Разнолигандные комплексы платины(II) с некоторыми α-аминокислотами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Павлушко, Татьяна Александровна

• Павлушко, Татьяна Александровна
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Павлушко, Татьяна Александровна

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Разнолигандные бисаминокислотные комплексы платины(Н).

1.1.1. Синтез комплексов транс-конфигурации типа транс-[Pt(LH-MCL'H-MCbl и транс-rPt(L-;V. Q)(U-N. (LH и L'H - разные аминокислоты).

1.1.2. Синтез комплексов цис-конфигурации типа UHC-fPt(LH)(L>H)Cb и цис-ГРЦЪ-Т/. Q)(L'-N. О)].

1.1.3. Синтез орто-платинированных комплексов.

1.2. Комплексы, содержащие во внутренней сфере аминокислоты и составляющие нуклеиновых кислот.

1.2.1. Разнолигандные комплексы платины(Щ цис-конфигурации с аминокислотами и азотистыми основаниями (Nb) типа rPt(LH)(Nb)Cb1. rPt2(lHUNb)CI£1, rPt(LH)(Nb)2CHCl. fPt(Lm(Nb)C11Cl.

1.2.2. Разнолигандные комплексы платиныШ), содержащие аминокислоты и производные азотистых оснований.

1.2.2.1. Комплексы цис-конфигурации.

1.2.2.2. Комплексы транс-конфигурации.

1.2.3. Разнолигандные комплексы платины(Н) с аминокислотами и нуклеозидами.

1.2.4. Разнолигандные комплексы с аминокислотами и нуклеотидами.

1.3. Комплексы, содержащие во внутренней сфере аминокислоты и олефины.

1.4. Комплексы, содержащие во внутренней сфере аминокислоты и азотсодержащие гетероциклы.

1.4.1. Синтез комплексов с аминокислотами, бипиридином и дипиридиламином.

1.4.2. Синтез комплексов с аминокислотами и фенантролином.

1.4.3. Синтез комплексов с аминокислотами и терпиридином.

1.4.4. Синтез комплексов с аминокислотами и пиридином.

1.5. Комлексы, содержащие во внутренней сфере аминокислоты и амины.

1.5.1. Комплексы с этилендиамином (en').

1.5.2. Комплексы с диэтилентриамином (dien).

1.5.3. Комплексы с другими замещенными аминами.

1.6. Комлексы, содержащие во внутренней сфере аминокислоты и фосфины.

1.7. Биологическая активность комплексов платины.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разнолигандные комплексы платины(II) с некоторыми α-аминокислотами»

Актуальность темы. Комплексные соединения платины(П) с аминокислотами ф (LH) давно привлекали внимание химиков. Дополнительный интерес к этим соединениям появился после открытия Розенбергом их противоопухолевой активности в 1971 г. С тех пор пути взаимодействия противоопухолевых препаратов с биологически важными молекулами, такими как пептиды, нуклеотиды и их производные стали очень интересными объектами исследования. Таким образом, на сегодняшний день одним из главных направлений исследований является синтез модельных соединений, изучение которых может дать информацию о взаимодействии биологически активных лекарственных препаратов с белками и ДНК. Именно такими модельными соединениями являются разнолигандные комплексы платины(П) с аминокислотами. Кроме того, сами разнолигандные комплексы могут обладать биологической активностью.

Однако интерес к аминокислотам как к лигандам обусловлен не только их биологической ролью, но и разнообразием образуемых типов соединений. Сочетание

• разнообразия типов соединений и их относительно высокой устойчивости дает возможность синтезировать заранее намеченные последовательные ряды соединений, предназначенные служить объектами систематических исследований.

Цель работы. Целью настоящего исследования является:

1) изучение последовательности стадий в синтезе разнолигандных комплексов платины(Н) различных типов методом 195Pt ЯМР спектроскопии,

2) разработка методов синтеза и дифференцирующих процедур для выделения твердых фаз разнолигандных комплексов различных типов, в том числе индивидуальных диастереомеров,

3) идентификация синтезированных комплексов физическими методами, такими как ЯМР, ИК-спектроскопия.

