Поведение непредельных нитросоединений в реакциях с индолами в присутствии фосфористой кислоты и ее производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Аксенов Дмитрий Александрович

• Аксенов Дмитрий Александрович
• кандидат наук
• 2019

Оглавление диссертации кандидат наук Аксенов Дмитрий Александрович

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

Глава 1. (Литературный обзор)

1.1. Использование нитроалкенов в реакциях Миха-элевского типа

1.2. Алкилирование индолов нитроалкенами по Фри-делю-Крафтсу

1.3. Использование нитроалкенов для создания 5-членных гетероциклов

1.4. Использование нитроалкенов для создания 6-членных гетероциклов

1.5. Нитроалкены в реакциях спироциклизации

Глава 2. Обсуждение результатов

2.1. Синтез и биологическая активность 3-индолилацетамидов и 3-индолилацетонитрилов

2.1.1. Синтез и биологическая активность 3-индолилацетамидов

2.1.2. Синтез 3 -индолилацетонитрилов

2.1.3. Биологическая активность 3-индолилацетамидов и 3-индолилацетонитрилов

2.2. Поведение 2-(2-аминофенил)индолов в реакциях с непредельными нитросоединениями в полифосфорной кислоте. Биологическая активность полученных соединений и их аналогов

2.3. Поведение 2-замещенных индолов в реакциях с непредельными нитросоединениями в муравьиной кислоте в присутствии фосфористой кислоты

Глава 3. Экспериментальная часть

Выводы

Список литературы

130

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Поведение непредельных нитросоединений в реакциях с индолами в присутствии фосфористой кислоты и ее производных»

Разработка синтетических подходов к алкалоидоподобным структурам, включающим индольный фрагмент является одной из центральных тем в современной органической и медицинской химии. И это не случайно потому, что индольный фрагмент часто встречается в биологически активных алкалоидах растительного происхождения [1]. Простые индольные алкалоиды -производные карбазолов, карболинов, индолокарбазолов и индолохиноли-нов представляют собой огромную коллекцию природных продуктов [2]. Низкомолекулярные природные метаболиты определяют особенно важную область биологически значимого химического пространства для обнаружения новых биологически активных малых молекул [3]. В настоящее время продолжается сдвиг в тенденциях молекулярного скрининга от больших комбинаторных коллекций до сравнительно небольших библиотек, сфокусированных на имитирующие природные молекулы [4]. Значительное количество таких веществ обладает высокой биологической активностью.

Недавно в нашей лаборатории удалось найти новый скаффолд с многообещающей противоопухолевой активностью - 2-арил-2- (3-индолил) ацето-гидроксамовую кислоту (1) [5].

Н 1

Рис.1. Структура ацетогидроксамовых кислот 1.

Эти гидроксамовые кислоты продемонстрировали значительную активность по отношению к глиоме, раку пищевода, меланоме и многим другим линиям рака, которые по своей природе устойчивы к индукции апоптоза

и плохо поддаются лечению традиционными проапоптотическими препаратами [5]. В продолжение этих исследований интересно было изучить активность ближайших аналогов этих соединений, например, амидов, нитрилов и др. Не менее важными веществами при поиске соединений с противоопухолевой активностью являются аналоги алкалоидов. Для реализации SAR -анализа необходима наработка больших рядов перечисленных выше соединений, что очевидно требует разработки новых подходов к их синтезу, так как имеющиеся не позволяют это реализовать.

В нашей лаборатории ранее был предложен подход с использованием «умных» реакционных сред, основываясь на котором накоплен большой опыт создания новых синтетических методов. Используя этот подход, мы разработали значительное количество синтетических методов, в том числе и для производных индола.

Целью этой работы является исследование реакций 2-замещенных индолов с непредельными нитросоединениями в присутствии фосфористой кислоты и ее производных с целью поиска среди полученных веществ соединений-лидеров с высокой противораковой активностью.

Для чего необходимо было решить следующие основные задачи:

1. Разработка метода синтеза 3-индолилацетонитрилов и исследование их биологической активности.

2. Разработка метода синтеза 3-индолилацетамидов и исследование их биологической активности.

3. Исследование поведения 2-(2-аминофенил)индолов в реакциях с непредельными нитросоединениями в полифосфорной кислоте (ПФК), а также изучение биологической активности полученных соединений.

4. Исследование поведения 2-замещенных индолов в реакции с непредельными нитросоединениями в присутствии фосфористой кислоты и определение биологической активности полученных соединений.

5. Исследование строения синтезированных производных индола.

Научная новизна. Разработан новый однореакторный безметалльный метод, позволяющий легко вводить ацетонитрильную функцию в ароматические или гетероароматические субстраты посредством электрофильного ароматического алкилирования нитроалкенами и последующей восстановительной дегидратацией. Он позволяет получить 2,2-диарил- и 2-(индол-3-ил)-2-арилзамещенные ацетонитрилы из легко доступных ароматических и гетеро-ароматических исходных соединений. Показано, что 2-(индол-3-ил)-2-арилзамещенные ацетонитрилы обладают низкой противораковой активностью.

Найдены эффективные для образования С-С-связи каскадные превращения, включающие сопряженное нуклеофильное присоединение индолов (или электронодонорных аренов) к 2-нитростиролам с последующим восстановительным преобразованием группы CH2NO2 в карбоксамидную функцию. Эти процессы позволяют с высоким выходом осуществлять одностадийную сборку (индол-З-ил)ацетамидов и диарилацетамидов. Применение этого метода для синтеза библиотек таких амидов и исследований SAR их противоопухолевой активности позволило определить ряд соединений с наномоляр-ной противораковой активностью по отношению к опухолям с высокой лекарственной устойчивостью.

Обнаружена новая неожиданная реакция между 2-(2-аминофенил)индолами и нитроалкенами. Эта новая трансформация позволяет осуществить синтез 5Н- и 11Н-индоло[3,2-с]хинолиновых скелетов, включая структуры, которые были недоступны с помощью ранее описанных методов. Биологические исследования полученной библиотеки позволили обнаружить соединения, обладающие наномолярной активностью по отношению к большому ряду раковых клеток.

Установлено, что нитроалкены могут выступать в качестве синтетических эквивалентов 1,4-диполей типа CCNO в высокодиастереоселективной формальной (4 +1) реакции циклоприсоединения индолов в фосфористой кислоте с получением производных 4'Н-спиро[индол-3,5'-изоксазолов]. Кро-

ме того, было обнаружено, что некоторые из этих соединений индуцируют дифференцировку клеток нейробластомы способом, схожим с клинически используемым лекарственным средством, ретиноевой кислотой.

Практическая значимость работы заключается в разработке ранее неизвестных методов синтеза нескольких классов гетероциклических соединений, включая аналоги алкалоидов. Кроме того, в ходе совместной работы с биологами из США, Бельгии и Бразилии определены соединения с высокой противораковой активностью (до наномолярной), некоторые из которых индуцируют дифференцировку клеток нейробластомы.

Методология и методы. Основной методологией, используемой в работе, был подход с использованием «умных» реакционных сред. Применялись современные физико-химические методы, а также классические методы синтетической органической и медицинской химии. Положения, выносимые на защиту:

1. Однореакторный безметалльный метод получения 2,2-диарил- и 2-(индол-3-ил)-2- арилзамещенных ацетонитрилов.

2. Способ получения (индол-3-ил)ацетамидов, основанный на реакции индолов или других донорных ароматических соединений с 2-нитростиролам в ПФК в присутствии РС13. Противораковая активность полученных амидов.

3. Новая реакция между 2-(2-аминофенил)индолами и нитроалкенами в ПФК, позволяющая собирать 5Н- и 11Н-индоло[3,2-с]хинолиновые скелеты.

4. Способ получения и биологическая активность 4'Н-спиро[индол-3,5'-изоксазолов].

Достоверность полученных результатов. Все синтезированные производные индола, а также промежуточные вещества были охарактеризованы

1 13

с помощью Н, С ЯМР- и ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии высокого разрешения, данными рентгеноструктурного анализа.

Личный вклад автора. Автор участвовал в определении целей, задач

и направления научного исследований. Определял и разрабатывал методы их решения, проводил интерпретацию и описание полученных результатов, формулировал выводы.

Апробация работы. Материалы работы докладывались на Международном симпозиуме по химии гетероциклических соединений, посвященном 100-летию со дня рождения А.Н. Коста" KOST-2015" (Москва, 2015), Dom-bay organic conference Cluster" DOCC -2016" (Домбай, 2016), научных конференциях «Марковниковские чтения. Органическая химия: от Марковникова до наших дней», школах-конференциях молодых ученых «Органическая химия: традиции и современность» WSOC-2017 и WSOC-2019 (Красновидово 2017, 2019). V Всероссийской конференции с международным участием «Енамины в органическом синтезе» (Пермь, 2017), V-й молодежной школе-конференции «Современные аспекты химии: материалы» (Пермь, 2018), V-й всероссийской конференции с международным участием по органической химии (Владикавказ, 2018), четвёртом междисциплинарном симпозиуме по медицинской", органической и биологической" химии и фармацевтике (Крым. Новый Свет, 2018), The Fifth International Scientific Conference "Advances in Synthesis and Complexing" (Москва, 2019), 4th Russian Conference on Medicinal Chemistry with international participants (Екатеринбург, 2019), Markovnikov

Публикации. Основное содержание работы нашло отражение в 6 статьях в журналах, рекомендованных ВАК РФ для опубликования основных результатов кандидатских и докторских диссертаций (Web of Science), 12 статьях и тезисах докладов международных и всероссийских конференций.

