Распознавание катионов f-элементов гибридными N,O-донорными органическими реагентами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.14, доктор наук Борисова Наталия Евгеньевна

• Борисова Наталия Евгеньевна
• доктор наук
• 2022

Оглавление диссертации доктор наук Борисова Наталия Евгеньевна

ОГЛАВЛЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ НАИМЕНОВАНИЙ И ШИФРОВ ВЕЩЕСТВ

ВВЕДЕНИЕ

A. Краткий обзор текущего состояния проблемы разделения 4f- и 5f-элементoв

А1. Экстракция кислыми фосфорорганическими соединениями

А2. Экстракция нейтральными фосфорорганическими соединениями

А3. Экстракция моно- и диамидами карбоновых кислот

А4. Экстракция N-донорными гетероциклическими соединениями

А5. ^О-Донорные гибридные экстрагенты

Б. Константы равновесия реакций комплексообразования гетероциклических N-

донорных лигандов с лантаноидами

Б1. Зависимость устойчивости комплексов от строения лиганда

Б1.1. Амиды 2,6-пиридиндикарбоновой кислоты

Б1.2. Полипиридилы и их производные

Б1.3. Замещённые ди(бензимидазолил)пиридины

Б2. Зависимость устойчивости комплексов от атомного номера металла

B. Константы основности N-донорных лигандов

В1. Пиридин и пиридинкарбоновые кислоты

В2. Пиридил-замещённые алкиламины

В3. Бипиридил

В4. Терпиридин

В5. Лиганды, содержащие триазиновые фрагменты

ГЛАВА 1. РАЗРАБОТКА МЕТОДОВ СИНТЕЗА ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ФОСФИНОКСИДОВ И ФОСФИНСУЛЬФИДОВ

1.1. Синтез HerArP(0)Ph2 и ArP(0)Ph2

1.2. Синтез HetAr(P(O)Ar2)2

1.3. Синтез HetAr(P(0)Alk2)2

1.4. Синтез HetAr(P(0)AlkAr)2

1.5. Синтез HetAr(P(0)(0H)2)2

1.6. Синтез HetAr(P(0)Ph2)2 (HetAr = Quin, Thz, Im)

1.7. Синтез R2P(0)HetArP(0)R'2

1.8. Синтез третичных фосфинсульфидов

1.9. Структуры гетарилфосфиноксидов

ГЛАВА 2. РАЗРАБОТКА МЕТОДОВ СИНТЕЗА ДИАМИДОВ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, СОДЕРЖАЩИЙ СТРУКТУРНЫЙ ФРАГМЕНТ 2,2'-БИПИРИДИЛА

2.1. Диамиды 2,2'-бипиридил-6,6'-дикарбоновой кислоты1

2.1.1. Синтез диамидов 2,2'-бипиридил-6,6'-дикарбоновой кислоты

2.1.2. Структуры диамидов 2,2'-бипиридил-6,6'-дикарбоновой кислоты в кристалле и в растворе

2.1.3. Константы основности диамидов 2,2'-бипиридил-6,6'-дикарбоновой и 2,6-пиридиндикарбоновой кислот

2.2 Разработка методов синтеза диамидов фенантролин-2,9-дикарбоновых кислот

2.2.1. Синтез диамидов 4,7-дизамещенных 2,9-фенантролиндикарбоновых кислот

2.2.2. Строение диамидов 4,7-дизамещенных феннатроилн-2,9-дикарбоновых кислот в растворе

ГЛАВА 3.СИНТЕЗ КОМПЛЕКСОВ F-ЭЛЕМЕНТОВ С НОВЫМИ ^О-ДОНОРНЫМИ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИМИ ЛИГАНДАМИ

3.1. Синтез и структура комплексов лантаноидов с гетероциклическими фосфиноксидами

3.2. Синтез комплексов диамидов 2,2'-бипиридил-6,6'-дикарбоновой кислоты с ионами лантаноидов, тория и уранила

3.3. Консташы устойчивости комплексов диамидов 2,2'-бипиридил-6,6'-дикарбоновой кислоты с лантаноидами и актинидами

3.4. Комплексообразование диамидов 4,7-дизамещенных 2,9-

фенантролиндикарбоновых кислот с ионами лантаноидов

ГЛАВА 4. ИЗВЛЕЧЕНИЕ ИОНОВ ЛАНТАНОИДОВ, АКТИНИДОВ, КОНСТРУКЦИОННЫХ И СОЛЕОБРАЗУЮЩИХ ЭЛЕМЕНТОВ ЭКСТРАКЦИОННЫМИ СИСТЕМАМИ НА ОСНОВЕ НОВЫХ ^О-ДОНОРНЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ РЕАГЕНТОВ

4.1. Экстракционные свойства фосфоиноксидов и фосфинсульфидов, содержащих

гетероциклические фрагменты

4.2. Экстракционные свойства диамидов 2,2'-бипиридил-6,6'-дикарбоновой кислоты

4.3. Экстракционные свойства диамидов 4,7-дизамещенных 2,9-фенантролиндикарбоновых кислот

ГЛАВА 5. МОДЕЛИРОВАНИЕ СТРОЕНИЯ НОВЫХ ^О-ДОНОРНЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

5.1. Энергия предорганизации амидов 2,2'-бипиридил-6,6'-дикарбоновой кислоты и

энергии образования их комплексов с лантаноидами и америцием

5.2. Количественная оценка степени предорганизации диамидов 2,2'-бипиридил-6,6'-дикарбоновой кислоты

ГЛАВА 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

6.1. Синтез диамидов гетероциклических дикарбоновых кислот

6.1.1. Синтез диамидов 2,2'-бипиридил-6,6'-дикарбоновой кислоты

6.1.2. Синтез диамидов замещенных фенантролин-2,9-дикарбоновых кислот

6.1.3. Синтез комплексов диамидов с ионами редкоземельных металлов

6.2. Синтез гетероциклических фосфиноксидов и фосфинсульфидов

6.2.1. Синтез исходных соединений

6.2.2. Синтез вторичных фосфиноксидов

6.2.3. Синтез гетероциклических фосфиноксидов нуклеофильным замещением галогена фосфидом натрия

6.2.4. Синтез гетероциклических фосфиноксидов фосфорилированием галогензамещенных гетероаренов

6.2.5. Синтез комплексов 2,6-бис(дифенилфосфиноил)пиридина с ионами лантаноидов

6.3. Измерение основности реагентов диамидного типа и констант устойчивости комплексов с f-элементами

6.3.1. Методики определения констант равновесий

6.3.2. Обработка результатов измерений

6.4. Методика проведения теоретических исследований

6.5. Рентгеноструктурные исследования

6.6. Экстракционные эксперименты

6.6.1 Экстракция пары Am/Eu

6.6.2 Экстракция лантаноидов

6.6.3 Экстракция пары Am/Cm

6.6.4 Экстракция радиометрических количеств тория

6.6.5 Экстракция весовых количеств тория и урана

6.6.6 Экстракция нептуния

6.6.7 Экстракция неактивных d- и f-элементов

6.6.8 Экстракция иммитантов ВАО

6.6.9 Обработка результатов экстракционных экспериментов с радиоактивными индикаторами

7. ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ:

8. ВЫВОДЫ:

9. ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ ИЗЛОЖЕНО В СЛЕДУЮЩИХ ПУБЛИКАЦИЯХ:

9.1 Статьи, опубликованные в рецензируемых научных журналах, индексируемых в

Web of Science, Scopus:

9.2. Иные публикации (патенты):

9.3. Избранные тезисы докладов на всероссийских и международных конференциях:

10. ЛИТЕРАТУРА

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Распознавание катионов f-элементов гибридными N,O-донорными органическими реагентами»

Введение

Актуальность исследования: Распознавание - это центральная фундаментальная проблема, лежащая в основе создания новых аналитических реагентов, технологических методов выделения и концентрирования ионов металлов и анионов, высокоэффективного и высокоселективного катализа и других актуальных задач современных химических исследований. Интересы этих направлений столь обширны, что именно они определяют наблюдающийся сегодня бурный ренессанс исследований в области супрамолекулярной химии. Однако на фоне кажущейся простоты создания лигандов для различных типов субстратов разработать и синтезировать селективный по отношению к целевому соединению реагент остается трудно выполнимой задачей. Хотя найдено большое число веществ, способных, используя геометрические различия в изучаемых субстратах, распознавать различные типы органических и неорганических анионов или катионов, тем не менее, распознавание сферически симметричных ионов, незначительно различающихся по ионному радиусу, до сих пор остается сложной задачей. Эта задача является своеобразным «бутылочным горлом» современных экстракционных технологий обращения с отработанным ядерным топливом (ОЯТ), поскольку современные подходы к созданию безотходных замкнутых технологий ядерного топливного цикла предполагают в качестве своей основы глубокое фракционирование ОЯТ. Эта задача, в свою очередь, подразумевает создание высокоселективных экстрагентов, способных разделять близкие по свойствам ионы лантаноидов и минорных актинидов, особенно таких как ионы америция(Ш) и кюрия(Ш).

Поскольку свойства комплексов определяются как природой иона-комплексообразователя, так и органического лиганда, то актуальной задачей является создание реагентов, способных селективно распознавать и связывать близкие по свойствам ионы, такие как ионы лантаноидов и минорных актинидов (америций(Ш), кюрий(Ш)). Решение данной задачи предполагает проведение подробных систематических исследований соотношений структура - экстракционные свойства в рядах потенциальных органических экстра-гентов, что позволит предложить новые типы реагентов для селективного разделения ионов металлов, а также заложить основы новых экономически приемлемых технологий разделения важных для замыкания ядерного топливного цикла ионов Лт(Ш), Ст(Ш), Ln(III),

ТК^), и^1).

Степень разработанности темы исследования. Для решения задачи фракционирования ОЯТ в разное время разрабатывались различные экстракционные системы. Основной их изюминкой можно считать относительную простоту синтеза экстрагентов, который может быть осуществлен в несколько стадий промышленным методом. Это требование выдвигается масштабами предполагаемого применения. Однако, несмотря на большое число предлагавшихся с конца XX века эффективных экстрагентов, вопрос разделения минорных актинидов и лантаноидов далек от разрешения. Предлагаемые системы обладают существенными недостатками, такими как, высокая основность, что приводит к протонированию и уносу реагента в водную фазу, низкая гидролитическая, окислительная или радиолитическая устойчивость реагентов, либо низкие коэффициенты разделения, что требует большого числа экстракционных циклов. Сходство химических свойств лантаноидов(Ш) и актинидов(Ш) предполагает, что для их эффективного разделения можно использовать небольшие различия в ионных радиусах элементов, а также несколько большую жесткость ионов актинидов по сравнению с лантаноидами. А именно, большая по размерам полость лиганда предпочтительнее для связывания ионов большего ионного радиуса. К моменту начала этих работ в

2007 году, существовало понимание, что комбинация в структуре экстрагента «жестких» кислородсодержащих фрагментов с «мягкими» азотными центрами гетероциклических каркасов, для которых характерна высокая селективность, позволяет повысить селективность разделения актинидов и лантаноидов за счет большей «мягкости» первых. К началу работ такие системы были известны для амидов пиколиновой и дипиколиновой кислот, и фенантролин-2-карбоновой кислоты, в последнем случае авторам удалось достичь высокого коэффициента селективности при разделении пары Лш(Ш)/Еи(Ш). Однако закономерности влияния структуры реагента на экстракционные свойства не были исследованы, в частности, влияния положения и числа донорных центров не было ясно, а исследование эффекта положения и природы заместителей носило фрагментарный характер. За последующие после начала этих работ годы, были выявлены следующие закономерности влияния структуры реагентов на экстракционные характеристики: для диамидов дипиколиновой кислоты было показано падение извлечения ионов металлов при удлинении углеводородного радикала при амидном атоме азота, а также показано на примере четырех реагентов, что заместители в пара-положении фенильного кольца анилида способны увеличивать извлечение америция при увеличении индуктивного электронного эффекта заместителя в соответствии с изменениями их констант Гаммета. Также было показано, что для диамидов гетероциклических кислот наблюдается эффект «аномального арильного упрочнения» - т.е. увеличения извлечения ионов металлов при введении в амидную группу ароматического заместителя, по сравнению с диалкильными аналогами. Введение трех и более атомов азота в гетероциклической системе было признано неэффективным, поскольку соответствующие производные демонстрировали низкие коэффициенты селективности. Таким образом, остро стоял вопрос о систематическом изучении влияния гетероциклического каркаса, а также природы и положения заместителей, на экстракционную способность реагентов.