Научная новизна. Изучены последовательности стадий в реакциях образования разнолигандных бисаминокислотных комплексов платины(П) типа цис-, 9 транс-[Pt(L-iV, 0)(V-N,0)] и цис-, TpaHC-[Pt(LH-W)(L'H-W)Cl2], и в реакциях образования разнолигандных орто-платинированных комплексов TpaHC-[Pt(L-W,0)(PhAla-./V,C)]. В ходе проведенного исследования разработаны методики синтеза, которые позволили получить и выделить в индивидуальном состоянии 20 новых комплексов платины(И) с аминокислотами.

Проведено детальное ЯМР спектроскопическое исследование синтезированных комплексов методом одномерной и двумерной (гомоядерной и гетероядерной) ЯМР спектроскопии на ядрах 'Н, 13C,195Pt.

Практическая значимость работы заключается в возможности целенаправленного синтеза различных типов разнолигандных комплексов платины(Н) с аминокислотами. Синтезированные соединения могут проявлять противоопухолевую активность. На защиту выносятся:

• пути синтеза разнолигандных бисаминокислотных комплексов платины(Н) различных типов

• методики синтеза, позволившие получить и выделить в индивидуальном состоянии 20 новых комплексов платины(Н) с а-аминокислотами

• идентификация синтезированных соединений методами ЯМР, ИК-спектроскопии. Апробация работы. Основные результаты работы представлены на конференциях: XXXV, XXXVI Международных научных студенческих конференциях "Студент и научно-технический прогресс" (Новосибирск, 1997, 1998), Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам "Ломоносов-2000" (Москва, 2000), XX Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Ростов-на Дону, 2001), XVII Международном Черняевском совещании по химии, анализу и технологии платиновых металлов (Москва, 2001), XXI Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Киев, 2003).

Публикации. Результаты работы опубликованы в 4 статьях и тезисах 8 докладов. Структура и объем работы. Диссертация изложена на 120 страницах, содержит 23 рисунка и 17 таблиц. Работа состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов и списка цитируемой литературы (119 наименований).

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Павлушко, Татьяна Александровна

выводы

1. Предложены принципиально новые пути синтеза разнолигандных бисаминокислотных комплексов Pt(II) цис- и транс-конфигурации. Эти пути могут быть использованы как для синтеза комплексов, содержащих разные аминокислоты, так и для синтеза индивидуальных диастереомеров, содержащих разные оптические изомеры одной или разных аминокислот.

Изучены методом I95Pt ЯМР спектроскопии последовательные стадии синтеза и идентифицированы все промежуточные формы комплексов Pt(II).

2. Разработаны методики синтеза геометрических изомеров разнолигандных бисаминокислотных комплексов Pt(II) следующих типов:

1) цис-,транс-[Р1(ЬН-А0(Ь'Н-А0С12],

2) цис-, TpaHC-[Pt(L-N,O)(L'-7V,,0)], где LH и L'H - разные аминокислоты или оптические изомеры аминокислот - глицин, аланин, S-аланин, R-аланин, валин, аминомасляная кислота, S-фенилаланин, фенилаланин. Синтезировано 16 новых соединений.

3. Предложен путь синтеза разнолигандных орто-платинированных комплексов. Методом 195Pt ЯМР спектроскопии идентифицированы все промежуточные формы комплексов Pt(II) на каждой стадии синтеза. Синтезированы комплексы типа транс-[?t(L-N, 0){V-N, Q], где L = Gly, L' = PhAla; L = S-Ala, L' = S-PhAla; L = R-Ala, L' = S-PhAla, L = Ala; L' = PhAla. Синтезировано 4 новых соединения.

4. На основании данных одномерной и двумерной (гомоядерной и гетероядерной) ЯМР спектроскопии на ядрах *Н, 13С, 195Pt установлено строение всех синтезированных соединений в растворах.

195Pt ЯМР спектры позволяют идентифицировать геометрические и связевые изомеры, но не всегда позволяют различать диастереомеры в комплексах с рацемическими аминокислотами.

На основании данных 13С ЯМР спектроскопии, которые подтверждают координацию СОО-групп в различных типах бисхелатов-Лг,0, идентифицируются не только геометрические и связевые изомеры, но и диастереомеры.

