Процессы разрыва и образования C-H и C-C связей в химии циклопентадиенильных производных платиновых металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор химических наук Гусев, Олег Владимирович

• Гусев, Олег Владимирович
• доктор химических наук
• 2000

Оглавление диссертации доктор химических наук Гусев, Олег Владимирович

ГЛАВА I.

1.2.1.

1.2.2.

ГЛАВА II.

И.1.1.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Процессы разрыва и образования C-H и C-C связей в химии циклопентадиенильных производных платиновых металлов»

Активация С-Н связи у 8р3-гибридизированного атома углерода в т]4-циклопентадиеновых комплексах палладия, платины, родия и иридия; синтез г)5-циклопентадиенильных производных

Взаимодействие С-Н кислот с катионными сольватными металлоорганическими комплексами (литературная справка)

Спонтанное депротонирование производных циклопентадиена при координации с металлоорганическими дикатионами. Синтез катионных г)5-циклопентадиенил-г14-диеновых комплексов палладия и платины

Данные спектроскопии ЯМР Ш и 13С для ц4-пентаметилциклопёнтадиеновых комплексов палладия и платины

Синтез и строение катионных производных металлоценов родия, иридия и платины Активация С-Н связей в

Ме-группах пентаметилциклопентадиенильных комплексов родия, иридия и рутения. Синтез и свойства функциональнозамещенных пентаметилциклопентадиенильных производных

Депротонирование пентаметилродо- и иридоцениев; синтез (г14-тетраметилфульвен)(г[5-циклопентадиенил)родия и 5

13

13

19

27

32

40

43 иридия [М(л4-С5Ме4-СН2)(л5-С5Н5)] (М = Rh, Ir)

II. 1.2. Взаимодействие тетраметилфульвеновых комплексов родия 46 и иридия с электрофильными реагентами

II.2. Активация С-Н связей в димерных комплексах [Ru2(t]5- 53

C5Me4R)2(|A-X)2X2] (R = СН3, CF3; X = CI, Br) при действии кислорода; синтез функциональнозамещенных г|5-пентаметилциклопентадиенильных соединений рутения

11.2.1. Активация С-Н связей в димерных комплексах [Ru2(r|5- 55 C5Me4R)2(n-X)2X2] (R = СН3, CF3; X = CI, Br) при действии кислорода

11.2.2. Реакции фульвеновых комплексов рутения [Ru2(t]6- 65 C5Me3(R)=CH2)2(H-Cl)2Cl2] (R = СН3, CF3); синтез Л5:т12-тетраметилциклопентадиенилолефиновых хелатных комплексов Ru(II)

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Гусев, Олег Владимирович

ВЫВОДЫ.

1. Разработан метод синтеза циклопентадиенильных комплексов палладия, платины, родия и иридия, основанный на спонтанном депротонировании г)4-координированных циклопентадиенов при взаимодействии ди- и трикатионных сольватных комплексов этих металлов с производными циклопентадиена; показана селективность процесса депротонирования; синтезированы первые представители платиноценов - дикатионы пентаметил- и декаметилплатиноценов.

2. Разработан подход к синтезу функциональнозамещенных комплексов родия и иридия, основанный на активации С-Н связей метальных групп в пентаметилродо- и иридоцениев при действии сильных оснований, приводящей к образованию высокореакционноспособных г\4-тетраметилфульвеновых производных, взаимодействие которых с электрофильными реагентами позволило получить серию г)5-тетраметилциклопентадиенильных соединений, содержащих функциональные заместители.

3. Найден метод активации С-Н связей в метальных группах димерных комплексов рутения [Ri^r^-CsIV^R^Cii-X^] (R = СН3, CF3; X = CI, Вг) при действии кислорода, позволяющий генерировать соответствующие т|6фульвеновые производные [Ru2(r)6-C5Me3R=CH2)2(M-X)2(X)2]. Функциональнозамещенные ,п5-тетраметилциклопентадиенильные комплексы, включая серию тетраметилциклопентадиенилолефиновых хелатных соединений [Ru(ri5:T12-C5Me4CH20{CH2}I1CH=CHR)(C0)2]+ (R = Н, Me; n = 1, 2) и Ru(Ti5:^2-C5Me4CH20CH2CH=CH2)(C0)Cl], синтезированы с использованием этих г)6-фульвеновых комплексов; установлено строение полученных хелатов и изучены их химические свойства.

