полимеров, обладающих биосовместимостыо и другими ценными прикладными свойствами.

Можно полагать, что варьирование числа атомов кремния и германия, а также их взаимное расположение в молекуле явится эффективным подходом к созданию семейства новых высокомолекулярных элементоуглеводородов с широким спектром физико-химических и прикладных свойств и послужит основой для выявления взаимосвязи «структура-свойства» и прогнозирования свойств получаемых полимеров.

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены на международной конференции «Органическая химия от Бутлерова и Бельштей-на до современности» (Санкт-Петербург, Россия, 2006) и Всероссийском симпозиуме «Теоретическая, синтетическая, биологическая и прикладная химия элементоорганических соединений» (Санкт-Петербург, Россия, 2011).

Работа выполнена при поддержке гранта РФФИ № 01.20.03 09089. Публикации. По теме диссертации опубликовано 10 печатных работ, в том числе 4 статьи из перечня, рекомендуемого ВАК РФ, 4 депонированные статьи и тезисы 2 докладов, представленных на российских и международных конференциях.

Структура и объем работы. Диссертация изложена на 141 страницах, состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, содержит 13 таблиц, 2 схемы и 1 рисунок. Список цитируемой литературы включает 348 наименований.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

(Способы получения и области возможного применения, 1,2-бнс-элементоэтанов и анализ литературных данных) 2.1. Области возможного применения 1,2-бнссилилэтанов

Многочисленные литературные источники свидетельствуют о принципиальной возможности практического использования композиций, получаемых на основе таких мономеров, в самых различных областях. Имеются литературные и патентные источники, свидетельствующие о том, что ^»¡-О-Ь-СЬЬ-ЗЫ звенья являются необходимыми структурными фрагментами многих композиций различного строения, степени разветвленности и предназначения [211]. Они придают полимерным цепям дополнительную гибкость и эластичность и, как правило, чередуются с другими (силокси-, циклогексильными, фениленовыми и др.) звеньями. Свойства таких композиций в значительной степени определяются также числом и характером поперечных сшивок между полимерными цепями. Во многих случаях такие сшивки осуществляются также =8ьС1-Ь-СН2-81= звеньями. Дисилилэтановые звенья являются одними из основных при конструировании различных дендримеров [12].

Композиции с чередующимися ^ЗьО-ЗЫ и ЕЕбьСНз-СНг-ЗЫ звеньями в цепи могут применяться в качестве стабильных, эластичных и прочных покрытий по искусственной коже с высокой проницаемостью кислорода и антиромбическими свойствами [13,14]. В патентах [15-21] описаны способы получения термо-, морозо-, кислородо- и маслостойких композиций различного назначения. Получать их можно либо фотоинициированием из олигомеров, содержащих дисилилэтановые звенья с акрилатными концевыми группами [11,15], либо вулканизацией (при комнатной или более высокой температуре) при наличии концевых гидроксильных или алкокси-групп [15,16,1820,22,23,28] или по схеме каталитического полиприсоединения олигомеров со связями =8ьЫ к олигомерам с винильными группами [17], а также под действием УФ-света [24-25].

Термомеханические исследования полимеров с чередующимися =8ьО-8Ы и ^¡-СЬЬ-СЬЬ-З^ звеньями, но с большим числом поперечных сшивок показали, что такие системы, не проявляют пластических и эластических свойств вплоть до температур разложения (54(Н550°С). По данным термогравиметрического анализа нагревание до этих температур приводит к потерям в весе полимеров всего ~ 10%. Комплекс специфических физико-механических свойств позволяет использовать эти полимеры в качестве заливочных, пропиточных и герметизирующих составов, связующих для различных композиций и механически прочных поверхностных покрытий. Так, например, их цементирующая способность близка к цементирующей способности известного лака К-58 [26,27].

Японские авторы [24] для получения газоразделительных мембран, приготавливаемых методом полива на подложки из стекла, металлов или на воду (толщ. 0,05-И 00 мкм) или методом нанесения на основу (ткани, нетканые материалы, микрофильтры, ультрафильтрационные мембраны) и применяемых для разделения малых газов (Нг, Не, СЬ, N2, ССЬ, СО, СН4, этан, пропан, этилен), используют привитые сополимеры, содержащие в основной цепи чередующиеся =81-0-81= и ^ьОЬ-СЬЬ^^ звенья. В американском патенте [29] описан способ получения композиции, используемой в качестве виброгасящих покрытий, структурной основой которой является 1,2-бис(диметилхлорсилил)этан. В ряде других работ [10,11,30] предлагается применение таких композиций в фармацевтике и в производстве различных косметических средств по уходу за кожей, волосами, дезодорантов, антиперспирантов.

В патентах [31-33] сообщается о возможном использовании подобных модифицированных силиконовых каучуков, содержащих наряду с дисилилэта-новыми циклогексильные звенья для изготовления долговечных защитных покрытий на оптических ламинатах, контактных линзах. Авторы работы [34] описывают метод получения кремнийсодержащих диэлектрических пленок, получаемых из дисилилэтанов формулы Кз81СН2СН281Кз (где Я = алкил, алкокси) и

силанов формулы R'„Si(OR).i.n, (где как минимум один R = винил). В патентах [35-38] описаны способы получения различных композиций, где дисили-лалкокси- и хлорсиланы рекомендуют применять при изготовлении силиконовых резиновых покрытий с улучшенной адгезией к неорганическим подложкам [35], пластических композитов и покрытий [36], силиконовых каучуков, применяемых для покрытия оптических волокон [37], полиорганосилоксано-вых клеевых эластомеров [38]. При изготовлении блок-сополимеров ароматических винилсодержащих соединений и сопряженных диенов, предлагаемых для использования в производстве обувных подошв и игрушек, одним из компонентов является Cl3SiCH2CH2SiCl3 [39].

1,2-Бис(силил)этаны Y(OR)2SiCH2CH2Si(OR)2Y (где R= одновалентный углеводородный радикал С1.5, У=органический остаток с одной и более N-H связями) могут использоваться в качестве отвердителей теплостойких эпоксидных смол [40], а силиконы, содержащие повторяющиеся 0(Me2)SiCH2CH2Si(Me2)0 - в качестве мембран для разделения жидких смесей [41].

Предлагается также вводить дисилилэтановые звенья в состав высокоэффективных катализаторов полимеризации олефинов класса цирконоценов [42], водоустойчивых декоративных косметических средств [43], несопряженных бихромофорных систем [44].

1,2-Бис(диметилхлорсилил)этан легко реагирует с аминами, образуя ами-нодисилациклопентан. Это свойство широко используется для защиты атома азота первичных аминов и производных анилина в различных органических синтезах [45-52], а в ряде публикаций предлагаются способы получения термостойкой керамики, в состав которой входят такие циклические звенья [53-57].

В ряде японских патентов [58-63] описывается сополимеризация диси-лилэтанов с гидридными связями у атомов кремния R1H2SiCH2CH2SiH2R2 (R1, R2 = Н, Сы, Alk, Ph) с мономерами типа MexSi2H6.x и R3R4SiH2 (R3, R'1 =

Н, (не)замещенный С1-С20 алкил, (не)замещенный РЬ, ЭЮз). Мономеры подвергаются термической дегидрогенизации в присутствии катализаторов на основе переходных металлов, в результате чего получают высокомолекулярные сополимеры, которые затем подвергают термической обработке без доступа воздуха. Получаемые таким образом кремнийуглеродные волокна, связующие и материалы используются для электронной техники, фоторезистов.

В работе [64] авторы получали высокопористые термостойкие материалы поликонденсацией 1,2-бис(трихлорсилил)этана и бис(триметилсилил)карбо-диимида.

В работе [65] сообщается о восстановлении 1,1-бис(трихлорсилил)этана с помощью литийалюминийгидрида до 1,1 -бис(силил)этана:

ЫА1Н4/Ви20

(СЬБОзСН-СНз

(Нз802СН-СНЗ (80%)

который представляет интерес как прекурсор для получения кремнийкарбид-ных сплавов и карбида кремния.

Наличие СН2СН2-мостика в молекуле дисилилэтана обуславливает ее гибкость и если у атомов кремния находятся активные функции, то такие соединения способны вступать в различные реакции циклообразования. Например, 1,2-дисилилэтаны с двумя концевыми этинильными группами способны в присутствии кобальтовых и других катализаторов вступать в реакцию [2+2+2]-циклотримеризации с различными производными ацетилена, что широко используется при синтезе различных гетероциклов (например, для получения билдинг-блоков при производстве лекарств) [66,67]: Ме2 Ме2

/

\

81-С=СН

вьО СН

I

Мео

С

кат

+

С

1,2-Бис(силил)этаны с концевыми винильными группами в присутствии рутениевых катализаторов вступают в реакцию поликонденсации с образованием линейных полимеров (М.в. = 7300-^-9200), состоящих из дисилилэтановых звеньев [68]. В качестве катализаторов используются комплексы рутения: [ЯиС12(РРЬз)з], [ЯиНС1(СО)(РРЬз)з], [{11иС12(СО)з}2].

Литературные и патентные сведения о возможности практического применения данной группы мономеров очень многочисленны, и привести их полностью даже за последнее десятилетие не представляется возможным. Поэтому в настоящей главе представлены лишь некоторые из этих сведений в объеме, достаточном для того, чтобы показать основные предлагаемые направления практического использования дисилилэтанов. На наш взгляд и этих сведений достаточно, чтобы показать всю практическую значимость этих соединений, а, следовательно, и актуальность данной темы.

2.2 Способы получения 1,2-биссилилэтанов 2.2.1. Каталитическое присоединение гидридсиланов =8Ь-Н по кратной

связи винилсиланов =С=С-81= в присутствии катализатора Спайера

Гидросилилирование винилсиланов - это наиболее распространенный и легкоосуществимый способ получения 1,2-дисилилэтанов. Разработано множество катализаторов этих реакций - различные комплексные соединения платины, никеля, кобальта, железа, аминов, фосфинов, перекисей и др. Среди них особое место, безусловно, занимает катализатор Спайера (раствор плати-нохлористоводородной кислоты в изопропиловом спирте) благодаря своей доступности и эффективности [69].

Первые работы по изучению относительной реакционной способности непредельных кремнийорганических соединений в реакции гидросилилирова-ния, катализируемой катализатором Спайера, принадлежат В.Ф.Миронову и сотр. [70,71]: |

=8Ю=С= + Н-81 = -►^СН-СЗЫ

Впоследствии было показано, что платинохлористоводородная кислота может применяться не только в виде катализатора Спайера (0,1н раствора в изопропиловом спирте) [70-98], но и в виде ее растворов в тетрагидрофуране [92,99-103], этиловом спирте [92,104], циклогексаноне [92,105,106], метилэтил-кетоне [105], бензиловом спирте [107], октиловом спирте [108], диметиловом эфире диэтиленгликоля [109], воде (в присутствии полиметакрилата) [ПО].

В работах A.B. Подольского и сотр. [101,111,112], показано, что присутствие в реакционной смеси органических соединений титана (тетрабутоксити-тана, бис(аце-тилацетонато)дибутоксититана) существенно ускоряет процесс гидросилирования винилсиланов.

Эти же авторы изучали кинетику реакции гидросилилирования ряда винилсиланов:

Н PtCI

MeR-,SiH + CH?=CHSiR'->Me 112Г1^6 > MeR^SiCH-^CH-^SiR^Me

80°С " ~ "

где R, R' = C5H,i,CH2Ph, Ph Обнаружено, что выход продуктов реакции мало зависит от природы R, а для гидросиланов наблюдается следующий ряд реакционной способности в зависимости от характера заместителя R [100,102]:

С5Н„>СН2СбН5>СбН5

При наличии нескольких винильных групп у атома кремния можно, варьируя соотношением исходных реагентов, получать соединения с одним или несколькими дисилилэтановыми фрагментами [85,87,113-121]:

I I I I I I I I I I

-C=CSiC=C- + H-Si= —» -C=CSiCH-CSi=

I I I

I I II I I I I I I I II I I

-C=CSiC=C- + 2 H-Sis -C=CSiCH-CSi= + =SiCH-CSiCH-CSi=

1 II III.

To же самое может происходить при наличии у исходного кремнии-гидрида более одного атома водорода [81,100,102,112,122]:

I Ii III

H-Si-H + -C=CSi= H-SiC-CHSi=

I II 11111

Н-ЗьН + 2-С=СЪт -» =81СН-С81С-СН8^

I I | I | I

Если у атома кремния находятся одновременно этинильная и винильная

группы, то сначала в процесс гидросилилирования вовлекается этинильная

группа, а затем (при избытке гидросилана) винильная [123]:

I I

СН2=СН810СН + 2Н-81=-> СН7=СЫ81СН=СЫ81= + ее81СН,-СН->81СН=СН8Ы I I ~

Авторы работ [71,99,124-126] пришли к выводу, что активность гидроси-ланов в реакциях гидросилилирования с участием катализатора Спайера падает с увеличением электронной плотности на атоме водорода, а непредельных соединений - возрастает с увеличением электронной плотности кратной связи.

Основной процесс гидросилилирования сопровождается рядом побочных реакций:

- обмен атома водорода и винильной группы в исходных силанах [92,127];

- диспропорционирование гидридсодержащих реагентов [128];

- обмен хлора и этоксигрупп между реагентами [89].

