Превращение полициклических ароматических углеводородов бактериями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.07, кандидат биологических наук Бабошин, Михаил Александрович

• Бабошин, Михаил Александрович
• кандидат биологических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Бабошин, Михаил Александрович

СОКРАЩЕНИЯ И ОБОЗНАЧЕНИЯ.

ВВЕДЕНИЕ.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Общая характеристика полициклических ароматических углеводородов.

1.2. Микроорганизмы, осуществляющие биодеградацию и биотрансформацию полиароматических углеводородов.

1.3. Пути аэробного метаболизма полиароматических углеводородов бактериями.

1.4. Условия, влияющие на биоконверсию ПАУ микроорганизмами.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Превращение полициклических ароматических углеводородов бактериями»

Актуальность проблемы. Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) образуются в неспецифических процессах деструкции различных органических веществ при высоких температурах, например, при лесных пожарах, коксовании угля. С развитием промышленности, когда к природным источникам ПАУ прибавились антропогенные (сжигание топлива, проливы нефти и каменноугольных продуктов), возникла проблема загрязнения окружающей среды этими токсичными веществами. Присутствием ПАУ в биосфере на протяжении всей истории органической эволюции нашей планеты обусловлено существование живых организмов, способных к использованию ПАУ в качестве источника энергии для жизнедеятельности. Это бактерии различной •• систематической'принадлежности. В настоящее время ПАУ-деградирующие бактерии интенсивно изучаются в связи с разработкой технологий детоксикации промышленных отходов и биоремедиации загрязненных почв, донных осадков и грунтовых вод. Особое внимание уделяется выделению и исследованию штаммов, способных к деградации так называемых высокомолекулярных ПАУ, молекулы которых содержат больше трех ароматических колец. Высокомолекулярные ПАУ более устойчивы к биодеградации, чем ПАУ с меньшей молекулярной массой, и число известных бактерий, способных их окислять, существенно меньше. Многие высокомолекулярные ПАУ оказывают мутагенное и канцерогенное воздействие на человека и животных, в связи с чем их концентрация в окружающей среде является объектом постоянного мониторинга. Биоремедиация считается наиболее перспективным методом очистки почвы и других сред от ПАУ.

С другой стороны, многие живые организмы, осуществляют относительно "неглубокие" превращения молекул ПАУ (трансформация), часто без непосредственного использования ПАУ в качестве источника энергии для роста. Трансформация ПАУ имеет большое значение для функционирования микробных сообществ. Поскольку превращение ПАУ бактериями в большинстве случаев отличается от реакций химического окисления ПАУ, бактериальное окисление ПАУ может использоваться для получения соединений, трудно доступных химическим путем.

Таким образом, изучение бактерий-деструкторов ПАУ актуально, во-первых, с точки зрения разработки методов биоремедиации и, во-вторых, для получения веществ, • труднодоступных химическим путем. Состояние проблемы. Известно, что главную роль в деградации ПАУ в загрязненных почвах играют аэробные бактерии. Среди них имеются представители десятков родов

Juhasz et Naidu, 2000). Количество выделенных штаммов и систематическое разнообразие бактерий, способных к деградации высокомолекулярных ПАУ, значительно меньше (Kanaly et Harayama, 2000). Для ряда высокомолекулярных ПАУ не известно ни одного штамма, способнрго к их использованию в качестве единственного источника углерода и энергии, но есть штаммы, осуществляющие деградацию данных ПАУ в соокислительных условиях. Задача выделения и исследования новых штаммов-деструкторов высокомолекулярных ПАУ является по-прежнему актуальной (Но et al., 2000; Bastiaens et al, 2000; Willison, 2004; Lopez et al, 2005). Наибольший прогресс достигнут в описании метаболических путей деградации ПАУ. Описанные ранее пути метаболизма фенантрена (Evans et al, 1965; Kiyohara et al., 1976), антрацена (Evans et al., 1965), аценафтена и аценафтилена (Schocken et Gibson, 1984), флуорена (Grifoll et al, 1994; Trenz et al., 1994; Casellas et al., 1997), флуорантена (Weissenfels et al., 1991; Kelley et al., 1993) и пирена (Heitkamp et al., 1988) впоследствии находили подтверждение при изучении других штаммов и уточнялись. Ряд модификаций ранее известных метаболических путей и альтернативные метаболические пути обнаружены относительно недавно (Rehmann et al., 2001; Story et al., 2001; Vila et al., 2001; van Herwijnen et al, 2003; Lopez et al, 2006; Keum et al, 2006; Poonthrigpun et al, 2006 и др.), это свидетельствует о том, что исследование бактериального метаболизма ПАУ еще не завершено. Другим стимулом для описания новых метаболических путей является выделение новых штаммов, способных к деградации устойчивых высокомолекулярных ПАУ, метаболизм которых прежде не изучали (Willison, 2004). Гораздо меньше известно о влиянии различных условий на конверсию ПАУ микроорганизмами. Есть данные о влиянии на скорость бактериальной деградации ПАУ следующих факторов: одновременного потребления культурой другого органического субстрата (Kanaly et al., 2002), ингибирования продуктами конверсии ПАУ (Casellas et al, 1998; Kazunga et Aitken, 2000), перекрестной индукции (Molina et al, 1999), конкурентного ингибирования другими ПАУ (Stringfellow et Aitken, 1995), ограниченной доступности ПАУ для микроорганизмов (Johnsen et al, 2005). Важным условием, влияющим на конверсию ПАУ конкретным микроорганизмом, является присутствие в экосистеме других микроорганизмов, которые могут изменять концентрации субстратов, продуктов и других веществ в среде. Исследований по конверсии ПАУ смешанными культурами известного состава выполнено мало (Casellas et al, 1998; Bouchez et al, 1999; Boonchan et al, 2000). В большинстве работ по изучению конверсии ПАУ бактериями объектом является чистая культура, растущая на среде с одним ПАУ в качестве единственного источника углерода и энергии, т.е. в условиях, резко отличающихся от условий в естественной среде (например, в почве), где наблюдается ограниченная биодоступность субстрата, наличие многих ПАУ и разнообразных микроорганизмов, нестабильность физических и химических параметров (Johnsen et al, 2005). С другой стороны, процессы в почве слишком сложны для анализа, поэтому решением проблемы могла бы стать разработка методов культивирования, лучше моделирующих естественные условия. В некоторых работах предприняты попытки кинетического анализа конверсии ПАУ бактериями (Stringfellow et Aitken, 1995; Wick et al, 2001; Lotfabad et Gray, 2002). Учитывая, что кинетические исследования необходимы для понимания механизма изучаемых процессов, такого рода работ выполнено недостаточно. Много публикаций по деградации ПАУ бактериями появилось уже во время выполнения данной работы. Были более детально описаны пути метаболизма ПАУ относительно малой молекулярной массы (Moody et al., 2001; van Herwijnen et al., 2003; Keum et al., 2006; Poonthrigpun et al., 2006), флуорантена (Rehmann et al., 2001; Story et al., 2001; Lopez et al, 2006), пирена (Vila et al., 2001) и ПАУ большей молекулярной массы (Moody et al., 2004; Moody et al, 2005). Выделен целый ряд штаммов, осуществляющих деградацию высокомолекулярных ПАУ (Rehmann et al., 2001; Vila et al, 2001; Dean-Ross et al, 2002; Bogan et al, 2003; Dandie et al, 2004; Habe et al, 2004; Sho et al, 2004; Willison, 2004; Zhang et al, 2004). Изучалась биодоступность ПАУ (Garcfa-Junco et al, 2001; Kanaly et al, 2002; Wick et al, 2002; Miyata et al, 2004; Vacca et al, 2005). Проводились эксперименты по биодеградации сложных смесей ПАУ (Dean-Ross et al, 2002; Lotfabad et Gray, 2002; McLellan et al, 2002) и биоремедиации (Ramirez et al, 2001; Eriksson et al, 2003; Harper et al, 2005; Hickey et al, 2007).

