Повышение прочностных характеристик полимерных композиционных материалов модификацией борсодержащими полиэфирами и полиметиленэфирами фенолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.06, кандидат технических наук Андрощук, Андрей Алексеевич

• Андрощук, Андрей Алексеевич
• кандидат технических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат технических наук Андрощук, Андрей Алексеевич

ВВЕДЕНИЕ.

1 АНАЛИЗ ПРОБЛЕМЫ И ВОЗМОЖНОСТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ БОРОРГАНИЧЕСКИХ ПОЛИМЕРОВ В КАЧЕСТВЕ КОМПОНЕНТОВ КОМПОЗИЦИОННЫХ МАТЕРИАЛОВ.

1.1 Модификация полимерных материалов.

1.2 Применение борорганических соединений в качестве отвердителей эпоксидных смол.

1.3 Пластификация борорганических полимерных модификаторов с целью их использования в композициях.

1.4 Применение борорганических соединений в полимерных материалах на основе каучуков.

1.5 Композиционные фрикционные материалы на основе каучуков.

1.5.1 Трение и износ реактопластов.

1.5.2 Композиции для фрикционных материалов.

1.5.3 Вулканизация.

1.5.4 Ускорители и активаторы серной вулканизации.

1.5.5 Взаимодействие фенолов и серы.

1.5.6 Отверждение каучуков в присутствии фенольных смол.

1.6 Обоснование выбора направления исследования.

2 МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ БОРОРГАНИЧЕСКИХ ПОЛИМЕРОВ И МОДИФИЦИРОВАННЫХ КОМПОЗИТОВ.

2.1 Характеристики исследуемых полиэфиров и полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты.

2.2 Исследование растворов борорганических полимеров.

2.2.1 Вискозиметрические исследования растворов борорганических полимеров, характеристическая вязкость.

2.2.2 Исследование борорганических полимеров методом гельпроникающей хроматографии.

2.3 Исследование отверждения борорганических полимеров.

2.3.1 Изготовление образцов отвержденных борорганических полимеров.

2.3.2 Исследование отверждения борорганических полимеров золь-гель методом.

2.3.3 Исследования исходных полимеров и отвержденных образцов методом ИК спектроскопии.

2.3.4 Установление наличия сероводорода в процессе отверждения серой. 50 2.4 Получение и исследование высоконаполненных полимерных композиционных материалов, содержащих борорганические полимеры.

2.4.1 Получение фрикционной композиции.

2.4.2 Исследование физико-механических характеристик композиционных материалов.

2.4.2.1 Исследование образцов на изгиб.

2.4.2.2 Исследование образцов на сжатие.

3 РАСТВОРЫ ПОЛИЭФИРОВ И ПОЛИМЕТИЛЕНЭФИРОВ ФЕНОЛОВ И БОРНОЙ КИСЛОТЫ.

3.1 Характеристическая вязкость полиэфиров и полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты.

3.2 Исследование молекулярно-массового распределения полиэфиров и полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты методом гельпроникающей хроматографии.

3.3 Выбор пластификатора полиэфиров и полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты.

4 ИЗУЧЕНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ БОРОРГАНИЧЕСКИХ ПОЛИМЕРОВ И ЭПОКСИДНОЙ СМОЛЫ.

4.1 Исследование глубины отверждения борорганических полимеров эпоксидной смолой.

4.2 Изучение механизма отверждения борорганических полимеров эпоксидной смолой.

4.2.1 Изучение механизма отверждения эпоксидной смолой полиметилен-я-трифенилового эфира борной кислоты.

4.2.2 Изучение механизма отверждения эпоксидной смолой полиэфиров на основе резорцина и борной кислоты.

4.2.3 Изучение механизма отверждения эпоксидной смолой полиэфиров на основе бисфенола А и борной кислоты.