Б. Марчинец и сотр. обнаружили, что помимо перечисленных обменных реакций может протекать побочный процесс дегидроконденсации исходных реагентов с образованием 1,2-дисилилэтиленов [129,130]:

=8ЬСН=СН2 + Н-ЭЫ -► =8ьСН=СН-8^

-н

2

Единого мнения относительно механизма протекания процесса гидросилилирования нет. В работах [131-140] приводятся различные, основанные на экспериментах, предположения о возможных путях прохождения данных реакций. В настоящее время один из наиболее распространенных и часто применяемых механизмов для объяснения полученных результатов предложен А.Чоком и Ж.Харродом. Они предполагают, что в лигандном обрамлении платины участвуют как олефин, так и гидросилан. Олефин образует с платиной я-комплекс и в результате миграции гидридного лиганда к атому углерода двой-

ной связи имеет место (тг-а)-перегруппировка этого комплекса с последующим вытеснением из координационной сферы платины конечных продуктов. С целью выяснения основных факторов, определяющих направление процесса гидросилилирования В.Д. Шелудяковым и сотр. было проведено большое исследование поведения в данных реакциях винил-, С-хлорвинил- и гидросила-

I НС | -СНг-СН-И:- + -СН=СН - -^ -СНг СНЗ^ + II—РЬ-

С Н 2 — с н —Р I —

-о'. *

^ Б I

нов [90,91,141-148] в присутствии катализатора Спайера. До этого большинство исследователей полагало, что эти реакции приводят, как правило, только к 1,2-дисилилэтанам, и лишь в работах [123,149,150] сообщалось об образовании наряду с 1,2-дисилилэтанами небольших количеств 1,1 -изомеров. В результате проведенного исследования было обнаружено, что в данных реакциях действительно образуются не только 1,2 - но и 1,1 -дисилилэтаны, причем выходы их достигают 45% от теоретического. Далее в краткой форме рассматриваются основные результаты этих исследований.

Н С Н С

н

I

/ I

Влияние природы винилсилана

Специфика влияния винильного компонента реакции была исследована относительно ВТМС на примере винилсиланов трех типов: а) винилхлорсила-ны; б) метилвинилхлорсиланы; в) метилвинилсиланы. Для этого смесь эквимо-

лярных количеств ВТМС и второго винилсилана вводили в реакцию с одним эквивалентом МДХС [90,91,141].

Для винилсиланов =Si-C=C ^ a-углеродный атом, как правило, является нуклеофильным центром. Если сопоставить активность винилсиланов с электронной плотностью на а- и (З-углеродных атомах, то можно сделать вывод, что склонность их к гидросилилированию убывает с увеличением электронной плотности на a-углеродном атоме винильной группы. В реакциях с винилтри-метилсиланом активность гидросилана падает с увеличением гидридного характера атома водорода, а в реакциях с трихлорвинил- и тетравинилсиланом с возрастанием гидридного характера водорода активность гидросилана возрастает. [146,147].

Установлено, что в первых двух сериях активность винилсиланов падает независимо от того метильная или винильная группа в винилсилане замещается на атом хлора:

а) Vin4Si > Vin3SiCl > Vin2SiCl2> VinSiCl3;

б) VinSiMe2Cl > VinSiMeCl2> VinSiCl3, а в третьем ряду

в) при замене метальных на винильные: Vin2SiMe2> Vin3SiMe > Vin4Si.

Падение реакционной способности четко просматривается и в рядах moho- , ди- и тривинилпроизводных кремния:

а) Vin3SiMe > Vin4Si > Vin3SiCl;

б) Vin2SiMe2> Vin4Si > Vin2SiCl2;

в) VinSiMe3> Vin4Si > VinSiCl3. [141]

Следовательно, реакционная способность винилсиланов в реакции гидро-силилирования в присутствии катализатора Спайера возрастает при замене атомов хлора в винилсиланах на винильные и особенно на метальные группы.

Гидросилилирование винилсиланов, содержащих хлор непосредственно у атомов углерода винильных групп, как оказалось, приводит к образованию дисилилэтанов без С-С1 связей, то есть к тем же продуктам, что и при гидроси-лилировании аналогично построенных винилсиланов, причем образуются прак-

тически одинаковые соотношения 1,1- и 1,2-изомеров вне зависимости от того, какой региоизомер является исходным реагентом. Я381СН=СНС1—

Я381-СН2

+ ШИ^'з

Я381СС1=СН2

Я^-С1Ь

+ Я381СН81Я'3 ¿1

Авторы полагают, что в данном случае имеет место первичное восстановление (замена олефинового атома хлора на водород) и затем гидросилили-рование образующегося винилсилана [90,142-145].

При наличии в молекуле исходного винилхлорсилана двух геминально расположенных атомов хлора характер взаимодействия меняется - реакция идет по схеме прямого гидросилилирования с фиксацией силильной группы исключительно в а-положении [142,143]:

Я38ЮН=СС12 + Н81Я'3--> ^¡ХЯ^) СН - НСС12

где Б^ = МеС1281, = Ме2С181; Я381 = Я'381 =Ме2С181

Весьма существенным оказывается относительное расположение атомов хлора в молекуле винилхлорсилана. Так, дихлорвинилсиланы с атомами хлора у разных атомов углерода реагируют не по схеме прямого гидросилилирования, а с образованием смесей а- и Р-изомеров дисилилэтанов, как это наблюдалось для монохлорвинилсиланов[145]:

=81СС1=СНС1 + -► =81СН2СН281*= + (^¡Х^^СН-СНз

Г.Вагнер и А.Пайнс сообщают о возможности получения дисилилхлор-этанов [151] при взаимодействии Р-хлорвинилсилана с трихлорсиланом: С138ЮН=СНС1 + Н81С13 -> С1381СН2-СНС181С13 + (С1381)(С1381)СН-СН2С1

Однако авторы не сообщают ни условий проведения данной реакции, ни выходов полученных аддуктов. Возможно, эту реакцию проводили не при атмосферном давлении, а в более жестких условиях и на другом катализаторе.

Влияние природы гидросилана

Гидросиланы Ш1Ме3, Н81Ме2С1, Н81МеС12, ШЮз демонстрируют различную реакционную способность по отношению к Ут81Мез, УтЗЮз, Ут^! в реакциях конкурирующего гидросилилирования на фоне принятого за стандарт Н81МеС12. На практике было доказано, что гидросилилирование ВТМС протекает тем легче, чем более метилирован гидросилан:

ШЮз < Н81МеС12 < Ш1Ме2С1 < Ь^Мез.

При этом наиболее резко выражено введение первой метильной группы [146,147].

Кроме того, оказалось, что при переходе от Ут81Мез к Ут8Юз активность гидросиланов меняется на обратную:

Н8НУ1ез < Н81Ме2С1 < Ш1МеС12 < Н81С13 Характерно, что в случае Уш81Ме3 замена одной метильной группы в Н81Ме3 на хлор снижает реакционную способность гидросилана примерно в 1,6 раза, тогда как переход от ШЮЬ к Н81МеС12 сопровождается резким (~ в 16 раз) увеличением активности. В то же время относительно ВТХС ШЛМеСЬ значительно в 10 раз) пассивнее Н8Юз, а Н81Ме2С1 лишь примерно вдвое быстрее реагирует по сравнению с Н81Мез.

Практически во всех изученных реакциях образуются смеси 1,1- и 1,2-дисилилэтанов. Полученная зависимость доли 1,1-дисилилэтанов в смеси 1,1- и 1,2-изомеров от природы образующих их реагентов является сложной. С помощью метода конкурирующих реакций авторы определили относительную реакционную способность исходных реагентов и сделали следующие выводы: а) при активном винилсилане независимо от реакционной способности гидросилана выход а-изомера незначителен, а при пассивном - высок; б) во всех случаях количество а-изомера тем выше, чем активнее гидросилан; в) роль винил-силана в образовании а-аддукта является более заметной [146,147].

Влияние растворителей на соотношение а- и Р-изомеров в реакции гидросилилирования

Изучение влияния апротонных растворителей (тетрагидрофуран, толуол, диглим, хлорбензол, ССЦ, и т.д.) на протекание реакции гидросилилирования винилсиланов [141,146,147] показало: во-первых, выход продуктов гидросилилирования при проведении реакции в растворителе несколько выше, чем в его отсутствие; во-вторых, использование этих растворителей приводит к уменьшению образования а-изомера, доля которого находится в пределах 3-33% ; в-третьих, количество образующегося а-изомера не коррелируется с такими свойствами растворителей, как полярность, диэлектрическая проницаемость, вязкость.

2.2.2. Присоединение гидридсиланов =81-Н по кратной связи винилси-ланов в присутствии других катализаторов и инициаторов

Гидросилилирование винилсиланов можно также осуществлять, используя в качестве катализатора платину на различных носителях [80,152-162]:

I [Р^/носитель гЗьН + Н2С=С$\= -► Е^СНг-СНгБЫ

В качестве носителя могут использоваться активированный уголь [80, 152-156], окись алюминия [157], асбест [158], бис(диэтилсульфид)-платина(П)-дихлорид [162].

Как правило, присоединение гидросилана идет исключительно по правилу Фармера, то есть силильная группа присоединяется к наиболее гидрогени-зированному звену. Лишь в одной работе [160] при использовании в качестве катализатора платины на у-АЬОз было отмечено образование незначительных количеств 1,1 -дисилилэтана.

В качестве катализаторов гидросилилирования винилсиланов широко применяются комплексные соединения переходных металлов [106,118,163177]. Г.К.-И. Магомедовым с сотр. было тщательно изучено действие на

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Паршкова, Людмила Алексеевна, 2015 год

6. СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. Gielen, М. Metallotherapeutic drags and metal-based diagnostic agents.

(Ge Biological Activity of Organogermanium Compounds) / M. Gielen, E. Tiekink // J.Wiley and Sons. - 2005. - P. 279-290.

2. Appl. 2011228288 (A) JP, CI. C07G77/50. Proton-conducting films and fuel battery using the same / M. Okada, M. Fukamachi. - заявл. 29.03.2010; опубл. 10.11.2011.

3. Appl. 2011208120 (A) JP, CI. C08K5/54. Self-adhesive polyorganosiloxane composition with good transparency and adhesion / K. Parakashi, H. Kobayashi, N. Hi-rai - заявл. 09.03.2010; опубл. 20.10.2011.

4. Appl. 20110108781 A1 USA, CI. C07F7/08. Photochromic materials containing photochromic substituenthaving pendent silane group / M. Tomasulo.- заявл. 28.10.2009; опубл. 12.05.2011.

5. Grande, J.B. Rapid assembly of explicit, functional silicons / J.B.Grande, F.Gonzaga, M.A.Brooke // Dalton transaction. - 2010. - Vol.39. - № 39.

- P.9369-9378.

6. Pat. 101775216 (A) CN, CI. C08K3/04. High thermal conducting organic silicon composite and the producing method therefor / Y.G. Zhao - заявл. 09.02.2010; опубл. 14.07.2010.

7. Yokomachi, К. Synthesis and degree of franking of epoxy-terminated hyper ranched polysiloxysilane / K.Yokomachi, M. Seino, S.J. Grunzinger // Polymer journal (Tokyo, Japan). - 2008. - Vol.40. - №3. - P. 198-204.

8. Gaedda, T.M. Pt-catalyzed chemical modification of a,co-bis-(hydrido)-polydimethylsiloxanes and copoly(methylhydrido)siloxane (dimethylsiloxane) with vinylheptaphenylcyclotetrasiloxane / T.M. Gaedda, W.P. Weber //

J. Polymer science. - 2005. - Vol.43. - part A. - №14. - P.3007-3017.

9. Pan, G. Synthesis and characterization of fillers of controlled structure bazed

on polyhedral oligomeric silsesquioxane cages and their use in reinforcing siloxane elastomers / G. Pan, J.E. Mark, D.W. Schaefer // J.Polymer science. - 2003. -part B. - Vol.41. - №24. - P.3314-3323.

10. Appl. 2009025146 (Al) WO, Cl. A61K8/02. Gel composition and cosmetic preparation / H.Azaki, K.Watanabe, Y.Narama - заявл. 26.07.2007; опубл. 26.02.2009.

11. Pat. 1923408 ЕР, Cl. A61K8/72. Physiologically acceptable block polymers based on silicon monomers and their compositions for use in cosmetics or pharmaceutical / C.Farcet. - заявл. 16.11.2006; опубл. 21.05.2008.

12. Wang, Sh. Dendritic carbosilane-based macrophotoinitiator : synthesis, characterization and photoinitiating behavior / Sh.J.Wang, X.D. Fan, H. Liu, J. Kong, X.Wang // Polymer international. - 2007. - Vol.56. - № 6. - P.764-772.

13. Pat. 61209270 JP, Cl. C08L83/07. Curable silicone compositions /

H. Okinoshima. - заявл. 20.04.1986; опубл. 14.08.1987.- Chem. Abstr. -1987.-Vol. 106. - 103588j.

14. Пат. 62273261 Япония, МКИ C08L83/04. Силоксановая композиция / С. Нагура, М. Такамидзава, А. Ямамото, Т. Маюдзуми. - заявл. 21.05.1986 ; опубл. 27.11.1987. -РЖХ. - 1988. - 21У116П.

15. Pat. 01301708 JP, Cl. C08F299/08. Photocurable siloxane rubber compositions / M. Arai, K. Fuji oka, M. Sato. - заявл. 30.05.1988; опубл. 05.12.1989 - Chem. Abstr. - 1989. - Vol. 112. - 181187 r.

16. Пат. 62225533 Япония, МКИ C08G77/04. Органополисилоксаны, модифицированные алкоксисилилалкилполиоксиалкиленами / И.Она, М. Одзаки,

С. Фудзии. - заявл. 26.03.1986; опубл. 03.10.1987. - РЖХ. - 1988. - 24С651П.

17. Pat. 63235367 JP, Cl. C08L83/07. Cold-resistant organopolysiloxane compositions/M. Ikeno, H. Fujiki, H. Inomata - заявл. 24.03.1987; опубл.30.09.1988. -Chem. Abstr. - 1988. - Vol. lll.-41133z.

