Разработка энергосберегающих схем экстрактивной ректификации смесей спиртов и их ацетатов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.04, кандидат технических наук Рудаков, Данила Григорьевич

• Рудаков, Данила Григорьевич
• кандидат технических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат технических наук Рудаков, Данила Григорьевич

Содержание

Введение

1. Литературный обзор

1.1. Сложные эфиры карболовых кислот: получение и промышленное

применение

1.2. Способы выделения сложных эфиров карбоновых кислот

1.3. Экстрактивная ректификация азеотропных смесей

1.3.1. Выбор экстрактивного агента

1.3.2. Синтез технологических схем ректификации

1.4. Энергосбережение в экстрактивной ректификации. Использование теплоинтеграции

1.4.1 .Термодинамически обратимая ректификация и пути приближения к

этому процессу

1.4.2. Проведение процесса ректификации в комплексах со сложными колоннами

Постановка задачи исследования

2. Систематический подход к синтезу технологических схем ректификации с частично связанными тепловыми и материальными потоками

2.1. Ректификация зеотропных смесей

2.1.1. Схемы ректификации зеотропных смесей в простых двухсекционных колоннах

2.1.2. Схемы ректификации с частично связанными тепловыми и материальными потоками

2.2. Экстрактивная ректификация смесей с одним бинарным

азеотропом

2.2.1. Алгоритм синтеза схем из двухотборных колонн. Уравнения для подсчёта числа схем

2.2.2. Алгоритм синтеза схем экстрактивной ректификации с частично связанными тепловыми и материальными потоками

2.3. Демонстрация работы алгоритма синтеза схем экстрактивной ректификации с частично связанными тепловыми и материальными потоками

3. Описание объектов исследования. Моделирование фазового равновесия

4. Оценка эффективности использования комплексов с частично связанными тепловыми и материальными потоками для экстрактивной ректификации смесей спиртов и их ацетатов

4.1. Критерий и алгоритм оптимизации

4.2. Оценка энергоэффективности схем экстрактивной ректификации

смеси метилацетат-метанол

4.2.1. Определение оптимальных параметров работы традиционной схемы экстрактивной ректификации смеси метилацетат-метанол

4.2.2. Определение оптимальных рабочих параметров процесса экстрактивной ректификации смеси метилацетат—метанол в комплексе с ЧСТМП

4.2.3. Анализ полученных результатов

4.3. Оценка энергоэффективности схем экстрактивной ректификации смеси этилацетат-этанол

4.3.1. Определение оптимальных параметров работы традиционной схемы ЭР смеси этилацетат—этанол

4.3.2. Определение оптимальных рабочих параметров процесса экстрактивной ректификации смеси этилацетат—этанол в комплексе с ЧСТМП

4.3.3. Анализ полученных результатов

4.4. Оценка энергоэффективности схем экстрактивной ректификации смеси изобутанол-изобутилацетат

4.4.1. Определение оптимальных параметров работы традиционной схемы экстрактивной ректификации смеси изобутанол—изобутилацетат

4.4.2. Определение оптимальных рабочих параметров процесса экстрактивной ректификации смеси изобутанол—изобутилацетат в комплексе с ЧСТМП

4.4.3. Анализ полученных результатов

4.5. Оценка энергоэффективности схем экстрактивной ректификации

смеси метанол-изобутанол-изобутилацетат

4.5.1. Параметрическая оптимизация схем экстрактивной ректификации смеси метанол—изобутанол—изобутилацетат

4.5.2. Анализ полученных результатов

5. Обсуждение полученных результатов

5.1. Экстрактивная ректификация бинарных азеотропных смесей

МЕТИЛАЦЕТАТ-МЕТАНОЛ, ЭТИЛАЦЕТАТ-ЭТАНОЛ И ИЗОБУТИЛАЦЕТАТ-ИЗОБУТАНОЛ

5.2. Экстрактивная ректификация тройной азеотропной смеси метанол-изобутанол-изобутилацетат

Выводы

Обозначения и сокращения

Список литературы

Приложения напечатаны отдельным томом

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка энергосберегающих схем экстрактивной ректификации смесей спиртов и их ацетатов»

Введение

Сложные эфиры карбоновых кислот находят широкое применение в различных отраслях промышленности. Среди методов получения сложных эфиров наибольшее распространение получила этерификация, которая является простым и удобным способом получения эфиров, имеющим важное промышленное значение. Тем не менее, в процессах производства сложных эфиров этерификацией или переэтерификацией, в той или иной степени, возникает проблема выделения эфира, поскольку большинство промышленно важных ацетатов и некоторые пропионаты образуют азеотропные смеси с соответствующими спиртами, водой, а также тройные азеотропные смеси типа спирт-эфир-вода. На практике для разделения таких смесей часто используют экстрактивную ректификацию, вследствие чего она и получила широкое распространение в химической промышленности. Экстрактивная ректификация - энергоёмкий процесс. Одним из способов снижения энергозатрат является приближение процесса к термодинамически обратимому, например, посредством использования разделительных комплексов со связанными тепловыми и материальными потоками, а также комплексов с обратимым смешением потоков. Однако они обладают некоторыми недостатками, которые затрудняют их практическое использование, вследствие чего в промышленности получили распространение комплексы с частично связанными тепловыми и материальными потоками. В работе проведена оценка энергетической эффективности их применения при разделении продуктов этерификации методом экстрактивной ректификации.

