Равновесная структура и ее определение для некоторых биологически важных молекул тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Фогт, Наталья Юрьевна

• Фогт, Наталья Юрьевна
• доктор химических наук
• 2012

Оглавление диссертации доктор химических наук Фогт, Наталья Юрьевна

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы

Цель работы

Практическая значимость и научная новизна

Основные положения выносимые на защиту

Апробация работы

Вклад автора

Объём и структура диссертации

ГЛАВА 1. Возможности и ограничения теоретических приближений, учитывающих колебательные эффекты в электронографическом (ЭГ) анализе. Экспериментальное определение параметров равновесной конфигурации простых молекул с учетом ангармонических колебательных эффектов

1.1. Традиционный ЭГ анализ

1.2. Оценка ангармонических силовых постоянных по данным традиционного ЭГ анализа

1.3. Анализ ЭГ данных в терминах параметров потенциальных функций

1.3.1. Гармоническое приближение в линеаризованных координатах

1.3.2. Использование криволинейных внутренних координат

1.3.3. Ангармоническое приближение потенциальной функции в криволинейных координатах. Определение параметров равновесной конфигурации молекул дигалогенидов бериллия, кадмия, марганца, железа, кобальта, никеля, цинка и кремния

1.3.4. Изменение равновесных длин связей в ряду дифторидов переходных металлов IV периода

1.3.5. Выводы по разделам 1.

1.4. Возможности определения параметров равновесной конфигурации сложных молекул по ЭГ данным

ГЛАВА 2. Определение параметров равновесной конфигурации молекул методом вращательной спектроскопии и в совместном анализе ЭГ и микроволновых (MB) данных

2.1. Теоретические аспекты

2.1.1. Возможности определения равновесных моментов инерции по данным вращательной спектроскопии

2.1.2. Краткое описание использованных методов квантово-химических расчетов структуры и силового поля

2.1.3. Анализ ЭГ данных с привлечением MB вращательных постоянных (ЭГ+МВ)

2.1.4. Оценка точности расчетов колебательно-вращательных поправок с использованием ab initio ангармонического силового поля

2.2. Практическое рассмотрение на примере малеинового ангидрида

2.2.1. Равновесная структура г*, определенная по ЭГ данным с привлечением MB вращательных постоянных

2.2.2. Равновесная структура (rf) по данным MB спектроскопии

2.2.3. Равновесная структура по данным методов квантовой химии и оценка точности ее определения

2.2.4. Проявление ангармонических эффектов в частотах колебаний

ГЛАВА 3. Молекулярная структура сукцинимида и некоторых его производных по данным ЭГ и квантовой химии

3.1. Сукцинимид

3.1.1. Статическая модель

3.1.2. Динамическая модель

3.2. Л/-метилсукцинимид

3.3. Л/-хлорсукцинимид

3.4. Проявление эффектов сопряжения связей и влияния заместителей

3.5. Определение точной теоретической структуры сукцинимидов на уровне метода связанных кластеров

ГЛАВА 4. Развитие метода регистрации интенсивности рассеяния электронов в ЭГ эксперименте

4.1. Новое секторное устройство для электронографа ЭГ-100М

4.2. Новая система регистрации интенсивности рассеяния, основанная на использовании допированных пленок (image plates (IP))

4.2.1. Принцип работы и преимущества IP

4.2.2. Экспериментальная техника

4.2.3. Программное обеспечение

4.2.4. Калибровка

4.2.5. Выводы по разделам 4.

ГЛАВА 5. Определение молекулярной структуры некоторых биологически важных веществ со сложным конформационным составом

5.1. Простейшие моносахариды

5.1.1. ЭГ и теоретическое исследование глицеральдегида. Программа

MultyD для анализа многомерной функции потенциальной энергии

5.1.2. Совместный анализ ЭГ данных, MB вращательных постоянных и результатов теоретических расчетов для дигидроксиацетона

5.2. Дикарбоновые кислоты

5.2.1. ЭГ и теоретическое исследование янтарной кислоты

5.2.2. ЭГ и теоретическое исследование фумаровой кислоты

5.2.3. Определение равновесных вращательных постоянных молекулы фумаровой кислоты по данным эксперимента (MB и ЭГ) и результатам расчетов (МР2 и CCSD(T))

ГЛАВА 6. Исследование структуры молекул некоторых азотистых оснований нуклеиновых кислот ЭГ методом с привлечением MB вращательных постоянных и результатов теоретических расчетов

6.1. Урацил. Расчеты точной структуры на уровне метода связанных кластеров

6.2. Тимин

6.3. Аденин

ГЛАВА 7. Систематизация данных по структуре молекул в газовой фазе

7.1. Критический анализ данных структурной химии при составлении справочника Landolt-Bornstein (LB) "Structure Data of Free Polyatomic Molecules"

7.2. Создание базы данных MOGADOC

7.3. Статистический анализ структурной информации

7.4. Обнаружение структурных эффектов в исследованных молекулах на фоне статистических распределений

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Равновесная структура и ее определение для некоторых биологически важных молекул»

Актуальность темы

Совместное использование различных методов исследования, аккумулирующее преимущества каждого из них, открывает новые возможности в науке. Его успех в структурной химии свободных молекул возможен при условии адекватной совместимости данных этих методов. В качестве общей модели представления экспериментальных данных газовой электронографии (ЭГ) и микроволновой спектроскопии (MB) предпочтительно использовать модель равновесной конфигурации молекулы [1-3], поскольку равновесная структура, соответствующая минимуму функции потенциальной энергии (ПЭ), предсказывается также методами квантовой химии.

Гармоническое приближение потенциальной функции является неудовлетворительным для описания экспериментальных данных многочисленных молекулярных систем (см., в том числе, работы автора [4, 5]). Однако это приближение до сих пор преимущественно используется в экспериментальном структурном анализе (см. в справочнике Landolt-Börnstein (New Series II "Structural Data of Free Polyatomic Molecules", Eds. К. Kuchitsu, N Vogt, M. Tanimoto, Berlin: Springer [6-15]) соответствующие ra, r°a, , rM, rf1, rM и др. структуры, физический смысл которых будет рассмотрен ниже), хотя теория учета ангармонических эффектов в ЭГ и колебательно-вращательной спектроскопии, предложенная Е. Морино, Л. Бартеллом, К. Кучицу и др. в 50-60-е годы [16-22], успешно развивалась в работах В.П. Спиридонова и его последователей (см., например, обзорную статью [23]), В.А. Сипачева [24-26], Ж. Демезона [3] и др., начиная с 80-х годов.

Причиной этого является то, что преимущества использования ангармонического приближения в структурном анализе не были очевидны, его применение из-за предполагаемой малости ангармонических эффектов не представлялось необходимым и при недостаточной точности экспериментальных данных было просто невозможно. Однако несогласованность результатов, полученных разными методами исследования, указывает на необходимость использования в структурном анализе более, точных приближений.

Последние работы, в том числе с участием автора [27, 28], показывают, что учет ангармонических колебательных эффектов является принципиально важным для достижения совместимости ЭГ и МВ данных, а также результатов эксперимента и квантово-химических расчетов, открывая реальную перспективу надежного и точного определения равновесной структуры молекул.

Для обнаружения тонких структурных эффектов, в том числе ангармонических, необходима высокая прецизионность экспериментальных измерений, требующая усовершенствования аппаратуры и развития методики детектирования интенсивности рассеяния. Критический анализ большого количества накопленной структурной информации невозможен без создания базы данных, оснащенной программами, позволяющими проводить визуализацию, проверку и статистический анализ этих данных.

Актуальность изучения азотистых оснований нуклеиновых кислот (ДНК и РНК), ответственных за передачу и хранение наследственной информации, моносахаридов, являющихся источником энергии для живых организмов, и дикарбоновых кислот, принимающих участие в обеспечении дыхательных функций клетки, связана с потребностями сознательного управления жизненными процессами. Из-за близости длин связей и нередко сложного конформационного состава, структура биомолекул не может быть надежно исследована электронографически без привлечения данных других методов, а именно, спектроскопии и квантовой химии, требующего решения проблем, отмеченных выше.

Цель работы:

• Анализ и выбор теоретических приближений, точно описывающих данные ЭГ и вращательной спектроскопии и ведущих к совместимости данных этих методов.

• Определение параметров равновесной конфигурации некоторых простых неорганических и сложных элементоорганических молекул, используемых в качестве тестовых объектов.

• Исследование структуры биологически важных молекул - представителей классов пиримидиновых и пуриновых оснований нуклеиновых кислот, моносахаридов, дикарбоновых кислот и сукцинимидов, знания о которых необходимы для развития фундаментальных представлений структурной химии.

• Развитие метода регистрации интенсивностей рассеяния электронов в газофазном ЭГ эксперименте, основанного на использовании допированных пленок и высокоточной электронной считывающей системы.

• Оценка качества различных типов структурных параметров, предназначенных для включения в справочные издания Landolt Bornstein. Создание методики статистического анализа большого количества структурной информации, систематизированной в базе данных MOGADOC.

Практическая значимость и научная новизна:

• В диссертационной работе изучена структура более 30 молекул в газовой фазе, в том числе около 20 неорганических (дигалогениды переходных металлов IV периода, бериллия, кадмия и кремния) и 10 биологически важных молекул, равновесные параметры которых определены из ЭГ (для тестового объекта - малеинового ангидрида - также из MB) данных впервые.

• Впервые методом MB спектроскопии определены вращательные постоянные фумаровой кислоты.

• Впервые показана необходимость учета ангармонических колебательных эффектов для согласования данных, полученных разными методами.