18. Pat. 4652624 USA, Cl. C08G77/06. Room-temperature-curing silicone sealants / P. Allen, C. Romig. - заявл. 03.03.1986; опубл. 24.03.1987. - Chem.

Abstr. - 1988. - Vol. 111.-41133z.

19. Заявка 61-21936 Япония, МКИ C03C25/02. Покрытие для оптического волокна / С. Сибата, Т. Кимура, С. Сакагути, Я. Омори - заявл. 09.07.1984; опубл. 30.01.1986. - РЖХ. - 1987. - 4М264 П.

20. Pat. 62292867 JP, CI. C09D3/82. Radiation - curable release coating materials / N. I-Iayashi. - заявл. 12.06.1986; опубл. 19.12.1987. - Chem. Abstr. -

1987. - Vol.108. - 188574г.

21. Appl. 2010180323 (A) JP, CI. C08L83/05. Curable silicone compositions and their cured articles with high refractive index and good thermal shock resistance / T. Kozai, S. Kimura. - заявл. 05.02.2009; опубл. 19.08.2010.

22. Pat. 4902368 USA, CI. C07F7/08. Vibration-damping compositions containing substituted aromatic silanes / S.L. Oldham. - заявл. 13.07.1988; опубл. 20.02.1990. - Chem. Abstr. - 1990. - Vol. 113. - 60891c.

23. Appl. 2010126937 (Al) WO. Moisture-curable silylated polymer compositions containing reactive modifiers / M. liuang, R.W. Cruse, B. Falk, E. Pohl. - заявл. 01.05.2009; опубл. 04.11.2010.

24. Пат. 60224495., Япония МКИ C08G77/42. Полидизамещенные полиаце-тиленорганосилоксановые привитые сополимеры и газоразделительные мембраны / К. Мацуи, Ю. Нагасэ, М. Утикура - заявл. 07.10.1985; опубл. 17.04.1987. -РЖХ. - 1988. - 9Т273 П.

25. Appl. 2007091940 (A) JP, CI. С08К5/521. Fire-resistant transparent UV-curable silicone compositions / T. Kozai - заявл. 29.09.2005; опубл. 12.04.2007.

26. Жданов, A.A. Реакция полиприсоединения как метод отверждения кремний-органических полимеров / А.А. Жданов, Э.Ю. Гутцайт, В.В. Северный, К.А.Андрианов // Кремнийорганические соединения. Труды совещания.

- М. НИИТЭХИМ. - 1967. - Вып.З. - С. 147- 152.

27. Жданов, А.А. Синтез и исследование свойств полиорганосилоксанов, отвер-жденных реакцией полиприсоединения. / А.А. Жданов, В.В. Северный, В.А.Власова, Э.Ю. Флакс, К.А. Андрианов // IV Всесоюзная конф. по химии и применению кремнийорганических соединений. - М. - 1968. - С. 72-73.

28. Pat. 279708 ЕР, CI. C08L83/08. Fluorinated silicone compositions for rapid vulcanization / M. Ikeno, M. Miyakoshi, H. Inomata. - Chem. Abstr. -

1988. - Vol. 110. -25261р.

29. Pat. 4737562 USA, CI. C08G77/06. Self-adhering polyorganosiloxane elastomer compositions and method for preparing same / M. Chaudhury, J. Gaul -заявл. 15.10.1986; опубл. 12.04.1988. - Chem. Abstr. - 1988. - Vol.109.

- 94885 m.

30. Appl. 2011116701 (A) JP, CI. A61K8/25. Organopolysiloxanes with excellent low temperature stability and gloss, their manufacture and cosmetics containing them / A. Hayashi, T. Limura, H. Furukawa, FI. Kondo. - заявл. 30.06.1986; опубл. 25.08.1987.

31. Pat. 4689085 USA, CI. СОЗС17/30. Coupling agent composition /Е. Plueddemann, P. Edwin. - заявл. 30.06.1986; опубл. 25.08.1987. - Chem. Abstr. - 1987. - Vol.108. - 57147 f.

32. Pat. 2009067958 (A) JP, CI. C09D183/04. Antisoiling film-forming agents and manufacture of antisoiling optical laminates / S.Hamaquchi, Y.Akamatsu -заявл. 18.09.2007; опубл. 01.04.2009.

33. Appl. 20090088839 (Al) USA, CI. C08f 230/08. Polymer compositions as suitable for intraocular lenses and related methods / C.B. Hu, M.D. Louery. - заявл. 28.09.2007; опубл. 02.04.2009.

34. Appl. 2011103282 (A2) WO, CI. C23C 16/18. Precursors for and vapor deposi tion of silicon-based dielectric films / C. Dussarrat - заявл. 17.02.2010; опубл. 25.08.2011.

35. Pat. 4652624 USA, CI. C08G077/06. Room-temperature-curing silicone sealAnts / P. Allen - заявл. 03.03.1986; опубл. 14.03.1987. - РЖХ. - 1987. - C914 П.

36. Pat. 4525400 USA, CI. C08L83/00. Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates. / R.P. Surprenant. - заявл. 25.05.1984; опубл. 25.06.1985.'

37. Pat.4853453 USA, CI. C08G18/00. Modified silicone rubber and its use as a material for optical lenses and optical lenses made from this material / H. Schaefer, G. Kossmehl, W. Neumann. - заявл. 18.12.1987; опубл. 01.08.1989. - Chem. Abstr. - 1989. - Vol. 110. - 44975 r.

38. Pat. 356075 EU, CI. C08K 5/00. Alkoxysilane couplers for UV-curable silicone rubber compositions / C. Lee, M. Lutz. - Chem. Abstr. - 1990. - Vol.113. - 61089 j.

39. Pat. 6335645 JP, CI. C08L53/02. Block copolymers of aromatic vinyl compounds and conjugated dienes / Y.Toyama, Y.Yashiro, Т. Ono, T. Miyaji - заявл. 30.07.1986; опубл. 16.02.1988. - Chem. Abstr. - 1988.-Vol. 109.- 129858j.

40. Pat. 3813719 DE, CI. C08G59/50. Process for preparing thermally stable epoxy resins / C. Herzig, В. Deubzer, J. Esterbauer - заявл. 22.04.1988; опубл. 20.11.1990. -РЖХ.- 1989. - 14Т65П.

41. Pat. 61220703 JP, CI. B01D13/00. Membranes for separation of liquid mixtures / A.Mochizuki, Y.Sato, T.Ogawara. - заявл. 25.03.1985; опубл. 01.10.1986.

- Chem. Abstr. - 1986. Vol.106. - 177716 w.

42. Herrmann Wolfgang, A. Erstes Beispiel eines ethylenselektiven löslichen ZieglerKatalysators der Zirconocen-Klasse / A. Herrmann Wolfgang, J. Rohrmann,

E. Herdtweck, W.Spaleck, A.Winter // Angew. Chem. - 1989. - b. 101. - № 11. -P. 1536-1538.

43. Пат. 5520734 Япония, МКИ A61K7/02. Средства декоративной косметики / Т. Оку, С. Куматани, М. Нара. - заявл. 01.08.1078; опубл. 14.02.1980. - РЖХ.

- 1981. - 14Р36П.

44. Desvergne, J.-P. Non-conjugated bichromophoric systems. Part 4. Synthesis and Photochemical study of bis-9-anthryls with a four-membered chain; influence of the replacement of methylene links by oxygen atoms or dimethylsilyl groups on the formation of intramoleular excimers and photocyclomers / J.-P. Desvergne, N. Bitit, A. Castellan, M. Webb, H. Bouas-Laurent // J. Chem. Soc. Perkin Trans Pt 2 . - 1988. - №10. - P. 1885-1894.

45. Sahlberg, C. Synthesis of (CI 4) amiflamine - an MAO - A inhibitor / C. Sahl-berg, L.Gawell // J. Labelled Compd. Radiopharm. - 1987. - Vol. 24. - № 9.

- P. 1021-1027.

46. Hoegberg, T. Protection of primary amines as stabase adducts / T. Hoegberg // Acta Pharm. Suec. - 1986. - Vol. 236. - № 6. - P.414-415.

47. Zhang, В. Synthesis and structure of ethylene bis(2,2,5,5-tetramethyl-l-aza-2,5-disilacyclopentane / B. Zhang , X. Zhou, F. Miao, X. Liu // Huaxue xuebao,

- 1987. - Vol. 45. - № 5. - P. 456-460.

48. Hoegberg,T. Application of stabase protection in the alpha-methylation of alapro-clate. An alanine ester of a tertiary phenethyl alcohol / T. Hoegberg, P. Strom, U.H. Lindberg//Acta Chem. Scand. - 1985. - Vol. 39. - № 5. - P. 414-416.

49. Bargar, T. Stabase-protected 2-chloroallylamine : a useful synthon for primary alylic amines via nickel- catalyzed cross-coupling / T. Bargar, J. McCowan,

J. McCarthy, E. Wagner // J. Organomet.Chem. - 1987 - Vol. 52. - №4. - P.678-681.

50. Guggenheim, T. Protection of substituted anilines with 1,1,4,4-tetramethyl-

i

l,4-bis(N,N-dimethylamino)disilethylene / T. Guggenheim // Tetrahedron Lett.,

- 1984. - Vol.25. - №12. - P.1253-1254.

51. Besvick, Y. Synthesis and stereochemistry of some new (silylamino)boranes / Y. Besvick, P. Wisian-Neilson, R. Neilson // J. Inorg. and Nucl. Chem. - 1981.

- Vol. 43. - № 11. - P.2639-2643.

52. Ueda, K. Synthesis of polymers with amino end groups. Reactions of anionic living polymers with a-halo-co-aminoalkanes with a protected amino functional -ity / K. Ueda, A. Hirao, S. Nakahama // Macromolecules. - 1990. - Vol. 23. - №4.

- P.939- 945.

53. Pat. 3840774 DE, CI. C08G77/62. Preparation of chlorine-containing hydrogen silazanes for use in the production of ceramics containing silicon nitride / T. Vaahs, T. Gerdau, H. Kleiner, M. Peuckert, M. Brueck - заявл. 03.12.1988; опубл. 31.07.1990. - Chem. Abstr. - 1990. - Vol.113. - 192204 r.

54. Pat. 3840775 DE, CI. C08G77/62. Chlorine-containing silazanes manufacture for use in the production of ceramics containing silicon nitride / T.Vaahs,

M. Peuckert, M. Brueck - заявл. 03.12.1988; опубл. 26.01.1993. - Chem. Abstr.

- 1990.-Vol.113. - 153318 m.

55. Pat. 3840777 DE, CI. C08G77/62. Chlorine-containing silazones for the preparation of ceramics containing silicon nitride / T.Vaahs, M.Peuckert, M. Brueck. - заявл. 03.12.1988; опубл. 31.03.1992. - Chem. Abstr. - 1990.

-Vol. 113.- 192206 t.

56. Pat. 3840779 DE, CI. C08G77/62. Preparation of chlorine - containing sila-zanes for use in the manufacture of ceramics containing silicon nitride / T.Vaahs, M. Peuckert, M. Brueck. - заявл. 03.12.1988; опубл. 23.03.1993. -Chem. Abstr. - 1990. - Vol. 113. - 192207 u.

57. Пат. 63193930 Япония, МКИ C08G77/62. Органосилазановые полимеры и способ получения керамики на их основе / М. Такамидзава, Й. Такэда,

А. Хаясида. - заявл. 05.02.1987; опубл. 11.08.1988. - РЖХ. - 1989. -24С1009П.

58. Pat. 06172538 JP, CI. C08G 77/60. Organic silicon compounds copolymers, their manufacture and manufacture of silicon carbide / Y. Nomura, R. Sato, Y. Okumura. - заявл. 03.12.1992; опубл. 21.06.1994.

59. Pat. 06157761 JP, CI. C08G 77/60. Organosilicon copolymers, manufacture thereof, and manufacture of silicon carbide therefrom / Y. Nomura, R. Sato, Y. Okumura. - заявл. 20.11.1992; опубл. 07.06.1994.

60. Pat. 06157762 JP, CI. C08G 77/60. Organosilicon copolymers, manufacture thereof, and manufacture of silicon carbide therefrom / Y. Nomura, R. Sato, Y. Okumura. - заявл. 20.11.1992; опубл. 07.06.1994.

61. Pat. 06157763 JP, CI. C08G 77/60. Organosilicon copolymers, manufacture thereof, and manufacture of silicon carbide therefrom / Y. Nomura, R. Sato, Y. Okumura. - заявл. 20.11.1992; опубл. 07.06.1994.

62. Pat. 06145360 JP, CI. C08G 77/60. Organic silicon compounds copolymers, their manufacture and manufacture of silicon carbide / Y. Nomura, R. Sato, Y. Okumura. - заявл. 10.11.1992; опубл. 24.05.1994.

63. Pat. 05186598 JP, CI. C08G 77/60. Organic silicon polymers and conversion to silicon carbide / Y. Nomura, M. Nakajira, R. Sato. - заявл. 13.01.1992; опубл. 27.07.1993.

64. Nahar-Borchert, S. Synthesis and characterization of alkylene-bridged silsesqui carbodiimide hybrid xerogels / S. Nahar-Borchert, E. Krioke, R. Riedel, B.Boury, J.P. Corriu // J.organometall chemistry. - 2003. - Vol.68. - №6. - P. 127-133.

65. Schmidbaur, I I. 1,1-disilylethane. CH3CH(SiH3)2 / H. Schmidbaur, R. Hager. // Z naturforsch.sect. - 1988,- Vol. 43, № 5. - P.571-573.