4.2.4 Изучение механизма отверждения эпоксидной смолой полиметилентриэфира резорцина, фенола и борной кислоты и полиметилентриэфира бисфенола А, фенола и борной кислоты.

5 ИЗУЧЕНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ БОРОРГАНИЧЕСКИХ ПОЛИМЕРОВ С СЕРОЙ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МОДИФИКАТОРОВ КОМПОЗИЦИОННЫХ МАТЕРИАЛОВ.

5.1 Исследование глубины отверждения борорганических полимеров серой.

5.2 Механизм отверждения борорганических полимеров серой.

5.3 Результаты исследований модификации высоконаполненных композиционных материалов.

5.3.1 Влияние борорганических полимеров на прочность композиционного материала при изгибе.

5.3.1.1 Влияние полиэфиров на основе резорцина и борной кислоты на прочность композиционного материала при изгибе.

5.3.1.2 Влияние полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты на прочность композиционного материала при изгибе.

5.3.2 Влияние борорганических полимеров на прочность композиционного материала при сжатии.

5.3.2.1 Влияние полиэфиров на основе резорцина и борной кислоты на прочность композиционного материала при сжатии.

5.3.2.2 Влияние полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты на прочность композиционного материала при сжатии.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Повышение прочностных характеристик полимерных композиционных материалов модификацией борсодержащими полиэфирами и полиметиленэфирами фенолов»

Поиск новых материалов приобретает особую важность в связи с необходимостью решения непрерывно возникающих технических, экологических и экономических проблем. Для их решения возможны, по крайней мере, два подхода: создание принципиально новых, либо модификация известных материалов, например, введением в крупнотоннажные полимеры добавок, меняющих их свойства. Экономическая целесообразность второго способа очевидна, поскольку его реализация не требует больших капитальных вложений.

Известно, что использование добавок полимерной природы, содержащих в своей структуре бор, имеет ряд преимуществ по сравнению с низкомолекулярными или неорганическими добавками, - так исключается образование отложений и формирование негомогенной массы. Перспективными представителями таких соединений являются борорганические полимеры.

Ранее было показано, что использование полиэфиров и полиметилен-эфиров фенолов и борной кислоты (на примере полиметилен-/?-трифенилового эфира борной кислоты) в эпоксидных композициях позволяет повысить их прочность и снизить горючесть [1]. При этом возможное взаимодействие борполимеров и эпоксидной смолы, в том числе и химическое, изучено не было, что затрудняет прогнозирование использования полиэфиров и полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты для создания композиций с заданным комплексом свойств.

С другой стороны, существует проблема улучшения свойств композиционных материалов на основе непредельных каучуков (в частности фрикционных материалов). Так, в последние годы, в связи с ужесточением экологических требований, остро встает вопрос о замене канцерогенного асбеста, являющегося широко применимым наполнителем для таких материалов, на менее токсичные компоненты [2]. Из литературы известно, что в силу ряда физико-химических и физико-механических свойств таким заменителем может быть природный минерал волластонит, не обладающий канцерогенными свойствами [3]. Однако длина и морфология его частиц существенно отличается от асбеста, из-за чего создание материала сопровождается значительным повышением его стоимости, вследствие необходимости поддержания физико-механических характеристик материала на требуемом уровне, что достигается аппретированием поверхности волластонита. Тем не менее, возможен другой путь регулирования свойств композиционных материалов, - это введение в материал добавок, меняющих его свойства.

Для использования и изучения борполимеров в качестве модификаторов композиций на основе непредельных каучуков и волластонита можно выделить ряд предпосылок: в резинах и других материалах на основе каучуков, с целью регулирования их свойств, используют низкомолекулярные органические и неорганические соединения, содержащие атом бора; известно химическое взаимодействие фенолов и серы, поэтому можно предположить возможность взаимодействия между полиэфирами и полиметиленэфирами фенолов и борной кислоты и серной системой отверждения; борсодержащие полимеры показывают высокую адгезию к стеклу [1], вследствие чего можно ожидать улучшение физико-механических характеристик материала на основе волластонита (представляющего собой соединение кремния) за счет дополнительного «связывания» частиц наполнителя с полимерной матрицей, содержащей в своем составе борорганический полимер.