ПМР спектры подтверждают координацию NH2-rpynn аминокислот во всех синтезированных комплексах и позволяют идентифицировать как различные изомеры, так и диастереомеры.

5. На основании сравнения положения полос в ИК-спектрах в области ^(N-H) и v(C=0) свободных и координированных аминокислот подтверждена координация аминокислот в твердых фазах синтезированных комплексов. Сравнение ИК-спектров в области 8(С-Н) фенильного кольца комплексов разных типов подтверждает наличие связи Pt-C в твердых фазах орто-платинированных комплексов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Павлушко, Татьяна Александровна, 2003 год

1. Appleton Т. G. Donor atom preferences in complexes of platinum and palladium with amino acids and related molecules // Coordination Chemistry Reviews. 1997. V. 166. P. 313-359.

2. Appleton T. G., Pesch F. J., Wienken M., Menzer S., Lippert B. Linkage isomerism in square-planar complexes of platinum and palladium with histidine and derivatives // Inorganic Chemistry. 1992. V. 31 (21). P. 4410-4419.

3. Гринберг А. А., Волштейн Л. M. О соединениях двухвалентной платины с а-аланином // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1937. №4. С. 885-905.

4. Ley Н., Ficken К. // Chem. Вег. 1912. В.45. S.377.

5. Крылова Л. Ф., Диканская Л. Д., Чупахин А. П., Головин А. В., Шелудякова Л. А. Бисхелатные комплексы палладия(И) с глицином // Журн. неорган, химии. 1995. Т.40. №3. С.433-439.

6. Волштейн Л. М., Крылова Л. Ф., Беляев А. В. Кинетика замыкания гликоколевых циклов в комплексах платины(П) в связи с транс-влиянием // Журн. неорган, химии. 1973. Т. 18. №4. С. 1066-1070.

7. Волштейн Л. М., Зегжда Г. Д. Смешанная внутрикомплексная соль аланиновалиноплатина // Журн. неорган, химии. 1963. Т.8. №1. С. 43-46.

8. П.Зегада Г.Д. Авторефер. дис. канд. хим. наук. Новосибирск, Государственный университет. 1963.

9. Волштейн Л. М., Слюдкин О. П. Монопролиновые соединения двухвалентной платины // Журн. неорган, химии. 1972. Т. 17. №2. С. 451-454.

10. Волштейн JI. М., Слюдкин О. П. Пролин-глициновые и пролиновые комплексы двухвалентной платины//Журн. неорган, химии. 1974. Т.19. №1. С. 131-134.

11. Волштейн JI. М., Керженцев М. А., Слюдкин О. П. Смешанные бисхелаты платины(И) с L-пролином и некоторыми другими аминокислотами // Коорд. химия. 1976. Т. 2. №11. С. 1534-1537.

12. Крылова JI. Ф., Головин А. В. Исследование превращений в растворах комплексов Pt(II) и Pd(II) с аминокислотами методом ЯМР спектроскопии. I. Глициновые комплексы // Журн. структ. химии. 2000. Т.41. №2. С. 300-311.

13. Erickson L. Е., Clow P. P., Howie J. К., McDonald J. W. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P.6371.

14. Крылова JI. Ф., Диканская JI. Д., Федотов M. А. Моноциклические комплексы платины(П) и палладия(И) с аминокислотами ряда глицина // Коорд. химия. 1994. Т.20. №1. С.57-59.

15. Крылова JI. Ф. Разнолигандные изомерные комплексы платины(Н) с глицином и фенилаланином // Журн. неорган, химии. 1999. Т.44. № 1. С.68.

16. Волштейн JI. М., Володина И. О. О комплексных соединениях двухвалентной платины с гликоколем //Журн. неорган, химии. 1960. Т.5. №9. С. 1948-1953.

17. Волштейн Л. М., Диканская Л. Д. Комплексные соединения платины(П) с р-фенил-а-аланином //Журн. неорган, химии. 1975. Т.20. №12. С. 3352-3356.

18. Волштейн Л. М., Крылова Л. Ф., Диканская Л. Д. О кинетике замыкания аминокислотных циклов в комплексах платины(П) // Журн. неорган, химии. 1975. Т.20. №10. С.2758-2762.