Цель и задачи исследования.

Цель работы - поиск в коллекции и выделение из природных образцов штаммов бактерий, обладающих способностью к превращению широкого спектра ПАУ (в том числе высокомолекулярных ПАУ), и изучение биоконверсии ПАУ данными штаммами. Для достижения данной цели были поставлены следующие задачи:

- отбор из лабораторной коллекции, а также выделение из загрязненных почв и донных осадков штаммов бактерий, способных к трансформации и полной деградации ПАУ;

- идентификация продуктов биоконверсии ПАУ новыми и ранее выделенными бактериальными штаммами; установление путей метаболизма ПАУ;

-'качественное и количественное описание влияния различных факторов на конверсию ПАУ исследуемыми культурами;

- изучение биоконверсии интермедиатов метаболизма ПАУ.

Научная новизна работы. Выделены из природных образцов и охарактеризованы

3 новых штамма бактерий, способных к конверсии широкого спектра ПАУ: Arthrobacter sp. КЗ, способный к быстрой деградации фенантрена в высоких концентрациях; Sphingomonas sp. Mar-ЗЗ, осуществляющий конверсию нафталина, фенантрена, антрацена, флуорена, аценафтена, флуорантена, пирена и бензо[а]антрацена; Mycobacterium sp. Mar-59, растущий в минеральной среде с фенантреном или пиреном, и осуществляющий конверсию ряда ПАУ в соокислительных условиях. В качестве продуктов бактериального окисления флуорена впервые идентифицированы инданонкетоуксусная кислота, 2-гидроксифлуоренон и 2,7-дигидроксифлуорен. Показано, что соотношение концентраций двух главных продуктов конверсии флуорена штаммом Rhodococcus rhodochrous 172 -флуоренола и флуоренона - четко зависит от удельной скорости роста биомассы; предложено объяснение наблюдаемого эффекта. Исследовано потребление 1-гидрокси-2-нафтойной кислоты штаммом Arthrobacier sp. КЗ; показано, что добавление субстрата в растущую культуру вызывает лаг-фазу роста только в случае, если исходная концентрация субстрата в среде не была насыщающей. Установлено, что процессы превращения фенантрена и антрацена в 1-гидрокси-2-нафтойную и З-гидрокси-2-нафтойную кислоты соответственно культурой Sphingomonas sp. Mar-ЗЗ являются высокоселективными реакциями, и описан метод получения продуктов в препаративных количествах. Показано, что накопительные культуры, а также штамм Sphingomonas sp. Mar-ЗЗ, способны осуществлять превращение широкого спектра ПАУ (в том числе высокомолекулярных) при культивировании в среде с экстрактом каменноугольного пека. Практическая значимость. Выделенные штаммы могут быть использованы для биоремедиации почв и промышленных отходов нефтеперерабатывающих и коксохимических производств, загрязненных высокомолекулярными, особо устойчивыми ПАУ. Штамм Sphingomonas sp. Mar-ЗЗ представляет наибольший интерес, поскольку осуществляет деградацию широкого спектра ПАУ, в том числе в среде с экстрактом каменноугольного пека. Выделенные штаммы интересны также с точки зрения производства ценных соединений, трудно доступных химическим синтезом (например, гидроксипроизводных фенантрена, перспективных для применения в медицине). Полученные накопительные культуры, эффективные в отношении деградации высокомолекулярных ПАУ, могут быть использованы для выделения новых штаммов-деструкторов. Предложенная методика культивирования в среде с экстрактом каменноугольного пека может применяться для поддержания накопительных культур и в качестве тест-системы для исследования биоконверсии высокомолекулярных ПАУ. Разработанные методы кинетического анализа могут применяться для анализа реакций биоконверсии независимо от объекта исследования.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Заключение диссертации по теме «Микробиология», Бабошин, Михаил Александрович

ВЫВОДЫ

1. Путем скрининга лабораторной коллекции бактерий отобрано 5 штаммов, способных к превращению ПАУ {Rhodococcus rhodochrous 172, R. opacus 4a, R. opacus 557, R.rhodnii 135 и Pseudomonas fluorescens 26k). Еще 3 штамма-деструктора ПАУ (Arthrobacter sp. КЗ, Sphingomonas sp. Mar-33 и Mycobacterium sp. Mar-59) выделены из природных образцов.

2. Изучена конверсия флуорена родококками. Штаммы R. opacus 4а, R. opacus 557 и R.rhodnii 135 осуществляют гидроксилирование молекулы флуорена в положениях 2 и 7. Метаболизм флуорена штаммом R. rhodochrous 172 протекает одновременно по трем путям: происходит окисление метиленовой группы субстрата с образованием флуоренола и флуоренона, гидроксилирование в положении 2, и расщепление одного из ароматических колец с образованием производных индана. Наиболее эффективным косубстратом окисления флуорена штаммом R. rhodochrous 172 из ряда испытанных источников углерода и энергии является сахароза, будучи наименее эффективным ростовым субстратом.