Целью работы является повышение прочностных характеристик (прочности при изгибе и сжатии) полимерного композиционного материала на основе каучуков СКИ, СКД и волластонита модификацией полиэфирами и полиметиленэфирами фенолов и борной кислоты, а также исследование взаимодействия этих борсодержащих соединений с эпоксидной смолой и серной системой вулканизации.

Для этого необходимо решить следующие задачи: - исследовать растворы и осуществить выбор пластификатора для борорганических полимеров на примере полиметилен-и-трифенилового эфира борной кислоты;

- изучить механизм взаимодействия полиэфиров и полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты с эпоксидной смолой ЭД-22;

- изучить механизм взаимодействия полиэфиров и полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты с серной системой отверждения;

- изучить влияние добавок полиэфиров и полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты на прочностные характеристики (прочность при изгибе и сжатии) композиционных материалов на основе каучуков СКИ, СКД и волластонита.

Заключение диссертации по теме «Технология и переработка полимеров и композитов», Андрощук, Андрей Алексеевич

выводы

1 При добавке в композиционный материал 5,5 % (масс.) полимети-лен-и-трифенилового эфира борной кислоты или 5,0 % (масс.) полиметилентриэфира бисфенола А, фенола и борной кислоты разрушающее напряжение при изгибе повышается от 25 до 62 или 65 МПа соответственно, разрушающее напряжение при сжатии повышается от 341 до 598 или 714 МПа.

2 Методом гель-проникающей хроматографии установлено, что гель-хроматограммы полиэфиров носят мономодальный характер, это свидетельствует об их узком молекулярно-массовом распределении. Гель-хроматограммы полиметиленэфиров имеют мультимодальный характер, что вызвано усложнением структуры вследствие реакции поликонденсации, в исследованных образцах преобладают более низкомолекулярные фракции.

3 Впервые показано, что все исследованные борсодержащие полимеры взаимодействуют с эпоксидной смолой ЭД-22 с образованием С-С связи между о- и о, «-положением фенильного радикала (о,о-положением для резорцинового кольца) и углеродом эпоксидной группы, что подтверждается изменениями в ароматической области ИК спектров гель-фракций продуктов взаимодействия, а также появлением новой полосы, характерной для связи С-О раскрывшегося эпоксидного цикла.

4 Золь-гель методом и методом ИК спектроскопии установлено, что полидиэфир бисфенола А и борной кислоты, политриэфир бисфенола А и борной кислоты, политриэфир бисфенола А, фенола и борной кислоты не взаимодействуют с серной системой в течение 8 часов при 190 °С, что может быть обусловлено пространственной структурой этих полимеров, а также слабой реакционной способностью фенильного радикала бисфенола А.

5 Впервые установлено, что полиметилен-п-трифениловый эфир борной кислоты, все исследованные резорцин-содержащие полимеры, а также полиметилентриэфир бисфенола А, фенола и борной кислоты вступают во взаимодействие с серной системой отверждения при 190 °С с образованием нерастворимой гель-фракции, наибольшее содержание которой колеблется от 65 до 98 %, при этом в ИК спектрах наблюдаются изменения в ароматической области и появление новых полос, характерных для связей CArS и S-H, что доказывает образование химической связи между серой и фенильными радикалами полимеров.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Андрощук, Андрей Алексеевич, 2010 год

1. Ленский, М.А. Полиэфиры и полиметиленэфиры борной кислоты синтез, структура, свойства, применение: автореф. дис. на соискание ученой степени канд. хим. наук: 02.00.06 / Ленский Максим Александрович. - Бийск, 2007. - 20 с.

