Разработка малоотходной технологии производства бензойной кислоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 11.00.11, кандидат технических наук Горелова, Ольга Михайловна

• Горелова, Ольга Михайловна
• кандидат технических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат технических наук Горелова, Ольга Михайловна

Сокращения и условные обозначения.

Введение.

1.Решение вопросов ресурсосбережения в производстве бензойной кислоты.

1.1 Свойства бензойной кислоты и область ее применения.

1.2 Получение бензойной кислоты.

1.3 Методы разделения оксидата.

1.4 Регенерация катализаторов и утилизация отходов производства бензойной кислоты.

1.5 Разработка малоотходных ресурсосберегающих технологических схем ректификационного разделения многокомпонентных смесей.

1.6 Разделение азеотропных и близкокипящих смесей при синтезе технологических схем разделения.

1.7 Создание опытно-промышленного производства бензойной кислоты на ОАО «Алтайхимпром» в г. Яровое.

1.8 Цели и задачи работы.

2.Методика анализа и эксперимента.

2.1 Очистка веществ.

2.2 Хроматографический анализ.

2.3 Исследование парожидкостного равновесия.

2.4 Исследование фазового равновесия жидкость-твердое.

2.5 Вычислительный эксперимент по ректификации.

3.Термодинамико-топологический анализ структуры исходной смеси и синтез возможных технологических схем разделения.

3.1 Термодинамико-топологический анализ структуры фазовой диаграммы исходной смеси.

3.2 Синтез альтернативных вариантов принципиальных технологических схем разделения оксидата.

4. Изучение и математическое описание парожидкостного равновесия.

4.1 Экспериментальное изучение, математическое описание и моделирование парожидкостного равновесия в системе Т - БА — БК -Д - ББ.

4.2 Поиск азеотропного разделяющего агента и обоснование его выбора.

5. Оптимизация режимов альтернативных схем разделения.

5.1 Основные положения оптимизации.

5.2 Оптимизация схемы разделения оксидата по варианту 1.

5.3 Разделение оксидата на колонне периодического действия (вариант 2).

5.4 Ректификация оксидата бензойной кислоты в комплексе колонн непрерывного и периодического действия с использованием азеотропной добавки (вариант 3).

5.5 Разделение оксидата с применением метода азеотропной ректификации на колонне периодического действия (вариант4). Л

5.6 Вариант схемы выделения бензойной кислоты, предусматривающий разделения смеси БК-Д при вариации остаточного давления в колонне (вариант 5).

5.7 Сопоставление альтернативных вариантов технологических схем разделения.

5.8 Практическая реализация разработанной технологии.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка малоотходной технологии производства бензойной кислоты»

Научно-техническая революция, ставшая возможной в результате открытий в химии, физике, биологии и других науках, намного расширила возможности использования природных ресурсов, но вместе с тем и усложнила взаимоотношения человека с окружающей природной средой, внося весьма заметные и непредвиденные изменения в экологические системы, в регуляцию биосферы в целом. Объемы и темпы техногенного загрязнения окружающей среды достигли такого уровня, что оно превратилось в одну из важнейших проблем современности. В связи с этим, все большую актуальность и значимость приобретает возможность экологизации промышленности, а именно совершенствование существующих технологий, разработка новых малоотходных технологических процессов, соответствующих требованиям ресурсосбережения.

Промышленность основного органического синтеза вносит большой вклад в образование жидких и твердых токсичных отходов, которые зачастую являются экотоксикантами и ведут к потерям значительного количества ценных компонентов. Разработка малоотходных ресурсосберегающих технологий в рассматриваемой отрасли позволит снизить затраты энергии, сократить нормы расхода сырья и уменьшить нагрузку на окружающую среду.

Все вышесказанное актуально и для производства бензойной кислоты, которая имеет широкий спектр применения в различных отраслях промышленности и пользуется спросом как на российском, так и на мировом рынке. Единственным крупномасштабным производством данного продукта долгое время являлся сланцеперерабатывающий комбинат в г. Кохтла - Ярве (Эстония). Потребность в бензойной кислоте привела к необходимости создания ее производства на химических предприятиях России, поэтому на ОАО «Алтайхимпром» им. Г.И.Верещагина в г. Яровое Алтайского края 6 внедряется технологическая линия по выпуску данного продукта. ОАО «Алтайхимпром» расположено вблизи озера Большое Яровое, грязи и рапа которого обладают целебными свойствами. В г. Яровое расположена грязелечебница Российского масштаба, поэтому, чтобы не нарушить экологическое равновесие данного региона, на химическом предприятии необходимо внедрять такие технологии, которые соответствуют современным требованиям экологии и ресурсосбережения.