66. Daiss, J.O. Crystal structure analysis and pharmacological characterization of disilabexarotene, a disilaanaloque of the RXR-selective retinoid agonist bexarotene / J.O. Daiss, C. Barschlca, Mills, J.G. Montana, G.A. Showell,

I. Fleming, C. Gaudon, D. Ivanova, II. Granemeyer, R.Tacke // Organometallics. - 2005. - Vol.24. - №13. - P.3192-3199.

67. Pat. 50515 (GB), CI. C07F 7/08. Preparation of heterocyclic silicon compounds and their use in the treatment of diseases or conditions associated with GnRH (gonadotropin-releasing harmone) / J.G. Montana, I. Fleming, R. Tacke, J.O. Daiss -заявл. 10.05.2002; опубл. 14.08.2003.

68. Marciniec, В. Synthesis of silylene-alkylene-sylylene-vinylene polymers via catalytic silylative conpling (SC) polycondensation / B. Marciniec, E. Malecka, M. Scibiorek // Macromolecules. -2005. - Vol.36. - №15. - P.5545-5550.

69. Marciniec, B. Comprehensive handbook on hydrosilylation / B.Marciniec -New York, Seoul, Tokyo : Pergamon press., Oxford. - 1990. - 762 P.

70. Миронов, В.Ф. Относительная реакционная способность некоторых алке-нилсиланов при их взаимодействии с трихлорсиланом / В.Ф. Миронов, Л.Л. Щуковская // Изв. АН СССР. - 1960. - №4. - С.760-762.

71. Намёткин, Н.С. Взаимодействие алкенилгидридсиланов с непредельными соединениями / Н.С. Намёткин, Т.И. Чернышева, К.К. Кречетова// Докл. АН СССР. - 1969. - т. 187. - №4. - С.814-816.

72. Pat. 1390999 (France), CI. C07f 7/08. Procede de preparation de vinylsilanes / Societe des Usines Chimiques Rhone-Poulenc. - заявл. 18.12.1963; опубл. 05.03.1965. -Chem. Abstr. - 1965. - Vol.62. - 16297.

73. Watanabe, И. Convenient laboratory synthesis of vinylic silicon compounds via the reactions of acetylene with hydrosilanes catalyzed by group VIII metal phosphine complexes / H. Watanabe, M. Asami, Y. Nagai // J. Organometal. Chem. - 1980. - Vol.195, №3. - P.363-373.

74. Пономаренко, В.А. Особенности присоединения алкилхлоркремнегидридов к ненасыщенным соединениям в присутствии платинохлористоводородной кислоты / В.А. Пономаренко, В.Г. Черкаев, H.A. Задорожный // Изв. АН СССР, ОХН. - 1960. - №4. - С. 1610-1618.

75. Вдовин, В.М. Синтез и свойства а,со-полихлордисилалканов / В.М. Вдовин,

A.Д. Петров//Ж.общ. химии.- 1960. - Т.30. - Вып.З - С.838-845.

76. Гар, Т.К. Относительная реакционноспособность кратной связи различных непредельных радикалов в алкенилсиланах в реакциях гидросилилирова-ния, гермилирования и станнилирования / Т.К. Гар, A.A. Буяков, A.B. Ки-син, В.Ф. Миронов//Ж.общ. химии. - 1971. - Т.41. - Вып.7. - С. 1589-1594.

77. Намёткин, Н.С. Кремнийорганические соединения с тиениленуглеродными звеньями / Н.С. Намёткин, Т:И. Чернышева, Л.И. Карташева // Докл. АН СССР. - 1964. - Т. 156. - №3. - С.608-611.

78. Андрианов, К.А. Синтез бициклических кремнеорганических соединений с этиленовыми мостиками между циклами / К.А. Андрианов, А.И. Петраш-ко, Л.З. Аснович, Н.П. Гашникова // Изв. АН СССР. сер. хим. - 1976. - №6. - С.1267-1271.

79. Белякова, З.В. Получение у-трифторпропилалкенилхлорсиланов и взаимодействие их с гидридхлорсиланами / З.В. Белякова, М.Г. Померанцева, К.А. Андрианов, С.А. Голубцов, Г.С. Попелева // Изв. АН СССР, сер. хим. - 1964. -№11.- С.2068-2069.

80. Полякова, A.M. О взаимодействии ацетилена с гидридсилоксанами и гид-ридсиланами / A.M. Поляковё, М.Д. Сучкова, В.М. Вдовин, В.Ф. Миронов,

B.В. Коршак, А.Д. Петров // Изв. АН СССР., ОХН. -1959.- №12. - С.2257-2259.

81. Одабашян, Г.В. Исследование реакции присоединения дихлорсилана к алке-нилсиланам / Г.В. Одабашян; Т.А. Журавлева, А.Д. Петров // Докл. АН СССР. - 1962. - Т. 142. - №3. -С.604-607.

82. Кузнецова, В.П. Синтез и превращения третичных ацетиленовых спиртов

1,2-дисилилэтанового ряда / В.П. Кузнецова, Н.П. Сметанкина, Г.Н. Горева // Ж.общ. химии. - 1963. - Т.ЗЗ. - Вып.7. - С.2123-2125.

83. Кузнецова, В.П. Синтез и исследование функциональных кремнийорганиче-ских соединений с углеводородным мостиком между атомами кремния. 2. Синтез пентаалкилхлор-1,2- дисилилэтанов, ацетиленовых спиртов и ви-нилацетиленовых углеводородов на их основе / В.П. Кузнецова, Н.П. Сметанкина, В.Я. Опря // Ж.общ. химии. - 1963. - Т.ЗЗ. - Вып.7. - С.2281-2284.

84. Пономаренко, В.А. Синтез кремнийорганических мономеров из метилхлор -силана / В.А. Пономаренко, Г.В. Одабашян, А.Д. Петров // Докл. АН СССР. - 1960. - Т. 130. -№2.-C.333-335.

85. Андрианов, К.А. О реакции присоединения метилдихлор- и диметилхлор-силанов к винилпроизводным органоциклосилоксанов / К.А. Андрианов, В.И. Сидоров, JI.M. Хананашвили, Н.В. Кузнецова // Изв. АН СССР, сер. хим. - 1965. - № 1. - С. 167-169.

86. Миронов, В.Ф. Синтез гетероциклических соединений на основе а- хлорме-тилилдиметилхлоргермана / В.Ф. Миронов, С.А. Михайлянц, Т.К. Гар

// Ж.общ. химии. - 1969. - Т.39, Вып. 10. - С.2281-2284.

87. Кобраков, К.И. Взаимодействие кремний(германий)дигидридов с пентадие-ном-1,4 / К.И. Кобраков, Т.И. Чернышева, Н.С. Наметкин // Докл. АН СССР. - 1971. - Т. 198. - №6. - С. 1340-1343.

88. Шостаковский, М.Ф. Гидросилилирование этинилсиланов / М.Ф. Шостаков-ский, Н.В. Комаров, О.Г. Ярош, JI.B. Балашенко // Изв. АН СССР, сер. хим. -1971. - №7. - С. 1478-1481.

89. Suryanarayanan, В. The exchange of chloro and ethoxy groups upon the addition of dimethylchlorosilane to vinyldimethylethoxysilane / B. Suryanarayanan, B.W. Peace, K.G. Mayhan //J. Organometal. Chem. - 1973. - Vol.55. - №1. -P.65-71.

90. Шелудяков, В.Д. Исследование гидросилилирования хлорэтиленов и их си -лилзамещённых производных методом спектроскопии ЯМР / В.Д. Шелудяков, В.Г. Лахтин, В.М. Носова, О.В. Столярова, А.В. Кисин, А.И. Коршунов, Н.В. Алексеев // Ж.общ. химии. - 1987. - Т.57. - Вып.6. - С. 1280-1286.

91. Шелудяков, В.Д. Гидросилилирование дисилильных производных этилена и ацетилена / В.Д. Шелудяков, А.И. Коршунов, В.Г. Лахтин, B.C. Тимофеев, Т.Ф. Слюсаренко, В.Н. Носова, Е.В. Градова // Ж.общ. химии. - 1986. - Т.56. - Вып. 12. - С.2743-2750.

92. Лукевиц, Э.Я. Новейшие исследования реакции гидросилилирования / Э.Я. Лукевиц // Успехи химии. - 1977. - Т.46. - №3. - С.507-529.

93. Ярош, О.Г. Гидросилилирование 1,2- бис(триметилсилил)этилена и бис(триметилсилил)ацетилена / О.Г. Ярош, В.Б. Модонов, М.Г. Воронков // Металлоорган. Химия. - 1988. - Т.1. - №3. - С.712-713.

94. Лукевиц, Э. Гидросилилирование этинилсиланов диметил(тиен-2-ил) -силаном/ Э. Лукевиц, Д. Пудова, Р. Стуркович, А. Грухман // J. Organomet. Chem. - 1988. - Vol. 346. - №3, -Р.297-303.

95. Britcher, L.G. Siloxane coupling agents / L.G. Britcher, D.C. Kehoe, J.G. Mati-sons, A.G. Swincer // Macromolecules. - 1995. - Vol.28. - P. 3110-3118.

96. Воронков, М.Г. Гидросилилирование винил(триалкилсилилметил)сульфи-дов / М.Г. Воронков, Ф.П. Клецко, Н.Н. Власова, Е.О. Цетлина, В.В. Кейко, В.И. Кайгородова, В.А. Пестунович // Ж. общ. химии. - 1975. - Т.45. - №5. -С.1191

97. Воронков, М.Г. 1-(2'-триэтилсилилэтил)-,1-(2'-триэтилсилилвинил)- и 1-(2'-триэтилсилилэтинил)силатраны / М.Г. Воронков, Л.В. Щукина, Э.Э. Кузнецова, О.Г. Ярош // Строение и реакционная способность КОС. Тез. докл. II Всесоюзн. симпозиум. -Иркутск. - 1981. - 135 с.

98. Shankor, R. Preparation and characterization of functional disilaalkanes : su-pramolecular motifs in the crystal structure of PlbSiC^CI-bSiRRS [R=Me,R-Cl, R=R—Ph] mediated by CH...Cl and or C-H..ж interation / R. Shankor , A. Joshi, Sh. Upreti //Polyhedron. - 2006. - Vol.25. - №1. - P.2183 -2189.

99. Андрианов, К.А. Реакционная способность метилгидросилоксанов в реакции гидридного присоединения / К.А. Андрианов, И. Соучек, JI.M. Хана-нашвили, Л. Амбруш // Изв. АН СССР, сер. хим. - 1975. - №3. - С.606-609.

100. Подольский, А.В. Гидросилилирование винилсиланов / А.В. Подольский // тез. докл.4-й Международн. симпоз. по химии кремнийорг. соединений. -М.,- 1975. -Т.1.- 4.1. -С.132-133.

101. Подольский, А.В. Влияние органических соединений титана на гидросилилирование винилсиланов / А.В. Подольский, А.Л. Суворов, Т.Г. Черезова, Л.И. Фридман // Ж.общ. химии. - 1977. - Т.47. - Вып.7. - С. 1532-1536.

102. Подольский, А.В. Гидросилилирование винилсиланов / А.В. Подольский, Т.Г. Черезова, М.А. Булатов // Ж. общ. Химии. - 1977. - Т.47. - Вып.7. -С.1527- 1532.

103. Заявка 61-207390 Японии, МКИ С 07 F 7/08. Способ проведения реакции перераспределения винилтетраалкилдисиланильных групп / О. Хиросиге. -заявл. 09.03.1985; опубл. 13.09.1986. - РЖХ. - 1987. - 17Н 149П.

104. Wilt, J.W. The search for radical rearrangement in organosilicon systems. 1. a-Silyl radicals from silaneophyl systems / J.W. Wilt, O. Kolewe, J.F. Kraemer

// J.Amer. Chem. Soc. - 1969. - Vol.91. - №10.-P.2624-2631.

105. Pat. 3798252 USA, CI. C07i7/08. Process for the addition of silicon compounds with Si-bonded hydrogen to compounds with aliphatic multiple bonds / S. Nitz-sche, I. Bauer.-заявл. 25.06.1971; опубл. 19.03.1974. - Offic. Gazet.- 1974.

- Vol.920. -№3.

106. Marciniec, B. Synthesis of bis(trichlorosilyl)ethanes via hydrosilylation / B. Marciniec, J. Gulinski, W. Urbaniak // Synth. React. Inorg. Met. - Org. Chem. - 1982. - Vol.12. - №2.-P.139-147.

107. Воронков, М.Г. Производные метилзамещенных транс-1,2-дисилаэтилена / М.Г. Воронков, О.Г. Ярош, В.А. Пестунович, М.В. Сигалов, Л.В. Цветаева // Изв. АН СССР, сер.хим. - 1974. - №9. - С.2066-2070.

108. Pat. 3220972 USA, CI. 260-46.5. Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst / H.F. Lamoreaux, N.Y. Schenectady, заявл. 02.07.1962; опубл. 30.11.1965. -Chem. Abstr. - 1966. - Vol.64. - 8237.

109. Pat. 2915497 USA, CI. 260-465.5. Solventless siloxane resins / H.A.Clark -заявл. 29.11.1956; опубл. 01.12.1959. - Chem. Abstr. - 1960. - Vol.54.

- 10392d.

110. Pat. 1359956 GB, CI. C07f 7/08. Process for producing of organosilicon compounds / V.Bazant - заявл. 22.09.1971; опубл. 17.07.1974.

111. Подольский, A.B. Гидросилилирование дисилоксанов в присутствии органических титанатов / A.B. Подольский, A.JI. Суворов, Т.Г. Черезова // Изв. АН СССР, сер. хим. - 1979. - №12. - С.2778-2780.