Одной из важных задач фундаментального характера является разработка алгоритмов синтеза полного множества технологических схем ректификации (и, соответственно, схем экстрактивной ректификации). Разработанные на данный момент алгоритмы синтеза схем с частично связанными тепловыми и материальными потоками, в большинстве случаев, базируются на теории графов, и непосредственно не могут служить основой

для построения компьютерных программ, при помощи которых можно было бы значительно ускорить процедуру синтеза всего множества схем и последующего выбора наиболее оптимального варианта. Для этого целесообразно использовать представление схем в виде матриц определённого типа.

В связи с этим актуальной задачей является разработка формализованного алгоритма синтеза указанных схем, причём эта задача становится более сложной из-за наличия термодинамико-топологических ограничений на составы продуктовых потоков.

Цель работы

Целью работы является разработка энергосберегающих схем с частично связанными тепловыми и материальными потоками для разделения смесей спиртов и их сложных эфиров экстрактивной ректификацией.

Достижение поставленной цели требует решения ряда конкретных

задач:

> разработка формализованного алгоритма синтеза схем экстрактивной ректификации многокомпонентных смесей с одним бинарным азеотропом как в последовательности двухотборных колонн, так и в последовательностях, включающих комплексы с частично связанными тепловыми и материальными потоками (ЧСТМП);

> демонстрация работоспособности алгоритма на примере разделения модельной смеси метанол (МС) - изобутанол (ИБС) - изобутилацетат (ИБАц) с разделяющим агентом (РА) н-бутилпропионатом (БП);

^ разработка энергосберегающих технологических схем экстрактивной ректификации (ТСЭР), включающих комплексы с ЧСТМП для разделения спиртов и их сложных эфиров;

^ определение энергетической эффективности использования комплексов с ЧСТМП для экстрактивной ректификации бинарных азеотропных смесей типа спирт-эфир с различными разделяющими

агентами, а также сопоставление по критерию энергозатрат на разделение всех схем экстрактивной ректификации смеси МС-ИБС-ИБАц с РА БП.

Методы исследования

Для решения поставленных задач в работе было использовано математическое моделирование ТСЭР и парожидкостного равновесия (ПЖР), термодинамико-топологический анализ, теория графов и расчётный эксперимент.

Научная новизна

Предложены алгоритмы исчерпывающей генерации ТСЭР п-компонентных смесей с одним бинарным азеотропом, основанные на матричном представлении этих схем, эквивалентном графовому. Описание алгоритмов ориентировано на разработку соответствующих компьютерных программ.

Выявлено, что эффективность применения комплексов с ЧСТМП в технологиях ЭР смесей спирт-ацетат определяется, в основном, величиной флегмового числа в колонне регенерации традиционной схемы. На примере разделения смесей метилацетат (МАц) - метанол с РА этиленгликолем (ЭГ), этилацетат (ЭАц) - этанол (ЭС) с РА пропиленгликолем (ПГ) и диметилсульфоксидом (ДМСО) и изобутанол-изобутилацетат с РА БП и диметилформамидом (ДМФА) показано, что при его малых значениях использование ЧСТМП малоэффективно.

Установлено, что при разделении многокомпонентных азеотропных смесей методом ЭР наблюдается аддитивный эффект при применении теплоинтеграции между отдельными ректификационными колоннами схемы.

Практическая значимость

Разработаны технологические схемы с ЧСТМП и предложены их рабочие и конструктивные параметры, обеспечивающие снижение энергозатрат на разделение в системе ИБС-ИБАц на 20.2 и 29.2 %, по

сравнению с комплексами из двухотборных колонн, для РА БП и ДМФА, соответственно.

Разработаны энергосберегающие схемы экстрактивной ректификации трёхкомпонентной смеси метанол-изобутанол-изобутилацетат,

обеспечивающие снижение энергозатрат до 35 %, по сравнению с комплексом из двухотборных колонн.

Отдельные результаты работы включены в учебное пособие «Синтез схем экстрактивной ректификации трёхкомпонентных азеотропных смесей», которое может быть использовано студентами при выполнении квалификационных работ.

Объём и структура работы

Диссертационная работа состоит из введения, пяти глав, выводов, библиографического списка и 7 приложений, напечатанных отдельным томом. Диссертация изложена на 197 страницах машинописного текста, содержит 62 таблицы, 89 рисунков и библиографию из 118 наименований.

Во введении обоснована актуальность работы, сформулированы цели и задачи исследования.

В первой главе приведён обзор литературы по промышленным методам производства сложных эфиров карбоновых кислот, их применению в различных областях народного хозяйства. Перечислены основные проблемы, связанные с их выделением и очисткой.