Поддержка. Работа выполнена в рамках проектной части государственного задания в сфере научной деятельности образовательным организациям высшего образования, подведомственным Минобрнауки России, проект 4.1196.2017/4.6, при финансовой поддержке Российского научного фонда (гранты 14-13-01108, 17-73-10301 и 18-13-00238).

Благодарности: Автор выражает благодарность своим научным кон-

сультантам профессору Александру Викторовичу Аксенову и Николаю Александровичу Аксенову.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Аксенов Дмитрий Александрович

ВЫВОДЫ

1. Разработан новый метод, позволяющий вводить ацетонитрильную функцию в ароматические или гетероароматические субстраты посредством электрофильного ароматического алкилирования нитроалкенами и последующей восстановительной дегидратацией. Показано, что 2-(индол-3-ил)-2-арилзамещенные ацетонитрилы обладают низкой противораковой активностью.

2. Найдены эффективные для образования С-С-связи каскадные превращения, включающие сопряженное нуклеофильное присоединение индолов к 2-нитростиролам с последующим восстановительным преобразованием группы CH2NO2 в карбоксамидную функцию. Исследование SAR их противоопухолевой активности позволило определить ряд соединений с наномолярной противораковой активностью по отношению к опухолям с высокой лекарственной устойчивостью.

3. Обнаружена новая реакция между 2-(2-аминофенил) индолами и нитроалкенами. Эта новая трансформация позволяет осуществить синтез 5Н- и 11Н-индоло[3,2-с]хинолиновых скелетов, включая структуры, которые были недоступны с помощью ранее описанных методов.

4. Биологические исследования полученной библиотеки аналогов алкалоида изокриптолепина позволили обнаружить соединения, обладающие наномолярной активностью по отношению к большому ряду раковых клеток.

5. Установлено, что нитроалкены могут выступать в качестве синтетических эквивалентов 1,4-диполей типа CCNO в высокодиастереоселек-тивной формальной (4 +1) реакции циклоприсоединения индолов в фосфористой кислоте с получением производных 4'Н-спиро[индол-3,5'-изоксазолов].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Аксенов Дмитрий Александрович, 2019 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Ishikura M., Abe T., Choshib, T., Hibinob S. Simple indole alkaloids and those

with a non-rearranged monoterpenoid unit //Natural product reports. - 2013, - 30, - pp. 694-752.

2. Gribble G. W. Indole ring synthesis: From natural products to drug discovery. //

John Wiley & Sons - 2016.

3. Wetzel S., Bon R. S., Kumar K., Waldmann H. // Angew. Chem. Int. Ed. -

2011, - 50, - P. 10800.

4. Newman D. J., Cragg G. M. Natural products as sources of new drugs over the last 25 years //Journal of natural products. - 2007, - 70, — pp. 461-477.

5. Aksenov A.V., Smirnov A.N., Magedov I.V., Reisenauer M., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Pendleton A., Nguyen G., Johnston R., Rubin M., De Carvalho

A., Kiss R., Mathieu V., Lefranc F., Correa J., Cavazos D., Brenner A., Bryan

B., Rogelj S., Kornienko A., Frolova L. Activity of 2-Aryl-2-(3-indolyl)acetohydroxamates Against Drug-Resistant Cancer Cells. // J. Med. Chem. - 2015, - 58(5), - P. 2206.

6. Xie Z.-B., Wang N., Wu M.-Y., He T., Le Z.-G. and Yu X.-Q. Catalyst-free and solvent-free Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenesby a grinding method // J. Org. Chem. - 2012, -8, - pp. 534-538.

7. Jin H., Kim S. T., Hwang G. S., and Ryu D. H. L-Proline Derived Bifunctional Organocatalysts: Enantioselective Michael Addition of Dithiomalonates to trans-beta-Nitroolefins // J. Org. Chem. - 2016, - 81, - pp. 3263-3274.

8. Vishnumaya R. M., Ginotra S. K., Singh V. K. Organocatalyst for Michael Reaction of Ketones to Nitroolefins // Org. Lett. - 2006, -8, - P. 4097.

9. Roca-Lopez D., Merino P., Sayago F. J., Cativiela C., Raquel P. H. Organocat-alyzed Michael Addition Reaction by Novel (2R,3aS,7aS)-Octahydroindole- 2-carboxylic Acid, a New Fused Proline // Synlett. - 2011, - 2, - pp. 0249-0253.

10. Zeng X., Zhong G. Prolinol Sulfinyl Ester Derivatives: Organocatalytic Michael Addition of Ketones to Nitroolefins under Neat Conditions // Synthesis. -2009, - 9, - pp. 1545-1550.

11. Zhao H.-W., Yuan-Yuan Y., Hai-Long L., Xiu-Qing S., Zhi-Hui S., Wei M., Xiao-Yu G. Asymmetric Direct Michael Reactions of Cyclohexanone with Aromatic Nitroolefinsin Water Catalyzed by Novel Axially Unfixed Biaryl-Based Bifunctional-Organocatalysts // Synlett. - 2014, -25, - pp. 0293-0297.

12. Wu J., Ni B., and Headley A. D. Di(methylimidazole)prolinol Silyl EtherCata-lyzed Highly Michael Addition ofAldehydes to Nitroolefins in Water // Org. Lett. - 2009, - 11, - pp. 153354-3356.

13. Sarkar D., Bhattarai R., Headley A. D, Ni B. A Novel Recyclable Organocata-lytic System for the Highly AsymmetricMichael Addition of Aldehydes to Ni-troolefins in Water // Synthesis. - 2011, - 12, - pp. 1993-1997.

14. Ding M., Zhou F.,. Qian Z.-Q and Zhou J.. Organocatalytic Michael addition of unprotected 3-substituted oxindolesto nitroolefins // Org. Biomol. Chem. -2010, - 8, - pp. 2912-2914.

15. Jin C.Y., Wang Y., Liu Y. Z., Shen C., and Xu P. F. Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of Oxindoles toNitroolefins for the Synthesis of 2,2-Disubstituted Oxindoles BearingAdjacent Quaternary and Tertiary Stereocenters // J. Org. Chem. - 2012, -77, - pp. 11307-11312.

16. Motevalli S., Johnson J. S.. Phosphite-Mediated Reductive Cross-Coupling of Isatins and Nitrostyrenes // Synthesis. - 2017, - 49, - pp. 2663-2676.

17. Ertugrul B., Kilic H., Lafzi F., and Saracoglu N.. Access to C5-Alkylated In-dolines/Indoles via Michael-Type Friedel-Crafts Alkylation Using Aryl-Nitroolefins // J. Org. Chem. - 2018, - 83, - pp. 9018-9038.

18. . Jia Y.-X, Zhu S.-F., Yang Y., and Zhou Q.-L. Asymmetric Friedel-Crafts Al-

kylations of Indoles with NitroalkenesCatalyzed by Zn(II)-Bisoxazoline

Complexes // J. Org. Chem. - 2006, - 71, - pp. 75-80.

19. Lu S.-F.,. Du D.-M, and Xu J. Enantioselective Friedel-CraftsAlkylation of In-

doles with NitroalkenesCatalyzed by Bifunctional TridentateBis(oxazoline)-

Zn(II) Complex // Org. Lett., - 2006, - 8, - pp. 2115-2118.

20. Vila C., Rostoll-Berenguer J., Sánchez-García R., Blay G., Fernández I.,

Muñoz M. C., and Pedro J. R.. Enantioselective Synthesis of 2-Amino-1,1-

diarylalkanes Bearing aCarbocyclic Ring Substituted Indole through Asymmetric CatalyticReaction of Hydroxyindoles with Nitroalkenes // J. Org. Chem. - 2018, -83, - pp. 6397-6407.

21. Wu J., Li X., Wu F., and Wan B. A New Type of Bis(sulfonamide)-DiamineLigand for a Cu(OTf)2-CatalyzedAsymmetric FriedelCrafts Alkyla-tionReaction of Indoles with Nitroalkenes // Org. Lett - 2011, - 13, - pp. 48344837.

22. Dessole G., Herrera R. P., Ricci A. H-Bonding Organocatalysed Friedel-Crafts Alkylation of Aromatic andHeteroaromatic Systems with Nitroolefins // Syn-lett. - 2004, - 13, - pp. 2374-237803.

23. Sheng Y.-F., Li G.-Q., Kang Q., Zhang A.-J., and You S.-L. Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of 4,7-Dihydroindoles with Nitroolefinsby Chiral Brensted Acids under Low Catalyst Loading // Chem. Eur. J. - 2009, -15, -pp. 3351 - 3354.

24. Sato T., Arai T. Chiral Bis(oxazolidine)pyridine-Copper-Catalyzed Enantiose-lective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes // Synlett. -2014, -25, - pp. 0349-0354.

25. Yan X. X., Peng Q., Zhang Y., Zhang K., Hong W., Hou X. L., and Wu Y. D. A Highly Enantio- and DiastereoselectiveCu-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Nitroalkenes // Angew. Chem. Int. Ed. - 2006, -45, - pp. 1979 -1983.

26. Li Q., Ding C. H., Li X. H., Weissensteiner W., Hou X. L. Diastereo- and En-antioselective Synthesis of Fluorinated Proline Derivativesvia Copper(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition // Synthesis. - 2012, -44, -pp. 265-271.