3. Окисление флуоренола в флуоренон культурой Rhodococcus rhodochrous 172 является двусторонней реакцией, подчиняющейся кинетике обратимой реакции первого порядка. Между восстановленностью системы флуоренон/флуоренол и удельной скоростью роста биомассы наблюдается четкое соответствие: при росте на субстратах, дающих низкую скорость роста (сахароза, лактат), пара флуоренон/флуоренол в значительной степени окислена, а при росте на высокоэффективных ростовых субстратах (глюкоза, фруктоза, пропионат) - почти полностью восстановлена. Сделано предположение о том, что верхний предел скорости роста культуры ограничивается скоростью реакции, в которой происходит потребление восстановительных эквивалентов.

4. Исследована бактериальная конверсия фенантрена и антрацена. Штамм R.rhodnii 135 осуществляет трансформацию фенантрена в 3-гидроксифенантрен. Деградация фенантрена и антрацена штаммами Pseudomonas fluorescens 26К и Arthrobacter sp. КЗ сопровождается расщеплением ароматических колец молекулы субстрата. Arthrobacter sp. КЗ способен к полной конверсии фенантрена в концентрации до 1 г/л.

5. Исследовано потребление 1-гидрокси-2-нафтойной кислоты штаммом Arthrobacter sp. КЗ. Показано, что резкое увеличение концентрации субстрата в проточной культуре вызывает лаг-фазу роста только в случае, если исходная концентрация субстрата в среде не была насыщающей.

6. Штамм Sphingomonas sp. Mar-33 способен к использованию нафталина, фенантрена, антрацена, флуорантена и аценафтена в качестве единственного источника углерода и энергии, и осуществляет конверсию пирена, бензо[а]антрацена, флуорена, карбазола и дибензотиофена в соокислительных условиях. Фенантрен и антрацен количественно окисляются в ' 1-гидрокси-2-нафтойную и З-гидрокси-2-нафтойную кислоты соответственно; деградация флуорантена и аценафтена протекает через нафталевую и 3-гидроксифталевую кислоты. Штамм способен к конверсии фенантрена, антрацена, флуорантена и карбазола в составе экстракта каменноугольного пека.

7. Штамм Mycobacterium sp. Маг-59 использует фенантрен и пирен в качестве единственного источника углерода и энергии, осуществляя полную конверсию данных ПАУ в концентрации до 1 г/л. В соокислительных условиях штамм способен к конверсии флуорена, антрацена, флуорантена и бензо [о]антрацена.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В настоящей работе изучалась биоконверсия ПАУ бактериальными культурами как при использовании в качестве единственного источника углерода и энергии, так и в соокислительных условиях. Показано влияние на изучаемый процесс ингибирования продуктами и ограниченной биодоступности субстрата. Предложен способ культивирования накопительных культур в среде с экстрактом каменноугольного пека, а также критерии для оценки эффективности потребления ПАУ накопительными культурами. Выделены и охарактеризованы 3 новых штамма бактерий, способные к превращению широкого спектра ПАУ, в том числе высокомолекулярных. Исследована биоконверсия ПАУ в составе экстракта пека отдельными штаммами по сравнению с накопительной культурой, из которой они были выделены. Идентифицировано более 40 продуктов бактериального метаболизма ПАУ и предложены пути превращения ПАУ исследуемыми штаммами.

Большое внимание уделено изучению биоконверсии интермедиатов метаболизма ПАУ исследуемыми штаммами. Обнаружено, что стационарное состояние двусторонней реакции трансформации флуоренола в флуоренон штаммом Rhodococcus rhodochrous 172 определяется удельной скоростью роста биомассы, что, в свою очередь, коррелирует со способностью культуры к окислению флуорена. Исследование потребления 1 -гидрокси-2-нафтойной кислоты штаммом Arthrobacter sp. КЗ показало, что, хотя данный субстрат не проявляет никакого токсического эффекта в отношении культуры, растущей при насыщающих концентрациях субстрата в среде, при концентрациях субстрата ниже субстратной константы даже небольшой скачок концентрации субстрата вызывает временную остановку роста, продолжительность которой пропорциональна величине скачка. Можно предположить, что обнаруженные закономерности не являются исключениями, относящимися лишь к использованным в настоящей работе микроорганизмам и веществам, а имеют более общее значение.

Из четырех исследованных штаммов Sphingomonas sp. Mar-ЗЗ представляется наиболее перспективным для практического применения, поскольку осуществляет конверсию наиболее широкого спектра полиароматических соединений, в том числе в составе экстракта каменноугольного пека; заслуживает внимания также селективное превращение фенантрена и антрацена в соответствующие гидроксинафтойные кислоты данным штаммом. Следует, однако, отметить, что при культивировании на среде с экстрактом пека Sphingomonas sp. Mar-ЗЗ проявил существенно меньшую способность к конверсии высокомолекулярных ПАУ по сравнению с накопительной культурой, из которой данный штамм был выделен (рис. 3.38). Продолжением настоящей работы могло бы стать получение микробного сообщества известного состава, более полно, чем Sphingomonas sp. Mar-33, воспроизводящего биоконверсию ПАУ накопительной культурой.

100 80 60 40 J

20 о □

123456789

100 80 60 40 J — 20 О и В

123456789

100 80 60 40 20

1 23456789

Рис. 3.38. Сравнение конверсии полиароматических соединений экстракта пека штаммами Mycobacterium sp. Маг-59 (А) и Sphingomonas sp. Mar-33 (В), а также исходной накопительной культурой (С).

1- фенантрен; 2- антрацен; 3- карбазол; 4- флуорантен; 5- пирен; 6- бензо[а]антрацен; 7-хризен; 8- бензо[£]флуорантен; 9- бензо[я]пирен.

Культуры инкубировали в течение месяца в среде с экстрактом пека (0.4 г/л). На рисунке показаны остаточные концентрации ПАУ по сравнению со стерильным контролем (%).

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Бабошин, Михаил Александрович, 2007 год

1. Бернштейн И.Я., Каминский Ю.А. 1986. Спектрофотометрический анализ в органической химии. JI.: Химия. 198 с.

2. Варфоломеев С.Д., Калюжный С.В. 1990. Биотехнология: кинетические основы микробиологических процессов. М.: Высшая школа. 296 с.