112. Подольский, A.B. Тепловой эффект гидросилилирования винильных соединений / A.B. Подольский, A.B. Сукин, Т.Г.Черезова, В.П. Качалков, В.В. Синицын // Изв. АН СССР, сер. хим. - 1978. - №8. - С.1945-1947.

113. Наметкин, Н.С. Синтез 1,4-бис(диоргановинилсилил)бензолов / Н.С. Наметкин, H.A. Притула, Т.И. Чернышева, Э.Н. Знаменская // Докл. АН СССР. - 1965. - Т. 164. - №6. - с. 1319-1322.

114. Наметкин, Н.С. Синтез кремнийорганических соединений с фениленугле родными и фениленсилоксановыми звеньями / Н.С. Наметкин, H.A. Притула, В.Д. Оппенгейм, H.A. Нечитайло // Нефтехимия. - 1964. - Т.4. - №4.

- С.650-657.

115. Притула, H.A. Синтез и превращения п-дисилилзамещённых бензола : Автореф. ... дис.канд. хим. наук: / Притула Никита Андреевич. -М., 1964.- 18 с.

116. Коршак, В.В. О взаимодействии тетраалкилдигидриддисилоксанов с ди-функциональными ненасыщенными соединениями /В.В. Коршак, A.M. Полякова, В.М. Вдовин, В.Ф. Миронов, А.Д Петров // Докл. АН СССР.

- 1959. - Т.128. - №5. - С. 960-968.

117. Fritz, G. Bildung siliciumorganischer Verbindungen. 30. Metallorganische Synthese cyclischer Carbosilane / G. Fritz, P. Schober // Z. anorg. Allgem. Chem. - 1970. - Vol. 372. - №1. -P.21-58.

118. Pat. 3271362 USA, CI. 260-46.5. Process for reaction of silanic hydrogen with unsaturated organic compounds / A.J. Chalk, J.F. Harrod. - заявл. 07.02.1966; опубл. 06.09.1966. - Chem. Abstr. - 1966. - Vol.65. - 18617.

119. Андрианов, К.А. О реакции присоединения некоторых водородсодержа-щих кремнийорганических соединений к винилпроизводным органоцикло-силоксанам и изопрену / К.А. Андрианов, В.И. Сидоров, JI.M. Хананашви-ли, Г.Д. Багратишвили, Г.В. Цицишвили, М.Л. Кантария // Докл. АН СССР. - 1964. - Т. 158. - №1. - С. 133-136.

120. Pat. 1334850 FR, CI. C07f 7/08. Organosilicon hydrides/J.M . Nielsen-заявл. 02.10.1962; опубл. 09.08.1963. - Chem. Abstr. - 1964. - Vol. 60.

- P. 1794.

121. Hadjichristidis, N. Starbranched polymers. 4. Synthesis of 18- arm polyisopre-nes /N. Hadjichristidis, D.J. Fetters // Macromolecules. - 1980. - Vol.13. - №1. -P.191-192.

122. Одабашян, Г.В. Некоторые закономерности присоединения кремнийгидри-дов к алкенилсиланам / Г.В. Одабашян, Т.А. Журавлева, Е.И. Костерина,

А.Д. Петров // Труды МХТИ им. Д.И. Менделеева. -1965. - Вып.48. - С.155-160.

123. Комаров, Н.В. Гидросилилирование этинилорганохлорсиланов / Н.В. Комаров, Л.И. Ольховская, О.И. Баранова // Ж.общ. химии. - 1980. - т.50.

- №2. - С.412-415.

124. Соучек, И. Реакционная способность метилвинилсилоксанов в реакциях гидридного присоединения / И. Соучек, К.А. Андрианов, Л.М. Хананашви-ли, В.М. Мясина // Докл. АН СССР. - 1975. - Т.222. - №1. - С. 128-131.

125. Егорочкин, А.Н. ИК- спектры винилпроизводных и эффекты сопряжения с участием я-электронов винильной группы / А.Н. Егорочкин, Ю.Д. Семчи-ков, Н.С. Вязанкин, С.Я. Хоршев // Изв. АН СССР, сер. хим. - 1970. - №1 -С. 152-154.

126. Capka, М. Vliv struktury olefinu па rychlost adice trichlorsilanu / M. Capka // Chem. Prum. - 1971. - Vol.21. - №7. - P.324-325.

127. Pitt, C.G. Vinyl-hydrogen ligand exchange silicon / C.G. Pitt, K.R. Skillern // J. Organometal. Chem. - 1967. - Vol.7. - №3. - P.525-528.

128. Gilman, H. Disproportionation reaction of diphenylsilane in the absence of any added catalyst / H. Gilman, D.H. Miles // J. Organometal.Chem. - 1958. - Vol. 23. -№2.-P. 326-328.

129. Marciniec, B. Catalysis of hydrosilylation. Part II.Addition of trialkoxysilanes to vinyltrialkoxysilanes catalyzed by transion Metal complexes / B. Marciniec,

J. Gulinski, W. Urbaniak// Pol. J. Chem. - 1982. - Vol.56. - №2. -P.287-296.

130. Marciniec, B. Hydrosilylation of vinylsubstituted organosilicon compounds / B. Marciniec, J. Gulinski, W. Urbaniak // 6-th international symposium on or-Ganosilicon chemistry: Abstracts. - Budapest, - 1981. - P.81-82.

131. Chalk, A.J. Homogeneous catalysis. 2. The mechanism of the hydrosilation of olefins catalysed by group VIII metal complexes / A.J. Chalk, J.F. Harrod

//J.Amer. chem.Soc. - 1965. - Vol.87. - №1. -P.l6-21.

132. Chalk, A.J. Homogeneous catalysis. 1. Double bond migration in n-olefins, catalysed by group VIII metal complexes / A.J. Chalk, J.F. Harrod // J.Amer. chem.Soc. - 1964. - Vol. 86. - №9.-P. 1776-1779.

133. Chalk, A J. Olefin hydrosilation catalysed by group VIII metal complexes / A.J. Chalk // Trans. N.Y. Acad. Sci. - 1970. - Vol.32. - №4. - P.481-488.

134. Herberhold, M. Metal it-complexes / M. Herberhold // Amsterdam: Elsevier, 1974.-P.508

135. Meals, R.N. Hydrosilation in the synthesis of organosilanes / R.N. Meals // Pure Appl. Chem. - 1966. - Vol.13. - №1/2. -P. 141-157.

136. Benkeser, R.A. Silane addition reactions - their synthetic unility and mechaNism / R.A. Benkeser // Pure Appl. Chem. - 1966. - Vol. 13. - №1/2. - P. 133140.

137. Benkeser, R.A. The addition of trichlorosilane to cyclic olefins / R.A. Benkeser //J.Amer.chem.Soc. - 1968. - Vol.90. - №7. - P.1871-1875.

138. Sommer, L.H. Stereochemistry of asymmetric silicon. Stereospecific platinum-catalysed hydrosilation of 1-octene with optically active R3SiH / L.H. Sommer, W. Michael, H. Fujimoto // J.Amer.chem.Soc. - 1967. - Vol. 89. - №6.

-P.1519-1521.

139. Sommer, L.H. Stereochemistry of asymmetric silicon. 15. Stereospecific hy -drosilation and exchange reactions of R3SiH(D) catalysed by group VIII metal centers / L.H. Sommer, J.E. Lyons, H. Fujimoto // J.Amer.chem.Soc. - 1969.

- Vol.91. - №25. -P.7051-7061.

140. Benkeser, R.A. The composition of Speier's catalyst / R.A. Benkeser, J. Kang // J. Organometal. Chem. - 1980. - Vol.185. - №1. - P.C9-C12.

141. Власенко, С.Д. Синтез, свойства и применение винилсиланов и их ад-дуктов с гидросиланами : дис. ... канд. хим. наук : 02.00.08 /Власенко Сер гей Дмитриевич - M., 1983. - 177 с.

142. Лахтин, В.Г. Взаимодействие С-хлорвинилсиланов с гидросиланами / В.Г. Лахтин // тез. докл. 6-й Всесоюзн. конф. по химии и применению кремний органических соединений. - Рига. - 1986. - С.272-273.

143. Шелудяков, В.Д. Исследование гидросилилирования хлорвинилсиланов методом спектрокопии ЯМР-1Н и 13С / В.Д. Шелудяков // тез. докл. Все союзн. конф. «Химия непредельных соединений». - Казань. — 1986. - Т.2. -С.134.

144. Лахтин, В.Г. Гидросилилирование а-хлорвинилсиланов / В.Г. Лахтин, О.В. Столярова, В.М. Носова, В.Д. Шелудяков - М., 1991. - 6 с. - Деп. в ОНИИТЭХИМ., Черкассы., 19.08.1991, №383-ХП91.

145. Лахтин, В.Г. Гидросилилирование 1- силил-1,2-дихлорэтиленов / В.Г. Лахтин, В.М. Носова, Е.А.Чернышёв - М., - 2000. - 9 с. - Деп. в ВИНИТИ , 15.05.2000, № 647-В00.

146. Шелудяков, В.Д. Гидросилилирование винилсиланов / В.Д. Шелудяков В.И. Жунь, С.Д. Власенко, В.Н. Бочкарев, Т.Ф. Слюсаренко, A.B. Кисин, В.М. Носова, Г.Н. Туркельтауб, Е.А. Чернышев // Ж. общ. химии. - 1981.

- Т.51. - №9. - С.2022-2029.

147. Жунь, В.И. Реакционная способность Si-H связей в органосиланах / В.И. Жунь, А.Б. Жунь, С.Д. Власенко, Л.А. Белорусская, Е.А. Чернышев, В.Д. Шелудяков // Ж. общ. Химии. - 1982. - Т.52. - № 11. - С.2565-2570.

148. Лахтин, В.Г. Синтез, свойства и практическое применение силилхлор-замещенных этилена и ацетилена : дисс. ... докт. хим. наук : 02.00.08 / Лахтин Валентин Георгиевич - М., 2002. - 310 с.

149. Michel, С. Synthese, proprietes spectroscopiques TR et RMN et viscosimetrie de quelques p-phenylene disilanes substitues / C. Michel, M. Brini // Bull. Soc. chim. France. - 1971. -№11.- P.4107-4116.

150. Наметкин, H.C. Синтез производных 1,3-дисилациклопентана / H.C. Наметкин, Э.Д. Бабич, В.Н. Карельский, В.М. Вдовин // Изв. АН СССР, сер. хим. - 1969. - №6. - С. 1336-1342.

151. Pat. 2740802 USA, Cl. 260-448.2. Di(trihalosilyl)alkenes and method forprep-aration thereof/G.N. Wagner, A.N. Pines. -заявл. 13.12.1952; опубл. 03.04.1956. - РЖХ. - 1958. - 22343.

152. Seyferth, D. Bestimmung der Struktur einiger siliclumorganischer Verbindungen durch Messung der kernmagnetischen Resonanz / D. Seyferth, S. Castellano, J.S. Wang // Gazz. Chim. Ital. - 1958. - Vol.88. -P.1267-1271.

153. Pat. 2884434 USA, Cl. 260-448.2. Haloorgano silcarbanes siloxanes / D.D. Smith. - заявл. 07.03.1957; опубл. 28.04.1959. - Ofñc.Gazet. - 1959.

- Vol.741. - №4.

154. Pat. 2884433 USA, CI. 260-448.2. Silylethylpolysiloxanes / D.D. Smith. -заявл. 07.03.1957; опубл. 28.04.1959. - Chem. Abstr. - 1961. - Vol.55.- 12922.

155. Benkeser, R.H. The stereochemistry of the addition of silicochloroform to acetylenes. A comparison of catalyst systems / R.H. Benkeser // J. Amer. Chem. Soc.- 1961. - Vol. 83. - №24. - P.4386-4390.

156. Greber, G. Uber oligomere Siliciumverbindungen mit funktionel

len Gruppen.8. Mitt.: Uber die Herstellung von Hydropolysilmethylenen und deren Addition an ungesättigte Verbindungen / G. Greber, G. Degler // Makromo-lek.Chem. - 1962. - b. 52. - C. 199-217.

157. Pat. 1179515 GB, CI. C07f 7/08. Process for production of halogenated phenoxysilanes / H.J. Kotsch, R.I. Smail. - заявл. 07.12.1965; опубл. 28.01.1970.-Chem. Abstr. - 1970. - Vol.72. - 100874t.

158. Nozakura, S. Addition of trichlorosilane to acetylene and to vinyltrichloro-silane / S. Nozakura // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1956. - Vol.29. - №6. -P.660-663.

159. Kojima, K. The polyaddition of diphenylsilane to difunctional unsaturated Compounds/К. Kojima // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1958. - Vol.31. - №5. -P.663-664.

160. Pat. 3002987 USA, CI. 260-448.2. Homopolymers of bis(trimethylsiloxy)-Methylvinylsilane / D.L. Bailey - заявл. 17.12.1957; опубл. 03.10.1961 -Chem. Abstr. - 1962. - Vol.56. - P. 6173.

161. Hara, Y. Classification and quantitative analysis of catalyst-inhibitor in hydrosilylation / Y. Hara, S. Irifiine // IX International symposium on organosilicon Chemistry. - Edinburgh. - 1990. - July 16-20. -P.420.

162. Birkofer, L. Siliciumorganische verbingungen. LXXXVIII. Disilatranylalkane / L. Birkofer, K. Grafen // J. Organomet. Chem. - 1986. - Vol.299. -P.143-148.

163. Kumada, M. Silicon hydrides and nickel complexes / M. Kumada, K. Sumitani, Y. Kiso, K. Tamao // J. Organometal. Chem. -1973. - Vol.50. - №1. -P.319-326.