27. Imae K., Konno T., Ogata K., and Fukuzawa S. Silver/ThioClickFerrophos-Catalyzed Enantioselective Conjugate Additionand Cycloaddition of Glycine Imino Esterwith Nitroalkenes // Org Lett. - 2012, -14, - pp. 4410.

28. Gu X., Xu Z. J., Lo V., Che C. M. Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Azome-thine Ylides Catalyzed by Silver(I)Triflate with a Chiral Bipyrrolidine-Derived Phosphine Ligand // Synthesis. - 2012, -44, - pp. 3307-3314.

29. Sanjay P.and Asish R. Das A new application of polymer supported, homogeneous and reusable catalyst PEG-SO3H in the synthesis of coumarin and uracil fusedpyrrole derivatives // Catal. Sci. Technol. - 2012, -2, - pp. 1130-1135.

30. Estelle D., Anne-Catherine D., Martial G., Pierre-Yves R., Gatan H., JeanPierre Dulcre, Damien B., and Rodriguez J. Michael Addition Initiated Carbo-cyclization Sequences with Nitroolefins forthe Stereoselective Synthesis of Functionalized Heterocyclic and Carbocyclic Systems // Chem. Eur. J. - 2009, -15, - pp. 12470 - 12488.

31. Damien B., Salat L., Jean-Pierre D., and Rodriguez S. J. Organocatalyzed MichaelAddition / [3 + 2]-Heterocyclization forthe Stereoselective Synthesis of Fused-Isoxazoline Precursors of Enantiopure Cyclopentanoids // Org Lett. -2008, - 10, - pp. 5409-5412.

32. Muthusaravanan S., Perumal S., Yogeeswari P., Sriram D. Facile three-component domino reactions in the regioselective synthesis andantimycobacte-rial evaluation of novel indolizines andpyrrolo[2,1-a]isoquinolines // Tetrahedron Letters. - 2010, -51, - pp. 6439-6443.

33. Enders D., Wang C., Yang X., Raabe G. One-Pot Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1H-Pyrrolo[1,2a]indol-3(2H)-ones via a Michael-Hemiaminalization-Oxidation Sequence // Synlett. - 2011, - 4, - pp. 04690472.

34. Zhang F., Li C., Qi C. An Efficient and Mild Synthesis of Tetrahydro-4H-indol-4-one Derivatives viaa Domino Reaction in Water // Synthesis. - 2013, -45, - pp. 3007-3017.

35. Li L., Zhao M. N., Ren Z.-H., Li J., Guan Z.-H. Synthesis of Tetrasubstituted NH Pyrroles and Polysubstituted Furans via an Addition and Cyclization Strategy // Synthesis. - 2012, -44, - pp. 532-540.

36. Xu X., Hu P., Yu W., Hong G., Tang Y., Fang M., Li X. B^NI-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines via Oxidative Couplingof Amino-pyridines with Nitroolefins // Synlett. - 2014, -25, - P. 0718-0720.

37. Gautam L. N., Su Y., Akhmedov N. G., Petersen J. L. and Shi X. Asymmetric synthesis of substituted NH-piperidines from chiral amines // Org. Biomol. Chem. - 2014, -12, - pp. 6384 -6388.

38. Ballini R., Bosica G., Fiorini D. and Palmieri A. Neutral alumina catalysed synthesis of 3-nitro-1,2-dihydroquinolinesand 3-nitrochromenes, under solvent-free conditions, via tandem process // Green Chem. - 2005, -7, - pp. 825827.

39. Yan M.-C., Tu Z., Lin C., Ko S., Hsu J. An Investigation of the Reaction of 2-AminobenzaldehydeDerivatives with Conjugated Nitro-olefins: An Easy and EfficientSynthesis of 3-Nitro-1,2-dihydroquinolines and 3-Nitroquinolines // J. Org. Chem. - 2004, -69, - pp. 1565-1570.

40. Zhang Z., Jakab G., Schreiner P. R. Enantioselective Synthesis of 2-Aryl-3-nitro-2H-chromenes Catalyzed by a Bifunctional Thiourea // Synlett. - 2011, -9, - pp. 1262-1264.

41. Aksenov A.V., Smirnov A. N., Aksenov N. A., Aksenova I. V., Frolova L. V., Kornienko A., Magedovz I. V. and Rubin M. Metal-free transannulation reaction of indoles with nitrostyrenes: a simple practical synthesis of3-substituted 2-quinolones // Chem. Commun. - 2013, -49, - pp. 9305-9307.

42. Yang X., Yu-Hao Z., Yang H., Wang S.-S., Ouyang Q., Luo Q.-L., and Guo Q. Asymmetric Diels-Alder Reaction of 3 - Vinylindoles and Nitroolefins Promoted by Multiple Hydrogen Bonds // Organic letters. - 2019, - 21, - pp. 11611164.

43. Wang Y., Lin J.-B., Xie J.-K., Lu H., Hu X.-Q. and Xu P.-F. Dearomative Dienolate-Mediated Catalysis: A Remote Activation Strategy for Asymmetric Functionalization of Benzylic C-H Bonds of Heteroaryl Aldehydes // Org. Lett. - 2018, -20, - pp. 5835-5839.

44. J.-W. Zhang, Yu H., Dong J.-L., Sun Q.-C., Xie J.-W. Enantioselective Construction and Transformations of Polyfunctionalized 3,4-Dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b]quinolones / // Synlett. - 2018, -29, - pp. 603-608.

45. Ping X. N., Wei P. S., Zhu X. Q., and Xie J. W. Catalyst-Controlled Switch in Diastereoselectivities Enantioselective Construction of Functionalized 3,4-Dihydro-2Hthiopyrano[2,3-b]quinolones with Three Contiguous Stereocenters // J. Org. Chem. - 2017, - 82, - pp. 2205-2210.

46. Andrés J. M., Maestro A., Valle M., Valencia I., and Pedrosa R. Diastereo- and Enantioselective Syntheses of Trisubstituted Benzopyrans by Cascade Reactions Catalyzed by Monomeric andPolymeric Recoverable Bifunctional Thiou-reas and Squaramides // ACS Omega. - 2018, -3, - pp. 16591-16600.

47. Lee Y. and Kim S.-G. Asymmetric Organocatalytic Cascade Reaction of Aldehydes with 2-Amino-P-nitrostyrenes: Synthesis of Chiral Tetrahydroquinolines and Dihydroquinolines // J. Org. Chem. - 2014, - 79, - pp. 8234-8243.

48. Andrés J. M., Maestro A., Valle M., and Pedrosa R. Chiral Bifunctional Thioureas and Squaramides and Their Copolymers as Recoverable Organocatalysts. Stereoselective Synthesis of 2-Substituted 4-Amino-3-nitrobenzopyrans and3-Functionalized 3,4-Diamino-4H-Chromenes // J. Org. Chem. - 2018, -83, -pp. 5546-5557.

49. Zu L., Zhang S., Xie H., and Wang W. Catalytic Asymmetric oxa-Michael-Michael Cascade for Facile Construction of Chiral Chromans via an Aminal Intermediate // Org. Lett. - 2009, - 11, - pp. 1627-1630.

50. Chen Y.-H., Sun X.-L., Guan H.-S., and Liu Y.-K. Diversity-Oriented One-Pot Synthesis to Construct Functionalized Chroman-2-one Derivatives and Other Heterocyclic Compounds // J. Org. Chem. - 2017, -82, - pp. 4774-4783.

51. Zhang J., Liu X., Guo S., He C., Xiao W., Lin L. and Feng X. Enantioselective Formal [4 + 2] Annulation of ortho-Quinone Methides with ortho-Hydroxyphenyl a,P-Unsaturated Compounds // J. Org. Chem. - 2018, -83, -pp. 10175-10185.

52. Wang X.-F., Chen J.-R., Cao Y.-J., Cheng H.-G., and Xiao W. J. An Enanti-oselective Approach to Highly Substituted Tetrahydrocarbazolesthrough Hydrogen Bonding-Catalyzed Cascade Reactions // Org. Lett - 2010, - 12, - pp. 1140-1143

53. Chen S., Li Y., Ni P., Huang H., and Deng G.-J. Indole-to-Carbazole Strategy for the Synthesis of Substituted Carbazoles under Metal-Free Conditions // Org. Lett. - 2016, -18, - pp. 5384-5387.

54. Arai T., Wasai M., and Yokoyama N. Easy Access to Fully Functionalized Chiral Tetrahydro-P-Carboline Alkaloids // J. Org. Chem. - 2011, -76, - pp. 2909-2912.

55. Kumar T., Mane V., Namboothiri I. N. N. Synthesis of Aminophenanthrenes and Benzoquinolines via Hauser-Kraus Annulation of Sulfonyl Phthalide with Rauhut-Currier Adducts of Nitroalkenes // Org. Lett. - 2017, - 19, - pp. 42834286.

56. Anderson J. C., Noble A., Tocher D. A Reductive Nitro-Mannich Route for the Synthesis of 1,2-Diamine Containing Indolines and Tetrahydroquinolines // J. Org. Chem - 2012, - 77, - pp. 6703-6727.

57. Williams D. R. and Brugel T. A. Intramolecular Diels-Alder Cyclizations of (E)-1-Nitro-1,7,9-decatrienes:Synthesis of the AB Ring System of Nor-zoanthamine // Org. Lett. - 2000, -. 2, - pp. 1023-1026.