3. Гачок В.П. 1987. Странные аттракторы в биохимических системах. В кн.: Современные проблемы биокинетики. М.: Издательство Московского университета, стр. 78-118.

4. Гоголева Т.Я., Шустиков В.И. 1992. Химия и технология переработки каменноугольной смолы. М.: Металлургия. 256 с.

5. Дерффель К. 1994. Статистика в аналитической химии. М.: Мир. 270 с.

6. Ерошина Н.В., Головлев Е.Л., Скрябин Г.К. 1977. Динамика пиридиннуклеотидных коферментов в клетках Nocardia. Изв. АН СССР сер. биологическая. № 1. стр. 8289.

7. Карасевич Ю.Н. 1982. Основы селекции микроорганизмов, утилизирующих синтетические органические соединения. М.: Наука. 142 с.

8. Келети Т. 1990. Основы ферментативной кинетики. М.: Мир. 350 с.

9. Клар Э. 1971. Полициклические углеводороды (в 2 томах). М.: Мир. 910 с.

10. Кульский JI.A., Левченко Т.М., Петрова М.В. 1976. Химия и микробиология воды. Практикум. К.: Вища школа. 116 с.

11. Методы общей бактериологии, (под ред. Ф. Герхарда и др.) М.: Мир, 1984. т.З. стр. 234.

12. Мишустин Е.Н., Заварзин Г.А., 1976. Экология микроорганизмов и биосферные заповедники. В сб. «Материалы советско-американского симпозиума по биосферным заповедникам», ч. 2. стр. 205-215.

13. Перт С. Дж. 1978. Основы культивирования микроорганизмов и клеток. М.: Мир. 331 с.

14. Привалов В.Е., Хлопкова Л.И., Папков Г.И. 1976. Анализ сточных вод коксохимических заводов. М.: Металлургия. 120 с.

15. Ровинский Ф.Я. и др. 1988. Фоновый мониторинг полициклических ароматических углеводородов. Л.: Гидрометеоиздат. 233 с.

16. Селифонов С.А., Слепенькин А.В., Аданин В.М., Гречкина Г.М., Старовойтов И.И. 1993. Катаболизм аценафтена штаммами Alcaligenes eutrophus и Alcaligenes paradoxus. Микробиология, т. 62. с. 120-128.

17. Скрябин Г.К., Головлева Л.А., Головлев Е.Л. 1978. Кометаболизм: биологический смысл феномена. Пущино. 17 с.

18. Унифицированные методы анализа вод. (под ред. Ю.Ю. Лурье) 1971. М.: Химия. 375 с.

19. Шенталь Р. 1971. Канцерогенное действие полициклических ароматических углеводородов и некоторых других веществ. В кн. Клар Э. Полициклические углеводороды. М.: Мир. Т.1. стр. 138-163.

20. Шмид Р., Сапунов В.Н. 1985. Неформальная кинетика. В поисках путей химических реакций. М.: Мир. 264 с.

21. Эмануэль Н.М., Кнорре Д.Г. 1984. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа. 463 с.

22. Ascon-Cabrera М., Lebeault J.-M. 1993. Selection of xenobiotic-degrading microorganisms in a biphasic aqueousorganic system. Appl. Environ. Microbiol. V. 59. p. 1717-1724.

23. Bamforth S.M., Singleton I. 2005. Bioremediation of polycyclic aromatic hydrocarbons: current knowledge and future directions. Review. J. Chem. Technol. Biotechnol. V. 80. p. 723-736.

24. Bastiaens L., Springael D., Wattiau P., Harms H., deWachter R., Werachtert H., Diels L. 2000. Isolation of adherent polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH)-degrading bacteria using PAH-sorbing carriers. Appl. Environ. Microbiol. V.66. p. 1834-1843.

25. Bateman J. N., Speer В., Feduik L., Hartline R. A. 1986. Naphthalene association and uptake in Pseudomonasputida. J. Bacteriol. V.166. p. 155-161.

26. Bedessem M.E., Swoboda-Colberg N.G., Colberg P.J.S. 1997. Naphthalene mineralization coupled to sulfate reduction in aquifer-derived enrichments. FEMS Microbiol. Lett. V. 152. p. 213-218.

27. Bergey's Manual of systematic bacteriology. P. H. Sh. Sneath, N.S. Mair, M.E. Sharpe, J.G. Halt Eds, Williams and Wilkins, Baltimor, London, Los Angeles, Sydney. 1986. V.2. P.1289-1301.

28. Bezalel L., Hadar Y., Cerniglia C.E. 1996. Mineralization of polycyclic aromatic hydrocarbons by the white-rot fungus Pleurotus oslreatus. Appl. Environ. Microbiol. V. 62. p. 292-295.

29. Bodour A.A., Wang J.-M., Brusseau M.L., Maier R.M. 2003. Temporal change in culturable phenanthrene degraders in response to long-term exposure to phenanthrene in a soil column system. Environmental Microbiology. V. 5 p. 888-895.

30. Bogan B.W., Lamar R.T., Hammel K. 1996. Fluorene oxidation in vivo by Phanerochaete chrysosporium and in vitro during manganese peroxidase-dependent lipid peroxidation. Appl. Environ. Microbiol. V. 62. p. 1788-1792.

31. Boldrin В., Tiehn A., Fritzsche C. 1993. Degradation of phenanthrene, fluorene, fluoranthene and pyrene by a Mycobacterium sp. Appl. Environ. Microbiol. V. 59. p. 1927-1930.

32. Boonchan S., Britz M.L., Stanley G.A. 1998. Surfactant-enhanced biodegradation of high molecular weight polycyclic aromatic hydrocarbons by Stenotrophomonas maltophilia. Biotechnol. Bioeng. V.59. p. 482-494.

33. Boonchan S., Britz M.L., Stanley G.A. 2000. Degradation and mineralization of high-molecular-weight polycyclic aromatic hydrocarbons by defined fungal-bacterial cocultures. Appl. Environ. Microbiol. V. 66. p. 1007-1019.

34. Bosma T.N.P., Middeldorp P.J.M., Schraa G., Zehnder A. 1997. Mass transfer limitation of biotransformation: quantifying bioavailability. Environ. Sci. Technol. V. 31. p. 248252.

35. Bossert I.D., Bartha R. 1986. Structure biodegradability relationships of polycyclic aromatic hydrocarbons in soil. Bull. Environ. Contam. Toxicol. V.37. p.490-495.