Цель и задачи работы: систематическое исчерпывающее исследование экстракционных свойств по отношению к ионам, присутствующим в ОЯТ, в сериях новых ^О-донорных реагентов для установления факторов, влияющих на эффективность и селективность извлечения ионов минорных актинидов (Лш(Ш) и Сш(Ш)) и лантаноидов. Достижение указанной цели требовало решения нескольких задач, в частности:

- разработки методов синтеза новых ^О-донорных реагентов и их комплексов;

- исследования строения новых ^О-донорных реагентов и их комплексов в растворах и кристаллах;

- определения устойчивости комплексов новых ^О-донорных реагентов с ионами лантаноидов и некоторых актинидов;

- исследования экстракционной способности новых ^О-донорных реагентов по отношению к ионам Лш(Ш), Сш(Ш), Ln(Ш), Т^ГУ), ^(У), ЦУГ), конструкционных и солеобразующих элементов;

- анализа влияния строения новых ^О-донорных реагентов на экстракционные свойства. Научная новизна и практическая значимость работы: предложен новый тип реагентов для селективного экстракционного выделения ионов минорных актинидов из растворов ОЯТ

- полидентатные ^О-хелатирующие гетероциклические соединения:

- разработан новый прямой метод синтеза а,а'-дифосфиноилзамещенных гетероциклов и синтезирована серия фосфоросодержащих гетероциклических ^О-донорных лигандов на основе 2,2-бипиридила, 1,10-фенантролина, пиридина и серии пятичленных гетероциклов;

- разработаны методы синтеза и впервые получена серия новых диамидов 2,2'-бипиридил-

6,6'-дикарбоновых и 2,9-фенантролиндикарбоновых кислот;

- впервые определены коэффициенты распределения ионов актинидов (урана, тория, нептуния, плутония, америция и кюрия), лантаноидов (кроме прометия), конструкционных и соле-образующих элементов в экстракционных системах с новым типом N^-хелатирующих гетероциклических реагентов. Представительное число реагентов впервые позволило установить факторы, влияющие на селективность реагентов по отношению к ионам актинидов и внутри ряда лантаноидов. Систематическое исследование впервые позволило найти соотношения между типом гетероциклического каркаса, электронным свойствами и положениями заместителей в молекулах реагентов и параметрами экстракционных систем (эффективностью и селективностью) на основе новых N^-хелатирующих гетероциклических реагентов.

- впервые систематически исследованы структуры в кристалле и строение в растворах предполагаемых экстрагируемых комплексов лантаноидов и некоторых актинидов с новыми N,O-хелатирующими гетероциклическими реагентами;

- определены константы устойчивости комплексов ионов f-элементов с предложенными N,O-хелатирующими гетероциклическими реагентами; установлены основные факторы, влияющие на устойчивость комплексов;

Непосредственная практическая ценность работы определяется созданием нового типа потенциальных экстрагентов для извлечения минорных актинидов из отработанного ядерного топлива и высокорадиоактивных отходов. Разработан синтез экстрагентов, систематически изучено их комплексообразование в растворе и структуры комплексов в кристалле, получены константы устойчивости комплексов и константы основности реагентов, проведено квантово-механическое моделирование и проведено первичное тестирование извлечения европия, америция, кюрия, нептуния, урана и тория.

Методология диссертационного исследования включала анализ литературы, планирование экспериментов, проведение синтеза реагентов, установление структуры полученных соединений, исчерпывающий синтез и систематическое исследование структур и устойчивости комплексов реагентов с f-элементами, проведение систематических экстракционных экспериментов, анализ и обобщение результатов. Для установления строения полученных соединений применяли следующие методы: мультиядерная спектроскопия ЯМР (!H, 13C, 31Р в ряде случаев 19F), рентгеноструктурный анализ (РСА), масс-спектрометрию (MALDI), ИК-спектроскопию. Для исследования устойчивости комплексов и констант основности реагентов использовали спектрофотометрическое титрование в УФ области. Для установления строения реагентов и некоторых их комплексов в растворах использовали данные спектроскопии 2D ЯМР. Автор выражает благодарность к.х.н. Иванову А.В. (Химический факультет МГУ) за бесценный вклад в разнообразие диамидных реагентов; к.х.н. Малошицкой О.А. (Химический факультет МГУ) за проведение масс-спектральных исследований; проф. Спо-дине Е.Н. (Университет Сантьяго, Чили), д.х.н. Лысенко К.А. и коллективу центра исследования строения вещества ИНЭОС имени А.Н. Несмеянова РАН за РСА полученных соединений; к.х.н. доц. Матвееву П.И. и коллективу лаборатории радионуклидов и меченых соединений (Химический факультет МГУ) за проведение тестирования экстракционных свойств. Основные положения, выносимые на защиту:

1) Новый подход к синтезу дизамещенных гетероциклических фосфиноксидов на основе каркасов: пиридина, бипиридила, фенантролина, 1-метилимидазола, тиазола и хинолина, диазафлуорена с помощью Pd-катализируемой реакции кросс-сочетания позволяющий получать моно- и дифосфиноил-замещенные гетероциклы. Установление реакционной

способности вторичных фосфиноксидов и гетарилгалогенидов в условиях данной реакции и получение библиотек новых гетарилфосфиноксидов.

2) Новый подход к синтезу библиотек диамидов 2,2-бипиридил-6,6-дикарбоновой кислоты и замещенных 1,10-фенантролин-2,9-дикарбоновых кислот позволяющий синтезировать вещества в мультиграммовых количествах (свыше 200г).

3) Соотношение структур экстрагентов с экстракционными свойствами по отношению с ионами Am(III), Cm(III), Ln(III), Th(IV), Np(V), U(VI) в серии гибридных «жестких-мягких» тетрадентатных гетероциклических ^№,О,О'-экстрагентов в зависимости от природы О-донорных атомов и геометрии гетероциклического каркаса.

4) Соотношение структур экстрагентов с экстракционными свойствами по отношению с ионами Am(III), Cm(III), Ln(III) в серии гибридных «жестких-мягких» тридентатных гетероциклических фосфиноксидных ^О,О'-экстрагентов в зависимости от природы и геометрии гетероциклического каркаса.

5) Константы устойчивости комплексов полидентатных гибридных «жестких-мягких» N,O-экстрагентов с ионами Am(III), Ln(III), Th(IV), Np(V) и U(VI) в органических растворителях и их соотношение с экстракционными свойствами.

6) Структуры комплексов полидентатных гибридных «жестких-мягких» ^О-экстрагентов с ионами лантаноидов, тория и уранила в твердом состоянии и в растворе и их соотношение с экстракционными свойствами.

Апробация работы. Результаты исследования были представлены и докладывались на 24 международных и российских конференциях и симпозиумах с 2007 по 2020 гг., в том числе,

VII Razuvaev Lectures (2008), 13th IUPAC International Symposium on Macromolecule Metal Complexes MMC-13 (2009), XXIV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (2009), III Международной конференции «Химия гетероциклических соединений» «K0ST-2010» (2010), XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (2011), Всероссийской конференции "Радиохимия - наука настоящего и будущего" (Москва, РФ, 2011), GL0BAL-2011 (Tokyo, Japan, 2011), XXVI Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Казань, РФ, 2014), 3rd EuCheMS Inorganic Chemistry Conference (2015), International Congress on Heterocyclic Chemistry "K0ST-2015",

VIII Российская конференция по радиохимии «Радиохимия 2015», кластер конференций «0ргхим-2016», ATALANTE 2016, XXVII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (2017), 10th International Conference on f-Elements ICFE-10 (2018), 43rd International Conference on Coordination Chemistry (ICCC 2018), 19th Tetrahedron Symposium (2018), 18th Radiochemical Conference (2018), 7th Asian Conference on Coordination Chemistry 2019 (ACCC7 2019).

Публикации: по теме диссертации опубликовано 27 работ, авторские права защищены четырьмя патентами РФ.

Личный вклад автора. Диссертация представляет собой результаты исследований, выполненных в период 2007-2021 гг. лично автором или при его непосредственном участии в сотрудничестве с коллегами кафедр органической химии и радиохимии Химического факультета МГУ имени М.В. Ломоносова. Вклад автора состоял в выборе направлений исследований, определении целей и постановке задач, систематизации литературных данных, планировании и проведении экспериментов, анализе, обобщении и интерпретации результатов, подготовке материала к публикации, представлении полученных результатов на конференциях. Автор участвовал в выполнении работ на всех этапах процесса, непосредственно уча-

ствовал в получении исходных данных и научных экспериментах, лично участвовал в апробации результатов исследования, лично участвовал в обработке и интерпретации экспериментальных данных. Автор проводил сбор и анализ литературных данных по теме исследования; разработку ключевых стадий синтеза и выделения целевых и промежуточных соединений; синтез и анализ строения комплексов; выполнение квантово-химических расчетов; получение и анализ данных ЯМР и масс-спектроскопии; анализ структур, установленных РСА; руководил титриметрическими экспериментами. По теме работы защищена кандидатская диссертация и четыре дипломные работы.

Практическая значимость проблемы распознавания Г-элементов

Среди практических задач, решение которых требует селективного распознавания ионов, особое место занимает важная проблема распознавания катионов металлов, обладающих сходными свойствами: одинаковыми зарядами и близкими ионными радиусами. В числе этих сложных задач можно выделить проблему распознавания трехвалентных катионов 4£- и 5£-элементов, а также индивидуальное и групповое разделение ионов ^элементов, что является отличным материалом для изучения механизмов процессов распознавания, поскольку предоставляет идеальную систему, в которой необходимо осуществлять распознавание, базируясь на исчезающе малых различиях между связываемыми элементами.

Практическая значимость проблемы распознавания ^элементов, а особенно разделения 4£- и 5^элементов, обусловлена задачами радиохимическиой отрасли. На фоне быстрого роста энергопотребления с одновременным истощением запасов всех видов ископаемого топлива в последние десятилетия атомная энергетика становится доминирующей энерготехнологией мира. Сегодня лишь она способна обеспечить производство все возрастающих количеств потребляемой энергии на экономически-приемлемых условиях. В последние десятилетия наблюдается стремительный рост доли атомной энергетики в общем производстве электроэнергии в мире. В 2000 году в 33 странах мира работало 438 АЭС суммарной мощностью 352 ГВт, выработавших около 2450 млрд. кВт*час [1, 2]. Этот лавинообразный рост получил название «ядерный ренессанс». Но на пути развития атомной энергетики стоит ряд серьезных препятствий. Прежде всего, это техногенные риски, возникающие при авариях на АЭС, ярким подтверждением чего являются события на АЭС Фукусима-1 в Японии. Однако, по мнению ведущих экспертов, новейшие разработки в области строительства и безопасности атомных реакторов позволяют минимизировать такие риски, и в долговременной перспективе более значимыми являются угрозы, связанные с накоплением большого количества радиоактивных отходов (РАО), возникающих при переработке отработанного ядерного топлива (ОЯТ). В связи с этим создание новых технологий безопасной для окружающей среды переработки, утилизации и долговременного захоронения РАО стало главной задачей ядерной энергетики во всех ведущих странах мира [2-8].

В настоящий момент в России, Великобритании, Франции, Японии и Индии принята концепция замкнутого топливного цикла и имеются производства по переработке ОЯТ. Мировые мощности по переработке составляют 6000 т т.м. в год. В настоящее время из общего количества выгруженного ОЯТ (324 000 т) в мире переработано 95 000 т т.м. На территории России в 33 регионах в 1170 хранилищах различного типа накоплена почти половина всех радиоактивных отходов в мире: ЖРО - около 480 млн. м3, ТРО - более 75 млн. тонн (в т.ч. 14 млн. тонн в хвостохранилище гидрометаллургического завода в г. Лермонтов на Северном Кавказе). При этом ежегодно добавляется около 10 млн. м3 ЖРО и около 1 млн. тонн ТРО. Общий объем накопленных в России РАО составляет около 2 млрд. Ки суммарной активности (5,96*1019Бк), 99% - на предприятиях Росэнергоатома [2, 3, 9].

Для выделения /-элементов используют реагенты, [10, 11] содержащие донорные атомы азота, кислорода и серы, которые могут образовывать координационные связи с ионами минорных актинидов и лантаноидов за счет донирования неподеленных пар электронов на d-орбитали металлов. Согласно теории «жестких» и «мягких» кислот и оснований (ЖМКО) прочность координационных связей подчиняется общей закономерности: чем «жестче» до-норный атом, тем прочнее он будет связывать ионы как актинидов, так и лантаноидов, а чем он мягче, тем селективнее будет связывание с ионами трехвалентных актинидов (которые в

целом «мягче», чем ионы лантаноидов). Используемые для выделения ионов /-элементов экстрагенты можно условно разделить на два типа - групповые и селективные. Экстрагенты первого типа способны извлекать только смесь актинидов и лантаноидов, а последующее разделение происходит уже на стадии реэкстракции, экстрагенты второго типа способны селективно выделять актиниды из их смеси с лантаноидами. Последние годы проблема разделения минорных актинидов и лантаноидов получила богатое освещение в обзорной литературе в связи с актуализацией создания технологий замкнутого ядерного топливного цикла. Так, только за последние пять лет вышло более двух десятков обзоров по этой теме, в том числе такие основополагающие работы, как [12-33]. Не ставя своей целью произвести еще один полный метаобзор, остановимся лишь на ключевых существующих и разрабатываемых экстрагентах для выделения америция и/или кюрия раздельно или совместно с другими актинидами или лантаноидами из ОЯТ или ВАО.