Самый распространенный способ получения бензойной кислоты, впервые опробованный в промышленном масштабе в годы Второй мировой Войны и сохранивший актуальность в настоящее время, основан на жидкофазном каталитическом окислении толуола кислородом воздуха. Продукт окисления (оксидат), содержащий помимо бензойной кислоты, толуол, бензальдегид, бензилбензоат, дифенил, компоненты катализатора и другие примеси, разделяют методом вакуумной ректификации. На стадии разделения оксидата образуется значительное количество отходов, подвергающихся термической деструкции, что сопровождается с одной стороны, потерями непрореагировавшего сырья, целевого и побочных компонентов, с другой - вносится дополнительный вклад в загрязнение окружающей среды. Материальный баланс производства бензойной кислоты по варианту, предложенному для реализации на ОАО «Алтайхимпром» представлен на рисунке 1 а.

Решение поставленной проблемы - разработка малоотходной ресурсосберегающей технологии разделения реакционной смеси в производстве бензойной кислоты. Найденные решения могут быть использованы и в других отраслях промышленности, где применяются компоненты, входящие в продукт жидкофазного окисления толуола и стоит задача их выделения.

В литературном обзоре настоящей работы освещены различные способы снижения количества отходов в производстве бензойной кислоты, 7 а) б)

Рисунок 1 - Материальный баланс производства бензойной кислоты: а) по исходному варианту; б) по предлагаемому варианту. 8 утилизация кубовых продуктов, регенерация катализаторов, возможные пути использования отходов. Все существующие приемы направлены переработку отходов, а не на снижение их количества в процессе обработки сырья. В связи с этим, целью нашей работы явилось изучение закономерностей процесса ректификации оксидата и создание на их основе малоотходных схем разделения. Эта задача является достаточно сложной задачей из-за поливариантности ее решения.

Синтез возможных вариантов разделения в данной работе выполнен на основе термодинамико-топологического анализа (ТТА). Выявлены особенности структуры фазовой диаграммы жидкость-пар и ограничения на разделение. На основе ТТА синтезировано пять вариантов принципиальных технологических схем выделения бензойной кислоты из реакционной смеси. Все они предусматривают снижение потерь целевого продукта, выделение сырьевых компонентов - толуола и бензальдегида, а также получение дифенила в качестве товарного продукта. В двух вариантах увеличена размерность разделяемой смеси путем добавления разделяющего азеотропного агента. В одном из вариантов для снятия термодинамического ограничения на разделение используется вариация давления.

Предложенные варианты требуют оптимизации как схемы в целом, так и ее отдельных элементов. Оптимизация параметров работы аппаратов проводилась в вычислительном и натурном экспериментах.

В основу математической модели процесса ректификации заложена модель фазового пространства системы, образованной компонентами оксидата, полученная при описании данных по парожидкостному равновесию. Для этого проводилось изучение равновесия жидкость-пар в подсистемах базовой и производной смесях и их математическая обработка по уравнению Вильсона.

Осуществлен выбор азеотропного агента, позволяющего разделить азеотропную смесь бензойная кислота - дифенил. Из рассмотренных 9 возможных компонентов, позволяющих сформировать необходимую структуру фазовой диаграммы, выбран ацетамид. Исследованы закономерности фазовых пространств подсистем, образованных разделяющим агентом с компонентами базовой смеси.

Для прогнозирования составов равновесных фаз при регенерации разделяющего агента, изучено фазовое равновесие жидкость - твердое в системе В-АА-Д.

В ходе изучения закономерностей ректификации в непрерывном и периодическом ее оформлении разработаны приемы и методы, обеспечивающие максимизацию выхода целевого компонента и минимизацию отходов.

Для исключения потерь бензойной кислоты на стадии выделения из оксидата легкокипящих компонентов предложено формировать брутто-питание колонны, исходя из минимально допустимой доли отбора. С этой целью состав базовой смеси необходимо смещать в сторону обогащения толуолом, путем организации его рецикла в питание колонны. Аналогичный прием используется на стадии отделения бензойной кислоты от высококипящих примесей. Максимизация выхода целевого компонента достигается путем организации рецикла потока, обогащенного бензилбензоатом.

Для исключения потерь целевого компонента с азеотропной смесью бензойная кислота - дифенил, рекомендуется использовать специальные методы ректификации:

- азеотропную - с разделяющим агентом (ацетамидом);

- с вариацией давления.

И в том, и в другом случае, наряду с целевым компонентом в качестве товарного продукта выделяется дифенил.