36. Bottger E.C., Kirschner P., Springer В., Zumfit W. 1997. Mycobacteria degrading polycyclic aromatic hydrocarbons. Int. J. Syst. Bacteriol. V.47. p. 247.

37. Bouchez M., Blanchet D., Vandecasteele J.P. 1995. Degradation of polycyclic aromatic hydrocarbons by pure strains and defined strain associations: inhibition phenomena and cometabolism. Appl. Microbiol. Biotechnol. V. 43.156-164.

38. Bouchez M., Blanchet D., Bardin V., Haeseler F., Vandecasteele J.P. 1999. Efficiency of defined strains and of soil consortia in the biodegradation of polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH)'mixtures. Biodegradation V. 10. p. 429-435.

39. Boyd D.R., Sharma N.D., Allen C.C.R. 2001. Aromatic dioxygenases: molecular biocatalysis and applications. Current Opinion in Biotechnology V. 12. p. 564-573.

40. Bressler D.C., Fedorak P.M. 2000. Bacterial metabolism of fluorene, dibenzofuran, dibenzothiophene, and carbazole. Canadian journal of microbiology. V.46. p. 397-409.

41. Bury S. J., Miller C. A. 1993. Effect of micellar solubilization on biodegradation rates of hydrocarbons. Environ. Sci. Technol. V.27. p. 104-110.

42. Casellas M., Grifoll M., Sebate J., Solanas A.M. 1997. New metabolites in the degradation of fluorene by Arthrobacter sp. strain F101. Appl. Environ. Microbiol. V. 63. p. 819-826.

43. Casellas M., Grifoll M., Sebate J., Solanas A.M. 1998. Isolation and characterization of a fluorenone-degrading bacterial strain and its role in synergistic degradation of fluorene by a consortium. Can. J. Microbiol. V. 44. p. 734-742.

44. Cerniglia C.E. 1984. Microbial metabolism of polycyclic aromatic hydrocarbons. Adv. Appl. Microbiol. V.30. p. 31-71.

45. Cerniglia C.E. 1992. Biodegradation of polycyclic aromatic hydrocarbons. Biodegradation V.3. p. 351-368.

46. Chen S.-H., Aitken M.D. 1999. Salicylate stimulates the degradation of high-molecular weight polycyclic aromatic hydrocarbons by Pseudomonas saccharophila PI5. Environ. Sci. Technol. V. 33. p. 435-439.

47. Churchill S.A., Harper J.P., Churchill P.F. 1999. Isolation and characterization of a Mycobacterium species capable of degrading three- and four-ring aromatic and aliphatic hydrocarbons. Appl. Environ. Microbiol. V.65. p. 549-552.

48. Coates J. D„ Woodward J., Allen J., Philip P., Lovley D. R. 1997. Anaerobic degradation of polycyclic aromatic hydrocarbons and alkanes in petroleum-contaminated marine harbor sediments. Appl. Environ. Microbiol. V.63. p. 3589-3593.

49. Conn H.J., Darrow M.A. 1935. Characteristics of certain bacteria belonging to the autochtonous microflora of soil. Soil Science. V. 39. p.95-110.

50. Crabtree В., Newsholme E.A. 1987. A systematic approach to describing and analyzing metabolic control systems. Trends Biochem. Sci. V.12. p. 4-12.

51. Dagher F„ Deziel E., Lirette P., Paquette G., Bisaillon J.-G., Villemur R. 1997. Comparative study of five polycyclic aromatic hydrocarbon degrading bacterial strains isolated from contaminated soils. Can. J. Microbiol. V.46.,p. 368-377.

52. Dean-Ross D., Moody J., Cerniglia C.E. 2002. Utilization of mixtures of polycyclic aromatic hydrocarbons by bacteria isolated from contaminated sediment. FEMS Microbiology Ecology V. 41. p. 1-7.

53. Desai J.D., Banat I.M. 1997. Microbial production of surfactants and their commercial potential. Microbiology and Molecular Biology Reviews. V. 61. p. 47-64.

54. Enzyme nomenclature. 1992: Recommendations of Nomenclature comm. of the Intern, union of biochemistry and mol. biology on nomenclature and classification of enzymes. San Diego etc.: Acad press.

55. Freeman D.J., Cattel F.C.R. 1990. Woodburning as a source of atmospheric polycyclic aromatic hydrocarbons. Environmental science and technology. V. 24. p.1581-1585.

56. Evans W.C., Fernley H.N., Griffits E. 1965. Oxidative metabolism of phenanthrene and anthracene by soil Pseudomonads. Biochem. J. V.98. P.819-831.

57. Garcia-Junco M., de Olmedo E., Ortega-Calvo J.-J. 2001. Bioavailability of solid and non-aqueous phase liquid (NAPL)-dissolved phenanthrene to the biosurfactant-producing bacterium Pseudomonas aeruginosa 19S. J. Environ. Microbiol. V. 3. p.561-569.

58. Govindaswami M, Feldhake D.J., Kinkle B.K., Mindell D.P., Loper J.C. 1995. Phylogenetic comparison of two polycyclic aromatic hydrocarbon-degrading mycobacteria. Appl. Environ. Microbiol. V.61. p.3221-3226.

59. Greenberg A., Elarack F., Harkov R., Lioy P., Daisey J. 1985. Polycyclic aromatic hydrocarbons in New Jersey: a comparison of winter and summer concentrations over a 2-year period. Atmospheric Environment. V. 19. p. 1325-1339.

60. Grifoll M., Casellas M., Bajona J.M., Solanas A.M. 1992. Isolation and characterization of a fluorene-degrading bacterium: identification of ring-oxidation and ring-fission products. Appl. Environ. Microbiol. V. 58. p. 2910-2917.

61. Grifoll M., Selifonov S.A., Chapman P.J. 1994. Evidence for a novel pathway in the degradation of fluorene by Pseudomonas sp. strain F274. Appl. Environ. Microbiol. V. 60. p. 2438-2449.

62. Grifoll M., Selifonov S.A., Gatlin C.V., Chapman P.J. 1995. Actions of a versatile fluorene-degrading bacterial isolate on polycylic aromatic hydrocarbons. Appl. Environ. Microbiol. V.61. p. 3711-3723.

63. Grosser, R. J., D. Warshawsky, and J. R. Vestal. 1991. Indigenous and enhanced mineralization of pyrene, benzoa.pyrene, and carbazole in soils. Appl. Environ. Microbiol. V.57. p. 3462-3469.