Проведён анализ наиболее распространённых способов разделения азеотропных смесей. Показано, что процесс экстрактивной ректификации является надёжным и экономически выгодным методом их разделения. Представлено описание процесса ЭР, особенностей выбора разделяющего агента.

Рассмотрены проблемы энергосбережения в ректификации, описаны некоторые варианты разделительных комплексов, основанных на принципе приближения к термодинамической обратимости. Освещён ряд работ по синтезу и оптимизации схем ректификации, кратко представлены основные

методы, используемые для решения этих задач. Основываясь на результатах литературного обзора были сформулированы задачи исследования.

Во второй главе с целью создания алгоритма синтеза схем ЭР п-компонентных смесей с одним бинарным азеотропом в качестве предварительного этапа решения задачи были разработаны и описаны алгоритмы генерации схем ректификации и-компонентных зеотропных смесей для случаев: 1) схем из простых двухсекционных колонн; 2) схем, включающих комплексы с ЧСТМП. При этом алгоритм в случае (2) базируется на результатах, получаемых в случае (1). Для генерации схем ректификации использованы специальные матричные представления этих схем, эквивалентные их графовым представлениям.

Затем, основываясь на полученных результатах, были разработаны и описаны алгоритмы исчерпывающей генерации схем ЭР смесей с одним бинарным азеотропом для случаев: а) последовательности двухотборных колонн; б) комплексов с ЧСТМП. На основе предложенной процедуры конструирования схем ЭР составлены их каталоги для двух-, трёх- и четырёхкомпонентных смесей в случае (а). Для случая (б) приведён пример всех схем с ЧСТМП, построенных на основе некоторой базовой схемы, полученной в случае (а). Приведены отдельные примеры, иллюстрирующие работу предложенных алгоритмов. Описание алгоритмов ориентировано на последующую разработку соответствующих компьютерных программ.

Работоспособность алгоритма синтеза ТСЭР продемонстрирована на примере разделения трёхкомпонентной азеотропной смеси МС-ИБС-ИБАц с н-бутилпропионатом.

В третьей главе дано описание объектов исследования, представлены основные физико-химические свойства используемых веществ, в т.ч. информация о парожидкостном равновесии, обоснован выбор моделей ПЖР, приведены их параметры.

В третьей главе представлены объекты и методы исследования, приведены основные физико-химические свойства используемых веществ, а также параметры бинарного взаимодействия.

Четвёртая глава посвящена параметрической оптимизации ТСЭР и оценке их энергетической эффективности использования комплексов с частично связанными тепловыми и материальными потоками.

В пятой главе проводится обсуждение полученных результатов. Для ЭР рассмотренных бинарных смесей выдвинуто предположение о причинах невысокой эффективности применения комплексов с ЧСТМП в экстрактивной ректификации смесей метилацетат-метанол и этилацетат-этанол по сравнению со смесью изобутанол-изобутилацетат. Для ЭР смеси метанол-изобутанол-изобутилацетат объясняется, почему эффект от применения теплоинтеграции между различными колоннами базовых схем ЭР имеет аддитивный характер.

Заключение диссертации по теме «Технология органических веществ», Рудаков, Данила Григорьевич

186 Выводы

1. Разработаны алгоритмы исчерпывающей генерации схем экстрактивной ректификации я-компонентных смесей с одним бинарным азеотропом для случаев: 1) последовательности двухотборных колонн, 2) комплексов с частично связанными тепловыми и материальными потоками.

2. Посредством предложенного алгоритма синтезированы все схемы экстрактивной ректификации трёхкомпонентной смеси метанол-изобутанол-изобутилацетат с бутилпропионатом в качестве разделяющего агента.

3. Проведена оценка энергетической эффективности применения комплексов с частично связанными тепловыми и материальными потоками для экстрактивной ректификации бинарных азеотропных смесей метилацетат-метанол, этилацетат-этанол и изобутанол-изобутилацетат с различными разделяющими агентами. Установлено, что при использовании комплексов с ЧСИМП можно получить значительное снижение энергозатрат для системы изобутанол-изобутилацетат (20.2 и 29.2 %, соответственно для разделяющих агентов н-бутилпропионата и диметилформамида).

4. Установлено, что в случаях, когда флегмовое число в колонне регенерации традиционной схемы невелико, применение комплексов с частично связанными тепловыми и материальными потоками малоэффективно.

5. Проведена параметрическая оптимизация полученных схем экстрактивной ректификации смеси метанол - изобутанол - изобутилацетат. Показано, что использование комплексов с ЧСТМП обеспечивает снижение энергопотребления на 7-35 %, в зависимости от варианта схемы.

6. Выявлено, что применение теплоинтеграции между различными колоннами базовых схем экстрактивной ректификации имеет аддитивный характер.