Для каждого из рассмотренных выше вариантов определены области возможных составов продуктов разделения и их взаимосвязь с параметрами

10 режимов, из которых выбраны те значения, которые отвечают условиям оптимальности.

В результате проведенной оптимизации рассчитаны материальные балансы схем с учетом рециклов, на основе которых сопоставлены альтернативные варианты по количеству отходов и потерь целевого компонента, выбрана наиболее экологичная и экономичная технология, материальный баланс которой представлен на рисунке 16. Проведенные исследования позволили:

- оценить влияние понижения давления на процесс разделения оксидата;

- предложить азеотропную ректификацию и разделяющий агент для выделения бензойной кислоты;

- установить особенности ректификации в зависимости от организации процесса во времени.

Автор защищает:

1. Экспериментальные данные по равновесию жидкость-пар в 7 бинарных, 8 тройных и 2 четырехкомпонентных системах.

2. Результаты математического описания равновесия жидкость-пар уравнением Вильсона в бинарных составляющих, образованных компонентами оксидата, а также компонентами смеси и азеотропным агентом.

3. Экспериментальные данные по равновесию жидкость - твердое в системе вода - ацетамид - дифенил.

4. Способы стабилизации режима разделения в ректификационных колоннах, нацеленные на увеличение выхода бензойной кислоты и снижение до минимума выбросов в окружающую среду.

5. Способ разделения азеотропной смеси бензойная кислота - дифенил с использованием разделяющего агента - ацетамида.

11

6. Способ разделения азеотропной смеси бензойная кислота - дифенил при варьировании давления.

7. Разработанные малоотходные ресурсосберегающие технологии разделения оксидата бензойной кислоты, отвечающие современным экологическим требованиям.

12

Заключение диссертации по теме «Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов», Горелова, Ольга Михайловна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

При решении задач, отвечающих поставленной ранее цели -разработка малоотходной ресурсосберегающей технологии в производстве бензойной кислоты - получены следующие результаты:

1. Освещены возможные пути снижения количества отходов в производстве бензойной кислоты и сделан вывод о том, что все они предусматривают переработку или использование отходов, а не сокращение их массы на стадии возникновения.

2. Проведен синтез технологических схем разделения на основе термодинамико-топологического анализа фазовой диаграммы исходной разделяемой смеси, а также составляющих меньшей размерности. Выявлено пять альтернативных вариантов, отличающихся набором разделительных элементов и размерностью разделяемой смеси, примерно равнозначных по экологическим показателям.

3. Впервые получены экспериментальные данные по фазовому равновесию жидкость-пар в 5 бинарных, 6 тройных составляющих исходной смеси. По уравнению 1Ж1РАС спрогнозировано ПЖР для двух бинарных систем оксидата.

4. Осуществлен выбор разделяющего азеотропного агента для выделения бензойной кислоты из оксидата. Получены экспериментальные данные по парожидкостному равновесию в 2 бинарных, 2 тройных и 2 четырехкомпонентных системах, образованных компонентами исходной смеси с разделяющим агентом.

5. Предложен способ регенерации азеотропного разделяющего агента ацетамида, основанный на экстракции его водой. Экспериментально изучено равновесие жидкость - твердое в трехкомпонентной системе В - АА — Д.

6. Проведено математическое описание уравнением Вильсона экспериментальных, литературных и спрогнозированных данных по парожидкостному равновесию в составляющих исходной смеси и

112 образованных вышеуказанными компонентами и азеотропным разделяющим агентом. Получена математическая модель фазового пространства исходной пятикомпонентной смеси и производной, с азеотропной добавкой. Подтверждена адекватность воспроизведения моделью фазового равновесия жидкость-пар в изучаемых системах.

7. Предложен способ разделения смеси БК - Д, основанный на установленных в настоящей работе закономерностях поведения системы при разных давлениях.

8. Проведена оптимизация разделительных элементов и схем в целом, предложенных на этапе синтеза вариантов, определены оптимальные параметры, позволяющие при минимальных энергозатратах выделить из оксидата целевой компонент, непрореагировавшее сырье - толуол и бензальдегид, побочный продукт - дифенил, а также на 85.6-89.3 % снизить количество отходов.

9. Проведено сравнение предлагаемых вариантов: а) по экологическим показателям - массе отходов и потерь целевого компонента; б) по экономическим показателям — совокупным издержкам и массе прибыли.