Заключение диссертации по теме «Радиохимия», Борисова Наталия Евгеньевна

8. Выводы:

1. Предложены два новых типа ^О-экстрагентов для выделения минорных актинидов: бис(дифосфиноил)замещенные гетероциклы и диамиды гетероциклических дикарбоновых кислот; разработаны универсальные мультиграммовые методы синтеза указанных классов соединений, в том числе впервые предложен метод pd-катализируемого кросс сочетания вторичных фосфиноксидов с хлоргетероциклами, и синтезирована серия потенциальных экстра-гентов, содержащих заместители различной природы и в различных положениях кислородсодержащего фрагмента и в гетероциклических кольцах.

2. В результате проведенного систематического исчерпывающего синтеза и исследования структур комплексов ионов актинидов и лантаноидов с сериями новых ^О-экстрагентов показано, что, несмотря на отсутствие предорганизации, все типы реагентов способны координировать ионы f-элементов, образуя устойчивые комплексы. Среди диамидных экстрагентов максимальную устойчивость демонстрируют вещества, содержащие электронодонорные заместители, а устойчивость их комплексов с актинидами (lgB ~7 - 9) систематически выше, чем с ионами лантаноидов (lgB ~5 - 7), что делает предлагаемые соединения перспективными экстрагентами для выделения актинидов в присутствии лантаноидов.

3. В диссертации найдены эффективные и селективные экстрагенты для разделения пар Am/Cm (SF ~ 3.5) Am/Eu (SF до 40), а также выявлены фундаментальные закономерности между строением экстрагента и эффективностью извлечения ионов металлов, позволяющие варьировать коэффициент извлечения вплоть до шести порядков (0.001 < D < 1000).

4. Благодаря систематическому исследованию структур комплексов актинидов и лантаноидов с предложенными реагентами определены параметры, определяющие селективность извлечения америция по сравнению с европием, а также относительную селективность извлечения элементов в ряду лантаноидов, что является важный результатом, имеющим фундаментальное значения для выявления связи строения экстрагента и его селективности.

5. Показано, что бис(дифосфиноил)замещенные гетероциклы могут выступать реагентами для разделения америция, кюрия и европия (SFAm/Cm 3.5 и SFAm/EU 8.5), а тетрадентатные диамиды гетероциклических дикарбоновых кислот - америция и европия (SFAm/Eu до 40) в рафинатах PUREX-процесса.

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Борисова Наталия Евгеньевна, 2022 год

9. Основное содержание работы изложено в следующих публикациях:

9.1 Статьи, опубликованные в рецензируемых научных журналах, индексируемых в Web of Science, Scopus:

1. Borisova N.E., Kostin A.A., Eroshkina E.A., Reshetova M.D., Lyssenko K.A., Spodine E.N., Puntus L.N. Lanthanide Complexes with Tetradentate N,N',O,O'-Dipyridyl-Based Ligands: Structure, Stability, and Photophysical Properties // Eur. J. Inorg. Chem., 2014, 2219-2229 (Scopus, Wos, Q2, IF 2.529).

2. Zakirova G.G., Mladentsev D.Yu., Borisova N.E. An Approach to Nonsymmetric Bis(tertiary phosphine oxides) Comprising Heterocyclic Fragments via the Pd-Catalyzed Phosphorylation // Synlett, 2020, 31, 1833-1837 (Scopus, Wos, Q2, IF 2.006).

3. Alyapyshev M.Y., Babain V.A., Tkachenko L.I., Paulenova A., Popova A.A., Borisova N.E. New Diamides of 2,2'-dipyridyl-6,6'-dicarboxylic Acid for Actinide-Lanthanide Separation // Solv. Extr.&Ion Exch., 2014, 32, 138-152 (Scopus, Wos, Q2,IF 1.988).(25%)

4. Mitrofanov A., Andreadi N., Matveev P., Zakirova G., Borisova N., Kalmykov S., Petrov V. An(III)/Ln(III) solvent extraction: Theoretical and experimental investigation of the role of ligand conformational mobility // J. Mol. Liq., 2021, 325, 115098 (Scopus, Wos, Q1, IF 5.065).

5. Alyapyshev M.Y., Babain V.A., Borisova N.E., Eliseev I.I., Kirsanov D.O., Kostin A.A., Legin E.A., Reshetova M.D., Smirnova Z. 2,2 '-Dipyridyl-6,6 '-dicarboxylic acid diamides: Synthesis, complexation and extraction properties // Polyhedron, 2010, 29, 1998-2005 (Scopus, Wos, Q2, IF 2.343). (40%)

6. Borisova N.E., Ivanov A.V., Kharcheva A.V., Sumyanova Ts.B., Surkova U.V., Matveev P.I., Patsaeva S.V. Effect of Heterocyclic Ring on LnIn Coordination, Luminescence and Extraction of Diamides of 2,2'-Bipyridyl-6,6'-Dicarboxylic Acid // Molecules, 2020, 2562 (Scopus, Wos, Q1, IF 3.267).(70%)

7. Alyapyshev M.Y., Babain V.A., Borisova N.E., Kiseleva R.N., Safronov D.V., Reshetova M.D. New systems based on 2,2'-dipyridyl-6,6'-dicarboxylic acid diamides for Am-Eu separation // Mendeleev Commun., 2008, 18, 336-337 (Scopus, Wos, Q2, IF 1.694) (70%).

8. Matveev P.I., Borisova N.E., Andreadi N.G., Zakirova G.G., Petrov V.G., Belova E.V., Kalmykov S.N., Myasoedov B.F. First phosphine oxide-based extractant with high Am/Cm selectivity // Dalton Trans. 2019, 48, 2554-2559 (Scopus, Wos, Q1, IF 4.174).

9. Zakirova G.G., Matveev P.I., Mladentsev D.Yu., Evsiunina E.V., Tafeenko V.A., Borisova N.E. N,S-containing soft ligands for extractive separation of f-metals: synthesis and unexpected inverse selectivity // Mendeleev Commun., 2019, 29, 463-465 (Scopus, Wos, Q2, IF 1.694).

10. Кирсанов Д.О., Борисова Н.Е., Решетова М.Д., Иванов А.В., Коротков Л.А., Елисеев И.И., Аляпышев М.Ю., Спиридонов И.Г., Легин А.В., Власов Ю.Г., Бабаин В.А. Новые диамиды 2,2'-дипиридил-6,6'-дикарбоновой кислоты: синтез, координационные свойства, возможности применения в электрохимических сенсорах и жидкостной экстракции // Изв. АН, Сер. хим., 2012, 877-885 (Scopus, Wos, Q3, IF 1.062). (60%)

11. Borisova N.E., Ivanov A.V., Gerasimchuk E.A., Kharcheva A.V., Patsaeva S.V. Novel ligands based on bipyridine: synthesis, stability constants and luminescence properties of europium complexes // Proc. SPIE, 2019, 11066, 110661H-1-110661H-6 (Scopus, Wos, Q4, SJR 0.215).

12. Zakirova G.G., Mladentsev D.Yu., Borisova N.E. Palladium-Catalyzed C-P Cross-Coupling between (Het)aryl Halides and Secondary Phosphine Oxides // Synth., 2019, 51 2379-2386 (Scopus, Wos, Q1, IF 2.675).

13. Sumyanova Ts., Kharitonov D., Kharcheva A., Borisova N., Patsaeva S.V. The influence of water and temperature on complexes of lanthanides with 6,6'-Bis(diphenylphosphinoyl)-2,2'-bipyridyl // Proc. SPIE, 2019, 11322, 113220D-1-113220D-4 (Scopus, Wos, Q4, SJR 0.215).(50%)

14. Arunasis B., Ansari S.A., Matveev P.I., Zakirova G.G., Borisova N.E., Petrov V.G., Sumyanova Ts., Verma P.K., Kalmykov S.N., Mohapatra P.K. Unfolding the Complexation and Extraction of Am3+ and Eu3+ using N-heterocyclic aromatic diphosphonic acids: A Combined Experimental and DFT Studies // Dalton Trans., 2019, 48, 16279-16288 (Scopus, Wos, Q1, IF 4.174).(40%)

15. Borisova N.E., Ivanov A.V., Matveev P.I., Smirnova A.A., Belova E.V., Kalmykov S.N., Myasoedov B.F.Screening of the Structure of Americium Extractants Based on a 2,2'-Bipyridyl Scaffold: a Simple Way to a N2,O2-Tetradentate Ligands Library for Rational Design of An/Ln Extractants // ChemistrySelect, 2018, 3, 1983-1989 (Scopus, Wos, Q2, IF 1.811).

16. Borisova N.E., Sumyanova Ts.B., Kharcheva A.V., Matveev P.I., Ivanov A.V., Razumova E.A., Patsaeva S.V. The Lanthanide Complexes of 2,2'-Bipyridyl-6,6'-dicarboxylic Dimethylanilides: the Influence of Secondary Coordination Sphere on the Stability, Structure, Luminescence and f-Elements Extraction // Dalton Trans., 2018, 47, 16755-16765 (Scopus, Wos, Q1, IF 4.174).(40%)

17. Borisova N.E., Kostin A.A., Reshetova M.D., Lyssenko K.A., Belova E.V., Myasoedov B.F. The structurally rigid tetradentate N,N',O,O'-ligands based on phenanthroline for binding of f-elements: the substituents vs. structures of the complexes // Inorg. Chim. Acta, 2018, 478, 148-154 (Scopus, Wos, Q2, IF 2.304).

18. Borisova N.E., Kharcheva A.V., Patsaeva S.V., Korotkov L.A., Bakaev S., Reshetova M.D., Lyssenko K.A., Belova E.V., Myasoedov B.F. Hard-and-soft phosphinoxide receptors for f-element binding: structure and photophysical properties of europium(III) complexes, // Dalton Trans., 2017, 46, 2238-2248 (Scopus, Wos, Q1, IF 4.174).

19. Kharcheva A.V., Evdokimov D.V., Reshetova M.D., Yuzhakov V.I., Patsaeva S.V., Borisova N.E. Synthesis and photophysical properties of europium complexes with heterotopic hexadentate ligands based on 2,2'-bipyridyl-6,6'-dicarboxamide // Mendeleev Commun., 2017, 27, 459-461 (Scopus, Wos, Q2, IF 1.694).

20. Zakirova G.G., Mladentsev D.Yu., Borisova N.E. Synthesis of chelating tertiary phosphine oxides via palladium-catalysed C-P bond formation // Tetrahedron Lett., 2017, 58, 3415-3417 (Scopus, Wos, Q2, IF 2.275).

21. Борисова Н.Е., Коротков Л.А., Иванов А.В., Лапка Дж., Пауленова А., Белова Е.В., Стефановский С.В., Мясоедов Б.Ф. Новые возможности UNEX-процесса с использованием полигетероциклических диамидов // Радиохимия, 2016, 58, 606-616 (Scopus, Wos, Q4, IF 0.062).

22. Kharcheva A.V., Ivanov A.V., Borisova N.E., Kaminskaya T.P., Patsaeva S.V., Popov V.V., Yuzhakov V.I. Luminescent solutions and films of new europium complexes with chelating ligands // Proc. SPIE, 2015, 9948, 944813 -944813-11 (Scopus, Wos, Q4, SJR 0.215).

23. Борисова Н.Е., Решетова М.Д. Квантово-химическое моделирование серий 2,2'-бипиридил-6,6'-дикарбоксамидов: корреляция между экстракцией и конформационными свойствами // Изв. АН Сер. Хим., 2015, 64, 1882-1890 (Scopus, Wos, Q3, IF 1.062).

24. Kharcheva A.V., Nikolskiy K.S., Borisova N.E., Ivanov A.V., Reshetova M.D., Yuzhakov V.I., Patsaeva S.V. Luminescent solutions and powders of new samarium complexes with N,N',O,O'-chelating ligands // Proc. SPIE, 2016, 9917, 99172J-1-99172J-9 (Scopus, Wos, Q4, SJR 0.215).

25. Харчева А.В., Борисова Н.Е., Иванов А.В., Решетова М.Д., Каминская Т.П., Попов В.В., Южаков В.И., Пацаева С.В. Влияние размера алифатического заместителя в лиганде в комплексах европия на фотофизические свойства и морфологию тонких пленок // ЖНХ, 2018, 63, 207216 (Scopus, Wos, Q3, IF 0.94).