58. Jin Z., Ni H., Zhou B., Zheng W., and Lu Y. Phosphine-Catalyzed Formal Oxa-[4 + 2] Annulation Employing Nitroethylene and Enones: Enantioselec-tive Synthesis of Dihydropyrans // Org. Lett. - 2018, -20, - pp. 5515-5518.

59. Hua Q.-L., Li C., Wang X.-F., Lu L.-Q., Chen J.-R., and Xiao W.-J. Enantiose-lective Synthesis of Chromans with a Quaternary Stereogenic Centre through Catalytic Asymmetric Cascade Reactions // ACS Catal. - 2011, -1,- pp. 221226.

60. Bartoli G., Bosco M., Giuli S., Giuliani A., Lucarelli L., Marcantoni E., Sambri L., and Torregiani E. Efficient Preparation of 2-Indolyl-1-nitroalkane Derivatives Employing Nitroalkenes as Versatile Michael Acceptors: New Practical

Linear Approach to Alkyl9H-P-Carboline-4-carboxylate // J. Org. Chem. -2005, -7, - pp. 1941-1944.

61. Satham L. and Irishi N., Namboothiri N. Regio- and Diastereoselective Synthesis of Dihydropyridopyrimidines via Cascade Reactions of 2-Aminopyridines with Morita-Baylis-Hillman Bromides ofNitroalkenes // J. Org. Chem. - 2017,- 82, - pp. 6482-6488.

62. Kao H. K., Hong B.C., Yang V.W. Enantioselective Synthesis of Yohimbine Analogues by an Organocatalytic and Pot-Economic Strategy //The Journal of organic chemistry. - 2019.

63. Conde E., Rivilla I., Larumbe A., and Cossio F. P. Enantiodivergent Synthesis of Bis-Spiropyrrolidines via Sequential Interrupted and Completed (3 + 2) Cycloadditions // J. Org. Chem. - - 2015, - 80, - pp. 11755-11767.

64. Yongsheng Zheng, Jacob Cleaveland, David Richardson, and Yu Yuan An Or-ganocatalysis Based Carbocyclic Spiroindoline Synthesis Enables Facile Structure-Activity Relationship (SAR) Study at C2 Position // Org Lett. - 2015,17, - pp. 4240-4244.

65. Zuo X., Liu X.-L., Wang J.-X., Yao Y.-M., Zhou Y.-Y., Wei Q.-D., Gong Y. and Zhou Y. Organocatalytic Reaction of Chromone-Oxindole Synthon: Access to Chromanone-Based Spirocyclohexaneoxindoles with Five Adjacent Stereocenters // J. Org. Chem. - 2019, - 84, - pp. 6679-6688.

66. Guodong Z., Baomin W., Xiaoze B., Huanrui Z., Qian W., and Jingping Q. Catalytic Asymmetric Construction of Spiro[pyrrolidine-2,3'- oxindole] Scaffolds through a Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition Involving 3-Amino Oxindoles // Chem. Commun. - 2015, - 51, - pp. 1551015513.

67. Xiang L., Ying-Mei L., Fang-Zhi P., Shou-Tao W., Ze-Qian L., Zhong-Wen S., Hong-Bin Z., and Zhi-Hui S. Highly Enantioselective One-PotSynthesis of Spi-rocyclopentaneoxindoles Containing the Oxime Group by Organocatalyzed Michael Addition / ISOC / Fragmentation Sequence // Org Lett - 2011, - 13, -pp. 236160-6163.

68. Prakash D. Chaudhari, Bor-Cherng H., Chao-Lin W., and Gene-Hsiang L. Asymmetric Synthesis of Spirocyclopentane Oxindoles Containing Four Consecutive Stereocenters and Quaternary a-Nitro Esters via Organocatalytic En-antioselective Michael-Michael Cascade Reactions // ACS Omega. - 2019, -4, - pp. 655-667.

69. Trusar B., Gingipalli L., Takeo K., and Kaoru F.Total Synthesis of Spirotry-prostatin B via Asymmetric Nitroolefination // Org Lett. - 2002, - 4, - pp. 2249-251.

70. Xin X., Cheng P., Gu H., Hai-Jun L., Biao W., Wei H. and Bo H. Asymmetric synthesis of a structurally and stereochemically complexspirooxindole pyran scaffold through an organocatalytic multicomponentcascade reaction // Chem. Commun. - 2012, - 48, - pp. 10487-10489.

71. Marcus B., Pankaj C., Cornelia V., Angelika D., Christian L., Dieter E. Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Highly Functionalized Spirocyclo-hexane Indandiones via a One-Pot Michael / Michael / AldolSequence // Synthesis. - 2015, - 47, - pp. 3618-3628.

72. Prakash C., Bor-Cherng H., and Gene-Hsiang L Organocatalytic Enantioselec-tive Michael - Michael - Michael - Aldol Condensation Reactions: Control of Six Stereocenters in a Quadruple-Cascade Asymmetric Synthesis of Polysub-stituted Spirocyclic Oxindoles // Org. Lett. - 2017, - 19, - pp. 6112-6115.

73. Alati S., Thekke Veettil B., Tarun K. and Irishi. N. Synthesis of Spiro- and Fused Heterocycles via (4+4) Annulationof Sulfonylphthalide with o-Hydroxystyrenyl Derivatives // The Journal of organic chemistry. - 2019, -84,

- pp. 3158-3168.

74. Mishra A., Mukherjee U., Sarkar W., Meduri S. L., Bhowmik A. and Deb I. Diastereoselective Spirocyclization of Cyclic N-Sulfonyl Ketimineswith Ni-troalkenes via Iridium-Catalyzed Redox-Neutral Cascade Reaction // Org. Lett.

- 2019, - 7, - pp. 2056-2059.

75. Daojuan C., Yoshihiro I., Bin T., and Carlos F. B. Organocatalytic Asymmetric Assembly Reactions: Synthesis of Spirooxindoles via Organocascade Strategies // ACS Catal. - 2014, - 4, - pp. 743-762.

76. Koilpitchai S., Nandarapu K., and Venkitasamy K. Diastereo- and Enantiose-lective Synthesis of 2,2-Disubstituted Benzofuran-3-one Bearing Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocenters // J. Org. Chem. - 2017, - 82, - pp. 10812-10822.

77. Alberto C., Ricardo O., Carmen N., José M. S., Olatz L., Abel de C., and Fernando P. C. Enantioselective Synthesis of Polysubstituted Spiro-nitroprolinates Mediated by a (R,R)-Me-DuPhosAgF-Catalyzed 1,3-DipolarCycloaddition // Org. Lett - 2016, - 18, - pp. 2926-2929.

78. Moreira G. C., Santos G. G., Heller E. C., Schwanke M. R. C., Aksenov A. V., Aksenov N. A., Aksenov D. A., Kornienko A., Marcon R., Calixto J. B. A new series of acetohydroxamates shows in vitro and in vivo anticancer activity against melanoma. // Invest New Drugs. - 2019, -doi: 10.1007/s10637-019-00849-6.

79. Аксенов Н.А, Аксенов Д.А., Аксенов А.В., Рубин M. Реакции непредельных нитросоединений с индолами в присутствии соединений трехвалентного фосфора. // V Всероссийская конференция с международным участием по органической химии, г. Владикавказ, 10-14 сентября 2018 года. -Ставрополь: СКФУ. - 2018, - P. 168.

80. Аксенов Д.А., Аксенов А.В., Аксенов Н.А., Рубин M. Особенности реакций индолов и непредельных нитросоединений в присутствии трехвалентного фосфора. // Сборник тезисов докладов Четвёртого Междисциплинарного Симпозиума по Медицинской, Органической и Биологической Химии и Фармацевтике / под редакцией К.В. Кудрявцева и Е.М. Паниной. - М. : «Перо», 2018, - P. 5.

81. Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Рубин M., Рубачева А.А., Горобец К.А., Аксенов А.В. Метод синтеза (индол-З-ил)ацетамидов путем прямого восстановительного сочетания индолов с нитростиролами. // Сборник тезисов

научной конференции «Марковниковские чтения. Органическая химия: от Марковникова до наших дней», школа-конференция молодых ученых «Органическая химия: традиции и современность». Красновидово 18-21 января 2019 года. - М: МГУ. - 2019, - P. 32.

82. Aksenov A.V., Aksenov N.A., Aksenov D.A., Rubin M.Unusual result of Michael addition of indoles to nitrostyrenes. // Успехи синтеза и комплексообразования = Advance in synthesis and complexing: сборник тезисов пятой Международной научной конференции: в 2 ч. Москва, РУДН, 22-26 апреля 2019 г. Ч.1 Секция органической химии - М:РУДН -2019. - P. 34.

83.Aksenov D.A., Aksenov N.A., Rubin M., Rubacheva A.A., Gorobec K.A., Aksenov A.V. Unsaturated nitro compounds in reaction with indoles in the presents of trivalent phosphorus compounds. // Успехи синтеза и комплексообразования = Advance in synthesis and complexing: сборник тезисов пятой Международной научной конференции: в 2 ч. Москва, РУДН, 22-26 апреля 2019 г. Ч.1 Секция органической химии - М:РУДН -2019, - P. 93.