19. Волштейн Л. М., Крылова Л. Ф., Диканская Л. Д. Кинетика реакций замыкания циклов в комплексах платины(Н) с р-фенил-р-аланином и валином // Журн. неорган, химии. 1976. Т.21. №7. С. 1796-1801.

20. Bruce M. I. Cyclometallation Reactions //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977. V.l 6. № 2. P.73-86.

21. Крылова JI. Ф., Диканская JI. Д., Подоплелов А. В. о-Металлированные комплексы платины(И) с фенилаланином // Коорд. химия. 1982. Т.8. №11. С.1517-1522.

22. Крылова Л. Ф., Диканская Л. Д. Кинетика реакций ормо-металлирования фенилаланина в комплексах платины(П) //Коорд. химия. 1986. Т.12. №12. С. 16911696.

23. Khan В. Т., Kumari S. V., Goud G. N. Mixed-ligand complexes of platinum(II) with a-amino acids and purines and pyrimidines // Journal of Coordination Chemistry. 1982. V. 12 (1). P. 19-25.

24. Khan В. Т., Murali M. K., Goud G. N. Mixed-ligand complexes of palladium(II) and platinum(II) with methionine and 2,4-disubstituted pyrimidines // Transition Metal Chemistry. 1990. V. 15 (5). P. 407-410.

25. Волштейн Л. M., Могилевкина M. Ф. Внутрикомплексное соединение двухвалентной платины с метионином // Доклады АН СССР. 1962. Т. 142. № 6. С. 1305-1307.

26. Khan В. Т., Venkatasubramanian К., Najmuddin К., Shamsuddin S., Zakeeruddin

27. S. М. Crystal and molecular structure of cis-dichloroethionineplatinum(II) and its interaction with adenine, hypoxanthine, cytosine and their nucleosides. // Inorganica Chimica Acta. 1991. V. 179 (1,2). P. 117-123.

28. Schwarz F., Lippert В., Iakovidis A., Hadjiliadis N. Ternary complexes of cis-(NH3)2Pt(II) with model nucleobases (1-methylcytosine, 9-methylguanine) and N- and O-bound amino acids (gly, ala) // Inorganica Chimica Acta. 1990. V. 168 (2). P. 275281.

29. Hohmann S., Erxleben A., Wienkotter Т., Lippert B. Ternary complex of cisplatin with glycine and 1-methyluracil: cis-(NH3)2Pt(glyH-N) (1-MeU-N3). C104 * H20 // Inorganica Chimica Acta. 1996. V. 247 (1). P. 79-83.in

30. Pasini A., Bersanetti E. Cisplatin analogues. cis-Dichloroaminoacid-tert-butylamineplatinum(II) complexes and their adducts with guanosine // Inorganica Chimica Acta. 1985. V. 107 (4). P. 259-267.

31. Bersanetti E., Pasini A., Pezzoni G., Pratesi G., Savi G., Supino R., Zunino F. Antitumor complexes of platinum with carrier molecules. 2 1. Mixed complexes of amino acids and tert-butylamine // Inorganica Chimica Acta. 1984. V. 93 (4). P. 167172.

32. AIetras V., Hadjiliadis N., Lippert B. Ternary complexes of trans-Pt(NH3)2Cl2 with amino acids and nucleobases // Polyhedron. 1992. V. 11 (11). P. 1359-1367.

33. Khan В. Т., Goud G. N., Kumari S. V. Interaction of platinum(II) amino acid complexes with nucleosides // Inorganica Chimica Acta. 1983. V. 80. P. 145-149.

34. Garoufis A., Haran R., Pasdeloup M., Laussac J. P., Hadjiliadis N. Interaction of cis-Pt(ino)2Cl2 with amino acids //Journal of Inorganic Biochemistry. 1987. V. 31 (1). P. 65-79.

35. KasseIouri S., Garoufis A., Hadjiliadis N. Pd(II) and Pt(II) ternary complexes with nucleosides and amino acids // Inorganica Chimica Acta. 1987. V. 135 (3). P. L23-L25.

36. Hadjiliadis N., Pneumatikakis G. A study of the reactions of cysteinatomethylester platinum(II)-n-dichloro cysteinatomethylester platinum(II) with nucleosides // Inorganica Chimica Acta. 1980. V. 46. P.255-262.