26. Charyshnikova Z.A., Kharcheva A.V., Farat O.K., Ivanov A.V., Borisova N^., Patsaeva S.V. Luminescent properties of europium and terbium complexes in mixed solvents // Proc. SPIE, 2021, 11846, 1184615-1 - 1184615-6 (Scopus, Wos, Q4, SJR 0.215).

27. Meng R., Xu L., Yang X., Sun M., Xu Ch., Borisova N.E., Zhang X., Lei L., Xiao Ch. Influence of a N-Heterocyclic Core on the Binding Capability of N,O-Hybrid Diamide Ligands toward Trivalent Lanthanides and Actinides // Inorg. Chem., 2021, 60, 12, 8754-8764 (Scopus, Wos, Q1, IF 4.825).

9.2. Иные публикации (патенты):

28. Легин A.B., Кирсанов Д.О., Аляпышев М.Ю., Бабаин В.А., Смирнова З.Б., Легин Е.А., Елисеев И.И., Борисова Н.Е., Решетова М.Д., Костин А.А., Состав мембраны ионоселективного электрода для определения кадмия, (2010) RU2428683.(40%)

29. Борисова Н.Е., Решетова М.Д., Устынюк Ю.А., Иванов А.В., Коротков Л.А., Аляпышев М.Ю., Бабаин В.А., Диамиды 2,2'-бипиридил-6,6'-дикарбоновых кислот и способ их получения, (2014) RU2530025.(98%)

30. Борисова Н.Е., Решетова М.Д., Костин А.А., Аляпышев М.Ю., Бабаин В.А., Ткаченко Л.И., Кенф Е.В., Диамиды 4,7-дизамещенных 1,10-фенантролин-2,9-дикарбоновых кислот, способ их получения, 4,7-дизамещенные 1,10-фенантролин-2,9-дикарбоновые кислоты для осуществления способа получения диамидов 4,7-дизамещенных 1,10-фенантролин-2,9-дикарбоновых кислот, способ их получения и экстракционная смесь на основе диамидов 4,7-дизамещенных 1,10-фенантролин-2,9-дикарбоновых кислот (2014) RU2014123275 (70%)

31. Иванов А.В., Борисова Н.Е., Решетова М.Д., Харчева А.В., Пацаева С.В., Картавова К.Е., ^№-Диэтил-К,№-ди(2-бром-4^-фенил)диамиды 2,2'-бипиридил-6,6'-дикарбоновой кислоты и способ их получения. Циклизация полученных диамидов с образованием 6,6'-диэтил-9,9'-диR-дибензоИ-1,7-нафитиридин-5,5'(6Н,6'Н)-дионов (2018) RU2647578.

9.3. Избранные тезисы докладов на всероссийских и международных конференциях:

32. N.E. Borisova, M.D. Reshetova, A.A. Kostin, M.Y. Alyapyshev, K.A. Lisenko, V.A. Babain, Y.A. Ustynyuk, Metal extraction and binding by the bipyridines and their analogues. // Abstract 13th IUPAC International Symposium on Macromolecule Metal Complexes MMC-13, Concepcion, Chile, 2009, P-5.

33. А.А. Костин, Н.Е. Борисова, И.И. Елисеев, B.B. Герасимчук, Координационные соединения новых полиядерных гетероароматических лигандов с редкоземельными элементами и актинидами. // XXIV Международная Чугаевская конференция по координационной химии. Сборник тезисов. Санкт-Петербург, 2009, с. 303-304.

34. M.Y. Alyapyshev, V.A. Babain, N.E. Borisova, I. Eliseev, D. Kirsanov, A.A. Kostin, E.A. Legin, O. Mednova, M.D. Reshetova, 2,2'-dipyridyl-6,6'-dicarboxylic acid diamides: Synthesis, Complexation and Extraction Properties. // Abstract the 33rd International Symposium "Scientific Bases for Nuclear Wastes Management" MRS-09, St.-Petersburg, 2009, AP-2, P. 114.

35. М.Ю. Аляпышев, В.А. Бабаин, Н.Е. Борисова, И.И. Елисеев, Р.Н. Киселева, А.А. Костин, М.Д. Решетова, Диамиды 2,2'-бипиридил-6,6'-дикарбоновой кислоты - перспективный

класс экстрагентов для разделения ТПЭ и РЗЭ. // VI Российская конференция по радиохимии «Радиохимия-2009». Сборник тезисов. Москва, 2009, С. 124.

36. N.E. Borisova, Е.А. Eroshkina, V. Gerasimchuk, K.A. Lisenko, V.A. Babain, M.D. Reshetova, Y.A. Ustynyuk, New 2,2'-bipyridine-based polydentate ligands for nuclear wastes separation. // Topical problems of organometallic and coordination chemistry. Abstract of V Razuvaev Lectures, N. Novgorod, 3-9 September 2010, 02.

37. Н.Е. Борисова, Е.А. Ерошкина, Д.В. Евдокимов, Л.А. Коротков, К.А. Лысенко, В.А. Бабаин, М.Д. Решетова, Новые полидентатные лиганды для глубокого фракционирования радиоактивных отходов. // XXV Международная Чугаевская конференция по координационной химии. Сборник тезисов. Суздаль, 2011, с. 73-74.

38. N.E. Borisova, Е.А. Eroshkina, M.Y. Alyapyshev, L.A. Korotkov, I.I. Eliseev, Y.A. Ustynyuk, V.A. Babain, Actinide-Lanthanide Separation by Bipyridyl-Based Ligands: DFT Calculations and Experimental Results. // Abstract of GL0BAL-2011, Tokyo, Japan. 2011. p.

39. Н.Е. Борисова, М.Ю. Аляпышев, Влияние заместителей на стабильность комплексов лантаноидов и актинидов с лигандами на основе 2,2-бипиридил-6,6-дикарбоновой кислоты. // Всероссийская конференция "Радиохимия - наука настоящего и будущего". Сборник тезисов. Москва. 2011. с. 54-55.

10. Литература

1. Baisden P. A., Choppin G. R. Nuclear Waste Management and the Nuclear Fuel Cycle // RadiocheMistry aNd Nuclear CheMistry iN ENcyclopedia of Life Support SysteMs (EOLSS) / Nagy S. - Oxford, UK: Developed under the Auspices of the UNESCO, Eolss Publishers, 2007.

2. Стратегия развития атомной энергетики России в первой половине XXI века. - Москва: Атомиздат, 2001. - 162 с.

3. Федеральная целевая программа "Ядерные энерготехнологии нового поколения на период 2010 - 2015 годов и на перспективу до 2020 года" // Book Федеральная целевая программа "Ядерные энерготехнологии нового поколения на период 2010 - 2015 годов и на перспективу до 2020 года" / Editor. - Москва, 2010.

4. Actinide SeparatioN Chemistry in Nuclear Waste Streams and Materials. Nuclear Energy Agency Organization for Economic Co-Operation and Development, Nuclear Science Committee, 1997. - 115 с.

5. French National Plan for the Management of Radioactive Materials and Waste (PNGMDR) 20102012. -, 2009. - 146 c.

6. Assessment of Partitioning Processes for Transmutation of Actinides -Vienna, Austria: International Atomic Energy Agency, 2010.

7. Research and Development Needs for Current and Future Nuclear Energy SysteMs. - Paris: Nuclear Energy Agency Organization for Economic Co-Operation and Development OECD NEA No. 4453, 2003.

8. Nuclear Fuel Cycle Report / The Johns Hopkins University Paul H. Nitze School of Advanced International Studies Energy, Resources and Environment Program -, 2011. - 112 c.

9. Юбилейный отчет JCCEM. 10 Лет Российско-американского сотрудничества в области реабилитации окружающей среды и обращения с отходами, 1991 - 2000. Программа сотрудничества между Министерством Атомной энергии РФ и Министерством энергетики США. . - Москва, 2003. Программа сотрудничества между Министерством Атомной энергии РФ и Министерством энергетики США. .

10. Dam H. H., Reinhoudt D. N., Verboom W. Multicoordinate ligands for actinide/lanthaNide separations // Chemical Society Reviews. - 2007. - T. 36, № 2. - C. 367-377.

11. Leoncini A., Huskens J., Verboom W. Ligands for f-element extraction used in the Nuclear fuel cycle // Chemical Society Reviews. - 2017. - T. 46, № 23. - C. 7229-7273.

12. Aggarwal S. K. A review on the Mass spectrometric studies of americium: Preset status and future perspective //Mass SpectroMetry Reviews. - 2018. - T. 37, № 1. - C. 43-56.

13. Alyapyshev M. Y., Babain V. A., Ustynyuk Y. A. Recovery of minor actinides from high-level wastes: Modern trends // Russian Chemical Reviews. - 2016. - T. 85, № 9. - C. 943.

14. Amini M., Rahbar-Kelishami A., Alipour M., Vahidi O. Supported liquid membrane in Metal ion separation: An overview // Journal of Membrane Science and Research. - 2018. - T. 4, № 3. - C. 121135.

15. Ansari S. A., Mohapatra P. K. A review on solid phase extraction of actinides and lanthandes with amide based extractants // Journal of Chromatography A. - 2017. - T. 1499, № 1-20.

16. Bessen N. P., Jackson J. A., Jensen M. P., Shafer J. C. Sulfur donating extractants for the separation of trivalent actinides and lanthanides // Coordination Chemistry Reviews. - 2020. - T. 421, № 213-446.

17. Bhattacharyya A., Mohapatra P. K. Separation of trivalent actiNides and lanthanides using various 'N','S'and Mixed 'N, O'donor ligands: a review. // RadiochiMica Acta. - 2019. - T. 107, № 9-11. - C. 931-949.

18. Chen L., Wu Y., Dong H., Meng M., Li C., Yan Y., Chen J. An overview on Membrane strategies for rare earths extraction and separation // Separation and Purification Technology. - 2018. - T. 197, № 70-85.

19. Gupta N. K. Ionic liquids for TRaNsUraNic ExtractioN (TRUEX)-recent developments in Nuclear waste Management: A review // Journal of Molecular Liquids. - 2018. - T. 269. - C. 72-91.

20. Gupta N. K., Choudhary B. C., Gupta A., Achary S. N., Sengupta A. Graphene-based adsorbents for the separation of f-Metals from waste solutions: A review // Journal of Molecular Liquids. - 2019. - T. 289, № 111121.

21. Gupta N. K., Sengupta A., Gupta A., SonawaNe J. R., Sahoo H. Biosorption-an alternative Method for Nuclear waste Management: a critical review // Journal of Environmental Chemical Engineering. -2018. - T. 6, № 2. - C. 2159-2175.

22. Higginson M. A. Rapid Radiochemical Separations of Americium from Actinides, Mixed Fission Products and Matrix Elements.; The UNiversity of MaNchester. - MaNchester, UNited KiNgdoM, 2015.

23. Jha M. K., Kumari A., Panda R., Kumar J. R., Yoo K., Lee J. Y. Review on hydrometallurgical recovery of rare earth Metals // Hydrometallurgy. - 2016. - T. 165, № 1. - C. 2-26.

24. Lan J. H., Jiang S. L., Liu Y. L., Yin X. M., Wang Y. X., Yin T. Q., Chai Z. F. Separation of acti-nides from lanthanides associated with spent Nuclear fuel reprocessing in China: current status and future perspectives // Radiochimica Acta. - 2019. - T. 107, № 9-11. - C. 951-964.

25. Liu Y., Lee M., Senanayake G. Potential connections between the interaction and extraction performance of Mixed extractant systems: A short review // Journal of Molecular Liquids. - 2018. - T. 268, № 667-676.

26. LuNdberg D. An overview of eight-and nine-coordinate N-donor solvated lanthanoid(III) and actinoid(III) ions // Journal of radioanalytical and Nuclear chemistry. - 2018. - T. 316, № 2. - C. 849-854.

27. Lundberg D., Persson I. The size of actinoid(III) ions-structural analysis vs. common Misinterpretations // Coordination Chemistry Reviews. - 2016. - T. 318, № 131-134.

28. Matveev P., Mohapatra P. K., Kalmykov S. N., Petrov V. Solvent extraction systems for Mutual separation of Am(III) and Cm(III) from Nitric acid solutions. A review of recent state-of-the-art // Solvent Extraction and Ion Exchange. - 2020. - C. 1-55.

29. MiNcher B. J., Schmitt N. C., Schuetz B. K., Shehee T. C., Hobbs D. T. Recent advances in f-element separations based on a New Method for the production of pentavalent americium in acidic solution // RSCAdvances. - 2015. - T. 5, № 34. - C. 27205-27210.

30. Nash K. L. The Chemistry of TALSPEAK: A Review of the Science // Solvent Extraction and Ion Exchange. - 2015. - T. 33, № 1. - C. 1-55.