84. Aksenov D.A., Aksenov N.A., Rubin M., Rubacheva А.А, Gorobec K.A, Aksenov A.V. A behavior of unsaturated nitro compounds in reactions with indoles in PPA in the presence of trivalent phosphorus. // Book of abstracts Mar-kovnikov congress of organic chemistry Moscov-Kasan - 2019. -P. 223

85. Adams M. E., Carney R. L., Enderlin F. E., Fu E. T., Jarema M. A., Li J. P., Miller C. A., Schooley D. A., Shapiro M. J. and Venema V. J. Structures and biological activities of three synaptic antagonists from orb weaver spider venom // Biochem. Biophys. Res. Commun. - 1987, - 148, - P.678.

86. Skinner W. S., Adams M. E., Quistad G. B., Kataoka H., Cesarin B. J., Enderlin F. E. and Schooley D. A. Purification and characterization of two classes of neurotoxins from the funnel web spider, Agelenopsis aperta. // J. Biol. Chem. -1989, - 264, - P. 2150.

87. Jasys V. J., Kelbaugh P. R., Nason D. M., Phillips D., Saccomano N. A. and Volkmann R. A. The total synthesis of argiotoxins 636, 659 and 673 // Tetrahedron Lett. - 1988, - 29, - P. 6223.

88. Colley H. E., Muthana M., Danson S. J., Jackson L. V., Brett M. L., Harrison J., Coole S. F., Mason D. P., Jennings L. R., Wong M., Tulasi V., Norman D., Lockey P. M., Williams L.,. Dossetter A. G, Griffen E. J. and Thompson M. J. An Orally Bioavailable, Indole-3-glyoxylamide Based Series of Tubulin Polymerization Inhibitors Showing Tumor Growth Inhibition in a Mouse Xenograft Model of Head and Neck Cancer // J. Med. Chem. - 2015, - 58, - P. 9309.

89. Wienecke and Bacher G. Indibulin, a Novel Microtubule Inhibitor, Discriminates betweenMature Neuronal and Nonneuronal Tubulin // Cancer Res. -2009, - 69, - P. 171.

90. Yu P.-F., Chen H., Wang J., He C.-X., Cao B., Yang N., Lei Z. and Cheng M. S. Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel Podophyllotoxin Derivatives // Chem. Pharm. Bull. - 2008, - 56, - P. 831.

91. Salgado E., Maneiro J. R., Carmona L. and Gomez-Reino J. J. Safety profile of protein kinase inhibitors in rheumatoid arthritis: systematic review and metaanalysis // Ann. Rheum. Dis. - 2014, - 73, - P.871.

92. Goldstein D. M., Kuglstatter A., Lou Y.and Soth M. J. Selective p38a Inhibitors Clinically Evaluated for the Treatment of Chronic Inflammatory Disorders // J. Med. Chem. - 2010, - 53, - P. 2345.

93. Nikas S. N. and Drosos A. A. SCIO-469 Scios Inc.// Curr. Opin. Invest. Drugs. - 2004, - 5, - P. 1205.

94.Schumacher H. R., Boice J. A., Daikh D. I., Mukhopadhyay S., Malmstrom K., Ng J., Tate G. A. and Molina J. Randomised double blind trial of etoricoxib and indometacin in treatment of acute gouty arthritis // BMJ. - 2002, - 324, -P. 1488.

95. Jurna I. and Brune K. Central effect of the non-steroid anti-inflammatory agents, indometacin, ibuprofen, and diclofenac, determined in C fibre-evoked activity in single neurones of the rat thalamus // J. Pain. - 1990, - 41, -P. 71.

96. Jurna I., Spohrer B. and Bock R. Intrathecal injection of acetylsalicylic acid, salicylic acid and indometacin depresses C fibre-evoked activity in the rat thalamus and spinal cord // J. Pain. - 1992, - 49, - P. 249.

97. Aksenov A. V., Smirnov A. N., Aksenov N. A., Aksenova I. V., Frolova L. V., Kornienko A., Magedov I. V. and Rubin M. Metal-free transannulation reaction of indoles with nitrostyrenes: a simple practical synthesis of 3-substituted 2-quinolones // Chem. Commun. - 2013, - 49, - P. 9305.

98. Aksenov A. V., Smirnov A. N., Aksenov N. A., Aksenova I. V., Bijieva A. S. and Rubin M. Highly efficient modular metal-free synthesis of 3-substituted 2-quinolones // Org. Biomol. Chem. - 2014, - 12, - P. 9786.

99. Aksenov A. V., Smirnov A. N., Aksenov N. A., Aksenova I. V., Matheny J. P. and Rubin M. Metal-free ring expansion of indoles with nitroalkenes: a simple, modular approach to 3-substituted 2-quinolones // RSC Adv. - 2015,- 5, - P. 8647.

100. Aksenov A. V., Smirnov A. N., Magedov I. V., Reisenauer M. R., Aksenov N. A., Aksenova I. V., Pendleton A. L., Nguyen G., Johnston R. K., Rubin M., A. De Carvalho, R. Kiss, V. Mathieu, F. Lefranc, J. Correa,D. A. Cavazos, A. J. Brenner, B. A. Bryan, S. Rogelj,A. Kornienko and L. Frolova Activity of 2-Aryl-2-(3-indolyl)acetohydroxamates against Drug-Resistant Cancer Cells // J. Med. Chem. - 2015, - 58, - P. 2206.

101. Aksenov A. V., Aksenov N. A., Dzhandigova Z. V., Aksenova I. V., Voskressensky L. G., Smirnov A. N. and Rubin M.An efficient synthesis of (3-indolyl)acetonitriles by reduction of hydroxamic acids // Chem. Heterocycl. Compd. - 2016, - 52, - P. 299.

102. Aksenov A. V., Aksenov N. A., Dzhandigova Z. V., Aksenov D. A. and Rubin M.Nitroalkenes as surrogates for cyanomethylium species in a one-pot syn-

thesis of non-symmetric diarylacetonitriles // RSC Adv. - 2015, - 5, - P. 106492.

103. Aksenov A.V. Direct reductive coupling of indoles to nitrostyrenes en route to (indol-3-yl)acetamides./ A.V. Aksenov, N.A. Aksenov, Z.V. Dzhandigova, D.A. Aksenov, L.G. Voskressensky, V.G. Nenajdenko, M. Rubin // RSC Adv. -2016, - 6, - pp. 93881-93886.

104. Аксенов Д.А. Метод синтеза (индол-3-ил)ацетамидов путем прямого восстановительного сочетания индолов с нитростиролами./ Д.А. Аксенов, Н.А. Аксенов, В.Г. Ненайденко, З.В. Джандигова, А.В. Аксенов. // Сборник тезисов научной конференции «Марковниковские чтения. Органическая химия: от Марковникова до наших дней», школа-конференция молодых ученых «Органическая химия: традиции и современность». Красновидово 13-18 января 2017 года. - М: МГУ. - 2017. - P. 54.

105. Gipson R. M., Pettit F. H., Skinner C. G.and Shive W., Catalytic Hydrogen-olysis of Hydroxamic Acids to Amides // J. Org. Chem. - 1963, - 28, - P. 1425.

106. Ahlford K. and Adolfsson H. Amino acid derived amides and hydroxamic acids as ligands for asymmetric transfer hydrogenation in aqueous media // Catal. Commun. - 2011, - 12, - P. 1118.

107. Fukuzawa H., Ura Y. and Kataoka Y. Ruthenium-catalyzed reduction of N-alkoxy- and N-hydroxyamides // J. Organomet. Chem. - 2011, - 696, - P. 3643.

108. Mattingly P. G. and Miller M. J., Titanium trichloride reduction of substituted N-hydroxy-2-azetidinones and other hydroxamic acids // J. Org. Chem. - 1980, - 45, - P. 410.

109. Rakshit S., Grohmann C., Besset T. and Glorius F., Rh(III)-Catalyzed Directed C-H Olefination Using an Oxidizing Directing Group: Mild, Efficient, and Versatile // J. Am. Chem. Soc. - 2011, - 133, - P. 2350.

110. Sugihara K. and Tatsumi K. Participation of liver aldehyde oxidase in reductive metabolism of hydroxamic acids to amides // Arch. Biochem. Biophys. -1986, - 247, - P. 289.

111. Dhareshwar G. P., Chhaya P. N., Hosangadi B. D. Studies in Rearrangement of 2-(Arylthio) benzohydroxamic Acids to the Corresponding 2-(Arylsulfinyl) benzamides //INDIAN JOURNAL OF CHEMISTRY SECTION B-ORGANIC CHEMISTRY INCLUDING MEDICINAL CHEMISTRY. - 1980, - 19, - pp. 831-835.

112. Aksenov A.V., Aksenov N.A., Dzhandigova Z.V., Aksenov D.A., Rubin M. Nitroalkenes as surrogates for cyanomethylium species in a one-pot synthesis of non-symmetric diarylacetonitriles./ // RSC Adv. - 2015, - 5, - pp. 106492106497.

113. Lancianesi S., Palmeri A. and Petrini M., Synthetic Approaches to 3-(2-Nitroalkyl) Indoles and Their Use to Access Tryptamines and Related Bioac-tive Compounds // Chem. Rev. - 2014, - 114, - P. 7108.

114. Galliford C. V. and Scheidt K. A., Pyrrolidinyl-Spirooxindole Natural Products as Inspirations for the Development of Potential Therapeutic Agents // Angew. Chem., Int. Ed. - 2007, - 46, - P. 8748.

115. Trost B. M. and Brennan M. K., Asymmetric Syntheses of Oxindole and Indole Spirocyclic Alkaloid Natural Products // Synthesis. - 2009, - P. 3003.