37. Theodorou V., Hadjiliadis N. S-alkyl and S-alkylaryl cysteine complexes with platinum(II) and their interactions with nucleosides // Polyhedron. 1985. V. 4 (7). P. 1283-1292.

38. Garoufis A., Hatiris J., Hadjiliadis N. Ternary complexes of Pt(II) with guanosine and amino acids of the type trans-(guo)2Pt(amacH)2.Cl2, where amacH is glycine, L

39. Alanine, L-Valine, and L-Isoleucine // Journal of Inorganic Biochemistry. 1991. V. 41 (3).P. 195-203.

40. Gibson D., Arvanitis G. M., Berman H. M. Ternary Pt(II)-amino acid-nucleotide complexes: kinetics of formation // Inorganica Chimica Acta. 1994. V. 218 (1-2). P. 1119.

41. Caubet A., Moreno V., Molins E., Miravitlles C. Methionine and histidine Pd(II) and Pt(II) complexes: Crystal structures and spectroscopic properties // Journal of Inorganic Biochemistry. 1992. V. 48 (2). P. 135-152.

42. Calaf M., Caubet A., Moreno V., Font-Bardia M., Solans X. Alkyl ester derivatives of methionine and histidine with Pd(II) and Pt(II) // Journal of Inorganic Biochemistry. 1995. V. 59(1). P. 63-77.

43. Panunzi A., Palumbo R., Pedone C., Palaro G. Monochloro-amino-acid-olefin-platinum(II) complexes // Journal of Organometallic Chemistry. 1966. V. 5 (6). P. 586588.

44. Carturan G., Uguagliati P., Bellucco U. Mechanism of the reaction of Zeise's salt with D,L-a-alanine. // Inorganic Chemistry. 1974. V. 13. P. 542-546.

45. Terai Y., Kido H., Kashiwabara K., Saito Y. Asymmetric induction on the reaction of prochiral olefins with chloro-L-aminocarboxylato-^-ethyleneplatinum^I) // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1978. V. 51 (11). P. 3245-3250.

46. Shinoda S., Yamaguchi Y., Saito Y. 13C, and ,95Pt nuclear magnetic resonanse studies on diastereomeric platinum(II) complexes of prochiral olefins containing chiral amino acid ligand // Inorganic Chemistry. 1979. V. 18 (3). P. 673-678.

47. Erickson L. E., Brower D. C. NMR evidence for thermodynamic preference of cis(N,olefin) over trans(N,olefin) isomers of mixed amino acid olefin complexes of platinum(II) // Inorganic Chemistry. 1982. V. 21 (2). P. 838-840.

48. Cavoli P., Graziani R., Casellato U., Uguagliati P. Mechanism of reaction of Zeise's salt with P-alanine. Crystal and molecular structure of /ttms-(N,olefin)-Pt(C2H4)(P-alaninato)Cl. // Inorganica Chimica Acta. 1986. V. 111. P. L35-L.37.

49. Kumar L., Kandasamy N. R., Srivastava T. S. Synthesis and spectroscopic studies of potential antiviral Pt(2,2'-bipyridyl)(amino acid).Cl complexes // Inorganica Chimica Acta. 1982. V. 67. P. 139-143.

50. Mitchell К. A., Jensen С. M. Reactivity of rescue agents for cisplatin induced nephrotoxicity with Pt2 (2,2'-bipyridine)2(mu-N-acetyl-L-cysteinato-S)2 // Inorganica Chimika acta. 1997. V. 265 (1-2). P. 103-106.

51. Mitchell K. A., Jensen С. M. Synthesis, characterization, and reactivity of platinum cysteinato and related thiolato complexes: molecular structure of Pt2(mu-N-acetyl-L-cysteine-S)2(bpy)2 // Inorganic Chemistry. 1995. V. 34 (17). P. 4441-4446.

52. Mital R., Srivastava T. S. Synthesis, characterization, and DNA binding studies of some mixed-ligand platinum(II) complexes of 1,10-phenanthroline and amino acids // Journal of Inorganic Biochemistry. 1990. V. 40 (2). P. 111-120.