4. Изучены реакции кросс-присоединения ацетиленов к координированному аллиловому эфиру при взаимодействии хелатного комплекса . [Ru(r|2:;n5-C5Me4CH2OCH2CH=CH2)(CO)C13 с борфторидом серебра в присутствии ацетиленов, приводящие к образованию катионных хелатных тетраметидциклопентадиенилдиеновых комплексов; выявлены закономерности образования диеновых хелатов; показана роль рутенациклопентенового и винилиденового интермедиатов в протекании процессов кросс-присоединения.

5. Изучены реакции олефинов и диазосоединений, катализируемые хелатными комплексами рутения [Ru(r|5:r|2-C5Me4CH20CH2CH=CH2)(C0)2(L)]n+ (L = CI, n = 0; L = MeCN, n =1). Найдено, что в реакции со стиролом наряду с продуктами циклопропанирования образуются и продукты внедрения карбенов по винильной С-Н связи (гомологизации). Показано, что для успешного протекания полимеризации (ROMP) норборнена наличие хелатного цикла имеет принципиальное значение.

6. Выявлены основные закономерности процессов редокс-индуцированной активации С-Н связей в г)4-пентаметилциклопентадиеновых комплексах палладия и платины. Найдено, что одноэлектронное окисление этих соединений протекает селективно как гомолиз связи С-Н у sp3-гибридизированного атома углерода, тогда как одноэлектронное восстановление приводит к активации С-Н связей СНз-групп координированного фрагмента г|4-пентаметилциклопентадиеновых лигандов. Разработан метод синтеза дикатионов декаметилпалладо- и платиноценов, заключающийся в - одноэлектронном окислении диеновых комплексов [М(л4-С5Ме5Н)(г|5-С5Ме5)]+ (М = Pd, Pt) с последующим спонтанным гомолизом С-Н связей у 8р3-гибридизированного атома углерода г|4-пентаметилциклопентадиенового лиганда.

7. Определены условия генерирования 19-электронных сэндвичевых радикалов рутения, родия, иридия, палладия и платины, выявлены факторы (природа металла, электронные и стерические свойства лиганда), оказывающие влияние на устойчивость и реакционную способность этих соединений.

8. Найдено, что 19-электронные радикалы аренциклопентадиенильных комплексов рутения вступают в реакции присоединения атома водорода и димеризации по типу лиганд-лиганд. Показано, что уменьшение электронодонорной способности лигандов и увеличение их стерического объема приводит к повышению устойчивости этих соединений и делает

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Гусев, Олег Владимирович, 2000 год

1. 0,В. Гусев, J1.H. Морозова, Т.А. Пеганова, П.В. Петровский, Н.А. Устынюк, Изв. АН, сер. хим., 1994, 514

2. O.V. Gusev, L.N. Morozova, Т.А. Peganova, P.V. Petrovskii, N.A. Ustynyuk, P.M. Maitlis, J. Organomet. Chera., 1994, 472, 359

3. O.V. Gusev, T.A. Peganova, M.G. Peterleitner, S.M. Peregudova, L.I. Denisovich, N.A. Ustynyuk, P.M. Maitlis, J. Organomet. Chem., 1994, 480, G16

4. O.V. Gusev, T.A. Peganova, L.N. Morozova, M.G. Peterleitner, S.M. Peregudova, L.I. Denisovich, P.V. Petrovskii, Yu.F. Oprunenko, N.A. Ustynyuk, J. Organomet. Chem., 1995, 493, 181