• Впервые показана возможность проведения расчетов структуры молекул среднего размера на уровне метода связанных кластеров (CCSD(T)), точность которых не ниже экспериментальной, и определены параметры "best ab initio" структуры для пяти молекул.

• Впервые в России (МГУ имени Ломоносова) нефотографическая регистрация дифракционных картин допированными пленками (image plates) внедрена в практику метода газовой ЭГ.

• Подготовлено полное собрание критически проанализированных и систематизированных ЭГ данных по структуре молекул в газовой фазе, составившее основу восьми томов уникального справочного издания Landolt-Bornstein и уникальной базы данных MOGADOC, позволяющей проводить статистический анализ данных структурной химии. Структурные параметры исследованных в настоящей работе молекул включены или подготовлены для включения в эти справочные издания. Теоретические данные по структуре и силовому полю использованы для статистических расчётов термодинамических функций.

Основные положения, выносимые на защиту:

1. Необходимость использования ангармонического приближения для точного определения параметров равновесной конфигурации молекул методами ЭГ и вращательной спектроскопии.

2. Определение параметров ангармонических потенциальных функций простых неорганических молекул (дигалогенидов некоторых переходных металлов IV периода, бериллия, кадмия и кремния) из ЭГ данных.

3. Определение параметров равновесной конфигурации молекул среднего размера (на примерах малеинового ангидрида, урацила, сукцинимида, N-метилсукцинимида и фумаровой кислоты) разными экспериментальными (ЭГ и/или MB) и ab initio (в том числе на уровне связанных кластеров (CCSD(T)) методами с целью оценки надежности используемых приближений и точности определяемых величин.

4. Равновесная структура сукцинимида и некоторых его производных по данным ЭГ и ab initio расчетов; структурные эффекты замещения и сопряжения связей в имидном фрагменте.

5. ЭГ и ab initio исследование структуры и конформационного многообразия молекул, имеющих несколько осей внутреннего вращения (глицеральдегид, дигидроксиацетон, фумаровая и янтарная кислоты); стабилизация конформеров за счет водородных связей.

6. Определение равновесных вращательных постоянных фумаровой кислоты разными экспериментальными (MB и ЭГ) и ab initio (в том числе на уровне CCSD(T)) методами с целью оценки надежности используемых приближений и точности определяемых параметров.

7. Структура некоторых азотистых оснований нуклеиновых кислот (урацил, тимин, аденин), определенная в совместном анализе ЭГ и MB данных с привлечением результатов ab initio расчетов; проявление ароматичности.

8. Развитие метода нефотографической регистрации интенсивности рассеяния электронов в газофазном ЭГ эксперименте, основанного на применении системы "эрбий допированная пленка - лазерно-фотонный считыватель" ("image plate - image plate reader").

9. Методика и результаты статистического анализа структурной информации, систематизированной в базе данных MOGADOC. Оценка качества различных типов структурных параметров, предназначенных для включения в справочные издания Landolt-Bornstein. Апробация работы:

Результаты работы были представлены более чем на 30 международных конференциях и конгрессах:

• 14-16,18,20,21-23th Austin Symposium on the Molecular Structure, Austin, Texas;

• 13,14,16-20th Colloquium on High Resolution Molecular Spectroscopy, Dijon; Spectroscopy in the 21st Century, Hayama, Japan, 2001;

• 6,8th International Conference on Chemical Structures, Noordwijkerhout, Netherlands;

• 6th European Symposium on Gas Electron Diffraction, Edinburgh, UK, 1995;

• 10th European Symposium on Gas Electron Diffraction, St. Petersburg, Russia, 2003;

• 11,12,13th European Symposium on Gas Electron Diffraction, Blaubeuren, Germany, 2005, 2007, 2009;

• Back to the Basics. From Small Molecules to Materials and Surfaces, Rotorua, New Zealand, 2006;

• International Conference on Microwaves and Optoelectronics, Aurangabad, India, 2007;

• 8th Triennial Congress of the World Association of Theoretical and Computational Chemistry, Sydney, Australia, 2008;

• 21st Colloquium on High Resolution Molecular Spectroscopy, Castellammare di Stabia, Italy, 2009;

• Isolated Biomolecules and Biomolecular Transformations, Berlin, Germany, 2010;

• 14th European Symposium on Gas Electron Diffraction, Moscow, Russia, 2011

• и др.

Вклад автора:

Результаты, представленные в диссертации, получены либо автором лично, либо в качестве соавтора, являющимся при этом ответственным научным руководителем международных проектов или работ московских аспирантов во время их пребывания в университете г. Ульм (Германия), финансируемых Фондом Б. Штарк (Германия) и поддерживаемых РФФИ. Постановка задачи, решение методических вопросов, анализ экспериментальных данных, систематизация и обобщение результатов, модификация и адаптация фортрановских программ, а также проведение всех квантово-химических расчетов высокого уровня относятся к личному вкладу автора.

Электронограммы исследуемых веществ были получены в лабораториях МГУ (к.х.н. А.Н. Рыковым и к.х.н. Н.М. Карасевым), Будапешта (М. Kolonits), Иванова (проф. Г.В. Гиричевым и в ряде случаев при участии автора) и Осло (H.-V. Volden). Очистка коммерческого препарата янтарной кислоты произведена проф. В.В. Кузнецовым (Москва). Фотометрирование или сканирование электронограмм, включая получение кривых интенсивности рассеяния электронов, в большинстве случаев выполнено автором. MB спектр фумаровой кислоты был снят в университете г. Ганновер (prof. J.-U. Grabow, prof. K.P.R. Nair). Графический интерфейс для программ создан в кооперации с профессиональными программистами. ЭГ анализ выполнен с использованием модифицированной норвежской программы KCED-25, а также UNEX, созданной к.х.н. Ю.В. Вишневским.

По теме диссертации опубликовано 35 статей, две из них обзорного характера. Кроме этого, автором подготовлено восемь томов справочника Landolt-Börnstein "Structural Data of Free Polyatomic Molecules"[6-13], издающегося под редакцией автора вместе с профессорами К. Кучицу и М. Танимото (Япония), и уникальной базы данных MOGADOC ([14, 15]), созданной автором вместе с докторами Б. Штарк и Ю. Фогт (Германия), и позволяющей проводить статистический анализ данных структурной химии.

Структурные параметры исследованных в настоящей работе молекул включены или подготовлены для включения в эти справочные издания. Теоретические данные по структуре и силовому полю были и могут быть использованы для статистических расчётов термодинамических функций [29].

Объём и структура диссертации

Диссертация содержит оглавление, введение, 7 глав и выводы, список цитируемой литературы, в котором работы автора отмечены жирным шрифтом.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Фогт, Наталья Юрьевна

Основные результаты и выводы:

1. В результате систематического ЭГ исследования структуры 20 простых неорганических молекул (дигалогенидов Be, Cd, Mn, Fe, Co, Ni, Zn и Si) в терминах параметров потенциальных функций

• установлена необходимость учета ангармонических колебательных эффектов при точном определении параметров равновесной конфигурации,

• показана возможность определения ангармонических (кубических) силовых постоянных по экспериментальным данным,

• в изменении равновесных длин связей дифторидов металлов IV периода обнаружена двойная периодичность, коррелирующая с электронным строением этих молекул.

2. В результате определения параметров равновесных конфигураций некоторых сложных молекул различными экспериментальными методами (ЭГ и MB спектроскопии) с привлечением квантово-химического силового поля установлено,что

• учет ангармонических колебательных поправок к межъядерным расстояниям и вращательным постоянным, в несколько раз превышающих экспериментальные погрешности, ведет к согласованию данных этих методов,

• ангармонические поправки могут быть надежно оценены по квантово-химическому силовому полю, рассчитанному на высоком уровне (не хуже MP2/VTZ),

• традиционные (термически-средние) экспериментальные параметры непригодны для оценки качества результатов квантово-химических расчетов из-за больших колебательных вкладов.

3. На примере ряда элементоорганических соединений впервые продемонстрирована возможность расчетов структуры (re(best ab initio)) и вращательных постоянных (8ем(best ab initio)) для молекул среднего размера на уровне метода связанных кластеров (CCSD(T)) с точностью, сопоставимой с экспериментальной.

4. На примерах некоторых молекул показано, что учет ангармоничности колебаний в расчетах частот существенно уменьшает рассогласование между теоретическими и экспериментальными спектрами (до ~1%) и, таким образом, устраняет необходимость масштабирования силового поля.

5. Равновесная структура молекулы сукцинимида определена по ЭГ данным с использованием ab initio силового поля в рамках динамической модели, описывающей движение большой амплитуды. В результате ЭГ исследования структуры молекул Л/-метил- и N-xлор- производных сукцинимида обнаружено проявление структурных эффектов замещения и сопряжения связей в имидных фрагментах.

6. Методом ЭГ с привлечением данных квантовой химии определены параметры равновесных конфигураций основных конформеров (с максимальной относительной энергией около 2 ккал/моль) некоторых сахаридов (глицеральдегида и дигидроксиацетона) и дикарбоновых кислот (фумаровой и янтарной). Методом MB спектроскопии высокого разрешения определены вращательные постоянные одного из конформеров (s-cis,s-trans) фумаровой кислоты, имеющего дипольный момент (2.7 D).

С целью систематического исследования конформационного многообразия молекул, имеющих более двух осей внутреннего вращения, создана программа для анализа многомерной функции ПЭ, с помощью которой предсказано большое количество стабильных конформаций исследованных молекул (18 - для янтарной кислоты, 36 - для гицеральдегида). Установлено, что водородные связи играют существенную роль в стабилизации конформеров. Обнаружены структурные эффекты сопряжения связей в дикарбоновых кислотах и влияния водородных связей в моносахаридах, а также гош эффект в янтарной кислоте.