64. Guthrie E.A., Pfaender F.K. 1998. Reduced pyrene bioavailability in microbially active soil. Environmental Science and Technology. V.32. p. 501-508.

65. Habe H., Kanemitsu M., Nomura M., Takemura Т., Iwata K., Nojiri H., Yamane H., Omori T. 2004. Isolation and characterization of alcaliphilic bacterium utilizing pyrene as a carbon source. Journal of Bioscience and Bioengineering. V. 98. p. 306-308.

66. Habe H., Omori T. 2003. Genetics of polycyclic aromatic hydrocarbon metabolism in diverse aerobic bacteria. Biosci. Biotechnol. Biochem. V. 67. p. 225-243.

67. Haeseler F., Blanchet D., Druelle V., Werner P., Vandecasteele J.-P. 1999. Analytical characterization of contaminated soils from former manufactured gas plants. Environmental Science & Technology. V. 33. p.825-830,

68. Harper J.P., Churchill P.F., Lokey-Flippo L., Lalor M.M. 2005. Effect of Mycobacterium sp. Strain CHI and Mycobacterium sp. Strain CH2 on the degradation of four-ring creosote compounds. Journal of Environmental Science and Health. V.40. p. 493-507.

69. Heitkamp M. A., Freeman J. P., Miller D. W., Cerniglia С. E. 1988. Pyrene degradation by a Mycobacterium sp.: identification of ring oxidation and ring fission products. Appl. Environ. Microbiol. V. 54. p. 2556-2565.

70. Heitkamp M. A., Cerniglia С. E. 1989. Polycyclic aromatic hydrocarbon degradation by a Mycobacterium sp. in microcosms containing sediment and water from a pristine ecosystem. Appl. Environ. Microbiol V.55. p. 1968-1973.

71. Hickey A.M., Gordon L., Dobson A.D.W., Kelly C.T., Doyle E.M. 2007. Effect of surfactants on fluoranthene degradation by Pseudomonas alcaligenes PA-10. Appl. Microbiol. Biotechnol. V. 74. p. 851-856.

72. Ho Y., Jackson M., Yang Y., Mueller J. G., Pritchard P. H. 2000. Characterization of fluoranthene- and pyrene-degrading bacteria isolated from РАН-contaminated soils and sediments. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. V. 24. p. 100-112.

73. Juhasz A. L., Britz M. L., Stanley G. A. 1997. Degradation of fluoranthene, pyrene, benztf.anthracene and dibenzffl,h]anthracene by Burkholderia cepacia. J. Appl. Microbiol. V. 83. p. 189-198.

74. Juhasz A.L., Naidu R. 2000. Bioremediation of high molecular weight polycyclic aromatic hydrocarbons: a review of microbial degradation of benzoa.pyrene. International Biodeterioration and Biodegradation. V. 45. p. 57-88.

75. Johnsen A.R., Wick L.Y., Harms H. 2005. Principles of microbial РАН-degradation in soil. Environmental Pollution V. 133. p.71-84.

76. Jones K.C., Stratford J.A., Waterhouse K.S., Vogt N.B. 1989. Organic contaminants in Welsh soil: polynuclear aromatic hydrocarbons. Environmental science and technology. V. 23.p.540-550.

77. Kanaly R. A., Harayama S., Watanabe K. 2002. Rhodanobacter sp. strain BPC1 in a benzoa.pyrene-mineralizing bacterial consortium. Appl. Environ. Microbiol. V. 68. p. 5826-5833.

78. Kanaly R. A., Harayama S. 2000. Biodegradation of high-molecularweightpolycyclic aromatic hydrocarbons by bacteria. J. Bacteriol. V. 182. p. 2059-2067.

79. Kastner M., Breuer-Jammali M., Mahro B. 1994. Enumeration and characterization of the soil microflora from hydrocarboncontaminated soil sites able to mineralize polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH). Appl. Microbiol. Biotechnol. V.41. p. 267-273.

80. Kazunga C., Aitken M.D. 2000. Products of incomplete metabolism of pyrene by polycyclic aromatic hydrocarbon-degrading bacteria. Appl. Environ. Microbiol. V. 66. p. 1917-1922.

81. Keck J., Sims R.C., Coover M. 1989. Evidence for cooxidation of polynuclear aromatic hydrocarbons in soil. Water Res. V. 23. p. 1467-1476.

82. Kelley I., Freeman J. P., Evans F. E., Cerniglia С. E. 1991. Identification of a carboxylic acid metabolite from the catabolism of fluoranthene by a Mycobacterium sp. Appl. Environ. Microbiol. V.57. p. 636-641.

83. Kelley, I., J. P. Freeman, and С. E. Cerniglia. 1991a. Identification of metabolites from the degradation of naphthalene by a Mycobacterium sp. Biodegradation V.l. p. 283-290.

84. Kelley I., Freeman J. P., Evans F. E., Cerniglia С. E. 1993. Identification of metabolites from the degradation of fluoranthene by Mycobacterium sp. strain PYR-1. Appl. Environ. Microbiol. V. 59 p. 800-806.

85. Kelley I., Cerniglia С. E. 1995. Degradation of a mixture of high-molecular-weight polycyclic aromatic hydrocarbons by a Mycobacterium strain PYR-1. J. Soil Contam. V. 4. p. 77-91.

86. Keum Y.-S., Seo J.-S., Hu Y., Li Q.X. 2006. Degradation pathways of phenanthrene by Sinorhizobium sp. C4. Appl. Microbiol. Biotechnol. V. 71. p. 935-941.

87. Kiyohara H., Nagao К., Nomi R. 1976. Degradation of phenanthrene through o-phthalic acid by an Aeromonas sp. Agric. Biol. Chem. V. 40. p. 1075-1082.

88. Kiyohara H., Nagao K., Yana K. 1982. Rapid screen for bacteria degrading water-insoluble, solid hydrocarbons on agar plates. Appl. Environ. Microbiol. V.43 p. 454-457. .

89. Koch A.L. 1990. Dissolution the crucial process in many aspects of the biology of bacteria. Adv. Microb. Ecol. V.l 1, p. 37-69.

90. Komatsu Т., Omori Т., Kodama T. 1993. Microbial degradation of polycyclic aromatic hydrocarbons acenaphthene and acenaphthylene by a pure bacterial culture. Biosci. Biotech. Biochem. V. 57. p. 864-865.