116. Kochanowska-Karamyan A. J. and Hamann M. T., Marine Indole Alkaloids: Potential New Drug Leads for the Control of Depression and Anxiety // Chem. Rev. - 2010, - 110, - P. 4489.

117. Aksenov A. V., Smirnov A. N., Magedov I. V., Reisenauer M. R., Aksenov N. A, Aksenova I. V., Pendleton A. L., Nguyen G., Johnston R. K., Rubin M., Carvalho A. De, Kiss R., Mathieu V., Lefranc F., Correa J., Cavazos D. A., Brenner A. J., Bryan B. A., Rogelj S., Kornienko A.and Frolova L. Activity of 2-Aryl-2-(3-indolyl)acetohydroxamates against Drug-Resistant Cancer Cells // J. Med. Chem. - 2015, - 58, - P. 2206.

118. Arisawa M., Kasaya Y., Obata T., Sasaki T., Nakamura T., Araki T., Yama-moto K., Sasaki A., Yamano A., Ito M., Abe H., Ito Y.and Shuto S.Design and Synthesis of Indomethacin Analogues That Inhibit P-Glycoprotein and/or Multidrug Resistant Protein without Cox Inhibitory Activity // J. Med. Chem. - 2012, - 55, - P. 8152.

119. Arisawa M., Kasaya Y., Obata T., Sasaki T., Ito M., Abe H., Ito Y., Yamano A.and Shuto S., Indomethacin Analogues that Enhance Doxorubicin Cytotoxicity in Multidrug Resistant Cells without Cox Inhibitory Activity // ACS Med. Chem. Lett. - 2011, - 2, - P. 353.

120. Tsuchimoto T. and Kanbara M., Reductive Alkylation of Indoles with Al-kynes and Hydrosilanes under Indium Catalysis // Org. Lett. - 2011, - 13, -P. 912.

121. Braun J von. and Sobecki W., Über primäre Dinitro-, Nitronitrit- und Diald-oxim-Verbindungen der Fettreihe // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1911, - 44, - P. 2526.

122. Braun J. von and Danziger E., Über primäre Dinitro-, Nitronitrit- und Diald-oxim-Verbindungen der Fettreihe. II. Derivate der Heptan-Reihe und Synthese des Pimelinaldehyds // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1913, - 46, - P. 103.

123. Bartra M., Romea P., Urp'i F. and Vilarasa J., A fast procedure for the reduction of azides and nitro compounds based on the reducing ability of Sn(SR)3-species // Tetrahedron. - 1990, - 46, - P. 587.

124. Edmont D. and Williams D. M., A new and versatile synthesis of 5-substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines // Tetrahedron Lett. - 2000, - 41, - P. 8581.

125. Hughes C. C. and Trauner D., The Total Synthesis of (-)-Amathaspiramide F // Angew. Chem. Int. Ed. - 2002 - 41. - P. 4556; (f) D. H. R. Barton, I. Fernandez, C. S. Richard and S. Z. Zard, A mild procedure for the reduction of aliphatic nitro compounds to oximes // Tetrahedron. - 1987, - 43, - P. 551.

126. Albanese D., Landini D., Penso M. One-Pot Conversion of Allylic Nitro Compounds into Nitriles with Carbon Disulphide Under Phase-Transfer Catalysis Conditions // Synth. Commun. - 1990 - 20. - P. 965

127. Albanese D., Landini D.and Penseo M. Reduction of allylic nitro compounds to oximes with carbon disulfide under solid-liquid phase-transfer catalysis conditions // Synthesis. - pp. 1990 - 333.

128. Johnson K., Degering E. F. The utilization of aliphatic nitro compounds.(I) The production of amines and (II) The production of oximes //Journal of the American Chemical Society. - 1939, - 61, - pp. 3194-3195.

129. Babu K. S., Rao V. R. S., Sunitha P., Babu S. S. and Rao J. M., Mild and Efficient Michael Addition of Activated Olefins to Indoles using TBAB as a Catalyst: Synthesis of 3-Substituted Indoles // Synth. Commun. - 2008, - 38, -P. 1784.

130. Habib P. M., Kavala V., Kuo C.-W., Raihan M. J. and Yao C.-F., Catalyst free conjugate addition of indoles and pyrroles to nitro alkenes under solvent free condition (SFC): an effective greener route to access 3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole and 2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-pyrrole derivatives // Tetrahedron. - 2010, - 66, - P. 7050.

131. M. Bandini, P. Melchiorre, A. Melloni and A. Umani-Ronchi, A Practical Indium Tribromide Catalysed Addition of Indoles to Nitroalkenes in Aqueous Media // Synthesis. - 2002, - P. 1110.

132. Kaim L. El and Gacon A.A new conversion of primary nitro compounds into nitriles // Tetrahedron Lett., - 1997, - 38, - P. 3391.

133. B. Temelli and C. Unaleroglu Direct Transformation of Primary Nitro Compounds into Nitriles with Sodium- Dithionite // Synthesis. - 2014, - 46, - P. 1407.

134. Noronha R. G., Romao C. C. and Fernandes A. C. Highly Chemo- and Regi-oselective Reduction of Aromatic Nitro Compounds Using the System Silane/Oxo-Rhenium Complexes // J. Org.Chem. - 2009, - 74, - P. 6960.

135. Cai S., Zhang S., Zhao Y.and Wang D. Z., New Approach to Oximes through Reduction of Nitro Compounds Enabled by Visible Light Photoredox Catalysis // Org. Lett. - 2013, - 15, - P. 2660.

136. Aksenov A.V., Aksenov D.A., Smirnov A.N., Rubin M.A., Aksenov N.A.. A new approach to antimalarial alkaloid isocryptolepine synthesis. // Book of abstracts International Congress on Heterocyclic Chemistry "KOST-2015" Professor A.N. Kost 100th Anniversary. - Moskow MSU, 18-23 October - 2015, -P. 269.

137. Аксенов А.В., Аксенов Н.А., Аксенов Д.А. Индолы как аналоги енами-нов в синтезе природных соединений и их производных для медицинской химии. // V Всероссийская конференция с международным участием «Енамины в органическом синтезе». Пермь 23-26 октября 2017 г. - ООО «Астер диджитал». - 2017, - P. 11.

138. Paulo A., Gomes E. T., Steele J., Warhurst D. C. and Houghton P. J. An-tiplasmodial Activity of Cryptolepis sanguinolenta Alkaloids from Leaves and Roots // Planta Med.- 2000, - 66, - pp. 30-34.

139. Lavrado J., Moreira R., Paulo A. Indoloquinolines as scaffolds for drug discovery //Current medicinal chemistry. - 2010, - 17, - pp. 2348-2370.

140. Parvatkar T. P., Parameswaran S. P. Indoloquinolines: Possible biogenesis from common indole precursors and their synthesis using domino strategies //Current Organic Synthesis. - 2016, - 13, - pp. 58-72.

141. Parvatkar T. P., Parameswaran S. P., Tilve G. S. Isolation, biological activities and synthesis of indoloquinoline alkaloids: Cryptolepine, isocryptolepine and neocryptolepine //Current Organic Chemistry. - 2011, - 15,- pp. 10361057.

142. Parvatkar P. T., Majik M. S. Microwave-assisted reductive cyclization: an easy entry to the indoloquinolines and spiro [2 H-indole-2, 3'-oxindole] //RSC Advances. - 2014, - 4, - pp. 22481-22486.

143. Aroonkit P., Thongsornkleeb C., Tummatorn J., Krajangsri S., Mungthin M., Ruchirawat S. Synthesis of isocryptolepine analogues and their structure-

activity relationship studies as antiplasmodial and antiproliferative agents //European journal of medicinal chemistry. - 2015, - 94, - pp. 56-62.

144. Wang N., Kathryn J., KentoImai W., Wang M., Anh T., Kiguchi N. R., Kai-serc M., Egan T. J., Inokuchi T. Synthesis, P-haematin inhibition, and in vitro antimalarial testing of isocryptolepine analogues: SAR study of indolo [3, 2-c] quinolines with various substituents at C2, C6, and N11 //Bioorganic & medicinal chemistry. - 2014, - 22, - pp. 2629-2642.

145. Miert S. V., Hostyn S., Maes B. U. W., Cimanga K., Brun R., Kaiser M., Matyus P., Dommisse R., Lemiere G., Vlietinck A. Isoneocryptolepine, a synthetic indoloquinoline alkaloid, as an antiplasmodial lead compound //Journal of natural products. - 2005, - 68, - pp. 674-677.

146. Whittell L. R., Batty K. T., Wong R. P. M. Bolitho E.M. Synthesis and antimalarial evaluation of novel isocryptolepine derivatives //Bioorganic & medicinal chemistry. - 2011, - 19, - pp. 7519-7525.

147. Boganyi B., Kaman J. A concise synthesis of indoloquinoline skeletons applying two consecutive Pd-catalyzed reactions //Tetrahedron. - 2013, - 69, -pp. 9512-9519.

148. Jonckers T. H. M., Maes B.U.W., Lemiere G. L. F.. Synthesis of isocryptolepine via a Pd-catalyzed 'amination-arylation'approach //Synlett. - 2003, - pp. 0615-0618.

149. Timari G., Soos T., Hajos G. A convenient synthesis of two new indoloquinoline alkaloids //Synlett. - 1997, - 9, - pp. 1067-1068.