Обозначения и сокращения

А„ В,- компоненты;

С, К, М, Я±, - матрицы;

Г - поток питания, кг/ч; п - число компонентов;

И{п) - число схем разделения;

Ир - тарелка подачи питания; тУбо - тарелка бокового отбора;

А^ра - тарелка подачи разделяющего агента;

0 - тепловая нагрузка, кВт;

Я - флегмовое число;

БО - боковой отбор;

БП - н-бутилпропионат;

БС - боковая секция;

ДМСО - диметилсульфоксид;

ДМФА - диметилформамид;

ИБАц - изобутилацетат;

ИБС - изобутанол; кип - кипятильник; конд - конденсатор;

МАц - метилацетат;

МС - метанол;

ОК - основная колонна;

ПГ - пропиленгликоль;

РА - разделяющий агент;

РК - колонна регенерации;

СК - сложная колонна;

ТО - теплообменник;

ТСЭР - технологические схемы экстрактивной ректификации; т.т. - теоретическая тарелка

ЧСТМП - частично связанные тепловые и материальные потоки;

ЭАц - этилацетат;

ЭГ - этиленгликоль;

ЭК - экстрактивная колонна;

ЭС - этанол.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Рудаков, Данила Григорьевич, 2013 год

Список литературы

1. Дринберг С.А., Ицко Э.Ф. Растворители для лакокрасочных материалов: Справочное пособие. 2-е изд. Д.: Химия, 1986. 208 с.

2. Сырьё и полупродукты для лакокрасочных материалов. Справочное пособие. Под ред. М.М. Гольдберга. М.: Химия, 1978. 512с.

3. Обзор рынка пластификаторов в СНГ 2005г. - демонстрационная версия [электронный ресурс] // Исследовательская группа Инфомайн. URL: http://www.infomine.ru. Дата обращения: 15.10.2010.

4. В.И. Манушин, К.С. Никольский, К.С. Минскер, C.B. Колесов. Целлюлоза, сложные эфиры целлюлозы и пластические массы на их основе. 2-е издание. Владимир: ОАО НПО Полимерсинтез, 2002. 107с.

5. Барштейн P.C., Кирилович В.И., Носовский Ю.С. Пластификаторы для полимеров. М.: Химия, 1982. 200 с.

6. Патент РФ №2035450. Черных Б.Н. и др. Способ получения этилацетата. 20.05.1995.

7. Авт. свидетельство СССР №682504. Балашов М.И. и др. Способ получения алкиловых эфиров уксусной кислоты. 30.08.1979.

8. Лебедев H.H. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. 4-е издание. М.: Химия, 1988. 589с.

9. Патент США №5231222. Anthony J. Papa, David R. Bryant. Esterification process. 27.07.1993.

10. Патент РФ №2127722. Жуков В.И.; Валькович Г.В.; Гершберг М.И. и др. Акционерное общество "Ставропольполимер". 20.03.1999.

11. JI.B. Гордон, С.О. Скворцов, В.И. Лисов. Технология и оборудование лесохимических производств, 5-е издание. М.: Лесная промышленность, 1988. 356 с.

12. Патент США №5719311. Catalytic processes for esterification of carboxylic acids. 17.02.1998.

13. Патент РФ №2098403. Ланге С.А., Фоменко В.H. Способ получения сложных эфиров уксусной кислоты. 10.12.1997.

14. Патент США №4379028. Lloyd Berg, Pisant Ratanapupech. Separation of ethyl acetate from ethanol and water by extractive distillation. 05.04.1983.

15. Jose M. Resa, Miguel Iglesias, Rafael Gonzalez-Olmos, Daniel Pozuelo. Liquid-Liquid Equilibrium Diagrams of Ethanol + Water + (Ethyl Acetate or

1-Pentanol) at Several Temperatures // J. Chem. Eng. Data 2006. 51. P. 13001305.

16. Писаренко Ю.А. Разработка теоретических основ анализа стационарных режимов реакционно-массообменных процессов. Дисс. докт. техн. наук. М.: МИТХТ, 1998.

17. Кардона К.А. Разработка реакционно-ректификационных процессов получения алкилацетатов этерификацией уксусного ангидрида. Дисс. канд. техн. наук. М.: МИТХТ, 2001.

18. Panagiotis Seferlis, Johan Grievink. Optimal Design and Sensitivity Analysis of Reactive Distillation Units Using Collocation Models // Ind. Eng. Chem. Res. 2001. 40. P.1673-1685.

19. Bock H., Jimoh M., Wozny G. Analysis of reactive distillation using the esterification of acetic acid as an example. Chem. Eng. Technol // 1997. 20. P.182-191.

20. San-Jang Wang, Hsiao-Ping Huang, Cheng-Ching Yu. Plantwide design of transesterification reactive disstillation to co-generate ethyl acetate and n-butanol // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. 49. P.750-760.

21. Ефремов Д.JI. Разработка реакционно-ректификационного процесса регенерации этилацетата. Дисс. канд. техн. наук. М.: МИТХТ, 2001.

22. Патент РФ №2166496. Писаренко Ю.А., Ефремов Д.Л. Способ регенерации этилацетата. 10.05.2001.