7. Равновесная структура некоторых молекул, составляющих основу живой материи, - урацила, тимина и аденина - определена методом ЭГ с привлечением данных MB спектроскопии и квантовой химии. По величинам экспериментальных длин связей и рассчитанных индексов ароматичности установлена ароматическая природа аденина и неароматическая урацила и тимина.

8. Развит метод нефотографической регистрации дифракционной картины с применением системы "допированная пленка - лазерно-фотонный считыватель" ("image plate (IP) - image plate reader") для проведения ЭГ эксперимента в газовой фазе, в том числе

• откалиброван отклик 1Р и показана его линейная зависимость в очень широком диапазоне (больше четырех порядков значений), не требующая (в отличие от фотопластинок с динамическим интервалом на три порядка меньше) поправки на "почернение",

• созданы программы для решения некоторых прикладных задач первичной обработки экспериментальных данных,

• откалибрована регистрирующая техника и проведено тестовое исследование молекулы ССЦ.

Таким образом, созданы основы для проведения систематического ЭГ эксперимента повышенной точности и исследования молекул с низкой рассеивающей способностью, а также принципиальная возможность определения интенсивности рассеяния электронов без использования секторного устройства.

9. Подготовлено полное собрание критически проанализированных и систематизированных ЭГ данных по структуре молекул, составившее основу восьмитомного справочного издания 1апс1о1МЗбгп51ет и базы данных МСЮАООС. Сделанный в работе вывод о необходимости учета ангармонических эффектов положен в основу концепта критического отбора структурных данных для очередных томов справочника. На основе МСЮАООС создана методика статистического анализа данных структурной химии. Химический характер (кратность) связей С-С, С-М и С-0 в исследованных молекулах идентифицирован на фоне полученных статистических распределений.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Фогт, Наталья Юрьевна, 2012 год

1. Spiridonov V.P. Spectroscopic information from electron diffraction. In: Stereochemical Applications of Gas-Phase Electron Diffraction. Part A. The Electron Diffraction Technique Hargittai I., Hargittai M. (Eds.) New York: VCH Publ. 1988, 265-299.

2. Spiridonov V.P. Equilibrium structure and potential function: Goal to structure determination. In: Advances in Molecular Structure Research Hargittai M., Hargittai I. (Eds.) Greenwich: JAI Press. 1997, 3, 53-81.

3. Demaison J., Boggs J.E., Csaszar A.G. (Eds.) Equilibrium molecular structures. Boca Raton, London, New York: CRC Press, 2011, 282 p.

4. Гершиков А.Г., Субботина Н.Ю. (Фогт), Гиричев Г.В. Полужесткая модель деформационно-вращательного гамильтониана в электронографическом анализе трехатомных молекул. II. Дифториды марганца, железа, собальта и никеля. Ж. Структ. Хим., 1986, 27(5), 36-41.

5. Graner G., Hirota Е., lijima Т., Kuchitsu К., Ramsay D.A., Vogt J., Vogt N. Structure Data of Free Polyatomic Molecules. Inorganic Molecules. In: Landolt-Bornstein New Series II. Kuchitsu K. (Ed.) Berlin: Springer, 1998, 25A, 359 p.

6. Hirota E., lijima T., Kuchitsu K., Ramsay D.A., Vogt J., Vogt N. Structure Data of Free Polyatomic Molecules. Inorganic Molecules. In: Landolt-Börnstein New Series II. Kuchitsu K., Vogt N., Tanimoto M. (Eds.) Berlin: Springer, 2006, 28A, 169 p.

7. Vogt N., Popov E., Rudert R., Kramer R., Vogt J. 3D visualization of molecular structures in the MOGADOC database. // J. Mol. Struct., 2010, 978, 201-204.

8. Vogt J., Vogt N. MOGADOC A versatile database for molecular spectroscopists and structural chemists. // Asian J. Spectrosc., 2010, (Special Issue), 67-73.

9. Barteil L.S. Effects of anharmonicity of vibration on the diffraction of electrons by free molecules. //J. Chem. Phys., 1955, 23(7), 1219-1222.

10. Kuchitsu K., Bartell L.S. Effects of anharmonicity of molecular vibrations on the diffraction of electrons. II. Interpretation of experimental structural parameters. // J. Chem. Phys., 1961, 35, 1945-1949.

11. Kuchitsu K., Bartell L.S. Effect of anharmonic vibrations on the bond lengths of polyatomic molecules. I. Model of force field and application to water. // J. Chem. Phys., 1962, 36, 2460-2469.

12. Kuchitsu K., Bartell L.S. Effect of anharmonic vibrations on the bond lengths of polyatomic molecules. II. Cubic constants and equilibrium bond lengths of methane. //J. Chem. Phys., 1962, 36, 2470-2481.

13. Morino Y., Kuchitsu K., Oka T. Internuclear distance parameters. // J. Chem. Phys., 1962, 36(4), 1108-1109.

14. Kuchitsu K. Effect of molecular vibrations on gas electron diffraction. I. Probability distribution function and molecular intensity for diatomic molecules. // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1967, 40(3), 498-504.

15. Kuchitsu K. Effect of molecular vibrations on gas electron diffraction. II. Probability distribution function and phase parameter for polyatomic molecules. // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1967, 40, 505-510.

16. Spiridonov V P., Vogt N., Vogt J. Determination of molecular structure in terms of potential energy functions from gas-phase electron diffraction supplemented by other experimental and computational data. // Struct. Chem., 2001, 12(5), 349-376.

17. Sipachev V.A. Calculation of shrinkage corrections in harmonic approximation. //J. Mol. Struct. (Theochem), 1985, 121, 143-151.

18. Sipachev V.A. Vibrational effects in diffraction and microwave experiments: A start on the problem. In: Advances in Molecular Structure Research. Hargittai I., Hargittai M. (Eds.) Greenwich: JAI Press, 1999, 5, 263-311.

19. Sipachev V.A. Anharmonic corrections to structural experiment data. // Struct. Chem., 2000, 11(2/3), 167-172.

20. Vogt N., Nair K.P.R., Vogt J., Grabow J.-U. Microvawe rotational spectrum and ab initio equilibrium structure of fumaric acid: anharmonicity bridging the molecular haracterizations. //J. Mol. Spectrosc., 2011, 268, 16-22.

21. Vogt N., Demaison J., Rudolph H.D. Equilibrium structure and spectroscopic constants of maleic anhydride. // Struct. Chem., 2011, 22, 337-343.

22. Dorofeeva O.V., Vogt N. Enthalpies of formation of DNA and RNA nucleobases from G3X theory. //J. Chem. Eng. Data, 2009, 54, 1348-1352.

23. Debye P. The influence of intramolecular atomic motion on electron diffraction diagrams. //J. Chem. Phys., 1941, 9(1), 55-60.

24. Karle I.L., Karle J. Internal motion and molecular structure studies by electron diffraction. //J. Chem. Phys., 1949, 17(11), 1052-1058.

25. Karle J., Karle I.L. Internal motion and molecular structure studies by electron diffraction. II. Interpretation and method. //J. Chem. Phys., 1950, 18(7), 957-962.

26. Теоретические основы газовой электронографии. Москва: Изд-во Моск. ун-та, 1974, 227 р.

27. Bartell L.S. Calculation of mean atomic positions in vibrating polyatomic molecules. //J. Chem. Phys., 1963, 38(8), 1827-1833.

28. Molecular Structures and Vibrations. Cyvin S.J. (Ed.) Amsterdam: Elsevier, 1972, 533 p.

29. Almenningen A., Bastiansen O., Munthe-Kaas T. The structure parameters of dimethyldiacetylene. //Acta Chem. Scand., 1956, 10, 261-264.

30. Almenningen A., Bastiansen O., Traetteberg M. An electron diffraction investigation of the molecular structure of allene. // Acta Chem. Scand., 1959, 13, 1699-1702.

31. Morino Y. The effect of thermal vibration of gaseous molecules in electron diffraction studies. //Acta Cryst., 1960, 13, 1107-1107.

32. Сивин С. Колебания молекул и средне-квадратичные амплитуды. Москва: Мир, 1971,488 р.

33. Kuchitsu K., Cyvin S.J. Representation and experimental determination of the geometry of free molecules. In: Molecular Structure and Vibrations Cyvin S.J. (Ed.) Amsterdam: Elsevier. 1972, 183-211.

34. Kuchitsu K., Morino Y. Estimation of anharmonic potential constants. I. Linear XY2 molecules. // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1965, 38, 805-813.

35. Kuchitsu K., Morino Y. Estimation of anharmonic potential constants. II. Bent XY2 molecules. // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1965, 38, 814-824.

36. Huber K.P., Herzberg G. Constants of diatomic molecules. In: Molecular spectra and molecular structure. Part IV. New York: Van Nostrand-Reinhold, 1979, 716.

37. Zakharov A.V., Vogt N., Shlykov S.A., Giricheva N.I., Galanin I.E., Girichev G.V., Vogt J. Molecular structures of LaCI3 and LaBr3 reinvestigated by gas-phase electron diffraction. //J. Mol. Struct. , 2004, 707, 147-152.

38. Zakharov V., Vogt N., Shlykov S.A., Girichev G.V., Vogt J., Girichev G.V. Molecular structure of neodymium tribromide from gasphase electron diffraction data. //Struct. Chem., 2003, 14(2), 193-197.

39. Zakharov V., Giricheva N.I., Vogt N., Shlykov S.A., Vogt J., Girichev G.V. Structure of monomeric and dimeric erbium tribromide from gasphase electron diffraction data. //J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2001, 3160-3162.