164. Андрианов, К.А. Гидросилилирование триметилвинилсилана в присутствии карбонилов / К.А. Андрианов, Г.К.-И. Магомедов, О.В. Школьник, В.Г. Сыркин, Б.А. Камарицкий, JI.B. Морозова // Ж. общ. химии. - 1976.

- Т.46. - №9. - С. 2048-2050.

165. Magomedov, G.K.-I. Hydrosilylation of olefins in the presence of metal carbo-nyls / G.K.-I. Magomedov, K.A. Andrianov, O.V. Shkolnik, B.A. Izmailov, V.N. Kalinin//J. Organometal. Chem. - 1978. - Vol.149. - №1. -P.29-36.

166. Андрианов, К.А. О катализе реакции гидросилилирования непредельных соединений карбонилами металлов / К.А. Андрианов, Г.К.-И. Магомедов, О.В. Школьник, Б.А. Измайлов, JI.B. Морозова, В.Н. Калинин // Докл. АН СССР. - 1976. - Т.228. - №5. - С.1094-1097.

167. Pat. 1041237 GB, CI. C07f 7/08. Organic rhodium compounds and complexes and their use in the production of dryanosilicon compounds / General Electric Co. -заявл. 02.07.1962; опубл. 01.09.1966. - Chem. Abstr. -1966. - Vol.65. -20164.

168. Pat. 3546266 USA, CI. C07f 7/08. Process for preparation of an organic silicon compounds by reacting in the presence of a rhodium catalyst / R.S. Coffey --заявл. 03.09.1965; опубл. 08.12.1970. - Chem. Abstr. - 1971. - Vol.74.

- 88123d.

169. Pat. 3595733 (USA), CI. C07f 7/08. Method of preparing a-unsaturated organosilicon Compounds / A.C. Ching, J.L. Speier - заявл. 09.07.1969; опубл. 27.07.1971.-Offic. Gazet. - 1971. - Vol.888. - №4.

170. Фрейдлина, P.X. Присоединение силанов к непредельным соединениям в присутствии пентакарбонила железа / Р.Х. Фрейдлина, Е.Ц. Чуковская, И. Цао // Докл.АН СССР. - 1959. - Т. 127. - №2. - С.352-355.

171. А.с. 126492 (СССР), МКИ C07F 7/14. Способ получения кремнийорганиче-ких соединений / Р.Х. Фрейдлина, Е.Ц. Чуковская. - заявл. 04.05.1959; опубл. вБ.И.- I960.-№5.

172. Фрейдлина, Р.Х. Образование непредельных кремнийорганических соединений при взаимодействии гидридсиланов с олефинами в присутствии пен-такарбонила железа / Р.Х. Фрейдлина, Е.С. Чуковская, И. ЦАО, А.Н. Несмеянов // Докл.АН СССР. -1960. - Т. 132. - №2. - С.374-377.

173. Магомедов, Г.К.-И. Катализ карбонильными кластерами металлов гидро-силилирования олефинов / Г.К.-И. Магомедов, Г.В. Дружкова, В.Г. Сыркин, О.В. Школьник//Координац. Химия. - 1980.- Т.6. - №5. - С.767-771.

174. Магомедов, Г.К.-И. Исследование влияния п- и я-доноров на каталитическую активность Со2(СО)8 в реакции гидросилилирования олефинов / Г.К.-И. Магомедов, О.В. Школьник, Б.А. Измайлов, С.А. Сигачев // Координац. Химия. -1980. - Т.6. - №5. - С.761-766.

175. Магомедов, Г.-К. И. Исследование механизма действия п- и п-доноров на каталитическую активность октакарбонила дикобальта / Г.-К. И. Магомедов, О.В. Школьник // 1-я Всесоюзная конференция по металлоорганиче-ской химии. - М. - 1979. Ч. II, - С.280.

176. Авт. свид. №810705 СССР, Кл. C07F 7/12. Способ получения триэтокси-силилалканов / Г.-К. И. Магомедов, О.В. Школьник, Б.А. Измайлов, Е.А.Чернышев, В.Г. Сыркин - заявл. 26.03.79; опубл. 7.03.81- РЖХ 981.

- 24Н109П.

177. Воронков, М.Г. 1 -Гидросилатран и 2-метил - 6-этил-1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктан в реакции гидросилилирования / М.Г. Воронков, С.Н. Адамович, Р.Г. Мирсков, Л.П. Петухов, В.И. Рахлин, Н.К. Ярош, А.Л. Кузнецов, М.В. Сигалов // III Всесоюзн. симпозиум «Строение и реак ционная способность КОС». Тез. докл. - Иркутск. - 1985.- 13-15 марта. -С.112.

178. Marciniec, В. Catalysis of hydrosilylation and metathesis of vinyl substituted Silanes / B. Marciniec // 7-th international symposium on organosilicon chemistry: Abstracts. - Kyoto. - 1984. - P. 101.

179. Speier, J.L. Homogeneous catalysis of hydrosilylation by transition metals / J.L. Speier // Adv. Organomet. Chem. - 1979. - Vol.17. - P.407-447.

180. Пат. 56133297 Япония, МКИ C07F 7/14. Способ получения функцио-нальнозамещенных органических дихлорсиланов / Ю. Нагаи, X. Ватанабе, М. Асами. - заявл. 21.08.80; опубл. 19.10.81. - РЖХ. - 1982. - 24Н118П.

181. Нуртдинова, Г.В. Необычное гидросилилирование винилтриметилсилана на гс-комплексе железа / Г.В. Нуртдинова, Г.А. Гайлюнас, В.П. Юрьев // Изв. АН СССР, сер. хим. - 1982. - №11. - С.2652-2654.

182. Гайлюнас, Г.А. Каталитические свойства 7г-комплексов винилсиланов с металлами переменной валентности / Г.А. Гайлюнас, Г.В. Нуртдинова, Ф.Г. Юсупова, Ф.Ф. Каюмов, В.П. Юрьев // 2-й Всесоюзный симпозиум «Строение и реакционная способность КОС». - Иркутск. — 1981. — С.58.

183. Гайлюнас, Г.А. Каталитические свойства железотетракарбонильных я-комплексов винилсиланов в реакциях присоединения полигалометанов и гидросиланов к винилсиланам / Г.А. Гайлюнас, Г.В. Нуртдинова,

В.П. Юрьев, Г.А. Толстиков, С.Р. Рафиков // Изв АН СССР, сер. хим. -1982. - №4.-С.914-920.

184. Шелудяков, В.Д. Синтез и свойства новых солей диалкиламинокарбения / В.Д. Шелудяков, З.В. Белякова, В.М. Шевченко, Е.А. Чернышов // Изв. РАН. Сер. хим. - 1997. - №5. - С. 1035-1040

185. Чернышов, Е.А. Каталитическая активность солей бис(диалкиламино) — карбения в реакции гидросилилирования / Е.А. Чернышов, З.В. Белякова, В.Д. Шелудяков, В.М. Шевченко // Изв. РАН. Сер. хим. - 1997. - №5.

- с. 1041-1044

186. Чернышов, Е.А. Гидросилилирование этилена / Е.А.Чернышов, З.В. Беля -кова, С.П. Князев, Г.Н. Туркельтауб, Е.В. Паршина, И.В. Серова,

П.А. Стороженко // Ж. общ. Химии. - 2006. - Т.76. - Вып.2. - С.239-242

187. Шевченко, В.М. Синтез металлсодержащих солей диаминокарбения и исследование их в качестве катализаторов реакции гидросилилирования: дисс. ... канд.хим.наук. : 02.00.08 / Шевченко Владимир Михайлович. - М., ГНИИХТЭОС., 1987. - 130 с.

188. A.c. № 1594758 СССР, МКИ B01J23/42. Способ получения катализатора для отверждения кремнийорганических полимерных композиций / С.Р. На-нушьян, М.Ю. Гольцев, А.Б. Полеес, В.М. Дьяков, А.Н. Кирьянова, А.Ф. Макаров. - Приор, от 5.07.1988

189. A.c. № 1601858 СССР, МКИ В01 J31/28. Способ получения катализатора для отверждения кремнийорганических полимерных композиций / С.Р На-нушьян, М.Ю. Гольцев, А.Б. Полесс, В.М. Дьяков, А.Н. Кирьянова, А.Ф. Макаров. - Приор, от 6.07.1988

190. Патент №1630073 РФ, МКИ В01 J31/28. Способ получения катализатора для отверждения кремнийорганических полимерных композиций / С.Р. Нанушьян, В.М. Копылов, Е.И. Алексеева, М.Ю. Гольцев - Приор, от 5.07.1988

191. Патент №1601859 РФ, МКИ В01 J31/28. Способ получения катализатора для отверждения кремнийорганических полимерных композиций / С.Р. Нанушьян, М.Ю. Гольцев, В.Д. Шелудяков, В.И. Жунь, А.Б. Полеес -Приор, от 6.07.1988.

192. Marciniec, В. Catalysis of hydrosilylation. Part XVIII. Pt(PPh3)2(CH2=CH2) -a versatile catalyst for hydrosilylation of olefins / B. Marciniec, J. Gulinski,

W. Urboniak, J. Mirecki // J. Organomet. chem. - 1990. - Vol.4. - №1. - P.27-34

193. Burkhard, C.A. Alkylation of hydrochlorosilanes / C.A. Burkhard, R.H. Krieble // J.Amer. chem. Soc. - 1947. - Vol.69. - №11. - P.2687-2689.

194. Pat. 2479374 USA, CI. 260-448.2. Preparation of organosilicon compounds / R.H. Krieble - заявл. 08.04.1947; опубл. 16.08.1949 - Offic. Gazet. - 1949.

- Vol.625. -№3.

195. Pat. 2510642 USA, CI. 260-448.2. Preparation of organosilicon halides / R.H.Krieble. - заявл. 08.04.1947; опубл. 06.06.1950 - Offic. Gazet. - 1950.

- Vol.635.-№1.

196. Agre, C.L. Preparation and reactions of a,ß-dichlorovinyltrichlorosilane / C.L. Agre // J.Amer. chem. Soc. - 1949. - Vol.71. - №1. - P.300-304.

197. Seyferth, D. The preparation of polymerizable silanes containning organometal-lic substituents in the side-chains / D. Seyferth, E.G. Rochow // J.Organomet. chem. - 1955. - Vol.20. - №2. - P.250-256.

198. Kanazashi, M. Studies on unsaturated organosilicon compounds. 1. Syntheses of organovinylsilanes by Wurtz-Fittig reaction / M. Kanazashi // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1953. - Vol.26. - №3.-P.493-496.

199. Kanazashi, M. Studies on unsaturated organosilicon compounds. 2. Reactions and properties of vinyltrimethylsilane / M. Kanazashi // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1955. - Vol.28. - №1. - P.44-50.

200. White D.G. Reactions of silane with unsaturated hydrocarbons / D.G. White, E.G. Rochow, D.G. White // J.Amer. chem. Soc. - 1954. - Vol.76. - №15.

- P.3897-3902.

201. Eaborn C. Organosilicon compounds. Part 23. The y- radiation-catalysed addition of some organosilicon hydrides to some organovinylsilanes / C. Eaborn, H. Niederprüm // J. Chem. Soc. - 1963. - №2. - P.797-799.

202. Наметкин, H.C. Синтез органохлоргидридсиланов / H.C. Наметкин // Докл. АН СССР. - 1968. - Т.178. - №6. - С. 1332-1334.

203. Pat. 3099670 USA, CI. 260-448.2. Addition of silicon hydrides to aliphatically unsaturated organic compounds / M. Prober, -заявл. 31.12.1953; опубл. 30.07.1963. - Chem.Abstr. - 1964. - Vol. 60. - 4183.

204. Pat. 3153662 USA, CI. 260-448.2. Addition process employing nitrile solvents and basic catalysts/R.A. Pike, -заявл. 14.09.1960; опубл. 20.10.1964.

- Chem. Abstr. - 1965. - Vol. 62. - 2795.

205. Pat. 3057902 USA, CI. 260-448.2. Ester solvents and basic catalysts employed in an addition process / R.A.Pike. - заявл. 31.08.1960; опубл. 09.10.1962 -Offic. Gazet. - 1962. - Vol.783. - №2.

206. A.c. 116640 СССР, МКИ C07F 7/12. Способ получения алкил(арил)-хлорсиланов / А.Д. Петров, К.А. Андрианов, С.А. Голубцов -заявл. 08.04.1958; опубл. в Б.И. - 1958. - №12.

207. Sergeeva, Z.I. Addition reaction of methylbis(l,l-diethylhydrazino)silane and ethylene / Z.I. Sergeeva, Ching-Lan. Hsieh // Acta Chim. Sinica. - 1964.

- Vol.30.-№l.-P.77-78.

208. Петров, А.Д. Непрерывный метод каталитического присоединения гидридсиланов к непредельным соединениям / А.Д. Петров // Хим. наука ипром-сть. - 1958. - Т.З. - №4. - С.679-681.

209. Воронков, М.Г. Новые каталитические системы для реакции гидросили-лирования / М.Г. Воронков, С.П. Сущинская, В.Б. Пухнаревич // Ж. общ. химии. - 1981. - Т.51. - № 1. - С.242-243.

210. Лукевиц, Э.Я. Фурилгидросиланы в реакциях гидросилилирования / Э.Я. Лукевиц, Н.П. Ерчак // Изв. АН Латв. ССР, сер. хим. - 1975. - №2. - С.250.

211. Воронков, М.Г. Дегидроконденсация триалкилсиланов с ацетиленом и мо-ноорганилацетиленами / М.Г. Воронков, В.Б. Пухнаревич, Н.И. Ушакова, И.И. Цыханская, А.И. Албанов, В.Ю. Витковский // Ж. общ. химии. - 1985.