2. Тюльнин, В.А. Волластонит уникальное минеральное сырье многоцелевого назначения / В.А. Тюльнин, В.Р. Ткач, В.И. Эйрих, Н.П. Стародубцев. - М.: Руда и металлы, 2003. - 144 с.

3. Кноп, А. Фенольные смолы и материалы на их основе / Кноп А., Шейб В. -М.: Химия, 1983, 280 с.

4. Коршак, В.В. Борорганические полимеры / В.В. Коршак, В.А. Замятина, Н.И. Бекасова. М.: Наука. - 1975. - 255 с.

5. Основы технологии переработки пластмасс / под ред. В.Н. Кулезнева, В.К. Гусева М.: Химия, 1995. - 528 с.

6. Пудов, B.C. Радикальные реакции деструкции и стабилизации твердых полимеров / B.C. Пудов, А.Л. Бучаченко // Успехи химии. 1970. -Том 39, Вып. 1.-С. 130- 157.

7. Шур, A.M. Высокомолекулярные соединения: учебник для ун-тов. 3-е изд., перераб. и доп. - Высш. школа, 1981. - 656 с.

8. Кулезнев, В.Н. Химия и физика полимеров: учеб. для вузов / В.Н. Кулезнев, В.А. Шершнев. М.: Высш. школа, 1988. - 312 с.

9. Process for the manufacture of thermosetting synthetic resins comprising condensing an open chain aryl borate with formaldehyde: Pat. DE 1233606:

10. МПК C08G10/02, C08G16/02, C08G79/08, C08G10/00, C08G16/00, C08G79/00 / Huster Franz Josef; Dynamit Nobel AG.

11. Verfahren zum Haerten von borhaltigen Phenolharzen: Pat. DE 2214821: МГЖ C08L61/00, C08L61/00 / Juenger Hans, Weissenfels Franz; Dynamit Nobel AG.

12. Каргин, В.А. Краткие очерки по физико-химии полимеров / В.А. Каргин, Г.Л. Сломинский. 2-е изд. - М.: Химия, 1967. - 231 с.

13. Соголова Т.И. О регулировании механических свойств полимеров изменением их надмолекулярной структуры / Т.И. Соголова // Механика полимеров. 1966. - № 5. - С. 643 - 650.

14. Успехи химии и физики полимеров / под ред. З.А. Роговина М.: Химия, 1970.-446 с.

15. Ли, Г. Справочное руководство по эпоксидным смолам / Г. Ли, К. Невилл; пер. с англ. М.: Энергия, 1973. - 416 с.

16. Resin compositions and their preparation: Pat. US 3073799: МПК C08G59/40, C08G59/00 / Skiff Russel A.; General Electric.

17. Polymers from polyepoxy acid esters and boric acid: Pat. US 3030392: МПК C08G59/40, C08G59/00 / Bralley J.A., Hans W.; A.E. Staley Mfg Co.

18. Improvements in resins derived from epoxy compounds: Pat. GB 931000: МПК C08G59/40, C08G65/26, C08G79/08, C08G59/00, C08G65/00, C08G79/00 / Devoe and Raynolds Co.

19. Polyepoxide compositions: Pat. GB 912115: МПК C08G59/40, C08G59/00 / Brunner Henry; Ici Ltd.

20. Haworth, D.T. Boron Curing Agents for Epoxy Resins / D.T. Haworth, G.F. Pollnow // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1962. - 1 (3), P. 185-187.

21. Improvements in polyepoxide resins: Pat. GB 987584: МПК C08G59/40, C08G59/00 / US Borax Chem.

22. Improvements in or relating to foamed epoxy resin compositions: Pat. GB 972952: МПК C08G59/40, C08J9/14, C08G59/00, C08J9/00 / US Borax Chem.

23. Improvements relating to polyepoxide resins: Pat. GB 988375: МПК C07F5/04, CO8G59/40, C07F5/00, C08G59/00 / US Borax Chem.