150. Volvoikar P. S., Tilve S. G. Iodine-Mediated Intramolecular Dehydrogenative Coupling: Synthesis of N-Alkylindolo [3, 2-c]-and-[2, 3-c] quinoline Iodides //Organic letters. - 2016, - 18, - pp. 892-895.

151. Hayashi K., Choshi T., Chikaraishi K., Oda A. A novel total synthesis of isocryptolepine based on a microwave-assisted tandem Curtius rearrangement and aza-electrocyclic reaction //Tetrahedron. - 2012, - 68, - pp. 4274-4279.

152. Uchuskin M. G., Pilipenko A. S., Serdyuk O. V. From biomass to medicines. A simple synthesis of indolo [3, 2-c] quinolines, antimalarial alkaloid isocryp-

tolepine, and its derivatives //Organic & biomolecular chemistry. - 2012, - 10,

- pp. 7262-7265.

153. Tummatorn J., Thongsornkleeb C., Ruchirawat S. Acid-promoted rearrangement of arylmethyl azides: applications toward the synthesis of N-arylmethyl arenes and polycyclic heteroaromatic compounds //Tetrahedron. - 2012, - 68,

- pp. 4732-4739.

154. Kumar R. N., Suresh T., Mohan P. S. A photochemical route to synthesize cryptosanguinolentine //Tetrahedron Letters. - 2002, - 43, - pp. 3327-3328.

155. Agarwal P. K., Sawant D., Sharma S. New route to the synthesis of the isocryptolepine alkaloid and its related skeletons using a modified Pictet-Spengler reaction //European Journal of Organic Chemistry. - 2009, - pp. 292303.

156. Aksenov A. V., Aksenov D. A., Orazova N. A., Aksenov N. A., Griaznov G. D., De Carvalho A., Kiss R., Mathieu V., Kornienko A. and Rubin M.One-Pot, Three-Component Assembly of Indoloquinolines: Total Synthesis of Isocryp-tolepine //The Journal of organic chemistry. - 2017, - 82, - pp. 3011-3018.

157. Aksenov A. V., Smirnov A. N., Magedov I. V., Reisenauer M. R., Aksenov N. A., Aksenova I. V., Pendleton A. L., Nguyen G., Johnston R. K., Rubin M., De Carvalho A., Kiss R., Mathieu V., Lefranc F., Correa J., Cavazos D. A., Brenner A. J., Bryan B. A., Rogelj S., Kornienko A. and Frolova L. V. Activity of 2-aryl-2-(3-indolyl) acetohydroxamates against drug-resistant cancer cells //Journal of medicinal chemistry. - 2015, -58, - pp. 2206-2220.

158. Aksenov A. V., Smirnov A. N.,. Aksenov N. A, Aksenova I. V., Matheny J. P.and Rubin M. Metal-free ring expansion of indoles with nitroalkenes: a simple, modular approach to 3-substituted 2-quinolones //RSC Advances. - 2015,

- 5, - pp. 8647-8656.

159. Aksenov A. V., Smirnov A. N., Aksenov N. A., Aksenova I. V., Bijieva A. S. and Rubin M. Highly efficient modular metal-free synthesis of 3-substituted 2-quinolones //Organic & biomolecular chemistry. - 2014, - 12, - pp. 97869788.

160. Aksenov A. V., Smirnov A. N., Aksenov N. A., Aksenova I. V., Frolova L. V., Kornienko A.,. Magedov I. V and Rubin M.Metal-free transannulation reaction of indoles with nitrostyrenes: a simple practical synthesis of 3-substituted 2-quinolones //Chemical Communications. - 2013, - 49, - pp. 9305-9307.

161. Stukenbrock H., Mussmann R., Geese M., Ferandin Y., Lozach O., Lemcke T., Kegel S., Lomow A., Burk U., Dohrmann C., Meijer L., Austen M. and Kunick C. 9-cyano-1-azapaullone (cazpaullone), a glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) inhibitor activating pancreatic p cell protection and replication //Journal of medicinal chemistry. - 2008, - 51, - pp. 2196-2207.

162. Schmid W. F, John R. O., Arion V. B., Jakupec M. A. and Keppler B. K. Highly antiproliferative ruthenium (II) and osmium (II) arene complexes with paullone-derived ligands //Organometallics. - 2007, - 26, - pp. 6643-6652.

163. Kunick C., Lauenroth K., Leost M., Meijer L. and Lemcke T. 1-Azakenpaullone is a selective inhibitor of glycogen synthase kinase-3p //Bioorganic & medicinal chemistry letters. - 2004, - 14, - pp. 413-416.

164. Knockaert M., Wieking K., Schmitt S., Leost M., Grant K. M., Mottram J. C., Kunick C. and Meijer L. Intracellular Targets of Paullones identification following affinity purification on immobilized inhibitor //Journal of Biological Chemistry. - 2002, - 277, - pp. 25493-25501.

165. Leost M., Schultz C., Link A., Wu Y.-Z., Biernat J., Mandelkow E.-M., Bibb J. A., Snyder G. L., Greengard P., Zaharevitz D. W., Gussio R., Senderowicz A. M.,. Sausville E. A, Kunick C. and Meijer L. Paullones are potent inhibitors of glycogen synthase kinase-3p and cyclin-dependent kinase 5/p25 // European journal of biochemistry. - 2000, - 267, - pp. 5983-5994.

166. Lee S. E., Lee S. J. and Cheon C. H. Total Syntheses of Paullone and Kenpaullone via Cyanide-Catalyzed Intramolecular Imino-Stetter Reaction // Synthesis. - 2017, - 49, - pp. 4247-4253.

167. Harish B., Subbireddyand M., Suresh S. N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalysed atom economical construction of 2, 3-disubstituted indoles //Chemical Communications. - 2017, - 53, - pp. 3338-3341.

168. Arun V., Pilania M., Kumar D. Access to 2-Arylindoles via Decarboxylative C- C Coupling in Aqueous Medium and to Heteroaryl Carboxylates under Base-Free Conditions using Diaryliodonium Salts //Chemistry-An Asian Journal. - 2016, - 11, - pp. 3345-3349.

169. S. Soto, E. Vaz, Dell'Aversana C., Alvarez R., Altucci L. and de Lera A. R. New synthetic approach to paullones and characterization of their SIRT1 inhibitory activity //Organic & biomolecular chemistry. - 2012, - 10, - pp. 2101-2112.

170. Z. Li, Lu N.,. Wang L and Zhang W. Synthesis of Paullone and Kenpaullone Derivatives by Photocyclization of 2-(2-Chloro-1H-indol-3-yl)-N-arylacetamides //European Journal of Organic Chemistry. - 2012, - 2012, -pp. 1019-1024.

171. Stuart D. R., Alsabeh P., Kuhn M. and Fagnou K. Rhodium (III)-catalyzed arene and alkene C- H bond functionalization leading to indoles and pyrroles //Journal of the American Chemical Society. - 2010, - 132, - pp. 1832618339.

172. Baudoin O., Cesario M., Guenard D.and Gueritte F. Application of the palla-

dium-catalyzed borylation/Suzuki coupling (BSC) reaction to the synthesis of biologically active biaryl lactams //The Journal of organic chemistry. -2002, - 67, - pp. 1199-1207.

173. Bhunia S. K., Polley A., Natarajanand R., Jana R. Through-Space 1, 4-

Palladium Migration and 1, 2-Aryl Shift: Direct Access to Dibenzo [a, c] carbazoles through a Triple C- H Functionalization Cascade //Chemistry-A European Journal. - 2015, - 21, - pp. 16786-16791.

174. Arora G., Joshi S., Sharma S. Synthesis of Substituted 2-Phenyl-1H-indoles

and their Fungicidal Activity //G. Arora, S. Sharma and S. Joshi Asian Journal of Chemistry. - 2017, - 29, - pp. 1651-1654.

175. Slatt J. and Bergman J. Oxygenation of 2, 3-dihydroindoles //Tetrahedron. -

2002, - 58, - pp. 9187-9191

176. Aksenov N.A., Aksenov A.V., Nadein O.N., Aksenov D.A., Smirnov A.N. and Rubin M. One-pot synthesis of benzoxazoles via the metal-free ortho-C-H functionalization of phenols with nitroalkanes //RSC Advances. - 2015, -5, - pp. 71620-71626.

177. Aksenov A.V., Smirnov A.N., Aksenov N.A, Bijieva A.S., Aksenova I.V. and

Rubin M. Benzimidazoles and benzoxazoles via the nucleophilic addition of anilines to nitroalkanes //Organic & biomolecular chemistry. - 2015, - 13, -pp. 4289-4295.

178. Aksenov A.V., Aksenov N. A., Ovcharov D.S., Aksenov D.A., Griaznov G.,

Voskressensky L.G. and Rubin M. Rational design of an efficient one-pot synthesis of 6 H-pyrrolo [2, 3, 4-gh] perimidines in polyphosphoric acid //RSC Advances. - 2016, - 6, - pp. 82425-82431.

179. Aksenov A.V., Aksenov N.A., Scherbakov S.V., Smirnov A.N., Aksenova I.V., Goncharov V.I. and Rubin M. A. //Russ. J. Org. Chem. - 2017, - 53, -P. 1081-1084.

180. Aksenov N.A., Aksenov A.V., Nadein O.N., Aksenov D.A., Smirnov A.N.,

Rubin M. One-pot synthesis of benzoxazoles via the metal-free ortho-C-H functionalization of phenols with nitroalkanes //RSC Advances. - 2015, - 5, - pp. 71620-71626.