10. Разработана малоотходная ресурсосберегающая технология разделения оксидата, которая принята для реализации ОАО «Алтайхимпром». Сопоставление ее с базисной показало, что предлагаемый нами вариант технологии является более перспективным, как по экологическим, так и по экономическим показателям, т.к. позволяет выделить дополнительно на 1 т перерабатываемого оксидата 132.2 кг целевого компонента, 36 кг сырьевых, 2.0 кг дифенила, тем самым сократить количество отходов на 89.3 %, получить дополнительную прибыль 4507.5 тыс. руб./год, снизить экологический ущерб с 6300 до 770 руб./год в ценах третьего квартала 1999 года.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Горелова, Ольга Михайловна, 1999 год

1. Бензойная кислота: свойство , применение, производство (обзорная информация ). -М. : Химия, 1973. -77с.

2. Богатырева А. В. Лекарственные препараты на основе бензойной кислоты и бензоата натрия// Вестник дерматологии и венерологии. 1963. - N10. - С.29-32.

3. Kraft W. M., Roberts G. Paint and Varnish Product. 1962. - 105c.

4. Дрозденко H. П., Щербаков Л. А. Производство и использование силоса// Сб. Научные труды ВАСХНИЛ, М. : Колос. 1970. - С. 103.

5. Дрозденко Н. П. Консервирование продуктов питания и ценных сельскохозяйственных кормов// Химия в сельском хозяйстве. 1970. -N12. -С.942.

6. Laube W., Weissbach F., Budzier H. H. Arhiv for Ticrcrpaberung. 1968. - 229c.

7. Zeh m H. J., Willmann H., Stani U., Ledensmittel Z. Untertarh and Forsch // Food Manuf. 1966.- N3. - C.244.

8. Zallewska J. Polimery tworz wielkoczasteezk. - 1970. - 161 c.

9. A. c. 96100996/14 РФ, МКИ A61 K7/48. Косметическая очистительная маска для ухода за кожей лица/ Децина А. Н.; Заявл. 16.01.96; Опубл. 12.06.98.

10. Пат. 3054763 США. Получение алкидных смол/ Сиджел Санфорд А. -N348157; Заявл. 08.07.61; Опубл. 10.01.62.

11. Пат. 1270719 ФРГ. Использование органических кислот для получения алкидных смол/ Раус Ханс , Герман Клаус. N1270719.2; Заявл. 08.05.68; Опубл. 12.11.69.

12. Тихонова Р. А. Синтез лекарственных препаратов на основе ароматических кислот// Химическая промышленность за рубежом. 1968. - N2. - 33с.

13. Пат. 14841 Япония. Получение эластичных полимеров/ Такахаси Осаму. -N63-6970; Заявл. 25.03.63; Опубл. 08.12.63.114

14. Пат. 14493 Япония. Использование органических кислот ароматического ряда для изготовления гербицидов/ Такаяси Сиру. N62-21329; Заявл. 31.01.64; Опубл. 13.07.65.

15. Пат. 3514100 США. New packing material/ Steele Robert E., Wolfe Ralph G. -N417112; Заявл. 04.10.69; Опубл. 09.10.70.

16. Пат.791769 Великобритания. Substance for preservation foods/ Kow Нее Sun. N571726.8; Заявл. 04.08.58; Опубл. 16.02.58.

17. Пат. 17779 Япония. Применение бензойной кислоты для получения фармацевтических препаратов/ Фудзита Ясухито, Исида Киеси. N61-134030; Заявл. 10.06.61; Опубл. 16.12.64.

18. Пат. 3009792 США. The new method of using benzoic acid/ Perkins I., Doherty M. N768564; Заявл. 10.11.62; Опубл. 08.12.63.

19. Пат. 4390 Япония. Покрытие для электронного светового излучателя/ Мори Тосио, Хаяси Кандзуки. N63-105045; Заявл. 27.04.55; Опубл. 06.11.56.

20. Пат. 1491407 Франция. Procede de preparation de produits С7Н602/ Falgoux D., Simoulin D. N456776; Заявл. 14.07.66; Опубл. 22.11.67

21. Каторжное Д. Н., Воителев Ю. А., Просяник Ю. В. Способы повышения эффективности процесса получения некоторых видов синтетических волокон// Химические волокна. 1976. - N6. - 23с.

22. Berry D. A. The using of benzoic acid// Chem. process ( USA ). 1962. - N8. -C. 37.

23. Ридманн H. В. Получение фенола// Chemistry Engineering. -1964. N20. -C.106.

24. Пат. 2766294 США. Новое направление в производстве фенола/ Маффарт И. Р. N853571; Заявл. 17.05.55; Опубл. 13.07.56.

25. Муаленч В. Синтез капролактама путем жидкофазного окисления толуола// Chemical Industria. 1962. - N6. - С.636.