24. Improvements relating to polyepoxide resins: Pat. GB 955873: МПК C08G59/40, C08G59/00 / US Borax Chem.

25. Polyepoxide compositions: Pat. GB 910899: МПК C08G59/40; C08G59/00/ Brunner Henry, Waghorn Michael John; Ici Ltd.

26. Polyepoxide compositions: Pat. US 3144754: МПК C08G59/40; C08G59/00 / Brunner Henry, Waghorn Michael John; Ici Ltd.

27. Ленский, М.А. Синтез политрифенилового эфира борной кислоты и исследование его структуры / М.А. Ленский, A.M. Белоусов, О.М. Михальцова//Ползуновский вестник. 2006. -№ 2-1. - С. 148- 151.

28. Ананьева, Е.С. Технологические характеристики пропиточных составов на основе эпоксидианового связующего и полиметилен-я-трифенилбората при изготовлении стеклопластиковых препрегов /

29. Е.С. Ананьева, Л.Г. Полукеева, М.С. Чипизубова, А.В. Ишков // Ползунов-ский вестник. 2008. - №3. - С. 245-248.

30. Чипизубова, М.С. Разработка метода введения борполимерного модификатора в эпоксидное связующие / М.С. Чипизубова, A.M. Белоусов, Е.С. Ананьева, В.Б. Маркин // Ползуновский вестник. 2007. - №3. -С. 180-182.

31. Эпоксидное связующее для стеклопластиков: Пат. 2339662 РФ: МПК C08L63/02, C08G59/42, C08G79/08, В32В27/38 / Туисов А.Г, Белоусов A.M., Башара В.А.; ГОУВПО «Алтайский государственный технический университет им. И.И. Ползунова».

32. Зимин, Д.Е. Армированных базальтовыми волокнами полимерных композиционных материал с повышенной тепло- и химической стойкостью: автореф. дис. на соискание ученой степени канд. техн. наук: 05.17.06 / Зимин Дмитрий Евгеньевич. Бийск, 2009. - 23 с.

33. Пакен, A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы / пер. с нем., под. ред. JI.C. Эфроса. Л.: Госхимиздат, 1962 - 964 с.

34. Тагер, А.А. Физикохимия полимеров / А.А. Тагер. 3-е изд. - М.: Химия, 1978. - 544 с.

35. Пластификаторы и защитные агенты из нефтяного сырья / под ред. И.П. Лукашевича, Н.А. Пружанского. Вып. 85. - М.: Химия, 1970. - 207 с.

36. Барштейн, Р.С. Пластификаторы для полимеров / Р.С. Барштейн, В.И. Кирилович, Ю.Е. Носовский. М.: Химия, 1982. - 200с.

37. Барштейн, Р.С. Пластификация феноло-фармальдегидных композиций полиэфирными пластификаторами / Р.С. Барштейн, А.Л. Пешехонова, И.И. Кроткова // Пласт. Массы. - 1969. - № 4. - С. 45 - 47.

38. Akiyama, S. A New Thermo-Dielectric Loss Measurement for Estimating Polymer Compatibility / S. Akiyama, Y. Komatsu, R. Kaneko // Polymer J. -1975. vol. 7, N 2. - P. 172 - 180.

39. Лельчук, Ш.Л. Совместимость, летучесть пластификаторов и общие выводы / Ш.Л. Лельчук, В.И. Седлис ЖПХ, 1958. - № 31. - С. 887-891.

40. Rubber compositions containing borate compounds: Pat. US 6111000: МПК C07F5/04, C08J3/00, C08K5/15, C08K5/45, C08K5/55, C08L9/00, C07F5/00, C08J3/00, C08K5/00, C08L9/00 / T. Materne, R. Zimmer, U. Frank; Goodyear Tire and Rubber.