91. Lopez Z., Vila J., Grifoll M. 2005. Metabolism of fluoranthene by mycobacterial strains isolated by'their ability to grow in fluoranthene or pyrene. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. V. 32. p.455-464.

92. Lopez Z., Vila J., Minguillon C., Grifoll M. 2006. Metabolism of fluoranthene by Mycobacterium sp. strain API. Appl. Microbiol. Biotechnol. V. 70. p. 747-756.

93. Lotfabad S.K., Gray M.R. 2002. Kinetics of biodegradation of mixtures of polycyclic aromatic hydrocarbons. Appl. Microbiol. Biotechnol. V. 60. p. 361-365.

94. Marx R. В., Aitken M. D. 2000. Bacterial chemotaxis enhances naphthalene degradation in a heterogenous aqueous system. Environ. Sci. Technol. V.34. p. 3379-3383.

95. McLellan S.L., Warshawsky D., Shann J.R. 2002. The effect of polycyclic aromatic hydrocarbons on the degradation of benzoa.pyrene by Mycobacterium sp. Strain RJGII-135. Environmental Toxicology and Chemistry. V.21. p.253-259.

96. McNally D.L., Mihelcic J.R., Lueking D.R. 1998. Biodegradation of three- and four-ring polycyclic aromatic hydrocarbons under aerobic and denitrifying conditions. Environ. Sci. Technol. V. 32. p. 2633-2639.

97. Mihelcic J. R., Luthy R. G. 1988. Degradation of polycyclic aromatic hydrocarbon compounds under various redox conditions in soil-water systems. Appl. Environ. Microbiol. V. 54. p. 1182-1187.

98. Miyata N., Iwahori K., Foght J.M., Gray M.R. 2004. Saturable, energy-dependent uptake of phenanthrene in aqueous phase by Mycobacterium sp. Strain RJGII-135. Appl. Environ. Microbiol. V. 70. p. 363-369.

99. Molina M., Araujo R., Hodson R.E. 1999. Cross-induction of pyrene and phenanthrene in a Mycobacterium sp. isolated from polycyclic aromatic hydrocarbon contaminated river sediments. Canadian Journal of Microbiology. V. 45. p. 520-529.

100. Monna L., Omori Т., Kodama T. 1993. Microbial degradation of dibenzofuran, fluorene and dibenzo-p-dioxin by Staphylococcus auriculans DBF 63. Appl. Environ. Microbiol. V. 59. p. 285-289.

101. Moody J.D., Freeman J.P., Doerge D.R., Cerniglia C.E. 2001. Degradation of phenanthrene and anthracene by cell suspension of Mycobacterium sp. strain PYR-1. Appl. Environ. Microbiol. V.67. p. 1476-1483.

102. Moody J.D., Freeman J.P., Fu P.P., Cerniglia C.E. 2004. Degradation of benzoa.pyrene by Mycobacterium vanbaalenii PYR-1. Appl. Environ. Microbiol. V.70. p. 340-345.

103. Moody J.D., Freeman J.P., Cerniglia C.E. 2005. Degradation of benzoa.anthracene by Mycobacterium vanbaalenii PYR-1. Biodegradation. V. 16. p. 513-526.

104. Mueller J, P Chapman and P Pritchard. 1989. Creosote-contaminated sites. Environ Sci Technol V. 23. p. 1197-1200.

105. Mueller J.G., Chapman P.J., Blattmann B.O., Pritchard P.H. 1990. Isolation and characterization of a fluoranthene-utilizing strain of Pseudomonas paucimobilis. Appl. Environ. Microbiol. V. 56. p. 1079-1086.

106. Mueller J., Devereux R., Santavy D., Lantz S., Willis S. Pritchard P. 1997. Phylogenetic and physiological comparisons of РАН-degrading bacteria from geographically diverse soils. Antonie Leeuwenhoek V. 71. p. 329-343.

107. Parales R.E., Bruce N.C., Schmid A., Wackett L.P. 2002. Biodegradation, Biotransformation, and Biocatalysis (B3). Minireview. Appl. Environ. Microbiol. V. 68. p. 4699-4709.

108. Parales R.E., Lee K., Resnick S.M., Jiang H., Lessner D.J., Gibson D.T. 2000. Substrate specificity of naphthalene dioxygenase: effect of specific amino acids at the active site of the enzyme. J. Bacteriol. V. 182. p. 1641-1649.

109. Perry J.J. 1979. Microbial cooxidations involving hydrocarbons. Microbiol. Rev. V. 43. p. 59-72.

110. Pothuluri J.V., Freeman J.P., Evans F.E., Cerniglia C.E. 1993. Biotransformation of fluorene by the fungus Cunninghamella elegans. Adv. Appl. Microbiol. V. 59. p. 19771980.

111. Ramirez N., Cutright Т., Lu-Kwang Ju. 2001. Pyrene biodegradation in aqueous solutions and soil slurries by Mycobacterium PYR-1 and enriched consortium. Chemosphere. V. 44. p. 1079-1086.

112. Rehmann K., Noll H.P., Steinberg C.E.W., Kettrup A.A. 1998. Pyrene degradation by Mycobacterium sp. strain KR2. Chemosphere V. 36. p. 2977-2992.

113. Rehmann K., Hertkorn N., Kettrup A. A. 2001. Fluoranthene metabolism in Mycobacterium sp. strain KR20: identity of pathway intermediates during degradation and growth. Microbiology. V.147. p. 2783-2794.

114. Resnick S.M., Gibson D.T. 1996. Regio- and stereospecific oxidation of fluorene, dibenzofuran and dibenzothiophene by naphtalene dioxygenase from Pseudomonas sp. strain NCIB 9816-4. Appl. Environ. Microbiol. V. 62. p. 4073-4080.

115. Resnick S.M., Lee K., Gibson D.T. 1996a. Diverse reactions catalized by naphtalene dioxygenase from Pseudomonas sp. strain NCIB 9816. J. Ind. Microbiol. V.17. p. 438457.

116. Rockne K.J., Chee-Sanford J.C., Sandford R.A., Hedlund B.P., Staley J.T. 2000. Anaerobic 'naphthalene degradation by microbial pure cultures under nitrate reducing conditions. Appl. Environ. Microbiol. V. 66. p. 1595-1601.

117. Samanta S.K., Chakrabarti A.K, Jain R.K. 1999. Degradation of phenanthrene by different bacteria: evidence for novel transformation sequences involving the formation of 1-naphthol. Appl. Microbiol. Biotechnol. V.53. p. 98-107.