181. Aksenov A.V., Aksenov N.A., Nadein O.N. and Aksenova I.V. Nitroethane in

polyphosphoric acid: a new reagent for acetamidation and amination of aromatic compounds // Synlett. - 2010, - pp. 2628-2630.

182. Zheng Y., Tice C.M., Singh S.B. The use of spirocyclic scaffolds in drug dis-

covery //Bioorganic & medicinal chemistry letters. - 2014, - 24, - pp. 36733682.

183. Аксенов Н.А., Аксенов Д.А., Аксенова И.В., Аксенов А.В. Прямой метод синтеза 2-(3-оксоиндолин-2-ил)ацетонитрилов в среде H3PO3. // Современные аспекты химии: материалы V молодежной школы-

конференции Перм. гос. нац. исслед. ун-т. - Пермь. - 2018, - P. 101.

184. Aksenov A.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Aksenov D.A. Phosphorous acid as effective catalyst in spiro[indole-3,5'-isoxazoles] synthesis. // Dom-bay organic conference cluster "DOCC-2016" Book of abstracts. 29th May -04th June, 2016 Dombay Russia, - Stavropol: NCFU, - 2016, - P. 77.

185. Aksenov AV., Aksenov N.A., Aksenov D.A., Khamraev V.F., Rubin M. Ni-trostyrenes as 1,4-CCNO-dipoles: diastereoselective formal [4+1] cycloaddition of indoles. // Chem. Comm. - 2018, - 54, - pp. 13260-13263.

186. Ribeiro C.J., Amaral A., Rodrigues J.D., Moreira C.M., Santos R. Synthesis and evaluation of spiroisoxazoline oxindoles as anticancer agents //Bioorganic & medicinal chemistry. - 2014, - 22, - pp. 577-584.

187. Velikorodov A.V., Ionova V.A., Degtyarev O.V., Sukhenko L.T. Synthesis and antimicrobial and antifungal activity of carbamate-functionized spiro compounds //Pharmaceutical Chemistry Journal. - 2013, - 46, - pp. 715719.

188. Refat H.M. Synthesis and antimicrobial evaluation of some new spiroindo-linone derivatives //Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2015, - 52, - pp. 1488-1495.

189. El-Gendy A.A., Ahmedy A.M. Synthesis and antimicrobial activity of some new 2-indolinone derived oximes and spiro-isoxazolines //Archives of pharmacal research. - 2000, - 23, - P. 310.

190. Youssef M.S.K., Abeed A.A.O. Synthesis and antimicrobial activity of some novel 2-thienyl substituted heterocycles //Heterocyclic Communications. -2014, -20, - pp. 25-31.

191. Singh A., Roth G.P. A [3+ 2] dipolar cycloaddition route to 3-hydroxy-3-alkyl oxindoles: an approach to pyrrolidinoindoline alkaloids //Organic letters. - 2011, -13, - pp. 2118-2121.

192. Singh A., Roth G.P. Efficient assembly of 3-substituted oxindole-based isoxazolines leading to the synthesis of (±)-flustraminol-B and related natu-

ral product building blocks //Tetrahedron Letters. - 2012, - 53, - pp. 48894891.

193. Khan I. A., Balaramnavar V.M., Saxena A.K. Identification and optimization of novel pyrimido-isoxazolidine and oxazine as selective hydride donors //Tetrahedron. - 2012, - 68, - pp. 10122-10129.

194. Dandia A., Singh R., Kumar G.; Arya K. Sachdeva. Facile one pot microwave induced synthesis of spiro [indole-pyrazoles] and spiro [indol-isoxazoles] //Heterocyclic Communications. - 2001, - 7, - pp. 571-576.

195. Risitano F.; Grassi G., Foti F., Bruno G., Rotondo A. Diastereoselective synthesis and structure of spirooxindole derivatives //Heterocycles. - 2003, -60, - pp. 857-863.

196. Ribeiro C.J.A., Praveen Kumar S., Moreira R., Santos M.M. Efficient synthesis of spiroisoxazoline oxindoles //Tetrahedron letters. - 2012, - 53, - pp. 281-284.

197. Velikorodov A.V., Poddubnyi O.Yu., Kuanchalieva A.K., Krivosheev. Synthesis of new spiro compounds containing a carbamate group //Russian journal of organic chemistry. - 2010, - 46, - pp. 1826-1829.

198. Chen C.H., Liu Q.Q., Ma X.P., Feng Y., Liang C., Pan C.-X., Su G.-F. Copper-catalyzed selective N-vinylation of 3-(hydroxyimino) indolin-2-ones with alkenyl boronic acids: synthesis of N-vinyl nitrones and spirooxindoles //The Journal of organic chemistry. - 2017, - 82, - pp. 6417-6425.

199. Aksenov A.V., Smirnov A.N., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Frolova L.V., Kornienko A., Magedov I.V., Rubin M. Metal-free transannulation reaction of indoles with nitrostyrenes: a simple practical synthesis of 3-substituted 2-quinolones //Chemical Communications. - 2013, - 49, - .pp. 9305-9307.

200. Aksenov A.V., Smirnov A.N., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Bijieva A.S., Rubin M. Highly efficient modular metal-free synthesis of 3-substituted 2-quinolones //Organic & biomolecular chemistry. - 2014, - 12, - pp. 97869788.

201. Aksenov A.V., Smirnov A.N., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Matheny J.P., Rubin M. Metal-free ring expansion of indoles with nitroalkenes: a simple, modular approach to 3-substituted 2-quinolones //RSC Advances. - 2015, -5, - pp. 8647-8656.

202. Aksenov N.A., Aksenov A.V., Nadein O.N., Aksenov D.A., Smirnov A.N., Rubin M. One-pot synthesis of benzoxazoles via the metal-free ortho-C-H functionalization of phenols with nitroalkanes //RSC Advances. - 2015, - 5, - pp. 71620-71626.

203. Aksenov A.V., Smirnov A.N., Aksenov N.A., Bijieva A.S., Aksenova I.V., Rubin M. Benzimidazoles and benzoxazoles via the nucleophilic addition of anilines to nitroalkanes //Organic & biomolecular chemistry. - 2015, - 13, -pp. 4289-4295.

204. Aksenov A.V., Smirnov A.N., Magedov I.V., Reisenauer M.R., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Pendleton A.L., Nguyen G., Johnston R. K., Rubin M., De Carvalho A., Kiss R., Mathieu V., Lefranc F., Correa J., Cavazos D.A., Brenner A.J., Bryan B.A., Rogelj S., Kornienko A., Frolova L.V. Activity of 2-aryl-2-(3-indolyl) acetohydroxamates against drug-resistant cancer cells //Journal of medicinal chemistry. - 2015, - 58, - pp. 2206-2220.

205. Aksenov A.V., Aksenov N.A., Dzhandigova Z.V., Aksenova I.V., Voskressensky L.G., Smirnov A.N., Rubin M.A. An efficient synthesis of (3-indolyl) acetonitriles by reduction of hydroxamic acids //Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2016, - 52, - pp. 299-302.

206. Aksenov A.V., Aksenov N.A., Dzhandigova Z.V., Aksenov D.A., Voskressensky L.G., Nenajdenko V.G., Rubin M. Direct reductive coupling of indoles to nitrostyrenes en route to (indol-3-yl) acetamides //RSC Advances. - 2016, - 6, - pp. 93881-93886.

207. Uhlig F. Polyphosphoric acid, cyclizacion agent in preparative organic chemistry // Angev. Chem. - 1954, - 66, - P. 435.

208. Organic Syntheses. An Annual Publication of Satisfactory Methods for the Preparation of Organic Chemicals // J. Wiley & Sons. - 1929, - 9, - P. 66.

209. Teuber H.J., Schumann K., Reinehr U. and Gholami A. Eine einfache Synthese der Ringe I bis V des Strychningerüsts // Liebigs Ann. Chem. - 1983, - 10, - P. 1744.

210. Yi C.S., Zeczycki T.N. and Lindeman S.V. Kinetic, Spectroscopic, and X-Ray Crystallographic Evidence for the Cooperative Mechanism of the Hydration of Nitriles Catalyzed by a Tetranuclear Ruthenium-^-oxo-^-hydroxo Complex // Organometallics - 2008, - 27, - P. 2030

211. Katritzky A.R., Pilarski B. and Urogdi L. Synthese von 5-Arylmethylen-1,3-dioxolan-4-onen und ß-Aryl-a-ketocarbonsäuren // Synthesis - 1989, - P. 945.

212. Booth T.D., Lough W.J., Saeed M., Noctor T.A.G. and Wainer I.W. Enanti-oselective separation of enantiomeric amides on three amylose-based chiral stationary phases: Effects of backbone and carbamate side chain chiralities // Chirality - 1997, - 9, - P. 173.

213. Chen G., Wang Z, Wu J. and Ding K. Facile Preparation of a-Aryl Nitriles by Direct Cyanation of Alcohols with TMSCN Under the Catalysis of InX3 // Org. Lett., - 2008, - 10, - P. 4573.

214. Kiang A.K., Mann F.G., Prior A.F., Topham A. 268. The action of acyl cyanides on 2-and 1: 2-substituted indoles. Part II. Derivatives of 2-o-aminophenylindole //Journal of the Chemical Society. - 1956, - pp. 13191331.