41. Мейлахс, JI.А. Борорганические соединения противостарители для резиновых смесей и вулканизаторов / Л.А. Мейлахс, Р.А. Горелик,

42. B.А. Дорохов // Каучук и резина. 1986. - № 2. - С. 42^13.

43. Thermostabilisierung von ABS-Kunststoffen: Pat. DE 4015844: МПК C08K3/38, C08L25/12, C09K15/02, C08L27/18, C08L55/02 / Tischer Werner, Brennig Werner; Bayer AG.

44. Дорохов, В.А. Борорганические соединения. CCCIX. О комплексах триалкилборанов с амидинами / В.А. Дорохов, В.И. Середенко, Б.М. Михайлов // ЖОХ. 1976. - Том 46. - №. 5. - С. 1057-1064.

45. Дорохов, В.А. Борорганические соединения. Сообщение 332. Ди-алкилбориламидины из несимметричных 1ч,Ы-диалкиламинов / В.А. Дорохов,

46. B.И. Середенко, Б.М.Михайлов // Изв. АН СССР. Сер. «Химия». 1977. -№7.-С. 1593-1596.

47. Дорохов, В.А. Борорганические соединения. Сообщение 359. Реакция 2-пиридиламиноборанов с изоцианатмами / В.А. Дорохов, Л.И. Лавринович, Б.М. Михайлов // Изв. АН СССР. Сер. «Химия». 1979. -№5.-С. 1085-1089.

48. Грачек, В.И. Эфиры борной кислоты фунгицидные присадки и термостабилизаторы эластомеров на основе силоксанового каучука / В.И. Грачек, Н.Н. Буканова, А.В. Смоляков, А.Н. Лукашик // ЖПХ. - 2001. -Т. 74, Вып. 1.-С. 147-150.

49. Грачек, В.И. Эфиры борной кислоты термостабилизаторы и фун-гицидные присадки эластомеров из натурального каучука / В.И. Грачек, А.Н. Лукашик // ЖПХ. - 2006. - Т. 79. - № 5. - С. 830-834.

50. Бартенев, Г.М. Прочность и механизм разрушения полимеров / Г.М. Бартенев. М.: Химия, 1984. - 280 с.

51. Bohmhammel, Н. Entwicklung von Reibbelagen fur Kupplungen und Bremsen / H. Bohmhammel // Gummi, Asbest, Kunststoffe. 1973. - № 26, H. 11. - S. 924-930.

52. Bohmhammel, H. Entwicklung von Reibbelagen fur Kupplungen und Bremsen / H. Bohmhammel // Gummi, Asbest, Kunststoffe. 1974. - № 27, H. 2.-S. 183-185.

53. Кац, Г.С. Наполнители для полимерных композиционных материалов: справочное пособие / Г.С. Кац. М.: Химия, 1981. - 736 с.

54. Полимерная фрикционная композиция: Пат. 2090578 РФ: МПК С08К13/06 / А.О. Михеева, И.С. Сучкова, А.С. Андреева, С.Д. Вогман, Н.И. Бакан, Е.И. Цыпман, И.Г. Первак, В.П. Сергеев.

55. Способ получения фрикционной композиции: Пат. 21195511 РФ: МПК C08L61/10 / В.Д. Гладун, В.В. Садаев, Л.А. Башаева, И.М. Чмырь, Л.К. Дубинина, В.А. Ильин, Р. Эджит.

56. Белоусов, A.M. Влияние модифицирующих добавок на свойства композиционных материалов / A.M. Белоусов, А.А. Викторов,

57. М.А. Ленский // Труды международной научно-технической конференции «Композит 2005». Барнаул: АлтГТУ, 2005. - С. 210 - 211.

58. Полимерная фрикционная композиция: Пат. 2321604 РФ: МПК C08J5/14, С08К9/00, С08К13/02, С08К5/09 / A.M. Белоусов, А.А. Викторов, И.Р. Насрединов, Н.П. Стародубцев.