23. Оаэ С., Химия органических соединений серы, пер. с япон. М., 1975. С. 223-278.

24. Патент США №4473444. Julian Feldman, John М. Hoyt. Extractive distillation of alcohol-ester mixtures. 25.09.1984.

25. Серафимов Л.А. Технология разделения азеотропных смесей (доп. глава) в кн. Свентославский В. Азеотропия и полиазеотропия. М.: Химия, 1968. 186с.

26. Жаров В.Т., Серафимов Л.А. Физико-химические основы дистилляции и ректификации. М.: Химия, 1975. 240 с.

27. Серафимов Л.А. Фролкова А.К. Фундаментальный принцип перераспределения полей концентраций между областями разделения как основа создания технологических комплексов // Теор. основы хим. технологии. 1997, Т.31. №2. С. 193-201.

28. Тимофеев B.C., Серафимов JI.A., Тимошенко А.В. Принципы технологии основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Высшая школа, 2010. 408 с.

29. R. Munoz, J.В. Monton, M.С. Burguet, J. de la Torre. Separation of isobutyl alcohol and isobutyl acetate by extractive distillation and pressure-swing distillation: Simulation and optimization // Separation and Purification Technology. 2006. 50. P.175-183.

30. William L. Luyben. Comparison of Pressure-Swing and Extractive-Distillation Methods for Methanol-Recovery Systems in the TAME Reactive-Distillation Process // Ind. Eng. Chem. Res. 2005. 44. P.5715-5725.

31. Коган В.Б. Азеотропная и экстрактивная ректификация, 2-е издание., переработанное и дополненное. JL: Химия, 1971. 432 с.

32. Guilian Liu, Megan Jobson, Robin Smith, Oliver M. Wahnschafft. Recycle Selection for Homogeneous Azeotropic Distillation Sequences // Ind. Eng. Chem. Res. 2005. 44. P.4641-4655.

33. Ling T., Michael F. Malone, Michael F. Doherty. Synthesis of Azeotropic Distillation Systems with Recycles // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. 42. P.1783-1794.

34. Огородников С.К., Лестева T.M., Коган В.Б. Азеотропные смеси. Л.: Химия, 1971. 848 с.

35. Momoh S.О. Assessing the accuracy of selectivity as a basis for solvent screening in extractive distillation processes // Sep. Sci. Technol. 1991. 26. №5. P.729-742.

36. Kossack S., Kraemer K., Gani R., Marquardt W. A systematic synthesis framework for extractive distillation processes // Chem. Eng. Res. and Design. 2008. 86. P.781-792.

37. William Luyben. Effect of Solvent on Controllability in Extractive Distillation. Ind. Eng. Chem. Res. 2008. 47. P.4425-4439.

38. Paul Langston, Nidal Hilal, Stephan Shingfield, Simon Webb. Simulation and optimization of extractive distillation with water as a solvent // Engineering and processing. 2005. 44. №3. P.345-351.

39. Биттрих Г.И., Гайле А.А., Лемпе Д. и др. Разделение углеводородов с использованием селективных растворителей. Л.: Химия, 1987. 192 с.

40. Патент США №4543164. Berg Lloyd, Yeh An-i. Separation of methyl acetate from methanol by extractive distillation. 24.09.1985.

41. Патент США №4569726. Berg Lloyd, Ratanapupech Pisant. Process for the separation of ethyl acetate from ethanol and water by extractive distillation. 11.02.1986.

42. Патент США №4826576. Berg Lloyd, Yeh An-i. Separation of isopropyl acetate from isopropanol by extractive distillation. 02.05.1989.

43. Патент США №4718989. Berg Lloyd, Vosburgh Mark G. Separation of isopropanol from isopropyl acetate by extractive distillation. 12.01.1988.

44. Патент США №4676874. Berg Lloyd, Yeh An-i. Separation of n-propyl acetate from n-propanol and water by extractive distillation. 30.06.1987.

45. Патент США №4525245. Berg Lloyd, Yeh An-i. Separation of n-butyl acetate from n-butanol by extractive distillation. 25.06.1985.

46. Патент США №4718988. Berg Lloyd, Yeh An-i. Separation of 2-butyl acetate from 2-butanol by extractive distillation. 12.01.1988.

47. Патент США №4642167. Berg Lloyd, Yeh An-i. Separation of isobutyl acetate from isobutanol by extractive distillation. 10.02.1987.

48. Патент США №4690734. Berg Lloyd, Yeh An-i. Separation of n-amyl acetate from n-amyl alcohol by extractive distillation. 01.09.1987.

49. Патент США №4695350. Berg Lloyd. Separation of n-hexyl acetate from n-hexyl alcohol by extractive distillation. 22.09.1987.

50. Lei Z., Zhou R., Duan Z., Application of scaled particle theory in extractive distillation with salt // Fluid Phase Equilibrium. 2002. P. 187-201.

51. Keith Turner. A Review of U.S. Patents in the Field of Organic Process Development Published During October and November 2008 // Organic Process Research & Development. 2009. V.13. №3. P.371-380.