31. SeNgupta A., Gupta N. K. MWCNTs based sorbents for Nuclear waste Management: a review // Journal of environmental chemical engineering. - 2017. - T. 5, № 5. - C. 5099-5114.

32. Ustynyuk Y. A., Alyapyshev M. Y., Babain V. A., Ustynyuk N. A. Quantum chemical Modelling of extraction separation of Minor actinides and lanthanides: the state of the art // Russian Chemical Reviews. - 2016. - T. 85, № 9. - C. 95.

33. Veliscek-Carolan J. Separation of actinides from spent Nuclear fuel: A review // Journal of hazardous Materials. - 2016. - T. 318. - C. 266-281.

34. Nilsson M., Nash K. L. // Solv. Extr. Ion Exch. - 2007. - T. 25, № 6. - C. 665-701.

35. Braley J. C., GriMes T. S., Nash K. L. Alternatives to HDEHP and DTPA for Simplified TALSPEAK Separations // Industrial & Engineering Chemistry Research. - 2011. - T. 51, № 2. - C. 629-638.

36. Koma Y., Watanabe M., Nemoto S., Tanaka Y. // Solv. Extr. Ion Exch. - 1998. - T. 16, № 6. - C. 1357-1367.

37. BabaiN V. A., Smirnov I. V., Antonov N. G., Luther T. A., Herbst R. S., Peterman D. R. Synergistic Mixtures of Chlorinated Cobalt Dicarbolide and Bidentate Organophosphorous Compounds for High-Level Waste Reprocessing // Global 2003 - New Orlean, 2003. - C. 732-735.

38. Mincher B. J., Modolo G., Mezyk S. P. Review: The Effects of Radiation Chemistry on Solvent Extraction 4: Separation of the Trivalent Actinides and Considerations for Radiation-Resistant Solvent Systems // Solvent Extraction and Ion Exchange. - 2010. - T. 28, № 4. - C. 415-436.

39. Nash K. L., Gatrone R. C., Clark G. A., Rickert P. G., Horwitz E. P. Hydrolytic and Radiolytic Degradation of O9d(iB)CMpo: Continuing Studies // Separation Science and Technology. - 1988. - T. 23, № 12-13. - C. 1355-1372.

40. Agafonova-Moroz M., Krasnikov L., Mishina N., Shadrin A., Shmidt O. Extraction of Eu and Am with extractants based on carbamoyl phosphine oxide (CMPO) // Radiochemistry. - 2009. - T. 51, № 4. - C. 403-405.

41. Sansone F., Fontanella M., Casnati A., Ungaro R., Böhmer V., Saadioui M., Liger K., Dozol J.-F. CMPO-substituted calix[6]- and calix[8]arene extractants for the separation of An3+/Ln3+ from radioactive waste // Tetrahedron. - 2006. - T. 62, № 29. - C. 6749-6753.

42. Kasyan O., Kalchenko V., Bolte M., Bohmer V. Hydrogen-bonded dimers of a thiacalixarene substituted by carbamoylmethylphosphineoxide groups at the wide rim // Chemical Communications. -2006. № 18. - C. 1932-1934.

43. Wang P., Saadioui M., Schmidt C., Böhmer V., Host V., Desreux J. F., Dozol J.-F. Dendritic octa-CMPO derivatives of calix[4]arenes // Tetrahedron. - 2004. - T. 60, № 11. - C. 2509-2515.

44. Buchholz B. A., Nunez L., Vandegrift G. F. Effect of a-Radioiysis on TRUEX-NPH Solvent // Separation Science and Technology. - 1996. - T. 31, № 16. - C. 2231-2243.

45. Chiarizia R., Horwitz E. P. Secondary Cleanup of TRUEX Process Solvent // Solvent Extraction and Ion Exchange. - 1990. - T. 8, № 6. - C. 907-941.

46. Kikuchi T., Maruyama K., Goto I., Suzuki K. Durability of CMPO impregnated silica adsorbent under irradiation conditions // J. Nucl. Sci. Technol. - 2006. - T. 45, № 562-568.

47. Reinoso-Garcia M. M., Verboom W., Reinhoudt D. N., Brisach F. d., Arnaud-Neu F., Liger K. Solvent Extraction of Actinides and Lanthanides by CMP(O)- and N-Acyl(thio)urea-tetrafunctionalized Cavitands: Strong Synergistic Effect of Cobalt Bis(dicarbollide) Ions // Solvent Extraction and Ion Exchange. - 2005. - T. 23, № 3. - C. 425-437.

48. Mathur J. N., Murali M. S., Ruikar P. B., Nagar M. S., Sipahimalani A. T., Bauri A. K., Banerji A. Degradation, Cleanup, and Reusability of Octylphenyl- N, N'-diisobutylcarbamoylmethyl Phosphine Oxide (CMPO) during Partitioning of Minor Actinides from High Level Waste (HLW) Solutions // Separation Science and Technology. - 1998. - T. 33, № 14. - C. 2179-2196.

49. Lewis F. W., HudsoN M. J., Harwood L. M. Development of Highly Selective Ligands for Separations of Actinides from Lanthanides in the Nuclear Fuel Cycle // Synlett. - 2011. - T. 2011, № 18. - C. 2609-2632.

50. Peterman D. R., Greenhalgh M. R., Tillotson R. D., Klaehn J. R., Harrup M. K., Luther T. A., Law J. D. Selective Extraction of Minor Actinides from Acidic Media Using Symmetric and Asymmetric Dithiophosphinic Acids // Separation Science and Technology. - 2010. - T. 45, № 12-13. - C. 17111717.

51. Modolo G., Vijgen H., Serrano-Purroy D., Christiansen B., Malmbeck R., Sorel C., Baron P. DIAMEX Counter-Current Extraction Process for Recovery of Trivalent Actinides from Simulated High Active Concentrate // Separation Science and Technology. - 2007. - T. 42, № 3. - C. 439-452.

52. Serrano-Purroy D., Baron P., Christiansen B., Glatz J.-P., Madic C., Malmbeck R., Modolo G. First demonstration of a centrifugal solvent extraction process for Minor actinides from a concentrated spent fuel solution // Separation and Purification Technology. - 2005. - T. 45, № 2. - C. 157-162.

53. Madic C., Hudson M. J., Liljenzin J. O., Glatz J. P., Nannicini R., Facchini A., Kolarik Z., Odoj R. Recent achievements in the development of partitioning processes of Minor actinides from Nuclear wastes obtained in the frame of the NEWPART European programme (1996-1999) // Progress in Nuclear Energy. - 2002. - T. 40, № 3-4. - C. 523-526.

54. Aneheim E., Ekberg C., Fermvik A., Foreman M. R. S. J., Gruner B., Hajkova Z., Kvicalova M. A TBP/BTBP-based GANEX Separation Process Part 2: Ageing, Hydrolytic, and Radiolytic Stability // Solvent Extraction and Ion Exchange. - 2011. - T. 29, № 2. - C. 157-175.

55. Aneheim E., Ekberg C., Fermvik A., Foreman M. R. S. J., Retegan T., Skarnemark G. A TBP/BTBP-based GANEX Separation Process. Part 1: Feasibility // Solvent Extraction and Ion Exchange. - 2010. - T. 28, № 4. - C. 437-458.

56. Whittaker D. M., Griffiths T. L., Helliwell M., Swinburne A. N., Natrajan L. S., Lewis F. W., Harwood L. M., Parry S. A., Sharrad C. A. Lanthanide Speciation in Potential SANEX and GANEX Actinide/Lanthanide Separations Using Tetra-N-Donor Extractants // Inorganic Chemistry. - 2013. -T. 52, № 7. - C. 3429-3444.

57. Mathur J. N., Murali M. S., Nash K. L. Actinide partitioning - A review // Solvent Extraction and Ion Exchange. - 2001. - T. 19, № 3. - C. 357-390.

58. Ansari S. A., Pathak P., Mohapatra P. K., Manchanda V. K. Chemistry of Diglycolamides: Promising Extractants for Actinide Partitioning // Chemical Reviews. - 2012. - T. 112, № 3. - C. 1751-1772.

59. Mahajan G. R., Prabhu D. R., Manchanda V. K., Badheka L. P. Substituted Malonamides as extractants for partitioning of actinides from Nuclear waste solutions // Waste Management. - 1998. -T. 18, № 2. - C. 125-133.

60. Hudson M. J., Harwood L. M., Laventine D. M., Lewis F. W. Use of Soft Heterocyclic N-Donor Ligands To Separate Actinides and Lanthanides // Inorganic Chemistry. - 2013. - T. 52, № 7. - C. 3414-3428.

61. Drew M. G. B., Hill C., Hudson M. J., Iveson P. B., Madic C., Vaillant L., Youngs T. G. A. Separation of lanthanides and actinides(iii) using tridentate benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole ligands // New Journal of Chemistry. - 2004. - T. 28, № 4. - C. 462-470.

62. Kolarik Z., Mullich U., Gassner F. Extraction of Am(lll) and Eu(lll) Nitrates by 2-6-Di-(5,6-dipropyl-1,2,4-triazin-3-yl)pyrydines // Solvent Extraction and Ion Exchange. - 1999. - T. 17, № 5. -C. 1155 - 1170.

63. Kolarik Z., Mhjllich U., Gassner F. Selective Extraction of Am(III) over Eu(III) by 2,6-Ditriazolyl-and 2,6-Ditriazinylpyridines // Solvent Extraction and Ion Exchange. - 1999. - T. 17, № 1. - C. 23 -32.

64. Foreman J. S., Mark R., Hudson M. J., Geist A., Madic C., Weigl M. An Investigation into the Extraction of Americium(III), Lanthanides and D-Block Metals by 6,6'-Bis-(5,6-dipentyl-[1,2,4]triazin-3-yl)-[2,2']bipyridinyl (C5-BTBP) // Solvent Extraction and Ion Exchange. - 2005. - T. 23, № 5. - C. 645 - 662.

65. Nilsson M., Andersson S., Drouet F., Ekberg C., Foreman M., Hudson M., Liljenzin J. O., Magnusson D., Skarnemark G. Extraction properties of 6,6 '-bis-(5,6-dipentyl-[1,2,4]triazin-3-yl)-[2,2 ']bipyridinyl (C5-BTBP) // Solvent Extraction and Ion Exchange. - 2006. - T. 24, № 3. - C. 299-318.

66. Drew M. G. B., Guillaneux D., Hudson M. J., Iveson P. B., Madic C. Unusual complexes formed by the early lanthanides with 2,6-bis(5,6-dialkyl-1,2,4-triazin-3-yl)-pyridines // Inorganic Chemistry Communications. - 2001. - T. 4, № 9. - C. 462-466.

67. Weigl M., Mullich U., Geist A., Gompper K., Zevaco T., Stephan H. Alkyl-substituted 2,6-dioxadiazolylpyridines as selective extractants for trivalent actinides // Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry. - 2003. - T. 256, № 3. - C. 403-412.

68. Drew M. G. B., Hill C., Hudson M. J., Iveson P. B., Madic C., Vaillant L., Youngs T. G. A. Separation of lanthanides and actinides(III) using tridentate benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole ligands // New Journal of Chemistry. - 2004. - T. 28. - C. 462-470.

69. Boubals N., Drew M. G. B., Hill C., Hudson M. J., Iveson P. B., Madic C., Russell M. L., Youngs T. G. A. Americium(III) and europium(III) solvent extraction studies of amide-substituted triazine lig-ands and complexes formed with ytterbium(III) // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry. - 2002. - C. 55-62.

70. Cordier P. Y., Hill C., Baron P., Madic C., Hudson M. J., Liljenzin J. O. Am(III)/Eu(III) separation at low pH using synergistic Mixtures composed of carboxylic acids and Neutral Nitrogen polydendate ligands // Journal of Alloys and Compounds. - 1998. - T. 271-273, № 0. - C. 738-741.

71. Kolarik Z. CoMplexation and Separation of Lanthanides(III) and Actinides(III) by Heterocyclic N-Donors in Solutions // Chem. Rev. - 2008. - T. 108, № 10. - C. 4208-4252.

72. Kolarik Z. Complexation and Separation of Lanthanides(III) and Actinides(III) by Heterocyclic N-Donors in Solutions // Chemical Reviews. - 2008. - T. 108, № 10. - C. 4208-4252.

73. Nilsson M., Andersson S., Ekberg C., Foreman M. R. S., Hudson M. J., Skarnemark G. Inhibiting radiolysis of BTP Molecules by addition of Nitrobenzene // Radiochimica Acta. - 2006. - T. 94, № 2_2006. - C. 103-106.

74. Hill C., Guillaneux D., Berthon L. // International SolVent Extraction Conference, ISEC 2002. - T. 2 - Cape TowN South Africa: Chris van Rensburg Publishers: Melville, South Africa, 2002. - C. 1205.