40. Vogt N., Haaland A., Martinsen K.-G., Vogt J. Molecular Parameters of gaseous CdCI2 from electron diffraction and vibrational spectroscopic data. // Acta Chem. Scand., 1993, 47, 937-939.

41. Hargittai M., Subbotina, N. Yu. (Vogt), Kolonits M., Gershikov A.G. Molecular structure of first-row transition metal dihalides from combined electron diffraction and vibrational spectroscopic analysis. //J. Chem. Phys., 1991, 94(11), 7278-7286.

42. Kuchitsu K. Effect of molecular vibrations on gas electron diffraction. I. Probability distribution function and molecular intensity for diatomic molecules. // Bull. Chem. Soc. Jpn, 1967, 40, 498-504.

43. Spiridonov V.P., Gershikov A., Butayev B.S. Electron diffraction evaluation of vibrational potentials of diatomic molecules. //J. Mol. Struct., 1979, 51, 137-140.

44. Spiridonov V.P., Gershikov A., Butayev B.S. Molecular structure and vibrational potential function of Hgl2: electron diffraction study. // J. Mol. Struct., 1979, 52, 5362.

45. Gershikov A., Spiridonov V.P. The harmonic force fields of BF3, SnCI4 SbBr3 obtained by the joint use of electron diffraction and vibrational spectroscopy data. // J. Mol. Struct., 1981, 73, 91-98.

46. Gershikov A., Spiridonov V.P., Prikhod'ko A.Y., Erokhin E.V. Harmonic equilibrium structure and vibrational frequencies of the Nb02 molecule as determined by electron diffraction. // High Temp. Sci., 1981, 14, 17-22.

47. Gershikov A.G., Spiridonov V.P. Anharmonic force field of C02 as determined by a gas-phase electronic diffraction study. //J. Mol. Struct., 1982, 96, 141-149.

48. Gershikov A., Spiridonov V.P. A simple approach to the anharmonic structural analysis of molecules by electron diffraction. // J. Mol. Struct., 1983, 101, 315-323.

49. Nazarenko A.Y., Spiridonov V.P., Butayev B.S., Gershikov A.G. Second-order perturbation approach to anharmonic analysis of molecules by electron diffraction. Part I. Diatomic molecules. //J. Mol. Struct. (Theochem), 1984, 106, 233-240.

50. Nazarenko A.Y., Spiridonov V.P., Butayev B.S., Gershikov A.G. Second-order perturbation approach to anharmonic analysis of molecules by electron diffraction. Part II. Parr-Brown model potential of C02. // J. Mol. Struct. (Theochem), 1984, 110, 35-47.

51. Spiridonov V.P., Butayev B.S., Nazarenko A.Y., But O.N., Gershikov A.G. Analytical probability distribution function for a one-dimensional anharmonic oscillator in thermal equilibrium. // Chem. Phys. Lett., 1984, 103(5), 363-368.

52. Ischenko A.A., Spiridonov V.P., Tarasov Y.I., Stuchebryukhov A.A. The cumulant method in diffraction analysis of polyatomic molecules. // J. Mol. Struct., 1988, 172, 255-273.

53. Ischenko A.A., Tarasov Y.I., Spiridonov V.P. On the determination of equilibrium geometries and potential functions of simple polyatomic molecules from electron diffraction. // Struct. Chem., 1990, 1, 217-225.

54. Spiridonov V.P., Gershikov A.G., Lyutsarev V.S. Electron diffraction analysis of XY2 and XY3 molecules with large amplitude motion. Part I. Dynamical model and molecular scattering function. // J. Mol. Struct., 1990, 221, 57-77.

55. Morino Y., Hirota E. Mean amplitudes of thermal vibrations in polyatomic molecules. III. The generalised mean amplitudes. // J. Chem. Phys., 1955, 23(4), 737-747.

56. Засорин Е.З. Структура молекул тригалогенидов редко-земельных элементов из электронографических и спектральных данных. //Ж. Физ. Хим., 1988, 62, 883-895.

57. Субботина Н.Ю. (Фогт), Гиричев Г.В., Краснов К.С., Остропиков В.В. Электронографическое исследование строения молекул дифторидов марганца, железа и меди. // Изв. Высш. Учебн. Завед., Хим. Хим. Техн., 1985, 28(8), 47-50.

58. Girichev A.G., Giricheva N.I., Vogt N., Girichev G.V., Vogt J. Structural investigation of molecules in the vapour over beryllium dichloride using electron diffraction and mass spectrometric data. // J. Mol. Struct., 1996, 384, 175-182.

59. Vogt N., Haaland A., Martinsen K.-G., Vogt J. Equilibrium structure of monomeric GaCh and lnCI3 from combined analysis of gas electron diffraction and vibrational spectroscopic data. //J. Mol. Spectrosc., 1994, 163, 515-520.

60. Гершиков А.Г. Криволинейные колебательные координаты в электронографическом анализе потенциальных функций молекул СОг и Hgl2. //Ж. Структ. Хим., 1984, 25(4), 30-34.

61. Ноу A.R., Mills I.M., Strey G. Anharmonic force constants calculations. // Mol. Phys., 1972, 24(6), 1265-1290.

62. Bartell L.S., Fitzwater S. Representations of molecular force fields. IV. Vibrational stress, isotope effects, and structure of ethane. //J. Chem. Phys., 1977, 67, 4168-4171.

63. Махнев A.C., Степанов Н.Ф., Панченко Ю.Н. Кинематическая ангармоничность в теории колебательных спектров молекул. // Вестн. Моск. ун-та, сер. Химия., 1977, 18(6), 644-651.

64. Махнев А.С., Степанов Н.Ф., Панченко Ю.Н., Нипан М.Е., Матвеев В.К. Квантовомеханические расчеты колебательного спектра молекулы воды с учетом кинематической и динамической ангармоничности. // Вестн. Моск. унта, сер. 2, Химия., 1978, 19(1), 16-19.

65. Гершиков А.Г., Спиридонов В.П. Полужесткая модель деформационно-вращательного гамильтониана в электронографическом анализе трехатомных молекул. I. Теория. //Ж. Структ. Хим., 1986, 27(5), 30-35.

66. Гиричев Г.В., Гершиков А.Г., Субботина Н.Ю. (Фогт) Электронографическое исследование строения молекулы дифторида цинка. //Ж. Структ. Хим., 1988, 29, 139-142.

67. Гершиков А. Г. Ангармоническая теория рассеяния электронов многоатомными молекулами. //Хим. физика., 1982, 1(5), 587-593.

68. Гершиков А.Г. Ангармоническая модель интенсивности рассеяния электронов многоатомными молекулами в газовой фазе. // Ж. структ. хим., 1982, 23(6), 143-147.

69. Vogt N. Equilibrium bond lengths, force constants and vibrational frequencies of MnF2, FeF2, CoF2, NiF2, and ZnF2 from least-squares analysis of gasphase electron diffraction data. //J. Mol. Struct., 2001, 570, 189-195.

70. Hargittai M. Molecular structure of metal halides. // Chem. Rev., 2000, 100(6), 2233-2301.

71. Vogt N., Girichev G.V., Vogt J., Girichev A.G. Equilibrium structure of beryllium difluoride from electron diffraction data. //J. Mol. Struct., 1995, 352/353, 175-179.

72. Vogt N. Spectroscopy in the 21st Century Hayama, Jpn, 2001, Conference Abstract, P116.

73. Vogt N., Hargittai M., Kolonits M., Hargittai I. Molecular structure of cadmium diiodide from combined electron diffraction and vibrational spectroscopic analysis. // Chem. Phys. Lett., 1992, 199, 441-444.

74. Frum C.I., Engleman R., Bernath P.F. Fourier transform emission spectroscopy of BeF2 at 6.5 pm. //J. Chem. Phys., 1991, 95, 1435-1440.

75. Гиричев^ Г.В., Субботина Н.Ю. (Фогт), Гиричева H.И. Электронографическое исследование строения молекулы дифторида марганца. //Ж. Структ. Хим., 1983, 24(2), 158-159.

76. Гиричев Г.В., Субботина Н.Ю. (Фогт), Краснов К.С., Остропиков В.В. Электронографическое исследование строения молекулы дифторида никеля. //Ж. Структ. Хим., 1984, 25(3), 170-172.

77. Субботина Н.Ю. (Фогт), Гиричев Г.В., Остропиков В.В. Электронографическое исследование строения молекулы дифторида меди. // Ж. Структ. Хим., 1989, 30(4), 42-46.

78. Giricheva N.I., Girichev G.V., Girichev A.G., Shlykov S.A. Equilibrium structure of beryllium dibromide from combined gas electron diffraction and vibrational spectroscopy analysis. // Struct. Chem., 2000, 11, 313-318.

79. Hargittai I., Schultz G., Tremmel J., Kagramanov N.D., Maltsev A.K., Nefedov O.M. Molecular structure of silicon dichloride and silicon dibromide from electron diffraction combined with mass spectrometry. // J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2895-2896.

80. Засорин E.3., Гершиков А.Г., Спиридонов В.П., Иванов А.А. Полужеская модель деформационно-вращательного гамильтониана в электронографи-ческом анализе трехатомных молекул. III. Дифторид хрома. //Ж. Структ. Хим., 1987, 28(5), 56-60.

81. Коттон Ф., Уилкинсон, Дж. Современная неорганическая химия. Химия переходных элементов. Москва: Мир, 1969, 297 с.

82. Van Zee R.J., Brown, С.М., Zeringue, K.J., Weltner, W. High spin molecules. // Acc. Chem. Res., 1980, 13, 237-242.

83. Hargittai M. On the bond lengths variation in the dihalides of the first series transition metals. // Inorg. Chim. Acta, 1981, 53, L111-L112.