52. Патент США №7435318. Wolfgang Arlt, Matthias Seiler, Carsten Jork, Thomas Schneider. Ionic liquids as selective additives for separation of close-boiling or azeotropic mixtures. 14.10.2008.

53. Qunsheng Li, Jiguo Zhang, Zhigang Lei, Xiaoqiao Huang. Selection of Ionic Liquids as Entrainers for the Separation of Ethyl Acetate and Ethanol // Ind. Eng. Chem. Res. 2009. 48. P.9006-9012.

54. Vicent Orchilles, Pablo Miguel, Ernesto Vercher, Antoni Martinez-Andreu. Using l-Ethyl-3-methylimidazolium Trifluoromethanesulfonate as an Entrainer for the Extractive Distillation of Ethanol + Water Mixtures // J. Chem. Eng. 2010. 55. P. 1669-1674.

55. Ge Y., Zhang L., Yuan X., Geng W., Ji J. Selection of Ionic Liquids as Entrainers for Separation of Water and Ethanol // J. Chem. Thermodyn. 2008. 40. P.1248-1252.

56. Calvar N., Gonzalez В., Gomez E., Domingue, A. Study of the behaviour of the azeotropic mixture ethanol-water with imidazoliumbased ionic liquids // Fluid Phase Equilib. 2007. 259. P.51-56.

57. Тимошенко А.В., Серафимов JI.A. Стратегия синтеза множества схем необратимой ректификации зеотропных смесей // Теор. осн. хим. технол. 2001. Т.35. №6. С.603-609.

58. Тимошенко А.В. Создание энергосберегающих технологий разделения многокомпонентных смесей органических продуктов на базе тополого-графового анализа концентрационных областей оптимальности. Дисс. докт. техн. наук. М.: МИТХТ, 2001.

59. Тимошенко А.В., Серафимов JI.A. Графометрия как метод системного анализа поливариантности организации технологических схем ректификационного разделения // Теор. основы хим. технол. 1997, Т.31, №5, С.527-533.

60. Nishida N., Stephanopoulos G., Westerberg A.W. A Review of Process Synthesis // AIChE J. 1981. V.27. P.321-351.

61. Westerberg A.W., Wahnschafft O. Synthesis of Distillation-Based Separation System // Advances in Chemical Engineering. 1996. V.23. P.63-246.

62. Петлюк Ф.Б., Серафимов JI.A. Многокомпонентная ректификация, теория и расчет. М.: Химия, 1983. 304 с.

63. Floudas С.A., Akrotirianakis I.G., Caratzoulas S., Meyer С.A., Kallrath J. Global optimization in the 21st century: Advances and challenges // Computers & Chemical Engineering. 2005. V.29. №6. P. 1185-1202.

64. Friedler F., Tarjan K, Huang Y.W., Fan L.T. Graph-Theoretic Approach to Process Synthesis: Axioms and Theorems // Chem. Eng. Sci. 1992. V.47. P.1973-1988.

65. Kovacs Z., Ercsey Z., Friedler F., Fan L.T. Separation-Network Synthesis: Global Optimum through Rigorous Super-Structure // Computers Chem. Eng. 2000. V.24. P.1881-1900.

66. Brendel M.H., Friedler F., Fan L.T. Combinatorial Foundation for Logical Formulation in Process Network Synthesis // Computers Chem. Eng. 2000. V.24. P.1859-1864.

67. Feng Gangyi, Fan L.T., Friedler F. Synthesizing alternative sequences via a P-graph-based approach in azeotropic distillation systems // Waste Management. 2000. V.20. P.639-643.

68. Novaki S., Bertok В., Friedler F., Fan L.T., Feng G. Rigorous Algorithm for Synthesizing Azeotropic-Distillation Systems // Chemical Engineering Transactions. 2003. 3. S.l 123-1127.

69. Feng G, Fan L.T., Seib P.A., Bertok В., Kalotai L., Friedler F. A Graph-Theoretic Method for the Algorithmic Synthesis of Azeotropic-Distillation Systems // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. V.42. P.3602-3611.

70. Heckl I., Kovacs Z., Friedler F., Fan L.T. Super-structure Generation for Separation Network Synthesis Involving Different Separation Methods // Chemical Engineering Transactions. 2003. 3. S.1209-1214.

71. Novak Z., Kravanja Z., Grossmann I.E. Simultaneous Synthesis of Distillation Sequences in Overall Process Schemes using an Improved MINLP Approach // Computers and Chemical Engineering. 1996. V.20. P. 1425-1440.

72. Yellaiah Naidu, Ranjan K. Malik. A generalized methodology for optimal configuratons of hybrid distillation-pervaporation processes. Conference proceedings of Distillation and Absorption 2010, P.419-424.

73. Yeomans H., Grossmann I.E. Disjunctive Programming Model for the Optimal Design of Distillation Columns and Separation Sequences // I&EC Res. 2000. V.39. P.1637-1648.