59. Фрикционная полимерная композиция: Пат. 2275394 РФ: МПК C08J5/14, C08L21/00, С08К13/00 / A.M. Белоусов, И.С. Кононов, А.И. Осин,

60. A.А. Викторов, С.С. Ушаков, Н.П. Стародубцев, И.Р. Насрединов.

61. Manufacture of molded compositions for brake linings or similar articles: Pat. US 2025951: МПК B32B27/00; B32B27/00 / N.J. Kuzmick; Manhattan Rubber Mfg.

62. Perfectionnements aux matieres de freins: Pat. FR 722209: МПК F16D69/02, F16D69/02 / Ferodo Ltd.

63. Compositions containing microspheres and friction elements produced therefrom: Pat. GB 1416492: МПК C09K3/14, C01F11/48, C08J5/14, C08L61/10, F16D69/02, C09K3/14 / Union Carbide Corp.

64. Бильмейер, Ф. Введение в химию и технологию полимеров / Ф. Бильмейер; пер. с англ., под ред. В.А. Каргина, Ю.М. Малинского. М.: Ин. Лит., 1958.-570 с.

65. Вулканизация эластомеров: пер. с англ. /. под ред. Г. Аллигера и И.Дж. Сьетуна. М.: Химия, 1967. - 428 с.

66. Scheele, W. Kinetic studies of the vulcanization of natural and synthetic rubbers / W. Scheele // Rubber Chemistry and Technology. 1961. -№34.-P. 1306-1402.

67. Verfahren zum Verstaerken von Gummi: Pat. DE 1769456: МПК C08L21/00, C08L21/00 / Giller Arnold; Albert AG Chem Werke.

68. Погосян, A.K. Трение и износ наполненных полимерных материалов / А.К. Погосян. М.: Наука, 1977. - 138 с.

69. Васильев, В.В. Композиционные материалы: справочник / под ред.

70. B.В. Васильева, Ю.М. Тарнопольского. -М.: Машиностроение, 1990. 512 с.

71. Nordsiek, K.H. Rubber microstructure and reversion / K.H. Nordsiek // Rubber world. 1987. - V. 197. - № 3. - P. 30-38.

72. Филиппов, А.А. Разработка составов связующего на основе комбинаций каучуков и смол для фрикционных накладок сцепления: автореф. дис. на соискание ученой степени канд. техн. наук: 05.17.06 / Филиппов Александр Анатольевич. Иваново, 2007. - 17 с.

73. Твердохлебова, И.И. Конформация макромолекул (вискозиметри-ческий метод) / И.И. Твердохлебова. М.: Химия, 1981. - 284 е., ил.

74. Шатенштейн, А.И. Практическое руководство по определению молекулярных весов и молекулярно-весового распределения полимеров / А.И. Шатенштейн, Ю.П. Вырский, Н.А. Правикова, П.П. Алиханов, К.И. Жданова, A.JI. Изюмников. М.: Химия, 1964. - 188 с.

75. ГОСТ 10587-84. Смолы эпоксидно-диановые неотвержденные. Технические условия. М: Госстандарт СССР: Изд-во стандартов, 1984. — 19 с.

76. ГОСТ 127.1-93. Сера техническая. Технические условия. М: Госстандарт России: Изд-во стандартов, 1993. - 10 с.

77. ГОСТ 202-84. Белила цинковые. Технические условия. М: Госстандарт СССР: Изд-во стандартов, 1984. - 11 с.

78. ГОСТ 739-74. 2-Меркаптобензтиазол. Технические условия. М: Госстандарт СССР: Изд-во стандартов, 1974. - 11 с.

79. ГОСТ 740-76. Тиурам Д. Технические условия. М: Госстандарт СССР: Изд-во стандартов, 1976. - 7 с.

80. Крешков, А.П. Основы аналитической химии. Кн. I, Теоретические основы. Качественный анализ: учебник для вузов. / А.П. Крешков. М.: Химия, 1976.-472 с.

81. ГОСТ 14925-79. Каучук синтетический цис-изопреновый. Технические условия. М.: Госстандарт СССР: Изд-во стандартов, 1988. - 49 с.