84. Hargittai M., Tremmel J., Hargittai I. Molecular structures of zinc dichloride, zinc dibromide, and zinc diiodide from electron diffraction reinvestigation. // Inorg. Chem., 1986, 25, 3163-3166.

85. Hargittai M., Hargittai I. Experimental and computed bond lengths: the importance of their differences. // Int. J. Quant. Chem., 1992, 44, 1057-1067.

86. Teffo J.-L., Ogilvie J.F. Born-Oppenheimer effects and vibration-rotational spectra of linear molecules. II. Application to C02. // Mol. Phys., 1993, 80, 15071524.

87. Spiridonov V.P., Gershikov A. Molecular potential functions from joint analysis of gas electron diffraction and spectroscopic data. // J. Mol. Struct., 1986, 140, 173191.

88. Miyazaki K., Tanoura M., Tanaka K., Tanaka T. Microwave spectrum of chlorine dioxide in excited vibrational states. // J. Mol. Spectrosc., 1986, 116, 435449.

89. Spiridonov V.P., Ischenko A.A., Ivashkevich L.S. A new intensity equation for electron diffraction analysis: A barrier to pseudorotation in PF5 from diffraction data. //J. Mol. Struct., 1981, 72, 153-164.

90. Kochikov I.V., Tarasov Y.I., Spiridonov V.P., Kuramshina G.M., Saakjan A.S., Yagola A.G. The use of ab initio anharmonic force fields in experimantal studies of equilibrium molecular geometry. //J. Mol. Struct., 2000, 550-551, 429-438.

91. Kochikov I.V., Tarasov Y.I., Vogt N., Spiridonov V.P. Large-amplitude motion in 1,4-cyclohexadiene and 1,4-dioxin. //J. Mol. Struct., 2002, 607, 163-174.

92. Sipachev V.A. Local centrifugal distortions caused by internal motions of molecules. //J. Mol. Struct., 2001, 567-568, 67-72.

93. Demaison J., Wlodarczak G., Rudolph H.D. Determination of reliable structures from rotational constants. In: Adv. Mol. Struct. Res. Hargittai M., Hargittai I. (Eds.) Greenwich, Conn.: JAI PRESS, 1997, 3, 1-51.

94. Hougen J.T., Bunker P.R., Johns J.W.C. The vibration-rotation problem in triatomic molecules allowing for a large-amplitude bending vibration. // J. Mol. Spectrosc., 1970, 34(1), 136-172.

95. Saito S. Microwave spectrum of sulfur dioxide in doubly excited vibrational states and determination of the y constants. // J. Mol. Spectrosc., 1969, 30(1), 1-16.

96. Moller C., Plesset M.S. Note on approximation treatment for many-electron systems. //Phys. Rev., 1934, 46, 618-622.

97. Dunning Т.Н. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen. // J. Chem. Phys., 1989, 90, 1007-1023.

98. Kendall R.A., Dunning Т.Н., Harrison J. Electron affinities of the first-row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions. // J. Chem. Phys., 1992, 96, 6796-6806.

99. Khrishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. Self-consistent molecular orbital methods. XX. A basis set for correlated wave functions. // J. Chem. Phys., 1980, 72, 650-654.

100. Binkley J.S., Pople J.A., Hehre W.J. Self-consistent molecular orbital methods. 21. Small split-valence basis sets for first-row elements. // J. Am. Chem Soc., 1980, 102(3), 939-947.

101. Peterson K.A., Dunning T.H. Accurate correlation consistent basis sets for molecular core-valence correlation effects: The second row atoms Al-Ar, and the first row atoms B-Ne revisited. // J. Chem. Phys., 2002, 117, 10548-10560.

102. Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. // Phys. Rev. B, 1988, 37(2), 785-789.

103. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. //J. Chem. Phys., 1993, 98(7), 5648-5652.

104. Miehlich B., Savin A., Stoll H., Preuss H. Results obtained with the correlation energy densitz functionals of Becke and Lee, Yang and Parr. // Chem. Phys. Lett., 1989, 157(3), 200-206.

105. Purvis G.D., Bartlett R.J. A full coupled-cluster singles and doubles model: The inclusion of disconnected triples. //J. Chem. Phys., 1982, 76(4), 1910-1918.

106. Raghavachari K., Trucks G.W., Pople J.A., Head-Gordon M. A fifth-order perturbation comparison of electron correlation theories. // Chem. Phys. Lett., 1989, 157, 479-483.

107. Lee T.J., Taylor P.R. A diagnostic for determining the quality of single-reference electron correlation methods. // Int. J. Quant. Chem. Symp., 1989, 23, 199-207.

108. Kuchitsu K., Fukuyama T., Morino Y. Average structures of butadiene, acrolein, and glyoxal determined by gas electron diffraction and spectroscopy. // J. Mol. Struct., 1968, 1, 463-479.

109. Robiette A.G. The interplay between spectroscopy and electron diffraction. In: A specialist periodical report. Molecular structure by diffraction methods. Sim G.A., Sutton L.E. (Eds.) London: The Chemical Society, 1973, 1, 160-197.

110. Vogt N., Vogt J., Demaison J. Accuracy of rotational constants. // J. Mol. Struct., 2011, 988, 119-127.

111. Stiefvater O.L. The complete structure of maleic anhydride by DRM microwave spectroscopy. HZ. Naturforsch. A, 1977, 32, 1480-1489.

112. Puzzarini C., Heckert M., Gauss J. The accuracy of rotational constants predicted by high-level quantum-chemical calculations. I. Molecules containing first-row atoms. // J. Chem. Phys. , 2008, 128, 194108/1-9.

113. Puzzarini C., Cazzoli G. Equilibrium structure of methylcyanide. // J. Mol. Spectrosc., 2006, 240, 260-264.

114. Maki A.G., Mellau G.C., Klee S., Winnewisser M., Quapp W. High-temperature infrared measurements in the region of the bending fundamental of H12C14N, H12C15N, and H13C14N //J. Mol. Spectrosc., 2000, 202, 67-82.

115. Tashkun S.A., Perevalov V.I., Teffo J.L., Rothman L.S., Tyuterev V.G. Global fitting of 12C1602 vibrational-rotational line positions using the effective Hamiltonian approach. // J. Quant. Spectr. Rad. Transfer, 1998, 60, 785-801.

116. Wang L., Perevalov V.I., Tashkun S.A., Song K.-F., Hu S.-M. Fourier transform spectroscopy of 12C1802 and 16012C180 in the 3800-8500 cm-1 region and the global modeling of the absorption spectrum of 12C1802. // J. Mol. Spectrosc., 2008, 247, 64-75.

117. Tashkun S.A., Perevalov V.I., Teffo J.-L. Global fittings of the vibrational-rotational line positions of the 16012C170 and 16012C180 isotopic species of carbon dioxide. //J. Mol. Spectrosc. , 2001, 210, 137-145.

118. Perevalov B.V., Kassi S., Romanini D., Perevalov V.I., Tashkun S.A., Campargue A. Global effective Hamiltonians of 16013C170 and 16013C180 improved from CW-CRDS observations in the 5900-7000 cm-1 region. // J. Mol. Spectrosc., 2007, 241, 90-100.

119. Gray D.L., Robiette A.G. The anharmonic force field and equilibrium structure of methane. //Mol. Phys., 1979, 37, 1901-1920.

120. Koput J., Carter S. The potential energy surface and vibrational-rotational energy levels of HCP. // Spectrochim. Acta A, 1997, 53, 1091-1100.

121. Thorwirth S., Harding M.E., Muders D., Gauss J. The empirical equilibrium structure of diacetylene. //J. Mol. Spectrosc. , 2008, 251, 220-223.

122. Hilderbrandt R.L., Peixoto E.M.A. Structure of maleic anhydride determined by gas-phase electron diffraction. // J. Mol. Struct. , 1972, 12, 31-37.

123. Vogt N., Altova E.P., Karasev N.M. Equilibrium structure of maleic anhydride from gas-phase electron diffraction (GED) and quantum-chemical studies. // J. Mol. Struct., 2010, 978, 153-157.

124. Vishnevskiy Y.V. UNEX program, 2010; www// molstruct.chemport.ru/mykced en.html.

125. Iwasaki M., Hedberg K. Centrifugal distortion of bond distances and bond angles. //J. Chem. Phys., 1962, 36(11), 2961-2963.

126. Kuchitsu K. Calculation of the average structure of ethylene. // J. Chem. Phys., 1966, 44, 906-911.

127. Kuchitsu K., Konaka S. B-F bond distance of boron trifluoride determined by gas electron diffraction. // J. Chem. Phys., 1966, 45, 4342-4347.

128. Alonso J.L., Pastrana M.R., Pelaez J., Aruazo A. Ring-bending potential function and electric dipole moment of maleic anhydride. // Spectrochim Acta A, 1983, 39, 215-222.

129. Benson R.C., Flygare W.H. The molecular Zeeman effect of vinylene carbonate, maleic anhydride, acrolein and the benzene isomers, 3,4-dimethylenecyclobutene and fulvene. // J. Chem. Phys., 1973, 58, 2366-2372.

130. Margules L., Demaison J., Boggs A. Equilibrium C-F bond length and the structure of formyl fluoride, difluorocarbene, monofluoromethylene, and difluoromethane. //J. Phys. Chem. A, 1999,103, 7632-7638.

131. Margules L., Demaison J., Rudolph H.D. Ab initio and experimental structures of CH3NC. //J. Mol. Struct., 2001, 599, 23-30.