5. O.V. Gusev, L.N. Morozova, M.G. Peterleitner, S.M. Peregudova, L.I. Denisovich, P.V. Petrovskii, N.A. Ustynyuk, J. Organomet. Chem., 1996, 509, 95

6. Yu.T. Struchkov, M.Yu. Antipin, K.A. Lyssenko, O.V. Gusev, T.A. Peganova, N.A.Ustynyuk, J. Organomet. Chem., 1997,. 536-537, 281

7. S. Zang, F.G. Bordwell, Organometallics, 1994, 13, 2920

8. C. White, S. Thompson, P.M. Maitlis, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1977, 1654

9. P. Bickert, K. Hafner, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2309

10. G.E. Herberich, U.J. Jansen, Organometallics, 1995, 14, 834

11. F.G. Bordwell, M.J. Baush, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6188

12. G. Yagil, Terahedron, 1967, 23, 2855

13. Д. Крам, Основы химии карбанионов, "Мир", М., 1967

14. С. White, S. Thompson, P.M. Maitlis, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1978, 1305

15. J.B. Wakefield, J.M. Stryker, Organometallics, 1990, 9, 2428

16. K. Itoh, K. Masuda, H. Ikeda, Organometallics, 1993, 12, 2752

17. N. Oshima, H. Suzuki, Y. Moro-oka, Inorg. Chem., 1986, 25, 3407

18. M. Stebler-Rothlisberger, W. Hummel, P.-A. Pittet, H.-B. Burgi, A. Ludi, A.E. Merbach, Inorg. Chem., 1988, 27, 1358

19. U. Koelle, C. Weischadel, U. Englert, J. Organomet. Chem., 1995, 490, 101

20. G.E. Herberich, U. Englert, F. Marken, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 1979

21. P.V. Balakrishnan, P.M. Maitlis, J. Chem. Soc., A, 1971, 1715

22. P.V. Balakrishnan, P.M. Maitlis, J. Chem. Soc., A, 1971, 1721

23. K. Moseley, J.W. Kang, P.M. Maitlis, J. Chem. Soc., A, 1970, 2875

24. L.P. Szajek, J.R. Shapley, Organometallics, 1991, 10, 2512

25. S.G. Davis, S.D. Moon, S.J. Simpson, S.E. Thomas, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1983, 1805

26. G.K. Turner, W. Klaui, M. Scotti, H. Werner, J. Oganomet. Chem., 1975, 102, C9

27. Т.Н. Whitesides, J. Shelly, J. Oganomet. Chem., 1975, 92, 215

28. S.G. Davis, S.J. Simpson, H. Felkin, T. Fillebeen-Khan, Organometallics, 1983, 2, 539

29. T. Aviles, M.L.H. Green, A.R. Dias, C. Romao, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1979, 1367

30. W.D. Jones, J.A. Maguire, Organometallics, 1985, 4, 951

31. M.R. Churchill, R. Mason, Adv. Organomet. Chem., 1967, 5, 93

32. R. Poli, Chem. Rev., 1991, 91, 509

33. U. Koelle, W. Klaui, Z. Naturforsch., B, 1991, 46, 75

34. D. Astruc, частное сообщение

35. S.H. Taylor, P.M. Maitlis, J. Organomet. Chem., 1977, 139, 121

36. И.Е. Занин, кандидатская диссертация, МГУ им. М.В. Ломоносова.

37. М.О. Albers, D.C. Liles, D.J. Robinson, A. Shaver, E. Singleton, M.B. Wiedge, Organometallics, 1986, 5, 2321

38. D. О'Hare, J.G. Green, T.P. Chadwich, J.S. Miller, Organometallics, 1988, 7, 1335

39. J.A. Bandy, F.G.N. Cloke, G. Cooper, J.P. Day, R.B. Girling, R.G. Graham, J.C. Green, R. Grinter, R.N. Perutz, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 5039