75. Foreman M. R. S., Hudson M. J., Drew M. G. B., Hill C., Madic C. Complexes formed between the quadridentate, heterocyclic Molecules 6,6'-bis-(5,6-dialkyl-1,2,4-triaziN-3-yl)-2,2'-bipyridine (BTBP) and lanthanides(III): implications for the partitioning of actinides(III) and lanthanides(III) // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry. - 2006. - C. 1645-1653.

76. Geist A., Hill C., Modolo G., Foreman M., Weigl M., Gompper K., Hudson M. J. 6,6 '-bis (5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[1,2,4]triazin-3-yl) [2,2 ']bipyridine, an effective extracting agent for the separation of americium(III) and curium(III) from the lanthanides // Solvent Extraction and Ion Exchange. - 2006. - T. 24, № 4. - C. 463-483.

77. Hubscher-Bruder V., Haddaoui J., Bouhroum S., Arnaud-Neu F. Recognition of Some Lanthanides, Actinides, and Transition- and Heavy-Metal Cations by N-Donor Ligands: Thermodynamic and Kinetic Aspects // Inorganic Chemistry. - 2010. - T. 49, № 4. - C. 1363-1371.

78. Lewis F. W., Harwood L. M., Hudson M. J., Distler P., John J., Stamberg K., Núñez A., Galán H., Espartero A. G. Synthesis and Evaluation of Lipophilic BTBP Ligands for An/Ln Separation in Nuclear Waste Treatment: The Effect of Alkyl Substitution on Extraction Properties and Implications for Ligand Design // European Journal of Organic Chemistry. - 2012. - T. 2012, № 8. - C. 1509-1519.

79. MagnussoN D., ChristianseN B., Foreman M. R. S., Geist A., Glatz J.-P., Malmbeck R., Modolo G., Serrano-Purroy D., Sorel C. Demonstration of a SANEX Process in Centrifugal Contactors using the CyMe4-BTBP Molecule on a Genuine Fuel Solution // Solvent Extraction and Ion Exchange. -2009. - T. 27, № 2. - C. 97 - 106.

80. Retegan T., Ekberg C., Dubois I., Fermvik A., Skarnemark G., Wass T. J. Extraction of actinides with different 6,6'-bis(5,6-dialkyl-[1,2,4]-triazin-3-yl)[2,2']-bipyridines (BTBPs) // Solvent Extraction and Ion Exchange. - 2007. - T. 25, № 4. - C. 417-431.

81. Hill C. Overview of Recent Advances in An(III)/Ln(III) Separation by Solvent Extraction // Ion Exchange and Solvent Extraction, CRC Press, 2009. - C. 119-193.

82. Dam H. H., Reinhoudt D. N., Verboom W. Multicoordinate ligands for actinide/lanthanide separations // Chemical Society Reviews. - 2007. - T. 36. - C. 367-377.

83. Alyapyshev M. Y., Babain V. A., Tkachenko L. I. Amides of heterocyclic carboxylic acids as Novel extractants for high-level waste treatment // Radiochemistry. - 2014. - T. 56, № 6. - C. 565574.

84. P.Y. Cordier H. N., S. Tachimori. Use of a Reverse Micelle Extraction System to Enhance the An(III)/Ln(III) Extraction Performances of the Picolinamides // Int. Conf. Atlanta - Atlanta, 2000. -C. P3-F8.

85. Shimada A., Yaita, T., Narita, H. Extraction of Am(III) and lanthanide(III) ions from HNO3 solutions using N,N'-dimethyl-N,N'-diphenylpyridine-2,6-dicarboxyamide // Solvent Extraction Research and Development. - 2004. - T. 11, № 1-10.

86. V. A. Babain, M. Yu. Alyapyshev, Kiseleva R. N. Metal Extraction by N,N'-Dialkyl-N,N'-Diaryl-Dipicolinamides from Nitric Acid Solutions // Radiochimica Acta. - 2007. - T. 95, № 4. - C. 217-223.

87. В. А. Бабаин, М. Ю. Аляпышев, И. В. Смирнов, Шадрин А. Ю. Экстракция америция и европия диамидами дипиколиновой кислоты во фторорганических растворителях // Радиохимия.

- 2006. - T. 48, № 4. - C. 331-334.

88. Аляпышев М. Ю. Экстракция радионуклидов диамидами дипиколиновой кислоты; Радиевый Институт им. В.Г.Хлопина. - Санкт-Петербург, 2008.

89. Hill C. G. D., Berthon L. // International Solvent Extraction Conference, ISEC 2002 / Под ред. Sole K. C., Cole, P. M., Preston, J. S., Robinson, D. J. - T. 2 - Cape-TowN, South Africa: Chris van Rensburg Publishers, 2002. - C. 1205.

90. Marie C., Miguirditchian M., Guillaneux D., Bisson J., Pipelier M., Dubreuil D. New Bitopic Lig-ands for the Group Actinide Separation by Solvent Extraction // Solvent Extraction and Ion Exchange.

- 2011. - T. 29, № 2. - C. 292-315.

91. Marie C., Miguirditchian M., Guillaumont D., Tosseng A., Berthon C., Guilbaud P., Duvail M., Bisson J., Guillaneux D., Pipelier M., Dubreuil D. Complexation of Lanthanides(III), Americium(III), and Uranium(VI) with Bitopic N,O Ligands: an Experimental and Theoretical Study // Inorganic Chemistry. - 2011. - T. 50, № 14. - C. 6557-6566.

92. Le Borgne T., Bénech J.-M., Floquet S., Bernardinelli G., Aliprandini C., Bettens P., Piguet C. Monometallic lanthanide complexes with tridentate 2,6-dicarboxamidopyridine ligands. Influence of peripheral substitutions on steric congestion and antenna effect // Dalton Trans. - 2003. - C. 38563868.

93. Riviere C., Nierlich M., Ephritikhnine M., Madic C. Complexation studies of iodies of trivalent uranium and lanthanides (Ce and Nd) with 2,2'-bipyridyl in anhydrous pyridine solutions // Inorg. Chem. - 2001. - T. 40. - C. 4428-4435.

94. Murner H.-R., Chassat E., Thummel R. P., Bunzli J.-C. G. Strong enhancement of the lanthanide-centered luminescence in complexes with 4-alkylated 2,2';6',2''-terpyridines // J. Chem. Soc., Dalon Trans. - 2000. - C. 2809-2810.

95. Miguirditchian M., Guillaneux D., François N., Airvault S., Ducros S., Thauvin D. Complexation of lanthanide(III) and actinide(III) cations with tridentate Nitrogen-donor ligands: a luminescence and spectrophotometric study // Nucl. Sci. Eng. . - 2006. - T. 154, № 223-232.

96. Colette S., Amekraz B., Madic C., Berthon L., Cote G., Moulin C. Use of Electrospray Mass Spectrometry (ESI-MS) for the Study of Europium(III) Complexation with Bis(dialkyltriazinyl)pyridines and Its Implications in the Design of New Extracting Agents // Inorganic Chemistry. - 2002. - T. 41. -C. 7031-7041.

97. Muller G., Bunzli J.-C. G., Schenk K. J., Hopfgartner G. Influence of bulky N-substituents on the formation of lanthanide triple helical complexes with a ligand derived from bis(benzimidazole)pyridine: structural and thermodynamic evidence // Inorg. Chem. - 2001. - T. 40. -C. 2642-2651.

98. Muller G., Riehl J. P., Schenk K. J., Hopfgartner G., Piguet C., Bunzli J.-C. G. Lanthanide triple helical complexes with a chiral bis(benzimidazole)pyridine derivative // Eur. J. Inorg. Chem. - 2002. № 12. - C. 3101-3110.

99. Hughes E. B., Jellinek H. H. G., Ambrose B. A. Pyridine. Ultraviolet absorption spectrum and dissociation constant // J. Phys. & Colloid Chem. - 1949. - T. 53. - C. 410-414.

100. Jellinek H. H. G., Wayne M. G. Nicotinamide. Ultraviolet absorption spectra and dissociation constants // J. Phys. Chem. - 1951. - T. 53. - C. 173-180.

101. Jellinek H. H. G., Urwin J. R. Ultraviolet absorption spectra and dissociation constants of picolinic, isonicotinic acids and their anides // J. Phys. Chem. - 1954. - T. 58. - C. 548-550.

102. Evans R. F., HeringtoN E. F. G., Kynaston W. Determination of dissociation constants of the pyr-idine-Monocarboxylic acids by ultra-violet photoelectric spectrophotometry // Trans. Faraday Soc. -1953. - T. 49. - C. 1284-1292.

103. Anderegg G. Pyridinderivate als Komplexbildner IX Die Stabilitätskonstanten von Komplexen Mit (a) 2-aminomethyl-pyridin, (b) 6-Methyl-2-aminomethyl-pyridin, (c) 2-pyridylhydrazin, (d) 2,2'-dipyridylamin und (e) 1-(a-pyridylmethylen)-2-(a'-pyridyl)-hydrazin. // Helv. Chim. Acta. - 1971. -T. 54. - C. 509.

104. Anderegg G., Podder N. G., BlauensteiN P., Hangartner M., Stunzi H. Pyridine derivaties as compleing agents X. Thermodynamic of complex formation of N,N'-bis-(2-pyridylmethyl)-ethylenediamine and of two higher homologues. // J. Coord. Chem. - 1975. - T. 4. - C. 267-275.

105. Anderegg G., Hubmann E., Podder N. G., Wenk F. Pyridinderivate als Komplexbildner IX. Die Thermodynamik der Metallkomplexbildung Mit Bis-, Tris- und Tetrakis[(2-pyridyl)methyl]-aminen. // Helv. Chim. Acta. - 1977. - T. 60. - C. 123.

106. Fan J., Wang J., Ye C. Acid-base dissociation constants of 2,2'-bipyridyl in Mixed protic solvents // Talanta. - 1998. - T. 46. - C. 1285-1292.

107. Yamasaki K., Yasuda M. Stability of zinc and cadmium complexes with 2,2'-bipyridine and 1,10-phenanthroline // J. Am. Chem. Soc. - 1956. - T. 78. - C. 1324.

108. Irving H., Mellor D. H. The stability of Metal complexes of 1,10-phenanthroline and its analogues. Part I. 1,10-Phenanthroline and 2,2'-bipyridyl // J. Chem. Soc. - 1962. - T. 5222-5237.

109. Brandt W. W., Wright J. P. The iron 2,2',2"-terpyridine system // J. Am. Chem. Soc. - 1954. - T. 76. - C. 3082-3083.

110. Martin R. B., Lissfelt J. A. The 2,2',2"-tripyridine system // J. Am. Chem. Soc. - 1956. - T. 78. -C. 938-940.

111. Offenhartz P. O. D., George P., Haight G. P., Jr. . Ionization constants for the ligand 2,2',2"-tripyridine // J. Phys. Chem. - 1963. - T. 67. - C. 116-118.

112. El-Gahami M. A., Ibrahim S. A., Fouad D. M., Hammam A. M. Medium effect on the acid dissiociation constants of 2,2',6',2"-terpyridine // J. Chem. Eng. Data. - 2003. - T. 48. - C. 29-31.

113. Mesnim C., Liljenzin J.-O. Determination of H2TPTZ22+ stability constant by TPTZ solubility in Nitric acid // Solvent Extr. Ion Exch. - 2003. - T. 81. - C. 783-795.

114. Pagenkopf G. K., Magerum D. W. Formation and dissociation kinetics of bis(2,4,6-tripyridyl-s-triazine)iron // J. Inorg. Chem. - 1968. - T. 7. - C. 2514-2519.

115. Francois N. Vers une Interpretation des Mecanismes de la Separation Actinides(III) / Lantha-nides(III) par Extraction Liquide-Liquide Synergique impliquant des Ligands Polyazotes: PhD: Rapport CEA-R-5902; l'Universite Henri Poincare, NANCY I, 2000. - 248 c.

116. Tolman C. A. Steric effects of phosphorus ligands in organometallic chemistry and homogeneous catalysis // Chemical Reviews. - 1977. - T. 77, № 3. - C. 313-348.

117. Dierkes P., W. N. M. van Leeuwen P. The bite angle Makes the difference: a practical ligand parameter for diphosphine ligands // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 1999. № 10. - C. 1519-1530.

118. Macgregor S. A. Transition Metal-Mediated P-C/X exchange at bound phosphine ligands (X = aryl, alkyl, NR2, OR aNd F): scope and Mechanisms // Chemical Society Reviews. - 2007. - T. 36, № 1. - C. 67-76.

119. CheN D., Martell A. E., Motekaitis R. J., McManus D. Syntheses and Fe(II)/Fe(III) equilibria of the New Multidentate ligands pyridine-2-phosphonic- 6-carboxylic acid and 2,6-pyridinediphosphonic acid for the use of their iron chelates as catalysts for the oxidation of H2S to S8 by air // Canadian Journal of Chemistry. - 1998. - T. 76, № 4. - C. 445-451.