- Т.55. - №1. - С.94-100.

212. Лукевиц, Э. Взаимодействие ацетиленовых соединений с фурилгидроси-ланами / Э. Лукевиц, Н.П. Ерчак // V Всесоюзная конференция по химии ацетилена. - Тбилиси. - 1975. - С. 171.

213. Пономаренко, В.А. Каталитическое присоединение гидросиланов к непредельным соединениям / В.А. Пономаренко, В.Г. Черкаев, Г.В. Одабашян, H.A. Задорожный, А.Д. Петров // 2-я Всесоюзная конференция по химии и применению КОС. - Ленинград. - 1958. - Вып. 1. - С.81.

214. Pat. 2637738 USA, Cl. 260-448.2. Reactions of silanes with aliphatic unsaturated compounds / J.H. Wagner. - заявл. 17.09.1949; опубл. 05.05.1953. -РЖХ. - 1955. - №18. - 41308П.

215. Pat. 2632013 USA, Cl. 260-448.2. Process of producing organosilicon compounds / G.II. Wagner, J.R. Kenmore, C.O. Strother. - заявл. 09.10.1946; опубл. 17.03.1953. -Chem. Abstr. - 1954. - Vol.48. - 2760.

216. Pat. 2851473 USA, CI. 260-448.2. Process for the reaction of silanic hydrogen-bonded compounds with unsaturated hydrocarbons / G.H. Wagner, W.G. Whitehed, J.R. Kenmore. - заявл. 23.12.1955; опубл. 09.09.1958. - Chem. Abstr. - 1959. - Vol.53. - P.3060.

217. Muller, R. Uber Silicone. 41. Die Umsetzung von chlorathyltrichlorsilane mit Silicium / R. Muller, K. Schnurrbusch // Chem. Ber. - 1958. - b.91. - №9.

- S.1805- 1815.

218. Шостаковский, М.Ф. Исследования в области синтеза и превращений виниловых соединений кремния / М.Ф. Шостаковский, Д.А. Кочкин, B.JI. Виноградов // Изв. АН СССР, ОХН. -1957. - №12. - С. 1452-1456.

219. Шостаковский, М.Ф. Винилирование водородсодержащих галоидсиланов и алкилдигалоидсиланов контактным способом / М.Ф. Шостаковский, Д.А. Кочкин // Изв. АН СССР, ОХН. - 1956. - №9. - С. 1150-1152.

220. Воронков, М.Г. Реакция гидросилилирования ацетилена / М.Г. Воронков, В.Б. Пухнаревич, И.И. Цыханская, Ю.С. Варшавский // Докл. АН СССР.

- 1980. - Т.254. - №4. - С.887-890.

221. А.с. 810706 СССР, МКИ C07F 7/14. Способ получения производных 1,2-дисилилэтана / В.Б. Пухнаревич, И.И. Цыханская, М.Г. Воронков. - заявл. 13.03.1979; опубл. в Б.И. - 1981. - № 9.

222. Pike, R.A. Base-catalysed additions of trichlorosilane to hydrocarbon Olefins/R.A. Pike // J.Organomet. chem. - 1962. - Vol.27. - №6.-P.2186-2190.

223. Benkeser, R.A. Concerning amine-catalyzed addition of trichlorosilane to phenylacetylene. The structure of the diadduct / R.A. Benkeser, S. Dunny, P.R. Jones // J. Organomet. Chem. - 1965. - Vol.4. - №4. - P.338-340.

224. Воронков, М.Г. Новые производные 1,2-дисилилэтилена / М.Г. Воронков, О.Г. Ярош, JT.B. Цветаева, М.В. Сигалов, Р.А. Громкова// Ж. общ. химии,

- 1974. - Т.44. - №8. - С. 1747-1750.

225. Воронков, М.Г. Синтез новых производных транс-1,2-дисилилэтиленов гидросилилированием этинилсиланов / М.Г. Воронков, JI.B. Щукина, О.Г. Ярош, Е.О. Цетлина//Изв. АН СССР, сер. хим. - 1976. - №8. - С. 1874-1877.

226. Воронков, М.Г. Новые 1,2-дисилилэтилены: Тез. докл. 5-й Всесоюз. конф. по химии ацетилена. - Баку. - 1975. - С.243-244.

227. Ярош, О.Г. Реакция органилэтинилсиланов с диметилхлорсиланом / О.Г. Ярош, Г.Ю. Туркина, А.И. Албанов, М.Г. Воронков // Металлоорган. химия. - 1988. - Т. 1. - №3. - С.708-711.

228. Шелудяков, В. Д. Некоторые химические свойства хлорвинил- и этинилси-ланов / В.Д. Шелудяков, В.И. Жунь, В.Г. Лахтин, В.Н. Бочкарев, Т.Ф. Слю-саренко, В.Н. Носова, A.B. Кисин // Ж. общ.химии. - 1984. - Т.54. - №3.

- С.640-646.

229. Pat. 4898961 USA, Cl. C07f 7/08/ Method for preparing alkenylsilanes / G.R. Baile, D.E. McVannel, K.L. Reading, G.L. Hall. - заявл. 17.07.1989; опубл. 06.02.1990.

230. Birkofer, L. Einfache synthesen von symmetrischen bis-(trimethylsilyl)-athenen / L. Birkofer, T. Kuchn // Chem. Ber. - 1978. - b. 111. - №9. - S.3119 -3123.

231. Fritz, G. Synthese cyclischer Carbosilane mit C-C Gruppen / G. Fritz // 2-е Symposium International sur la chemie des composes organiques du silicium: Resumes des communicationes. - Bordeaux - 1968. - P.72-74.

232. Миронов, В.Ф. Синтез и свойства 1,1- и 1,2-бис(триметилсилил)этиленов и ß-хлорвинилтриметилсилана / В.Ф. Миронов, В.Г. Глуховцев, А.Д. Петров // Докл. АН СССР - 1955. - Т. 104. - №6. - С.865-868.

233. Воронков, М.Г. Реакция бромирования 8ьалкил(метокси) замещенных

1,2-дисилилэтилена / М.Г. Воронков, О.Г. Ярош, Л.В. Щукина, И.М. Коро -таева//Изв. АНСССР. - 1983. - №8. - С.1893-1894.

234. Muller R. Umsetzung von tetrachlorkohlenstoff mit silicium / R. Muller, H. Beyer//Angewandte Chemie. - 1958. - b.70. - №16. - S.511.

235. Pillot, J.P. Stereospecific synthesis and acylation of cis-l-halo-2-trimethylsilyl-Ethylenes / J.P. Pillot, J. Dunogues, R. Calas // Syn. Commun. - 1979. - Vol.9.

- №5. - P.395-406.

236. Лахтин, В.Г. Реакции жидкофазного хлорирования силилхлорзамещённых этилена и ацетилена / В.Г. Лахтин, В.Д. Шелудяков, Е. А. Чернышев // Ж.общ. химии. - 2003. - Т.73. - №5. - С.749-751.

237. Kwon, Е. l-Iydrogenation of silyl substitated alkynes using diimide : application to the synthesis of saturated silamacrocycles / E. Kwon, K. Sakamoto, C. Kabuto, M. Kira//Chem. Letters. - 2000. - № 12. - P. 1416-1417.

238. Kwon, E. Synthesis and structures of silamacrobicyclic compounds : syn and anti-isomers of hexasilabicyclo [12.8.8] triacontane / E. Kwon, K. Sakamoto,

C. Kabuto, M. Kira// Silicon chemistry. -2004. - Vol.1 (5/6). - P.391-395.

239. Воронков, М.Г. Синтез серосодержащих кремнеорганических соединений на базе ацетилена и его производных / М.Г. Воронков, З.И. Михайлов, О.Г. Ярош, Н.Ф. Чернов, Н.В. Комаров, Л.П. Вахрушев // Докл. 4-й Все-союзн. конф. по химии ацетилена. - Алма-Ата. - 1972. - Т.2. - С. 125-129.

240. Воронков, М.Г. Фотохимичекое тиилирование Si-метоксизамещенных 1,2-дисилилэтиленов / М.Г. Воронков, А.В. Цветаева, М.В. Сигалов, З.И. Михайлов, Н.Ф. Чернов, О.Г. Ярош, В.А. Пестунович // Изв. АН СССР. - 1976.

- №1. - С. 171-175.

241. Лахтин, В.Г. Каталитическое гидрохлорирование 1,2-дисилилэтиленов / В.Г. Лахтин, В.Д. Шелудяков, В.М. Носова, А.В. Кисин, Е.А.Чернышев //ГНИИХТЭОС -М., 2000. — 9 с. Деп. в ВИНИТИ 14.07.00, № 1975-В00.

242. Лахтин, В.Г. 1,2—> 1,1 -Миграция силильной группы. Образование 1,1-бис(метилдихлорсилил)-2-хлорэтана при каталитическом гидрохлорировании 1,2-бис(метилдихлорсилил)этилена / В.Г. Лахтин, В.Д. Шелудяков, В.М. Носова, А.В. Кисин, Е.А. Чернышев // Ж. общ. химии. - 2001. - т.71.

- №10. - С.1641-1643.

243. Миронов, В.Ф. Перегруппировка, протекающая при дегидрохлорировании хлористым алюминием 1,1- и 1,2-бис(трихлорсилил)дихлорэтанов / В.Ф. Миронов, В.В. Непомнина // Изв. АН СССР. Сер.хим. -1961.- № 10.

- С. 1795-1800.

244. Миронов, В.Ф. Синтез и свойства мономеров / В.Ф. Миронов, В.В. Не -помнина - М. : Наука, 1964, - 300 с.

245. Pat. 2381000 USA, CI. 260-607. Halogenated organosilicon Compounds/ W.I. Patnode, R.W. Schiessler. - заявл. 04.03.1942; опубл. 07.08.1945.

- Chem. Abstr. - 1945. - Vol. 39. - 4889.

246. Топчиев, A.B. Получение гексалкоксипроизводных дисилэтана / A.B. Топчиев, H.C. Наметкин, В.И. Зеткин // Докл. АНСССР. - 1952. - Т.84. - №5.

- С.979-980.

247. Voronkov, M.G. Ramanova spektra alkyltrichlorsilanu a a,co-bis(trichlorsilyl) -Alkanu / M.G. Voronkov, V.A. Kolesova // Chem. Listy. - 1957. - Vol. 51(81).

- №4. -P.686-695.

248. Fritz, G. Bildung siliciumorganischer Verbindungen. 20. Uber eine Umlagerung im Si-C-Si-Gerust bei der Methylierung von (CI3SO2CH-CH3 / G. Fritz,

G. Sonntag // Z. anorg. allgem. Chem. - 1963. - b.322. - №1/2. - S.41-45.

249. Nieh, Shu-tsong. Studies on polymers of the silcarbasiloxane type. 2. Oligomers of the polysilethosiloxane series / Shu-tsong Nieh, Pao-jen. Wang // Scientia Sinica.- 1964. - Vol. 13. - №5. - P.737-744.

250. Петров, А.Д. Поведение некоторых дихлоралканов и дихлоралкенов в условиях прямого синтеза / А.Д. Петров, Г.И. Никишин, Н.П. Сметанкина // Ж. общ. химии. - 1958. - Т.28. - №8. - С.2085-2089.

251. English, W.D. Disilyl alkanes / W.D. English, A. Taurins, R.V. Nicholls // Canad. J. Chem. - 1952. - Vol.30. - №9. - P.646-652.

252. Петров, А.Д. Поведение дихлоралканов и дихлоралкенов в условиях прямого синтеза / А.Д. Петров // Химия и практическое применение крем нийорганических соединений. Вып. 1 .Кремнийорганические мономеры. -Л., 1958.-С.68-74.

253. Bazant, V. Organosiliciumverbindungen. 40. Uber die Hohersiedenden Anteile aus den Produkten der direkten Athylchlorsilan-synthese / V. Bazant, J. Jorklik // Coli. Czechosl. Chem. Commun. - 1965. - Vol.30. - №9. - P.2928-2934.

254. Никишин, Г.И. Поведение дихлоралканов и дихлоралкенов в условиях прямого синтеза / Г.И. Никишин, А.Д. Петров, С.И. Садых-Заде // 2-я Всесоюзная конференция по химии и применению КОС - JL, - 1958. - Вып. 1.

- С.69-70.

255. Петров, А.Д. Прямой синтез алкилполисиланхлоридов / А.Д. Петров, С.И. Садых-Заде, Е.А. Чернышев, В.Ф. Миронов // Ж. общ. Химии. - 1956.

- Т.26. - №5. - С. 1248-1254.

256. Чернышев, Е.А. Прямой синтез полисиланхлоридов из а- и ß- хлоралкил -силанхлоридов / Е.А. Чернышев, В.Ф. Миронов, С.И. Садых-заде // Докл. АН СССР. - 1955. - Т. 105. - №3. - С.496-498.

257. Петров, А.Д. О реакциях а- и ß-хлорэтилэтилдихлорсиланов с кремнием в условиях прямого синтеза / А.Д. Петров, С.И. Садых-заде // Ж. общ. хи -мии.- 1959. -Т.29.-№4.-С.1109-1112.

258. Чаплыгина, Е.К. Состав высококипящих фракций продуктов направленного синтеза этилдихлорсилана / Е.К. Чаплыгина, В.В. Московцев, Ю.К. Молоканов, О.Н. Фурса, H.A. Паламарчук, С.А. Голубцов // Хим. Про -мышленность - 1971. - № 11. - С.821 -824.