74. Caballero J.A., Grossmann I.E. General Design of Distillation System: ч From Conventional to Thermally Coupled Distillation Systems // Computers

and Chemical Engineering. 2004. V.28. P.2307-2329.

75. Львов С.В. Некоторые вопросы ректификации бинарных и многокомпонентных смесей. М.: Изд. АН СССР, 1960. 163 с.

76. Серафимов Л.А., Мозжухин А.С, Науменкова Л.Б. Определение числа вариантов технологических схем ректификации п-компонентных смесей // Теор. основы хим. технол. 1993. Т.27. №3. С.292-299.

77. Domenech S., Pibouleau L., Floquet P. Denombrement de cascades de colonnes de rectification complexes // The Chemical Engineering Journal. 1991. V.45. P.149-164.

78. Петлюк Ф.Б., Платонов В.M., Славинскнй Д.М. Термодинамически оптимальный способ разделения многокомпонентных смесей // Химическая промышленность. 1965. №3. С.206-211.

79. Петлюк Ф.Б., Платонов В.М., Аветьян B.C. Оптимальные схемы ректификации многокомпонентных смесей // Хим. промышленность,. 1966. №11. С.865-868.

80. Agrawal R. A method to draw fully thermally coupled distillation column configurations for multicomponent distillation // Trans. IChemE. 2000. V.78. Part A, April. P.454-464.

81. Rong B.-G., Turunen I. A New method for synthesis of thermodynamically equivalent structures for Petlyuk arrangement // Chem. Eng. Res. and Design. 2006. 84. A12. P.1095-1116.

82. Serra M., Perrier M., Espuna A., Puigjaner L. Study of the divided wall column controllability: Influence of design and operation // Сотр. & Chem. Eng. 2000.V.24. P.901-907.

83. Serra M., Perrier M., Espuna A., Puigjaner L. Analysis of different control possibilities for the dynamic matrix column // Сотр. & Chem. Eng. 2001. V.25. P.859-866.

84. Тимошенко А.В., Серафимов JI.A. Синтез технологических схем ректификации многокомпонентных смесей с одним бинарным азеотропом // Теор. основы, хим. технол. 1999. Т.33. №1. С.47-53.

85. Иванова Л.В., Тимошенко А.В., Тимофеев B.C. Синтез схем экстрактивной ректификации азеотропных смесей // Теор. основы хим. технол. 2005. Т.39. №1. С. 19-26.

86. Тимошенко А.В., Моргунов А.В., Анохина Е.А. Синтез схем экстрактивной ректификации азеотропных смесей в комплексах колонн с частично связанными тепловыми и материальными потоками // Теор. основы хим. технол. 2007. Т.41. №6. С. 649-653.

87. Ivanova L., Timoshenko A., Anokhina Е. Methods for Extractive Distillation Flow Sheets Synthesis. Book of Abstracts - Volume 2. Europeen congress of Chemical Engineering-6. Copenhagen 16-20 September, 2007. P.551.

88. Tedder D.W., Rudd D.F. Parametric Studies in Industrial Distillation, Part I. Design Comparisons // AIChE J. 1978. V.24. №2. P.303-334.

89. Береговых В.В., Корабельников М.М., Серафимов JI.A. Выбор оптимальной технологической схемы ректификации тройных зеотропных смесей // Хим. фарм. журнал. 1984. №3. С.350-355.

90. Береговых В. В., Корабельников M. М., Серафимов JI.A. Стратегия синтеза и анализа технологических схем ректификации // Хим. фарм. журнал. 1985. №3. С.202-207.

91. Береговых В.В., Корабельников М.М., Ермак Н.В., Рудаковская Т.С., Серафимов JI.A., Львов C.B. Особенности ректификации четырехкомпонентной системы бензол-толуол-изопропилбензол-а-метилстирол // НТРС. Промышленность CK. 1977. №11. С. 1-4.

92. Береговых В.В., Корабельников М.М., Ермак Н.В., Рудаковская Т.С., Серафимов Л.А., Львов C.B. Особенности ректификации четырехкомпонентной системы бензол-толуол-этилбензол-а-метилстирол // НТРС. Промышленность CK. 1977. №5. С. 4-7.

93. Буев Д.Л. Разработка энергосберегающих схем ректификации, содержащих сложные колонны. Автореф. дисс. канд. техн. наук. М.: МИТХТ, 2002.

94. Паткина О.Д., Тимофеев B.C., Тимошенко A.B. Оптимальные по энергетическим затратам схемы ректификации смесей бензола и алкилбензолов // Хим. промышленность. 1998. №4. С.41-44.

95. Кузина О.Д. Разработка энергосберегающих технологических схем разделения многокомпонентных зеотропных смесей органических продуктов. Дисс. канд. техн. наук. М.: МИТХТ, 2000.

96. Паткина О.Д., Глушаченкова Е.А., Осипова Т.А., Назаренко С.П., Серафимов Л. А., Тимошенко A.B. Топологический анализ изоэнергетических многообразий процесса ректификации // Теор. основы хим. технол. 2000. Т.34. №1. С.43-49.