40. O.V. Gusev, A.Z. Rubezhov, J.A. Miguel-Garcia, P.M. Maitlis, Mendeleev Commun., 1991, 21

41. L. Fan, M.L. Turner, M.B. Hursthouse, K.M. Abdul Malik, O.V. Gusev, P.M. Maitlis, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 385

42. O.V. Gusev, S.V. Sergeev, I. Saez, P.M. Maitlis, Organometallics, 1994, 13, 2059

43. O.V. Gusev, L.N. Morozova, S. O'Leary, H. Adams, N. Beily, P.M. Maitlis, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 2571

44. L. Fan, C. Wei, F. Aigbirhio, M.L. Turner, O.V. Gusev, L.N. Morozova, D.R.T. Knowles, P.M. Maitlis, Organometallics, 1996, 15, 98

45. O.V. Gusev, L.N. Morozova, T.A. Peganova, M.Yu. Antipin, K.A. Lyssenko, S.R. O'Leary, P.M. Maitlis, A.F. Noels, J. Organomet. Chem., 1997, 536537, 191

46. O.Y. Gusev, M.A. Ievlev, T.A. Peganova, M.G. Peterleitner, P.V. Petrovskii, Yu.F. Oprunenko, N.A. Ustynyuk, J. Organomet.Chem., 1998, 551, 93

47. O.V. Gusev, M.A. Ievlev, K.A. Lyssenko, P.V. Petrovskii, N.A. Ustynyuk, P.M. Maitlis, Inorg. Chim. Acta, 1998, 280, 249

48. P.M. Maitlis, Acc. Chem. Res., 1978, 11, 301

49. R.S. Threlkel, J.E. Bercaw, J. Organomet. Chem., 1977, 136, 1

50. V.S. Kaganovich, A.R Kudinov, M.I. Rybinskaya, J. Organomet. Chem., 1987, 323, 111

51. M.I. Rybinskaya, A.Z. Kreindlin, S.S. Fadeeva, J. Organomet. Chem., 1988, 358, 363

52. B. Gloagen, D. Astruc, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4607

53. F. Moulines, B. Gloagen, D. Astruc, Angew. Chim., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 458

54. D. Astruc, New J. Chem., 1992, 16, 305

55. J.A. Miguel-Garcia, P.M. Maitlis, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1990, 1472

56. J.A. Miguel-Garcia, H. Adams, P.M. Maitlis, J. Organomet. Chem., 1991, 413, 427

57. J.A. Miguel-Garcia, H. Adams. N. Bailey, P.M. Maitlis, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1992, 131

58. D.S. Glueck, R.G. Bergman, Organometallics, 1990, 9, 2862

59. D. Rau, U. Behrens, J. Organomet. Chem., 1990, 387, 219

60. D. Astruc, J.-R. Hamon, E. Roman, P. Michaud, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 7502

61. D.M. LaBrush, D.P. Eyman, C. Baenzinger, L.M. Mallis, Organometallics, 1990, 9, 2862

62. W.E. Watts, In Comprehensive Organometallic Chemistry; G. Wilkinson Ed.; Pergamon Press: Oxford U.K., 1982; Vol. 8, p. 1050

63. G. Moran, M. Green, G. Orpen, J. Organomet Chem., 1983, 250, C15

64. E.J. Probitts, R.J. Mawby, J. Organomet Chem., 1986, 310, 121

65. W.E.Buhro, A.M. Arif, J.A. Gladysz, Inorg. Chem., 1989, 28, 3837

66. D. Astruc, Electron-Transfer and Radical Processes in Transition Metal Chemistry, VCH Publishers: New York, 1995

67. D.W.Hoard, P.R. Sharp, Inorg. Chem., 1993, 32, 612

68. C. Wei, F. Aigbirhio, H. Adams, N.A. Baley, P.D. Hempstead, P.M. Maitlis, J. Chem. Soc., Chem. Comraun., 1991, 883

69. L.E. Schock, C.P. Brock, TJ. Marks, Organometallics, 1987, 6, 232

70. A.I. Yanovsky, Yu.T. Struchkov, A.Z. Kreindlin, M.I. Rybinskaya, J. Organomet. Chem., 1989, 369, 125

71. A.Z. Kreindlin, P.V. Petrovskii, M.I. Rybinskaya, A.I. Yanovsky, Yu.T. Struchkov, J. Organomet. Chem., 1987, 319, 229