26. Wilson J. О. Hydrocarbon Processes// Petroleum Refiner. 1967. - N11. - C.229-230.115

27. Кореньков Г. Л., Мерсова Н. А., Тихонова Р. А. Производство терефталевой кислоты // Химическая промышленность за рубежом. 1969.- N7.- С.37.

28. Bamefu A. S. Produce of phenols// Chem. and Process Engng.- 1967.- N1.-C.31.

29. Пат. 842142 Великобритания. Substance for pharmacology/ Bell Weldon K., Marler David O.- N456702; Заявл. 18.10.62; Опубл. 05.12.63.

30. Чернинский К. А., Баранов Е. И. Получение бензойной кислоты// Журнал Всесоюзного общества им. Д. И. Менделеева.- 1968.- N5.- С.596.

31. Назимок В. Ф., Овчинников В. И., Потехин В. М. Жидкофазное окисление алкилароматических углеводородов .- М.: Химия .- 1987.- 240с.

32. Пат. 109230 Чехословакия. Способ получения бензойной кислоты окислением кислородом воздуха/ Дрекса B.-N453272; Заявл. 23.04.63; Опубл. 17.11.64.

33. Пат.3187038 США. Continuous oxidation process for production of benzoic acid/ Hundley John G. N 657438; Заявл. 09.01.61; Опубл. 01.06.65.

34. Кулаков В. H., Сучков В. В., Барк Д. С., Сочинская Д. П., Дондуковская М.Н. Получение бензойной кислоты каталитическим окислением толуола// Труды Всесоюзного научно-исследовательского института мономеров .1970.- N2.- с.223-228,

35. A.c. 206571 СССР. Роль солевого катализатора в получении бензойной кислоты/ Сучков В. В., Соколов А. А., Барк Д. С., Сочинская Д. Н., Голикова С. Ф.- N206571; Заявл. 26.07.67; 16.12.68.

36. A.c. 155492 СССР. Получение бензойной кислоты жидкофазным каталитическим окислением толуола кислородом воздуха в присутствии солевых катализаторов/ Брандт Б. Б., Князев И. Н., Махмудов Т. М., Хайлов

37. B. С.- N155492; Заявл. 26.04.65; Опубл. 12.12.66.

38. A.c. 213510 СССР. Получение бензойной кислоты/ Попов Д. М., Павлова П.

39. C., Комарова В. И., Звигунова В. А.- N213510; Заявл. 24.06.66; Опубл. 15.03.68.

40. A.c. 187767 СССР. Окисление толуола в присутствии солевого катализатора/ Иванов А. М., Червинский К. А., Хакало JI. Н.- N187767; Заявл. 09.08.65; Опубл. 28.10.66.

41. A.c. 249363 СССР. Получение бензойной кислоты/ Неонас Р. Э., Машин В. Н., Серебрянников Н. Д., Фильковский В. Б.- N249363; Заявл. 06.09.67; Опубл. 08.06.69.

42. Химическая кинетика и цепные реакции/ Под ред. Кондратьева В. Н.- М.: Наука, 1966.- 601с.

43. Лапицкий Ю. А., Цюжан М. М., Камзолкин В. В., Башкиров А. Н. Теория и практика жидкофазного окисления .- М.: Наука, 1974.- С. 78-82.

44. Бежанишвили Г. С., Дигуров Н. Г., Лебедев H.H. Жидкофазное окисление органических соединений// Кинетика и катализ .- М.- 1983.-Т.24, N2,- С. 1000-1002.

45. Иванов С. П. Основные закономерности окисления органических соединений// Нефтехимия .- М.- 1976.- Т. 16, N6.- С.880-886.

46. Таверна М. В. Новые нефтехимические процессы и перспективы развития нефтехимии// По материалам VII нефтяного конгресса в Мексике .- М.: Химия.- 1970.- с.221.

47. Злахонская А. П., Соловьева Н. Г., Строкова Н. П. Химия и технология азотных удобрений и продуктов органического синтеза . Анализы и методы исследования// Труды ГИАП.- 1963.- Вып. 23.- С.49.

48. Соколова А. И., Перазин Д. И., Хайлов В. С. Получение бензойной кислоты жидкофазным каталитическим окислением толуола ( обзорная информация ) // Труды ГИАП.- 1970.- Вып. 24.-С.29.

49. Towla P. N., Baldwin R. N. Oxidation by toluol // Hydrocarbon Process.- 1964.-Вып.43, N11.- С. 149-153.

50. Горожан M. М., Гегучадзе Г. Р., Головин Г. С. Окисление толуола в содовом растворе//Нефтехимия .- 1987,- Вып. 27,N3,- С.391-396.

51. Гегучадзе Г. Р. Технологические особенности получения бензойной кислоты ( бензоата натрия ) окислением толуола// Переработка углей и автоматизация технологических процессов .- 1988.- N7.- С. 158-163.