97. Паткина О.Д., Тимошенко A.B. Критерии применения сложных колонн в технологических схемах ректификации. Методы кибернетики химико-технологических процессов КХТП-У-99. Казань, 1999. С. 109-110.

98. Паткина О.Д., Юровская О.В., Тимошенко A.B. Сравнительный анализ схем, состоящих из простых и сложных колонн. Наукоёмкие химические технологии. VI международная конф. М.: 1999. С.86-87.

99. Ajay Mane, Amiya К. Jana. A New Intensified Heat Integration in Distillation Column // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. 49. P.9534-9541.

100. Jansens P. J., Olujic Z. Development of an Heat Integrated Distillation Column (HIDiC). Final report on EET Project. Netherlands, 2006.

101. Zerbegung Hausenh Verlustfreie. Gasgemischen durch umkehrbare Rectifikation // Z. tech. Phisik. 1932. V.13, 1.6, P.271-277.

102. Benedict W. Multistage separation processes // Chem. Eng. Progr. 1947. V.43. 1.2. P.41-60.

103. Haseiden G. An approach to minimum power consumption in low temperature gas separation // Trans. Inst. Chem. Engrs. 1958. V.36, 1.3, P.123-132.

104. Петлюк Ф.Б. Некоторые задачи оптимизации ректификационных процессов и установок. Дисс. канд. техн. наук. Москва, 1965.

105. Тимошенко A.B., Анохина Е.А., Серафимов A.B. Синтез технологических схем ректификации с частично связанными тепловыми и материальными потоками. М.: МИТХТ, 2007. 60с.

106. Анохина Е.А. Разработка энергосберегающих технологий экстрактивной ректификации, включающих сложные колонны с боковой секцией. Дисс. канд. техн. наук. М.: МИТХТ, 2004.

107. Анохина Е.А., Долматов Б.Б., Тимошенко A.B. Энергетическая эффективность экстрактивной ректификации смеси ацетон-хлороформ в сложной колонне с боковой секцией // Химическая технология. 2008. №8. С.402-407.

108. Анохина Е.А., Панкова И.А., Тимошенко A.B. Исследование эффективности применения сложных колонн с боковой укрепляющей секцией для экстрактивной ректификации смеси ацетон-метанол различного исходного состава // Химическая промышленность сегодня. 2009. №3. С.44-49.

109. Qiaoyi Wang, Baoru Yu, Chunjian Xu. Design and Control of Distillation System for Methylal/Methanol Separation. Part 1: Extractive Distillation Using DMF as an Entrainer // Ind. Eng. Chem. Res. 2012. 51. P.1281-1292.

110. Baoru Yu, Qiaoyi Wang, Chunjian Xu. Design and Control of Distillation System for Methylal/Methanol Separation. Part 2: Pressure Swing Distillation with Full Heat Integration // Ind. Eng. Chem. Res. 2012. 51. P.1293-1310.

111. Claudia Gutiérrez-Antonio, Abel Briones-Ramirez. Optimal design methodology for dividing wall columns. Conference proceedings of Distillation and Absorption 2010. P.389-394.

112. C. Bravo-Bravo, J. G. Segovia-Hernández et al. Extractive Dividing Wall Column: Design and Optimization // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. 49. P.3672-3688.

113. Липский В., Комбинаторика для программистов. М.: Мир, 1988. 213 с.

114. Патент США №5296630. Heinz Erpenbach, Klaus Gunther, Georg Kohl. Process for continiously producing an anhydrous methyl acetate/methanol mixture.

115. R. Muñoz , J.B. Monton, M.C. Burguet, J. Torre. Phase equilibria in the ternary system isobutyl alcohol + isobutyl acetate + 1-hexanol and the binary systems isobutyl alcohol + 1-hexanol, isobutyl acetate + 1-hexanol at 101.3 kPa //Fluid Phase Equilibria. 2005. 235. P.64-71.

116. Решетов С.А. Банк данных по физико-химическим свойствам компонентов и их смесей RS A DB. М.: МИТХТ, 2007. 31с.

117. Рид Р., Шервуд Т., Праусниц Дж. Свойства газов и жидкостей. Л.: Химия, 1982. 560с.

118. Е.А.Анохина, Д.Г.Рудаков, А.В.Тимошенко. Экстрактивная ректификация смеси изобутиловый спирт-изобутилацетат с диметилформамидом // Химическая технология, 2011. - Т.12, №10. -С.627-633.

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ «МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТТОНКИХ ХИМИЧЕСКИХ ТЕХНОЛОГИЙ ИМЕНИ М.В. ЛОМОНОСОВА»

На правах рукописи

04201356364

Рудаков Данила Григорьевич

РАЗРАБОТКА ЭНЕРГОСБЕРЕГАЮЩИХ СХЕМ ЭКСТРАКТИВНОЙ РЕКТИФИКАЦИИ СМЕСЕЙ СПИРТОВ И ИХ АЦЕТАТОВ