72. U. Koelle, B.-S. Kang, U. Thewalt, J. Organomet. Chem., 1990, 386, 267

73. A.H. Klahn, M.H. Moore, R.N. Perutz, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1992, 1699

74. K.M. Rao, C.L. Day, R.A. Jacobson, R.J. Angelici, Organometallics, 1992, 11, 2303

75. U. Koelle, H. Lueken, K. Handrick, H. Schilder, J.K. Burdett and S. Balleza, Inorg. Chem., 1995, 34, 6273

76. U. Koelle, J. Kossakowski, N. Klaff, L. Wesemann, U. Englert and G.E. Herberich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1991, 30, 690

77. D.H. Bush, N.W. Alcock, Chem. Rev., 1994, 94, 585

78. L. Fan, M.L. Turner, H. Adams, N.A. Bailey, P.M. Maitlis, Organometallics, 1995, 14, 676

79. J. Okuda, K.H. Zimmermann, Chem. Ber., 1990, 123, 1641

80. A.N. Nesmeyanov, V.V. Krivykh, P.V. Petrovskii, V.S. Kaganovich, M.I. Rybinskaya, J. Organomet. Chem., 1978, 162, 323

81. F. Simal, A. Demonceau, A.F. Noels, D.R.T. Knowles, S.R. O'Leary, P.M. Maitlis, O.V. Gusev, J. Organomet. Chem., 1998, 558, 163

82. O.V. Gusev, A.M. Kal'sin, L.N. Morozova, P.V. Petrovskii, K.A. Lyssenko, O.L. Ток, A.F. Noels, S.R. O'Leary, P.M. Maitlis, Organometallics, 1999, 18, 5276

83. T. Mitsudo, S.-W. Zhang, M. Nagao, Y. Watanabe, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 598

84. B.M. Trost, A.F. Indolese, J, Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4361

85. B.M. Trost, T.J.J. Muller, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4985

86. B.M. Trost, A.F. Indolese, T.J.J. Muller, B. Treptow, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 615

87. S. Derien, P.H. Dixneuf, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2551

88. C. Slugovc, K. Mereiter, R. Schmid, K. Kirchner, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 6175

89. C. Slugovc, K. Mereiter, R. Schmid, K. Kirchner, Organometallics, 1999, 18, 1011

90. B.M. Trost, J.A. Flygare, J. Org. Chem., 1994, 59, 1078

91. B.M. Trost, J.A. Martinez, RJ. Kulawiec, A.F. Indolese, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10402

92. B.M. Trost, K. Imi, A.F. Indolese, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8831

93. Z.L. Lutsenko, G.G. Aleksandrov, P.V. Petrovskii, Yu.T. Struchkov, A.Z. Rubezhov, J. Organomet. Chem., 1985, 281, 349