52. A.c. 96104574.04 СССР. Способ получения бензойной кислоты или бензоата натрия/ Бровенко А. А., Горожан M. М.- N567834; Заявл. 06.03.96; Опубл. 09.10.98.

53. Пат. №26118 США Получение бензойной кислоты //.Hundley John Gower, Fragen Nathan, заявл. 21.07.61, опубл. 31.03.67.

54. Пат. № 109230 Чехословакия Способ получения бензойной кислоты окислением толуола воздудом // Боржек А., Валошек Р., заявл. 12.03.63, опубл. 16.02.64.

55. Пат. № 250312 ГДР Способ получения чистой бензойной кислоты // Spilmann Walter, Doller Erhard, Stauban Thomas, заявл. 19.09.86, опубл. 8.09.86.

56. Пат. № 3321382 США Способ перегонки бензойной кислоты с водяным паром выше 200°С // Ashcraft Jacob О., Win ström Leon О., Duggann Raymond J., Park Jong С., заявл. 3.04.64, опубл. 23.05.67.

57. Пат. № 360381 Швейцария Способ выделения бензойной кислоты из смеси // Harris Robert W., заявл. 14.04.62, опубл. 16.07.65.

58. Пат. № 3163671 США Переработка кубовых остатков производств фталевой, терефталевой, бензойной кислот // Marler David J., заявл. 12.11.78, опубл. 30.09.79.

59. Патент 2030385 Россия МКИ С 07 С 63/06, С 07 С 51/12. Способ выделения бензойной кислоты из промышленных отходов ее производства. Таджмухамедов Х.С., Абдумукуров А.К., Азизов A.A., Ташкентский университет . Опубл. 10.03.95.

60. Азизов A.A., Негионов Б.Э., Таджимухамедов Х.С., Абдумукуров А.К., Латипов Т.К. Утилизация отходов производства бензойной кислоты //15 Мендел. съезд по общ. и прикл. химии. Минск, 1993. С.97-99.118

61. Курочкина Н.Г. Оздоровление среды обитания на примере утилизации отходов производства капролактама// Тез.докл. научно-практ. конференции Института почвоведения и фотосинтеза Российской академии наук. -Челябинск.- 1998.- С. 34-38.

62. Таджиходжаев З.А. Синтез и физико-химическое исследование амфотерных ионитов на основе отходов производства капролактама // Журнал приклад. Химии. 1999.-Т. 72., № 2.- С. 324-326.

63. Кафаров В.В., Мешалкин В.П. Анализ и синтез химико-технологических систем.-М.: Химия, 1991.-432 с.

64. Серафимов Л.А. Теоретические принципы построения технологических схем ректификации неидеальных многокомпонентных смесей .- Дисс. докт. техн. наук.- М.: МИТХТ, 1968.- 383 с.

65. Жаров В.Т. Термодинамико-топологические исследования открытых фазовых процессов и нелокальных закономерностей диаграмм фазового равновесия в гетерогенных системах различного типа. Автореф. дисс. докт.хим.наук. - Л.: ЛГУ, 1968. - 21 с.

66. Жаров В.Т., Серафимов Л.А. Физико-химические основы дистилляции и ректификации. Л.: Химия, 1975. - 240 с.

67. Боулдинг К. Общая теория систем скелет науки.- М.: Прогресс, 1969. - С. 106-124.

68. Wilson G. М. Vapor-liquid equibibria ll.A new expression for the excess free energy of mixing// Joum. of American Chemical Sosiety. 1964. - V.86, N 2. -P.127-137.

69. Машинный расчет парожидкостного равновесия многокомпонентных смесей/ Под ред. Праузница Дж. М., Эккерта К.А., Орай Р.В. М.гХимия, 1971.-214 с.

70. Tsuboko Т., Katayama Т. Modified Wilson equeation for vapor-liquid and liquidliquid equilibria// Joum. ofChem. Eng. of Jap. 1975. - V.8, N 3. - P. 181-187.

71. Renon H., Prausnitz J.M. Locol compositions in fhermodinamie exess functions for liquid mixtures// American Institute of Chemical Engineering Joum. -1968. V. 14, NL- P. 135-144.

72. Abrams D.S. and Prausnitz J.M. Statistical thermodynamics of liquid mixtures: A new expression for the exess Gibbs energy of partlu or completely miscible sustems// AICHE Joum. 1975. - V21, N 1. - P.l 16-128.

73. Fredenslund A., Janes E.L., Prausnitz J.M. Group contribution extimation of activirty coeffitiens in nonideal liquid mixtures// AICHE Joum. 1975. - Y21, N 6.-P.1086-1089.