53. Jin V.X., Ranford J. D. Complexes of platinum(II) or palladium(II) with 1,10-phenanthroline and amino acids // Inorganica Chimica Acta. 2000. V. 304 (1). P. 38-44.

54. Волштейн JI. M., Крылова JT. Ф., Лукьянова И. Г. Пиридинглициновые комплексы платины(П)//Журн. неорган, химии. 1976. Т.21. №7. С. 1954-1957.

55. Крылова Л. Ф., Диканская Л. Д. Кинетика замыкания цикла в комплексах платины(П) с р-фенил-р-аланином в различных растворителях // Журн. неорган, химии. 1978. Т. 23. №11. С. 3056-3061.

56. Казбанова Т.К., Бондаренко B.C., Мальчиков Г. Д. Моноглициновые комплексы платины(Н) из серии триаминов // Журн. неорган, химии. 1982. Т. 27. С. 715-721.

57. Могилевкина М. Ф., Рар В. И., Коробейничева И. К. Взаимодействие дихлороэтилендиаминплатины с метионином и метионинсодержащими дипептидами//Журн. неорган, химии. 1980. Т. 25. С. 1044-1046.

58. Rau Т., Alsfasser R., Zahl A., Eldik R. Structural and kinetic studies on the formation of platinum(II) and palladium(II) complexes with L-cysteine-derived ligands // Inorganic Chemistry. 1998. V. 37(17). P. 4223-4230.

59. Barnham K. J., Guo Z., Sadler P. J. Stabilization of monofunctional platinum-nucleotide adducts: reactions of N-aceyl-L-methionine complexes with guanosine 5'-monophosphate and guanyl(3'-5')guanosine // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998. P. 2867.

60. Bose R. N., Moghaddas S., Weaver E. L., Cox E. H. Reactivity of glutathione and cysteine toward platinum(II) in the presence and absence of guanosine 5'-monophosphate//Inorganic Chemistry. 1995. V. 34 (23). P. 5878-5883.

61. Van Boom S. S. G. E., Reedijk J. Unprecedented migration of Pt(dien).2+ (dien = 1,5-diamino-3-azapentane) from sulfur to guanosine-N7 in S-guanosyl-L-homocysteine (sgh) //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993. P. 1397.

62. Roberts J. D., Schmidt W. J., Tong W. P., Hacker M. P. Water soluble DACH-Pt(II) complexes: problems of purification; stability of complexes with nitrogen-containing ligands // Inorganica Chimica Acta. 1988. V. 153. P. 123-127.

63. Волштейн JI. M. Координационные соединения платины с аминокислотами // Коорд. химия. 1975. Т.1. №5. С.595-621.

64. Волштейн JI. М., Слюдкин О. П. Типы комплексов платины(П) с аминокислотами и исследование оптической активности // Журн. неорган, химии. 1980. Т. 25. №1. С. 231-235.

65. Slyudkin О. P., Norden J. F. Optical activity of bis(thiocarbamide)bis(amino acid)platinum(II) complexes // Inorganic Chemistry. 1983. V. 22. P. 2637-2642.

66. Wyatt К. S., Harrison К. N., Jensen С. М. Release of platinum from cysteine residues induced by N,C- donor chelation // Inorganic Chemistry. 1992. V. 31. P. 3867-3868.

67. Kayser В., Altman J., Noth H., Knizek J., Beck W. Metal complexes of biologically important ligands. CVIII. Metal complexes of alkyne-bridged alpha-amino acids // European Journal of Inorganic Chemistry. 1998. V. 11. P. 1791-1798.

68. Lombardi A., Maglio O., Pavone V., Blasio B. D., Saviano M., Nastri F., Pedone C., Benedetti E. Pt(II) complexes of amino acids and peptides III. X-ray diffraction study of Cl(Ph3P)Pt(H-Aib-0). // Inorganica Chimica Acta. 1993. V. 204 (1). P. 87-92.

69. Крылова Л.Ф. Координационная химия Pt и Pd с биологически активными лигандами (1959-1999 гг.) И Химия в интересах устойчивого развития. 1999. Т.7. №5. С.465-476.

70. Prestayko A. W., Crooke S. Т., Carter S. К. Cisplatin: Current Status and New Developments /N.Y.: Acad. Press. 1980. P. 572.