94. К. E. Schweibert, J. M. Stryker, Organometallics, 1993, 12, 600

95. R.D. Ernst, E. Melendez, L. Stahl, M.L. Ziegler, Organometallics, 1991, 10, 3635

96. E. Melendez, R. Illaraza, G.P.A. Yap, A.L. Reingold, J. Organomet. Chem., 1996, 522, 1

97. K. Mashima, H. Fukumoto, K. Tani, M. Haga, A. Nakamura, Organometallics, 1998, 17, 410

98. C. Janiak, H. Schuman, Advanc. Organomet. Chem., 1994, 33, 291

99. C. A. Merlic, M. E. Pauly, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11319

100. K.J. Ivin, J.C. Mol, Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, Academic Press, London, 1997

101. A. Demonceau, A.F. Noels, E. Saive, A.J. Hubert, J. Mol. Catal., A, 1992, 76, 123

102. A.F. Noels, A. Demonceau, E. Saive, Advances in Catalyst Design, vol. 2, Word Scientific, Singapore, 1993

103. S.T. Nguyen, R.H. Grubbs, J.W. Ziller, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9856

104. N.M. Hillmyer, A.D. Benedicto, S.T. Nguyen, Z. Wu, R.H. Grubbs, Macromol. Symp., 1995, 89, 411

105. R.H. Grubbs, S.J. Miller, G.C. Fu, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 446

106. P. Schwab, R.H. Grubbs, J.W. Ziller, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 100

107. A.W. Stumpf, E. Saive, A. Demonceau, A.F. Noels, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 1127

108. A. Demonceau, C.A. Lemoine, A.F. Noels, I.T. Chizhevsky, P.V. Sorokin, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8419

109. A. Demonceau, E. Saive, Y. de Froidmont, A. F. Noels, A.J. Hubert, I.T. Chizhevsky, I.A. Lobanova, V.I. Bregadze, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2009

110. A. Demonceau, E. Abreu Dias, C.A. Lemoine, A.W. Stumpf, A.F. Noels, C. Pietraszuk, J. Gulinski, B. Marciniec, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3519

111. G. Maas, T. Werle, M. Alt, D. Mayer, Tetrahedron, 1993, 49, 881

112. D.E. Berbreiter, M. Morvant, B. Chen, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2731

113. H. Nishiyama, Y. Itoh, Y. Sugawara, H. Matsumoto, K. Aoki, K. Itoh, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 1247

114. H. Nishiyama, Y. Itoh, H. Matsumoto, S.-B. Park, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2223

115. H. Nishiyama, K. Aoki, Y. Itoh, T. Iwamura, N. Sakata, O. Kurihara, Y. Motoyama, Chem. Lett., 1996, 1071

116. M.P. Doyle, C.S. Peterson, Q.L. Zhou, H. Nishiyama, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1997, 211

117. A.B. Charette, J.-F. Marcoux, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4539

118. M.P.Doyle, M.N. Protopopova, C.D. Poulter, D.H. Rogers, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7285

119. A. Demonceau, A.F. Noels, A.J. Hubert, J. Mol. Catal., 1989, 57, 149

120. J. Adams, D.M. Spero, Tetrahedron, 1991, 47, 1765

121. N. Isaacs, Physical Organic Chemistry, Longman, London, 1995, p. 44

122. C.S. Frampton, D.L. Pole, K. Yong, A, Capretta, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5081

123. M.E. Alonso, M.C. Garcia, J. Org. Chem., 1985, 50, 988

124. P. Ceccherelli, M. Curini, M.C. Marcotullio. O. Rosati, E. Wenkert, J. Org. Chem., 1994, 59, 2882

125. M.P.Doyle, A.V. Kalinin, J. Org. Chem., 1996, 61, 2179

126. H. Werner, P. Schwab, E. Bleuel, N. Mahr, P. Steinert, J. Wolf, Chem. Eur. J., 1997, 3, 1375

127. H. Werner, U. Moehring, J. Organomet. Chem., 1994, 475, 277

128. L. Brandt, J. Wolf, H. Werner, J. Organomet. Chem., 1993, 444, 235

129. A.F. Noels, Demonceau, E. Saive, Advances in Catalyst Design, 1992, 2, 73

130. Устынюк H. А., Петерлейтнер M. Г., Гусев О. В., Денисович JI. И., Изв. АН, сер. хим., 1993, 1802