74. Абрамов B.E., Смирнова H.A. Равновесие жидкость-пар в системах, содержащих полупродукты синтеза бензойной кислоты.З/ Ред. журн. «Вестник ЛГУ».- С-Пб, 1988.-16 е.- Деп. в ОНИИТЕХИМ 20.10.88, №89-хп 89.

75. Уэйлес С. Фазовые равновесия в химической технологии: В 2-х ч., Ч. 1, 2-М.: Мир, 1989.-304 с.

76. Абрамов В.Е., Смирнова Н.А. Равновесие жидкость-пар в системах, содержащих полупродукты синтеза бензойной кислоты.4/ Ред. журн. «Вестник ЛГУ».- С-Пб, 1989.-18 е.- Деп. в ОНИИТЕХИМ 12.05.89, №89-хп 89.

77. Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. Л.: Химия, 1982.-592 с.

78. Гельперин Н.Н. Основные процессы и аппараты химической технологии. -М.: Химия, 1981.-810 с.

79. Платонов В.И., Берго Б.Г. Разделение многокомпонентных смесей. -М.: Химия, 1965.-366 с.

80. Bossen Bjame S., Jorgensen StenBay, Gani Rafigue. Simulation, design, and analysis ofazeotropic distilation operations// Ind. and Eng. Chem. Res. 1993.- N 4. -P.620-633.

81. Tang Linshu. A binary iteration method for solving MEHS equations for distillation tower// J. Chem. hid. Eng. 1992. - N 6. - P.705-711.

82. A modified Broyden-Householder algorithm for solving multicomponent distillation problems./ Liu Fangzhi, Han Fangyu, Ding Huihua, Yamada Ddho.//J. Chem. Eng. Jap. 1992. - V.25, N 1. - P.97-100.

83. Гельперин Н.И., Пебалк В.JI., Костанян А.Е. Структура потоков и эффективность колонных аппаратов химической промышленности. М.: Химия, 1977. - 264 с.

84. Kohler Jurgen, Haverkamp Hans, Schadler Nordert Zur diskonfinuierlichen Rektifikation azeotroper Gemische mit Hilfssoffeinsatz// Chem.-Ing. Techn.-1995.- V. 64, № 8.- S. 967-971.

85. Бахтина И. А. Разработка малоотходной технологии производства бутилцеллозольва: Дисс. канд.техн.наук. Барнаул, 1998.-189 с.

86. Марченко И.М. Разработка процесса ректификации водной смеси органических растворителей с целью их рекуперации в производстве видеолент: Дисс. канд.техн.наук,- Барнаул, 1987,- 256 с.

87. Свентославский В. Азеотропния и полиазеотропия.- М.: Химия, 1968.- 243 с.

88. Инютин С.М. Выбор разделяющих агентов в азеотропной и экстрактивной ректификации с помощью ЭВМ: Дисс.канд.техн.наук.-Барнаул, 1983.-205 с.

89. Кафаров В.В. Основы массопередачи,- 3-е изд. перераб. и доп. — М.: Высшая школа, 1970.- 439 с.

90. Кива В.Н., Серафимов Л.А. Нелокальные закономерности хода линий процесса простой дистилляции в простых системах// ЖФХ, 1973, № 3. С. 638642.

91. Серафимов Л.А., Голберг Ю.Е., Кива В.Н., Витман Т.А. Основные свойства а-многообразий и их расположение в концентрационных пространствах// Ивановский энергетический институт. Сб. научн. тр., Иваново-Владимир, 1972. С. 166-179.

92. Богданов B.C., Кива В.Н. Локализация к- и а- линий при анализе диаграмм равновесия жидкость-пар// ЖФХ, 1977, Т.51, № 6. С.1349-1352.

93. Соболев Д.Н., Шульгин И.Л., Ловчеков В.А., Маленко Ю.И. О границах оластей дистилляции// ЖПХ, 1980. Т. 53, № 11. С. 2566-2568

94. Кива В.Н., Серафимов Л.А. О локализации границ областей дистилляции в тройных системах// ЖФХ, 1975. Т.49, № 11. С. 2979-2980.

95. Кива В.Н., Срафимов Л.А. О локализации разделяющих линий при периодической ректификации тройных смесей//ЖФХ, 1976. Т.50, № 10. С.2481-2483.

96. Коган В.Б. Азеотропная и экстрактивная ректификация,- С-Пб.: Химия, 1971.- 431 с.