120. Ziessel R. F., Charbonniere L. J., Mameri S., Camerel F. Bridging of Bipyridine Units by Phenylphosphine Links: Linear and Cyclic Oligomers and Some Acid Derivatives // The Journal of Organic Chemistry. - 2005. - T. 70, № 24. - C. 9835-9840.

121. Mitrofanov A., Bessmertnykh Lemeune A., Stern C., Guilard R., Gulyukina N., Beletskaya I. Palladium-Catalyzed Synthesis of Mono- aNd Diphosphorylated 1,10-Phenanthrolines // Synthesis. -2012. - T. 44, № 24. - C. 3805-3810.

122. Zawisza A. M., Muzart J. Pd-catalyzed reduction of aryl halides using dimethylformamide as the hydride source // Tetrahedrom Letters. - 2007. - T. 48, № 38. - C. 6738-6742.

123. Zawisza A. M., Gamchegui B., Gomzalez I., Bouquillom S., Roglams A., Hemim F., Muzart J. Heck-type reactions of allylic alcohols: Part IV: (2-Substituted)-1-imdamomes via 5-endo-trig cyclizations // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2008. - T. 283, № 1. - C. 140-145.

124. Molina de la Torre J. A., Espinet P., Albeniz A. C. Solvent-Induced Reduction of Palladium-Aryls, a Potential Interference in Pd Catalysis // Organometallics. - 2013. - T. 32, № 19. - C. 54285434.

125. Nief F., Charrier C., Mathey F., Simalty M. Phenyl-6 phospha-5 phenanthrene // Tetrahedron Letters. - 1980. - T. 21, № 15. - C. 1441-1444.

126. Lin Y., Bernardi D., Doris E., Taran F. Phosphine-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Bis- and Trisphosphorus Ligands // Synlett. - 2009. - T. 2009, № 09. - C. 1466-1470.

127. Maryanoff B. E., Tang R., Mislow K. Optically active phosphine sulphides from phosphine oxides and boron trisulphide // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1973. № 8. - C. 273-274.

128. Rosenstein R. D., Chu S. S. C., Buynak J. D. Structure of (trans-2-hydroxycyclohexyl) dimethylphosphine oxide, C8H17O2P // Acta Crystallographica Section C. - 1985. - T. 41, № 6. - C. 971-973.

129. Klepetarova B., Makrlik E., Babain V. A., Kasicka V. N,N-Diethyl-N,N-diphenylpyridine-2,6-dicarboxamide // Acta Crystallographica SectioN E: Structure Reports ONliNe. - 2012. - T. 68. - C. o1099.

130. Sevcik R., Necas M., Novosad J. The synthesis and characterization of three oxidized derivatives of bis(diphenylphosphino)pyridine and their Sn(IV) complexes // Polyhedron. - 2003. - T. 22, № 12. -C. 1585-1593.

131. Phosphorus-31 NMR Spectroscopy. / Kühl O.: SpriNger-Verlag Berlin Heidelberg, 2008. - 132 с.

132. Burstall F. H. // J. Chem. Soc. - 1938. - C. 1662-1669.

133. Parks J. E., Wagner B. E., Holm R. H. // J. Organom. Chem. - 1973. - T. 56. - C. 53-66.

134. Neumann U., Vogtle F. // Chem. Ber. - 1989. - T. 122. - C. 589-591.

135. Qian C., Wang L. // TetrahedroN Let. - 2000. - T. 41. - C. 2203-2206.

136. Buhleier E., Wehner W., Vogtle F. // Chem. Ber. - 1978. - T. 111. - C. 200-204.

137. Baxter P. N. W., Connor J. A., Schweizer W. B., Wallisa J. D. Novel Tetra- and Hexa-dentate Ligands from 6,6'-Dicyano-2,2'-bipyridine // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry. - 1992. - C. 3015-3019.

138. Stanek J., Caravatti G., Capraro H. G., Furet P., Mett H., Schneider P., Regenass U. // J. Med. Chem. - 1993. - T. 36. - C. 46-54.

139. Гетероциклические соединения Под ред. Эльдерфилд Р. - М: Иностранная литература, 1953.

140. McElvain G. // J. Am. Chem. Soc. - 1941. - T. 63. - C. 2283.

141. Быстрицкая М. Г., Кирсанов А. В. // ЖОрХ. - 1940. - T. 10. - C. 1101.

142. Химия ароматических гетероциклических соединений. / Юровская М. А., Куркин А. В., Лукашёв Н. В. - М: ВЕК, 2007.

143. Vogtle F., Hochberg R., Kochendorfer F., Windscheif P-M., Volkmann M., Jansen M. // Chem. Ber. - 1990. - T. 123. - C. 2181-2185.

144. Case F. H. // J. Am. Chem. Soc. - 1946. - T. 68. - C. 2574-2577.

145. Willink W. // Rec. Trav. Chim. - 1935. - T. 54. - C. 275.

146. Zeissel R. // Coord. Chem. Rev. - 2001. - T. 216-217. - C. 195-223.

147. Hein S. // Chem. Ber. - 1935. - T. 68. - C. 681.

148. Morgan B. // J. Chem. Soc. - 1932. - C. 20.

149. Wang Z., Reibenspies J., Motekaitis R. J., Martell A. E. Unusual stabilities of 6,6-bis(aminomethyl)-2,2-bipyridyl chelates of transition-Metal ions and crystal structures of the ligand and its copper(II) and Nickel(II) complexes // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. -1995. - C. 1511 - 1518.

150. Diemer V., Chaumeil H., Defoin A., Fort A., Boeglin A., Carré C. Syntheses of Sterically Hindered Zwitterionic Pyridinium Phenolates as Model Compounds in Nonlinear Optics // Eur. J. Org. Chem. - 2008. - C. 1767-1776.

151. Simpson P. G., Vincuguerra A., Quagilano J. V. The Donor Properties of 2,2'-Bipyridine N,N'-Dioxide // Inorganic Chemistry. - 1963. - T. 2, № 2. - C. 282-286.

152. Carlson B., Phelan G. D., Kaminsky W., Dalton L., Jiang X., Liu S., Jen A. K.-Y. Divalent Osmium Complexes: Synthesis, Characterization, Strong Red Phosphorescence, and Electrophosphorescence // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - T. 124. - C. 14162-14172.

153. Zhang D., Dufek E. J., Clennan E. L. Syntheses, Characterizations, and Properties of Electronically Perturbed 1,1'-Dimethyl-2,2'-bipyridinium Tetrafluoroborates // J. Org. Chem. - 2006. - T. 71. - C. 315-319.

154. Tung H.-C., Kang C., Sawyer D. T. Nature of the Reactive Intermediates from the Iron-Induced Activation of Hydrogen Peroxide: Agents for the Ketonization of Methylenic Carbons, the Monooxygenation of Hydrocarbons, and the Dioxygenation of Arylolefins // J. Am. Chem. Soc. -1992. - T. 114, № 9. - C. 3445-3455.

155. Newkome G. R., Puckett W. E., Kiefer G. E., Gupta V. D., Xia Y., Coreil M., Hackney M. A. aMethyl functionalization of electron-poor heterocycles. Chloromethyl derivatives of 2,2'-bipyridines // Journal of Organic Chemistry. - 1982. - T. 47, № 21. - C. 4116-4120.

156. Mukkala V.-M., Kankare J. J. 119. New 2,2'-Bipyridine Derivatives and Their Luminescence Properties with Europiurm(III) aNd Terbiurm(III) Ions // Helvetica Chimica Acta. - 1992. - T. 75. -C. 1578-1592.

157. Mukkala V.-M., Kwiatkowski M., Kankare J., Takalo H. // Helv. Chim. Acta. - 1993. - T. 2. - C. 893-899.

158. Bunzli J.-C. G., Charbonniere L. J., Ziessel R. F. Structural and photophysical properties of LnIII complexes with 2,2'-bipyridine-6,6'-dicarboxylic acid: surprising formation of a H-bonded Network of bimetallic entities // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 2000. № 12. - C. 19171923.

159. Cooper G. H. R., R. L. An Improved Procedure for the Oxidation of 5-Nitro-2-Methylpyridine to 5-Nitropyridine-2-carboxylic Acid (5-Nitro-a-picolinic Acid) // Synthesis. - 1971. - C. 31.

160. Rode T., BreitMaier E. // Synthesis. - 1987. - C. 31.

161. Picard C., Arnaud N., Tisnus P. Desymmetrization Reactions: A Convenient Synthesis of Aromatic Diamide Diamines // Synthesis -2001. № 10. - C. 1471-1478.

162. Niko Y., Hiroshige Y., Kawauchi S., Konishi G.-i. // J. Org. CheM. - 2012. - T. 77. - C. 39863996.

163. Benay G., Schurhammer R., Wipff G. Basicity, complexation ability and interfacial behavior of BTBPs: a simulation study // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2011. - T. 13, № 7. - C. 29222934.

164. Altuvia Y., Sette A., Sidney J., Southwood S., Margalit H. A structure-based algorithm to predict potential binding peptides to MHC Molecules with hydrophobic binding pockets // Hum Immunol. -1997. - T. 58, № 1. - C. 1-11.

165. Alyapyshev M., Babain V., Antonov N., Smirnov I. Extraction of americium and europium from perchloric acid solutions with N,N'-dialkyl-and N,N,N',N'-tetraalkylpyridine-2,6-dicarboxamides // Russian Journal of Applied Chemistry. - 2006. - T. 79, № 11. - C. 1808-1815.

166. Alyapyshev M., Babain V., Smirnov I., Shadrin A. Separation of americium and europium from solutions of Nitric and perchloric acid using dipicolinic acid diamides // Czechoslovak Journal of Physics. - 2006. - T. 56, № 0. - C. D469-D475.

167. Alyapyshev M. Y., Babain V. A., Antonov N. G., Smirnov I. V. Extraction of americium and europium from perchloric acid solutions with N,N '-dialkyl- and N,N,N ',N '-tetraalkylpyridine-2,6-dicarboxamides // Russian Journal of Applied Chemistry. - 2006. - T. 79, № 11. - C. 1808-1815.

168. Alyapyshev M. Y., Babain V. A., Smirnov I. V. Extractive Properties of Synergistic Mixtures of Dipicolinic Acid Diamides and Chlorinated Cobalt Dicarbollide // Radiochemistry. - 2004. - T. 46, № 3. - C. 270-271.

169. Alyapyshev M. Y., Babain V. A., Smirnov I. V., Shadrin A. Y. Separation of Americium and Europium from Solutions of Nitric and Perchloric Acid Using Dipicolinic Acid Diamides // Czechoslovak Journal of Physics. - 2006. - T. 56. - C. D469-D475.

170. JelliNek H. H. G., UrwiN J. R. Ultraviolet Absorption Spectra and Dissociation Constants of Picolinic, Isonicotinic Acids and their Amides // The Journal of Physical Chemistry. - 1954. - T. 58, № 7. - C. 548-550.

171. Benay G., Schurhammer R., Desaphy J., Wipff G. Substituent effects on BTP's basicity and complexation properties with Ln(III) lanthanide ions // New Journal of Chemistry. - 2011. - T. 35, № 1. - C. 184-189.

172. Schmittel M., Ammon H. // Eur. J. Org. Chem. . - 1998. - C. 785-792.

173. Meth-Cohn O., Rhouati S., Tarnowski B., Robinson A. Versatile New Synthesis of Quinolines and Related Fused Pyridines.Part 8. Conversion of Anilides into 3-Substituted Quinolines and into Quinoxalines // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. - 1981. - C. 1537-1543.

174. Bell T. W., Hu L.-Y., Patel S. V. // J. Org. Chem. - 1987. - T. 52. - C. 3847-3850.

175. Altman R. A., Buchwald S. L. // Org. Let. - 2006. - T. 8. - C. 2779-2782.

176. Cardwell T. J., Cattrall R. W., Deady L. W., Murphy K. A., Tan S. S. // Aust. J. Chem. - 1992. -C. 681-689.

177. Newkome G. R., Kiefer G. E., Puckett W. E., Vreeland T. // J. Org. Chem. - 1983. - T. 48. - C. 5112-5114.

178. Chandler C. J., Leslie W. D., Reiss J. A. // J. Heterocyclic. Chem. - 1981. - T. 18. - C. 599-601.

179. Wang T., Bradshow J. S., Huszthy P., Kou X., Dalley N. K., Izatt R. M. // J. Heterocyclic. Chem. - 1994. - T. 31. - C. 1.