132. Demaison J., Herman M., Lievin J. The equilibrium O-H bond length. // Intern. Rev. Phys. Chem. , 2007, 26, 391-420.

133. Margules L., Demaison J., Boggs J.E. The equilibrium C-C bond length. // Struct. Chem., 2000, 11, 145-154.

134. Cyvin S.J. Molecular Vibrations and Mean-Square Amplitudes. Amsterdam: Elsevier, 1968, 424 p.

135. Панченко Ю.Н. Масштабирование квантовомеханических силовых полей молекул. // Известия Акад. наук, сер. хим., 1996, (4), 800-807.

136. Панченко Ю.Н., Абраменков А.В. Методы и программы масштабирования квантово-механических силовых полей молекул. //Ж. физ. химии, 2003, 77(6), 1062-1069.

137. Panchenko Y.N. Methods of scaling quantum mechanical molecular force fields. //J. Mol. Struct., 1997, 410-411, 327-329.

138. Pulay P., Fogarasi G., Pang F., Boggs J.E. Systematic ab initio gradient calculation of molecular geometries, force constants and dipole moment derivatives. //J. Amer. Chem. Soc., 1979, 101(10), 2550-2560.

139. Fogarasi G., Pulay P. Ab initio vibrational force fields. // Ann. Rew. Phys. Chem., 1984, 35, 191-213.

140. Fogarasi G., Pulay P. Ab initio calculation of force fields and vibrational spectra. //Vibr. Spectra Struct., 1985, 14, 125-219.

141. Kondo S., Кода Y., Nakanaga T. Ab initio MO calculation of the anharmonic force field of methyl fluoride and methyl chloride. // J. Chem. Phys., 1984, 81(4), 1951-1953.

142. Kondo S. Empirical improvement of the anharmonic ab initio force field of methyl fluoride. //J. Chem. Phys., 1984, 81(12), 5945-5951.

143. Тарасов Ю.И., Кочиков И.В., Спиридонов В.П., Курамшина Г.М., Саакян А.С. Масштабирование кубических силовых постоянных в электронографическом структурном анализе на примеремолекулы C4H4S. // Вестн. Моск. ун-та, сер.2, Химия, 2001, 42(2), 95-99.

144. Кочиков И.В., Тарасов Ю.И., Спиридонов В.П., Курамшина Г.М., Саакян А.С., Пентин Ю.А. Использование результатов неэмпирических расчетов в электронографических исследованиях равновесной структуры молекул. // Ж. Физ. химии, 2001, 75(3), 461-466.

145. Хайкин Л.С. Стереохимически нежесткие структуры в рядах органических производных непереходных элементов IV и V групп. Диссертация на соискание степени доктора хим. наук, Москва: Московский Государственный Университет им. Ломоносова, 2006, 309 с.

146. Parker S.F., Wilson С.С., Tomkinson J., Keen D.A., Shankland К., Ramirez-Cuesta A.J., Mitchell C.H., Florence A.J., Shankland N. Structure and dynamics of maleic anhydride. // J. Phys. Chem. A, 2001,105, 3064-3070.

147. Katritzky A.R., Yao J., Qi M., Chou Y., Sikora D.J., Davis S. Ring opening reactions of succinimides. // Hetorocycles, 1998, 48, 2677-2691.

148. Montalbetti C.A.G.N., Falque V. Amide bond formation and peptide coupling. //Tetrahedron, 2005, 61, 10827-10852.

149. Adams W.J., Geise H.J., Bartell L.S. Structure, equilibrium conformation, and pseudorotation in cyclopentane. An electron diffraction study. // J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 5013-1519.

150. Brendhaugen K., Kolderup-Fikke M., Seip H.M. Molecular structure of gaseous succinic anhydride studied by gas electron diffraction. // Acta Chem. Scand., 1973, 27(3), 1101-1103.

151. Legon A.C. Equilibrium conformations of four- and five-membered cyclic molecules in the gas phase: determination and classification. // Chem. Rev., 1980, 80(3), 231-262.

152. Blanco S., Lopez J.C., Lesarri A., Alonso J.L. Microsolvation of formamide: a rotational study.//J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 12111-12121.

153. Tenon J.A., Carles M., Aycard J.P. N-Methyl succinimide. // Acta Cryst. С 2000, 56, 568-569.

154. Brown R.N. The crystal structure of W-chlorosuccinimide. //Acta Cryst., 1961, 14, 711-715.

155. Jabay O., Pritzkow H., Jander J. Studies on nitrigen-bromine compounds, IV, X-ray structural analysis of organic N-Br compounds for making visible general structure elements of bromoamides. HZ. Naturforsch. В 1977, 32( 12), 1416-1420.

156. Laane J. Vibrational potential energy surfaces and conformations of molecules in ground and excited electronic states. //Ann. Rev. Phys. Chem., 1994, 45, 179-211.

157. Laane J. Spectroscopic determination of ground and excited state vibrational potential energy surfaces. // Intern. Rev. Phys. Chem., 1999, 18, 301-341.

158. Vogt J., Vogt N. Structure Searching in the MOGADOC Database. // J. Mol. Struct., 2004, 695, 237-241.

159. Woldbaek Т., Klasboe P., Christensen D.H. The vibrational spectra of succinimide and /V-deuteriosuccinimide. // Acta Chem. Scand. A, 1976, 30, 531539.

160. Stamboliyska B.A., Binev Y.I., Radomirska V.B., Tsenov J.A., Juchnovski I.N. IR spectra and structure of 2,5-pyrrolidinedione (succinimide) and of its nitranion: experimental and ab initio MO studies. //J. Mol. Struct. , 2000, 516, 237-245.

161. Parellada R., Gomez V., Arenas J. Nitrogen-15 isotope effects in the infrared spectra of succinimide. //An. Quim., 1974, 70, 753-759.

162. Uno Т., Machida K. Infrared spectra of succinimide and maleimide in the crystalline state. // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1962, 35, 276-283.

163. Краснощекое С.В., Абраменков А.В., Панченко Ю.Н. Программное обеспечение масштабирования квантово-механического силового поля молекулы. //Ж. Физ. Хим., 1997, 71, 497-501.

164. Ueda Т., Shimanouchi Т. Ring puckering motion of 2,5-dihydrofuran. // J. Chem. Phys., 1967, 47(10), 4042-4047.

165. Laane J., Harthcock M.A., Killough P.M., Bauman L.E., Cooke J.M. Vector representation of large-amplitude vibrations for the determination of kinetic energy functions. // J. Mol. Spectrosc., 1982, 91, 286-299.

166. Абраменков A.B. Вычислительные аспекты прямой и обратной задач для модели заторможенного внутреннего вращения. // Ж. Физ. Хим., 1995, 69, 1048-1052.

167. Gundersen G., Samdal S., Seip H.M. Least squares structural refinement program based on gas electron diffraction data, Parts l-lll. Oslo: University of Oslo. Dept of Chemistry. 1980-1981, 77 p.

168. Хайкин Л.С., Грикина О.Е., Абраменков А.В., Степанов Н.Ф. Равновесные конформации и стереохимическая нежесткость формамида, карбамоилхлорида и их Л/,Л/-диметилзамещенных. // Журн. Физ. Хим., 2005, 79, 693-701.

169. Хайкин Л.С., Грикина О.Е., Ковач А., Вилков Л.В. Конформация N,N-диметилкарбамоилхлорида: электронография, квантовая химия и колебательная спектроскопия. //Ж. Физ. Хим., 2005, 79, 1269-1274.

170. Vogt N., Vishnevsky Y.V., Ivanov A.A., Vogt J., Vilkov L.V. The molecular structure of A/-methylsuccinimide studied by gas-phase electron diffraction (GED) and quantum-chemical methods. // Russ. J. Phys. Chem., 2008, 82, 2286-2292.

171. Allen F.H. The Cambridge structural database: a quarter of a million crystal structures and rising. //Acta. Cryst. B, 2002, 58, 380-388.

172. Vishnevskiy Y.V., Vogt N., Korepanov V.I., Ivanov A.A., Vilkov L.V., Kuznetsov V.V., Mahova N.N. The equilibrium structure of A/-chlorosuccinimide from gas electron diffraction and quantum chemical studies. // Struct. Chem., 2009, 20, 435-442.

173. Gillespie R.J., Hargittai I. The VSEPR Model of Molecular Geometry. Allyn and Bacon, Boston, MA, 1991, 248 p.

174. Woldbaek Т., Klaeboe P., Christensen D.H. The vibrational spectra of N-chloro, A/-bromo-, and /\/-iodosuccinimide. //Acta Chem. Scand. A, 1976, 30, 547-554.

175. Pulay P. Direct use of the gradient for investigating molecular energy surfaces. // Mod. Theor. Chem., 1977, 4, 153-185.

176. Sipachev V.A. The use of quantum-mechanical third-order force constants in structural studies. //J. Mol. Struct., 2004, 693, 235-240.

177. Femholt L., Samdal S., Seip R. The molecular structures of gaseous tetramethylurea and tetramethylthiourea as determined by the electron diffraction method. //J. Mol. Struct., 1981, 72, 217-231.

178. Hamada Y., Tsuboi M., Yamanouchi K., Kuchitsu K. Molecular structural of the gauche and trans conformers of ethylamine as studies by gas electron diffraction. // J. Mol. Struct. , 1986, 146, 253-262.

179. Атавин Е.Г., Голубинский А.В., Кравченко А.Н., Лебедев О.В., Вилков Л.В. Электронографическое исследование структуры молекулы мебикара. // Ж. Структ. Хим., 2005, 46(3), 430-434.

180. Kitano М., Kuchitsu К. Molecular structure of formamide as studied by gas electron diffraction. // Bull. Chem. Soc. Jpn, 1974, 47(1), 67-72.