71. Sherman S. E., Lippard S.J. Structural aspects of platinum anticancer drug interactions with DNA // Chemical reviews. 1987. V. 87. P. 1153-1181.

72. Lippard S. J. Chemistry and molecular biology of platinum anticancer drugs // Pure and Appl. Chem. 1987.V.59. №6. P.731.

73. Быстрова E. И., Иванов В. Б., Чельцов П. А. Ростингибирующая активность смешанных комплексов платины(Н) с аммиаком и циклоалкиламинами // Изв. АН СССР. Сер. биол. 1991. №6. С.829.

74. Hacker М. P. Cisplatin efficacy and toxicity: are they separable? // Abstracts of the Fifth International Symposium on Platinum and Other Metal Coordination Compounds in cancer Chemotherapy. Padua. Italy. 1987. P.47.

75. Kiss F., Vorlicek J., Hejl J., Hofirek В., Hajek E., Blechova R., Bohuminska M., Novotny J., Zavodna J. Antitumor activity and toxicity of selected platinum complexes // Ibid. P.449.

76. Schweitzer V. G., Dolan D. Amelioration of cisplatin induced ototoxicity with fosfomycin // Ibid. P.457.

77. Stern E. W. The search for new platinum agents: progress problems and prospects // Ibid. P.59.

78. Бельченко JI. А., Крылова Л.Ф. Ростингибирующая активность моноциклических комплексов Pt(II) и Pd(II) с аминокислотами ряда глицина // Изв. РАН. Сер. биол. 1996. №2. С. 141-146.

79. Захарова И. А., Татьяненко JI. В., Могилевкина М. Ф., Мошковский Ю. Ш.

80. Ингибирующая активность комплексов платины(Н) с метионином // Журн. неорган, химии. 1981. Т.26. №4. С. 1138-1139.

81. Иванов В. Б., Челыдов П. А., Щелоков Р. Н. Подавление роста комплексами платины(И) в зависимости от их строения // Докл. АН СССР. 1976. Т.229. №2. С.484.

82. Iakovidis A., Hadjiliadis N. Complex compounds of platinum (II) and (IV) with amino acids, peptides and their derivatives // Coordination Chemistry Reviews. 1994. V. 135-136. P. 17-63.

83. Волштейн JI. M., Зегжда Г. Д. Изомерные внутрикомплексные соли двухвалентной платины с валином // Журн. неорган, химии. 1962. Т. 7. № 1. С. 1114.

84. Волштейн JI. М., Великанова Н. С. Цис- и транс-изомеры внутрикомплексной соли двухвалентной платины с а-аминомасляной кислотой // Журн. неорган, химии. 1957. Т. 2. № 10. С. 2383-2389.

85. Гордон А., Форд Р. Спутник химика / М.: Мир. 1976. С. 282.

86. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для химиков-органиков / М.: Мир. 1976. С. 43, 107.

87. Федотов М.А. Ядерный магнитный резонанс в растворах неорганических веществ / Новосибирск: Наука. 1986. С. 147.

88. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР / М.: Мир. 1984. С. 284.

89. Терней А. Современная органическая химия / М.: Мир. 1981. С. 154.

90. Бакс Э. Двумерный ядерный магнитный резонанс в жидкости / Новосибирск: Наука. 1989. С.69.

91. Крылова Л. Ф., Головин А. В. Исследование превращений в растворах комплексов Pt(II) и Pd(II) с аминокислотами методом ЯМР спектроскопии. 2. Бисаланинаты//Журн. структур, химии. 2000. Т. 41. №2. С. 312-323.

92. Дероум Э. Современные методы ЯМР для химических исследований / М: Мир. 1992. С. 370.

93. Накамото К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений / М.: Мир. 1991. С. 260.

94. СмитА. Прикладная ИК-спектроскопия / М.: Мир. 1982. С. 310.

95. Крылова JI. Ф., Лукьянова И. Г., Диканская JI. Д., Подоплелов А. В., Дубовенко 3. Д. Орто-палладирование 4-фенил-пиримидина // Коорд. химия. 1986. Т. 12. №8. С. 1117-1121.