259. Андрианов, К.А. Состав и разделение продуктов реакции хлористого эти -ла с кремнием / К.А. Андрианов, С.А. Голубцов, A.A. Петрякова // Хим. промышленность. - 1958. - №6. - С.342-346.

260. Pat. 2681355 USA, Cl. 260-448.2. Organosilanes / A.J. Barry, J.W. Gilkey. -заявл. 20.02.1953; опубл. 15.06.1954. - Chem. Abstr. - 1955. -Vol.49. - 6301

261. Бочкарев, B.H. Строение высококипящих побочных продуктов прямого синтеза этилхлорсиланов / В.Н. Бочкарев, H.H. Троицкая, Е.В. Лось, H.H. Силкина, А.Н. Поливанов, М.П. Гаварс // Ж. Общ. химии. - 1989. - Т.59. -№9. - С.2052-2055.

262. Noller, D.C. Studies in silico-organic compounds. 20. Preparation of a silahy -drocarbon and a dichloride / D.C. Noller, H.W. Post // J. Amer. Chem.. Soc.,

- 1952. - Vol.74. - №5.-P.1361.

263. Connoly, J.W. The Wurtz reaction of chloromethyltrimethylsilane. A classical study / J.W. Connoly, G. Urry // J. Organomet. chem. - 1964. - Vol.29. - №3. -P.619-623.

264. Connoly, J.W. The reaction of a-trialkylsilyl carbenes / J.W. Connoly // J. Or -ganomet.chem. - 1968. - Vol. 11.- №3. - P.429-440.

265. Weyenberg, D.R. The disilylation of styrene and a- methylstyrene. The trapping of short-lived intermediates from alkali metals and aryl olefins / D.R. Weyen -berg, L.H. Toporcer, A.E. Bey // J. Organomet.chem. - 1965. - Vol. 30. - №12.

- P.4096-4101.

266. Pat. 3187031 USA, CI. 260-448.2. Phenyl-substituted silalkylene compounds / D.R.Weyenberg. - заявл. 03.07.1961; опубл. 01.06.1965. - Chem. Abstr.

- 1965. - Vol.63. - 9988.

267. Weidenbruch, M. Preparation molecular structures and properties of several overcrowded 1,2-disilylethans and -ethens / M. Weidenbruch // The 10th Intern. Conf. on Organometallic Chemistry: Abstracts. - Toronto, Canada. - 1981.- P.72.

268. Brook, A.G. The reactions of triphenylsilyllithium with stilbene / A.G. Brook, K.M. Tai, H. Gilman // J. Amer. Chem. Soc. - 1955. - Vol. 77. - №23.

-P. 6219-6221.

269. Дьяков, И.А. Триметилсилилкарбен - новый метиленовый радикал / И.А. Дьяков, И.Б. Репинская, Г.В. Голодников // Ж. общ. химии. - 1965. - Т.35.

- №1. - С. 199.

270. Laguerre, М. New preparation of l,3-bis(trimethylsilyl)propyne. Synthetic inTermediate / M. Laguerre, J. Dunogues, R. Calas // J. Organomet. Chem. -1978.- Vol.145.-№3,-P. C34-C36.

271. Weidenbruch, M. Silicon compounds with strong intramolecular steric interact -tions. Part 12. Sterically crowded ethanes and ethenes from tritertbutylsilyl -methylcarbenoids / M. Weidenbruch, H. Flott // Angew. Chem. - 1982. - b.94.

- №5. - S.384- 385.

272. Селезнев, A.B. Реакции комплексов сил ил- и гермиллитиевых соединений с фенилацетиленом / A.B. Селезнев // Тез. докл. 5-й Конф. мол. Ученых вузов Иркут.обл. - Иркутск. - 1987. - Ч. 1. - С.59.

273. Atsushi I. Facile synthesis of acylsilanes via aerobic oxidation of gemdisilylalkylcopper compounds /1. Atsushi // J. Amer. Chem. Soc. - 2001. -Vol.123. - №44.-P. 11109-11110.

274. Дьяконов, И.А. International Symposium on Organosilicon Chemistry. Seien -tific Communications / И.А. Дьяконов, Г.В. Голодников, И.Б. Репинская -Praque : 1965. - P. 69-73.

275. Weidenbruch, M. Silicon compounds with strong intramolecular steric interactions. 14. Attempted synthesis of tetratertbutylsilane: tritertbutylisopropylsilane and related compounds / M. Weidenbruch, H. Flott, B. Ralle, K. Peters, H.G. Vonschnering // Z. Naturforsch. Sect. B. - 1983. - b.38. - №9. - S.1052-1058.

276. Connolly, J.W. Intramolecular reactions of (alkenyldimethylsilyl)carbenes / J.W. Connolly, P.F. Fryer // J. Organomet. Chem. - 1971. - Vol.30. - №3. -P.315-327.

277. Gladyshev, E.N. Reactions of triethylsilylpotassium and related compounds with vinyltrimethylsilane in benzene solution / E.N. Gladyshev, E.A. Fedorova, G.A. Razuvaev // J. Organomet. Chem. - 1975. - Vol.97. - №1. - P.25-29.

278. Dunogues, J. Nouvelles methodes decreation de liaisons siliciumcarbone a partir de chlorosilanes. 1. Double silylation d'hydrocarbures non satures / J. Dunogues, R. Calas, N. Duffaut, P. Lapouyade // J. Organomet. Chem. - 1969. -Vol.20. - №1.-P. 20-P21.

279. Fritz, G. Reaktionen des (CbSOaCCb mit Mg- und Li-organischen Verbindungen / G. Fritz, J. Grobe // Z. anorg. all. Chem. - 1961. - b.309. - S.77-97.

280. Fuchikami, T. Ojimal. Reaction of (bromodifluoromethyl)phenyldimethyl-silane with organometallic reagents / Т. Ojimal. Fuchikami // J. Organomet. Chem. - 1981. - Vol.212. - №2. - P.145-153.

281. Seyferth, D. Halomethyl-metal compounds. LXII. Preparation of diio -domethylmetal compounds / D. Seyferth, R.L. Lambert // J. Organomet. Chem.

- 1973.- vol.54. - P.123-130.

282. Seyferth, D. Halomethyl-metal compounds. XLII.Trimethylsilylsubstituted ha-lomethylmercury compounds as precursors for trimethylsilylsubstituted car-benes / D. Seyferth, R.L. Lambert, E.M. Hanson // J. Organomet. Chem.

- 1971.-Vol.27.-№1.-P. 19-31.

283. Сергеев, Г.Б. Магнийорганические соединения в реакциях низкотемпературного алкилирования / Г.Б. Сергеев // Тез. докл. 3-й Всесоюзн. конф. По металлоорганич. Химии-Уфа : - 1985. -4.1. - С.71.

284. Calas, R. Thirty years in organosilicon chemistry / R. Calas // J. Organomet. Chem. - 1980. - Vol. 200. - № 1. - P. 11 -36.

285. Dunogues, J. Nouvelle methode decreation de liaisons Si-C a partird'hydro -carbures non satures: substitution hydrogéné allylique, vinylique ou phenylique / J. Dunogues, R. Calas, N. Ardain, C. Biran, P. Lapouyade // J. Organomet. Chem. - 1971. - Vol. 32. - №2. - Р.СЗ 1-C34.

286. Dunogues, J. Mono-, di- et trisilylation du vinyltrimethylsilane / J. Dunogues // Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'academie des Sciences, serie "С". - 1974. - Vol. 278. -№11. - P.467-470.

287. Орешкин, И.А. Генерирование карбеновых комплексов при разложении металлоорганических соединений переходных металлов / И.А. Орешкин // Тез.докл. 2-го Всесоюзн. совещания по химии карбенов и их аналогов - М.,

- 1977. - с.42-44.

288. Moiseev, 1.1. New Palladium Carbonyl Cluster: X-Ray Crystal Structure of Pd4(CO)4(OAc)4-2AcOH / I.I. Moiseev, T.A. Stromnova, M.N. Vargaftic // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1978. - №1. - P.27-28.

289. Dubrawski, J. Synthesis and Molecular Structure of Pd^Cffls^MCHsMCO^: A New Tetranuclear Carbonyl Cluster / J. Dubrawski, J.C. Kriege-Simondsen, R.D. Feltham //J. Amer. chem. Soc. - 1980. - Vol.102. - P.2089-2091.

290. Варгафтик, М.Н. Синтез и структура тетраэдрического карбонильного кластера палладия / М.Н. Варгафтик, Т.А. Стромнова, Т.С. Ходашева, М.А. Порай-Кошиц, И.И. Моисеев. // Изв. АН СССР., Сер. хим. - 1980. - С. 16901691.

291. Кершенбаум, И.JI. Образование карбеновых комплексов при распаде три-метилсилилметильных производных рения, ниобия и кобальта / И.Л. Кершенбаум, И.А. Орешкин, Б.А. Долгоплоск, Е.И. Тинякова, Л.Н. Гребеняк // ДАН СССР . - 1981. - Т.256. - №6. - С. 1400-1401.

292. Кершенбаум, И.Л. Изучение состава продуктов разложения триметилси-лилметильных производных родия и палладия / И.Л. Кершенбаум, И.А. Орешкин, Б.А. Долгоплоск, Е.И. Тинякова, Л.Н. Гребеняк // ДАН СССР,

- 1981. -Т.259.-№1.-С.119-120.

293. Jorklik, J. The reaction of methylchlorosilanes with free methyl radicals / J. Jorklik, V. Bazant / Coll. Czechosl. Chem. Commun. - 1972. - Vol.37. - №11.

- P.3772-3777.

294. McBee, E.T. The addition of trichlorosilane and methyldichlorosilane to tetra Chloroethylene / E.T. McBee, C.W. Roberts, G.W. Puerckhauer // J. Amer. Chem. Soc. - 1957. - Vol. 79. - №9. -P.2326-2329.

295. Андреев, Д.H. Конденсация метилтрихлорсилана под действием тихих разрядов / Д.Н. Андреев // Докл. АН СССР. - 1955. - Т. 100. - №4. - с.697-700.

296. Андреев, Д.Н. Конденсация метилтрихлорсилана в тихих разрядах / Сообщение 2 // Изв. АНСССР, ОХН. - 1957. - №7. - С.818-825.

297. Andrejew, D.N. Synthese siliziumorganischer Verbindungen durch elektrische Glimmentladungen / D.N. Andrejew // J. Prakt. Chem. - 1964. -b. 23. - №5/6. - S.288-297.

298. Андреев, Д.Н. Конденсация метилхлорсиланов в тихом электрическом разряде : Химия и практическое применение кремнийорганических соединений. Вып. 1. Кремнийорганические мономеры / Д.Н. Андреев. - Л., 1958,

- С.152-157.

299. Андреев, Д.Н. Конденсация диметилхлорсилана в тихих разрядах / Д.Н. Андреев // Изв. АН СССР, ОХН. - 1960. - №2. - С.237-243.

300. Андреев, Д.Н. Конденсация тетраалкилсиланов в высоковольтном тихом разряде звуковой частоты / Д.Н. Андреев, Э.В. Кухарская // Докл. АН СССР. - 1960. - Т. 134. - № 1. - С.89-92.

301. Shaw, R.A. The radiation chemistry of silicon compounds / R.A. Shaw // Pure Appl. Chem.- 1966. - Vol.13. -P.297-312.

302. Yamamoto, K. Reactions of alkenylpolysilanes catalyzed by some noble metal salts / K. Yamamoto, M. Kumada, I. Nakajima // J. Organomet. Chem. - 1968. - Vol.13. - №2.-P.329-341.

303. Попелева, Г.С. Термическая конденсация гидридхлорсиланов с хлороле-финами и хлорфенилметилхлорсиланами : дисс. ... канд. хим. Наук / Попе -лева Галина Сергеевна. - М., МХП., 1965. - 139 с.

304. Чернышёв, Е.А. Кремнийсодержащие гетероциклические соединения. XXX. Термические реакции дихлорсилилена с непредельными соедине -ниями / Е.А. Чернышёв, Н.Г. Комаленкова, С.А. Башкирова // Ж. общ. химии. - 1978. - Т.48. - №4. -С.830-838.

305. Fritz, G. Bildung siliciumorganischer Verbindungen. 36. Reaktionen von Disily-lathinen mit R2A1H (Cyclierung von Carbosilanen) / G. Fritz, M. Hahnke //

Z. anorg. allgem. Chem. - 1970. - b. 377. - №1. - S.48-62.

306. Kumada, M. Recent research on organopolysilanes / M. Kumada // Special lectures presented at the International Symposium on organosilicon chemistry. -Prague. - 1965. - P. 166-187.

307. Ishikawa, M. Photochemical behavior of 2-Phenylheptamethyltrisilane in the presence of alkenyltrimethylsilanes / M. Ishikawa, F. Ohi, M. Kumada // Tetrahedron Lett. - 1975. - №9. - P.645-648.

308. Ishikawa, M. Photolysis of organopolysilanes. A novel addition reaction of aryl substituted disilanes to olefins / M. Ishikawa, T.S. Fuchkami, M. Kumada // J. Amer. Chem. Soc. - 1975. - Vol. 97. - №20. - P.5923-5924.

309. Шелудяков, В.Д. Производные этилена в реакциях циклоприсоединения / В.Д. Шелудяков, В.И. Жунь, С.В. Логинов, В.В. Щербинин, Туркель-тауб. // Ж. общ. химии . - 1984. - Т.54. - №9 - С.2108-2113.

310. Okinoshima, Н. Redistribution reaction of vinyldisilanyl group by platinum catalysis - new types of crosslinking in silicon technology / H. Okinoshima // 7th international symposium on organosilicon chemistiy, Abstracts - Kyoto. -1984 .

- p.145.