131. D.Astruc, Chem. Rev., 1988, 88, 1189

132. M.C.Baird, Chem. Rev., 1988, 88, 1217

133. E.M. Шусторович, M.E. Дяткина, Ж. неорг. химии, 1959, 4, 553

134. P.M. Maitlis, The Organic Chemistry of Palladium, v 1, 2, New-York-London, Acad. Press, 1971

135. K.A. Hofmann, J.V. Narbut, Ber., 1908, 41, 1625

136. J.R. Doyle, H.B. Jonansen, J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 3965

137. J. Smidt, R. Jira, Angew. Chem., 1959, 71, 651

138. S.D. Robinson, B.L. Shaw, J. Chem. Soc., 1964, 5002

139. G. Wilkinson, F.A. Cotton, Progr. Inorg. Chem., 1959, 1, 1

140. G. Wilkinson, unpublished work, 1953

141. E.O. Fisher, H. Schuster-Woldan, Chem. Ber., 1967, 100, 705

142. E.O. Fisher, P. Meyer, C.G. Kreiter, J. Muller, Chem. Ber., 1972, 105, 3014

143. K.K. Cheung, R.J. Cross, K.P. Forrest, R. Wardle, M. Mercar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1971, 875

144. N.M. Boag, R.J. Goodfellow, M. Green, B. Hessner, J.A.K. Howard, F.G.A. Stone, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1983, 2585

145. N.M. Boag, Organometallics, 1988, 7, 1446

146. H. Werner, H.J. Kraus, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1979, 18, 948

147. R. Prins, J.D.W. van Voorst, J. Chem, Phys. Lett. 1967, 1, 54

148. J.L. Robbins, N. Edelstein, B. Spencer, J.C. Smart, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 1882

149. U. Koelle, F. Khouzami, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1980, 19, 640

150. E.O. Fischer, H.W. Wawersik, J. Organomet. Chem., 1966, 5, 559

151. N. El Murr, J.E. Sheats, W.E. Geiger, and J.D.L. Holloway, Inorg. Chem., 1979, 18, 1443

152. P. Pasman, J.J.M. Snel, J. Organomet. Chem., 1984, 276, 387

153. M.W. Droege, W.D. Harman, H. Taube, Inorg. Chem., 1987, 26, 1309

154. R.J. Angelici, E.O. Fisher, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 3733

155. D. O'Hare, Organometallics, 1987, 6, 1766

156. O.V. Gusev, M.G. Peterleitner, L.I. Denisovich, A.Z. Rubezhov, P.M. Maitlis, J. Organomet. Chem., 1993, 452, 219

157. O.B. Гусев, M.A. Иевлев, М.Г. Петерлейтнер, C.M. Перегудова, Л.И. Денисович, П.В. Петровский, Н.А. Устынюк, Изв. АН, сер. хим., 1996, 1691

158. O.V. Gusev, M.G. Peterleitner, M.A. Ievlev, A.M. Kal'sin, P.V. Petrovskii, L.I. Denisovich, N.A. Ustynyuk, J.Organomet.Chem., 1997, 531, 95

159. O.V. Gusev, M.A. Ievlev, M.G. Peterleitner, S.M. Peregudova, L.I. Denisovich, P.V. Petrovskii, N.A. Ustynyuk, J.Organomet.Chem., 1997, 534, 57

160. J.K. Kochi, Organometallic Mechanism and Catalysts, Academic Press, New York, 1978

161. W.C. Trogler, Organometallic Radical Processes, Ed.; Elsevier: New York, 1990

162. R.A. Zelonka, M.C. Baird, J. Organomet. Chem., 1972, 44, 383

163. L.W. Robertson, T.A. Stephenson, D.A. Tocher, J. Organomet. Chem., 1982, 228, 171

164. H.A. Волькенау, JI.С. Шульпина, П.В. Петровский, Л.И. Денисович, М.Г. Петерлейтнер, Д.Н. Кравцов, IV Всесоюзная конференция по металлоорганической химии. Казань, 1988, Стр. 79

165. N.A. Vol'kenau, I.N. Bolesova, L.S. Shul'pina, A.N. Kitaigorodskii, J. Organomet. Chem., 1985, 267, 313

166. U. Koelle, M.H. Wang, Organometallics, 1990, 9, 195

167. U. Koelle, A. Hornig, U. Englert, Organometallics, 1994, 13, 4064

168. HJ. Keller, H. Wawersik, J. Organomet. Chem., 1967, 8, 185

169. W.J. Bowyer, J.W. Merkert, W.E. Geiger, A.L. Rheingold, Organometallics, 1989, 8, 191

170. U. Koelle, B. Fuss, M.V. Rajasekharan, B.L. Ramakrishna, J.H. Ammeter, M.C. Bohm, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 4152