118. Sambrook J., Fritsch E.F., Maniatis T. 1989. Molecular cloning: a laboratory manual. Cold Spring Harbor Laboratory Press. New York. 2nd edition.

119. Schocken M.J., Gibson D.T. 1984. Bacterial oxidation of the polycyclic aromatic hydrocarbons acenaphthene and acenaphthylene. Appl. Environ. Microbiol. V. 48. p. 1016.

120. Selifonov S.A.,- Grifoll M., Eaton R.W., Chapman P.J. 1996. Oxidation of naphthenoaromatic and methyl-substituted aromatic compounds by naphthalene 1,2-dioxygenase. Appl. Environ. Microbiol. V. 62. p. 507-514.ч

121. Sepic E., Bricelj M., Leskovsek H. 1998. Degradation of fluoranthene by Pasteurella sp. IFA and Mycobacterium sp. PYR1: isolation and identi/Ecation of metabolites. J. Appl. Microbiol. V. 85. p. 746-754.

122. Shi Т., Fredrickson J.K., Balkwill D.L. 2001. Biodegradation of polycyclic aromatic hydrocarbons by Sphingomonas strains isolated from the terrestrial subsurface. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. V. 26. p. 283-289.

123. Sho M., Hamel C., Greer C.W. 2004. Two distinct gene clusters encode pyrene degradation in Mycobacterium sp. strain S65. FEMS Microbiology Ecology V. 48 p. 209-220.

124. Smith M.R. 1990. The biodegradation of aromatic hydrocarbons by bacteria. Biodegradation V.l. p. 191-206.

125. Stringfellow W.T., Aitken M.D. 1995. Competitive metabolism of naphthalene, methylnaphthalene and fluorene by phenanthrene-degrading pseudomonads. Appl. Environ. Microbiol. V. 61. p. 357-362.

126. Sutherland J. В., Freeman J. P., Selby A. L., Fu P. P., Miller D. W., Cerniglia С. E. 1990. Stereoselective formation of a K-region dihydrodiol from phenanthrene by Streptomycesflavovirens. Arch. Microbiol. V.154. p. 260-266.

127. Thibault S. L., Anderson M., Frankenberger W.T. 1996. Influence of surfactants on pyrene desorption and degradation in soils. Appl. Environ. Microbiol. V. 61. p. 283-287.

128. Thompson J.D., Higgins D.G., Gibson T.l 1994. CLUSTAL W: improving the sensitivity of progressive multiple sequence alignment through sequence weighting, position-specific gap penalties and weight matrix choice. Nucleic Acids Res. V. 22. p. 4673-4680.

129. Tiehm A., Stieber M., Werner P., Frimmel F.H., 1997. Surfactant-enhanced mobilisation and biodegradation of polycyclic aromatic hydrocarbons in manufactured gas plant soil. Environmental Science and Technology V.31. p. 2570-2576.

130. Trenz S.P., Engesser K.H., Fisher P., Knackmuss H. 1994. Degradation of fluorene by Brevibacterium sp. strain DPO 1361: a novel C-C bond cleavage mechanism via 1,10-dihydroxyfluorene-9-on. J. Bacteriol. V. 176. p. 789-795.

131. Vacca D.J., Bleam W.F., Hickey W.J. 2005. Isolation of soil bacteria adapted to degrade humic acid-sorbed phenanthrene. Appl. Environ. Microbiol. V.71. p. 3797-3805.

132. Volkering F., Breure A.M., van Andel J.G., Rulkens W.H. 1995. Influence of nonionic surfactants on bioavailability and biodegradation of polycyclic aromatic hydrocarbons. Appl. Environ. Microbiol. V. 61. p. 1699-1705.

133. Volkering F., Breure A.M., Sterkenburg A., van Andel J.G. 1992. Microbial degradation of polycyclic aromatic hydrocarbons: effect of substrate availability on bacterial growth kinetics. Appl. Microbiol. Biotechnol. V. 36. p. 548-552.

134. Walter U., Beyer M., Klein J., Rehm H.-J. 1991. Degradation of pyrene by Rhodococcus sp. UW1. Appl. Microbiol. Biotechnol. V.34. p. 671-676.

135. Wang R.F., Cao W.W., Cerniglia C.E. 1995. Phylogenetic analysis of polycyclic aromatic hydrocarbon degrading mycobacteria. FEMS Microbiol. Lett. V. 130. p.75.

136. Weissenfels W.D., Beyer M., Klein J., Rehm H.J. 1991. Microbial metabolism of fluoranthene: isolation and identification of ring fission products. Appl. Microbiol. Biotechnol. V. 34. p. 528-535.

137. Weissenfels W.D., Klewer H., Landhoff J. 1992. Adsorption of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) by soil particles: influence on biodegradability and biotoxicity. Applied Microbiology and Biotechnology V.36. p. 689-696.

138. Whitman, В. E., D. R. Lueking, and J. R. Mihelcic. 1998. Naphthalene uptake by a Pseudomonas jluorescens isolate. Can. J. Microbiol. V.44. p. 1086-1093.

139. Willison J.C. 2004. Isolation and characterization of a novel sphingomonad capable of growth with chrysene as sole carbon and energy source. FEMS Microbiology Letters V. 241. p. 143-150.

140. Willumsen P. A., Karlson U., Prichard P. H. 1998. Response of fuoranthene-degrading bacteria to surfactants. Appl. Microbiol. Biotechnol. V. 50. p. 475-483.

141. Yamada К., Horiguchi S., Takahashi J. 1965. Studies on the utilization of hydrocarbons by microorganisms. Agric. Biol. Chem. V.29. p. 943-948.

142. Ye D., Siddiqi M., Maccubbin A., Kumar S., Sikka H. 1996. Degradation of polynuclear aromatic hydrocarbons by Sphingomonas paucimobilis. Environ. Sci. Technol. V.30. p. 136-142.

143. Yongblood W.W., Blumer M. 1975. Polycyclic aromatic hydrocarbons in the environment: homologous series in soils and recent marine sediments. Geochimica et Cosmochimica Acta. V. 39. p. 1303-1314.

144. Zhang H., Kallimanis A., Koukkou A.I., Drainas C. 2004. Isolation and characterization of novel bacteria degrading polycyclic aromatic hydrocarbons from polluted Greek soils. Appl. Microbiol. Biotechnol. V. 65. p. 124-131.