181. Kitano M., Kuchitsu K. Molecular structure of acetamide as studied by gas electron diffraction. // Bull. Chem. Soc. Jpn, 1973, 46(10), 3048-3051.

182. Kitano M., Fukuyama Т., Kuchitsu K. Molecular structure of N-methylacetamide as studied by gas electron diffraction. // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1973, 46, 384-387.

183. Садова Н.И., Слепнев Г.Е., Тарасенко H.A., Зенкин А.А., Вилков Л.В., Шишков И.Ф., Панкрушев Ю.А. Структура молекул Л/-метилнитроамина и N-хлоро-Л/-метилнитроамина в газовой фазе. //Ж. Физ. Хим., 1977, 18(5), 865872.

184. Oberhammer H., Waterfeld A., Mews R. Gas-phase structure of dimeric tetrafluorosulfur chlorimide, (CINSF4)2- // Inorg. Chem., 1984, 23, 415-418.

185. Vishnevskiy Y.V. The initial processing of the gas electron diffraction data: new method for simultaneous determination of the sector function and electron wavelength from gas standard data. // J. Mol. Struct., 2007, 871, 24-32.

186. Gundersen G., Strand T.G. A commercial scanner applied as a microdensitometer for gas electron diffraction photographic plates. // J. Appl. Cryst., 1996, 29, 638-645.

187. Атавин Е.Г., Фролова М.И., Вилков Л.В. Двумерный алгоритм обработки фотографических данных электронографического эксперимента. // Вестн. Омского ун-та, 2001, (4), 34-36.

188. Атавин Е.Г., Вилков Л.В. Использование сканера в первичной обработке электрЬнографических экспериментальных фотоматериалов. // Приборы и техника эксперимента, 2002, (6), 27-30.

189. Атавин Е.Г. Метрологические характеристики сканера как фотометра. // Приборы и техника эксперимента, 2003, (3), 58-62.

190. Vishnevskiy Y.V. The initial processing of the gas electron diffraction data: an improved method for obtaining intensity curves from diffraction patterns. // J. Mol. Struct., 2007, 833, 30-41.

191. Berger R.J.F., Hoffmann M., Hayes S.A., Mitzel N.W. An improved gas electron diffractometer the instrument, data collection, reduction and structure refinement procedures. //Z. Naturforsch. В, 2009, 64, 1259-1268.

192. Amemiya Y., Miyahara J. Imaging plate illuminates many fields. // Nature, 1988, 336, 89-88.

193. Mori N., Oikawa Т., Harada Y., Miyahara J. Development of the imaging plate for the transmission electron microscop and its characterictics. // J. Electron Microsc., 1990, 39, 433-436.

194. Morino Y., Nakamura Y., lijima T. Mean square amplitudes and force constants of tetrahedral molecules. I. Carbon tetrachloride and germanium tetrachloride. //J. Chem. Phys., 1960, 32, 643-652.

195. Shibata S., lijima K., Tani R., Nakamura I. Precise measurement of gas electron-diffraction intensity by a sector-microphotometer method. // Rep. Fac. Sei. Shizuoka University, 1974, 9, 33-40.

196. Haase J., Zeil W. Neubestimmung der Struktur von Tetrachlorokohlenstoff durch Elektronenbeugung an Gasen bei zwei verschiedenen Wellenlängen. // Z. Phys. Chem., 1965, 45, 202-208.

197. Петров B.M., Уткин A.H., Гиричев Г.В., Иванов A.A. Три независимых исследования структуры молекулы CdBr2 электронографическим методом. // Ж. Структ. Хим., 1985, 26(2), 52-55.

198. Дорофеева О. В. Развитие и применение методов расчета термодинамических свойств газообразных соединений. Диссертация насоискание степени доктора химических наук. Москва: Московский Государственный университет им. Ломоносова, 2008, 318 с.

199. Widicus Weaver S.L., Blake G.A. 1,3-Dihydroxyacetone in Sagittarius B2(N-LMH): The first interstellar ketose. // Astrophys. J., 2005, 624, L33-L36.

200. Hollis J.M., Jewell P.R., Lovas F.J., Remijan A., Mollendal H. Green bank telescope detection of new interstellar aldehydes: propenal and propanal. // Astrophys. J., 2004, 610, L21-L24.

201. Vogt N., Atavin E.G., Rykov A.N., Popov E.V., Vilkov L.V. Equilibrium structure and relative stability of glyceraldehyde conformers: Gas-phase electron diffraction (GED) and quantum-chemical studies. // J. Mol. Struct., 2009, 936, 125131.

202. Попов E.B., Фогт H. Постпроцессор MULTYD и его использование для визуализации и анализа многомерных поверхностей потенциальной энер-гии некоторых биомолекул. // Приволжский научный журнал, 2011, 4(20), 125-128.

203. Lovas F.J., Suenram R.D., Plusquellic D.F., Mollendal H. The microwave spectrum of the Сз sugars: glyceraldehyde and 1,3-dihydroxy-2-propanone and the dehydration product 2-hydroxy-2-propen-1-al. //J. Mol. Spectrosc., 2003, 222, 263272.

204. Pecul M., Rizzo A., Leszcynski J. Vibrational Raman and Raman optical activity spectra of D-lactic acid, D-lactate, and D-glyceraldehyde: Ab initio calculations. //J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 11008-11016.

205. Lozynski M., Rusinska-Roszak D., Mack H.-G. MP2 and density functional studies of hydrogen bonding in model trioses: d-(+)-glyceraldehyde and dihydroxyacetone. //J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 1542-1548.

206. Jalili S., Aghdastinat H. Study of hydrogen bonding in dihydroxyacetone and glyceraldehyde using computational methods. // J. Mol. Struct. (Theochem), 2008, 857, 7-12.

207. Java3D extension: http://java.sun.com/products/java-media/3D/.

208. DT-NURBS spline geometry subprogram library, version 3.5, Boeing Information & Support Service, Carderock Division Naval Surface Warfare Center, 1997.

209. Rozenberg M., Loewenschuss A., Marcus Y. An empirical correlation between stretching vibration redshift and hydrogen bond length. // Phys. Chem. Chem. Phys., 2000, 2, 2699-2702.

210. Widicus S.L., Braakman R., Kent D.R., Blake G.A. The millimeter and submillimeter rotational spectrum of 1,3-dihydroxyacetone. // J. Mol. Spectrosc., 2004, 224, 101-106.

211. Signorell R., Luckhaus D. Aerosol spectroscopy of dihydroxyacetone: Gas phase and nanoparticles. // J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 4855-4867.

212. Marstokk K.-M., Mollendal H. Microwave spectra of isotopic glycolaldehydes, substitution structure, intramolecular hydrogen bond and dipole moment. // J. Mol. Struct., 1973, 16, 259-270.

213. Krebs H.A. The history of the tricarboxylic acid cycle. // Perspect. Biol. Med., 1970, 14, 154-170.

214. Vogt N., Abaev M.A., Rykov A.N., Shishkov I.F. Determination of molecular structure of succinic acid in a very complex conformational landscape: Gas-phase electron diffraction (GED) and ab initio studies. // J. Mol. Struct., 2011, 996, 120127.

215. Gottschalk G. Bacterial Metabolism. New York: Springer-Verlag, 1986, 242249.

216. Bechtold I., Bretz K., Kabasci S., Kopitzky R., Springer A. Succinic fcid: A new platform chemical for biobased polymers from renewable resources. // Chem. Eng. Technol., 2008, 31(5), 647-654.

217. Wolfe S. Gauche effect. Some stereochemical consequences of adjacent electron pairs and polar bonds. //Acc. Chem. Res., 1972, 5, 102-111.

218. Srinivasa Gopalan R., Kumaradhas P., Kulkarni G.U., Rao C.N.R. An experimental charge density study of aliphatic dicarboxylic acids. // J. Mol. Struct. , 2000, 521, 97-106.

219. Broadley J.S., Cruickshank D.W.J., Morrison J.D., Robertson J.M., Shearer H.M.M. Three-dimensional refinement of the structure of p-succinic acid. // Proc. Royal Soc. London A, 1959, 251, 441-457.

220. Leviel J.-L., Auvert G., Savariault J.-M. Hydrogen bond studies. A neutron diffraction study of the structures of succinic acid at 300 and 77 K. // Acta Cryst. B, 1981, 37, 2185-2189.

221. Lit E.S., Mallon F.K., Tsai H.Y., Roberts J.D. Conformational changes of butanedioic acid as a function of pH as determined from changes in vicinal protonproton NMR couplings. // J. Amer. Chem. Soc., 1993, 115, 9563-9567.

222. Juries T M., Gil V.M.S., Ascenso J. The conformation of succinic acid in ,eous solution studied by 1H and 13C NMR. //Tetrahedron, 1981, 37, 611-614.

223. Price D.J., Roberts J.D., Jorgensen W.L. Conformational complexity of succinic acid and its monoanion in the gas phase and in solution: ab initio calculations and Monte Carlo simulations. // J. Am. Chem Soc., 1998, 120, 96729679.

224. Nguyen T.H., Hibbs D.E., Howard S.T. Conformations, energies, and intramolecular hydrogen bonds in dicarboxylic acids: Implications for the design of synthetic dicarboxylic acid receptors.//J. Comput. Chem., 2005, 26, 1233-1241.

225. Vogt N Abaev M.A., Karasev N.M. Molecular structure and stabilities of fumaric acid conformers: gas phase electron diffraction (GED) and quantum-chemical studies. // J. Mol. Struct., 2011, 987, 199-205.