82. ГОСТ 14924-75. Каучук синтетический цис-бутадиеновый СКД. Технические условия. М.: Госстандарт СССР: Изд-во стандартов, 1976. -25 с.

83. ГОСТ 17479.4-87. Масла индустриальные. Классификация и обозначение. -М.: Госстандарт СССР: Изд-во стандартов, 1988. 5 с.

84. Кошелев, Ф.Ф. Общая технология резины / Ф.Ф. Кошелев, А.Е. Корнев, A.M. Буканов. М.: Химия, 1978. - 527 с.

85. Вострокнутов, Е.Г. Реологические основы переработки эластомеров / Е.Г. Вострокнутов, Г.В. Виноградов. М.: Химия, 1988. - 227 с.

86. ГОСТ 7885-86. Углерод технический для производства резины. Технические условия. М.: Госстандарт СССР: Изд-во стандартов, 1988. -19 с.

87. ГОСТ 5279-74. Графит кристаллический литейный. Технические условия. М.: Госстандарт СССР: Изд-во стандартов, 1974. - 4 с.

88. ГОСТ 4682-84. Концентрат баритовый. Технические условия. М.: Госстандарт СССР: Изд-во стандартов, 1985. - 34 с.

89. ГОСТ 4648-71. Пластмассы. Метод испытания на статический изгиб. М.: Госстандарт СССР: Изд-во стандартов, 1971. - 12 с.

90. ГОСТ 28840-90. Машины для испытания материалов на растяжение, сжатие и изгиб. Общие технические требования. — М.: Госстандарт СССР: Изд-во стандартов, 1990. 11 с.

91. ГОСТ 4651-82. Пластмассы. Метод испытания на сжатие. — М.: Госстандарт СССР: Изд-во стандартов, 1982. 8 с.

92. Зуев, Ю.С. Разрушение эластомеров в условиях, характерных для эксплуатации / Ю.С. Зуев. М.: Химия, 1980. - 288 с.

93. Ленский, М.А. Взаимодействие трифенилового эфира борной кислоты с 1,3,5-триоксаном / М.А.Ленский, Э.Э. Шульц, А.А. Андрощук, Г.А. Толстиков // Журнал Органической Химии, 2009. Т.45. Вып. 12. -С. 1780- 1783.

94. Шатц, В.Д. Высокоэффективная жидкостная хроматография: Основы теории. Методология. Применение в лекарственной химии / В.Д. Шатц, О.В. Сахартова. Рига: Зинатне, 1988. - 390 с.

95. Гордон А. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография / А. Гордон, Р. Форд // Пер. с англ., под ред. ЕЛ. Розенберга, С.И. Коппель. М.: Мир, 1976. - 544 с.

96. Энтелис С.Г. Реакционноспособные олигомеры / С.Г. Энтелис,

97. B.В. Евреинов, А.И. Кузаев. М.: Химия, 1985. - 304 с.

98. Андрощук, А.А. Полиэфиры и полиметиленэфиры фенолов и борной кислоты пластификация, отверждение эпоксидной смолой и серой / А.А. Андрощук, A.M. Белоусов, М.А. Ленский // Ползуновский вестник, 2008.-№3.-С. 332-339.

99. Андрощук, А.А. Взаимодействие полиэфиров и полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты с эпоксидной смолой / А.А. Андрощук, М.А.Ленский, A.M. Белоусов // Пластические массы, 2009. № 10. -С. 22-25.

100. ПречЭ. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Э. Преч, Ф. Бюльман, К. Аффольтер // Пер. с англ., под ред. Б.Н. Тарасевича. — М.: Мир. БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006.-438 с.

101. Андрощук, А.А. О механизме отверждения серой полиэфиров и полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты / А.А. Андрощук, A.M. Белоусов, М.А. Ленский // Ползуновский вестник, 2008. № 3. -С. 328-331.