180. Mетоды окисления органических соединений. / Хейнс A. - M: M^, 1988.

181. Kaye P. T., WelliNgton K. W. // Synth. Comm. - 2001. - T. 31. - C. 799-804.

182. Gude L., Fernrandez M.-J., Grant K. B., Lorente A. // Org. Biomol. Chem. - 2005. - T. 3. - C. 1856-1862.

183. Qiao Y.-H., Lin H., Lin H.-K. // Chinese J. Chem. - 2007. - T. 25. - C. 683-687.

184. Cian A. D., DeLemos E., Mergny J.-L., Teulade-Fichou M.-P., Monchaud D. // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - T. 129. - C. 1856-1857.

185. de Maria Ramírez F., Charbonnière L., Muller G., Scopelliti R., BüNzli J.-C. G. A p-tert-butylcalix[4]arene functionalised at its lower rim with ether-amide pendant arms acts as an iNorgaNic-organic receptor: structural and photophysical properties of its lanthanide complexes // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 2001. № 21. - C. 3205.

186. Correa-AsceNcio M., Galván-Miranda E. K., Rascón-Cruz F., Jiménez-Sandoval O., Jiménez-Sandoval S. J., Cea-Olivares R., Jancik V., Toscano R. A., García-Montalvo V. Lanthanide(III) com-

plexes with 4,5-Bis(diphenylphosphinoyl)-1,2,3- triazolate and the use of 1,10-phenanthroline as auxiliary ligand // Inorganic Chemistry. - 2010. - T. 49, № 9. - C. 4109-4116.

187. Peters J. A., Huskens J., Raber D. J. Lanthanide induced shifts and relaxation rate enhancements // Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. - 1996. - T. 28, № 3. - C. 283-350.

188. Lanthanide and Actinide Chemistry. / Cotton S.: John Wiley & Sons, Ltd, 2006. - 263 с.

189. Fukuda Y., Nakao A., Hayashi K. Syntheses and specific structures of higher-order Mixed chelate lanthanide complexes containing terpyridine, acetylacetonate, and Nitrate ligands // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 2002. № 4. - C. 527-533.

190. Cotton S. A., Franckevicius V., Mahon M. F., Ooi L. L., Raithby P. R., Teat S. J. Structures of 2,4,6-tri-a-pyridyl-1,3,5-triazine complexes of the lanthanoid Nitrates: A study in the lanthanoid contraction // Polyhedron. - 2006. - T. 25, № 4. - C. 1057-1068.

191. Spichal Z., Hegrova B., Moravec Z., Pinkas J., Necas M. Synthesis and structure of lanthanide complexes with large-bite diphosphine dioxide ligands // Polyhedron. - 2011. - T. 30, № 9. - C. 16201627.

192. Barnes F. H., Kelly A. W., Melzer H., Patterson H. H., Pike R. D. Triphenylphosphane Oxide Complexes of Lanthanide Nitrates: Polymorphs and Photophysics // Zeitschrift fur anorganische und allgemeine Chemie. - 2018. - T. 644, № 11. - C. 525-533.

193. Lu T., Gan X., Tan M., Yu K. Studies on crown ether complexes—XXX. Synthesis, properties and structure of the 3:2 complexes of heavier lanthanide Nitrates (Sm-Lu) with dibenzo-30-crown-10 // Polyhedron. - 1993. - T. 12, № 18. - C. 2193-2199.

194. Masuda J. D., Jantunen K. C., Scott B. L., Kiplinger J. L. Synthesis, Characterization, and Reactivity of the Thermally Stable Lutetium Tris(alkyl) Complex (tBu2bpy)Lu(CH2SiMe3)3 // Organome-tallics. - 2008. - T. 27, № 6. - C. 1299-1304.

195. Курс химической кинетики: Учебник для хиических. факультетов ун-тов. / Эмануэль Н. М., Кнорре Д. Г. - М.: Высшая школа, 1984.

196. Bax A., Davis D. G. Practical aspects of two-dimensional transverse NOE spectroscopy // Journal of Magnetic Resonance (1969). - 1985. - T. 63, № 1. - C. 207-213.

197. Применение спектроскопии в органической химии. / Брандт Д., Элингтон Г. - М: Мир, 1967. - 201 с.

198. Chen Z., Detellier C. A 139La and 17O Nuclear Magnetic resonance study of the Nature of La(III) first coordination sphere in acetonitrile solutions of hydrated lanthanum Nitrate // Canadian Journal of Chemistry. - 1994. - T. 72, № 8. - C. 1797-1802.

199. Renaud F., Piguet C., Bernardinelli G., Bunzli J.-C. G., Hopfgartner G. In Search for Mononuclear Helical Lanthanide Building Blocks with Predetermined Properties: Triple-Stranded Helical Complexes with N,N,N',N'-Tetraethylpyridine-2,6-dicarboxamide // Chem. Eur. J. - 1997. - T. 3, № 10. - C. 1646-1659.

200. Leonard J. P., Jensen P., McCabe T., O'Brien J. E., Peacock R. D., Kruger P. E., Gunnlaugsson T. Self-Assembly of Chiral Luminescent Lanthanide Coordination Bundles // Journal of the American Chemical Society. - 2007. - T. 129, № 36. - C. 10986-10987.

201. Розен А. М., Крупнов Б. В. Зависимость экстракционной способности органических соединений от их строения // Успехи химии. - 1996. - T. 11, № 3. - C. 1052-1079.

202. Rostaing C., Poinssot C., Warin D., Baron P., Lorraina B. // Procedia Chem. - 2012. - T. 7. - C. 367-373.

203. Modolo G., Nabet S. // SolventExtr. IonExch. - 2005. - T. 23. - C. 359-373.

204. Fermvik A., Berthon L., Ekberg C., Englund S., Retegan T., Zorz N. // Dalt. Trans. - 2009. - C. 6421-6430.

205. Ласкорин Б. Н., Скороваров Д. И., Федорова Л. А., Шаталов В. В. Основные закономерности экстракции урана фосфиноксидами // Атомная энергия. - 1970. - T. 28, № 5. - C. 383-388.

206. Horwitz E. P., Martin K. A., Diamond H., Kaplan L. // Solvent Extr. Ion Exch. - 1986. - T. 4. -C. 449.

207. OuizeM S., Rosario-Amorin D., Dickie D. A., Paine R. T., de Bettencourt-Dias A., Hay B. P., Podair J., Delmau L. H. // Dalton Trans. - 2014. - T. 43. - C. 8368.

208. Brown R. S. Studies in Amide Hydrolysis: The Acid, Base, and Water Reactions // The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry, and Materials Science / Greenberg A. и др. - Hoboken John Wiley & Sons, 2003. - C. 85-114.

209. Guthrie J. P. // J. Am. Chem. Soc. - 1974. - T. 96. - C. 3608.

210. Haake P., Cook R. D., Hurst G. H. // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - T. 89. - C. 2650.

211. Ekberg C., Aneheim E., Fermvik A., Foreman M., Löfström-Engdahl E., Retegan T., Spendlikova

1. // J. Chem.&Eng. Data. - 2010. - T. 55. - C. 5133-5137.

212. Herbst R. S., Law J. D., Todd T. A., Romanovskiy V. N., Babain V. A., Esimantovskiy V. M., Smirnov I. V., Zaitsev B. N. UNiversal Solvent Extraction (UNEX) Flowsheet Testing for the Removal of Cesium, Strontium and Actinide Elements from Radioactive Acidic Dissolved Calcine Waste // Solvent Extraction and Ion Exchange. - 2002. - T. 20, № 4-5. - C. 429-445.

213. Бабаин В. А., Смирнов И. В., Аляпышев М. Ю., Логунов М. В., Скобцов А. С., Мезенцев В. А., Машкин А. Н. Использование UNEX-процесса для переработки отходов с высоким содержанием редкоземельных элементов. II // Вопросы радиоционной безопасности. - 2006. - T. 44, № 4. - C. 3-12.

214. Higginson M. A., Kyle N. D., Marsden O. J., ThompsoN P., Livens F. R., Heath S. L. // Dalton Trans. - 2015. № 44. - C. 16547-16552.

215. Lewis F. W., Harwood L. M., Hudson M. J., Distler P., John J., Stamberg K., Núñez A., Galán H., Espartero A. G. // Eur. J. Org. Chem. - 2012. - C. 1509-1519.

216. Кузнецов Р. А. Производство реакторных радионуклидов в ОАО ГНЦ "НИИАР" // Book Производство реакторных радионуклидов в ОАО ГНЦ "НИИАР" / Editor, 2012.

217. Schulz W. W., Horwitz E. P. Recent Progress in the Extraction Chemistry of Actinide Ions // J. Less-Common Met. - 1986. - T. 122, № С. - C. 125-138.

218. Kolarik Z. J., Horwitz E. P. Extraction of Neptunium and Plutonium Nitrates with N-Octyl(Phenyl)-N, N-Diisobutyl-Carbamoylmethylphosphine Oxide // Solvent Extr. Ion Exch. - 1988. -T. 6, № 2. - C. 247-263.

219. Wisnubroto D. S., Ikeda H., Suzuki A. Solvent Extraction of Pentavalent Neptunium with N-Octyl(Phenyl)-N, N-DiisobutylcarbaMoylMethylphosphine Oxide. // J. Nucl. Sci. TechNol. - 1991. -T. 28, № 12. - C. 1100-1106.

220. Шилов В. И., Бухтиярова Т. Н. Кинетика Реакции Нептуния^) с Азотистой Кислотой в Трибутилфосфате // Радиохимия. - 1990. № 6. - C. 38-41.

221. Шилов В. И., Бухтиярова Т. Н. Кинетика Реакции Нептуния^) с HNO2 в Трибутилфосфате в Присутствии HNO3. // Радиохимия. - 1990. № 6. - C. 33-38.

222. // Handbook of Chemistry and Physics. - 84 изд, 2004. - C.

223. Hay B. P., Zhang D., Rustad J. R. Structural Criteria for the Rational Design of Selective Ligands.

2. Effect of Alkyl Substitution on Metal Ion Complex Stability with Ligands Bearing Ethylene-Bridged Ether Donors // Inorganic Chemistry. - 1996. - T. 35, № 9. - C. 2650-2658.

224. Hay B. P., FirmaN T. K., Moyer B. A. Structural design criteria for anion hosts: Strategies for achieving anion shape recognition through the complementary placement of urea donor groups // Journal of the American Chemical Society -2005. - T. 127, № 6. - C. 1810-1819.

225. Lumetta G. J., Rapko B. M., Garza P. A., Hay B. P. Deliberate Design of Ligand Architecture Yields Dramatic Enhancement of Metal Ion Affinity // Journal of the American Chemical Society. -

2002. - T. 124. - C. 5644-5645.

226. de Sahb C., Watson L. A., Nadas J., Hay B. P. Design Criteria for Polyazine Extractants To Separate AnIII from LnIII // Inorganic Chemistry. - 2013. - T. 52, № 18. - C. 10632-10642.

227. Ogawa S., Shiraishi S. A tautomerisable Macrocyclic compound containing two aza-bridged 2,2'-bipyridine Moieties // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1980. № 0. - C. 25272530.

228. Krapcho A. P., Lanza J. B. Improved Synthesis of 2-Chloro- and 2, 9-Dichloro-1, 10-Phenanthrolines // Organic Preparations and Procedures International. - 2007. - T. 39, № 6. - C. 603608.

229. Cottet F., Marull M., Lefebvre O., Schlosser M. Recommendable Routes to Trifluoromethyl-Substituted Pyridine- and Quinolinecarboxylic Acids // European Journal of Organic Chemistry. -

2003. - T. 2003, № 8. - C. 1559-1568.

230. Plater M. J., KeMp S., Lattmann E. Heterocyclic free radicals. Part 1. 4,5-Diazafluorene derivatives of Koelsch's free radical: an EPR and Metal-ion complexation study // Journal of the Chemcal Society, Perkin Transactions 1. - 2000. № 6. - C. 971-979.

231. Perdew J. P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized Gradient Approximation Made Simple // Physical Review Letters. - 1996. - T. 77, № 18. - C. 3865.

232. Perdew J. P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized Gradient Approximation Made Simple [Phys. Rev. Lett. 77, 3865 (1996)] // Physical Review Letters. - 1997. - T. 78, № 7. - C. 1396.

233. Laikov D. N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets // Chemical Physics Letters. - 1997. - T. 281, № 1-3. - C. 151-156.

234. Laikov D. N. A New class of atomic basis functions for accurate electronic structure calculations of Molecules // Chemical Physics Letters. - 2005. - T. 416, № 1-3. - C. 116-120.

235. Alyapyshev M.Y., Babain V.A., Borisova N.E., Eliseev I.I., Kirsanov D.O., Kostin A.A., Legin E.A., Reshetova M.D., SMirnova Z. 2,2 '-Dipyridyl-6,6 '-dicarboxylic acid diamides: Synthesis, complexation and extraction properties // Polyhedron. - 2010. - T. 29, C. 1998-2005.