226. Kawaguchi S., Kitano T„ Ito K. Dissociation behavior of poly(fumaric acid) and poly(maleic acid). 3. Infrared and ultraviolet spectroscopy. // Macromolecules,1992, 25, 1294-1299.

227. Akao M Kuroda K Inhibitory effect of fumaric acid on hepatocarcinogenesis by thioacetamide in mice. // Chem. Pharm. Bull., 1990, 38 (7), 2012-2014.

228. Tsuchiya K Uchida T., Kobayashi M., Maeda H., Konno T., Yamanaka H. Tumor-targeted chemotherapy with SMANCS in lipiodol for renal cell carcinoma: longer survival with larger size tumors. II Urology, 2000, 55 (4), 495-500.

229. Derissen J L The molecular structure of fumaric acid and the deformation of carboxyl group geometry on crystallization. // J. Mol. Struct., 1977, 38 177-183.

230. Macoas E M.S., Fausto R., Lundell J., Pettersson M., Khriachtchev L„ Ra<ianen M A matrix isolation spectroscopic and quantum chemical study of fumaric and maleic acid. // J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 3922-3933.

231. Hamilton W.C. Significance tests on the crystallographic R factor. // Acta Cryst., 1965, 18, 502-510.

232. Eqawa T Maekawa S., Fujiwara H., Takeuchi H., Konaka S. Moleculare structure and conformation of methyl acrylate. A gas electron diffraction study augmented by ab initio calculation and rotational constants. // J. Mol. Struct., 1995,352.353, 193-201.

233. Tsuji Т., Ito H., Takeuchi H., Konaka S. Molecular structure and conformation of methyl methacrylate determined by gas electron diffraction. // J. Mol. Struct., 1999, 475, 55-63

234. Balle T.J., Flygare W.H. Fabry-Perot cavity pulsed Fourier transform microwave spectrometer with a pulsed nozzle particle source. // Rev. Sci. Instrum., 1981, 52, 33-45.

235. Grabow J.-U., Palmer E.S., McCarthy M.C., Thaddeus P. Supersonic-jet cryogenic-resonator coaxially oriented beam-resonator arrangement Fourier transform microwave spectrometer. // Rev. Sci. Instrum., 2005, 76 093106/1093106/11.

236. Бокарева О.С., Батаев В.А., Годунов И.А. Квантово-химическое исследование строения и конформационной динамики молекулы акролеина в основном электронном состоянии. //Ж. Физ. Хим., 2009, 83, 94-105.

237. Pauling L., Corey R.B. Structure of the nucleic acids. // Nature, 1953, 171, 346-346.

238. Pauling L., Corey R.B. A proposed structure for the nucleic acids. // Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 1953, 39, 84-97.

239. Watson J.D., Crick F.H.C. Molecular structure of nucleic acids. // Nature, 1953,171,737-738.

240. Thieme ROEMP Online: WWW.ROEMP.COM, Version 3.17.

241. Topal M.D., Fresco J.R. Complementary base pairing and the origin of substitution mutations. // Nature. 1976, 263, 285-289.

242. Ferenczy G., Harsanyi L., Rozsonday В., Hargittai I. The molecular structure of uracil: an electron diffraction study. // J. Mol. Struct., 1986, 140, 71-77.

243. Vaguero V., Sanz M.E., Lopez J.C., Alonso J.L. The structure of uracil: a laser ablation rotational study. //J. Phys. Chem. A, 2007, 111, 3443-3345.

244. Gahlmann A., Park ST., Zewail A.H. Structure of isolated biomolecules by electron diffraction-laser desorption: uracil and guanine. // J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 2806-2808.

245. Puzzarini C., Barone, V. Extending the molecular size in accurate quantum-chemical calculations: the equilibrium structure and spectroscopic properties of uracil. // Phys. Chem. Chem. Phys., 2011, 13, 7189-7197.

246. Choi M.Y., Miller R.E. Infrared laser spectroscopy of uracil and thymine in helium nanodroplets: vibrational transition moment angle study. // J. Phys. Chem. A, 2007, 111, 2475-2479.

247. Colarusso P., Zhang K., Guo В., Bernath P.F. The infrared spectra of uracil, thymine, and adenine in the gas phase. // Chem. Phys. Lett., 1997, 269, 39-48.

248. Barnes A.J., Stuckey M.A., Le Gall L. Nucleic acid bases studied by matrix isolation vibrational spectroscopy: uracil and deuterated uracils. // Spectrochim. Acta A, 1984, 40 (5), 419-431.

249. Brown R.D., Godfrey P.D., McNaughton D., Pierlot A.P. Microwave spectrum of the major gas-phase tautomer of thymine. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 37-38.

250. Lopez J.C., Pena M.I., Sanz M.E., Alonso J.L. Probing thymine with laser ablation molecular beam Fourier transform microwave spectroscopy. //J. Chem. Phys., 2007, 126, 191103/1-191103/4.

251. Isayev O., Furmanchuk A., Shishkin O.V., Gorb L., Leszczynski J. Are isolated nucleic acid bases really planar? A Car-Parrinello molecular dynamics study. // J. Phys. Chem. B, 2007, 111, 3476-3480.

252. Szczepaniak K., Szczesniak M.M., Person W.B. Raman and infrared spectra of thymine. A matrix isolation and DFT study. // J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 3852-3863.

253. Nowak M.J. IR matrix isolation studies of nucleic acid constituents: the spectrum of monomeric thymine. //J. Mol. Struct., 1989, 193, 35-49.

254. Les A., Adamowicz L., Nowak M.J., Lapinski L. The infrared spectra of matrix isolated uracil and thymine: an assignment based on new theoretical calculations. //Spectrochim. Acta A, 1992, 48(10), 1385-1395.

255. Krygovski T.M., Cyranski M.K. Structural aspects of aromaticity. // Chem. Rev., 2001, 101, 1385-1419.

256. Vogt N., Dorofeeva O.V., Sipachev V.A., Rykov A.N. Molecular structure of 9H-adenine tautomer: gas-phase electron diffraction and quantum-chemical studies. //J. Phys. Chem. A, 2009, 113, 13816-13823.

257. Broo A. A theoretical investigation of the physical reason for the very different luminescence properties of the two isomers adenine and 2-aminopurine. // J. Phys. Chem. A. 1998, 102, 526-531.

258. Menucci B., Toniolo A., Tomasi J. Theoretical study of the photophysics of adenine in solution: tautomerism, deactivation mechanisms, and comparison with the 2-aminopurine fluorescent isomer. //J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 4749-4757.

259. Fonseca Guerra C., Bickelhaupt F.M., Saha S., Wang F. Adenine tautomers: relative stabilities, ionization energies, and mismatch with cytosine. // J. Phys. Chem A, 2006, 110, 4012-4020.

260. Roca-Sanjuán D., Merhán M., Serrano-Andrés L., Rubio M. Ab initio determination of the electron affinities of DNA and RNA nucleobases. // J. Chem. Phys., 2008, 129, 095104/1-095104/11.

261. Salter L.S., Chaban G.M. Theoretical study of gas phase tautomerization reactions for the ground and first excited electronic states of adenine. // J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 4251-4256.

262. Ha T.K., Keller M.J., Gunde R., Gunthard H.H. Quantum chemical study of structure, energy, rotational constants, electric dipole moments and electric field gradients of all isomeric adenines. // J. Mol. Struct. (Theochem), 1996, 364, 161181.

263. Choi M.Y., Dong F., Han S.W., Miller R.E. Nonplanarity of adenine: vibrational transition moment angle studies in helium nanodroplet. // J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7185-7190.

264. Nowak M.J., Lapinski L., Kwiatkowski J.S., Leszczyñski J. Molecular structure and infrared spectra of adenine. Experimental matrix isolation and density functional theory study of adenine 15N isotopomers. // J. Phys. Chem., 1996, 100, 3527-3534.

265. Brown R.D., Godfrey P.D., McNaughton D., Pierlot A.P. A study of the major gas-phase tautomer of adenine by microwave spectroscopy. // Chem. Phys. Lett., 1989, 156, 61-63.

266. Plützer C., Kleinermanns K. Tautomers and electronic states of jet-cooled adenine investigated by double resonance spectroscopy. // Phys. Chem. Chem. Phys., 2002, 4, 4877-4881.

267. Stepanian S.G., Sheina G.G., Radchenko E.D., Blagoi Y.P. Theoretical and experimental studies of adenine, purine and pyrimidine isolated molecule structure. //J. Mol. Struct., 1985, 131, 333-346.

268. Samijlenko S.P., Krechkivska O.M., Kosach D.A., Hovorun D.M. Transitions to high tautomeric states can be induced in adenine by interactions with carboxylate and sodium ions: DFT calculation data. // J. Mol. Struct., 2004, 708, 97-104.

269. Vogt J„ Mez-Starck B„ Vogt N„ Hutter W. MOGADOC A Database for gasphase molecular spectroscopy and structure. // J. Mol. Struct., 1999, 485-486, 249-254.

270. Vogt J., Vogt N., Schunk A. Databases in inorganic chemistry. In: Handbook of Chemoinformatics From Data to Knowledge. Gasteiger J. (Ed.) Weinheim: Wiley-VCH. 2003, 2, 629-643.

271. Hill E.A. On a system of indexing chemical literature; adopted by the classification division of the U.S. patent office. // J. Am. Chem. Soc., 1900, 22(8), 478-494.

272. Vogt J., Vogt N., Kramer R. Visualization and substructure retrieval tools in the MOGADOC database. //J. Chem. Inform. Comput. Sci., 2003, 43, 357-361.

273. Химическая энциклопедия в пяти томах. Зефиров Н.С. (Ред.) Москва: Большая Российская энциклопедия, 1995, т.4, 1269 с.