97. Инютин С.М., Комарова Л.Ф., Гарбер Ю.Н., Серафимов Л.А. Влияние свойств чистых компонентов разделяемой пары на параметр селективности// ЖПХ, 1981. Т. 54, № 12. С.2666-2672.

98. Инютин С.М., Комарова Л.Ф., Гарбер Ю.Н., Серафимов Л.А. Влияние свойств разделяющего агента и компонентов разделяемой смеси на параметр селективности// ЖПХ, 1983. Т. 56, № 7. С. 1599-1603.

99. Инютин С.М., Комарова Л.Ф., Гарбер Ю.Н. Автоматизированная система поиска разделяющего агента//ТОХТ, 1984. Т. 18, № 1. С. 102-105.

100. Инютин С.М., Гарбер Ю.Н., Комарова Л.Ф. Выбор разделяющих агентов в ректификации с помощью ЭВМ// Сб. V Всесоюзная конференция по теории и практике ректификации, Северодонецк, 1984. С. 192-195.

101. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Органические растворители. Физические и химические методы очистки. М.: ил., 1958, - 518 с.

102. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов A.B., Практикум по органической химии: Учебное пособие., М.: Химия, 1991, 303 е., ил.

103. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 544 с.

104. Беккер Г., Бергер В., Домшке Г. Органикум. М.: Мир, 1979. - 448 с.

105. Справочник химика. М.,Л.: Химическая литература, 1963, т.2. -1072с.122

106. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник.- С-Пб.: Химия, 1978.-391 с.

107. Catalog Handbook of Fine Chemicals.: Aldrich Chemicals Company.- 1990. 1254 P.

108. Вяхирев Д.А., Шушунова А.Ф. Руководство по газовой хроматографии. М.: Высшая школа, 1987. - 335 с.

109. Анваер Б.И., Шварцман В.П., Шляхова А.Ф. Руководство по газовой хроматографии/ Под ред. Л.А. Жуховицкого. М.: Мир, 1969. - 503 с.

110. Хроматография. Практическое приложение метода. В 2-х ч. / Под ред. Э.Хефтмана.- М.: Мир, 1986,- 442 с.

111. Коган В.Б., Фридман В.М., Кафаров В.В. Равновесие между жидкостью и паром. М., Л.: Наука, 1966. т. 1,т.2. - 1357 с.

112. Морачевский А.Г., Смирнова М.А., Пиотровская Е.М. и др. Термодинамика равновесия жидкость-пар, -Л.: Химия, 1989. -344 с.

113. Терехин В.П., Шмелев A.C., Громыхалин С.А. Устойчивый релаксационный метод расчета сложной ректификационной колонны/ В кн. Производство углеводородных растворителей. М.: ЦНИИТЭНЕФТЕХИМ, 1979. -С.54-57.

114. Давыдян А.Г. Особенности процессов периодической ректификации в колоннах разного типа: Дисс.канд.техн.наук -М.: НИФХИ, 1991.- 162 с.

115. Огородников С.К., Лестева Е.М., Коган И.Б.: Азеотропные смеси. Справочник. Под ред. проф. Когана И.Б.: Химия. Л., 1971, 848 с.

116. Равновесие жидкость-пар./Людмирская Г.С., Барсукова Т.А., Богомольный A.M. и др.// Под ред. А.М.Богомольного. Л.: Химия, 1987. - 336с.

117. Хорсли Л. Таблицы азеотропных смесей. М., 1951. - 292 с.

118. Серафимов Л.А., Бабич С.В. Новые формы правил азеотропии// Теор. основы хим. технол. 1996. - Т.З, N 2. - С. 140-150.

119. Мозжухин А. С. Автоматизированная система синтеза технологических схем ректификации продуктов промышленного органического синтеза

120. САПР TCP)./ В сб.: V Всесоюзная конференция по теории и практике ректификации. Северодонецк, 1984. - С. 196.

121. Киселев В.Б., Фридман В.М., Кафаров В.В. Справочник по растворимости в 2-х томах. С-Пб.: Изд - во Академии наук СССР, 1962, 1960 с.

122. Стэлл Д.Р. Таблицы давлений паров индивидуальных компонентов. -М.: ИЛ, 1949.-72 с.

123. Багатуров С.А. Основы теории и расчета перегонки и ректификации.-М.: Химия.- 1974.- 440 с.

124. Сартакова О.Ю. Разработка технологии регенерации растворителей в производстве синтетического каучука СКДР : Дисс. канд.техн.наук. -Барнаул: АлтПИ, 1993. 208 с.

125. Шах А.Д., Погостин С.З., Организация, планирование и управление предприятием химической промышленности / Под ред. Н.П. Федоренко, М.: Высшая школа, 1981, -432 с.125