171. P.G. Gassman, J.W. Mickelson, J.R. Sowa, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6942

172. P.G. Gassman, J.R. Sowa, Jr., M.G. Hill, K. R. Mann, Organometallics, 1995, 14, 4879

173. M. Lacoste, D. Astruc, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 667

174. J.E. Collins, M.P. Castellani, A.L. Rheingold, E.J. Miller, W.E. Geiger, A.L. Rieger, Organometallics, 1995, 14, 1232

175. B.F. Bush, JJ. Lagowski, J. Organomet. Chem., 1990, 386, 37

176. P.L. Pauson, G. Wilkinson, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 2024

177. S. Lee, S.R. Lovelace, N.J. Cooper, Organometallics, 1995, 14, 1974

178. D. Astruc, M. Lacoste, L. Toupet, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 558

179. A.I. Yarmolenko, S.V. Kukharenko, L.N. Novikova, Y.V. Strelets, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1995, 1347

180. W.J. Bowyer, W.E. Geiger, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 5657

181. R.M. Nielson, M.J. Weaver, Organometallics, 1989, 8, 1636

182. J. Merkert, R.M. Nielson, M.J. Weaver, W.E. Geiger, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7084

183. D.T. Pierce, W.E. Geiger, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6063

184. Gassman, C.H. Winter, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6130

185. Ryan, A.R. Siedle, M.J. Burk, D.E. Richardson, Organometallics, 1992, 11, 4231

186. H.A. Устынюк, H.A. Помазанова, JI.H. Новикова, Д.Н. Кравцов, Металлоорганическая химия, 1989, 2, 204

187. M.V. Gaudet, A.W. Hanson, P.S. White, M.J. Zaworotko, Organometallics, 1989, 8, 286

188. C. Moinet, E. Roman, D. Astruc, J. Organomet. Chem., 1977, 128, C45

189. J.-R. Hamon, D. Astruc, P. Michaud, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 758.

190. R.L. Thompson, S. Lee, A.L. Rheingold, N.J. Cooper, Organometallics, 1991, 10, 1657

191. R.E. Dessy, R.L. Rohl, R.B. King, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 5121

192. R.G. Pearson, P.E. Figdore, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 1541

193. R.E. Lehmann, J.K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 501

194. A.R. Kudinov, P.V. Petrovskii, Yu.T. Struchkov, A.I. Yanovskii, M.I. Rybinskaya, J. Organomet. Chem., 1991, 421, 91

195. J; Chatt, M.L. Searle, Inorg. Synth. 1957, 5, 210

196. K.-D. Plitzko, V. Boekelheide, Organometallics, 1988, 7, 1573

197. T.D. Tilley, R.H. Grubbs, J.E. Bercaw, Organometallics, 1984, 3, 274

198. B.C. Каганович, A.P. Кудинов, М.И. Рыбинская, Металлоорганическая химия, 1990, 3, 70

199. Т.Р. Gill, K.R. Mann, Organometallics, 1982, 1, 485

200. A.P. Кудинов, JI.C. Шульпина, П.В. Петровский, М.И. Рыбинская, Изв. АН, Сер. Хим., 1992, 699

201. B.C. Каганович, А.Р. Кудинов, М.И. Рыбинская, Изв. АН, Сер. Хим., 1986, 492

202. D.A. Freedman, D.J. Magneson, K.R. Mann, Inorg. Chem., 1995, 34, 2617

203. A.W. Ctumpf, E Caive, A. Demonceau, A.F. Noels, J. Chem. Coc. Chem. Commun., 1995, 1127

204. A. Demonceau, A.W. Ctumpf, E Caive, A.F. Noels, Macromoleculec, 1997, 30, 3127